JP2990541B2 - 複合殺菌殺虫剤 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、公知の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺虫性カーバメ
ート化合物とから成る殺菌殺虫活性を有する新規複合殺
菌殺虫剤に関する。
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺虫性カーバメ
ート化合物とから成る殺菌殺虫活性を有する新規複合殺
菌殺虫剤に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載される公知のものである。また同様に殺虫性化合物
は、The Pesticide Manual(ザ
ペスティサイド マニュアル)第8版 1987年(T
he British Crop Protectio
n Council発行)又は農薬要覧(1988年)
に記載される公知のものである。水稲栽培は主に、稚苗
移植機による機械移植が広く行なわれており、水稲本田
に於ける害虫並びに作物病の同時防除と共に、薬剤の育
苗箱施用による害虫及び作物病の同時防除並びに省力化
が望まれている。また、農薬使用量及び使用回数の低減
が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれてお
り、より一層の低薬量での使用が検討されている。特に
稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫である例えば、鞘
翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半翅目害虫(ウン
カ、ヨコバイ類)、並びに重要な防除対象病害であるイ
モチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での改
善が期待されている。
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載される公知のものである。また同様に殺虫性化合物
は、The Pesticide Manual(ザ
ペスティサイド マニュアル)第8版 1987年(T
he British Crop Protectio
n Council発行)又は農薬要覧(1988年)
に記載される公知のものである。水稲栽培は主に、稚苗
移植機による機械移植が広く行なわれており、水稲本田
に於ける害虫並びに作物病の同時防除と共に、薬剤の育
苗箱施用による害虫及び作物病の同時防除並びに省力化
が望まれている。また、農薬使用量及び使用回数の低減
が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれてお
り、より一層の低薬量での使用が検討されている。特に
稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫である例えば、鞘
翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半翅目害虫(ウン
カ、ヨコバイ類)、並びに重要な防除対象病害であるイ
モチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での改
善が期待されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於いて、望まれている害虫及び作物病の同
時防除、そしてより一層の低薬量での使用等を実現する
ことである。
に水稲栽培に於いて、望まれている害虫及び作物病の同
時防除、そしてより一層の低薬量での使用等を実現する
ことである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、式:
【化2】 式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4の
アルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又はエチ
ル基を示し、 そしてR3 は水素原子又はメチル基を示
す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、2−イソプロポキシフェニル メチルカーバ
メート、o−クメニル メチルカーバメート、2−se
c−ブチルフェニル メチルカーバメート、3,4−キ
シリル メチルカーバメート、m−トリル メチルカー
バメート、3,5−キシリル メチルカーバメート、1
−ナフチル メチルカーバメート、2,2−ジメチル−
1,3−ベンゾジオキソル−4−イル メチルカーバメ
ート、2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−7−イルメチルカーバメート、ブチル 2,3−ジ
ヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル
N,N−ジメチル−N,N−チオジカルバメート、2,
3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ル(ジブチルアミノチオ)メチルカーバメート、S−メ
チル N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイ
ミデート、及びエチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,
2−ジメチルベンゾフラン−7−オキシカルボニル(メ
チル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナ
ート より成る公知殺虫性カーバメート化合物群より選
ばれる少なくとも一種とを有効成分として含有すること
から成る新規組成物が優れた殺菌殺虫作用を示すことを
見い出した。
アルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又はエチ
ル基を示し、 そしてR3 は水素原子又はメチル基を示
す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、2−イソプロポキシフェニル メチルカーバ
メート、o−クメニル メチルカーバメート、2−se
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シリル メチルカーバメート、m−トリル メチルカー
バメート、3,5−キシリル メチルカーバメート、1
−ナフチル メチルカーバメート、2,2−ジメチル−
1,3−ベンゾジオキソル−4−イル メチルカーバメ
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ン−7−イルメチルカーバメート、ブチル 2,3−ジ
ヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル
N,N−ジメチル−N,N−チオジカルバメート、2,
3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ル(ジブチルアミノチオ)メチルカーバメート、S−メ
チル N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイ
ミデート、及びエチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,
2−ジメチルベンゾフラン−7−オキシカルボニル(メ
チル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナ
ート より成る公知殺虫性カーバメート化合物群より選
ばれる少なくとも一種とを有効成分として含有すること
から成る新規組成物が優れた殺菌殺虫作用を示すことを
見い出した。
【0005】本発明によれば、本発明の複合殺菌殺虫剤
は意外にも、驚くべきことには、前記式(I)の殺菌性
カルボキサミド類又はその光学異性体、及び前記公知殺
虫性化合物を夫々、単独で使用した場合に比較し、害虫
並びに作物病の同時防除を可能にすることはもちろん、
単独の使用による作用効果からは到底予想し得ない、混
合による協力及び相乗効果を現わし、それによって、よ
り低薬量で格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができ
る。そして本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主
要害虫であって、また既存薬剤(有機リン系並びにカー
バメート系殺虫剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウ
ンカ・ヨコバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、
鱗翅目害虫のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病
害であるいもち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作
用効果を現わす。
は意外にも、驚くべきことには、前記式(I)の殺菌性
カルボキサミド類又はその光学異性体、及び前記公知殺
虫性化合物を夫々、単独で使用した場合に比較し、害虫
並びに作物病の同時防除を可能にすることはもちろん、
単独の使用による作用効果からは到底予想し得ない、混
合による協力及び相乗効果を現わし、それによって、よ
り低薬量で格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができ
