JPH0639365B2

JPH0639365B2 - 農園芸用殺虫組成物

Info

Publication number: JPH0639365B2
Application number: JP60194920A
Authority: JP
Inventors: 真一坪井; 昭孝佐々木; ゆみ山田
Original assignee: 日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date: 1985-09-05
Filing date: 1985-09-05
Publication date: 1994-05-25
Anticipated expiration: 2009-05-25
Also published as: JPS6256407A

Description

【発明の詳細な説明】本発明はニトロメチレン誘導体と公知のカルボン酸エス
テル類との新規な優れた殺虫作用を有する農園芸用活性
化合物混合物に関する。

ニトロメチレン誘導体が優れた殺虫活性を有することは
本出願人により見い出され、既に出願されている［特開
昭６０−１７２９７６（特願昭５９−２６０２０）、特
開昭６０−２１８３８６（特願昭５９−７２９６６）、
特開昭６１−１２６８２（特願昭５９−１３２９４
３）］。

下記のカルボン酸エステル類が殺虫活性を有することは
既に知られている。例えば、α−シアノ−３−フエノキ
シ−４−フルオロ−ベンジル３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル
(Z)−（１ＲＳ，３ＲＳ）−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フエノキ
シベンジル１−ｐ−エトキシフエニル−２，２−ジクロ
ロシクロプロパン−１−カルボキシレート等。

しかしながら、これらの公知のカルボン酸エステル類の
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない。

(1) 一般式式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、ｌは０、１又は２を表わし、そしてｍは２又は３を表わす、のニトロメチレン誘導体及び（２）口後の一般式（II）で表わされるカルボン酸エス
テル類の新規な活性化合物混合物が優れた殺虫活性を示
すことが見い出された。

従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。

更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例え
ば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難
となつてきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れ
た薬剤の開発が望まれている。

又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が在として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となつている害虫、例えば、イミネズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。

従つて、イネ及びその他穀類を含む食用作用の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。

本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
のカルボン酸エステル類を配合した本発明による活性化
合物混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効果
の和より大であり優れた協力及び相乗作用を発揮するこ
とを発見した。

即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば果樹、蔬菜名等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目
害虫のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの
場合より低濃度で協力的及び相乗的に達成できることを
見い出した。

従つて、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(I)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。

式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、ｌは０、１又は２を表わし、そしてｍは２又は３を表わす。

本発明の活性化合物混合物に於いて使用するために特に
好ましい一般式(I)のニトロメチレン誘導体は、下記の
如く定義される。

一般式(I)に於いて、Ｘは好ましくはメチル基、メトキシ基、クロル原子、ブ
ロム原子又はフルオル原子を表わし、ｌは１、又は２を表わし、ｍは２又は３を表わし、そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）である。

前記一般式(I)のニトロメチレン誘導体は塩の状態で存
在することもでき、その塩としては例えば、無機酸塩、
スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例えば
塩酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酢酸第二銅塩、コ
ハク酸塩等を挙げることができる。従つて、本発明に於
いて使用される式(I)のニトロメチレン誘導体とは、そ
の塩類の形を包含する呼称である。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(I)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物が
挙げられる；１−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）
テトラヒドロピリミジン、１−（２−メチル−５−ピリ
ジルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリジ
ン、１−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２
−メトキシ−５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）イミダゾリジン、１−（２−メトキシ−５−ピリ
ジルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピ
リミジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
２−（ニトロメチレン）イミダゾリジン、１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）
テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオロ−５−ピ
リジルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリジ
ン、１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２
−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレ
ン）イミダゾリジン、１−（２−ブロモ−５−ピリジル
メチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミ
ジン、１−（５−クロロ−２−ピリジルメチル）−２−
（ニトロメチレン）イミダゾリジン、１−（５−クロロ
−２−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）テト
ラヒドロピリミジン、１−（２，４−ジクロロ−５−ピ
リジルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロ
ピリミジン、１−（２，４−ジブロモ−５−ピリジルメ
チル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリジン、１−
（２，３−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロメチレン）イミダゾリジン、１−（３−ピリジルメ
チル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリジン
−塩酸塩、１−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−
２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン−ｐ−
トルエンスルホン酸塩、１−（２−メトキシ−５−ピリ
ジルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピ
リミジン−コハク酸塩、１−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリジン−
塩酸塩、１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−
２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン−酢酸
第二銅塩、１−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−
２−（ニトロメチレン）イミダゾリジン−コハク酸塩、１−（２，４−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン−ｐ−トル
エンスルホン酸塩。

