WO1995004476A1 - Method of suppressing sweetness - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for suppressing sweetness of a sweet-tasting functional substance.
- the present invention suppresses the sweetness of a sweetening functional substance such as amino acid, protein or glycoside added to food, feed, pet food, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, etc.
- a sweetening functional substance such as amino acid, protein or glycoside added to food, feed, pet food, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, etc.
- it is useful for utilizing the inherent functional properties of the sweet-tasting functional substance.
- Amino acids such as glycine, alanine, and vein, have antibacterial and other functional properties, but they have a limited amount of use due to their inherent sweetness, which significantly deteriorates the taste. Antibacterial properties could not be obtained-and its use was also limited.
- glycosides such as glycyrrhizin have functionalities such as antioxidant properties, physical properties improving properties, and physiological activities, but have a characteristic long-lasting sweetness with a certain amount of delay, so that their usage and usage are limited. However, its functionality was not fully utilized.
- proteins such as tumatin and neohesperidin dihydrochalcone have the effect of enhancing the flavor of peppermint, perilla, fruit flavors, etc., but have a characteristic intense sweetness. Therefore, the amount used was limited.
- Riveteam also has antibacterial properties due to its bacteriolytic effect, but because of its inherent sweetness, its usage is limited and its antibacterial activity has not been fully utilized.
- R is the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group or an alkoxy group, n is an integer of 0-4, and A is It is a lower alkylene group of a straight chain or a branching technique of 5.
- Phenoxya represented by) It is characterized in that at least one kind of lucan is added to suppress the sweetness of a sweetening functional substance selected from the group consisting of amino acids, proteins and glycosides. A method for suppressing sweetness is provided.
- halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
- lower alkyl group examples include a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, and isopropyl. .
- lower alkanol group examples include alkanol groups having 2 to 4 carbon atoms, such as acetyl, propionyl, and butyryl.
- lower alkoxy group examples include a straight or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy, and isopropoxy.
- the “lower alkylene group” includes a straight or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, for example, methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene. , Butylene, amirene and the like.
- n is an integer of 1 to 4, preferably n is 1, more preferably n is 1 and the substituent is bonded to the p-position. It is. —
- the non-toxic salts of the phenoxyalkanoic acids represented by the general formula (I) are non-toxic, acceptable salts of foods, pharmaceuticals, etc., for example, alkali metal salts such as sodium and potassium. And alkaline earth metal salts such as calcium, magnesium and the like, and ammonium salts. Of these, preferred salts are alkali metal salts such as sodium and calcium.
- the present invention includes both of these optical isomers and racemic mixtures (one of these isomers has a strong activity and the other has a weak activity. Usually, it shows an intermediate activity between the two optical isomers, so that the compound with the stronger activity can be separated by optical resolution and the compound can be used to improve the inhibitory effect on sweetness. Can be.
- the compounds belonging to the general formula (I) include the following: c (sat) 12 — phenoxypropionic acid, S— (1) 12 — phenoxypropionic acid, (sat) 12 — Enoxybutyric acid, S— (1-) 1-2—phenoxybutyric acid, ( ⁇ ) —2—p—Methoxyphenoxybutyric acid, (Earth) 1-2— ⁇ -Methylphenoxypropionic acid, S— (1-) 1-2— p-Methylphenoxypropionic acid, (Sat) 1 2 — p-Ethylphenoxypropionic acid, (Sat) 1 2 — p—Methoxyphenoxypropionic acid, S — (—) 1 2 — p—Met Xyphenoxypropionic acid, 2 — ⁇ -Methoxyphenoxy- 1 2 —Methylpropionic acid, ( ⁇ ) — 2 p—Ethoxyphenoki Cipropionic acid, p—
- the present invention includes these salts, for example, alkali metal salts such as sodium and potassium, and these phenoxyalkanoic acids can be used alone or in combination.
- preferred compounds are phenoxyalkanoic acid and compounds having a methyl, ethyl, methoxy or ethoxy substituent at the para-position of phenoxyalkanoic acid, for example, phenoxyacetic acid, 2-phenoxypropionic acid, 2-phenoxybutyric acid, 2-p-methoxyphenoxypropionic acid, 2-p-ethoxyquinoxypropionic acid, 2-p-ethylphenoxypropionic acid, p-methoxyphenoxyacetic acid, 2- p-Methoxyphenoxybutyric acid, p-ethylphenoxyacetic acid, 2-p-methylphenoxypropionic acid, 2-p-ethoxyphenoxybutyric acid, 2—; Can be
- the compound of the general formula (I) can be synthesized by a known method such as condensation.
- a known method such as condensation.
- Journal of the American 'Chemical' Society J. Amer. Chem. Soc.
- 53, 304 (1931) Journal of the 'Ob' Chemical ' It can be synthesized according to the method described in Society (J. Chem. Soc.) 1891 (1956), but there are also compounds available from Aldrich.
- Examples of the sweet-tasting functional substance used in the present invention include amino acids, proteins and glycosides.
- amino acids include sweet amino acids such as glycine, alanine, triptophan, kynurenine, and betain, and derivatives thereof. Body.
- proteins include formatin, monelin, miraculin, and lysozyme.
- glycosides are as follows: Amacilla powder and Amatilla extract, Potassium powder and Canzo extract, Enzyme-treated Canzo, Enzyme-degrading potato, Stevia powder and Stevia extract, Enzyme-treated Stevia, Tianling tea Powdered and sweetened tea extract, powdered racan and powdered racan, powdered white ginseng and powdered white ginseng, mixed leaf grape and powdered double grape extract, or dihydrochalcone such as prunin, naringin and neohesperidin And the like.
- the amount of phenoxyalkanoic acid and its salt used may be such that the sweetness of the sweet-tasting functional substance is suppressed.
- the degree of suppression of sweetness can be adjusted by the amount of phenoxyalkanoic acid and a salt thereof so that the functionality of each sweet taste functional substance is emphasized.
- 0.0001 to 100 000 parts by weight of phenoxysulfonic acid and a salt thereof are added to 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance.
- the phenolalkanoic acids and salts thereof of the present invention can be used as they are, but generally, it is desirable to dissolve or suspend them in a solvent capable of dissolving them.
- the solvent that can be used is not particularly limited, and examples thereof include water, alcohols such as ethanol and isopropanol, and propylene glycol.
- the sweet-tasting functional substance can be dissolved. This dissolution order may be reversed.
- a phenolic alkanoic acid and a salt thereof may be added and dissolved in an extract or a mother liquor of the sweet-tasting functional substance, or the solution may be dried or co-crystallized by any method.
- phenoxyalkanoic acid and a salt thereof may be added and dissolved during the production process.
- the sweet-tasting functional substance and the phenolic alkanoic acid and a salt thereof may be mixed together in a solid state and dissolved in a solvent at the time of use.
- the sweetness suppressing method of the present invention can be applied to foods, feeds, pet foods, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, and the like.
- applicable foods include side dishes, juices, seafood paste products, and the like.
- These foods contain about 0.1 to 5% of a sweet-tasting functional substance, and 0.05 to 1 parts by weight of phenolic alkanoic acid per 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance.
- the addition of the derivative reduces unpleasant sweetness and makes it edible.
- Applicable feed and pet food include feed for cattle, pigs, poultry, and the like. These feeds and pet foods contain about 0.01 to 1 of the sweet-tasting functional substance, and 1 to 400 parts by weight of phenol per 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance.
- By adding the xylanic acid derivative it is possible to provide a feed and a feed that can be eaten well by animals.
- Next applicable pharmaceuticals include anti-ulcer, anti-inflammatory, antitussive and the like, which are generally produced from extracts of fruits, herbs, rhizomes and the like. These medicines contain about 0.1 to 10% of sweet-tasting functional substances. By adding 0.7 to 70 parts by weight of a phenokine alkanoic acid derivative per 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance, the inherent sweetness contained in the sweet-tasting functional substance is added. It is suppressed and can be taken easily.
- the next applicable quasi-drug is dentifrice.
- These quasi-drugs contain about 0.01 to 1% of the sweet-tasting functional substance, and 100 to 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance per 100 parts by weight.
- applicable cosmetics include lipstick. These cosmetics contain about 0.01 to 0.1% of a sweet-tasting functional substance, and 100 to 100 parts by weight of 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance.
- a sweet-tasting functional substance has two effects, such as intrinsic sweetness and antibacterial properties, antioxidant properties, flavor enhancement properties, physical property improvement properties, or physiological activities. Functionality cannot be emphasized enough. However, by applying the sweetness suppressing method of the present invention, utilization of the above functionality becomes easy.
- Glycine 2% (0.0 0.001%, 0.0 0.000% 0 1%, 0.01%, 0.02%, 0.04%, 0.08% and 0.01% (/ v) Prepare a mixed solution containing sodium methoxyphenoxypropionate and a single solution of glycine 2% (/ V) without sodium (Sat) 12-p-methoxyphenoxypropionate did.
- the degree of sweetness inhibition of glycine by addition of sodium (Sat) 2-p-methoxyphenoxypropionate was determined by the following method.
- the sensory test for glycine sweetness is as follows.
