JPH1129716A - 分散染料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 疎水性繊維を染色するに際し、均染性、ビル
ドアップ性に優れ、洗濯堅牢度にも優れた青色の染色物
を与えるような、分散染料組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ１、Ｙ１及びＺ１は水素、ハロゲン等を、Ｒ
１は水素、アルコキシ等を、Ｒ２及びＲ３はアルキル、
アルケニル等を、各々、表す。）で示される化合物と、
一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ４は水素、ハロゲン等を、Ｒ５及びＲ６は置
換されていてもよいアルキルを、各々、表す。）で示さ
れる化合物との組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のチオフェン
アゾ化合物を含有する青色の分散染料組成物、及びそれ
を用いる疎水性繊維材料の着色方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、疎水性繊維材料を着色する為
の青色の分散染料組成物として、特定のチオフェンアゾ
化合物とアントラキノン化合物とを含有する分散染料組
成物（例えば、特開平6-41461号公報や特開平5-263002
号公報）、あるいは、チオフェンアゾ化合物と他のアゾ
系化合物とを含有する分散染料組成物（例えば、特開平
8-209019号公報）が知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料、例
えば、ポリエステル系繊維材料を青色に染色した場合、
高い染色濃度域での染色性（所謂ビルドアップ性）、得
られる染色物の均染性、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅
牢度、及び、色相の鮮明性の点で、十分満足できるもの
ではないという問題があった。

【０００４】一方、近年、各繊維メーカーより、天然繊
維には見られない合成繊維独自の新しい質感を持った感
性素材として、新合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材
料が開発され、市場に定着してきているが、これら新合
繊を、従来の分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性および色相の鮮明性等を十分満足し
得る染色物は得られないという問題があった。

【０００５】このことから、ポリエステル系繊維材料等
を染色する場合はもちろんのこと、新合繊を染色した場
合においても、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染性
や洗濯堅牢度をはじめとする諸堅牢度が優れ、さらに
は、色相の鮮明性も良好な染色物を与えるような分散染
料の開発が望まれていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決すべく、鋭意、研究した結果、特定のチオフ
ェンアゾ化合物と、特定の複素環式化合物とを含有して
なる分散染料組成物を用いて染色することにより、初め
て、ポリエステル系繊維材料を染色する場合のみなら
ず、新合繊を染色する場合であっても、均染性やビルド
アップ性に優れ、且つ、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅
牢度に優れ、さらには、色相の鮮明性にも優れた青色の
染色物が得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００７】即ち、本発明は、（ｉ）（ａ）下記一般式
（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合物群の中の１つ以
上の化合物と、（ｂ）下記一般式（ＩＩ）で示される化
合物群、下記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群及び
下記一般式（ＩＶ）で示される化合物群の３つの化合物
群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有してな
る分散染料組成物、並びに、（ii）当該組成物を用いる
疎水性繊維材料の着色方法を提供するものである。

【０００８】

【化５】

【０００９】（式中、Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、ホルミル基、置
換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよ
いアルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよい
カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルスルホ
ニル基又は置換されていてもよいアリールスルホニル基
を表わし、Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよい水酸
基、置換されていてもよいメルカプト基、ホルミル基、
置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換され
ていてもよいアリールカルボニル基、置換されていても
よいアルキルオキシカルボニル基又はＳＯ２Ｋ（ただ
し、Ｋはアルキル基、アルケニル基、アリール基、塩素
原子、臭素原子、置換されていてもよい水酸基又は置換
されていてもよいアミノ基を表わす。）を表わし、Ｚ１
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
リール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換さ
れていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていて
もよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいア
ルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールオキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバ
モイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基
又は置換されていてもよいアリールスルホニル基を表わ
し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を
表わし、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原子、置
換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい
シクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基
又はテトラヒドロフルフリル基を表すが、Ｒ２とＲ３は
これらの基が結合している窒素原子と共にモルホリノ基
を形成してもよい。）

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｒ４は、水素原子、塩素原子、臭
素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４の
アルコキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、
フェニル基、フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキ
シ基からなる群より選ばれる１種の置換基により置換さ
れていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。）

