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JPH1129557A - ピリミジン誘導体、これを含む液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

ピリミジン誘導体、これを含む液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子

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Publication number
JPH1129557A
JPH1129557A JP9197821A JP19782197A JPH1129557A JP H1129557 A JPH1129557 A JP H1129557A JP 9197821 A JP9197821 A JP 9197821A JP 19782197 A JP19782197 A JP 19782197A JP H1129557 A JPH1129557 A JP H1129557A
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JP
Japan
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compound
liquid crystal
atom
formula
group
Prior art date
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Pending
Application number
JP9197821A
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English (en)
Inventor
Yasuhiro Haseba
康宏 長谷場
Shuichi Matsui
秋一 松井
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Yoshitake Tomi
嘉剛 富
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
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Priority to EP98250419A priority patent/EP1006109A1/en
Priority to US09/203,671 priority patent/US6326065B1/en
Publication of JPH1129557A publication Critical patent/JPH1129557A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 比較的高い電圧保持率、大きなΔｎとΔεを
有し、かつ既存の液晶性化合物との低温相溶性に優れる
液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを用
いて構成した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表される新規な液晶性化
合物、この新規な液晶性化合物を含有する液晶組成物、
およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。 （式中、Ｒは水素原子、または炭素数１〜２０のアルキ
ル基；ｎ1およびｎ2は０、１、または２であるが、ｎ1
とｎ2の和は１または２であり；環Ａおよび環Ｂは１，
４−フェニレン、式（ａ）で表されるフッ素置換１，４
−フェニレンなどを示すが、その少なくとも一方は式
（ａ）の基である；Ｚａ、Ｚｂ、およびＺｃは単結合、
−ＣＨ2ＣＨ2−などを示し；Ｑ1〜Ｑ7は水素原子、ハロ
ゲン原子あるいはメチル基を示す；Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子などを示す）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な液晶性化合
物（以下、液晶性化合物なる用語は液晶相を有する化合
物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分とし
た有用な化合物の総称として用いる。）、特にＴＦＴ型
液晶表示素子用液晶組成物の成分として用いるのに好適
な液晶性化合物、この化合物を含有するむ液晶組成物、
およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に
関する。
【０００２】
【背景技術】液晶表示素子は液晶物質がもつ光学異方性
および誘電率異方性を利用したものであるが、その表示
方式によってＴＮ（ねじれネマチック）モード、ＤＳ
（動的散乱）モード、Ｇ・Ｈ（ゲスト・ホストもー
ど）、ＤＡＰ（配向相変）モード、ＳＴＮ（超ねじれネ
マチック）モードなどの表示方式がある。 最近、より
高い表示品位のの要求に応えるために、薄膜トランジス
タ（ＴＦＴ）に代表されるアクティブマトリックス方式
の表示素子の需要が高まっている。各表示方式ごとに液
晶物質に要求する性能は異なるが、いずれの表示素子に
用いられる液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であ
ることが必要であるうえ、室温を中心としてできるだけ
広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、他の液晶
性化合物との相溶性がよく、大きな誘電率異方性値（Δ
ε）を持ち、最適な屈折率異方性値（Δｎ）を有し、化
学的、電気的に安定でなければならない。特に、アクテ
ィブマトリックス方式の表示素子には高い電圧保持率が
要求されている。しかし現在のところ単一化合物ではこ
のような条件をすべて満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や液晶性化合物を混合して得られる液晶組成物を使
用しているのが現状である。
【０００３】最近ではＴＦＴ型液晶表示素子において、
低電圧駆動で応答速度の速いものが求められている。こ
のため高い電圧保持率を示し、かつ大きなΔｎと大きな
Δεを有する液晶材料の開発が活発に行われている。こ
れまでにフッ素置換された液晶材料が高い電圧保持率を
示すこと、および複数の芳香環を含有する液晶性化合物
が大きなΔｎを有することが知られている。芳香環がピ
リミジン環である化合物は大きなΔεを有することも知
られている。このような知識に基づけば、ピリミジン環
を有し、フッ素置換された液晶性化合物は大きなΔｎと
大きなΔεを併せ持ち、かつ電圧保持率も高いことが予
想される。特開平２−２３３６２６号には、ピリミジン
環を有しかつフッ素置換された液晶性化合物（化合物
（１０））が開示されている。
【０００４】
【化５】
【０００５】特開平２−２３３６２６号の記載にしたが
って本発明者らが合成し、測定した化合物（１０）の電
圧保持率は２５℃で９７．５％、１００℃で９２．９％
であった。また、ネマチック相を有する母液晶に化合物
（１０）を溶解して得られた組成物と母液晶のそれぞれ
の物性値および混合比から、外挿法で算出した化合物
（１０）の物性値は、Ｎ−Ｉ転移点が８３．７℃、Δε
が１８．７、Δｎが０．２０４という値であった。この
ものは比較的高い電圧保持率を有しているが、液晶表示
素子の低電圧駆動への要求に応えるには、Δεの値は不
十分である。そのうえ、後に比較例の項に示したよう
に、化合物（１０）は他の液晶性化合物との低温相溶性
が悪いという欠点を有している。低温相溶性が悪い液晶
材料は、液晶組成物中の混合比を大きくできないので、
他に優れた特性を有していてもその特性を液晶組成物の
特性の向上に寄与できない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
電圧保持率、大きなΔｎ、及び大きなΔεを有し、か
つ、他の液晶性化合物との低温相溶性に優れる液晶性化
合物、これを含む液晶組成物、およびこれを用いて構成
した液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる目
的を達成するために鋭意検討した結果、ラテラル位に少
なくとも１個のフッ素原子が置換された１，４−フェニ
レン基とピリミジン−２，５−ジイル基を有する一般式
（１）で表される化合物が所期の性能を有する液晶性化
合物であることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。すなわち本発明は以下の通りである。 （１）一般式（１）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒは水素原子、または炭素数１〜
２０のアルキル基を示すが、このアルキル基中の１個以
上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、
基中の１個以上の−ＣＨ2−は酸素原子または−ＣＨ2＝
ＣＨ2−で置換されていてもよいが、酸素原子が隣接す
ることはなく；ｎ1およびｎ2はそれぞれ独立して０、
１、または２であるが、ｎ1とｎ2の和は１または２であ
り；環Ａおよび環Ｂはそれぞれに独立して１，４−フェ
ニレン、式（ａ）で表されるフッ素置換１，４−フェニ
レン、または１，４−シクロヘキシレンを示すが、環Ａ
および環Ｂの少なくとも一方は式（ａ）で表されるフッ
素置換１，４−フェニレンであり、かつこのフッ素置換
１，４−フェニレンに対応するｎ1および／またはｎ2は
１または２であり、１，４−シクロヘキシレンは基中の
相隣接しない１個以上の−ＣＨ2−は酸素原子で置換さ
れていてもよく、また１，４−シクロヘキシレンは基中
の１個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていて
もよく；Ｚａ、Ｚｂ、およびＺｃはそれぞれに独立して
単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−あ
