[go: up one dir, main page]

WO2010076878A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2010076878A1
WO2010076878A1 PCT/JP2009/071675 JP2009071675W WO2010076878A1 WO 2010076878 A1 WO2010076878 A1 WO 2010076878A1 JP 2009071675 W JP2009071675 W JP 2009071675W WO 2010076878 A1 WO2010076878 A1 WO 2010076878A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
carbon atoms
aromatic hydrocarbon
phenanthrolin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2009/071675
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
俊裕 岩隈
高嶋　頼由
俊成 荻原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP2010544867A priority Critical patent/JP5351901B2/ja
Priority to CN200980153856XA priority patent/CN102272969A/zh
Priority to US13/143,097 priority patent/US9126887B2/en
Priority to EP09836215A priority patent/EP2378585A1/en
Publication of WO2010076878A1 publication Critical patent/WO2010076878A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/30—Phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Definitions

  • the present invention relates to a material for an organic electroluminescence element and an organic electroluminescence element using the material (hereinafter sometimes abbreviated as an organic EL element).
  • the present invention relates to an organic electroluminescent element material provided with a light emitting layer that emits red light, and an organic electroluminescent element using the same.
  • An organic electroluminescence device that has an organic thin film layer including a light emitting layer between an anode and a cathode and that emits light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer is known. ing.
  • Such an organic electroluminescence element is expected as a light-emitting element excellent in luminous efficiency, image quality, power consumption, and thin design, taking advantage of the self-luminous element.
  • luminous efficiency can be mentioned.
  • a light emitting material phosphorescent material
  • an organic electroluminescence device exhibiting phosphorescence has been reported.
  • an internal quantum efficiency of 75% or more and theoretically close to 100% can be realized, and an organic electroluminescence device with high efficiency and low power consumption. Is obtained.
  • a doping method in which a host material is doped with a light emitting material as a dopant.
  • excitons can be efficiently generated from the charge injected into the host material.
  • the exciton energy of the produced exciton can be moved to a dopant, and highly efficient light emission can be obtained from a dopant.
  • the excited triplet energy Eg H of the host material is larger than the excited triplet energy Eg D of the phosphorescent dopant. is necessary.
  • CBP 4,4′-bis (N-carbazolyl) biphenyl
  • a material having an effectively large excited triplet energy see, for example, Patent Document 1.
  • a phosphorescent dopant exhibiting a predetermined emission wavelength for example, green or red
  • a highly efficient organic electroluminescence device can be obtained.
  • CBP is used as a host material, there is a problem that the luminous efficiency is remarkably improved by phosphorescence emission, but the lifetime is very short and it is not suitable for practical use. This is presumably because the molecular stability of the CBP molecular structure is not high and the deterioration of the molecules due to holes is severe.
  • Patent Document 2 discloses a technique in which a condensed ring derivative containing a nitrogen-containing ring such as carbazole is used as a host material for a phosphorescent layer that exhibits red phosphorescence. Although this technique has improved luminous efficiency and lifetime, there are cases where it is not sufficient for practical use.
  • fluorescent hosts for fluorescent dopants that exhibit fluorescent emission
  • various host materials that can form fluorescent light-emitting layers with excellent emission efficiency and long life in combination with fluorescent dopants have been proposed.
  • the excited singlet energy Eg (S) is larger than that of the fluorescent dopant
  • the excited triplet energy Eg (T) is not necessarily large. Therefore, the host material of the phosphorescent light emitting layer (phosphorescent host) is simply used. ) Cannot be diverted.
  • anthracene derivatives are well known as fluorescent hosts.
  • an anthracene derivative has a relatively small excited triplet energy Eg (T) of about 1.9 eV.
  • Eg (T) the energy transfer with respect to the phosphorescence dopant which has the emission wavelength of visible light region of 520 nm to 720 nm cannot be ensured.
  • the excited triplet energy cannot be confined in the light emitting layer. Therefore, anthracene derivatives are unsuitable as phosphorescent hosts.
  • perylene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, and the like are not preferable as a phosphorescent host for the same reason.
  • Patent Document 3 an example using an aromatic hydrocarbon compound as a phosphorescent host is known (Patent Document 3).
  • a compound having a benzene skeleton at the center and two aromatic groups as substituents bonded to the meta position is used as the phosphorescent host.
  • the aromatic hydrocarbon compound of Patent Document 3 has a molecular structure in which molecules are extended symmetrically with respect to the central benzene skeleton, there is a problem that the light emitting layer is easily crystallized.
  • Patent Documents 4 to 9 disclose organic electroluminescence devices using various aromatic hydrocarbon compounds. However, no mention is made of the effectiveness as a phosphorescent host.
  • Patent Document 10 exemplifies compounds in which condensed aromatic hydrocarbon rings are arranged at the left and right substitution positions of the 2,7-naphthalene ring
  • Patent Document 11 discloses a 2,7-naphthalene ring. Examples are compounds in which a phenanthroline ring, which is a nitrogen-containing heterocycle, is arranged at the left and right substitution positions.
  • Patent Document 12 has an anthracene ring as an essential skeleton at the left and right substitution positions of a 2,7-naphthalene ring. Compounds having an aromatic substituent are exemplified.
  • the present inventors have found that the compound described in Patent Document 10 has a highly planar aromatic hydrocarbon ring composed of four or more rings positioned symmetrically with respect to the 2,7-naphthalene ring.
  • the compound described in Patent Document 12 has an excited triplet energy of an anthracene ring of 1.9 eV or less. Therefore, it has been found that the energy level is too low in the phosphorescent device, and in particular when the phosphorescent material is used as a host for the phosphorescent material in the light emitting layer, efficient organic EL light emission cannot be obtained even in red with low energy.
  • an object of the present invention is to provide a phosphorescent organic electroluminescent element material having high efficiency and a long lifetime, and an organic electroluminescent element using the same.
  • an organic electroluminescent element material (hereinafter referred to as an organic EL element material) represented by the following (1) or (2).
  • an organic EL element material represented by the following (1) or (2).
  • the present inventors have found that a phosphorescent organic electroluminescent device having a high efficiency and a long lifetime can be obtained, and the present invention has been completed.
  • the condensed aromatic hydrocarbon rings represented by R 1 to R 3 and Ar 1 to Ar 3 are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, A condensed aromatic hydrocarbon rings represented
  • Ar 1 and Ar 2 are both condensed aromatic hydrocarbon rings composed of 4 or more rings, Ar 1 and Ar 2 are different from each other; When Ar 1 and Ar 2 are both benzene rings, R 1 and R 2 are not simultaneously hydrogen atoms or naphthalene rings; When R 1 and R 2 are both hydrogen atoms, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously a naphthalene ring, nor a combination of a naphthalene ring and a benzene ring. However, the structure represented by any of the following formulas (x-1) to (x-16) is excluded. )
  • R 1 to R 3 , Ar 1 to Ar 3 and 2,7-disubstituted naphthalene rings may have are aryl groups other than an anthracene ring having 6 to 14 carbon atoms, and 1 to 20 carbon atoms.
  • the material for an organic electroluminescence device according to 1 above which is an alkyl group, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, or a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, 3.
  • Ar 1 is a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzo phenanthrene ring and represents a ring selected from the benzochrysene ring
  • Ar 2 is an organic electroluminescence element material of the 5 wherein represents a benzene ring or a naphthalene ring, 7).
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring, and Ar 1 and Ar 2 represent different rings.
  • the condensed aromatic hydrocarbon rings represented by R 4 , R 5 and Ar 4 to Ar 6 are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring,
  • a condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a benzotriphenylene ring, a benzochrysene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring;
  • Ar 5 represents a benzene ring
  • neither Ar 4 nor Ar 6 is a benzene ring.
  • Ar 4 and Ar 6 are each independently a chrysene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a benzotriphenylene ring, a benzochrysene ring, or a benzo [b] 9.
  • the material for an organic electroluminescence device according to 8 above which is a condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a fluoranthene ring and a picene ring, 10.
  • Ar 5 represents a benzene ring
  • Ar 4 and Ar 6 are each independently a condensed aromatic hydrocarbon ring different from each other, 11.
  • the substituent that the R 4 , R 5 , Ar 4 to Ar 6 and 2,7-disubstituted naphthalene rings may have is an aryl group other than an anthracene ring having 6 to 14 carbon atoms, an aryl group having 1 to 20 carbon atoms 9.
  • the material for an organic electroluminescence device according to 8 above which is an alkyl group, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, or a silyl group having 3 to 20 carbon atoms. 12 9.
  • R 4 and R 5 are hydrogen atoms
  • Ar 4 or Ar 6 is a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring, 13.
  • R 4 and R 5 are hydrogen atoms, Ar 5 has 10 or more ring-forming carbon atoms, and Ar 4 or Ar 6 is a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring.
  • Ar 4 or Ar 6 is a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring.
  • An organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers is provided between the cathode and the anode, and the organic thin film layer is an organic electroluminescent element material represented by the following formula (1) and at least one phosphorescent light emitting material.
  • An organic electroluminescence device comprising: (Where R 2 represents a hydrogen atom, a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, a dibenzofuran ring, or a group represented by —Ar 3 —R 3 ; Ar 1 to Ar 3 each independently represents a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring; R 1 and R 3 each independently represents a hydrogen atom, a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring;
  • the condensed aromatic hydrocarbon rings represented by R 1 to R 3 and Ar 1 to Ar 3 are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, A condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a be
  • Ar 1 and Ar 2 are both condensed aromatic hydrocarbon rings composed of 4 or more rings, Ar 1 and Ar 2 are different from each other; When Ar 1 and Ar 2 are both benzene rings, R 1 and R 2 are not simultaneously hydrogen atoms or naphthalene rings; When R 1 and R 2 are both hydrogen atoms, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously a naphthalene ring, nor a combination of a naphthalene ring and a benzene ring. However, the structure represented by any of the following formulas (x-1) to (x-16) is excluded. )
  • R 1 to R 3 , Ar 1 to Ar 3 and 2,7-disubstituted naphthalene rings may have are aryl groups other than an anthracene ring having 6 to 14 carbon atoms, and 1 to 20 carbon atoms.
  • the organic electroluminescence device according to 15 above which is an alkyl group, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, or a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, 17.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a benzene ring or the condensed aromatic hydrocarbon ring, 18. 18.
  • Ar 1 and Ar 2 represent different condensed aromatic hydrocarbon rings, 19. 18.
  • Ar 1 represents a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring, 20.
  • Ar 1 is a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, represent a ring selected from benzo phenanthrene ring and benzochrysene ring
  • Ar 2 is an organic electroluminescence element of the 19, wherein represents a benzene ring or a naphthalene ring, 21.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring, and Ar 1 and Ar 2 represent different rings. element,
  • An organic thin film layer comprising one layer or a plurality of layers is provided between the cathode and the anode, and the organic thin film layer comprises an organic electroluminescent element material represented by the following formula (2), and a phosphorescent material
  • An organic electroluminescence device comprising one kind, (Where Ar 4 to Ar 6 each independently represents a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring; R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom, a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring;
  • the condensed aromatic hydrocarbon rings represented by R 4 , R 5 and Ar 4 to Ar 6 are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, A condensed aromatic
  • Ar 5 represents a benzene ring
  • neither Ar 4 nor Ar 6 is a benzene ring.
  • Ar 4 and Ar 6 are each independently a chrysene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a benzotriphenylene ring, a benzochrysene ring, or a benzo
  • Ar 5 represents a benzene ring
  • Ar 4 and Ar 6 are the condensed aromatic hydrocarbon rings different from each other, 25.
  • the substituent that the R 4 , R 5 , Ar 4 to Ar 6 and 2,7-disubstituted naphthalene rings may have is an aryl group other than an anthracene ring having 6 to 14 carbon atoms, an aryl group having 1 to 20 carbon atoms 23.
  • the organic electroluminescence device as described in 22 above which is an alkyl group, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, or a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, 26.
  • the organic thin film layer has at least one light emitting layer, and at least one of the light emitting layers includes an organic electroluminescent element material represented by the formula (1) or (2), and at least one phosphorescent light emitting material.
  • Luminescence element 32.
  • the organic electroluminescence device according to 32, wherein the maximum value of the emission wavelength of at least one of the phosphorescent materials contained in the light emitting layer is 520 nm or more and 720 nm or less, 34.
  • the organic thin film layer has an electron transport layer or an electron injection layer between the cathode and the light-emitting layer, and the electron transport layer or the electron injection layer is any one of the above-described organic electro The organic electroluminescence device according to 15 or 22 above, comprising a material for a luminescence device, 35.
  • the organic thin film layer has an electron transport layer or an electron injection layer between the cathode and the light emitting layer, and the electron transport layer or the electron injection layer has a nitrogen-containing 6-membered ring or a 5-membered ring skeleton. 35.
  • the organic electroluminescence device as described in 15 or 22 above comprising an aromatic ring or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, and The organic electroluminescence device according to 15 or 22 above, wherein a reducing dopant is added to an interface region between the cathode and the organic thin film layer, I will provide a.
  • a highly efficient and long-lived phosphorescent organic electroluminescent element can be provided by using the organic electroluminescent element material represented by said Formula (1) or (2). .
  • the present invention is for an organic electroluminescence element material represented by the following formula (1) (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element material (1)) and an organic electroluminescence element represented by the following formula (2).
  • a material hereinafter, may be referred to as an organic EL element material (2)) is provided.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, a dibenzofuran ring, or a group represented by —Ar 3 —R 3 ;
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring;
  • R 1 and R 3 each independently represents a hydrogen atom, a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring;
  • the condensed aromatic hydrocarbon rings represented by R 1 to R 3 and Ar 1 to Ar 3 are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, A condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a benzotriphenylene ring,
  • Ar 1 and Ar 2 are both condensed aromatic hydrocarbon rings composed of 4 or more rings, Ar 1 and Ar 2 are different from each other;
  • Ar 1 and Ar 2 are both benzene rings, R 1 and R 2 are not simultaneously hydrogen atoms or naphthalene rings;
  • R 1 and R 2 are both hydrogen atoms, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously a naphthalene ring, nor a combination of a naphthalene ring and a benzene ring.
  • the structure represented by any of the following formulas (x-1) to (x-16) is excluded.
  • the condensed aromatic hydrocarbon ring composed of four or more rings is a chrysene ring, a fluoranthene ring, a triphenylene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a benzotriphenylene ring, a benzochrysene ring, a benzo [b] fluoranthene ring, and Examples include a picene ring.
  • Ar 4 to Ar 6 each independently represents a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring
  • R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom, a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, or a dibenzofuran ring
  • the condensed aromatic hydrocarbon rings represented by R 4 , R 5 and Ar 4 to Ar 6 are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring,
  • a condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a benzotriphenylene ring, a benzochrysene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring
  • the organic EL element material (1) represented by the above formula (1) has an asymmetric structure with respect to the 2,7-disubstituted naphthalene ring
  • the organic EL element material represented by the above formula (2) (2) has an asymmetric structure with respect to the 2,7-disubstituted naphthalene ring-Ar 5 -2,7-disubstituted naphthalene ring structure. It will be a dramatic improvement.
  • the organic EL device material (1) and the organic EL device material (2) of the present invention have a large triplet energy gap (excited triplet energy)
  • phosphorescence emission is caused by energy transfer to the phosphorescent dopant.
  • the anthracene derivative well known as a fluorescent host is not suitable as a phosphorescent dopant for red emission, but the organic EL device material of the present invention has a large triplet energy gap, so that it effectively emits red light.
  • the phosphorescent dopant showing can be made to emit light.
  • CBP which is a well-known phosphorescent host
  • the organic EL device material of the present invention can exhibit phosphorescent dopants that emit green light. It can only emit light.
  • the stability of the molecule can be increased and the device life can be extended. At this time, if the number of nucleus atoms in the skeleton is too small, the stability of the molecule is not sufficiently increased.
