JPH0837025A - 非水電解液 - Google Patents
非水電解液Info
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- JPH0837025A JPH0837025A JP6304881A JP30488194A JPH0837025A JP H0837025 A JPH0837025 A JP H0837025A JP 6304881 A JP6304881 A JP 6304881A JP 30488194 A JP30488194 A JP 30488194A JP H0837025 A JPH0837025 A JP H0837025A
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- solvent
- tfpc
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 充放電時に電極上で分解しにくい非水電解液
の提供。 【構成】 アルカリ金属又は炭素材料を負極とする電池
の非水電解液であって、下記式のトリフルオロプロピレ
ンカーボネートを溶媒の一部又は全部として用いること
を特徴とする非水電解液。 【化１】
の提供。 【構成】 アルカリ金属又は炭素材料を負極とする電池
の非水電解液であって、下記式のトリフルオロプロピレ
ンカーボネートを溶媒の一部又は全部として用いること
を特徴とする非水電解液。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルカリ金属又は炭素
材料を負極として用いる電池用の電解液に関する。
材料を負極として用いる電池用の電解液に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルカリ金属又は炭素材料を負極とする
電池は、従来のアルカリ電池やＮｉＣｄ電池に比べ、単
電池電圧とエネルギー密度を増加することが可能なこと
から期待され研究が行われている。その代表的な例とし
て、負極にリチウムをインターカレート可能なカーボン
材料、正極にコバルト酸リチウムを含有する複合材料、
そして非水電解液からなるリチウム２次電池が知られて
いる。
電池は、従来のアルカリ電池やＮｉＣｄ電池に比べ、単
電池電圧とエネルギー密度を増加することが可能なこと
から期待され研究が行われている。その代表的な例とし
て、負極にリチウムをインターカレート可能なカーボン
材料、正極にコバルト酸リチウムを含有する複合材料、
そして非水電解液からなるリチウム２次電池が知られて
いる。
【０００３】リチウム２次電池は、リチウムの強い還元
力のために、約４Ｖの起電力を有する電池の作製が可能
である。しかし、正極または負極での不可逆な反応の進
行、正極活物質の変質、寸法変化などの問題が解決され
ていないため、高起電力のリチウム２次電池は、理論電
圧が約４Ｖであるが電解液の分解等により実際には３．
６〜３．８Ｖ程度のものしか実用化されていないのが現
状である。
力のために、約４Ｖの起電力を有する電池の作製が可能
である。しかし、正極または負極での不可逆な反応の進
行、正極活物質の変質、寸法変化などの問題が解決され
ていないため、高起電力のリチウム２次電池は、理論電
圧が約４Ｖであるが電解液の分解等により実際には３．
６〜３．８Ｖ程度のものしか実用化されていないのが現
状である。
【０００４】これらのリチウム２次電池の問題の１つ
は、電極上での溶媒の分解である。非水電解液はＬｉＣ
ｌＯ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＡｓＦ6などの溶媒とエチレン
カーボネート（ＥＣ）、プロピレンカーボネート（Ｐ
Ｃ）、ＤＥＣ（炭酸ジエチル）、２−メチル−テトラヒ
ドロフランなどを溶媒とする溶液が一般的である。しか
し、これらの溶媒は、約４Ｖの電圧では、充放電時に電
極上で分解し、電池反応を阻害する。その結果として、
充放電容量と効率が極めて悪かった。溶媒の分解を抑制
するために、２種以上の溶媒の混合や溶媒分子のハロゲ
ン化（特開昭６２−２９００７１、同６２−２１７５６
７）などの手段が講じられてきたが、必ずしも有効とは
言えなかった。
は、電極上での溶媒の分解である。非水電解液はＬｉＣ
ｌＯ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＡｓＦ6などの溶媒とエチレン
カーボネート（ＥＣ）、プロピレンカーボネート（Ｐ
Ｃ）、ＤＥＣ（炭酸ジエチル）、２−メチル−テトラヒ
ドロフランなどを溶媒とする溶液が一般的である。しか
し、これらの溶媒は、約４Ｖの電圧では、充放電時に電
極上で分解し、電池反応を阻害する。その結果として、
充放電容量と効率が極めて悪かった。溶媒の分解を抑制
するために、２種以上の溶媒の混合や溶媒分子のハロゲ
ン化（特開昭６２−２９００７１、同６２−２１７５６
７）などの手段が講じられてきたが、必ずしも有効とは
言えなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、こうした実
情の下に、アルカリ金属又は炭素材料を負極とする電池
