JPH11180835A - 頭髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】塗布時の頭髪へのなじみよさ、および頭髪にし
っとり感、櫛通りの良さ、滑らかさ等を与えるコンディ
ショニング効果に優れ、かつ頭髪のはり、ボリューム感
を与える効果にも優れる頭髪化粧料組成物を提供する。 【解決手段】アミドアミン型活性剤もしくはその塩およ
び／またはアシルアルギニンエステルもしくはその塩
と、エポキシ化合物であるグリシジルエーテル類および
／または１，２−エポキシアルカン類とアルギニンやリ
ジン等の塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基性
アミノ酸誘導体を含有する頭髪化粧料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化粧料組成物、さら
に詳しくは塩基性アミノ酸の特定の誘導体およびその塩
から選ばれる１種以上（成分（Ａ））とアミドアミン型
活性剤の１種以上および／または特定のアシルアルギニ
ンエステルの１種以上（成分（Ｂ））とを有効成分とし
て含有することを特徴とする頭髪化粧料組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】頭髪を洗浄する際に脂肪酸石鹸や合成洗
剤等を使用した場合、洗浄後に頭髪の油脂成分が必要以
上に除去される、頭髪のなめらかさが失われる、ぱさぱ
さした硬い感触となる、櫛通りが悪くなる、裂毛や枝毛
が生じやすくなる等の問題点がある。

【０００３】このような不都合を解消するため、シャン
プーやリンスのような頭髪化粧料には、コンディショニ
ング作用を有する成分が配合される。このようなコンデ
ィショニング剤として最も汎用されているのが、ジアル
キルジメチルアンモニウムクロライドやモノアルキルト
リメチルアンモニウムクロライドといったアルキル第４
級アンモニウム塩を主要有効成分とするものである。

【０００４】これらアルキル第４級アンモニウム塩は弱
酸性である頭髪表面に電気的に吸着することにより、頭
髪に櫛通りの良さや滑らかさ等の性質を与え、優れたコ
ンディショニング効果を発揮するが、皮膚および眼粘膜
に対する刺激性が大きく、生分解性が悪く、さらに乾燥
後のしっとり感がやや劣るという問題点がある。安全性
や環境問題への消費者の関心が高まるなか、これらに問
題のあるアルキル第４級アンモニウム塩は化粧料へ配合
しない方が好ましい。

【０００５】アルキル第４級アンモニウム塩以外のコン
ディショニング剤としては、ココイルアルギニンエチル
エステル・ピロリドンカルボン酸塩、エチル硫酸・ラノ
リン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウ
ム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステア
リン酸ジエチルアミノプロピルアミド、アルキルイソキ
ノリウムサッカリン、塩化γ−グルコンアミドプロピル
ジメチルヒドロキシエチルアンモニウム等が知られてい
る。しかし、これらの成分は頭髪へのなじみや乾燥後の
しっとり感が劣るのに加え、櫛通りの良さや滑らかさ等
のコンディショニング効果がアルキル第４級アンモニウ
ム塩に及ばないという問題点があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、塗布
時の頭髪へのなじみのよさ、および頭髪にしっとり感、
櫛通りの良さ、滑らかさ等を与えるコンディショニング
効果に優れ、かつ頭髪にはり、ボリューム感を与える効
果にも優れる頭髪化粧料組成物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる実状に
鑑み鋭意研究した結果、アミドアミン型活性剤もしくは
その塩および／またはアルギニン誘導体もしくはその塩
と、エポキシ化合物であるグリシジルエーテルおよび／
または１，２−エポキシアルカンとアルギニン、リジン
等の塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミ
ノ酸誘導体とを含有する頭髪化粧料組成物により、上記
目的が達成されることを見いだし、このような知見に基
づいて本発明を完成した。

【０００８】即ち、本発明は下記一般式（１）で表され
る塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１種
以上（Ａ）と下記一般式（４）で表されるアミドアミン
型活性剤およびその塩から選ばれる１種以上（Ｂ）およ
び／または下記一般式（５）で表されるアルギニン誘導
体およびその塩から選ばれる１種以上（Ｃ）とを有効成
分として含有することを特徴とする頭髪化粧料組成物に
関する。

【０００９】

【化７】

【００１０】上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８
〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素原
子または下記一般式（２）で表される置換基を示し、ｋ
は０〜５の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式
（３）で表される置換基を表し、そしてｋ＝１〜５の整
数のときＹはアミノ基を示す。

【００１１】

【化８】

【００１２】上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一また
は異なって炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基を示し、ｎは０または１の
整数を示す。

【００１３】

【化９】

【００１４】上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を
示し、Ｚは下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を
表す。

【００１５】

【化１０】

【００１６】

【化１１】

【００１７】上記一般式（４）中、Ｒ³は炭素原子数８
〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示し、ｐは１〜４の整数を示し、ｑおよびｒは各
々独立に０〜２の整数を示す。

【００１８】

【化１２】

【００１９】上記一般式（５）中、Ｒ⁴は炭素原子数８
〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示し、Ｒ⁵は炭素原子数１〜４の直鎖または分岐
鎖のアルキル基を示す。

【００２０】また本発明は、成分（Ａ）および成分
（Ｂ）に加えて、非イオン界面活性剤の１種以上（Ｃ）
を有効成分として含有することを特徴とする頭髪化粧料
組成物にも関する。

【００２１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００２２】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ａ）の前記一般式（１）で表される塩基性アミノ酸誘
導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式（６）で表される
グリシジルエーテルまたは下記一般式（７）で表される
エポキシアルカンとを、アルカリ条件下に低級アルコー
ル、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれら有機
溶媒と水との混合溶媒等を用いて反応させることによっ
て容易に製造することができる。例えば、アミノ酸とエ
ポキシアルカンとの反応については特開昭４８−２２４
１７に記載されている。

【００２３】

【化１３】

【００２４】上記式中、Ｒ⁶は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【００２５】

【化１４】

【００２６】上記式中、Ｒ⁷は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【００２７】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。また、酸性アミノ酸または中性アミノ酸とグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンとを反応させて
得られるアミノ酸誘導体を使用した場合、本発明のよう
なコンディショニング効果を発揮しない。