  • the organic EL element material (1) and the organic EL element material (2) have an appropriate number of nucleus atoms, they are suitable as a phosphorescent host of a phosphorescent light-emitting layer exhibiting a useful emission wavelength and high stability. Can be used.
  • CBP having a wide triplet energy gap has been used as the host material.
  • the CBP has a problem that the triplet energy gap Eg (T) is wide but the lifetime is short.
  • the present invention cannot be applied to a phosphorescent dopant host having a wider gap than blue, but functions as a host for a red or green phosphorescent dopant. Furthermore, if the triplet energy gap is too wide as in CBP, there is a problem that the energy gap difference is too large for the red phosphorescent dopant and the intermolecular energy transfer is not performed efficiently. According to the host of the invention, the energy gap is matched to the red or green phosphorescent dopant, so that energy can be efficiently transferred from the host exciton to the phosphorescent dopant, resulting in a very efficient phosphorescent emission Layers can be constructed. Thus, according to the present invention, a highly efficient and long-lived phosphorescent light emitting layer can be formed.
  • the triplet energy gap Eg (T) of the material constituting the organic electroluminescence element is exemplified based on the phosphorescence emission spectrum.
  • T triplet energy gap
  • the phosphorescence measurement sample is put in a quartz cell, cooled to 77K, irradiated with excitation light, and the wavelength of the emitted phosphorescence is measured.
  • a triplet energy gap Eg (T) is defined as a value obtained by drawing a tangent line to the short-wavelength rise of the obtained phosphorescence spectrum and converting the wavelength value at the intersection of the tangent line and the base line into energy.
  • a commercially available measuring device F-4500 manufactured by Hitachi, Ltd.
  • any value that can be defined as a triplet energy gap without departing from the gist of the present invention is acceptable, regardless of such rules.
  • Ar 1 and Ar 2 in the formula (1) each independently preferably represent a benzene ring or the condensed aromatic hydrocarbon ring, and more preferably represent a benzene ring or the condensed aromatic hydrocarbon ring, More preferably, they represent different condensed aromatic hydrocarbon rings.
  • the Ar 1 preferably represents a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring, and the Ar 1 is a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring.
  • Ar 2 represents a benzene ring or a naphthalene ring.
  • Ar 4 and Ar 6 are each independently chrysene ring, fluoranthene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, benzotriphenylene ring, benzochrysene ring, benzo [b It is preferably a condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a fluoranthene ring and a picene ring, and Ar 4 and Ar 6 are more preferably each independently a condensed aromatic hydrocarbon ring different from each other.
  • R 4 and R 5 are preferably hydrogen atoms
  • Ar 4 or Ar 6 is preferably a group selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring and a benzochrysene ring
  • Ar 5 has 10 or more ring carbon atoms
  • Ar 4 or Ar 6 is a ring selected from a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a benzophenanthrene ring, and a benzochrysene ring.
  • Ar 5 is preferably a dibenzofuran ring.
  • Ar 1 to Ar 3 , Ar 4 and Ar 6 are each independently substituted or unsubstituted phenanthrene ring, substituted or unsubstituted fluoranthene ring, substituted or unsubstituted Particularly preferred is a group having excellent heat resistance, such as a benzophenanthrene ring or a substituted or unsubstituted benzochrysene ring.
  • R 1 to R 3 , Ar 1 to Ar 3 and a 2,7-disubstituted naphthalene ring in the formula (1), and R 4 , R 5 , Ar 4 to Ar 6 and two two in the formula (2) , 7-disubstituted naphthalene ring may have one or more substituents including an aryl group having 6 to 22 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon number A cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group or a halogen atom, an aryl group excluding an anthracene ring having 6 to 14 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 carbon
  • the number of substituents that each of the two 2,7-disubstituted naphthalene rings has is preferably 2 or less, and more preferably 1 or less.
  • aryl substituent having 6 to 22 carbon atoms examples include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, naphthylnaphthyl, phenylphenanthrenyl, chrysenyl, and fluorane.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n -Hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n -Hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-
  • haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1, 3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2 -Diiodoethyl
  • Examples of the cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 3,5-tetramethylcyclohexyl group, and the like.
  • a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 3,5-tetramethyl group, and the like can be given. Examples thereof include a methylcyclohexyl group.
  • the silyl group having 3 to 20 carbon atoms is preferably, for example, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, or an aralkylsilyl group.
  • Examples include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tributylsilyl group, a trioctylsilyl group, Triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisoproylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, diphenyltersia
  • Examples thereof include a butyl silyl group and a triphenyl silyl group.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom
  • Ar 3 in the formula (1) is preferably a ring selected from a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, a fluoranthene ring, and a benzophenanthrene ring.
  • a ring structure a thin film for an organic electroluminescence device having excellent stability can be formed.
  • a highly efficient and long-life device can be constructed.
  • the excited triplet energy of the organic EL device material (1) or the organic EL device material (2) of the present invention is preferably 2.0 eV or more and 2.8 eV or less.
  • the excited triplet energy of the organic EL device material of the present invention is more preferably 2.0 eV or more and 2.7 eV or less, and further preferably 2.1 eV or more and 2.7 eV or less.
  • organic EL element material (1) examples include the following compounds.
  • organic EL element material (2) examples include the following compounds.
  • Organic electroluminescence device also includes an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers between the cathode and the anode, and the organic thin film layer is the organic EL element material (1) or the organic EL element material (2). And an organic electroluminescence device comprising at least one phosphorescent material.
  • the organic electroluminescence element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic thin film layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic thin film layer 10 includes a phosphorescent light emitting layer 5 containing a phosphorescent host and a phosphorescent dopant, and a hole injection / transport layer 6 or the like between the phosphorescent light emitting layer 5 and the anode 3.
  • An electron injection / transport layer 7 or the like may be provided therebetween.
  • an electron barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the anode 3 side, and a hole barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the cathode 4 side.
  • the terms fluorescent host and phosphorescent host are referred to as a fluorescent host when combined with a fluorescent dopant, and are referred to as a phosphorescent host when combined with a phosphorescent dopant. It is not limited to fluorescent hosts or phosphorescent hosts.
  • the fluorescent host means a material constituting the fluorescent light-emitting layer containing a fluorescent dopant, and does not mean a material that can be used only for the host of the fluorescent material.
  • a phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean a material that can be used only as a host of the phosphorescent light emitting material.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron injection layer and It means “at least one of the electron transport layers”.
  • the organic electroluminescence element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic electroluminescence element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include those using polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, polysulfone resin and the like as raw materials.
  • the anode of the organic electroluminescence element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable.
  • the light emitting layer of the organic electroluminescence element has the following functions. That is, (1) Injection function; a function capable of injecting holes from an anode or a hole injection layer when an electric field is applied, and a function of injecting electrons from a cathode or an electron injection layer; (2) Transport function; function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field, (3) Luminescent function; a function to provide a field for recombination of electrons and holes and connect this to light emission, There is.
  • Injection function a function capable of injecting holes from an anode or a hole injection layer when an electric field is applied, and a function of injecting electrons from a cathode or an electron injection layer
  • Transport function function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field
  • Luminescent function a function to provide a field for recombination of electrons and holes and connect this to light emission, There is.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be classified from a thin film (accumulated film) formed by the LB method according to a difference in an agglomerated structure and a higher-order structure and a functional difference resulting therefrom.
  • a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thinned by a spin coating method or the like.
  • a light emitting layer can be formed.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the organic thin film layer in the organic EL device of the present invention has at least one light emitting layer, and at least one of the light emitting layers is phosphorescent light emitting phosphorescent light emitting material (1) or (2) described above. It is preferable to include at least one material.
  • the phosphorescent material used in the present invention exhibits phosphorescence emission, and preferably contains a metal complex.
  • the metal complex is preferably one having a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re and Ru and a ligand.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • a compound containing a metal selected from iridium (Ir), osmium (Os) and platinum (Pt) is preferable in that the phosphorescence quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is more preferable, among which an iridium complex and a platinum complex are more preferable, and an orthometalated iridium complex is most preferable.
  • Specific examples of the metal complex are shown below, among which metal complexes that emit green to red light are particularly preferable.
  • At least one of the phosphorescent materials contained in the light emitting layer preferably has a maximum emission wavelength of 520 nm to 720 nm, and more preferably 570 nm to 720 nm.
  • a highly efficient organic electroluminescence device can be obtained by forming a light emitting layer by doping a phosphorescent light emitting material (phosphorescent dopant) having such an emission wavelength into a specific host material used in the present invention.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have a hole transport layer (hole injection layer), and the hole transport layer (hole injection layer) is represented by the above formula (1). It is also preferable to contain a luminescent element material.
  • the organic electroluminescence device of the present invention may have an electron transport layer and / or a hole barrier layer, and the electron transport layer and / or the hole barrier layer is represented by the above formula (1). It is also preferable to contain the organic electroluminescent element material.
  • the organic electroluminescence device of the present invention preferably has a reducing dopant in the interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic electroluminescence element.
  • the reducing dopant was selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like. There is at least one kind.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Of these, K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • Examples of the alkaline earth metal include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like. The thing below 9 eV is especially preferable.
  • rare earth metals include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic electroluminescence element.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the addition form of the reducing dopant it is preferable to form a layered or island-like shape in the interface region.
  • a formation method a method in which a reducing dopant is deposited in the organic material by simultaneously depositing a light emitting material forming an interface region or an organic material that is an electron injection material while depositing a reducing dopant by a resistance heating vapor deposition method is preferable.
  • the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method. Formed at 1 to 15 nm.
  • the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably the thickness of the island It is formed with 0.05 to 1 nm.
  • the organic electroluminescence device of the present invention preferably has an electron transport layer or an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron transport layer or the electron injection layer preferably contains the material for an organic electroluminescence device. More preferably, it is contained as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron injection layer contains 50% by mass or more of the material for an organic electroluminescence element.
  • the electron injection layer or the electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an oxy group, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, or a heterocyclic group. Yes, these may be substituted.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • the optionally substituted amino group include an alkylamino group, an arylamino group, and an aralkylamino group.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms include a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl group, aralkyl group and the like.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and n-heptyl.
  • n-octyl group n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group Group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3-methylpentyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-di Droxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group,
  • a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group are preferable.
  • N-octyl group N-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group N-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group.
  • alkenyl groups include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 1-methylvinyl, styryl, and 2,2-diphenylvinyl.
  • 1,2-diphenylvinyl group 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3- A diphenylallyl group, a 1,2-dimethylallyl group, a 1-phenyl-1-butenyl group, a 3-phenyl-1-butenyl group, and the like, preferably a styryl group, a 2,2-diphenylvinyl group, 1, Examples include 2-diphenylvinyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 3,5-tetramethylcyclohexyl group, and the like, and a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, and a 3,5-tetramethylcyclohexyl group are preferable.
  • An alkoxy group is a group represented by —OY. Specific examples of Y include the same as those described for the alkyl group, and preferred examples are also the same.
  • Non-condensed aryl groups include, for example, phenyl, biphenyl-2-yl, biphenyl-3-yl, biphenyl-4-yl, p-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-3- Yl, p-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-4-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-2-yl, o-tolyl, m- Tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group Group, o-cumenyl group, m-cumenyl group, p-cumenyl group, 2,3-xylyl group, 3,4-xylyl group, 2,5-
  • the fused aryl group include a 1-naphthyl group and a 2-naphthyl group.
  • the heterocyclic group is a monocyclic ring or a condensed ring, preferably a heterocyclic group having 1 to 20 nuclear carbon atoms, more preferably 1 to 12 nuclear carbon atoms, still more preferably 2 to 10 nuclear carbon atoms, and a nitrogen atom , An aromatic heterocyclic group containing at least one hetero atom of oxygen atom, sulfur atom and selenium atom.
  • heterocyclic group examples include, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, Thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, Groups derived from tetrazaindene, carbazole, aze,
  • aralkyl group examples include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chloro
  • benzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group are preferable. It is.
  • the aryloxy group is represented as —OY ′, and examples of Y ′ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, and a 1-phenanthryl group.
  • the heteroaryloxy group is represented by —OZ ′, and examples of Z ′ include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl Group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group Group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group Group, 1-isobenz
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 .
  • Specific examples of Q 1 and Q 2 are independently the same as those described for the alkyl group and the aralkyl group, and preferred examples are also the same.
  • One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom.
  • the arylamino group is represented as —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 are the same as those described for the non-condensed aryl group and the fused aryl group.
  • One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L in the above formula (A) is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the above formulas (A ′) and (A ′′) is the same as the specific examples of R 2 to R 7. Is mentioned.
  • the divalent group includes a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane-2,2 Examples include a '-diyl group, a diphenylethane-3,3'-diyl group, and a diphenylpropane-4,4'-diyl group.
  • the electron injection layer and the electron transport layer preferably contain a nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron injection layer or the electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • As a material used for the electron injection layer or the electron transport layer 8-hydroxyquinoline or a metal complex of a derivative thereof, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • oxadiazole derivative the following can be mentioned.
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 each represent an aryl group with or without a substituent
  • Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 And Ar 25 may be the same or different
  • Ar 20 , Ar 23 and Ar 24 each represent an arylene group with or without a substituent
  • Ar 23 and Ar 24 may be the same or different.
  • the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • substituents for these include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group.
  • this electron transfer compound those having good thin film forming properties are preferably used. Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative examples include nitrogen-containing heterocyclic derivatives which are organic compounds having the following and are not metal complexes.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivatives which are organic compounds having the following and are not metal complexes.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing the skeleton shown in (A) and a structure shown in (B) can be mentioned.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Furthermore, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing aromatic polycyclic having a skeleton obtained by combining the above formulas (A) and (B) or the formulas (A) and (C) Organic compounds.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following.
