JPH1121465A - 分散染料組成物 - Google Patents
分散染料組成物Info
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- JPH1121465A JPH1121465A JP9145444A JP14544497A JPH1121465A JP H1121465 A JPH1121465 A JP H1121465A JP 9145444 A JP9145444 A JP 9145444A JP 14544497 A JP14544497 A JP 14544497A JP H1121465 A JPH1121465 A JP H1121465A
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- compound
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリエステル繊維を染色するに際して、ビル
ドアップ性、均染性等に優れ、色相の鮮明性にも優れた
青色の染色物を与えるような、分散染料組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式(I)で示される化合物と、一般
式(II)で示される化合物とを含有してなる組成物。 【化1】 【化2】 (式中、R1は水素、ハロゲン、アルキル等を、R2は
水素、アルキル等を、R3はアルキル等を、Aはアルキ
レンを、R4は水素、アルキル等を、R5及びR6はフ
ェニル、アルコキシ等により置換されていてもよいアル
キルを、各々、表す。)
ドアップ性、均染性等に優れ、色相の鮮明性にも優れた
青色の染色物を与えるような、分散染料組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式(I)で示される化合物と、一般
式(II)で示される化合物とを含有してなる組成物。 【化1】 【化2】 (式中、R1は水素、ハロゲン、アルキル等を、R2は
水素、アルキル等を、R3はアルキル等を、Aはアルキ
レンを、R4は水素、アルキル等を、R5及びR6はフ
ェニル、アルコキシ等により置換されていてもよいアル
キルを、各々、表す。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のチオフェン
アゾ化合物を含有する青色の分散染料組成物、およびそ
れを用いる疎水性材料の着色方法に関する。
アゾ化合物を含有する青色の分散染料組成物、およびそ
れを用いる疎水性材料の着色方法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来から、疎水性繊維材料等の疎水性材
料を着色するための青色の分散染料組成物として、チオ
フェンアゾ化合物とアントラキノン化合物とを含有する
分散染料組成物(例えば、特開平6-41461号や特開平5-2
63002号公報)、あるいは、チオフェンアゾ化合物と他
のアゾ系化合物とを含有する分散染料組成物(例えば、
特開平8-209019号公報)が知られている。
料を着色するための青色の分散染料組成物として、チオ
フェンアゾ化合物とアントラキノン化合物とを含有する
分散染料組成物(例えば、特開平6-41461号や特開平5-2
63002号公報)、あるいは、チオフェンアゾ化合物と他
のアゾ系化合物とを含有する分散染料組成物(例えば、
特開平8-209019号公報)が知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の分散染料組成物を用いて疎水性材料、例え
ば、ポリエステル系繊維材料を青色に染色した場合、高
い染色濃度域での染色性(所謂ビルドアップ性)、得ら
れる染色物の均染性及び色相の鮮明性等の点で、十分満
足できるものではないという問題があった。
うな従来の分散染料組成物を用いて疎水性材料、例え
ば、ポリエステル系繊維材料を青色に染色した場合、高
い染色濃度域での染色性(所謂ビルドアップ性)、得ら
れる染色物の均染性及び色相の鮮明性等の点で、十分満
足できるものではないという問題があった。
【0004】一方、近年、各繊維メーカーより、天然繊
維には見られない合成繊維独自の新しい質感を持った感
性素材として、新合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材
料が開発され、市場に定着してきているが、これら新合
繊を、従来の分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性および色相の鮮明性を十分満足し得
る染色物は得られないという問題があった。
維には見られない合成繊維独自の新しい質感を持った感
性素材として、新合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材
料が開発され、市場に定着してきているが、これら新合
繊を、従来の分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性および色相の鮮明性を十分満足し得
る染色物は得られないという問題があった。
【0005】このことから、ポリエステル系繊維材料等
を青色に染色する場合は勿論のこと、新合繊を染色した
場合においても、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染
性や色相の鮮明性に優れた染色物を与えるような分散染
料の開発が望まれていた。
を青色に染色する場合は勿論のこと、新合繊を染色した
場合においても、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染
性や色相の鮮明性に優れた染色物を与えるような分散染
料の開発が望まれていた。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決すべく、鋭意、研究した結果、特定のチオフ
ェンアゾ化合物と特定の複素環式化合物とを含有してな
る分散染料組成物を用いて染色することにより、初め
て、ポリエステル系繊維材料を染色する場合のみなら
ず、新合繊を染色する場合であっても、ビルドアップ性
に優れ、且つ均染性や色相の鮮明性にも優れた青色の染
色物が得られることを見出し、本発明を完成した。
題点を解決すべく、鋭意、研究した結果、特定のチオフ
ェンアゾ化合物と特定の複素環式化合物とを含有してな
る分散染料組成物を用いて染色することにより、初め
て、ポリエステル系繊維材料を染色する場合のみなら
ず、新合繊を染色する場合であっても、ビルドアップ性
に優れ、且つ均染性や色相の鮮明性にも優れた青色の染
色物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【0007】即ち、本発明は、(i)(a)下記一般式
(I)で示されるチオフェンアゾ化合物群の中の1つ以
上の化合物と、(b)下記一般式(II)で示される化
合物群、下記一般式(III)で示される化合物群及び
下記一般式(IV)で示される化合物群の3つの化合物
群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有して成
る分散染料組成物、並びに、(ii)当該組成物を用いる
疎水性材料の着色方法を提供するものである。
(I)で示されるチオフェンアゾ化合物群の中の1つ以
上の化合物と、(b)下記一般式(II)で示される化
