JPH07504810A - Specific edible taste modifier - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】 特異的な可食物食味改質剤 発明の背景 本出願は、1990年6月1日出願の第071531338号出願についての元 は一部継続出願である1991年11月27日出願の第07/799207号出 願の一部継続出願である。[Detailed description of the invention] Specific edible taste modifier Background of the invention This application is based on Application No. 071531338 filed on June 1, 1990. No. 07/799207 filed on November 27, 1991, which is a partial continuation application. This is a partial continuation application.
本発明は、広くは食味改質性(taste−modifying )化合物に関 する。より具体的には、本発明は、以下に用いられる意味での不快味を低減また は除去するための以下に用いられる意味での食味改質剤に関する。The present invention generally relates to taste-modifying compounds. do. More specifically, the present invention aims to reduce or reduce unpleasant taste in the sense used below. relates to a taste modifier in the sense used below for removal.
塩味はあるが塩の代用品として使用することには問題のある化合物には多数のも のが知られている。塩化カリウムは、顕著に強烈な苦味のある以下に用いられる 意味での不快味をもち、塩化アンモニウムは、少なくとも一部の人には魚臭い食 味が感じられる。塩化リチウムは、塩としての食味はやや優れているもののきわ めて毒性が強い。今日までのところ、すべての人が満足できるようなナトリウム イオンにとって代わる塩味のある食味の代用品は存在しない。There are many compounds that have a salty taste but are problematic when used as salt substitutes. is known. Potassium chloride has a noticeably intense bitter taste and is used in Ammonium chloride has a fishy taste, at least for some people. I can feel the taste. Although lithium chloride has a slightly better taste as salt, it is extremely Very toxic. To date, there is no sodium to satisfy everyone. There is no substitute for salty taste that can replace ions.
人体のナトリウムイオン摂取量の低減がのぞましいことは、多くの文献で示され ている。ナトリウムイオンの摂取量が多すぎると高血圧や低い年令での心臓発作 のおそれがあることが指摘されている。Many documents have shown that it is desirable to reduce the intake of sodium ions by the human body. ing. Too much sodium ion intake can lead to high blood pressure and heart attacks at a younger age. It has been pointed out that there is a risk of
この問題は、ここ二十年来、多数の研究者によってさまざまな方法で研究が行な われている。Over the past twenty years, many researchers have investigated this problem using various methods. It is being said.
現在、ナトリウムイオン摂取量の低減は、節制および/または塩化カリウムによ る塩化ナトリウムの代用および/または塩化ナトリウムを充填剤と混合させて以 下に定義される意味での可食物に添加される物質の量を変えずに可食物に使用さ れる塩化ナトリウムの量を低減させることの組み合わせによって行なわれている 。さらに、例えばポテトチップスのように表面が塩でコーテングされた物質の場 合には、塩化ナトリウムの粒子の大きさを小さくするとより塩味が知覚されした がって添加する塩の量を低減させても等しい濃度の塩味が知覚されることが知ら れている。Currently, reduction of sodium ion intake is supported by moderation and/or potassium chloride. Substitute for sodium chloride and/or mix sodium chloride with filler. used in an edible product without changing the amount of the substance added to the edible product in the sense defined below. This is done by a combination of reducing the amount of sodium chloride . Furthermore, in the case of substances whose surfaces are coated with salt, such as potato chips, In some cases, reducing the particle size of sodium chloride resulted in a perceived saltier taste. Therefore, it is known that even if the amount of salt added is reduced, the same concentration of salty taste will be perceived. It is.
今日では、塩味剤として塩化カリウムを利用したさまざまな製品が市販されてい る。この種の塩の代用品は、すべて、塩化カリウムの苦味のある以下に用いられ る意味での不快味をマスクするために塩化カリウムと混合させる他の成分を用い ている。これらの香味に富む成分は、たまねぎ、にんにく、パプリカ、赤こしょ う、チリパウダー、その他の各種スパイス等の品目で構成される。この種の混合 物あるいは塩化力、リウム自身は、おそらく依然としてカリウムイオンの苦味が 探知されるために、そのいずれもが広く受け入れられるものとなっていない。Today, there are various products on the market that use potassium chloride as a salting agent. Ru. All salt substitutes of this type are used below the bitter taste of potassium chloride. other ingredients mixed with potassium chloride to mask the unpleasant taste in the sense of ing. These flavorful ingredients include onions, garlic, paprika, and red pepper. It consists of items such as chili powder, chili powder, and various other spices. This kind of mixture The substance or chloride power, lium itself, probably still has the bitter taste of potassium ions. None of them have been widely accepted due to detection.
塩化ナトリウムを塩化カリウムで代用してナトリウムイオンの摂取量を低減する ことの他にも、カリウムイオンによる苦味が除去されればナトリウムイオンをカ リウムイオンで代用する恩恵が得られるような食品産業で使用されるナトリウム イオンを含む化合物の例は数多く存在する。例えば、発酵膨張剤を必要とする製 品では、ナトリウム・ベーキングソーダまたはベーキングパウダーは、それぞれ カリウム・ベーキングソーダまたはカリウム・ベーキングパウダーで代用するこ とができよう。代用が可能でまたきわめてのぞましい他の例としては、以下のも のを挙げることができる。Reducing sodium ion intake by substituting potassium chloride for sodium chloride In addition, if the bitterness caused by potassium ions is removed, sodium ions can be removed. Sodium used in the food industry that could benefit from substitution with lithium ions There are many examples of compounds containing ions. For example, products that require fermentation leavening agents In products, sodium, baking soda or baking powder are respectively Substitute with potassium baking soda or potassium baking powder Let's do it. Other possible and highly desirable substitutions include: I can list the following.
A、 香味剤(flavoring )の場合には、グルタミン酸−カリウムに よるグルタミン酸−ナトリウムの代用。A. In the case of flavoring, glutamate-potassium Substitute for sodium glutamate.
B、 保存料の場合には、硝酸カリウムまたは亜硝酸カリウムによるそれぞれ硝 酸ナトリウムまたは亜硝酸ナトリウムの代用。B. In the case of preservatives, nitrate with potassium nitrate or potassium nitrite, respectively. Substitute for sodium acid or sodium nitrite.
C1特に望ましい保存料の場合には、安息香酸カリウム、硫酸カーリラム、また は亜硫酸カリウムによる対応するそれぞれのナトリウム塩の代用。C1 Particularly desirable preservatives include potassium benzoate, carlyrum sulfate, and is the substitution of the corresponding sodium salt by potassium sulfite.
さらに、今日市販されている多数の以下に定義される意味での可食物も、以下に 用いられる意味での自然の苦味および/または不快味を有する。現在使用されて いるこれらの物質の多くは、苦味または苦味のある後味をもち、それが部分的に 上に述べたと同様な香味剤等の添加剤でマスクされている。これらの物質は、そ れでもまだ苦味および/またはのある後味を有し、したがって以下に用いられる 意味での食味改質剤をそれらと混合させるか摂取させて以下に用いられる意味で の不快味を除去するか大きく低減させることによる恩恵が得られる可能性がある 。例えば薬品、抗生物質、鎮痛剤、アスピリン、コディン、イブプロフェン、ア セトアミノフェン、カフェイン、甘味無添加チョコレート、および以下に用いら れる意味での甘味料等の可食物は、以下に用いられる意味での食味改質剤を使用 することによってそれぞれの以下に用いられる意味で不快味を低減および/また は除去することができ並びに味の良さを向上させることができる。一般に、天然 の以下に用いられる意味での不快味を有する可食物は、適当な以下に用いられる 意味での食味改質剤を添加することによってより味のよいものにできるはずであ る。Additionally, a number of edible products in the sense defined below that are commercially available today include: having a naturally bitter and/or unpleasant taste in the sense in which it is used. currently used Many of these substances have a bitter or bitter aftertaste, which can be partially Masked with additives such as flavoring agents similar to those mentioned above. These substances However, it still has a bitter taste and/or some aftertaste and is therefore used below. Mixed with or ingested with them, taste modifiers in the meaning of the meaning used below: may benefit from eliminating or significantly reducing the unpleasant taste of . For example, drugs, antibiotics, painkillers, aspirin, codin, ibuprofen, alcoholic drugs, etc. Cetaminophen, caffeine, unsweetened chocolate, and Edible sweeteners and other edibles in the sense of reduce unpleasant taste and/or can be removed as well as improve palatability. generally natural An edible substance having an unpleasant taste in the sense used below is used below as appropriate. It should be possible to make it more palatable by adding a taste modifier. Ru.
発明の概要 味覚に個人差があることは広く認められている。これは、甘味、酸味、苦味、う ま味、塩味といった基本的あるいは「真の」味にとどまらない。これら以外の味 の例としては、アルカリ性味、収斂味、強い風味、ドライ、切れ味、クール、ホ ット、焼けるような味、酸性味、スパイシー、刺すような味、および/または金 気のある味等が挙げられる。Summary of the invention It is widely accepted that there are individual differences in taste. This includes sweetness, sourness, bitterness, and It goes beyond basic or "true" tastes such as umami and saltiness. Flavors other than these Examples include alkaline, astringent, strong, dry, sharp, cool, and hot. hot, burning, acidic, spicy, stinging, and/or golden Examples include a pleasant taste.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「不快味」とは甘 味、苦味、酸味、アルカリ性味、収斂味、強い風味、ドライ、切れ味、クール、 ホット、焼けるような味、酸性味、スパイシー、刺すような味、木質味、スモー キー、うま味、金気味等の任意の味を意味する。この種の不快味は、味がのぞま しくない限りにおいていかなるまたすべての味をも含み、また、後味がのぞまし くない場合にはいかなるまたすべての後味をも含むものとする。As used in this specification and the appended claims, "unpleasant taste" refers to Taste, bitterness, sourness, alkaline taste, astringent taste, strong flavor, dry, sharpness, cool, hot, burning, acidic, spicy, stinging, woody, smoky It means any flavor such as key, umami, or golden taste. This type of unpleasant taste is a matter of taste. It includes any and all tastes as long as it is not If not, it shall include any and all aftertastes.
味が「真の」味か別の味かにかかわらず、一つの味に複数の知覚が対応すること がある。数人の人が感じる「苦味」にはさまざまな差がある。このことは、次の ようにして実証できる。The correspondence of multiple perceptions to a single taste, whether the taste is the "true" taste or another taste There is. There are various differences in the ``bitterness'' that several people feel. This means that the following It can be proven in this way.
食味改質(tastand )剤には、1、 例えば、カフェインの「はずれた 」味すなわち興味(off−taste )を低減するかあるいは実質的に除去 するが、薬品および/またはKCIの異味にほとんどまたはまったく効果がない 食味改質剤がある。Taste modifying agents include 1. For example, caffeine ”reducing or substantially eliminating taste or off-taste but has little or no effect on drug and/or KCI off-taste There are taste modifiers.
2、 例えば、L−アスパルチル−L−フェニルアラニン−メチルエステル(商 品名:アスパルターム)の興味を低減するかあるい 。2. For example, L-aspartyl-L-phenylalanine-methyl ester (commercially available) Product name: Aspartame).
は実質的に除去するがサッカリンのような他の強力甘味料の興味にほとんどまた はまったく効果がない食味改質剤がある。It virtually eliminates but also has little to no interest in other strong sweeteners like saccharin. There are flavor modifiers that have no effect at all.
これらの効果の特定の具体的な例としては、下記のものが挙げられる。Specific specific examples of these effects include the following.
A、 L−アスパルチル−し−フェニルアラニンは、L−アスパルチル−L−フ ェニルアラニン−メチルエステル(商品名:アスバルターム)に関係する異味に 実質的な効果があるが、サッカリンに関係する異味には効果が少ない。A, L-aspartyl-phenylalanine is L-aspartyl-L-phenylalanine. Off-taste related to phenylalanine-methyl ester (product name: Asvalterm) Although it has a substantial effect, it is less effective against off-flavors associated with saccharin.
B、 タウリンは、サッカリンの興味には実質的な効果があるがL−アスパルチ ル−L−フェニルアラニン・メチルエステル(商品名:アスパルターム)に関係 する興味にほとんどまたはまったく効果がない。B. Taurine has a substantial effect on saccharin interest, but L-asparti Related to L-L-phenylalanine methyl ester (trade name: aspartame) have little or no effect on interest.
C1ある種の蒸留酒に関係する焼けるような後味は、2.4−ジヒドロキシ安息 香酸カリウムを使用して実質的に除去することができるが、L−アスパルチル− し−フェニルアラニンおよびタウリンの効果はかなり低い。C1 The burning aftertaste associated with some spirits is caused by 2,4-dihydroxybenzene. Although it can be substantially removed using potassium fragrant, L-aspartyl- - Phenylalanine and taurine are much less effective.
この効果の他の具体的な例を下の表に示す。これらの効果を得るために必要な濃 度は、特定の食味改質剤および物質によってきまり、表の例ごとに大きく異なっ ている。表に要約して示した効果は、さらに他の異なる苦味が存在することをも 示している。表かられかるように、L−アスパルチル−し−フェニルアラニンは 、KCIの苦味を阻止するがカフェインに関係する苦味にはほとんど効果がない 。Other specific examples of this effect are shown in the table below. The concentration necessary to achieve these effects The degree of ing. The effects summarized in the table also indicate that other different bitter tastes exist. It shows. As seen from the table, L-aspartyl-phenylalanine is , blocks the bitterness of KCI but has little effect on the bitterness associated with caffeine. .
それに対して、N−(p−シアノフェニルカルバモイル)−アミノメタンスルフ ォン酸は、カフェインの苦味は低減させるがKCIの苦味には効果がない。これ らのことから、苦みを知覚するには独立した異なる受容器および/または一以上 の受容器の独立部位が関係していると結論して差しつかえないであろう。In contrast, N-(p-cyanophenylcarbamoyl)-aminomethane sulfur Fonic acid reduces the bitterness of caffeine but has no effect on the bitterness of KCI. this Therefore, the perception of bitterness requires independent and different receptors and/or one or more It is safe to conclude that independent sites of receptors are involved.
注: *L−7スバルチルーし一フェニルアラニン**24−ジヒドロキシ安息香酸カ リウム…N−(p−シアノフェニルカルバモイル)−L−7スバルチルーL−フ ェニルアラ…傘N−(p−二トロフェニルカルバモイル)−L−7スバルチルー L−フェニルアラ傘me 2− (4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸傘率 鱈錦N−(p−シアノフェニルカルバモイル)−7ミノメタンスルフオン酸当該 技術に熟達した人には、上の表がすべての食味改質剤および/または味を網羅し たものでないことは明らかであろう。note: *L-7 Subarthyl-phenylalanine**24-dihydroxybenzoic acid Rium...N-(p-cyanophenylcarbamoyl)-L-7 Subarthyl-L-F Phenylara...Umbrella N-(p-nitrophenylcarbamoyl)-L-7 Subarthyl L-phenylara umbrella me 2- (4-methoxyphenoxy) propionic acid umbrella rate Cod Nishiki N-(p-cyanophenylcarbamoyl)-7minomethanesulfonic acid For those skilled in the art, the table above covers all taste modifiers and/or flavors. It is clear that this is not the case.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「味」とは、塩味 、苦味、甘味、酸味、アルカリ性味、うま味、収斂味、強い風味、ドライ、切れ 味、クール、ホット、焼けるような味、酸性味、スパイシー、刺すような味、t よび/または金気味のいかなる味をも意味する。この意味で、味とは、いかなる またすべての味ならびにいかなるまたすべての後味をも含む。繰り返すが、上の 表がすべてを網羅したものでないことは当該技術に熟達した人には理解されるで あろう。As used in this specification and the appended claims, "taste" refers to salty , bitter, sweet, sour, alkaline, umami, astringent, strong flavor, dry, sharp taste, cool, hot, burning, acidic, spicy, stinging, t and/or any golden taste. In this sense, taste is any It also includes all flavors and any and all aftertastes. Again, above It will be understood by those skilled in the art that the table is not exhaustive. Probably.
本明細書に用いられる限りにおいて、「可食物」とは、摂取されるいかなる物質 をも意味する。可食物は、ヒト、他の哺乳類、魚類、鳥類、および他の動物によ って摂取される物質を含むがそれらに限られるものではない。As used herein, "edible" refers to any substance that is ingested. It also means Edible food is eaten by humans, other mammals, fish, birds, and other animals. This includes, but is not limited to, substances that are ingested.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「実質的に無味な 」とは、食味改質剤として適当な濃度で最初に摂取されるときに実質的に無味な 化合物のそれを意味する。後味がある場合でも、それはこの定義には含まれない 。As used herein and in the appended claims, "substantially tasteless" ' is a substance that is essentially tasteless when initially ingested at an appropriate concentration as a taste modifier. It means that of a compound. Even if there is an aftertaste, it is not included in this definition. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「甘味料」とは、 甘味の知覚をあたえるいかなる物質をも意味するものであり、下記の物質を含む がそれらに限定されるものではない。As used herein and in the appended claims, "sweetener" refers to means any substance that imparts the perception of sweetness, including: but is not limited to these.
A、単糖。グルコース、ガラクトース、およびフラクトースを含むがそれらに限 定されるものではないトリオースで始まるアルドースおよびケトースを含むがそ れらに限定されされるものではない。A. Monosaccharide. including but not limited to glucose, galactose, and fructose Contains aldoses and ketoses that begin with triose, which is not specified. It is not limited to these.
B、砂糖の総称で知られる化合物。単糖、二糖、およびスクロース、マルトース 、ラクトース等を含むがそれらに限定されされるものではないオリゴ糖を含むが それらに限定されるものではない。B. Compound known as sugar. Monosaccharides, disaccharides, and sucrose, maltose , containing oligosaccharides including but not limited to lactose, etc. It is not limited to those.
C5糖アルコール。ソルビトール、マンニトール、グリセロールを含むがそれら に限定されるものではない。C5 sugar alcohol. Contains sorbitol, mannitol, glycerol, but they It is not limited to.
D、炭化水素および多糖。ポリデキストロース、マルトデキストリンを含むがそ れらに限定されるものではない。D, hydrocarbons and polysaccharides. Contains polydextrose and maltodextrin. It is not limited to these.
E1強力甘味料。E1 strong sweetener.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「強力甘味料」と は、下記を含むがそれらに限定されされるものではない。As used herein and in the appended claims, "intense sweeteners" includes, but is not limited to:
L−アスパルチル−し−フェニルアラニンeメチルエステル(商品名=アスパル チルム)および他の関連ジペプチド甘味料、サッカリン、L−アスパルチル−D −アラニン−N−(2,2,4,4−テトラメチル・チアタン−3−イル)アミ ド(商品名:アリテイム)、1.6−ジクロロ−1,6−シデオキシーβ−D− フルクトフラノイシルー4−クロロ−4−デオキシ−α−D−ガラクトビラノン ド(商品名、スクラロース)、6−メチル−1,2,3−オキサチアジン−4( 3H)−オン・2,2−ジオキシド(商品名:アセサルフェイム)、6−メチル −1,2,3−オキサチアジン−4(3H)−オン・2.2−ジオキシド・カリ ウム塩(商品名:アセサルフエイムーK)、シクロへキシルスルファミン酸(商 品名:サイクラメイト’) 、N−(L−アスパルチル)−N’ (2,2,5 ,5゜テトラメチルシクロペンタノイル)1.1−(ジアミノエタン)およびそ の関連化合物、グアニジニウム類甘味料、ジヒドロカルコン類甘味料、ステビオ シト、ミラクリンおよびタウマチン、およびそれらの生理学的に許容できる塩。L-Aspartyl-phenylalanine e-methyl ester (trade name = Aspar Chirum) and other related dipeptide sweeteners, saccharin, L-aspartyl-D -Alanine-N-(2,2,4,4-tetramethyl thiatan-3-yl)ami (Product name: Aritime), 1,6-dichloro-1,6-sideoxy-β-D- Fructofuranoisyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactobiranone (trade name, sucralose), 6-methyl-1,2,3-oxathiazine-4 ( 3H)-one 2,2-dioxide (trade name: acesulfame), 6-methyl -1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide potassium um salt (trade name: Acesulfame K), cyclohexyl sulfamic acid (commercial name: acesulfamic acid) Product name: Cyclamate’), N-(L-aspartyl)-N’(2,2,5 , 5゜tetramethylcyclopentanoyl)1,1-(diaminoethane) and its related compounds, guanidinium sweeteners, dihydrochalcone sweeteners, stevio cyto, miraculin and thaumatin, and their physiologically acceptable salts.
資料として本明細書に編入される下記の出版物には他の多数の甘味料が記載され ている。Numerous other sweeteners are described in the following publications, which are incorporated herein by reference: ing.
1、ウォルターズ、D、E、 、オセファ−1F、 T、 、デュボイス、G、 E、、r甘味料発見、分子デザイン、化学受容J (Sveeteners D iscovery、 and Mo1ecular Design、 and CheIooreception)、ASCシンポジウム・シリーズ450、米 国化学会、ワシントンDC,1991゜ 2、グレンビー、T、 H,、r甘味料の進歩J (Progressin S weeteners) 、エルスヴイア応用科学シリーズ、エルスヴイア科学出 版、ロンドン−ニューヨーク、1989゜本発明の発明者等は、上記のリストあ るいは他のいかなるリストもすべてを網羅したものではなくまたすべてを網羅し たものとはなり得ないことを認めるものである。1. Walters, D.E., Ocefa-1F, T., Dubois, G. E,, r Sweetener discovery, molecular design, chemoreception J (Sveeteners D iscovery, and Mo1ecular Design, and CheIoreception), ASC Symposium Series 450, USA Japanese Chemical Society, Washington DC, 1991゜ 2. Grenby, T., H., r Progress in Sweeteners J (Progressin S. weeteners), Elsevier Applied Science Series, Elsevier Science Publishing Edition, London-New York, 1989. The inventors of this invention are listed above. Neither the list nor any other list is all-inclusive. It acknowledges that it cannot be the same.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「弱力甘味料」と は、強力甘味料を除く甘味料を意味する。As used herein and in the appended claims, "low-potency sweeteners" means sweeteners excluding intense sweeteners.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「マスカー」とは 、不快味を覆い隠すおよび/または他のものに仮託して隠すおよび/または曖昧 にして隠すために用いられるいかなる香味に富む可食物をも意味する。マスカー として広く用いられている可食物の例としては、甘味料、およびたまねぎ、にん にく、パプリカ、赤こしょう、チリパウダー等のスパイスの二種類が挙げられる 。As used in this specification and the appended claims, "masker" means , masking and/or subtly concealing and/or ambiguous the unpleasantness; means any flavorful edible substance used to disguise masker Examples of edibles commonly used as sweeteners include sweeteners, and onions and garlic. Two types of spices include garlic, paprika, red pepper, and chili powder. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「低カロリー可食 物」または「低カロリー調製物」とは、低カロリー市場のために意図的に調理法 が開発されたいかなる可食物をも意味する。典型的には通常、それによって前記 可食物から通常の低カロリーでない調製物として存在しているカロリーの25% 以上が除去される。As used herein and in the appended claims, "low calorie edible" "food" or "low-calorie preparation" means any edible food that has been developed. Typically, thereby 25% of the calories present in normal non-low calorie preparations from edible sources The above will be removed.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「食味改質剤」と は、下記を除く可食物を意味する。As used herein and in the appended claims, the term "taste modifier" means edible food except:
1、 下図の式で示され、さらに有機性苦味の場合にのみ適用さ2、 L−グル タミル−し−グルタミン酸(またはその塩)であって、不快味を有する他の可食 物と混合したときまたは他の可食物とともに摂取したとき、前記使用濃度でそれ 自身の味を付は加えずに前記不快味を除去または実質的に低減するし一グルタミ ルーL−グルタミン酸(または塩)。1. It is shown by the formula in the figure below, and it is applied only in the case of organic bitterness. 2. L-glue Other edible tamil-glutamic acid (or its salts) with an unpleasant taste When mixed with other edible substances or consumed with other edible substances, it is A glutamic acid that eliminates or substantially reduces the unpleasant taste without adding its own taste. Leu L-glutamic acid (or salt).
食味改質剤は、また、塩味食味改質剤でもあり得る。食味改質剤は、一つの不快 味、例えば苦味、および/または場合によっては同時に他の一つの不快味をも阻 止する性質を有する。個々の食味改質剤は、それ自身特殊な食味を有する場合が あるが、その不快味を阻止する能力は、それ自身の特殊な食味が知覚される濃度 以下の濃度で発揮される。食味改質剤は、該食味改質剤を添加する前に可食物に 存在していた食味および/または異味を表出させる場合がある。The taste modifier can also be a salty taste modifier. Taste modifiers are one unpleasant taste, e.g. bitterness, and/or possibly also one other unpleasant taste at the same time. It has the property of stopping. Individual taste modifiers may have their own special taste. However, its ability to block unpleasant tastes depends on the concentration at which its own special taste is perceived. It is exhibited at the following concentrations. The taste modifier is added to the edible food before adding the taste modifier. Existing taste and/or off-taste may be brought out.
食味改質剤は、それ自身の実質的な食味および/または異味を付は加えない。こ の性質は、食味改質剤をマスク物質と区別するものである。例えば、ある食味改 質剤が苦味阻止剤であるかどうかを明らかにするためには、それをKCIのよう な苦味のある物質の溶液に加えればよい。該物質が食味改質剤である場合には、 それが自身のなんらかの有意な食味を付与する前にKCIの不快味を阻止するか または実質的に低減するであろう。食味改質剤は、一つの不快味を他の不快味よ りもより効果的に阻止する能力があると考えられる。The taste modifier does not add any substantial taste and/or off-taste of its own. child properties that distinguish taste modifiers from masking substances. For example, a certain taste change To find out whether a quality agent is a bitter taste inhibitor, test it like KCI. It can be added to a solution of a bitter substance. If the substance is a taste modifier, Does it block the unpleasant taste of KCI before it imparts any significant taste of its own? or will be substantially reduced. Taste modifiers make one unpleasant taste better than another. It is thought that it has the ability to more effectively prevent the spread of cancer.
食味改質剤の中には一つの不快味のみを効果的に阻止することができるものもあ る。例えば、ある所与の食味改質剤は、110−20ppの濃度で苦味の知覚を 阻止するが、他の一以上の不快味を有効に阻止するためには11000−100 00ppの濃度がなければならないか、あるいはどのような濃度でも他の一以上 の不快味の知覚を阻止できないというような場合もある。この相対的有効性、あ るいはある種の食味を全く阻止できない無能力性は、食味改質剤によって異なり 、また同じ食味改質剤の濃度によっても異なる。食味改質剤の中には、用途によ っては甘味のような不快味でない食味を阻止するものもある。また、食味改質剤 の中には、可食物に添加されると該可食物の他の食味例えば塩味の知覚を高める ものもある。Some taste modifiers can effectively block only one unpleasant taste. Ru. For example, a given taste modifier may reduce the perception of bitterness at a concentration of 110-20 pp. 11,000-100 to effectively prevent one or more other unpleasant tastes. Must have a concentration of 00pp or any other concentration In some cases, it may not be possible to prevent the perception of unpleasant taste. This relative effectiveness, The inability to completely prevent certain tastes differs depending on the taste modifier. , and also vary depending on the concentration of the same taste modifier. Some taste modifiers may differ depending on their use. There are also things that block non-unpleasant tastes such as sweetness. Also, taste modifier Some enhance the perception of other tastes of the edible, such as salty taste, when added to the edible. There are some things.
場合によっては、不快味を阻止することによって他の食味の知覚を高めることが できる。このような場合には、食味改質剤の添加によって塩味の知覚が高められ 、そのため、該食味改質剤は、あたかも塩味増強剤のように作用する。In some cases, blocking unpleasant tastes can enhance the perception of other tastes. can. In such cases, the perception of saltiness may be enhanced by the addition of taste modifiers. Therefore, the taste modifier acts like a salty taste enhancer.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「塩味食味改質剤 」とは、それ自身塩味があるかまたは他の塩味のある可食物と組み合わされ、不 快味を有する可食物と混合されるかまたは該可食物とともに摂取されると、前記 可食物の知覚される不快味を低減するかまたは除去する食味改質剤を意味する。As used in this specification and the appended claims, "salty taste modifier" ' is salty by itself or in combination with other salty edibles and is non-salty. When mixed with or ingested with a pleasant-tasting edible, the Refers to a taste modifier that reduces or eliminates the perceived unpleasant taste of an edible product.
食味改質剤とともに用いて塩味食味改質剤となることのできるこの種の塩味本明 細書および添付の請求の範囲に用いられる食味改質剤および可食物の多くは、塩 および/または酸を付したさまざまな名で呼ばれる分子である。当該技術に熟達 した人には、これらの用語が恣意的なものであり、該分子が置かれているマクロ 的および/またはミクロ的環境によってはほとんどどのような酸も塩と呼び得る しまたその逆も成り立つことは明らかであろう。場合によっては、このような環 境によって特定の食味改質剤の効力が変わることがある。例えば、2.4−ジヒ ドロキシ安息香酸は、KCIの興味の食味改質剤として2.4−ジヒドロキシ安 息香酸カリウムはどの効力はない。This type of salty taste modifier can be used together with a taste modifier to become a salty taste modifier. Many of the taste modifiers and edibles used in the specification and accompanying claims include salt. and/or molecules called by various names with an acid attached. Proficient in the technology For some people, these terms are arbitrary and the macro in which the molecule is placed Almost any acid can be called a salt depending on its target and/or micro environment. It is clear that the opposite is also true. In some cases, such a ring The efficacy of a particular taste modifier may vary depending on the environment. For example, 2.4-dihy Droxybenzoic acid is a 2,4-dihydroxybenzoic acid that is of interest to KCI as a taste modifier. Potassium zoate has no potency.
(一定の酸性環境では、2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウムはその効力を一 部失う。)したがって、本明細書および添付の請求の範囲を通して、酸および/ または塩基に関する記述は、生理学的に許容できる塩にも適用され、また塩に関 する記述は、対応する酸お特表千7−504810 (as) よび/または塩基にも適用されることを理解すべきである。(In certain acidic environments, potassium 2,4-dihydroxybenzoate loses its potency. Lose the club. ) Therefore, throughout this specification and the appended claims, acids and/or References to bases or bases also apply to physiologically acceptable salts and refer to salts. The description is the corresponding acid special table 17-504810 (as) It should be understood that this also applies to bases and/or bases.
食味改質剤の水への溶解度が阻止能力を発現させるのに十分でない場合もある得 る。そのような場合には、溶解度の不足を補うために他の物質を使用して該食味 改質剤の溶解度を高めることもできる。In some cases, the solubility of the taste modifier in water may not be sufficient to exhibit inhibitory ability. Ru. In such cases, other substances may be used to compensate for the lack of solubility to improve the taste. It is also possible to increase the solubility of the modifier.
エチルアルコールは、上に述べた食味改質剤テストで使用できる可能性のある食 味改質剤の溶解度を高めるために使用できる物質の一例である。Ethyl alcohol is a food product that may be used in the taste modifier tests described above. This is an example of a substance that can be used to increase the solubility of taste modifiers.
界面活性剤は、食味改質剤の効果を高めるかまたは低減させるかして該食味改質 剤に影響をあたえる場合がある。本明細書および添付の請求の範囲に用いらる限 りにおいて、「界面活性剤」とは、両親媒性分子を意味する。この種の界面活性 剤としては、せっけんおよび/またはイオン性または非イオン性洗剤および/ま たは膜脂質が挙げられるが、これらに限定されるものではない。界面活性剤の中 には、ある種の食味改質剤の効果を高めることができるが、同じ界面活性剤が他 の食味改質剤の効果を低減させるたりあるいは特定の食味改質剤にはまったく影 響をあたえないものもある。界面活性剤は、各食味改質剤に異なる影響をあたえ る場合もある。ある特定の食味改質剤にはプラス、マイナス、または中立的な意 味で影響をあたえる界面活性剤が、他の食味改質剤には異なる(即ちニブラス、 マイナス、または中立的な意味で、また異なる形で)影響をあたえる場合もある 。Surfactants improve the taste by increasing or decreasing the effect of the taste modifier. It may affect the medicine. As used herein and in the appended claims. By "surfactant" is meant an amphipathic molecule. This type of surfactant Agents include soaps and/or ionic or non-ionic detergents and/or membrane lipids, but are not limited to these. Inside the surfactant can enhance the effectiveness of certain taste modifiers, but the same surfactant can enhance the effectiveness of other taste modifiers. may reduce the effectiveness of certain taste modifiers or have no effect on certain taste modifiers. There are some things that don't resonate. Surfactants have different effects on each taste modifier. In some cases. Certain taste modifiers have positive, negative, or neutral meanings. The surfactants that affect taste are different from other taste modifiers (i.e. Niblas, (in a negative or neutral sense, and in different ways) .
ある物質の以下に用いられる意味での異なる変換がその食味改質特性に大きな効 果を及ぼす場合もある。Different transformations of a substance in the following senses have a large effect on its taste-modifying properties. In some cases, it may have negative effects.
上に挙げた食味改質剤に関する原理の多くは、2.4−ジヒドロキシ安息香酸カ リウム(カリウムβ−レゾルリレート)を用いて示すことができる。この物質の 約1−2重量容量パーセント(1−2%)溶液は、甘味を有する。2.4−ジヒ ドロ安息香酸カリウムをKCIと(個人の苦味に対する敏感さに応じて)例えば KCIに対して0.25重量%ないし0.50重量%の割合で組み合わせると、 塩化カリウムに関係する苦味がほとんど除去されてしまう。(これは、KClを 1パーセント(1%)含む可食物に必要な2.4−ジヒドロ安息香酸カリウムの 量は、25ないし50ppmにしか過ぎないことを意味する。)2.4−ジヒド ロキシ安息香酸カリウムは、また、サッカリンに関係する金気味のための食味改 質剤でもある。Many of the principles for taste modifiers listed above apply to 2,4-dihydroxybenzoic acid. It can be shown using potassium (potassium β-resolrylate). of this substance Approximately 1-2 weight volume percent (1-2%) solutions have a sweet taste. 2.4-Jihee Potassium drobenzoate with KCI (depending on individual bitterness sensitivity) e.g. When combined in a proportion of 0.25% to 0.50% by weight relative to KCI, Most of the bitterness associated with potassium chloride is removed. (This uses KCl Potassium 2,4-dihydrobenzoate required for edible foods containing one percent (1%) The amount is meant to be no more than 25 to 50 ppm. )2,4-dihydro Potassium loxybenzoate is also used as a flavor modifier for the metallic taste associated with saccharin. It is also a quality agent.
サッカリンを甘味料として用いたソーダの缶に2.4−ジヒドロキシ安息香酸カ リウム25ないし50ミリグラム(ソーダに対して2゜4−ジヒドロキシ安息香 酸カリウムを69ないし138ppm)を添加すると、金気味が実質的に低減ま たは除去されて該ソーダに含まれる他の香味が出現してくる。上の例では、(2 5−138ppm)2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウムは、それ自身ではほ ぼ無味の濃度で苦味を阻止する能力を有するため、食味改質剤である。A can of soda containing saccharin as a sweetener contains 2,4-dihydroxybenzoic acid. 25 to 50 milligrams of aluminum (2°4-dihydroxybenzoin to soda) The addition of 69 to 138 ppm of potassium chloride substantially reduces the metallic taste. or removed, allowing other flavors contained in the soda to emerge. In the above example, (2 5-138ppm) Potassium 2,4-dihydroxybenzoate has almost no It is a taste modifier because it has the ability to inhibit bitterness at almost tasteless concentrations.