  • R is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and n is 0 When n is an integer of 2 or more, the plurality of R may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula.
  • HAr is a nitrogen-containing heterocyclic ring having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • L 1 is a single bond and having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ar 1 is a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ar 2 is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • HAr is selected from the following group, for example.
  • L 1 is selected from the following group, for example.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • Ar 1 is selected from, for example, the following arylanthranyl groups.
  • each of R 1 to R 14 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and Ar 3 is an aryl having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent Or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • a nitrogen-containing heterocyclic derivative in which R 1 to R 8 in Ar 1 represented by the above formula are all hydrogen atoms.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, or a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group.
  • X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom or a dicyanomethylene group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different groups, and are aryl groups represented by the following formula.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different groups, and hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, alkyl group, amino group Or it is an alkylamino group.
  • a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or nitrogen-containing heterocyclic derivative may be used.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formulas (201) to (203).
  • R represents a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 2 and R 3 each independently have a hydrogen atom or a substituent.
  • An optionally substituted quinolyl group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and L is a substituent.
  • Ar 1 is an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, or a quinolinylene group which may have a substituent.
  • Ar 2 represents an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, a substituent An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have Have a substituent or an alkoxy group which may having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • R represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridyl group, a substituted group.
  • a quinolyl group which may have a group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, specifically, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, phenanthryl.
  • Anthryl group, 9- [10- (1′-naphthyl)] anthryl group, 9- [10- (2′-naphthyl)] anthryl group and the like are preferable.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferable.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • trifluoro Examples thereof include haloalkyl groups such as a methyl group, and those having 3 or more carbon atoms may be linear, cyclic or branched.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Those having 3 or more carbon atoms may be linear, cyclic or branched.
  • Examples of the substituent for each group represented by R include a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or 3 to 3 carbon atoms which may have a substituent 40 heteroaryl groups and the like can be mentioned.
  • Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and the aryl group having 6 to 40 carbon atoms are the same as those described above.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms include a phenoxy group and a biphenyloxy group.
  • Examples of the heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a silylyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzofuryl group, an imidazolyl group, a pyrimidyl group, a carbazolyl group, and a selenophenyl group. Oxadiazolyl group, triazolyl group and the like.
  • n is an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2.
  • R 1 may have an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 2 and R 3 each independently have a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • L has an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, or a substituent. It may be a quinolinylene group or a fluorenylene group which may have a substituent.
  • the arylene group having 6 to 60 carbon atoms is preferably an arylene group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, specifically, a hydrogen atom 1 from the aryl group described above for R. And divalent groups formed by removing the individual.
  • the substituent for each group represented by L is the same as that described for R.
  • L is preferably a group selected from the group consisting of the following.
  • Ar 1 may have an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group, or a substituent. It is a quinolinylene group.
  • the substituent for each group represented by Ar 1 and Ar 3 is the same as that described for R.
  • Ar 1 is preferably any group selected from condensed ring groups represented by the following formulas (101) to (110).
  • each condensed ring is a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon atom. Having an alkoxy group of ⁇ 20, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms that may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms that may have a substituent, or a substituent.
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • L ′ is a single bond or a group selected from the group consisting of the following.
  • the formula (103) represented by Ar 1 is preferably a condensed ring group represented by the following formulas (111) to (125).
  • each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • Ar 2 may have an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Ar 3 has an optionally substituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridyl group, and a substituent.
  • Specific examples of these groups, preferred carbon numbers and substituents are the same as those described for R.
  • Ar 3 is preferably any group selected from condensed ring groups represented by the following formulas (126) to (135).
  • each condensed ring is a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon atom.
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • L ′ is the same as described above.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon atom having 6 to 40 carbon atoms. Or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • (128) represented by Ar 3 is preferably a condensed ring group represented by the following formulas (136) to (158).
  • each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • R ′ is the same as described above.
  • Ar 2 and Ar 3 are preferably each independently a group selected from the group consisting of the following.
  • HAr represents the following structure in the above formulas (201) to (203).
  • the thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 nm.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound as a constituent of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • examples of preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in this invention contains the above-mentioned reducing dopant, it is preferable.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4- Pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3- Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5- Benzofuranyl group,
  • Preferred examples include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrycenyl group, a fluoranthenyl group, and a fluorenyl group.
  • L is a linking group. Specifically, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 nuclear atoms, or two or more arylene groups or heteroarylene groups as a single bond , An ether bond, a thioether bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, and a divalent group obtained by bonding with an amino group.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include 1,4-phenylene group, 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 1 , 5-naphthylene group, 9,10-anthranylene group, 9,10-phenanthrenylene group, 3,6-phenanthrenylene group, 1,6-pyrenylene group, 2,7-pyrenylene group, 6,12 -Chrysenylene group, 4,4'-biphenylene group, 3,3'-biphenylene group, 2,2'-biphenylene group, 2,7-fluorenylene group and the like.
  • Examples of the arylene group having 5 to 50 nucleus atoms include a 2,5-thiophenylene group, a 2,5-silolylene group, and a 2,5-oxadiazolylene group.
  • L is a linking group composed of two or more arylene groups or heteroarylene groups
  • adjacent arylene groups or heteroarylene groups may be bonded to each other via a divalent group to form a new ring.
  • the divalent group forming the ring include tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, diphenylmethane-2,2′-diyl group, diphenylethane-3,3′-diyl group, diphenylpropane-4, Examples include 4′-diyl group.
  • Examples of the substituent for Ar 1 to Ar 4 and L include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms, and a substituted or unsubstituted carbon.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4- Pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3- Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5- Benzofuranyl group,
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1, 3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1, 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1- Examples include a norbornyl group and a 2-norbornyl group.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —OY.
  • Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl and n-heptyl.
  • N-octyl group hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy- t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl Group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-butyl group Moethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenze Group, m-
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 nuclear carbon atoms is represented as —OY ′, and examples of Y ′ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2- Anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-naphthacenyl, 2-naphthacenyl, 9-naphthacenyl, 1-phenanthryl Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group P-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl
  • the substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 50 nucleus atoms is represented by —OZ ′, and examples of Z ′ include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3 -Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6 -Benzofur
  • a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 nuclear carbon atoms is represented by —SY ′′, and examples of Y ′′ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, and a 2-anthryl group.
  • the substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 5 to 50 nucleus atoms is represented by —SZ ′′, and examples of Z ′′ include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3 -Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6 -Benzo
  • a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms is represented as —COOZ, and examples of Z include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, and isobutyl.
  • the amino group substituted with the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms or the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms is represented by -NPQ, and examples of P and Q As phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4- Biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-y
  • aromatic amine (II) is also preferably used for forming the hole injection layer or the hole transport layer.
  • the present invention is not limited to the above description, and modifications within a range not departing from the gist of the present invention are included in the present invention. For example, the following changes are also preferable modifications of the present invention.
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a hole injection / transport charge injection auxiliary agent for example, a general hole injection / transport material or the like can be used.
  • Specific examples include triazole derivatives (see US Pat. No. 3,112,197), oxadiazole derivatives (see US Pat. No. 3,189,447, etc.), imidazole derivatives (Japanese Patent Publication No. 37-16096).
  • Polyarylalkane derivatives US Pat. Nos. 3,615,402, 3,820,989, 3,542,544, JP-B-45-555).
  • Examples of the hole injecting material include the above materials, but porphyrin compounds (disclosed in JP-A-63-295695), aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds (US patents) No. 4,127,412, JP-A-53-27033, 54-58445, 54-149634, 54-64299, 55-79450, 55- 144250, JP-A-56-119132, JP-A-61-295558, JP-A-61-98353, and JP-A-63-295695), particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can be used as the hole injection material.
  • each layer of the organic electroluminescence element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer used in the organic electroluminescence device of the present invention can be prepared by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE), or solution dipping in a solvent, spin coating, casting, bar coating, roll coating. It can be formed by a known method such as a coating method.
  • the film thickness of each organic layer of the organic electroluminescence device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is poor. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the phosphorescence measurement sample is put in a quartz cell, cooled to 77K, irradiated with excitation light, and the emitted phosphorescence is measured with respect to wavelength.
  • a tangent line is drawn with respect to the rise of the obtained phosphorescence spectrum on the short wavelength side, and a value obtained by converting the wavelength value into energy is defined as a triplet energy gap Eg (T).
  • a commercially available measuring device F-4500 manufactured by Hitachi
  • bromide I-3 5.0 g (15 mmol
  • boronic acid I-4 5.3 g (15 mmol)
  • tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 350 mg (0.30 mmol)
  • toluene 100 ml dimethoxyethane 30 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution (22 ml) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 12 hours.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • boronic acid I-8 5.2 g (18 mmol), dibrominated compound I-9 5.1 g (18 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 420 mg (0.36 mmol), toluene 120 ml, Dimethoxyethane (40 ml) and 2M aqueous sodium carbonate solution (26 ml) were added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 12 hours.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene.
  • boronic acid I-10 5.0 g (15 mmol), dibrominated compound I-9 4.2 g (15 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 350 mg (0.30 mmol), toluene 100 ml, Dimethoxyethane (35 ml) and 2M aqueous sodium carbonate solution (22 ml) were added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 12 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene.
  • boronic acid I-11 5.0 g (20 mmol), dibromide I-12 7.7 g (20 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 470 mg (0.40 mmol), toluene 150 ml, dimethoxy 50 ml of ethane and 30 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution were added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 15 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • boronic acid I-15 5.2 g (13 mmol), bromide I-16 3.7 g (13 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 305 mg (0.26 mmol), toluene 100 ml, dimethoxyethane 30 ml of 2M sodium carbonate aqueous solution 19 ml was added and stirred at 90 ° C. for 11 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • boronic acid I-4 5.6 g (16 mmol), bromide I-16 4.5 g (16 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 375 mg (0.32 mmol), toluene 100 ml, dimethoxyethane 40 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution (23 ml) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 12 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • boronic acid I-17 (5.6 g, 15 mmol), bromide I-20 (5.8 g, 15 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 350 mg (0.30 mmol)
  • toluene 100 ml dimethoxyethane 40 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution (22 ml) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 12 hours.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • bromide I-21 6.9 g (18 mmol), boronic acid I-2 6.2 g (18 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 420 mg (0.36 mmol), toluene 120 ml, dimethoxyethane 40 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution (26 ml) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 12 hours.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • bromide I-3 5.0 g (15 mmol), boronic acid I-22 6.0 g (15 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 350 mg (0.30 mmol), toluene 100 ml, dimethoxyethane 30 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution (22 ml) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 14 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • bromide I-3 5.0 g (15 mmol)
  • boronic acid I-23 6.7 g (15 mmol)
  • tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 350 mg (0.30 mmol)
  • toluene 100 ml dimethoxyethane 30 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution (22 ml) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 14 hours.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and extracted with toluene. After separation, the organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (Asahi Glass Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, HT1 having a film thickness of 50 nm is formed on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Filmed. The HT1 film functions as a hole injecting and transporting layer.
  • the above compound (1-1) having a film thickness of 40 nm and Ir (piq) 3 as a phosphorescent dopant are made to be 10% by mass on this film.
  • a co-evaporated film was formed by resistance heating.
  • the film functions as a light emitting layer (phosphorescent layer).
  • ET1 was formed to a thickness of 40 nm.
  • the film functions as an electron transport layer.
  • a film thickness of 0.5 nm was formed at a film formation rate of 0.1 nm / min using LiF as an electron injecting electrode (cathode).
  • Metal Al was vapor-deposited on the LiF layer, and a metal cathode was formed to a thickness of 150 nm to form an organic electroluminescence element.
  • Examples 2 to 23 Comparative Examples 1 to 7 An organic electroluminescence device was formed in the same manner as in Example 1 except that the compound shown in Table 1 below was used instead of the compound (1-1) in Example 1.
  • Example 24 An organic electroluminescence device was formed in the same manner as in Example 14 except that the following Complex A was used in place of Ir (piq) 3 as a phosphorescent dopant.
  • Example 25 An organic electroluminescence device was formed in the same manner as in Example 14 except that the following Complex B was used in place of Ir (piq) 3 as a phosphorescent dopant.
  • Comparative Example 8 An organic electroluminescence device was formed in the same manner as in Example 24 except that CBP was used instead of the compound (1-2).
  • Comparative Example 9 An organic electroluminescence device was formed in the same manner as in Example 25 except that BAlq was used in place of the compound (1-2).
  • a wavelength (light emitting end) which is an intersection with the horizontal axis was obtained by drawing a tangent line to the rising edge. This wavelength was converted into an energy value, and the excited triplet energy (Eg (T)) of the organic EL element material was measured. All samples were purified products such as sublimation purification. Tables 1 and 2 show the results of these evaluations.
  • the organic electroluminescent elements of Examples 1 to 25 configured using the organic EL element material of the present invention with respect to luminous efficiency have a high external quantum efficiency and a significantly long lifetime. It was shown that.
