JPH11180836A - 頭髪化粧料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】使用時の頭髪へのなじみ易さやすべり性、およ
び頭髪に、しっとり感、櫛通りの良さ、滑らかさ、さら
さら感等を付与するコンディショニング効果に優れる頭
髪化粧料組成物を提供する。 【解決手段】中性アミノ酸もしくはその塩および／また
は低分子ベタインと、グリシジルエーテルおよび／また
は１，２−エポキシアルカンとアルギニン、リジン等の
塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸
誘導体とを含有する頭髪化粧料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は頭髪化粧料組成物、
さらに詳しくは下記一般式（１）で表される塩基性アミ
ノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１種以上（Ａ）と
中性アミノ酸もしくはその塩および／または低分子ベタ
インから選ばれる１種以上（Ｂ）とを有効成分として含
有することを特徴とする頭髪化粧料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】頭髪を洗浄する際に脂肪酸石鹸や合成洗
剤等を使用した場合、洗浄後に頭髪の油脂成分が必要以
上に除去される、頭髪のなめらかさが失われる、ぱさぱ
さした硬い感触となる、櫛通りが悪くなる、裂毛や枝毛
が生じやすくなる等の問題点がある。

【０００３】このような不都合を解消するため、シャン
プーやリンスのような頭髪化粧料には、コンディショニ
ング作用を有する成分が配合される。このようなコンデ
ィショニング剤として最も汎用されているのが、ジアル
キルジメチルアンモニウムクロライドやモノアルキルト
リメチルアンモニウムクロライドといったアルキル第４
級アンモニウム塩を主要有効成分とするものである。

【０００４】これらアルキル第４級アンモニウム塩は弱
酸性である頭髪表面に電気的に吸着することにより、頭
髪に櫛通りの良さや滑らかさ等の性質を与え、優れたコ
ンディショニング効果を発揮するが、皮膚および眼粘膜
に対する刺激性が大きく、生分解性が悪く、さらに乾燥
後のしっとり感がやや劣るという問題点がある。安全性
や環境問題への消費者の関心が高まるなか、これらに問
題のあるアルキル第４級アンモニウム塩は化粧料へ配合
しない方が好ましい。

【０００５】アルキル第４級アンモニウム塩以外のコン
ディショニング剤としては、ココイルアルギニンエチル
エステル・ピロリドンカルボン酸塩、エチル硫酸・ラノ
リン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウ
ム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステア
リン酸ジエチルアミノプロピルアミド、アルキルイソキ
ノリウムサッカリン、塩化γ−グルコンアミドプロピル
ジメチルヒドロキシエチルアンモニウム等が知られてい
る。しかし、これらの成分は頭髪へのなじみや乾燥後の
しっとり感が劣るのに加え、櫛通りの良さや滑らかさ等
のコンディショニング効果が及ばないという問題点があ
った。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、使用
時の頭髪へのなじみ易さやすべり性、および頭髪に、し
っとり感、櫛通りの良さ、滑らかさ、さらさら感等を付
与するコンディショニング効果に優れる頭髪化粧料組成
物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる実状に
鑑み鋭意研究した結果、中性アミノ酸もしくはその塩お
よび／または低分子ベタインと、エポキシ化合物である
グリシジルエーテル類および／または１，２−エポキシ
アルカン類とアルギニンやリジン等の塩基性アミノ酸と
を反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体とを含有す
る頭髪化粧料組成物により、上記目的が達成されること
を見いだし、このような知見に基づいて本発明を完成し
た。

【０００８】即ち、本発明は下記一般式（１）で表され
る塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１種
以上（Ａ）と中性アミノ酸もしくはその塩および／また
は低分子ベタインから選ばれる１種以上（Ｂ）とを有効
成分として含有することを特徴とする頭髪化粧料組成物
に関する。

【０００９】

【化５】

【００１０】上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８
〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素原
子または下記一般式（２）で表される置換基を示し、ｋ
は０〜５の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式
（３）で表される置換基を表し、ｎは０または１の整数
を示す。

【００１１】

【化６】

【００１２】上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一また
は異なって炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基を示し、ｎは０または１の
整数を示す。

【００１３】

【化７】

【００１４】上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を
示し、Ｚは下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を
表す。

【００１５】

【化８】

【００１６】また本発明は、成分（Ａ）および成分
（Ｂ）に加えて、非イオン界面活性剤の１種以上（Ｃ）
を有効成分として含有することを特徴とする頭髪化粧料
組成物にも関する。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１８】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ａ）の前記一般式（１）で表される塩基性アミノ酸誘
導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式（４）で表される
グリシジルエーテルまたは下記一般式（５）で表される
エポキシアルカンとを、アルカリ条件下に低級アルコー
ル、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれら有機
溶媒と水との混合溶媒等を用いて反応させることによっ
て容易に製造することができる。例えば、アミノ酸とエ
ポキシアルカンとの反応については特開昭４８−２２４
１７に記載されている。

【００１９】

【化９】

【００２０】上記式中、Ｒ³は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖アルキル基、またはアルケニル基を示
す。

【００２１】

【化１０】

【００２２】上記式中、Ｒ⁴は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖アルキル基、またはアルケニル基を示
す。

【００２３】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。また、酸性アミノ酸または中性アミノ酸とグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンとを反応させて
得られるアミノ酸誘導体を使用した場合、本発明のよう
なコンディショニング効果を発揮しない。