【００２８】上記一般式（６）で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も２種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂（株）
製の「エピオールＬ−４１」（デシルグリシジルエーテ
ル）、「エピオールＳＫ」（ステアリルジグリシルエー
テル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物）、ナガセ化成工
業（株）製の「デナコールＥＸ−１９２」（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物）、阪本薬品工業（株）製の「ＳＹ−２５Ｌ」
（デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物）等が挙げられる。

【００２９】上記一般式（７）で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業（株）製の「Ａ
ＯＥＸ」シリーズのものが挙げられる。

【００３０】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α，
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれで
も使用できる。

【００３１】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン及び
オルニチンの場合については、グリシジルエーテルまた
はエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−ア
ミノ基およびδ−アミノ基であると考えられるが、α−
アミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ
基、δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンが２分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基（オルニチ
ンではδ−アミノ基）およびα−アミノ基へ各々１分子
ずつ（計２分子）反応したもの、または塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアル
カンが３分子もしくは４分子付加した化合物でもよい。
例えば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において
生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下
の（８）〜（１５）の８種類の化合物を挙げられる。

【００３２】

【化１５】

【００３３】

【化１６】

【００３４】

【化１７】

【００３５】

【化１８】

【００３６】

【化１９】

【００３７】

【化２０】

【００３８】

【化２１】

【００３９】

【化２２】

【００４０】［上記式（８）〜（１５）中、Ｒ⁶は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、（１０）〜
（１５）の化合物において、同一分子内にある複数のＲ
⁶はそれぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。］

【００４１】しかしながら、特に好ましいのは塩基性ア
ミノ酸１分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンが１分子付加した化合物である。

【００４２】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるか、
もしくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。た
だしアルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。

【００４３】反応溶媒としては、通常１種または２種以
上の低級アルコールや多価アルコール等の有機溶媒が使
用される。低級アルコールの例としてはメチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎーブチルアルコール等が挙げら
れ、多価アルコールの例としてはグリセリン、１，３−
ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、イソプレングリコール等が挙げられ
る。これらの有機溶媒は単一組成でも２種以上の任意の
割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコール
と多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物で
もよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、こ
れらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。低
級アルコールや多価アルコール等の有機溶媒と水との混
合比は、アミノ酸の種類、及びグリシジルエーテルもし
くはエポキシアルカンの種類によって異なるが、通常、
有機溶媒：水＝１００：０〜１０：９０、好ましくは
１：１〜４：１の範囲である。有機溶媒の割合が低い
と、グリシジルエーテルまたはエポキシアルカンの溶解
度が低くなり、反応速度が著しく低下する。

【００４４】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、イソプロピルアルコールの場合は通常７
０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲であり、
エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好ましく
は７０〜７８℃の範囲である。また反応は還流下で行う
のが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキシアル
カンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておいても加
熱開始後に分割添加または連続添加（連続滴下）しても
良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開始後に
連続滴下するのが好ましい。

【００４５】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸１分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン１
分子付加したものと２分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその１種以上を本発
明の頭髪用化粧料組成物の原料として使用してもよい
し、混合物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩
基性アミノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。

【００４６】塩基性アミノ酸１分子に対しグリシジルエ
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物）とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の（１６）〜（２０）の５種類の化
合物が挙げられる。これらは前述したように各単一化合
物に単離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いて
もよい。

【００４７】

【化２３】

【００４８】

【化２４】

【００４９】

【化２５】

【００５０】

【化２６】

【００５１】

【化２７】

【００５２】また、グリシジルエーテルとエポキシアル
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテルおよびエポキシアルカン両方が付加したタイプ
のものが含まれる。これらのものも、もちろん前述した
ように各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混
合物のまま用いてもよい。

【００５３】なお、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の頭髪化粧料組成物の原料とす
ることができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に用
いられることの多いエチルアルコール、プロピレングリ
コール等を使用した場合、本発明の効果を阻害しない範
囲でこれらが反応混合物中に含まれていてもよい。

【００５４】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩、酢酸
塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩およびそ
の誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩等の有機酸塩等
を用いることができる。これらは光学異性に関わらずに
使用することができる。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩などが挙げられる。

【００５５】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ｂ）の前記一般式（４）で表されるアミドアミン型活
性剤としては、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミ
ド、ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステ
アリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジエ
チルアミノエチルアミド、ベヘン酸ジエチルアミノプロ
ピルアミド、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド、
ミリスチン酸ジエチルアミノエチルアミド、ミリスチン
酸ジエチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジメチ
ルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノ
エチルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノプロピルア
ミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ラ
ウリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ラウリン酸ジエ
チルアミノプロピルアミド、ラウリン酸ジメチルアミノ
プロピルアミド等が挙げられる。

【００５６】前記一般式（４）で表されるアミドアミン
型活性剤の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩、酢酸
塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩およびそ
の誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩等の有機酸塩等
を用いることができる。これらは光学異性に関わらずに
使用することができる。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩などが挙げられる。

【００５７】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ｂ）の前記一般式（５）で表されるアシルアルギニン
エステルとしては、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−アル
ギニンエチル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アルギニンエチ
ル、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−アルギニンエチル、Ｎ−パ
ルミトイル−Ｌ−アルギニンエチル、Ｎ−ステアロイル
−Ｌ−アルギニンエチル、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ
−アルギニンプロピル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アルギニ
ンプロピル、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−アルギニンプロピ
ル、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アルギニンプロピル、Ｎ−
ステアロイル−Ｌ−アルギニンプロピル、Ｎ−ヤシ油脂
肪酸アシル−Ｌ−アルギニンブチル、Ｎ−ラウロイル−
Ｌ−アルギニンブチル、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−アルギ
ニンブチル、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アルギニンブチ
ル、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−アルギニンブチル等が挙げ
られる。

【００５８】前記一般式（５）で表されるアシルアルギ
ニンエステルの塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸
塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩、
酢酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、りんご酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸塩およびその
誘導体の塩、アスパラギン酸塩およびその誘導体の塩、
グリコール酸塩、ピロリドンカルボン酸塩等の有機酸塩
等を用いることができる。これらはいずれの光学異性体
も使用することができる。特に好ましい塩としては、塩
酸塩およびピロリドンカルボン酸塩などが挙げられる。

