JPH0635183A - ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法Info
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- JPH0635183A JPH0635183A JP19214092A JP19214092A JPH0635183A JP H0635183 A JPH0635183 A JP H0635183A JP 19214092 A JP19214092 A JP 19214092A JP 19214092 A JP19214092 A JP 19214092A JP H0635183 A JPH0635183 A JP H0635183A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度及び耐熱性等の諸性能に優れたポジ型
レジスト組成物、並びに工程管理等の容易なカラーフィ
ルターの製造方法を提供する。 【構成】 酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド化
合物、架橋剤、光酸発生剤、染料及び溶剤を含有してな
るポジ型レジスト組成物、並びに該ポジ型レジスト組成
物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部
を現像・除去してポジ型着色画像を形成させ、次いで、
未露光部である上記着色画像を全面露光して硬化させる
ことからなるカラーフィルターの製造方法。
レジスト組成物、並びに工程管理等の容易なカラーフィ
ルターの製造方法を提供する。 【構成】 酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド化
合物、架橋剤、光酸発生剤、染料及び溶剤を含有してな
るポジ型レジスト組成物、並びに該ポジ型レジスト組成
物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部
を現像・除去してポジ型着色画像を形成させ、次いで、
未露光部である上記着色画像を全面露光して硬化させる
ことからなるカラーフィルターの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラーフィルターに用い
られるポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いるカラ
ーフィルターの製造方法に関する。
られるポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いるカラ
ーフィルターの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルター、特に電荷結合素子
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは、初めにフォトレジストにより
パターンを形成し、次いで染色する方法、或いは色素又
は顔料等の色材を添加したフォトレジストによりパター
ンを形成する方法を用いて製作されている。しかしなが
ら、前者の方法においては、染色工程の複雑さ及び工程
管理の困難さ等の問題点がある。一方、後者の方法とし
ては、例えば特開平４−163552号公報に記載されている
ような、顔料を分散したレジスト等を用いるものが提案
されている。この方法では、顔料自体１μｍ前後の粒子
を含んでいるために高解像度が要求されるCCD 用カラー
フィルターの製作には不適である。特開平１−152449号
公報にはアクリル酸もしくはメタクリル酸と、アルキル
もしくはベンジルアクリレート（もしくはメタクリレー
ト）との共重合物に顔料を分散したレジストを用いる方
法が提案されている。しかしながら、この方法では顔料
粒子を0.7 μｍ以下になるように、ボールミル等で分散
させる工程が必要であり、煩雑である。又、特開平４−
128703号公報に記載されているような、樹脂溶液に感光
剤及び色素を溶解した色材をパターニングし、スピンオ
ングラス（SOG ）を保護膜とする方法では、色パターン
の安定性等に問題がある。さらに、特開平２−127602及
び特開平４−175753号公報に記載されているようなノボ
ラック樹脂、キノンジアジド化合物及び染料を含むポジ
型レジスト組成物を用いる方法では、パターン形成後に
高温・長時間の加熱を要するため、ノボラック樹脂の耐
熱性等に問題がある。
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは、初めにフォトレジストにより
パターンを形成し、次いで染色する方法、或いは色素又
は顔料等の色材を添加したフォトレジストによりパター
ンを形成する方法を用いて製作されている。しかしなが
ら、前者の方法においては、染色工程の複雑さ及び工程
管理の困難さ等の問題点がある。一方、後者の方法とし
ては、例えば特開平４−163552号公報に記載されている
ような、顔料を分散したレジスト等を用いるものが提案
されている。この方法では、顔料自体１μｍ前後の粒子
を含んでいるために高解像度が要求されるCCD 用カラー
フィルターの製作には不適である。特開平１−152449号
公報にはアクリル酸もしくはメタクリル酸と、アルキル
もしくはベンジルアクリレート（もしくはメタクリレー
ト）との共重合物に顔料を分散したレジストを用いる方
法が提案されている。しかしながら、この方法では顔料
粒子を0.7 μｍ以下になるように、ボールミル等で分散
させる工程が必要であり、煩雑である。又、特開平４−
128703号公報に記載されているような、樹脂溶液に感光
剤及び色素を溶解した色材をパターニングし、スピンオ
ングラス（SOG ）を保護膜とする方法では、色パターン
の安定性等に問題がある。さらに、特開平２−127602及
び特開平４−175753号公報に記載されているようなノボ
ラック樹脂、キノンジアジド化合物及び染料を含むポジ
型レジスト組成物を用いる方法では、パターン形成後に
高温・長時間の加熱を要するため、ノボラック樹脂の耐
熱性等に問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の技
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いる、工
程管理等の容易なカラーフィルターの製造方法を提供す
る。
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いる、工
程管理等の容易なカラーフィルターの製造方法を提供す
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は酸により硬化し
うる樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、光酸発生
剤、染料及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成
物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露
光し、該露光部を現像除去してポジ型着色画像を形成さ
せ、次いで、未露光部である上記着色画像を全面露光し
て硬化させることからなるカラーフィルターの製造方法
である。
うる樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、光酸発生
剤、染料及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成
物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露
光し、該露光部を現像除去してポジ型着色画像を形成さ
せ、次いで、未露光部である上記着色画像を全面露光し
て硬化させることからなるカラーフィルターの製造方法
である。
【０００５】酸により硬化しうる樹脂としては、例えば
フェノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有する樹