- a sweet standard solution of glycine of 0 to 2% (w / V) was prepared at a concentration interval of 0.2% (w / V).
- the glycine 2% (w / v) and 5% (w / v) solutions exhibited a characteristic sweetness and discomfort. No discomfort The lysine concentration is less than 0.2% (w / V), and no antibacterial effect can be expected at this concentration.
- Foods high in protein and starch require the addition of glycine in a minimum of 1% or more. At this concentration, sodium (Sat), which gives an unpleasant sweetness, is used to produce sodium 2-P-methoxypropionic acid sodium. By adding 0.02%, unpleasant sweetness was suppressed, and the antibacterial activity was exerted without impairing the flavor of the composition to be added.
- 0.0 1%, 0.09%, 0.08%, '0.01%, and 0% of the sweetness of the riematine solution are 10 °, 90, 80, — Defined as a sweetness of 10 and 0.
- a sweet standard solution of glycyrrhizin of 0 to 0.15% (w / v) was prepared at a concentration interval of 0.015% (w / v).
- Lysozyme 0.1% (w / V) 0.00 0 0 1%, 0.00 0 1%, 0.01%, 0.02%, 0.04% in solution , 0.008%, and 0.01% (w / V) of sodium phenoxyacetate and lysozyme without sodium phenoxyacetate 1% (wv ) A single solution was prepared. The degree of sweetness suppression of lysozyme by the addition of sodium phenoxyacetate was determined by the following method.
- the sensory test for lysozyme sweetness is as follows.
- a sweet standard solution of lysozyme having a concentration of 0 to 0.01 (wZv) was prepared at a concentration interval of 0.01 ⁇ wZv).
- the standard agar medium was used for the single-use section of ribozyme and the combined use section of ribozyme and sodium phenyloxyacetate at each concentration, and the antibacterial mosquito against the microorganism Bacillus sp.
- Lysozyme 0.1% (wZv) solution has a unique sweetness. Gave discomfort. However, no unpleasant sweetness was observed in the sodium phenoxyacetate-administered group. At a lysozyme concentration of 0.05% (wZv), unpleasant sweetness is not felt, but the ability to completely suppress the growth of microorganisms.
- a sweet standard solution of neohesperidin dihydrochalcone of 0-0.03% (w / V) was prepared at a concentration interval of 0.003% (w / V).
- xanthan gum 0.1 part by weight of xanthan gum is dissolved in 16 parts by weight of commercially available vinegar, and 2 parts by weight of salt, 3 parts by weight of d1-alanin or 3 parts by weight of d1-aranine and 0.02 parts of p-ethoxyphenoxyacetic acid Parts by weight, ( ⁇ ) — 2 — p — Ethoxyphenoxypropionic acid 0.0 2 parts by weight and ( ⁇ ) — 2 — p — Methylfuninoxybutyric acid 0.02 parts by weight, then yolk 1 Mix 0 parts by weight and 0.5 parts by weight of spices. While stirring the mixture, 70 parts by weight of salad oil is added and emulsified.
- the mixed solution was dispensed into glass bottles with a capacity of 150 m 1 up to 10'0 m 1, stored in a thermostat at 38 for 1 month, and the peroxide value of the salad oil was measured.
- d 1 -alanine single use plot showed unpleasant sweetness and was not suitable for edible use, but P-ethoxyphenoxyacetic acid, (Sat) 1 2-p-Ethoxyphenoxypropionic acid and (Sat) The group to which the mixture of _ 2-p-methylfunoxybutyric acid was added had no unpleasant sweetness and was delicious.
- the storage test showed that the addition of 0.05 part by weight, which did not exhibit the unpleasant sweetness of d 1 -alanine, oxidized the salad oil and made it unsuitable for eating.
- the sweetness suppressing method of this invention the sweetness intrinsic
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Abstract
Description
明 細 甘味抑制方法 技術分野 Meiho Sweetness control method Technical field
この発明は、 呈甘味機能性物質の甘味抑制方法に関する。 こ の発明は、 食品、 飼料、 ぺッ トフー ド、 医薬品、 医薬部外品、 化粧品などに添加されるァ ミ ノ酸、 蛋白質または配糖体のよう な呈甘味機能性物質の甘味を抑制し、 呈甘味機能性物質の有す る本来の機能性の性質を利用するのに有用である。 ' 背景技術 The present invention relates to a method for suppressing sweetness of a sweet-tasting functional substance. The present invention suppresses the sweetness of a sweetening functional substance such as amino acid, protein or glycoside added to food, feed, pet food, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, etc. However, it is useful for utilizing the inherent functional properties of the sweet-tasting functional substance. '' Background technology
グリ シン、 ァラニン、 ベ夕イ ンなどのア ミ ノ酸は抗菌性など の機能性を有するにも拘らず、 固有の呈甘味性により味を著し く劣化させるため使用量が限定され、 十分な抗菌性が得られず- 更に用途も限定されていた。 Amino acids, such as glycine, alanine, and vein, have antibacterial and other functional properties, but they have a limited amount of use due to their inherent sweetness, which significantly deteriorates the taste. Antibacterial properties could not be obtained-and its use was also limited.
更に、 グリチルリチンなどの配糖体は酸化防止性、 物性改良 性及び生理活性などの機能性を有するにも拘らず、 特有の後引 きのある持続性甘味を有するため使用量、 用途が制限され、 そ の機能性が十分に生かされていなかった。 In addition, glycosides such as glycyrrhizin have functionalities such as antioxidant properties, physical properties improving properties, and physiological activities, but have a characteristic long-lasting sweetness with a certain amount of delay, so that their usage and usage are limited. However, its functionality was not fully utilized.
また、 ツーマチンなどのタ ンパク質やネオヘスペリ ジンジヒ ドロカルコ ンはペパー ミ ン ト、 シソ、 果実フ レーバーなどの風 昧を増強する効果を有するが、 特有の強烈な甘味性を有するた めに使用量が限定されていた。 In addition, proteins such as tumatin and neohesperidin dihydrochalcone have the effect of enhancing the flavor of peppermint, perilla, fruit flavors, etc., but have a characteristic intense sweetness. Therefore, the amount used was limited.
リ ブチームも溶菌効果により抗菌性を有するが、 固有の甘味 を有するために使用量が限定され十分に抗菌力が生かされてい なかった。 Riveteam also has antibacterial properties due to its bacteriolytic effect, but because of its inherent sweetness, its usage is limited and its antibacterial activity has not been fully utilized.
—方、 甘味性を有する糖又は糖アルコールを大量に含有する 摂食性製品の甘味を抑制するのに、 フニノキシアルカン酸誘導 体を添加するこ とが知られている (米国特許第 4 5 6 7 0 5 3 号および米国特許第 5 0 4 5 3 3 6号参照) 。 また、 食塩代用 顆粒を製造するに当り、 その賦形剤としての糖又は糖アルコー ルの甘味を減少させるためにフエノキシアルカ ン酸誘導体を使 用するこ とが知られている (ヨーロ ッパ特許出願第 0 4 1 4 5 5 0 A 2号参照) 。 発明の開示 On the other hand, it is known to add a funinoxyalkanoic acid derivative to suppress the sweetness of ingestible products containing a large amount of sugar or sugar alcohol having sweetness (US Pat. No. 45 No. 67053 and U.S. Pat. No. 5,504,336). It is also known to use a phenoxyalkanoic acid derivative to reduce the sweetness of sugar or sugar alcohol as an excipient in the production of salt substitute granules (European patent application). No. 0414550 A2). Disclosure of the invention
かく して、 本発明によれば一般式 ( I ) Thus, according to the present invention, the general formula (I)
(式中 Rは同一又は異つて水素原子、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキ シ基、 低級アルキル基、 低級了ルカノィル基又はアルコキシ基 であり、 nは 0〜 4の整数であり、 Aは炭素数 1 〜 5の直鎖又 は分技の低級アルキレン基である。 ) で示されるフヱノキシァ ルカ ンの少な く とも 1 種を添加して、 ア ミ ノ酸、 タ ンパク質お よび配糖体からなる群よ り選択された呈甘味機能性物質の甘味 を抑制するこ とを特徵とする甘味抑制方法が提供される。 Wherein R is the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group or an alkoxy group, n is an integer of 0-4, and A is It is a lower alkylene group of a straight chain or a branching technique of 5. Phenoxya represented by) It is characterized in that at least one kind of lucan is added to suppress the sweetness of a sweetening functional substance selected from the group consisting of amino acids, proteins and glycosides. A method for suppressing sweetness is provided.
上記の一般式 ( I ) の各定義において、 詳細は次の通りであ る。 Details of each definition of the above general formula (I) are as follows.
「ハロゲン原子」 の好ま しい例と しては、 フ ッ素、 塩素、 臭 素、 ヨウ素等が挙げられる。 Preferred examples of the “halogen atom” include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
「低級アルキル基」 の好ま しい例と しては、 炭素数 1 〜 3 の 直鎖も しく は分技のアルキル基が挙げられ、 例えば、 メチル、 ェチル、 プロ ピル、 イ ソプロ ピル等が挙げられる。 Preferable examples of the "lower alkyl group" include a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, and isopropyl. .