2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウムは、それより有意に高い濃度でしか甘味 を示さない。これに対して、スクロースは、2%溶液は甘味があるがこの濃度で はKCIの苦味が実質的に低減されないので、食味改質剤ではない。スクロース は、上に示した定義にもとづけばマスク物質といえるであろう。Potassium 2.4-dihydroxybenzoate is sweet only at significantly higher concentrations. does not indicate. On the other hand, sucrose has a sweet taste in a 2% solution, but at this concentration is not a taste modifier because it does not substantially reduce the bitterness of KCI. sucrose can be said to be a masking material based on the definition given above.
可食物の苦味を低減除去するために添加剤を使用することはすでに他の人々によ って試みられている、近年、この目的に対するかなり包括的なアプローチが[モ デル・ペプチドおよび関連化合物を用いた実用的な苦味の低減除去J (Pra ctical Debittering llsingModel Pepti des and Re1ated Co+opounds) (タムラ Ml、 モリ 、N1.ミョシ T、、コヤv T、等:Agric、Biol、Che m、54. (1)41−51 (1990))として報告されている。同書の 研究報告者等は、下記の種類の化合物を研究し、さらにアミノ酸、アミノアシル 糖、およびペプチドの溶液の苦味を低減除去する運用について研究している:A 、化学的改質。The use of additives to reduce and eliminate bitterness in edibles has already been used by others. In recent years, a fairly comprehensive approach to this purpose has been attempted. Practical Bitter Taste Reduction and Removal Using Dell Peptides and Related Compounds (Pra ctical Debittering Model Pepti des and Re1ated Co+pounds) (Tamura Ml, Mori, N1. Myoshi T, Koya v T, etc.: Agric, Biol, Che m, 54. (1) 41-51 (1990)). of the same book The research reporter and others studied the following types of compounds, and furthermore, amino acids, aminoacyl We are researching operations to reduce and remove the bitterness of sugar and peptide solutions: A , chemical modification.
B、シクロデキストリン、スターチなどのマスク剤。B, masking agents such as cyclodextrin and starch.
C,スキムミルク、大豆のカゼイン、濃縮ホエー蛋白質、またはカゼイン氷解物 などの 蛋白質およびペプチド。C. Skim milk, soybean casein, concentrated whey protein, or thawed casein such as proteins and peptides.
D、脂肪物質。D. Fatty substances.
E、酸性アミノ酸。E, acidic amino acids.
苦味のある食味物質の化学的改質によって苦味は低減されるが、通常は当該物質 に固有な不快味をもった誘導体が得られるだけなので、当該物質は食味改質剤で はない。事例研究2−4は、添加剤とある可食物の不快味成分との直接的な相互 作用によって前記不快味成分が苦味の受容器に到達するのを防止するという戦略 に基づくものである。事例研究5では、研究者等は、苦味を低減させるために「 酸性アミノ酸」即ちタウリン(研究者等は、[タウリンは、スルホニル基をもち また酸性域にシフトするが、もちろん酸性アミノ酸ではない」と述べている)の モル当量を用いている。Bitterness can be reduced by chemical modification of bitter tastants; The substance in question is not a taste modifier because only a derivative with an inherent unpleasant taste is obtained. There isn't. Case study 2-4 is a direct interaction between an additive and an unpleasant flavor component of an edible product. A strategy that prevents the unpleasant taste components from reaching bitter taste receptors by It is based on In case study 5, researchers conducted a study to reduce bitterness. ``acidic amino acid'' or taurine (researchers believe that [taurine has a sulfonyl group] It also shifts to the acidic range, but of course it is not an acidic amino acid." Molar equivalents are used.
該論文は、試験した条件下では酸性アミノ酸によって苦味が若干除去されたが試 験溶液にそれら自身の酸味が付加された、と報告している。同論文の第4図およ び第5図にもとづけば、タウリンは、0.33ないし1,5モル当量では、Ar gSPheqメチル1゜2.3−ジー0−(1−フェニルアラニル)−α−D− グリコピラノシド、Phe−Phe、またはArg−Pro−Phe−Pheの 苦味低減除去溶液に効果がない。第4図および第5図の結果は、溶液中300m Mの濃度で試験したバリンに関して本質的に矛盾している。第4図が、試験液に タウリン0.333当量を添加したときに苦味の低減が50パ一セント未満(く 50%)であったことを示しているのに対して、第5図は、該溶液にタウリン0 .22当量(67mM)を添加したときの苦味低減が〉60%であったことを示 している。食味試験のこの矛盾は、タムラが本発明の詳細な説明内容を予期でき ず、本発明の発明者らが同様な食味試験を繰り返さなければならなかったことを 示すものである。また、タムラが食味試験に食味改質剤が及ぼし得る効果を理解 あるいは予期しなかったことも明らかである。本出願は、以下に示すようにこの 効果を開示するものである。The paper states that under the conditions tested, acidic amino acids slightly removed bitterness; reported that they added their own sour taste to the test solutions. Figure 4 of the same paper and Based on FIG. gSPheq methyl 1゜2.3-di0-(1-phenylalanyl)-α-D- Glycopyranoside, Phe-Phe, or Arg-Pro-Phe-Phe Bitterness reduction removal solution is ineffective. The results shown in Figures 4 and 5 are as follows: There are essentially contradictions regarding valine tested at concentrations of M. Figure 4 shows the test solution. When 0.333 equivalents of taurine was added, the reduction in bitterness was less than 50%. 50%), whereas Figure 5 shows that the solution contained 0 taurine. .. The bitterness reduction was >60% when 22 equivalents (67mM) was added. are doing. This discrepancy in the taste test suggests that Tamura could not have anticipated the detailed description of the invention. First, the inventors of the present invention had to repeat similar taste tests. It shows. Additionally, Tamura understands the effect that taste modifiers can have on taste tests. Or it's obvious that it was unexpected. This application is based on this application as shown below. This is to disclose the effects.
上に述べたように、本発明の発明者等は、バリンに関する食味試験を繰り返し実 施した。この試験は、タムラの論文に報告されているタウリンの各種濃度でバリ ン300mM溶液を用いて(タムラ等の条件)行なった。本発明の発明者等が得 た結果は、他の独立した試験機関で確認された。該独立試験機関による結果の概 要を下の裏表のデータは、タウリンがバリンの苦味にまったく効果を及ぼさない ことを示している。バリンと等モル基準(タムラの第4図に示す量の3倍また第 5図に示す量の16倍)でタウリンを用いた試味を繰り返したところ、バリン試 験溶液中にはまだ〉50%の苦味が残った。アスパラギン酸およびグルタミン酸 は、タムラ等の条件下では食味改質剤ではないため、本発明の発明者等はこれら の酸を用いた試味試験は行なわなかった。該論文は、300mMの濃度でもタウ リンは、試験したほとんどすべての溶液の「苦味のマスク」には効果がなかった ことを示している。該論文の研究者等がその研究で高い濃度を使用したことは、 彼等が苦味をマスクすることを狙っていたことを示している。研究者等は、食味 改質剤の概念を理解も予期もしていなかったのである。As stated above, the inventors of the present invention have repeatedly conducted taste tests regarding valine. provided. This test was validated with the various concentrations of taurine reported in Tamura's paper. The test was carried out using a 300mM solution of chlorine (under the conditions of Tamura et al.). The inventors of the present invention, etc. The results were confirmed by other independent testing laboratories. Summary of results by the independent testing organization The bottom line is that taurine has no effect on the bitterness of valine. It is shown that. On an equimolar basis with valine (3 times the amount shown in Tamura's Figure 4) When we repeated the trial using taurine (16 times the amount shown in Figure 5), the valine test There was still >50% bitterness in the test solution. Aspartic acid and glutamic acid are not taste modifiers under the conditions of Tamura et al., the inventors of the present invention A taste test using this acid was not conducted. The paper shows that even at a concentration of 300mM, tau Phosphorus had no effect on "masking bitterness" in almost all solutions tested It is shown that. The fact that the researchers used high concentrations in their research suggests that It shows that they were aiming to mask the bitterness. Researchers, etc. They did not understand or anticipate the concept of modifiers.
対照試料を組み込んだ方法論による実験には、共通して、そのような対照試料が 正確で再現可能であるという仮説が前提となっている。阻止剤がランダムに用い られる場合には、対照試料は、正確でもなければ再現可能でもない。いわゆる対 照試料が摂取された後に阻止剤を添加した食物が摂取される場合には、前に摂取 された対照試料のその後の試味は異なるものとなる。タムラの研究の研究者等が このことを理解していたなら、彼等は、この問題を避けるような観察命題を設定 したであろうし、またそのようにすれば得られた結果も正確で再現可能なものと なったであろう。Experiments with methodologies that incorporate control samples commonly include The assumption is that the hypothesis is accurate and reproducible. Inhibitors are used randomly If tested, the control sample is neither accurate nor reproducible. so-called pair If the inhibitor-added food is ingested after the control sample has been ingested, The subsequent taste of the control sample will be different. Researchers of Tamura's research If they understood this, they could set up observation propositions that avoided this problem. would have done so, and the results would have been accurate and reproducible. It would have been.
それに対して、本出願は、上に定義された食味改質剤は、該食味改質剤が無味ま たは実質的に無味な濃度で、苦味成分と味覚受容器との相互作用を防止すること ができることを開示するものである。In contrast, the present application provides that the taste modifier as defined above is or at substantially tasteless concentrations to prevent interaction between bitter components and taste receptors. It discloses what can be done.
防止とは、以下に用いられる意味での受容器部位との直接的な相互作用によって 、 A、不快味分子と味覚受容器との相互作用および/またはB、不快味の認識 を防止または実質的に除去することである。Prevention by direct interaction with receptor sites in the sense used below. , A. Interaction of unpleasant taste molecules with taste receptors and/or B. Recognition of unpleasant taste The goal is to prevent or substantially eliminate
グレン・ロイ、クリス・カルバーソン、ジョージ・ミュラー、およびスリニヴア サン・ナガージャンは、1991年2月19日付はアメリカ合衆国特許第494 4990号にN−(スルフオメチル)−N’ −アリールウレアを用いて、甘味 および/または有機性の苦味と混合すると甘味および/または有機性苦味が阻止 または抑制されることを記載している。(該研究者等は、該物質が無機性苦味の 異味には影響しないことをとくに記載している。)該研究者等は、知覚される程 度に苦味が低減されることを示す例として、0.11%(1,1mg/mL)カ フェイン溶液にN−(スルフオメチル) −N’ −アリールウレア4mg/m Lを添加した溶液を用いている。この苦味可食物に比較して苦味低減物質を40 0パーセント(400%)過剰量添加しても、ロイ等は、知覚される苦味が50 パーセント(50%)程度しか低減されないことを示している。Glenn Roy, Chris Culberson, George Muller, and Sriniva Sant Nagarjan is the US Patent No. 494 dated February 19, 1991. Using N-(sulfomethyl)-N'-arylurea in No. 4990, sweetness was obtained. and/or inhibits sweetness and/or organic bitterness when mixed with organic bitterness or is suppressed. (The researchers believe that the substance has an inorganic bitter taste. It specifically states that it does not affect off-flavors. ) The researchers, etc. As an example, 0.11% (1.1 mg/mL) N-(sulfomethyl)-N'-arylurea 4mg/m in Fein solution A solution containing L is used. 40 bitterness reducing substances compared to this bitter edible. Even when added in excess of 0 percent (400%), Roy et al. This shows that the reduction is only about 50%.
本発明の発明者等は、低濃度(0,05%)の2,4−ジヒドロキシ安息香酸カ リウムがKCIの苦味の後味およびサッカリンの苦味の後味を除去できることを 示した。2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウムが甘味を示すのは、これよりず っと高い濃度のときだけである。同様に、本発明の発明者等の命題にもとづけば 、タウリンは食味改質剤でなければならず、また実際タムラ等の開示に反してK CIに対して5パーセント(5%)(モル基準では3%)のタウリンがKCIの 異味を除去または実質的に低減することを見いだした。このことは、KCIの1 パーセント(1%)溶液(10mg/mL)にはタウリン0.5mg/mLLか 必要でなく、また阻止剤として2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウムを用いる 場合には該阻止剤0.05mg/mLLか必要でないことを意味する。The inventors of the present invention have discovered that a low concentration (0.05%) of 2,4-dihydroxybenzoic acid that Rium can eliminate the bitter aftertaste of KCI and the bitter aftertaste of saccharin. Indicated. This is the reason why potassium 2.4-dihydroxybenzoate exhibits a sweet taste. Only at very high concentrations. Similarly, based on the proposition of the inventors of the present invention, , taurine must be a taste modifier, and indeed contrary to the disclosure of Tamura et al. Five percent (5%) of taurine relative to CI (3% on a molar basis) is present in KCI. It has been found that off-flavors are eliminated or substantially reduced. This means that KCI's 1 Percent (1%) solution (10mg/mL) contains 0.5mg/mL of taurine. Not required and also uses potassium 2,4-dihydroxybenzoate as an inhibitor In this case, it means that 0.05 mg/mL of the inhibitor is not necessary.
同様に、甘味料としてサッカリンのみを用いたソーダの缶にタウリン10mgを 添加すると(缶当たりソーダ354mL、タウリン28ppm)、サッカリンの 異味は実質的に低減されるか除去され、甘味は相対的に変化しない。Similarly, 10 mg of taurine was added to a can of soda that only uses saccharin as a sweetener. When added (354 mL of soda per can, 28 ppm of taurine), the amount of saccharin Off-flavors are substantially reduced or eliminated and sweetness remains relatively unchanged.
本発明の教示は、受容器の結合部位との競合的阻害および/または受容器に影響 する部位との非競合的阻害に類似するものである。The teachings of the present invention provide for competitive inhibition of receptor binding sites and/or effects on receptor binding sites. This is analogous to non-competitive inhibition with the site of interest.
したがって、本発明の教示の一つは、食味改質剤が不快味を有する可食物に比し て食味改質剤の低濃度で効果があることである。この相異は、実用上苦味物質よ り多くの苦味低減除去物質を添加することは不可能であることから大きな意味を もつものである。タムラの論文に述べられているタウリン用濃度のより低い濃度 (タウリン0゜5当量)で1パーセント(1%)KCI溶液に添加される場合、 得られる溶液は、0.03当量(KCIに対して0.5重量%)しか使用しない ときには存在しない顕著な異味を示す。(タムラの論文に提案されている最も低 い濃度でタウリンを水に加えたとしても、その水は異味を示す。)KCI溶液に 添加したときのタウリンの異味は、該論文に報告されている1、0および1.5 当量の濃度ではさらに顕著となる。タムラの論文に提案されている使用濃度では タウリンは食味改質剤ではない。タムラの論文は、該論文の研究者等が提案して いる濃度の115ないし1/100の濃度まで低減すればより良(またより好ま しい食味試験の結果が得られたであろうことをなにも示していない。Therefore, one of the teachings of the present invention is that the taste modifier has an unpleasant taste compared to edibles. This means that the taste modifier is effective at low concentrations. This difference is practically considered a bitter substance. This is of great significance since it is impossible to add many bitterness reduction and removal substances. It is something that we have. Lower concentrations for taurine mentioned in Tamra's paper (0.5 equivalents of taurine) when added to a one percent (1%) KCI solution, The resulting solution uses only 0.03 equivalents (0.5% by weight relative to KCI) Sometimes exhibits a noticeable off-taste that is not present. (The lowest proposed in Tamra's paper Even when taurine is added to water at a high concentration, the water exhibits an off-taste. ) to KCI solution The off-taste of taurine when added is 1, 0 and 1.5 as reported in the paper. It becomes even more pronounced at equivalent concentrations. At the usage concentration suggested in Tamura's paper: Taurine is not a taste modifier. Tamura's paper was proposed by the researchers of the paper. It is better (and more preferable) to reduce the concentration to 115 to 1/100 of the actual concentration. There is no indication that a new taste test result would have been obtained.
上に引用したタムラの論文の研究者等にもとづけば、「ペプチドの苦味低減除去 はうまくいかないように思われる」。研究者等は、[しかし、酸性アミノ酸の1 .5当量でさえもうまく機能しなかった。おそらく、食味受容器部位に対する食 味官能基の付着順序についても同様に検討する必要があるのであろう。」と結論 している。According to the researchers in Tamura's paper cited above, ``Reduction and removal of peptide bitterness'' It doesn't seem to be working." Researchers [however, one of the acidic amino acids] .. Even 5 equivalents did not work well. Presumably, food for taste receptor sites It is also necessary to consider the order in which taste functional groups are attached. ” concludes are doing.
本出願の教示は、ペプチドの苦味低減除去がうまくいくことを明瞭に示すもので ある。L−アスパルチル−し−フェニルアラニン拳メチルエステル(商品名:ア スパルターム)のみで甘味を添加したソーダにL−アスパルチル−し−フェニル アラニン5ないし7.5mg(缶当たりソーダ354mL (14ないし21p pm))を添加すると、L−アスパルチル−L−フェニルアラニン−メチルエス テル(商品名:アスバルターム)の興味が低減されるかあるいは実質的に除去さ れる。L−アスパルチル−L−フェニルアラニン・メチルエステル(商品名:ア スパルターム)で甘味を添加した物質に食味改質剤として添加されるL−アスパ ルチル−し−フェニルアラニンは、L−アスパルチル−し−フェニルアラニン・ メチルエステル(商品名:アスバルターム)の分解生成物としてまたはその製造 不純物として存在するまたは存在しない可能性のあるし一アスパルチルーし一フ ェニルアラニンの量に加えられるものである。食味改質剤としてのし一アスパル チルーし一フェニルアラニンの使用は、これまでに知られなかったまたは予期さ れなかった予想外の結果である。実際、L−アスパルチル−L−フェニルアラニ ンは、L−アスパルチル−L−フェニルアラニンーメチルエステル(商品名:ア スパルターム)の分解生成物の一つではあるが、L−アスパルチル−し−フェニ ルアラニン・メチノはステル(商品名:アスパルターム)の分解は好ましい事例 とは考えられていなかった。L−アスパルチル−し−フェニルアラニン・メチル エステル(商品名:アスパルターム)のメーカーもユーザーも、ともに、このよ うな劣化を防止することに努力しているのが現状である。両者とも、該物質が用 いられる製品の調製内容を調節することによってこれを行なおうとしている。さ らに、メーカーの場合には、該物質を乾燥状態で販売したり該物質の純度を高め たりすることによって製品の好ましくない分解を抑制することができる。(L− アスパルチル−L−フェニルアラニンが製造不純物として存在する場合には、通 常、L−アスパルチル−L−フェニルアラニン・メチルエステルの1パ一セント 未満(〈1%)の量で存在する。)上に述べた例のし一アスパルチルーL−フェ ニルアラニン5ないし7.5mgという添加量は、ソーダに甘味を添加するため に用いられたL−アスパルチル−L−フェニルアラニン・メチルエステルの約4 パーセント(4%)に相当する。ソーダ中のL〜アスパルチル−し−フェニルア ラニン・メチルエステルの分解による生成物の例としては、α−L−アスパルチ ル−し一フェニルアラニン、β−L−アスパルチル−し一フェニルアラニン、メ タノール、L−アスパルチル−し−フェニルアラニン・ジケトピペラジン、L− フェニルアラニン、L−アスパラギン酸、L−フェニルアラニン−メチルエステ ル、およびβ−L−アスパルチル−し一フェニルアラニン・メチルエステルが挙 げられる。これらの分解生成物および他の生じ得る分解生成物の比率は、貯蔵条 件(時間および温度)ならびにソーダの特異的組成(そのpH等)によって異な る。本発明は、このような分解が意図的に起こされるにせよ偶然に起きるにせよ 、L−アスパルチル−し−フェニルアラニン・メチルエステル(商品名:アスパ ルターム)の分解生成物を−以上の食味改質剤として使用することを開示するも のである。食味改質剤となるし一アスパルチルーし一フェニルアラニンーメチル エステル(商品名;アスパルターム)の分解生成物の他の例としては、β−L− アスパルチル−し一フェニルアラニンが挙げられる。The teachings of this application clearly demonstrate that bitter reduction removal of peptides is successful. be. L-Aspartyl-phenylalanine methyl ester (Product name: A Soda sweetened with only L-aspartyl-phenyl 5 to 7.5 mg of alanine (354 mL of soda per can (14 to 21 p. pm)), L-aspartyl-L-phenylalanine-methylester interest in Ter (trade name: Asvalterm) is reduced or substantially eliminated. It will be done. L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (Product name: A L-aspa added as a taste modifier to substances sweetened with Spartum) Rutile-phenylalanine is L-aspartyl-phenylalanine. As a decomposition product of methyl ester (trade name: Asvalterm) or its production Aspartyl and filtrate, which may or may not be present as impurities. It is added to the amount of phenylalanine. Noshiichi Aspar as a taste modifier The use of chilli-phenylalanine is a previously unknown or unexpected This is an unexpected result. In fact, L-aspartyl-L-phenylalani L-aspartyl-L-phenylalanine-methyl ester (trade name: A Although it is one of the decomposition products of L-aspartyl-phenylene Lualanine/methino is a favorable example of the decomposition of Stell (product name: aspartame) It was not thought that. L-aspartyl-phenylalanine methyl Both manufacturers and users of esters (product name: aspartame) Currently, efforts are being made to prevent such deterioration. In both cases, the substance is They are trying to do this by adjusting the formulation of the products they use. difference In addition, manufacturers may sell the substance in dry form or increase the purity of the substance. Undesirable decomposition of the product can be suppressed by (L- If aspartyl-L-phenylalanine is present as a manufacturing impurity, 1% of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester Present in less than (<1%) amount. ) In the example mentioned above, aspartyl-L-phene The added amount of 5 to 7.5 mg of nilalanine is to add sweetness to soda. of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester used in This corresponds to 4%. L~aspartyl-shi-phenyla in soda Examples of products from the decomposition of ranin methyl ester include α-L-asparty β-L-aspartyl-phenylalanine, β-L-aspartyl-phenylalanine, Tanol, L-aspartyl-phenylalanine diketopiperazine, L- Phenylalanine, L-aspartic acid, L-phenylalanine-methylester and β-L-aspartyl-monophenylalanine methyl ester. can be lost. The proportions of these and other possible degradation products are determined by storage conditions. conditions (time and temperature) and the specific composition of the soda (its pH, etc.). Ru. The present invention provides that whether such decomposition occurs intentionally or accidentally, , L-aspartyl-phenylalanine methyl ester (trade name: Asparty) It also discloses the use of decomposition products of It is. Aspartyl-Phenylalanine-Methyl serves as a taste modifier Other examples of decomposition products of esters (trade name: aspartame) include β-L- Examples include aspartyl-phenylalanine.
ソーダにL−アスパルチル−し−フェニルアラニン−メチルエステル(商品名: アスパルターム)とサッカリンの両方で甘味が添加される場合には、該二つの強 力甘味料の異味を低減または実質的に除去するために二つの食味改質剤が必要と なる場合もあり得る。例えば、タウリンとL−アスパルチル−し−フェニルアラ ニンをともに使用することもできよう。必要な食味改質剤の濃度は、ソーダに用 いられた強力甘味料の相対濃度に依存する。L-aspartyl-phenylalanine-methyl ester (product name: When sweetening is done with both aspartame) and saccharin, the strengths of the two Two taste modifiers are required to reduce or substantially eliminate off-flavors in sweeteners. There may be cases where this happens. For example, taurine and L-aspartyl-phenyla Nin could also be used together. The concentration of taste modifier required is determined by the concentration of taste modifier used in soda. It depends on the relative concentration of high intensity sweeteners used.
ときには、撹散の食味改質剤を組み合わせて使用するほうが好ましい場合もある 。ポテトチップスでは、KCl80パーセント(80%)およびNaCl20パ ーセント(20%)からなる塩分にタウリンをKCIに対して5パーセント(5 %)またL−アスパルチル−し−フェニルアラニンを3パーセント(3%)添加 したものを使用するほうが単一の食味改質剤を使用するよりも好ましい場合があ る。単一で用いられる食味改質剤の例としては、タウリン、L−アスパルチル− し−フェニルアラニン、または2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウムが挙げら れる。In some cases, it may be preferable to use a combination of flavor modifiers for stirring. . In potato chips, 80 percent KCl (80%) and 20 percent NaCl -cent (20%) and taurine to KCI of 5% (5%). %) Also added 3% (3%) of L-aspartyl-phenylalanine. It may be preferable to use a single taste modifier instead of a single taste modifier. Ru. Examples of taste modifiers used alone include taurine, L-aspartyl- -phenylalanine, or potassium 2,4-dihydroxybenzoate. It will be done.
本発明の発明者等の試味の結果から、阻止剤を用いた可食物および用いない可食 物をランダムに提示する方法は、そのように阻止剤を用いた可食物および用いな い可食物をランダムに提示することによって「対照試料J (controls )が動かされるという欠陥があることが確認されている。対照試料の食味の評価 は、同じランダムな試味の中で阻止剤が使用されることによって変えられる。こ のような対照試料の「移動」は、阻止剤を含まない可食物より前に阻止剤が消費 されることによって生じるものである。(前に行なった食味試験で苦味があると された可食物が、食味改質剤を含む試味の終りまたは終り近くで試味者に提示さ れると、前の苦味がある食物がもはやそれほど苦味があるとは感じられなくなる という典型的な結果となる。)ランダム法を用いて行なったいくつかの試験では 、例えば試験の第一段階ですでにきわめて食味が悪く苦味および金気味かあると 測定された純粋なKCI食物が、試味の終りまたは終り近くで試味されると、N aC1食物とほとんど同程度の良い食味があると測定された。From the results of trials conducted by the inventors of the present invention, edible products with and without inhibitors were found. The method of randomly presenting objects is such that edible and non-edible items with inhibitors are By randomly presenting edible edibles, a “control sample J” (controls ) has been confirmed to have a flaw in which it is moved. Evaluation of taste of control sample is varied by the use of inhibitors within the same random sample. child The "migration" of control samples such as It is something that arises from being treated. (In the taste test conducted earlier, there was a bitter taste.) the taste modifier is presented to the taster at or near the end of the tasting containing the taste modifier. Once bitter, the previously bitter food no longer feels as bitter. This is a typical result. ) In some trials conducted using random methods, If, for example, the first stage of the test is already very unpalatable, with a bitter and metallic taste, When a measured pure KCI food is tasted at or near the end of the trial, the N It was determined that the food taste was almost as good as the aC1 food.
メルク指標(The Merck Index、第11版、1989、以下、単 に「指標」という)にはギムネム酸が「苦味または甘味に関して数時間食味を完 全に鈍らせる」と報告されているが、本明細、書を通して記載される食味改質剤 の特性は、ギムネム酸のこのような特性とは大きく異なるものである。(ギムネ ム酸の性質に関するこの記載は、該指標のなかでこの情報に関して引用されてい る記事と完全には一致していない。記事の一つには、「葉を−、二枚噛んだ後で は、甘味を感じられなくなる。また、苦味もある程度抑制される。」 (下線追 加)と記されている。)該指標は、また、ギムネム酸が苦味のある化合物である とも述べている。精製したギ反応に大きな効果があり、それが15分後以上でも まだ認められる、と記されている。これらの報告書は、苦味の反応には効果がな いとも記されている。なお、これらの報告書は、ギムネム酸A およびA2の食 味についてはコメントしていないが、本明細書における定義のもとではギムネム 酸は食味改質剤ではない。The Merck Index, 11th edition, 1989, hereinafter simply (referred to as an ``indicator''), gymnemic acid ``completes the taste for several hours with respect to bitterness or The taste modifiers described in this specification and throughout the book The properties of this are significantly different from those of gymnemic acid. (gymne This description of the properties of muric acid is cited for this information in the indicator. It does not completely match the article. One of the articles reads, ``After chewing two leaves... can no longer taste sweetness. Moreover, bitterness is also suppressed to some extent. ” (underlined) ). ) The indicator also indicates that gymnemic acid is a bitter-tasting compound. It also states: It has a great effect on the purified Gi reaction, even after more than 15 minutes. It says it's still acceptable. These reports indicate no effect on bitter taste reactions. It is also written that. In addition, these reports are based on the dietary intake of gymnemic acids A and A2. No comment on taste, but under the definition herein Acid is not a taste modifier.
と(に甘味の分野では、食味の知覚の研究に関する文献は豊富に存在する。過去 二十年来、多数の研究者によって新しい無カロリー甘味料の開発が試みられてき た。この研究は、数年前にアスパルターム(商品名、即ちL−アスパルチル−L −フェニルアラニン・メチルエステル)が開発されたのに続いて精力的に進めら れてきたものである。この研究の結果、今日では多様な甘味分子が知られるよう になっている。In the field of sweetness, there is a wealth of literature on research on taste perception. For the past 20 years, many researchers have been trying to develop new calorie-free sweeteners. Ta. This research was conducted several years ago using aspartame (trade name: L-aspartyl-L). - Phenylalanine methyl ester) was developed, followed by vigorous progress. This is something that has been developed over the years. As a result of this research, a wide variety of sweet molecules are now known. It has become.
甘味の知覚ならびに甘味受容器と甘味分子の相互作用に関してはかなりの量の研 究がすでに行なわれている。これらの研究は、すべて、甘味受容器と苦味受容器 ならびに他の食味受容器が互いにきわめて近接して配置されおよび/または互い に関係がありおよび/または場合によっては1種で同一であるという事実を示し ている。例えば、甘味分子をとくに空間配置および/または配向および/または キラル中心の形状および/または立体化学に関しておよび/または分子内の各種 の基の付加または置換および/または除去によってわずかだけ変えるだけで、当 該甘味分子が苦味または無味を呈するようになることが知られている。本明細書 を通して、分子を空間配置および/または配向および/またはキラル中心の形状 および/または立体化学に関しておよび/または分子内の各種の基の付加または 置換および/または除去によって変えることを以後「変換」(transfor mation(s) )と呼ぶ。分子の変換において:A1食味改質剤である分 子の変換は、前記分子をより活性の高い食味改質剤またはより活性の低い食味改 質剤またはまったく食味改質剤でない分子に変化させることがあり、また、B1 食味改質剤でない分子の変換は、当該分子を食味改質剤に変化させることがある 。There has been a considerable amount of research into sweet taste perception and the interactions between sweet taste receptors and sweet molecules. Research is already underway. These studies all focused on sweet and bitter receptors. and other taste receptors located in close proximity to each other and/or indicating the fact that they are related and/or in some cases identical in kind. ing. For example, the sweetening molecules can be specifically arranged and/or oriented and/or with respect to the shape and/or stereochemistry of the chiral center and/or within the molecule. With only slight changes by addition or substitution and/or removal of groups, It is known that the sweet molecules become bitter or tasteless. Specification through the spatial arrangement and/or orientation and/or shape of the chiral center of the molecule. and/or with respect to stereochemistry and/or the addition of various groups within the molecule or Changing by substitution and/or removal is hereinafter referred to as "transform". tion(s)). In molecular conversion: A1 taste modifier Conversion of the molecule to a more active or a less active taste modifier B1 Conversion of a molecule that is not a taste modifier may change the molecule into a taste modifier. .
分子におけるこのような変換によって、当該分子は、それら(甘味、苦味、また は無味)のいずれかから甘味、苦味、または無味のいずれかに変化することがあ る。These transformations in the molecules make them taste sweet, bitter, or can change from sweet, bitter, or tasteless. Ru.
その結果、本発明の発明者等は、次のように考察した。As a result, the inventors of the present invention made the following considerations.
A、甘味および苦味の知覚は、同一の受容器、同一の受容器の一部分、空間的に きわめて密接に関連する受容器、または関係する甘味または苦味反応をあたえる ようにいっしょに作用する別個の受容器と関係しているのかもしれない、また、 B、不快味の知覚は、この同一の受容器、同一の受容器の一部分、空間的にきわ めて密接に関連する受容器、または関係する不快味をあたえるようにいっしょに 作用する別個の受容器と関係しているのかもしれない。A. Sweet and bitter taste perception occurs in the same receptor, part of the same receptor, spatially very closely related receptors, or give related sweet or bitter responses It may be related to separate receptors acting together, such as B. The perception of unpleasant taste is caused by this same receptor, part of the same receptor, spatially distinct closely related receptors, or together to give a related unpleasant taste. It may be related to distinct receptors that act on it.
(受容器に関連するすべての概念は、本明細書では「受容器部位」または「受容 器」と呼ぶ。) このような変換の特徴は、ジペプチドに似た甘味料の場合によく示すことができ る。例えば、L−アスパルチル−し−フェニルアラニン・メチルエステル(商品 名:アスバルターム)は、強い甘味を示す。それに対して、L−アスパルチル− し−フェニルアラニン・メチルアミドは、強い苦味を示し、L−アスパルチル− し−フェニルアラニン遊離酸は、無味である。(All concepts related to receptors are referred to herein as "receptor site" or "receptor site"). It is called "vessel". ) This characteristic of transformation can be well demonstrated in the case of dipeptide-like sweeteners. Ru. For example, L-aspartyl-d-phenylalanine methyl ester (product Name: Asbalterm) has a strong sweet taste. On the other hand, L-aspartyl- L-phenylalanine methylamide has a strong bitter taste, and L-aspartyl- Shi-phenylalanine free acid is tasteless.
このような変換は、アスパルチル−D−アラニン・アミドを含めて既知のほとん どすべてのジペプチド類の甘味料にあてはまる。ただし、アスパルチル−D−ア ラニン・アミドの中で、アスパルチル−D−アラニン・アルキルアミドの多くは 甘味を示し、対応するし−アミドの多くは苦味を示す。これと似た例は、アミノ ・マロン酸誘導体、アスパルチル・アラニン・エステル、および他の多くのペプ チド様の甘味料化合物にも認められる。変換は、また、他の多くの類の化合物に もあてはまる。例えば、サッカリン型の分子では、ニトロ化またはアルキル化の 存在または不在によって、無味、または甘味、または苦味を示す分子が導かれる ことがある。次式にこのような例を示す。Such transformations can be applied to most of the known compounds, including aspartyl-D-alanine amide. This applies to all dipeptide sweeteners. However, aspartyl-D-a Among the lanine amides, aspartyl-D-alanine alkylamides are mostly Many of the corresponding amino acids exhibit a sweet taste and a bitter taste. A similar example is Amino - Malonic acid derivatives, aspartyl alanine esters, and many other peps It is also found in tide-like sweetener compounds. The transformation also leads to many other classes of compounds. This also applies. For example, in saccharin-type molecules, nitration or alkylation Presence or absence leads to molecules exhibiting tasteless, sweet, or bitter tastes Sometimes. The following equation shows such an example.
変換の他の例として、置換プロポキシベンゼンを挙げることができる。該分子が 無味かまたは甘味および/または苦味を示すかどうかはNHおよびN O2置換 基の位置、場所、および個数できまる。Other examples of conversion include substituted propoxybenzenes. The molecule is Whether tasteless or exhibiting sweet and/or bitter taste, NH and N O2 substitution Determined by the location, location, and number of bases.
次にその例を示す。An example is shown below.
変換の他の例として、置換エトキシベンゼンを挙げることができる。Other examples of transformations include substituted ethoxybenzenes.
変換のさらに他の例を下に示す。Further examples of conversions are shown below.
このような変換は、はとんどの種類の甘味または苦味を示す物質にあてはまる。Such transformations apply to most types of sweet or bitter tasting substances.