【００５９】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ａ）および（Ｂ）の合計の配合量は、目的とする製品
によって適宜決定され特に制限されないが、好ましくは
０．０１〜１０重量％であり、特に好ましくは０．１〜
５重量％である。０．０１重量％未満ではコンディショ
ニング効果が十分でない場合があり、１０重量％を超え
ると頭髪にごわつき感やきしみ感が生じる場合がある。

【００６０】更に、本発明の頭髪化粧料組成物における
成分（Ａ）および（Ｂ）の配合比は特に制限されない
が、通常（Ａ）：（Ｂ）＝１／１００〜１００／１であ
り、好ましくは、１／５〜５／１である。１／１００〜
１００／１以外の範囲では、本発明の効果が十分でない
場合がある。

【００６１】本発明の頭髪化粧料組成物において、成分
（Ｃ）である非イオン界面活性剤を添加することによ
り、頭髪へのなじみの良さをさらに向上させることがで
きる。成分（Ｃ）の配合量は特に制限されないが、通常
１０重量％以下、好ましくは０．５〜５重量％である。
配合量が１０重量％以上だとコンディショニング性を損
なうおそれがある。

【００６２】成分（Ｃ）の例としては、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル等が挙げられる。好ましいものとして
は、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリ
コール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル等が挙げられ、特に好ましいものとしては、ポリ
オキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル等が挙げられる。

【００６３】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式（２１）で表される。

【００６４】

【化２８】

【００６５】上記一般式（２１）中、Ｒ⁸は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示す。

【００６６】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤の例としては、モノステアリン酸プロ
ピレングリコール等が挙げられる。

【００６７】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式（２２）で表される。

【００６８】

【化２９】

【００６９】上記一般式（２２）中、Ｒ⁹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、Ｒ¹⁰は
炭素原子数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基ま
たは水素原子を示す。

【００７０】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノミリスチン酸グリセリル、モ
ノオレイン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセ
リル、ジステアリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセ
リル等が挙げられる。

【００７１】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２３）で表
される。

【００７２】

【化３０】

【００７３】上記一般式（２３）中、Ｒ¹¹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、ｈおよ
びｉはｈ，ｉ≧０かつ０＜ｈ＋ｉ≦４０の条件を満たす
整数を示す。

【００７４】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノステアリ
ン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレングリセリル等が挙げられる。

【００７５】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤は、下記一般式（２４）で表される。

【００７６】

【化３１】

【００７７】上記一般式（２４）中、Ｒ¹²は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、ｗは０〜１０の整数を示す。なお、複数のＲ
¹²はそれぞれ異なる鎖であってよく、同一鎖であっても
良い。

【００７８】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤の例としては、モノステアリン酸ジグリセリ
ル、モノオレイン酸ジグリセリル、ジオレイン酸ジグリ
セリル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、モノステ
アリン酸テトラグリセリル、トリステアリン酸テトラグ
リセリル、ペンタステアリン酸テトラグリセリル、ペン
タオレイン酸テトラグリセリル、モノラウリン酸ヘキサ
グリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノ
ステアリン酸ヘキサグリセリル、モノオレイン酸ヘキサ
グリセリル、トリステアリン酸ヘキサグリセリル、ペン
タステアリン酸ヘキサグリセリル、ペンタオレイン酸ヘ
キサグリセリル、ポリリシノール酸ヘキサグリセリル、
モノラウリン酸デカグリセリル、モノミリスチン酸デカ
グリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノオ
レイン酸デカグリセリル、モノリノール酸デカグリセリ
ル、モノイソステアリン酸デカグリセリル、ジステアリ
ン酸デカグリセリル、ジイソステアリン酸デカグリセリ
ル、トリステアリン酸デカグリセリル、トリオレイン酸
デカグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル、
ペンタオレイン酸デカグリセリル、ペンタイソステアリ
ン酸デカグリセリル、ヘプタステアリン酸デカグリセリ
ル、ヘプタオレイン酸デカグリセリル、デカステアリン
酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、デ
カイソステアリン酸デカグリセリル等が挙げられる。

【００７９】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式（２５）で表される。

【００８０】

【化３２】

【００８１】上記一般式（２５）中、Ｒ¹³は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示す。なお、複数のＲ¹³はそれぞれ異なる鎖であっ
てよく、同一鎖であっても良い。

【００８２】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノラウリン酸ソルビタン、モノ
パルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタ
ン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリン酸
ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノイソ
ステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソル
ビタン等が挙げられる。

【００８３】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２６）で表
される。

【００８４】

【化３３】

【００８５】上記一般式（２６）中、ｓおよびｔは０≦
ｓ、ｔ≦３０かつｓ＋ｔ＞０の条件を満たす整数を示
し、ｔ＝０の時、Ｒ¹⁴は炭素原子数８〜２２の直鎖もし
くは分岐鎖のアシル基または水素原子を示し、ｔ＞０の
時、Ｒ¹⁴は水素原子を示す。またＲ¹⁵は炭素原子数８〜
２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原子を
示す。

【００８６】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノヤシ油脂
肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン酸
ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチ
レンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン、モノイソステアリン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン等が挙げられる。

【００８７】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２７）で表
される。

【００８８】

【化３４】

【００８９】上記一般式（２７）中、Ｒ¹⁶は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅおよびｆは０＜ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦１５０かつａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ≧
０の条件を満たす整数を示す。

【００９０】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリオキシエチレンソルビット、ヘキサステアリン酸
ポリオキシエチレンソルビット、テトラステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオ
キシエチレンソルビット等が挙げられる。

【００９１】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２８）で表
される。

【００９２】

【化３５】

【００９３】上記一般式（２８）中、Ｒ¹⁷は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、ｇは１
〜１５０の整数を示す。

【００９４】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコー
ル、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステアリ
ン酸エチレングリコール、ステアリン酸ジエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール等が挙げられ
る。

【００９５】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式（２９）で表される。

【００９６】

【化３６】

【００９７】上記一般式（２９）中、Ｒ¹⁸は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、ｙは１〜１５０の整数を示す。

【００９８】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニル
エーテル等が挙げられる。

【００９９】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤は、下記一般式
（３０）で表される。

【０１００】

【化３７】

【０１０１】上記一般式（３０）中、Ｒ¹⁹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、Ｒ²⁰はアセチル基または水素原子を示
し、ｕは０〜６０の整数を示し、ｖは１〜１５０の整数
を示す。