「低級アルカノ ィル基」 の好ま しい例と しては、 炭素数 2〜 4 のアルカノ ィル基が挙げられ、 たとえばァセチル、 プロ ピオ ニル、 プチリル等が挙げられる。 Preferred examples of the “lower alkanol group” include alkanol groups having 2 to 4 carbon atoms, such as acetyl, propionyl, and butyryl.
「低級アルコキシ基」 の好ま しい例と しては、 炭素数 1 〜 3 の直鎮も しく は分技のアルコキシ基が挙げられ、 たとえば、 メ トキシ、 エ トキシ、 プロボキシ、 イ ソプロボキシ等が挙げられ 0 Preferable examples of the "lower alkoxy group" include a straight or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy, and isopropoxy. 0
「低級アルキレン基」 には、 炭素数 1 〜 5 の直鎖又は分技の アルキレ ン基が挙げられ、 例えば、 メチレ ン、 エチレン、 ト リ メチ レ ン、 テ ト ラ メチ レ ン、 ペンタ メチ レ ン、 ブチ レ ン、 ア ミ レ ン等が挙げられる。 The “lower alkylene group” includes a straight or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, for example, methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene. , Butylene, amirene and the like.
また一般式 ( I ) 中 n は、 1 〜 4 の整数であり、 好ま しく は nが 1 の場合であり、 更に好ま しく は nが 1 でありかつ置換基 が p位に結合している場合である。 —般式 ( I ) で示されるフエ ノキシアルカ ン酸の塩と しては 無毒の、 食品、 医薬品等の許容される塩であり、 例えばナ ト リ ゥム、 カ リ ウム等のアルカ リ金属塩、 カルシウム、 マグネシゥ ム等のアルカ リ土類金属塩又はアンモニゥ厶塩等が挙げられる , このうち好ま しい塩はナ ト リ ウム、 カ リ ウムなどのアルカ リ金 属塩である。 In the general formula (I), n is an integer of 1 to 4, preferably n is 1, more preferably n is 1 and the substituent is bonded to the p-position. It is. — The non-toxic salts of the phenoxyalkanoic acids represented by the general formula (I) are non-toxic, acceptable salts of foods, pharmaceuticals, etc., for example, alkali metal salts such as sodium and potassium. And alkaline earth metal salts such as calcium, magnesium and the like, and ammonium salts. Of these, preferred salts are alkali metal salts such as sodium and calcium.
一般式 ( I ) の化合物の多 く は、 カルボキシ基に隣接する炭 素にキラル中心を有し、 通常 2種の光学異性体が生じる。 本発 明には、 これら光学異性体、 ラセ ミ混合物のいずれも含まれる ( この異性体のうち一方は強い活性をもち、 他方は弱い活性を有 している。 また上記化合物のラセ ミ 混合物は、 通常 2種の光学 異性体の中間活性を示す。 そこで、 光学分割によって活性がよ り強い方の化合物を分離し、 その化合物を使用するこ とによつ て甘味の抑制作用を向上させるこ とができる。 Many of the compounds of the general formula (I) have a chiral center at the carbon adjacent to the carboxy group, and usually produce two kinds of optical isomers. The present invention includes both of these optical isomers and racemic mixtures (one of these isomers has a strong activity and the other has a weak activity. Usually, it shows an intermediate activity between the two optical isomers, so that the compound with the stronger activity can be separated by optical resolution and the compound can be used to improve the inhibitory effect on sweetness. Can be.
—般式 ( I ) に属する化合物と しては次のものが挙げられる c (土) 一 2 —フ エノキシプロ ピオン酸、 S— (一) 一 2 — フエノキシプロ ピオン酸、 (土) 一 2 —フ エノキシ酪酸、 S— (一) 一 2 —フエノキシ酪酸、 (± ) — 2 — p—メ トキシフエ ノキシ酪酸、 (土) 一 2 — ρ—メチルフエノキシプロ ピオン酸、 S— (一) 一 2 — p—メチルフエノキシプロ ピオン酸、 (土) 一 2 — p—ェチルフエノ キシプロ ピオン酸、 (土) 一 2 — p— メ トキシフエソキシプロ ピオン酸、 S— (—) 一 2 — p—メ ト キシフエノキシプロ ピオン酸、 2 — ρ—メ トキシフエノキシ一 2 —メチルプロ ピオン酸、 (± ) — 2 — p—エ トキシフエノキ シプロ ピオン酸、 p —メ チルフ エ ノ キシ酢酸、 フ エ ノ キシ酢酸. P - メ トキシフ エ ノ キシ酢酸、 p —エ トキシフ ヱ ノ キシ酢酸、 (土) 一 2 — p — ク ロ 口 フ エ ノ キシプロ ピオ ン酸、 S— (一) — 2 — p — ク ロ 口 フ エ ノ キシプロ ピオ ン酸、 (土) 一 2 — フ エ ノ キシ一 2 —メ チルプロ ピオン酸、 2, 4 — ジメ チルフ エ ノ キ シ酢酸、 p —ァセチルフ エ ノ キシ酢酸、 ρ —イ ソプロ ピルフ エ ノ キシ酢酸、 ρ —ェチルフ エ ノ キシ酢酸、 p —ホル ミ ルフ エ ノ キシ酢酸、 2 — ( p — ク ロ ロ フ エ ノ キシ) 一 2 — メ チルプロ ピ オ ン酸、 3, 4 ー ジク ロ ロ フ エ ノ キシ酢酸、 ρ — ク ロ ロ フ エ ノ キン酢酸、 2 — ( 2 — メ チル— 4 — ク ロ 口 フ ヱ ノ キシ) 一酢酸, 2 — ( 3 — ク ロ ロ フ エ ノ キシ) 一プロ ピオ ン酸、 4 一フルォロ フ エ ノ キシ酢酸、 2, 3 —ジク ロ ロ フ エ ノ キシ酢酸、 3 —メ チ ルフ エ ノ キシ酢酸、 2 — ( 3 , 4 — ジメ トキシフ エ ノ キシ) 一 プロ ピオ ン酸、 2 — ( 2 , 3 , 4 — ト リ メ トキシフ エ ノ キシ) 一酪酸、 2 — メ チルフ エ ノ キシ酢酸、 2 —ホル ミ ルフ エ ノ キシ 酢酸、 p —ェチルフ エ ノ キシ酢酸、 2 — ヒ ドロキシフ エ ノ キシ 酢酸、 4 一ョー ドフ エ ノ キシ酢酸、 2 —メ トキシフ ヱ ノ キシ酢 酸、 2 —プロブー 2 —ェニルフ ヱ ノ キシ酢酸、 ジフ ヱニル酢酸、 ジフ エニルヒ ドロキシ酢酸 (ジフ エニルグ リ コール酸) 、 2 — ρ — ク ロ 口 フ エニルプロ ピオ ン酸、 ひ一ナフチル酸、 ^ —ナフ チル酸、 2 — p —イ ソプロ ピルフ エニルプロ ピオン酸、 2 — ( 2 , 4 — ジメ トキシフ エ二ル) 一 2 — メ トキシ酢酸、 2 — ( 2 , 4 — ジメ チルフ エニル) 一プロ ピオ ン酸、 2 — ( 2 —メ チルフ エニル一プロ ピオ ン酸、 2 — ( 2 — メ チルフ エニル) 一 3 —メチル酪酸等が挙げられる。 更に本発明はこれらの塩、 例 えばナ ト リ ウム、 カ リ ウム等のアルカ リ金属塩が含まれ、 これ らフエノキシアルカ ン酸は、 単独でも組み合わせても使用する こ ともできる。 この内、 好ま しい化合物は、 フエノキシアル カ ン酸及びフエノキシアルカ ン酸のパラ位にメチル、 ェチル、 メ トキシ或いはェ トキシの置換基を有する化合物であり、 例え ば、 フエノキシ酢酸、 2 —フエノキシプロ ピオン酸、 2 —フ エ ノキシ酪酸、 2 — p—メ トキシフエノキシプロ ピオン酸、 2 — p —エ トキンフエノキシプロ ピオン酸、 2 — p —ェチルフエノ キシプロ ピオン酸、 p—メ トキシフ エノ キン酢酸、 2 — p—メ トキシフエノキシ酪酸、 p—ェチルフエ ノキシ酢酸、 2— p— メチルフエノキシプロ ピオン酸、 2 — p—エ トキシフエノキシ 酪酸、 2 —; —メチルフエノキシ酪酸のナ ト リ ウム或いはカ リ ゥ厶塩が挙げられる。 — The compounds belonging to the general formula (I) include the following: c (sat) 12 — phenoxypropionic acid, S— (1) 12 — phenoxypropionic acid, (sat) 12 — Enoxybutyric acid, S— (1-) 1-2—phenoxybutyric acid, (±) —2—p—Methoxyphenoxybutyric acid, (Earth) 1-2—ρ-Methylphenoxypropionic acid, S— (1-) 1-2— p-Methylphenoxypropionic acid, (Sat) 1 2 — p-Ethylphenoxypropionic acid, (Sat) 1 2 — p—Methoxyphenoxypropionic acid, S — (—) 1 2 — p—Met Xyphenoxypropionic acid, 2 — ρ-Methoxyphenoxy- 1 2 —Methylpropionic acid, (±) — 2 — p—Ethoxyphenoki Cipropionic acid, p—methyl ethoxy acetic acid, phenoxy acetic acid. P-Methoxy oxy acetic acid, p—ethoxy ethoxy benzoic acetic acid, (Sat) 1 2 — p— Nonoxypropionic acid, S— (I) —2—p—Cross-mouth phenoxypropionic acid, (Sat) 1-2—Phenoxy-12—methylpropionic acid, 2,4—dim Tylphenoxyacetic acid, p-acetylfuroxyacetic acid, ρ-isopropylfuroxyacetic acid, ρ-ethylfuroxyacetic acid, p-formylfuroxyacetic acid, 2 — (p-chloro L-phenoxy) 1- 2 -methylpropionic acid, 3,4-dichlorophenoxyacetic acid, ρ-Chlorophenoxyacetic acid, 2-(2-methyl-4- Mouth mouth phenol) monoacetic acid, 2 — (3 — chlorophenol) Propionic acid, 4-fluoroethoxyacetic acid, 2,3-Dichloroethoxyacetic acid, 3—Methylfluoroethoxyacetic acid, 2— (3,4—Dimethoxyphenoxy) Monopropionic acid, 2 — (2,3,4 — trimethoxyphenoxy) monobutyric acid, 2 — methylfuroxyacetic acid, 2 — formylfuroxyacetic acid, p — ethylfurenoic 2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxyhydroxyacetic acid, 4-hydroxyethoxyacetic acid, 2-methoxyethoxyacetic acid, 2-probu-2--2-enyloxyacetic acid, diphenylacetic acid, diphenylhydroxyacetic acid (Diphenylglycolic acid), 2 — ρ — Macrophthyl phenylpropionic acid, hyphenaphthic acid, ^ — naphthic acid, 2 — p — Isopropylpyrenylpropionic acid, 2 — (2, 4 — Dimetoxif 2-)-Methoxyacetic acid, 2- (2,4-dimethylthiophenyl) -propionic acid, 2- (2-methylphenylpropionic acid, 2- (2-methylphenyl) one 3-Methylbutyric acid and the like. Furthermore, the present invention includes these salts, for example, alkali metal salts such as sodium and potassium, and these phenoxyalkanoic acids can be used alone or in combination. Of these, preferred compounds are phenoxyalkanoic acid and compounds having a methyl, ethyl, methoxy or ethoxy substituent at the para-position of phenoxyalkanoic acid, for example, phenoxyacetic acid, 2-phenoxypropionic acid, 2-phenoxybutyric acid, 2-p-methoxyphenoxypropionic acid, 2-p-ethoxyquinoxypropionic acid, 2-p-ethylphenoxypropionic acid, p-methoxyphenoxyacetic acid, 2- p-Methoxyphenoxybutyric acid, p-ethylphenoxyacetic acid, 2-p-methylphenoxypropionic acid, 2-p-ethoxyphenoxybutyric acid, 2—; Can be
—般式 ( I ) の化合物は、 縮合等による既知の方法により合 成するこ とができる。 例えば、 ジャーナル · ォブ · アメ リ カ ン ' ケ ミ カル ' ソサエティ ( J. Amer. Chem. Soc. ) 、 5 3、 3 0 4 ( 1 9 3 1 ) 、 ジャーナル ' ォブ ' ケ ミ カル ' ソサエティ ( J . Chem. Soc . ) 1 8 9 1 ( 1 9 5 6 ) に記載の方法で合成するこ と ができるが、 アル ドリ ッチ社からも入手可能な化合物がある。 本発明に使用される呈甘味機能物質には、 ア ミ ノ酸、 タンパ ク質及び配糖体等があげられる。 —The compound of the general formula (I) can be synthesized by a known method such as condensation. For example, Journal of the American 'Chemical' Society (J. Amer. Chem. Soc.), 53, 304 (1931), Journal of the 'Ob' Chemical ' It can be synthesized according to the method described in Society (J. Chem. Soc.) 1891 (1956), but there are also compounds available from Aldrich. Examples of the sweet-tasting functional substance used in the present invention include amino acids, proteins and glycosides.
まず、 ア ミ ノ酸と しては、 グリ シン、 ァラニン、 ト リ プ ト フ アン、 キヌ レニン、 ベタイ ン等の呈甘味ア ミ ノ酸及びその誘導 体が挙げられる。 First, amino acids include sweet amino acids such as glycine, alanine, triptophan, kynurenine, and betain, and derivatives thereof. Body.
次に、 タンパク質と してはフーマチン、 モネ リ ン、 ミ ラ ク リ ン、 リ ゾチーム等が挙げられる。 Next, examples of proteins include formatin, monelin, miraculin, and lysozyme.
次に、 配糖体と しては、 アマチヤ末及びアマチヤ抽出物、 力 ンゾゥ末及びカ ンゾゥ抽出物、 酵素処理カ ンゾゥ、 酵素分解力 ンゾゥ、 ステビア末及びステビア抽出物、 酵素処理ステビア、 甜涼茶末及び甜涼茶抽出物、 ラカ ン力末及びラカ ン力抽出物、 白雲参末及び白雲参抽出物、 複葉葡萄末及び複葉葡萄抽出物、 或いはプルニン、 ナリ ンジン、 ネオヘスペリ ジン等のジヒ ドロ カルコ ン等が挙げられる。 Next, the glycosides are as follows: Amacilla powder and Amatilla extract, Potassium powder and Canzo extract, Enzyme-treated Canzo, Enzyme-degrading potato, Stevia powder and Stevia extract, Enzyme-treated Stevia, Tianling tea Powdered and sweetened tea extract, powdered racan and powdered racan, powdered white ginseng and powdered white ginseng, mixed leaf grape and powdered double grape extract, or dihydrochalcone such as prunin, naringin and neohesperidin And the like.
呈甘味機能性物質の甘味度は各々 の起源、 製法及び本質に よって異なるので、 フエノキシアルカ ン酸及びその塩の使用量 は各々呈甘味機能性物質の甘味が抑制される量でよい。 又各々 の呈甘味機能性物質の機能性が強調されるように甘味の抑制度 の度合は、 フエノキシアルカ ン酸及びその塩の使用量によって 調節できる。 一般に呈甘味機能性物質 1 0 0重量部に対して フエノキシ了ルカ ン酸及びその塩を 0 . 0 0 0 1 〜 1 0 0 0 0 重量部添加する。 Since the degree of sweetness of the sweet-tasting functional substance varies depending on its origin, production method and nature, the amount of phenoxyalkanoic acid and its salt used may be such that the sweetness of the sweet-tasting functional substance is suppressed. The degree of suppression of sweetness can be adjusted by the amount of phenoxyalkanoic acid and a salt thereof so that the functionality of each sweet taste functional substance is emphasized. In general, 0.0001 to 100 000 parts by weight of phenoxysulfonic acid and a salt thereof are added to 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance.
本発明のフ エノ ールアルカ ン酸及びその塩は、 そのまま使用 するこ ともできるが、 一般にそれらを溶解しう る溶媒に溶解す るか、 或いは懸濁させるこ とが望ま しい。 使用できる溶媒と し ては特に限定されないが、 例えば水、 エタノ ール、 イ ソプロパ ノ ール等のアルコール類、 プロ ピレングリ コール等が挙げられ る。 更に、 フユノキシアルカ ン酸及びその塩を上記溶媒に溶解 した後、 呈甘味機能性物質を溶解するこ とができる。 この溶解 順序は逆でもよい。 又呈甘味機能性物質の抽出液あるいは結晶 母液に、 フヱノキシアルカ ン酸及びその塩を添加溶解したり、 あるいはこの溶液を任意の方法で乾燥又は共結晶化させてもよ い。 更に呈甘味機能性物質を含む組成物を製造する際に、 その 製造工程中でフエノキシアルカ ン酸及びその塩を添加溶解して もよい。 あるいは呈甘味機能性物質とフ ヱノキンアルカ ン酸及 びその塩を固体同志で混合し、 使用時溶剤に溶解してもよい。 本発明の甘味抑制方法は、 食品、 飼料、 ペッ ト フー ド、 医薬 品、 医薬部外品、 化粧品等に適用するこ とができる。 例えば、 適用可能な食品には、 惣菜、 ジュース、 水産ねり製品等があげ られる。 これらの食品には、 約 0 . 1 〜 5 %の呈甘味機能性物 質が含まれており、 この呈甘味機能性物質 1 0 0重量部当り 0 . 0 5〜 1 重量部のフヱノキシアルカ ン酸誘導体を加えるこ とに よって不快な甘味が抑えられ食用に適するようになる。 The phenolalkanoic acids and salts thereof of the present invention can be used as they are, but generally, it is desirable to dissolve or suspend them in a solvent capable of dissolving them. The solvent that can be used is not particularly limited, and examples thereof include water, alcohols such as ethanol and isopropanol, and propylene glycol. Furthermore, dissolve fuunoxyalkanoic acid and its salt in the above solvent. After that, the sweet-tasting functional substance can be dissolved. This dissolution order may be reversed. In addition, a phenolic alkanoic acid and a salt thereof may be added and dissolved in an extract or a mother liquor of the sweet-tasting functional substance, or the solution may be dried or co-crystallized by any method. Further, when producing a composition containing a sweet-tasting functional substance, phenoxyalkanoic acid and a salt thereof may be added and dissolved during the production process. Alternatively, the sweet-tasting functional substance and the phenolic alkanoic acid and a salt thereof may be mixed together in a solid state and dissolved in a solvent at the time of use. The sweetness suppressing method of the present invention can be applied to foods, feeds, pet foods, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, and the like. For example, applicable foods include side dishes, juices, seafood paste products, and the like. These foods contain about 0.1 to 5% of a sweet-tasting functional substance, and 0.05 to 1 parts by weight of phenolic alkanoic acid per 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance. The addition of the derivative reduces unpleasant sweetness and makes it edible.