したがって、食味改質剤となり得るタウマチン(大ペプチド)の非甘味類似体の 存在は期待できる。一般に、大きさあるいは化学構造のいかんにかかわらず、は とんどの甘味または苦味可食物は食味改質剤に変換できるはずである。さらに、 本発明によりて、重合物質、ならびに、ジー、オリゴ−1およびポリ−ペプチド 物質に関しても同様なことが予想される。これらの事実から、次のような結論が 導かれる: A、1.ある分子が既知の甘味料と同様な空間配置を有し、また、2、わずかな 改変で該分子を実質的に無味にすることができる場合、 B、1.ある分子が既知の苦味物質と同様な空間配置を有し、また、 2、わずかな改変で該分子を実質的に無味にすることができる場合、 その分子は、甘味または苦味を示す分子の相互作用と同様に受容器と相互作用す るが関係する食味は生じない。このことが起これば、実質的に無味な分子によっ て他の分子が受容器にはいることが阻止されるはずである。したがって、本発明 の発明者等は、次のような結論を得て本発明にいたった: A0分子が食味改質剤である場合には、それが物質の甘味を阻止または低減し得 るかもしれず、また、場合によっては不快味も阻止または低減し得る、および/ または、 80分子が食味改質剤である場合には、それが物質の苦味を阻止または低減し得 るかもしれず、また、場合によっては他の不快味も−阻止または低減し得る、お よび/または、C1甘味を示す分子が空間的に改変されて実質的に無味となり得 る場合には、この分子は食味改質剤であることが期待され、および/または、 D、苦味を示す分子が空間的に改変されて実質的に無味となり得る場合には、こ の分子は食味改質剤であることが期待される。Therefore, the use of non-sweet analogues of thaumatin (a large peptide) as potential taste modifiers. Its existence can be expected. In general, regardless of size or chemical structure, Most sweet or bitter edibles could be converted into taste modifiers. moreover, According to the present invention, polymeric substances and G, oligo-1 and poly-peptides The same thing can be expected with regard to substances. From these facts, the following conclusion can be drawn: Guided: A.1. A molecule has a spatial arrangement similar to known sweeteners, and 2. If the modification can render the molecule substantially tasteless, B.1. a molecule has a spatial arrangement similar to that of known bitter substances, and 2. If the molecule can be made substantially tasteless with slight modifications, The molecule interacts with receptors in a manner similar to the interaction of sweet or bitter taste molecules. However, no related taste occurs. If this happens, the virtually tasteless molecules This should prevent other molecules from entering the receptor. Therefore, the present invention The inventors reached the following conclusion and arrived at the present invention: If the A0 molecule is a taste modifier, it may prevent or reduce the sweetness of the substance. may also prevent or reduce unpleasant taste, and/or or 80 If the molecule is a taste modifier, it may prevent or reduce the bitterness of the substance. and, in some cases, other unpleasant tastes - which may be prevented or reduced. and/or a C1 sweet tasting molecule can be spatially modified to become substantially tasteless. the molecule is expected to be a taste modifier and/or D. If a molecule that exhibits bitter taste can be spatially modified to become substantially tasteless, then this This molecule is expected to be a taste modifier.
さらに、ある可食物が例えば塩味などの好ましい特性を有する場合には、それら の好ましい特性が本発明の食味改質剤の阻止剤によって阻止されたりあるいは悪 影響を受けたりしないであろうことも明らかにされた。Additionally, if an edible has desirable characteristics, such as salty taste, The desirable properties of the taste modifier of the present invention may be inhibited or It was also made clear that there would be no impact.
さらに、不快味の低減および/または除去を好ましい程度まで達成するためには 、二つ以上の食味改質剤が必要な場合もあり得ることも明かにされた。二つ以上 の食味改質剤が必要な場合には、該食味改質剤の各々が一時的に適当な方法で摂 取されるようにしおよび/または該食味改質剤を化学的に結合させてそれを行な うことは当該技術に熟達した人には明らかであろう。化学的に結合される食味改 質剤の場合には、基礎となる分子を一つ以上の同様なまたは異なる食味改質剤の 分子と結合させることができる。Furthermore, in order to achieve a desirable degree of reduction and/or elimination of unpleasant taste, It was also revealed that there may be cases where two or more taste modifiers are required. two or more If several taste modifiers are required, each of the taste modifiers can be temporarily ingested by an appropriate method. and/or by chemically bonding the taste modifier. This will be obvious to those skilled in the art. Chemically combined taste modification In the case of flavoring agents, the base molecule may be combined with one or more similar or different taste modifiers. Can be combined with molecules.
、さらに、場合によっては、分子の相乗作用によって、それ自身力(食味改質剤 とは思われない二つ以上の分子を一次的に適当な方法で使用して該分子を食味改 質剤として作用させることも可能となる。In addition, in some cases, by molecular synergy, it can itself act as a taste modifier (taste modifier). Two or more molecules that are unlikely to be used are temporarily used in an appropriate manner to modify the taste of the molecules. It can also be used as a stimulant.
さらに、食味改質剤の多くは、例えば塩化カリウム、グルタミン酸カリウム、安 息香酸カリウム、硝酸カリウム、亜硝酸カリウム、硫酸カリウム、亜硫酸カリウ ム、カリウム・ベーキングパウダーおよびカリウム・ベーキングソーダ(これら は焼いた後におそらく塩化カリウムまたは他のカリウム塩となる)、アスピリン 、アセトアミノフェン、抗生物質、コディン、カフェイン、甘味無添加チョコレ ート、他の薬物の不快味、または可食物の他の不快味を阻止することも明らかに された。Furthermore, many taste modifiers, such as potassium chloride, potassium glutamate, Potassium zoate, potassium nitrate, potassium nitrite, potassium sulfate, potassium sulfite potassium baking powder and potassium baking soda (these (probably becomes potassium chloride or other potassium salt after baking), aspirin , acetaminophen, antibiotics, codin, caffeine, unsweetened chocolate It has also been shown to block the unpleasant taste of drugs, other drugs, or other unpleasant tastes of edibles. It was done.
食味改質剤の中には塩味を強めるものもあることも明らかにされた。したがって 、食味改質剤を、例えば塩化カリウムおよび/または塩化ナトリウムおよび/ま たは塩化アンモニウムのような不快味をもつ物質の混合物とともに用いて、該不 快味を低減させるとともに塩化ナトリウムおよび/または塩化カリウムおよび/ または塩化アンモニウムの塩味を高めることも可能である。It has also been revealed that some taste modifiers can enhance the salty taste. therefore , taste modifiers such as potassium chloride and/or sodium chloride and/or or with a mixture of substances with an unpleasant taste, such as ammonium chloride, to Sodium chloride and/or potassium chloride and/or Alternatively, it is also possible to enhance the saltiness of ammonium chloride.
一般には不快味をもつとは考えられていない可食物も、適当な食味改質剤を食味 変更物質として添加すると好ましい結果が得られる場合がある。例えば: A、塩化ナトリウムは、通常は苦味があるとは考えられていないが、適当な食味 改質剤を添加することによってその後味が実質的に平滑化される。Even edible foods that are not generally considered to have an unpleasant taste are treated with an appropriate taste modifier. Addition as a modifier may give favorable results. for example: A. Sodium chloride is not normally thought to have a bitter taste, but it has a moderate taste. The aftertaste is substantially smoothed by adding the modifier.
B、ブレーンで香気無添加かつ甘味無添加のヨーグルトは、通常は香味が強く酸 性味があると考えられているが、食味改質剤を添加することによって平滑化効果 が得られる。B. Yogurt that is made with Brain and has no added flavor or sweetness usually has a strong flavor and is acidic. Although it is considered to have a strong taste, adding a taste modifier can smooth it out. is obtained.
C,コーヒーの苦味は、適当な食味改質剤を添加することによって実質的に低減 または除去することができる。C. The bitterness of coffee can be substantially reduced by adding appropriate taste modifiers. or can be removed.
00強い蒸留酒の焼けるような感じは、適当な食味改質剤を添加することによっ て低減または除去することができる。00 The burning sensation of strong distilled spirits can be reduced by adding an appropriate taste modifier. can be reduced or eliminated.
レモンジュースなどの酸味のある物質の場合には、適当な食味改質剤および/ま たは塩味改質剤を添加すると、不快味に実質的にな変化が生じる。この効果は、 塩化カリウムまたは塩化ナトリウムなどの塩を該食味改質剤に加えた場合にとく に顕著に認められる。塩味改質剤を添加すると、不快味を低減しまたは除去する こともできる。In the case of sour substances such as lemon juice, suitable taste modifiers and/or Addition of salty or salty taste modifiers results in a substantial change in unpleasant taste. This effect is Especially when salts such as potassium chloride or sodium chloride are added to the taste modifier. It is noticeably recognized. Adding salty modifiers reduces or eliminates unpleasant tastes You can also do that.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、定義された用語は 、単数形でも複数形でも意味は同じである。本明細書および添付の請求の範囲に 用いられる限りにおいて、定義された用語は、大文字で始まっても大文字で始ま らな(でも意味は同じである。As used in this specification and the appended claims, the defined terms , has the same meaning in singular and plural form. In this specification and the appended claims. Where used, defined terms may or may not begin with an uppercase letter. (But the meaning is the same.
発明の詳細な説明− 食味変更物質としての食味改質剤分子 本発明において有用な食味改質剤は、実質的に無味な食味改質剤である先行技術 の化合物である。多くの場合、無味でない食味改質剤であり得る先行技術の物質 は、変換によって実質的に無味にすることができる。Detailed description of the invention - Taste modifier molecules as taste modifiers The taste modifiers useful in the present invention are those of the prior art that are substantially tasteless taste modifiers. It is a compound of Prior art substances that can often be taste modifiers that are not tasteless can be made virtually tasteless by transformation.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「第1群」の置換 基は、下記によって表わすことができる:H,アルキル、置換アルキル、アルコ キシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アルキレン、置換アルキレン 、アミノアシル、置換アミノアシル、アリーロキシ、置換アリーロキシ、ヒドロ キシ、ニトロ、アミノ、置換アミ八シアノ、ハロゲン、アラルコキシ、置換アラ ルコキシ、アシル、置換アシル、アリールアシル、置換アリールアシル、トリフ ルオロアセチル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、アルキルアミノ、置換アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、置換ジアルキルアミ八 トリアルキルアミ八置換ト リアルキルアミノ、炭酸塩、置換炭酸塩、アルキル炭酸塩、置換アルキル炭酸塩 、アリール炭酸塩、置換アリール炭酸塩、アシルアミ八置換アシルアミノ、グア ニジノ、置換グアニジノ、アルキルグアニジ八置換アルキルグアニジノ、アシル グアニジノ、置換アシルグアニジバアリールグアニジへ置換アリールグアニジへ アルキルウレタン、置換アルキルウレタン、アリールウレタン、置換アリールウ レタン、ウレア、置換ウレア、モノ−またはジーまたはトリー置換ウレア、アル キルウレア、置換アルキルウレア、O,S、またはN配糖体、加リン酸配糖体( ただし、配糖体は、単糖、三糖、三糖、オリゴ糖、置換単一、ニー、三−1また はオリゴ糖)CHO,置換CHOSCOCHS7!換C0CHCHCHO,置換 CH233ゝ 2 CHOlCOOH,CHC0OH,置換CH2C0OH,Co。As used herein and in the appended claims, the substitutions for "Group 1" The group can be represented by: H, alkyl, substituted alkyl, alkyl xy, substituted alkoxy, aryl, substituted aryl, alkylene, substituted alkylene , aminoacyl, substituted aminoacyl, aryloxy, substituted aryloxy, hydro oxy, nitro, amino, substituted amino, cyano, halogen, aralkoxy, substituted ara Rukoxy, Acyl, Substituted Acyl, Aryl Acyl, Substituted Aryl Acyl, Triph fluoroacetyl, benzoyl, substituted benzoyl, alkylamino, substituted alkyl Amino, dialkylamino, substituted dialkylamino-8, trialkylamino-octasubstituted Realkylamino, carbonate, substituted carbonate, alkyl carbonate, substituted alkyl carbonate , aryl carbonate, substituted aryl carbonate, acylaminooctasubstituted acylamino, guar Nidino, substituted guanidino, alkylguanidinooctasubstituted alkylguanidino, acyl Guanidino, substituted acyl guanidino to aryl guanidino to substituted aryl guanidino Alkyl urethane, substituted alkyl urethane, aryl urethane, substituted aryl urethane urethane, urea, substituted urea, mono- or di- or tri-substituted urea, alkaline Killureas, substituted alkylureas, O, S, or N glycosides, phosphorylated glycosides ( However, glycosides include monosaccharides, trisaccharides, trisaccharides, oligosaccharides, substituted monosaccharides, ni-saccharides, tri-saccharides, or glycosides. is an oligosaccharide) CHO, substituted CHOSCOCHS7! C0CHCHCHO, substitution CH233ゝゝ 2 CHOlCOOH, CHC0OH, substituted CH2C0OH, Co.
CH−1置換C00CH0COCH,il置換COCH3、C33ゝ 3 ON)(、置換CONH2、NHCHO1置換NHCHOSSCH3、置換SC HSCHCH、置換5CH2CH3、CH23ゝ 23 SCH、置換CHSCHSOH1SO2NH2、置換S3 2 3ゝ 3 ONH9OCH,置換502CH3、CH25O3H122’ 2 3 置換CH25O3H1シクロアルキル、置換シクロアルキル、複素環式、置換複 素環式、多環式、置換多環式、およびCH2502NH1アリールウレア、置換 アリールウレア、多置換アリールウレア、構造式20 Hの酸の基、(ただしZ は炭素、イオウ、ホウ素、r またはリンからなる群から選ばれる元素であり、qは2ないし3の整数であり、 またrは工ないし3の整数である);カルボン酸エステル、置換カルボン酸エス テル、カルボキシアミド、置換カルボキシアミド、N−アルキル・カルボキシア ミド、置換N−アルキル・カルボキシアミド、ジ−アルキル−カルボキシアミド 、置換ジ−アルキル・カルボキシアミド、および/または二つの置換基が一緒に なって二つの位置で直接または酸素、窒素、またはイオウ基を介してフェニル環 に結合された脂肪族鎖をあられす置換基、ただしN151またはO上の任意のH は第2群や置換基の一つと置換してもよい、および前記の置換基のいずれかおよ び/またはすべての組み合わせ、および前記の置換基のいずれかおよび/または すべての生理学的に許容できる塩。CH-1 substitution C00CH0COCH, il substitution COCH3, C33ゝ 3 ON) (, substituted CONH2, NHCHO1 substituted NHCHOSSCH3, substituted SC HSCHCH, substituted 5CH2CH3, CH23ゝゝ23 SCH, substituted CHSCHSOH1SO2NH2, substituted S3 2 3ゝ 3 ONH9OCH, substituted 502CH3, CH25O3H122' 2 3 Substituted CH25O3H1 cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclic, substituted heterocyclic Monocyclic, polycyclic, substituted polycyclic, and CH2502NH1 arylurea, substituted Aryl urea, polysubstituted arylurea, acid group of structural formula 20H, (however, Z is carbon, sulfur, boron, r or an element selected from the group consisting of phosphorus, q is an integer from 2 to 3, (r is an integer from 1 to 3); carboxylic acid ester, substituted carboxylic acid ester carboxamide, substituted carboxamide, N-alkyl carboxyl mido, substituted N-alkyl carboxamide, di-alkyl-carboxamide , a substituted dialkyl carboxamide, and/or two substituents together phenyl ring directly or through an oxygen, nitrogen, or sulfur group at two positions a substituent that has an aliphatic chain attached to it, provided that N151 or any H on O may be substituted with the second group or one of the substituents, and any of the above substituents and and/or all combinations, and any and/or of the foregoing substituents. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「第2群」の置換 基は、下記によって表わすことができる:H1アルキル、置換アルキル、ジアル キル、置換ジアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、置換アリール 、ジアリール、置換ジアリール、アシル、置換アシル、シクロアルキル、置換シ クロアルキル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、トリフルオロアセチル、アルキル オキシカルボニル、置換アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル 、置換アリールオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、置換アルキルア ミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、置換アリールアミノカルボニル、 アミジン、置換アミジン、アルキルアミジン、置換アルキルアミジン、アリール アミジン、置換アリールアミジン単糖、置換単糖、三糖、置換三糖、三糖、置換 三糖、オリゴ糖、置換オリゴ糖、加リン酸糖、置換加リン酸糖、アリールアシル 、置換アリールアシル、アルキレン、置換アルキレン、複素環式、置換複素環式 、多環式、置換多環式、シアノ、ニトロ、ただしNSS、またはO上の任意のH は上記の置換基の一つと置換してもよい、および前記の置換基のいずれかおよび /またはすべての組み合わせ、および前記の置換基のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the "second group" substitutions The group can be represented by: H1 alkyl, substituted alkyl, dial Kyl, substituted dialkyl, aralkyl, substituted aralkyl, aryl, substituted aryl , diaryl, substituted diaryl, acyl, substituted acyl, cycloalkyl, substituted Chloalkyl, benzoyl, substituted benzoyl, trifluoroacetyl, alkyl Oxycarbonyl, substituted alkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl , substituted aryloxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, substituted alkyl Minocarbonyl, arylaminocarbonyl, substituted arylaminocarbonyl, Amidine, substituted amidine, alkylamidine, substituted alkylamidine, aryl Amidine, substituted arylamidine monosaccharide, substituted monosaccharide, trisaccharide, substituted trisaccharide, trisaccharide, substituted Trisaccharide, oligosaccharide, substituted oligosaccharide, phosphorylated sugar, substituted phosphorylated sugar, arylacyl , substituted arylacyl, alkylene, substituted alkylene, heterocyclic, substituted heterocyclic , polycyclic, substituted polycyclic, cyano, nitro, but NSS, or any H on O may be substituted with one of the above substituents, and any of the above substituents and and/or all combinations, and any and/or all of the foregoing substituents. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「第3群」の置換 基は、下記によって表わすことができる:H1アルキル、置換アルキル、アルキ レン、置換アルキレン、分枝アルキル、置換分枝アルキル、分枝アルキレン、置 換分枝アルキレン、アリール、置換子り−ル、アラルキル、置換アラルキル、シ クロアルキル、置換シクロアルキル、アシル、置換アシル、ベンゾイル、置換ベ ンゾイル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリーロキシ、置換アリーロキシ、ト リフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、複素環式、置換複素環式、多環式、置換 多環式、および前記の置換基のいずれかおよび/またはすべての組み合わせ。As used herein and in the appended claims, the “third group” substitutions The group can be represented by: H1 alkyl, substituted alkyl, alkyl Ren, substituted alkylene, branched alkyl, substituted branched alkyl, branched alkylene, Substituted branched alkylene, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, silyl Chloalkyl, substituted cycloalkyl, acyl, substituted acyl, benzoyl, substituted base Zoyl, alkoxy, substituted alkoxy, aryloxy, substituted aryloxy, Lifluoromethyl, halogen, cyano, heterocyclic, substituted heterocyclic, polycyclic, substituted Polycyclic, and combinations of any and/or all of the foregoing substituents.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、「置換」とは、該 分子のいずれかの水素原子を第1.2、または3群の置換基のいずれかの任意の 組み合わせで「置換」したものを示す。As used in this specification and the appended claims, "substitution" refers to Any hydrogen atom in the molecule can be substituted with any one of the substituents in the 1st, 2nd, or 3rd groups. Indicates what has been "replaced" in combination.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、酸性基または塩基 性基を含む特定の食味改質剤とは、その生理学的に許容できる全ての塩ならびに 適当な場合にな遊離酸および/または塩基を含む。As used herein and in the appended claims, an acidic group or a base Specific taste modifiers containing functional groups include all their physiologically acceptable salts as well as Contains free acids and/or bases where appropriate.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、上の第1.2、ま たは3群のいかなる芳香族分子も第1群の置換基の一つと置換することができる 。As used in this specification and the appended claims, Section 1.2 above, or or any aromatic molecule of group 3 can be substituted with one of the substituents of group 1. .
当該技術に熟達した人には、とくに定義されない任意の置換基とはHであること が理解されよう。It is understood by those skilled in the art that any substituent not specifically defined is H. will be understood.
当該技術に熟達した人には、上のいかなる置換および記載内容においても、化学 、物理、および自然の諸法則によって許されるもののみが下記の化合物の各類に 記載された食味改質剤としての使用の対象となることが理解されよう。Any person skilled in the art will understand that any of the above substitutions and descriptions are chemically Only those permitted by the laws of , physics, and nature may be included in each class of compounds listed below. It will be appreciated that it is of interest for use as a taste modifier as described.
食味改質剤として使用の対象となる分子の適当な類を下に示す二A1本明細書お よび添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をA−1と呼び、 該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする: (ただし、mは0または1を表わし、nは0.1.2または3を表わし、pは1 .2.3.4、または5を表わし、qは0または1を表わし、RはHまたは低級 アルキル(例:01−03アルキル)を表し、置換基R°は同じものまたは異な るものでよくその各々が第1群の置換基の一つで表わされて任意の組み合わせで 用いられ、+ + X はHまたは生理学的に許容できるカチオンを表わす)および前記の化合物の いずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩。Suitable classes of molecules for use as taste modifiers are listed below. and as used in the appended claims, the following molecule is referred to as A-1: The molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: (However, m represents 0 or 1, n represents 0.1.2 or 3, p represents 1 .. 2.3.4, or 5, q represents 0 or 1, R is H or lower represents alkyl (e.g. 01-03 alkyl), and the substituents R° are the same or different. each of which may be represented by one of the substituents of the first group, in any combination. Used, + + X represents H or a physiologically acceptable cation) and of the above compounds Any and/or all physiologically acceptable salts.
この類の食味改質剤に含まれる具体的な化合物およびその調製法は、アメリカ合 衆国特許第4567053号に記載されており、参考資料として本明細書に組み 込まれている。この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す :1、(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸、2、 (±)− 2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸、3、(+)−2−(4−メトキ シフェノキシ)プロピオン酸、4.4−メトキシフェノキシ酢酸、 5、2−(4−メトキシフェニル)プロピオン酸、6、2−(4−エトキシフェ ノキシ)プロピオン酸、7、 3− (3,4−ジメトキシフェノキシ)プロピ オン酸、8、3−(3,4・−ジメトキシフェニル)プロピオン酸、9、3−( 2,3,4−トリメトキシフェノキシ)プロピオン酸、 10、3−(2−メトキシフェニル)プロピオン酸、11.1.4−ベンゾジオ キサン−6−酢酸、12、3− (2,3,44リメトキシフエニル)プロピオ ン酸、 13、3− (3,4,5−トリメトキシフェニル)プロピオン酸、 14、3−(4−メトキシフェニル)プロピオン酸、15、4−(4−メトキシ フェニル)酪酸、16、 2−メトキシフェニル酢酸、 17、 3−メトキシフェニル酢酸、 18、 4−メチルフェニル酢酸、 19、 4−トリフルオロメチルフェニル酢酸、20、フェニルピルビン酸、 21−.2.3−ジヒドロ安息香酸、 22、 2−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸、23、 3−ヒドロキシ−4− アミノ安息香酸、246 フェノキシ酢酸、 25、没食子酸 26.2.4−ジヒドロキシ安息香酸、27.2.4−ジヒドロキシフェニル酢 酸、28、2− (2,4−ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸、29、2− (2,4−ジヒドロキシフェノキシ)プロピオン酸、30、2− (2,4− ジヒドロキシフェノキシ)酢酸、および、前記の化合物のいずれかおよび/また はすべての生理学的に許容できる塩。The specific compounds contained in this class of taste modifiers and their preparation methods are No. 4,567,053, which is incorporated herein by reference. It's included. Examples of compounds of particular interest in this class are shown below. :1, (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid, 2, (±)- 2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid, 3,(+)-2-(4-methoxy) cyphenoxy)propionic acid, 4,4-methoxyphenoxyacetic acid, 5,2-(4-methoxyphenyl)propionic acid, 6,2-(4-ethoxyphenyl) 7,3-(3,4-dimethoxyphenoxy)propionic acid, 7,3-(3,4-dimethoxyphenoxy)propionic acid ionic acid, 8,3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid, 9,3-( 2,3,4-trimethoxyphenoxy)propionic acid, 10,3-(2-methoxyphenyl)propionic acid, 11.1.4-benzodioic acid Xane-6-acetic acid, 12,3-(2,3,44rimethoxyphenyl)propio acid, 13,3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid, 14,3-(4-methoxyphenyl)propionic acid, 15,4-(4-methoxy phenyl)butyric acid, 16, 2-methoxyphenylacetic acid, 17, 3-methoxyphenylacetic acid, 18, 4-methylphenylacetic acid, 19, 4-trifluoromethylphenylacetic acid, 20, phenylpyruvic acid, 21-. 2.3-dihydrobenzoic acid, 22, 2-hydroxy-4-aminobenzoic acid, 23, 3-hydroxy-4- Aminobenzoic acid, 246 phenoxyacetic acid, 25, gallic acid 26.2.4-dihydroxybenzoic acid, 27.2.4-dihydroxyphenyl acetic acid Acid, 28,2-(2,4-dihydroxyphenyl)propionic acid, 29,2- (2,4-dihydroxyphenoxy)propionic acid, 30,2-(2,4- dihydroxyphenoxy)acetic acid and any of the aforementioned compounds and/or are all physiologically acceptable salts.
83本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を B−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。83 As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as: B-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds with the following structural formula: .
(ただし、Rは水素およびC1−03アルキルからなる群から選ぶことができ、 Rは水素およびC1−03アルキルからなる群から選ぶことができ、R1は次の 基である)(本明細書お゛よび添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、次 の構造式をB−2と呼ぶ): 前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩。(However, R can be selected from the group consisting of hydrogen and C1-03 alkyl, R can be selected from the group consisting of hydrogen and C1-03 alkyl, and R1 is (as used in this specification and the appended claims) The structural formula of is called B-2): Physiologically acceptable salts of any and/or all of the aforementioned compounds.
この類の食味改質剤に含まれる具体的な化合物およびその調製法は、アメリカ合 衆国特許第4544565号に記載されており、参考資料として本明細書に組み 込まれている。The specific compounds contained in this class of taste modifiers and their preparation methods are No. 4,544,565, incorporated herein by reference. It's included.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す=1、3−(3 ′、4° −ジメチルベンゾイル)プロピオン酸、2、3−(2°、4° −ジ メチルベンゾイル)プロピオン酸、3、3−(2° −メチル−4′ −エチル ベンゾイル)プロピオン酸、 4、3−(2°、4’、6’−トリメチルベンゾイル)プロピオン酸、 5、 3− (4’ −カルボキシベンゾイル)プロピオン酸、6、3−(4’ −ヒドロキシベンゾイル)プロピオン酸、7、3−’(3° −メチル−4°− ヒドロキシベンゾイル)プロピオン酸、 8、3−(2’、4’−ジヒドロキシベンゾイル)プロピオン酸、 9、3−(2°、4° −ジヒドロキシ−6゛ −メチルベンゾイル)プロピオ ン酸、 10、3−(3’ −メチル−4° −エトキシベンゾイル)プロピオン酸、 11、3−(3° −エチル−4′ −エトキシベンゾイル)プロピオン酸、 12、3−(4° −メトキシベンゾイル)プロピオン酸、13、3’ −(4 ’ −エトキシベンゾイル)プロピオン酸、14、3−(3°、4゛ −ジメト キシベンゾイル)プロピオン酸、 15、3−(4°−メトキシベンゾイル)プロピオン酸、16、3−(4’−メ トキシベンゾイル)−2−メチルプロピオン酸、 17、3−(4’−メトキシベンゾイル)−3−メチルプロピオン酸、 18、3’、4°−ジメトキシベンゾイル−2,3−ジメチルプロピオン酸、 および、前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる 塩。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below =1,3-(3 ',4°-dimethylbenzoyl)propionic acid, 2,3-(2°,4°-dimethylbenzoyl) methylbenzoyl)propionic acid, 3,3-(2°-methyl-4'-ethyl benzoyl) propionic acid, 4,3-(2°,4',6'-trimethylbenzoyl)propionic acid, 5, 3-(4'-carboxybenzoyl)propionic acid, 6, 3-(4' -hydroxybenzoyl)propionic acid, 7,3-'(3°-methyl-4°- hydroxybenzoyl) propionic acid, 8,3-(2',4'-dihydroxybenzoyl)propionic acid, 9,3-(2°,4°-dihydroxy-6′-methylbenzoyl)propio acid, 10, 3-(3'-methyl-4°-ethoxybenzoyl)propionic acid, 11, 3-(3°-ethyl-4'-ethoxybenzoyl)propionic acid, 12,3-(4°-methoxybenzoyl)propionic acid, 13,3'-(4 '-Ethoxybenzoyl)propionic acid, 14,3-(3°,4'-dimeth xybenzoyl) propionic acid, 15,3-(4°-methoxybenzoyl)propionic acid, 16,3-(4’-methoxybenzoyl)propionic acid Toxybenzoyl)-2-methylpropionic acid, 17, 3-(4'-methoxybenzoyl)-3-methylpropionic acid, 18,3',4°-dimethoxybenzoyl-2,3-dimethylpropionic acid, and any and/or all of the aforementioned compounds are physiologically acceptable. salt.
C1本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を C−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。C1 As used in this specification and the appended claims, the following molecules include: C-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds with the following structural formula: .
(ただし、R、R、R、R、R、およびR6は、第1群の置換基の1つから独立 して選ばれて任意の組み合わせで用いられる)および、前記の化合物のいずれか および/またはすべての生理学的に許容できる塩。(However, R, R, R, R, R, and R6 are independent from one of the substituents of the first group. (selected and used in any combination) and any of the above compounds and/or any physiologically acceptable salts.
この類の食味改質剤に含まれる具体的な化合物およびその調製法は、アメリカ合 衆国特許第4871570号に記載されており、参考資料として本明細書に組み 込まれている。The specific compounds contained in this class of taste modifiers and their preparation methods are No. 4,871,570, which is incorporated herein by reference. It's included.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す:1、 R=R =R=R=H,R=OC2H5、R=N5、 3. 4−ジヒドロキシ安息香酸 くプロトカテク酸)、6、 2. 4−ジヒドロキシ安息香酸、7.3−ヒドロ キシ−4−メトキシ安息香酸、8、 3. 5−ジヒドロキシ安息香酸、9、 2. 3−ジヒドロキシ安息香酸、10.2−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸 、11.3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸、12.2,4.6−ドリヒドロ キシ安息香酸、13、 2. 6−ジヒドロキシ安息香酸、14.2−アミノテ レ−フタル酸、 および、前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる 塩。Examples of compounds of particular interest within this class are shown below: 1, R=R =R=R=H, R=OC2H5, R=N5, 3. 4-dihydroxybenzoic acid protocatechuic acid), 6, 2. 4-dihydroxybenzoic acid, 7.3-hydro xy-4-methoxybenzoic acid, 8, 3. 5-dihydroxybenzoic acid, 9, 2. 3-dihydroxybenzoic acid, 10.2-hydroxy-4-aminobenzoic acid , 11.3-hydroxy-4-aminobenzoic acid, 12.2,4.6-dolihydro Xybenzoic acid, 13, 2. 6-dihydroxybenzoic acid, 14.2-aminote lephthalic acid, and any and/or all of the aforementioned compounds are physiologically acceptable. salt.
01本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を D−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする : 〔ただし、nおよびkは個々に0.1、または2であり;Y(同じものまたは異 なるものでよく)はN(窒素)、0(酸素)、またはS(イオウ)であり;Qは 第3群の置換基の一つで表わされ;pおよびqはYがOであるときは1であり、 pおよびqはYがSであるときは独立して1または2であり、pおよびqはYが Nであるときは独立して2または3であり、R(palのときは同じものまたは 異なるものでよく)およびR’ (q>1のときは同じものまたは異なるもので よく)は第2群の置換基の一つまたは下記の三つの構造式(本明細書および添付 の請求の範囲に用いられる限りにおいて該構造式をD−2と記載する)の一つで あり、任意の組み合わせおよび適当な立体化学構造で用いられる;(ただし、2 および2°は同じものあるいは異なるものでよく0H1−0−X+、OR’ 、 NHNHR’ 、N CR”)2で表され、R2はアルキル、分枝アルキル、ア リール、アラルキル、アルカリール、シクロアルキル、置換アルキル、置換シク ロアルキル、置換アリール、置換アラルキル、置換アルカリールであり、R#。01 As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as D-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: : [However, n and k are each 0.1 or 2; Y (same or different) ) is N (nitrogen), 0 (oxygen), or S (sulfur); Q is represented by one of the substituents of the third group; p and q are 1 when Y is O; p and q are independently 1 or 2 when Y is S, p and q are When N, it is independently 2 or 3, and when R (pal, it is the same or may be different) and R’ (when q>1, the same or different may be used) ) is one of the substituents of the second group or the three structural formulas below (hereinafter referred to herein and attached). The structural formula is written as D-2 as long as it is used in the claims of and may be used in any combination and appropriate stereochemistry; (with the proviso that 2 and 2° may be the same or different 0H1-0-X+, OR', NHNHR’, NCR”)2, R2 is alkyl, branched alkyl, alkyl Ryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, substituted alkyl, substituted cyclo Loalkyl, substituted aryl, substituted aralkyl, substituted alkaryl, and R#.
はアルキル、分枝アルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、シクロアル キル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アリール、置換アラルキル、置 換アルカリール、またはアミノ酸側鎖(例:20個の一般的なアミノ酸の一つ) であり、X+はH+または生理学的に許容できるカチオン、好ましくはアルカリ 金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウム・カチオンである)〕および、前 記のもののいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩。is alkyl, branched alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl Kyl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, substituted aralkyl, substituted substituted alkaryl, or amino acid side chain (e.g., one of the 20 common amino acids) and X+ is H+ or a physiologically acceptable cation, preferably an alkali metal, alkaline earth metal, or ammonium cation)] and Physiologically acceptable salts of any and/or all of the following.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す:1、L−アス パルチル−し−フェニルアラニン、2、アミノマロニル−L−フェニルアラニン 、3、 L−アスパルチル−D−アラニン、4、L−アスパルチル−D−セリン 、 5、L−グルタミル−し−フェニルアラニン、6、N−(L−アスパルチル)− p−アミノ安息香酸、7、N−(L−アスパルチル)−〇−アミノ安息香酸、8 、 L−アスパルチル−し−チロシン、9、N−(p−シアノフェニルカルバモ イル)−L−アスパルチル−し−フェニルアラニン、 10、N−(p−ニトロフェニルカルバモイル)−L−アスパルチル−し−フェ ニルアラニン、 11、L−β−アスパルチル−し−フェニルアラニンeメチルエステル、 12、L−アスパルチル−p−ヒドロキシアニリド、13、L−β−アスパルチ ル−し−フェニルアラニン、14、L−アスパルチル−し−セリン−メチルエス テル、15、L−アスパルチル−D−チロシン・メチルエステル、16、L−ア スパルチル−L4レオニンーメチルエステル、および、前記の化合物のいずれか および/またはすべての生理学的に許容できる塩。Examples of compounds of particular interest within this class are listed below: 1. L-As Partyl-shi-phenylalanine, 2, aminomalonyl-L-phenylalanine , 3, L-aspartyl-D-alanine, 4, L-aspartyl-D-serine , 5, L-glutamyl-phenylalanine, 6, N-(L-aspartyl)- p-aminobenzoic acid, 7, N-(L-aspartyl)-〇-aminobenzoic acid, 8 , L-aspartyl-tyrosine, 9, N-(p-cyanophenylcarbamo yl)-L-aspartyl-shi-phenylalanine, 10, N-(p-nitrophenylcarbamoyl)-L-aspartyl-cyphenate nilalanine, 11, L-β-aspartyl-phenylalanine e methyl ester, 12, L-aspartyl-p-hydroxyanilide, 13, L-β-aspartyl L-phenylalanine, 14, L-aspartyl-serine-methyleth 15, L-aspartyl-D-tyrosine methyl ester, 16, L-a Spartyl-L4 leonine-methyl ester and any of the above compounds and/or any physiologically acceptable salts.
