JP2001302568A

JP2001302568A - シクロヘキサン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JP2001302568A
Application number: JP2000126533A
Authority: JP
Inventors: Koichi Shibata; 晃一柴田; Shuichi Matsui; 秋一松井; Hiroyuki Takeuchi; 弘行竹内; Katsuyuki Kono; 勝行河野; Yasuhiro Kubo; 恭宏久保; Etsuo Nakagawa; 悦男中川
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2000-04-26
Filing date: 2000-04-26
Publication date: 2001-10-31
Anticipated expiration: 2020-04-26
Also published as: DE60105687D1; US20020066888A1; EP1149885A1; EP1149885B1; US6500503B2; JP4449156B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】大きな誘電率異方性を示し、かつ比較的低粘
性である新規な液晶性化合物並びに、該液晶化合物を含
む液晶組成物および液晶表示素子を提供する。【解決手段】一般式（１）（式中、Ｒ¹は水素原子または炭素数１〜１５のアルキ
ル基等を示し、、Ｒ²は水素原子、シアノ基、ハロゲン
原子または炭素数１〜１５のアルキル基等を示し、Ｌは
ハロゲン原子または水素原子を示し、Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴お
よびＡ⁵はそれぞれ独立にトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基または1,4-フェニレン基等を示し、Ａ³はトランス-
1,4-シクロヘキシレン基等を示し、、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³お
よびＺ⁴はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ
₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＣＦ₂Ｏ−等−を示し、Ｑ
は−ＣＦ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＦ₂−を示し、ｋ、
ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１を示し、ｋ
＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦２を条件とする。）で表される液晶性
化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の成分
として好適な液晶性化合物のシクロヘキサン誘導体、こ
れを含む液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構成
した液晶表示素子に関する。

【０００２】

【背景技術】液晶表示素子は液晶物質が有する光学（屈
折率）異方性および誘電率異方性を利用するもので、表
示方式の面から見てねじれネマチック型（ＴＮ型）、ス
ーパーツイストネマチック型（ＳＴＮ型）、動的散乱型
（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（Ｇ−Ｈ型）、ＤＡＰ型
等のものがあり、また、駆動方式の面から見てスタティ
ック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリック
ス駆動方式、２周波駆動方式等のものがそれぞれ知られ
ている。これらの液晶表示素子にはその使用用途に応じ
性質の異なる種々の液晶物質が用いられている。いずれ
の液晶物質も共通の性質として水分、空気、熱、光等の
外的環境因子に対して安定であり、室温を中心としてで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、
かつ表示素子を駆動させた場合にその駆動電圧を低くな
し得ることが必要とされるが、さらに個々の表示素子に
応じて望まれる性質、例えば最適な誘電率異方性（△
ε）や最適な屈折率異方性（△ｎ）といった特性を有す
ることも必要とされる。しかし、現在のところ単一化合
物ではこの様な条件を全て満たす物質はなく、数種〜二
十数種の液晶性化合物（以下、液晶相を有する化合物お
よび他の液晶化合物と混合しても液晶相を損なわない化
合物の総称として用いる。）を混合して液晶組成物と
し、これを液晶材料として使用しているのが現状であ
る。そのため、組成物成分として用いられる液晶性化合
物は相互に良好な相溶性、特に最近では種々の環境下で
の使用への要求が増大していることから極低温において
も良好な相溶性を示すことが望まれている。

【０００３】近年は特に表示性能、例えばコントラス
ト、表示容量、応答時間等のより品質の高い液晶表示素
子が要求されており、その要求に応えるためＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）方式に代表されるアクティブマトリッ
クス方式の表示素子に対する需要が主にテレビジョンや
ビューファインダー等の表示モード分野で高まってい
る。ＳＴＮ方式の表示素子についても、大きい表示容量
を持ちながら製造工程が簡単で低コストであることから
携帯電話、パーソナルコンピューター等のディスプレー
分野に多用されている。これらの分野における近年の開
発傾向は、小型かつ軽量化により携帯可能としたテレビ
やノート型パーソナルコンピューターに見られるごとく
液晶表示素子の小型化や携帯化を中心に進められてお
り、これに伴って使用される液晶材料には駆動電圧の低
いもの、すなわちしきい値電圧の低下を可能とする液晶
性化合物およびこれを含む低駆動電圧の液晶組成物が要
求されるている。しきい値電圧（Vｔｈ）は、よく知ら
れているように、下式により示される。（H.J.Deuling, et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,27 (197
5)81）。 V_th=π(K/ε₀△ε)^1/2 上式においてＫは液晶材料の弾性定数、ε₀は真空中の
誘電率である。該式から判るように、 V_thを低下させる
には、△εを大きくするかまたはＫを小さくするかの二
通りの方法が考えられる。しかし、現在の技術では未だ
実際に液晶材料の弾性定数Ｋをコントロールすることは
困難であるため、通常は△εの大きな液晶材料を用いて
要求に対処しているのが現状であり、このような事情か
ら△εの大きな液晶性化合物の開発が盛んに行われてき
た。

【０００４】現在、ＴＦＴ方式の表示素子に使用されて
いる液晶組成物のほとんどはフッ素系の液晶材料から構
成されているが、その理由はＴＦＴ方式の表示素子には
その構成上高い電圧保持率（V.H.R）を低い温度依存性
下に与えることができる液晶組成物を必要とするが、こ
のような要求を満たす物がフッ素系の液晶性化合物を除
いては見いだされていないからである。液晶性化合物に
おいて、その△εを増大させるには、よく知られている
ようにシアノ基やトリフルオロメチル基といった大きな
ダイポールモーメントを有する置換基を分子末端基とし
て保有させるか、または化合物を構成する１、４−フェ
ニレン基にダイポールモーメントの向きが末端置換基の
それと同一方向となるようフッ素原子等のハロゲン原子
を置換することが効果的である。しかし、一般的に置換
したフッ素原子の数と粘性とは比例的な関係があること
および置換したフッ素原子の数が増えれば液晶相温度範
囲が低下することから、粘性の上昇と液晶相温度範囲の
低下を共に抑制しながら△εのみを向上させることは困
難と考えられてきた。また、近年は特に反射型ＴＦＴ方
式を用いる液晶ディスプレイの開発も活発になってお
り、この反射型液晶ディスプレイには低△ｎの化合物が
求められている。すでに報告されている化合物として
は、ＵＳ特許第４，７９７，２２８号に、式（Ａ）の化
合物が、また、特開平２−２３３６２６号公報に式
（Ｂ）で表される化合物の開示がある。

【０００５】

【化８】

【０００６】（各式中、Ｒは直鎖状のアルキル基を示
す。）このうち、式（Ａ）の化合物は比較的安定で信頼性が高
いと報告されているが、△εは約３−５程度と比較的小
さく、また、これらの化合物のみからなる液晶組成物の
△εも小さく駆動電圧を低下させることはできない。こ
の欠点を補うものとして式（Ｂ）の化合物が開発され
た。これは△εが大きく、低粘性であり、液晶組成物の
粘度を上昇させることなく、駆動電圧を低下させること
を可能とした。従って、低粘性で、液晶相温度範囲が低
下せず、△εが大きく、しかも△ｎが小さく安定性の高
い液晶材料の開発が望まれていた。

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の欠点を解消し、大きな△εを有しかつ比
較的低粘性である新規な液晶性化合物を提供すること、
該液晶化合物を含む液晶組成物を提供すること、および
この液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供す
ることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は前述した課
題を解決すべく鋭意検討した結果、公知の液晶性化合物
に比べ改善された特性を有する新規な化合物を見いだ
し、本発明を完成した。本発明の第一は、（１）一般式
（１）

【０００８】

【化９】

【０００９】（式中、Ｒ¹は水素原子または炭素数１〜
１５のアルキル基を示し、該基中の相隣合わない一つ以
上のメチレン基は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で置換されていてもよく、また該基中の一つ以上の
水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ²
は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜
１５のアルキル基を示し、該アルキル基中の相隣合わな
い一つ以上のメチレン基は酸素原子、硫黄原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また該アルキル
基中の一つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されて
いてもよく、Ｌはハロゲン原子または水素原子を示し、
Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴およびＡ⁵はそれぞれ独立にトランス−
１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン
基を示し、トランス−１，４−シクロヘキシレン基にお
ける一つ以上の−ＣＨ₂−は酸素原子または硫黄原子で
置換されていてもよく、また１，４−フェニレン基にお
ける一つ以上の＝ＣＨ−は窒素原子で置換されていても
よく、また、１，４−フェニレン環上の一つ以上の水素
原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ａ³はト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基を示し、該基中の
一つ以上の−ＣＨ₂−は酸素原子または硫黄原子で置換
されていてもよく、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³およびＺ⁴はそれぞれ
独立に−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−
（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ
−、−ＯＣＦ₂−、または単結合を示し、Ｑは−ＣＦ₂Ｃ
Ｈ₂−または−ＣＨ₂ＣＦ₂−を示し、ｋ、ｌ、ｍおよび
ｎはそれぞれ独立に０または１を示し、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ
≦２を条件とする）で表される液晶性化合物である。