合物群、下記一般式(III)で示される化合物群及び
下記一般式(IV)で示される化合物群の3つの化合物
群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有して成
る分散染料組成物、並びに、(ii)当該組成物を用いる
疎水性材料の着色方法を提供するものである。
【0008】
【化5】
【0009】(式中、R1 は、水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルキルカルボニルアミ
ノ基を表わし、R2 は水素原子、置換されていてもよい
低級アルキル基または置換されていてもよい低級アルコ
キシ基を表し、R3 は水素原子または置換されていても
よい低級アルキル基を表し、Aは、低級アルキレンを表
す。)
子、低級アルキル基または低級アルキルカルボニルアミ
ノ基を表わし、R2 は水素原子、置換されていてもよい
低級アルキル基または置換されていてもよい低級アルコ
キシ基を表し、R3 は水素原子または置換されていても
よい低級アルキル基を表し、Aは、低級アルキレンを表
す。)
【0010】
【化6】
【0011】(式中、R4 は、水素原子、塩素原子、臭
素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4
のアルコキシ基を表し、R5 及びR6 は、互いに独立
に、フェニル基、フェノキシ基及び炭素数1〜6のアル
コキシ基からなる群より選ばれる1種の置換基により置
換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基を表
す。)
素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4
のアルコキシ基を表し、R5 及びR6 は、互いに独立
に、フェニル基、フェノキシ基及び炭素数1〜6のアル
コキシ基からなる群より選ばれる1種の置換基により置
換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基を表
す。)
【0012】
【化7】
【0013】(式中、Xは、窒素原子または−CH−基
を表し、R7 は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、
R8 及びR9 は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキ
ル基を表し、R10は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキ
シ基を表す。)
を表し、R7 は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、
R8 及びR9 は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキ
ル基を表し、R10は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキ
シ基を表す。)
【0014】
【化8】
【0015】(式中、R11は、水素原子、アリル基、又
は、フェニル基、シアノ基及び炭素数2〜7のアルコキ
シカルボニル基からなる群より選ばれる1種の置換基で
置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表
し、R12及びR13は、互いに独立に、フェニル基、フェ
ノキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群よ
り選ばれる1種の置換基により置換されていてもよい炭
素数1〜20のアルキル基を表す。) 以下、本発明を、詳細に説明する。
は、フェニル基、シアノ基及び炭素数2〜7のアルコキ
シカルボニル基からなる群より選ばれる1種の置換基で
置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表
し、R12及びR13は、互いに独立に、フェニル基、フェ
ノキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群よ
り選ばれる1種の置換基により置換されていてもよい炭
素数1〜20のアルキル基を表す。) 以下、本発明を、詳細に説明する。
【0016】
【発明の実施の形態】本発明の分散染料組成物は、上記
(a)の1つ以上の化合物と、上記(b)の少なくとも
1種の化合物とを含有して成るものであるが、具体的に
は、イ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化
合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II)で
示される化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物、
ロ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物
群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(III)で示
される化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物、
ハ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物
群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(IV)で示さ
れる化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物、ニ)
上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物群の
中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II)で示される
化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II
I)で示される化合物群の中の1つ以上の化合物との混
合物、ホ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ
化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II)
で示される化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一
般式(IV)で示される化合物群の中の1つ以上の化合物
との混合物、へ)上記一般式(I)で示されるチオフェ
ンアゾ化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式
(III)で示される化合物群の中の1つ以上の化合物
と、上記一般式(IV)で示される化合物群の中の1つ以
上の化合物との混合物、及び、ト)上記一般式(I)で
示されるチオフェンアゾ化合物群の中の1つ以上の化合
物と、上記一般式(II)で示される化合物群の中の1つ
以上の化合物と、上記一般式(III)で示される化合物
群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(IV)で示さ