81本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を E−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。81 As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as: E-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: .
(ただし、R’ 、R’ 、R”、R6は各々が独立に第2群の置換基の一つで 表され、任意の組み合わせで用いられ;R4およびR5は同じものまたは異なる ものでよ(各々が独立して第3群の置換基の一つで表わされ:nは0.1.2. 3.4.5.6.7.8.9、または10であり;Zはc、s、p、またはBで あり、qは2ないし3の整数であり、rは工ないし3の整数であり;ZがCなら ばqは2でありiZ!J(SSP、またはBならばqは2または3であり;2が CまたはSならばrは1であり;ZがPまたはBならばrは2である) および、前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的この類に含ま れるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す;1、R”=CH3、R” =4−シアノフェニル、R1=R4=R5=H,n=1、z=cSQ=2、r= l、4、R’=CHR”=フェニル、R1=R’ =R” =H。(However, R', R', R", and R6 are each independently one of the substituents of the second group. represented and used in any combination; R4 and R5 are the same or different (each independently represented by one of the substituents of the third group: n is 0.1.2. 3.4.5.6.7.8.9, or 10; Z is c, s, p, or B; , q is an integer between 2 and 3, and r is an integer between 0 and 3; if Z is C, then Baq is 2 and iZ! J(SSP, or B, then q is 2 or 3; 2 is If Z is P or B, r is 1; if Z is P or B, r is 2) and any and/or all of the above-mentioned compounds included in this class Examples of compounds of particular interest are shown below; 1, R''=CH3, R'' =4-cyanophenyl, R1=R4=R5=H, n=1, z=cSQ=2, r= l, 4, R'=CHR"=phenyl, R1=R'=R"=H.
3ゝ n=1、z=cS q=2、r=1. 5、R”=H,R”=4−シアノフェニル、R1=R4=R5=HS n=1、 z=c、 q=2、r=1.6、 R”=HSR” ’ =4−ニトロフェニル 、R1=R4=R5=H,n−1、z=c、 q=2、r=l、7、R’ =H SR”° =4−メトキシフェニル、R’ =R’ =R5=H,n=l、z= c、 Q=2、r=l、8、R” =H,R” =フェニル、R’ =R4=R ” =HSn=1、z=cS q=2、r=l、 9、R”=CH3、R”° =4−シアノフェニル、R1=R4=R5=H1n =1、Z=S、q=3、r=l、12、R”=CHR”=フェニル、R’ =R ’ =R” =H13ゝ n=1、Z=SS q=3、r=1. 13、R”=H,R“° =4−シアノフェニル、R” =R’ =R” =H ,n=1、Z=S、 q=3、r=1.14、R”=H,R”=4−二トロフェ ニル、R1=R’ =R5=H,n=1、Z=S、 q=3、r=l、15、R ”=H,R”° =4−メトキシフェニル、R1=R4=R” =H,n=1、 z=s、 Q=3、「=1.16、R’ =H,R” ’ =フェニル、R” =R’ =R” =H,n=1、Z=SS q=3、r=1、 に許容できる塩。3ゝ n=1, z=cS q=2, r=1. 5, R"=H, R"=4-cyanophenyl, R1=R4=R5=HS n=1, z=c, q=2, r=1.6, R”=HSR”’=4-nitrophenyl , R1=R4=R5=H, n-1, z=c, q=2, r=l, 7, R'=H SR"° = 4-methoxyphenyl, R' = R' = R5 = H, n = l, z = c, Q=2, r=l, 8, R"=H, R"=phenyl, R'=R4=R ”=HSn=1, z=cS q=2, r=l, 9, R"=CH3, R"°=4-cyanophenyl, R1=R4=R5=H1n =1, Z=S, q=3, r=l, 12, R"=CHR"=phenyl, R'=R ’=R”=H13ゝ n=1, Z=SS q=3, r=1. 13, R"=H, R"°=4-cyanophenyl, R"=R'=R"=H , n=1, Z=S, q=3, r=1.14, R"=H, R"=4-nitrophe Nil, R1=R'=R5=H, n=1, Z=S, q=3, r=l, 15, R "=H, R"°=4-methoxyphenyl, R1=R4=R"=H, n=1, z=s, Q=3, "=1.16, R'=H, R"'=phenyl, R" =R'=R''=H, n=1, Z=SS q=3, r=1, Tolerable salt.
F1本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を F−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする : 〔ただし、nは0.1、または2であり;Y(同じものまたは異なるものでよく )はN(窒素)、0(酸素)、またはS(イオウ)であり;Qは第3群の置換基 の一つで表わされ;Yが0ならばpおよびqは1であり、YがSならばpおよび qは独立に1または2であり、YがNならばpおよびqは独立に2または3であ り;R(p〉1のとき同じものまたは異なるものでよく)およびR’ (q>1 のとき同じものまたは異なるものでよく)は第2群の置換基の一つまたは次の三 つの構造式(本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて該構造 式をF−2と呼ぶ)の一つで表され、任意の組み合わせおよび適当な立体化学構 造で用いられる。F1 As used herein and in the appended claims, the following molecules include: F-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: : [However, n is 0.1 or 2; Y (can be the same or different) ) is N (nitrogen), 0 (oxygen), or S (sulfur); Q is a substituent of group 3 If Y is 0, p and q are 1; if Y is S, p and q is independently 1 or 2, and if Y is N, p and q are independently 2 or 3. R (can be the same or different when p>1) and R' (q>1 may be the same or different) are one or the next three substituents of the second group. (as used herein and in the appended claims) (the formula is called F-2), and any combination and appropriate stereochemical structure can be used. Used in construction.
(ただし、2および2゛は同じものまたは異なるものでよ<OH。(However, 2 and 2゛ may be the same or different <OH.
れ、R゛はアルキル、分枝アルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、シ クロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アリール、置換アラル キル、置換アルカリールであり、またR1 はアルキル、分枝アルキル、アリー ル、アラルキル、アルカリール、シクロアルキル、置換アルキル、置換シクロア ルキル、置換アリール、置換アラルキル、置換アルカリール、またはアミノ酸側 鎖(例:20個の一般的なアミノ酸の一つ)であり、X+はH+または生理学的 に許容できるカチオン、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはア ンモニウム・カチオンである)〕および前記の化合物のいずれかおよび/または すべての生理学的に許容できる塩。where R is alkyl, branched alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, silyl. Chloalkyl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, substituted aral R1 is alkyl, branched alkyl, substituted alkaryl, and R1 is alkyl, branched alkyl, aryl. aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, substituted alkyl, substituted cycloa alkyl, substituted aryl, substituted aralkyl, substituted alkaryl, or amino acid side chain (e.g. one of the 20 common amino acids) and X+ is H+ or physiological cations, preferably alkali metals, alkaline earth metals, or alkali metals, ammonium cation)] and any of the aforementioned compounds and/or All physiologically acceptable salts.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す=1、L−メチ オニル−し−フェニルアラニン拳メチルエステル、2、L−口イシル−L−フェ ニルアラニンeメチルエステル、3、L−セリル−し−フェニルアラニン拳メチ ルエステル、4、L−メチオニル−D−アラニル−テトラメチルシクロペンチル アミド、 5、L−セリル−D−アラニル−テトラメチルシクロペンチルアミド、 6、L−口イシル−〇−アラニルーテトラメチルシクロペンチルアミド、 7、L−オルエチル−β−アラニン、 8、L−ジアミノブチリル−β−アラニン、9、L−ジアミノプロピオニル−β −アラニン、10、L−リシル−β−アラニン、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below: Onyl-phenylalanine methyl ester, 2, L-phenol-L-phenyl ester Nylalanine e-methyl ester, 3, L-seryl-phenylalanine methyl ester ester, 4, L-methionyl-D-alanyl-tetramethylcyclopentyl Amide, 5, L-seryl-D-alanyl-tetramethylcyclopentylamide, 6, L-isoyl-〇-alanyl-tetramethylcyclopentylamide, 7, L-olethyl-β-alanine, 8, L-diaminobutyryl-β-alanine, 9, L-diaminopropionyl-β -alanine, 10, L-lysyl-β-alanine, and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
G1本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を G−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする : (ただし、pは1.2.3.4、または5であり、置換基R1は各々が第1群の 置換基の一つで表わされて任意の組み合わせで用いられ、R2は第2群の置換基 の一つで表わされる)および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生 理学的に許容できる塩。G1 As used herein and in the appended claims, the following molecules include: G-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: : (However, p is 1.2.3.4 or 5, and each substituent R1 is in the first group. It is represented by one substituent and used in any combination, and R2 is a substituent of the second group. ) and any and/or all of the compounds mentioned above. Physically acceptable salt.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例は次の化合物(ただしR2 =H,R1は次の通り)である:1.3−C0OH。Examples of compounds of particular interest in this class are the following compounds (with the exception of R2 =H, R1 is as follows: 1.3-C0OH.
10.3−C6H5CH2O, 11,4−C6H5CH2O, 12,2−t−ブチル、 18.4−C2H5、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。10.3-C6H5CH2O, 11,4-C6H5CH2O, 12,2-t-butyl, 18.4-C2H5, and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
H1本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を H−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする : (ただし、R1は5−テトラゾールであり、pは1.2.3、まは第2群の置換 基の一つで表される)、および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての 生理学的に許容できる塩。H1 As used in this specification and the appended claims, the following molecules include: H-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds with the following structural formula: : (However, R1 is 5-tetrazole, p is 1.2.3, or the second group substitution (represented by one of the groups), and any and/or all of the above-mentioned compounds. Physiologically acceptable salts.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す:1.1−α− 5−テトラゾリル−6−クロロトリプトアミン、241−α−5−テトラゾリル −6−フルオロトリプトアミン、3.1−α−5−テトラゾリル−6−メトキシ トリブトアミン、および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学 的に許容できる塩。Examples of compounds of particular interest in this class are listed below: 1.1-α- 5-tetrazolyl-6-chlorotryptamine, 241-α-5-tetrazolyl -6-fluorotryptamine, 3.1-α-5-tetrazolyl-6-methoxy tributamine and any and/or all of the aforementioned compounds acceptable salt.
1、本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を 1−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。1. As used in this specification and the appended claims, the following molecules are: 1-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: .
(ただし、pおよびqは個々に1.2.3.4、または5であり;置換基R1お よびR2は同じものまたは異なるものでよ(各々が第1群の置換基の一つで表わ されて任意の組み合わせで用いられる)および前記の化合物のいずれかおよび/ またはすべての生理的に許容できる塩。(However, p and q are each 1.2.3.4 or 5; substituents R1 and and R2 may be the same or different (each represented by one of the substituents of the first group). used in any combination) and any of the aforementioned compounds and/or or any physiologically acceptable salt.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示すが、これを以下 ではI−2と呼ぶ。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below; Let's call it I-2.
11本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を J−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。11 As used in this specification and the appended claims, the following molecules are defined as J-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: .
わされて任意の組み合わせで用いられる)、および前記の化合物のいずれかおよ び/またはすべての生理学的に許容できる塩。(used in any combination), and any of the foregoing compounds and and/or any physiologically acceptable salts.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す=3、 R1= R3=H,R2=C0OH14、R2=R3=H,R2=p−シアノフェニルカ ルバモイル、および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に 許容できる塩。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below =3, R1= R3=H, R2=C0OH14, R2=R3=H, R2=p-cyanophenylka rubamoyl, and any and/or all of the aforementioned compounds physiologically Acceptable salt.
K1本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を に−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。K1 As used herein and in the appended claims, the following molecules include: -1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: .
(ただし、pは1.2.3、または4であり;置換基R2は同じものまたは異な るものでよく各々が第1群の置換基の一つで表されて任意の組み合わせで用いら れ、R1は第1群の置換基の一つで表され、R1およびR2は任意の組み合わせ で存在する)、および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的 に許容できる塩。(However, p is 1.2.3 or 4; substituents R2 are the same or different Each substituent may be represented by one of the first group substituents and may be used in any combination. , R1 is represented by one of the substituents of the first group, and R1 and R2 are any combination. ), and any and/or all of the aforementioned compounds Tolerable salt.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す:1、R’ = H,R2=ベンジル、p=l、3、 R1=H,R2=CN、 p=1.4、R 1=H,R2=シアノフェニルカルバモイル、および前記の化合物のいずれかお よび/またはすべての生理学的に許容できる塩。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below: 1, R'= H, R2=benzyl, p=l, 3, R1=H, R2=CN, p=1.4, R 1=H, R2=cyanophenylcarbamoyl, and any of the above compounds and/or any physiologically acceptable salts.
L1本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を L−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。L1 As used in this specification and the appended claims, the following molecules include: L-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds having the following structural formula: .
(ただし、R,R1およびR2は同じものまたは異なるものでよ(第2群の置換 基の一つで表され:pはOまたは1であり;R3およびR4は各々が第3群の置 換基の一つで表わされ;nはOll、2.3.4.5.6.7.8.9.10. 11.12.13.14.15.16.17.18.19、または20であり; 2は炭素、イオウ、ホウ素、またはリンからなる群から選ばれる元素であり;q は2ないし3の整数であり;rは1ないし3の整数であり;ZがCならばqは2 であり;ZがSSPまたはBならばqは2qまたは3であり:2がCまたはSな らばrは1であり;ZがPまたはBならばrは2であり;R1およびR2はOH を脱離して環状アミドをつくることができる)、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。(However, R, R1 and R2 may be the same or different (substituents in the second group) p is O or 1; R3 and R4 are each a group 3 group; Represented by one of the substituents; n is Oll, 2.3.4.5.6.7.8.9.10. 11.12.13.14.15.16.17.18.19, or 20; 2 is an element selected from the group consisting of carbon, sulfur, boron, or phosphorus; q is an integer from 2 to 3; r is an integer from 1 to 3; if Z is C, q is 2 ; if Z is SSP or B, then q is 2q or 3; if 2 is C or S; r is 1; if Z is P or B, r is 2; R1 and R2 are OH can be eliminated to form a cyclic amide), and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す=1、R” = H,R2=t−ブチル、Z=SSq=3、r=1、n=−o、p=o、 2.R’ =H,n=0、R2=1.2.3−トリメチルシクロヘキシル、z= sSq=+3、r=l、 3、 R’ =R2=R3=R’ =H,n=2、z−s、 q=3、r=1、 (この化合物はタウリンとも呼ばれる。)4、 R1=R2=R” =R’ = HSn=2、z=C1q=2、r=1、p=o、(この化合物はβ−アラニンと も呼ばれる。)5、R=p−シアノフェニルカルバモイル、R2=R3=R4= HSZ=CSq=2、r=1、nxl、p=o、6、R’ =R2=R” −R ’ =H,n=2、Z=P、q=3、r=2、p=o、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。Examples of compounds of particular interest included in this class are shown below = 1, R'' = H, R2=t-butyl, Z=SSq=3, r=1, n=-o, p=o, 2. R'=H, n=0, R2=1.2.3-trimethylcyclohexyl, z= sSq=+3, r=l, 3, R' = R2 = R3 = R' = H, n = 2, z-s, q = 3, r = 1, (This compound is also called taurine.) 4. R1=R2=R"=R'= HSn=2, z=C1q=2, r=1, p=o, (this compound has β-alanine and Also called. )5, R=p-cyanophenylcarbamoyl, R2=R3=R4= HSZ=CSq=2, r=1, nxl, p=o, 6, R'=R2=R"-R '=H, n=2, Z=P, q=3, r=2, p=o, and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
M0本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を M−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。M0 As used in this specification and the appended claims, the following molecules include: M-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds with the following structural formula: .
(ただし、pは1.2.3、または4であり、置換基R,R”およびR2は同じ ものまたは異なるものでよく各々が第1群の置換基の一つで表されて任意の組み 合わせで用いられ、R3は第2群の置換基の一つで表され、R,R,R、および R3は任意の組み合わせで存在する)、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。(However, p is 1.2.3 or 4, and the substituents R, R'' and R2 are the same or different groups, each represented by one of the substituents of the first group. used in combination, R3 is represented by one of the substituents of the second group, R, R, R, and R3 is present in any combination), and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す:1、R’ = R3=フェニル、R2=H。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below: 1, R'= R3=phenyl, R2=H.
および前記の化合物のいずれかおよび/ま元はすべての生理学的に許容できる塩 。and any and/or all physiologically acceptable salts of the aforementioned compounds. .
N0本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を N−1と呼び、該分子は、次の構造式をもつ化合物の類全体を表わすものとする 。N0 As used in this specification and the appended claims, the following molecules are: N-1, and the molecule shall represent the entire class of compounds with the following structural formula: .
(ただし、pは1.2.3、または4であり、qは1.2.3.4、または5で あり;置換基R,R’およびR2は同じものまたは異なるものでよく各々が第1 群の置換基の一つで表されて任意の組み合わせで用いられる。)、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。(However, p is 1.2.3 or 4, and q is 1.2.3.4 or 5. Yes; substituents R, R' and R2 may be the same or different and each It is represented by one of the substituents of the group and can be used in any combination. ), and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例は下の分子式で表されるが 、本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいてこれをN−2と呼 ぶ; 0、アミノ酸およびポリアミノ酸からなる化合物の類全体。An example of a compound of particular interest in this class is represented by the molecular formula below. , referred to as N-2 as used herein and in the appended claims. Bu; 0, the entire class of compounds consisting of amino acids and polyamino acids.
この類は、下記のアミノ酸を含むがそれらに限定されるものではない: 1、天然に産生するα、β、γ、δアミノ酸および/または、2、一般にωアミ ノ酸および/または、3、天然でないアミノ酸および/または、4、ペプチドお よびポリアミノ酸。This class includes, but is not limited to, the following amino acids: 1. Naturally occurring α, β, γ, δ amino acids and/or 2. Generally ω amino acids. amino acids and/or 3. unnatural amino acids and/or 4. peptides and and polyamino acids.
これらの化合物の窒素原子は、適当には第2群の−、二、または三個の置換基で 置換することができる。これらの分子中に酸素(0)またはイオウ(S)原子が 存在する場合には、それらを第2群の適当な個数の置換基で置換することができ る。これらの化合物中のいかなる芳香族基も第1群の一以上の置換基を任意に組 み合わせて置換することができる、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。The nitrogen atom of these compounds is suitably substituted with -, two or three substituents of the second group. Can be replaced. Oxygen (0) or sulfur (S) atoms in these molecules If present, they can be substituted with an appropriate number of substituents of the second group. Ru. Any aromatic group in these compounds may be optionally combined with one or more substituents of Group 1. can be replaced together, and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す:1、D−グル タミン酸、 2、D−アスパラギン酸、 3、アミノマロン酸、 4、β−アミノエタンスルフ中シン酸 5、β−アラニン、 6.3.4−ジヒドロキシフェニルアラニン、7、L−アスパルチル−し−アス パラギン酸、および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に 許容できる塩。Examples of compounds of particular interest within this class are listed below: 1. D-Glue Tamic acid, 2, D-aspartic acid, 3, aminomalonic acid, 4. Cinic acid in β-aminoethane sulfur 5, β-alanine, 6.3.4-Dihydroxyphenylalanine, 7, L-aspartyl-shi-as paragic acid, and any and/or all of the aforementioned compounds Acceptable salt.
21本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を P−1と呼び、前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を表わすもの とする。21 As used in this specification and the appended claims, the following molecules are defined as P-1, said molecule represents the entire class of compounds having the following general structural formula: shall be.
とが予期される)が若干数の互変異性体を表わすものであり、そのいくつかは次 の式で表されることを理解するであろう。) represents a number of tautomers, some of which are You will understand that it is expressed by the formula.
(ただし、置換基RおよびR3は同じものまたは異なるものでよく各々が第1群 の置換基の一つで表わされて任意の組み合わせで用いられ、RおよびR2は同じ ものまたは異なるものでよく各々が策2群の置換基の一つで表わされて任意の組 み合わせで用いられ、AはC,SSNまたはOであり、AがCならばこの炭素上 の置換は第1群の置換基の一以上を任意の組み合わせて行なわれ、AがSまたは NならばこのSまたはN上の置換は第2群の置換基の一つで行なわれる)、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。(However, substituents R and R3 may be the same or different, and each substituent may be in the first group.) is represented by one of the substituents and used in any combination, and R and R2 are the same Any set of substituents, each represented by one of the substituents of group 2, may be used in combination, A is C, SSN or O, and if A is C then this carbon The substitution is carried out with any combination of one or more substituents of the first group, and A is S or If N, the substitution on this S or N is carried out with one of the substituents of the second group), and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す=1、キサント シン−5゛ −モノホスフェート、および前記の化合物のいずれかおよび/また はすべての生理学的に許容できる塩。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below = 1, xantho Syn-5゛ -monophosphate and any and/or of the aforementioned compounds are all physiologically acceptable salts.
91本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子を Q−1と呼び、前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を表わすもの とする: 当該技術に熟達した人は、この一般構造式(これは存在しないことが予期される )が若干の互変異性体を表わすものであり、そのいくつかは次の式で表されるこ とを理解するであろう:(ただし、置換基R、RSR、およびR5は同じものま たは異なるものでよく各々が第1群の置換基の一つで表わされて任意の組み合わ せで用いられ;RおよびR6は同じものまたは異なるものでよく各々が第2群の 置換基の一つで表わされて任意の組み合わせで用いられ、AはCSS、Nまたは 0であり、AがCならばこの炭素の置換は第1群の置換基の一以上を任意に組み 合わせて行なわれ、AがSまたはNならばこのSまたはNの置換は第2群の置換 基の一つで行なわれる)、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。91 As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as: Q-1, said molecule represents the entire class of compounds having the following general structural formula: Let: A person skilled in the art would understand this general structural formula (which is expected to be absent). ) represents some tautomers, some of which can be expressed by the following formula. (provided that the substituents R, RSR, and R5 are the same) or different groups, each represented by one of the substituents of the first group, in any combination. R and R6 may be the same or different and each is used in the second group. Represented by one substituent and used in any combination, A is CSS, N or 0, and if A is C, the substitution on this carbon can be made by arbitrarily combining one or more substituents of the first group. If A is S or N, this S or N substitution is a second group substitution. (performed at one of the bases), and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
当該技術に熟達した人は、この類が環系の酸化状態例えば−個以上の二重結合の 水素化を含むことを意図したものであることを理解するであろう。Those skilled in the art will understand that this class refers to the oxidation state of the ring system, e.g. - or more double bonds. It will be understood that hydrogenation is intended to be included.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す=1、オロト酸 、 2、ジヒドロオロト酸、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。Examples of compounds of particular interest in this class are shown below = 1, orotic acid , 2, dihydroorotic acid, and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
R1天然の生成物として一般に知られる化合物の類。この類は、下記のものを含 むがそれらに限定されるものではない;アルキロイド、テルピン、モノテルピン 、ジチルビン、トリテルピン、セスキテルピン、フラボノイド、カルコン、ジヒ ドロカルコン、ツムロン、レモノイド、サポニン、クマリン、イソクマリン、シ ナビン、ステロイド、フラビノン、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。R1 A class of compounds commonly known as natural products. This class includes: but not limited to; alkyloids, terpines, monoterpines , ditylubine, triterpine, sesquiterpine, flavonoids, chalcone, dihydrogen Drochalcone, Tumurone, Lemonoid, Saponin, Coumarin, Isocoumarin, Citrus Nubin, steroids, flavinones, and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 1と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 1. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 2と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 2. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 3と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定される−ものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 3. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula - but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 4と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 4. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 5と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 5. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 6と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 6. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 7と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 7. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 8と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 8. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 9と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖式 に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべ ての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 9. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but with the chain formula but not limited to: and any and/or all of the foregoing compounds. Physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 10と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 10. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 11と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 11. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 12と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 12. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 13と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 13. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 14と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 14. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 15と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 15. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 16と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 16. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 17と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 17. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 18と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 18. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 19と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 19. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 20と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 20. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 21と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 21. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 22と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 22. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 23と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 23. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 24と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 24. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 25と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 25. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 26と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 26. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 27と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化金物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 27. Said molecule exemplifies the entire class of metal compounds having the following general structural formula, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 28と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 28. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 29と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 29. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 30と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 30. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 31と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 31. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 32と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 32. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 33と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 33. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 34と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれがおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 34. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. Any and/or all of the compounds listed above are not limited to the formula: All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 35と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 35. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 36と呼ぶ。前記分子は、次の一般構造式をもつ化合物の類全体を例示するが鎖 式に限定されるものではない:および前記の化合物のいずれかおよび/またはす べての生理学的に許容できる塩。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 36. Said molecule exemplifies the entire class of compounds having the following general structure, but is not a chain. and any and/or all of the foregoing compounds. All physiologically acceptable salts.
上の例およびこの類の天然の生成物は、(該用語の上に定義された意味において )各種の化学的改変によって変換されて他の食味改質剤となり得るものである。The above examples and natural products of this class (in the sense defined above for that term) ) It can be converted into other taste modifiers by various chemical modifications.
したがって、本発明の発明者等は、上の例で示したものがいずれかの炭素原子の 原子価状態または酸化状態の変化によって改変されるか、酸化または核置換によ ってエポキシドが開かれるか還元されてアルコールとなるか、ラクトンをヒドロ キシ酸に転化させるかまたはヒドロキシ酸を環化してラクトンとするかあるいは エノール互変異性体が適当なケト互変異性体に変換されることによって得られる 他の食味改質剤についても考察した。Therefore, the inventors of the present invention believe that what is shown in the above example is modified by a change in valence state or oxidation state, or by oxidation or nuclear substitution. The epoxide is opened or reduced to an alcohol, or the lactone is hydrolyzed. Convert to hydroxy acid or cyclize hydroxy acid to lactone or Obtained by converting the enol tautomer to the appropriate keto tautomer Other taste modifiers were also considered.
さらに、上記の例に示された環系は、各種の脂肪族基、脂環族基、芳香族基、ヒ ドロキシ、アミノ、または上に定義された第1群または第3群の他の置換基で置 換することができまたヒドロキシル、アミノまたはチオ基は定義された第2群の 置換基の1つで置換するこ玉であり、キラル中心は、旦または旦配置形であると 思われる。すべての例で、窒素または酸素原子は、第2群の置換基または上の例 で示したものを含む単糖または多糖で置換することができる。ただし、単糖およ び多糖は、上の例で示したしたものに限定されない。Additionally, the ring systems shown in the examples above may include various aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, and hydrogenated groups. substituted with droxy, amino or other substituents of Group 1 or Group 3 as defined above. The hydroxyl, amino or thio group can also be substituted with a defined second group. The chiral center is substituted with one of the substituents, and the chiral center is in the tan or tan configuration. Seem. In all examples, the nitrogen or oxygen atom is a substituent of the second group or the examples above. Monosaccharides or polysaccharides including those shown can be substituted. However, monosaccharides and The polysaccharides are not limited to those shown in the examples above.
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す;本明細書およ び添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR−37と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。Examples of compounds of particular interest within this class are listed below; As used in the following claims, the following molecule is referred to as R-37: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 38と呼ぶコ および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- I call it 38 and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 39と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 39: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 40と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 40: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 41と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 41: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 42と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 42: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 43と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 43: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 44と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 44: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 45と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 45: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 46と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 46: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 47と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 47: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 48と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 48: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 49と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 49: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 50と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 50: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 51と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 51: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 52と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 52: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 53と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 53: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限り辷おいて、下記の分子をR− 54と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are R- Call it 54: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分子をR− 55と呼ぶ: および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。As used herein and in the appended claims, the following molecules are defined as R- Call it 55: and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
82 下記の分子の構造、または下記の分子に密接に関係する構造を有する化合 物の類。本明細書および添付の請求の範囲に用いられる限りにおいて、下記の分 子をS−1と呼ぶ:(ただし、R1、R2、R3、およびR4は同じものまたは 異なるものでよく各々が第1群の置換基の−っで表わされる。R5は第2群の置 換基の一つで表され、R6は第3群の置換基の一つで表わされ、R1、R2、R 3、R4、R5、およびR6は任意の組み合わせで存在する)、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。82 Compounds having the structure of the following molecule or a structure closely related to the following molecule: Kind of thing. As used in this specification and the appended claims, Call the child S-1: (where R1, R2, R3, and R4 are the same or They may be different and each is represented by - of the first group of substituents. R5 is the position of the second group. R6 is represented by one of the substituents of the third group, R1, R2, R 3, R4, R5, and R6 are present in any combination), and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
とくに関心の対象となるのは次の構造式をもつ化合物(一般にエビへルナンドゥ ルシンで知られる)である:T、下記の分子の構造、または下記の分子に密接に 関係する構造を有する化合物の類。本明細書および添付の請求の範囲に用いられ る限りにおいて、下記の分子をT−1と呼ぶ:(ただし、pは1.2.3.4、 または5であり;R1は同じものまたは異なるものでよく第1群の置換基の一つ で表わされて任意の組み合わせで用いられ;RおよびR3は同じものまたは異な るものでよく各々が第2群の置換基の一つで表わされ、R4およびRは独立に第 1群の置換基の一つで表わされ、R1、R2、R3、R、およびR5は任意の組 み合わせで存在し、nは0.1.2い3.4.5.6.7.8.9.10.11 .12.13、工4.15.16.17.18.19、または20であり;2は 炭素、イオウ、ホウ素、またはリンからなる群から選ばれる元素であり;qは2 ないし3の整数であり、rは1ないし3の整数であり、2がCなら2は2であり ;2がsSp、またはBな9qは2または3であり、ZがCまたはSなら「は1 であり、ZがPまたはBならrは2である)、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。Of particular interest are compounds with the following structural formula (commonly known as shrimp renandu). known as lucin): T, the structure of the molecule below, or closely related to the molecule below. A class of compounds with related structures. As used herein and in the appended claims. The following molecule is called T-1 insofar as: (where p is 1.2.3.4, or 5; R1 may be the same or different and is one of the substituents of the first group. is represented by and used in any combination; R and R3 are the same or different each may be represented by one of the substituents of the second group, and R4 and R are independently It is represented by one of a group of substituents, and R1, R2, R3, R, and R5 are any group. exist in combination, n is 0.1.2 3.4.5.6.7.8.9.10.11 .. 12.13, 4.15.16.17.18.19, or 20; 2 is is an element selected from the group consisting of carbon, sulfur, boron, or phosphorus; q is 2 is an integer from 1 to 3, r is an integer from 1 to 3, and if 2 is C, 2 is 2; ; If 2 is sSp or B, 9q is 2 or 3, and if Z is C or S, “is 1 and if Z is P or B, r is 2), and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
この類に含まれるとくに関心の対象となる化合物の例を下に示す:1、R2=R 3=R4=R5=H,n=2、R1=p−シアノ、4、R=p−=トロ、R2= R3=R4=R5=H,n=1、6、R=p−=p−ニトロ=R3=R’ =R 5=H,n=1、Z=S、q=3、r=l、p==l、 および前記の化合物のいずれかおよび/またはすべての生理学的に許容できる塩 。Examples of compounds of particular interest within this class are shown below: 1, R2=R 3=R4=R5=H, n=2, R1=p-cyano, 4, R=p-=Toro, R2= R3=R4=R5=H, n=1, 6, R=p-=p-nitro=R3=R'=R 5=H, n=1, Z=S, q=3, r=l, p==l, and physiologically acceptable salts of any and/or all of the foregoing compounds. .
U、このクラスは、本文及び特許請求の範囲においてU−1として記載される構 造式(或いは、これと密接な関係をもつ構造式)を有する化合物: (ここで、AはO(酸素)、S(硫黄)、または、C(炭素)のい同じか、或い は、異なっても差し支えなく、任意に組み合わせて存 。U, this class is a structure described as U-1 in the text and claims. Compounds having the following formula (or a structural formula closely related to this): (Here, A is the same as O (oxygen), S (sulfur), or C (carbon), or may be different and may be combined arbitrarily.
は、2つのR置換基を脱水して無水結合を形成でき;或いは、2つのR置換基は 環構造を形成できる)、 及び、既に述べた化合物の任意の、及び/又は、全ての生理学的に許容できる塩 。can dehydrate two R substituents to form an anhydride bond; alternatively, two R substituents can be can form a ring structure), and any and/or all physiologically acceptable salts of the compounds already mentioned. .
当該技術分野に習熟した者であれば、多くの糖について既知であるように、この クラスに属する6員(ピラノース)環が5員(フラノース)リングに異性化し得 ることを認めるはずである。As those skilled in the art know for many sugars, this A 6-membered (pyranose) ring belonging to the class can isomerize to a 5-membered (furanose) ring. They should recognize that.