る。そして本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主
要害虫であって、また既存薬剤(有機リン系並びにカー
バメート系殺虫剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウ
ンカ・ヨコバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、
鱗翅目害虫のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病
害であるいもち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作
用効果を現わす。
【0006】本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌活性
成分の式(I)に於いて、好ましくは、Zはクロルを示
し、R1 はメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロ
ピルを示し、R2 は水素原子又はメチルを示し、そして
R3 は水素原子又はメチルを示す。
成分の式(I)に於いて、好ましくは、Zはクロルを示
し、R1 はメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロ
ピルを示し、R2 は水素原子又はメチルを示し、そして
R3 は水素原子又はメチルを示す。
【0007】式(II)の化合物の具体例としては、例え
ばN−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−2,
2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパン
カルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチル
シクロプロパンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロ
ロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチ
ル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、N−
〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジ
クロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。
ばN−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−2,
2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパン
カルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチル
シクロプロパンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロ
ロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチ
ル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、N−
〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジ
クロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
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1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。
【0008】本発明に於いて、複合殺菌殺虫剤に於ける
殺菌性化合物群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に
広い範囲内で変えることができる。概して、活性化合物
式(I)の殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体
1重量部当り、公知殺虫性化合物1〜20重量部、好ま
しくは1〜10重量部が使用される。然し、ここに挙げ
られた重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、
必要に応じて、変えることが可能である。本発明による
複合殺菌殺虫剤は、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示
し、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水中又は水面施
用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用
することができる。本発明による複合殺菌殺虫剤は、強
力な殺菌殺虫作用を現わす。従って、殺菌殺虫剤として
使用することができる。そして、本発明による活性化合
物は栽培植物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対す
る毒性も低く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、
とくに害虫類及び病害類を的確に防除するために使用で
きる。それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして
全ての又はある成長段階に対して活性である。上記した
病害虫類(病害及び害虫)として、例えば次のものが包
含される。そのような病害虫の例としては以下の如き病
害虫類を例示することができる。
殺菌性化合物群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に
広い範囲内で変えることができる。概して、活性化合物
式(I)の殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体
1重量部当り、公知殺虫性化合物1〜20重量部、好ま
しくは1〜10重量部が使用される。然し、ここに挙げ
られた重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、
必要に応じて、変えることが可能である。本発明による
複合殺菌殺虫剤は、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示
し、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水中又は水面施
用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用
することができる。本発明による複合殺菌殺虫剤は、強
力な殺菌殺虫作用を現わす。従って、殺菌殺虫剤として
使用することができる。そして、本発明による活性化合
物は栽培植物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対す
る毒性も低く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、
とくに害虫類及び病害類を的確に防除するために使用で
きる。それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして
全ての又はある成長段階に対して活性である。上記した
病害虫類(病害及び害虫)として、例えば次のものが包
含される。そのような病害虫の例としては以下の如き病
害虫類を例示することができる。
【0009】病害類としては、Plasmodiophoromycetes
(ネコブカビ類)、Oomycetes(卵菌類)、Chytridiomycetes
(ツボカビ類)、Zygomycetes(接合菌類)、Ascomycete
s(子嚢菌類)、Basidiomycetes(担子菌類)、Deuterom
ycetes(不完全菌類)を挙げることができる。特に不完
全菌類に属するイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)
を本発明の複合殺菌殺虫剤の殺菌スペクトルとして、挙
げることができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば
イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus) 、イネ
ゾウムシ(Echinocinemus squameus)、イネドロオイム
シ(Oulema oryzae );鱗翅目虫、例えばニカメイチュ
ウ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocr
ocis medinalis)、フタオビコガヤ(Naranga aenescen
s )、イチモンジセセリ(Parnaraguttata );半翅目
虫、例えばツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep
s)、トビイロウンカ(Nilaparvatalugens)、ヒメトビ
ウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウンカ(So
gatella furcifera )、アオカメムシ(Nezara spp.
