JPH072604A

JPH072604A - 殺虫方法および農薬化合物

Info

Publication number: JPH072604A
Application number: JP6116020A
Authority: JP
Inventors: Royston Henry Davis; ロイストン・ヘンリー・デーヴイス; Gunther Krummel; ギユンター・クルムメル
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1993-05-05
Filing date: 1994-05-02
Publication date: 1995-01-06
Also published as: ZA943027B; CA2122794A1; TR27765A; EP0623282A1; HU9401327D0; CN1095376A; RU94015279A; HUT66845A; AU6185794A; IL109529A0; AU677640B2; BR9401868A

Abstract

(57)【要約】【目的】幼虫害虫を撲滅する際のイソチアゾール化合
物の使用、新規な化合物、組成物および合成方法【構成】一般式【化１】〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは水素原子または
適宜置換されたアルキル基を示し、Ｑは適宜置換された
アリールもしくはヘテロアリール基を示す〕の化合物【効果】該化合物は、ケムシ害虫の撲滅に有効

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はイソチアゾール化合物を
用いる或る種の昆虫害虫の撲滅に関し、これら化合物の
幾種かは新規である。本発明の範囲は幼虫害虫を撲滅す
る際のこれら化合物の使用、新規な化合物、組成物およ
び合成方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】米国特
許第３５４１１０８号明細書は、式

【化３】〔式中、ＲはＣＯＲ₁ とすることができ、ここでＲ₁ は
１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基またはフェニ
ルである〕の農薬イソチアゾール誘導体を開示してい
る。米国特許第３５４１１０８号の化合物の殺昆虫およ
び除草活性が開示されており、殺昆虫活性はイエバエ
（Musca domestica ）およびコバネゴキブリ（Blattaor
ientalis ）に対するものである。

【０００３】英国特許第１２２６９１３号明細書は、一
般式

【化４】〔式中、Ｒ¹ は水素原子もしくは６個までの炭素原子を
有するアルキル基またはＣＯＲ² 基であり、ここでＲ²
はＡｒまたは直鎖もしくは分枝鎖の１８個までの炭素原
子を有するアルキルもしくはアルケニル基であり、これ
らは少なくとも１個のハロゲン原子、ニトリル基もしく
は基Ａｒで置換することができ、および／または１個も
しくはそれ以上の−ＣＨ₂ −基は酸素および／または置
換しうる−ＮＨ−基および／またはＣＯにより置換する
ことができ、および／または１個もしくはそれ以上の＝
ＣＨ−基は窒素により置換され、或いはＲ² は３〜６個
の炭素原子を有するシクロアルキル基であり、またはフ
リル、ピロリルもしくはチエニル基であって少なくとも
１個のハロゲン原子、ニトロもしくはスルホン酸基また
はアセチル基により置換することができ、Ａｒはフェニ
ルもしくはナフチル基であって、少なくとも１個のハロ
ゲン原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト
もしくはアミノ基またはアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ基に
より置換することができ、ここでアルキル基またはこれ
ら基の１部は４個までの炭素原子を有し、Ｒ³ は塩素も
しくは臭素原子である〕の農薬、特に除草性および殺昆
虫性化合物の製造方法を開示している。今回、或る種の
イソチアゾール化合物（その幾種かは新規である）は鱗
翅目の種類の幼虫害虫を撲滅する際に興味ある予想外の
活性を示すことが確認された。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の一面によれば、
局所を一般式

【化５】〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは水素原子または
適宜置換されたアルキル基を示し、Ｑは適宜置換された
アリールもしくはヘテロアリール基を示す〕の化合物で
処理することを特徴とする局所におけるケムシ害虫の撲
滅方法が提供される。特記しない限り本明細書において
アルキル基は直鎖もしくは分枝鎖とすることができ、好
適には１０個まで、好ましくは６個まで、特に好ましく
は４個までの炭素原子を有し、好適例はメチルおよびエ
チルである。