【００２４】上記一般式（４）で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も２種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂（株）
製の「エピオールＬ−４１」（デシルグリシジルエーテ
ル）、「エピオールＳＫ」（ステアリルジグリシルエー
テル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物）、ナガセ化成工
業（株）製の「デナコールＥＸ−１９２」（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物）、阪本薬品工業（株）製の「ＳＹ−２５Ｌ」
（デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物）等が挙げられる。

【００２５】上記一般式（５）で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業（株）製の「Ａ
ＯＥＸ」シリーズのものが挙げられる。

【００２６】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α，
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれで
も使用できる。

【００２７】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン及び
オルニチンの場合については、グリシジルエーテルまた
はエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−ア
ミノ基およびδ−アミノ基であると考えられるが、α−
アミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ
基、δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンが２分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基（オルニチ
ンではδ−アミノ基）およびα−アミノ基へ各々１分子
ずつ（計２分子）反応したもの、または塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアル
カンが３分子もしくは４分子付加した化合物でもよい。
例えば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において
生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下
の（６）〜（１３）の８種類の化合物が挙げられる。

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】

【化１３】

【００３１】

【化１４】

【００３２】

【化１５】

【００３３】

【化１６】

【００３４】

【化１７】

【００３５】

【化１８】

【００３６】［上記式（６）〜（１３）中、Ｒ³は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、（８）〜（１
３）の化合物において、同一分子内にある複数のＲ³は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。］

【００３７】しかしながら、特に好ましいのは塩基性ア
ミノ酸１分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンが１分子付加した化合物である。

【００３８】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるかも
しくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。ただ
し、アルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。

【００３９】反応溶媒としては、通常１種または２種以
上の低級アルコールや多価アルコール等の有機溶媒が使
用される。低級アルコールの例としてはメチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎーブチルアルコール等が挙げら
れ、多価アルコールの例としてはグリセリン、１，３−
ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、イソプレングリコール等が挙げられ
る。これらの有機溶媒は単一組成でも２種以上の任意の
割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコール
と多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物で
もよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、こ
れらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。低
級アルコールや多価アルコール等の有機溶媒と水との混
合比は、アミノ酸の種類、及びグリシジルエーテルもし
くはエポキシアルカンの種類によって異なるが、通常、
有機溶媒：水＝１００：０〜１０：９０、好ましくは
１：１〜４：１の範囲である。有機溶媒の割合が低い
と、グリシジルエーテルまたはエポキシアルカンの溶解
度が低くなり、反応速度が著しく低下する。

【００４０】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、イソプロピルアルコールの場合は通常７
０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲であり、
エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好ましく
は７０〜７８℃の範囲である。また反応は還流下で反応
を行うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキ
シアルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておい
ても加熱開始後に分割添加または連続添加（連続滴下）
しても良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開
始後に連続滴下するのが好ましい。

【００４１】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸１分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン１
分子付加したものと２分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその１種以上を本発
明の頭髪化粧料組成物の原料として使用してもよいし、
混合物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性
アミノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。

【００４２】塩基性アミノ酸１分子に対しグリシジルエ
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物）とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の（１４）〜（１８）の５種類の化
合物が挙げられる。これらは前述したように各単一化合
物に単離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いて
もよい。

【００４３】

【化１９】

【００４４】

【化２０】

【００４５】

【化２１】

【００４６】

【化２２】

【００４７】

【化２３】

【００４８】また、グリシジルエーテルとエポキシアル
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテルおよびエポキシアルカン両方が付加したタイプ
のものが含まれる。これらのものも、もちろん前述した
ように各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混
合物のまま用いてもよい。

【００４９】なお、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の頭髪化粧料組成物の原料とす
ることができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に用
いられることの多いエチルアルコール、１，３−ブチレ
ングリコール、プロピレングリコール等を使用した場
合、本発明の効果を阻害しない範囲でこれらが反応混合
物中に含まれていてもよい。

【００５０】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩、酢酸
塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩およびそ
の誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩等の有機酸塩等
を用いることができる。これらは光学異性に関わらずに
使用することができる。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩などが挙げられる。

【００５１】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ｂ）の中性アミノ酸としては、グリシン、アラニン、
β−アラニン、イソロイシン、ロイシン、フェニルアラ
ニン、プロリン、オキシプロリン、セリン、スレオニ
ン、チロシン、バリン等が挙げられる。より好ましいも
のとしてはグリシン、プロリンが挙げられ、特にグリシ
ンが好ましい。これらはいずれの光学異性体も使用する
ことができる。またこれらの塩としては、ナトリウム
塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、トリエタノールア
ミン等のアルカノールアミン塩などを挙げることができ
る。

【００５２】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ｂ）の低分子ベタインとしては、下記一般式（１９）
で表されるものを挙げることができる。

【００５３】

【化２４】

【００５４】Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立に炭素数１
〜６のアルキル基を示し、ｐは１〜３の整数を示す。

【００５５】このような低分子ベタインのうち、特に好
ましいのはトリメチルグリシンである。

【００５６】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ａ）の配合量は、目的とする製品によって適宜決定さ
れ、特に制限されないが、好ましくは０．０１〜１０重
量％であり、特に好ましくは０．１〜５重量％である。
０．０１重量％未満ではコンディショニング効果が十分
でない場合があり、１０重量％を超えると髪にごわつき
感やきしみ感が生じる場合がある。

【００５７】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ｂ）の配合量は、幅広く採用可能であるが、好ましく
は０．００１〜１０重量％であり、特に好ましくは０．
１〜５重量％である。０．００１重量％未満では本発明
の効果が十分に発揮されない場合があり、１０重量％を
超えると使用感が低下する場合がある。