);直翅目虫、例えば、ケラ(Gryl-lotalpa africana)
、バッタ(Locusta migratoria migratoriodes);等を
挙げることができる。
(ネコブカビ類)、Oomycetes(卵菌類)、Chytridiomycetes
(ツボカビ類)、Zygomycetes(接合菌類)、Ascomycete
s(子嚢菌類)、Basidiomycetes(担子菌類)、Deuterom
ycetes(不完全菌類)を挙げることができる。特に不完
全菌類に属するイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)
を本発明の複合殺菌殺虫剤の殺菌スペクトルとして、挙
げることができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば
イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus) 、イネ
ゾウムシ(Echinocinemus squameus)、イネドロオイム
シ(Oulema oryzae );鱗翅目虫、例えばニカメイチュ
ウ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocr
ocis medinalis)、フタオビコガヤ(Naranga aenescen
s )、イチモンジセセリ(Parnaraguttata );半翅目
虫、例えばツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep
s)、トビイロウンカ(Nilaparvatalugens)、ヒメトビ
ウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウンカ(So
gatella furcifera )、アオカメムシ(Nezara spp.
);直翅目虫、例えば、ケラ(Gryl-lotalpa africana)
、バッタ(Locusta migratoria migratoriodes);等を
挙げることができる。
【0010】本発明の複合殺菌殺虫剤は、式(I)の活
性化合物と公知殺虫性化合物とを有効成分とする混合組
成物として、通常の製剤形態にすることができる。そし
て斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、活性化合物浸潤
−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、
そしてULV〔コールドミスト(cold mist)、ウォームミ
スト(warm mist) 〕を挙げることができる。これらの製
剤は公知の方法で製造することができる。斯る方法は、
例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤;固
体希釈剤、又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なうことができる。拡展
剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は、ま
た補助溶媒として使用されることができる。液体希釈剤
又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類(例え
ば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等)、ク
ロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(例えば、
クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン
等)、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン等、パ
ラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール類(例
えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、
エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げることが
できる。
性化合物と公知殺虫性化合物とを有効成分とする混合組
成物として、通常の製剤形態にすることができる。そし
て斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、活性化合物浸潤
−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、
そしてULV〔コールドミスト(cold mist)、ウォームミ
スト(warm mist) 〕を挙げることができる。これらの製
剤は公知の方法で製造することができる。斯る方法は、
例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤;固
体希釈剤、又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なうことができる。拡展
剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は、ま
た補助溶媒として使用されることができる。液体希釈剤
又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類(例え
ば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等)、ク
ロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(例えば、
クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン
等)、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン等、パ
ラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール類(例
えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、
エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げることが
できる。
【0011】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土 等)、土
壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸
塩等)を挙げることができる。粒剤のための固体担体と
しては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、大
理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉の
合成粒、そして有機物質細粒体(例えば、おがくず、コ
コやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの
茎等)を挙げることができる。乳化剤及び/又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
脂肪酸アルコールエーテル類(例えば、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩
類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類
等)〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることができ
る。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液
そしてメチルセルロースを包含する。固着剤も、製剤
(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することができ、斯る固着
剤としては、カルボキシメチルセルロースそして天然及
び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコールそしてポリビニルアセテート等)を挙げること
ができる。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤と
しては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプ
ルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又
は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜9
5重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有すること
ができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土 等)、土
壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸
塩等)を挙げることができる。粒剤のための固体担体と
しては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、大
理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉の
合成粒、そして有機物質細粒体(例えば、おがくず、コ
コやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの
茎等)を挙げることができる。乳化剤及び/又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
脂肪酸アルコールエーテル類(例えば、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩
