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TWI393750B - 染料混合物 - Google Patents

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TWI393750B
TWI393750B TW095116754A TW95116754A TWI393750B TW I393750 B TWI393750 B TW I393750B TW 095116754 A TW095116754 A TW 095116754A TW 95116754 A TW95116754 A TW 95116754A TW I393750 B TWI393750 B TW I393750B
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Alfons Arquint
Urs Lauk
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Ciba Sc Holding Ag
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Description

染料混合物
本發明係關於一種蒽醌－偶氮染料的混合物，以及其在半合成或合成疏水性纖維材料的染色或印花之用途。
蒽醌－偶氮染料由於對光和移染性的堅牢度之優點，而可用在多種的顏料應用上，例如，在塗料裡和在紙及塑膠的著色方面，其係描述在EP－A 43 937中。
作為偶合成分之以4－甲基－5－氰基－6－羥基－2－吡啶酮為主的偶氮染料，係在美國專利3,640,674中提出用於合成織物材料的染色。
EP－A 0 601 439揭露染料混合物，其包含至少6種由取代的3－氰基－4－甲基吡啶製備成的等色性偶氮染料與來自苯胺、胺基噻吩、胺基噻唑、胺基異噻唑或胺基苯并異噻唑系的重氮成分，其顯示吸收行為實際上係沒有溫度相依性且對於以被分散形式再結晶有低傾向。
在美國專利4,709,019中所描述作為偶合成分的以蒽醌－偶氮顏料為主之4－甲基－5－氰基－6－羥基－2－吡啶酮，顯示對光和移染性的高度堅牢度並且特別適合用於塑膠之著色。
令人驚訝地，現在已發現包含至少一種蒽醌－偶氮染料的特定混合物同樣地適合用於將聚酯纖維在吸盡法(exhaust method)中染色。所獲得的染色物係以高的高溫耐光堅牢度及高著色強度為特色。
本發明因此係關於一種染料混合物，其包含(A)20至80重量%，較佳地是25至60重量%，特別地是30至50重量%的一或多種化學式(1)化合物 其中R1 是C1 －C1 2 烷基，或是被一或多個氧原子及/或－COO－基中斷的C2 －C1 2 烷基，以及R2 、R3 、R4 和R5 各彼此獨立地是氫、C1 －C1 2 烷基、氯、溴、羥基或胺基；以及(B)20至80重量%，較佳係25至60重量%，特別地是30至50重量%之至少一種化學式(2)至(12)的化合物， 其中R6 是C1 －C1 2 烷基，或是被一或多個氧原子及/或－COO－基中斷的C2 －C1 2 烷基，以及R7 、R8 、R9 和R1 0 各彼此獨立地是氫、C1 －C1 2 烷基、氯、溴、羥基或胺基，其限制條件為化學式(2)中之基團R6 係與化學式(1)中之基團R1 不同，X為來自苯、茚或咔唑系之偶合成分的基團；R1 1 和R1 2 各彼此獨立地是Cl、Br、CF3 或CN；R1 3 是C1 －C1 2 烷基、C5 －C2 4 芳基或C6 －C3 0 芳烷基；R1 4 是H、Cl、Br或C1 －C1 2 烷基；R1 5 和R1 6 各彼此獨立地是H、Cl、Br、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 是C1 －C1 2 烷基或C1 －C1 2 烷氧基－C1 －C1 2 烷基；R1 7 是C1 －C1 2 烷基或C1 －C1 2 烷氧基－C1 －C1 2 烷基；R1 8 和R1 9 各彼此獨立地是H、Cl、Br、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；R2 0 和R2 1 各彼此獨立地是H、Cl、Br、CF3 或CN，或者R2 0 和R2 1 一起形成一種六員芳香族或環脂肪族環；Y是苯、萘、聯苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并異噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、色酮、苯二醯亞胺或二苯并呋喃系之重氮成分的基團；R2 