【００１０】第一の発明の態様は以下の（２）ないし
（１１）項に記される。（２）第（１）項において、ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｎ＝０である
液晶性化合物。（３）第（１）項において、ｋ＋ｌ＝１、かつ、ｍ＝ｎ
＝０である液晶性化合物。（４）第（１）項において、ｋ＝ｌ＝０、かつ、ｍ＋ｎ
＝１である液晶性化合物。（５）第（１）項において、ｋ＋ｌ＝１、ｍ＋ｎ＝１で
ある液晶性化合物。（６）第（１）項において、ｋ＝ｌ＝０、かつ、ｍ＝ｎ
＝１である液晶性化合物。（７）第（１）項において、Ａ³がトランス−１，４−
シクロヘキシレン基である液晶性化合物。（８）第（１）項において、Ｒ²がフッ素原子である液
晶性化合物。（９）第（１）項において、Ａ³がトランス−１，４−
シクロヘキシレン基、Ｒ²がフッ素原子である液晶性化
合物。（１０）第（１）項において、ｋ＋ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝
０、Ａ¹あるいはＡ²がトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基であり、Ｚ¹あるいはＺ²が単結合である液晶性化合
物。（１１）第（１）項において、ｋ＋ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝
０、Ａ¹あるいはＡ²がトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、Ｚ¹あるいはＺ²が単結合、Ｒ²およびＬがフッ素原
子である液晶性化合物。

【００１１】本発明の第二は、第（１）〜（１１）項の
いずれか一項に記載の液晶性化合物を少なくとも一つ含
有することを特徴とする液晶組成物、であり、その態様
は、以下の第（１３）〜（１７）項に記載される。（１３）第（１２）項において、第二成分として、一般
式（２）、（３）または（４）

【００１２】

【化１０】

【００１３】（各式中、Ｒ³、Ｙ¹、Ｌａ、Ｌｂ、Ｚ⁵お
よびＺ⁶は各式間で同一または互いに異なっていてもよ
く、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該ア
ルキル基中、相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸
素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、
また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。
Ｙ¹はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、Ｃ
Ｆ₃、ＣＨＦ₂、ＣＦＨ₂、ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂またはＯＣＦ₂
ＣＨＦＣＦ₃を示し、ＬａおよびＬｂはそれぞれ独立に
水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ⁵およびＺ⁶はそれ
ぞれ独立に−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ
−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または
単結合を示す。六員環Ｂはトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基ま
たは環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
い１，４−フェニレン基を示し、六員環Ｃはトランス−
１，４−シクロヘキシレン基または環上の水素原子がフ
ッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基
を示す。これらの式の化合物において、化合物を構成す
る原子はそれらの同位体から選ばれる物を含んでもよ
い。）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
前記の第（１２）項において、第二成分として、一般式
（５）または（６）

【００１４】

【化１１】

【００１５】（これらの式において、Ｒ⁴およびＲ⁵はそ
れぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該ア
ルキル基中の相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸
素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよ
く、任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよ
い。Ｙ²は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ基を示し、六
員環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，
４−フェニレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、六員
環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の
水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−
フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示
し、六員環Ｈはトランス−１，４−シクロヘキシレン基
または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ⁷は−ＣＨ₂ＣＨ
₂−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｌc、Ｌdおよび
Ｌeはそれぞれ独立に水素原子またはフッ素原子を示
し、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ独立に０または１を示
す。これらの各式の化合物において、それらを構成する
各原子はそれらの同位体から選ばれる物を含んでいても
よい。）で表わされる化合物の群から選択される少なく
とも一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。（１５）第一成分として、（１）から（１１）のいずれ
か１項に記載のシクロヘキサン誘導体を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）
および（４）からなる群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有し、第三成分として、一般式（７）、
（８）および（９）

【００１６】

【化１２】

【００１７】（これらの式において、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｉ、Ｊ
およびＫは各式の間で互いに同一または相異なっていて
もよく、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立に炭素数１〜１
０のアルキル基を表し、該アルキル基中の相隣り合わな
い一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、また任意の水素原子は
フッ素原子で置換されていてもよい。Ｉ、ＪおよびＫ
はそれぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基、ピリミジン−２，５−ジイル基または環上の水素
原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン基を示し、Ｚ⁸およびＺ⁹はそれぞれ独立に、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−
または単結合を示す。これらの各式の化合物において、
それらを構成する各原子はそれらの同位体から選ばれる
物を含んでいてもよい。）で表される化合物の群から選
択される少なくとも一つの化合物を含有することを特徴
とする液晶組成物。（１６）前記の第（１４）項において、第三成分とし
て、一般式（７）、（８）または（９）で表される化合
物の群から選択される少なくとも一つの化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。前記の第（１３）項に
おいて、第三成分として式（５）または（６）で表され
る化合物の群から選択される少なくとも一つの化合物を
含有し、第四成分として、式（７）、（８）または
（９）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
本発明の第三は、第（１２）〜（１７）項のいずれか一
つにおいて、さらに光学活性化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物、であり、本発明の第四は、（１
９）前記の第（１２）〜（１８）項のいずれか一つに記
載される液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子、
である。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
液晶性化合物は、１,１−ジフルオロエチレンからなる
部分構造を有し、かつ１，４−フェニレン基上に置換し
たハロゲン原子等の相乗効果により、後記の通りの優れ
た特性、特に低△ｎと大きな△εを示す。該化合物は、
式中のｌおよびｍを適宜選択することによりさらに次の
式（１ａ）〜（１ｆ）で表される化合物の群に展開され
る。

【００１９】

【化１３】

【００２０】（これらの式において、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、
Ａ⁴、Ａ⁵、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ、Ｚ¹、Ｚ²，Ｚ³およびＺ⁴
は前記と同一の意味を表す。）これらの下位概念の一般式の化合物の中、式（１ａ）で
ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｎ＝０である二環系の化合物は、大きな△
εと比較的小さい△ｎとを有しており、低粘性であると
共に低温における相溶性が良好である。この化合物を液
晶組成物の成分として使用する場合、組成物の△εを維
持しながらその粘性を低下させることができるので、高
速応答用の組成物を与えることができる。また、式（１
ｂ）でｋ＝１、かつ、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０である化合物、も
しくは、式（１ｃ）でｋ＝ｌ＝ｎ＝０、かつ、ｍ＝１で
ある、三環系の化合物、および式（１ｄ）または式（１
ｅ）で、ｋ＝ｍ＝１、かつｌ＝ｎ＝０であるかｋ＝ｌ＝
０、かつｍ＝ｎ＝１である、四環系の化合物は、大きな
△εを有しており、比較的低粘性であると共に比較的広
い液晶相温度範囲を示す。これらの化合物は、液晶組成
物の成分として使用する場合、得られる組成物の誘電率
異方性を維持しながらその液晶相温度範囲を高温側に拡
大するのに有用である。

【００２１】上記した下位概念の一般式の化合物の中、
式（１ｂ）に含まれる化合物の好適な例として、次の式
（１ｂ−１）〜（１ｂ−１６）の化合物を、式（１ｃ）
に含まれる化合物の好適な例として次の式（１ｃ−１）
〜（１ｃ−２２）の化合物を、式（１ｄ）に含まれる化
合物の好適例として次の式（１ｄ−１）〜（１ｄ−２
０）の化合物を、式（１ｅ）に含まれる化合物の好適例
として次の式（１ｅ−１）〜（１ｅ−２０）の化合物
を、式（１ｆ）に含まれる化合物の好適例として次の式
（１ｆ−１）〜（１ｆ−１８）の化合物を、それぞれさ
らに下位の概念の化合物として挙げることができる。

【００２２】

【化１４】

【００２３】

【化１５】

【００２４】

【化１６】

【００２５】

【化１７】

【００２６】

【化１８】

【００２７】

【化１９】

【００２８】

【化２０】

【００２９】

【化２１】

【００３０】

【化２２】

【００３１】

【化２３】

【００３２】（これらの式において、Ｒ¹、Ｒ²および
Ｌは前記したのと同一の意味を表わし、１、４−フェニ
レン基上には一つないし二つ以上のハロゲン原子が置換
されていてもよい。）これらのさらに下位概念の化合物の中、式（１ｂ−１）
において特にフッ素原子により置換された物は、その置
換の数が増すにつれて△εが大きくなり、また低温相溶
性についても向上がみられる。また、式（１ｂ−９）に
おいて特にＬがフッ素原子、さらにＲ²がトリフルオロ
メトキシ基により置換されたものは、大きな△εを示
し、また低温相溶性についても向上する。