このクラスに属する特に関心をひく化合物を次に示す:1.6−クロル−6−ジ オキシトレハロース2、 6’ 、6−ジクロル−6°、6−ジオキシトレハロ ース3.6−クロル−6−ゾオキシーD−ガラクトース4.6−クロル−6−ゾ オキシーD−マンノース5.6−クロル−6−ゾオキシーD−マンニトール6、 メチル−2,3−ジー(グリシル−グリシル)−α−D−グルコピラノシド、 7、メチル−2−〇−メチルーα−D−グルコビラノサシド、8、メチル−3− 〇−メチルーα−D−グルコピラノサシド、9、メチル−4−0−メチル−α− D−グルコピラノサシド、10、メチル−6−〇−メチルーα−D−グルコピラ ノサシド、11、 2. 2°−ジー0−メチル−α、α−トレハロース、12 .3.3’−ジー0−メチル−α、α−トレハロース、13.4.4°−ジー0 −メチル−α、α−トレハロス、14゜6.6°−ジーO−メチルーα、α−ト レハロース、15、 6’ −0−メチルサッカロース、16、 4’ −0− メチルサッカロース、17、 6. 6° −ジーO−メチルサッカロース、1 8、 4. 6° −ジーO−メチルサッカロース、19、 1. 6’ −ジ ー0−メチルサッカロース、20、シクロヘキサン 1. 2/4. 5 テト ロール、21、(+)−シクロヘキサン 1. 3. 4/2. 5 ペントー ル[(+)−プロト ケルシトール]、 22、C−)−シクロヘキサン 1. 3. 4/2. 5 ペントール[(− )−ビボ ケルシトール]、 23、シクロヘキサン 1. 2. 3/4. 5. 6 ヘキソール[ネオ イノシトールコ 24、シクロヘキサン 1. 2. 3. 5/4. 6 ヘキソール[ミオ イノシトール]、 25、シクロヘキサン 1. 2. 4゜3/3. 6 ヘキソール[ムコ イ ノシトール]、 26、メチル−β−D−アラビノピラノシド、27、メチル−3−デオキシ−α −D−アラビノへキソピラノシド、28.3−デオキシ−α−D−アラビノへ中 ソピラノシル−3−デオキシ−α−D−アラビノへキソピラノース、29.2− デオキシ−α−D−リボーヘキソピラノシルー2−デオキシ−α−D−リボヘキ ソピラノース、30.3−デオキシ−α−D−リボーヘキソピラノシルー3−デ オキシ−α−D−リボヘキソピラノース、31.1.6−アンヒドロ−3−ジメ チルアミノ−3−デオキシ−β−D−グルコビラノース、 32、 1. 6−アンヒドロ−3−ジメチルアミノ−3−デオキシ−β−D− アルトロピラノース、 33、 1. 6−アンヒドロ−3−アセトアミド−3−デオキシ−β−D−グ ルコビラノース、 34、 1. 6−アンヒドロ−3−アセタミド−3−デオキシ−β−D−グル コビラノース、 35、 1. 6−アンヒドロ−3−アミノ−3−デオキシ−β−D−グルコピ ラノース、 36、メチル−3,6−アンヒドロ−α−D−グルコピラノシド、37.3.6 −アンヒドロ−α−D−グルコピラノシルー3.6−アンヒドロ−β−D−グル コピラノシド、38.3.6−アンヒドロ−α−D−グルコピラノシルー3.6 −アンヒドロ−β−D−フラクトフラノシド、39.3.6−アンヒドロ−α− D−グルコピラノシルー1,4:3.6−ジアンヒドロ−β−D−フラクトフラ ノシド、及び、既に述べた化合物の任意の、及び/又は、全ての生理学的に許容 できる塩。Compounds of particular interest belonging to this class include: 1,6-chloro-6-di Oxytrehalose 2, 6', 6-dichloro-6°, 6-dioxytrehalo -3,6-chloro-6-zooxy-D-galactose 4,6-chloro-6-zo Oxy-D-mannose 5.6-chloro-6-zooxy-D-mannitol 6, Methyl-2,3-di(glycyl-glycyl)-α-D-glucopyranoside, 7. Methyl-2-〇-methyl-α-D-glucobylanosacide, 8. Methyl-3- 〇-Methyl-α-D-glucopyranosacide, 9, methyl-4-0-methyl-α- D-glucopyranosacide, 10, methyl-6-〇-methyl-α-D-glucopyra Nosaside, 11, 2. 2°-di-0-methyl-α,α-trehalose, 12 .. 3.3'-di0-methyl-α,α-trehalose, 13.4.4°-di0 -Methyl-α,α-trehalos, 14°6.6°-di-O-methyl-α,α-t Rehalose, 15, 6'-0-methylsaccharose, 16, 4'-0- Methyl sucrose, 17, 6. 6°-di-O-methylsucrose, 1 8, 4. 6°-di-O-methylsucrose, 19, 1. 6’ -ji -0-methylsaccharose, 20, cyclohexane 1. 2/4. 5 Tet Roll, 21, (+)-cyclohexane 1. 3. 4/2. 5 Pento le [(+)-protoquercitol], 22, C-)-cyclohexane 1. 3. 4/2. 5 Pentol [(- ) - Vivo Quercitol], 23. Cyclohexane 1. 2. 3/4. 5. 6 Hexol [Neo] inositolco 24. Cyclohexane 1. 2. 3. 5/4. 6 Hexol [Mio] inositol], 25. Cyclohexane 1. 2. 4゜3/3. 6 Hexol Nositol], 26, Methyl-β-D-arabinopyranoside, 27, Methyl-3-deoxy-α -D-arabinohexopyranoside, 28.3-deoxy-α-D-arabinohexopyranoside Sopyranosyl-3-deoxy-α-D-arabinohexopyranose, 29.2- Deoxy-α-D-ribohexopyranosyl-2-deoxy-α-D-ribohex Sopyranose, 30.3-deoxy-α-D-ribohexopyranosyl-3-de Oxy-α-D-ribohexopyranose, 31.1.6-anhydro-3-dime thylamino-3-deoxy-β-D-glucobylanose, 32, 1. 6-Anhydro-3-dimethylamino-3-deoxy-β-D- altropyranose, 33, 1. 6-Anhydro-3-acetamido-3-deoxy-β-D-g Lucobilla North, 34, 1. 6-Anhydro-3-acetamido-3-deoxy-β-D-glue Kobira North, 35, 1. 6-Anhydro-3-amino-3-deoxy-β-D-glucopi Lanose, 36, methyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside, 37.3.6 -Anhydro-α-D-glucopyranosyl-3,6-anhydro-β-D-glue Copyranoside, 38.3.6-Anhydro-α-D-glucopyranosyl 3.6 -Anhydro-β-D-fructofuranoside, 39.3.6-Anhydro-α- D-glucopyranosyl-1,4:3,6-dianhydro-β-D-fructofura nosides and any and/or all of the compounds already mentioned. Salt that can be made.
■、このクラスは、本文及び添付請求の範囲においてV−1として記載される構 造式(或いは、これと密接な関係をもつ構造式)を有たは異なってもよく、各々 グルー3の置換基の1つによって表わされY(同じか、或いは、異なる)は、N (窒素)、0(酸素)またはS(硫黄)であり;rまたはmが1であり、そして 、YがNである場合には、pまたはqは、2または3であり、rまたはmが1で あり、モしてYが0である場合には、pまたはqは1であり;rまたはmが1で あり、モしてYがSである場合には、pは1または2であり;AはH%C=O1 o=s=o、s=o、0=P(■)Oll、 0=P(0■)2、または0=B (fl)011であり;Qはグループ3の置換基の1つによって表わされ、R( p>lであれば、同じか或いは異なる)、及びR’ (q〉1であれば同じか或 いは異なる)はグループ2の置換基の1つを表すか、又は任意の組み合わせおよ び適当な立体化学における次の3つの構造式(本文及び添付請求の範囲において V−2として記載される)の1つを表す。■, this class is a structure described as V-1 in the text and appended claims. It may have or differ from the structural formula (or a structural formula closely related to this), and each Y (same or different) represented by one of the substituents of glue 3 is N (nitrogen), 0 (oxygen) or S (sulfur); r or m is 1, and , Y is N, p or q is 2 or 3, r or m is 1, , and if Y is 0, then p or q is 1; r or m is 1; and if Y is S, then p is 1 or 2; A is H%C=O1 o=s=o, s=o, 0=P(■)Oll, 0=P(0■)2, or 0=B (fl)011; Q is represented by one of the substituents of group 3 and R( If p>l, they are the same or different), and R' (if q>1, they are the same or different), and R' (if q>1, they are the same or or different) represents one of the substituents of group 2 or any combination and and the following three structural formulas in appropriate stereochemistry (in the text and appended claims): V-2).
(ここで、Y(同じか或いは異なる)はN(窒素)、O(酸素)、またはS(硫 黄)であり;dが1であり、そして、bが0であり、そして、YがNであるとき 、eは2または3であり、dが1であり、そして、bが0であり、そしてYが0 であるとき、eは1であり;fは0,1.2.3.4.6.7.8.9.10で あり;dが1、そして、bが0であり、そして、YがSである場合、eは1、ま たは、2、であり;AはHSC=0、o=s=o 1s=o、0−P(II)O ll、 0−P(011)2、または0=B([1)ORであり;Qは、グルー プ3の置換基の1つによって表され、R”’及びQは一緒になって環式構造を形 成し;R3及びQのうちのいずれでも、−緒になって環式構造を形成し;R3及 びR°°゛のうちのいずれでも一緒になって環式構造を形成し;bは0.1また は2であり、そして、Cは0または1であり;Z及びZoは、−十 同シカ或イハ異なり、ソLテ0B−OX 、 OR”、NH3、NIIR”、N (R’“)2によって表され;Rooはアルキル、分枝アルキル、アリール、ア ラルキル、アルカリール、シクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル 、置換アリール、置換アラルキル、置換アルカリールで表され、R”’はアルキ ル、分枝アルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、シクロアルキル、置 換アルキル、置換シクロアルキル、置換アリール、置換アラルキル、置換アルカ リール、またはアミノ酸側鎖(例えば、20個の普通アミノ酸の1つ)であり、 X+はH+または生理学的に許容される陽カチオン、好ましくはアルカリ金属、 アルカリ土類金属、または、アンモニウム陽カチオンである)〕 及び、既に述べた化合物の任意の及び/又は、全ての生理学的に許容できる塩。(Here, Y (same or different) is N (nitrogen), O (oxygen), or S (sulfur). yellow); when d is 1, b is 0, and Y is N , e is 2 or 3, d is 1, and b is 0, and Y is 0 , then e is 1; f is 0, 1.2.3.4.6.7.8.9.10 Yes; if d is 1, b is 0, and Y is S, then e is 1 or or 2; A is HSC=0, o=s=o 1s=o, 0-P(II)O ll, 0-P(011)2, or 0=B([1)OR; Q is the group R'' and Q together form a cyclic structure. any of R3 and Q - taken together to form a cyclic structure; R3 and Q; and R°°゛ together form a cyclic structure; b is 0.1 or is 2 and C is 0 or 1; Z and Zo are −10 Same deer or different, SO LTE 0B-OX, OR", NH3, NIIR", N (R’“)2; Roo is alkyl, branched alkyl, aryl, alkyl, ralkyl, alkaryl, cycloalkyl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl , substituted aryl, substituted aralkyl, substituted alkaryl, and R'' is alkyl. branched alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, Substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, substituted aralkyl, substituted alkyl a reel, or an amino acid side chain (e.g., one of the 20 common amino acids); X+ is H+ or a physiologically acceptable cation, preferably an alkali metal, Alkaline earth metal or ammonium cation)] and any and/or all physiologically acceptable salts of the compounds already mentioned.
このクラスに属する特に関心をひく化合物を次に示す;1、N−(L−アスパル チル)−p−アミノベンゼンスルホン酸、2、N−(アミノマロニル)−p−ア ミノベンゼンスルホン酸、3、アミノエタンリン酸、 4、N−[N−(p−シアノフェニルカルバモイル)−L−アスノくルチル] −p−アミノベンゼンスルホン酸、5、N (−L−アスパルチル)−1−アミ ノシクロペンタン−1−カルボン酸、 6、 N (−L−アスパルチル)−1−アミノシクロプロパン−1−カルボン 酸、 7、 N (−L−アスパルチル)−1−アミノシクロオクタン−1−カルボン 酸、 13、 N (−L−アスパルチル)−1−アミノシクロヘキサン−1−カルボ ン酸、 9、 N (−L−アスパルチル)−1−アミノシクロペンタン−1−。Compounds of particular interest belonging to this class are: 1, N-(L-aspar methyl)-p-aminobenzenesulfonic acid, 2,N-(aminomalonyl)-p-a minobenzenesulfonic acid, 3, aminoethane phosphoric acid, 4, N-[N-(p-cyanophenylcarbamoyl)-L-asunorutyl] -p-aminobenzenesulfonic acid, 5,N (-L-aspartyl)-1-amino nocyclopentane-1-carboxylic acid, 6, N (-L-aspartyl)-1-aminocyclopropane-1-carvone acid, 7, N (-L-aspartyl)-1-aminocyclooctane-1-carvone acid, 13, N (-L-aspartyl)-1-aminocyclohexane-1-carbo acid, 9, N(-L-aspartyl)-1-aminocyclopentane-1-.
カルボン酸、 及び、既に述べた化合物の任意の及び/又は全ての生理学的に許容できる塩。carboxylic acid, and any and/or all physiologically acceptable salts of the compounds already mentioned.
W、このクラスは、本文及び添付特許請求の範囲においてW−1として記載され る構造式(或いは、これと密接な関係をもつ構造式)を有する化合物: 〔ここで、rS I及びmは0又は1であり;j及びkは0.1.2又は3であ り;R2及びR3は個々に同じ又は異なっており、各々グループ3の置換基の1 つによって表わされ;Y(同じか、或いは、異なる)は、N(窒素)、0(酸素 )又はS(硫黄)であり;r又はmが1であり、モしてYがNである場合には、 p又はqは2又は3であり、r又はmが1であり、モしてYが0である場合には 、p又はqはlであり;r又はmが1でありモしてYがSである場合には、pは 1又は2であり;Aは、H,C=O,0=S=0 、S=0 。W, this class is described as W-1 in the text and appended claims. A compound having a structural formula (or a structural formula closely related to this): [Here, rS I and m are 0 or 1; j and k are 0.1.2 or 3. R2 and R3 are individually the same or different, and each represents one of the substituents of Group 3; Y (same or different) is N (nitrogen), 0 (oxygen); ) or S (sulfur); when r or m is 1 and Y is N, If p or q is 2 or 3, r or m is 1, and Y is 0, then , p or q is l; if r or m is 1 and Y is S, then p is 1 or 2; A is H, C=O, 0=S=0, S=0.
0=P(H)0日、0=P (0■)2又は0=B(■)0■であり;Qはグル ープ3の置換基の1つによって表わされ、R゛°及びQは一緒になって環式構造 を形成し;R3のいずれか及びQは一緒になって環式構造を形成し、R3のいず れか及びRo“°は一緒になって環式構造を形成し;R(p>lであれば、同じ か又は異なる)、及びR’(q>lであれば同じか又は異なる)はグループ2の 置換基の1つを表わすか、又は任意の組み合わせ及び適当な立体化学で次の3つ の構造式(本文及び添付の請求の範囲においてW−2として記載される)の1つ を(ここに、Y(同じか又は異なる)は、N(窒素)、0(酸素)又はS(硫黄 )であり;dが1であり、モしてbが0であり且っYがNであるとき、eは2又 は3であり、dが1であり、そしてbが0であり、モしてYが0であるとき、e は1であり、fは0.1.2.3.4.5.6.7.8.9.10であり;dが 1、そして、bが0であり、そして、YがSである場合、eは1、又は、2であ り、Aは、H,C=0 、0=S=O、S=0 、O;P(H)OH,0IIP (OHh又は0=B(11)OHであり;Qはグループ3の置換基の1つによっ て表わされ;bは0.1又は2であり、そしてCはO又は1であり、2及び2′ は同じか又は異なり、’ott、−o−x”、or”、N■、 、NtlR” 、NCR”)2によって表され;R°゛はアルキル、分枝アルキル、アリール、 アラルキル、アルカリール、シクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキ ル、置換アリール、置換アラルキル、置換アルカリールで表され、R“°°はア ルキル、分枝アルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、シクロアルキル 、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アリール、置換アラルキル、置換ア ルカリール又はアミノ酸側鎖(例えば、20個の普通アミノ酸の1つ)であり; X+はH+又は生理学的に許容されるカチオン、好ましくはアルカリ金属、アル カリ土類金属又はアンモニウムカチオンであるものとする)〕、及び、既に述べ た化合物の任意の及び/又は全ての生理学的に許容される塩。0 = P (H) 0 days, 0 = P (0 ■) 2 or 0 = B (■) 0 ■; Q is group R゛° and Q taken together form a cyclic structure. any of R3 and Q together form a cyclic structure, and any of R3 R and Ro"° together form a cyclic structure; R (if p>l, the same or different), and R' (same or different if q>l) of group 2. represents one of the substituents, or the following three in any combination and appropriate stereochemistry: (described as W-2 in the text and appended claims) (where Y (same or different) is N (nitrogen), 0 (oxygen) or S (sulfur) ); when d is 1, b is 0, and Y is N, e is 2 or is 3, d is 1, b is 0, and Y is 0, then e is 1, f is 0.1.2.3.4.5.6.7.8.9.10; d is 1, and if b is 0 and Y is S, then e is 1 or 2. , A is H, C=0, 0=S=O, S=0, O; P(H)OH, 0IIP (OHh or 0=B(11)OH; Q is substituted by one of the group 3 substituents. b is 0.1 or 2, and C is O or 1, and 2 and 2' are the same or different, 'ott, -o-x'', or'', N■, , NtlR'' , NCR")2; R°" is alkyl, branched alkyl, aryl, Aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl represented by substituted aryl, substituted aryl, substituted aralkyl, substituted alkaryl; alkyl, branched alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl , substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, substituted aralkyl, substituted aralkyl lucaryl or an amino acid side chain (e.g., one of the 20 common amino acids); X+ is H+ or a physiologically acceptable cation, preferably an alkali metal, an alkali a potash earth metal or ammonium cation)] and as already mentioned. Any and/or all physiologically acceptable salts of the compound.
このクラスに属する特に関心をひく化合物を次に示す;1、L−オルニチルータ ウリン 2゜L−オルエチル−β−アラニン 3、L−リシル−タウリン 4、L−ジアミノブチリル−タウリン 5、L−ジアミノブチリル−β−アラニン6、L−ジアミノプロピオニル−β− アラニン7、L−ジアミノプロピオニル−タウリン8、L−リシル−β−アラニ ン 9、 L−メチオニル−タウリン 10、L−メチオニル−β−アラニン 11、−N−(L−オリニチル)−p−アミノベンゼンスルホン酸及び、前記の 化合物のいずれか及び/又は全ての生理学的に許容される塩。Compounds of particular interest belonging to this class include: 1. L-ornithiluta Urin 2゜L-olethyl-β-alanine 3. L-lysyl-taurine 4, L-diaminobutyryl-taurine 5, L-diaminobutyryl-β-alanine 6, L-diaminopropionyl-β- Alanine 7, L-diaminopropionyl-taurine 8, L-lysyl-β-alani hmm 9. L-methionyl-taurine 10, L-methionyl-β-alanine 11, -N-(L-olinityl)-p-aminobenzenesulfonic acid and the above-mentioned Physiologically acceptable salts of any and/or all of the compounds.
X、一般にキレータ(chelators)と呼ばれる一般的なりラスの化合物 である。これらの化合物は、金属イオンとキレート化、結合、錯体又は配位する ことができる分子でである。このクラスには、前記の化合物のいずれか及び/又 は全ての生理学的に許容される塩が含まれる。X, common lysate compounds commonly called chelators It is. These compounds chelate, bind, complex or coordinate with metal ions It is a molecule that can. This class includes any of the compounds listed above and/or includes all physiologically acceptable salts.
このクラスに属する特に関心をひく化合物を次に示す:1、エチレンジアミン四 酢酸(EDTA)及び生理学的に許容されるその塩。Compounds of particular interest belonging to this class include: 1. Ethylenediamine tetra Acetic acid (EDTA) and physiologically acceptable salts thereof.
2、酒石酸及び生理学的に許容されるその塩。2. Tartaric acid and physiologically acceptable salts thereof.
3、乳酸及び生理学的に許容されるその塩。3. Lactic acid and physiologically acceptable salts thereof.
4、アスコルビン酸及び生理学的に許容されるその塩。4. Ascorbic acid and physiologically acceptable salts thereof.
本発明は、前記の化合物に関して金属イオンと種々の程度の親和力を有するキレ ート化剤の使用を対象とすることを理解されたい。The present invention relates to the above-mentioned compounds, which have various degrees of affinity with metal ions. It should be understood that this covers the use of oxidizing agents.
多かれ少なかれ効果的なこれらの化合物多数を前記のAからWまで示す。A number of these more or less effective compounds are shown above from A to W.
顕著な数例を次に示す。A few notable examples are listed below.
1.2.4−ジヒドロキシ安息香酸、 2、3.4−ジヒドロキシ安息香酸、 3、α−アミノ酸、 4、α−ヒドロキシ酸、 5、ペプチド、 6、スルホアミド、 7、β−アミノ酸、 及び生理学的に許容されるそれらの塩。1.2.4-dihydroxybenzoic acid, 2,3,4-dihydroxybenzoic acid, 3, α-amino acid, 4, α-hydroxy acid, 5, peptide, 6, sulfamide, 7, β-amino acid, and physiologically acceptable salts thereof.
Y1食味改質強化剤: クラスA−Xに記載済みの個々のいずれかの食味改質剤の効果は1つの界面活性 剤によって向上させ得るが、然るに同じ界面活性剤が他の食味改質剤の有効性を 弱めるか、或は、特定の食味改質剤には全く影響しない。界面活性剤の顕著な実 例を示す:1、タージトール 2、プルロニクス 3、ボロサマール 4、第4級アンモニウム塩 7、ポリオキシエテンエーテル 8、スルホン酸塩 界面活性剤は、成る種の食味改質剤の効果を増大することができるが、他方にお いては、同じ界面活性剤が他の食味改質剤の効果を弱めるか、或は特定の食味改 質剤に対しては全く影響をおよぼさない。界面活性剤の効果は各食味改質剤によ って異なる。成る特定の食味改質剤にたいして、正、負、又は、中立の程度にお いて影響を及ぼす界面活性剤は、別の食味改質剤にたいしては、別の影響を及ぼ すことがある(すなわちプラス、マイナス又は中性の意味でしかも同じ仕方であ る必要はない)。Y1 taste modification enhancer: The effect of any of the individual taste modifiers listed in Classes A-X is one surfactant. However, the same surfactants can improve the effectiveness of other taste modifiers. It weakens or does not affect certain taste modifiers at all. Significant properties of surfactants Give an example: 1. Tajitor 2. Pluronics 3. Borosamar 4. Quaternary ammonium salt 7. Polyoxyethene ether 8. Sulfonate Surfactants can increase the effectiveness of some taste modifiers, but they also If the same surfactant weakens the effect of other taste modifiers or It has no effect on quality agents. The effect of surfactants depends on each flavor modifier. That's different. to a positive, negative, or neutral degree for a specific taste modifier. Surfactants that have different effects on other taste modifiers may have different effects on other taste modifiers. (i.e. in a positive, negative or neutral sense but in the same way) ).
2、 食味改質剤モデル: 1967年に、Shallenberger及びAcree (Nature( London)1967年、216.480−482.参考に本明細書に組込ん だ〕は、甘味反応を誘発する全ての化合物が、約0.28〜0.40ナノメータ だけ分離されたA11SBシステム(AHは水素結合ドナー及びBは水素結合ア クセプター)を有すると提案した。この理論において、AHは、Oft又はNO 及びBであり、例えばCOO[l5So、It 、SO,、Co、NO2の如き 基中の酸素原子1、CNの窒素原子又はハロゲンでさえある。例えば、L−アス パルチルーし一フェニルアラニンメチルエステルにおいては、NB3+はAil であり、そして、C00−はBである。彼らは、この種化合物は、1対の相互水 素結合(補足性AH,Bシステム)により甘味レセプタと相互作用すると提案し た。この理論は当該分野における大部分の研究者によって広く受け入れられた。2. Taste modifier model: In 1967, Shallenberger and Acree (Nature ( London) 1967, 216.480-482. Incorporated herein by reference ], all compounds that induce a sweet taste response are approximately 0.28 to 0.40 nanometers apart. (AH is the hydrogen bond donor and B is the hydrogen bond donor) proposed to have a In this theory, AH is Of or NO and B, such as COO[l5So, It, SO,, Co, NO2 The oxygen atom 1 in the group, the nitrogen atom of CN or even the halogen. For example, L-as In partyl-1-phenylalanine methyl ester, NB3+ is Ail and C00- is B. They say that this type of compound consists of a pair of mutual water It is proposed that the sweet receptor interacts with the sweet taste receptor through an elementary bond (complementary AH, B system). Ta. This theory was widely accepted by most researchers in the field.
1972年に、Kier(J、 Pharm、 Sci、 1972年、61. 1934 、参考文献として組込んだ)は、Shallenberger及びA creeのモデルを拡張し、疎水性相互作用を伴う第3の結合部位の存在を提案 しこれをXと命名した。3種類の部位(AHSB及びX)全てと相互作用する分 子はAHSB部位のみと相互作用する分子よりも効力が更に高い甘味料である。In 1972, Kier (J, Pharm, Sci, 1972, 61. 1934, incorporated by reference), Shallenberger and A. Cree's model extended and proposed the existence of a third binding site involving hydrophobic interactions. I named this one X. The portion that interacts with all three types of sites (AHSB and X) The molecules are more potent sweeteners than molecules that interact only with AHSB sites.
Aryyoshi (Bull、 Chem、 Soc、 Japan、 19 74年、 47.326−330;参考文献として組入れた)、及びvan d er He1jden(Feed CheIll、 。Aryyoshi (Bull, Chem, Soc, Japan, 19 74, 47.326-330; incorporated by reference), and van d er He1jden(Feed CheIll, .
1978年、 3.207 ;参考文献として組入れた)は、X基に関して配置 的制限条件を付加した結果、BとX部位に対しては5.5ナノメーターの間隔、 そして、AH及びX部位に対しては3.5ナノメーターの分離が与えられた。こ のモデルは、広く容認され、そして、Goodmanとその共同研究者Tea+ ussiとその共同研究者Tinti及びNofreとその共同研究者及び自身 のモデル化システムにおける苦味応答の必要条件についても同様に研究したBe 1itzを含む多数の研究者により広範囲に亙って研究されてきた。1978, 3.207; incorporated by reference) is the configuration with respect to the X group. As a result of adding the limiting conditions, the spacing of 5.5 nanometers for the B and X sites, And a separation of 3.5 nanometers was given for the AH and X sites. child The model has been widely accepted, and Goodman and his collaborators Tea+ ussi and his collaborators Tinti and Nofre and his collaborators and himself Be also studied the requirements for bitterness responses in the modeling system of It has been extensively studied by many researchers including 1itz.
Goodman (甘味料ACSシンポジュウム シリーズ 450 Chap tlo、128−142 ;参考文献として本明細書ニ取込む)は、Afl、 B 、 Xシステムに関する三次元要件を展開することによって甘味に感知反応 を誘発するために分子が必要な要件を更に詳説した。Tinti及びNofre (甘味料ACCシンポジュウム シリーズ 450、第7及び15章:参考と して本明細書に取込む)は、彼らによってrDJと命名された(彼らは、rXJ 部位をrGJと称した)第4の一次結合部位及び4つの二次結合部位を識別した (第1図)。甘味料におけるD部位は、水素結合アクセプター基であり、そして 、この基が−CN又は−NO2基であるとき、特に効果的であるように思われる 。彼らは、この8つの中心を持つモデルを用いて、4つの全ての一次結合部位及 び幾つかの二次結合部位と相互作用する非常に強力な甘味料を開発した。Goodman (Sweetener ACS Symposium Series 450 Chap tlo, 128-142; incorporated herein by reference), Afl. B, Sensing response to sweet taste by developing three-dimensional requirements regarding the X system The requirements that a molecule needs to induce are further elaborated. Tinti and Nofre (Sweetener ACC Symposium Series 450, Chapters 7 and 15: Reference and (incorporated herein) was named rDJ by them (they referred to rXJ identified a fourth primary binding site (designated rGJ) and four secondary binding sites. (Figure 1). The D site in the sweetener is a hydrogen bond acceptor group, and , appears to be particularly effective when this group is a -CN or -NO2 group. . Using this eight-center model, they discovered that all four primary binding sites and We have developed a highly potent sweetener that interacts with the glutinous acid and several secondary binding sites.
Goodman (J 、 Am、 CheIQ、 Soc、1987.101 .4712−4714 :参考として本明細書に取込む)は、4つの立体異性体 のテトラメチルシクロペンタン化合物、即ち、L−アスパルチル−L−アラニル −2,2゜5.5−テトラメチルシクロペンチル アミド、L−アスパルチル− D−アラニル−2,2,5,5−テトラメチルシクロペンチル アミド、N(L −アスパルチル)−N’−(テトラメチルシクロペンタノイル)−(S ’) −1,1−ジアミノエタン及びN−(L−アスパルチル)−N’ −(2,2, 5,5,−テトラメチルシクロペンタノイル)−(R)−1,1−ジアミノエタ ンは、構造式と食味との関係を研究するために独特の良い手掛りを呈示すること を報告している。全体的(overall) トポロジイの小さな変化は、これ らの類似体の食味に影響する(L、Lアミドは苦味であるが、L、Dアミド及び その反−逆な類似体は強烈に甘い)。更に、嵩高のテトラメチルシクロペンタン 基はペプチドの形態的易動性(conformational mobilit y)を大きく減少させ、l1NIlによる更に完全な分析を可能にする。アスパ ルチル部分に関してトランスなペプチド結合とほぼ、平らな双性イオン環(pl anar zvitter−ionic ring)とを有すると想定すること により、上記の諸化合物の構造は、NI[Rによる広範囲にわたる形態分析から 決定できる。4つの分子の形態(conformation)を定義するのに用 いた結合定数、NOE値及び温度係数が報告された。好ましい最小エネルギー形 態を第2図に示す。この形態的研究の結果に基づき、Goodmanは、Kie r。Goodman (J, Am, CheIQ, Soc, 1987.101 .. 4712-4714: incorporated herein by reference) has four stereoisomers of tetramethylcyclopentane compound, namely L-aspartyl-L-alanyl -2,2゜5.5-tetramethylcyclopentylamide, L-aspartyl- D-alanyl-2,2,5,5-tetramethylcyclopentylamide, N(L -aspartyl)-N'-(tetramethylcyclopentanoyl)-(S') -1,1-diaminoethane and N-(L-aspartyl)-N'-(2,2, 5,5,-Tetramethylcyclopentanoyl)-(R)-1,1-diaminoethane provides a unique and good clue for studying the relationship between structural formula and taste. is reported. Small changes in the overall topology are (L, L amide is bitter, but L, D amide and Its inverse analogue is intensely sweet). Furthermore, bulky tetramethylcyclopentane The group controls the conformational mobility of the peptide. y), allowing a more complete analysis by l1NIl. aspa A peptide bond that is trans with respect to the rutile moiety and a nearly flat zwitterionic ring (pl anar zvitter-ionic ring) The structures of the above compounds were determined from extensive morphological analysis by NI[R. You can decide. Used to define four molecular conformations. The binding constants, NOE values and temperature coefficients were reported. Preferred minimum energy form The situation is shown in Figure 2. Based on the results of this morphological study, Goodman determined that Kie r.
Tevaussi s van der l1eijden 、、 Tinti 及びNofre及びShallenberger及びAcreeによって提案さ れたモデルの要素を含む甘味な類似体のモデルを提案した。甘味のある分子の形 状構造は、ステムを形成するA−11及びアスパルチル成分のB双性イオン環と 、L形の基部を形成する疎水性X (Tinti及びNofreモデルにおける の基とをもつ「L形」を有する形態の分子として記述できる(第3図)。分子の X及びy次元における平面度(planarity)は甘味にとって重要であり 、この平面から2次元に向かりて実質的に偏位している場合には、その偏位は無 味<+z>>或いは苦味(−2)の分子と相関性を持つ。アスパルチル双性イオ ン環の存在は最終的に証明できないが、NMR実験から獲得された証拠に基づい て演鐸的に想定され得る。アスパルチル残基のCa−Cβ結合は、スタガード( staggered)な形態をもち、そして椅子型(コーチ型)位置でカルボキ シル部分及びアミノ基を有しかつ末端のアスパルチルカルホキ条件は、双性イオ ンのアスパルチル環の形成には形態的に好ましい条件である。Tinti and proposed by Nofre and Shallenberger and Acree. We proposed a sweet analogue model that includes elements of the proposed model. sweet molecule shape The structure is composed of A-11 forming the stem and B zwitterion ring of the aspartyl component. , a hydrophobic X forming the base of the L shape (in the Tinti and Nofre models) It can be described as a molecule having an "L-shape" with a group of (Figure 3). molecular Planarity in the x and y dimensions is important for sweetness. , if there is a substantial deviation from this plane in two dimensions, the deviation is null. It has a correlation with taste <+z>> or bitterness (-2) molecules. aspartyl zwitterio Although the existence of a ring cannot be conclusively proven, based on evidence obtained from NMR experiments, It can be assumed in an entaku way. The Ca-Cβ bond of aspartyl residues is a staggered ( It has a staggered configuration and a carbox in a chair-type (coach-type) position. The terminal aspartyl carboxy condition has a syl moiety and an amino group. These conditions are morphologically favorable for the formation of an aspartyl ring.
L−アスパルチル−し−フェニルアラニン メチル エステルのX線構造解析は 、K1ll1(J、^cm、 Chem、Soc、 1985.107.427 9 、参考として本明細書に取込む)によって解決された。結晶化は、4つのL −アスパーチルーL−フェニルアラニン メチル エステル分子及び単位セルあ たりじの水分子を持つ四辺空間群 p41において達成された。分子は、トラン スなペプチド結合を持つ拡張された形態である。しかし、フェニル環はペプチド 主鎖に対して垂直であるが、甘味ジペプチドに関して予測されるようにアスパラ ギン酸の双性イオン環と同一平面でない。このようなフェニル環のねじれは結晶 構造内の充填力に起因し、その結果、隣接するL−アスパーチルーL−フェニル アラニ メチル エステル分子が安定した円柱構造に積み重ねられる。結晶構造 からの単離した分子は、φ(phe)ボンドの周囲に40度回転可能であり、環 が同一平面にある等エネルギー形態を達成する。この形態は、溶液中の甘味ジペ プチドの構造に関して、本発明者が意図するモデルに密接な相互関係を持つ(第 3図)。もちろん、溶液中においては、L−アスパルチル−し−フェニールアラ ニン メチル エステル分子は溶解しており、充填力は全く無い。従って、この 線状ペプチドの固有な柔軟性により、モデルが必要とする「L−形」形態を容易 に獲得するはずである。8個の中心を持つTint及びNofreモデルに重ね たGoodmenモデルにおいて、甘味に必要とされるし「形」中のし一アスパ ルチルーし一フェニルアラニン エステルを第4図に示す。この配置におけるN H3、C0〇−及びフェニル環は、Tinti及びNofreモデルにおける甘 味に必要とされる^HSB及びG部位、並びに、Gooda+anモデルにおけ る^B、B及びX部位に良く適合する。X-ray structural analysis of L-aspartyl-shi-phenylalanine methyl ester , K1ll1 (J, ^cm, Chem, Soc, 1985.107.427 9, herein incorporated by reference). Crystallization is the four L's -Asperthyl-L-phenylalanine methyl ester molecule and unit cell This was achieved in a four-sided space group p41 with a water molecule in Tariji. The molecule is trans It is an extended form with a strong peptide bond. However, the phenyl ring perpendicular to the backbone, but asparagus as expected for a sweet dipeptide. Not coplanar with the zwitterionic ring of gic acid. This kind of twist of the phenyl ring makes the crystal due to packing forces within the structure, resulting in adjacent L-aspertyl-L-phenyl Arani methyl ester molecules are stacked into a stable cylindrical structure. Crystal structure The isolated molecule from is rotatable 40 degrees around the φ(phe) bond and the ring Achieve an isoenergetic form in which the are in the same plane. This form is sweetened in solution. Regarding the structure of putide, it has a close correlation with the model intended by the present inventor (No. Figure 3). Of course, in solution, L-aspartyl-shi-phenylaara The nin methyl ester molecules are dissolved and have no filling power at all. Therefore, this The inherent flexibility of linear peptides facilitates the “L-form” morphology required by the model. should be acquired. Overlaid on Tint and Nofre models with 8 centers In the Goodmen model, Noshiichi Aspa is needed for sweetness and has a "shape". Figure 4 shows rutile-monophenylalanine ester. N in this arrangement H3, C00- and phenyl rings are sweet in the Tinti and Nofre models. ^HSB and G sites required for taste, and in the Gooda+an model ^B, B and X sites fit well.
Be1itz (AC3、食味化学(Food Ta5te Chemistr y) 、1979.93−131、参考として本明細書に取込む)は、A11基 及び疎水性部分を有する分子として、苦味を知覚するための最小条件を呈示して いる。Be1itz (AC3, Food Ta5te Chemistry y), 1979.93-131, incorporated herein by reference) is the A11 group and as a molecule with a hydrophobic moiety, it presents the minimal conditions for the perception of bitterness. There is.
上記のGooda+an基づくモデルを用いると、Be1itzの疎水性部分は 、Goodmanが提示する−2(或いは、苦味)領域に所在するはずである。Using the model based on Gooda+an above, the hydrophobic part of Beitz is , should be in the -2 (or bitter) region suggested by Goodman.