  • Comparative Examples 1 to 9 show that the voltage is high, the luminous efficiency is low, and the lifetime is short. In particular, Comparative Example 1 has low luminous efficiency and short life.
  • Comparative Example 2 has a short life.
  • the luminous efficiency is high, or the lifetime is short compared to the examples.
  • the comparative example is inferior in the uniformity of the light emitting surface at 70 ° C.
  • the characteristics of the combination of the present invention are that the triplet energy gap of the host material and the triplet energy gap of the dopant are appropriate, so that the light emission efficiency is improved. Is not substituted, the light-emitting material has high resistance to holes and electrons, thereby extending the lifetime of conventionally known combinations. Further, since the thin film has good thermal stability, a stable element can be obtained even when driven at 70 ° C.
  • the present invention can be used as a phosphorescent organic electroluminescence device with high efficiency and long life.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　分子中に２，７－ジ置換ナフタレン環を有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに、陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、前記有機薄膜層が、該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子により、寿命が長く、高発光効率な有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）に関する。特に、赤色に発光する発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。
　このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
　有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる改善点としては、例えば、発光効率が挙げられる。
　この点、内部量子効率を高めるため、３重項励起子からの発光が得られる発光材料（燐光発光材料）の開発が進められ、最近では燐光発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子が報告されている。
　このような燐光発光材料を用いて発光層（燐光発光層）を構成することにより７５％以上、理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
　また、発光層を形成するにあたっては、ホスト材料に、ドーパントとして発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
　ドーピング法で形成した発光層では、ホスト材料に注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
　ここで、ホスト材料から燐光発光性の燐光ドーパントに分子間エネルギー移動を行うためには、ホスト材料の励起３重項エネルギーＥｇHが、燐光ドーパントの励起３重項エネルギーＥｇDよりも大きいことが必要である。
　励起３重項エネルギーが有効に大きい材料としては、ＣＢＰ（4,4'-bis(N-carbazolyl)biphenyl）が代表的に知られている（例えば、特許文献１参照）。
　このＣＢＰをホスト材料とすれば、所定の発光波長（例えば、緑、赤）を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能であり、高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
　しかしながら、ＣＢＰをホスト材料として使用すると、燐光発光により発光効率は格段に向上する一方、寿命は非常に短く、実用に適さないという問題があった。
　これは、ＣＢＰの分子構造上の酸化安定性が高くないため、正孔による分子の劣化が激しいためと考えられる。
　また、特許文献２には、カルバゾール等の含窒素環を含有する縮合環誘導体を、赤色燐光を示す燐光発光層のホスト材料として用いた技術が開示されている。この技術により、発光効率および寿命について改善されているが、実用化には十分でない場合もあった。
　その一方、蛍光発光を示す蛍光ドーパント用のホスト材料（蛍光ホスト）は種々知られており、蛍光ドーパントとの組み合わせで発光効率、寿命に優れた蛍光発光層を形成できるホスト材料が種々提案されている。
　しかし、蛍光ホストでは、励起１重項エネルギーＥｇ（Ｓ）は蛍光ドーパントよりも大きいが、励起３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は必ずしも大きくないため、単純には燐光発光層のホスト材料（燐光ホスト）として転用できない。
　例えば、蛍光ホストとしてはアントラセン誘導体が良く知られている。
　しかし、アントラセン誘導体は、励起３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が１．９ｅＶ程度と比較的小さい。このため、５２０ｎｍから７２０ｎｍの可視光領域の発光波長を有する燐光ドーパントに対するエネルギー移動が確保できない。また、励起された３重項エネルギーを発光層内に閉じ込めることができない。
　したがって、アントラセン誘導体は燐光ホストとして不適切である。
　また、ペリレン誘導体、ピレン誘導体およびナフタセン誘導体等も同様の理由で燐光ホストとして好ましくない。
　また、燐光ホストとして芳香族炭化水素化合物を用いた例が知られている（特許文献３）。ここでは、ベンゼン骨格を中心とし、置換基として２つの芳香族基がメタ位に結合した化合物を、燐光ホストとして用いている。
　ただし、特許文献３の芳香族炭化水素化合物は、中心のベンゼン骨格に対し、左右対称に分子を伸張した分子構造になっているため、発光層が結晶化しやすいという問題点がある。
　一方、特許文献４～９には、種々の芳香族炭化水素化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。しかしながら、燐光ホストとしての有効性についてはなんら言及されていない。
　さらに、特許文献１０には、２，７－ナフタレン環の左右の置換位置に、縮合芳香族炭化水素環を配した化合物が例示されており、特許文献１１には、２，７－ナフタレン環の左右の置換位置に、含窒素ヘテロ環であるフェナントロリン環を配する化合物が例示されており、特許文献１２には、２，７－ナフタレン環の左右の置換位置に、アントラセン環を必須骨格とした芳香族置換基を有する化合物が例示されている。
ＵＳ２００２／１８２４４１号公報 ＷＯ２００５／１１２５１９号公報 特開２００３－１４２２６７号公報 ＷＯ２００７／０４６６５８号公報 特開２００６－１５１９６６号公報 特開２００５－８５８８号公報 特開２００５－１９２１９号公報 特開２００５－１９７２６２号公報 特開２００４－７５５６７号公報 ＵＳ２００８／０２２４６０３号公報 特開２００４－２８１３９０号公報 特開２００６－０４５５０３号公報
　しかしながら、本発明者らは、上記特許文献１０に記載の化合物は、４環以上の環で構成される平面性の高い芳香族炭化水素環が２，７－ナフタレン環の左右対称に位置するため、分子間での重なりが大きくなるため結晶性が高く、膜としての安定性に難があり、また、上記特許文献１２に記載の化合物は、アントラセン環の励起３重項エネルギーが１．９ｅＶ以下であるので、燐光素子においてはエネルギーレベルが小さすぎ、特に燐光発光性材料のホストとして発光層に用いる場合は、エネルギーの低い赤色においても効率良い有機ＥＬ発光を得ることができないことを見出した。
　上記のように、効率よく燐光発光材料にエネルギー移動を行うことができ、かつ、寿命が実用的に長いホスト材料は知られておらず、燐光発光材料を用いた素子の実用化が妨げられていた。
　そこで、本発明の目的は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記（１）又は（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（以下、有機ＥＬ素子用材料と略記することがある）を用いることにより、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
１．下記（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、
　Ｒ2は、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、ジベンゾフラン環、または－Ａｒ3－Ｒ3で表わされる基を表し；
　Ａｒ1～Ａｒ3は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ1～Ｒ3及びＡｒ1～Ａｒ3で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
　Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
　また、Ａｒ1及びＡｒ2が共に４環以上で構成される縮合芳香族炭化水素環である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに異なる環であり；
　Ａｒ1及びＡｒ2が共にベンゼン環である場合、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原子又はナフタレン環ではなく；
　Ｒ1及びＲ2が共に水素原子である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は同時にナフタレン環ではなく、ナフタレン環及びベンゼン環の組合せでもない。
　但し、下記式（ｘ－１）～（ｘ－１６）のいずれかで表わされる構造のものを除く。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
２．前記Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
３．前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、ベンゼン環又は前記縮合芳香族炭化水素環を表す上記１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
４．前記Ａｒ1及びＡｒ2が、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環を表す上記３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
５．前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表す上記３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
６．前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、前記Ａｒ2がベンゼン環又はナフタレン環を表す上記５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
７．前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、フェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、Ａｒ1とＡｒ2が互いに異なる環を表す上記５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
８．下記式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、
　Ａｒ4～Ａｒ6は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ4、Ｒ5及びＡｒ4～Ａｒ6で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
　Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２つの２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
　Ａｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、いずれもベンゼン環ではない。）
９．式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である上記８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１０．式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環である上記８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１１．前記Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である上記８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１２．Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環である上記８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１３．Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ5の環形成炭素数が１０以上であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環である上記８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１４．Ａｒ5がジベンゾフラン環である上記８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１５．陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層が、下記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、
　Ｒ2は、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、ジベンゾフラン環、または－Ａｒ3－Ｒ3で表わされる基を表し；
　Ａｒ1～Ａｒ3は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ1～Ｒ3及びＡｒ1～Ａｒ3で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
　Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
　また、Ａｒ1及びＡｒ2が共に４環以上で構成される縮合芳香族炭化水素環である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに異なる環であり；
　Ａｒ1及びＡｒ2が共にベンゼン環である場合、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原子又はナフタレン環ではなく；
　Ｒ1及びＲ2が共に水素原子である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は同時にナフタレン環ではなく、ナフタレン環及びベンゼン環の組合せでもない。
　但し、下記式（ｘ－１）～（ｘ－１６）のいずれかで表わされる構造のものを除く。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
１６．前記Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である上記１５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１７．前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、ベンゼン環又は前記縮合芳香族炭化水素環を表わす上記１５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１８．前記Ａｒ1及びＡｒ2が、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環を表わす上記１７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１９．前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表す上記１７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２０．前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、前記Ａｒ2がベンゼン環又はナフタレン環を表す上記１９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２１．前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、フェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、Ａｒ1とＡｒ2が互いに異なる環を表す上記１９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２２.陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層が、下記式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、
　Ａｒ4～Ａｒ6は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ4、Ｒ5及びＡｒ4～Ａｒ6で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
　Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２つの２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
　Ａｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、いずれもベンゼン環ではない。）
２３．式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である上記２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２４．式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環である上記２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２５．前記Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である上記２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２６．Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環である上記２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２７．Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ5の環形成炭素数が１０以上であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環である上記２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２８．Ａｒ5がジベンゾフラン環である上記２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２９．前記式（１）又は（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の励起３重項エネルギーが、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下である上記１５又は２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３０．前記有機薄膜層が少なくとも１つの発光層を有し、該発光層の少なくとも１つが前記式（１）又は（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光発光材料少なくとも１種とを含む上記１５又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３１．前記燐光発光材料が、金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅおよびＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する上記３０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３２．前記配位子が、オルトメタル結合を有する上記３１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３３．前記発光層に含まれる燐光発光材料のうち少なくとも１種の、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３４．前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、該電子輸送層又は前記電子注入層が、上記１～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む上記１５又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３５．前記有機薄膜層は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層または電子注入層を有し、前記電子輸送層または前記電子注入層は、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む上記１５又は２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び
３６．前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている上記１５又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
を提供する。
　本発明によれば、前記式（１）又は（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
本発明の実施形態における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　燐光発光層
　　６　正孔注入・輸送層
　　７　電子注入・輸送層
　１０　有機薄膜層
　以下、本発明の実施形態について説明する。
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
　本発明は、下記式（１）で表わされる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（以下、有機ＥＬ素子用材料（１）と記載することがある）及び下記式（２）で表わされる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（以下、有機ＥＬ素子用材料（２）と記載することがある）を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、
　Ｒ2は、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、ジベンゾフラン環、または－Ａｒ3－Ｒ3で表わされる基を表し；
　Ａｒ1～Ａｒ3は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ1～Ｒ3及びＡｒ1～Ａｒ3で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
　Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
　また、Ａｒ1及びＡｒ2が共に４環以上で構成される縮合芳香族炭化水素環である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに異なる環であり；
　Ａｒ1及びＡｒ2が共にベンゼン環である場合、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原子又はナフタレン環ではなく；
　Ｒ1及びＲ2が共に水素原子である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は同時にナフタレン環ではなく、ナフタレン環及びベンゼン環の組合せでもない。
　但し、下記式（ｘ－１）～（ｘ－１６）のいずれかで表わされる構造のものを除く。）
　ここで、４環以上で構成される縮合芳香族炭化水素環とは、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、
　Ａｒ4～Ａｒ6は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
　Ｒ4、Ｒ5及びＡｒ4～Ａｒ6で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
　Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２つの２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
　Ａｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、いずれもベンゼン環ではない。）
　上記式（１）で表わされる有機ＥＬ素子用材料（１）は、２，７－ジ置換ナフタレン環に対して非対称構造を有し、また、上記式（２）で表わされる有機ＥＬ素子用材料（２）は、２，７－ジ置換ナフタレン環－Ａｒ5－２，７－ジ置換ナフタレン環構造に対して非対称構造を有するため、これを発光層中に有する有機ＥＬ素子は、寿命等が飛躍的に向上したものとなる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料（１）及び有機ＥＬ素子用材料（２）は、３重項エネルギーギャップ（励起３重項エネルギー）が大きいことから、燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させることができる。
　また、蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明の有機ＥＬ素子用材料では３重項エネルギーギャップが大きいことから、有効に赤色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。
　ただし、従来よく知られた燐光ホストであるＣＢＰでは緑よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明の有機ＥＬ素子用材料では、緑色の発光を示す燐光ドーパントまでしか発光させることができない。
　また、本発明では、有機ＥＬ素子用材料の骨格を窒素原子を含まない多環式縮合環で構成することにより、分子の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
　このとき、骨格部の核原子数が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならない。一方、本発明の化合物を構成する多環式縮合環の縮合する環の数が多くなりすぎると共役が伸びすぎてＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップが狭くなって３重項エネルギーギャップが有用な発光波長に満たなくなる。この点、前記有機ＥＬ素子用材料（１）及び有機ＥＬ素子用材料（２）は、適度な核原子数を有するので、有用な発光波長を示し安定性も高い燐光発光層の燐光ホストとして好適に利用することができる。
　従来は、緑から赤色までの幅広い波長領域において燐光ドーパントに広く適用できる燐光ドーパントに対応するホスト材料を選定していたため、３重項エネルギーギャップが広いＣＢＰ等をホスト材料としていた。
　しかしＣＢＰでは確かに３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は広いが、寿命が短いという問題があった。
　この点、本発明では、青ほどワイドギャップな燐光ドーパントのホストには適用できないが、赤または緑の燐光ドーパントに対してはホストとして機能する。さらには、ＣＢＰのように３重項エネルギーギャップが広すぎると、赤色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップの差が大きすぎて分子間エネルギー移動が効率的に行われないという問題があるが、本発明のホストによれば、赤色または緑色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップが適合しているため、効率的にホストの励起子から燐光ドーパントにエネルギー移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。
　このように、本発明によれば、高効率かつ長寿命の燐光発光層を構成することができる。　
　ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する材料の３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、例えば、本発明にあっては以下のように規定することが例として挙げられる。
　すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μモル／リットルで溶解し、燐光測定用試料とする。
　そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
　得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
　なお、測定には、例えば、市販の測定装置Ｆ－４５００（日立製作所製）を用いることができる。
　ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で３重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。
　前記式（１）におけるＡｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、ベンゼン環又は前記縮合芳香族炭化水素環を表すことが好ましく、ベンゼン環又は前記縮合芳香族炭化水素環を表すことがより好ましく、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環を表わすことがさらに好ましい。また、前記Ａｒ1はフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表すことが好ましく、前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、前記Ａｒ2がベンゼン環又はナフタレン環を表すことがより好ましい。
　前記式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であることが好ましく、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環であることがより好ましい。　また、前記式（２）においては、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される基であることが好ましく、Ａｒ5の環形成炭素数が１０以上であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環であることがより好ましい。
　また、Ａｒ5がジベンゾフラン環であることが好ましい。
　本発明の非対称構造を有する材料においては、前記Ａｒ1～Ａｒ3、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環のような耐熱性に優れる基である場合特に好ましい。
　前記式（１）におけるＲ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環、並びに、前記式（２）におけるＲ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２つの２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい１つ以上の置換基は、炭素数６～２２のアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であることが好ましく、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基であるとより好ましい。
　これらの置換基は窒素原子を有さないので、より一層、有機ＥＬ素子用材料の安定性を高くし、素子寿命を長くすることができる。
　ここで、前記式（１）におけるＲ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環、並びに、前記式（２）におけるＲ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２つの２，７－ジ置換ナフタレン環がそれぞれ有する置換基は、２以下であることが好ましく、１以下であることがより好ましい。
　上記炭素数６～２２のアリール置換基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ナフチルナフチル基、フェニルフェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０－ジアルキルフルオレニル基、９，１０－ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。より好ましくは炭素数６～１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、フルオランテニル基、９，１０－ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。さらに好ましくは炭素数６～１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。
　上記炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　上記炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基等が挙げられる。
　上記炭素数５～１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　上記炭素数３～２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。　　　
　前記式（１）におけるＡｒ3は、置換または無置換のフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環から選択される環であることが好ましい。
　このように、環構造を選択することによって、安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用薄膜が形成でき、特に赤色燐光材料と共に用いた場合、高効率、長寿命な素子を構築できる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料（１）又は有機ＥＬ素子用材料（２）の励起３重項エネルギーは、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下であることが好ましい。
　励起３重項エネルギーが２．０ｅＶ以上であれば、５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下で発光する燐光発光材料へのエネルギー移動が可能である。２．８ｅＶ以下であれば、赤色燐光ドーパントに対してエネルギーギャップの差が大きすぎて発光が効率的に行われないという問題を回避できる。
　なお、本発明の有機ＥＬ素子用材料の励起３重項エネルギーは、２．０ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることがより好ましく、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
　上記有機ＥＬ素子用材料（１）としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記有機ＥＬ素子用材料（２）としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
　本発明はまた、陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層が、上記有機ＥＬ素子用材料（１）又は有機ＥＬ素子用材料（２）と、燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子をも提供する。
（素子構成）
　以下、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構成について説明する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の素子構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　図１に、本発明の実施形態における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す。
　有機エレクトロルミネッセンス素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０とを有する。
　有機薄膜層１０は、燐光ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ホストおよび燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
　言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味する。
　（透光性基板）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機エレクトロルミネッセンス素子を支持する基板であり、４００～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエーテルサルファイド系樹脂、ポリサルフォン系樹脂等をを原料として用いてなるものを挙げることができる。
　（陽極及び陰極）
　有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
（発光層）
　有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
　すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
　ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
　この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
　ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　また、特開昭５７－５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、最も好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
　本発明の有機ＥＬ素子における有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、この発光層の少なくとも１つが、上記有機ＥＬ素子用材料（１）又は（２）と、燐光発光を示す燐光発光材料少なくとも１種とを含むことが好ましい。
（燐光発光材料）
　本発明において用いられる燐光発光材料は、燐光発光を示すものであり、金属錯体を含有するものが好ましい。該金属錯体としては、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅおよびＲｕから選択される金属原子と配位子とを有するものが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
　金属錯体の具体例を、以下に示すが、この中で緑～赤に発光する金属錯体が特に好ましい。
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-16
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-19
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-20
　本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光発光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましく、５７０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることがより好ましい。
　このような発光波長の燐光発光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子とできる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有していてもよく、該正孔輸送層（正孔注入層）が上記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有しても好ましい。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子輸送層及び／又は正孔障壁層を有していてもよく、該電子輸送層及び／又は正孔障壁層が、上記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有しても好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００、好ましくは５：１～１：５である。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５～１ｎｍで形成する。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層と陰極との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、該電子輸送層又は電子注入層は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことが好ましく、主成分として含むことがより好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有していることを意味する。