るいは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を示し；Ｑ1、Ｑ2、Ｑ
3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6およびＱ7はそれぞれに独立して水素
原子、ハロゲン原子あるいはメチル基を示すが、Ｚａ、
ＺｂおよびＺｃの少なくとも１個が−ＣＨ2ＣＨ2−の場
合はＱ2はフッ素原子であり；Ｙは水素原子、ハロゲン
原子、または炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基を示
すが、このハロゲン化アルキル基中の相隣接しない１つ
以上のメチレン基は酸素原子あるいは硫黄原子で置換さ
れていてもよく；また、この化合物を構成する各元素は
その同位体で置換されていてもよい。）で表されるピリ
ミジン誘導体。
【００１０】（２） 一般式（１）において、ｎ1が０
であり、ｎ２が１であり、Ｚａ、ＺｂおよびＺｃがすべ
て単結合であり、Ｑ1とＱ3が共に水素原子であり、Ｑ2
がフッ素原子である（１）項に記載のピリミジン誘導
体。 （３） 一般式（１）において、ｎ1が０であり、ｎ2が
１であり、Ｚａ、ＺｂおよびＺｃがすべて単結合であ
り、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3がすべて水素原子である（１）
項に記載のピリミジン誘導体。 （４） 一般式（１）において、ｎ1が１であり、ｎ2が
０である（１）項に記載のピリミジン誘導体。 （５） 一般式（１）において、ｎ1が０であり、ｎ2が
１であり、ＺａおよびＺｂが共に単結合であり、Ｚｃが
−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である（１）項に記載の
ピリミジン誘導体。 （６） 一般式（１）において、ｎ1が０であり、ｎ2が
１であり、ＺａおよびＺｃが共に単結合であり、Ｚｂが
−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である（１）項に記載の
ピリミジン誘導体。 （７） 一般式（１）において、ｎ1＋ｎ2＝２である
（１）項に記載のピリミジン誘導体。 （８） 一般式（１）において、Ｒが基中の１個以上の
水素原子がフッ素で置換されたアルキル基である（１）
項に記載のピリミジン誘導体。 （９） （１）項から（８）項のいずれか１項に記載の
ピリミジン誘導体を少なくとも１種類含有することを特
徴とする液晶組成物。 （１０） 第一成分として、（１）項から（８）項のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）
【００１１】
【化７】
【００１２】（各式中、Ｒ3、Ｙ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｚ1およ
びＺ2は各式間で同一または互いに異なっていてもよ
く、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基であり、このア
ルキル基中の相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素
原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、ま
たこの基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されて
もよく；Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2
ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およ
びＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
し；Ｚ1およびＺ2は各々独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−
ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示し；環
Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原
子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｃ
はトランスー１，４−シクロヘキシレン、または水素原
子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン
を示し；また、これらの化合物を構成する各原子はその
同位体で置換されていてもよい。）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
特徴とする液晶組成物。 （１１） 第一成分として、（１）項から（８）項のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
第二成分として、一般式（５）および（６）
【００１３】
【化８】
【００１４】（各式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中の
相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、またこの基中の
水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｙ2は−Ｃ
Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｅはトランスー
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，
３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−
２，５−ジイルを示し；環Ｇはトランスー１，４−シク
ロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水
素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フ
ェニレンを示し；環Ｈはトランスー１，４−シクロヘキ
シレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4お
よびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１であり；
また、これらの化合物を構成する各元素はその同位体で
置換されていてもよい。）からなる化合物群から選択さ
れる化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る液晶組成物。 （１２） 第一成分として、（１）項から（８）項のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
第二成分として、上記一般式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有し、第三成分として、一般式（７）、
（８）および（９）
【００１５】
【化９】
【００１６】（各式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｉ、ＪおよびＫは各
式間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ6およ
びＲ7は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、このアルキル基中の相隣接しない一つ以上のメチレ
ン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていて
もよく、またこの基中の任意の水素原子はフッ素原子で
置換されてもよく；環Ｉ、環Ｊおよび環Ｋは各々独立し
て、トランスー１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン
−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子で置換
されてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ4およびＺ5
は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；また、こ
れらの化合物を構成する各原子はその同位体で置換され
ていてもよい。）からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
成物。 （１３） 第一成分として、（１）項から（８）項のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
第二成分として、上記一般式（５）および（６）からな
る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含
有し、第三成分として、上記一般式（７）、（８）およ
び（９）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 （１４） 第一成分として、（１）項から（８）項のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
第二成分の一部分として、上記一般式（２）、（３）お
よび（４）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分として上記
一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択さ
れる化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分とし
て、一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 （１５） （９）項から（１４）項のいずれか１項に記
載の液晶組成物に、さらに１種類以上の光学活性化合物
を含有することを特徴とする（９）項から（１４）項の