また、 適用可能な飼料及びペッ ト フー ドには、 牛、 豚、 家禽 等の飼料等があげられる。 これらの飼料及びペッ トフー ドには、 約 0 . 0 1 〜 1 の呈甘味機能性物質が含まれており、 この呈 甘味機能性物質 1 0 0重量部当り 1 〜 4 0 0重量部のフエノ キ シ了ルカン酸誘導体を加えるこ とによって、 動物の食いつきの よい飼料及びぺッ トフー ドを提供するこ とができる。 Applicable feed and pet food include feed for cattle, pigs, poultry, and the like. These feeds and pet foods contain about 0.01 to 1 of the sweet-tasting functional substance, and 1 to 400 parts by weight of phenol per 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance. By adding the xylanic acid derivative, it is possible to provide a feed and a feed that can be eaten well by animals.
次に適用可能な医薬品には、 果実、 薬草、 根茎等の抽出物か ら一般に製造される、 抗潰瘍、 抗炎症、 鎮咳薬等があげられる。 これらの医薬品には、 約 0 . 1 〜 1 0 %の呈甘味機能性物質が 含まれており、 この呈甘味機能性物質 1 0 0重量部当り、 0 . 7〜 7 0重量部のフヱノキンアルカ ン酸誘導体を加えるこ とに よって、 呈甘味機能性物質に含まれる固有の甘味が抑制され服 用を容易にするこ とができる。 Next applicable pharmaceuticals include anti-ulcer, anti-inflammatory, antitussive and the like, which are generally produced from extracts of fruits, herbs, rhizomes and the like. These medicines contain about 0.1 to 10% of sweet-tasting functional substances. By adding 0.7 to 70 parts by weight of a phenokine alkanoic acid derivative per 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance, the inherent sweetness contained in the sweet-tasting functional substance is added. It is suppressed and can be taken easily.
次に適用可能な医薬部外品には、 歯磨等があげられる。 これ らの医薬部外品は、 約 0 . 0 1 〜 1 %の呈甘味機能性物質が含 まれており、 この呈甘味機能性物質 1 0 0重量部当り 1 0〜 1 0 0重量部のフエノキシアルカン酸誘導体を加えるこ とによつ て、 甘味が抑制され、 添加された香味の風味を著しく増加させ るこ とができる。 The next applicable quasi-drug is dentifrice. These quasi-drugs contain about 0.01 to 1% of the sweet-tasting functional substance, and 100 to 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance per 100 parts by weight. By adding the phenoxyalkanoic acid derivative, the sweetness is suppressed, and the flavor of the added flavor can be significantly increased.
更に、 適用可能な化粧品には、 口紅等があげられる。 これら の化粧品は、 約 0 . 0 1 〜 0 . 1 %の呈甘味機能性物質が含ま れており、 この呈甘味機能性物質 1 0 0重量部当り、 1 0〜 1 0 0重量部のフヱノキシアルカン酸誘導体を加えることによつ て、 後引き性のある甘味が抑制され、 不快な甘味を除去し、 香 料の風味を増加させることができる。 Further, applicable cosmetics include lipstick. These cosmetics contain about 0.01 to 0.1% of a sweet-tasting functional substance, and 100 to 100 parts by weight of 100 parts by weight of the sweet-tasting functional substance. By adding the ヱ noxyalkanoic acid derivative, the sweetness with a drawback can be suppressed, the unpleasant sweetness can be removed, and the flavor of the flavor can be increased.
呈甘味機能性物質は、 一般に固有の甘味と抗菌性、 酸化防止 性、 風味増強性、 物性改良性又は生理活性などの機能性の二つ の効果を有するが各々の固有の甘味性により各々の機能性を十 分に強調できない。 しかしながら、 本発明の甘味抑制方法を適 用することによって、 上記機能性の利用が容易となる。 Generally, a sweet-tasting functional substance has two effects, such as intrinsic sweetness and antibacterial properties, antioxidant properties, flavor enhancement properties, physical property improvement properties, or physiological activities. Functionality cannot be emphasized enough. However, by applying the sweetness suppressing method of the present invention, utilization of the above functionality becomes easy.
本発明の効果を試験例で説明する。 The effects of the present invention will be described by test examples.
試験例 1 Test example 1
グリ シン 2 % ( ^ノ\ 溶液に 0 . 0 0 0 0 1 %, 0 . 0 0 0 1 %, 0. 0 0 1 %, 0. 0 0 2 %, 0. 0 0 4 %, 0. 0 0 8 %及び 0. 0 1 % ( / v ) の (土) 一 2— p—メ トキシ フエノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウムを添加した混合液及び ( 土) 一 2— p—メ トキシフエノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウム無 添加のグリ シン 2 % ( / V ) 単一溶液を調製した。 下記の方 法によ り (土) 一 2 - p—メ トキシフエノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウムの添加によるグリ シンの甘味抑制度を求めた。 グリ シ ンの甘味の官能検査法は以下の通りである。 Glycine 2% (0.0 0.001%, 0.0 0.000% 0 1%, 0.01%, 0.02%, 0.04%, 0.08% and 0.01% (/ v) Prepare a mixed solution containing sodium methoxyphenoxypropionate and a single solution of glycine 2% (/ V) without sodium (Sat) 12-p-methoxyphenoxypropionate did. The degree of sweetness inhibition of glycine by addition of sodium (Sat) 2-p-methoxyphenoxypropionate was determined by the following method. The sensory test for glycine sweetness is as follows.
a : 甘味標準液の調製 a: Preparation of sweet standard solution
0. 2 % ( w / V ) の濃度間隔で 0〜 2 % ( w / V ) のグリ シンの甘味標準液を調製した。 A sweet standard solution of glycine of 0 to 2% (w / V) was prepared at a concentration interval of 0.2% (w / V).
b : 官能検査法 b: Sensory test method
2 %, 1. 8 %, に 6 %, …… 0. 2 % (w/v) と 0 % のグリ シンの溶液の甘味を各々、 1 0 0 , 9 0 , 8 0 , …… 1 0 と 0の甘味度であると定義した。 また、 官能検査員は 1 0名 の男性と 1 0名の女性で構成した。 2%, 1.8%, 6%, …… 0.2% (w / v) and 0% glycine solution sweetness of 100, 90, 80, …… 10 respectively And a sweetness of 0. The panelists consisted of 10 men and 10 women.
試験方法は混合試料の甘味と同じ甘味を呈する甘味標準液を 選ぶように検査員に指示し、 その結果を集計しペア一テス トに より検定した。 P < 0. 0 5で有意であった甘味度を混合試料 液の甘味度と した。 得られた甘味度が 1 0 0 , 9 0 , 8 0, … ••• 2 0 , 1 0 , 0の場合甘味抑制度 0, 1 0, 2 0…… 8 0 , 9 0 , 1 0 0 と定義した。 結果を表 1 に示した。 In the test method, the inspector was instructed to select a sweet standard solution having the same sweetness as the sweetness of the mixed sample, the results were totaled, and the paired test was performed. The sweetness that was significant at P <0.05 was taken as the sweetness of the mixed sample solution. When the obtained degree of sweetness is 100, 90, 80,… •• 20, 10, 0, 0, the degree of sweetness suppression 0, 10, 0, …… 80, 90, 100 Defined. The results are shown in Table 1.
(以下余白、 次頁につづく ) 表 1 (Continued on the next page with margins) table 1
次に、 グリ シン単用区及びグリ シンと各使用濃度の (土) 一 2 — Ρ -メ トキシフエノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウム併用区に ついて、 標準寒天培地を使用 し、 微生物であるバシルススプチ リ ス及び大腸菌に対する抗菌力をグリ シンと して 2 % ( / V ) 及び 5 % ( /v ) の濃度で試験した結果、 両添加区共微 生物の発育が阻止された。 Next, in the glycine single use section and the glycine and sodium (1-2)-の -methoxyphenoxypropionate sodium concentration of each use concentration, the microorganisms were isolated on a standard agar medium. As a result of testing the antibacterial activity against Bacillus sp. And Escherichia coli as glycine at concentrations of 2% (/ V) and 5% (/ v), the growth of microorganisms was inhibited in both groups.
