JPH0784365B2 - 農園芸用の殺虫組成物 - Google Patents
農園芸用の殺虫組成物Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式(I)のイミノ置換複素環式化合物と
公知のカルボン酸エステル類との優れた殺虫作用を有す
る新規な農園芸用活性物質組み合せに関する。
公知のカルボン酸エステル類との優れた殺虫作用を有す
る新規な農園芸用活性物質組み合せに関する。
本発明で用いる式(I)のイミノ置換複素環式化合物及
びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−267575号
(特願昭60−106854号)、特開昭62−81382号(特願昭6
0−219082号)及び特開昭62−207266号(特願昭61−486
29号)明細書に記載されている。
びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−267575号
(特願昭60−106854号)、特開昭62−81382号(特願昭6
0−219082号)及び特開昭62−207266号(特願昭61−486
29号)明細書に記載されている。
また、下記のカルボン酸エステル類が殺虫活性を有する
ことは既に記載されている。例えば、α−シアノ−3−
フエノキシ−4−フルオロ−ベンジル 3−(2,2−ジ
クロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、(RS)−α−シアノ−3−フエノキシベン
ジル (Z)−(1RS,3RS)−(2−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、α−シアノ−3−フエノキシベン
ジル 1−p−エトキシフエニル−2,2−ジクロロシク
ロプロパン−1−カルボキシレート等「例えば、ペステ
イサイド アニユアル参照(第7版 1983年 The Bri
tish Crop Protection Council発行)]。
ことは既に記載されている。例えば、α−シアノ−3−
フエノキシ−4−フルオロ−ベンジル 3−(2,2−ジ
クロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、(RS)−α−シアノ−3−フエノキシベン
ジル (Z)−(1RS,3RS)−(2−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、α−シアノ−3−フエノキシベン
ジル 1−p−エトキシフエニル−2,2−ジクロロシク
ロプロパン−1−カルボキシレート等「例えば、ペステ
イサイド アニユアル参照(第7版 1983年 The Bri
tish Crop Protection Council発行)]。
しかしながら、これらの公知のカルボン酸エステル類の
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない。
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない。
本発明者等により、 (1) 一般式 式中、XはS、CH2又はN−R2(ここでR2は水素原子又
はアセチル基を表わす)を表わし、 R1は2−クロロ−5−ピリジル基又は2−クロロ−5−
チアゾリル基を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2) α−シアノ−3−フエノキシ−4−フルオロ−
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル(Z)−
(1RS,3RS)−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロ
ペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル 2,2,3,
3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (RS)
−2−(4−クロロフエニル)−3−メチルブチレー
ト、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (S)
−2−(4−ジフルオロメトキシフエニル)−3−メチ
ルブチレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル N−
(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリ
ル)−D−バリネート及び α−シアノ−3−フエノキシベンジル 1−p−エトキ
シフエニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−1−カル
ボキシレート より成る群から選んだ少なくとも1種の化合物を有効成
分として含有する新規な活性物質組み合せが優れた殺虫
活性を示すことが見い出された。
はアセチル基を表わす)を表わし、 R1は2−クロロ−5−ピリジル基又は2−クロロ−5−
チアゾリル基を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2) α−シアノ−3−フエノキシ−4−フルオロ−
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル(Z)−
(1RS,3RS)−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロ
ペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル 2,2,3,
3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (RS)
−2−(4−クロロフエニル)−3−メチルブチレー
ト、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (S)
−2−(4−ジフルオロメトキシフエニル)−3−メチ
ルブチレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル N−
(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリ
ル)−D−バリネート及び α−シアノ−3−フエノキシベンジル 1−p−エトキ
シフエニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−1−カル
ボキシレート より成る群から選んだ少なくとも1種の化合物を有効成
分として含有する新規な活性物質組み合せが優れた殺虫
活性を示すことが見い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に体する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に体する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種薬剤に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地にはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例え
ば、ヌマグロヨコバリ)が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地にはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例え
ば、ヌマグロヨコバリ)が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに前記式(1)で表わされるイ
ミノ置換複素環式化合物に公知の前記カルボン酸エステ
ル類を配合した本発明による活性化合物混合物の殺虫活
性が、各々単独の活性化合物の効果の和より大であり優
れた協力及び相乗作用を発揮することを発見した。
した結果、驚くべきことに前記式(1)で表わされるイ
ミノ置換複素環式化合物に公知の前記カルボン酸エステ
ル類を配合した本発明による活性化合物混合物の殺虫活
性が、各々単独の活性化合物の効果の和より大であり優
れた協力及び相乗作用を発揮することを発見した。
即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害
虫のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの場
合より低濃度で協力的及び相乗的に達成できることを見
い出した。
例えば果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害
虫のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの場
合より低濃度で協力的及び相乗的に達成できることを見
い出した。
従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(I)のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる: 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)チアゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
式(I)のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる: 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)チアゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
カルボン酸エステル類の例として次の化合物が挙げられ
る: α−シアノ−3−フエノキシ−4−フルオロ−ベンジル
3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート(シフルスリン cyfluthri
n)、 3−フエノキシベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート(パーメスリン permethrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (1RS,
3RS;1RS,3SR)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シパメスリ
ン cypermethrin)、 (S)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル(1R,3
R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート(デルタメスリン delt
amethrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (Z)