類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類
等)〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることができ
る。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液
そしてメチルセルロースを包含する。固着剤も、製剤
(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することができ、斯る固着
剤としては、カルボキシメチルセルロースそして天然及
び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコールそしてポリビニルアセテート等)を挙げること
ができる。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤と
しては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプ
ルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又
は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜9
5重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有すること
ができる。
【0012】本発明の複合殺菌殺虫剤は、それらの商業
上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された
使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌
剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤とし
て、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤として
は、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシ
レート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生
産される殺虫性物質を挙げることができる。更に、本発
明の複合殺菌殺虫剤は、協力剤との混合剤としても、存
在することができ、斯る製剤及び、使用形態は、商業上
有用なものを挙げることができる。該協力剤は、それ自
体、活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅す
る化合物である。本発明の複合殺菌殺虫剤の商業上有用
な使用形態における含有量は、広い範囲内で、変えるこ
ととができる。本発明の複合殺菌殺虫剤の使用上の濃度
は、例えば0.00001 〜100重量%であって、好ましく
は0.001 〜5重量%である。本発明の複合殺菌殺虫剤
は、使用形態に適合した通常の方法で使用することがで
きる。
上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された
使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌
剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤とし
て、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤として
は、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシ
レート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生
産される殺虫性物質を挙げることができる。更に、本発
明の複合殺菌殺虫剤は、協力剤との混合剤としても、存
在することができ、斯る製剤及び、使用形態は、商業上
有用なものを挙げることができる。該協力剤は、それ自
体、活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅す
る化合物である。本発明の複合殺菌殺虫剤の商業上有用
な使用形態における含有量は、広い範囲内で、変えるこ
ととができる。本発明の複合殺菌殺虫剤の使用上の濃度
は、例えば0.00001 〜100重量%であって、好ましく
は0.001 〜5重量%である。本発明の複合殺菌殺虫剤
は、使用形態に適合した通常の方法で使用することがで
きる。
【0013】そして、式(I)の活性化合物と公知殺虫
性化合物を、実際の使用場面に際し、夫々を混合使用す
ることができる、いわゆるタンクミックス(Tank mix)の
可能な製剤形態で使用することも包含する。本発明の内
容を、実施例により具体的に説明するが、本発明はこれ
らのみに限定されるべきものではない。
性化合物を、実際の使用場面に際し、夫々を混合使用す
ることができる、いわゆるタンクミックス(Tank mix)の
可能な製剤形態で使用することも包含する。本発明の内
容を、実施例により具体的に説明するが、本発明はこれ
らのみに限定されるべきものではない。
【0014】
【実施例】生物試験:− 供試化合物 I.1:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.2:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.3:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
カルボキサミド I.4:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物 I.5:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド I.6:N−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.7:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.2:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.3:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
カルボキサミド I.4:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物 I.5:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド I.6:N−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.7:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物
【0015】A:2−イソプロポキシフェニル メチル
カーバメート B:o−クメニル メチルカーバメート C:2−sec−ブチルフェニル メチルカーバメート D:3,4−キシリル メチルカーバメート E:m−トリル メチルカーバメート F:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル メチルカーバーメート G:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル (ジブチルアミノチオ) メチルカーバメ
ート H:エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチ
ルベンゾフラン−7−オキシカルボニル(メチル)アミ
ノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナート I:2,2−ジメチル−1,3−ベンゾオキソル−4−
イル メチルカーバメート
カーバメート B:o−クメニル メチルカーバメート C:2−sec−ブチルフェニル メチルカーバメート D:3,4−キシリル メチルカーバメート E:m−トリル メチルカーバメート F:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル メチルカーバーメート G:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル (ジブチルアミノチオ) メチルカーバメ
ート H:エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチ
ルベンゾフラン−7−オキシカルボニル(メチル)アミ
ノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナート I:2,2−ジメチル−1,3−ベンゾオキソル−4−
イル メチルカーバメート
【0016】試験例1 茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物:30〜40重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)55重量
部〜65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
部〜65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
【0017】(i)トビイロウンカに対する試験 試験方法:直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を
3本植え、定植10日後に予め、調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当
り20ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をか
け、有機リン剤抵抗性系統トビイロウンカ4令幼虫を1