【００３３】本発明により提供される液晶組成物は、第
一成分として一般式（１）で表される液晶性化合物を少
なくとも一つ含有する。その含有量は、液晶組成物の重
量に基づき少なくとも１％であることが優良な特性を発
現せしめるために必要である。第一成分の好ましい混合
割合は１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重量％
である。本発明の液晶組成物は、（ア）上記の第一成分
のみからなる物でもよいが、（イ）これに加えて、第二
成分として一般式（２）、（３）または（４）で表され
る化合物の群から選択される少なくとも一つの化合物を
混合した物、（ウ）上記の（ア）に第二成分として一般
式（５）または（６）で表される化合物の群から選択さ
れる少なくとも一つの化合物を混合した物、（エ）上記
の（イ）に第三成分として一般式（７）、（８）または
（９）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物を混合した物、（オ）上記の（ウ）に第三
成分として一般式（７）、（８）または（９）で表され
る化合物の群から選択される少なくとも一つの化合物を
混合した物、（カ）上記の（イ）に第三成分として式
（５）または（６）で表される化合物の群から選ばれる
少なくとも一つの化合物を、さらに第四成分として式
（７）、（８）または（９）で表される化合物の群から
選ばれる少なくとも一つの化合物を混合した物、が好ま
しい。さらにその他の成分としてらせんピッチ調節剤と
して光学活性化合物を添加したり、しきい値電圧、液晶
温度範囲、△ｎ、△εおよびを粘度等を調整する目的
で公知の化合物を適宜混合することもできる。

【００３４】上記の第二成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
９）で表される化合物を、一般式（３）に含まれる化合
物の好適例として式（３−１）〜（３−６３）で表され
る化合物を、一般式（４）に含まれる化合物の好適例と
して式（４−１）〜（４−１５）で表される化合物をそ
れぞれ挙げることができる。

【００３５】

【化２４】

【００３６】

【化２５】

【００３７】

【化２６】

【００３８】

【化２７】

【００３９】

【化２８】

【００４０】

【化２９】

【００４１】

【化３０】

【００４２】

【化３１】

【００４３】

【化３２】

【００４４】（これらの式において、Ｒ³およびＹ¹は前
記した意味を持つ。）これらの中で、一般式（２）〜（４）で表される化合物
は、△εが正であり、熱的安定性や化学的安定性に優れ
ており、電圧保持率が高い（比抵抗値が大きい）といっ
た高信頼性を要求されるＴＦＴ用の液晶組成物を調製す
る場合には有用な化合物である。本発明の組成物におけ
る該化合物の混合割合は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調
製する場合、液晶組成物の全重量に対して少なくとも１
重量％、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは
４０〜９５重量％である。その際には、式（７）〜
（９）で表される化合物を含有してもよい。上記の一般
式（２）〜（４）で表される化合物は、低い電圧で駆動
するＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式の液晶組成物を調製
する場合にも使用できるが、その際の使用量は液晶組成
物の全重量に対して５０重量％以下であることが好まし
い。

【００４５】前記の成分化合物の中、一般式（５）に含
まれる化合物の好適例として次の式（５−１）〜（５−
４０）、一般式（６）に含まれる化合物の好適例として
式（６−１）〜（６−３）、で表される化合物をそれぞ
れ挙げることができる。

【００４６】

【化３３】

【００４７】

【化３４】

【００４８】

【化３５】

【００４９】

【化３６】

【００５０】

【化３７】

【００５１】（これらの各式において、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｙ²
は前記と同一の意味を持つ。）これらの一般式（５）または（６）で表される化合物
は、△εが正でその値が大きく、得られる組成物を使用
した素子のしきい値電圧を低くする目的で使用される。
また、電気光学特性曲線における急峻性の改良、△ｎの
調整や透明点を高くしてネマチック相範囲を広げる目的
にも使用されるもので、特に低い電圧で駆動する液晶表
示素子用の液晶組成物を調製する場合に適している。こ
の化合物は、その使用量を増大させるに従い液晶組成物
のしきい値電圧をより低くできるが、一方で粘度の上昇
を来す。従って、液晶組成物の粘度が要求物性値を満足
する限りは、その使用割合は大きい方が低電圧駆動の観
点からは有利である。このような事情から、上記の使用
量は、液晶組成物の全重量に対して少なくとも１重量％
であり、好ましくは得られる組成物の１０〜９７重量
％、より好ましくは４０〜９５重量％である。前記の成
分化合物の中、一般式（７）に含まれる化合物の好適例
として次の式（７−１）〜（７−１１）の化合物、一般
式（８）に含まれる化合物の好適例として式（８−１）
〜（８−１８）の化合物、一般式（９）に含まれる化合
物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で表される
化合物をそれぞれ挙げることができる。

【００５２】

【化３８】

【００５３】

【化３９】

【００５４】

【化４０】

【００５５】

【化４１】（これらの式において、Ｒ⁶、Ｒ⁷は前記と同一の意味を
持つ。）これら一般式（７）〜（９）で表される化合物
は、△εの絶対値が小さく零に近い化合物であり、それ
らの中で一般式（７）で表される化合物は主として得ら
れる液晶組成物の粘度の調整、もしくは△ｎの調整を目
的に、また一般式（８）および（９）の化合物は得られ
る組成物の透明点を高くして組成物のネマチック相範囲
を広げる目的で、もしくは△ｎを調整する目的で使用さ
れる。この化合物は、その使用量を増大させるに従い液
晶組成物のしきい値電圧を高くするが、一方で粘度を小
さくする。従って、液晶組成物のしきい値電圧が要求物
性を満足する限りは、その使用量は多量な程望ましい。
このような事情から、ＴＦＴ用の液晶組成物のごとく
高い信頼性を必要とする場合には、上記の使用量は液晶
組成物の全重量に対して４０重量％以下が適し、好まし
くは３５重量％以下である。一方、ＳＴＮ表示方式や
ＴＮ表示方式の液晶組成物のごとく低いしきい値電圧を
必要とする場合には、上記の使用量は液晶組成物の全重
量に対して７０重量％以下が適し、好ましくは６０重量
％以下である。

【００５６】本発明の組成物のその他の成分の中、光学
活性化合物は特別な場合、例えばＯＣＢ（Optically C
ompensated Birefringence）モード用の液晶組成物に
用いられる場合を除き、一般に液晶組成物のらせん構造
を誘起して必要なねじれ角を調整し、以て逆ねじれ（re
verse twist）を防ぐ目的で添加される。この光学活性
化合物は、上記目的が達成される限り公知のものから広
く選択される。好ましい例として、以下の式（Ｏｐ−
１）〜（Ｏｐ−８）で表される光学活性化合物を挙げる
ことができる。

【００５７】

【化４２】

【００５８】これらの光学活性化合物を添加することに
より、得られる液晶組成物はねじれのピッチ（pitch）
長が調整される。このねじれのピッチ長は、ＳＴＮ用の
物であれば一般に６〜２０μｍの範囲に、また双安定Ｔ
Ｎ（Bistable TN）モード用の物であれば１.５〜４μｍ
の範囲にそれぞれ調整することが好ましい。なおその
際、ピッチ長の温度依存性を調整する目的で二種以上の
光学活性化合物を添加してもよい。

【００５９】本発明の液晶組成物は、電界効果型および
電流効果型のいずれの表示素子にも使用できる。例え
ば、ねじれネマチックモード、アクティブマトリックス
方式と組み合わせたねじれネマチックモード、超ねじれ
ネマチックモードおよび電界制御複屈折モード素子用を
初め、さらにメロシアニン系、スチリル系、アゾ系、ア
ゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキ
ノン系またはテトラジン系等の二色性色素を添加してゲ
ストホストモード素子用の液晶組成物としても使用でき
る。また、ポリマー中にカプセル状の液晶組成物が分散
した表示素子やスポンジ状のポリマーに液晶組成物が存
在する表示素子の用途にも使用できる。

【００６０】一般式（１）で表される本発明の化合物
は、通常の有機合成化学の手法を選択し、それらを組み
合わせることにより製造できる。例えばオーガニックシ
ンセシス（John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック
リアクションズ（John Wiley &Sons, Inc.）、実験化学
講座(丸善株式会社）等に記載された方法を、適当に選
択して組み合わせればよい。