【００５８】更に、本発明の頭髪化粧料組成物における
成分（Ｂ）の成分（Ａ）に対する割合は、比較的広範囲
に採用され、特に制限されるものではないが、本発明の
効果をより十分に発揮する上で、１／１００〜１００／
１が好ましく、特に好ましくは１０／１００〜１００／
１０である。

【００５９】本発明の頭髪化粧料組成物において、成分
（Ｃ）である非イオン界面活性剤を添加することによ
り、髪へのなじみの良さをさらに向上させることができ
る。

【００６０】成分（Ｃ）の例としては、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル等が挙げられ、ポリオキシエチレングリ
セリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、特に好
ましくはポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルである。

【００６１】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式（２０）で表される。

【００６２】

【化２５】

【００６３】上記一般式（２０）中、Ｒ⁸は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示す。

【００６４】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤の例としては、モノステアリン酸プロ
ピレングリコール等が挙げられる。

【００６５】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式（２１）で表される。

【００６６】

【化２６】

【００６７】上記一般式（２１）中、Ｒ⁹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、Ｒ¹⁰は
炭素原子数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基ま
たは水素原子を示す。

【００６８】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノミリスチン酸グリセリル、モ
ノオレイン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセ
リル、ジステアリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセ
リル等が挙げられる。

【００６９】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２２）で表
される。

【００７０】

【化２７】

【００７１】上記一般式（２２）中、Ｒ¹¹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、ｈおよ
びｉはｈ，ｉ≧０かつ０＜ｈ＋ｉ≦４０の条件を満たす
整数を示す。

【００７２】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノステアリ
ン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレングリセリル等が挙げられる。

【００７３】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤は、下記一般式（２３）で表される。

【００７４】

【化２８】

【００７５】上記一般式（２３）中、Ｒ¹²は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、ｗは０〜１０の整数を示す。なお、複数のＲ
¹²はそれぞれ異なる鎖であってよく、同一鎖であっても
良い。

【００７６】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤の例としては、モノステアリン酸ジグリセリ
ル、モノオレイン酸ジグリセリル、ジオレイン酸ジグリ
セリル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、モノステ
アリン酸テトラグリセリル、トリステアリン酸テトラグ
リセリル、ペンタステアリン酸テトラグリセリル、ペン
タオレイン酸テトラグリセリル、モノラウリン酸ヘキサ
グリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノ
ステアリン酸ヘキサグリセリル、モノオレイン酸ヘキサ
グリセリル、トリステアリン酸ヘキサグリセリル、ペン
タステアリン酸ヘキサグリセリル、ペンタオレイン酸ヘ
キサグリセリル、ポリリシノール酸ヘキサグリセリル、
モノラウリン酸デカグリセリル、モノミリスチン酸デカ
グリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノオ
レイン酸デカグリセリル、モノリノール酸デカグリセリ
ル、モノイソステアリン酸デカグリセリル、ジステアリ
ン酸デカグリセリル、ジイソステアリン酸デカグリセリ
ル、トリステアリン酸デカグリセリル、トリオレイン酸
デカグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル、
ペンタオレイン酸デカグリセリル、ペンタイソステアリ
ン酸デカグリセリル、ヘプタステアリン酸デカグリセリ
ル、ヘプタオレイン酸デカグリセリル、デカステアリン
酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、デ
カイソステアリン酸デカグリセリル等が挙げられる。

【００７７】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式（２４）で表される。

【００７８】

【化２９】

【００７９】上記一般式（２４）中、Ｒ¹³は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示す。なお、複数のＲ¹³はそれぞれ異なる鎖であっ
てよく、同一鎖であっても良い。

【００８０】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノラウリン酸ソルビタン、モノ
パルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタ
ン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリン酸
ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノイソ
ステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソル
ビタン等が挙げられる。

【００８１】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２５）で表
される。

【００８２】

【化３０】

【００８３】上記一般式（２５）中、ｓおよびｔは０≦
ｓ、ｔ≦３０かつｓ＋ｔ＞０の条件を満たす整数を示
し、ｔ＝０の時、Ｒ¹⁴は炭素原子数８〜２２の直鎖もし
くは分岐鎖のアシル基または水素原子を示し、ｔ＞０の
時、Ｒ¹⁴は水素原子を示す。またＲ¹⁵は炭素原子数８〜
２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原子を
示す。なお、複数のｔはそれぞれ異なる整数であっても
よく、同一でも良い。

【００８４】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノヤシ油脂
肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン酸
ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチ
レンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン、モノイソステアリン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン等が挙げられる。

【００８５】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２６）で表
される。

【００８６】

【化３１】

【００８７】上記一般式（２６）中、Ｒ¹⁶は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅおよびｆは０＜ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦１５０かつａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ≧
０の条件を満たす整数を示す。

【００８８】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリオキシエチレンソルビット、ヘキサステアリン酸
ポリオキシエチレンソルビット、テトラステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオ
キシエチレンソルビット等が挙げられる。

【００８９】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２７）で表
される。

【００９０】

【化３２】

【００９１】上記一般式（２７）中、Ｒ¹⁷は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、ｇは１
〜１５０の整数を示す。

【００９２】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコー
ル、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステアリ
ン酸エチレングリコール、ステアリン酸ジエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール等が挙げられ
る。

【００９３】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式（２８）で表される。

【００９４】

【化３３】

【００９５】上記一般式（２８）中、Ｒ¹⁸は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、ｙは１〜１５０の整数を示す。