【００１２】

【化７】

【００１３】（式中、Ｘは、窒素原子または−ＣＨ−基
を表し、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキ
ル基を表し、Ｒ１０は水素原子、塩素原子、臭素原子、
炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を表す。）

【００１４】

【化８】

【００１５】（式中、Ｒ１１は、水素原子、アリル基、
又は、フェニル基、シアノ基及び炭素数２〜７のアルコ
キシカルボニル基からなる群より選ばれる１種の置換基
で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表
し、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、フェニル基、
フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基からなる
群より選ばれる１種の置換基により置換されていてもよ
い炭素数１〜２０のアルキル基を表す。） 以下、本発明を、詳細に説明する。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明の分散染料組成物は、上記
（a）の１つ以上の化合物と、上記（b）の少なくとも１
種の化合物とを含有して成るものであるが、具体的に
は、イ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＩ）
で示される化合物群の中の１つ以上の化合物との混合
物、ロ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物との混
合物、ハ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ
化合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（Ｉ
Ｖ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物との混
合物、ニ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ
化合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物と、上
記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群の中の１つ以上
の化合物との混合物、ホ）上記一般式（Ｉ）で示される
チオフェンアゾ化合物群の中の１つ以上の化合物と、上
記一般式（ＩＩ）で示される化合物群の中の１つ以上の
化合物と、上記一般式（ＩＶ）で示される化合物群の中
の１つ以上の化合物との混合物、へ）上記一般式（Ｉ）
で示されるチオフェンアゾ化合物群の中の１つ以上の化
合物と、上記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群の中
の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＶ）で示される
化合物群の中の１つ以上の化合物との混合物、及び、
ト）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合物
群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＩ）で示
される化合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式
（ＩＩＩ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物
と、上記一般式（ＩＶ）で示される化合物群の中の１つ
以上の化合物との混合物である。

【００１７】次に、上記各一般式中の記号の定義につい
て以下に説明するが、Ｘ１、Ｙ１、Ｋ、Ｚ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ
１１、Ｒ１２及びＲ１３の各定義において、アルキル、
アルコキシ及びアルケニルは、直鎖状であってもよい
し、又、分岐状であってもよい。

【００１８】本発明の組成物において用いられるチオフ
ェンアゾ化合物は、一般式（Ｉ）で示されるものであ
り、式中、Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ基、置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、ホルミル基、置換されていてもよいアルキルカルボ
ニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、
置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置
換されていてもよいカルバモイル基、置換されていても
よいアルキルスルホニル基又は置換されていてもよいア
リールスルホニル基を表す。

【００１９】上記アルキル基の置換基としては、例え
ば、フェニルやトリル等の置換もしくは未置換のアリー
ル基、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）や炭素数
１〜４個のアルコキシ基等が挙げられる。アリール基の
置換基としては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数１〜４個のアルコキシ基やハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子等）等が挙げられる。アルキルカルボ
ニル基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子等）や炭素数１〜４個のアルコキシ基等
が挙げられる。アリールカルボニル基の置換基として
は、例えば、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数１〜
４個のアルコキシ基やハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子等）等が挙げられる。アルキルオキシカルボニル基の
置換基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子等）等が挙げられる。カルバモイル基の置換基と
しては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル基等が挙げ
られる。アルキルスルホニル基の置換基としては、例え
ば、炭素数１〜４個のアルコキシ基等が挙げられる。ア
リールスルホニル基の置換基としては、例えば、炭素数
１〜４個のアルコキシ基、炭素数１〜４個のアルキル基
及びハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）等が挙げら
れる。Ｘ１としては、水素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１−４アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、フェニ
ルスルホニル基が好ましく、さらにはシアノ基、ニトロ
基、ホルミル基が特に好ましい。