一般式(I)のニトロメチレン誘導体が殺虫活性を有する
ことは既に本出願人により見い出され、出願されている
［特開昭６０−１７２９７６（特願昭５９−２６０２
０）、特開昭６０−２１８３８６（特願昭５９−７２９
６６）、特開昭６１−１２６８２（特願昭５９−１３２
９４３）］。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用されるカル
ボン酸エステル類は、一般式式中、Ｒ^１は各々任意に置換された低級アルキル基又は
シクロプロピル基を表わし、Ｒ^２は水素原子又はＣＮを表わし、Ｘ^１及びＸ^２は各々水素原子又はハロゲン原子を表わ
す、ものである。

カルボン酸エステル類の一般式(II)に於いて、Ｒ^１がハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ハロアル
コキシ基から選ばれる基により置換されたフエニル基に
置換されたアルキル基、該アルキル基は更にジクロロシ
クロプロパン基により置換されていてもよい、を表す、
又はＲ^１がハロゲン原子およびハロアルキル基、好ましくは
トリフルオロメチル基、により置換されたフエニルアミ
ノ基に置換されたアルキル基を表わす、又はＲ^１が炭素原子数１乃至３のアルキル基、好ましくはメ
チル基、又は炭素原子数１乃至３のアルキル基、好まし
くはメチル基及び炭素原子数２乃至３のハロゲンノアル
ケニル基により置換されたシクロプロピル基を表わし、Ｒ^２は水素原子又はＣＮを表わし、Ｘ^１及びＸ^２は各々水素原子、クロル原子又はフルオル
原子、好ましくはＸ^１が水素原子又はフルオル原子を、Ｘ^２が水素原子を表わす、カルボン酸エステル類が特に好ましい。

一般式(II)のカルボン酸エステル類の例として次の化合
物が挙げられる： α−シアノ−３−フエノキシ−４−フルオロ−ベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート（シフルスリン cyflut
hrin）、３−フエノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３
ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（パーメスリン
permethrin）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（シパメスリン cypermethrin）、 (S)−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（１ＲＳ，
３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメスリ
ン deltamethrin）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル(Z)−
（１ＲＳ，３ＲＳ）−（２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート（シハロスリン cyhalothrin）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（フエンプロパスリン fenpropathrin）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（Ｒ
Ｓ）−２−（４−クロロフエニル）−３−メチルブチレ
ート（フエンバレレート fenvalerate）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル(S)−
２−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−３−メチル
ブチレート（フルシスリネート flucythninate）、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル１−ｐ−エトキシ
フエニル−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カル
ボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジルＮ−
（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリネート（フルバリネートfluvalinat
e）。

本発明による活性化合物混合物の一方の成分であるカル
ボン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ペ
ステイサイドマニユアル（The Pestcide Manual）第７
版１９８３年（The British Crop Protection Council
発行）等に殺虫剤として既に記載され公知である。

活性化合物混合物に於ける各群の活性化合物の重量比
は、比較的広い範囲内で変えることができる、一般に、
(1)一般式(I)のニトロメチレン誘導体の活性化合物群の
活性化合物１重量部当り、(2)カルボン酸エステル類の
活性化合物群の活性化合物例えば０．０５〜１０重量
部、好ましくは０．１〜５重量部使用される。

本発明による活性化合物混合物は、優れた殺虫活性作用
を示し、殺虫剤として例えば茎葉散布等により使用する
ことができる。

本発明による活性化合物混合物は、強力な殺虫作用を現
わす。従つて、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害
がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階
に対して活性である。