−(1RS,3RS)−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプ
ロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート(シハロスリン cyhalothrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル 2,2,3,
3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート(フ
エンプロパスリン fenpropathrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (RS)
−2−(4−クロロフエニル)−3−メチルブチレート
(フエンバレレート fenvalerate)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (S)
−2−(4−ジフルオロメトキシフエニル)−3−メチ
ルブチレート(フルシスリネート flucythninate)、 α−シアノ−3−フエノキシベンジル 1−p−エトキ
シフエニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−1−カル
ボキシレート(シフロプロトリン)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル N−
(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリ
ル)−D−バリネート(フルバリネート fluvalinat
e)。
る: α−シアノ−3−フエノキシ−4−フルオロ−ベンジル
3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート(シフルスリン cyfluthri
n)、 3−フエノキシベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート(パーメスリン permethrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (1RS,
3RS;1RS,3SR)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シパメスリ
ン cypermethrin)、 (S)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル(1R,3
R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート(デルタメスリン delt
amethrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (Z)
−(1RS,3RS)−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプ
ロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート(シハロスリン cyhalothrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル 2,2,3,
3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート(フ
エンプロパスリン fenpropathrin)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (RS)
−2−(4−クロロフエニル)−3−メチルブチレート
(フエンバレレート fenvalerate)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (S)
−2−(4−ジフルオロメトキシフエニル)−3−メチ
ルブチレート(フルシスリネート flucythninate)、 α−シアノ−3−フエノキシベンジル 1−p−エトキ
シフエニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−1−カル
ボキシレート(シフロプロトリン)、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル N−
(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリ
ル)−D−バリネート(フルバリネート fluvalinat
e)。
本発明におけるカルボン酸エステルの好例は、次のもの
である: シフルスリン、シハロスリン、フエンプロパスリン、フ
エンバレレート、フルシスリネート、フルバリネート、
シクロプロトリン。
である: シフルスリン、シハロスリン、フエンプロパスリン、フ
エンバレレート、フルシスリネート、フルバリネート、
シクロプロトリン。
本発明による活性物質組み合せの一方の成分であるカル
ボン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ペ
ステイサイドマニユアル(The pesticide Manual)第
7版 1983年(The British Crop Protection Coun
cil発行)等に殺虫剤として既に記載され公知である。
ボン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ペ
ステイサイドマニユアル(The pesticide Manual)第
7版 1983年(The British Crop Protection Coun
cil発行)等に殺虫剤として既に記載され公知である。
活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
(1)一般式(I)のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物1重量部当り、(2)一般式(I
I)のカルボン酸エステル類の活性化合物群の活性化合
物を、例えば0.05〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量
部使用できる。
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
(1)一般式(I)のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物1重量部当り、(2)一般式(I
I)のカルボン酸エステル類の活性化合物群の活性化合
物を、例えば0.05〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量
部使用できる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示し、殺虫剤として例えば茎葉散布等により使用する
ことができる。
を示し、殺虫剤として例えば茎葉散布等により使用する
ことができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階
に対して活性である。
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階
に対して活性である。
例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のコブ
ノメイガ、ニカメイチユウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等、半翅目害虫の
アブラムシ類等の果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の防除
に有効に使用できる。
ノメイガ、ニカメイチユウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等、半翅目害虫の
アブラムシ類等の果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の防除
に有効に使用できる。
上記した害虫として、例えば次のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。
鞘翅目害虫、例えば例えばアズキゾウムシ(Callosobru
chus chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zeame
is)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オ
オニジユウヤホシテントウ(Epilachnavigintioctomacu
lata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscic
ollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラ
ドポテトビートル(Leptinotarsa decemkineata)、ジ
アブロテイカ(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミ
キリ(Monochamus alternatus)、イネミズゾウムシ
(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echi
nocinemus squameus)、イネホソクビハムシ(Oulema
oryzae)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus);
鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malac
osoma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハス
モンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra
brassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressali
s)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、フ
タオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワノメイガ
(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephesti
a cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes oran
a)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤ
ガ(Agrotis fucosa)、ハチミツガ(Galleria mello
nella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオ
テイス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ
(Phyllocnistis citrella)、イチモンジセセリ(Par
nara guttata);半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ
(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilap
arvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax stri
atellus)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、
クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、
ヤノネカイガラムシ(unaspis yanonensis)、モモア
カアブラムシ(Myzus persicae)、リンゴアブラムシ
(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypi
i)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudo
brassicas)、ナシガンバイ(Stephanitis nashi)、
アオカメムシ(Nezara spp.)、オンシツコナジラミ
(Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ(Psylla
spp.); 直翅目虫、例えば、 ケラ(Cryllotalpa africana)、バツタ(Locusta mi
gratoria migratoriotdes);等。
chus chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zeame
is)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オ
オニジユウヤホシテントウ(Epilachnavigintioctomacu
lata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscic
ollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラ
ドポテトビートル(Leptinotarsa decemkineata)、ジ
アブロテイカ(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミ
キリ(Monochamus alternatus)、イネミズゾウムシ
(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echi
nocinemus squameus)、イネホソクビハムシ(Oulema
oryzae)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus);
鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malac
osoma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハス
モンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra
brassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressali
s)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、フ
タオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワノメイガ
(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephesti
a cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes oran
a)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤ
ガ(Agrotis fucosa)、ハチミツガ(Galleria mello
nella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオ
テイス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ
(Phyllocnistis citrella)、イチモンジセセリ(Par
nara guttata);半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ
(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilap
arvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax stri
atellus)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、
クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、
ヤノネカイガラムシ(unaspis yanonensis)、モモア
カアブラムシ(Myzus persicae)、リンゴアブラムシ
(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypi
i)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudo
brassicas)、ナシガンバイ(Stephanitis nashi)、
アオカメムシ(Nezara spp.)、オンシツコナジラミ
(Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ(Psylla
spp.); 直翅目虫、例えば、 ケラ(Cryllotalpa africana)、バツタ(Locusta mi
gratoria migratoriotdes);等。
本発明の活性化合物は(1)及び(2)成分の混合物の
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コールド
ミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mis
t)]を挙げることができる。
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コールド
ミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mis
t)]を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン類)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン類)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
塩化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロンゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロンゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実から、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実から、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)]、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)]、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
分散剤としえは、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセラート
等)を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセラート
等)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量%、
好ましくは0.5〜90重量%含有することができる。
好ましくは0.5〜90重量%含有することができる。
本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製造によつて調製された使用形態
で、他の活性化号物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調製剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産さ
れる殺虫性物質を挙げることができる。
製剤及び、それらの製造によつて調製された使用形態
で、他の活性化号物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調製剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産さ
れる殺虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
はそれ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作用
を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
はそれ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作用
を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物の使用上の濃度は、適宜に選択変更
できるが、例えば0.00001〜100重量%であつて、好まし
くは、0.001〜1重量%である。
できるが、例えば0.00001〜100重量%であつて、好まし
くは、0.001〜1重量%である。
本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。
方法で使用することができる。
貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によつて、
きわだたされている。
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によつて、
きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例1 コナガに対する試験 供試液の調製 溶剤:ジメチルホルムアミド3量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第1表
中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の1重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第1表
中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の1重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
試験方法: 直径9cmのポツトに植えた約15cmの無結球キヤベツ苗に
上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて1ポツト当り20ml散布し、散布
薬液を風乾後、1ポツト当り10頭の有機リン剤抵抗性コ
ナガの4令幼虫を接種し、恒温室に置き3日後に死虫を
数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で行った。
上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて1ポツト当り20ml散布し、散布
薬液を風乾後、1ポツト当り10頭の有機リン剤抵抗性コ
ナガの4令幼虫を接種し、恒温室に置き3日後に死虫を
数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で行った。
その結果を第1表に示す。
註) 1.実施例1の試験の全ての混合物及び単剤使用に置いて
薬害は認められない。
薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物: 化合物No.1 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.2 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.4 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピ
リジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン、 化合物No.5 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)チアゾリジン、 化合物No.6 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)ピペリジン、 化合物No.7 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(シアノイミノ)イミダゾリジン 3.本発明に使用する化合物: [A]:シフルスリン [B]:シハロスリン [C]:フエンプロパスリン [D]:フエンバレレート [E]:フルシスリネート [F]:フルバリネート [G]:α−シアノ−3−フエノキシベンジル 1−p
−エトキシフエニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−
1−カルボキシレート[シクロプロトリン] 実施例2 (乳剤) 式(I)の活性化合物2部、式(II)の活性化合物シフ
ルスリン2部、キシレン81部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム7部を混合撹拌して乳剤とする。
−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.2 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.4 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピ
リジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン、 化合物No.5 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)チアゾリジン、 化合物No.6 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)ピペリジン、 化合物No.7 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(シアノイミノ)イミダゾリジン 3.本発明に使用する化合物: [A]:シフルスリン [B]:シハロスリン [C]:フエンプロパスリン [D]:フエンバレレート [E]:フルシスリネート [F]:フルバリネート [G]:α−シアノ−3−フエノキシベンジル 1−p
−エトキシフエニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−
1−カルボキシレート[シクロプロトリン] 実施例2 (乳剤) 式(I)の活性化合物2部、式(II)の活性化合物シフ
ルスリン2部、キシレン81部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム7部を混合撹拌して乳剤とする。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 //(A01N 43/50 Q 53:00) (A01N 43/40 53:00) (A01N 43/54 F 37:34) (A01N 43/78 A 53:00) (A01N 43/78 F 53:00) (A01N 43/78 F 37:34)
Claims (2)
- 【請求項1】(1) 一般式 式中、XはS、CH2又はN−R2(ここでR2は水素原子又
はアセチル基を表わす)を表わし、 R1は2−クロロ−5−ピリジル基又は2−クロロ−5−
チアゾリル基を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 で表さわされるイミノ置換複素環式化合物及び (2) α−シアノ−3−フエノキシ−4−フルオロ−
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル(Z)−
(1RS,3RS)−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロ
ペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル 2,2,3,
3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (RS)
−2−(4−クロロフエニル)−3−メチルブチレー
ト、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル (S)
−2−(4−ジフルオロメトキシフエニル)−3−メチ
ルブチレート、 (RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル N−
(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリ
ル)−D−バリネート及び α−シアノ−3−フエノキシベンジル 1−p−エトキ
シフエニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−1−カル
ボキシレート より成る群から選んだ少なくとも1種の化合物とからな
る活性物質組み合せを含有することを特徴とする農園芸
用殺虫組成物。 - 【請求項2】イミノ置換複素環式化合物が、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、又は 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン である特許請求の範囲第1項記載の農園芸用殺虫組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269926A JPH0784365B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用の殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269926A JPH0784365B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用の殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126805A JPS63126805A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH0784365B2 true JPH0784365B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=17479123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61269926A Expired - Fee Related JPH0784365B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用の殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784365B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| CN1879480A (zh) * | 1996-04-29 | 2006-12-20 | 欣根塔股份合作公司 | 农药组合物 |
| FR2784011B1 (fr) * | 1998-10-05 | 2006-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| GB0118137D0 (en) | 2001-07-25 | 2001-09-19 | Syngenta Ltd | Insecticidal mixture |
| DE10320505A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
| WO2005070210A1 (en) | 2004-01-09 | 2005-08-04 | Fmc Corporation | Insecticidal compositions for control of general household pests |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61269926A patent/JPH0784365B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63126805A (ja) | 1988-05-30 |
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