【０１０２】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤の例としては、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテ
トラデシルエーテル、酢酸ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンセチルエーテル、酢酸ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンイソセチルエーテル等が挙げられ
る。

【０１０３】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（３１）で表
される。

【０１０４】

【化３８】

【０１０５】上記一般式（３１）中、Ｒ²¹は炭素数６〜
１０のアルキルフェニル基を示し、ｘは１〜１５０の整
数を示す。

【０１０６】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテルが挙げられる。

【０１０７】本発明の頭髪化粧料組成物は、シャンプ
ー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショニン
グシャンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナ
ー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアウォータ
ー、ヘアスタイリングジェル、ヘアワックス、ヘアスプ
レー、ヘアリキッド、パーマ液、ヘアカラー、酸性ヘア
カラー、ヘアマニキュア等各種の頭髪化粧料組成物とし
て用いることができる。

【０１０８】本発明の頭髪化粧料組成物において、本発
明の効果を阻害しない範囲において他のアニオン、およ
び両性界面活性剤を併用することもできる。

【０１０９】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸塩（ナトリウム、マグネシウム、カリウム、アン
モニウム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルギニン、リジン等）、ミリスチル硫酸塩、セチ
ル硫酸塩、ステアリル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のアル
キル硫酸塩、ラウリルリン酸等のアルキルリン酸及びそ
の塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩、ポ
リオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸塩等のポリオ
キシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンラウリルエーテル酢酸塩、ポリオキシエチレントリ
デシルエーテル酢酸塩等のポリオキシエチレンアルキル
カルボン酸塩、オクチルフェノキシジエトキシエチルス
ルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、テトラデ
センスルホン酸塩、スルホコハク酸ジオクチル塩、スル
ホコハク酸ラウリル塩、ポリオキシエチレンスルホコハ
ク酸ラウリル塩、スルホコハク酸ポリオキシエチレンモ
ノオレイルアミド塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸
塩、ラウロイルザルコシン、オレイルザルコシン、ヤシ
油脂肪酸ザルコシン等のアルキルザルコシン及びその
塩、Ｎ−アルキル−Ｎ−メチル−β−アラニン及びその
塩、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸及びその塩、ラウリン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミ
チン酸塩、オレイン酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン
酸塩等の高級脂肪酸塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルス
ルホン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−グルタミン酸塩、Ｎ−
ラウロイル−グルタミン酸塩、Ｎ−ミリストイル−グル
タミン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、Ｎ
−ヤシ油脂肪酸−グリシン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アラ
ニン塩等のＮ−アシル−アミノ酸塩等が挙げられる。

【０１１０】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カル
ボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
塩、パーム核油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエチル−
Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、２−アルキ
ル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリウムベタイン、ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチ
ルイミダリニウムベタイン、塩酸アルキルジアミノエチ
ルグリシン液、ビス（ステアリル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリン）クロル酢酸錯体等が挙げられる。

【０１１１】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
高分子物質、炭化水素油、油脂類、蝋、脂肪酸、脂肪ア
ルコール、エステル油、アルコール類、多価アルコー
ル、抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレー
ト剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉
体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤および化粧品原料
基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、
日本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が挙げられ
る。

【０１１２】シリコーン化合物の例としては、メチルポ
リシロキサン、高重合メチルポリシロキサン；ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキ
シプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ
（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシ
ロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン；ステア
ロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチル
シラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタ
メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン；デ
カメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；
メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケ
イ酸；アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラ
ノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキ
サン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロ
キサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性
ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビ
ニルジメチルポリシロキサン、及びこれらの１種または
２種以上をを乳化したシリコーンエマルジョン等が挙げ
られる。

【０１１３】高分子物質の例としては、グアーガム、ロ
ーカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガ
ラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、プルラン等の植物系多糖類高
分子；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸等の微生物由来の多糖類
系；ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン等の
動物系の蛋白類系；メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシルメチルセルロース及びその
塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース等のセルロー
ス誘導体；可溶性デンプン、カルボキシルデンプン、メ
チルデンプン等のデンプン誘導体；アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、アルギン酸塩等のアルギン酸誘
導体；ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・
クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン
酸エチル共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸
ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン
酸ビニル共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合
体、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル
硫酸塩、ビニルイミダゾリウムメトクロライド・ビニル
ピロリドン共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキ
サデセン共重合体、スチレン・ビニルピロリドン共重合
体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体、、カルボ
キシビニルポリマー等のビニル系誘導体；アクリル酸ア
ルキル共重合体、ポリアクリル酸及びその塩（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、
アルギニン、リジン等）、ポリアクリル酸アルキル、ア
クリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アミド・スチレ
ン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、
アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合
体及びその塩、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸
ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル
共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、アクリル
酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合
体、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ
ルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メ
タクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウ
ム・アクリルアミド共重合体等のアクリル酸系誘導体；
メタクリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリ
ロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸メ
トキシポリエチレングリコール共重合体、メタクリロイ
ルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチル
トリメチルアンモニウム・メタクリル酸２−ヒドロキシ
エチル共重合体、カルボキシメチルデキストラン及びそ
の塩；塩化０−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルア
ンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース、塩
化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（ラウリルジメチルアン
モニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース等のカ
チオン化セルロース；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−
（トリメチルアンモニオ）プロピル］グァーガム等のカ
チオン化グアーガム、エポキシ樹脂イソステアリン酸エ
ステル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ビスフェ
ノールエポキシ樹脂脂肪酸エステル、ポリエチレングリ
コール・エピクロルヒドルン・ヤシ油アルキルアミン・
ジプロピレントリアミン縮合物、パーフルオロポリエー
テル等が挙げられる。