2 是H、C1 －C1 2 烷基或C1 －C1 2 烷氧基－C1 －C1 2 烷基；R2 3 是H、Cl、Br、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；R2 4 、R2 5 及R2 6 各彼此獨立地是H、Cl、Br、OH、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；R2 7 和R2 8 各彼此獨立地是H、Cl、Br或C1 －C1 2 烷基；R2 9 和R3 0 各彼此獨立地是H、Cl、Br、OH、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；以及R3 1 和R3 2 是C1 －C1 2 烷基、C5 －C2 4 芳香基或C6 －C3 0 芳烷基；成分(A)＋(B)的總和是100重量%。
化學式(1)和(2)之染料例如是可從EP－A 43 937中得知。
在化學式(1)至(12)中為烷基的任何基團可為直鏈或分支基團。
例子是：甲基、乙基、正－丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正－戊基、新戊基、正－己基、2－乙基己基、正－庚基、正－辛基、正－壬基、正－癸基及正－十二基。
烷氧基同樣地也可為直鏈或分支基團。適合的烷氧基例子是：甲氧基、乙氧基、正－丙氧基、異丙氧基、三級丁氧基、正－戊氧基、正－己氧基及正－癸氧基。
芳香基例如是苯基、甲苯基、2,4,6－三甲苯基、2,4,6－三異丙基苯基(isityl)、萘基及蒽基。
適合的芳烷基例如是苯甲基及2－苯乙基。
被一或多個氧原子及/或－COO－基中斷的C2 －C1 2 烷基例如是2－甲氧乙基、2－乙氧基乙基、2－(2－乙氧基乙氧基)乙基、－CH2 CH2 OCH2 CH2 OCH3 、－CH2 CH2 OCH2 CH2 OCH2 CH2 OCH3 、－CH2 CH2 OCH2 CH2 OCH2 CH2 OC2 H5 、－CH2 CH2 OCH2 CH2 OCH2 CH2 OCH3 、－CH2 CH2 OCH2 CH2 OCH2 CH2 OC2 H5 、－CH2 CH2 COOCH3 、－CH2 CH2 COOC2 H5 、－CH2 CH2 CH2 CH2 COOCH3 、CH2 CH2 CH2 CH2 COOC2 H5 、－CH2 CH2 OCH2 CH2 COOCH3 或－CH2 CH2 OCH2 CH2 COOC2 H5 。
較佳之根據本發明的染料混合物包含作為成分(A)之化學式(1a)的化合物： 其中R2 和R3 係相同的並且各自為氫、氯或溴，以及R1 、R4 及R5 係如上文所界定者。
亦為較佳者是包含作為成分(B)之化學式(2a)化合物之染料混合物 其中R7 和R8 係相同的並且各自為氫、氯或溴，以及R6 、R9 及R1 0 係如上文所界定者。
較佳的成份A為化學式(1)的化合物，其中R4 和R5 是氫或氯。
較佳的成份B是化學式(2)的化合物，其中R9 和R1 0 是氫或氯。
亦為較佳者是包含作為成分(A)之化學式(1)化合物之染料混合物，式中R1 是乙基、正－丙基、正－丁基、異丁基、正－己基、2－乙基己基或3－異丙氧基丙基，以及R2 、R3 、R4 及R5 係如上文所界定者。
此外，較佳者為包含作為成分(B)之化學式(2)化合物之染料混合物，式中R6 是乙基、正－丙基、正－丁基、異丁基、正－己基、2－乙基己基或3－異丙氧基丙基，以及R7 、R8 、R9 及R1 0 係如上文所界定者。
適合的成分(A)或(B)例如是化學式(101)至(127)的化合物：
根據本發明的染料混合物較佳地包含二至三種，特別是二種不同的化學式(2)染料。
較佳作為成分(A)的是化學式(101)之化合物
較佳的染料混合物包含作為成分(B)之化學式(102)的化合物及/或化學式(103)的化合物：
特別較佳者是包含下列之染料混合物：20至80重量%，較佳地25至60重量%，特別是30至50重量%之化學式(101)化合物 10至60重量%，較佳地20至50重量%，特別是25至40重量%之化學式(102)化合物(102)；以及10至60重量%，較佳地20至50重量%，特別是25至40重量%之化學式(103)化合物 化學式(101)、(102)及(103)之化合物的總和一直是100重量%。
根據本發明之染料混合物也可有利地配合其他橙色、黃色或褐色染料使用。
除了化學式(1)和(2)之化合物外的染料量，根據該等染料的總量，有利地是1至50重量%，較佳地5至40重量%，且特別是10至30重量%。