れる化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物であ
る。
(a)の1つ以上の化合物と、上記(b)の少なくとも
1種の化合物とを含有して成るものであるが、具体的に
は、イ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化
合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II)で
示される化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物、
ロ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物
群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(III)で示
される化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物、
ハ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物
群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(IV)で示さ
れる化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物、ニ)
上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物群の
中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II)で示される
化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II
I)で示される化合物群の中の1つ以上の化合物との混
合物、ホ)上記一般式(I)で示されるチオフェンアゾ
化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(II)
で示される化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一
般式(IV)で示される化合物群の中の1つ以上の化合物
との混合物、へ)上記一般式(I)で示されるチオフェ
ンアゾ化合物群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式
(III)で示される化合物群の中の1つ以上の化合物
と、上記一般式(IV)で示される化合物群の中の1つ以
上の化合物との混合物、及び、ト)上記一般式(I)で
示されるチオフェンアゾ化合物群の中の1つ以上の化合
物と、上記一般式(II)で示される化合物群の中の1つ
以上の化合物と、上記一般式(III)で示される化合物
群の中の1つ以上の化合物と、上記一般式(IV)で示さ
れる化合物群の中の1つ以上の化合物との混合物であ
る。
【0017】次に、上記各一般式中の記号の定義につい
て以下に説明するが、A及びR1 〜R13の各定義におい
て、アルキル、アルコキシ及びアルキレンは、直鎖状で
あってもよいし、又、分岐状であってもよい。
て以下に説明するが、A及びR1 〜R13の各定義におい
て、アルキル、アルコキシ及びアルキレンは、直鎖状で
あってもよいし、又、分岐状であってもよい。
【0018】本発明の組成物において用いられるチオフ
ェンアゾ化合物は、一般式(I)で示されるものであ
り、式中、R1 は、水素原子、ハロゲン原子(臭素原
子、塩素原子等)、低級アルキル基(炭素数1〜4個の
アルキル基)、または低級アルキル(炭素数1〜4個の
アルキル)カルボニルアミノ基を表し、R2 は、水素原
子、置換されていてもよい低級アルキル(炭素数1〜4
個のアルキル)基又は置換されていてもよい低級アルコ
キシ(炭素数1〜4個のアルコキシ)基を表す。
ェンアゾ化合物は、一般式(I)で示されるものであ
り、式中、R1 は、水素原子、ハロゲン原子(臭素原
子、塩素原子等)、低級アルキル基(炭素数1〜4個の
アルキル基)、または低級アルキル(炭素数1〜4個の
アルキル)カルボニルアミノ基を表し、R2 は、水素原
子、置換されていてもよい低級アルキル(炭素数1〜4
個のアルキル)基又は置換されていてもよい低級アルコ
キシ(炭素数1〜4個のアルコキシ)基を表す。
【0019】R2 における低級アルキル基の置換基とし
ては、例えば、ヒドロキシ、炭素数1〜4個のアルコキ
シやハロゲン原子(臭素原子、塩素原子等)等を挙げる
ことができる。置換されていてもよい低級アルキル基の
具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、ヒドロキシエチル、
クロロエチル等を挙げることができる。又、R2 におけ
る低級アルコキシ基の置換基としては、例えば、炭素数
1〜4個のアルコキシやハロゲン原子(臭素原子、塩素
原子等)等を挙げることができる。置換されていてもよ
い低級アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エト
キシ、メトキシメトキシ、エトキシエトキシ、クロロメ
チルオキシ、クロロエチルオキシ等を挙げることができ
る。R2 は、好ましくは、水素原子や未置換の低級アル
キル基である。
ては、例えば、ヒドロキシ、炭素数1〜4個のアルコキ
シやハロゲン原子(臭素原子、塩素原子等)等を挙げる
ことができる。置換されていてもよい低級アルキル基の
具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、ヒドロキシエチル、
クロロエチル等を挙げることができる。又、R2 におけ
る低級アルコキシ基の置換基としては、例えば、炭素数
1〜4個のアルコキシやハロゲン原子(臭素原子、塩素
原子等)等を挙げることができる。置換されていてもよ
い低級アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エト
キシ、メトキシメトキシ、エトキシエトキシ、クロロメ
チルオキシ、クロロエチルオキシ等を挙げることができ
る。R2 は、好ましくは、水素原子や未置換の低級アル
キル基である。
【0020】又、一般式(I)中、R3 は、水素原子又
は置換されていてもよい低級アルキル基を表すが、かか
る低級アルキル基として、好ましくは、例えば、メチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチ
ル、イソブチルやsec−ブチル等の炭素数1〜4個の
未置換のアルキル基を挙げることができる。さらに、A
は低級アルキレン基を表すが、当該アルキレン基の好ま
しい炭素数は1〜4個である。Aとしては、特にエチレ
ンが好ましい。
は置換されていてもよい低級アルキル基を表すが、かか
る低級アルキル基として、好ましくは、例えば、メチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチ
ル、イソブチルやsec−ブチル等の炭素数1〜4個の
未置換のアルキル基を挙げることができる。さらに、A
は低級アルキレン基を表すが、当該アルキレン基の好ま
しい炭素数は1〜4個である。Aとしては、特にエチレ
ンが好ましい。
【0021】本発明の組成物において用いられる一般式
(II)で示される化合物において、R 4 は、水素原子、塩