しかしながら、 グリ シン 2 % (w/v ) 及び 5 % (w/v ) 溶液は特有の甘味を呈し不快感を与えた。 不快感を与えないグ リ シン濃度は 0. 2 % ( w/ V ) 以下であり、 この濃度では抗 菌カは期待できない。 タ ンパク、 デンプンの多い食品では、 最 低 1 %以上グリ シンを添加する必要があり、 この濃度では不快 な甘味を呈する (土) 一 2 — P—メ トキシフヱノ キシプロ ピオ ン酸ナ ト リ ウムを 0. 0 0 2 %添加するこ とによって、 不快な 甘味を抑制し、 被添加組成物の風味を損う こ とな く抗菌力を発 揮せしめるこ とができた。 However, the glycine 2% (w / v) and 5% (w / v) solutions exhibited a characteristic sweetness and discomfort. No discomfort The lysine concentration is less than 0.2% (w / V), and no antibacterial effect can be expected at this concentration. Foods high in protein and starch require the addition of glycine in a minimum of 1% or more. At this concentration, sodium (Sat), which gives an unpleasant sweetness, is used to produce sodium 2-P-methoxypropionic acid sodium. By adding 0.02%, unpleasant sweetness was suppressed, and the antibacterial activity was exerted without impairing the flavor of the composition to be added.
試験例 2 Test example 2
0. 0 1 % (w/v) のソ一マチ ン溶液に 0. 0 0 0 1 %, 0. 0 0 1 %, 0. 0 0 5 %, 0. 0 1 %, 0. 0 2 %, 0. 0 5 %及び 0, 1 % ( w / V ) の (土) 一 2— ρ—エ トキシ フエノキシ酪酸ナ ト リ ウムを添加した混合液及び (土) — 2 — p—エ トキンフエノキシ酪酸ナ ト リ ゥム無添加のソ一マチン 0. 0 1 % (w/v) 単一溶液を調製した。 下記の方法により ( 土) 一 2— p—エ トキンフエノキシ酪酸ナ ト リ ウム添加による リーマチンの甘味抑制度を求めた。 0.0 1 0%, 0.01%, 0.05%, 0.01%, 0.02% in 0.01% (w / v) somatine solution , 0.05% and 0.1% (w / V) of a mixture of sodium (Sat) and 1- 2-ρ-ethoxyphenoxybutyrate and (Sat) — 2 — p-Ethoxyphenoxybutyrate A 0.1% (w / v) single solution of somatin without sodium was prepared. The degree of suppression of sweetness of riematin by adding sodium (sat) 2-p-ethoxyquinphenoxybutyrate was determined by the following method.
a : 甘味標準液の調製 a: Preparation of sweet standard solution
0. 0 0 1 % (wZv) の濃度間隔で 0〜 0. 0 1 % (wZ v) のソーマチ ンの甘味標準液を調製した。 A 0 to 0.01% (wZv) sweet standard solution of thaumatin was prepared at a concentration interval of 0.001% (wZv).
b : 官能検査法 b: Sensory test method
0. 0 1 %, 0. 0 0 9 %, 0. 0 0 8 %·'·· 0. 0 0 1 % と 0 %のリーマチン溶液の甘味を各々、 1 0 ◦ , 9 0, 8 0, …… 1 0 と 0の甘味度である と定義した。 0.0 1%, 0.09%, 0.08%, '0.01%, and 0% of the sweetness of the riematine solution are 10 °, 90, 80, ...... Defined as a sweetness of 10 and 0.
試験例 1 と同様な方法で甘味抑制度を求めた。 結果を表 2 示した The degree of sweetness inhibition was determined in the same manner as in Test Example 1. Table 2 shows the results Indicated
表 2 Table 2
次に、 ソー々チン単用区及びソーマチンと各使用濃度の ( 土) 一 2 — p—エ トキシフエノキシ酪酸ナ ト リ ウムの併用区に ついて 1 3 % ( W/ Y ) の砂糖溶液を標準液とした。 これらの 溶液に、 ペパー ミ ン ト フ レー く一 0 . 0 5 % ( V / V ) を加え て、 両添加区のペパー ミ ン ト フ レーバーの風味増強効果を比較 した。 その結果 P く 0. 0 5で、 (±) — 2— ーェ トキシ フエノキシ酪酸ナ ト リ ウムとソーマチン併用区で、 フ レーバー の増強効果は有意に増加した。 又ペパー ミ ン トフ レーバーの検 知閾値濃度も有意に減少しフ レーバー増強効果が認められた。 Next, for the single-use section of soytin and the combined use of thaumatin and sodium (sat) at each concentration of use, a 13% (W / Y) sugar solution was used as the standard solution. And To these solutions, 0.05% (V / V) of peppermint flavor was added, and the flavor-enhancing effects of the peppermint flavors in both addition groups were compared. As a result, at a P value of 0.05, flavor was observed in the combined use of sodium (±)-2-ethoxyethoxyphenoxybutyrate and thaumatin. Increased significantly. In addition, the detection threshold concentration of peppermint flavor was significantly reduced, and a flavor enhancing effect was observed.
また、 0. 0 0 1 % (w/v) のソーマチン 0. 0 1 % (w / V ) のソーマチンと 0. 0 1 ( / V ) の (士) 一 2— p 一エ トキシフヱノキシ酪酸ナ ト リ ウ厶の併用区はほぼ同じ甘味 を呈するが、 ペパー ミ ン ト フ レーバーの増強効果は併用区の方 が大であった。 In addition, 0.01% (w / v) of thaumatin 0.01% (w / V) of thaumatin and 0.01 (/ V) of (2-)-p-ethoxyphenoxybutyrate The combination treatment with lithium showed almost the same sweetness, but the effect of increasing peppermint flavor was greater in the combination treatment.
試験例 3 Test example 3
0. 1 5 % ( w / V ) のグリ チルリ チン溶液に 0. 0 0 0 1 %, 0. 0 0 1 %, 0. 0 0 5 %, 0. 0 1 %, 0. 0 2 %, 0. 0 4 %, 0. 0 6 %, 0. 0 8 %及び 0. In a 0.15% (w / V) glycyrrhizin solution, 0.00.01%, 0.00.01%, 0.00.05%, 0.01%, 0.02%, 0.04%, 0.06%, 0.08% and 0.
の (土) 一 2—フエノキシプロ ピオン酸ナ ドリ ゥ厶を添加した 混合液及び (土) 一 2—フエノキシブロ ピオン酸ナ ト リ ウム無 添加のグリ チルリチン 0. 1 5 % ( /v) 単一溶液を調製し た。 下記の方法により (土) 一 2—フ エノキシプ πピオン酸ナ ト リ ゥム添加によるグリ チルリ チンの甘味抑制度を求めた。 a : 甘味標準液の調製 Mixed solution containing (Sat) sodium 2-phenoxypropionate and glycyrrhizin without sodium (Sat) sodium 0.1-phenoxypropionate 0.15% (/ v) single solution Was prepared. The degree of sweetness inhibition of glycyrrhizin by adding (sat) 12-phenoxypi-sodium pionate was determined by the following method. a: Preparation of sweet standard solution
0. 0 1 5 ¾ (w/v) の濃度間隔で 0〜 0. 1 5 % (w/ v) のグリ チルリ チンの甘味標準液を調製した。 A sweet standard solution of glycyrrhizin of 0 to 0.15% (w / v) was prepared at a concentration interval of 0.015% (w / v).
b : 官能検査法 b: Sensory test method
0. 1 5 %, 0. 1 3 5 %, 0. 1 2 %…… 0. 0 1 5 % ( V ) と 0 %のグリチルリチン溶液の甘味を各々 1 0 0 , 9 0 , 8 0, …… 1 0 と 0の甘味度であると定義した。 試験例 1 と同様な方法で甘味抑制度を求めた。 結果を表 3に示した。 表 3 0.15%, 0.135%, 0.12% …… 0.15% (V) and 0% sweetness of glycyrrhizin solution are 100, 90, 80,… respectively. … Defined as 10 and 0 sweetness. The degree of sweetness inhibition was determined in the same manner as in Test Example 1. Table 3 shows the results. Table 3
次にグリチルリチン単用区及びグリ チルリチンと各使用濃度 の (土) — 2 —フエノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウム併用区につ いて、 標準寒天培地を使用 し、 微生物であるバシルスセ リ ュス に対する抗菌カをグリチルリ チンと して 0 . 1. 5 % (wZv) に対する濃度で試験した。 その結果、 両添加区共微生物の発育 が阻止された。 グリ チルリ チン 0 . 1 5 %水溶液は、 後引きの ある持続性の強い甘味を呈し不快感を与えた。 しかし (土) 一Next, for the glycyrrhizin single use section and the glycyrrhizin and sodium (2-)-phenoxypropionate combination at each concentration, antibacterial activity against the microorganism Bacillus cereus was determined using a standard agar medium. Was tested as glycyrrhizin at a concentration of 0.1.5% (wZv). As a result, the growth of both microorganisms was inhibited. Glycyrrhizin 0.15% aqueous solution It gave a long lasting sweet taste and gave discomfort. But (Sat) I
2 —フエノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウム併用区では使用濃度の 増加と共に不快感が著しく 減少し無味であった。 また、 0. 0 1 5 % (w/ V ) のグリチルリ チンと 0. 1 5 % (w/ V ) の グリチルリチン及び 0. 0 6 % (wZv) の (±) — 2 —フエ ノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウム併用区は、 ほぼ同じ甘味を有す る。 微生物バシルスサブチ リ スに対する抗菌テス トを行った結 果、 (土) 一 2 —フエノキシプロ ピオン酸ナ ト リ ウム併用区の みが微生物の発育を抑制した。 2-In the sodium phenoxypropionate group, the discomfort decreased significantly with the increase of the use concentration, and it was tasteless. Also, 0.15% (w / V) of glycyrrhizin and 0.15% (w / V) of glycyrrhizin and 0.06% (wZv) of (±) —2—phenoxypropionate The tritium group has almost the same sweetness. As a result of an antibacterial test against the microorganism Bacillus subtilis, only the (Sat) 12-sodium sodium phenoxypropionate group inhibited the growth of the microorganism.