脂、或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.3,No.3
(1990) の第235 〜247 頁に記載されているようなヒド
ロキシスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−ヒドロ
キシスチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンとの共重
合体等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹脂とし
ては、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無水物と
の共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水酸基を
有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフェノー
ル樹脂もしくはノボラック樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類
とを酸触媒の存在下に縮合して得られるものが挙げられ
る。フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノ
ール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノー
ル、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノールＣもし
くはビスフェノールＡ等が挙げられる。これらのフェノ
ール類は単独で、又は２種以上組合わせて用いられる。
アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラ
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアル
デヒドもしくはベンズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族
アルデヒドが挙げられる。フェノール性水酸基を有する
樹脂等の酸により硬化しうる樹脂は必要により、分別等
の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビス
フェノールＡもしくはビスフェノールＣ等のフェノール
類を酸により硬化しうる樹脂に添加してもよい。
フェノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有する樹
脂、或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.3,No.3
(1990) の第235 〜247 頁に記載されているようなヒド
ロキシスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−ヒドロ
キシスチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンとの共重
合体等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹脂とし
ては、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無水物と
の共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水酸基を
有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフェノー
ル樹脂もしくはノボラック樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類
とを酸触媒の存在下に縮合して得られるものが挙げられ
る。フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノ
ール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノー
ル、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノールＣもし
くはビスフェノールＡ等が挙げられる。これらのフェノ
ール類は単独で、又は２種以上組合わせて用いられる。
アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラ
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアル
デヒドもしくはベンズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族
アルデヒドが挙げられる。フェノール性水酸基を有する
樹脂等の酸により硬化しうる樹脂は必要により、分別等
の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビス
フェノールＡもしくはビスフェノールＣ等のフェノール
類を酸により硬化しうる樹脂に添加してもよい。
【０００６】架橋剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
【０００７】
【化１】
【０００８】〔式中、Ｚは−ＮＲ1 Ｒ2 又はフェニル基
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】で示される化合物等が挙げられる。Ｒ及び
Ｒ1 〜Ｒ7 で表わされるアルキル基としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好ま
しいアルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられ
る。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレゾ
ール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホルム
アルデヒドと縮合させることにより製造することができ
る。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１−
293339号公報に記載された公知化合物である。式−（Ｃ
Ｈ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合物と
しては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミン、
ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメトキ
シプロピロール化メラミン等が挙げられる。
Ｒ1 〜Ｒ7 で表わされるアルキル基としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好ま
しいアルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられ
る。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレゾ
ール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホルム
アルデヒドと縮合させることにより製造することができ
る。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１−
293339号公報に記載された公知化合物である。式−（Ｃ
Ｈ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合物と
しては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミン、
ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメトキ
シプロピロール化メラミン等が挙げられる。