いずれか１項に記載の液晶組成物。 （１６） （９）項から（１５）項のいずれか１項に記
載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で示される
化合物は、分子末端は水素原子あるいは含ハロゲン電子
吸引基が置換したフェニレン基であり、かつこの環とピ
リミジン環以外に少なくとも１個のフッ素原子で置換さ
れた１，４−フェニレン基を有し、ピリミジン環を含め
て３個または４個の芳香族環を有する液晶性化合物であ
る。このような構造により、比較的高い電圧保持率、大
きなΔｎ、および大きなΔεを有し、かつ他の液晶性化
合物との低温相溶性に優れるものとなる。例えば、本発
明に属する化合物（Ｎｏ．１７）は化合物（１０）とア
ルキル鎖を同じくするが、以下のように特異的に大きな
Δεと良好な低温相溶性を有する。化合物（１０）の物
性値は前述の通りであるが、実施例２に示すとおり本発
明化合物（Ｎｏ．１７）のＮ−Ｉ転移点は４８．４℃で
あるにも関わらずΔεは驚くべきことに３１．０であ
る。実施例６および７に示すとおり、既存のフッ素置換
された液晶性化合物からなる液晶組成物に溶解した場
合、−２０℃で３０日間保存しても結晶の発生しない濃
度は、化合物（１０）が５％未満であるのに対し、化合
物（Ｎｏ．１７）は１５％以上であり、本発明の化合物
が優れた低温相溶性を有することがわかる。実施例４お
よび５で示すように、化合物（１０）の電圧保持率は２
５℃で９７．５％、１００℃で９２．９％であるのに対
し、化合物（Ｎｏ．１７）は２５℃で９７．５％、１０
０℃で９３．２％とほぼ同等の値を示す。一般式（１）
で表される本発明の化合物の中には、形式上ＷＯ９４／
２６８４０号、ＤＥ４４４５２２４号、及び特表平４−
５０３８１８号のクレームに包含されるものがある。し
かし、これら先行文献の中には本発明の化合物に関する
具体な記述や物性を示すデータを見いだすことはできな
い。さらに、本発明の化合物が上述の優れた特性を示す
ことを予見させるような記述もない。
【００１８】ここで本発明の化合物をさらに詳しく説明
する。ただし、化合物を構成する元素がその同位体で置
換されたものについては言及しないが、同位体で置換さ
れた化合物も以下の説明で示す特性と何ら変わらない。
一般式（１）において、Ｒは水素原子、または、いずれ
も基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル
基、アルコキシ基、またはアルコキシアルキル基を示す
が、これらの基は低い粘性と高いＮ−Ｉ転移点のバラン
スという観点からみて、その炭素数は１〜７が好まし
く、２〜５がさらに好ましい。また、Ｒがアルキル基で
ある化合物は、Ｒがハロゲン置換アルキル基であるもの
に比べ粘性とＮ−Ｉ転移点のバランスに優れるが、他の
液晶性化合物との低温相溶性はハロゲン置換アルキル基
が優れる。Ｒがハロゲン置換アルキル基である化合物で
は、Ｒは末端の炭素にフッ素原子が１個置換したもの
が、粘性とＮ−Ｉ転移点のバランスに優れる。Ｒがアル
コキシ基またはアルコキシアルキル基である化合物は、
良好な低温相溶性を示す。Ｒがアルケニル基である化合
物は、Ｒがアルキル基であるものに比べ、電圧保持率は
劣るが、Ｎ−Ｉ転移点と粘性のバランスに優れる。一般
式（１）において、ｎ1およびｎ2はそれぞれに独立して
０、１または２であり、ｎ1とｎ2の和は１または２であ
る。ｎ1とｎ2の和が１である化合物は低粘性であり、ｎ
1とｎ2の和が２である化合物は高いＮ−Ｉ転移点を有す
る。連結基Ｚａ、ＺｂおよびＺｃはそれぞれに独立して
単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、または−ＣＦ2Ｏ−を示すが、それぞれの
特徴を示すと次のようになる。連結基Ｚａ、Ｚｂおよび
Ｚｃがすべて単結合である化合物は比較的高いＮ−Ｉ転
移点を有し、低粘性であり、かつ他の液晶化合物あるい
は液晶組成物との相溶性に優れ、化学的、電気的にも安
定である。連結基Ｚａ、ＺｂおよびＺｃの少なくとも１
個が−ＣＨ2ＣＨ2−である化合物は、Ｚａ、Ｚｂおよび
Ｚｃがすべて単結合であるものに比べてＮ−Ｉ転移点は
やや低いものの、他の液晶性化合物との低温相溶性によ
り優れる。連結基Ｚａ、ＺｂおよびＺｃの少なくとも１
個が−ＣＯＯ−である化合物は、Ｚａ、ＺｂおよびＺｃ
がすべて単結合であるものに比べて、電圧保持率はやや
劣るが大きなΔεを有する。連結基Ｚａ、ＺｂおよびＺ
ｃの少なくとも１個が−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−である
化合物は、連結基Ｚａ、ＺｂおよびＺｃがすべて単結合
であるものに比べて、粘性がやや高いが相溶性はさらに
優れる。連結基Ｚａ、ＺｂおよびＺｃの少なくとも１個
が−ＣＦ2Ｏ−である化合物は、連結基Ｚａ、Ｚｂおよ
びＺｃがすべて単結合であるものに比べて、Ｎ−Ｉ転移
点は低いものの、低粘性で、大きなΔεを有し、化学的
にも電気的にも安定である。
【００１９】末端置換基Ｙについて、好ましい構造と、
その置換基を有する化合物の特徴を次に示す。ＹがＦで
ある化合物は比較的大きなΔε有し、低粘性であり、他
の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性に優れる。
Ｙが−ＣＦ3である化合物は非常に大きなΔεを有す
る。Ｙが−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2Ｈである化合物は低
粘性である。Ｙ＝Ｃｌ、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−Ｏ
ＣＦ2ＣＦＨＣＦ3である化合物は大きなΔｎと、高い透
明点を有する。Ｙが−ＯＣＨ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3、または−ＯＣＦＨＣＦ3である化合物は高いＮ−Ｉ
転移点を有し、比較的低粘性である。上記以外でＹとし
て好ましい置換基は、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2Ｃｌ、−ＣＨ
2ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦＨ2、−ＯＣＦ2Ｃｌ、
−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3がある。１，４
−フェニレン基への置換基Ｑ1〜Ｑ7はそれぞれに独立し
て水素原子、ハロゲン原子あるいはメチル基を示すが、
ハロゲン原子およびメチル基の数がより多い化合物ほど
他の液晶性化合物あるいは液晶組成物との相溶性に優
れ、水素原子の数がより多い化合物ほど高いＮ−Ｉ転移
点を有する。Ｑ2、Ｑ5およびＱ6の位置にハロゲン原子
の数が多い化合物ほど大きなΔεを有する。一般式
（１）で表される本発明の化合物はいずれも比較的高い
電圧保持率を有すると共に、その部分構造によって上記
のような特長を有するが、なかでも一般式（１−Ａ）〜
（１−Ｒ）で表される化合物がな好ましい特性を有す
る。
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】（ただしＲ、Ｑ5、Ｑ6およびＹは前述と同
様の意味を示す。） 一般式（１−Ａ）〜（１−Ｒ）で表される化合物の特性
を説明する。一般式（１−Ｅ）、（１−Ｆ）、（１−
Ｊ）、（１−Ｋ）および（１−Ｒ）で表される化合物は
他の化合物と比べて電圧保持率に関しては若干劣るが、
なおかついずれもＴＦＴ型液晶表示素子への使用に耐え
られる程度の高い電圧保持率を有する。また、本発明の
化合物はいずれも大きなΔｎを有するので、特にセル厚
が薄い液晶表示素子用の液晶材料として有用である。一
般式（１−Ａ）および（１−Ｂ）で表される化合物は低
粘性であり、Δεが大きく、他の液晶性化合物との低温
相溶性も良好である。両者を比較すると、Ｎ−Ｉ転移点
は（１−Ａ）が高く、Δεは（１−Ｂ）が大きく、粘度
は（１−Ａ）が低い。一般式（１−Ｃ）および（１−
Ｄ）で表される化合物はΔεが大きく、特に他の液晶性
化合物との低温相溶性も良好である。両者を比較する
と、Ｎ−Ｉ転移点は（１−Ｃ）が高く、Δεは（１−
Ｄ）が大きく、粘度は（１−Ｃ）が低い。一般式（１−
Ｅ）、（１−Ｆ）、（１−Ｇ）および（１−Ｈ）で表さ
れる化合物は極めてΔεが大きいことが特長である。こ
れらを比較すると、Ｎ−Ｉ転移点は（１−Ｅ）および
（１−Ｆ）が高く、粘度は（１−Ｇ）および（１−Ｈ）
が低い。一般式（１−Ｉ）で表される化合物は他の液晶
性化合物との低温相溶性に優れる。一般式（１−Ｊ）、
（１−Ｋ）、（１−Ｌ）および（１−Ｍ）で表される化
合物は極めてΔεが大きいことが特長である。これらを
比較すると、Ｎ−Ｉ転移点は（１−Ｊ）および（１−
Ｋ）が高く、粘度は（１−Ｌ）および（１−Ｍ）が低
い。一般式（１−Ｎ）〜（１−Ｒ）で表される化合物は
非常に高い透明点を有するため、高温での表示可能な液
晶材料の構成成分として有用である。
【００２３】本発明の化合物ほど電圧保持率が高くかつ
Δεが大きくかつΔｎが大きな化合物はこれまでに例が
ない。本発明の化合物は、上記の特長を有するので特
に、高い電圧保持率が必要でありかつのセル厚の薄い液
晶表示素子の製造をより容易にするものである。本発明
の化合物は特にＴＦＴ用液晶組成物に好適な液晶性化合
物であるが、他の用途、例えばＴＮ用液晶組成物、Ｇ・
Ｈモード用の液晶組成物、ポリマ−分散型液晶表示素子
用の液晶組成物、動的散乱モ−ド用の液晶組成物、ＳＴ
Ｎ用の液晶組成物、強誘電性液晶組成物、反強誘電性液
晶組成物、インプレーンスイッチング用の液晶組成物、
ＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）モ
ード用の液晶組成物、Ｒ−ＯＣＢモード用の液晶組成
物、にも好適に活用できる。
【００２４】一般式（１）で表される化合物は、公知の
有機合成化学的手法を適切に組み合わせ用いることによ
り製造できる。例えば第４版実験化学講座（丸善）およ
び特表平４−５０１２７２号に記載されている方法によ
って製造することができる。以下に代表的化合物の好ま
しい合成手順を示す。式（１−Ａ）、（１−Ｂ）、（１