に使用するための電解液であって、充放電時に電極上で
分解しにくい非水電解液を提供することを目的とするも
のである。
情の下に、アルカリ金属又は炭素材料を負極とする電池
に使用するための電解液であって、充放電時に電極上で
分解しにくい非水電解液を提供することを目的とするも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、溶媒のハロ
ゲン化に着目し、とくにプロピレンカーボネートのハロ
ゲン化について鋭意検討した結果、電解液の溶媒として
少なくともその一部としてトリフルオロプロピレンカー
ボネートを使用することによりプロピレンカーボネート
を使用する場合に比べて溶媒の電位安定性が向上するこ
とを知見し、本発明に至った。
ゲン化に着目し、とくにプロピレンカーボネートのハロ
ゲン化について鋭意検討した結果、電解液の溶媒として
少なくともその一部としてトリフルオロプロピレンカー
ボネートを使用することによりプロピレンカーボネート
を使用する場合に比べて溶媒の電位安定性が向上するこ
とを知見し、本発明に至った。
【０００７】すなわち、本発明は、アルカリ金属又は炭
素材料を負極とする電池の非水電解液であって、下記式
のトリフルオロプロピレンカーボネートを溶媒の一分又
は全部として用いる非水電解液である。
素材料を負極とする電池の非水電解液であって、下記式
のトリフルオロプロピレンカーボネートを溶媒の一分又
は全部として用いる非水電解液である。
【０００８】
【化１】
【０００９】本発明に使用する上記トリフルオロプロピ
レンカーボネートは、新規物質である（この物質につい
ては別途特願平５−３１０３４３号として出願）。これ
はたとえば次のようにして調製することができる。
レンカーボネートは、新規物質である（この物質につい
ては別途特願平５−３１０３４３号として出願）。これ
はたとえば次のようにして調製することができる。
【００１０】すなわち、下記式で表わされるトリフルオ
ロプロピレンオキシド
ロプロピレンオキシド
【００１１】
【化２】
【００１２】を二酸化炭素と反応させることにより調製
できる。
できる。
【００１３】トリフルオロプロピレンカーボネート（以
下ＴＦＰＣと略記する）は、単独で使用してもよく、ま
た他の溶媒と混合して使用することもできる。他の溶媒
と混合して使用する場合、ＴＦＰＣは３０％以上、好ま
しくは５０％以上含有させる。このような本発明の電解
液に使用できる他の溶媒としては、例えばエチレンカー
ボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジエチル、炭
酸ジメチル、ジメトキシエタン、２−メチルテトラヒド
ロフラン、ＴＨＦ等が挙げられる。
下ＴＦＰＣと略記する）は、単独で使用してもよく、ま
た他の溶媒と混合して使用することもできる。他の溶媒
と混合して使用する場合、ＴＦＰＣは３０％以上、好ま
しくは５０％以上含有させる。このような本発明の電解
液に使用できる他の溶媒としては、例えばエチレンカー
ボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジエチル、炭
酸ジメチル、ジメトキシエタン、２−メチルテトラヒド
ロフラン、ＴＨＦ等が挙げられる。
【００１４】本発明の電解液に使用する溶質としては、
ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＡｓＦ6などのＬｉ塩が
好ましい。溶質の濃度は、０．５〜１．５Ｍ／ｌが望ま
しい。０．５Ｍ／ｌ未満では十分な導電率が得られず、
また１．５Ｍ／ｌを越えるとリチウム塩が析出する。
ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＡｓＦ6などのＬｉ塩が
好ましい。溶質の濃度は、０．５〜１．５Ｍ／ｌが望ま
しい。０．５Ｍ／ｌ未満では十分な導電率が得られず、
また１．５Ｍ／ｌを越えるとリチウム塩が析出する。
【００１５】本発明の非水電解液は、Ｌｉ、Ｌｉ合金な
どアルカリ金属又は各種の炭素材料を負極とする一次電
池又は二次電池に使用するが、電池の他の構成要素にと
くに制限はない。
どアルカリ金属又は各種の炭素材料を負極とする一次電
池又は二次電池に使用するが、電池の他の構成要素にと
くに制限はない。
【００１６】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。
【００１７】実施例 ＴＦＰＣの合成例 乾燥した臭化リチウム（無水物）０．６５ｇ（７．５ｍ
ｍｏｌ）をナスフラスコに入れ、炭酸ガスで置換した
後、乾燥したＮ−メチルピロリドン１２．５ｍｌを加え
て溶解した。得られた溶液にトリフルオロプロピレンオ
キシド４．３ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）を加えて、炭酸ガス
雰囲気下、室温（約２５℃）で２４時間撹拌した。その
後、反応物を含む液にエーテル８０ｍｌを加えて希釈
し、水２０ｍｌで８回洗浄した。無水硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した後、当該溶液中のエーテルを留去し、得