【００１２】光酸発生剤としては光により直接もしくは
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
【００１３】
【化４】
【００１４】で示されるオニウム塩類等があげられる。
【００１５】キノンジアジド化合物としては、例えばｏ
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
【００１６】染料としてはカラーフィルターとして望ま
しいスペクトルを有し、且つ、上記の酸により硬化しう
る樹脂を溶解する溶剤にそのままで、或いは変性した形
で溶解するものを用いることができる。これらの染料と
しては、例えば油溶性染料、分散染料、反応性染料、酸
性染料もしくは直接染料等が挙げられる。これらの染料
の具体例としては、例えば住友化学工業（株）製スミプ
ラストもしくはオレオゾール染料、チバガイギー社製オ
ラゾール染料或いはBASF社製Neozapon染料等が挙げられ
る。溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロ
ラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブ
チル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、
乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルもしくはジ
メチルホルムアミド等が挙げられる。これらの溶剤は単
独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。
しいスペクトルを有し、且つ、上記の酸により硬化しう
る樹脂を溶解する溶剤にそのままで、或いは変性した形
で溶解するものを用いることができる。これらの染料と
しては、例えば油溶性染料、分散染料、反応性染料、酸
性染料もしくは直接染料等が挙げられる。これらの染料
の具体例としては、例えば住友化学工業（株）製スミプ
ラストもしくはオレオゾール染料、チバガイギー社製オ
ラゾール染料或いはBASF社製Neozapon染料等が挙げられ
る。溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロ
ラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブ
チル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、
乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルもしくはジ
メチルホルムアミド等が挙げられる。これらの溶剤は単
独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。
【００１７】酸により硬化しうる樹脂は通常、溶剤中に
２〜50重量％程度の割合で溶解させる。キノンジアジド
化合物、架橋剤、光酸発生剤及び染料の使用量は通常、
酸により硬化しうる樹脂溶液に対して各々、２〜20、２
〜20、２〜20及び0.1 〜20重量％程度の割合で添加す
る。
２〜50重量％程度の割合で溶解させる。キノンジアジド
化合物、架橋剤、光酸発生剤及び染料の使用量は通常、
酸により硬化しうる樹脂溶液に対して各々、２〜20、２
〜20、２〜20及び0.1 〜20重量％程度の割合で添加す
る。
【００１８】ポジ型レジストは露光によりアルカリ現像
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色画像として残存する
ものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露光に
より分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一方、未
露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶解を抑
制するように作用する。そして、光酸発生剤は未露光部
を全面露光した際に、酸を発生してポジ型着色画像を硬
化させる作用を有する。露光には、例えば水銀ランプ等
の紫外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線等が用いられ
る。
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色画像として残存する
ものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露光に
より分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一方、未
露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶解を抑
制するように作用する。そして、光酸発生剤は未露光部
を全面露光した際に、酸を発生してポジ型着色画像を硬
化させる作用を有する。露光には、例えば水銀ランプ等
の紫外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線等が用いられ
る。
【００１９】図１〜図５に本発明方法の一態様を示す。
基体に、酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド化合
物、光酸発生剤、架橋剤、染料及び溶剤を含む組成物を
塗布後、溶剤を蒸発させる（図１参照）。マスクを通し
た露光により露光部の感光剤を分解する（図２参照）。
現像後、未露光部のポジ型着色画像を得る（図３参
照）。この未露光部のポジ型着色画像を全面露光するこ
とにより硬化（保持）させる（図４参照）。全面露光を
行って樹脂を硬化させる本発明方法は、ポジ型着色画像
の耐溶剤性を高める。
基体に、酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド化合
物、光酸発生剤、架橋剤、染料及び溶剤を含む組成物を
塗布後、溶剤を蒸発させる（図１参照）。マスクを通し
た露光により露光部の感光剤を分解する（図２参照）。
現像後、未露光部のポジ型着色画像を得る（図３参
照）。この未露光部のポジ型着色画像を全面露光するこ
とにより硬化（保持）させる（図４参照）。全面露光を
行って樹脂を硬化させる本発明方法は、ポジ型着色画像
の耐溶剤性を高める。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターの製造方法については、シリコンウエハーにキ
ノンジアジド化合物、染料、酸により硬化しうる樹脂、
架橋剤、光酸発生剤及び溶剤を含むポジ型レジスト組成
物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、
マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分
解させた。次いで、現像後、全面露光（及び必要により
加熱）してモザイクパターンを得た。露光は日立製作所
（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA＝0.
40) により行った。又、現像液は住友化学工業（株）製
SOPD又はSOPD-Bを用いた。
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターの製造方法については、シリコンウエハーにキ
ノンジアジド化合物、染料、酸により硬化しうる樹脂、
架橋剤、光酸発生剤及び溶剤を含むポジ型レジスト組成
物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、
マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分
解させた。次いで、現像後、全面露光（及び必要により
加熱）してモザイクパターンを得た。露光は日立製作所
（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA＝0.