【０００５】本明細書において特記しない限り、任意の
基につき適宜置換されたと称する場合、適宜存在する置
換基は農薬化合物の開発および／またはその構造／活
性、持続性、浸透性または他の性質に影響を及ぼすこれ
ら化合物の改変に慣用される任意の基とすることができ
る。ハロゲン原子に関し、これは好適には沃素または特
に臭素、弗素もしくは塩素を示すことができる。一般
に、塩素が好適なハロゲン原子である。アルキル基に関
し、これら置換基の特定例はハロゲン原子、並びにフェ
ニル、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシおよびシ
アノ基を包含する。アリールもしくはヘテロアリール基
に関し、適宜の置換基はハロゲン原子、並びにニトロ、
シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、アルキルおよびハロアルキル
（特にＣＦ₃ ）基を包含する。好適には０〜３個の置換
基を存在させうる。好適なハロゲン原子Ｘは塩素原子で
ある。好ましくは、Ｒは水素原子または置換メチル基、
好適にはベンジルもしくは（Ｃ_1-4 アルコキシ）メチル
基を示す。しかしながら、特に好ましくはＲは水素原子
を示す。

【０００６】適する適宜置換されたヘテロアリール基Ｑ
は適宜置換されたチエニル基および適宜置換されたピリ
ジル基を包含する。好ましくは、置換ヘテロアリール基
は単一の置換基を有する。好適置換基はハロゲン原子で
ある。好適な適宜置換されたアリール基は適宜置換され
たフェニル基である。好ましくは、これは１個、２個も
しくは３個の置換基を有することができる。好ましくは
フェニル基としてのＱは３−位置に置換基を有し、必要
に応じ４−位置、特に好ましくは５−位置に１個の他の
置換基を有し、或いは４−位置および５−位置に２個の
置換基をさらに有する。フェニル基Ｑの好適な適宜の置
換基はハロアルキル、アルキル、アルコキシ、ニトロお
よびシアノ基を包含し、特に好ましくはハロゲン原子で
ある。特に好適な基Ｑは、３−位置にハロゲン原子を有
するフェニル基、たとえば３，４−ジハロフェニル、
３，５−ジハロフェニル基、特に３−ハロフェニル基を
包含する。特に興味ある活性を示す一般式Ｉのこれら化
合物は新規な選択された種類の化合物と見ることがで
き、したがって本発明の他面を構成する。特に好適な化
合物は３−クロル−４−シアノ−５−（３−クロルベン
ゾイルアミノ）イソチアゾールである。他の新規な種類
の化合物はＲが適宜置換されたアルキル基を示す一般式
Ｉの化合物により構成され、したがってこれら化合物が
本発明の他面を構成する。

【０００７】さらに本発明の他面によれば一般式Ｉの新
規な化合物の製造方法も提供され、この方法は一般式Ｉ
ＩおよびＩＩＩ

【化６】Ｈａｌ−ＣＯ−ＱＩＩＩの化合物を互いに反応させることを特徴とする。この反
応は好適には標準的なアシル化条件下で有機溶剤の存在
下に行うことができる。溶剤の例はピリジン、ジメチル
ホルムアミドおよびアセトニトリルを包含する。塩基性
溶剤を用いることもでき、かつ／または追加の塩基、た
とえばアルカリ金属塩基を用いることもでき、その例は
炭酸カリウムである。反応は好適には高められた温度、
たとえば５０℃〜還流温度にて行うことができる。