【００６１】例えば、オーガニックリアクションズ第１
４巻２７０頁に記載されるWittig試薬（１０）と、カリ
ウム−ｔ−ブトキシドやアルキルリチウムなどの塩基か
ら調製されるイリドにシクロヘキサノン誘導体（１１）
を反応させ、オレフィン誘導体（１２）を製造する。次
いでオレフィン誘導体（１２）に９−ボラビシクロ
［３．３．１］ノナン（以下９−ＢＢＮと略記する）を
作用させ続いて、酸化反応を行い、得られたアルコール
誘導体（１３）に、例えば、実験化学講座第４版第２３
巻２９９頁に記載のSwern酸化を行なってケトン誘導体
（１４）とし、これにジエチルアミノサルファートリフ
ルオリド（以下ＤＡＳＴと省略する）を作用させること
でケトン誘導体（１４）のフッ素化を行い、目的とする
一般式（１）の化合物を製造することができる。また、
別の方法としては、ハロゲン化アルキル誘導体（１５）
から調製される、Grignard試薬にアルデヒド誘導体（１
６）を反応させ、得られたアルコール誘導体（１７）に
上記と同様の酸化およびフッ素化の反応を順次行い、目
的とする一般式（１）の化合物を製造することができ
る。

【００６２】

【化４３】

【００６３】

【化４４】

【００６４】（上記の式において、Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴、
Ａ⁵、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｌ、ｋ、ｌ、
ｍおよびｎは前記と同じ意味を持つ。）なお、上記出発物質のうち、Wittig試薬（１０）とハロ
ゲン化アルキル誘導体（１５）はそれぞれ以下の方法に
より好適に製造することができる。

【００６５】Wittig試薬（１０）の調製アルデヒド誘導体（１６）に、メトキシメチルトリフェ
ニルホスホニウムクロリドとカリウム−ｔ−ブトキシド
より調製したイリドを作用させ、オレフィン誘導体（１
９）を製造する。これを加水分解して、アルデヒド誘導
体（２０）とし、続いて還元を行いアルコール誘導体
（２１）に導きハロゲン化を行って、ハロゲン化アルキ
ル誘導体（２２）とした後、Wittig試薬（１０）に誘導
することができる。ハロゲン化アルキル誘導体（１５―１）シクロヘキサノン誘導体（１１）から常法に従いオレフ
ィン誘導体（２３）を製造する。オレフィン誘導体（２
３）を塩酸などの酸により加水分解して、アルデヒド誘
導体（２４）とし、続いて水素化ホウ素ナトリウムによ
り還元を行いアルコール誘導体（２５）に導き、臭化水
素酸を用いてハロゲン化を行い、ハロゲン化アルキル誘
導体（１５―１）に誘導することができる。

【００６６】

【化４５】

【００６７】

【化４６】

【００６８】（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴、Ａ⁵、Ｌ、
Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、ｋ、ｌｍおよびｎは前
記と同一の意味を表す）

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。実施例において、Ｃｒは結晶、Ｎはネマチック
相、Ｓはスメクチック相、Ｉｓｏは等方性液体をそれぞ
れ表わし、相転位温度の単位は全て℃である。１Ｈ−Ｎ
ＭＲにおいて、ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、
ｍは多重線、Ｊはカップリング定数（Ｈｚ）を示す。化
合物の含有量は特に記述しない限り重量％を意味する。

【００６９】実施例１１，１−ジフルオロ−１−［トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２
−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン（一般式
（１）において、ｋ＝１、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、Ｑが −Ｃ
Ｆ₂ＣＨ₂−、Ｒ²＝Ｆ、Ｌ＝Ｈで、Ａ¹、Ａ³がトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ¹が単結合、Ｒ¹＝Ｃ
₅Ｈ₁₁の化合物（Ｎｏ．４６））の製造

【００７０】１−メトキシ−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エテンの製造撹拌機、温度計、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた
２L三口フラスコへ窒素雰囲気下で、メトキシメチルト
リフェニルホスホニウムクロリド１３３．７g（３９０
ｍｍｏｌ）を加え乾燥させた後、ＴＨＦ４５０ｍｌを加
えた。−３０℃に冷却した後、カリウム−ｔ−ブトキシ
ド４３．７６g（３９０ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌し
た。そこへ３，４−ジフルオロベンズアルデヒド４２．
６３g（３００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５０ｍｌ溶液を１
時間３０分かけて滴下した。そのまま終夜攪拌し、室温
まで昇温させた。水とヘプタンを加え、析出物をセライ
ト濾過し、有機層と水層を分離した。水層をヘプタンで
抽出し、抽出液を先の有機層と合わせて水で洗浄し、こ
の有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。この溶
液から溶媒を留去し、溶液を濃縮した。この濃縮液をカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：トルエンとヘプタ
ンの混合溶媒）にて精製し、さらに溶出物を減圧蒸留に
て精製し、油状物として目的物４６．７０g（９１％、
ｂｐ９８−１00℃／１５Ｔｏｒｒ．，ｃｉｓ：ｔｒａｎ
ｓ＝１：１）を得た。

【００７１】（３，４−ジフルオロフェニル）アセトア
ルデヒドの製造撹拌機および冷却器を備えた１L三口フラスコへ、１−
メトキシ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）エテン
４６．７０g（２７４ｍｍｏｌ）、アセトン６８５ｍ
ｌ、３Ｍ−塩酸１１４ｍｌを加え、２時間加熱還流し
た。アセトンを留去し、水とエーテルを加えた。有機層
と水層を分離し、水層をエーテルで抽出し、先の有機層
と合わせ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥剤を炉別後、
溶媒を留去し、溶液を濃縮した後、減圧蒸留にて精製
し、油状物として目的物３３．２９g（７８％、ｂｐ９
８−１00℃／１６Ｔｏｒｒ．）を得た。

【００７２】２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタ
ノールの製造撹拌機を備えた１L三口フラスコへ、撹拌下（３，４−
ジフルオロフェニル）アセトアルデヒド３３．２９g
（２１３ｍｍｏｌ）、エタノール４２６ｍｌを加え、そ
こへ水素化ホウ素ナトリウム８．８５g（２３４ｍｍｏ
ｌ）を加え、終夜攪拌した。エタノールを留去し、１Ｎ
−塩酸とエーテルを加えた。有機層と水層を分離し、水
層をエーテルで抽出し、抽出液を先の有機層と合わせ、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥剤を炉別後、
溶媒を留去濃縮し、減圧蒸留にて精製し、油状物として
目的物１７．５９g（５２％、ｂｐ１１０−１２１℃／
１６−２２Ｔｏｒｒ．）を得た。

【００７３】３，４−ジフルオロフェネチルエチルブロ
ミドの製造２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタノール１７．
５９g（１１１ｍｍｏｌ）、臭化水素１６ｍｌ（１３７
ｍｍｏｌ）、濃硫酸６．８ｍｌ（２３４ｍｍｏｌ）をこ
の順序で加え、３時間加熱還流した。反応混合物を氷浴
へ注ぎ、有機層と水層を分離し、水層をエーテルで抽出
し、先の有機層と合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
溶媒を留去し、濃縮し、減圧蒸留にて精製し、油状物２
１．９６g（ｂｐ６８−７０℃／２−４Ｔｏｒｒ．）を
得た。この油状物をカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、さら
に溶出物を減圧蒸留にて精製し、油状物として目的物１
９．７９g（８１％、ｂｐ７３−７５℃／４Ｔｏｒｒ．)
を得た。

【００７４】（３，４−ジフルオロフェニル）エチルト
リフェニルホスホニウムブロミドの製造３，４−ジフルオロフェネチルエチルブロミド１９．６
７g（８９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２８．
０７g（１０７ｍｍｏｌ）、トルエン１３４ｍｌの混合
物を、３６時間加熱還流した。冷却後結晶を傾しゃ法に
てトルエンで洗浄し、氷冷しながら減圧乾燥した。