【００９６】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニル
エーテル等が挙げられる。

【００９７】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤は、下記一般式
（２９）で表される。

【００９８】

【化３４】

【００９９】上記一般式（２９）中、Ｒ¹⁹は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ²⁰はアセチル基または水素原子を示
し、ｕは０〜６０の整数を示し、ｖは１〜１５０の整数
を示す。

【０１００】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤の例としては、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテ
トラデシルエーテル、酢酸ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンセチルエーテル、酢酸ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンイソセチルエーテル等が挙げられ
る。

【０１０１】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（３０）で表
される。

【０１０２】

【化３５】

【０１０３】上記一般式（３０）中、Ｒ²¹は炭素数６〜
１０のアルキルフェニル基を示し、ｘは１〜１５０の整
数を表す。

【０１０４】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテルが挙げられる。

【０１０５】成分（Ｃ）の配合量は特に制限されない
が、通常５０重量％以下、好ましくは０．５〜１０重量
％である。配合量が５０重量％以上だとコンディショニ
ング性を損なうおそれがある。

【０１０６】本発明の頭髪化粧料組成物は、シャンプ
ー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショニン
グシャンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナ
ー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアウォータ
ー、ヘアスタイリングジェル、ヘアワックス、ヘアスプ
レー、ヘアリキッド、パーマ液、ヘアカラー、酸性ヘア
カラー、ヘアマニキュア等各種の頭髪化粧料組成物とし
て用いることができる。

【０１０７】本発明の頭髪化粧料組成物において、本発
明の効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併
用することもできる。

【０１０８】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸塩（ナトリウム、マグネシウム、カリウム、アン
モニウム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルギニン、リジン等）、ミリスチル硫酸塩、セチ
ル硫酸塩、ステアリル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のアル
キル硫酸塩、ラウリルリン酸等のアルキルリン酸及びそ
の塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩、ポ
リオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸塩等のポリオ
キシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンラウリルエーテル酢酸塩、ポリオキシエチレントリ
デシルエーテル酢酸塩等のポリオキシエチレンアルキル
カルボン酸塩、オクチルフェノキシジエトキシエチルス
ルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、テトラデ
センスルホン酸塩、スルホコハク酸ジオクチル塩、スル
ホコハク酸ラウリル塩、ポリオキシエチレンスルホコハ
ク酸ラウリル塩、スルホコハク酸ポリオキシエチレンモ
ノオレイルアミド塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸
塩、ラウロイルザルコシン、オレイルザルコシン、ヤシ
油脂肪酸ザルコシン等のアルキルザルコシン及びその
塩、Ｎ−アルキル−Ｎ−メチル−β−アラニン及びその
塩、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸及びその塩、ラウリン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミ
チン酸塩、オレイン酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン
酸塩等の高級脂肪酸塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルス
ルホン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−グルタミン酸塩、Ｎ−
ラウロイル−グルタミン酸塩、Ｎ−ミリストイル−グル
タミン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、Ｎ
−ヤシ油脂肪酸−グリシン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アラ
ニン塩等のＮ−アシル−アミノ酸塩等が挙げられる。

【０１０９】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カル
ボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
塩、パーム核油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエチル−
Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、２−アルキ
ル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリウムベタイン、ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチ
ルイミダリニウムベタイン、塩酸アルキルジアミノエチ
ルグリシン液、ビス（ステアリル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリン）クロル酢酸錯体等が挙げられる。

【０１１０】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
高分子物質、炭化水素油、油脂類、蝋、脂肪酸、脂肪ア
ルコール、エステル油、アルコール類、多価アルコー
ル、抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレー
ト剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉
体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤および化粧品原料
基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、
日本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が挙げられ
る。

【０１１１】シリコーン化合物の例としては、メチルポ
リシロキサン、高重合メチルポリシロキサン；ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキ
シプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ
（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシ
ロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン；ステア
ロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチル
シラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタ
メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン；デ
カメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；
メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケ
イ酸；アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラ
ノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキ
サン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロ
キサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性
ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビ
ニルジメチルポリシロキサン、およびこれらの１種また
は２種以上をを乳化したシリコーンエマルジョン等が挙
げられる。

【０１１２】高分子物質の例としては、グアーガム、ロ
ーカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガ
ラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、プルラン等の植物系多糖類高
分子；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸等の微生物由来の多糖類
系；ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン等の
動物系の蛋白類系；メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシルメチルセルロース及びその
塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース等のセルロー
ス誘導体；可溶性デンプン、カルボキシルデンプン、メ
チルデンプン等のデンプン誘導体；アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、アルギン酸塩等のアルギン酸誘
導体；ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・
クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン
酸エチル共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸
ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン
酸ビニル共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合
体、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル
硫酸塩、ビニルイミダゾリウムメトクロライド・ビニル
ピロリドン共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキ
サデセン共重合体、スチレン・ビニルピロリドン共重合
体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体、、カルボ
キシビニルポリマー等のビニル系誘導体；アクリル酸ア
ルキル共重合体、ポリアクリル酸及びその塩（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、
アルギニン、リジン等）、ポリアクリル酸アルキル、ア
クリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アミド・スチレ
ン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、
アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合
体及びその塩、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸
ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル
共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、アクリル
酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合
体、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ
ルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メ
タクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウ
ム・アクリルアミド共重合体等のアクリル酸系誘導体；
メタクリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリ
ロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸メ
トキシポリエチレングリコール共重合体、メタクリロイ
ルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチル
トリメチルアンモニウム・メタクリル酸２−ヒドロキシ
エチル共重合体、カルボキシメチルデキストラン及びそ
の塩；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルア
ンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース、塩
化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（ラウリルジメチルアン
モニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース等のカ
チオン化セルロース；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−
（トリメチルアンモニオ）プロピル］グァーガム等のカ
チオン化グアーガム、エポキシ樹脂イソステアリン酸エ
ステル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ビスフェ
ノールエポキシ樹脂脂肪酸エステル、ポリエチレングリ
コール・エピクロルヒドルン・ヤシ油アルキルアミン・
ジプロピレントリアミン縮合物、パーフルオロポリエー
テル等が挙げられる。