較佳者為化學式(3)之化合物，其中X是基團，其中R2 4 和R2 5 是2－氰乙基或2－乙醯氧乙基。適合的化學式(3)至(12)之染料例子為C.I.分散黃163、C.I.分散橙157、C.I.分散橙30、C.I.分散橙155、Dianix黃褐AM－R、Dianix黃褐KIS－M、C.I.分散黃51、C.I.分散黃65、C.I.分散黃64、C.I.分散黃149、Dianix黃AM－SLR、Dianix橙AM－SLR、C.I.溶劑褐53、C.I.溶劑黃97、C.I.顏料橙70、C.I.分散黃114、C.I.分散黃71、C.I.分散橙29、C.I.分散黃42、分散黃86及C.I.溶劑黃163。
根據本發明之染料混合物可以傳統作法經由利用已知混合裝置(例如攪拌器、滾筒)摻合該等成分來製備。
根據本發明之染料混合物可被用在半合成以及特別是合成疏水性纖維材料，特別是織物材料之染色及印花方面。包含該等半合成或合成疏水性織物材料之纖維摻合物的織物材料，可同樣地使用根據本發明之染料混合物來染色或印花。
列入考慮的半合成織物材料特別是纖維素21 /2 醋酸酯及纖維素三醋酸酯。
合成的疏水性織物材料特別係由下列各項組成：線型芳香族聚合物，例如對苯二甲酸與二醇類，特別是與乙二醇的聚合物，或對苯二甲酸與1,4－雙(羥甲基)環己烷之縮合產物；聚碳酸酯，例如從α,α－二甲基－4,4'－二羥基－二苯基甲烷與光氣獲得之聚碳酸酯；以及以聚氯乙烯為主及以聚醯胺為主之纖維材料。
根據本發明之染料混合物可根據已知染色方法施用織物材料上。例如：聚酯纖維材料係在吸盡法中在80到140℃的溫度、在習用陰離子或非離子分散劑及選用的習用膨潤劑(載劑)存在下從水分散液染色。纖維素21 /2 醋酸酯較佳是在從大約65至85℃的溫度下被染色，而纖維素三醋酸酯則是在高達150℃的溫度下被染色。根據本發明之染料混合物也適合用於聚酯摻合物，例如聚酯/纖維素纖維摻合物之染色。
根據本發明之染料混合物係適合用於依照熱溶染色法、在吸盡與連續染色法中染色，以及適合用於印花方法。吸盡法為較佳的方式。浴比係取決於裝置參數、被染物及構成物(make－up)，但可在一寬廣的範圍內選擇，例如從1：4至1：100；然而，其較佳是在1：6至1：25的範圍裡。
該織物材料可為各種的加工形式，例如纖維、紗線或不織布的形式、梭織物或針織物的形式。
有利的是將根據本發明之染料混合物在使用之前先轉化染料製備物。為此目的，將染料磨碎成其顆粒大小是平均0.1至10微米。磨碎可在分散劑存在下實行。舉例而言，乾燥的染料係與分散劑一起磨碎，或者與分散劑一起揉捏成漿糊形式，然後在真空中乾燥或是藉霧化乾燥。如此所獲得的製備物在加水之後即可用以製備印花漿糊及染浴。
對於印花而言，將使用傳統的增稠劑，例如改質或未改質的天然產物，例如海藻酸鹽、糊精、阿拉伯膠、結晶樹膠(crystal gum)、刺槐豆粉、龍膠、羧甲基織維素、羥乙纖維素、澱粉或合成產物，例如聚丙烯醯胺、聚丙烯酸或其共聚物，或聚乙烯醇。
根據本發明之染料混合物賦予所描述的材料，特別是合成材料均勻色澤，該色澤具有高著色強度及非常良好的實用堅牢度性質，特別是例如良好的耐光堅牢度，特別是非常良好的高溫耐光堅牢度。
當根據本發明之染料混合物額外地包含紫外線吸收劑時，可達成特別良好的耐光堅牢度性質。
根據本發明之染料混合物同時也易於與其他染料一起用來產生混合色澤。
根據本發明之染料混合物也適合用於由超臨界CO2 將疏水性纖維材料染色。
本發明也關於根據本發明之染料混合物的上述用途，以及關於將半合成或合成疏水性纖維材料，特別是織物材料染色或印花的方法，該方法包括將根據本發明之染料混合物施加到該材料上或將它摻入其中。所提及之疏水性纖維材料較佳地是織物聚酯材料。可藉由根據本發明之方法處理之被染物以及較佳的方法條件，可在上述於根據本發明之染料混合物用途之更詳盡解釋中找到。
以下的實施例係用來解釋本發明。除非另有指示，否則份數是重量份，而百分比是重量百分比。所給的溫度是攝氏溫度。重量份與體積份之間的關係和公克與立方公分之間的關係一樣。
實施例1
將100克的聚酯織物在室溫下浸到浴比為1：20的浴液中，該浴液含有：0.5克以1：1：1比例包含化學式(104)、(107)及(108)之偶氮染料的染料混合物，1克/公升的硫酸銨及0.5克/公升的商用勻染劑，該浴液已使用80%甲酸將pH值調整到4.5至5。接著，先將該浴液以每分鐘3℃的加熱速率加熱到60℃，然後以每分鐘2℃的加熱速率加熱到135℃。
在135℃時，進行染色60分鐘。然後將該浴液冷卻到40℃，並且將被染色的聚酯織物用水洗滌，以及在70至80℃還原地清潔，持續20分鐘，此係在含有5毫升/公升30%氫氧化鈉溶液、2克/公升85%連二亞硫酸鈉溶液及1克/公升商用清潔劑的浴中進行。將完成的染色物接著用水洗滌及乾燥。