【００２０】一般式（Ｉ）において、Ｙ１は、水素原
子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよい水
酸基、置換されていてもよいメルカプト基、ホルミル
基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換
されていてもよいアリールカルボニル基、置換されてい
てもよいアルキルオキシカルボニル基又はＳＯ２Ｋ（た
だし、Ｋはアルキル基、アルケニル基、アリール基、塩
素原子、臭素原子、置換されていてもよい水酸基又は置
換されていてもよいアミノ基を表わす）を表わし、アル
キル基、アリール基、アルキルカルボニル基、アリール
カルボニル基及びアルキルオキシカルボニル基の置換基
としては、各々、上記のＸ１で例示した、アルキル基の
置換基、アリール基の置換基、アルキルカルボニル基の
置換基、アリールカルボニル基の置換基及びアルキルオ
キシカルボニル基の置換基と同じものが、それぞれ挙げ
られる。又、Ｋで示される水酸基及びアミノ基の置換基
としては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル基等が、
それぞれ挙げられる。Ｙ１で表わされる基としては、水
素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−４アルキル基、フ
ェニル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−４ア
ルコキシカルボニル基、ベンゾイル基が好ましく、さら
には水素原子、メチル基が特に好ましい。

【００２１】一般式（Ｉ）において、Ｚ１は、水素原
子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換
されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換さ
れていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換され
ていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいア
ルキルスルホニル基又は置換されていてもよいアリール
スルホニル基を表わし、アルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、アリールカルボニル基及びアルキルオキシカ
ルボニル基は、それぞれ、置換されていてもよく、これ
らのうち、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基及びアルキルオキシカルボ
ニル基の置換基としては、各々、上記のＸ１で例示し
た、アルキル基の置換基、アリール基の置換基、アルキ
ルカルボニル基の置換基、アリールカルボニル基の置換
基及びアルキルオキシカルボニル基の置換基と同じもの
が、それぞれ挙げられる。又、アリールオキシカルボニ
ル基の置換基としては、例えば、炭素数１〜４個のアル
キル基、炭素数１〜４個のアルコキシ基やハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子等）等が挙げられ、アルコキシ基
の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子等）等が挙げられる。Ｚ１で表わされる基とし
ては、水素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルキ
ルカルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ１−４アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基が好ましく、さら
にはシアノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルキルカルボニル
基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基が特に好ましい。

【００２２】前記式（Ｉ）において、Ｒ１で表される基
としては、水素原子及びＣ１−４アルコキシ基が好まし
く、さらには水素原子が特に好ましい。

【００２３】Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケ
ニル基又はテトラヒドロフルフリル基を表すか、あるい
は、Ｒ２及びＲ３はこれらの基が結合している窒素原子
と共にモルホリノ基を形成するが、アルキル基及びアル
ケニル基の置換基としては、例えば、炭素数１〜6のア
ルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、塩
素原子や臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベ
ンジルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、Ｃ
１−４アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルカ
ノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカル
ボニルオキシ基、Ｃ１−４アルカノイル基、Ｃ１−４ア
ルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル基及びＣ１−４
アルコキシＣ１−４アルコキシ基等が挙げられる。又、
シクロアルキル基の置換基としては、例えば、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。好まし
いＲ２及びＲ３としては、互いに独立に、炭素数１〜6
のアルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ
基、塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ
基、ベンジルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル
基、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−４
アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキ
シカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルカノイル基、Ｃ１
−４アルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル基及びＣ
１−４アルコキシＣ１−４アルコキシ基からなる群より
選ばれる１個もしくは２個の置換基で置換されていても
よいＣ１−６のアルキル基、水素原子、アリル基又はテ
トラヒドロフルフリル基等が挙げられる。上記のＣ１−
６のアルキル基のうち、無置換のものとしては、例えば
メチル基、エチル基、n-プロピル基、ｉ−プロピル基、
n-ブチル基、ｉ−ブチル基、n-ペンチル基、ｉ−ペンチ
ル基及びn-ヘキシル基等が挙げられる。上記のアルキル
基のうち、前述した群より選ばれる１個の置換基により
置換されたものとしては、例えば、３−クロロ（または
ブロモ）プロピル基や２−クロロ（またはブロモ）エチ
ル基の様なクロロ（またはブロモ）置換アルキル基；２
−シアノエチル基の様なシアノ置換アルキル基；２−
［メトキシ（またはエトキシ）］エチル基や３−［メト
キシ（またはエトキシ）］プロピル基の様なＣ１−４ア
ルコキシ置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２
−（または３−）ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキ
シブチル基の様なヒドロキシ置換アルキル基；２−フェ
ノキシエチル基、フェネチル基、ベンジル基の様なフェ
ノキシ置換アルキル基またはフェニル置換アルキル基；
２−アセトキシエチル基、４−アセトキシブチル基、２
−プロピオニルオキシエチル基、２−ベンゾイルオキシ
エチルの様なＣ２−５アルカノイルオキシ置換アルキル
基またはベンゾイルオキシ置換アルキル基；２−［メト
キシ（またはエトキシ）］カルボニルエチル基の様なア
ルコキシ（Ｃ１−４）カルボニル置換アルキル基；２−
［メトキシ（またはエトキシ）］カルボニルオキシエチ
ル基、２−フェノキシカルボニルオキシエチル基のよう
なアルコキシ（Ｃ１−４）カルボニルオキシ置換アルキ
ル基またはフェノキシカルボニルオキシ置換アルキル
基；２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基
の様なアルカノイル置換アルキル基；２−（２−メトキ
シエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）
エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基の様
なアルコキシ（Ｃ１−４）アルコキシ（Ｃ１−４）置換
アルキル基；及び２−（２−メトキシエトキシカルボニ
ル）エチル基のようなアルコキシ（Ｃ１−４）アルコキ
シ（Ｃ１−４）カルボニル置換アルキル基が挙げられ
る。