【０１１３】その他の成分の例としては、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、イ
ソステアリルアルコール、オクチルドデカノール、オレ
イルアルコール、ミリスチルアルコール等の高級アルコ
ール；ミツロウ、サラシミツロウ、キャンデリラロウ、
カルナバロウ、イボタロウ、モクロウ、コメヌカロウ、
サラシモンタロウ、ラノリン、セレシン、スクワラン、
プリスタン、テレピン油、ユーカリ油、テルピネオー
ル、ユーカリプトール、オリーブ油、ツバキ油、チャ実
油、サザンカ油、サフラワー油、ヒマワリ油、大豆油、
綿実油、ゴマ油、トウモロコシ油、ラッカセイ油、ナタ
ネ油、コメヌカ油、コメ胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種
子油、アルモンド油、ホホバ油、アボガド油、カロット
油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、メドウフ
ォーム油、シア脂、月見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬
化ヒマシ油、アマニ油、ヤシ油、パーム油、パーム核
油、牛脂、馬油、ミンク油、タラ肝油、サメ肝油、オレ
ンジラフィー油、乳脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪
油、チョウジ油、ローズヒップ油、ラベンダー油、ロー
マカミツレ油、ローズマリー油、部分加水分解ホホバ
油、オキシステアリン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、
部分水素添加馬油、吸着精製ラノリン、液状ラノリン、
還元ラノリン、硬質ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸
液状ラノリン、流動パラフィン、軽質パラフィン、重質
パラフィン、揮発性パラフィン、液化石油ガス、ワセリ
ン、マイクロクリスタリンワックス、酢酸（セチルラノ
リル）エステル、トリアセチルグリセリル、プロピオン
酸エイコサニル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸
セチル、乳酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステア
リル、コハク酸ポリプロピレングリコールオリゴエステ
ル、コハク酸２エチルヘキシル、ヘプタン酸ステアリ
ル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、
アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジ２エチルヘキシ
ル、アジピン酸ジ２ヘプチルウンデシル、カプリル酸セ
チル、トリカプリン酸グリセリル、２エチルヘキサン酸
セチル、２エチルヘキサン酸セトステアリル、トリ２−
エチルヘキサン酸グリセリル、テトラ２−エチルヘキサ
ン酸ペンタエリスリット、オクタン酸イソセチル、オク
タン酸イソステアリル、ジオクタン酸エチレングリコー
ル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、トリオクタ
ン酸トリメチロールプロパン、ジメチルオクタン酸ヘキ
シルデシル、ジメチルオクタン酸オクチルドデシル、イ
ソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソ
ノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸イソトリデシル、
ジノナン酸プロピレングリコール、ペラルゴン酸オクチ
ル、イソペラルゴン酸オクチル、トリ（カプリル・カプ
ロン酸）グリセリン、ジカプリン酸ネオペンチルグリコ
ール、セバシン酸ジイソプロピル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ラウリン酸イソステアリル、トリラウリン酸グリセ
リル、トリヤシ油脂肪酸グリセリル、ミルスチン酸イソ
プロピル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸ミリスチ
ル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸イソセチル、ミ
リスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデ
シル、トリミリスチン酸グリセリル、テトラミリスチン
酸ペンタエリスリット、パルミチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、パルミチン
酸イソセチル、パルミチン酸２エチルヘキシル、イソパ
ルミチン酸オクチル、トリイソミリスチン酸グリセリ
ル、ステアリン酸エチル、ステアリン酸オクチル、ステ
アリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステア
リン酸硬化ヒマシ油、トリステアリン酸グリセリル、ス
テアリン酸バチル、イソステアリン酸イソプロピル、イ
ソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イ
ソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステ
アリル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリ
ン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸バチル、モノ
イソステアリン酸ポリグリセリル、トリ（イソステアリ
ン酸）グリセリル、トリ（イソステアリン酸）ジグリセ
リル、トリ（イソステアリン酸）トリメチロールプロパ
ン、テトラ（イソステアリン酸）ポリグリセリル、テト
ラ（イソステアリン酸）ポリグリセリル、ヒドロキシス
テアリン酸２エチルヘキシル、オレイン酸エチル、オレ
イン酸デシル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレ
イル、オレイン酸オレイルドデシル、ジ（オレイン酸）
エチレングリコール、トリ（オレイン酸）グリセリル、
リシノール酸オクチルドデシル、ピバリン酸イソデシ
ル、ピバリン酸イソステアリル、トリベヘニン酸グリセ
リル、エルカ酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸イソ
プロピル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、アボガド
油脂肪酸エチル、ミンク油脂肪酸エチル、ジペンタエリ
トリット脂肪酸エステル、ヘキサオキシステアリン酸ジ
ペンタエリトリット、ジ（コレステロール、ベヘニル、
オクチルドデシルアルコール）−Ｎ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸エステル、ジ（ベヘニル、オクチルドデシ
ルアルコール）−Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸エ
ステル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィト
ステリル・２−オクチルドデシル）等の油脂；イソプロ
ピルミリステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等の
エステル類；タルク、カオリン、雲母、セリサイト、白
雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミ
キュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ
酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、
ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングス
テン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫
酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、
リン酸カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパ
タイト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パル
ミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化
ホウ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸
鉄、γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラッ
ク、マンゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化ク
ロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、
酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チ
タン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、ア
ルミニウムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号、赤色
２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０
号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色
２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１
号、青色４０４号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０
６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤
色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色
２０２号、黄色２０３号、緑色３号、青色１号、クロロ
フィル、βカロチン等の粉体；美白用薬剤としてアルブ
ミン、コウジ酸、ビタミンＣ及びその誘導体；血管拡張
剤としてセンブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ
及びその誘導体；γ−オリザノール；局所刺激剤として
トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ニコチン酸ベ
ンジルエステル；栄養剤としてビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、
Ｂ6、Ｅ及びその誘導体；シスチン、システイン、アセ
チルシステイン、メチオニン、トリプトファン、アルギ
ニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、ヒスチジン、リ
ジン等アミノ酸及びその誘導体；アミノ酸エキス及びそ
の誘導体；女性ホルモン剤として、エストラジオール、
エチニルエストラジオール；毛根賦活剤としてパントテ
ン酸およびその誘導体、プラセンタエキス、アラントイ
ン、感光素３０１等；抗炎症剤としてβ−グリチルレチ
ン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレ
ン、ε−アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾン、ヒノキ
チオール等；抗プラスミン剤としてトラネキサム酸；収
れん剤として酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロ
キシアルミニウム、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウ
ム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸、クエン酸、乳酸
等；天然物由来として、ハマメリス、オドリコ草、白
樺、ダイオウ等；清涼化剤としてメントール、カンフ
ル、ホルモンとしてエストラジオールおよびそのエステ
ル誘導体；エストロン、エチニルエストラジオール、コ
ルチゾンおよびそのエステル誘導体；ヒドロコルチゾン
およびそのエステル誘導体、プレドニゾン、プレドニゾ
ロン等；抗ヒスタミン剤として塩酸ジフェンヒドラミ
ン、マレイン酸クロルフェラミン；角質剥離・溶解剤と
して、イオウ、サルチル酸、レゾルシン；殺菌剤として
塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ハロカル
バン、2,4,4-トリクロロ-2-ヒドロキシフェノール、ト
リクロサン；天然物由来としてカミツレエキス、ユーカ
リ油エキス；新陳代謝促進、血行促進、創傷治癒等とし
て、ニンジンエキス、アロエ、シコン、リリー、ヘチ
マ、マロニエ、オオバク、ベニハナ等；紫外線吸収剤と
して、ベンゾフェノンフェノン誘導体、パラアミノ安息
香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導
体、ウロカニン酸及びその誘導体、4-tert-ブチル-4'-
メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メ
チル；天然物由来としてマロニエ、β−カロチン等；保
湿剤としてピロリドンカルボン酸およびその塩、ヒアル
ロン酸およびその塩、グリセリン、１，３−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、イソプレングリコール、乳酸塩、部分加水分解キ
チン、ソルビトール；加水分解蛋白コラーゲン、加水分
解シルク等の加水分解蛋白、ポリアスパラギン酸塩、ポ
リグルタミン酸塩等のポリアミノ酸塩；吸血性昆虫
（蚊、シラミ、ノミ、ダニ等）の忌避成分として、ジメ
チルフタレート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオー
ル、ビスブチレンテトラヒドロフルフラール、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−トルアミド等；防腐剤としてパラベン誘
導体、安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げられ
る。