素原子、臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭
素数1〜4のアルコキシ基を表す。これらのうち、水素
原子または炭素数1〜2のアルキル基が特に好ましい。
式中、R5 及びR6 は、互いに独立に、フェニル基、フ
ェノキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群
より選ばれる1種の置換基により置換されていてもよい
炭素数1〜12のアルキル基を表す。これらのうち無置
換のアルキル基が好ましく、その炭素数については、1
〜10が好ましい。R5 及びR6 は、特に好ましくは、
炭素数1〜6の直鎖状アルキル基である。
(II)で示される化合物において、R 4 は、水素原子、塩
素原子、臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭
素数1〜4のアルコキシ基を表す。これらのうち、水素
原子または炭素数1〜2のアルキル基が特に好ましい。
式中、R5 及びR6 は、互いに独立に、フェニル基、フ
ェノキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群
より選ばれる1種の置換基により置換されていてもよい
炭素数1〜12のアルキル基を表す。これらのうち無置
換のアルキル基が好ましく、その炭素数については、1
〜10が好ましい。R5 及びR6 は、特に好ましくは、
炭素数1〜6の直鎖状アルキル基である。
【0022】本発明の組成物において用いられる一般式
(III)で示される化合物において、Xは、窒素原子また
は−CH−基を表す。R7 は、炭素数1〜10のアルキ
ル基を表し、これらのうち、分岐状のものが好ましい。
式中、R8 及びR9 は、互いに独立に、炭素数1〜6の
アルキル基を表し、これらのうち、直鎖状のものが好ま
しい。式中、R10は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキ
シ基を表すが、水素原子が特に好ましい。
(III)で示される化合物において、Xは、窒素原子また
は−CH−基を表す。R7 は、炭素数1〜10のアルキ
ル基を表し、これらのうち、分岐状のものが好ましい。
式中、R8 及びR9 は、互いに独立に、炭素数1〜6の
アルキル基を表し、これらのうち、直鎖状のものが好ま
しい。式中、R10は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキ
シ基を表すが、水素原子が特に好ましい。
【0023】本発明の組成物において用いられる一般式
(IV)で示される化合物において、R 11は、水素原子、ア
リル基、または、フェニル基、シアノ基及び炭素数2〜
7のアルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1
種の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6のアル
キル基を表すが、水素原子またはアリル基が特に好適で
ある。R12及びR13は、互いに独立に、フェニル基、フ
ェノキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群
より選ばれる1種の置換基により置換されていてもよい
炭素数1〜20のアルキル基を表すが、無置換のアルキ
ル基またはフェニル基により置換されたアルキル基が好
ましい。R12及びR13が、互いに独立に、無置換のアル
キル基である場合、これらのうち一方が炭素数1〜4の
アルキル基であり、他方が炭素数7〜15のアルキル基
であるときが好ましく、さらには、このうち炭素数7〜
15のアルキル基が分岐状であるときが特に好ましい。
(IV)で示される化合物において、R 11は、水素原子、ア
リル基、または、フェニル基、シアノ基及び炭素数2〜
7のアルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1
種の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6のアル
キル基を表すが、水素原子またはアリル基が特に好適で
ある。R12及びR13は、互いに独立に、フェニル基、フ
ェノキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群
より選ばれる1種の置換基により置換されていてもよい
炭素数1〜20のアルキル基を表すが、無置換のアルキ
ル基またはフェニル基により置換されたアルキル基が好
ましい。R12及びR13が、互いに独立に、無置換のアル
キル基である場合、これらのうち一方が炭素数1〜4の
アルキル基であり、他方が炭素数7〜15のアルキル基
であるときが好ましく、さらには、このうち炭素数7〜
15のアルキル基が分岐状であるときが特に好ましい。
【0024】本発明の組成物において用いられるチオフ
ェンアゾ化合物(I)の製造方法は特に限定されない
が、例えば、下記式(V)
ェンアゾ化合物(I)の製造方法は特に限定されない
が、例えば、下記式(V)
【0025】
【化9】
【0026】で示されるアミン類を、常法に従ってジア
ゾ化し、次いで、得られたジアゾ化液を、下記一般式
(VI)
ゾ化し、次いで、得られたジアゾ化液を、下記一般式
(VI)
【0027】
【化10】
【0028】(式中、A、R1 、R2 及びR3 は、前記
の意味を有する。)で示されるアニリン類と、常法によ
りカップリングすること等により得ることができる。
の意味を有する。)で示されるアニリン類と、常法によ
りカップリングすること等により得ることができる。
【0029】又、化合物(II)、(III)及び(IV)
は、それぞれ、例えば、特開昭55-34288号公報、特開平
6-41459号公報、特開昭62-273265号公報または特表平8-
502776号公報等に記載されている公知の方法に準拠して
得ることができる。
は、それぞれ、例えば、特開昭55-34288号公報、特開平
6-41459号公報、特開昭62-273265号公報または特表平8-
502776号公報等に記載されている公知の方法に準拠して
得ることができる。
【0030】本発明の分散染料組成物は、2種以上のチ
オフェンアゾ化合物(I)を含有するものであってもよ
く、又、当該化合物(I)に加えて、2種以上の化合物
(II)、2種以上の化合物(III)及び2種以上の化
合物(IV)を含有するものであっても差し支えない。
オフェンアゾ化合物(I)を含有するものであってもよ
く、又、当該化合物(I)に加えて、2種以上の化合物
(II)、2種以上の化合物(III)及び2種以上の化
合物(IV)を含有するものであっても差し支えない。
【0031】又、本発明の分散染料組成物は、その効果
を損なわない範囲において、更にその他の分散染料を含
有するものであってもよく、又、アニオン系分散剤や非
イオン系分散剤等の分散剤、増量剤、pH調整剤、分散
均染剤、ビルダー、有機溶剤、および樹脂バインダーな
どの助剤を含有するものであっても差し支えない。ここ
でアニオン系分散剤の具体例としては、例えば、ナフタ
レンフルホン酸類のホルマリン縮合物、リグニンスルホ
ン酸類、クレゾール・シェーファー酸のホルマリン縮合
物等を挙げることができ、又、非イオン系分散剤の具体
例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等を挙
