JPH0995617A - 組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 - Google Patents
組成物、カラーフィルタ及びその製造方法Info
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- JPH0995617A JPH0995617A JP25329895A JP25329895A JPH0995617A JP H0995617 A JPH0995617 A JP H0995617A JP 25329895 A JP25329895 A JP 25329895A JP 25329895 A JP25329895 A JP 25329895A JP H0995617 A JPH0995617 A JP H0995617A
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- dye
- color filter
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- compound
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 染料の溶出・昇華がほとんどなく、耐熱・耐
薬品性に優れたカラーフィルタを容易に作製する。 【解決手段】 (A)フェノール性水酸基又はビニルエ
ーテルと反応させることによりヘミアセタールエステル
化されたカルボキシル基を含有する重合体、(B)2個
以上の2−オキサゾリン基を有する化合物、(C)放射
線の光照射により酸を発生する化合物、(D)フェノー
ル性水酸基又はメルカプト基を有する染料からなる組成
物。
薬品性に優れたカラーフィルタを容易に作製する。 【解決手段】 (A)フェノール性水酸基又はビニルエ
ーテルと反応させることによりヘミアセタールエステル
化されたカルボキシル基を含有する重合体、(B)2個
以上の2−オキサゾリン基を有する化合物、(C)放射
線の光照射により酸を発生する化合物、(D)フェノー
ル性水酸基又はメルカプト基を有する染料からなる組成
物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルタ用
感光性組成物に関し、特にカラーセンサ、カラー固体撮
像素子、カラーディスプレイなどの微細色分解用に好適
に使用することのできるカラーフィルタ用感光性組成
物、それを用いたカラーフィルタ及びその製造方法に関
する。
感光性組成物に関し、特にカラーセンサ、カラー固体撮
像素子、カラーディスプレイなどの微細色分解用に好適
に使用することのできるカラーフィルタ用感光性組成
物、それを用いたカラーフィルタ及びその製造方法に関
する。
【0002】
【従来の技術】現在カラーフィルタは、カラー撮像素
子、カラー液晶表示装置などのカラーデバイスに必須の
構成要素となっている。とくに、大画面化が求められて
いるカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの
分光特性が表示品位を決める重要な要素となっている。
子、カラー液晶表示装置などのカラーデバイスに必須の
構成要素となっている。とくに、大画面化が求められて
いるカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの
分光特性が表示品位を決める重要な要素となっている。
【0003】従来の液晶表示装置用カラーフィルタは、
ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印
刷法、電着法等の方法で着色層を設けることにより製造
されている。この着色層を形成する際用いる着色剤は染
料と顔料とに大別され、それぞれつぎのような特徴を有
している。
ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印
刷法、電着法等の方法で着色層を設けることにより製造
されている。この着色層を形成する際用いる着色剤は染
料と顔料とに大別され、それぞれつぎのような特徴を有
している。
【0004】顔料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光
・耐薬品性にすぐれているが、消偏作用があるためにカ
ラー液晶表示装置の表示コントラスト比が劣化すること
が知られている。また、顔料は一般に溶剤、ポリマー系
に不溶なため、0.1μm程度の粒子からなる分散液と
してカラーフィルタ用組成物が形成されるが、分散の安
定化が難しく、混入したゴミ等の除去が困難である。
・耐薬品性にすぐれているが、消偏作用があるためにカ
ラー液晶表示装置の表示コントラスト比が劣化すること
が知られている。また、顔料は一般に溶剤、ポリマー系
に不溶なため、0.1μm程度の粒子からなる分散液と
してカラーフィルタ用組成物が形成されるが、分散の安
定化が難しく、混入したゴミ等の除去が困難である。
【0005】一方、染料は溶剤、ポリマー系に可溶なた
めカラーフィルタ用組成物は安定しており、これより得
られるカラーフィルタ中においても染料が分子レベルの
大きさで存在するため、カラーフィルタは消偏作用がな
く、分光特性にもすぐれている。しかし、顔料に比較す
ると、染料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬
品性に劣っている。例えば水溶性の酸性染料や直接染料
を用い染色によりイオン結合が形成される染色法カラー
フィルタの耐熱性は180℃程度である。
めカラーフィルタ用組成物は安定しており、これより得
られるカラーフィルタ中においても染料が分子レベルの
大きさで存在するため、カラーフィルタは消偏作用がな
く、分光特性にもすぐれている。しかし、顔料に比較す
ると、染料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬
品性に劣っている。例えば水溶性の酸性染料や直接染料
を用い染色によりイオン結合が形成される染色法カラー
フィルタの耐熱性は180℃程度である。
【0006】この耐熱・耐光・耐薬品性の改善のため、
非感光性のポリイミド前駆体溶液に油溶性染料、分散染
料を溶解させ成膜後ポジレジストによりマスクエッチン
グを行いカラーフィルタを作製する方法(公表平1-5019
73、特公平4-243 )、ポジ型レジスト(特開平2-12760
2、特開平4-175753等)や、ポジ型レジストおよび架橋
剤(特開平4-283701、特開平4-301802、特開平6-35183
等)に染料を溶解し直接パターニングする方法も知られ
ているが、いずれも染料は樹脂中に単に分散しているだ
けで、現像の際溶出したり、加熱の際昇華したり、カラ
ーフィルタが完成後極性溶剤等にディップすると溶出し
たりするといった耐熱性、耐薬品性において不十分であ
った。
非感光性のポリイミド前駆体溶液に油溶性染料、分散染
料を溶解させ成膜後ポジレジストによりマスクエッチン