【０１１４】その他の成分の例としては、ミツロウ、サ
ラシミツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボ
タロウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、
ラノリン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピ
ン油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトー
ル、オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サ
フラワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、ト
ウモロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、
コメ胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド
油、ホホバ油、アボガド油、カロット油、マカデミアナ
ッツ油、ヘーゼルナッツ油、メドウフォーム油、シア
脂、月見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ア
マニ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、
ミンク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、
乳脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、
ローズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロ
ーズマリー油、部分加水分解ホホバ油、オキシステアリ
ン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬油、
吸着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質
ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン、流動
パラフィン、軽質パラフィン、重質パラフィン、揮発性
パラフィン、液化石油ガス、ワセリン、マイクロクリス
タリンワックス、酢酸（セチルラノリル）エステル、ト
リアセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳
酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチ
ルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリ
プロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸２エチ
ルヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソ
プロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチ
ル、アジピン酸ジ２エチルヘキシル、アジピン酸ジ２ヘ
プチルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸
グリセリル、２エチルヘキサン酸セチル、２エチルヘキ
サン酸セトステアリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリ
セリル、テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリッ
ト、オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリ
ル、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネ
オペンチルグリコール、トリオクタン酸トリメチロール
プロパン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチ
ルオクタン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニ
ル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデ
シル、ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレ
ングリコール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン
酸オクチル、トリ（カプリル・カプロン酸）グリセリ
ン、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸
ジイソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソ
ステアリル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂
肪酸グリセリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチ
ン酸ブチル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セ
チル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステ
アリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチ
ン酸グリセリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリッ
ト、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチ
ル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パ
ルミチン酸２エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチ
ル、トリイソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エ
チル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチ
ル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ
油、トリステアリン酸グリセリル、ステアリン酸バチ
ル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸
ブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸
イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソス
テアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルド
デシル、イソステアリン酸バチル、モノイソステアリン
酸ポリグリセリル、トリ（イソステアリン酸）グリセリ
ル、トリ（イソステアリン酸）ジグリセリル、トリ（イ
ソステアリン酸）トリメチロールプロパン、テトラ（イ
ソステアリン酸）ポリグリセリル、テトラ（イソステア
リン酸）ポリグリセリル、ヒドロキシステアリン酸２エ
チルヘキシル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、
オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン
酸オレイルドデシル、ジ（オレイン酸）エチレングリコ
ール、トリ（オレイン酸）グリセリル、リシノール酸オ
クチルドデシル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イ
ソステアリル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オ
クチルドデシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリ
ン脂肪酸オクチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、
ミンク油脂肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エ
ステル、ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリッ
ト、ジ（コレステロール、ベヘニル、オクチルドデシル
アルコール）−Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸エス
テル、ジ（ベヘニル、オクチルドデシルアルコール）−
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸エステル、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オ
クチルドデシル）等の油脂；イソプロピルミリステー
ト、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル類；タ
ルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、金雲母、
合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュライト、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネ
シウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属
塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウ
ム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸カ
ルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイト、
セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸
カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ素、
二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、γ−
酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、マン
ゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロム、水
酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チタ
ン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆
オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アルミニウ
ムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号、赤色２０２
号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色
２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３
号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、青色
４０４号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤
色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５
号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２
号、黄色２０３号、緑色３号、青色１号、クロロフィ
ル、βカロチン等の粉体；美白用薬剤としてアルブミ
ン、コウジ酸、ビタミンＣ及びその誘導体；血管拡張剤
としてセンブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及
びその誘導体；γ−オリザノール；局所刺激剤としてト
ウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ニコチン酸ベン
ジルエステル；栄養剤としてビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ
6、Ｅ及びその誘導体；シスチン、システイン、アセチ
ルシステイン、メチオニン、セリン、ロイシン、トリプ
トファン、グリシン、アルギニン、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、イソロイシン、アラニン、ヒスチジン、リ
ジン、プロリン、オキシプロリン、フェニルアラニン、
スレオニン、チロシン、バリン、等アミノ酸及びその誘
導体；アミノ酸エキス及びその誘導体；女性ホルモン剤
として、エストラジオール、エチニルエストラジオー
ル；毛根賦活剤としてパントテン酸およびその誘導体、
プラセンタエキス、アラントイン、感光素３０１等；抗
炎症剤としてβ−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸
誘導体、アラントイン、アズレン、ε−アミノカプロン
酸、ヒドロコルチゾン、ヒノキチオール等；抗プラスミ
ン剤としてトラネキサム酸；収れん剤として酸化亜鉛、
硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化
アルミニウム、硫酸アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、
タンニン酸、クエン酸、乳酸等；天然物由来として、ハ
マメリス、オドリコ草、白樺、ダイオウ等；清涼化剤と
してメントール、カンフル、ホルモンとしてエストラジ
オールおよびそのエステル誘導体；エストロン、エチニ
ルエストラジオール、コルチゾンおよびそのエステル誘
導体；ヒドロコルチゾンおよびそのエステル誘導体、プ
レドニゾン、プレドニゾロン等；抗ヒスタミン剤として
塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェラミ
ン；角質剥離・溶解剤として、イオウ、サルチル酸、レ
ゾルシン；殺菌剤として塩化ベンザルコニウム、塩化ベ
ンゼトニウム、ハロカルバン、2,4,4-トリクロロ-2-ヒ
ドロキシフェノール、トリクロサン；天然物由来として
カミツレエキス、ユーカリ油エキス；新陳代謝促進、血
行促進、創傷治癒等として、ニンジンエキス、アロエ、
シコン、リリー、ヘチマ、マロニエ、オオバク、ベニハ
ナ等；紫外線吸収剤として、ベンゾフェノンフェノン誘
導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導
体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸及びその誘導体、
4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'
-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、アントラニル酸メチル；天然物由来としてマロニ
エ、β−カロチン等；保湿剤としてピロリドンカルボン
酸およびその塩、ヒアルロン酸およびその塩、グリセリ
ン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、
乳酸塩、部分加水分解キチン、トリメチルグリシン、ソ
ルビトール；加水分解蛋白コラーゲン、加水分解シルク
等の加水分解蛋白、ポリアスパラギン酸塩、ポリグルタ
ミン酸塩等のポリアミノ酸塩；吸血性昆虫（蚊、シラ
ミ、ノミ、ダニ等）の忌避成分として、ジメチルフタレ
ート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ビスブ
チレンテトラヒドロフルフラール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
ｍ−トルアミド等；防腐剤としてパラベン誘導体、安息
香酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げられる。

【０１１５】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

【０１１６】製造例１：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を
３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、４０℃以下に冷却して３５
％塩酸１８．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）添加し、更に３５
％塩酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６０．
０％の液状組成物２０９ｇを得た。

【０１１７】製造例２：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ド
デシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル（阪本薬品工業（株）製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却して３６％塩酸１０．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。