【０００８】Ｒが適宜置換されたアルキル基を示す一般
式Ｉの新規な化合物を製造すべくこの方法を用いる場
合、一般式ＩＩの所要の化合物は好適には対応する５−
アミノイソチアゾールを化合物Ｒ−Ｈａｌと好適にはた
とえばアセトニトリルのような有機溶剤およびアルカリ
金属塩基（たとえば炭酸カリウム）の存在下に好適には
高められた温度で反応させて製造することができ、或い
は対応の５−ハロイソチアゾールを化合物ＲＮＨ₂ と好
適には有機溶剤（たとえばテトラヒドロフラン）の存在
下に好適には室温で反応させて製造することができる。
これら両方法につき後記に詳細に説明する。Ｈａｌとい
う用語は好ましくは塩素原子を示す。さらに本発明はキ
ャリヤと活性成分としての一般式Ｉの新規な化合物とか
らなる農薬組成物をも提供する。さらに本発明は、鱗翅
目の種類の幼虫を撲滅する際の一般式Ｉを有する化合物
の使用にも関する。

【０００９】標的害虫は幼虫ケムシ「キャタピラ」もし
くは「ワーム」型のタバコ属の昆虫、たとえばＨ．ゼア
（コーン・イアワーム）、コットン・ボルワーム、トマ
ト・フルーツワーム）およびＨ．ビレセンス（タバコ・
バッドワーム）；アグロチス属の昆虫、たとえばＡ．イ
プシロン（タマナヤガ）；トリコプルシア属の昆虫、た
とえばＴ．ニ（イラクサキンウワバ）；プルテラ属の昆
虫、たとえばプルテラ・キシロステラ（コナガ）；並び
にスポドプテテラ属の昆虫、たとえばＳ．リトラリス
（エジプト・コットン・リーフワーム）とすることがで
きる。したがって本発明の好適側面はこれら害虫の殺虫
処理に関するものである。本発明の組成物におけるキャ
リヤは、活性成分を処方して処理すべきたとえば植物、
種子もしくは土壌としうる局所への施用を容易化させ或
いは貯蔵、輸送もしくは取扱を容易化させる任意の物質
である。キャリヤは固体もしくは液体とすることがで
き、常態にて気体であるが圧縮して液体を形成する物質
を包含し、農薬組成物を処方する際に一般に使用される
任意のキャリヤを使用することができる。好ましくは、
本発明による組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を
含有する。

【００１０】適する固体キャリヤは天然および合成粘土
およびシリケート、たとえば天然シリカ（たとえば珪藻
土）；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネ
シウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイトおよび
バーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム、硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；
元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレ
ン重合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；
ビチューメン；ワックス；並びに固体肥料、たとえば過
燐酸塩を包含する。適する液体キャリヤは水；アルコー
ル、たとえばイソプロパノールおよびグリコール；ケト
ン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳
香族もしくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、
トルエンおよびキシレン；石油フラクション、たとえば
ケロシンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四
塩化炭素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタン
を包含する。種々異なる液体の混合物がしばしば適して
いる。

【００１１】農業組成物はしばしば濃厚型で処方および
輸送され、次いでこれらを施用前に使用者が希釈する。
表面活性剤である少量のキャリヤの存在はこの希釈過程
を容易化させる。したがって、好ましくは本発明の組成
物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤であ
る。たとえば組成物は少なくとも２種のキャリヤを含有
することができ、その少なくとも１種は表面活性剤であ
る。表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とする
ことができ、非イオン型でもイオン型でもよい。適する
表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニンスルホ
ン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；分子中に少な
くとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸または脂肪族ア
ミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／または酸化
プロピレンとの縮合生成物；グリセリン、ソルビタン、
シュークロースもしくはペンタエリスリトールの脂肪酸
エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化プ
ロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはアルキ
ルフェノール、たとえばｐ−オクチルフェノールもしく
はｐ−オクチルクレゾールと酸化エチレンおよび／また
は酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物の
硫酸塩もしくはスルホン酸塩；分子中に少なくとも１０
個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エステル
のアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好ましくはナ
トリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、第二ア
ルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウ
ム塩およびアルキルアリールスルホン酸ナトリウム、た
とえばドデシルベンゼンスルホン酸塩；並びに酸化エチ
レンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピレンとの
共重合体を包含する。