−Ｏ）で表される化合物の合成法。
【００２５】
【化１２】
【００２６】式（１１）で表される化合物を酸性条件下
で尿素と反応させ、得られた生成物にオキシ塩化リン等
の塩素化試薬を作用させて、式（１３）で表される化合
物が得られる。化合物（１４）とマグネシウムとから調
製されるグリニヤール試薬（１５）をＮｉＣｌ2（ｄｐ
ｐｐ）の存在下で式（１３）で表される化合物に作用さ
せて式（１６）で表される化合物が得られる。化合物
（１６）をブチルリチウム等のリチオ化試薬でリチオ化
し、このリチオ化物に塩化亜鉛、Ｐｄ（０）および化合
物（１７）をこの順に作用させて式（１８）で表される
化合物が得られる。この方法はJ.Org.Chem.,42,1821(19
77)に記載されている方法を利用したものである。また
J.Chem.Soc.Perkin Trans.2,2041(1989)に記載の方法
も利用できる。式（１８）は式（１−Ａ）、式（１−
Ｂ）および式（１−Ｏ）を包含する。
【００２７】式（１−Ｃ）、式（１−Ｄ）および式（１
−Ｐ）で表される化合物の合成法。
【００２８】
【化１３】
【００２９】化合物（１４）に代えて化合物（１７）を
用いる以外は、上記の化合物（１６）を得る工程と同様
にして、式（２０）で表される化合物が得られる。式
（２０）は式（１−Ｃ）、式（１−Ｄ）および式（１−
Ｐ）を包含する。式（１−Ｅ）および式（１−Ｆ）で表
される化合物の合成法。
【００３０】
【化１４】
【００３１】化合物（１６）をブチルリチウム等のリチ
オ化試薬でリチオ化し、このリチオ化物に二酸化炭素を
作用させ、式（２１）で表される化合物が得られる。ジ
シクロヘキシルカルボジイミドと４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジンの存在下で、化合物（２１）と式（２２）
で表されるフェノール誘導体とを反応させて、式（２
３）で表される化合物が得られる。式（２３）は式（１
−Ｅ）および式（１−Ｆ）を包含する。この方法は第４
版実験化学講座２２巻４６頁に記載された方法である。
式（１−Ｇ）および式（１−Ｈ）で表される化合物の合
成法。
【００３２】
【化１５】
【００３３】化合物（２３）にローソン試薬を作用させ
て、式（２４）で表される化合物が得られる。化合物
（２４）にジエチルアミノサルファートリフルオリド
（ＤＡＳＴ）、あるいはフッ化水素酸のピリジン溶液等
のフッ素化試薬を作用させて、式（２５）で表される化
合物が得られる。式（２５）は式（１−Ｇ）および式
（１−Ｈ）を包含する。式（１−Ｉ）で表される化合物
の合成法。
【００３４】
【化１６】
【００３５】化合物（１４）に代えて化合物（２６）を
用いる以外は、上記の化合物（１８）を得る工程と同様
にして、式（２８）で表される化合物が得られる。式
（２８）は式（１−Ｉ）を包含する。式（１−Ｊ）およ
び式（１−Ｋ）で表される化合物の合成法。
【００３６】
【化１７】
【００３７】化合物（１６）に代えて化合物（１３）を
用いる以外は、上記の化合物（２１）を得る工程と同様
にして、式（２９）で表される化合物を得ることができ
る。化合物（１６）に代えて水酸基が保護されたフェノ
ール誘導体（３０）を用いる以外は、上記の化合物（１
８）を得る工程と同様にして、式（３１）で表される化
合物が得られる。化合物（３１）を酸で処理することに
より式（３２）で表される化合物が得られる。化合物
（２１）に代えて化合物（２９）を用い、化合物（２
２）に代えて化合物（３２）を用いる以外は、前記の化
合物（２３）を得る工程と同様にして、式（３３）で表
される化合物が得られる。式（３３）は式（１−Ｊ）お
よび式（１−Ｋ）を包含する。式（１−Ｌ）および式
（１−Ｍ）で表される化合物の合成法。
【００３８】
【化１８】
【００３９】化合物（２３）に代えて化合物（３３）を
用いる以外は、上記の化合物（２５）を得る工程と同様
にして、式（３５）で表される化合物が得られる。式
（３３）は式（１−Ｌ）および式（１−Ｍ）を包含す
る。式（１−Ｎ）で表される化合物の合成法。
【００４０】
【化１９】
【００４１】化合物（１７）に代えて化合物（１４）を
用いる以外は、上記の化合物（１８）を得る工程と同様
にして、式（３６）で表される化合物が得られる。化合
物（１６）に代えて化合物（３６）を用る以外は、上記
の化合物（１８）を得る工程と同様にして、式（３７）
で表される化合物が得られる。式（３７）は式（１−
Ｎ）を包含する。式（１−Ｒ）で表される化合物の合成
法。
【００４２】
【化２０】
【００４３】化合物（１６）に代えて化合物（３６）を
用いる以外は、上記の化合物（２３）を得る工程と同様
にして、式（３９）で表される化合物が得られる。式
（３９）は式（１−Ｒ）を包含する。
【００４４】本発明の液晶組成物は一般式（１）で表さ
れる化合物の１種類以上を０．１〜９９．９重量％の割
合で含有することが優良な特性を発現するために好まし
く、より好ましくはその割合は１〜５０重量％、さらに
好ましくは３〜２０重量％である。本発明で提供される
液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なく
とも一種類含有する第一成分に加え、一般式（２）〜
（９）で表される化合物群から液晶組成物の目的に応じ
て選択される化合物を混合して完成する。本発明の液晶
組成物に用いられる一般式（２）〜（４）で表される化
合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることがで
きる。
【００４５】
【化２１】
【００４６】
【化２２】
【００４７】
【化２３】
【００４８】
【化２４】
【００４９】
【化２５】
【００５０】
【化２６】
【００５１】
【化２７】
【００５２】
【化２８】
【００５３】
【化２９】
【００５４】（Ｒ3、Ｙ1は前記と同一の意味を示す。） 一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が優
れており、電圧保持率が高い（あるいは比抵抗値が大き
い）といった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成
物を調製する場合に、極めて有用な化合物である。ＴＦ
Ｔ用の液晶組成物を調製する場合、一般式（２）〜
（４）で表される化合物は液晶組成物の全重量に対して
１〜９９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０
〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％であ
る。また、その際に、さらに一般式式（７）〜（９）で
表される化合物を粘度調整の目的で含有してもよい。Ｓ
ＴＮ用またはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合にも、
一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用できる。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（５）および
（６）で表される化合物の好ましい例として以下の化合
物を挙げることができる。
【００５５】
【化３０】
【００５６】
【化３１】
【００５７】
【化３２】
【００５８】
【化３３】
【００５９】（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｙ2は前記と同一の意
味を示す。） 一般式（５）および（６）で表される化合物は誘電率異
方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい
値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異
方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジ
を広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮ用および
ＴＮ用の液晶組成物の電圧−透過率曲線の急峻性を改良
する目的にも使用される。一般式（５）および（６）で
表される化合物は、ＳＴＮ用およびＴＮ用の液晶組成物
を調製する場合には、特に有用な化合物である。液晶組
成物中に一般式（５）および（６）で表される化合物の
量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は小さくな
るが、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度
が要求値を満足している限り、多量に使用した方が低電
圧で駆動できるので有利である。ＳＴＮ用またはＴＮ用
の液晶組成物を調製する場合に、一般式（５）および
（６）で表される化合物は液晶組成物の全重量に対して
０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、好まし
くは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量
％である。本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（７）〜（９）で表される化合物の好ましい例として以
下の化合物を挙げることができる。
【００６０】
【化３４】
【００６１】
【化３５】
【００６２】
【化３６】
【００６３】
【化３７】
【００６４】（Ｒ6およびＲ7は前記と同一の意味を示
す。） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性の絶対値が小さく、ゼロに近い化合物である。一般式
（７）の化合物は主として粘度調整または屈折率異方性
値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）およ
び（９）で表される化合物は透明点を高くする等のネマ
チックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整
の目的で使用される。液晶組成物中に一般式（７）〜
（９）で表される化合物の量が増加すると液晶組成物の