40) により行った。又、現像液は住友化学工業（株）製
SOPD又はSOPD-Bを用いた。
【００２１】実施例１ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）3.4 部、下式
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）3.4 部、下式
【００２２】
【化５】
【００２３】で示されるフェノール化合物を用いて製造
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）1.8
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.5 部、乳酸
エチル20部及び住友化学工業（株）製オレオゾールブル
ーEL１部、及び下式
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）1.8
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.5 部、乳酸
エチル20部及び住友化学工業（株）製オレオゾールブル
ーEL１部、及び下式
【００２４】
【化６】
【００２５】で示される光酸発生剤１部を混合してポジ
型レジスト組成物を得た。
型レジスト組成物を得た。
【００２６】実施例２ 実施例１で得たポジ型レジスト組成物をシリコンウエハ
ーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリ
コンウエハーを露光後、アルカリ現像により露光部を除
去して0.8 μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを
得た。これを全面露光後、150 ℃・15分加熱してシアン
カラーフィルターを得た。
ーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリ
コンウエハーを露光後、アルカリ現像により露光部を除
去して0.8 μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを
得た。これを全面露光後、150 ℃・15分加熱してシアン
カラーフィルターを得た。
【００２７】実施例３ 光酸発生剤を下式
【００２８】
【化７】
【００２９】で示される化合物に代える以外は、実施例
１と同様に操作して１μｍの解像度を有するポジ型着色
画像を得た。これを全面露光後、110 ℃・３分加熱して
シアンカラーフィルターを得た。
１と同様に操作して１μｍの解像度を有するポジ型着色
画像を得た。これを全面露光後、110 ℃・３分加熱して
シアンカラーフィルターを得た。
【００３０】実施例４ 実施例１で用いたクレゾールノボラック樹脂10部、ヘキ
サメトキシメチロール化メラミン２部、実施例１で用い
たフェノール化合物のｏ−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル1.8 部、エチルセロソルブアセテー
ト60部、実施例１で用いた光酸発生剤１部、及びチバガ
イギー社製オラゾールピンク（マゼンタ染料）１部を混
合してポジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジス
ト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶
剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露光後、アル
カリ現像して１μｍの解像度を有するポジ型着色画像を
得た。これを全面露光後、110 ℃・５分加熱してマゼン
タカラーフィルターを得た。
サメトキシメチロール化メラミン２部、実施例１で用い
たフェノール化合物のｏ−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル1.8 部、エチルセロソルブアセテー
ト60部、実施例１で用いた光酸発生剤１部、及びチバガ
イギー社製オラゾールピンク（マゼンタ染料）１部を混
合してポジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジス
ト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶
剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露光後、アル
カリ現像して１μｍの解像度を有するポジ型着色画像を
得た。これを全面露光後、110 ℃・５分加熱してマゼン
タカラーフィルターを得た。
【００３１】実施例５ ポリメチルメタクリレートと無水マレイン酸との共重合
体10部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン２部、実
施例１で用いたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル10部、ジメチルホルムアミド80部、実施例
３で用いた光酸発生剤１部、及び住友化学工業（株）製
オレオゾールブルーEL２部を混合してポジ型レジスト組
成物を得た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエ
ハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシ
リコンウエハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解
像度を有するポジ型着色画像を得た。これを全面露光
後、120 ℃・５分加熱してシアンカラーフィルターを得
た。
体10部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン２部、実
施例１で用いたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル10部、ジメチルホルムアミド80部、実施例
３で用いた光酸発生剤１部、及び住友化学工業（株）製
オレオゾールブルーEL２部を混合してポジ型レジスト組
成物を得た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエ
ハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシ
リコンウエハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解
像度を有するポジ型着色画像を得た。これを全面露光
後、120 ℃・５分加熱してシアンカラーフィルターを得
た。
【００３２】実施例６ 実施例１で用いたクレゾールノボラック樹脂10部、ヘキ
サメチロール化メラミン2.5 部、実施例１で用いたｏ−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル５部、
エチルセロソルブアセテート60部、実施例３で用いた光
酸発生剤１部、及び住友化学工業（株）製オレオゾール
イエロー2G２部を混合してポジ型レジスト組成物を得
た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにス
ピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリコンウ
エハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解像度を有