【００１２】本発明の組成物はたとえば水和性粉末、散
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５、５０もしくは７５重量％の活性成分を
含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重量
％の分散剤と必要に応じ０〜１０重量％の安定剤および
／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤と
を含有する。散布剤は一般に水和性粉末と同様な組成を
有するが分散剤を含まない散布濃厚物として処方され、
現場でさらに他の固体キャリヤで希釈されて一般に１／
２〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を与える。
粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜
０．１５２ｍｍ）の寸法を有するよう作成され、凝集も
しくは含浸技術によって製造することができる。一般に
粒剤は１／２〜７５重量％の活性成分と０〜１０重量％
の添加剤、たとえば安定剤、表面活性剤、徐放性改質剤
および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動性粉
末」は比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい粒
子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤と必要に応
じ助溶剤との他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２〜
２０％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加
剤、たとえば安定剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有
する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製品
を得るよう配合され、一般に１０〜７５重量％の活性成
分と０．５〜１５重量％の分散剤と０．１〜１０重量％
の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソトロープ
剤と０〜１０重量％の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐
食防止剤、安定剤、浸透剤および付着剤、並びに水また
は活性成分が実質的に不溶である有機液とを含有する。
或る種の有機固体または無機塩を組成物中に溶解して存
在させ、沈降を防止したり或いは水の凍結防止剤として
作用させることもできる。

【００１３】水性分散液もしくは乳液、たとえば本発明
による水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られ
る組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型
もしくは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨネー
ズ」状のコンシステンシーを有することができる。本発
明による組成物はさらに他の成分、たとえば殺虫性、除
草性もしくは殺菌性を有する他の化合物を含有すること
もできる。本発明の化合物は、殺昆虫剤および／または
殺ダニ剤、たとえば有機燐化合物、ピレスロイド、尿素
および有機錫化合物、たとえば市販製品のフェンバレレ
ート、ペルメスリン、サイペルメスリン、デルタメスリ
ン、アルファサイペルメスリン、フェンブタチンオキサ
イド、フルフェノキスロン、ジフルベンズロンおよびト
レフルロンと組合せて施す際に特に有益であることが判
る。

【００１４】

〔Ｘ＝Ｃｌ；Ｒ＝Ｈ；Ｑ＝３−Ｃｌ−Ｐｈ〕

３−クロル−４−シアノ−５−アミノイソチアゾール
（０．８ｇ）をアセトニトリル（５０ｍｌ）中で炭酸カ
リウム（０．７ｇ）と一緒に攪拌した。塩化３−クロル
ベンゾイルを添加し、反応混合物を１００℃まで３時間
にわたり加熱した。溶剤を蒸発除去し、残留物を水で粉
磨し、２Ｍ塩酸によりｐＨ約１に酸性化させた。固体を
濾過し、アセトン−メタノール（１／１、ｖ／ｖ）から
再結晶化させて標記化合物をクリーム色の固体（ｍｐ２
６０℃；１．２０ｇ）として得た。分析％Ｃ％Ｈ％Ｎ計算値４４．３１．７１４．１実測値４４．５２．１１４．４

【００１５】実施例２〜３１第１表（表１〜表３）に示した他の化合物を、実施例１
の方法と同様な手順によって製造した。実施例２〜３１
の化合物に関する特性データを得られた限り第２表（表
４〜表９）に示す。

【００１６】

【表１】

【００１７】

【表２】

【００１８】

【表３】

【００１９】

【表４】

【００２０】

【表５】

【００２１】

【表６】

【００２２】

【表７】

【００２３】

【表８】

【００２４】

【表９】

【００２５】下記する実施例３２および３３は、それぞ
れ実施例２０および２１による化合物の中間体の製造に
つき説明する。実施例３２３−クロル−４−シアノ−５−（Ｎ−ベンジル）イソチ
アゾールの製造ベンジルアミン（１．１ｇ）をテトラヒドロフラン（５
０ｍｌ）における３，５−ジクロル−４−シアノイソチ
アゾール（０．９ｇ）の攪拌溶液に２０℃にて添加し
た。この混合物を２０℃で３時間攪拌した。混合物を濾
過し、濾液を蒸発させた。残留物をシリカゲルおよび溶
出剤としてクロロホルムを用いるクロマトグラフにかけ
て、標記化合物を白色固体（１．２ｇ、ｍｐ１６４℃）
として得た。