これらの研究者の理論およびモデルからの推論によれば、1つまたは複数の食味 レセプター「部位」に結合することができる分子であって、そして、「X」 ( 或いは、G1甘味)領域中に、又は、(−z) (苦味)領域中に疎水基が入る のを許さないような分子は無味(又は、はぼ無味)である可能性が大きいと結論 される。この種の分子(前記の食味改質剤)はレセプターに競合的に結合し、そ して、この種レセプターによって生成された1ら又は複数の食味(甘味、苦味、 有機的な苦味)の抑制を生起することが予測される。According to these researchers' theories and inferences from their models, one or more taste A molecule that can bind to a receptor “site” and has an “X” ( Alternatively, a hydrophobic group is included in the G1 (sweet taste) region or in the (-z) (bitter taste) region It is concluded that molecules that do not allow be done. Molecules of this type (the taste modifiers mentioned above) bind competitively to receptors and and one or more tastes (sweet, bitter, It is expected that this will result in suppression of organic bitterness (organic bitterness).
本発明者が今回知見したところによれば、若し成る分子が苦いか又は甘く、そし て、前述のモデルによって示されたように、レセプター部位と相互作用するもの であり、そして、この種の分子が、X(G、甘い食味)領域から該分子の疎水性 部分を変位させるような手法で、まな、疎水性部分を苦味(−z)領域と相互作 用しないようにする手法で変化され得る場合には、この種の分子は無味になる傾 向がある。更に、疎水性領域の置換基を親水性置換基へ変換させること及び/又 は疎水性置換基のサイズを増大または減少させること及び/又は種々の水素結合 と疎水性な相互作用の部位との間の距離を増大または減少させることによって、 甘い食味(GまたはX)領域との実質的な相互作用を防止するか、又は、苦味( −2)領域との実質的な相互作用を防止するような要領で分子の結合している形 態及び/又は構造を変化させることができ、かくして、実質的な無味な分子を生 成する。According to the present inventor's findings, if a molecule is bitter or sweet, then , which interacts with the receptor site as shown by the previous model. , and this type of molecule is separated from the X (G, sweet taste) region by the hydrophobicity of the molecule. The hydrophobic part interacts with the bitter (-z) region using a method that displaces the part. Molecules of this type tend to become tasteless if they can be altered in a way that makes them unusable. There is a direction. Furthermore, converting a substituent in a hydrophobic region to a hydrophilic substituent and/or increases or decreases the size of hydrophobic substituents and/or various hydrogen bonds. By increasing or decreasing the distance between and the site of hydrophobic interaction, Preventing substantial interaction with sweet tasting (G or X) regions or bitter tasting (G or -2) a form in which the molecule is bound in such a way as to prevent substantial interaction with the region; can change the state and/or structure, thus producing a virtually tasteless molecule. to be accomplished.
本発明者は、甘味または苦味の阻止剤が、種々の仕方でレセプター部位と相互作 用することが可能であることを発見した。従って、食味改質剤とレセプターとが 相互作用する作用の種類に依存して、前記の食味改質剤は、例えば甘味料のごと き、一群の化合物に対して好都合な方向で競合的に作用するが、例えば苦味化合 物のごとき、別の群の化合物に対して、好ましくない方向で競合的に作用するこ とが可能である。The inventors have demonstrated that sweet or bitter taste inhibitors interact with receptor sites in a variety of ways. I discovered that it is possible to use Therefore, the taste modifier and the receptor Depending on the type of interacting action, the taste modifiers mentioned above may be eg sweeteners. They act competitively against a group of compounds in a favorable direction, such as bitter compounds. Competitive action against another group of compounds, such as compounds, in an unfavorable direction is possible.
本発明者が発見した別の結果によれば、甘味及び苦味の両方を説明するモデルは 、甘味及び苦味を知覚するためのそれぞれ別個のレセプターまたはレセプター部 位が存在する可能性をもつものである。According to another result discovered by the inventor, a model that explains both sweetness and bitterness is , separate receptors or receptor parts for the perception of sweet and bitter tastes There is a possibility that there is a
従って、成る食味改質剤がこれらのレセプター又はレセプター部位の1つだけと しか相互作用しないものであったとすれば、他方の食味の感覚には影響を及ぼす ことなしに、一方の食味の感覚だけを完全に除去することができるはずである。Therefore, if the taste modifier consists of only one of these receptors or receptor sites, If one interacts only with the other, it will affect the sense of taste of the other. It should be possible to completely eliminate one sense of taste without any problems.
苦味には少なくとも2つのタイプがあるということが報告されており、そして、 本発明者もこれを知見した。一方のタイプの苦味は、カフェインのような化合物 によって誘発される有機的な苦味であり、そして、他方のタイプの苦味はは、カ リウムイオンのような無機分子によって誘発される苦味である。従って、食味改 質剤とレセプターとの相互作用の部位(サイト)に応じて、ある食味改質剤は有 機性の苦味に対しては好都合な方向に競合し、恐らくは、甘味に対しても好都合 な方向に競合するけれども、カリウムイオンに対しては不都合な方向に競合する ものであり得る。逆に、この食味改質剤は、カリウムイオンに対しては好都合な 方向に競合し、有機性の苦味または甘味に対しては不妊都合な方向に競合するも のであり得る。It has been reported that there are at least two types of bitterness, and The present inventor also discovered this. One type of bitterness is caused by compounds like caffeine. and the other type of bitterness is organic bitterness induced by It is a bitter taste induced by inorganic molecules such as lithium ions. Therefore, taste change Depending on the site of interaction between the taste agent and the receptor, some taste modifiers may Competing favorably against organic bitterness, and probably favoring sweetness as well. competes in an unfavorable direction for potassium ions, but competes in an unfavorable direction for potassium ions It can be something. On the contrary, this taste modifier is favorable for potassium ions. It also competes in a direction that favors sterility for organic bitter or sweet tastes. It is possible.
上記の食味の感知反応を誘発させ得る化合物分子の変化の一例として、L−アス パルチル−L−フェニルアラニン メチル エステルはサッカロースよりも約2 00倍甘いことを挙げることができる。As an example of a change in a compound molecule that can induce the above-mentioned taste sensing response, L-as Partyl-L-phenylalanine methyl ester is about 2 times smaller than sucrose. I can say that it is 00 times sweeter.
L−アスパルチル−し−フェニルアラニン メチル エステルは、L−フェニル アラニン メチル エステルをD−フェニルアラニンメチル エステルに変える こと(−Z(苦味)領域にフェニル環を配置すること)によって、苦味のある化 合物に変化させ得る。また、L−アスパルチル−L−フェニルアラニン メチル エステルは、フェニルエステルをカルボン酸に変えることによって無味の化合 物に変化することができる。L−アスパルチル−し−フェニルアラニン(L−ア スパルチル−し−フェニルアラニン メチル エステルからメチル エステルを 取り去る)は無味であり、そして、カリウムイオンの苦味を効果的に阻止するこ とが実証されている。L−アスパルチル−し−フェニルアラニンは、L−アスパ ルチル−L−フェニルアラニン メチル エステルの甘味に対しては最低の影響 しかないが、しかし、非常に高濃度では(サッカロースに関して)、サッカロー スの甘味は阻止する。L−アスパルチル−し−フェニルアラニンは、カフェイン の苦味には殆ど影響を及ぼさないが、L−アスパルチル−し−フェニルアラニン メチル エステルに関連した興味(off−taste)を阻止する。Tin ti及びNofreによれば、N−(p−シアノフェニルカルバモイル)−L− アスパルチル−し−フェニルアラニン メチル エステルは、サッカロースより も14.000倍甘いことが報告されている。この化合物がN −(p−シアノ フェニルカルバモイル)−L−アスパルチル−し−フェニルアラニン、即ち、超 せ味料からメチル エステルを除去した化合物に変化されると、実質的に無味の 化合物となる。この化合物は、AH,B及びD部位と相互作用可能であるが、レ セプター部位の一部分であるX(G)とは相互作用不能であり、そして、この化 合物はサッカロースの甘味には極めて小さい影響を及ぼすに過ぎないが、カリウ ムイオンの苦味およびカフェインの苦味に対しては効果的に阻止することを本発 明者は見出した。D及びB部位を有し、そして、実質的に無味である N −( p−シアノフェニルカルバモイル)−アミノメタンスルホネートは、有機性苦味 (カフェイン)及び甘味は抑制するが、塩化カリウムに伴う苦味は抑制しない。L-aspartyl-phenylalanine methyl ester is L-phenyl Convert alanine methyl ester to D-phenylalanine methyl ester (by placing a phenyl ring in the -Z (bitter) region), it is possible to create a bitter taste. It can be converted into a compound. Also, L-aspartyl-L-phenylalanine methyl Esters are made into tasteless compounds by converting phenyl esters into carboxylic acids. Can change into things. L-aspartyl-phenylalanine (L-a Methyl ester from spartyl-phenylalanine methyl ester ) is tasteless and can effectively block the bitter taste of potassium ions. has been proven. L-aspartyl-phenylalanine is L-aspartyl-phenylalanine. The lowest effect on the sweetness of rutile-L-phenylalanine methyl ester However, at very high concentrations (with respect to saccharose), saccharose It prevents the sweet taste of su. L-aspartyl-phenylalanine is caffeine It has almost no effect on the bitterness of L-aspartyl-phenylalanine. Prevents off-taste associated with methyl esters. Tin According to Ti and Nofre, N-(p-cyanophenylcarbamoyl)-L- Aspartyl-phenylalanine methyl ester is derived from sucrose. It is also reported to be 14,000 times sweeter. This compound is N-(p-cyano phenylcarbamoyl)-L-aspartyl-phenylalanine, i.e. When seasoning is converted into a compound with the methyl ester removed, it becomes a virtually tasteless compound. It becomes a compound. This compound can interact with AH, B and D sites, but It cannot interact with X(G), which is a part of the receptor site, and this Compounds have only a very small effect on the sweetness of saccharose, but potassium This drug is said to effectively block the bitterness of muion and the bitterness of caffeine. The bright person found out. N-( having D and B parts and being substantially tasteless p-cyanophenylcarbamoyl)-aminomethane sulfonate is an organic bitter (caffeine) and sweetness, but not the bitterness associated with potassium chloride.
双方共にへHSB配列を有するタウリン及びβ−アラニンは、双方共、食味改質 剤の例である。Taurine and β-alanine, both of which have the HSB sequence, both have taste-modifying properties. This is an example of a drug.
従って、既知の甘味料または既知の苦味化合物を、甘味応答、有機性苦味応答、 無機性苦味応答またはこれらの様々な反応の組み合わせのいずれかを阻止するこ とのできる実質的に無味の分子に変化させることにより、化合物を修飾、構築( tailor)することができる。Therefore, a known sweetener or a known bitter compound can be used for sweet response, organic bitter response, blocking either the inorganic bitter response or a combination of these various responses. Modify and construct compounds by turning them into virtually tasteless molecules that can be Tailor).
このように、Qoodmanとその共同研究者その他のモデルは、ここで説明さ れる食味改質剤として使用可能な無味化合物を予測するために利用できるという 以前には予想されなかった新規な教訓が本発明から得られる。この種の食味改質 剤は、無味或いは殆ど無味の化合物であると予測され、これらの化合物は、甘味 或いは苦味化合物を、食味レセプターの−2又はX (G)領域(Goodma n又はTinti及びNofreにより定義される)における疎水性の相互作用 を解消するという仕方で変化することにより生成することができる。この種の食 味改質剤は3種類の食味、即ち、甘味、有機性苦味、または、無機性苦味の任意 の1つ又は任意の組み合わせを阻止或いは抑制することが可能である。 分子は 食味改質剤であるには、前記した水素結合部位の1つと相互作用するのが必要で あるに過ぎず、X(の領域又は−2領域で疎水性の相互作用が全くないか殆どな い。ただ1つの水素結合部位と相互作用することが可能であって疎水性部分を有 する分子は、−2領域に入るに充分な柔軟性(サイズに応じて)を有し、そして 、結果として苦味を帯びる場合が多い。レセプター上の1つ以上の補足的な部位 と水素結合する能力を有する分子は、X (C)及び−2領域に疎水基が入らな いようにする機会に恵まれ、その結果、食味改質剤である可能性が高いはずであ る。Thus, the model of Qoodman and his collaborators and others described here This method can be used to predict tasteless compounds that can be used as taste modifiers. New and previously unanticipated lessons are derived from the present invention. This type of taste modification The agents are expected to be tasteless or nearly tasteless compounds; Alternatively, bitter compounds can be added to the -2 or X (G) region of the taste receptor (Goodma). n or as defined by Tinti and Nofre) It can be generated by changing in such a way as to eliminate the . this kind of food Taste modifiers can be any of three types of taste: sweet, organic bitter, or inorganic bitter. It is possible to prevent or suppress one or any combination of the following. The molecule is To be a taste modifier, it must interact with one of the hydrogen bonding sites described above. There is no or almost no hydrophobic interaction in the X(region or -2 region). stomach. Can interact with only one hydrogen bonding site and has a hydrophobic moiety molecules that have sufficient flexibility (depending on size) to fall into the -2 region and , which often results in a bitter taste. one or more complementary sites on a receptor Molecules that have the ability to hydrogen bond with As a result, there is a high possibility that it is a taste modifier. Ru.
前述の論理によれば、Coodmanが提示するレセプター上の相互^■及び/ 又はB水素結合部位(第3図)と相互作用可能であり、そして、その形態及び/ 又は構造が、X(甘味)領域におけるあらゆる疎水性の相互作用を妨害し、そし てまた、−z(苦味)領域における疎水性の相互作用を許容しないような分子は 、ここに定義された食味改質剤である。According to the above logic, the mutual ^■ and / on the receptor proposed by Coodman or B can interact with the hydrogen bonding site (Figure 3), and its morphology and/or or the structure interferes with any hydrophobic interactions in the X (sweet) region and Also, molecules that do not tolerate hydrophobic interactions in the −z (bitter) region are , is a taste modifier as defined herein.
同様に前述の論理によれば、Tinti及びNofreによって提示されたよう に(第1図)、レセプター上における相互AEI及び/又はB及び/又はD ( 或いは二次部位)は水素結合部位と相互作用可能でありそしてその形態及び/又 は構造が、G(甘味)領域との疎水性相互作用を妨害しそして同様に、7int i及びNofre゛のGシステムのAll、B、D、GシステムがGoodma nのAH、BSXシステムに重ねられた場合(第4図)に発現される−2(苦味 )領域における疎水性の相互作用が許容されないような分子は食味改質剤である 。Similarly, according to the above logic, as presented by Tinti and Nofre. (Fig. 1), mutual AEI and/or B and/or D on the receptor ( or secondary sites) can interact with the hydrogen bonding sites and their morphology and/or The structure interferes with the hydrophobic interaction with the G (sweet) region and similarly, the 7int All, B, D, and G systems of i and Nofre's G systems are Goodma. -2 (bitter taste) expressed when superimposed on the AH, BSX system (Figure 4) ) molecules in which hydrophobic interactions are not tolerated are taste modifiers. .
本文および特許請求の範囲において使用されるAEI、B、D1EIE2、XI 、 YX、 G 、rL形」、及び、X5ysZ座標は、上記の定義に従う。AEI, B, D1EIE2, XI as used in the text and claims , YX, G, rL shape" and X5ysZ coordinates follow the above definitions.
第1図 All −水素結合ドナー基 B −水素結合アクセプター基 G −疎水性基 D −水素結合アクセプター基 XH−弱い水素結合ドナー基 Y −弱い水素結合アクセプター基 E1− 弱い水素結合アクセプター基 E2− 弱い水素結合アクセプター基 図2a 図2b 図2a −d : (^) N −(L−アスパルチル)−II’−(テトラメ チルシクロペンタノイル) −(R)−1,1−ジアミノエタン、(B ) N −(L−アスパルチル)−N’−(テトラメチルテトラシクロペンタノイル) (S)−1,1−ジアミノエタン、(のし−アスバルチルーD−アラニルーテ トラメチルシクロペンチルアミド及び(D)L−アスパルチル−L−アラニル− テトラエチルシクロペンチルアミドの好ましい最小エネルギー形態第3図 L− アスパルチル−し−フェニルアラニン メチル エステルを重ねた甘味に関する Goods+anモデル。矢印で示されるφ結合は、X線回折構造から40度回 転したものである。更に、水素原子は、標準結合長さ及び角度を以て添加された 。分子のA■−B及びX基は、Shallenberger−Kier提案に従 って図示する。Figure 1 All - hydrogen bond donor group B - Hydrogen bond acceptor group G - Hydrophobic group D - hydrogen bond acceptor group XH-weak hydrogen bond donor group Y - weak hydrogen bond acceptor group E1- Weak hydrogen bond acceptor group E2- Weak hydrogen bond acceptor group Figure 2a Figure 2b Figure 2a-d: (^) N-(L-aspartyl)-II'-(tetrame (Tylcyclopentanoyl) -(R)-1,1-diaminoethane, (B) N -(L-aspartyl)-N'-(tetramethyltetracyclopentanoyl) (S)-1,1-diaminoethane, (Noshi-asbarthyl-D-alanylute) Tramethylcyclopentylamide and (D) L-aspartyl-L-alanyl- Preferred minimum energy form of tetraethylcyclopentylamide Figure 3 L- Concerning the sweetness of layered aspartyl-phenylalanine methyl ester Goods+an model. The φ bond indicated by the arrow is 40 degrees diffracted from the X-ray diffraction structure. It has been turned over. Additionally, hydrogen atoms were added with standard bond lengths and angles. . The A■-B and X groups of the molecule are determined according to the Shallenberger-Kier proposal. Illustrated.
図4. Tinti及びNofreによって提案された8中心モデルに重ねられ た甘味レセプターについてGoodmanによって提案されたrL−形」のL− アスパルチルルーフェニルアラニンメチルエステル。Figure 4. Superimposed on the 8-center model proposed by Tinti and Nofre The L-form of the rL-form proposed by Goodman for the sweet taste receptor Aspartyl-phenylalanine methyl ester.
前述の食味改質剤の多くはラセミ混合物(±)、マイナス(−)光学異性体、プ ラス(+)光学異性体またはジアステレオマー光学異性体として存在する。本発 明は、食味改質剤をセラミ化合物(racemate)でまたは個々の光学異性 体としていずれかで使用することを意図するものであることが理解されるべきで ある。ラセミ食味改質剤の光学異性体の一方または他方は、全部でないとしても 阻止(blocking)活性または食味改質剤活性のうちの大きい方をもつよ うである。例えば、2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸の(−)異性 体は、望ましくない食味を減少させる活性をもっことが認められた。最も活性な 異性体だけを使用すると、好ましくない食味を減少させるために必要な食味改質 剤の量が遥かに少なくてよいという点で都合が良い。Many of the taste modifiers mentioned above are racemic mixtures (±), negative (−) optical isomers, and plastics. Exists as las (+) optical isomer or diastereomeric optical isomer. Main departure The taste modifier is a ceramic compound (racemate) or an individual optical isomer. It should be understood that the body is intended for use with either be. One, if not all, of the optical isomers of the racemic taste modifier It has the greater of blocking activity or taste modifier activity. It's good. For example, the (-)isomerism of 2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid The body was found to have more activity in reducing undesirable taste. most active Taste modification necessary to reduce undesirable taste when using isomers alone This is advantageous in that the amount of agent required is much smaller.
更に、上記の食味改質剤、特に(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピ オン酸は苦味を抑制するばかりでな(、充分な濃度で使用す−する場合にはナト リウムを含む化合物の塩味を強めることが認められた。従って、本発明は、例え ば、低塩化ナトリウムと、塩化ナトリウムの塩味を強めるのに十分な量の食味改 質剤とを含有する可食物の調製を意図するものである。Furthermore, the above-mentioned taste modifiers, especially (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propylene Ionic acid not only suppresses bitterness (but when used in sufficient concentration, It was found to enhance the salty taste of compounds containing lium. Therefore, the present invention is based on the example For example, low sodium chloride and enough flavor modifiers to make the sodium chloride salty. It is intended for the preparation of an edible product containing a quality agent.
更に本発明は、望ましくない食味をもつ化合物例えば塩化カリウム、塩化ナトリ ウムを伴なった塩化マグネシウム及び/又は塩化アンモニウムの混合物と、望ま しくない食味を弱め且つ塩化ナトリウムの塩味を強める量の本明細書に挙げた食 味改質剤とから構成される可食物の調製を意図する。本発明の好ましい可食物混 合製品は、望ましくない食味を持つ物質例えば塩化カリウム及び塩化マグネシウ ムを0よりも僅かに多い量〜約300重量%と、塩化ナトリウム0〜50重量% とを、有効濃度の食味改質剤を典型的には0.001%〜約50%、好ましくは 0.1%〜約5%と組合わせて含有する。Additionally, the present invention provides a method for treating compounds with undesirable tastes such as potassium chloride, sodium chloride, etc. mixture of magnesium chloride and/or ammonium chloride with Foods listed in this specification in an amount that weakens the unpleasant taste and strengthens the salty taste of sodium chloride. and a taste modifier. Preferred edible mixtures of the invention Synthetic products contain substances with undesirable tastes such as potassium chloride and magnesium chloride. from slightly more than 0 to about 300% by weight and from 0 to 50% by weight of sodium chloride. and an effective concentration of the taste modifier, typically from 0.001% to about 50%, preferably Contains in combination with 0.1% to about 5%.
さらにまた本発明は、カリウムイオン又は他の食味と会合した好ましくない食味 を除去するために充分な量の食味改質剤と共に、リービング剤すなわち発酵剤( leavening agent)として例えばナトリウム塩の代わりに重炭酸 カリウムまたは炭酸カリウムを用いることにより調製される可食物例えば、パン 、ビスケット、パンケーキ、ケーク、プレッツェル、軽食食物、焼いた商品等の 調製を意図する。Furthermore, the present invention provides a method for treating undesirable taste associated with potassium ions or other tastes. A leaving or fermenting agent ( For example, bicarbonate can be used instead of sodium salt as a leaving agent. Edible foods prepared by using potassium or potassium carbonate, such as bread , biscuits, pancakes, cakes, pretzels, snack foods, baked goods etc. Intended for preparation.
食味改質剤は典型的には、不快味をもつ物質の約0.001重量%〜約50重量 %、好ましくは約0.1重量%〜約10重量%の範囲内の量で存在させる。本発 明はまた、食品内の不快味を除去するために適切な濃度の食味改質剤と、安息香 酸のカリウム塩、硝酸塩、亜硝酸塩、硫酸塩及び亜硫酸塩等とからなる可食物用 の防腐剤の調製を意図する。理想的には、食味改質剤は通常は、不快味をもつ物 質の重量で約o、 ooi%〜約10%、好ましくは約0.1%〜約5%である 。Taste modifiers typically range from about 0.001% to about 50% by weight of the unpleasant tasting substance. %, preferably in the range of about 0.1% to about 10% by weight. Main departure Ming also uses a suitable concentration of taste modifiers to remove unpleasant tastes in foods, as well as benzoin. Edible products consisting of potassium salts of acids, nitrates, nitrites, sulfates, sulfites, etc. Intended for the preparation of preservatives. Ideally, the taste modifier is usually a substance with an unpleasant taste. The weight of the material is about o, ooi% to about 10%, preferably about 0.1% to about 5%. .
本発明はまた、ナトリウム塩の代わりの調味剤(例えば、グルタミン酸塩)とし てカリウム塩の使用を意図する。従って、全てが不快味の全部でないとしてもそ の大部分を除去するために適切な量の食味改質剤と一緒になって、グルタミン酸 モノカリウム及び/又はグアナレートモノカリウム及び/又はイノシン酸モノカ リウムは、このようにしてグルタミン酸モノナトリウムに実質的に等価のグルタ ミン酸モノカリウムを提供する。食味改質剤は、不快味をもつ物質の重量の約0 .0000001%〜約300%、好ましくは約0.1%〜約5%存在させ得る 。The present invention also provides an alternative flavoring agent (e.g. glutamate) to sodium salts. intended for use with potassium salts. Therefore, even if not all of them are unpleasant, Glutamic acid, along with the right amount of taste modifiers to remove most of the Monopotassium and/or monopotassium guanarate and/or monopotassium inosinate In this way, glutamate is essentially equivalent to monosodium glutamate. Provides monopotassium mate. The taste modifier is approximately 0% of the weight of the substance that has an unpleasant taste. .. 0000001% to about 300%, preferably about 0.1% to about 5% .
本発明はまた、医薬例えばアスピリン、アセトアミノフェン、イブプロフェン、 コディン(codein)、抗生物質等と、これらの物質の不快味を除去又は軽 減するために十分な濃度の食味改質剤との配合物(preparation)を 意図する。食味改質剤は、一般に、不快味をもつ物質に対する重量で、約0.0 01%〜約50%、好ましくは約0.5%〜約5%である。本発明はまた、例え ば甘くないチョコレートのような本来不快味を有する可食物と、この種製品の苦 味を除去又は軽減するために十分な濃度の食味改質剤との配合物を意図する。食 味改質剤は、一般に、不快味物質に対する重量で約0.001%〜約50%、好 ましくは約0.2%〜約5%である。The invention also provides pharmaceuticals such as aspirin, acetaminophen, ibuprofen, Codein, antibiotics, etc., and remove or reduce the unpleasant taste of these substances. Preparation with a taste modifier at a concentration sufficient to reduce intend. The taste modifier is generally about 0.0% by weight relative to the substance that has an unpleasant taste. 0.01% to about 50%, preferably about 0.5% to about 5%. The present invention also edible products that have an inherently unpleasant taste, such as unsweetened chocolate, and the bitterness of such products. Formulations with taste modifiers at sufficient concentrations to eliminate or reduce taste are contemplated. food Taste modifiers generally range from about 0.001% to about 50% by weight of the unpleasant tastant. Preferably, it is about 0.2% to about 5%.
当業者よって理解されるように、不快味(1種又は複数)の軽減は、該不快味を 軽減される製品の再配合(reforiulation)をもたらし得る。この 具体例の幾つかは下記の通りである。As will be understood by those skilled in the art, alleviation of unpleasant taste(s) refers to reducing the unpleasant taste(s). This may result in reduced product reforulution. this Some specific examples are as follows.
1、低カロリーチョコレート製品の配合2、低カロリー飲料の配合 3、強力(high 1ntensity)甘味料を減量した可食物の配合4、 刺刃(low 1ntensity)甘味料を減量した可食物の配合5、強力甘 味料を減量した可食物の配合不快味をもつ可食物に少なくとも1種の食味改質剤 を使用することにより、カロリーの低下及び/又はマスキング(隠蔽)剤例えば 刺刃甘味料、強力甘味料、スパイス、及び/又は他の調味料の減量をもたらす再 配合を行い得る。1. Formulation of low calorie chocolate products 2. Formulation of low calorie drinks 3. Formulation of edibles with reduced high intensity sweeteners 4. Blend of edibles with reduced sweeteners (low 1 ntensity) 5, strong sweetness Combination of edibles with reduced flavoring At least one taste modifier for edibles with unpleasant taste By using calorie reduction and/or masking agents e.g. Reductions in sweeteners, intense sweeteners, spices, and/or other seasonings Compounding can be done.
所定の場合において不快味を軽減するために用いられる食味改質剤の濃度は、主 として、選定された特定の食味改質剤、不快味をもつ特定の物質の1種又は複数 、所望の不快味の軽減程度並びに前記混合物に含まれる他の不快味および調味料 によって変化する。大抵の場合、不快味物質に対する食味改質剤の重量濃度は、 約0.001〜300%、好ましくは約0.05〜5%であれば十分である。The concentration of taste modifier used to reduce unpleasant taste in a given case is primarily , one or more selected specific taste modifiers and specific substances with unpleasant taste. , the desired degree of unpleasant taste relief, and other unpleasant tastes and seasonings contained in the mixture. It changes depending on. In most cases, the weight concentration of taste modifiers for unpleasant taste substances is About 0.001-300%, preferably about 0.05-5% is sufficient.
具体例として、塩化ナトリウムと、不快味物質例えば塩化カリウム及び/又は塩 化マグネシウムとの混合物と共に使用するために食味改質剤が選定される場合に は、不快味の軽減と塩味増強の両方を得るためには、一般的に前記の塩(1種又 は複数)の重量に基づいて食味改質剤を少なくとも0゜2重量%〜最大で10重 量%用いる必要がある。Examples include sodium chloride and unpleasant taste substances such as potassium chloride and/or salts. When a taste modifier is selected for use in combination with magnesium chloride In order to both reduce the unpleasant taste and enhance the salty taste, it is generally necessary to add the above-mentioned salts (one or more types). 0.2% by weight to a maximum of 10% by weight of taste modifiers based on the weight of It is necessary to use the amount%.
本発明の食味改質剤を添加しても差し支えない可食物には制限はなく、食品と、 実質的に食品価値をもたない可食物、例えば医薬品、薬剤及びその他の可食物と の両方が含まれる。従って、本発明の食味改質剤は、不快味を持つ全ての物質と 共に使用するのに効果的である。本発明の食味調節剤を使用できる不快味をもつ 物質の例は、塩化カリウム、塩化アンモニウム、塩化ナトリウム、塩化マグネシ ウム、ハロゲン化塩、ナリンギン、カフェイン、尿素、硫酸マグネシウム、サッ カリン、アセトスルファミン、アスピリン、安息香酸カリウム、重炭酸カリウム 、炭酸カリウム、硝酸カリウム、亜硝酸カリウム、硫酸カリウム、亜硫酸カリウ ム、グルタミン酸カリウム、これらの生理学的に許容し得る塩の状態の食品保存 剤、イブプロフェン、アセトアミノフェン、抗生物質、コディン、コニャック、 無甘味チョコレート、ココア豆、ヨーグルト、防腐剤、調味強化剤、食物補足剤 (dietary supplement)、ゲル化剤、pHtll整剤、栄養 剤、加工助剤、増粘剤(bodying agent) 、分散剤、安定剤、着 色剤、色彩希釈剤、凝結防止剤、抗菌剤、配合助剤、リービング剤すなわち発酵 剤(leavening agent) 、界面活性剤、凝結防止剤、栄養補足 剤、アルカリ土類金属イオン封止剤、侵食剤(denuding agent) 、万能緩衝剤、増粘剤(thickener) 、調理済みジュース保持剤、肉 及び肉製品色止め剤、家禽肉および家禽肉製品色止め剤、練り粉状態調節剤、熟 成剤、酵母食品、離型遅延剤(mold deterdant)、乳化剤、きめ 調節剤、結合剤、水質改良剤(water correctfve)、各種およ び万能目的食品添加物、タブレット化助剤、皮剥灰汁剤、洗浄水剤(wasbi ng water agent) 、酸化剤、酸化防止剤、酵素、増量剤、殺菌 剤、ケークミックス、コーヒー、茶、乾燥ミックス、非乳製品クリ−マー、塩、 動物性にかわ助薬、゛チーズ、ナツツ、肉および肉製品、鶏肉および鶏肉製品、 豚肉および豚肉製品、魚および魚製品、野菜および野菜製品、果実および果実製 品;燻製例えば肉、チーズ、魚、家禽、野菜など;ホイツピング剤、チューイン ガムの咀嗜剤、練り粉強化剤、飼料、家禽用飼料、急用飼料、豚用飼料、消泡剤 、ジュース、アルコール飲料、アルコール含有物質または飲料;飲料例えばアル コール飲料および非アルコール炭酸及び/又は非炭酸清涼飲料、ホイッピ化トッ ピング(whipped topping) ;可食物に使用される増量剤例え ばこれらに限定されないが澱粉、固形コーン、多糖類および他の重合体状炭水化 物;着氷剤(icing) 、並びに不快味等をもつ含カリウム又は含金属物質 である。There are no restrictions on the edible foods to which the taste modifier of the present invention can be added, including foods, edibles that have no substantial food value, such as medicines, drugs and other edibles; Both are included. Therefore, the taste modifier of the present invention is effective against all substances that have an unpleasant taste. Effective when used together. Having an unpleasant taste for which the taste regulator of the present invention can be used Examples of substances are potassium chloride, ammonium chloride, sodium chloride, magnesium chloride. um, halide salts, naringin, caffeine, urea, magnesium sulfate, sugar Quince, acetosulfamine, aspirin, potassium benzoate, potassium bicarbonate , potassium carbonate, potassium nitrate, potassium nitrite, potassium sulfate, potassium sulfite Potassium glutamate, food preservation in the form of their physiologically acceptable salts agents, ibuprofen, acetaminophen, antibiotics, codine, cognac, Unsweetened chocolate, cocoa beans, yogurt, preservatives, flavor enhancers, food supplements (dietary supplement), gelling agent, pHtll adjustment agent, nutrition agent, processing aid, bodying agent, dispersant, stabilizer, adhesive Colorants, color thinners, anti-caking agents, antibacterial agents, formulation aids, leaving agents, i.e. fermentation Leaving agent, surfactant, anti-caking agent, nutritional supplement agent, alkaline earth metal ion sealant, denuding agent , universal buffer, thickener, cooked juice retainer, meat and meat product color preservatives, poultry meat and poultry meat product color preservatives, dough conditioning agents, ingredients, yeast foods, mold detergents, emulsifiers, textures Conditioners, binders, water correctives, various and all-purpose food additives, tabletting aids, peeling lye agents, and cleaning solutions (wasbi). ng water agent), oxidizing agent, antioxidant, enzyme, filler, sterilizer agents, cake mixes, coffee, tea, dry mixes, non-dairy creamers, salt, Animal glue agents, cheese, nuts, meat and meat products, poultry and poultry products, Pork and pork products, fish and fish products, vegetables and vegetable products, fruits and fruit products Products; smoked products such as meat, cheese, fish, poultry, vegetables, etc.; whipping agents, chewing agents Gum chewing agent, dough strengthener, feed, poultry feed, emergency feed, pig feed, antifoaming agent , juice, alcoholic beverage, alcohol-containing substance or beverage; beverage e.g. Coal drinks and non-alcoholic carbonated and/or non-carbonated soft drinks, whipped tops Whipped topping; example of a filler used in edible products including, but not limited to, starch, corn solids, polysaccharides and other polymeric carbohydrates. substances; icing, and potassium-containing or metal-containing substances with unpleasant taste, etc. It is.
前記の不快味をもつ物質は広範囲にわたるが、勿論、包括的である。下記の物質 : A、ナトリウムを基材とした塩または化合物、及び/又は、B、それらの非ナト リウムを基材とした対応品に調製されたナトリウムを基材とした塩または化合物 、及び/又は、C,カリウムを基材とした塩または化合物、及び/又は、D、酸 、またはそれらの対応する塩(ナトリウム及び/又は非ナトリウムを基材とした 化合物)に調製された酸、及び/又は、E、アルカリ、またはそれらの対応する 塩に調製されたアルカリ、及び/又は、 米国食品薬品局(Food and Drug Administration )により可食物として承認された物質、及び/又は調味料抽出製造業者協会によ ってGRASと定義された物質の必ずしも全部ではないがその多数が、本明細書 に開示された食味改質剤(以下及び添付の請求の範囲において「物質」と呼ぶ) の使用によつてさらに美味になることが、当業者によって認められることは明ら かである。これらの物質は、それらと会合するあらゆる不快味を軽減または除去 することにより更に美味となるか、または更に美味にすることができるはずであ る。(一般に、ナトリウムを基材とする塩は対応する非ナトリウム塩よりも美味 である。)これらの物質の全てとの食味改質剤の使用及びこれらの予測可能な全 ての使用は、本明細書に挙げた記載によって予測される。The aforementioned unpleasant-tasting substances are wide-ranging, but are, of course, inclusive. The following substances : A. Sodium-based salts or compounds; and/or B. Non-nato-based salts or compounds thereof. Sodium-based salts or compounds prepared to their lium-based counterparts , and/or C, potassium-based salt or compound, and/or D, acid , or their corresponding salts (sodium and/or non-sodium based) acids, and/or E, alkalis, or their corresponding an alkali prepared into a salt, and/or U.S. Food and Drug Administration ) and/or approved as edible by the Flavoring Extraction Manufacturers Association. Many, but not all, of the substances defined as GRAS are included herein. (hereinafter and in the appended claims referred to as "substance") It is clear that those skilled in the art will recognize that the taste is further improved by the use of That's it. These substances reduce or eliminate any unpleasant taste associated with them. It should become even more delicious by doing so, or it should be possible to make it even more delicious. Ru. (In general, sodium-based salts are tastier than their non-sodium counterparts.) It is. ) Use of taste modifiers with all of these substances and all of these predictable Its use is anticipated by the description provided herein.