【０１１８】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（MERCK ＆Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝
３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩
を１５．０ｇ（収率３６．０％）得た。

【０１１９】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６

【０１２０】製造例３：Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷
却して３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて
中和した。

【０１２１】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１１．４ｇ
（収率１７．２％）得た。

【０１２２】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．７２ ＥＳＩマススペクトル：６５９．７（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０

【０１２３】製造例４：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）とオクタデ
シルグリシジルエーテル（阪本薬品工業（株）製）３
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い、製造例２と同様の操
作によりＮ−（２−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を２１．２ｇ（収
率４２．３％）得た。

【０１２４】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１

【０１２５】製造例５：Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却し
３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和し
た。

【０１２６】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩を１０．１ｇ（収率２
３．７％）得た。

【０１２７】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．４２ ＥＳＩマススペクトル：３８９．４（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０ １５８６、１４６８、１１２０

【０１２８】製造例６：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解
し、イソプロパノール１００ｍｌを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えた。

【０１２９】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ
−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−
（２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル
−Ｌ−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を５０．９ｇ得た。

【０１３０】ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ
⁺）、４４５．５（ＭＨ⁺）

【０１３１】製造例７：Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデ
シル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と１，２−
エポキシオクタデカン２４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を用
い製造例１におけると同様の操作でＮ−（２−ヒドロキ
シオクタデシル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１６．８ｇ
（収率３６．８％）得た。

【０１３２】製造例８：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して４７％臭
化水素酸３０．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に
４７％臭化水素酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形
分約６１％の液状組成物２２１ｇを得た。

【０１３３】製造例９：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して５０％乳
酸３２．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に５０％
乳酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６１％の
液状組成物２２３ｇを得た。

【０１３４】製造例１０：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水１２．９ｇ及
びプロピレングリコール５１．４ｇを加え、７５℃で加
熱撹拌し分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・ア
イ・ジャパン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍ
ｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエー
テルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、固形分約６５％の液状組成物１８４ｇを得た。

【０１３５】製造例１１：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．８ｇ及びプ
ロピレングリコール１９．１ｇを加え、７５℃で加熱撹
拌し分散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹
拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりエポ
キシアルカンがなくなったことを確認した後、４０℃以
下に冷却し、固形分約６０％の液状組成物６０ｇを得
た。

【０１３６】製造例１２：三口丸底フラスコにＬ−リジ
ン５０％水溶液２９．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．９
ｇ及びエタノール１９．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌
し分散させた。１，２−エポキシオクタデカン２４．５
ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間
撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりエ
ポキシアルカンがなくなったことを確認した後、４０℃
以下に冷却し、固形分約５０％の液状組成物７８ｇを得
た。

【０１３７】製造例１３：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１０．６ｇ及び
プロピレングリコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。２−オクチルドデシルドデシルグリ
シジルエーテル３５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間か
けて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロ
マトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくなった
ことを確認した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０
％の液状組成物１０５ｇを得た。

【０１３８】製造例１４：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水６．９ｇおよび
エタノール１７．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。
ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりエポキシアル
カンがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
して４７％臭化水素酸１７．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を添
加し、更に４７％臭化水素酸を加えてｐＨを６．０に調
整し、固形分約５０％の液状組成物７７ｇを得た。

【０１３９】製造例１５：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１３．４ｇおよ
びエタノール２２．４ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌し
た。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりエポキシ
アルカンがなくなったことを確認した後、４０℃以下に
冷却して５０％乳酸１８．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加
し、更に５０％乳酸を加えてｐＨを６．０に調整し、固
形分約５０％の液状組成物８９ｇを得た。

【０１４０】製造例１６：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水２７．５ｇおよ
びエタノール３０．７ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパ
ン・リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）１，２
−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルおよびエ
ポキシアルカンがなくなったことを確認した後、４０℃
以下に冷却して７０％グリコール酸１０．８ｇ（０．１
ｍｏｌ）を添加し、更に７０％グリコール酸を加えてｐ
Ｈを６．０に調整し、固形分約５０％の液状組成物１２
２ｇを得た。

【０１４１】試験例１ 後記表１〜表５に示す組成（純分重量％表示、総量１０
０％）のヘアリンスを調製し、専門パネラー１０名に市
販のシャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用
させ、塗布時の（ａ）なじみやすさ、および乾燥後の
（ｂ）頭髪のしっとり感、（ｃ）櫛通りの良さ、（ｄ）
頭髪の滑らかさ、（ｅ）頭髪のはり、（ｆ）頭髪のボリ
ューム感について官能評価を行った。なお、製造例１、
８、９、１４、１５および１６の試料に関しては、予め
凍結乾燥を行い、水およびエタノールを除去して調製を
行った。評価結果も表１〜表５に示す。

【０１４２】なお、評価は表１の比較例１を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。

【０１４３】＜評価基準＞ （ａ）なじみやすさ ５：標準品より良くなじむ ４：標準品よりやや良くなじむ ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじまない １：標準品よりなじまない

【０１４４】（ｂ）しっとり感 ５：標準品よりしっとりする ４：標準品よりややしっとりする ３：標準品と同等 ２：標準品よりややしっとりしない １：標準品よりしっとりしない

【０１４５】（ｃ）櫛通りの良さ ５：標準品より櫛通りが良い ４：標準品よりやや櫛通りがよい ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや櫛通りが悪い １：標準品より櫛通りが悪い

【０１４６】（ｄ）滑らかさ ５：標準品より滑らか ４：標準品よりやや滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない

【０１４７】（ｅ）はり ５：標準品よりはりがある ４：標準品よりややはりがある ３：標準品と同等 ２：標準品よりややはりがない １：標準品よりはりがない

【０１４８】（ｆ）ボリューム感 ５：標準品よりボリューム感がある ４：標準品よりややボリューム感がある ３：標準品と同等 ２：標準品よりややボリューム感に劣る １：標準品よりボリューム感に劣る

【０１４９】

【表１】

【０１５０】

【表２】

【０１５１】

【表３】

【０１５２】

【表４】

【０１５３】

【表５】

【０１５４】試験例２ 後記表６〜表８に示す組成（純分重量％表示、総量１０
０％）のヘアクリームを調製し、専門パネラー１０名に
市販のシャンプーによる洗髪及びリンス処理後、これら
ヘアクリームを使用させ、塗布時の（ａ）なじみやす
さ、および乾燥後の（ｂ）頭髪のしっとり感、（ｃ）櫛
通りの良さ、（ｄ）頭髪の滑らかさ、（ｅ）頭髪のは
り、（ｆ）頭髪のボリューム感について官能評価を行っ
た。評価は表６の比較例５を標準とした相対評価とし、
試験例１と同様の基準で行った。なお評価結果も表６〜
表８に示す。