【０１１４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない

【０１１５】製造例１：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を
３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、４０℃以下に冷却して３５
％塩酸１８．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）添加し、更に３５
％塩酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６０．
０％の液状組成物２０９ｇを得た。

【０１１６】製造例２：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ド
デシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル（阪本薬品工業（株）製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却して３６％塩酸１０．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。

【０１１７】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（MERCK ＆Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝
３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩
を１５．０ｇ（収率３６．０％）得た。

【０１１８】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６

【０１１９】製造例３：Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷
却して３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて
中和した。

【０１２０】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１１．４ｇ
（収率１７．２％）得た。

【０１２１】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．７２ ＥＳＩマススペクトル：６５９．７（ＭＨ^＋） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０

【０１２２】製造例４：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）とオクタデ
シルグリシジルエーテル（阪本薬品工業（株）製）３
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い製造例２におけると同
様の操作によりＮ−（２−ヒドロキシ−３−オクタデシ
ルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を２１．２
ｇ（収率４２．３％）得た。

【０１２３】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１

【０１２４】製造例５：Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却し
３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和し
た。

【０１２５】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩を１０．１ｇ（収率２
３．７％）得た。

【０１２６】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．４２ ＥＳＩマススペクトル：３８９．４（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０ １５８６、１４６８、１１２０

【０１２７】製造例６：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解
し、イソプロパノール１００ｍｌを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えた。

【０１２８】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ
−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−
（２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル
−Ｌ−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を５０．９ｇ得た。

【０１２９】ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ
⁺）、４４５．５（ＭＨ⁺）

【０１３０】製造例７：Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデ
シル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と１，２−
エポキシオクタデカン２４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を用
い製造例１におけると同様の操作でＮ−（２−ヒドロキ
シオクタデシル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１６．８ｇ
（収率１６．８％）得た。