本開示の範囲にも拘らず、当業者および本明細書に開示の教示はは、ここに示す 以外の例を予見することができるはずである。Notwithstanding the scope of this disclosure, those skilled in the art and the teachings disclosed herein will be aware of the It should be possible to foresee other cases.
実施例1゜ 塩化カリウム95%と塩化ナトリウム5%からなる混合物20gと、(−)−2 −(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩0.05gとを含む水 溶液(11)は、塩化カリウムに通常的に関連した苦味を実質的にもたない塩化 ナトリウム様の食味を与えた。Example 1゜ 20g of a mixture of 95% potassium chloride and 5% sodium chloride and (-)-2 - Water containing 0.05 g of sodium salt of (4-methoxyphenoxy)propionate Solution (11) is a potassium chloride solution having substantially no bitterness commonly associated with potassium chloride. It gave a sodium-like taste.
実施例2゜ 塩化カリウム2gとL−アスパルチル−し−フェニルアラニンモノカリウム塩0 .06gを含む水溶液(100m4 )は、塩化カリウムと通常的に関連した苦 味が実質的にないクリーン(clean)な、塩辛い食味を与えた。Example 2゜ 2 g of potassium chloride and 0 L-aspartyl-phenylalanine monopotassium salt .. An aqueous solution (100 m4) containing 0.6 g of potassium chloride Provided a clean, salty taste with virtually no taste.
実施例3゜ 塩化ナトリウム10gと(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピン酸ナ トリウム塩1gとを含む水溶液(1))は、塩化ナトリウムだけの1%溶液より も実質的に塩辛い食味を持った。Example 3゜ 10g of sodium chloride and sodium (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propynoate An aqueous solution containing 1 g of thorium salt (1)) is better than a 1% solution of only sodium chloride. It also had a substantially salty taste.
実施例4゜ 塩化カリウム22.5gと、3−メトキシフェニル酢酸ナトリウム塩0、79g とを含む水溶液(11)は、実質的に苦味のない塩辛い食味を与えた。Example 4゜ 22.5 g of potassium chloride and 0.79 g of 3-methoxyphenylacetic acid sodium salt The aqueous solution (11) containing substantially no bitterness gave a salty taste.
実施例5゜ 塩化カリウム20gと、2.6−ジヒドロキシ安息香酸カリウム塩0.2gとを 含む水溶液(11)は、塩化カリウム特有の苦味が殆ど無かった。Example 5゜ 20 g of potassium chloride and 0.2 g of 2,6-dihydroxybenzoic acid potassium salt. The containing aqueous solution (11) had almost no bitter taste characteristic of potassium chloride.
実施例6゜ 塩化カリウム(90g) 、塩化ナトリウム(10g)及び(−)−2−(4− メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩(0,25g)の混合物を含む 固体配合物は、完全な塩辛い塩化ナト・功ム様あ食味を与えた。Example 6゜ Potassium chloride (90g), sodium chloride (10g) and (-)-2-(4- Contains a mixture of methoxyphenoxy)propionate sodium salt (0,25 g) The solid formulation gave a perfect salty chloride-like taste.
実施例7゜ 塩化カリウム(80g) 、塩化ナトリウム(10g) 、塩化マグネシウム( 10g)及び(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム 塩(0,25g)を含む固体配合物は、実質的に苦味のないよく仕上がった(t el−rounded)塩辛い食味を与えた。Example 7゜ Potassium chloride (80g), sodium chloride (10g), magnesium chloride ( 10g) and sodium (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate The solid formulation containing salt (0,25 g) had a well-finished substance with virtually no bitterness (t el-rounded) gave a salty taste.
実施例8゜ 塩化リチウムの食味は、(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸 ナトリウム塩を1重量%加えることによって著しく向上した。Example 8゜ The taste of lithium chloride is (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid. A significant improvement was achieved by adding 1% by weight of sodium salt.
塩味が大幅に高められた。The saltiness was greatly increased.
実施例9゜ グルタミン酸モノカリウムに(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピン 酸ナトリウム塩を0.5重量%加えると、グルタミン酸モノナトリウムとほとん ど同じ風味を生じた。事実上、苦味は検出できなアスピリンに(−)−2−(4 〜メトキシフエノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩を6重量%加えると、はとん ど苦味がないか又は特有のアスピリン様の苦い後味伴った僅かに酸味がある配合 物を与えた。Example 9゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propyne to monopotassium glutamate When 0.5% by weight of acid sodium salt is added, it becomes almost monosodium glutamate. It produced the same flavor. In fact, aspirin has no detectable bitterness (-)-2-(4 ~ Adding 6% by weight of sodium methoxyphenoxypropionate, Contains either no bitterness or a slightly sour taste with a characteristic aspirin-like bitter aftertaste gave something.
実施例11゜ アスピリンに(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム 塩を3重量%加えると、アスピリンの苦味を実質的に欠いた配合物を与えた。Example 11゜ Sodium (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate for aspirin Addition of 3% by weight of salt gave a formulation substantially devoid of aspirin bitterness.
実施例12゜ カフェイン1100ppと、(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオ ン酸ナトリウム塩を重量で(カフェインに対して) 10ppmとを含んだ溶液 はほとんど味がなく、苦味が実質的に全部取り除かれた。Example 12゜ Caffeine 1100pp and (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propio A solution containing 10 ppm by weight (based on caffeine) of sodium chloride salt has almost no taste and virtually all bitterness has been removed.
実施例13゜ 甘さをなくしたチョコレートの強い苦味は、(−)−2−(4−メトキシフェノ キシ)プロピオン酸ナトリウム塩を0.25重量%加えることによってほとんど 取り除かれた。Example 13゜ The strong bitterness of unsweetened chocolate is caused by (-)-2-(4-methoxyphenol). By adding 0.25% by weight of propionic acid sodium salt removed.
実施例14゜ (−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩0.5重量 %を含む安息香酸カリウムを、安息香酸ナトリウムの代わりに食料品に加えた。Example 14゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt 0.5 weight Potassium benzoate containing % was added to food products in place of sodium benzoate.
食料品の食味の相違は検出できなかった。No differences in the taste of the food products could be detected.
実施例15゜ (−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩0.5%を 含む硝酸カリウムと亜硝酸カリウムとを、ナトリウム塩の代わりに食料品に加え た。食味における相違は検出できなかった。Example 15゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt 0.5% Add potassium nitrate and potassium nitrite to foodstuffs instead of sodium salts. Ta. No difference in taste could be detected.
実施例16゜ (−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩065重量 %を含む重炭酸カリウムを重曹の代わりにビスケットのベーキングに使用した。Example 16゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt 065 weight Potassium bicarbonate containing % was used in biscuit baking instead of baking soda.
本質的に苦味は検出されなかった。Essentially no bitterness was detected.
実施例17゜ (−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩0.5重量 %を含む重炭酸カリウム/炭酸カリウム・混合物を、パンケーキの調合用のベー キングパウダーの代わりに使用した。本質的に苦味は検出されなかった。Example 17゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt 0.5 weight Potassium bicarbonate/potassium carbonate mixture containing Used in place of king powder. Essentially no bitterness was detected.
実施例18゜ ブラックコーヒーに(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナト リウム塩を10〜20 ppm加えると、コーヒーの強い苦味がほとんど完全に 取り除かれた。Example 18゜ Sodium (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate in black coffee Adding 10 to 20 ppm of lithium salt almost completely eliminates the strong bitterness of coffee. removed.
実施例19゜ 塩化カリウム20gとグルタミン酸モノナトリウム0.6gとを含む水溶液(I I)は、塩化カリウムの2%溶液よりも苦味が実質的に少なかった。Example 19゜ An aqueous solution containing 20 g of potassium chloride and 0.6 g of monosodium glutamate (I I) was substantially less bitter than a 2% solution of potassium chloride.
実施例20゜ 塩化カリウム20gとグルタミン酸モノカリウム1.2gとを含む水溶液(1り は、塩化カリウムと通常関連している苦味を実質的に持たなかった。Example 20° An aqueous solution (1 liter) containing 20 g of potassium chloride and 1.2 g of monopotassium glutamate had virtually no bitter taste normally associated with potassium chloride.
実施例21゜ KCIIの2%溶液にヘスベリジンメチルカルコンを0.25重量%(KClに 対して)加えると、KCIの苦味が低減された。Example 21゜ Add 0.25% by weight of hesveridine methyl chalcone to a 2% solution of KCII (in KCl). ), the bitterness of KCI was reduced.
実施例22゜ 亜硝酸ナトリウムの1%溶液に(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピ オン酸ナトリウム塩を0.25重量%(亜硝酸ナトリウムに対して)加えると、 亜硝酸ナトリウムの塩味が強められた。Example 22゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propylene in a 1% solution of sodium nitrite Adding 0.25% by weight (relative to sodium nitrite) of onate sodium salt; The salty taste of sodium nitrite was strengthened.
実施例23゜ 塩化カリウムの2%溶液にヘスベリジンを5重量%(塩化カリウ ムに対して) 加え、混合物を40℃に加熱すると、KCJの苦味がほとんど完全に除去された 。Example 23゜ 5% by weight (based on potassium chloride) of hesveridin in a 2% solution of potassium chloride and heating the mixture to 40°C almost completely removed the bitter taste of KCJ. .
実施例24゜ 塩化カリウムの2%溶液にD−アスパラギン酸ナトリウムを6.6重量%(塩化 カリウムに対して)加えると、塩化カリウムの苦味食味が低減され、実質的にあ と味(aftertaste)がなかった@実施例25゜ 塩化カリウム18gと塩化ナトリウム2gとを含む水溶液にフェノキシ酢酸ナト リウム塩を0.06g加えると、塩化カリウムの苦味食味が実質的に取り除かれ た。Example 24゜ 6.6% by weight of sodium D-aspartate (6.6% by weight of sodium D-aspartate in a 2% solution of potassium chloride) potassium chloride) reduces the bitter taste of potassium chloride and virtually eliminates potassium chloride. There was no aftertaste @Example 25゜ Sodium phenoxyacetate is added to an aqueous solution containing 18 g of potassium chloride and 2 g of sodium chloride. Adding 0.06 g of potassium chloride virtually eliminates the bitter taste of potassium chloride. Ta.
実施例26゜ 塩化カリウムの2%溶液に2−メチル−3−ニトロアニリンを5重量%(塩化カ リウムに対して)加えると、苦味食味が実質的に取り除かれた。Example 26゜ Add 5% by weight of 2-methyl-3-nitroaniline (potassium chloride) to a 2% solution of potassium chloride. (vs. Rium) virtually eliminated the bitter taste.
実施例27゜ 1重量%塩化カルシウム水溶液(100a+j+)の苦味成分は、(−)−2− (4−メトキシフェノキシ)プロピン酸ナトリウム塩0.2gを加えることによ って実質的に取り除かれた。Example 27゜ The bitter component of 1% by weight aqueous calcium chloride solution (100a+j+) is (-)-2- By adding 0.2 g of (4-methoxyphenoxy)propionic acid sodium salt, was essentially removed.
実施例28゜ 1重量%塩化マグネシウム水溶液(100ml)の苦味成分は、(−)−2−( 4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩0.2gを加えることによ って低減された。Example 28゜ The bitter component of a 1% by weight aqueous magnesium chloride solution (100ml) is (-)-2-( By adding 0.2 g of 4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt. has been reduced.
実施例29゜ 2%硫酸マグネシウム水溶液(100mA)の苦味成分は、(−)−2−(4− メトキシフェノキン)プロピオン酸ナトリウム塩0.04gを加えることによっ て大きく低減された。Example 29゜ The bitter component of 2% magnesium sulfate aqueous solution (100 mA) is (-)-2-(4- By adding 0.04 g of methoxyphenoquine) propionate sodium salt, was significantly reduced.
実施例30゜ ウィスキーに(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム 塩を1100pp加えると、ウィスキーの強い燃えているという感覚が実質的に 軽減された。Example 30° Sodium (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate in whiskey Adding 1,100pp of salt virtually eliminates the strong burning sensation of the whisky. reduced.
実施例31゜ コニャックに(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム 塩を1100pp加えると、コニャックの強い燃えているという感覚が実質的に 軽減された。Example 31゜ Sodium (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate in cognac Adding 1100pp of salt virtually eliminates the intense burning sensation of cognac. reduced.
実施例32゜ (−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩1100p pを商業的に調製されたサルサ(salsa)ソースと混合すると、ソースの熱 さくhotness)が実質的に軽減された。Example 32゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt 1100p When mixed with commercially prepared salsa sauce, the heat of the sauce (hotness) was substantially reduced.
実施例33゜ サッカリンナトリウムの0.1%溶液にラセミ2−(4−メトキシフェノキシ) プロピオン酸ナトリウム塩を10%(サッカリンに対する重量比)加えると、苦 味の実質的に全部が取り除かれた。あと味は認められなかった。Example 33゜ Racemic 2-(4-methoxyphenoxy) in a 0.1% solution of saccharin sodium Addition of 10% sodium propionate (weight ratio to saccharin) Virtually all of the flavor was removed. No aftertaste was observed.
実施例34゜ 3%硝酸カリウム水溶液に(−)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン 酸ナトリウム塩を1%(硝酸カリウムに対する重量比)加えると、硝酸カリウム の苦味はほとんど完全に除去された。Example 34゜ (-)-2-(4-methoxyphenoxy)propion in 3% potassium nitrate aqueous solution When adding 1% (weight ratio to potassium nitrate) of acid sodium salt, potassium nitrate The bitterness was almost completely eliminated.
実施例35゜ La Victoria Hot 5alsa 10gに(−)−2−(4−メ トキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩を0.25%(W/V)加えると 、サルサソースはあまり不快でなかった(less harsh)。Example 35゜ La Victoria Hot 5alsa 10g (-)-2-(4-method) When adding 0.25% (W/V) of toxicphenoxy)propionate sodium salt, , the salsa sauce was less unpleasant.
実施例36゜ (+)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩90部と( −)−2−(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩10部の比率 を持つ混合物25 III)itを含む溶液をサッカリンナトリウム1100p pに加えると、サッカリンナトリウムの甘味の認め得る低減がなく、同時に後味 は著しく少なかった。Example 36゜ 90 parts of (+)-2-(4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt and ( -) Ratio of 10 parts of -2-(4-methoxyphenoxy)propionate sodium salt Mixture 25 III) with a solution containing 1100p of saccharin sodium When added to p, there is no appreciable reduction in the sweetness of sodium saccharin, and at the same time there is no aftertaste. was significantly less.
実施例37゜ 塩化カリウムの1%溶液に2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウムを0.5重量 %(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムの苦味の全部が実質的に取 り除かれた。Example 37゜ 0.5 weight of potassium 2,4-dihydroxybenzoate in a 1% solution of potassium chloride % (relative to potassium chloride), virtually all of the bitterness of potassium chloride is removed. removed.
実施例38. 2%蔗糖も含む1%塩化カリウム溶液に2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウム を0.5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムの苦味は全て 実質的に除去され、蔗糖の食味は実質的に影響されなかった。Example 38. Potassium 2,4-dihydroxybenzoate in 1% potassium chloride solution also containing 2% sucrose. When 0.5% by weight (based on potassium chloride) of potassium chloride is added, all of the bitterness of potassium chloride is removed. was substantially removed and the taste of sucrose was not substantially affected.
実施例39゜ サッカリンを用いて甘味を付けたコーラに2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウ ム25e+g (コーラの全容量に対して69ppm)を加えると、サッカリン の金属性のあと味が全て実質的に取り除かれた。Example 39゜ Potassium 2,4-dihydroxybenzoate in cola sweetened with saccharin By adding 25e+g (69ppm to the total volume of cola), saccharin virtually all metallic aftertaste has been removed.
実施例40゜ サッカリンナトリウム100 ppHlを含む溶液に2.4−ジヒドロキシ安息 香酸カリウムを25ppI11加えると、サッカリンの甘味の顕著な減少はなく 、同時にあと味は極めて少なかった。Example 40° 2,4-dihydroxybenzate in a solution containing 100 ppHl of saccharin sodium Addition of 25 ppI11 of potassium flavorate did not significantly reduce the sweetness of saccharin. At the same time, there was very little aftertaste.
実施例41゜ 2%塩化カリウム水溶液にエチレンジアミン四酢酸(EDTA) 2ナトリウム を5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムの苦味が大きく低 減された。Example 41゜ Disodium ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) in 2% potassium chloride aqueous solution When 5% by weight (based on potassium chloride) of potassium chloride is added, the bitterness of potassium chloride is greatly reduced. reduced.
実施例42゜ カフェイン11%を含む100+aj溶液の苦味は、2.4−ジヒドロキシ安息 香酸カリウムl0CI mgを加えることによってカフェイン0.08%溶液の 苦味に低減された。Example 42゜ The bitter taste of the 100+aj solution containing 11% caffeine is due to 2,4-dihydroxybenzene. of a 0.08% solution of caffeine by adding 10 CI mg of potassium fragrant. Reduced bitterness.
実施例43゜ 味鑑定人6人から成る食味パネル試験では、塩化カリウム/塩化ナトリウム(9 0/10) 1.6重量%で塩味をつけたポテトチップよりも塩化カリウム/塩 化ナトリウム/L−アスパルチル−し−フェニルアラニンカリウムjJi(90 /10/3) 1.6重量%で塩味をつけたポテトチップの方を実質的に苦味が 低減されたことにより全員一致して好んだ。Example 43゜ In a taste panel test consisting of six taste appraisers, potassium chloride/sodium chloride (9 0/10) Potassium chloride/salt than potato chips salted at 1.6% by weight sodium/L-aspartyl-phenylalanine potassium jJi (90 /10/3) Potato chips salted with 1.6% by weight taste substantially more bitter. They unanimously preferred it because it was reduced.
実施例44゜ 塩化ナトリウム1%と2,4−ジヒドロキシ安息香酸カリウム0.005%を含 む水溶液は、塩化ナトリウム1%のみを含む水溶液よりも塩辛かった。Example 44゜ Contains 1% sodium chloride and 0.005% potassium 2,4-dihydroxybenzoate. The aqueous solution containing only 1% sodium chloride was saltier than the aqueous solution containing only 1% sodium chloride.
実施例45゜ 新しく醸造された5arksブランドのエスブレッソ200a1の苦味食味は、 2,4−ジヒドロキシ安息香酸カリウム20mgを添加することによって著しく 低減された。Example 45゜ The newly brewed 5arks brand Esbreso 200a1 has a bitter taste. By adding 20 mg of potassium 2,4-dihydroxybenzoate, the Reduced.
実施例46゜ アセチルサリチル酸ナトリウム(0,5g)と水(2mj)と2,4−ジヒドロ 安息香酸カリウム(0,375g)とからなる水性懸濁液から、アセチルサリチ ル酸ナトリウムの苦味とすっは味が奉賀的に除かれた。Example 46゜ Sodium acetylsalicylate (0.5g), water (2mj) and 2,4-dihydro From an aqueous suspension consisting of potassium benzoate (0,375 g), acetylsalic acid The bitterness and sour taste of sodium chlorate were removed as a courtesy.
実施例47゜ 2%塩化カリウム水溶液の苦味は、DL−3,4−ジヒドロキシフェニルアラニ ン(DL−DOPA) 1重量%(塩化カリウムに対して)を添加することによ ってほぼ取り除かれた。Example 47゜ The bitterness of 2% potassium chloride aqueous solution is caused by DL-3,4-dihydroxyphenylalanine. By adding 1% by weight (based on potassium chloride) of DL-DOPA It was almost removed.
実施例48゜ 塩化カリウム(0,98g)と塩化ナトリウム(0,42g)と酒石酸ナトリウ ム(0,15g)とで塩味をつけた豆の再フライ(refried bean) の試料は、塩化カリウム(0,98g)と塩化ナトリウム(0,42g)とだけ で塩味をつけた豆の再フライ100gの試料と比較すると、クリーンな塩辛い食 味を与え、苦味が全くなかった。Example 48゜ Potassium chloride (0,98g), sodium chloride (0,42g) and sodium tartrate Refried beans seasoned with salt (0.15g) The sample contains only potassium chloride (0.98g) and sodium chloride (0.42g). When compared to a 100g sample of re-fried beans salted with It gave a good taste and there was no bitterness at all.
実施例49゜ 塩化カリウムの2%水溶液に酒石酸ナトリウムを5重量%(塩化カリウムに対し て)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が著しく低減された。Example 49゜ Add 5% by weight of sodium tartrate to a 2% aqueous solution of potassium chloride (relative to potassium chloride). ) significantly reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例50゜ 塩化カリウム(0,98g)と塩化ナトリウム(0,42g) (70/30の 比率)と、エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム(0,7g)とで塩味をつけた 豆の再フライ試料は、塩化カリウム(0,9b)と塩化ナトリウム(0,42g )とだけで塩味をつけた豆の再フライ100gの試料と比較すると、クリーンな 塩辛い食味を与え、苦味が全くなかった。Example 50° Potassium chloride (0,98 g) and sodium chloride (0,42 g) (70/30 (ratio) and salted with ethylenediaminetetraacetic acid disodium (0.7g) The refried bean samples contained potassium chloride (0.9b) and sodium chloride (0.42g ) compared to a sample of 100 g of refried beans seasoned with salt. It gave a salty taste and had no bitterness at all.
実施例51゜ サッカリンナトリウム塩4hgで甘味をつけであるカップ1杯のTetley茶 (200a+7 )に2.4−ジヒドロキシ安息香酸ナトリウムを5mg加える と、苦味、サッカリンの金属性のあと味がほとんど完全に取り除かれた。Example 51゜ 1 cup Tetley tea sweetened with 4 hg of saccharin sodium salt Add 5 mg of sodium 2,4-dihydroxybenzoate to (200a+7) And the bitter, saccharin metallic aftertaste was almost completely eliminated.
実施例52゜ 塩化カリウム70部と、塩化ナトリウム30部と、2,4−ジヒドロキシ安息香 酸カリウム0.35部とからなる固体状、凍結乾燥他項配合物は、更に鋭い最初 の塩辛い食味を有していたが、凍結乾燥化塩化ナトリウムと実質的に区別できな かった。Example 52゜ 70 parts of potassium chloride, 30 parts of sodium chloride, and 2,4-dihydroxybenzoin A solid, lyophilized formulation consisting of 0.35 parts of potassium It had a salty taste, but was virtually indistinguishable from freeze-dried sodium chloride. won.
実施例53゜ 塩化カリウムの2%水溶液に(+)−乳酸ナトリウムを5重量%(塩化カリウム に対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が著しく低減された。Example 53゜ Add 5% by weight of (+)-sodium lactate to a 2% aqueous solution of potassium chloride (potassium chloride ) significantly reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例54゜ 塩化カリウムの2%水溶液にアスコルビン酸ナトリウムを5重量%(塩化カリウ ムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が著しく低減された。Example 54゜ Add 5% by weight of sodium ascorbate to a 2% aqueous solution of potassium chloride (potassium chloride). The bitterness associated with potassium chloride was significantly reduced.
実施例55゜ 塩化カリウムの2%水溶液にp−アニス酸ナトリウムを5重量%(塩化カリウム に対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 55゜ Add 5% by weight of sodium p-anisate to a 2% aqueous solution of potassium chloride (potassium chloride ) reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例56゜ カフェイン(400mg)の0.04%溶液1!に2,4−ジヒドロキシ安息香 酸ナトリウムを70mg加えると、カフエニンに関連した苦味が低減された。Example 56゜ 0.04% solution of caffeine (400mg) 1! 2,4-dihydroxybenzoin Addition of 70 mg of sodium acid reduced the bitterness associated with cafenin.
実施例57゜ 塩化カリウムの2%水溶液にDL−メチオニン−メチルスルホニウムクロリドを 5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低 減された。Example 57゜ DL-methionine-methylsulfonium chloride in a 2% aqueous solution of potassium chloride Addition of 5% by weight (based on potassium chloride) reduces the bitterness associated with potassium chloride. reduced.
実施例58゜ 塩化カリウムの2%水溶液100mAに麦芽糖を6g加えると、塩化カリウムに 関連した苦味が低減された。Example 58゜ When 6g of maltose is added to 100mA of a 2% aqueous solution of potassium chloride, potassium chloride becomes Associated bitterness was reduced.
実施例59゜ 塩化カリウム(17,3g)と塩化ナトリウム(1,9g)と(÷)−2−(4 −メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム塩(0,8g)とを含む10軸 !溶液の1.2mlをマツシュポテト50gに加えた。マツシュポテトはクリー ンな塩辛い食味をもち、塩化カリウムと関連している苦味はほとんどなかった。Example 59゜ Potassium chloride (17.3g), sodium chloride (1.9g) and (÷)-2-(4 - 10 axes containing methoxyphenoxy)propionate sodium salt (0,8 g) ! 1.2 ml of the solution was added to 50 g of mash potatoes. Matushu potatoes are creamy It had a salty, salty taste and little of the bitterness associated with potassium chloride.
実施例60゜ 塩化カリウムの2%水溶液100mj!にキサントシン−5“−1リン酸を8m g加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減され、塩味が高められた。Example 60° 100mj of 2% aqueous solution of potassium chloride! 8 m of xanthosine-5"-1 phosphate to g added reduced the bitterness associated with potassium chloride and enhanced the saltiness.
実施例61゜ 塩化カリウムの2%水溶液に2−ヒドロキシフェニル酢酸ナトリウムを5重量% (塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が著しく低減 された。Example 61゜ 5% by weight of sodium 2-hydroxyphenylacetate in a 2% aqueous solution of potassium chloride (versus potassium chloride) significantly reduces the bitterness associated with potassium chloride It was done.
実施例62゜ 塩化カリウムの2%水溶液に1−ヒドロキシ−2−ナフテン酸ナトリウムを0. 5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が著 しく低減された。Example 62゜ Add 0.0% sodium 1-hydroxy-2-naphthenate to a 2% aqueous solution of potassium chloride. Addition of 5% by weight (based on potassium chloride) significantly reduces the bitterness associated with potassium chloride. has been significantly reduced.
実施例63゜ 塩化カリウムの2%水溶液に3−ヒドロキシ−2−ナフテン酸ナトリウムを1重 量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が著しく 低減された。Example 63゜ Add one layer of sodium 3-hydroxy-2-naphthenate to a 2% aqueous solution of potassium chloride. % (relative to potassium chloride) significantly reduces the bitterness associated with potassium chloride. Reduced.
実施例64゜ 塩化カリウムの2%水溶液に2.4.6− )ジヒドロキシ安息香酸ナトリウム を5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が 著しく低減された。Example 64゜ 2.4.6-) Sodium dihydroxybenzoate in a 2% aqueous solution of potassium chloride Adding 5% by weight (based on potassium chloride) of potassium chloride eliminates the bitterness associated with potassium chloride. significantly reduced.
実施例65゜ 塩化カリウムの2%水溶液に4−アミノサリチル酸ナトリウムを0.5重量%( 塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 65゜ Add 0.5% by weight of sodium 4-aminosalicylate to a 2% aqueous solution of potassium chloride ( (vs. potassium chloride) reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例66゜ 塩化カリウムの2%水溶液にアンスラニル酸ナトリウムを1重量%(塩化カリウ ムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 66゜ Add 1% by weight of sodium anthranilate to a 2% aqueous solution of potassium chloride (potassium chloride). (vs. aluminum) reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例67゜ 塩化カリウムの2%水溶液にアニリン−2−スルホン酸ナトリウムを1重量%( 塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 67゜ Add 1% by weight of sodium aniline-2-sulfonate to a 2% aqueous solution of potassium chloride ( (vs. potassium chloride) reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例68゜ 塩化カリウムの2,25%水溶液に3−メトキシフェニル酢酸を3.5重量%( 塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 68゜ Add 3.5% by weight of 3-methoxyphenylacetic acid to a 2.25% aqueous solution of potassium chloride ( (vs. potassium chloride) reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例69゜ 塩化カリウムの2%水溶液にネオジオスミン(neodiosmin)ヲ0.6 5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低 減された。Example 69゜ Add 0.6 ml of neodiosmin to a 2% aqueous solution of potassium chloride. Addition of 5% by weight (based on potassium chloride) reduces the bitterness associated with potassium chloride. reduced.
実施例70゜ 塩化カリウム(0,ll1g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、(+)−2 −(4−メトキシフェノキシ)プロピオン酸ナトリウム(0,03g) (80 /20/3の比率)で塩味をつけたHealth Valley Chicke n Broth (チキンブロス)(塩味をつけていないもの、20(7! ) は、実質的に苦味食味のないよく塩味のついた風味を与えた。Example 70° Potassium chloride (0,11g), sodium chloride (0,2g), and (+)-2 Sodium -(4-methoxyphenoxy)propionate (0.03g) (80 /20/3 ratio) Health Valley Chicken n Broth (chicken broth) (unsalted, 20 (7!) gave a well-salted flavor with virtually no bitter taste.
実施例71゜ サッカリンナトリウムを126 mg含んだC&C製のダイエツトコーラ(Di et Cola)(354mJ )の1缶に2.4−ジヒドロキシ安息香酸ナト リウムを25a+g加えると、サッカリンナトリウムに関連したあと味が軽減さ れた。Example 71゜ C&C diet cola (Di) containing 126 mg of saccharin sodium. 2,4-dihydroxybenzoic acid sodium per can of Et Cola) (354 mJ) Adding 25a+g of Limium reduces the aftertaste associated with sodium saccharin. It was.
実施例72゜ 塩化カリウムの2%水溶液にシリンガ酸ナトリウムを6.6重量%(塩化カリウ ムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 72゜ Add 6.6% by weight of sodium syringate to a 2% aqueous solution of potassium chloride (potassium chloride). (vs. aluminum) reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例73゜ アスピリンを0.1g含む水溶液100rAIにグアノシン0.1gを加えると 、アスピリンに関連した苦味が著しく低減された。Example 73゜ When 0.1 g of guanosine is added to 100 rAI of an aqueous solution containing 0.1 g of aspirin, , the bitter taste associated with aspirin was significantly reduced.
実施例74゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、2.4−ジヒド ロキシ安息香酸カリウム(0,Olg) (90/1010.5の比率)で塩味 をつけたCampbell製のチキンブロス(Chfcken Broth)( 塩味をつけていないもの、100a+r )は、実質的に苦味のないよく塩味の ついた風味を与えた。Example 74゜ Potassium chloride (1,8g), sodium chloride (0,2g), and 2,4-dihyde Salted with potassium loxybenzoate (0, Olg) (90/1010.5 ratio) Campbell's chicken broth (Chfcken Broth) Unsalted, 100a+r) is a well-salted product with virtually no bitterness. It gave it a nice flavor.
実施例75゜ 塩化カリウムの2%水溶液に3.4−ジヒドロキシフェニル酢酸ナトリウム塩を 5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低 減された。Example 75゜ 3.4-dihydroxyphenylacetic acid sodium salt in a 2% aqueous solution of potassium chloride. Addition of 5% by weight (based on potassium chloride) reduces the bitterness associated with potassium chloride. reduced.
実施例76゜ 塩化カリウムの2%水溶液を尿酸で飽和させると、塩化カリウムに関連した苦味 が低減された。Example 76゜ When a 2% aqueous solution of potassium chloride is saturated with uric acid, the bitterness associated with potassium chloride has been reduced.
実施例77゜ 塩化カリウムの2%水溶液にグアノシンを3.7重量%(塩化カリウムに対して )加えると、塩化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 77゜ 3.7% by weight of guanosine in a 2% aqueous solution of potassium chloride (relative to potassium chloride) ) reduced the bitterness associated with potassium chloride.
実施例78゜ 塩化カリウムの2%水溶液をウラシルで飽和させると、塩化カリウムに関連した 苦味が低減された。Example 78゜ When a 2% aqueous solution of potassium chloride is saturated with uracil, the potassium chloride-related Bitterness has been reduced.
実施例79゜ 塩化カリウムの2%水溶液をd−ビオチン(biotin)で飽和させると、塩 化カリウムに関連した苦味が低減された。Example 79゜ When a 2% aqueous solution of potassium chloride is saturated with d-biotin, the salt The bitterness associated with potassium chloride was reduced.
実施例80゜ 塩化カリウムの2%水溶液をDL−ジヒドロオロチン酸で飽和させると、塩化カ リウムに関連した苦味が低減された。Example 80° When a 2% aqueous solution of potassium chloride is saturated with DL-dihydrooorotic acid, potassium chloride Bitterness associated with lium has been reduced.
実施例81゜ 塩化カリウム(0,98g) 、塩化ナトリウム(0,42g) 、2.4−ジ ヒドロキシ安息香酸カリウム(5,0g)及びエチレンジアミン四酢酸2ナトリ ウム(0,7g 、 14%溶液5 tal、pH6,8に調整したもの)を用 いて塩味をつけた再度フライにした豆(refried bean)の試料は、 実質的に苦味のないクリーンな塩辛い食味を与えた実施例82、 塩化カリウムの2%水溶液2%水溶液の苦味食味は、L−スレオニンを20重量 %(塩化カリウムに対して)加えることによって低減された。Example 81゜ Potassium chloride (0.98g), sodium chloride (0.42g), 2.4-di Potassium hydroxybenzoate (5.0 g) and di-sodium ethylenediaminetetraacetic acid (0.7 g, 14% solution 5 tal, adjusted to pH 6.8) Samples of refried beans that have been seasoned with salt are: Example 82, which gave a clean salty taste with substantially no bitterness; The bitter taste of a 2% aqueous solution of potassium chloride is 20% by weight of L-threonine. % (relative to potassium chloride).
実施例83゜ 塩化カリウムの2%水溶液の苦味は、リンゴ酸ナトリウムを20重量%(塩化カ リウムに対して)加えることによってほとんど取り除かれた。Example 83゜ The bitterness of a 2% aqueous solution of potassium chloride is determined by adding 20% by weight of sodium malate (potassium chloride). ) was almost eliminated by adding
実施例84゜ 塩化カリウム(0,9g)と、塩化ナトリウム(0,1g)と、2.4−ジヒド ロキシ安息香酸カリウム(0,005g)とを(90/1015の比率で)用い て塩味をつけたHe1ns製の無塩野菜スープ(100g)は、基本的に苦味の ない塩味の、良い味のスープを与えた。Example 84゜ Potassium chloride (0.9g), sodium chloride (0.1g), and 2,4-dihyde using potassium loxybenzoate (0,005g) (in a ratio of 90/1015) Salt-flavored He1ns unsalted vegetable soup (100g) is basically bitter. Gave a good tasting soup, not salty.
実施例85゜ 塩化カリウム(0,9g)と、塩化ナトリウム(0,1g)と、2.4.6−ド リヒドロキシ安息香酸ナトリウム(0,005g)とを(90/1015の比率 で)用いて塩味をつけたRe1ns製の無塩野菜スープ(100g)は、実用的 に苦味のない塩味の、良い味のスープを与えた。Example 85゜ Potassium chloride (0.9g), sodium chloride (0.1g) and 2.4.6-d Sodium hydroxybenzoate (0,005g) (90/1015 ratio) Re1ns' unsalted vegetable soup (100g), which is salted using It gave a good tasting soup, salty and not bitter.