【００２６】実施例３３３−クロル−５−シアノ−５−（Ｎ−エトキシメチル）
イソチアゾールの製造炭酸カリウム（１．４ｇ）とクロルメチルエチルエーテ
ル（２ｇ）とを、アセトニトリル（５０ｍｌ）における
３−クロル−４−シアノ−５−アミノイソチアゾール
（１．６ｇ）の攪拌溶液に添加した。混合物を１００℃
にて２時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を蒸発させ
た。残留物をシリカゲルと溶出剤としてジクロルメタン
を用いるクロマトグラフにかけて、標記化合物を白色固
体（１．０ｇ、ｍｐ２００℃）として得た。

【００２７】実施例３４農薬活性本発明による化合物の農薬活性を次の害虫の幼虫に対し
評価した：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis ）ヘリオジス・アルミゲラ（Heliothis armigera）プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella ）各害虫種類につき用いた試験法は次の通りである。各試
験において特記しない限り、試験化合物の溶液もしくは
懸濁物は１０重量％のアセトンと０．０２５重量％の
「トリトンＸ−１００」（登録商標）表面活性剤（酸化
エチレンとアルキルフェノールとの縮合生成物）とを含
有する０．１重量％の水中濃度で構成した。これら溶液
を１ｈａ当り３４０リットル（３．４×１０^-5ｍ³ ／ｍ
² ）に相当する割合にて、試験害虫自身または餌のいず
れかを含有するペトリ皿に噴霧し、次いで下記するよう
に試験害虫を導入した。或る分析においては試験害虫を
侵蝕させた葉円盤に噴霧する一方、他の分析においては
植物に噴霧し、次いで噴霧溶液が乾燥した後に試験害虫
を侵蝕させた。試験は全て通常の昆虫飼育条件（２３℃
±２℃、変動する湿度および光）の下で行った。死滅率
の評価は死滅率％の数値として下記するように行った。

【００２８】（ｉ）スポドプテラ・リトラリス（７日）
（Ｓ１７Ｄ）上記したように試験溶液を、エジプト・コットン・リー
フワーム幼虫のための栄養餌を含有するペトリ皿に噴霧
した。噴霧沈着物が乾燥した後、各ペトリ皿に１０匹の
第２期幼虫を侵蝕させた。死滅率の評価は噴霧してから
７日後に行った。（ｉｉ）スポドプテラ・リトラリス（葉上）（Ｓ１Ｆ
ｏｌ）試験溶液を上記したように、濾紙上に白菜の葉の９ｃｍ
円盤を有するペトリ皿に噴霧した。乾燥の後、各ペトリ
皿に１０匹の第２期幼虫を侵蝕させた。死滅率の評価は
侵蝕させてから２４時間後に行った。（ｉｉｉ）プルテラ・キシロステラ（Ｐｘ）試験溶液を上記したように、ポット内に腹側を上方にし
て置いた直径４ｃｍの白菜の葉に噴霧した。噴霧沈着物
が乾燥した後、ポットには１０匹の若い幼虫を侵蝕さ
せ、蓋を閉めた。死滅率を試験を行った時点に応じ１日
後または２日後に評価した。（ｉｖ）ヘリオジス・アルミゲラ（Ｈａ）試験溶液を上記したように、ポット内に腹側を上方にし
て置いた直径４ｃｍの白菜の葉に噴霧した。噴霧沈着物
が乾燥した後、ポットには１０匹の若い幼虫を侵蝕さ
せ、蓋を閉めた。死滅率は１日後に評価した。実施例１
〜３１の各化合物につき実施例３４に記載した評価の結
果を第３表（表１０〜表１３）に示す。この表において
記号Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ０．１重量％（１０００
ｐｐｍ）の試験濃度にて７０〜１００％、４０〜６９％
および０〜３９％の死滅率を示す。空白部分は、試験を
行わなかったことを示す。