【００２４】また、上記のアルキル基のうち、前述した
群より選ばれる２個の置換基により置換されたものとし
ては、例えば、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−
ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−メトキシ−
２−アセトキシプロピル基及び３−エトキシ−２−アセ
トキシプロピル基等が挙げられる。

【００２５】本発明の組成物において用いられる一般式
（ＩＩ）で示される化合物において、Ｒ４は、水素原
子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。これらのう
ち、水素原子または炭素数１〜２のアルキル基が特に好
ましい。式中、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、フェニ
ル基、フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基か
らなる群より選ばれる１種の置換基により置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。これらの
うち無置換のアルキル基が好ましく、その炭素数につい
ては、１〜１０が好ましい。Ｒ５及びＲ６は、特に好ま
しくは、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基である。

【００２６】本発明において用いられる一般式（III）
で示される化合物において、Ｘは、窒素原子または−Ｃ
Ｈ−基を表す。Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル基を
表し、これらのうち、分岐状のものが好ましい。式中、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキ
ル基を表し、これらのうち、直鎖状のものが好ましい。
式中、Ｒ１０は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数
１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基
を表すが、水素原子が特に好ましい。

【００２７】本発明の組成物において用いられる一般式
（ＩＶ）で示される化合物において、Ｒ１１は、水素原
子、アリル基、または、フェニル基、シアノ基及び炭素
数２〜７のアルコキシカルボニル基からなる群より選ば
れる１種の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜６
のアルキル基を表すが、水素原子またはアリル基が特に
好ましい。Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、フェニ
ル基、フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基か
らなる群より選ばれる１種の置換基により置換されてい
てもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表すが、無置換
のアルキル基またはフェニル基により置換されたアルキ
ル基が好ましい。Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、
無置換のアルキル基である場合、これらのうち一方が炭
素数１〜４のアルキル基であり、他方が炭素数７〜１５
のアルキル基であるときが好ましく、さらには、このう
ち炭素数７〜１５のアルキル基が分岐状であるときが、
特に好ましい。

【００２８】前記式（Ｉ）で表わされるチオフェンアゾ
化合物は、例えば、一般式（Ｖ）

【００２９】

【化９】

【００３０】（式中、Ｘ１、Ｙ１及びＺ１は前記と同じ
意味を表わす。）で示される２−アミノチオフェン類を
常法によりジアゾ化し、次いで、得られたジアゾ化物
を、一般式（ＶＩ）

【００３１】

【化１０】

【００３２】（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ
意味を表わす。）で示される３−アミノフェノール類と
カップリングすることにより製造することができる。

【００３３】前記式（Ｖ）示される２−アミノチオフェ
ン類は公知化合物であり、例えば特開昭48-81851号公
報、特公昭55-18710号公報、特開平1-153668号公報およ
び特開平6-25220号公報に記載の方法により製造するこ
とができる。