グを行いカラーフィルタを作製する方法(公表平1-5019
73、特公平4-243 )、ポジ型レジスト(特開平2-12760
2、特開平4-175753等)や、ポジ型レジストおよび架橋
剤(特開平4-283701、特開平4-301802、特開平6-35183
等)に染料を溶解し直接パターニングする方法も知られ
ているが、いずれも染料は樹脂中に単に分散しているだ
けで、現像の際溶出したり、加熱の際昇華したり、カラ
ーフィルタが完成後極性溶剤等にディップすると溶出し
たりするといった耐熱性、耐薬品性において不十分であ
った。
【0007】一方、染料にアクリル基を共有結合させ他
の重合性モノマーと共重合させたものは、溶出や昇華が
なく耐熱性、耐薬品性がすぐれていることが知られてい
るが、モノマー製造に多大なコストがかかるとともに、
カラーフィルタの分光特性の微調整が困難である。
の重合性モノマーと共重合させたものは、溶出や昇華が
なく耐熱性、耐薬品性がすぐれていることが知られてい
るが、モノマー製造に多大なコストがかかるとともに、
カラーフィルタの分光特性の微調整が困難である。
【0008】また、フェノール性水酸基を含有する重合
体と、2個以上の2−オキサゾリン基を有する化合物
と、放射線の照射により酸を発生する化合物とからなる
レジスト組成物(特開平5-281715)、特定化合物でブロ
ック化されたカルボキシル基を含有する重合体と、2個
以上の2−オキサゾリン基を有する化合物と、熱潜在性
酸触媒とからなる熱硬化性組成物(特開平5-320529)が
知られているが、これらはいずれも着色剤との共有結合
化を想定していない。
体と、2個以上の2−オキサゾリン基を有する化合物
と、放射線の照射により酸を発生する化合物とからなる
レジスト組成物(特開平5-281715)、特定化合物でブロ
ック化されたカルボキシル基を含有する重合体と、2個
以上の2−オキサゾリン基を有する化合物と、熱潜在性
酸触媒とからなる熱硬化性組成物(特開平5-320529)が
知られているが、これらはいずれも着色剤との共有結合
化を想定していない。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】顔料を用いたカラーフ
ィルタに比べ、分光特性、コントラスト比、プロセス性
にすぐれ、顔料並みの耐薬品性、耐熱性を有する染料を
用いたカラーフィルタを容易に安価に作製する方法は未
だ知られていない。
ィルタに比べ、分光特性、コントラスト比、プロセス性
にすぐれ、顔料並みの耐薬品性、耐熱性を有する染料を
用いたカラーフィルタを容易に安価に作製する方法は未
だ知られていない。
【0010】本発明は上記問題に鑑み成されたもので、
分光特性、コントラスト比、プロセス性、耐薬品性、耐
熱性等にすぐれたカラーフィルタを安価に提供すること
を目的とする。
分光特性、コントラスト比、プロセス性、耐薬品性、耐
熱性等にすぐれたカラーフィルタを安価に提供すること
を目的とする。
【0011】
【課題を解決するための手段】上記問題を解決するため
に本発明は、反応基を有する重合体と、反応基を有する
染料と、前記重合体の反応基と前記染料の反応基をそれ
ぞれ反応させ共有結合させるための化合物とを具備する
ことを特徴とする組成物を提供する。
に本発明は、反応基を有する重合体と、反応基を有する
染料と、前記重合体の反応基と前記染料の反応基をそれ
ぞれ反応させ共有結合させるための化合物とを具備する
ことを特徴とする組成物を提供する。
【0012】また本発明は、反応基を有する重合体と、
反応基を有する染料と、加熱或いは放射線の照射により
酸を発生する化合物とを具備することを特徴とする組成
物を提供する。
反応基を有する染料と、加熱或いは放射線の照射により
酸を発生する化合物とを具備することを特徴とする組成
物を提供する。
【0013】また本発明は、(A)フェノール性水酸基
又はビニルエーテルと反応させることによりヘミアセタ
ールエステル化されたカルボキシル基を含有する重合体
と、(B)2個以上の2−オキサゾリン基を有する化合
物と、(C)放射線の照射により酸を発生する化合物
と、(D)フェノール性水酸基又はメルカプト基を有す
る染料とを含むことを特徴とする組成物を提供する。
又はビニルエーテルと反応させることによりヘミアセタ
ールエステル化されたカルボキシル基を含有する重合体
と、(B)2個以上の2−オキサゾリン基を有する化合
物と、(C)放射線の照射により酸を発生する化合物
と、(D)フェノール性水酸基又はメルカプト基を有す
る染料とを含むことを特徴とする組成物を提供する。
【0014】また本発明は、上記それぞれの組成物を用
い、前記重合体が硬化されてなることを特徴とするカラ
ーフィルタを提供する。また本発明は、上記組成物の重
合体を硬化させると同時に、側鎖に前記染料を導入する
ことを特徴とするカラーフィルタの製造方法を提供す
る。
い、前記重合体が硬化されてなることを特徴とするカラ
ーフィルタを提供する。また本発明は、上記組成物の重
合体を硬化させると同時に、側鎖に前記染料を導入する
ことを特徴とするカラーフィルタの製造方法を提供す
る。
【0015】また本発明は、上記組成物を基板に塗布乾
燥する工程と、塗布乾燥された前記組成物をフォトリソ
グラフィーにより画素パターンに形成する工程と、熱処
理することによって前記画素パターンを定着させること
を特徴とするカラーフィルタの製造方法を提供する。
燥する工程と、塗布乾燥された前記組成物をフォトリソ
グラフィーにより画素パターンに形成する工程と、熱処
理することによって前記画素パターンを定着させること
を特徴とするカラーフィルタの製造方法を提供する。
【0016】
【発明の実施の形態】本発明者は上記した顔料並みの耐
薬品性、耐熱性を有する染料を用いたカラーフィルタを
容易に安価に作製する方法について鋭意検討した結果、
以下の知見をえた。
薬品性、耐熱性を有する染料を用いたカラーフィルタを
容易に安価に作製する方法について鋭意検討した結果、
以下の知見をえた。
【0017】すなわち通常の染料分散法により得られる
カラーフィルタは、染料が分子レベルで存在し、単に樹
脂組成物中に分散しただけのものであり樹脂の架橋密度
を上げても染料の溶出、昇華等が生じていた。そこで染
料を樹脂の側鎖に共有結合により導入して染料の溶出、
昇華等を防ぐことができることを見いだした。
カラーフィルタは、染料が分子レベルで存在し、単に樹
脂組成物中に分散しただけのものであり樹脂の架橋密度
を上げても染料の溶出、昇華等が生じていた。そこで染
料を樹脂の側鎖に共有結合により導入して染料の溶出、
昇華等を防ぐことができることを見いだした。
【0018】さらに樹脂の側鎖に染料を導入する方法と
して、特定の反応基を有する染料と、特定の置換基(反
応基)を有する重合体とを、オキサゾリン化合物と光酸
発生剤等の前記反応基と置換基とを反応させ供給結合さ
せる化合物と混合させることにより、長期間安定に保存
でき、しかも露光及び露光後加熱により容易に染料が樹
脂の側鎖に共有結合により導入されることを見いだし
た。
して、特定の反応基を有する染料と、特定の置換基(反