　電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
　電子輸送層又は電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　Ｒ2～Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　炭素数１～４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、または、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基である。
　アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、および、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。
　アルコキシ基は－ＯＹと表される基である。Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、４'－メチルビフェニルイル基、４"－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基、２，３－キシリル基、３，４－キシリル基、２，５－キシリル基、メシチル基、および、ｍ－クウォーターフェニル基等が挙げられる。
　これらの中でも好ましくは、フェニル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｐ－トリル基、３，４－キシリル基、ｍ－クウォーターフェニル－２－イル基である。
　縮合アリール基としては、例えば、１－ナフチル基、２－ナフチル基が挙げられる。
　複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは核炭素数１～２０、より好ましくは核炭素数１～１２、さらに好ましくは核炭素数２～１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、および、キノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
　アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基である。
　アリールオキシ基は、－ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　アリールオキシ基のうちヘテロアリールオキシ基は、－ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
　アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は－ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ1およびＱ2の一方は水素原子であってもよい。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1およびＡｒ2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基および縮合アリールで説明した基と同様である。Ａｒ1およびＡｒ2の一方は水素原子であってもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　上記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記式中、Ｒ8～Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13～Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27が示す炭素数１～４０の炭化水素基としては、Ｒ2～Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　前記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-23
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-25
　本発明では、電子注入層や電子輸送層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。
　電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層又は電子輸送層に用いられる材料としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　前記式中、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ21、Ａｒ22及びＡｒ25は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ17とＡｒ18、Ａｒ19とＡｒ21、Ａｒ22とＡｒ25は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ20、Ａｒ23及びＡｒ24は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ23とＡｒ24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。
　また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　含窒素複素環誘導体としては、以下のを有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　好ましくは、５員環もしは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ａ）と（Ｂ）もしくは式（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
　含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下ので表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記各式中、Ｒは、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌ1は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ1は置換基を有していても良い炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は置換基を有していても良い炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。
　ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　Ｌ1は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　Ａｒ2は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　Ａｒ1は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記式中、Ｒ1～Ｒ14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ3は、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基である。
　また、上記式で表されるＡｒ1において、Ｒ1～Ｒ8は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。
　この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記式中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。
　また、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。
　さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子輸送層は、下記式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記式（２０１）～（２０３）中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基で、ｎは０～４の整数であり、Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　Ａｒ3は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒ1－Ａｒ2で表される基（Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ前記と同じ）である。
　なお、前記式（２０１）～（２０３）において、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　前記炭素数６～６０のアリール基としては、炭素数６～４０のアリール基が好ましく、炭素数６～２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９－フェニルアントラセンからなる１価の基、９－（１’－ナフチル）アントラセンからなる１価の基、９－（２’－ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６－フェニルクリセンからなる１価の基、９－［４－（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９－（１０－フェニル）アントリル基、９－［１０－（１’－ナフチル）］アントリル基、９－［１０－（２’－ナフチル）］アントリル基等が好ましい。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
　Ｒの示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
　炭素数６～４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数３～４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
　ｎは０～４の整数であり、０～２であると好ましい。
　前記式（２０１）において、Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　前記式（２０１）～（２０３）において、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
　炭素数６～６０のアリーレン基としては、炭素数６～４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６～２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌの示す各基の置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　また、Ｌは、下記からなる群から選択される基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記式（２０１）において、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒ1及びＡｒ3の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒについて説明したものと同様である。
　また、Ａｒ1は、下記式（１０１）～（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記式（１０１）～（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０ のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、又は下記からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　Ａｒ1の示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）～（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記式（１１１）～（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　前記式（２０１）において、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒ3は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒ1－Ａｒ2で表される基（Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ前記と同じ）である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　また、Ａｒ3は、下記式（１２６）～（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記式（１２６）～（１３５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　前記式（１３５）において、Ｌ’は、前記と同じである。
　前記式（１２６）～（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　Ａｒ3の示す（１２８）が、下記式（１３６）～（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　前記式（１３６）～（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ'は、前記と同じである。
　また、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、下記からなる群から選択される基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　本発明の前記式（２０１）～（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
　なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）～（２０３）における、下記構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-48
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-49
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-51
[規則26に基づく補充 03.05.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-52
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-54
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-55
[規則26に基づく補充 05.03.2010]　
Figure WO-DOC-CHEMICAL-56
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　以上の具体例のうち、特に、（１－１）、（１－５）、（１－７）、（２－１）、（３－１）、（４－２）、（４－６）、（７－２）、（７－７）、（７－８）、（７－９）、（９－１）、（９－７）が好ましい。
　なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１～１００ｎｍである。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、下記（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記（Ｉ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基としては、例えば、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。核炭素数６～５０のアリーレン基としては、例えば、１，４－フェニレン基、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、９，１０－アントラニレン基、９，１０－フェナントレニレン基、３，６－フェナントレニレン基、１，６－ピレニレン基、２，７－ピレニレン基、６，１２－クリセニレン基、４，４’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、２，２’－ビフェニレン基、２，７－フルオレニレン基等が挙げられる。核原子数５～５０のアリーレン基としては、例えば、２，５－チオフェニレン基、２，５－シローリレン基、２，５－オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４－フェニレン基、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、９，１０－アントラニレン基、６，１２－クリセニレン基、４，４’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、２，２’－ビフェニレン基、２，７－フルオレニレン基である。
　Ｌが２個以上のアリーレン基またはヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基またはヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　Ａｒ1～Ａｒ4およびＬの置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
　置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリール基の例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基の例としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基は、－ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数７～５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、 ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の核炭素数６～５０のアリールオキシ基は、－ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールオキシ基は、－ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の核炭素数６～５０のアリールチオ基は、－ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールチオ基は、－ＳＺ”と表され、Ｚ”の例としては２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　前記置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は－ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　前記（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　また、下記（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　前記（ＩＩ）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記（Ｉ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。以下に（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
　例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７－１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５－５５５号公報、同５１－１０９８３号公報、特開昭５１－９３２２４号公報、同５５－１７１０５号公報、同５６－４１４８号公報、同５５－１０８６６７号公報、同５５－１５６９５３号公報、同 ５６－３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５－８８０６４号公報、同５５－８８０６５号公報、同４９－１０５５３７号公報、同５５－５１０８６号公報、同５６－８００５１号公報、同５６－８８１４１号公報、同５７－４５５４５号公報、同５４－１１２６３７号公報、同５５－７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１－１０１０５号公報、同４６－３７１２号公報、同４７－２５３３６号公報、特開昭５４－５３４３５号公報、同５４－１１０５３６号公報、同５４－１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９－３５７０２号公報、同３９－２７５７７号公報、特開昭５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同５６－２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６－４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４－１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４－５９１４３号公報、同５５－５２０６３号公報、同５５－５２０６４号公報、同５５－４６７６０号公報、同５５－８５４９５号公報、同５７－１１３５０号公報、同５７－１４８７４９号公報、特開平２－３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１－２１０３６３号公報、同第６１－２２８４５１号公報、同６１－１４６４２号公報、同６１－７２２５５号公報、同６２－４７６４６号公報、同６２－３６６７４号公報、同６２－１０６５２号公報、同６２－３０２５５号公報、同６０－９３４５５号公報、同６０－９４４６２号公報、同６０－１７４７４９号公報、同６０－１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２－２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２－２８２２６３号公報）、特開平１－２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３－２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３－２７０３３号公報、同５４－５８４４５号公報、同５４－１４９６３４号公報、同５４－６４２９９号公報、同５５－７９４５０号公報、同５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同６１－２９５５５８号公報、同６１－９８３５３号公報、同６３－２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号または米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
　なお、下の表には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
　三重項エネルギーギャップＥｇは、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
　すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
　そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光を波長に対して測定する。
　得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、該波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
　なお、測定には市販の測定装置Ｆ－４５００（日立製）を用いた。
合成実施例１（化合物（１－１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－１　５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－２　６．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２６ｍｌを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－１）を６．４ｇ（収率７０％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５０６に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。
合成実施例２（化合物（１－３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－３　５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－４　５．３ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２２ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－３）を５．５ｇ（収率６６％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。
合成実施例３（化合物（１－６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－５　５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－４　６．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－６）を６．２ｇ（収率６８％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５０４に対し、ｍ／ｅ＝５０４であった。
合成実施例４（化合物（１－７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－６　５．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）、臭素化物Ｉ－７　４．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３３０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２０ｍｌを加え、９０℃にて、１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－７）を４．９ｇ（収率６３％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５５４に対し、ｍ／ｅ＝５５４であった。
合成実施例５（化合物（１－１１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－８　５．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ジ臭素化体Ｉ－９　５．１ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－１１）を６．３ｇ（収率５７％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６１２に対し、ｍ／ｅ＝６１２であった。
合成実施例６（化合物（１－１３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－１０　５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ジ臭素化体Ｉ－９　４．２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３５ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２２ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－１１）を６．４ｇ（収率５０％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量７１２に対し、ｍ／ｅ＝７１２であった。
［合成実施例７］化合物（２－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－１１　５．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ジ臭素化物Ｉ－１２　７．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４７０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン５０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ３０ｍｌを加え、９０℃にて、１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエン、テトラヒドロフランで再結晶化することにより、化合物（２－１）を５．２ｇ（収率４９％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６３２に対し、ｍ／ｅ＝６３２であった。
［合成実施例８］化合物（２－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－１３　５．４ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ジ臭素化物Ｉ－１４　５．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（２－５）を６．５ｇ（収率５４％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６７２に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
合成実施例９（化合物（１－１７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－１５　５．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、臭素化物Ｉ－１６　３．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３０５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１９ｍｌを加え、９０℃にて、１１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－１７）を４．０ｇ（収率５５％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。
合成実施例１０（化合物（１－２０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－１７　４．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）、臭素化物Ｉ－１８　３．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３０５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１９ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－２０）を３．６ｇ（収率５２％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５３０に対し、ｍ／ｅ＝５３０であった。
合成実施例１１（化合物（１－２５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－１３　５．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）、臭素化物Ｉ－１９　６．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４００ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２５ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－２５）を５．２ｇ（収率５３％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５８０に対し、ｍ／ｅ＝５８０であった。
合成実施例１２（化合物（１－２７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－４　５．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）、臭素化物Ｉ－１６　４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３７５ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２３ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－２７）を５．５ｇ（収率６８％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量５０６に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。
合成実施例１３（化合物（１－３６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｉ－１７　５．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）、臭素化物Ｉ－２０　５．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２２ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－３６）を５．１ｇ（収率５４％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６３０に対し、ｍ／ｅ＝６３０であった。
合成実施例１４（化合物（１－２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－２１　６．９ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－２　６．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－２）を６．８ｇ（収率６２％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６０６に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。
合成実施例１５（化合物（１－５０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－３　５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－２２　６．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２２ｍｌを加え、９０℃にて、１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－５０）を５．８ｇ（収率６４％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６０６に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。
合成実施例１６（化合物（１－５１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－３　５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－２３　６．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２２ｍｌを加え、９０℃にて、１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－５１）を５．５ｇ（収率５６％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６５６に対し、ｍ／ｅ＝６５６であった。
合成実施例１７（化合物（１－６０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－２４　５．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－２２　６．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２２ｍｌを加え、９０℃にて、１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－６０）を５．４ｇ（収率５５％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６５６に対し、ｍ／ｅ＝６５６であった。
合成実施例１８（化合物（１－６９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ－２５　６．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－２３　７．７ｇ（１７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４００ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２６ｍｌを加え、９０℃にて、１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１－６９）を６．０ｇ（収率５２％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量６８０に対し、ｍ／ｅ＝６８０であった。
合成実施例１９（化合物（２－１７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　アルゴン雰囲気下、ジ臭素化物Ｉ－２６　２．１ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－４　５．３ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２２ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（２－１７）を３．１ｇ（収率６２％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量７３２に対し、ｍ／ｅ＝７３２であった。
合成実施例２０（化合物（２－１８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　アルゴン雰囲気下、ジ臭素化物Ｉ－９　２．１ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ－４　５．３ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２２ｍｌを加え、９０℃にて、１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（２－１８）を３．４ｇ（収率６４％）得た。
　ＦＤマス分析の結果、分子量７３２に対し、ｍ／ｅ＝７３２であった。
実施例１
　（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍのＨＴ１を成膜した。該ＨＴ１膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの上記化合物（１－１）、および燐光発光性のドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）3を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍでＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１ｎｍ／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
実施例２～２３、比較例１～７
　実施例１の化合物（１－１）に代えて、下記の表１に示す化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
実施例２４
　燐光発光性のドーパントとして、Ｉｒ（ｐｉｑ）3に代えて下記Ｃｏｍｐｌｅｘ　Ａを用いた以外は、実施例１４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
実施例２５
　燐光発光性のドーパントとして、Ｉｒ（ｐｉｑ）3に代えて下記Ｃｏｍｐｌｅｘ　Ｂを用いた以外は、実施例１４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
比較例８
　化合物（１－２）に代えてＣＢＰを用いた以外は、実施例２４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
比較例９
　化合物（１－２）に代えてＢＡｌｑを用いた以外は、実施例２５と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
　［有機エレクトロルミネッセンス素子の発光性能評価］
　上記の実施例１～２５、比較例１～９で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ2における電圧、発光効率および輝度半減寿命（初期輝度３０００ｃｄ/ｍ2）を測定した。また、７０℃駆動時における画素均一性を目視で確認し、均一な場合はＡ、不均一な部分が見られる場合はＢとした。さらに、試料の燐光スペクトルを測定し（１０μｍｏｌ／リットル　ＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：イソプロピルアルコール＝５：５：２容積比）溶液、７７Ｋ、石英セル、ＳＰＥＸ社ＦＬＵＯＲＯＬＯＧＩＩ）、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き横軸との交点である波長（発光端）を求めた。この波長をエネルギー値に換算して、有機ＥＬ素子用材料の励起３重項エネルギー（Ｅｇ（Ｔ））を測定した。なお、試料は全て昇華精製等の精製物を用いた。これらの評価の結果を表１及び表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
　表１及び２より明らかなように、発光効率について、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いて構成した実施例１～２５の有機エレクトロルミネッセンス素子は、外部量子効率が高く、寿命が格段に長いことが示された。
　これに対し、比較例１～９は、電圧が高めで、発光効率が低く、寿命が短いことがわかる。特に、比較例１は、発光効率が低く、寿命も短い。比較例２は寿命も短い。比較例３～６は、発光効率は高めだか、寿命は実施例に比べて短い。また比較例は７０℃の発光面の均一性に劣る。
　本発明の組合せの特徴は、ホスト材料の３重項エネルギーギャップとドーパントの３重項エネルギーギャップが適切であるため発光効率が向上することと、有機ＥＬ素子用材料に含窒素環、窒素原子等が置換されていないため、発光材料が正孔、電子に対し高い耐性を持っており、これにより、従来知られていた組合せよりも長寿命化することである。また、薄膜の熱安定性が良好なため、７０℃駆動時でも安定した素子が得られる。
　本発明は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子として利用できる。