【００３４】また、前記式（ＶＩ）で示される３−アミ
ノフェノール類は、例えば、式（VII）

【００３５】

【化１１】

【００３６】（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物、式（ＶIII） Ｒ２−Ｘａ （ＶIII） （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。Ｘａは塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基及びベンゼン
スルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離・置換
される基を意味する。）で示される化合物、及び式（Ｉ
Ｘ） Ｒ３−Ｘｂ （ＩＸ） （式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表わす。Ｘｂは塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基及びベンゼン
スルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離・置換
される基を意味する。）で示される化合物を反応させる
ことにより製造することができる。

【００３７】又、化合物（II）〜（ＩＶ）は、それぞ
れ、例えば、特開昭55-34288号公報、特開平6-41459号
公報、特開昭62-273265号公報または特表平8-502776号
公報等に記載されている公知の方法に準拠して得ること
ができる。

【００３８】本発明の分散染料組成物は、２種以上のチ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）を含有するものであってもよ
く、又、当該化合物（Ｉ）に加えて、２種以上の化合物
（ＩＩ）、２種以上の化合物（ＩＩＩ）及び２種以上の
化合物（ＩＶ）を含有するものであっても差し支えな
い。

【００３９】又、本発明の分散染料組成物は、その効果
を損なわない範囲において、更にその他の分散染料を含
有するものであっても、又、アニオン系分散剤や非イオ
ン系分散剤等の分散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染
剤、ビルダー、有機溶剤、および樹脂バインダーなどの
助剤を含有するものであっても差し支えない。ここで、
アニオン系分散剤の具体例としては、例えば、ナフタレ
ンスルホン酸類のホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸類、クレゾール・シェーファー酸のホルマリン縮合物
等を挙げることができ、又、非イオン系分散剤の具体例
としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等を挙げ
ることができる。

【００４０】本発明の分散染料組成物中、各化合物の含
有割合は特に限定されないが、好ましい含有割合は、上
記（ａ）の化合物、即ち一般式（Ｉ）で示されるチオフ
ェンアゾ化合物が、一般式（Ｉ）で示されるチオフェン
アゾ化合物と、上記（ｂ）の化合物、即ち一般式（Ｉ
Ｉ）、一般式（III）及び一般式（ＩＶ）で示される化
合物との総重量に対し、１〜９９重量％含有されるもの
である。とりわけ、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）を、上
記（ａ）のチオフェンアゾ化合物と上記（ｂ）の化合物
との総重量に対し、２０〜９５重量％含有するものが好
ましく、さらには５０〜９０重量％含有するものが特に
好ましい。

【００４１】本発明において、上記（ａ）のチオフェン
アゾ化合物（Ｉ）と、上記（ｂ）の少なくとも１種の化
合物、即ち、化合物（ＩＩ）、化合物（III）及び化合
物（IV）とを混合する方法も限定されず、例えば、分散
染料として用いる場合においては、染色前に予め混合し
てもよいし、染色時に混合しても差し支えない。前者の
方法としては、例えば、上記（ａ）及び（ｂ）の化合物
の混合物、及び必要に応じて、この混合物に先の分散剤
等を予め混合してから、水媒体中等で、分散化する方
法、並びに、必要に応じて、先の分散剤等を加えた上記
（ａ）及び（ｂ）の各化合物を、各々、別々に分散化し
た後に、混合する方法等を挙げることができる。又、後
者の方法としては、例えば、必要に応じて先の分散剤等
を加え、別々に分散化した各化合物を染浴に添加する方
法等を挙げることができる。

【００４２】又、本発明の分散染料組成物は、その形態
において特に限定されるものではなく、粉体状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。

【００４３】本発明の分散染料組成物は、例えば、疎水
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維や羊毛及び絹等の天然繊維と、前記し
た、ポリエステル系繊維以下の合成繊維との混紡交織品
等も例示することができる。