【００２９】

【表１０】

【００３０】

【表１１】

【００３１】

【表１２】

【００３２】

【表１３】

【００３３】本発明の化合物をさらにアエデス・エジプ
チ（ネッタイシマカ）、ムスカ・ドメスチカ（イエバ
エ）、アクリトシフォン・ピスム（エンドウヒゲナガア
ブラムシ）、メゴウラ・ビシアエ（ソラマメアブラム
シ）、フェドン・コクリアリアエ（マスタード・ビート
ル）、トリアルーロデス・バポラリオルム（オンシツシ
ロバエ）、ネフォテチックス・シンクチセプス（グリー
ン・リーフ・ホッパー）およびニラパルバタ・ルゲンス
（ブラウン・ライス・プラント・ホッパー）を包含する
他の昆虫害虫につき試験した。しかしながら大抵の場
合、これは全く或いは低い活性しか示さなかった。予備
的結論としては、大部分の試験にてケムシ害虫に対し観
察された本発明化合物の活性は、これら化合物の見込み
のない殺昆虫活性を考慮すれば、驚くべきことである。
さらに温室試験は実施例１、７、９、１３、１４、１
５、１６、１７、１８および１９の化合物につき幼虫害
虫に対して特に興味ある活性を示した。

フロントページの続き (72)発明者ロイストン・ヘンリー・デーヴイスイギリス国ケント州エムイー10 ４エイチイーシツテイングボーン、ベル・ロード 76 (72)発明者ギユンター・クルムメルドイツ連邦共和国デイー55127 マインツ、イン・デン・ノイン・モルゲン 10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】局所を一般式【化１】〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは水素原子または
適宜置換されたアルキル基を示し、Ｑは適宜置換された
アリールもしくはヘテロアリール基を示す〕の化合物で
処理することを特徴とする局所におけるケムシ害虫の撲
滅方法。
【請求項２】Ｒが水素原子またはベンジルもしくは
（Ｃ_1-4 アルコキシ）メチル基を示す請求項１に記載の
方法。
【請求項３】Ｒが水素原子を示す請求項２に記載の方
法。
【請求項４】Ｘが塩素原子を示す請求項１〜３のいず
れか一項に記載の方法。
【請求項５】Ｑが適宜置換されたフェニル基を示す請
求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】Ｑが、３−位置にハロゲン置換基を有す
ると共に環のいずれかの箇所で適宜置換されるフェニル
基を示す請求項５に記載の方法。
【請求項７】Ｑが３−ハロフェニル、３，４−ジハロ
フェニルもしくは３，５−ジハロフェニル基を示す請求
項６に記載の方法。
【請求項８】殺幼虫剤としての請求項１〜７のいずれ
か一項に記載の一般式Ｉを有する化合物の使用。
【請求項９】Ｒが適宜置換されたアルキル基を示す請
求項１に記載の一般式Ｉを有する化合物。
【請求項１０】請求項６または７に記載の一般式Ｉを
有する化合物。
【請求項１１】一般式ＩＩおよびＩＩＩ【化２】Ｈａｌ−ＣＯ−ＱＩＩＩの化合物を互いに反応させることを特徴とする請求項９
または１０に記載の一般式Ｉを有する化合物の製造方
法。
【請求項１２】請求項１１に記載の方法により製造さ
れる請求項９または１０に記載の一般式Ｉを有する化合
物。
【請求項１３】キャリヤと、活性成分としての請求項
９、１０または１２に記載の一般式Ｉを有する化合物と
からなる農薬組成物。