げることができる。
を損なわない範囲において、更にその他の分散染料を含
有するものであってもよく、又、アニオン系分散剤や非
イオン系分散剤等の分散剤、増量剤、pH調整剤、分散
均染剤、ビルダー、有機溶剤、および樹脂バインダーな
どの助剤を含有するものであっても差し支えない。ここ
でアニオン系分散剤の具体例としては、例えば、ナフタ
レンフルホン酸類のホルマリン縮合物、リグニンスルホ
ン酸類、クレゾール・シェーファー酸のホルマリン縮合
物等を挙げることができ、又、非イオン系分散剤の具体
例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等を挙
げることができる。
【0032】本発明の分散染料組成物において、各化合
物の好ましい含有割合は、上記(a)の化合物、即ち、
一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物が、一般
式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物と、上記
(b)の化合物、即ち、一般式(II)で示される化合
物、一般式(III)で示される化合物及び一般式(I
V)で示される化合物との総重量に対し、1〜99重量
%含有されるものである。とりわけ、チオフェンアゾ化
合物(I)を、上記(a)のチオフェンアゾ化合物と
(b)の化合物との総重量に対し、20〜95重量%含
有するものが好ましく、さらには、50〜90重量%含
有するものが特に好ましい。
物の好ましい含有割合は、上記(a)の化合物、即ち、
一般式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物が、一般
式(I)で示されるチオフェンアゾ化合物と、上記
(b)の化合物、即ち、一般式(II)で示される化合
物、一般式(III)で示される化合物及び一般式(I
V)で示される化合物との総重量に対し、1〜99重量
%含有されるものである。とりわけ、チオフェンアゾ化
合物(I)を、上記(a)のチオフェンアゾ化合物と
(b)の化合物との総重量に対し、20〜95重量%含
有するものが好ましく、さらには、50〜90重量%含
有するものが特に好ましい。
【0033】本発明において、上記(a)のチオフェン
アゾ化合物(I)と、上記(b)の少なくとも1種の化
合物、即ち、化合物(II)、化合物(III)及び化合
物(IV)とを混合する方法も、特に限定されず、例え
ば、分散染料として用いる場合においては、染色前に予
め混合してもよいし、染色時に混合しても差し支えな
い。前者の方法としては、例えば、上記(a)及び
(b)の化合物の混合物、及び必要に応じて、この混合
物に先の分散剤等を予め混合してから、水媒体中等で、
分散化する方法、並びに、必要に応じて先の分散剤等を
加えた上記(a)及び(b)の各化合物を、各々、別々
に分散化した後に、混合する方法等を挙げることができ
る。又、後者の方法としては、例えば、必要に応じて先
の分散剤等を加え、別々に分散化した各化合物を染浴に
添加する方法等を挙げることができる。
アゾ化合物(I)と、上記(b)の少なくとも1種の化
合物、即ち、化合物(II)、化合物(III)及び化合
物(IV)とを混合する方法も、特に限定されず、例え
ば、分散染料として用いる場合においては、染色前に予
め混合してもよいし、染色時に混合しても差し支えな
い。前者の方法としては、例えば、上記(a)及び
(b)の化合物の混合物、及び必要に応じて、この混合
物に先の分散剤等を予め混合してから、水媒体中等で、
分散化する方法、並びに、必要に応じて先の分散剤等を
加えた上記(a)及び(b)の各化合物を、各々、別々
に分散化した後に、混合する方法等を挙げることができ
る。又、後者の方法としては、例えば、必要に応じて先
の分散剤等を加え、別々に分散化した各化合物を染浴に
添加する方法等を挙げることができる。
【0034】又、本発明の分散染料組成物は、その形態
において特に限定されるものではなく、粉体状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。
において特に限定されるものではなく、粉体状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。
【0035】本発明の分散染料組成物は、疎水性材料を
着色することができ、例えば、疎水性繊維材料を染色又
は捺染する分散染料として用いることができる。ここで
疎水性繊維材料としては、具体的には、ポリエステル系
繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維、ポ
リアミド系繊維、及びポリカーボネイト系繊維等の他、
それらの混紡品や交織品、並びにセルロース系繊維や羊
毛及び絹等の天然繊維と、前記した、ポリエステル系繊
維以下の合成繊維との混紡交織品等も例示することがで
きる。
着色することができ、例えば、疎水性繊維材料を染色又
は捺染する分散染料として用いることができる。ここで
疎水性繊維材料としては、具体的には、ポリエステル系
繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維、ポ
リアミド系繊維、及びポリカーボネイト系繊維等の他、
それらの混紡品や交織品、並びにセルロース系繊維や羊
毛及び絹等の天然繊維と、前記した、ポリエステル系繊
維以下の合成繊維との混紡交織品等も例示することがで
きる。
【0036】本発明の分散染料組成物は、中でも、ポリ
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、新合
繊の染色又は捺染にも有用である。ここで、新合繊とし
ては、ポリエステル系繊維材料の中でも特に、例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、テレフタル酸等と、1,4―ビス(ヒドロキシメ
チル)シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル系
繊維からなり、例えば、1デニール以下の極細繊維糸
(ファインデニール、ウルトラマイクロファイバー
等)、異形断面糸、異収縮混紡糸等で構成されたもの等
を挙げることができる。それらは、極細繊維糸と通常の
太さの糸との混織・交織で構成されたもの等であっても
よく、又、新合繊以外の繊維等との混紡品や交織品であ
ってもよい。
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、新合
繊の染色又は捺染にも有用である。ここで、新合繊とし
ては、ポリエステル系繊維材料の中でも特に、例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、テレフタル酸等と、1,4―ビス(ヒドロキシメ
チル)シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル系
繊維からなり、例えば、1デニール以下の極細繊維糸
(ファインデニール、ウルトラマイクロファイバー
等)、異形断面糸、異収縮混紡糸等で構成されたもの等
を挙げることができる。それらは、極細繊維糸と通常の
太さの糸との混織・交織で構成されたもの等であっても
よく、又、新合繊以外の繊維等との混紡品や交織品であ
ってもよい。
【0037】これらの疎水性材料を染色又は捺染等に用
いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸の形
態であってもよいし、繊維の形態であってもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。
いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸の形
態であってもよいし、繊維の形態であってもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。
【0038】本発明の疎水性材料を着色する方法におい
ては、本発明の分散染料組成物を常法に従って用いれば
よく、その他の条件については特に限定されないが、具
体的には、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊
維材料を染色する際においては、本発明の分散染料組成
物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてp
H調整剤、分散均染剤等を加えた後、ポリエステル系繊
維材料を浸漬し、加圧下で100℃以上、好ましくは1
05−140℃で30−60分間染色する方法等を挙げ
ることができる。又、o−フェニルフェノールやメチル
ナフタレン等のキャリアーの存在下、95―100℃付
近で染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパデ
ィングし、100℃以上でスチーミングしたり乾熱処理
する方法等も挙げることができる.又、捺染する際にお
いては、本発明の分散染料組成物を糊剤と共に練り合わ
せ、疎水性繊維材料等に印捺し、乾燥後、スチーミング
したり乾熱処理する方法等を挙げることができる。
ては、本発明の分散染料組成物を常法に従って用いれば
よく、その他の条件については特に限定されないが、具
体的には、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊
維材料を染色する際においては、本発明の分散染料組成
物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてp
H調整剤、分散均染剤等を加えた後、ポリエステル系繊
維材料を浸漬し、加圧下で100℃以上、好ましくは1
05−140℃で30−60分間染色する方法等を挙げ
ることができる。又、o−フェニルフェノールやメチル
ナフタレン等のキャリアーの存在下、95―100℃付
近で染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパデ
ィングし、100℃以上でスチーミングしたり乾熱処理
する方法等も挙げることができる.又、捺染する際にお
いては、本発明の分散染料組成物を糊剤と共に練り合わ
せ、疎水性繊維材料等に印捺し、乾燥後、スチーミング
したり乾熱処理する方法等を挙げることができる。
【0039】本発明の分散染料組成物は、前記した疎水
性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として用
いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性転
写型感熱記録用色素等として用いることもできる。
性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として用
いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性転
写型感熱記録用色素等として用いることもできる。
【0040】
【発明の効果】本発明の分散染料組成物を用いることに
より、疎水性材料の着色、例えば、疎水性繊維材料の染
色又は捺染において、ビルドアップ性が優れ、しかも均
染性や色相の鮮明性も良好な染色物が得られる。
より、疎水性材料の着色、例えば、疎水性繊維材料の染
色又は捺染において、ビルドアップ性が優れ、しかも均
染性や色相の鮮明性も良好な染色物が得られる。
【0041】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中、部及び%は、各々、重量部及び重量%を示す。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中、部及び%は、各々、重量部及び重量%を示す。
【0042】以下の実施例で用いられる、式(I)で示
されるチオフェンアゾ化合物を、下記に示す。なお、下
記表1において示す化合物は、一般式(I)中のAがす
べてエチレン基を表すものとする。
されるチオフェンアゾ化合物を、下記に示す。なお、下
記表1において示す化合物は、一般式(I)中のAがす
べてエチレン基を表すものとする。
【0043】
【化11】
【0044】
【化12】
【0045】
【表1】
【0046】式(II)で示される化合物を、下記に示
す。
す。
【0047】
【化13】
【0048】式(III)で示される化合物を、下記に
示す。
示す。
【0049】
【化14】
【0050】
【化15】
【0051】式(IV)で示される化合物を、下記に示
す。
す。
【0052】
【化16】
【0053】
【化17】
【0054】
【化18】
【0055】
【化19】
【0056】
【化20】
【0057】実施例1 式(1)で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部、式
(19)で示される化合物0.3部、及びナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物3部を、6部の水中で分散化
し、分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
20部、酢酸1.2部及び酢酸ソーダ4.8部を染浴に加え、浴
比1:30に設定し、そこへテトロントロピカル(東レ
(株)社製ポリエステル繊維織物)100部を浸漬して常
法に従い、約130℃で約60分間染色したところ、得られ
た染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、色相
の鮮明性も良好であった。又、得られた分散染料組成物
を30部用いて同様に染色したところ、得られた染色物
は、分散染料組成物20部を用いて染色した場合の染色物
に比べて著しく濃い青色の染色物であり、本分散染料組
成物のビルドアップ性は良好であることがわかった。
(19)で示される化合物0.3部、及びナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物3部を、6部の水中で分散化
し、分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
20部、酢酸1.2部及び酢酸ソーダ4.8部を染浴に加え、浴
比1:30に設定し、そこへテトロントロピカル(東レ
(株)社製ポリエステル繊維織物)100部を浸漬して常
法に従い、約130℃で約60分間染色したところ、得られ
た染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、色相
の鮮明性も良好であった。又、得られた分散染料組成物
を30部用いて同様に染色したところ、得られた染色物
は、分散染料組成物20部を用いて染色した場合の染色物