【００７５】１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２
−［４―（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシリデン］エタンの製造３００ｍｌ三口フラスコへ窒素雰囲気下、（３，４−ジ
フルオロフェニル）エチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド４３．０１g（８９ｍｍｏｌ）を加え乾燥させた
後、ＴＨＦ７４ｍｌを加えた。−３０℃に冷却した後、
カリウム−ｔ−ブトキシド９．９９g（８９ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ７０ｍｌ溶液を１５分間かけて滴下し、１時間
攪拌した。そこへ４−（トランス―４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノン１８．５３g（７４ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ７４ｍｌ溶液を２５分間かけて滴下した。
そのまま終夜攪拌し、室温まで昇温させた。水とトルエ
ンを加えセライト濾過し、有機層と水層を分離した。水
層をトルエンで抽出し、先の有機層と合わせ水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。抽出液はトリ
フェニルホスフィンオキシドを濾別して溶媒を留去、濃
縮した。この濃縮液をカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒；ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、
溶出物１９．６７gを得た。これをヘプタン５０ｍｌ−
ソルミックス微量から−３０℃で再結晶し、目的物１
４．３１g（５２％、Ｃｒ３８．４−３８．５Ｉｓｏ)
を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（δppm）０．８−２．７（ｍ, ３０Ｈ）,
３．３（ｄ，２Ｈ, Ｊ＝７．２５Ｈｚ）, , ５．２
（ｔ，１Ｈ, Ｊ＝７．２５Ｈｚ）６．８−７．２
（ｍ，３Ｈ）

【００７６】１−ヒドロキシ−１−［トランス―４−
（トランス―４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−２−（３、４−ジフルオロフェニル）エタンの
製造アルゴン雰囲気で室温で攪拌下に、１−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）−２−［４―（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシリデン］エタン１１．
２４g（３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ溶液へ０．５
Ｍ-９-ＢＢＮ（ＴＨＦ溶液）３００ｍｌ（１５０ｍｍｏ
ｌ）を３５分間かけて加え、そのまま終夜攪拌した。エ
タノール９０ｍｌ、６Ｍ−ＮａＯＨ水溶液３０ｍｌを加
え、３０％Ｈ₂Ｏ₂水溶液６０ｍｌを４０分間かけて加え
た（この間自然に還流した）。その後５０℃で１時間攪
拌した。冷却後１Ｍ−ＨＣｌ水溶液１８０ｍｌ、水、ト
ルエンを加えセライト濾過した。有機層と水層を分離
し、水層をトルエンで抽出し、先の有機層と合わせ５％
Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥した。溶媒を留去濃縮し、この濃縮液をカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘプタン：酢酸エチル＝
５：１）にて精製し、さらに溶出物をヘプタン５０ｍｌ
-ソルミックス５ｍｌから再結晶し、目的物６．８６g
（５８％、Ｃｒ１０８．４−１０９．２Ｎ１４３．１
−１４４．１Ｉｓｏ)を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐ
ｍ）０．６−２．１（ｍ，３２Ｈ）, ２．４−２．９
（ｍ，２Ｈ）, ３．４−３．６（ｍ，１Ｈ）, ６．８−
７．２（ｍ，３Ｈ）

【００７７】１−オキソ−１−［トランス―４−（トランス―４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（３，
４−ジフルオロフェニル）エタンの製造アルゴン雰囲気
で、−６０℃で、攪拌下に、オキザリルクロリド１．４
４ｍｌ（１６．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン３８ｍｌ溶
液へジメチルスルホキシド２．３４ｍｌ（３３ｍｍｏ
ｌ）を加え、続いて１−ヒドロキシ−１−［トランス―
４−（トランス―４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタ
ン５．８９g（１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１６０ｍ
ｌ溶液を１時間かけて加えた。１５分後トリエチルアミ
ン１０．４５ｍｌ（７５ｍｍｏｌ）を加え、２時間５
０分間攪拌し徐々に室温まで昇温させた。水７５ｍｌを
加えて反応を止めた。有機層と水層を分離し、水層を塩
化メチレンで抽出し、先の有機層と合わせ、無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。溶媒を留去濃縮し、この濃縮
液をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；トルエン：
ヘプタン＝２：１）にて精製し、さらに溶出物をヘプタ
ン-ソルミックスおよびトルエン-ソルミックスから再結
晶し、目的物４．８３g（８２％，Ｃｒ１１１．９−１
１２．８Ｉｓｏ)を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）
０．４−２．５（ｍ，３１Ｈ）, ３．７（s, ２Ｈ）,
６．８−７．２（ｍ，３Ｈ）

【００７８】１、１−ジフルオロ−１−［トランス―４
−（トランス―４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン
の製造１−オキソ−１−［トランス―４−（トランス―４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（３，
４−ジフルオロフェニル）エタン６．０５g（１５．５
ｍｍｏｌ）、ＤＡＳＴ２５g（１５５ｍｍｏｌ）のジメ
トキシエタン４７ｍｌ溶液を室温で８時間攪拌した。反
応混合物をエーテルで約３倍に希釈してから、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を徐々に加えて反応を止めた。水
とトルエンを加え、有機層と水層を分離し、水層をエー
テルで抽出し、先の有機層と合わせ、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し濃縮し、この濃縮液をカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）にて精
製し、さらに溶出物をヘプタンから再結晶し、目的物
０．５５g（９％、Ｃｒ８４．１−８５．０Ｎ９５．
３−９５．４Ｉｓｏ)を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）０．８−１．８（ｍ，３１
Ｈ）, ３．０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ）, ６．
９−７．０（ｍ，１Ｈ）, ７．１−７．２（ｍ，２
Ｈ）

【００７９】実施例２１，１−ジフルオロ−１−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−２−［トランス―４
−（トランス―４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］エタン（一般式（１）においてｋ＝１、ｌ＝ｍ
＝ｎ＝０、Ａ¹およびＡ³がトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基、Ｑが−ＣＨ₂ＣＦ₂−、Ｒ²＝ＯＣＦ₃、Ｌ＝
Ｆ、Ｚ¹が単結合、Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇の化合物（Ｎｏ．７
３））の製造

【００８０】先に「化４４」に示したスキームに従いハ
ロゲン化アルキル誘導体（１５）からケトン誘導体（１
８）を製造し、これを用いて実施例１に示した方法に準
じて目的物１．３gを得た。

【００８１】実施例３１，１−ジフルオロ−１−［トランス−４−（５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）シクロヘキシ
ル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン（一
般式（１）においてｋ＝１、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、Ａ¹およ
びＡ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｑが
−ＣＦ₂ＣＨ₂−、Ｒ²＝Ｆ、Ｌ＝Ｈ、Ｚ¹が単結合、Ｒ¹
＝Ｃ₅Ｈ₁₁の化合物（Ｎｏ．６３））の製造

【００８２】実施例１において４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わりに、
４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
シクロヘキサノンを用いて実施例１に示した方法に準じ
て目的物１．０ｇを得た。

【００８３】実施例４１，１−ジフルオロ−１−［トランス−４−（５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）シクロヘキシ
ル］−２−（３，４、５−トリフルオロフェニル）エタ
ン（一般式（１）においてｋ＝１、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、Ａ
¹およびＡ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
Ｑが−ＣＦ₂ＣＨ₂−、Ｒ²＝Ｆ、Ｌ＝Ｆ、Ｚ¹が単結合、
Ｒ¹＝Ｃ₅Ｈ₁₁の化合物（Ｎｏ．６６））の製造

【００８４】実施例１において４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わりに、
４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
シクロヘキサノンを用いて実施例１に示した方法に準じ
て目的物１．０ｇを得た。

【００８５】実施例１〜４に示した製造方法および公知
の有機合成法を適宜選択し、組み合わせることにより、
以下に示す化合物（Ｎｏ．１〜５６６）を製造すること
ができる。なお、下記には実施例１〜４で得られた化合
物につても合わせて示した。