【００４４】本発明の分散染料組成物は、中でも、ポリ
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、新合
繊の染色又は捺染にも有用である。ここで、新合繊とし
ては、ポリエステル系繊維材料の中でも特に、例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、テレフタル酸等と、１，４―ビス（ヒドロキシメ
チル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル系
繊維からなり、例えば、１デニール以下の極細繊維糸
（ファインデニール、ウルトラマイクロファイバー
等）、異形断面糸、異収縮混紡糸等で構成されたもの等
を挙げることができる。それらは、極細繊維糸と通常の
太さの糸との混織・交織で構成されたもの等であっても
よく、又、新合繊以外の繊維等との混紡品や交織品であ
ってもよい。また、本発明の分散染料組成物は、高速紡
糸された、殊に6000m／分以上の速度で紡糸されたポリ
エステル繊維等の新素材疎水性繊維材料の染色にも有用
である。

【００４５】これらの疎水性繊維材料を染色又は捺染等
に用いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸
の形態であってもよいし、繊維の形態であてもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。

【００４６】本発明の疎水性繊維材料を着色する方法に
おいては、本発明の分散染料組成物を常法に従って用い
ればよく、その他の条件については特に限定されない
が、具体的には、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステ
ル系繊維材料を染色する際においては、本発明の分散染
料組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応
じてｐＨ調整剤、分散均染剤等を加えた、ポリエステル
系繊維材料を浸漬し、加圧下で１００℃以上、好ましく
は１０５−１４０℃で３０−６０分間染色する方法等を
挙げることができる。又、ｏ−フェニルフェノールやメ
チルナフタレン等のキャリアーの存在下、９５―１００
℃付近で染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等を
パディングし、１００℃以上でスチーミングしたり乾熱
処理する方法等も挙げることができる。又、捺染する際
においては、本発明の分散染料組成物を糊剤と共に練り
合わせ、疎水性繊維材料等に印捺し、乾燥後、スチーミ
ングしたり乾熱処理する方法等を挙げることができる。

【００４７】本発明の分散染料組成物は、前記の通り疎
水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として
用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性
転写型感熱記録用色素等としても用いることができる。

【００４８】

【発明の効果】本発明の分散染料組成物を用いることに
より、例えば、疎水性繊維材料の染色又は捺染におい
て、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染性や色相の鮮
明性にも優れ、且つ、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅牢
度も良好な染色物が得られる。

【００４９】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。尚、例中、部および％は各々、重量部および重量
％を表す。

【００５０】以下の実施例で用いられる、式（Ｉ）で示
されるチオフェンアゾ化合物を、下記の化１２、化１
３、表１及び表２に示す。なお、以下の表中において、
Ｐｈはフェニル基を表す。

【００５１】

【化１２】

【００５２】

【化１３】

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】又、式（ＩＩ）で示される化合物を下記に
示す。

【００５６】

【化１４】

【００５７】式（III）で示される化合物を下記に示
す。

【００５８】

【化１５】

【００５９】

【化１６】

【００６０】式（IV）で示される化合物を下記に示す。

【００６１】

【化１７】

【００６２】

【化１８】

【００６３】

【化１９】

【００６４】

【化２０】

【００６５】

【化２１】

【００６６】実施例１ 式（１）で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部、式
（４３）で示される化合物0.3部、及びナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物3部を、6部の水中で分散化
し、分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
20部、酢酸1.2部及び酢酸ソーダ4.8部を染浴に加え、浴
比1:30に設定し、そこへテトロントロピカル（東レ
（株）社製ポリエステル繊維織物）100部を浸漬して常
法に従い、約130℃で約60分間染色したところ、得られ
た染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、色相
の鮮明性も良好であった。又、得られた分散染料組成物
を30部用いて同様に染色したところ、得られた染色物
は、分散染料組成物20部を用いて染色した場合の染色物
に比べて著しく濃い青色の染色物であり、本分散染料組
成物のビルドアップ性は良好であることがわかった。ま
た、得られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特に
洗濯堅牢度はきわめて優れていた。

【００６７】実施例２ 式（１）で示される化合物0.7部を用いる代わりに、式
（２）で示される化合物の0.7部を用いる以外は、実施
例１に準拠して、水中で分散化し、分散染料組成物を得
た。得られた分散染料組成物を用いて実施例１と同様に
染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一な青
色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であり、ビルド
アップ性も良好であった。また、得られた染色物は優れ
た堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はきわめて優れ
ていた。