られる残留物を減圧蒸溜し、１００℃〜１０５℃／２９
ｍｍＨｇの留分を回収した。この留分はプロトンＮＭＲ
（1Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、13Ｃ
−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィー質
量分析により目的とするトリフルオロプロピレンカーボ
ネート（ＴＦＰＣ）であることが分かった。精製物とし
て回収された留分は３．８５ｇであり、原料トリフルオ
ロプロピレンオキシドに対する収率は４９％にあたる。
ｍｏｌ）をナスフラスコに入れ、炭酸ガスで置換した
後、乾燥したＮ−メチルピロリドン１２．５ｍｌを加え
て溶解した。得られた溶液にトリフルオロプロピレンオ
キシド４．３ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）を加えて、炭酸ガス
雰囲気下、室温（約２５℃）で２４時間撹拌した。その
後、反応物を含む液にエーテル８０ｍｌを加えて希釈
し、水２０ｍｌで８回洗浄した。無水硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した後、当該溶液中のエーテルを留去し、得
られる残留物を減圧蒸溜し、１００℃〜１０５℃／２９
ｍｍＨｇの留分を回収した。この留分はプロトンＮＭＲ
（1Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、13Ｃ
−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィー質
量分析により目的とするトリフルオロプロピレンカーボ
ネート（ＴＦＰＣ）であることが分かった。精製物とし
て回収された留分は３．８５ｇであり、原料トリフルオ
ロプロピレンオキシドに対する収率は４９％にあたる。
【００１８】こうして得られたＴＦＰＣを用い、１Ｍ
ＬｉＣｌＯ4−ＴＦＰＣ溶液を調製しこの溶液の導電
率、放電容量と放電効率を測定した。導電率はリチウム
（円型、直径７．５ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ）で、ガラス
フィルターに浸透させた１ＭＬｉＣｌＯ4−ＴＦＰＣ
（円型、直径７．５ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ、ＴＦＰＣ＝
２５ｍｇ）をはさんだ構造を有する半電池を作製し、Ａ
Ｃインピーダンス測定（５〜１０5Ｈｚ）からＣｏｌｅ
−Ｃｏｌｅプロットにより求めた。放電容量はテフロン
（商標名）とカーボン粉（混合比率：カーボン９７ｗｔ
％）を圧縮成型したペレット（円型、直径７．５ｍｍ、
厚さ０．３ｍｍ）を試験極、リチウム（円型、直径７．
５ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ）を対極として、ガラスフィル
ターに浸透させた１Ｍ ＬｉＣｌＯ4−ＴＦＰＣを試験
極と対極の間にはさんだ構造を有する電池を作製し、電
流０．５ｍＡ／ｃｍ2充放電電圧０〜１．５Ｖの条件で
充電と放電を行った際の充電時の容量とした。放電効率
は充電容量を放電量で除した値とした。なお、リチウム
を対極、テフロンとカーボン粉を圧縮成型したペレット
を試験極とする電池では、放電時がカーボンへのリチウ
ムイオンのインターカレーション、充電時がデインター
カレーションに相当する。
ＬｉＣｌＯ4−ＴＦＰＣ溶液を調製しこの溶液の導電
率、放電容量と放電効率を測定した。導電率はリチウム
（円型、直径７．５ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ）で、ガラス
フィルターに浸透させた１ＭＬｉＣｌＯ4−ＴＦＰＣ
（円型、直径７．５ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ、ＴＦＰＣ＝
２５ｍｇ）をはさんだ構造を有する半電池を作製し、Ａ
Ｃインピーダンス測定（５〜１０5Ｈｚ）からＣｏｌｅ
−Ｃｏｌｅプロットにより求めた。放電容量はテフロン
（商標名）とカーボン粉（混合比率：カーボン９７ｗｔ
％）を圧縮成型したペレット（円型、直径７．５ｍｍ、
厚さ０．３ｍｍ）を試験極、リチウム（円型、直径７．
５ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ）を対極として、ガラスフィル
ターに浸透させた１Ｍ ＬｉＣｌＯ4−ＴＦＰＣを試験
極と対極の間にはさんだ構造を有する電池を作製し、電
流０．５ｍＡ／ｃｍ2充放電電圧０〜１．５Ｖの条件で
充電と放電を行った際の充電時の容量とした。放電効率
は充電容量を放電量で除した値とした。なお、リチウム
を対極、テフロンとカーボン粉を圧縮成型したペレット
を試験極とする電池では、放電時がカーボンへのリチウ
ムイオンのインターカレーション、充電時がデインター
カレーションに相当する。
【００１９】比較例１ 試験液を１Ｍ ＬｉＣｌＯ4−プロピレンカーボネート
とした以外は実施例と同様に測定した。
とした以外は実施例と同様に測定した。
【００２０】比較例２ 試験液を１Ｍ ＬｉＣｌＯ4−エチレンカーボネートと