Claims (36)

  1. 　下記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、
    　Ｒ2は、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、ジベンゾフラン環、または－Ａｒ3－Ｒ3で表わされる基を表し；
    　Ａｒ1～Ａｒ3は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ1～Ｒ3及びＡｒ1～Ａｒ3で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
    　Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
    　また、Ａｒ1及びＡｒ2が共に４環以上で構成される縮合芳香族炭化水素環である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに異なる環であり；
    　Ａｒ1及びＡｒ2が共にベンゼン環である場合、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原子又はナフタレン環ではなく；
    　Ｒ1及びＲ2が共に水素原子である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は同時にナフタレン環ではなく、ナフタレン環及びベンゼン環の組合せでもない。
    　但し、下記式（ｘ－１）～（ｘ－１６）のいずれかで表わされる構造のものを除く。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  2. 　前記Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  3. 　前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、ベンゼン環又は前記縮合芳香族炭化水素環を表す請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  4. 　前記Ａｒ1及びＡｒ2が、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環を表す請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  5. 　前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  6. 　前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、前記Ａｒ2がベンゼン環又はナフタレン環を表す請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  7. 　前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、フェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、Ａｒ1とＡｒ2が互いに異なる環を表す請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  8. 　下記式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、
    　Ａｒ4～Ａｒ6は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ4、Ｒ5及びＡｒ4～Ａｒ6で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
    　Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２つの２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
    　Ａｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、いずれもベンゼン環ではない。）
  9. 　式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  10. 　式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環である請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
  11. 　前記Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  12. 　Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される基である請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 　Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ5の環形成炭素数が１０以上であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環である請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  14. 　Ａｒ5がジベンゾフラン環である請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  15. 　陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層が、下記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、
    　Ｒ2は、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、ジベンゾフラン環、または－Ａｒ3－Ｒ3で表わされる基を表し；
    　Ａｒ1～Ａｒ3は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ1～Ｒ3及びＡｒ1～Ａｒ3で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
    　Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
    　また、Ａｒ1及びＡｒ2が共に４環以上で構成される縮合芳香族炭化水素環である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに異なる環であり；
    　Ａｒ1及びＡｒ2が共にベンゼン環である場合、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原子又はナフタレン環ではなく；
    　Ｒ1及びＲ2が共に水素原子である場合、Ａｒ1及びＡｒ2は同時にナフタレン環ではなく、ナフタレン環及びベンゼン環の組合せでもない。
    　但し、下記式（ｘ－１）～（ｘ－１６）のいずれかで表わされる構造のものを除く。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  16. 　前記Ｒ1～Ｒ3、Ａｒ1～Ａｒ3及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である請求項１５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、ベンゼン環又は前記縮合芳香族炭化水素環を表わす請求項１５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記Ａｒ1及びＡｒ2が、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環を表わす請求項１７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表す請求項１７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記Ａｒ1がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、前記Ａｒ2がベンゼン環又はナフタレン環を表す請求項１９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、フェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環を表し、Ａｒ1とＡｒ2が互いに異なる環を表す請求項１９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層が、下記式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、
    　Ａｒ4～Ａｒ6は、それぞれ独立に、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、またはジベンゾフラン環を表し；
    　Ｒ4、Ｒ5及びＡｒ4～Ａｒ6で表わされる上記縮合芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり；
    　Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２つの２，７－ジ置換ナフタレン環は、それぞれ独立に、１つ以上の置換基を有しても良い。
    　Ａｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、いずれもベンゼン環ではない。）
  23. 　式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である請求項２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　式（２）においてＡｒ5がベンゼン環を表す場合、Ａｒ4及びＡｒ6は、互いに異なる縮合芳香族炭化水素環である請求項２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ4～Ａｒ6及び２，７－ジ置換ナフタレン環が有してもよい置換基が、炭素数６～１４のアントラセン環を除くアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基又は炭素数３～２０のシリル基である請求項２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される基である請求項２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ａｒ5の環形成炭素数が１０以上であり、Ａｒ4又はＡｒ6がフェナントレン環、フルオランテン環、ベンゾフェナントレン環及びベンゾクリセン環から選択される環である請求項２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　Ａｒ5がジベンゾフラン環である請求項２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記式（１）又は（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の励起３重項エネルギーが、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下である請求項１５又は２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記有機薄膜層が少なくとも１つの発光層を有し、該発光層の少なくとも１つが前記式（１）又は（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光発光材料少なくとも１種とを含む請求項１５又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記燐光発光材料が、金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，
    Ｃｕ，ＲｅおよびＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する請求項３０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記配位子が、オルトメタル結合を有する請求項３０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記発光層に含まれる燐光発光材料のうち少なくとも１種の、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である請求項３２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、該電子輸送層又は前記電子注入層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項１５又は２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記有機薄膜層は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層または電子注入層を有し、前記電子輸送層または前記電子注入層は、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む請求項１５又は２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36. 　前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている請求項１５又は２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
PCT/JP2009/071675 2009-01-05 2009-12-25 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Ceased WO2010076878A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010544867A JP5351901B2 (ja) 2009-01-05 2009-12-25 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN200980153856XA CN102272969A (zh) 2009-01-05 2009-12-25 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
US13/143,097 US9126887B2 (en) 2009-01-05 2009-12-25 Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element comprising same
EP09836215A EP2378585A1 (en) 2009-01-05 2009-12-25 Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element comprising same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009-000332 2009-01-05
JP2009000332 2009-01-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010076878A1 true WO2010076878A1 (ja) 2010-07-08