【００８６】

【化４７】

【００８７】

【化４８】

【００８８】

【化４９】

【００８９】

【化５０】

【００９０】

【化５１】

【００９１】

【化５２】

【００９２】

【化５３】

【００９３】

【化５４】

【００９４】

【化５５】

【００９５】

【化５６】

【００９６】

【化５７】

【００９７】

【化５８】

【００９８】

【化５９】

【００９９】

【化６０】

【０１００】

【化６１】

【０１０１】

【化６２】

【０１０２】

【化６３】

【０１０３】

【化６４】

【０１０４】

【化６５】

【０１０５】

【化６６】

【０１０６】

【化６７】

【０１０７】

【化６８】

【０１０８】

【化６９】

【０１０９】

【化７０】

【０１１０】

【化７１】

【０１１１】

【化７２】

【０１１２】

【化７３】

【０１１３】

【化７４】

【０１１４】

【化７５】

【０１１５】

【化７６】

【０１１６】

【化７７】

【０１１７】

【化７８】

【０１１８】

【化７９】

【０１１９】

【化８０】

【０１２０】

【化８１】

【０１２１】

【化８２】

【０１２２】

【化８３】

【０１２３】

【化８４】

【０１２４】

【化８５】

【０１２５】

【化８６】

【０１２６】

【化８７】

【０１２７】

【化８８】

【０１２８】

【化８９】

【０１２９】

【化９０】

【０１３０】

【化９１】

【０１３１】

【化９２】

【０１３２】

【化９３】

【０１３３】

【化９４】

【０１３４】

【化９５】

【０１３５】

【化９６】

【０１３６】

【化９７】

【０１３７】

【化９８】

【０１３８】

【化９９】

【０１３９】

【化１００】

【０１４０】

【化１０１】

【０１４１】

【化１０２】実施例５（使用例１）４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル２４％４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル３６％４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル２５％４−［４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］
ベンゾニトリル１５％からなるネマチック液晶組成物Ａ１は以下の特性を有す
る。透明点（Ｔ_NI）：７２．４℃、 △ε：１１．０、 △
ｎ：０．１３７、２０℃における粘度（η20）：２７．０ｍＰａ．ｓ。この液晶組成物Ａ１の８５重量部を母液晶として、これ
に実施例１で得られた１，１−ジフルオロ−１−［トラ
ンス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル］−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エタン（Ｎｏ．４６の化合物）の１５重量部を混
合して液晶組成物Ｂ１を調製し、その物性値を測定した
ところ、透明点（Ｔ_NI）：７３．０９℃、 △ε：１
１．４１、 △ｎ：０．１２７であった。母液晶Ａ１の
物性値から外挿した化合物の物性値は以下の通りであっ
た。透明点（Ｔ_NI）：７７．０、 △ε：１３．７、△ｎ：
０．０７０。また、この組成物Ｂ１を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。

【０１４２】比較例１Ｎｏ．４６の化合物に替えて２−［トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンを用
いる以外は実施例５と同様にして組成物Ｂ２を調製しそ
の物性値を求め、その結果から外挿により求めた化合物
の物性値は以下の通りであった。Ｔ_NI：１０９．０℃、 △ε：６．３３、△ｎ：０．０
８３０また、この組成物Ｂ２を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。

【０１４３】以下の実施例（使用例）において、成分化
合物は表１にて示される表記法に従って表す。

【０１４４】

【表１】

【０１４５】実施例６（使用例２）以下の組成の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）４．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）７．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）７．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）４．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ５．０％３−ＨＢ−Ｃ３．０％１−ＢＴＢ−３５．０％２−ＢＴＢ−１１０．０％３−ＨＨ−４１１．０％３−ＨＨＢ−１１１．０％３−ＨＨＢ−３９．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２６．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３６．０％その諸特性を下に示す。Ｔ_NI ＝９１．９（℃） η ＝２８．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４９ Δε ＝９．４Ｖｔｈ＝１．７８（Ｖ）

【０１４６】上記組成物１００部にカイラルドーパント
を０．８部添加したときのらせんピッチは１０．５μｍ
であった。実施例７（使用例３）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）３．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）３．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）３．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６４）３．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）３．０％３−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５４）３．０％５−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５５）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ６．０％３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ６．０％４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１２．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１２．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４４．０％３−ＨＨＢ−１８．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９１．８（℃） η ＝８９．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３０ Δε ＝２９．９Ｖｔｈ＝０．８７（Ｖ）

【０１４７】実施例８（使用例４）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５４）３．０％５−ＰｙＢ−Ｆ３．０％３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％２−ＢＢ−Ｃ５．０％４−ＢＢ−Ｃ４．０％５−ＢＢ−Ｃ５．０％２−ＰｙＢ−２２．０％３−ＰｙＢ−２２．０％４−ＰｙＢ−２２．０％６−ＰｙＢ−Ｏ５３．０％６−ＰｙＢ−Ｏ６３．０％６−ＰｙＢ−Ｏ７３．０％６−ＰｙＢ−Ｏ８３．０％３−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％４−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％５−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％３−ＨＨＢ−１６．０％３−ＨＨＢ−３８．０％２−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％２−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％２−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９３．１（℃） η ＝３６．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．２０１ Δε ＝７．１Ｖｔｈ＝２．１１（Ｖ）

【０１４８】実施例９（使用例５）以下の液晶組成物を調製した。３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６４）５．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）５．０％３−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５４）３．０％３−ＧＢ−Ｃ５．０％４−ＧＢ−Ｃ５．０％２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＥＢ−Ｏ４８．０％４−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％５−ＨＥＢ−Ｏ１６．０％３−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％５−ＨＥＢ−Ｏ２４．０％５−ＨＥＢ−５５．０％４−ＨＥＢ−５５．０％１Ｏ−ＢＥＢ−２４．０％３−ＨＨＢ−１６．０％３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ３．０％３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％その特性を次に示す。ＮＩ＝６７．２（℃） η ＝４７．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１４ Δε ＝１３．１Ｖｔｈ＝１．２５（Ｖ）

【０１４９】実施例１０（使用例６）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）３．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６６）３．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）３．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）３．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６２）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％３−ＨＢ−Ｃ３．０％７−ＨＢ−Ｃ３．０％１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ７．０％３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ７．０％２−ＰｙＢ−２２．０％３−ＰｙＢ−２２．０％４−ＰｙＢ−２２．０％１Ｏ１−ＨＨ−３７．０％２−ＢＴＢ−Ｏ１７．０％３−ＨＨＢ−１７．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＨＢ−３８．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２３．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３３．０％２−ＰｙＢＨ−３４．０％３−ＰｙＢＨ−３３．０％３−ＰｙＢＢ−２３．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝８２．２（℃） η ＝２９．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２７ Δε ＝９．７Ｖｔｈ＝１．７３（Ｖ）

【０１５０】実施例１１（使用例７）以下の液晶組成物を調製した。３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）６．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）６．０％５−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５５）３．０％２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ４．０％３−ＨＨ−ＥＭｅ１０．０％３−ＨＢ−Ｏ２１８．０％７−ＨＥＢ−Ｆ２．０％３−ＨＨＥＢ−Ｆ２．０％５−ＨＨＥＢ−Ｆ２．０％３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ２．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＨＢ−３１３．０％３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ２．０％３−ＨＥＢＥＢ−１２．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝８０．９（℃） η ＝３９．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０５ Δε ＝２１．８Ｖｔｈ＝１．１３（Ｖ）

【０１５１】実施例１２（使用例８）以下の液晶組成物を調製した。３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６４）７．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）７．０％２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ６．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ９．０％３−ＨＢ−Ｏ２１０．０％３−ＨＨ−４３．０％３−ＨＨＢ−Ｆ３．０％３−ＨＨＢ−１８．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％５−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２５．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝８９．９（℃） η ＝４５．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２９ Δε ＝２５．３Ｖｔｈ＝１．０６（Ｖ）

【０１５２】実施例１３（使用例９）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）５．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）５．０％２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％４−ＢＥＢ−Ｃ６．０％３−ＨＢ−Ｃ１８．０％３−ＨＥＢ−Ｏ４１２．０％４−ＨＥＢ−Ｏ２８．０％５−ＨＥＢ−Ｏ１８．０％３−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％５−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％３−ＨＨＢ−１７．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝６５．５（℃） η ＝２９．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０７ Δε ＝１０．２Ｖｔｈ＝１．３１（Ｖ）

【０１５３】実施例１４（使用例１０）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）３．０％２−ＢＥＢ−Ｃ７．０％５−ＢＢ−Ｃ９．０％７−ＢＢ−Ｃ７．０％１−ＢＴＢ−３７．０％２−ＢＴＢ−１１０．０％１Ｏ−ＢＥＢ−２１０．０％１Ｏ−ＢＥＢ−５１２．０％２−ＨＨＢ−１４．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−１７．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＨＢ−３１３．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝６７．７（℃） η ＝２１．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５３ Δε ＝６．４Ｖｔｈ＝１．８０（Ｖ）

【０１５４】実施例１５（使用例１１）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）４．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）４．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）４．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）４．０％２−ＨＢ−Ｃ５．０％３−ＨＢ−Ｃ３．０％３−ＨＢ−Ｏ２１５．０％２−ＢＴＢ−１３．０％３−ＨＨＢ−１８．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１５．０％３−ＨＨＢ−３１４．０％３−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％５−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝１００．３（℃） η ＝２４．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９４ Δε ＝５．４Ｖｔｈ＝２．３０（Ｖ）

【０１５５】実施例１６（使用例１２）以下の液晶組成物を調製した。３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）３．０％３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ８．０％３−ＨＢ−Ｃ２．０％Ｖ−ＨＢ−Ｃ８．０％１Ｖ−ＨＢ−Ｃ８．０％３−ＨＢ−Ｏ２３．０％３−ＨＨ−２Ｖ１４．０％３−ＨＨ−２Ｖ１７．０％Ｖ２−ＨＨＢ−１１５．０％３−ＨＨＢ−１５．０％３−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２６．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３６．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９８．９（℃） η ＝１９．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２９ Δε ＝９．０Ｖｔｈ＝２．０７（Ｖ）