実施例86゜ 塩化カリウム(0,9g)、塩化ナトリウム(0,1g)、L−アスパルチル− L−フェニルアラニンカリウム塩(0,015g)及び2,4−ジヒドロキシ安 息香酸カリウム(0,0025g)を(90/10/1.510.25の比率で )用いて塩味をつけたRe1ns無塩野菜スープ(100g)は、本質的に苦味 のない風味を与えた。上記スープは、塩化カリウム(0,9g)と塩化ナトリウ ム(0,1g)とL−アスパルチル−し−フェニルアラニンカリウム塩(0,0 3g)とを(90/10/3の比率で)用いるか又は塩化カリウム(0,9g) と塩化ナトリウム(0,1g)と2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウム(0, 005g)とを(90/1010.5の比率で)用いて塩味をつけたスープより も塩辛かった。Example 86゜ Potassium chloride (0.9g), sodium chloride (0.1g), L-aspartyl- L-phenylalanine potassium salt (0,015g) and 2,4-dihydroxyan Potassium zoate (0,0025g) in the ratio of (90/10/1.510.25) ) Salted Re1ns unsalted vegetable soup (100g) is inherently bitter. gave no flavor. The above soup contains potassium chloride (0.9g) and sodium chloride. (0,1 g) and L-aspartyl-phenylalanine potassium salt (0,0 (3 g) (in the ratio 90/10/3) or potassium chloride (0.9 g) and sodium chloride (0,1 g) and potassium 2,4-dihydroxybenzoate (0, 005g) and salted soup (in the ratio of 90/1010.5) It was also salty.
実施例87゜ 塩化カリウム(1,6g)と2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウム(0,00 8g)とを用いて塩味をつけたCharlesブランドの無塩ポテトチップ(1 00g)は、本質的に苦味食味がない良好な塩味食味を与えた。Example 87゜ Potassium chloride (1,6 g) and potassium 2,4-dihydroxybenzoate (0,00 Charles brand unsalted potato chips (8g) 00g) gave a good salty taste with essentially no bitter taste.
実施例88゜ 塩化カリウム(0,98g)と塩化ナトリウム(0,42g)と2.4−ジヒド ロキシ安息香酸カリウム(0,005g)と(70/3010.35の比率で) 用いて塩味をつけたCharlesブランドの無塩ポテトチップ(100g)は 、苦味のない良好な塩味食味を与えた。これらのチップは、塩化ナトリウムで塩 味をつけたチップと本質的に区別できなかった。Example 88゜ Potassium chloride (0,98g), sodium chloride (0,42g) and 2,4-dihydre Potassium loxybenzoate (0,005g) (in the ratio 70/3010.35) Charles brand unsalted potato chips (100g) are salted using , gave a good salty taste without bitterness. These chips are salted with sodium chloride Essentially indistinguishable from seasoned chips.
実施例89゜ 塩化カリウム(0,67g)と塩化ナトリウム(0,67g)と2.4−ジヒド ロキシ安息香酸カリウム(0,0034g)と(5015010,25の比率で )用いて塩味をつけたCharlesブランドの無塩ポテトチップ(100g) は、精製塩化ナトリウム(食塩)を用いてチップを調製した場合のような良好な 塩味食味を与えた。Example 89゜ Potassium chloride (0,67g), sodium chloride (0,67g) and 2,4-dihydre Potassium loxybenzoate (0,0034g) and (5015010,25 ratio) ) Charles brand unsalted potato chips (100g) If the chip is prepared using purified sodium chloride (salt), It gave a salty taste.
実施例90゜ 塩化カリウム(0,98g)と塩化ナトリウム(0,42g) (70/30の 比率)と、(+)−乳酸ナトリウム(0,1g)とで塩味をつけた無塩の再度フ ライにした豆の試料は、塩化ナトリウムの味のようなりリーンな塩味の食味を与 えた。Example 90° Potassium chloride (0,98 g) and sodium chloride (0,42 g) (70/30 ratio) and unsalted refrigerated salted with (+)-sodium lactate (0.1 g). The dried bean sample gave a lean salty taste, similar to the taste of sodium chloride. I got it.
実施例91゜ 塩化カリウム(1,12g)と塩化ナトリウム(0,48g)と2,4−ジヒド ロキシ安息香酸カリウム(0,0056g) (これらは7073010.35 の比率)と、(+)−乳酸ナトリウム(0,3g)とを用いて塩味をつけた無塩 の再度フライにした豆の試料は、本質的に苦味のない味感を与えた。これはまた 、塩化カリウム(1,2g)と塩化ナトリウム(0,4g) (これらは70/ 30の比率)と、(+)−乳酸ナトリウム(0,1g)とを用いて塩味をつけた 再度フライにした豆よりも塩味があった。Example 91゜ Potassium chloride (1,12g), sodium chloride (0,48g) and 2,4-dihyde Potassium loxybenzoate (0,0056g) (These are 7073010.35 unsalted salted with (+)-sodium lactate (0.3 g) The re-fried bean sample provided an essentially non-bitter taste. This is also , potassium chloride (1.2g) and sodium chloride (0.4g) (these are 70/ 30 ratio) and (+)-sodium lactate (0.1 g). It was saltier than the re-fried beans.
実施例92゜ 塩化カリウム(1,2g)と塩化ナトリウム(0,4g) (これらは70/3 0の比率)と、(り一乳酸ナトリウム(0,3g)とを用いて塩味をつけた無塩 の再度フライにした豆の試料は、食塩様の味感を与えた。塩化カリウム(1,1 2g)と塩化ナトリウム(0,4g) (これらは70/30の比率)と、(+ )−乳酸ナトリウム(0,1g)とを用いて塩味ををつけた再度フライにした豆 よりも塩味があった。Example 92゜ Potassium chloride (1.2g) and sodium chloride (0.4g) (these are 70/3 0 ratio) and (unsalted salted with sodium lactate (0.3g) The re-fried bean sample gave a salt-like taste. Potassium chloride (1,1 2g) and sodium chloride (0.4g) (these are in a 70/30 ratio) and (+ ) - re-fried beans salted with sodium lactate (0.1 g) It was more salty.
実施例93゜ カフェイン10001)I)!+溶液(10hj ) (1)苦味はグア/ シ ン(20mg)を加えることによって実質的に低減された。Example 93゜ Caffeine 10001) I)! +Solution (10hj) (1) Bitterness is caused by guar/shi (20 mg).
実施例94゜ カフェイン11000pp溶液(100+aJ )の苦味はイノシ:/(20m g)を加えることによってほとんど完全に取り除かれた。Example 94゜ The bitterness of a 11000pp caffeine solution (100+aJ) is that of a wild boar:/(20m g) was almost completely eliminated by adding g).
実施例95゜ 塩化カリウム(2,0g)とN−(L−アスパルチル)−p−アミノ安息香酸モ ノカリウム塩(0,1g)とを含む水溶液(100all )は、塩化カリウム に通常的に関連した苦味のない塩味を与えた。Example 95゜ Potassium chloride (2.0 g) and N-(L-aspartyl)-p-aminobenzoic acid moiety Aqueous solution (100all) containing potassium salt (0.1g) is potassium chloride It gave a salty taste without the bitterness normally associated with it.
実施例96゜ 塩化カリウム(2,0g)とN−(L−アスパルチル)−p−アミノ安息香酸モ ノカリウム塩(0,02g)とを含む水溶液(100ll1l )は、塩化カリ ウムに由来する苦味が実質的に低減された塩味を与えた。Example 96゜ Potassium chloride (2.0 g) and N-(L-aspartyl)-p-aminobenzoic acid moiety An aqueous solution (100 liters, 1 liter) containing potassium salt (0.02 g) is potassium chloride. The bitterness derived from umami imparted a salty taste that was substantially reduced.
実施例97゜ 塩化カリウム(1,8g)と塩化ナトリウム(0,2g)とN−(L−アスパル チル)−p−アミノ安息香酸モノカリウム塩(0,02g)とを含む固体配合物 はクリーンな塩味の食塩様の味を与えた。Example 97゜ Potassium chloride (1.8 g), sodium chloride (0.2 g) and N-(L-aspar) solid formulation containing monopotassium salt of p-aminobenzoic acid (0,02 g) gave a clean, salty, salt-like taste.
実施例98゜ 塩化カリウム(1,8g)と塩化ナトリウム(0,2g)とN−(L−アスパル チル)−p−アミノ安息香酸モノカリウム塩(0,1g)とを含む水溶液から凍 結乾燥した固体は、塩化カリウムに通常的に関連した苦味が実質的にないクリー ンな塩味の食塩様の味を与えた。Example 98゜ Potassium chloride (1.8 g), sodium chloride (0.2 g) and N-(L-aspar) (chill)-p-aminobenzoic acid monopotassium salt (0.1 g). The desiccated solid is a cream that is virtually free of the bitterness typically associated with potassium chloride. It gave a salty, table salt-like taste.
実施例99゜ 塩化カリウム(1,8g)と塩化ナトリウム(0,02g)とN−(L−アスパ ルチル)−p−アミノ安息香酸モノカリウム塩とを含む水溶液から得られた固体 は、苦味のない塩味を与えた。Example 99゜ Potassium chloride (1.8g), sodium chloride (0.02g) and N-(L-asparate) Solid obtained from an aqueous solution containing p-aminobenzoic acid monopotassium salt (rutile)-p-aminobenzoic acid gave a salty taste without bitterness.
実施例100゜ 塩化カリウムの2%溶液にL−アスパルチル−L−チロシンを5重量%(塩化カ リウムに対して)を加えると、塩化カリウムの苦味が完全に取り除かれた。Example 100° Add 5% by weight of L-aspartyl-L-tyrosine (potassium chloride) to a 2% solution of potassium chloride. ), the bitter taste of potassium chloride was completely removed.
実施例101゜ 塩化カリウムの2%溶液にL−アスパルチル−し−チロシンカリウムを1重量% (塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムの苦味が実質的に取り除かれ た。Example 101゜ 1% by weight of potassium L-aspartyl-tyrosine in a 2% solution of potassium chloride (vs. potassium chloride) to virtually eliminate the bitterness of potassium chloride. Ta.
実施例102. 。Example 102. .
塩化カリウムの2%溶液にN−(p−シアノフェニル−カルバモイル)−L−ア スパルチル−し−フェニルアラニンカリウムを0.5重量%(塩化カリウムに対 して)加えると、苦味のない塩味の味感を与えた。N-(p-cyanophenyl-carbamoyl)-L-a in a 2% solution of potassium chloride. Spartyl-phenylalanine potassium 0.5% by weight (relative to potassium chloride) ) gave a salty taste without bitterness.
実施例1036 塩化カリウムの2%水溶液にN−(p−シアノフェニル−カルバモイル)−L− アスパルチルルーフェニルアラニンカリウムを0.1重量%(塩化カリウムに対 して)加えると、塩化カリウムの苦味が実質的に取り除かれた。Example 1036 N-(p-cyanophenyl-carbamoyl)-L- in a 2% aqueous solution of potassium chloride Aspartyl-phenylalanine potassium 0.1% by weight (relative to potassium chloride) ), the bitter taste of potassium chloride was virtually eliminated.
実施例104゜ 塩化カリウムの2%溶液にN−(p−ニトロフェニル−カルバモイル)−し−ア スパルチル−し−フェニルアラニンカリウムを0.5重量%(塩化カリウムに対 して)加えると、塩化カリウムの苦味が実質的に取り除かれた。Example 104゜ N-(p-nitrophenyl-carbamoyl)-thi-a in a 2% solution of potassium chloride. Spartyl-phenylalanine potassium 0.5% by weight (relative to potassium chloride) ), the bitter taste of potassium chloride was virtually eliminated.
実施例105゜ 塩化カリウムの2%溶液にN−(p−ニトロフェニル−カルバモイル)=し一ア スパルチルーし一フェニルアラニンカリウムを0.1重量%(塩化カリウムに対 して)加えると、苦味は実質的に検出されなかった。Example 105° Add N-(p-nitrophenyl-carbamoyl) to a 2% solution of potassium chloride. 0.1% by weight (relative to potassium chloride) ), virtually no bitterness was detected.
実施例106゜ □ 塩化カリウム(2,0g)とL−β−アスパルチル−L−フェニルアラニン カリウムを(1,0g)とを含む水溶液(100ml )は、塩化カリウムに関 連した苦味をもたない塩味の味感を与えた。Example 106° □ Potassium chloride (2.0g) and L-β-aspartyl-L-phenylalanine An aqueous solution (100 ml) containing potassium (1.0 g) is related to potassium chloride. It gave a salty taste without any associated bitterness.
実施例107゜ 塩化カリウム(2,0g)とL−β−アスパルチル−し−フェニルアラニンカリ ウムを(0,02g)とを含む水溶液(100ml )は、苦味がかなり低減さ れた塩味の味感を与えた。Example 107° Potassium chloride (2.0 g) and L-β-aspartyl-phenylalanine potassium An aqueous solution (100 ml) containing um (0.02 g) has significantly reduced bitterness. It gave a salty taste.
実施例108゜ カフェインの0.05%溶液(100ml)に(−)−2−(4−メトキシフェ ノキシ)プロピオン酸カリウム(500mg、カフェインに対して10倍量)を 加えると、苦味が完全に取り除かれ、甘いあと味だけがいつまでも残った。Example 108° Add (-)-2-(4-methoxyphene) to a 0.05% solution (100 ml) of caffeine. potassium propionate (500 mg, 10 times the amount of caffeine) When added, the bitterness was completely removed and only a sweet aftertaste remained.
実施例109゜ カフェインの0.05%溶液(100wl )に(−)−2−(4−メトキシフ ェノキシ)プロピオン酸カリウム(250mg、カフェインに対して5倍量)を 加えると、カフェインの苦味が著しく低減され、甘いあと味を有していた。Example 109° Add (-)-2-(4-methoxyf) to 0.05% caffeine solution (100 wl). Potassium phenoxy)propionate (250 mg, 5 times the amount of caffeine) When added, the bitterness of caffeine was significantly reduced and it had a sweet aftertaste.
実施例110゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)とN−(p−シアノ フェニル−カルバモイル)−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンカリウム (0,010g)とを含む溶液から凍結乾燥した固体は、塩化ナトリウム様の味 感を与え、塩化カリウムに通常関連した苦味は実質的になかった。Example 110° Potassium chloride (1.8 g), sodium chloride (0.2 g) and N-(p-cyano phenyl-carbamoyl)-L-aspartyl-L-phenylalanine potassium The solid lyophilized from a solution containing (0,010 g) has a sodium chloride-like taste. The bitterness normally associated with potassium chloride was substantially absent.
実施例111゜ カフェイン0.05%溶液(100M )にN−(p−シアノフェニル−カルバ モイル)−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンカリウム(500mg。Example 111゜ Add N-(p-cyanophenyl-carba) to 0.05% caffeine solution (100M). Moyl)-L-aspartyl-L-phenylalanine potassium (500 mg.
カフェインに対して10倍量)を加えると、強い苦味が完全に取り除かれた。When 10 times the amount of caffeine was added, the strong bitter taste was completely removed.
実施例112゜ 0.05%カフェイン溶液(100tnl )にN−(p−シアノフェニル−カ ルバモイル)−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンカリウム(250mg 。Example 112゜ Add N-(p-cyanophenyl-carbonate) to 0.05% caffeine solution (100 tnl). Rubamoyl)-L-aspartyl-L-phenylalanine potassium (250mg .
カフェインに対して5倍量)を加えると、強い苦味がほとんど取り除かれた。When 5 times the amount of caffeine was added, the strong bitterness was almost completely removed.
実施例113゜ カフェイン(50mg)とN−(p−二トロフェニルーカルバモイル)−L−ア スパルチル−し−フェニルアラニンカリウム(500+ng)とを含む水溶液( 100tall )は、僅かに甘く、苦味が全くなかった。Example 113゜ Caffeine (50 mg) and N-(p-nitrophenyl-carbamoyl)-L-a Aqueous solution containing spartyl-phenylalanine potassium (500+ng) ( 100tall) was slightly sweet and had no bitterness at all.
実施例114゜ カフェイン(50a+g)とN−(p−ニトロフェニル−カルバモイル)−L− アスパルチル−し−フェニルアラニンカリウム(250mg)とを含む水溶液( 1,00ml )は、はとんど苦味がなく、僅かに甘い味感を与えた。Example 114° Caffeine (50a+g) and N-(p-nitrophenyl-carbamoyl)-L- An aqueous solution containing potassium aspartyl-phenylalanine (250 mg) ( 1,00 ml) gave a slightly sweet taste with almost no bitterness.
実施例115゜ 塩化カリウムの2%溶液に2.4.6− トリヒドロキシ安息香酸カリウムを1 重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムの苦味が完全に取り除 かれた。Example 115° Add 1 2.4.6-potassium trihydroxybenzoate to a 2% solution of potassium chloride. % by weight (relative to potassium chloride) completely removes the bitter taste of potassium chloride. It was written.
実施例116゜ 塩化カリウムの2%溶液に2.4.6− トリヒドロキシ安息香酸カリウムを0 .5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味が ない塩味の味感が得られた。Example 116° Add 2.4.6-potassium trihydroxybenzoate to a 2% solution of potassium chloride. .. Adding 5% by weight (based on potassium chloride) reduces the bitterness associated with potassium chloride. A slightly salty taste was obtained.
実施例117゜ 塩化カリウム溶液(2%)に2.4.6− トリヒドロキシ安息香酸カリウムを 0.25重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩味の味感が得られ、苦味 は得られなかった。Example 117° Add 2.4.6-potassium trihydroxybenzoate to potassium chloride solution (2%) Addition of 0.25% by weight (based on potassium chloride) gives a salty taste and a bitter taste. was not obtained.
実施例118゜ 塩化カリウム(1,6g)と、塩化ナトリウム(0,4g)と、2.4.6− トリヒドロキシ安息香酸カリウム(0,Olg)とを含む水溶液から凍結乾燥し た固体は、塩化ナトリウム様の味感を与え、塩化カリウムに関連した苦味はなか った。Example 118° Potassium chloride (1.6 g), sodium chloride (0.4 g), and 2.4.6- Lyophilized from an aqueous solution containing potassium trihydroxybenzoate (0, Olg). The solid has a sodium chloride-like taste, with less of the bitterness associated with potassium chloride. It was.
実施例119゜ 塩化カリウム(1,6g)と、塩化ナトリウム(0,4g)と、2.4.6− )ジヒドロキシ安息香酸カリウム(0,005g)とを含む溶液から凍結乾燥し た固体は、塩化カリウムに関連した苦味が実質的にない塩味の味感を与えた。Example 119° Potassium chloride (1.6 g), sodium chloride (0.4 g), and 2.4.6- ) Lyophilized from a solution containing potassium dihydroxybenzoate (0,005 g) The solids provided a salty taste substantially devoid of the bitterness associated with potassium chloride.
実施例120゜ 塩化カリウムの2%溶液にタウリンのカリウム塩を5重量%(塩化カリウムに対 して)加えると、塩化カリウムの苦味が完全に取り除かれた。Example 120° Add 5% by weight of potassium salt of taurine to a 2% solution of potassium chloride (relative to potassium chloride). ), the bitter taste of potassium chloride was completely removed.
実施例121゜ 砂糖の4%溶液(100tnl )の甘味はN−(L−アスパルチル)−0−ア ミノ安息香酸モノカリウム塩(40i+g)を加えることにより著しく低減され た。Example 121° The sweetness of a 4% sugar solution (100 tnl) is N-(L-aspartyl)-0-a It was significantly reduced by adding minobenzoic acid monopotassium salt (40i+g). Ta.
実施例122゜ 砂糖の4%溶液(100ml )にN−(L−アスパルチル)−叶アミノ安息香 酸モノカリウム塩(20軸g)を加えると、甘味が完全に取り除かれた。Example 122゜ N-(L-aspartyl)-Kanoaminobenzoin in 4% sugar solution (100ml) Addition of acid monopotassium salt (20 g) completely removed the sweetness.
実施例123゜ 砂糖の4%溶液(100rnl! )の甘味は、L−アスパルチル−し−フェニ ルアラニンモノカリウム塩(1,2g、砂糖に対して30%)を加えることによ り、砂糖の2%溶液の甘味に低減された。Example 123゜ The sweetness of a 4% solution of sugar (100 rnl!) is L-aspartyl-cy-phenylated. By adding lualanine monopotassium salt (1.2 g, 30% based on sugar) The sweetness was reduced to that of a 2% solution of sugar.
実施例124゜ 、アスパルテーム(Aspartaa+e)@の0.04%溶液(100ml )の甘味は、L−アスパルチル−し−フェニルアラニンモノカリウム塩−(40 0mg、アスパルテームOに対して10倍量)を加えることによりわずかに低減 され、アスパルテームのいつまでも残る味感が除かれた。Example 124° , 0.04% solution of aspartame (Aspartaa+e) (100ml) ) has the sweetness of L-aspartyl-phenylalanine monopotassium salt (40 Slightly reduced by adding 0 mg, 10 times the amount of aspartame O) The lingering taste of aspartame was removed.
実施例125゜ グリセロール(12g)とL−アスパルチル−L−フェニルアラニン(0,37 g)とを含む水溶液<’15m1 )は、そのグリセロールの燃えるようなあと 味が実質的に低減されるか又は取り除かれた。Example 125° Glycerol (12g) and L-aspartyl-L-phenylalanine (0.37g) g) and an aqueous solution containing Taste is substantially reduced or eliminated.
実施例126゜ グリセロール(12g)とL−アスパルチル−し−フェニルアラニン(0,62 g)とを含みp■6に調整された水溶液(75mj )は、そのグリセロールの 燃えるようなあと味が実質的に低減されるか又は取り除かれ、且つ混合物は幾分 甘い味がした。Example 126° Glycerol (12g) and L-aspartyl-phenylalanine (0.62g) g) and adjusted to p■6 (75mj), the glycerol The burning aftertaste is substantially reduced or eliminated, and the mixture is somewhat It tasted sweet.
実施例127゜ グリセロール(12g)と2.4−ジヒドロキシ安息香酸カリウム(0,12g )とを含む水溶液(75mJ )は、グリセロールの燃えるようなあと味が低減 された。Example 127° Glycerol (12g) and potassium 2,4-dihydroxybenzoate (0.12g) ) contains an aqueous solution (75 mJ) that reduces the fiery aftertaste of glycerol. It was done.
実施例128゜ グリセロール(12g)とβ−アラニン(0,6g)とを含む水溶液(75m7 )は、グリセロールの燃えるようなあと味が低減された。Example 128° Aqueous solution (75m7) containing glycerol (12g) and β-alanine (0.6g) ), the fiery aftertaste of glycerol was reduced.
減少された。reduced.
実施例129゜ ダイニー)ト・コーク(Diet Coke)@(354m1缶)に甘みをつけ るのに用いたし一アスパルチルーL−フェニルアラニンメチルエステル(アスパ ルテーム■)のあと味は、L−アスパルチル−し−フェニルアラニンを7.5m g加えることによって実質的に取り除かれた。Example 129° Add sweetness to Diet Coke @ (354ml 1 can) Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (aspartyl-L-phenylalanine methyl ester) The aftertaste of Luteme ■) is 7.5m L-aspartyl-phenylalanine. was substantially eliminated by adding g.
実施例130゜ ダイエツト・ペプシ(Diet Pepsi)’ (354o1缶)に甘みをつ けるのに用いたL−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステル(アス パルテーム■)のあと味は、L−アスパルチル−L−フェニルアラニンを7.5 mg加えることによって実質的に取り除かれた。Example 130° Add sweetness to Diet Pepsi' (354 o 1 can) L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (aspartyl) used for Partame ■) has an aftertaste of 7.5 L-aspartyl-L-phenylalanine. virtually eliminated by adding mg.
実施例131゜ C&C製のダイエツト・コーク’ <354m1缶)に甘みをつけるのに用いた サッカリンのあと味は、タウリンをlO+ng加えることによって実質的に取り 除かれた。Example 131° Used to sweeten C&C Diet Coke' <354ml 1 can) The aftertaste of saccharin can be virtually removed by adding lO+ng of taurine. removed.
実施例132゜ 塩化カリウムの2%溶液にβ−アラニンを5重量%(塩化カリウムに対して)加 えると、塩化カリウムの苦味が完全に取り除かれた。Example 132° Adding 5% by weight (relative to potassium chloride) of β-alanine to a 2% solution of potassium chloride When heated, the bitter taste of potassium chloride was completely removed.
実施例133゜ 塩化カリウム(2,0g)とN−(L−アスパルチル)−α−アミノ−シクロペ ンタンカルボン酸モノカリウム塩(0,1g)とを含む水溶液(100ml ) は、塩化カリウムに関連した苦味がほとんど全て取り除かれた実施例134゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、N−(L−アス パルチル)−α−アミノ−シクロペンタンカルボン酸モノカリウム塩(0,1g )とを含む水溶液から凍結乾燥した固体は、塩味の食塩様の味感を与え、塩化カ リウムに関連した苦味はなかった。Example 133° Potassium chloride (2.0 g) and N-(L-aspartyl)-α-amino-cyclope Aqueous solution (100ml) containing monopotassium carboxylic acid salt (0.1g) is Example 134 in which almost all of the bitterness associated with potassium chloride was removed. Potassium chloride (1.8g), sodium chloride (0.2g) and N-(L-as (partyl)-α-amino-cyclopentanecarboxylic acid monopotassium salt (0.1 g ) is lyophilized from an aqueous solution containing There was no bitter taste associated with Rium.
実施例135゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、N−(L−アス パルチル)−α−アミノ−シクロペンタンカルボン酸モノカリウム塩(0,02 g)とを含む溶液から凍結乾燥した固体は、塩化カリウムに由来する苦味が実質 的にないクリーンな塩味を与えた。Example 135° Potassium chloride (1.8 g), sodium chloride (0.2 g), and N-(L-as (partyl)-α-amino-cyclopentanecarboxylic acid monopotassium salt (0,02 The solid lyophilized from a solution containing g) has no substantial bitterness derived from potassium chloride. It gave a clean, salty taste that wasn't typical.
実施例136゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、I+−(L−ア スパルチル)−α−アミノ−シクロペンタンカルボン酸モノカリウム塩(0,1 g)とを含む溶液から凍結乾燥した固体は、塩味の食味を与えた。Example 136° Potassium chloride (1.8g), sodium chloride (0.2g) and I+-(L-a) Spartyl)-α-amino-cyclopentanecarboxylic acid monopotassium salt (0,1 The solid lyophilized from the solution containing g) gave a salty taste.
塩化カリウムの苦味は本質的に取り除かれた。The bitter taste of potassium chloride was essentially eliminated.
実施例137゜ 塩化カリウムの2%溶液にβ−アラニンを5重量%(塩化カリウムに対して)加 えると、塩化カリウムの苦味が取り除かれた。Example 137° Adding 5% by weight (relative to potassium chloride) of β-alanine to a 2% solution of potassium chloride When heated, the bitter taste of potassium chloride was removed.
実施例138゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、β−アラニン( 0,1g)との混合物から凍結乾燥した粉末は、クリーンな食塩様の味感を与え た。Example 138° Potassium chloride (1.8g), sodium chloride (0.2g), and β-alanine ( Freeze-dried powder from a mixture with 0.1 g) gives a clean salt-like taste. Ta.
実施例139゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、β−アラニン( 0,02g)との混合物から凍結乾燥した粉末は、塩化カリウムに通常関連する 苦味のない塩味を与えた。Example 139° Potassium chloride (1.8g), sodium chloride (0.2g), and β-alanine ( The powder lyophilized from a mixture with 0,02 g) is usually associated with potassium chloride It gave a salty taste without bitterness.
実施例140゜ 塩化カリウムの2%溶液にN−(フェニルカルバモイル)−L−アスパルチル− し−アラニンを5重量%(塩化カリウムに対して)加えると、塩化カリウムに関 連した苦味が取り除かれた。Example 140° N-(phenylcarbamoyl)-L-aspartyl- in a 2% solution of potassium chloride When 5% by weight (relative to potassium chloride) of alanine is added, The associated bitterness was removed.
実施例141゜ L−オルニチン−β−アラニン2塩酸塩(0,1g)と塩化カリウム(2,0g )とを含むI)H6,1の水溶液(1001111)は、苦味のない塩味を与え た。Example 141° L-ornithine-β-alanine dihydrochloride (0.1 g) and potassium chloride (2.0 g ) containing I) H6,1 aqueous solution (1001111) gives a salty taste without bitterness. Ta.
実施例142゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、L−オルニチン −β−アラニン2塩酸塩とを含むptlfi、 1の水溶液から凍結乾燥した粉 末は、苦味のない塩味を与えた。Example 142° Potassium chloride (1.8g), sodium chloride (0.2g), and L-ornithine - Powder freeze-dried from an aqueous solution of ptlfi, 1 containing β-alanine dihydrochloride The end gave a salty taste without bitterness.
実施例143゜ 塩化カリウム(1,8g)と、塩化ナトリウム(0,2g)と、L−オルニチン −β−アラニン2塩酸塩(0,02g)とを含むp[I6.1の水溶液から凍結 乾燥した粉末は、塩化カリウムに関連した苦味が実質的に取り除かれ且つ塩味を 与えた。Example 143° Potassium chloride (1.8g), sodium chloride (0.2g), and L-ornithine - frozen from an aqueous solution of p[I6.1 containing β-alanine dihydrochloride (0.02 g) The dried powder has virtually no bitterness associated with potassium chloride and no salty taste. Gave.
実施例144゜ 塩化カリウムの2%溶液にβ−アミノエチルホスホン酸を1重量%(塩化カリウ ムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味がない塩味を与えた。Example 144° Add 1% by weight of β-aminoethylphosphonic acid to a 2% solution of potassium chloride (potassium chloride). When added (to chloride), it gave a salty taste without the bitterness associated with potassium chloride.
実施例145゜ 塩化カリウムの2%溶液にβ−アミノエチルホスホン酸を5重量%(塩化・カリ ウムに対して)加えると、塩化カリウムに関連した苦味がない塩味を与えた。Example 145° Add 5% by weight of β-aminoethylphosphonic acid to a 2% solution of potassium chloride (chloride/potassium). um) gave a salty taste without the bitterness associated with potassium chloride.
実施例146゜ 塩化カリウム(1,8g)と塩化ナトリウム(0,2g)とβ−アミノエチルホ スホン酸(0,02g)との混合物から凍結乾燥した固体は、塩化カリウムに関 連した苦味がないクリーンな塩味を与えた。Example 146° Potassium chloride (1.8 g), sodium chloride (0.2 g) and β-aminoethyl phos The solid lyophilized from the mixture with sulfonic acid (0.02 g) is related to potassium chloride. It gave a clean salty taste without any bitterness.
実施例147゜ 塩化カリウム(1,8g)と塩化ナトリウム(0,2g)とβ−アミノエチルホ スホン酸(0,1g)との溶液から調製した固体は、塩化カリウムに由来する苦 味が全くなかった。Example 147° Potassium chloride (1.8 g), sodium chloride (0.2 g) and β-aminoethyl phos The solid prepared from a solution with sulfonic acid (0.1 g) was obtained from potassium chloride. It had no taste at all.
実施例148゜ 塩化カリウムの2%溶液(100cal ) 2−アミノテレフタル酸カリウム 塩(0,02g、塩化カリウムに対して1%)加えると、塩化カリウムに関連し た苦味が完全に取り除かれた。Example 148° 2% solution of potassium chloride (100 cal) Potassium 2-amino terephthalate Adding salt (0,02 g, 1% relative to potassium chloride) will cause The bitterness was completely removed.
実施例149゜ 塩化カリウムの2%溶液(100try ) ’l−アミノテレフタル酸カリウ ム塩(0,1g、塩化カリウムに対して5%)加えると、塩化カリウムに関連し た苦味が完全に取り除かれた。Example 149° 2% solution of potassium chloride (100 tries)'l-potassium aminoterephthalate Addition of aluminum salt (0.1 g, 5% relative to potassium chloride) will cause The bitterness was completely removed.
実施例150゜ Acesulfame [の0.1%溶液(100mj )にタウリン(0,0 5g。Example 150° Taurine (0,0 5g.
Acesulfame Kに対して50%)を加えると、Acesulfas+ e Kに関連したあと味が実質的に低減された。Acesulfas+ e K-related aftertaste was substantially reduced.
実施例151゜ Acesulfame K (0,10g)を含む水溶液にタウリン(0,Ol g)を加えると、甘味が低減し且つあと味が完全に取り除かれた。Example 151° Add taurine (0,Ol) to an aqueous solution containing Acesulfame K (0,10g) Addition of g) reduced the sweetness and completely eliminated the aftertaste.
実施例152゜ Acesulfatne Kの0゜1%溶液(100mA )にβ−アラニン( 0,01g。Example 152゜ β-alanine ( 0.01g.
Acesulfatre Kに対して10%)を加えると、Acesulfat ne Kに関連したあと味(off−taste)が完全に取り除かれ、クリー ンな甘い食味を与えた。When Acesulfatre K is added (10%), Acesulfat The off-taste associated with ne K is completely removed and the cream It gave a nice sweet taste.
実施例153゜ Acesulfatre Kの0.1%溶液にβ−アラニン(0,05g5 A cesulfame Kに対して50%)を加えると、Acesulfame Kのあと味が完全に取り除かれ、甘味が約70%減少した。Example 153° Add β-alanine (0.05g5A) to 0.1% solution of Acesulfatre K 50% of cesulfame K) is added, Acesulfame The aftertaste of K was completely removed and the sweetness was reduced by about 70%.
実施例154゜ 5hasta製のダイエツト拳コーラの1缶(354ml)にβ−アラニン(0 ,025g)を加えると、サッカリンカリウム及び/又はアスパルテームに関連 したあと味(off−taste)が実質的に低減された。Example 154° One can (354ml) of Diet Fist Cola made by 5hasta contains β-alanine (0 ,025g) related to saccharin potassium and/or aspartame. The off-taste was substantially reduced.
実施例155゜ ナトリウムサッカリン(0,107g)を含むVONS製の無糖コーラの1缶( 354ml )にβ−アラニン(0,02g)を加えると、サッカリンに関連し たあと味が完全に取り除かれた。Example 155° 1 can of VONS unsweetened cola containing sodium saccharin (0,107 g) When β-alanine (0.02g) is added to 354ml), the amount related to saccharin The aftertaste was completely removed.
実施例156゜ ダイエツト・ペブシの1缶(355ml )にβ−アラニン(0,02g)を加 えると、アスパルテームに関連したあと味が著しく低減された。Example 156° Add β-alanine (0.02g) to 1 can (355ml) of Diet Pebsi. The aftertaste associated with aspartame was significantly reduced.
実施例157゜ Acesulfame Kの0.1%溶液にL−アスパルチル−L−フェニルア ラニンを50重量%(Acesulfame Kに対して50%)加えると、A cesulfameXに関連した甘味とあと味の両方が低減されho。Example 157° Add L-aspartyl-L-phenyla to 0.1% solution of Acesulfame K. When adding 50% by weight of ranin (50% to Acesulfame K), A Both the sweetness and aftertaste associated with cesulfameX are reduced.
実施例158゜ pf16に調整したKCIの0.2%溶液にL−アスパラギン酸を5重量%(I CIに対して)加えると、KCIの苦味が実質的に取り除かれた。Example 158° Add 5% by weight of L-aspartic acid (I relative to CI), the bitterness of KCI was substantially eliminated.
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