試験例 4 Test example 4
リ ゾチーム 0. 1 % ( w / V ) 溶液に 0. 0 0 0 0 1 %, 0. 0 0 0 1 %, 0. 0 0 1 %, 0. 0 0 2 %, 0. 0 0 4 %, 0. 0 0 8 %, 及び 0. 0 1 % ( w / V ) のフエノキシ酢酸ナ ト リ ゥムを添加した混合液及びフ ェノキシ酢酸ナ ト リ ゥ厶無添加の リ ゾチーム 1 % (w v ) 単一溶液を調製した。 下記の方法に より、 フエノキシ酢酸ナ ト リ ゥムの添加による リ ゾチームの甘 味抑制度を求めた。 Lysozyme 0.1% (w / V) 0.00 0 0 1%, 0.00 0 1%, 0.01%, 0.02%, 0.04% in solution , 0.008%, and 0.01% (w / V) of sodium phenoxyacetate and lysozyme without sodium phenoxyacetate 1% (wv ) A single solution was prepared. The degree of sweetness suppression of lysozyme by the addition of sodium phenoxyacetate was determined by the following method.
リ ゾチームの甘味の官能検査法は以下の通りである。 The sensory test for lysozyme sweetness is as follows.
a : 甘味標準液の調製 a: Preparation of sweet standard solution
0. O l ^ wZv) の濃度間隔で 0〜 0. 0 1 (wZ v) のリ ゾチームの甘味標準液を調製した。 A sweet standard solution of lysozyme having a concentration of 0 to 0.01 (wZv) was prepared at a concentration interval of 0.01 ^ wZv).
b : 官能検査法 b: Sensory test method
0. 1 %, 0. 0 9 %, 0. 0 8 %…… 0. 0 1 % (w/ V ) と 0 %のリ ブチームの溶液の甘味を各々 1 0 0, 9 0 , 8 0 , ······ 1 0 と 0の甘味度であると定義した。 試験例 1 と同様 な方法で甘味抑制度を求めた。 結果を表 4 に示した。 0.1%, 0.09%, 0.08% …… 0.01% (w / V) and 0% of the sweetness of the solution of ribozyme are 100, 90, 8 respectively. 0, ·········· Defined as sweetness of 0 and 0. The degree of sweetness inhibition was determined in the same manner as in Test Example 1. Table 4 shows the results.
表 4 Table 4
次にリ ブチーム単用区及び、 リ ブチームと各使用濃度のフヱ ノキシ酢酸ナ ト リ ゥム併用区について標準寒天培地を使用し、 微生物バシルススプチリスに対する抗菌カをリ ゾチームとしてNext, the standard agar medium was used for the single-use section of ribozyme and the combined use section of ribozyme and sodium phenyloxyacetate at each concentration, and the antibacterial mosquito against the microorganism Bacillus sp.
0. 1 %の濃度で試験した結果、 両添加区共微生物の発育が阻 止された。 As a result of the test at a concentration of 0.1%, the growth of the microorganism was inhibited in both the added groups.
またリ ゾチーム 0. 1 % (wZv ) 溶液は特有の甘味を呈し 不快感を与えた。 しかしフ ノキシ酢酸ナ ト リ ウム併用区では 不快な甘味を呈しなかった。 リ ゾチーム 0. 0 5 % (wZv ) では、 不快な甘味は感じられないが微生物の発育を完全に抑制 できな力、つに。 Lysozyme 0.1% (wZv) solution has a unique sweetness. Gave discomfort. However, no unpleasant sweetness was observed in the sodium phenoxyacetate-administered group. At a lysozyme concentration of 0.05% (wZv), unpleasant sweetness is not felt, but the ability to completely suppress the growth of microorganisms.
試験例 5 Test example 5
0. 0 3 % ( / V ) のネオヘスペリ ジンジヒ ドロカルコ ン に 0. 0 0 0 1 %, 0. 0 0 1 %, 0. 0 0 5 %, 0. 0 1 %, 0. 0 2 %, 0. 0 5 %及び 0. 1 % (w/ V ) の (±) — 2 一 p—メ トキシフエノキシ酪酸ナ ト リ ウムを添加した混合液及 び (±) — 2 — p—メ トキシフヱノキシ酪酸ナ ト リ ゥム無添加 のネオヘスペリ ジンジヒ ドロカルコ ン 0. 0 3 % ( w / V ) 単 一溶液を調製した。 下記の方法によ り (土) 一 2 — p—メ トキ シフ ヱノキシ酪酸ナ ト リ ウム添加によるネオヘスペリ ジンジヒ ドロカルコ ンの甘味抑制度を求めた。 0.0 0 0 1%, 0.01%, 0.01%, 0.02%, 0.02%, 0.03% (/ V) of neohesperidin dihydrochalcone Mixtures containing 0.5% and 0.1% (w / V) of (±) — 21 sodium p-methoxyphenoxybutyrate and (±) — 2 — p-Naphthoxyphenoxybutyrate A single solution of neohesperidin dihydrochalcone 0.03% (w / V) was prepared without the addition of a rim. The degree of sweetness inhibition of neohesperidin dihydrochalcone by the addition of sodium (sat) 12-p-methoxyphenoxybutyrate was determined by the following method.
a : 甘味標準液の調製 a: Preparation of sweet standard solution
0. 0 0 3 % (w/ V ) の濃度間隔で 0〜 0. 0 3 % ( w/ V ) のネオヘスペリ ジンジヒ ドロカルコ ンの甘味標準液を調製 した。 A sweet standard solution of neohesperidin dihydrochalcone of 0-0.03% (w / V) was prepared at a concentration interval of 0.003% (w / V).
b : 官能検査法 b: Sensory test method
0. 0 3 %, 0. 0 2 7 %, 0. 0 2 4 % 0. 0 0 3 % と 0 %のネオヘスペリ ジンジヒ ドロカルコ ンの甘味を各々、 1 0 0 , 9 0 , 8 0 , …… 1 0 と 0の甘味度であると定義した。 試験例 1 と同様な方法で甘味抑制度を求めた。 結果を表 5 に 示した。 表 5 0.03%, 0.027%, 0.024%, 0.03% and 0% neohesperidin dihydrochalcone sweetness of 100, 90, 80,…, respectively. Defined as sweetness of 10 and 0. The degree of sweetness inhibition was determined in the same manner as in Test Example 1. Table 5 shows the results. Table 5
次に、 ネオヘスペリ ジンジヒ ドロカルコ ン単用区及びネオへ スぺリ ジンジヒ ドロカルコ ンと各使用濃度の (土) 一 2 — p — メ トキシフエノキシ酪酸ナ ト リ ウムの併用区について 1 8 % ( / V ) の砂糖溶液を標準液と した。 これらの溶液に、 コー ヒー 0 · 1 % ( V / V ) を加えて、 両添加区のコーヒーフ レー バーの風味増強効果を比較した。 その結果 p < 0. 0 5で、 (士) 一 2 — p—メ トキシフエノキシ酪酸ナ ト リ ウムとネオへ スペリ ジンジヒ ドロカルコ ン併用区で、 フ レーバーの増強効果 は有意に増加した。 又コー ヒーフ レーバーの検知閾値濃度も有 意に減少しフ レーバー増強効果が認められた。 Next, the concentration of neohesperidin dihydrochalcone alone and the combination of neohesperidin dihydrochalcone and the respective concentrations of (sat) 12-p-sodium sodium 18% (/ V) Was used as a standard solution. To these solutions, 0.1% (V / V) of coffee was added to compare the flavor enhancing effects of the coffee flavors in both additive groups. As a result, when p <0.05, the effect of flavor enhancement in the combination of sodium (p)-2 —p-methoxyphenoxybutyrate and neohesperidindihydrochalcone was obtained. Increased significantly. In addition, the detection threshold concentration of coffee flavor was significantly reduced, and a flavor enhancing effect was observed.