【００６８】実施例３〜９ 式（４３）で示される化合物0.3部を用いる代わりに、
式（４４）〜式（５０）で示される化合物を、各々、下
記表３及び表４に示される重量部を用いる以外は、実施
例１に準拠して、水中で分散化して分散染料組成物を得
た。得られた分散染料組成物を用いて実施例１と同様に
染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一な青
色であり、色相の鮮明性も良好であり、ビルドアップ性
も良好であった。また、得られた染色物は優れた堅牢度
を有しており、特に洗濯堅牢度はきわめて優れていた。

【００６９】

【表３】

【００７０】比較例１ 式（１）で示されるチオフェンアゾ化合物0．7部を用い
る代わりに、下記式（５１）

【００７１】

【化２２】

【００７２】で示されるチオフェンアゾ化合物0．7部を
用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化して
分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て実施例１と同様に染色したところ、得られた染色物
は、斑が認められる均染性が不良なものであり、色相の
鮮明性も著しく不良であり、しかも、この分散染料組成
物30部を用いて染色して得た染色物の青色の濃さは、20
部を用いて染色して得た染色物の青色と殆ど差が認めら
れず、ビルドアップ性が不良であることがわかった。
又、得られた染色物の堅牢度は不良であり、特に洗濯堅
牢度はきわめて不良であった。

【００７３】比較例２ 前記式（４３）で示される化合物1.０部に、ナフタレン
スルホンさんのホルマリン縮合物３部を加えて、６部の
水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散
染料組成物を用いて実施例１と同様に染色したところ、
得られた染色物の濃度がかなり淡いものとなった。

【００７４】実施例１０〜１７ テトロントロピカルを用いる代わりに、新合繊繊維トレ
シー（東レ（株）社製マイクロファイバーポリエステル
繊維織物）100部を用いる以外は、実施例１〜８に準拠
して染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一
な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であり、ビ
ルドアップ性も良好であった。又、得られた染色物は優
れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はきわめて優
れたものであった。

【００７５】比較例３〜１０ 実施例１で得られた分散染料組成物を用いる代わりに、
比較例１で得られた分散染料組成物を用いる以外は、実
施例１０〜１７に準拠して新合繊繊維トレシーを染色し
たところ、得られた各々の染色物の濃度はかなり淡く、
均染性は著しく不良であった。又、得られた各々の染色
物の堅牢度は不良であり、特に洗濯堅牢度はきわめて不
良であった。

【００７６】実施例１８ 式（２）で示されるチオフェンアゾ化合物0.７部及び式
（43）で示される化合物0.3部を用いる代わりに、式
（２）で示されるチオフェンアゾ化合物0.8部、式（4
3）で示される化合物0.1部及び式（49）で示される化合
物0.1部を用いる以外は、実施例２に準拠して、分散染
料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施
例２と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑の
ない均一な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良好で
あり、ビルドアップ性も良好であった。又、得られた染
色物は優れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はき
わめて優れていた。

【００７７】実施例１９ テトロントロピカル布に代えて繊維径が２デニールと0.
01デニールのポリエステル繊維の交織布を用いる以外
は、実施例２と同様にして染色試験をした。異デニール
間で同色性と同濃度性の良好な染色物を得た。得られた
染色物は、斑のない均一なものであり、色相の鮮明性も
優れていた。又、得られた染色物は優れた堅牢度を有し
ており、特に、洗濯堅牢度はきわめて優れていた。

【００７８】実施例２０ テトロントロピカル布に代えて高速紡糸されたポリエス
テル織布を用いる以外は、実施例２と同様にして染色試
験をした。得られた染色物は、斑のない均一なものであ
り、色相の鮮明性も優れていた。又、得られた染色物は
優れた堅牢度を有しており、特に、洗濯堅牢度はきわめ
て優れていた。