Family

ID=42309925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/071675 Ceased WO2010076878A1 (ja) 2009-01-05 2009-12-25 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9126887B2 (ja)
EP (1) EP2378585A1 (ja)
JP (1) JP5351901B2 (ja)
KR (1) KR20110117073A (ja)
CN (1) CN102272969A (ja)
TW (1) TW201033330A (ja)
WO (1) WO2010076878A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011033978A1 (ja) * 2009-09-17 2011-03-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012515730A (ja) * 2009-01-23 2012-07-12 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネセンスデバイスのための材料
WO2012108877A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 University Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8154195B2 (en) * 2007-07-07 2012-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
CN101861292A (zh) * 2007-11-19 2010-10-13 出光兴产株式会社 单苯并*衍生物及含有它的有机电致发光元件用材料、以及使用它的有机电致发光元件
EP2525425B1 (en) 2010-01-15 2014-10-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
CN102850334A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用
WO2015167223A1 (ko) * 2014-04-29 2015-11-05 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN106255695B (zh) * 2014-04-29 2019-12-31 东进世美肯株式会社 化合物及包含其的有机发光元件
US10074809B2 (en) * 2014-10-27 2018-09-11 Lg Chem, Ltd. Electron transport materials with selected dipole moments
KR101834433B1 (ko) 2016-06-08 2018-03-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
FR3098821B1 (fr) * 2019-07-19 2023-05-26 Isorg Encre pour une couche d’injection d’électrons
CN117836260A (zh) * 2022-06-10 2024-04-05 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件