応基)を有する重合体とを、オキサゾリン化合物と光酸
発生剤等の前記反応基と置換基とを反応させ供給結合さ
せる化合物と混合させることにより、長期間安定に保存
でき、しかも露光及び露光後加熱により容易に染料が樹
脂の側鎖に共有結合により導入されることを見いだし
た。
【0019】本発明で使用する反応基を有する重合体と
して、フェノール性水酸基を含有する重合体が挙げられ
る。フェノール性水酸基を含有しアルカリ現像液又は有
機溶剤に可溶なものであればよい。その好ましい例とし
ては重宿合してノボラック樹脂、ポリ(ヒドロキシスチ
レン)系樹脂等になるものを挙げられる。
して、フェノール性水酸基を含有する重合体が挙げられ
る。フェノール性水酸基を含有しアルカリ現像液又は有
機溶剤に可溶なものであればよい。その好ましい例とし
ては重宿合してノボラック樹脂、ポリ(ヒドロキシスチ
レン)系樹脂等になるものを挙げられる。
【0020】上記ノボラック樹脂は、フェノ−ル類とア
ルデヒド類を酸触媒の存在下で重縮合して得られるもの
であり、フェノール類としては、例えばフェノール、o
−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、m−
エチルフェノール、m−ブチルフェノール、2,3−キ
シレノール、3,4,5−トリメチルフェノール、p−
フェニルフェノール、ハイドロキノン、カテコール、レ
ゾルシノール、1−ナフトール、ビスフェノールA、ジ
ヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステル等が挙
げられ、アルデヒト類としては、例えばホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ニト
ロベンズアルデヒド、フルフラール等が挙げられるが特
にホルムアルデヒドが好ましい。
ルデヒド類を酸触媒の存在下で重縮合して得られるもの
であり、フェノール類としては、例えばフェノール、o
−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、m−
エチルフェノール、m−ブチルフェノール、2,3−キ
シレノール、3,4,5−トリメチルフェノール、p−
フェニルフェノール、ハイドロキノン、カテコール、レ
ゾルシノール、1−ナフトール、ビスフェノールA、ジ
ヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステル等が挙
げられ、アルデヒト類としては、例えばホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ニト
ロベンズアルデヒド、フルフラール等が挙げられるが特
にホルムアルデヒドが好ましい。
【0021】酸触媒としては、例えば塩酸、硝酸、硫
酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸等
が挙げられ、これらの酸触媒の使用量はフェノール類1
モルに対して通常1×10-4〜5×10-1モルである。
酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸等
が挙げられ、これらの酸触媒の使用量はフェノール類1
モルに対して通常1×10-4〜5×10-1モルである。
【0022】本発明において使用されるノボラック樹脂
の重量平均分子量は通常2,000〜25,000であ
り、好ましくは3,500〜15,000である。2,
000以下では現像性、耐熱性等が低下し、25,00
0以上では現像性、感度、解像度等が悪化する。
の重量平均分子量は通常2,000〜25,000であ
り、好ましくは3,500〜15,000である。2,
000以下では現像性、耐熱性等が低下し、25,00
0以上では現像性、感度、解像度等が悪化する。
【0023】また、上記ポリ(ヒドロキシスチレン)系
樹脂は、ヒドロキシスチレン類を単独又は共重合したも
ので、ヒドロキシスチレン類としては、例えばp−ヒド
ロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロ
キシスチレン、3−エチル−4−ヒドロキシスチレン、
3−プロピル−4−ヒドロキシスチレン、3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシスチレン、3−フェニル−4−ヒド
ロキシスチレン、2,6−ジメチル−4−ヒドロキシス
チレン等が挙げられる。上記のヒドロキシスチレン類を
単独で重合するか、上記ヒドロキシスチレン類の水素添
加物と共重合(通常水素添加物が70モル%以下)、ま
たは他のモノマー、例えばスチレン、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸グリシジル、メタクリルアミド、メチ
ルビニルケトン、メタクリロニトリル等と共重合すれ
ば、本発明で使用するポリ(ヒドロキシスチレン)系樹
脂が得られる。この重量平均分子量は通常5,000〜
100,000、好ましくは7,000〜30,000
である。5,000未満では、現像性、耐熱性が低下
し、100,000以上では現像性、解像性、塗布性等
が悪化する傾向がある。
樹脂は、ヒドロキシスチレン類を単独又は共重合したも
ので、ヒドロキシスチレン類としては、例えばp−ヒド
ロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロ
キシスチレン、3−エチル−4−ヒドロキシスチレン、
3−プロピル−4−ヒドロキシスチレン、3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシスチレン、3−フェニル−4−ヒド
ロキシスチレン、2,6−ジメチル−4−ヒドロキシス
チレン等が挙げられる。上記のヒドロキシスチレン類を
単独で重合するか、上記ヒドロキシスチレン類の水素添
加物と共重合(通常水素添加物が70モル%以下)、ま
たは他のモノマー、例えばスチレン、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸グリシジル、メタクリルアミド、メチ
ルビニルケトン、メタクリロニトリル等と共重合すれ
ば、本発明で使用するポリ(ヒドロキシスチレン)系樹
脂が得られる。この重量平均分子量は通常5,000〜
100,000、好ましくは7,000〜30,000
である。5,000未満では、現像性、耐熱性が低下
し、100,000以上では現像性、解像性、塗布性等
が悪化する傾向がある。
【0024】本発明で使用するビニルエーテルと反応さ
せることによりヘミアセタールエステル化されたカルボ
キシル基を含有する重合体としては、有機溶剤に可溶な
ものであれば特に限定されないが、その好ましい例とし
て、重合体骨格中のアクリル酸、メタクリル酸、ハーフ
エステルマレイン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロ
フタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸等のカルボキシ
ル基がビニルエーテルとの反応によりヘミアセタールエ
ステル化されたものが挙げられる。
せることによりヘミアセタールエステル化されたカルボ
キシル基を含有する重合体としては、有機溶剤に可溶な
ものであれば特に限定されないが、その好ましい例とし
て、重合体骨格中のアクリル酸、メタクリル酸、ハーフ
エステルマレイン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロ
フタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸等のカルボキシ
ル基がビニルエーテルとの反応によりヘミアセタールエ
ステル化されたものが挙げられる。
【0025】具体的には、例えばスチレンとアクリル酸
の共重合体、スチレンとメタクリル酸の共重合体、スチ
レンとハーフメチルエステル化マレイン酸の共重合体、
下記(化1)で示されるエポキシ化合物と(メタ)アク
リル酸との反応物に
の共重合体、スチレンとメタクリル酸の共重合体、スチ
レンとハーフメチルエステル化マレイン酸の共重合体、
下記(化1)で示されるエポキシ化合物と(メタ)アク
リル酸との反応物に
【0026】
【化1】 1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸およびビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物を反応させた重合体
に、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
等を反応させヘミアセタールエステル化したものが挙げ
られる。
ェニルテトラカルボン酸二無水物を反応させた重合体
に、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
等を反応させヘミアセタールエステル化したものが挙げ
られる。
【0027】この樹脂の重量平均分子量は通常3,00
0〜50,000、好ましくは5,000〜30,00
0であり3,000以下では現像性、耐熱性が低下し、
50,000以上では現像性、解像性、塗布性等が悪化
する。
0〜50,000、好ましくは5,000〜30,00
0であり3,000以下では現像性、耐熱性が低下し、
50,000以上では現像性、解像性、塗布性等が悪化
する。
【0028】本発明において使用する2個以上の2−オ
キサゾリン基を有する化合物(B)としては、2,2’
−ビス(2−オキサゾリン)、2,2’−エチレンビス
(2−オキサゾリン)、2,2’−テトラメチレンビス
(2−オキサゾリン)、2,2’−1,4−シクロヘキ
シレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−m−フェ
ニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−p−フェ
ニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−m−フェ
ニレンビス(5−メチル−2−オキサゾリン)等のモノ
マー、ポリ(4−(2−オキサゾリル)スチレン)、4
−(2−オキサゾリル)スチレンとアクリロニトリルと
の共重合体等の重合体が挙げられる。上記の内溶解性等
から2,2’−ビス(2−オキサゾリン)、2,2’−
テトラメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−
m−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−
p−フェニレンビス(2−オキサゾリン)等、重量平均
分子量3.000以下の共重合体が好ましい。
キサゾリン基を有する化合物(B)としては、2,2’
−ビス(2−オキサゾリン)、2,2’−エチレンビス
(2−オキサゾリン)、2,2’−テトラメチレンビス
(2−オキサゾリン)、2,2’−1,4−シクロヘキ
シレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−m−フェ
ニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−p−フェ
ニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−m−フェ
ニレンビス(5−メチル−2−オキサゾリン)等のモノ
マー、ポリ(4−(2−オキサゾリル)スチレン)、4
−(2−オキサゾリル)スチレンとアクリロニトリルと
の共重合体等の重合体が挙げられる。上記の内溶解性等
から2,2’−ビス(2−オキサゾリン)、2,2’−
テトラメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−
m−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−
p−フェニレンビス(2−オキサゾリン)等、重量平均
分子量3.000以下の共重合体が好ましい。
【0029】これらの(B)成分は、単独または2種以
上を混合して使用され、その配合量は(A)成分100
重量部に対して、通常10〜110重量部、好ましくは
30〜100重量部である。10重量部未満では架橋反
応が十分進行せず、現像時のパターン形状の劣化、膜べ
り、染料の溶出等を招きやすく、また110重量部を越
えると、溶解性、塗布性が低下する。また特に(A)成
分がフェノール性水酸基を含有し、現像後未反応の水酸
基が残る場合は、200℃程度の加熱でキノン構造とな
り、着色しカラーフィルタとしての品質が低下するた
め、定量的にオキサゾリン基と反応させる事が望まし
い。
上を混合して使用され、その配合量は(A)成分100
重量部に対して、通常10〜110重量部、好ましくは
30〜100重量部である。10重量部未満では架橋反
応が十分進行せず、現像時のパターン形状の劣化、膜べ
り、染料の溶出等を招きやすく、また110重量部を越
えると、溶解性、塗布性が低下する。また特に(A)成
分がフェノール性水酸基を含有し、現像後未反応の水酸
基が残る場合は、200℃程度の加熱でキノン構造とな
り、着色しカラーフィルタとしての品質が低下するた
め、定量的にオキサゾリン基と反応させる事が望まし
い。
【0030】本発明で使用する放射線の照射により酸を
発生する化合物(C)としては、例えば、オニウム塩、
ハロアルキル基含有化合物、キノンジアジド化合物、β
−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合
物、スルホン酸エステル化合物、ニトロベンジルスルホ
ネート化合物、ジニトロベンジルスルホネート化合物等
を挙げることできる。
発生する化合物(C)としては、例えば、オニウム塩、
ハロアルキル基含有化合物、キノンジアジド化合物、β
−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合