獲得一種色澤強烈的檸檬黃色染色物，其具有良好的綜合性堅牢度，特別是有傑出的高溫耐光堅牢度。
實施例2
將100克的聚酯織物在室溫下浸到浴比為1：20的浴液中，該浴液含有：0.6克以1：1：1比例包含化學式(101)、(102)及(103)之偶氮染料的染料混合物，1克/公升的硫酸銨及0.5克/公升之慣用的勻染劑，該浴液已使用80%甲酸將pH值調整到4.5至5。接著，先將該浴液以每分鐘3℃的加熱速率加熱到60℃，然後以每分鐘2℃的加熱速率加熱到135℃。
在135℃時，進行染色60分鐘。然後將該浴液冷卻到40℃，並且將被染色的聚酯織物用水洗滌，以及在70至80℃還原地清潔，持續20分鐘，此係在含有5毫升/公升30%氫氧化鈉溶液、2克/公升85%連二亞硫酸鈉溶液及1克/公升商用清潔劑的浴中進行。將完成的染色物接著用水洗滌及乾燥。
獲得一種色澤強烈的黃色染色物，其具有良好的綜合性堅牢度，特別是有傑出的高溫耐光堅牢度。
實施例3
將100克的聚酯織物在室溫下浸到浴比為1：20的浴液中，該浴液含有：0.5克以30：70比例包含化學式(108)及(109)之偶氮染料的染料混合物，1克/公升的硫酸銨及0.5克/公升之慣用的勻染劑，該浴液已使用80%甲酸將pH值調整到4.5至5。接著先將該浴液以每分鐘3℃的加熱速率加熱到60℃，然後以每分鐘2℃的加熱速率加熱到135℃。
在135℃時，進行染色60分鐘。然後將該浴液冷卻到40℃，並且將被染色的聚酯織物用水洗滌，以及在70至80℃還原地清潔，持續20分鐘，此係在含有5毫升/公升30%氫氧化鈉溶液、2克/公升85%的連二亞硫酸鈉溶液及1克/公升商用清潔劑的浴中進行。將完成的染色物接著用水洗滌及乾燥。
獲得一種色澤強烈的黃色染色物，其具有良好的綜合性堅牢度，特別是有傑出的高溫耐光堅牢度。
實施例4
將100克的聚酯織物在室溫下浸到浴比為1：20的浴液中，該浴液含有：0.7克以10：20：30：50比例包含化學式(101)、(102)、(103)之偶氮染料及C.I.溶劑黃163的染料混合物，1克/公升的硫酸銨及0.5克/公升之慣用的勻染劑，該浴液已使用80%甲酸將pH值調整到4.5至5。接著，先將該浴液以每分鐘3℃的加熱速率加熱到60℃，然後以每分鐘2℃的加熱速率加熱到135℃。
在135℃時，進行染色60分鐘。然後將該浴液冷卻到40℃，並且將被染色的聚酯織物用水洗滌，以及在70至80℃還原地清潔，持續20分鐘，此係在含有5毫升/公升30%氫氧化鈉溶液、2克/公升85%連二亞硫酸鈉溶液及1克/公升商用清潔劑的浴中進行。將完成的染色物接著用水洗滌及乾燥。
獲得一種色澤強烈的黃色染色物，其具有良好的綜合性堅牢度，特別是有傑出的高溫耐光堅牢度。
實施例5至實施例41
將一種聚酯織物以表1和2中所示之染料混合物以實施例1中所描述的方式染色。染料的量係以重量%的方式表示在表12中，在各案例中，所有染料量之總和為100重量%。
獲得色澤強烈的黃色染色物，其具有良好的綜合性堅牢度，特別是有傑出的高溫耐光堅牢度。

Claims (14)

  1. 一種染料混合物，其包含(A)20至80重量%的一或多種化學式(1)化合物： 其中R1 是C1 －C1 2 烷基，或是被一或多個氧原子及/或－COO－基中斷的C2 －C1 2 烷基，以及R2 、R3 、R4 和R5 各彼此獨立地是氫、C1 －C1 2 烷基、氯、溴、羥基或胺基；以及(B)20至80重量%之至少一種化學式(2)至(12)化合物： 其中R6 是C1 －C1 2 烷基，或是被一或多個氧原子及/或－COO－基中斷的C2 －C1 2 烷基，以及R7 、R8 、R9 和R1 0 各彼此獨立地是氫、C1 －C1 2 烷基、氯、溴、羥基或胺基，其限制條件為化學式(2)中之基團R6 係與化學式(1)中之基團R1 不同，X是來自苯、茚或咔唑系之偶合成分的基團；R1 1 和R1 2 各彼此獨立地是Cl、Br、CF3 或CN；R1 3 是C1 －C1 2 烷基、C5 －C2 4 芳基或C6 －C3 0 芳烷基；R1 4 是H、Cl、Br或C1 －C1 2 烷基；R1 5 和R1 6 各彼此獨立地是H、Cl、Br、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 是C1 －C1 2 烷基或C1 －C1 2 烷氧基－C1 －C1 2 烷基；R1 7 是C1 －C1 2 烷基或C1 －C1 2 烷氧基－C1 －C1 2 烷基；R1 8 和R1 9 各彼此獨立地是H、Cl、Br、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；R2 