【００７９】実施例２１〜６０ 式（１）で示される化合物0.7部を用いる代わりに、各
々、式（３）〜式（42）で示される化合物の0.7部を用
いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化して各
々、分散染料組成物を得た。各々、得られた分散染料組
成物を用いて実施例1と同様に染色したところ、得られ
た染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、色相
の鮮明性も良好であり、ビルドアップ性も優れていた。
又、得られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特
に、洗濯堅牢度はきわめて優れていた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 ３０７ Ｃ０７Ｄ 409/12 ３０７

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）下記一般式（Ｉ）で示されるチオフ
   ェンアゾ化合物群の中の１つ以上の化合物と、（ｂ）下
   記一般式（ＩＩ）で示される化合物群、下記一般式（II
   I）で示される化合物群及び下記一般式（ＩＶ）で示さ
   れる化合物群の３つの化合物群から選ばれる少なくとも
   １種の化合物とを含有してなる分散染料組成物。 【化１】 （式中、Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
   トロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
   いてもよいアリール基、ホルミル基、置換されていても
   よいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリ
   ールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキ
   シカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル
   基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基又は置
   換されていてもよいアリールスルホニル基を表わし、Ｙ
   １は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
   換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい
   アリール基、置換されていてもよい水酸基、置換されて
   いてもよいメルカプト基、ホルミル基、置換されていて
   もよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいア
   リールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルオ
   キシカルボニル基又はＳＯ２Ｋ（ただし、Ｋはアルキル
   基、アルケニル基、アリール基、塩素原子、臭素原子、
   置換されていてもよい水酸基又は置換されていてもよい
   アミノ基を表わす。）を表わし、Ｚ１は水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよい
   アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
   れていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいア
   ルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカ
   ルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキシカル
   ボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボ
   ニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換さ
   れていてもよいアルキルスルホニル基又は置換されてい
   てもよいアリールスルホニル基を表わし、Ｒ１は水素原
   子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を表わし、Ｒ２及び
   Ｒ３は、互いに独立に、水素原子、置換されていてもよ
   いアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル
   基、置換されていてもよいアルケニル基又はテトラヒド
   ロフルフリル基を表すが、Ｒ２とＲ３はこれらの基が結
   合している窒素原子と共にモルホリノ基を形成してもよ
   い。） 【化２】 （式中、Ｒ４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
   数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基
   を表し、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、フェニル基、
   フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基からなる
   群より選ばれる１種の置換基により置換されていてもよ
   い炭素数１〜１２のアルキル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｘは、窒素原子または−ＣＨ−基を表し、Ｒ７
   は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ８及びＲ９
   は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
   Ｒ１０は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４
   のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表
   す。） 【化４】 （式中、Ｒ１１は、水素原子、アリル基、又は、フェニ
   ル基、シアノ基及び炭素数２〜７のアルコキシカルボニ
   ル基からなる群より選ばれる１種の置換基で置換されて
   いてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１２及
   びＲ１３は、互いに独立に、フェニル基、フェノキシ基
   及び炭素数１〜６のアルコキシ基からなる群より選ばれ
   る１種の置換基により置換されていてもよい炭素数１〜
   ２０のアルキル基を表す。）
2. 【請求項２】（ａ）の化合物が、（ａ）の化合物及び
   （ｂ）の化合物の総重量に対し、１〜９９重量％含有さ
   れる請求項１に記載の分散染料組成物。
3. 【請求項３】（ａ）の化合物が、（ａ）の化合物及び
   （ｂ）の化合物の総重量に対し、２０〜９５重量％含有
   される請求項２に記載の分散染料組成物。
4. 【請求項４】（ａ）の化合物が、（ａ）の化合物及び
   （ｂ）の化合物の総重量に対し、５０〜９０重量％含有
   される請求項３に記載の分散染料組成物。
5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の分散染料
   組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の着色
   方法。
6. 【請求項６】疎水性繊維材料が、新合繊である請求項５
   に記載の着色方法。
7. 【請求項７】疎水性繊維材料が、１デニール以下のポリ
   エステル繊維を含むものである請求項５に記載の着色方
   法。
8. 【請求項８】疎水性繊維材料が、6000m／分以上の速度
   で紡糸されたポリエステル繊維を含むものである請求項
   ５に記載の着色方法。