物、スルホン酸エステル化合物、ニトロベンジルスルホ
ネート化合物、ジニトロベンジルスルホネート化合物等
を挙げることできる。
【0031】これらのうち、特にオニウム塩、ハロアル
キル基含有化合物、キノンジアジド化合物が主として感
度の点から好ましい。これらの(C)成分は単独または
2種以上を混合して使用される。その配合量は(A)成
分100重量部に対して、1〜70重量部、好ましくは
3〜50重量部である。1重量部未満では、パターン形
成能、染料の共有結合化が不十分であり、70重量部を
越えると、オキサゾリンの単独重合が生じ、スカムが発
生しやすくなり好ましくない。本発明で使用するフェノ
ール性水酸基又はメルカプト基を有する染料(D)とし
ては、例えば以下のものが挙げられる。
キル基含有化合物、キノンジアジド化合物が主として感
度の点から好ましい。これらの(C)成分は単独または
2種以上を混合して使用される。その配合量は(A)成
分100重量部に対して、1〜70重量部、好ましくは
3〜50重量部である。1重量部未満では、パターン形
成能、染料の共有結合化が不十分であり、70重量部を
越えると、オキサゾリンの単独重合が生じ、スカムが発
生しやすくなり好ましくない。本発明で使用するフェノ
ール性水酸基又はメルカプト基を有する染料(D)とし
ては、例えば以下のものが挙げられる。
【0032】
【化2】
【0033】
【化3】
【0034】
【化4】
【0035】
【化5】
【0036】
【化6】
【0037】
【化7】
【0038】
【化8】
【0039】
【化9】
【0040】
【化10】
【0041】
【化11】
【0042】これらの染料(D)の使用量は、(A)成
分100重量部に対して10〜200重量部で、好まし
くは20〜80重量部である。10重量部未満では所望
の分光特性が得られず、また200重量部を越えるとレ
ジスト膜の密着性、感度等が低下するので好ましくな
い。
分100重量部に対して10〜200重量部で、好まし
くは20〜80重量部である。10重量部未満では所望
の分光特性が得られず、また200重量部を越えるとレ
ジスト膜の密着性、感度等が低下するので好ましくな
い。
【0043】本発明の感光性組成物には、必要に応じ
て、フェノール性水酸基又はメルカプト基とオキサゾリ
ン基の反応を加熱時に促進する触媒として、リン酸、ジ
フェニルホスファイト、トリフェニルホスファイト等を
加えてもよい。
て、フェノール性水酸基又はメルカプト基とオキサゾリ
ン基の反応を加熱時に促進する触媒として、リン酸、ジ
フェニルホスファイト、トリフェニルホスファイト等を
加えてもよい。
【0044】さらに、本発明の感光性組成物には必要に
応じてエチレン性不飽和基含有化合物、光重合開始剤、
可塑剤、レベリング剤、消泡剤、密着性促進剤、光安定
化剤、酸化防止剤等を使用することができる。エチレン
性不飽和基含有化合物としてはジペンタエリスリトール
ヘキサ(メタ)アクリレート、トリス((メタ)アクリ
ロイルオキシエチル)イソシアヌレート等、光重合開始
剤としては、イルガキュア907、イルガキュア369
(共にチバガイギ社商品名)、2,2−ビス(0−クロ
ルフェニル)−4,4,’5,5’−テトラフェニルビ
スイミダゾリル等が挙げられる。可塑剤としてはジブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等
が、消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコーン
系、フッ素系、アルコール系の化合物が挙げられる。密
着性促進剤としては、シランカップリング剤等、光安定
化剤としてはヒンダードアミン類、酸化防止剤としては
有機リン化合物等が挙げられる。
応じてエチレン性不飽和基含有化合物、光重合開始剤、
可塑剤、レベリング剤、消泡剤、密着性促進剤、光安定
化剤、酸化防止剤等を使用することができる。エチレン
性不飽和基含有化合物としてはジペンタエリスリトール
ヘキサ(メタ)アクリレート、トリス((メタ)アクリ
ロイルオキシエチル)イソシアヌレート等、光重合開始
剤としては、イルガキュア907、イルガキュア369
(共にチバガイギ社商品名)、2,2−ビス(0−クロ
ルフェニル)−4,4,’5,5’−テトラフェニルビ
スイミダゾリル等が挙げられる。可塑剤としてはジブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等
が、消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコーン
系、フッ素系、アルコール系の化合物が挙げられる。密
着性促進剤としては、シランカップリング剤等、光安定
化剤としてはヒンダードアミン類、酸化防止剤としては
有機リン化合物等が挙げられる。
【0045】本発明の感光性組成物は、適当な溶剤に溶
解もしくは分散させ溶液として使用されるが、この溶剤
としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、
エチルカルビトール、メチルカルビトール、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルア
セテート、3−エトキシプロピオン酸エチル等のセロソ
ルブ類、乳酸エチル等のエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン、スルホラン、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、N−メ
チルピロリドン等の極性溶剤が挙げられる。
解もしくは分散させ溶液として使用されるが、この溶剤
としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、
エチルカルビトール、メチルカルビトール、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルア
セテート、3−エトキシプロピオン酸エチル等のセロソ
ルブ類、乳酸エチル等のエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン、スルホラン、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、N−メ
チルピロリドン等の極性溶剤が挙げられる。
【0046】本発明の感光性組成物を用いたカラーフィ
ルタの作製方法について説明する。まず本発明の感光性
組成物溶液で赤、緑、青又はイエロー、シアン、マゼン
タのいずれか一色のものを、スピンコート、ロールコー
ト、バーコート等によるか転写することにより、基板上
に塗膜を形成する。ついでホトリソグラフィー手段によ
り露光、露光後加熱を行って、露光部に光照射により生
じた酸を触媒とし、染料とオキサゾリン化合物、オキサ
ゾリン化合物と樹脂の間で共有結合を生成し、アルカリ
現像液又は有機溶剤で現像することにより未露光部を溶
解・除去し、ついでアフターベークでさらに硬化を進