0 和R2 1 是H、Cl、Br、CF3 或CN，或者R2 0 和R2 1 一起形成一種六員芳香族或環脂肪族環；Y是苯、萘、聯苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并異噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、色酮、苯二醯亞胺或二苯并呋喃系之重氮成分的基團；R2 2 是H、C1 －C1 2 烷基或C1 －C1 2 烷氧基－C1 －C1 2 烷基；R2 3 是H、Cl、Br、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；R2 4 、R2 5 及R2 6 各彼此獨立地是H、Cl、Br、OH、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；R2 7 和R2 8 各彼此獨立地是H、Cl、Br或C1 －C1 2 烷基；R2 9 和R3 0 各彼此獨立地是H、Cl、Br、OH、C1 －C1 2 烷基、C1 －C1 2 烷氧基或－COOR3 3 ，其中R3 3 係如上文所界定者；以及R3 1 和R3 2 是C1 －C1 2 烷基、C5 －C2 4 芳香基或C6 －C3 0 芳烷基；成分(A)＋(B)的總和是100重量%。
  2. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(A)之化學式(1a)的化合物： 其中，R2 和R3 係相同的並且各自為氫、氯或溴，而R1 、R4 和R5 係如在申請專利範圍第1項中所界定者。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項的染料混合物，其包含作為成分(B)之化學式(2a)的化合物： 其中R7 和R8 係相同的並且各自為氫、氯或溴，而R6 、R9 及R1 0 係如在申請專利範圍第1項中所界定者。
  4. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(A)之化學式(1)的化合物，其中R4 和R5 是氫或氯。
  5. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(B)之化學式(2)的化合物，其中R9 和R1 0 是氫或氯。
  6. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(A)之化學式(1)的化合物，其中R1 是乙基、正丙基、正丁基、異丁基、正己基、2－乙基己基或3－異丙氧基丙基，而R2 、R3 、R4 及R5 係如在申請專利範圍第1項中所界定者。
  7. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(B)之化學式(2)的化合物，其中R6 是乙基、正丙基、正丁基、異丁基、正己基、2－乙基己基或3－異丙氧基丙基，而R7 、R8 、R9 及R1 0 係如在申請專利範圍第1項中所界定者。
  8. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(B)之二或三種不同的化學式(2)的染料。
  9. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(A)之化學式(101)的化合物
  10. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(B)之化學式(102)的化合物及/或化學式(103)的化合物
  11. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含20至80重量%之化學式(101)化合物 10至60重量%之化學式(102)化合物 10至60重量%之化學式(103)化合物 該化學式(101)、(102)及(103)的化合物之總和一直是100重量%。
  12. 根據申請專利範圍第1項的染料混合物，其包含作為成分(B)之至少一種化學式(2)的分散性染料及至少一種化學式(3)至(12)的分散性染料。
  13. 一種根據申請專利範圍第1項之染料混合物的用途，其係用於半合成或合成疏水性纖維材料的染色或印花。
  14. 一種半合成或合成疏水性纖維材料，其係使用根據申請專利範圍第1項之染料混合物予以染色或印花。
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