【０１５６】実施例１７（使用例１３）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）５．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）５．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）５．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６６）５．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）５．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６２）５．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）５．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）５．０％Ｖ２−ＨＢ−Ｃ３．０％１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ３．０％３−ＨＢ−Ｃ３．０％３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％２−ＢＴＢ−１２．０％３−ＨＨ−４８．０％３−ＨＨ−ＶＦＦ６．０％２−ＨＨＢ−Ｃ３．０％３−ＨＨＢ−Ｃ６．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２８．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９２．０（℃） η ＝３４．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２５ Δε ＝１０．９Ｖｔｈ＝１．７４（Ｖ）

【０１５７】実施例１８（使用例１４）以下の液晶組成物を調製した。５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）６．０％５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ３．０％Ｖ−ＨＢ−Ｃ７．０％５−ＰｙＢ−Ｃ６．０％４−ＢＢ−３１１．０％３−ＨＨ−２Ｖ１０．０％５−ＨＨ−Ｖ１１．０％Ｖ−ＨＨＢ−１７．０％Ｖ２−ＨＨＢ−１１５．０％３−ＨＨＢ−１９．０％１Ｖ２−ＨＢＢ−２１０．０％３−ＨＨＥＢＨ−３５．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９３．１（℃） η ＝１８．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１１ Δε ＝５．２Ｖｔｈ＝２．２２（Ｖ）

【０１５８】実施例１９（使用例１５）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）６．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）４．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ８．０％３−ＨＢ−Ｃ６．０％Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ８．０％Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３１９．０％３−ＨＢ−Ｏ２４．０％３−ＨＨＢ−１１０．０％３−ＨＨＢ−３１５．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝１０２．０（℃） η ＝２０．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２３ Δε ＝８．３Ｖｔｈ＝２．０５（Ｖ）

【０１５９】実施例２０（使用例１６）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）３．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６２）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）３．０％Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ６．０％３−ＨＢ−ＴＣ１０．０％３−ＨＢ−Ｃ３．０％５−ＨＢ−Ｃ３．０％５−ＢＢ−Ｃ３．０％２−ＢＴＢ−１１０．０％２−ＢＴＢ−Ｏ１５．０％３−ＨＨ−４５．０％３−ＨＨＢ−１１０．０％３−ＨＨＢ−３１１．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２３．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３３．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２３．０％５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３１０．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝１００．０（℃） η ＝２１．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１９１ Δε ＝７．５Ｖｔｈ＝１．９７（Ｖ）

【０１６０】実施例２１（使用例１７）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）３．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）４．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）４．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６６）４．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）３．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ３．０％３−ＨＢ−Ｃ３．０％２−ＢＴＢ−１１０．０％５−ＨＨ−ＶＦＦ３０．０％１−ＢＨＨ−ＶＦＦ８．０％１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ１１．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％３−ＨＨＢ−１４．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝８４．６（℃） η ＝２０．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１８ Δε ＝６．３Ｖｔｈ＝２．０８（Ｖ）

【０１６１】実施例２２（使用例１８）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）３．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１４．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１６．０％２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１３．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９９．８（℃） η ＝２６．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９３ Δε ＝５．３Ｖｔｈ＝２．２０（Ｖ）

【０１６２】実施例２３（使用例１９）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）３．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）３．０％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％３−ＨＢ−Ｏ２７．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１６．０％２−ＨＢＢ−Ｆ４．０％３−ＨＢＢ−Ｆ４．０％５−ＨＢＢ−Ｆ３．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝８３．３（℃） η ＝２９．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１４ Δε ＝６．９Ｖｔｈ＝１．８８（Ｖ）

【０１６３】実施例２４（使用例２０）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）３．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）３．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６４）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）３．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６２）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％５−ＨＢ−ＣＬ６．０％３−ＨＨ−４１２．０％３−ＨＨ−５４．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−ＣＬ３．０％４−ＨＨＢ−ＣＬ４．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１３．０％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％その特性を次に示す。ＮＩ＝１１４．７（℃） η ＝３１．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８８ Δε ＝６．５Ｖｔｈ＝２．１３（Ｖ）

【０１６４】実施例２５（使用例２１）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）５．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）５．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）３．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）５．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）４．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６４）６．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）５．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）４．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ２．０％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４４．０％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５４．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９１．９（℃） η ＝５２．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０３ Δε ＝１３．８Ｖｔｈ＝１．５０（Ｖ）

【０１６５】実施例２６（使用例２２）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）５．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６６）４．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）３．０％５−ＨＢ−Ｆ１２．０％６−ＨＢ−Ｆ９．０％７−ＨＢ−Ｆ７．０％２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３４．０％３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３４．０％４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３４．０％５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３３．０％３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３３．０％５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３３．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３３．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３３．０％５−ＨＢＢＨ−３３．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ４．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝７７．７（℃） η ＝２２．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８９ Δε ＝６．２Ｖｔｈ＝１．８８（Ｖ）

【０１６６】実施例２７（使用例２３）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）３．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）５．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６２）３．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１５．０％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１４．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ−Ｆ３．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝９６．８（℃） η ＝３７．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２８ Δε ＝８．２Ｖｔｈ＝１．８７（Ｖ）

【０１６７】実施例２８（使用例２４）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）４．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６６）４．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６４）４．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）４．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６２）４．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％その特性を次に示す。Ｔ_NI＝７４．１（℃） η ＝４２．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８５ Δε ＝１４．１Ｖｔｈ＝１．２４（Ｖ）

【０１６８】実施例２９（使用例２５）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）４．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４６）３．０％３−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５４）３．０％５−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５５）２．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ２．０％３−ＨＢ−Ｏ２１０．０％３−ＨＨ−４５．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−１８．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１５．０％３−ＨＨＢ−３４．０％その諸特性を次に示す。Ｔ_NI＝８７．７（℃） η ＝２５．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９０ Δε ＝５．４Ｖｔｈ＝２．１７（Ｖ）

【０１６９】実施例３０（使用例２６）以下の液晶組成物を調製した。３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）６．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）４．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）４．０％５−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６２）３．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）３．０％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％その諸特性を次に示す。Ｔ_NI＝７１．６（℃） η ＝３５．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０７６ Δε ＝１１．４Ｖｔｈ＝１．３６（Ｖ）

【０１７０】実施例３１（使用例２７）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６１）５．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）３．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）３．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６３）７．０％５−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．６６）７．０％３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７２）３．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）３．０％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％その諸特性を次に示す。Ｔ_NI＝７２．５（℃） η ＝４８．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０７８ Δε ＝１６．２Ｖｔｈ＝１．１７（Ｖ）

【０１７１】実施例３２（使用例２８）以下の液晶組成物を調製した。５−ＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．５５５）４．０％５−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．５６５）４．０％５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３１５．０％３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３８．０％５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３１０．０％３−ＨＢ−ＣＬ３．０％５−ＨＢ−ＣＬ３．０％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５．０％３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３５．０％Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％その諸特性を次に示す。Ｔ_NI＝６７．６（℃） η ＝２８．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９５ Δε ＝９．４Ｖｔｈ＝１．４６（Ｖ）

【０１７２】実施例３３（使用例２９）以下の液晶組成物を調製した。３−ＨＨＭｅＣＦ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７３）４．０％３−ＧＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．５６３）３．０％３−ＨＨＣＦ２ＭｅＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．４７）５．０％５−ＨＢ−ＣＬ６．０％３−ＨＨ−４７．０％３−ＨＢ−Ｏ２２０．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３４．０％５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３４．０％３−ＨＨＢ−１３．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％その諸特性を次に示す。Ｔ_NI＝７３．１（℃） η ＝２３．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８４ Δε ＝５．９Ｖｔｈ＝１．８７（Ｖ）