【０１３１】製造例８：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して４７％臭
化水素酸３０．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に
４７％臭化水素酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形
分約６１％の液状組成物２２１ｇを得た。

【０１３２】製造例９：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して５０％乳
酸３２．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に５０％
乳酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６１％の
液状組成物２２３ｇを得た。

【０１３３】製造例１０：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水１２．９ｇ及
びプロピレングリコール５１．４ｇを加え、７５℃で加
熱撹拌し分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・ア
イ・ジャパン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍ
ｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエー
テルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、固形分約６５％の液状組成物１８４ｇを得た。

【０１３４】製造例１１：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．８ｇ及びプ
ロピレングリコール１９．１ｇを加え、７５℃で加熱撹
拌し分散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹
拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，
２−エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、
４０℃以下に冷却し、固形分約６０％の液状組成物６０
ｇを得た。

【０１３５】製造例１２：三口丸底フラスコにＬ−リジ
ン５０％水溶液２９．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．９
ｇ及びエタノール１９．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌
し分散させた。１，２−エポキシオクタデカン２４．５
ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間
撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより
１，２−エポキシオクタデカンがなくなったことを確認
した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状組
成物７８ｇを得た。

【０１３６】製造例１３：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１０．６ｇ及び
プロピレングリコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。２−オクチルドデシルドデシルグリ
シジルエーテル３５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間か
けて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロ
マトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくなった
ことを確認した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０
％の液状組成物１０５ｇを得た。

【０１３７】製造例１４：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水６．９ｇおよび
エタノール１７．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。
ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−エポ
キシドデカンがなくなったことを確認した後、４０℃以
下に冷却して４７％臭化水素酸１７．２ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を添加し、更に４７％臭化水素酸を加えてｐＨを
６．０に調整し、固形分約５０％の液状組成物７７ｇを
得た。

【０１３８】製造例１５：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１３．４ｇおよ
びエタノール２２．４ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌し
た。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−
エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、４０
℃以下に冷却して５０％乳酸１８．０ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を添加し、更に５０％乳酸を加えてｐＨを６．０に
調整し、固形分約５０％の液状組成物８９ｇを得た。

【０１３９】製造例１６：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水２７．５ｇおよ
びエタノール３０．７ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパ
ン・リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）１，２
−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルおよびエ
ポキシアルカンがなくなったことを確認した後、４０℃
以下に冷却して７０％グリコール酸１０．８ｇ（０．１
ｍｏｌ）を添加し、更に７０％グリコール酸を加えてｐ
Ｈを６．０に調整し、固形分約５０％の液状組成物１２
２ｇを得た。

【０１４０】試験例１ 後記表１〜表６に示す組成（純分重量％表示、総量１０
０％）のヘアリンスを調製し、専門パネラー１０名に市
販のシャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用
させ、使用時の（ａ）なじみやすさ、（ｂ）滑り性およ
び乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通りの良
さ、（ｅ）頭髪の滑らかさ、（ｆ）さらさら感について
官能評価を行った。なお、製造例１、８、９、１４、１
５および１６の試料に関しては、予め凍結乾燥を行い、
水およびエタノールを除去して調製を行った。評価結果
も表１〜表６に示す。

【０１４１】なお、評価は表１の比較例１を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。

【０１４２】＜評価基準＞ （ａ）使用時のなじみやすさ ５：標準品より良くなじむ ４：標準品よりやや良くなじむ ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじまない １：標準品よりなじまない

【０１４３】（ｂ）使用時の滑り性 ５：標準品より滑りが良い ４：標準品よりやや滑りがよい ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑りが悪い １：標準品より滑りが悪い

【０１４４】（ｃ）乾燥後のしっとり感 ５：標準品よりしっとりする ４：標準品よりややしっとりする ３：標準品と同等 ２：標準品よりややしっとりしない １：標準品よりしっとりしない

【０１４５】（ｄ）乾燥後の櫛通り性 ５：標準品より櫛通りが良い ４：標準品よりやや櫛通りがよい ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや櫛通りが悪い １：標準品より櫛通りが悪い

【０１４６】（ｅ）乾燥後の滑らかさ ５：標準品より滑らか ４：標準品よりやや滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない

【０１４７】（ｆ）乾燥後のさらさら感 ５：標準品よりさらさら感がある ４：標準品よりややさらさら感がある ３：標準品と同等 ２：標準品よりややさらさら感に劣る １：標準品よりさらさら感に劣る

【０１４８】

【表１】

【０１４９】

【表２】

【０１５０】

【表３】

【０１５１】

【表４】

【０１５２】

【表５】

【０１５３】

【表６】

【０１５４】試験例２ 後記表７に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアクリームを調製し、専門パネラー１０名に市販の
シャンプーによる洗髪及びリンス処理後、これらヘアク
リームを使用させ使用時の（ａ）なじみやすさ、（ｂ）
滑り性および乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）
櫛通りの良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさ、（ｆ）さらさら
感について官能評価を行った。評価は表７の比較例５を
標準とした相対評価とし、試験例１と同様の基準で行っ
た。評価結果も表７に示す。

【０１５５】

【表７】

【０１５６】試験例３ 後記表８に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアシャンプーを調製し、専門パネラー１０名に使用
させ乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通りの
良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさ、（ｆ）さらさら感につい
て官能評価を行った。評価は表８の比較例９を標準とし
た相対評価とし、試験例１と同様の基準で行った。評価
結果も表８示す。