Citations (107)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1110518B (de) 1959-04-09 1961-07-06 Kalle Ag Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
US3112197A (en) 1956-06-27 1963-11-26 Azoplate Corp Electrophotographic member
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
US3189447A (en) 1956-06-04 1965-06-15 Azoplate Corp Electrophotographic material and method
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
US3257203A (en) 1958-08-20 1966-06-21 Azoplate Corp Electrophotographic reproduction material
JPS45555B1 (ja) 1966-03-24 1970-01-09
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
JPS463712B1 (ja) 1966-04-14 1971-01-29
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3615402A (en) 1969-10-01 1971-10-26 Eastman Kodak Co Tetra-substituted methanes as organic photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
JPS4725336B1 (ja) 1969-11-26 1972-07-11
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3820989A (en) 1969-09-30 1974-06-28 Eastman Kodak Co Tri-substituted methanes as organic photoconductors
JPS4935702B1 (ja) 1969-06-20 1974-09-25
JPS49105537A (ja) 1973-01-15 1974-10-05
JPS5110105B2 (ja) 1972-02-09 1976-04-01
JPS5110983B2 (ja) 1971-09-10 1976-04-08
JPS5193224A (ja) 1974-12-20 1976-08-16
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
JPS5327033A (en) 1976-08-23 1978-03-13 Xerox Corp Image forming member and image forming method
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
JPS5458445A (en) 1977-09-29 1979-05-11 Xerox Corp Electrostatic photosensitive device
JPS5459143A (en) 1977-10-17 1979-05-12 Ibm Electronic photographic material
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
JPS54149634A (en) 1978-05-12 1979-11-24 Xerox Corp Image forming member and method of forming image using same
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
JPS5517105A (en) 1978-07-21 1980-02-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5579450A (en) 1978-12-04 1980-06-14 Xerox Corp Image formation device
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS55144250A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corp Image formation device
JPS55156953A (en) 1979-05-17 1980-12-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd Organic semiconductor electrophotographic material
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4278746A (en) 1978-06-21 1981-07-14 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Photosensitive elements for electrophotography
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS56119132A (en) 1979-11-23 1981-09-18 Xerox Corp Image forming element
JPS5711350A (en) 1980-06-24 1982-01-21 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5745545A (en) 1980-09-03 1982-03-15 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic receptor
JPS5751781A (en) 1980-07-17 1982-03-26 Eastman Kodak Co Organic electroluminiscent cell and method
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6198353A (ja) 1984-10-19 1986-05-16 ゼロツクス　コーポレーシヨン 芳香族エーテル正孔移送層を含む感光装置
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61295558A (ja) 1985-06-24 1986-12-26 ゼロツクス　コ−ポレ−シヨン アルコキシアミン電荷移送分子を含有する光導電性像形成部材
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
JPS63295695A (ja) 1987-02-11 1988-12-02 イーストマン・コダック・カンパニー 有機発光媒体をもつ電場発光デバイス
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02204996A (ja) 1989-02-01 1990-08-14 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH093448A (ja) 1995-06-23 1997-01-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000173774A (ja) 1998-12-09 2000-06-23 Sony Corp 有機電界発光素子
US20020182441A1 (en) 2000-08-11 2002-12-05 Trustee Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP2003142267A (ja) 2001-08-24 2003-05-16 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP2004281390A (ja) 2003-02-25 2004-10-07 Toray Ind Inc 発光素子用材料、及びこれを含む発光素子
JP2005008588A (ja) 2003-06-20 2005-01-13 Sony Corp クオーターナフチルおよびその製造方法
JP2005019219A (ja) 2003-06-26 2005-01-20 Sony Corp 有機ｅｌ発光素子
JP3614405B2 (ja) 1999-12-31 2005-01-26 エルジー・ケミカル・カンパニー・リミテッド ｐ−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子
JP2005197262A (ja) 2004-01-06 2005-07-21 Lg Electron Inc 有機電界発光素子
JP2005302657A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Sharp Corp 有機発光素子
JP3716096B2 (ja) 1998-04-02 2005-11-16 三菱重工業株式会社 微粉炭セパレータ装置
WO2005112519A1 (ja) 2004-05-14 2005-11-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006045503A (ja) 2004-07-09 2006-02-16 Chisso Corp 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2006151966A (ja) 2004-10-29 2006-06-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd オリゴナフタレン誘導体およびオリゴナフタレン誘導体を用いた発光素子、並びに発光装置
JP2007084485A (ja) * 2005-09-22 2007-04-05 Kyoto Univ ナフタレン誘導体及び有機半導体材料と、これを用いた発光トランジスタ素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007046658A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Lg Chem. Ltd. New binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
JP3927577B2 (ja) 1994-11-10 2007-06-13 マイケルスン、ガーリー、ケィー 電動骨鉗子
US20080224603A1 (en) 2007-03-12 2008-09-18 Canon Kabushiki Kaisha Naphthalene compound and organic light-emitting device using the compound
JP2008280312A (ja) * 2007-05-14 2008-11-20 Canon Inc ベンゾ［ｇｈｉ］フルオランテン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP2009212201A (ja) * 2008-03-03 2009-09-17 Canon Inc 有機発光素子
JP2009272144A (ja) * 2008-05-07 2009-11-19 Seiko Epson Corp 発光素子、表示装置および電子機器

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7232617B2 (en) * 2003-02-04 2007-06-19 Cityu Research Limited Electroluminescent devices
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
US8420229B2 (en) * 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
KR101551207B1 (ko) * 2008-09-04 2015-09-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
CN102203975B (zh) * 2008-10-23 2014-04-30 通用显示公司 有机发光器件和用于其中的材料
DE102009005746A1 (de) * 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Patent Citations (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3189447A (en) 1956-06-04 1965-06-15 Azoplate Corp Electrophotographic material and method
US3112197A (en) 1956-06-27 1963-11-26 Azoplate Corp Electrophotographic member
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
US3257203A (en) 1958-08-20 1966-06-21 Azoplate Corp Electrophotographic reproduction material
DE1110518B (de) 1959-04-09 1961-07-06 Kalle Ag Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
JPS45555B1 (ja) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (ja) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
JPS4935702B1 (ja) 1969-06-20 1974-09-25
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3820989A (en) 1969-09-30 1974-06-28 Eastman Kodak Co Tri-substituted methanes as organic photoconductors
US3615402A (en) 1969-10-01 1971-10-26 Eastman Kodak Co Tetra-substituted methanes as organic photoconductors
JPS4725336B1 (ja) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (ja) 1971-09-10 1976-04-08
JPS5110105B2 (ja) 1972-02-09 1976-04-01
JPS49105537A (ja) 1973-01-15 1974-10-05
JPS5193224A (ja) 1974-12-20 1976-08-16
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
JPS5327033A (en) 1976-08-23 1978-03-13 Xerox Corp Image forming member and image forming method
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
JPS5458445A (en) 1977-09-29 1979-05-11 Xerox Corp Electrostatic photosensitive device
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
JPS5459143A (en) 1977-10-17 1979-05-12 Ibm Electronic photographic material
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
JPS54149634A (en) 1978-05-12 1979-11-24 Xerox Corp Image forming member and method of forming image using same
US4278746A (en) 1978-06-21 1981-07-14 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Photosensitive elements for electrophotography
JPS5517105A (en) 1978-07-21 1980-02-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5579450A (en) 1978-12-04 1980-06-14 Xerox Corp Image formation device
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55144250A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corp Image formation device
JPS55156953A (en) 1979-05-17 1980-12-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd Organic semiconductor electrophotographic material
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS56119132A (en) 1979-11-23 1981-09-18 Xerox Corp Image forming element
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5711350A (en) 1980-06-24 1982-01-21 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5751781A (en) 1980-07-17 1982-03-26 Eastman Kodak Co Organic electroluminiscent cell and method
JPS5745545A (en) 1980-09-03 1982-03-15 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic receptor
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6198353A (ja) 1984-10-19 1986-05-16 ゼロツクス　コーポレーシヨン 芳香族エーテル正孔移送層を含む感光装置
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61295558A (ja) 1985-06-24 1986-12-26 ゼロツクス　コ−ポレ−シヨン アルコキシアミン電荷移送分子を含有する光導電性像形成部材
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
JPS63295695A (ja) 1987-02-11 1988-12-02 イーストマン・コダック・カンパニー 有機発光媒体をもつ電場発光デバイス
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JPH02204996A (ja) 1989-02-01 1990-08-14 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3927577B2 (ja) 1994-11-10 2007-06-13 マイケルスン、ガーリー、ケィー 電動骨鉗子
JPH093448A (ja) 1995-06-23 1997-01-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3716096B2 (ja) 1998-04-02 2005-11-16 三菱重工業株式会社 微粉炭セパレータ装置
JP2000173774A (ja) 1998-12-09 2000-06-23 Sony Corp 有機電界発光素子
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP3614405B2 (ja) 1999-12-31 2005-01-26 エルジー・ケミカル・カンパニー・リミテッド ｐ−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子
US20020182441A1 (en) 2000-08-11 2002-12-05 Trustee Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP2003142267A (ja) 2001-08-24 2003-05-16 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004281390A (ja) 2003-02-25 2004-10-07 Toray Ind Inc 発光素子用材料、及びこれを含む発光素子
JP2005008588A (ja) 2003-06-20 2005-01-13 Sony Corp クオーターナフチルおよびその製造方法
JP2005019219A (ja) 2003-06-26 2005-01-20 Sony Corp 有機ｅｌ発光素子
JP2005197262A (ja) 2004-01-06 2005-07-21 Lg Electron Inc 有機電界発光素子
JP2005302657A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Sharp Corp 有機発光素子
WO2005112519A1 (ja) 2004-05-14 2005-11-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006045503A (ja) 2004-07-09 2006-02-16 Chisso Corp 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2006151966A (ja) 2004-10-29 2006-06-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd オリゴナフタレン誘導体およびオリゴナフタレン誘導体を用いた発光素子、並びに発光装置
JP2007084485A (ja) * 2005-09-22 2007-04-05 Kyoto Univ ナフタレン誘導体及び有機半導体材料と、これを用いた発光トランジスタ素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007046658A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Lg Chem. Ltd. New binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
US20080224603A1 (en) 2007-03-12 2008-09-18 Canon Kabushiki Kaisha Naphthalene compound and organic light-emitting device using the compound
JP2008255099A (ja) * 2007-03-12 2008-10-23 Canon Inc ナフタレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2008280312A (ja) * 2007-05-14 2008-11-20 Canon Inc ベンゾ［ｇｈｉ］フルオランテン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP2009212201A (ja) * 2008-03-03 2009-09-17 Canon Inc 有機発光素子
JP2009272144A (ja) * 2008-05-07 2009-11-19 Seiko Epson Corp 発光素子、表示装置および電子機器

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012515730A (ja) * 2009-01-23 2012-07-12 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネセンスデバイスのための材料
US9006503B2 (en) 2009-01-23 2015-04-14 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices containing substituted benzo[C]phenanthrenes
WO2011033978A1 (ja) * 2009-09-17 2011-03-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012108877A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 University Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
JP2014511025A (ja) * 2011-02-11 2014-05-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料

Also Published As

Publication number Publication date
US20110303907A1 (en) 2011-12-15
JP5351901B2 (ja) 2013-11-27
KR20110117073A (ko) 2011-10-26
JPWO2010076878A1 (ja) 2012-06-21
US9126887B2 (en) 2015-09-08
TW201033330A (en) 2010-09-16
EP2378585A1 (en) 2011-10-19
CN102272969A (zh) 2011-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5307005B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP4929186B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5684135B2 (ja) 有機発光デバイス及びそれに用いるための物質
JP5351901B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010074087A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5279583B2 (ja) 有機ｅｌ素子
JPWO2008123178A1 (ja) 有機ｅｌ素子
JPWO2009008357A1 (ja) 有機ｅｌ素子
JP2012028634A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011122132A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007007463A1 (ja) 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007039405A (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007111262A1 (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007105448A1 (ja) ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5431602B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2009239265A (ja) 有機電界発光素子
JP5319287B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010105927A (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010074181A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物
JP2008112904A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5084208B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2009130142A (ja) 有機ｅｌ素子、および、有機ｅｌ材料含有溶液
JP2007230974A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2012102142A (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980153856.X

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09836215

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20117015434

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010544867

Country of ref document: JP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009836215

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13143097

Country of ref document: US