しきい値電圧が大きくなるが、粘度が小さくなる。した
がって、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足して
いる限り、多量に使用することが望ましい。ＴＦＴ用の
液晶組成物を調製する場合には、一般式（７）〜（９）
で表される化合物の使用量は４０重量％以下が好まし
く、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴ
Ｎ用またはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には７０
重量％以下が好ましく、より好ましくは６０重量％以下
である。
【００６５】また、本発明では、ＯＣＢモード用液晶組
成物等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物のらせん
構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（re
verse twist）を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加す
る。このような目的で公知のいずれの光学活性化合物も
使用できるが、好ましい例として以下の光学活性化合物
（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）を挙げることができる。
【００６６】
【化３８】
【００６７】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物
であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
い。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Bistable
TN）モード用の液晶組成物の場合には、１．５〜４μ
ｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度
依存性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を
添加してもよい。
【００６８】また、本発明の液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系、およびテトラ
ジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）
モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、
ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣ
ＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマー
ネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表される
ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組
成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣ
Ｂ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物と
しても使用できる。
【００６９】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。本発明の液晶性化合物を含
有する液晶組成物の例として以下の組成物例（組成物例
１〜１８）を示す。なお、各組成物例中において、化合
物は表１に示した取り決めに従い、左末端基、結合基、
環構造および右末端基の各部分を記号化して記載した。
本発明の化合物に付した化合物Ｎｏ．は後述の実施例中
に示されるそれと同一である。組成物例および実施例に
おいて、特に規定のない限り「％」は「重量％」を意味
する。また、組成物例の物性デ−タは、ＴNI（Ｎ−Ｉ転
移点または透明点：℃）、η（粘度：測定温度２０．０
℃）、Δｎ（屈折率異方性値：測定温度２５．０℃）、
Δε（誘電率異方性値：測定温度２５．０℃）およびＶ
th（しきい値電圧：測定温度２５．０℃）により示し
た。
【００７０】
【化３９】
【００７１】 組成物例１ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１７） １４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ＴNI ＝７６．７（℃） Δｎ ＝０．１５１ Δε ＝１１．４ Ｖth ＝１．９０（Ｖ） 上記組成物１００重量部に光学活性化合物（ＯＰ−４）
を０．８部添加した組成物のピッチは１０．５μｍであ
った。
【００７２】 組成物例２ ５−ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１） ５．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ，ＣＬ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．１９） ５．０％ ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＰｙＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．３７） ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００７３】 組成物例３ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＰｙＢ−Ｆ （Ｎｏ．１３５） ５．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４１） ６．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％
【００７４】 組成物例４ ４−ＢＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１４２） ２．０％ ７−Ｂ（Ｆ）ＰｙＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ２．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １５．０％ ３−Ｈ（１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ）Ｂ−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−Ｈ（１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ）ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
【００７５】 組成物例５ ４−ＨＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１５０） ３．０％ ２−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．７４） ２．０％ ３−ＰｙＥＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．９２） ２．０％ １−ＰｙＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．１０８） ２．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
【００７６】 組成物例６ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．１５６） ４．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （Ｎｏ．１２９） ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
【００７７】 組成物例７ Ｆ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１０） ６．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％
【００７８】 組成物例８ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１７） ８．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＴNI ＝７３．１（℃） Δｎ ＝０．１２４ Δε ＝９．０ Ｖth ＝１．７３（Ｖ）
【００７９】 組成物例９ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１７） １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＴNI ＝９４．５（℃） Δｎ ＝０．０９８ Δε ＝８．１ Ｖth ＝１．８２（Ｖ） 上記の組成物１００重量部に光学活性化合物（ＯＰ−
８）を０．３重量部添加した組成物のピッチは７９．０
μｍであった。
【００８０】 組成物例１０ ５−ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１） ４．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％