め、第一色目の画素パターンが形成される。つづいて第
2色目の組成物溶液、第3色目の組成物溶液を用い同様
に画素パターンを形成すればカラーフィルタが完成す
る。
ルタの作製方法について説明する。まず本発明の感光性
組成物溶液で赤、緑、青又はイエロー、シアン、マゼン
タのいずれか一色のものを、スピンコート、ロールコー
ト、バーコート等によるか転写することにより、基板上
に塗膜を形成する。ついでホトリソグラフィー手段によ
り露光、露光後加熱を行って、露光部に光照射により生
じた酸を触媒とし、染料とオキサゾリン化合物、オキサ
ゾリン化合物と樹脂の間で共有結合を生成し、アルカリ
現像液又は有機溶剤で現像することにより未露光部を溶
解・除去し、ついでアフターベークでさらに硬化を進
め、第一色目の画素パターンが形成される。つづいて第
2色目の組成物溶液、第3色目の組成物溶液を用い同様
に画素パターンを形成すればカラーフィルタが完成す
る。
【0047】また本発明の組成物溶液をインクジェット
または印刷すれば、合せマスク及び現像が必要なく、容
易にカラーフィルタが形成できる。本発明において、染
料がオキサゾリン化合物を介して樹脂と共有結合を形成
するので、現像中、アフターベーク及びパターン形成後
の染料の溶出、昇華がほとんどなく、得られるカラーフ
ィルタは高い分光特性を維持しながら、耐熱・耐光・耐
薬品性に優れる。
または印刷すれば、合せマスク及び現像が必要なく、容
易にカラーフィルタが形成できる。本発明において、染
料がオキサゾリン化合物を介して樹脂と共有結合を形成
するので、現像中、アフターベーク及びパターン形成後
の染料の溶出、昇華がほとんどなく、得られるカラーフ
ィルタは高い分光特性を維持しながら、耐熱・耐光・耐
薬品性に優れる。
【0048】
【実施例】以下実施例により具体的に説明する。 合成例1 p−t−ブチルカ−ボネ−トスチレン220g(1モ
ル)、メタクルル酸メチル100g(1モル)及びアゾ
ビスイソブチロニトリル8.2g(0.05モル)をジ
オキサン200mlに溶解し、液温を75℃に保って2
4時間反応させた。反応後、再沈殿処理を繰り返して未
反応モノマーを除去し、ポリ(p−t−ブチルカーボネ
ートスチレン−メタクリル酸メチル)のほぼ1:1共重
合体を得た。ついで、この共重合体を弱酸により加水分
解して、ポリ(p−ヒドロキシスチレン−メタクリル酸
メチル)を得た。重量平均分子量は12,000であっ
た。
ル)、メタクルル酸メチル100g(1モル)及びアゾ
ビスイソブチロニトリル8.2g(0.05モル)をジ
オキサン200mlに溶解し、液温を75℃に保って2
4時間反応させた。反応後、再沈殿処理を繰り返して未
反応モノマーを除去し、ポリ(p−t−ブチルカーボネ
ートスチレン−メタクリル酸メチル)のほぼ1:1共重
合体を得た。ついで、この共重合体を弱酸により加水分
解して、ポリ(p−ヒドロキシスチレン−メタクリル酸
メチル)を得た。重量平均分子量は12,000であっ
た。
【0049】合成例2 m−クレゾール162g(1.5モル)及び37%ホル
マリン水57.8g(ホルムアルデヒド0.71モル)
をシュウ酸2水和物0.189g(1.5×10−3モ
ル)を触媒として、100℃で1時間反応させた後、3
7%ホルマリン水57.8g、シュウ酸2水和物1.7
0g(1.35×10−2モル)を加えて、さらに2時
間反応させた。ついで30mmHgの減圧下で1時間蒸
留することにより、未反応モノマー、ホルムアルデヒ
ド、水等を除去し、ノボラック樹脂(重量平均分子量
6,200)を得た。
マリン水57.8g(ホルムアルデヒド0.71モル)
をシュウ酸2水和物0.189g(1.5×10−3モ
ル)を触媒として、100℃で1時間反応させた後、3
7%ホルマリン水57.8g、シュウ酸2水和物1.7
0g(1.35×10−2モル)を加えて、さらに2時
間反応させた。ついで30mmHgの減圧下で1時間蒸
留することにより、未反応モノマー、ホルムアルデヒ
ド、水等を除去し、ノボラック樹脂(重量平均分子量
6,200)を得た。
【0050】合成例3 アーコケミカル製SMA−2625(スチレン−マレイ
ン酸ハーフエステルの1:1共重合体)234g(1モ
ル)、エチルビニルエーテル86.5g(1.2モ
ル)、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.2g、35
%塩酸0.1gを還流冷却器、かくはん機を備えた4つ
口フラスコに仕込み、50℃を保ちながらかくはんし
た。混合物の酸価が30以下になった所で反応を終了
し、10%炭酸水素ナトリウム水溶液100gで洗浄
後、水洗をくりかえし、有機層を分離し、メタノールで
再沈することによりマレイン酸のカルボキシル基がヘミ
アセタールエステル化された共重合体を得た。重量平均
分子量は13,000であった。
ン酸ハーフエステルの1:1共重合体)234g(1モ
ル)、エチルビニルエーテル86.5g(1.2モ
ル)、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.2g、35
%塩酸0.1gを還流冷却器、かくはん機を備えた4つ
口フラスコに仕込み、50℃を保ちながらかくはんし
た。混合物の酸価が30以下になった所で反応を終了
し、10%炭酸水素ナトリウム水溶液100gで洗浄
後、水洗をくりかえし、有機層を分離し、メタノールで
再沈することによりマレイン酸のカルボキシル基がヘミ
アセタールエステル化された共重合体を得た。重量平均
分子量は13,000であった。
【0051】実施例1 合成例1の樹脂100重量部、2,2’−m−フェニレ
ンビス(2−オキサゾリン)60重量部、2−(4’−
メトキシ−1’−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−1,3,5−トリアジン10重量部、(D
−7)の染料30重量部をシクロヘキサノン500重量
部に溶解した後、孔径0.2μmのメンブレンフィルタ
ーで濾過して感光性組成物溶液を調製した。この液をガ
ラス基板上にスピンナーを用いて塗布した後、90℃で
5分間プリベークし、膜厚1.5μmのレジスト膜を形
成した.ついでマスクを介してi線で200mJ/ 露
光し、120℃で2分間加熱した。この後1%の水酸化
カリウム水溶液で23℃、1分間現像し超純水で30秒
間洗浄し、200℃で30分間加熱したところ、赤色の
レジストパターンが良好な形状で形成された。残膜率は
90%であった。プリベーク後、現像後、アフターベー
ク後、さらにN−メチルピロリドンに5分間浸漬しさら
に200℃で5分間加熱した後に分光を測定し、プリベ
ーク後の色度を基準にして色差(△Eab* )を測定
した結果を表1に示す。
ンビス(2−オキサゾリン)60重量部、2−(4’−
メトキシ−1’−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−1,3,5−トリアジン10重量部、(D
−7)の染料30重量部をシクロヘキサノン500重量
部に溶解した後、孔径0.2μmのメンブレンフィルタ