するポジ型着色画像を得た。これを全面露光後、120 ℃
・10分加熱してイエローカラーフィルターを得た。別
途、上記オレオゾールイエロー2Gに代えて実施例４で用
いたマゼンタ染料を用いる以外は、上記と同様に操作し
てポジ型レジスト組成物を得た。このレジスト組成物
を、上記イエローカラーフィルターの上に塗布し、イエ
ローカラーフィルターを得た場合と同様にして操作し、
マゼンタカラーフィルターを得た。さらに、オレオゾー
ルイエロー2Gに代えて実施例１で用いたオレオゾールブ
ルーEL２部を使用する以外は、上記と同様にして得たポ
ジ型レジスト組成物をマゼンタカラーフィルターの上に
塗布し、実施例２と同様に処理してシアンカラーフィル
ターを得た。このようにして、イエロー、マゼンタ及び
シアンの補色系カラーフィルターを得た。
サメチロール化メラミン2.5 部、実施例１で用いたｏ−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル５部、
エチルセロソルブアセテート60部、実施例３で用いた光
酸発生剤１部、及び住友化学工業（株）製オレオゾール
イエロー2G２部を混合してポジ型レジスト組成物を得
た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにス
ピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリコンウ
エハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解像度を有
するポジ型着色画像を得た。これを全面露光後、120 ℃
・10分加熱してイエローカラーフィルターを得た。別
途、上記オレオゾールイエロー2Gに代えて実施例４で用
いたマゼンタ染料を用いる以外は、上記と同様に操作し
てポジ型レジスト組成物を得た。このレジスト組成物
を、上記イエローカラーフィルターの上に塗布し、イエ
ローカラーフィルターを得た場合と同様にして操作し、
マゼンタカラーフィルターを得た。さらに、オレオゾー
ルイエロー2Gに代えて実施例１で用いたオレオゾールブ
ルーEL２部を使用する以外は、上記と同様にして得たポ
ジ型レジスト組成物をマゼンタカラーフィルターの上に
塗布し、実施例２と同様に処理してシアンカラーフィル
ターを得た。このようにして、イエロー、マゼンタ及び
シアンの補色系カラーフィルターを得た。
【００３３】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は解像度
及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、本発明方法に
よれば酸により硬化しうる樹脂、架橋剤及び光酸発生剤
を含むポジ型レジストを用いるため、耐溶剤性及び微細
度等の諸性能に優れたカラーフィルターを容易に製造す
ることができる。
及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、本発明方法に
よれば酸により硬化しうる樹脂、架橋剤及び光酸発生剤
を含むポジ型レジストを用いるため、耐溶剤性及び微細
度等の諸性能に優れたカラーフィルターを容易に製造す
ることができる。
【図１】基体に塗布されたレジスト組成物である。
【図２】露光部のキノンジアジド化合物及び光酸発生剤
が消失している様子を表わしている。
が消失している様子を表わしている。
【図３】現像後のポジ型着色画像である。
【図４】全面露光後、硬化（保持）されたポジ型着色画
像である。
像である。
１ レジスト組成物 ２ キノンジアジド化合物 ３ 染料 ４ 光酸発生剤 ５ 基体 ６ マスク ７ ポジ型着色画像
Claims (4)
- 【請求項１】酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド
化合物、架橋剤、光酸発生剤、染料及び溶剤を含有して
なるポジ型レジスト組成物。 - 【請求項２】酸により硬化しうる樹脂がノボラック樹脂
であり、キノンジアジド化合物がｏ−ナフトキノンジア
ジド化合物である請求項１に記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項３】架橋剤が下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物である請求項１又は２に記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項４】請求項１に記載のポジ型レジスト組成物を
基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現
像除去してポジ型着色画像を形成させ、次いで、未露光
部である上記着色画像を全面露光して硬化させることか
らなるカラーフィルターの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214092A JPH0635183A (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214092A JPH0635183A (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0635183A true JPH0635183A (ja) | 1994-02-10 |
Family
ID=16286359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19214092A Pending JPH0635183A (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635183A (ja) |
Cited By (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0643637A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | パターンの保持方法 |
| JPH10153854A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-06-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
| US6033813A (en) * | 1997-06-20 | 2000-03-07 | Sony Corporation | Method of manufacturing color filter |
| EP0917000A3 (en) * | 1997-11-17 | 2000-08-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition and method for forming a resist pattern |
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| WO2024232343A1 (ja) | 2023-05-11 | 2024-11-14 | 住友化学株式会社 | 樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-07-20 JP JP19214092A patent/JPH0635183A/ja active Pending
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