【００８１】 組成物例１１ ３−ＰｙＢ（Ｆ，ＣＬ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．１９） ５．０％ ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＰｙＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．３７） ５．０％ ７−Ｂ（Ｆ）ＰｙＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ５．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４１ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【００８２】 組成物例１２ ２−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．７４） ５．０％ ３−ＰｙＥＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．９２） ４．０％ １−ＰｙＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．１０） ４．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （Ｎｏ．１２９） ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＰｙＢ−Ｆ （Ｎｏ．１３５） ４．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
【００８３】 組成物例１３ ４−ＢＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１４２） ３．０％ ４−ＨＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１５０） ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
【００８４】 組成物例１４ Ｆ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１０） ８．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．１５６） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ２．０％ ３−ＨＨ（５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ）−４ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ（５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ）Ｂ（Ｆ）Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
【００８５】 組成物例１５ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１７） １２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＴNI ＝７１．９（℃） Δｎ ＝０．０９２ Δε ＝１１．１ Ｖth ＝１．４３（Ｖ） 上記の組成物１００重量部に光学活性化合物（ＯＰ−
５）を０．２５重量部添加した組成物のピッチは６３．
０μｍであった。
【００８６】 組成物例１６ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１７） １０．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＴNI ＝７０．９（℃） Δｎ ＝０．０９３ Δε ＝１５．１ Ｖth ＝１．２９（Ｖ）
【００８７】 組成物例１７ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１７） ５．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１） ５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
【００８８】 組成物例１８ ５−ＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１７） ８．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＴNI ＝６９．６（℃） Δｎ ＝０．０９３ Δε ＝５．８ Ｖth ＝１．９９（Ｖ）
【００８９】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳しく説明
する。なお各実施例中において、Ｃは結晶、ＳAはスメ
クチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を
それぞれ示す。
【００９０】実施例１ ２−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−５−ペン
チルピリミジン（一般式（１）において、Ｒ＝ｎ−ペン
チル基、ｎ1＝０、ｎ2＝１、環Ｂ＝（ａ）、Ｚａ＝Ｚｂ
＝Ｚｃ＝単結合、Ｑ1＝Ｑ3＝Ｑ4＝Ｑ6＝Ｑ7＝水素原
子、Ｑ2＝Ｑ5＝フッ素原子、Ｙ＝ＯＣＦ3である化合物
（Ｎｏ．１７））の製造。
【００９１】（第一段）オキシ塩化リン１１．４８Ｋｇ
（７４．９ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
１８．７４Ｋｇ中に１０℃で加え、そのままの温度で１
時間攪拌した。この粘着性の溶液に１，１−ジエトキシ
ヘプタン６．０Ｋｇ（３１．９ｍｏｌ）のジクロロメタ
ン２５ｌ溶液を１０℃で加え、そのままの温度で２時間
攪拌した後、３０分間かけて７０℃まで加温した。反応
液を冷却後、３３．２Ｋｇの炭酸カリウムと水１００ｌ
からなる水溶液中に３０℃を越えないように徐々に加
え、室温で５時間攪拌した。生成物をクロロホルムで抽
出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を減圧にて留去した。残分を
蒸留により精製し、２−エトキシメチリデニルヘプタナ
ール２．６Ｋｇ（１５．３ｍｏｌ）を得た。このものの
収率は４８％であった。
【００９２】（第二段）上記の２−エトキシメチリデニ
ルヘプタナール１１９７ｇ（７．０３ｍｏｌ）と尿素５
０７ｇ（８．４４ｍｏｌ）をエタノール１ｌ中で５分間
攪拌し、これを０℃まで冷却し、次いでこれに１２Ｎ−
塩酸１ｌを滴下した後、この懸濁液を６時間加熱還流し
た。反応液を冷却後、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で
中和し、生成物をクロロホルムで抽出した。抽出液を水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
減圧にて留去した。残分をトルエンから再結晶して、２
−ヒドロキシ−５−ペンチルピリミジン９７２ｇ（５．
８６ｍｏｌ）を得た。このものの２−エトキシメチリデ
ニルヘプタナールからの収率は８３％であった。
【００９３】（第三段）オキシ塩化リン５００ｍｌ中に
上記の２−ヒドロキシ−５−ペンチルピリミジン１２
０．４ｇ（０．７２４ｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流
した。過剰のオキシ塩化リンを減圧にて留去し、残分を
氷水中に加えた。生成物をトルエンで抽出した。抽出液
を２Ｎ−水酸化ナトリウム、水でこの順に洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を留去し
た。残分を蒸留にて精製し、２−クロロ−５−ペンチル
ピリミジン７６．３ｇ（０．４１３ｍｏｌ）を得た。こ
のものの収率は５７％であった。
【００９４】（第四段）テトラヒドロフラン２００ｍｌ
中で、乾燥したマグネシウムと３，５−ジフルオロブロ
モベンゼン４９．０ｇ（２５４ｍｍｏｌ）とからグリニ
ヤール試薬を調製し、これにＮｉＣｌ2（ｄｐｐｐ）を
１ｇ加えた後、上記の２−クロロ−５−ペンチルピリミ
ジン３６．０ｇ（１９５ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間加
熱還流した。反応液を冷却後、１Ｎ−塩酸２００ｍｌ中
に加え、生成物をエーテルで抽出した。抽出液を、飽和
重曹水、水でこの順に洗浄し、無水マグネシウムで乾燥
した後、減圧にて溶媒を留去した。残分をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエ
ン=１／１）により精製して、２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）−５−ペンチルピリミジン８．０ｇ（３０
ｍｍｏｌ）を得た。このものの収率は１５％であった。
【００９５】（第五段）上記の２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）−５−ペンチルピリミジン８．０ｇ（３０
ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下−
６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウムの
１．６０Ｍヘキサン溶液２０ｍｌ（３２ｍｍｏｌ）を液
温が−５０℃を越えないように保って滴下し、そのまま
の温度で１時間攪拌した。次いでこの反応液に塩化亜鉛
の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液６４ｍｌ（３２ｍｍｏｌ）を液
温が−５０℃を越えないように保って滴下した後、室温
まで加温し３０分間攪拌した。この溶液にテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇと３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシブロモベンゼン８．３ｇ
（３２ｍｍｏｌ）とを加え、３時間加熱還流した。反応
液に水１００ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出し
た。抽出液を３Ｎ−塩酸、飽和重曹水および飽和食塩水
で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／１）により精製