【０１５７】

【表８】

【０１５８】試験例４ 後記表９に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のパーマ１剤を調製し、中国人毛の毛束５束を用いてロ
ッドに巻いて評価を行った。なお、２剤には臭素酸ナト
リウムの８％液をクエン酸を用いてｐＨを６．５に調整
したものを使用した。評価は乾燥後の（ｃ）頭髪のしっ
とり感、（ｄ）櫛通りの良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさ、
（ｆ）さらさら感について官能評価を行った。評価は表
９の比較例１２を標準とした相対評価とし、試験例１と
同様の基準で行った。評価結果も表９に示す。

【０１５９】

【表９】

【０１６０】試験例５ 後記表１０に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアカラー１剤を調製し、これと同量の６％過酸
化水素水と混合し、白髪の毛束５束にまんべんなく塗布
して常温で２０分間放置した後、市販のシャンプー洗髪
した。評価は乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）
櫛通りの良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさ、（ｆ）さらさら
感について官能評価を行った。評価は表１０の比較例１
４を標準とした相対評価とし、試験例１と同様の基準で
行った。評価結果も表１０に示す。

【０１６１】

【表１０】

【０１６２】試験例６ 後記表１１に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアリンスを調製し、専門パネラー１０名に市販
のシャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用さ
せ、使用時の（ａ）なじみやすさ、（ｂ）滑り性および
乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通りの良
さ、（ｅ）頭髪の滑らかさ、（ｆ）さらさら感につつい
て官能評価を行った。評価は表１１の比較例１６を標準
とした相対評価とし、試験例１と同様の基準で行った。
評価結果も表１１に示す。

【０１６３】

【表１１】

【０１６４】

【発明の効果】本発明によれば、使用時の頭髪へのなじ
み易さやすべり性、および頭髪に、しっとり感、櫛通り
の良さ、滑らかさ、さらさら感等を付与するコンディシ
ョニング効果に優れる頭髪化粧料組成物を提供すること
ができる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年１月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２０】上記式中、Ｒ³は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２２】上記式中、Ｒ⁴は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３５】

【化１８】

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４０】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好
ましくは７０〜７８℃の範囲である。また反応は還流下
で反応を行うのが好ましい。グリシジルエーテルまたは
エポキシアルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加し
ておいても加熱開始後に分割添加または連続添加（連続
滴下）しても良いが、副生物の生成を抑制するためには
加熱開始後に連続滴下するのが好ましい。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００７４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００７４】

【化２８】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００７８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００７８】

【化２９】

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８２】

【化３０】

【手続補正８】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０８

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１０８】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸塩（ナトリウム、マグネシウム、カリウム、アン
モニウム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルギニン、リジン塩等）、ミリスチル硫酸塩、セ
チル硫酸塩、ステアリル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のア
ルキル硫酸塩、ラウリルリン酸等のアルキルリン酸及び
その塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩、
ポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸塩等のポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル酢酸塩、ポリオキシエチレント
リデシルエーテル酢酸塩等のポリオキシエチレンアルキ
ルカルボン酸塩、オクチルフェノキシジエトキシエチル
スルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、テトラ
デセンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジオクチル塩、ス
ルホコハク酸ラウリル塩、ポリオキシエチレンスルホコ
ハク酸ラウリル塩、スルホコハク酸ポリオキシエチレン
モノオレイルアミド塩、オレイン酸アミドスルホコハク
酸塩、ラウロイルザルコシン、オレイルザルコシン、ヤ
シ油脂肪酸ザルコシン等のアルキルザルコシン及びその
塩、Ｎ−アルキル−Ｎ−メチル−β−アラニン及びその
塩、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸及びその塩、ラウリン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミ
チン酸塩、オレイン酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン
酸塩等の高級脂肪酸塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルス
ルホン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−グルタミン酸塩、Ｎ−
ラウロイル−グルタミン酸塩、Ｎ−ミリストイル−グル
タミン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、Ｎ
−ヤシ油脂肪酸−グリシン塩、Ｎ−ヤシ油脂 肪酸−ア
ラニン塩等のＮ−アシル−アミノ酸塩等が挙げられる。

【手続補正９】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１３０

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１３０】製造例７：Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデ
シル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と１，２−
エポキシオクタデカン２４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を用
い製造例２と同様の操作でＮ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１６．８ｇ（収率１
６．８％）得た。

【手続補正１０】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１３６

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１３６】製造例１３：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１０．６ｇ及び
プロピレングリコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。２−オクチルドデシルグリシジルエ
ーテル３５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下
し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラ
フィーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状
組成物１０５ｇを得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 3:33）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で表される塩基性アミノ
   酸誘導体およびその塩から選ばれる１種以上（Ａ）と中
   性アミノ酸もしくはその塩および／または低分子ベタイ
   ンから選ばれる１種以上（Ｂ）とを有効成分として含有
   することを特徴とする頭髪化粧料組成物。 【化１】 ［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直
   鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
   し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素原子または
   下記一般式（２）で表される置換基を示し、ｋは０〜５
   の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式（３）で表
   される置換基を示し、そしてｋ＝１〜５の整数のときＹ
   はアミノ基を示す。］ 【化２】 ［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一または異なって
   炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基ま
   たはアルケニル基を示し、ｎは０または１の整数を示
   す。］ 【化３】 ［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚは
   下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を表す。 【化４】
2. 【請求項２】成分（Ａ）および成分（Ｂ）に加えて、非
   イオン界面活性剤の１種以上（Ｃ）を有効成分として含
   有することを特徴とする請求項１記載の頭髪化粧料組成
   物。