した以外は実施例と同様に測定した。
した以外は実施例と同様に測定した。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例２ コバルト酸リチウム９１重量％、カーボン粉６重量％、
及びテフロン（商標名）３重量％を混練し、厚さ１００
μｍのシートに成形後、直径７．５ｍｍの円形に打ち抜
きこれを正極とした。また、直径７．５ｍｍ、厚さ０．
３ｍｍのガラスフィルターに１ＭＬｉＣｌＯ4ＴＦＰＣ
溶液を含浸させ、これを電解質とした。そして、負極と
して直径７．５ｍｍ、厚さ１ｍｍの金属リチウムを使用
して電池を作成した。この電池を以下の条件で充放電試
験を実施した。その結果を図１に示す。
及びテフロン（商標名）３重量％を混練し、厚さ１００
μｍのシートに成形後、直径７．５ｍｍの円形に打ち抜
きこれを正極とした。また、直径７．５ｍｍ、厚さ０．
３ｍｍのガラスフィルターに１ＭＬｉＣｌＯ4ＴＦＰＣ
溶液を含浸させ、これを電解質とした。そして、負極と
して直径７．５ｍｍ、厚さ１ｍｍの金属リチウムを使用
して電池を作成した。この電池を以下の条件で充放電試
験を実施した。その結果を図１に示す。
【００２３】充放電条件 充電側：電流密度 １ｍＡ／ｃｍ2 カットオフ電圧 ４．２Ｖ 放電側：電流密度 １ｍＡ／ｃｍ2 カットオフ電圧 ３．０Ｖ 比較例３ 電解質として１ＭＬｉＣｌＯ4ＰＣ溶液を用い、他は実
施例２と同様にして電池を作成し、充放電試験を行っ
た。その結果を図１に示す。
施例２と同様にして電池を作成し、充放電試験を行っ
た。その結果を図１に示す。
【００２４】図１から明らかなように、本発明の非水電
解液を用いた場合は、長期にわたって安定して使用でき
る。
解液を用いた場合は、長期にわたって安定して使用でき
る。
【００２５】実施例３ 電解液として、１ＭＬｉＣｌＯ4 ＴＦＰＣ：ＥＣ（体
積比１：１）、１ＭＬｉＣｌＯ4 ＴＦＰＣ：ＰＣ（体
積比１：１）及び１ＭＬｉＣｌＯ4 ＴＦＰＣ：ＤＥＣ
（体積比１：１）を用い、他は実施例２と同様に電池を
作成し、充放電試験を行った。
積比１：１）、１ＭＬｉＣｌＯ4 ＴＦＰＣ：ＰＣ（体
積比１：１）及び１ＭＬｉＣｌＯ4 ＴＦＰＣ：ＤＥＣ
（体積比１：１）を用い、他は実施例２と同様に電池を
作成し、充放電試験を行った。
【００２６】その結果を表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のトリフル
オロプロピレンカーボネートを非水電解液とした電池
は、エチレンカーボネートやプロピレンカーボネートを
用いた場合等と比べて電池性能を向上させることができ
る。
オロプロピレンカーボネートを非水電解液とした電池
は、エチレンカーボネートやプロピレンカーボネートを
用いた場合等と比べて電池性能を向上させることができ
る。
【図１】充放電試験結果を示すグラフ。
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ金属又は炭素材料を負極とする
電池の非水電解液であって、下記式のトリフルオロプロ
ピレンカーボネートを溶媒の一部又は全部として用いる
ことを特徴とする非水電解液。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6304881A JPH0837025A (ja) | 1993-12-10 | 1994-12-08 | 非水電解液 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31034193 | 1993-12-10 | ||
| JP10376594 | 1994-05-18 | ||
| JP5-310341 | 1994-05-18 | ||
| JP6-103765 | 1994-05-18 | ||
| JP6304881A JPH0837025A (ja) | 1993-12-10 | 1994-12-08 | 非水電解液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0837025A true JPH0837025A (ja) | 1996-02-06 |
Family
ID=27310068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6304881A Pending JPH0837025A (ja) | 1993-12-10 | 1994-12-08 | 非水電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0837025A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996041801A1 (en) * | 1995-06-09 | 1996-12-27 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Cyclic fluorinated carbonates and electrolyte solution and battery containing the carbonate |