ーで濾過して感光性組成物溶液を調製した。この液をガ
ラス基板上にスピンナーを用いて塗布した後、90℃で
5分間プリベークし、膜厚1.5μmのレジスト膜を形
成した.ついでマスクを介してi線で200mJ/ 露
光し、120℃で2分間加熱した。この後1%の水酸化
カリウム水溶液で23℃、1分間現像し超純水で30秒
間洗浄し、200℃で30分間加熱したところ、赤色の
レジストパターンが良好な形状で形成された。残膜率は
90%であった。プリベーク後、現像後、アフターベー
ク後、さらにN−メチルピロリドンに5分間浸漬しさら
に200℃で5分間加熱した後に分光を測定し、プリベ
ーク後の色度を基準にして色差(△Eab* )を測定
した結果を表1に示す。
【0052】
【表1】
【0053】いずれの色差も小さく、染料が共有結合し
ていることがわかった。 実施例2 実施例1の合成例1の樹脂のかわりに合成例2の樹脂、
(D−7)の染料のかわりに(D−6)の染料30重量
部、(D−8)の染料30重量部、トリアジンのかわり
に2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル(平
均エステル化率87%)を用いた他は実施例1と同様に
行ったところ、良好な緑色パターンが得られ、色差も良
好であった。
ていることがわかった。 実施例2 実施例1の合成例1の樹脂のかわりに合成例2の樹脂、
(D−7)の染料のかわりに(D−6)の染料30重量
部、(D−8)の染料30重量部、トリアジンのかわり
に2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル(平
均エステル化率87%)を用いた他は実施例1と同様に
行ったところ、良好な緑色パターンが得られ、色差も良
好であった。
【0054】比較例1 実施例2の2,2’−m−フェニレンビス(2−オキサ
ゾリン)を用いなかった以外は実施例2と同様に行なっ
たところ、現像時、アフターベーク後、浸漬・加熱後の
染料の溶出・昇華が非常に大きく、ごく淡い緑色パター
ンしか残らなかった。
ゾリン)を用いなかった以外は実施例2と同様に行なっ
たところ、現像時、アフターベーク後、浸漬・加熱後の
染料の溶出・昇華が非常に大きく、ごく淡い緑色パター
ンしか残らなかった。
【0055】比較例2 実施例2の2,2’−m−フェニレンビス(2−オキサ
ゾリン)のかわりにヘキサメトキシメチロール化メラミ
ンを用いた他は実施例2と同様に行なったところ、染料
の溶出・昇華がかなり大きかった。
ゾリン)のかわりにヘキサメトキシメチロール化メラミ
ンを用いた他は実施例2と同様に行なったところ、染料
の溶出・昇華がかなり大きかった。
【0056】実施例3 実施例1の合成例1の樹脂のかわりに合成例3の樹脂、
(D−7)の染料のかわりに(D−10)の染料40重
量部、(D−9)の染料10重量部、2,2’−m−フ
ェニレンビス(2−オキサゾリン)のかわりにポリ(4
−(2−オキサゾリル)スチレン)(重量平均分子量
1、500)を用いた他は実施例1と同様に行なったと
ころ、良好なパターンが得られ、色差も良好であった。
(D−7)の染料のかわりに(D−10)の染料40重
量部、(D−9)の染料10重量部、2,2’−m−フ
ェニレンビス(2−オキサゾリン)のかわりにポリ(4
−(2−オキサゾリル)スチレン)(重量平均分子量
1、500)を用いた他は実施例1と同様に行なったと
ころ、良好なパターンが得られ、色差も良好であった。
【0057】
【発明の効果】本発明のカラーフィルタ用感光性組成物
は、染料が共有結合化されるため、染料の溶出・昇華が
ほとんどなく、耐熱・耐薬品性に優れる。
は、染料が共有結合化されるため、染料の溶出・昇華が
ほとんどなく、耐熱・耐薬品性に優れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C08F 20/26 MML C08F 20/26 MML
Claims (6)
- 【請求項1】反応基を有する重合体と、 反応基を有する染料と、 前記重合体の反応基と前記染料の反応基をそれぞれ反応
させ共有結合させるための化合物とを具備することを特
徴とする組成物。 - 【請求項2】反応基を有する重合体と、 反応基を有する染料と、 加熱或いは放射線の照射により酸を発生する化合物とを
具備することを特徴とする組成物。 - 【請求項3】(A)フェノール性水酸基又はビニルエー
テルと反応させることによりヘミアセタールエステル化
されたカルボキシル基を含有する重合体と、(B)2個
以上の2−オキサゾリン基を有する化合物と、(C)放
射線の照射により酸を発生する化合物と、(D)フェノ
ール性水酸基又はメルカプト基を有する染料とを含むこ
とを特徴とする組成物。 - 【請求項4】請求項1、請求項2或いは請求項3記載の
組成物を用い、前記重合体が硬化されてなることを特徴
とするカラーフィルタ。 - 【請求項5】請求項1、請求項2或いは請求項3記載の
重合体を硬化させると同時に、側鎖に前記染料を導入す
ることを特徴とするカラーフィルタの製造方法。 - 【請求項6】請求項1、請求項2或いは請求項3記載の
組成物を基板に塗布乾燥する工程と、 塗布乾燥された前記組成物をフォトリソグラフィーによ
り画素パターンに形成する工程と、 熱処理することによって前記画素パターンを定着させる
ことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25329895A JPH0995617A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | 組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25329895A JPH0995617A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | 組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0995617A true JPH0995617A (ja) | 1997-04-08 |
Family
ID=17249349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25329895A Pending JPH0995617A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | 組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0995617A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000040641A1 (en) * | 1998-12-28 | 2000-07-13 | Nof Corporation | Thermosetting composition containing polyhemiacetal ester resin and powdery thermosetting composition |