また、 0. 0 0 9 % (w/v ) のネオヘスペリ ジンジヒ ドロ カルコ ン 0. 0 3 % ( w/ V ) のネオヘスペリ ジ ンジ ヒ ドロ力 ルコ ンと 0. 0 1 % (^ノマ) の (±) — 2 — ーメ トキシ フエノキシ酪酸ナ ト リ ウムの併用区はほぼ同じ甘味を呈するが- コーヒーフ レーバーの増強効果は併用区の方が大であった。 In addition, 0.09% (w / v) of neohesperidin dihydrochalcone 0.03% (w / V) of neohesperidin dihydrochalcone and 0.01% (w / v) The combination of sodium and methoxyphenoxybutyrate showed almost the same sweetness, but the effect of coffee flavor was stronger in the combination.
実施例 1 Example 1
市販食用酢 1 6重量部にキサンタ ンガム 0 . 1 重量部を溶解 し、 食塩 2重量部、 d 1 ーァラニン 3重量部又は d 1 —ァラニ ン 3重量部及び p —エ トキシフ ヱノキシ酢酸 0. 0 2重量部、 (±) — 2 — p —エ トキシフエノキシプロ ピオン酸 0. 0 2重 量部及び (±) — 2 — p — メチルフニノキシ酪酸 0. 0 2重量 部を加え、 ついで裏ごしした卵黄 1 0重量部と香辛料 0. 5重 量部を混和する。 この混和液を撹拌しながらサラダ油 7 0重量 部を加え乳化する。 混合液を内容量 1 5 0 m 1 のガラス瓶に 1 0' 0 m 1 まで分注し、 3 8ての恒温器で 1 ヶ月保存し、 サラダ 油の過酸化物価を測定した結果、 d l —ァラニン単用区、 d l —了ラニンと p —エ トキシフエノキシ酢酸、 (土) 一 2 — p — エ トキシフエノキシプロ ピオン酸及び (土) 一 2 — p —メチル フエノキシ酪酸の混合物の添加区共にサラダ油に酸化は認めら れなかった。 しかしながら、 d 1 —ァラニン単用区は不快な甘 味を呈し食用に適さなかったが P —エ トキシフ ノキシ酢酸、 (土) 一 2 — p —エ トキシフエノキシプロ ピオン酸及び (土) _ 2 — p—メチルフ ノキシ酪酸の混合物の添加区は不快な甘 味がなく美味であった。 また、 d 1 —ァラニンの不快な甘味を 呈しない 0 . 0 5重量部の添加区では保存試験の結果サラダ油 が酸化され食用に適さなかった。 0.1 part by weight of xanthan gum is dissolved in 16 parts by weight of commercially available vinegar, and 2 parts by weight of salt, 3 parts by weight of d1-alanin or 3 parts by weight of d1-aranine and 0.02 parts of p-ethoxyphenoxyacetic acid Parts by weight, (±) — 2 — p — Ethoxyphenoxypropionic acid 0.0 2 parts by weight and (±) — 2 — p — Methylfuninoxybutyric acid 0.02 parts by weight, then yolk 1 Mix 0 parts by weight and 0.5 parts by weight of spices. While stirring the mixture, 70 parts by weight of salad oil is added and emulsified. The mixed solution was dispensed into glass bottles with a capacity of 150 m 1 up to 10'0 m 1, stored in a thermostat at 38 for 1 month, and the peroxide value of the salad oil was measured. Single-use plots, dl — lanin and p — ethoxyphenoxyacetic acid, (sat) 1 2 — p — ethoxyphenoxypropionic acid and (sat) 1 2 — p — methylphenoxybutyric acid No oxidation was observed. However, d 1 -alanine single use plot showed unpleasant sweetness and was not suitable for edible use, but P-ethoxyphenoxyacetic acid, (Sat) 1 2-p-Ethoxyphenoxypropionic acid and (Sat) The group to which the mixture of _ 2-p-methylfunoxybutyric acid was added had no unpleasant sweetness and was delicious. In addition, the storage test showed that the addition of 0.05 part by weight, which did not exhibit the unpleasant sweetness of d 1 -alanine, oxidized the salad oil and made it unsuitable for eating.
実施例 2 Example 2
みかん果汁 1 0 0重量部にソーマチン 0 . 0 1 重量部又は ソーマチン 0 . 0 1 重量部と (土) 一 2 — p—ェチルフエノキ シプロピオン酸 0 . 0 2 5重量部と p —ェチルフヱノキシ酢酸 0 . 0 2 5重量部の混合物を各々添加し、 内容量 2 3 0 m 】 の 瓶に 2 0 0 m 1 まで分注する。 これを瓶内の液温 8 0 °Cで 3 0 分間加熱し、 冷却後果汁臭をかいだ結果、 ソーマチン無添加区 はィモ臭が生成したが、 ソーマチン又はソ一マチンと (土) 一 2 — p—ェチルフエノキシプロピオン酸と p—ェチルフエノキ シ酢酸の混合物の併用区では共にィモ臭の発生は認められな かった。 しかしながら飲用した場合ソーマチン単用区ではソー マチン固有の甘味を呈しみかん果汁の風味が損われていたが、 ソーマチンと (土) 一 2 — p—ェチルフエノキシプロピオン酸 と p—ェチルフヱノキシ酢酸の混合物の添加区では、 みかん果 汁の風味が損われていなかった。 ソ一マチンの固有の甘味を呈 しない 0 0 0 1 1 % ( w Z V ) ではィモ臭の発生は抑制で きなかった。 100 parts by weight of tangerine juice and 0.01 part by weight of thaumatin or 0.01 part by weight of thaumatin and (sat) 12-p-ethylphenoxypropionic acid 0.025 part by weight of p-ethylfuronoxyacetic acid Add 0.25 parts by weight of the mixture, and dispense into a bottle having a content of 230 m] up to 200 m 1. This was heated for 30 minutes at a liquid temperature of 80 ° C in a bottle, and after cooling, the smell of fruit juice was added. As a result, a imo odor was generated in the non-somatin-added group, but it was mixed with thomatin or somatin (Sat). In the combined use of a mixture of 2-p-ethyl phenoxypropionic acid and p-ethyl phenoxyacetic acid, no odor was found. However, when used, thaumatin single-use plots exhibited the unique sweetness of thaumatin and impaired the flavor of mandarin orange juice. In the group to which the mixture was added, the flavor of tangerine juice was not impaired. 0 0 0 1 1% (wZV), which does not exhibit the inherent sweetness of somatatin, could not suppress the generation of imo odor.
実施例 3 Example 3
ラカン力の果実 1 0重量部に水 9 0重量部を加え、 8 0 °Cで 1 時間加熱した後、 濾過して得られた濾液は強烈な甘味を呈し、 鎮咳去痰薬として使用し得なかった。 (± ) — 2 - p —メ トキ シフエノキシ酪酸ナ ト リ ウムを 0 . 1 重量部加えた所甘味が抑 制され鎮咳去痰薬として服用できた。 After adding 90 parts by weight of water to 10 parts by weight of Lacan-powered fruit and heating at 80 ° C for 1 hour, the filtrate obtained by filtration shows intense sweetness, It could not be used as an antitussive expectorant. (±) — 2-p — Addition of 0.1 part by weight of sodium methoxyphenoxybutyrate suppressed the sweetness and could be taken as an antitussive expectorant.
実施例 4 Example 4
甘草の細切 i重量部に水 5重量部を加え、 2 日間冷浸し布ご しした後、 更に水 3重量部を加え 1 2時間冷浸し布ごしする。 瀘液を合わせ蒸発して 3重量部とし、 冷却後、 エタノール 1 重 量部を加えて 2 日間放置しろ過し甘草エキスを得た。 このェキ ス 1 0重量部に水 9 0重量部を加えて混和した。 この溶液は後 引きのある強烈な持続性の甘味を呈し、 抗潰瘍、 抗炎症、 鎮咳 薬として服用困難であった。 しかし、 この混和液 1 0 0重量部 に、 (土) 一 2— p —メチルフエノキシプロピオン酸ナト リ ウ ムを 0 . 0 4重量部添加した結果甘草固有の甘味が抑制され服 用が容易になった。 Add 5 parts by weight of water to 1 part by weight of licorice, cool soak for 2 days, and rub the cloth. Then add 3 parts by weight of water and cool soak for 12 hours. The filtrate was combined and evaporated to 3 parts by weight, cooled, added with 1 part by weight of ethanol, allowed to stand for 2 days, and filtered to obtain a licorice extract. 90 parts by weight of water was added to 10 parts by weight of this excipient and mixed. This solution had an intense persistent sweetness with a back lag, and was difficult to take as an anti-ulcer, anti-inflammatory, and antitussive. However, adding 1.04 parts by weight of (sat) sodium 2-p-methylphenoxypropionate to 100 parts by weight of this mixture resulted in suppression of the sweetness inherent in licorice, which led to a decrease in administration. It became easier.
本発明の甘味抑制方法によれば、 呈甘味機能性物質に固有の 甘味を抑制することができ、 この抑制により、 呈甘味機能性物 質の機能性を良好に出現させることができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to the sweetness suppressing method of this invention, the sweetness intrinsic | native to a sweetness functional substance can be suppressed, and the function of a sweetness functional substance can be made to appear favorably by this suppression.
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| AU7239194A (en) | 1995-02-28 |
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