ポット当り10頭接種し、3日後に死虫を数え、殺虫率
を算出した。
3本植え、定植10日後に予め、調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当
り20ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をか
け、有機リン剤抵抗性系統トビイロウンカ4令幼虫を1
ポット当り10頭接種し、3日後に死虫を数え、殺虫率
を算出した。
【0018】(ii)イネいもち病に対する茎葉散布効力
試験 試験方法:水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼鉢に
栽培し、その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所
定濃度希釈液を3鉢当り50ml散布した。翌日人工培養
したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)
し、25℃、相対湿度100%の湿室に保ち感染せしめ
た。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により
類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同
時に調査した。
試験 試験方法:水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼鉢に
栽培し、その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所
定濃度希釈液を3鉢当り50ml散布した。翌日人工培養
したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)
し、25℃、相対湿度100%の湿室に保ち感染せしめ
た。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により
類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同
時に調査した。
【0019】 罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上
【数1】 本試験は1区3鉢の結果である。前記試験(i)及び
(ii)の結果をとりまとめ第1表に示す。
(ii)の結果をとりまとめ第1表に示す。
【0020】
【表1】
【0021】試験例1 育苗箱施用効力試験 供試化合物の調整:活性化合物5(又は2)部、ベント
ナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)6
3部(又は66部)、リグニンスルホン酸塩2部の混合
物に、水25部を加え良く捏化し、押し出し造粒機によ
り、10〜40メッシュの粒状として、40〜50℃で
乾燥して粒剤とする。育苗箱(30cm × 60cm ×
2cm)に植えられた発芽21日後の稲苗に、5%の殺
虫性化合物の粒剤と2%の殺菌性化合物の粒剤を夫々、
所定量均一に施用し、施用後3本の稲苗を土ごと抜きと
り1/10000aの温室内のポットに移植した。移植
3日後にポットにプラスチック製網籠をかぶせ、有機リ
ン剤抵抗性系統ツマグロヨコバイ4令幼虫をポット当り
10頭づつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺虫率を
算出した。更に、植付20日稲苗が着色し成育が良好に
なった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を
噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の接
種室内に24時間保った。その後、温度20〜28℃の
ガラス温室に移し、接種7日後、鉢当りの羅病程度を試
験例1と同様に、類別評価し、更に防除価(%)を求め
た。また薬害も同時に調査した。その結果を第2表に示
す。
ナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)6
3部(又は66部)、リグニンスルホン酸塩2部の混合
物に、水25部を加え良く捏化し、押し出し造粒機によ
り、10〜40メッシュの粒状として、40〜50℃で
乾燥して粒剤とする。育苗箱(30cm × 60cm ×
2cm)に植えられた発芽21日後の稲苗に、5%の殺
虫性化合物の粒剤と2%の殺菌性化合物の粒剤を夫々、
所定量均一に施用し、施用後3本の稲苗を土ごと抜きと
り1/10000aの温室内のポットに移植した。移植
3日後にポットにプラスチック製網籠をかぶせ、有機リ
ン剤抵抗性系統ツマグロヨコバイ4令幼虫をポット当り
10頭づつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺虫率を
算出した。更に、植付20日稲苗が着色し成育が良好に
なった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を
噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の接
種室内に24時間保った。その後、温度20〜28℃の
ガラス温室に移し、接種7日後、鉢当りの羅病程度を試
験例1と同様に、類別評価し、更に防除価(%)を求め
た。また薬害も同時に調査した。その結果を第2表に示
す。
【0022】
【表2】
【0023】
【発明の効果】本発明の複合殺菌殺虫剤は、上記実施例
で示される通り、害虫並びに病害に対し、優れた防除作
用を示すと共に、単独の薬剤使用の際の濃度よりも、複
合組成物に於いては、より低い濃度で、有効な防除作用
を示す。
で示される通り、害虫並びに病害に対し、優れた防除作
用を示すと共に、単独の薬剤使用の際の濃度よりも、複
合組成物に於いては、より低い濃度で、有効な防除作用
を示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 53/12 A01N 47/10
Claims (2)
- 【請求項1】(1)式: 【化1】 式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4の
アルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又はエチ
ル基を示し、 そしてR3 は水素原子又はメチル基を示
す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、2−イソプロポキシフェニル メチルカーバ
メート、o−クメニル メチルカーバメート、2−se
c−ブチルフェニル メチルカーバメート、3,4−キ
シリル メチルカーバメート、m−トリル メチルカー
バメート、3,5−キシリル メチルカーバメート、1
−ナフチル メチルカーバメート、2,2−ジメチル−
1,3−ベンゾジオキソル−4−イル メチルカーバメ
ート、2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−7−イルメチルカーバメート、ブチル 2,3−ジ
ヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル
N,N−ジメチル−N,N−チオジカルバメート、2,
3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ル(ジブチルアミノチオ)メチルカーバメート、S−メ
チル N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイ
ミデート、及びエチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,
2−ジメチルベンゾフラン−7−オキシカルボニル(メ
チル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナ
ート より成る公知殺虫性カーバメート化合物群より選
ばれる少なくとも一種とを有効成分として含有すること
を特徴とする複合殺菌殺虫剤。 - 【請求項2】 殺菌性カルボキサミド類又はその光学異
性体が、N−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリ
メチルシクロプロパンカルボキサミド、N−〔1−(4
−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1
−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
サミド、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフ
ェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロ
ピルシクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー
類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサ
ミド、及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプ
ロピルシクロプロパンカルボキサミドより選ばれる一種
である請求項1の複合殺菌殺虫剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3040745A JP2990541B2 (ja) | 1991-02-14 | 1991-02-14 | 複合殺菌殺虫剤 |
| KR1019920002029A KR100203731B1 (ko) | 1991-02-14 | 1992-02-12 | 혼합된 살진균 및 살충 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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