に比べて著しく濃い青色の染色物であり、本分散染料組
成物のビルドアップ性は良好であることがわかった。
【0058】実施例2〜8 実施例1において、式(19)で示される化合物0.3部
をもちいる代わりに、式(20)〜式(26)で示され
る化合物の各々を、下表2に示される重量部用いる以外
は、実施例1に準拠して、水中で分散化して分散染料組
成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施例1
と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のない
均一な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であっ
た。又、ビルドアップ性も良好であった。
をもちいる代わりに、式(20)〜式(26)で示され
る化合物の各々を、下表2に示される重量部用いる以外
は、実施例1に準拠して、水中で分散化して分散染料組
成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施例1
と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のない
均一な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であっ
た。又、ビルドアップ性も良好であった。
【0059】
【表2】
【0060】比較例1 実施例1において、式(1)で示されるチオフェンアゾ
化合物0.7部を用いる代わりに、下記式(27)
化合物0.7部を用いる代わりに、下記式(27)
【0061】
【化21】
【0062】で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部を
用いる以外は、実施例1に準拠して、水中で分散化して
分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て実施例1と同様に染色した。得られた染色物は、斑が
認められる均染性が不良なものであり、又、色相の鮮明
性も著しく不良であった。しかも、この分散染料組成物
30部を用いて染色して得た染色物の青色の濃さは、20部
を用いて染色して得た染色物の青色とほとんど差が認め
られず、ビルドアップ性が不良であることがわかった。
用いる以外は、実施例1に準拠して、水中で分散化して
分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て実施例1と同様に染色した。得られた染色物は、斑が
認められる均染性が不良なものであり、又、色相の鮮明
性も著しく不良であった。しかも、この分散染料組成物
30部を用いて染色して得た染色物の青色の濃さは、20部
を用いて染色して得た染色物の青色とほとんど差が認め
られず、ビルドアップ性が不良であることがわかった。
【0063】比較例2 前記式(19)で示される化合物1.0部に、ナフタレン
スルホン酸のホルマリン縮合物3部を加えて6部の水中で
分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散染料組
成物を用いて実施例1と同様に染色したところ、得られ
た染色物の濃度がかなり淡いものとなった。
スルホン酸のホルマリン縮合物3部を加えて6部の水中で
分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散染料組
成物を用いて実施例1と同様に染色したところ、得られ
た染色物の濃度がかなり淡いものとなった。
【0064】実施例9〜15 実施例1〜7において、テトロントロピカルを用いる代
わりに、新合繊繊維トレシー(東レ(株)社製マイクロ
ファイバーポリエステル繊維織物)100部を各々用いる
以外は、実施例1〜7に準拠して染色したところ、得ら
れた染色物の各々は、斑のない均一な青色の染色物であ
り、色相の鮮明性も良好であった。又、ビルドアップ性
も良好であった。
わりに、新合繊繊維トレシー(東レ(株)社製マイクロ
ファイバーポリエステル繊維織物)100部を各々用いる
以外は、実施例1〜7に準拠して染色したところ、得ら
れた染色物の各々は、斑のない均一な青色の染色物であ
り、色相の鮮明性も良好であった。又、ビルドアップ性
も良好であった。
【0065】比較例3 実施例1で得られた分散染料組成物を用いる代わりに、
比較例1で得られた分散染料組成物を用いる以外は、実
施例8に準拠して新合繊繊維トレシーを染色したとこ
ろ、得られた染色物の濃度はかなり淡く、均染性は著し
く不良であった。
比較例1で得られた分散染料組成物を用いる以外は、実
施例8に準拠して新合繊繊維トレシーを染色したとこ
ろ、得られた染色物の濃度はかなり淡く、均染性は著し
く不良であった。
【0066】実施例16 式(1)で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部及び式
(19)で示される化合物0.3部を用いる代わりに、式
(1)で示されるチオフェンアゾ化合物0.8部、式(1
9)で示される化合物0.1部及び式(25)で示される
化合物0.1部を用いる以外は、実施例1に準拠して、分
散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて
実施例1と同様に染色したところ、得られた染色物は、
斑のない均一な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良
好であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
(19)で示される化合物0.3部を用いる代わりに、式
(1)で示されるチオフェンアゾ化合物0.8部、式(1
9)で示される化合物0.1部及び式(25)で示される
化合物0.1部を用いる以外は、実施例1に準拠して、分
散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて
実施例1と同様に染色したところ、得られた染色物は、
斑のない均一な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良
好であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
【0067】実施例17〜33 式(1)で示される化合物を用いる代わりに、式(2)
〜式(18)で示される化合物の各々を用いる以外は、
実施例1に準拠して分散染料組成物を得、この組成物を
用いて実施例1と同様に染色すれば、同様に均染性、色
相の鮮明性等に優れた青色の染色物が各々得られる。
〜式(18)で示される化合物の各々を用いる以外は、
実施例1に準拠して分散染料組成物を得、この組成物を
用いて実施例1と同様に染色すれば、同様に均染性、色
相の鮮明性等に優れた青色の染色物が各々得られる。
Claims (6)
- 【請求項1】(a)下記一般式(I)で示されるチオフ
ェンアゾ化合物群の中の1つ以上の化合物と、 (b)下記一般式(II)で示される化合物群、下記一
般式(III)で示される化合物群及び下記一般式(I
V)で示される化合物群の3つの化合物群から選ばれる
少なくとも1種の化合物とを含有して成る分散染料組成
物。 【化1】 (式中、R1 は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルキルカルボニルアミノ基を表わし、