| JP2001081285A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-03-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| JP2003117434A (ja) * | 2001-10-10 | 2003-04-22 | Natoko Kk | 電気泳動用粒子、電気泳動用分散流体および表示素子 |
| US6639006B1 (en) | 1998-11-12 | 2003-10-28 | Avecia Limited | Composition based on cross-linkable, water-dissipatable acrylic polymers, process and use |
| JP2006184332A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-13 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ用樹脂、感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ |
| JP2008083422A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Nof Corp | カラーフィルター保護膜用の熱硬化性樹脂組成物 |
| US7358033B2 (en) | 2002-06-07 | 2008-04-15 | Fujifilm Corporation | Dye-containing curable composition, color filter, and producing process thereof |
| KR100923719B1 (ko) * | 1998-08-28 | 2009-10-27 | 도판 인사츠 가부시키가이샤 | 컬러필터 및 이것을 구비한 액정표시장치 |
| KR20140098124A (ko) * | 2011-11-10 | 2014-08-07 | 시크파 홀딩 에스에이 | 중합체 결합된 배트 염료 |
| WO2017086288A1 (ja) * | 2015-11-17 | 2017-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、光学フィルタ、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
-
1995
- 1995-09-29 JP JP25329895A patent/JPH0995617A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100923719B1 (ko) * | 1998-08-28 | 2009-10-27 | 도판 인사츠 가부시키가이샤 | 컬러필터 및 이것을 구비한 액정표시장치 |
| US6639006B1 (en) | 1998-11-12 | 2003-10-28 | Avecia Limited | Composition based on cross-linkable, water-dissipatable acrylic polymers, process and use |
| US6403670B1 (en) | 1998-12-28 | 2002-06-11 | Nof Corporation | Thermosetting composition containing polyhemiacetal ester resin and powdery thermosetting composition |
| WO2000040641A1 (en) * | 1998-12-28 | 2000-07-13 | Nof Corporation | Thermosetting composition containing polyhemiacetal ester resin and powdery thermosetting composition |
| JP2001081285A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-03-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| JP2003117434A (ja) * | 2001-10-10 | 2003-04-22 | Natoko Kk | 電気泳動用粒子、電気泳動用分散流体および表示素子 |
| US7745076B2 (en) | 2002-06-07 | 2010-06-29 | Fujifilm Corporation | Dye-containing curable composition, color filter, and producing process thereof |
| US7358033B2 (en) | 2002-06-07 | 2008-04-15 | Fujifilm Corporation | Dye-containing curable composition, color filter, and producing process thereof |
| JP2006184332A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-13 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ用樹脂、感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ |
| JP2008083422A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Nof Corp | カラーフィルター保護膜用の熱硬化性樹脂組成物 |
| KR20140098124A (ko) * | 2011-11-10 | 2014-08-07 | 시크파 홀딩 에스에이 | 중합체 결합된 배트 염료 |
| JP2015507026A (ja) * | 2011-11-10 | 2015-03-05 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムSicpa Holding Sa | ポリマー結合建染め染料 |
| WO2017086288A1 (ja) * | 2015-11-17 | 2017-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、光学フィルタ、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
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