【０１７３】

【発明の効果】以上に説明したように、本発明の液晶化
合物は大きな△εを有する上に比較的小さい△ｎを有し
ており、低粘性であると共に低温においても他の液晶組
成物との相溶性に優れている。また化学的にも安定であ
る。従って、本発明の液晶化合物を液晶組成物の成分と
して添加した場合好適な諸特性を示す液晶組成物を提供
することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０７Ｄ 319/06 339/08 339/08 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者竹内弘行千葉県市原市五井海岸５番地の１チッソ石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者河野勝行千葉県市原市五井海岸５番地の１チッソ石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者久保恭宏千葉県市原市五井海岸５番地の１チッソ石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者中川悦男千葉県市原市五井海岸５番地の１チッソ石油化学株式会社機能材料研究所内Ｆターム(参考） 4C022 GA03 GA07 4C023 PA03 4C055 AA01 BA02 BA07 BA16 BB02 BB07 CA02 CA05 CA06 DA01 4H006 AA01 AA03 AB64 GP01 GP02 GP03 GP20 GP22 4H027 BC05 BD01 BD02 BD03 BD04 BD07 BD09 BD24 BE04 CB01 CC01 CC04 CD01 CD03 CD04 CD05 CK04 CM04 CM05 CN01 CN04 CN05 CP04 CP05 CQ01 CQ04 CR03 CR04 CR05 CS04 CT01 CT02 CT03 CT04 CT05 CU03 CU04 CW01 CW02 CW03 DE01 DE04 DF01 DF04 DH04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子または炭素数１〜１５のアルキ
ル基を示し、該基中の相隣合わない一つ以上のメチレン
基は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換さ
れていてもよく、また該基中の一つ以上の水素原子はハ
ロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ²は水素原子、
シアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜１５のアルキ
ル基を示し、該アルキル基中の相隣合わない一つ以上の
メチレン基は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
で置換されていてもよく、また該アルキル基中の一つ以
上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、
Ｌはハロゲン原子または水素原子を示し、Ａ¹、Ａ²、Ａ
⁴およびＡ⁵はそれぞれ独立にトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基における一つ以上の
−ＣＨ₂−は酸素原子または硫黄原子で置換されていて
もよく、また１，４−フェニレン基における一つ以上の
＝ＣＨ−は窒素原子で置換されていてもよく、また、
１，４−フェニレン環上の一つ以上の水素原子はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、Ａ³はトランス−１，
４−シクロヘキシレン基を示し、該基中の一つ以上の−
ＣＨ₂−は酸素原子または硫黄原子で置換されていても
よく、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³およびＺ⁴はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、
−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ
₂−、または単結合を示し、Ｑは−ＣＦ₂ＣＨ₂−または
−ＣＨ₂ＣＦ₂−を示し、ｋ、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ
独立に０または１を示し、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦２を条件
とする。）で表される液晶性化合物。
【請求項２】請求項１において、ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｎ＝０で
ある液晶性化合物。
【請求項３】請求項１において、ｋ＋ｌ＝１、かつ、ｍ
＝ｎ＝０である液晶性化合物。
【請求項４】請求項１において、ｋ＝ｌ＝０、かつ、ｍ
＋ｎ＝１である液晶性化合物。
【請求項５】請求項１において、ｋ＋ｌ＝１、ｍ＋ｎ＝
１である液晶性化合物。
【請求項６】請求項１において、ｋ＝ｌ＝０、かつ、ｍ
＝ｎ＝１である液晶性化合物。
【請求項７】請求項１において、Ａ³がトランス−１，
４−シクロヘキシレン基である液晶性化合物。
【請求項８】請求項１において、Ｒ²がフッ素原子であ
る液晶性化合物。
【請求項９】請求項１において、Ａ³がトランス−１，
４−シクロヘキシレン基、Ｒ²がフッ素原子である液晶
性化合物。
【請求項１０】請求項１において、ｋ＋ｌ＝１、ｍ＝ｎ
＝０、Ａ¹あるいはＡ²がトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基であり、Ｚ¹あるいはＺ²が単結合である液晶性化合
物。
【請求項１１】請求項１において、ｋ＋ｌ＝１、ｍ＝ｎ
＝０、Ａ¹あるいはＡ²がトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、Ｚ¹あるいはＺ²が単結合、Ｒ²およびＬがフッ素原
子である液晶性化合物。
【請求項１２】請求項１〜１１のいずれか一項に記載の
シクロヘキサン誘導体を少なくとも一つ含有することを
特徴とする液晶組成物。
【請求項１３】請求項１２において、第二成分として、
一般式（２）、（３）または（４）【化２】（これらの式において、Ｒ³、Ｙ¹、Ｌａ、Ｌｂ、Ｚ⁵お
よびＺ⁶は各式間で同一または互いに異なっていてもよ
く、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該ア
ルキル基中の相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸
素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、
また、該基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換され
ていてもよく、Ｙ¹はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ₃、
ＯＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂
またはＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃を示し、ＬａおよびＬｂはそ
れぞれ独立に水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ⁵お
よびＺ⁶はそれぞれ独立に−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）
₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ
＝ＣＨ−または単結合を示し、環Ｂはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル基または環上の水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい１，４−フェニレン基を示し、環Ｃはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基または環上の水素原
子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン
基を示す。上記の各式の化合物において、それらを構成
する各原子はそれらの同位体から選ばれるものを含んで
いてもよい。）で表される化合物の群から選択される化
合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする液晶組
成物。
【請求項１４】請求項１２において、第二成分として一
般式（５）または一般式（６）【化３】（これらの式において、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の
相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または
−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、また、該
基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよ
く、Ｙ²は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ基を示し、環
Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−
フェニレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基
またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｇはト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の水素原子
がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン基
またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｈはト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フ
ェニレン基を示し、Ｚ⁷は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−
または単結合を示し、Ｌc、ＬdおよびＬeはそれぞれ独
立に水素原子またはフッ素原子を示し、ｂ、ｃおよびｄ
はそれぞれ独立に０または１を示す。上記の各式の化合
物において、それらを構成する各原子はそれらの同位体
から選ばれた物を含んでいてもよい。）で表される化合
物の群から選ばれる少なくとも一つの化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
【請求項１５】請求項１３において、第三成分として、
一般式（７）、（８）または（９）【化４】（これらの式において、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｉ、ＪおよびＫは各
式間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ⁶およ
びＲ⁷はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を
示し、該アルキル基中の相隣り合わない一つ以上のメチ
レン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ
ていてもよく、また、該基中の任意の水素原子はフッ素
原子で置換されていてもよく、Ｉ、ＪおよびＫはそれぞ
れ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピ
リミジン−２，５−ジイル基または環上の水素原子がフ
ッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基
を示し、Ｚ⁸およびＺ⁹はそれぞれ独立に、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単
結合を示す。上記の各式の化合物において、それらを構
成する各原子はそれらの同位体から選ばれる物を含んで
いてもよい。）で表される化合物群から選択される少な
くとも一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物。
【請求項１６】請求項１４において、第三成分として、
一般式（７）、（８）または（９）【化５】（これらの式において、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｉ、ＪおよびＫは各
式間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ⁶およ
びＲ⁷はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を
示し、該アルキル基中の相隣り合わない一つ以上のメチ
レン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ
ていてもよく、また、基中の任意の水素原子はフッ素原
子で置換されてもよく、Ｉ、ＪおよびＫはそれぞれ独
立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリミ
ジン−２，５−ジイル基または環上の水素原子がフッ素
原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示
し、Ｚ⁸およびＺ⁹はそれぞれ独立に、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合
を示す。各式の化合物において、それらを構成する各原
子はそれらの同位体から選ばれる物を含んでいてもよ
い。）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１７】請求項１３において、第三成分として一
般式（５）または（６）【化６】（これらの式において、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の
相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または
−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、また、該
基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよ
く、Ｙ²は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅ
はトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フ
ェニレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基ま
たはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｇはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の水素原子が
フッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン基ま
たはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｈはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェ
ニレン基を示し、Ｚ⁷は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−ま
たは単結合を示し、Ｌc、ＬdおよびＬeはそれぞれ独立
に水素原子またはフッ素原子を示し、ｂ、ｃおよびｄは
それぞれ独立に０または１を示す。上記の各式の化合物
において、それらを構成する各原子はそれらの同位体か
ら選ばれる物を含んでいてもよい。）で表される化合物
の群から選択される少なくとも一つの化合物を含有し、
第四成分として、一般式（７）、（８）または（９）【化７】（これらの式において、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｉ、ＪおよびＫは各
式間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ⁶およ
びＲ⁷はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を
示し、該アルキル基中の相隣り合わない一つ以上のメチ
レン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ
ていてもよく、また該基中の任意の水素原子はフッ素原
子で置換されてもよく、Ｉ、ＪおよびＫはそれぞれ独
立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリミ
ジン−２，５−ジイル基または環上の水素原子がフッ素
原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示
し、Ｚ⁸およびＺ⁹はそれぞれ独立に、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合
を示す。上記の各式の化合物において、それらを構成す
る各原子はそれらの同位体から選ばれる物を含んでいて
もよい。）で表される化合物の群から選択される少なく
とも一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。
【請求項１８】光学活性化合物をさらに含有する請求項
１２〜１７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】請求項１２〜１８のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子。