R2 は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
基または置換されていてもよい低級アルコキシ基を表
し、R3 は、水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表し、Aは、低級アルキレン基を表す。) 【化2】 (式中、R4 は、水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ
基を表し、R5 およびR6 は、互いに独立に、フェニル
基、フェノキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基から
なる群より選ばれる1種の置換基により置換されていて
もよい炭素数1〜12のアルキル基を表す。) 【化3】 (式中、Xは、窒素原子または−CH−基を表し、R7
は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、R8 及びR9
は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表し、
R10は、水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜4
のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表
す。) 【化4】 (式中、R11は、水素原子、アリル基、又は、フェニル
基、シアノ基及び炭素数2〜7のアルコキシカルボニル
基からなる群より選ばれる1種の置換基で置換されてい
てもよい炭素数1〜6のアルキル基を表し、R12及びR
13は、互いに独立に、フェニル基、フェノキシ基及び炭
素数1〜6のアルコキシ基からなる群より選ばれる1種
の置換基により置換されていてもよい炭素数1〜20の
アルキル基を表す。) - 【請求項2】(a)の化合物が、(a)の化合物および
(b)の化合物の総重量に対し、1〜99重量%含有さ
れる請求項1に記載の分散染料組成物。 - 【請求項3】(a)の化合物が、(a)の化合物および
(b)の化合物の総重量に対し、20〜95重量%含有
される請求項2に記載の分散染料組成物。 - 【請求項4】(a)の化合物が、(a)の化合物および
(b)の化合物の総重量に対し、50〜90重量%含有
される請求項3に記載の分散染料組成物。 - 【請求項5】請求項1〜4のいずれかに記載の分散染料
組成物を用いることを特徴とする疎水性材料の着色方
法。 - 【請求項6】疎水性材料が、新合繊である請求項5に記
載の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9145444A JPH1121465A (ja) | 1997-05-07 | 1997-06-03 | 分散染料組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11684197 | 1997-05-07 | ||
| JP9-116841 | 1997-05-07 | ||
| JP9145444A JPH1121465A (ja) | 1997-05-07 | 1997-06-03 | 分散染料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1121465A true JPH1121465A (ja) | 1999-01-26 |
Family
ID=26455077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9145444A Pending JPH1121465A (ja) | 1997-05-07 | 1997-06-03 | 分散染料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1121465A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104884539A (zh) * | 2012-12-19 | 2015-09-02 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝色至黑色分散染料复合物及其应用 |
| EP3178886A1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-06-14 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures |
| CN107418249A (zh) * | 2017-06-23 | 2017-12-01 | 浙江博澳染料工业有限公司 | 一种经济复合型分散翠蓝染料 |
| WO2020147343A1 (zh) * | 2019-01-16 | 2020-07-23 | 浙江博澳染料工业有限公司 | 一种分散翠蓝染料的制备方法及其应用 |
-
1997
- 1997-06-03 JP JP9145444A patent/JPH1121465A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104884539A (zh) * | 2012-12-19 | 2015-09-02 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝色至黑色分散染料复合物及其应用 |
| CN104884539B (zh) * | 2012-12-19 | 2017-06-13 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝色至黑色分散染料复合物及其应用 |
| EP3387072A1 (en) * | 2015-12-10 | 2018-10-17 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures |
| WO2017097554A1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | Dystar Colours Distribution Gmbh | High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures |
| CN108603041A (zh) * | 2015-12-10 | 2018-09-28 | 德司达染料分销有限公司 | 高湿牢度分散艳蓝混合物 |
| EP3178886A1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-06-14 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures |
| US10611916B2 (en) | 2015-12-10 | 2020-04-07 | Dystar Colours Distribution Gmbh | High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures |
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