した後、さらにヘプタン／酢酸エチル＝１／１を用いて
２回再結晶処理して２−（４−（３−フルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−３，５−ジフルオロフ
ェニル）−５−ペンチルピリミジン０．０９ｇ（０．２
ｍｍｏｌ）を得た。このものの２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）−５−ペンチルピリミジンからの収率は
０．７％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：８．６５
（ｓ，２Ｈ）、（８．２１〜７．９８（ｍ，２Ｈ）、
７．５０〜７．３６（ｍ，３Ｈ）、２．６６（ｔ，２
Ｈ）、１．７９〜１．２７（ｍ，６Ｈ）、０．９２
（ｔ，３Ｈ）。 Ｃ−ＳA点 ６６．９℃、ＳA−Ｉ点８２．１℃。
【００９６】実施例１および発明の詳細な説明の欄にお
ける記述を基に、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１７０
を製造することができる。なお実施例１の化合物も再掲
した。
【００９７】
【化４０】
【００９８】
【化４１】
【００９９】
【化４２】
【０１００】
【化４３】
【０１０１】
【化４４】
【０１０２】
【化４５】
【０１０３】
【化４６】
【０１０４】
【化４７】
【０１０５】
【化４８】
【０１０６】
【化４９】
【０１０７】
【化５０】
【０１０８】
【化５１】
【０１０９】
【化５２】
【０１１０】
【化５３】
【０１１１】
【化５４】
【０１１２】
【化５５】
【０１１３】
【化５６】
【０１１４】 実施例２（使用例１） ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンゾニトリル １５％ からなる液晶組成物（Ａ）を調製した。このネマチック
液晶組成物は以下の物性値を有する。 ＴNI ＝７１．７℃、 Ｖth ＝１．７９Ｖ（セル厚９．２μｍで測定） Δε ＝１１．０、 Δｎ ＝０．１３７。 この液晶組成物（Ａ１）の８５重量％に実施例１の化合
物 ２−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−５−
ペンチルピリミジン（化合物Ｎｏ．１７）を１５重量％
混合して液晶組成物（Ｂ）を調製した。その物性値は以
下の通りであった。 ＴNI ＝６８．２℃、 Ｖth ＝１．４７Ｖ(セル厚８．９μｍで測定） Δε ＝１４．０、 Δｎ ＝０．１４２。 この組成物（Ｂ）は−２０℃で３０日間放置してもネマ
チック相を呈しており、なお上記液晶組成物（Ｂ）の物
性値と組成から外挿法で算出した上記（化合物Ｎｏ．１
７）の物性値は以下の通りであった。 ＴNI ＝４８．４℃、 Δε ＝３１．０、 Δｎ ＝０．１７０
【０１１５】実施例３（比較例１） 上記液晶組成物（Ａ）８５重量％と特開平２−２３３６
２６号に記載された２−（４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）フェニル）−５−ペンチルピリミジン
（化合物（１０））１５重量％とからなる液晶組成物
（Ｂ−Ｒ）を調製した。その物性値は以下の通りであっ
た。 ＴNI ＝７３．５℃ Ｖth ＝１．６０Ｖ（厚９．３μｍで測定） Δε ＝１２．３ Δｎ ＝０．１４７。 この組成物（Ｂ−Ｒ）は−２０℃で保存すると、５日目
には結晶が発現した。なお上記液晶組成物（Ｂ−Ｒ）の
物性値と組成から外挿法で算出した上記化合物（１０）
の物性値は以下の通りであった。 ＴNI ＝８３．７℃ Δε ＝１８．７ Δｎ ＝０．２０４ この結果から、化合物（１０）と比べて、本発明の化合
物Ｎｏ．１７はＮ−Ｉ転移点は約１０℃低いが、Δεは
約１．７倍も大きく、かつ、他の液晶との低温相溶性も
良好であることがわかる。
【０１１６】 実施例４ ４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−３，４− ジフルオロベンゼン ４０％ ４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−３，４ −ジフルオロベンゼン ２０％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−３，４ −ジフルオロベンゼン ４０％ からなる液晶組成物（Ｃ）を調製した。この液晶組成物
（Ｃ）９０重量％と２−（４−（３−フルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−３，５−ジフルオロフ
ェニル）−５−ペンチルピリミジン（化合物Ｎｏ．１
７）１０重量％とからなる液晶組成物（Ｄ）を調製し
た。この液晶組成物（Ｄ）の電圧保持率は、２５℃で９
７．５％、１００℃で９３．２％であった。
【０１１７】実施例５（比較例２） 上記の液晶組成物（Ｃ）９０重量％と２−（４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）フェニル）−５−ペン
チルピリミジン（化合物（１０））１０重量％とからな
る液晶組成物（Ｄ−Ｒ）を調製した。このものの電圧保
持率は２５℃で９７．５％、１００℃で９２．９％であ
った。したがって本発明の化合物（Ｎｏ．１７）の電圧
保持率は既存のピリミジン誘導体である化合物（１０）
と比較して何ら遜色ないことがわかる。
【０１１８】実施例６ 上記の液晶組成物（Ｃ）８５重量％と ２−（４−（３
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−
３，５−ジフルオロフェニル）−５−ペンチルピリミジ
ン（化合物Ｎｏ．１７）１５重量％とからなるて液晶組
成物（Ｄ２）を調製した。このものは−２０℃で３０日
間放置してもネマチック相を呈していた。
【０１１９】実施例７（比較例３） 上記の液晶組成物（Ｃ）９５重量％と２−（４−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニ
ル）−５−ペンチルピリミジン（化合物１０）５重量％
とからなる液晶組成物（Ｄ２−Ｒ）を調製した。このも
のは−２０℃で３０日間放置したところ結晶を発現して
いた。したがって本発明の化合物（Ｎｏ．１７）のフッ
素置換された液晶化合物との低温相溶性は、公知の化合
物（１０）のそれよりも優れていることがわかる。
【０１２０】
【発明の効果】本発明の化合物は、いずれも大きなΔε
と大きなΔｎと比較的高い電圧保持率を有し、他の液晶
性化合物との低温相溶性も良好であることを特長とす
る。本発明の化合物を液晶組成物の構成成分として用い
ることにより、セル厚がよりいっそう薄いＴＦＴ型液晶
表示素子の製造が可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富 嘉剛 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、または炭素数１〜２０のアルキ
    ル基を示すが、このアルキル基中の１個以上の水素原子
    はハロゲン原子で置換されていてもよく、基中の１個以
    上の−ＣＨ2−は酸素原子または−ＣＨ2＝ＣＨ2−で置
    換されていてもよいが、酸素原子が隣接することはな
    く；ｎ1およびｎ2はそれぞれ独立して０、１、または２
    であるが、ｎ1とｎ2の和は１または２であり；環Ａおよ
    び環Ｂはそれぞれに独立して１，４−フェニレン、式
    （ａ）で表されるフッ素置換１，４−フェニレン、また
    は１，４−シクロヘキシレンを示すが、環Ａおよび環Ｂ
    の少なくとも一方は式（ａ）で表されるフッ素置換１，
    ４−フェニレンであり、かつこのフッ素置換１，４−フ
    ェニレンに対応するｎ1および／またはｎ2は１または２
    であり、１，４−シクロヘキシレンは基中の相隣接しな
    い１個以上の−ＣＨ2−は酸素原子で置換されていても
    よく、また１，４−シクロヘキシレンは基中の１個以上
    の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく；Ｚ
    ａ、Ｚｂ、およびＺｃはそれぞれに独立して単結合、−
    ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−あるいは−Ｃ
    Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を示し；Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ
    5、Ｑ6およびＱ7はそれぞれに独立して水素原子、ハロ
    ゲン原子あるいはメチル基を示すが、Ｚａ、Ｚｂおよび
    Ｚｃの少なくとも１個が−ＣＨ2ＣＨ2−の場合はＱ2は
    フッ素原子であり；Ｙは水素原子、ハロゲン原子、また
    は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基を示すが、この
    ハロゲン化アルキル基中の相隣接しない１つ以上のメチ
    レン基は酸素原子あるいは硫黄原子で置換されていても
    よく；また、この化合物を構成する各元素はその同位体
    で置換されていてもよい。）で表されるピリミジン誘導
    体。
  2. 【請求項２】 一般式（１）において、ｎ1が０であ
    り、ｎ２が１であり、Ｚａ、ＺｂおよびＺｃがすべて単
    結合であり、Ｑ1とＱ3が共に水素原子であり、Ｑ2がフ
    ッ素原子である請求項１に記載のピリミジン誘導体。
  3. 【請求項３】 一般式（１）において、ｎ1が０であ
    り、ｎ2が１であり、Ｚａ、ＺｂおよびＺｃがすべて単
    結合であり、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3がすべて水素原子であ
    る請求項１に記載のピリミジン誘導体。
  4. 【請求項４】 一般式（１）において、ｎ1が１であ
    り、ｎ2が０である請求項１に記載のピリミジン誘導
    体。
  5. 【請求項５】 一般式（１）において、ｎ1が０であ