例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のコブ
ノメイガ、ニカメイチユウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等、半翅目害虫の
アブラムシ類等の果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の防除
に有効に使用できる。

更に上記した害虫に加え、例えば下記例示の害虫類に対
しても有効に使用できる。

昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コハク
ゾウムシ（Sitophiluszeamais）、コクヌストモドキ（T
riboliumcastaneum）、ニジユウヤホシテントウ（Epila
chna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコメツ
キ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomalaruf
ocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa de
cemkineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica spp.）、
マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、イ
ネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ヒラ
タキクイムシ（Lyctus bruneus）；鱗翅目虫、例えば、マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyraustanubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yesorana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カ
ブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria m
ellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ヘリ
オテイス（Heliothis virescens）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvatalugens）、ヒメトビウンカ（Lao
delphaxstriatellus）、セジロウンカ（Sogatellafurci
fera）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstoc
ki）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モ
モアカアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラム
シ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypi
i）、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum pseudob
rasscas）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、アオ
カメムシ（Nazara spp.）、オンシツコナジラミ（Trial
eurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla spp.）；直翅目虫、例えば、ケラ（Gryllotalpa africana）、バツタ（Locusta migr
atoria migratoriodes）；等。

本発明の活性化合物混合物は(1)及び(2)成分の混合物の
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト（cold mist）、ウオームミスト（warm mist〕
を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて
行なわれる。展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブエチルケトン又はシ
クロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げ
ることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。

回着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては無機
顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブル
ー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロ
シアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重料
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の活性化合物混合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によつて調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産さ
れる殺虫性物質を挙げることができる。

更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。

本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば
０．００００１〜１００重量％であつて、好ましくは、
０．００１〜１重量％である。

本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。

貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によつて、
きわだたされている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１コナガに対する試験供試液の調製溶剤：キシロール３重量部乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル１重量部適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
１重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法：直径９cmのポツトに植えた約１５cmの無結球キヤベツ苗
に上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いて１ポツト当り２０ml散布し、
散布薬液を風乾後、１ポツト当り１０頭の有機リン剤抵
抗性コナガの４令幼虫を接種し、恒温室に置き２日後に
死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行つ
た。

その結果を第１表に示す。

３．本発明に使用する化合物：〔Ａ〕：シフルスリン〔Ｂ〕：シハロスリン〔Ｃ〕：フエンプロパスリン〔Ｄ〕：フエンバレレート〔Ｅ〕：フルシスリネート〔Ｆ〕：フルバリネート〔Ｇ〕：α−シアノ−５−フエノキシベンジル１−ｐ−
エトキシフエニル−２，２−ジクロロシクロプロパン−
１−カルボキシレート

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 53/00 43:54） (Ａ０１Ｎ 43/50 37:10） (Ａ０１Ｎ 43/54 37:10）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（１）一般式式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、ｌは０、１又は２を表わし、そして mは２又は３を表わす、のニトロメチレン誘導体及び（２）下記式式中、Ｒ¹は各々任意に置換された低級アルキル基又は
シクロプロピル基を表わし、Ｒ²は水素原子又はＣＮを表わし、Ｘ¹及びＸ²は各々水素原子又はハロゲン原子を表わす、で表わせるカルボン酸エステル類からなる活性化合物を
含有する農園芸用殺虫組成物。
【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の（２）のカル
ボン酸エステル類が、 α−シアノ−３−フエノキシ−４−フルオロ−ベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、３−フエノキシベン
ジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（１Ｒ，
３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（Ｚ）
−（１ＲＳ，３ＲＳ）−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンホルボキシレ
ート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（Ｒ
Ｓ）−２−（４−クロロフエニル）−３−メチルブチレ
ート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（Ｓ）
−２−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−３−メチ
ルブチレート。 α−シアノ−３−フエノキシベンジル１−ｐ−エトキ
シフエニル−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カ
ルボキシレートおよび（ＲＳ）−α−シアノ−３−フエノキシベンジルＮ−
（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリネートから選んだ少なくとも１種の化合
物である特許請求の範囲第１項記載の農園芸用殺虫組成物。