【０１５５】

【表６】

【０１５６】

【表７】

【０１５７】

【表８】

【０１５８】試験例３ 後記表９に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアシャンプーを調製し、専門パネラー１０名に使用
させ、乾燥後の（ｂ）頭髪のしっとり感、（ｄ）頭髪の
滑らかさ、（ｅ）頭髪のはりについて官能評価を行っ
た。評価は表９の比較例９を標準とした相対評価とし、
試験例１と同様の基準で行った。評価結果も表９示す。

【０１５９】

【表９】

【０１６０】試験例４ 後記表１０に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のパーマ１剤を調製し、中国人毛の毛束５束を用い
てロッドに巻いて評価を行った。なお、２剤には臭素酸
ナトリウムの８％液をクエン酸を用いてｐＨを６．５に
調整したものを使用した。評価は乾燥後の（ｂ）頭髪の
しっとり感、（ｄ）頭髪の滑らかさ、（ｅ）頭髪のはり
について官能評価を行った。評価は表１０の比較例１３
を標準とした相対評価とし、試験例１と同様の基準で行
った。評価結果も表１０に示す。

【０１６１】

【表１０】

【０１６２】試験例５ 後記表１１に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアカラー１剤を調製し、これと同量の６％過酸
化水素水と混合し、白髪の毛束５束にまんべんなく塗布
して常温で２０分間放置した後、市販のシャンプー洗髪
した。評価は乾燥後の（ｂ）頭髪のしっとり感、（ｄ）
頭髪の滑らかさ、（ｅ）頭髪のはりについて官能評価を
行った。評価は表１１の比較例１９を標準とした相対評
価とし、試験例１と同様の基準で行った。評価結果も表
１１に示す。

【０１６３】

【表１１】

【０１６４】試験例６ 後記表１２に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアリンスを調製し、専門パネラー１０名に市販
のシャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用さ
せ、塗布時の（ａ）なじみやすさ、および乾燥後の
（ｂ）頭髪のしっとり感、（ｃ）櫛通りの良さ、（ｄ）
頭髪の滑らかさ、（ｅ）頭髪のはり、（ｆ）頭髪のボリ
ューム感について官能評価を行った。評価は表１２の比
較例２１を標準とした相対評価とし、試験例１と同様の
基準で行った。評価結果も表１２に示す。

【０１６５】

【表１２】

【０１６６】

【発明の効果】本発明によれば、塗布時の頭髪へのなじ
みのよさ、および頭髪にしっとり感、櫛通りの良さ、滑
らかさ等を与えるコンディショニング効果に優れ、かつ
頭髪にはり、ボリューム感を与える効果にも優れる頭髪
化粧料組成物を提供することができる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年１月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３９】

【化２２】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４４】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好
ましくは７０〜７８℃の範囲である。また反応は還流下
で行うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキ
シアルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておい
ても加熱開始後に分割添加または連続添加（連続滴下）
しても良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開
始後に連続滴下するのが好ましい。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００７６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００７６】

【化３１】

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８０】

【化３２】

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８４】

【化３３】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８５】上記一般式（２６）中、ｓおよびｔは０≦
ｓ、ｔ≦３０かつｓ＋ｔ＞０の条件を満たす整数を示
し、ｔ＝０の時、Ｒ¹⁴は炭素原子数８〜２２の直鎖もし
くは分岐鎖のアシル基または水素原子を示し、ｔ＞０の
時、Ｒ¹⁴は水素原子を示す。またＲ¹⁵は炭素原子数８〜
２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原子を
示す。なお、複数のｔはそれぞれ異なる整数であっても
よく、同一でもよい。