| EP0806804A1 (en) * | 1996-05-11 | 1997-11-12 | Furukawa Denchi Kabushiki Kaisha | Fluorinated carbonate electrolytes for use in a lithium secondary battery |
| JPH10116629A (ja) * | 1996-10-15 | 1998-05-06 | Mitsui Chem Inc | 非水電解液 |
| JPH10177814A (ja) * | 1996-08-07 | 1998-06-30 | Mitsui Chem Inc | イオン伝導性高分子ゲル電解質および該高分子ゲル電解質を含む固体電池 |
| EP1113515A1 (en) | 1999-12-27 | 2001-07-04 | Sony Corporation | Non-aqueous electrolytic secondary cell |
| JP2006286926A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Fuji Heavy Ind Ltd | リチウムイオンキャパシタ |
| WO2008084846A1 (ja) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Daikin Industries, Ltd. | 電気二重層キャパシタ |
| JP2012216391A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| WO2014050873A1 (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウム電池、及び、モジュール |
| WO2014050872A1 (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウム電池、及び、モジュール |
| WO2016029379A1 (zh) * | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 江苏华盛精化工股份有限公司 | 氟代碳酸丙烯酯基电解液及锂离子电池 |
| US9455474B2 (en) | 2011-03-31 | 2016-09-27 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolytic solution |
| CN107181004A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-09-19 | 山东大学 | 一种锂硫电池电解液及使用该电解液的锂硫电池 |
-
1994
- 1994-12-08 JP JP6304881A patent/JPH0837025A/ja active Pending
Cited By (22)
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| US6010806A (en) * | 1995-06-09 | 2000-01-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclic carbonate electrolytic solution and battery containing the same |
| US6180800B1 (en) | 1995-06-09 | 2001-01-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclic carbonate and electrolytic solution and battery containing the same |
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| US8236191B2 (en) | 2007-01-12 | 2012-08-07 | Daikin Industries, Ltd. | Electrical double layer capacitor |
| WO2008084846A1 (ja) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Daikin Industries, Ltd. | 電気二重層キャパシタ |
| JPWO2008084846A1 (ja) * | 2007-01-12 | 2010-05-06 | ダイキン工業株式会社 | 電気二重層キャパシタ |
| JP2012216391A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| US9455474B2 (en) | 2011-03-31 | 2016-09-27 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolytic solution |
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