    り、ｎ2が１であり、ＺａおよびＺｂが共に単結合であ
    り、Ｚｃが−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である請求項
    １に記載のピリミジン誘導体。
  6. 【請求項６】 一般式（１）において、ｎ1が０であ
    り、ｎ2が１であり、ＺａおよびＺｃが共に単結合であ
    り、Ｚｂが−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である請求項
    １に記載のピリミジン誘導体。
  7. 【請求項７】 一般式（１）において、ｎ1＋ｎ2＝２で
    ある請求項１に記載のピリミジン誘導体。
  8. 【請求項８】 一般式（１）において、Ｒが基中の１個
    以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基で
    ある請求項１に記載のピリミジン誘導体。
  9. 【請求項９】 請求項１から８のいずれか１項に記載の
    ピリミジン誘導体を少なくとも１種類含有することを特
    徴とする液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 第一成分として、請求項１から８のい
    ずれか１項に記載のピリミジン誘導体を少なくとも１種
    類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）およ
    び（４） 【化２】 （各式中、Ｒ3、Ｙ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｚ1およびＺ2は各式間
    で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ3は炭素数
    １〜１０のアルキル基であり、このアルキル基中の相隣
    接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ
    ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、またこの基中の任意
    の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｙ1はフ
    ッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ
    3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または
    −ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立
    して水素原子またはフッ素原子を示し；Ｚ1およびＺ2は
    各々独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
    −、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、または単結合を示し；環Ｂはトランスー１，４
    −シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
    イル、または水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示し；環Ｃはトランスー１，４−
    シクロヘキシレン、または水素原子がフッ素原子で置換
    されてもよい１，４−フェニレンを示し；また、これら
    の化合物を構成する各原子はその同位体で置換されてい
    てもよい。）からなる化合物群から選択される化合物を
    少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
    物。
  11. 【請求項１１】 第一成分として、請求項１から８のい
    ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
    第二成分として、一般式（５）および（６） 【化３】 （各式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示すが、該アルキル基中の相隣接しない
    一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置換されていてもよく、またこの基中の水素原子はフ
    ッ素原子で置換されてもよく；Ｙ2は−ＣＮ、または−
    Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｅはトランスー１，４−シクロ
    ヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイル
    を示し；環Ｇはトランスー１，４−シクロヘキシレン、
    ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素
    原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示
    し；環Ｈはトランスー１，４−シクロヘキシレンまたは
    １，４−フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−、−
    ＣＯＯ−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各
    々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；ｂ、ｃお
    よびｄは各々独立して０または１であり；また、これら
    の化合物を構成する各元素はその同位体で置換されてい
    てもよい。）からなる化合物群から選択される化合物を
    少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
    物。
  12. 【請求項１２】 第一成分として、請求項１から８のい
    ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
    第二成分として、上記一般式（２）、（３）および
    （４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種類含有し、第三成分として、一般式（７）、
    （８）および（９） 【化４】 （各式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｉ、ＪおよびＫは各式間で同一ま
    たは互いに異なっていてもよく、Ｒ6およびＲ7は各々独
    立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキ
    ル基中の相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、またこ
    の基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよ
    く；環Ｉ、環Ｊおよび環Ｋは各々独立して、トランスー
    １，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイ
    ル、または水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立し
    て、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−または単結合を示し；また、これらの化合物を
    構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
    い。）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 第一成分として、請求項１から８のい
    ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
    第二成分として、上記一般式（５）および（６）からな
    る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含
    有し、第三成分として、上記一般式（７）、（８）およ
    び（９）からなる化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 第一成分として、請求項１から８のい
    ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、
    第二成分の一部分として、上記一般式（２）、（３）お
    よび（４）からなる化合物群から選択される化合物を少
    なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分として上記
    一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択さ
    れる化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分とし
    て、一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物
    群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項９から１４のいずれか１項に記
    載の液晶組成物に、さらに１種類以上の光学活性化合物
    を含有することを特徴とする液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項９から１５のいずれか１項に記
    載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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