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１１４】その他の成分の例としては、ミツロウ、サ
ラシミツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボ
タロウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、
ラノリン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピ
ン油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトー
ル、オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サ
フラワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、ト
ウモロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、
コメ胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド
油、ホホバ油、アボガド油、カロット油、マカデミアナ
ッツ油、ヘーゼルナッツ油、メドウフォーム油、シア
脂、月見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ア
マニ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、
ミンク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、
乳脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、
ローズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロ
ーズマリー油、部分加水分解ホホバ油、オキシステアリ
ン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬油、
吸着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質
ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン、流動
パラフィン、軽質パラフィン、重質パラフィン、揮発性
パラフィン、液化石油ガス、ワセリン、マイクロクリス
タリンワックス、酢酸（セチルラノリル）エステル、ト
リアセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳
酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチ
ルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリ
プロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸２エチ
ルヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソ
プロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチ
ル、アジピン酸ジ２エチルヘキシル、アジピン酸ジ２ヘ
プチルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸
グリセリル、２エチルヘキサン酸セチル、２エチルヘキ
サン酸セトステアリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリ
セリル、テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリッ
ト、オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリ
ル、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネ
オペンチルグリコール、トリオクタン酸トリメチロール
プロパン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチ
ルオクタン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニ
ル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデ
シル、ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレ
ングリコール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン
酸オクチル、トリ（カプリル・カプロン酸）グリセリ
ン、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸
ジイソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソ
ステアリル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂
肪酸グリセリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチ
ン酸ブチル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セ
チル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステ
アリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチ
ン酸グリセリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリッ
ト、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチ
ル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パ
ルミチン酸２エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチ
ル、トリイソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エ
チル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチ
ル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ
油、トリステアリン酸グリセリル、ステアリン酸バチ
ル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸
ブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸
イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソス
テアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルド
デシル、イソステアリン酸バチル、モノイソステアリン
酸ポリグリセリル、トリ（イソステアリン酸）グリセリ
ル、トリ（イソステアリン酸）ジグリセリル、トリ（イ
ソステアリン酸）トリメチロールプロパン、テトラ（イ
ソステアリン酸）ポリグリセリル、テトラ（イソステア
リン酸）ポリグリセリル、ヒドロキシステアリン酸２エ
チルヘキシル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、
オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン
酸オレイルドデシル、ジ（オレイン酸）エチレングリコ
ール、トリ（オレイン酸）グリセリル、リシノール酸オ
クチルドデシル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イ
ソステアリル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オ
クチルドデシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリ
ン脂肪酸オクチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、
ミンク油脂肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エ
ステル、ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリッ
ト、ジ（コレステロール、ベヘニル、オクチルドデシル
アルコール）−Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸エス
テル、ジ（ベヘニル、オクチルドデシルアルコール）−
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸エステル、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オ
クチルドデシル）等の油脂；イソプロピルミリステー
ト、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル類；タ
ルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、金雲母、
合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュライト、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネ
シウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属
塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウ
ム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸カ
ルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイト、
セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸
カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ素、
二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、γ−
酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、マン
ゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロム、水
酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チタ
ン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆
オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アルミニウ
ムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号、赤色２０２
号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色
２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３
号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、青色
４０４号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤
色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５
号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２
号、黄色２０３号、緑色３号、青色１号、クロロフィ
ル、βカロチン等の粉体；美白用薬剤としてアルブチ
ン、コウジ酸、ビタミンＣ及びその誘導体；血管拡張剤
としてセンブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及
びその誘導体；γ−オリザノール；局所刺激剤としてト
ウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ニコチン酸ベン
ジルエステル；栄養剤としてビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ
6、Ｅ及びその誘導体；シスチン、システイン、アセチ
ルシステイン、メチオニン、セリン、ロイシン、トリプ
トファン、グリシン、アルギニン、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、イソロイシン、アラニン、ヒスチジン、リ
ジン、プロリン、オキシプロリン、フェニルアラニン、
スレオニン、チロシン、バリン、等アミノ酸及びその誘
導体；アミノ酸エキス及びその誘導体；女性ホルモン剤
として、エストラジオール、エチニルエストラジオー
ル；毛根賦活剤としてパントテン酸およびその誘導体、
プラセンタエキス、アラントイン、感光素３０１等；抗
炎症剤としてβ−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸
誘導体、アラントイン、アズレン、ε−アミノカプロン
酸、ヒドロコルチゾン、ヒノキチオール等；抗プラスミ
ン剤としてトラネキサム酸；収れん剤として酸化亜鉛、
硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化
アルミニウム、硫酸アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、
タンニン酸、クエン酸、乳酸等；天然物由来として、ハ
マメリス、オドリコ草、白樺、ダイオウ等；清涼化剤と
してメントール、カンフル、ホルモンとしてエストラジ
オールおよびそのエステル誘導体；エストロン、エチニ
ルエストラジオール、コルチゾンおよびそのエステル誘
導体；ヒドロコルチゾンおよびそのエステル誘導体、プ
レドニゾン、プレドニゾロン等；抗ヒスタミン剤として
塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェラミ
ン；角質剥離・溶解剤として、イオウ、サルチル酸、レ
ゾルシン；殺菌剤として塩化ベンザルコニウム、塩化ベ
ンゼトニウム、ハロカルバン、2,4,4-トリクロロ-2-ヒ
ドロキシフェノール、トリクロサン；天然物由来として
カミツレエキス、ユーカリ油エキス；新陳代謝促進、血
行促進、創傷治癒等として、ニンジンエキス、アロエ、
シコン、リリー、ヘチマ、マロニエ、オオバク、ベニハ
ナ等；紫外線吸収剤として、ベンゾフェノンフェノン誘
導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導
体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸及びその誘導体、
4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'
-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、アントラニル酸メチル；天然物由来としてマロニ
エ、β−カロチン等；保湿剤としてピロリドンカルボン
酸およびその塩、ヒアルロン酸およびその塩、グリセリ
ン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、
乳酸塩、部分加水分解キチン、トリメチルグリシン、ソ
ルビトール；加水分解蛋白コラーゲン、加水分解シルク
等の加水分解蛋白、ポリアスパラギン酸塩、ポリグルタ
ミン酸塩等のポリアミノ酸塩；吸血性昆虫（蚊、シラ
ミ、ノミ、ダニ等）の忌避成分として、ジメチルフタレ
ート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ビスブ
チレンテトラヒドロフルフラール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
ｍ−トルアミド等；防腐剤としてパラベン誘導体、安息
香酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げられる。

【手続補正８】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１３１

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１３１】製造例７：Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデ
シル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と１，２−
エポキシオクタデカン２４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を用
い製造例２と同様の操作でＮ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１６．８ｇ（収率３
６．８％）得た。

【手続補正９】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１３７

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１３７】製造例１３：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１０．６ｇ及び
プロピレングリコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。２−オクチルドデシルグリシジルエ
ーテル３５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下
し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラ
フィーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状
組成物１０５ｇを得た。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で表される塩基性アミノ
   酸誘導体およびその塩から選ばれる１種以上（Ａ）と下
   記一般式（４）で表されるアミドアミン型活性剤および
   その塩から選ばれる１種以上および／または下記一般式
   （５）で表されるアシルアルギニンエステルおよびその
   塩から選ばれる１種以上（Ｂ）とを有効成分として含有
   することを特徴とする頭髪化粧料組成物。 【化１】 ［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直
   鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
   し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素原子または
   下記一般式（２）で表される置換基を示し、ｋは０〜５
   の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式（３）で表
   される置換基を示し、そしてｋ＝１〜５の整数のときＹ
   はアミノ基を示す。］ 【化２】 ［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一または異なって
   炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基ま
   たはアルケニル基を示し、ｎは０または１の整数を示
   す。］ 【化３】 ［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚは
   下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を表す。］ 【化４】 【化５】 ［上記一般式（４）中、Ｒ^３は炭素原子数８〜２２の直
   鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
   し、ｐは１〜４の整数を示し、ｑおよびｒは各々独立に
   ０〜２の整数を示す。］ 【化６】 ［上記一般式（５）中、Ｒ⁴は炭素原子数８〜２２の直
   鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
   し、Ｒ⁵は炭素原子数１〜４の直鎖または分岐鎖のアル
   キル基を示す。］
2. 【請求項２】成分（Ａ）および成分（Ｂ）に加えて、非
   イオン界面活性剤の１種以上（Ｃ）を有効成分として含
   有することを特徴とする請求項１記載の頭髪化粧料組成
   物。