JP2767241B2 - 殺虫性のｎ−（場合により置換された）−ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジ置換ヒドラジン - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫剤として有用なＮ−（選択的置換）−
Ｎ′−置換−N,N′−ジ置換ヒドラジン、それらの化合
物を含有する組成物およびそれらの使用方法に関する。
ここに開示されたヒドラジンは、新規な化合物である。 より大きな活性、よりよい選択性、より低い望ましく
ない環境影響力、低い生産コストおよび多数の高地の殺
虫剤抵抗性の昆虫に対する有効性を示す化合物に対する
要望などの諸要因のために、すぐれた殺虫活性と望まし
い低毒性との組合せを有する化合物の追求は継続して行
なわれるものである。 本発明の化合物は、耕作物、観賞植物および森林にお
いて害虫を防除するのに特に好適である。 Aust,J.Chem.,25,523−529（1972）には、Ｎ′−i−
プロピル;N′−n−プロピル;N′−（２−メチルプロピ
ル）−;N′−（３−メチルブチル）−;N′−ベンジル−
およびＮ′−フエニル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
ンを包含し、一方または両方の窒素原子がアルキル化ま
たはフエニル化されている数種のジベンゾイルヒドラジ
ンが開示されている。これらの化合物に対して、生物活
性は全く開示されていない。 Helv,Chim.Acta,61,1477−1510（1978）には、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−ニトロベン
ゾイル）ヒドラジンを包含する数種のN,N′−ジベンゾ
イルヒドラジンおよびヒドラジド誘導体が開示されてい
る。これらの化合物に対して、生物活性は全く開示され
ていない。 J.A.C.S.,44,2556−2567（1922）には、イソプロピル
ヒドラジン、(CH₃)₂CH−NH−NH₂、対称ジイソプロピル
ヒドラジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジンおよ
びある種の誘導体が開示されている。これらの化合物に
ついて、生物活性は全く開示されていない。 J.A.C.S.,44,1557−1564（1972）には、イソプロピ
ル、メチルおよびボルニルセミカルバジドが開示されて
いる。これらの化合物について、生物活性は全く開示さ
れていない。 J.A.C.S.,48,1030−1035（1926）には、対称ジ−メチ
ルフエニルメチルヒドラジンおよび1,2−ビス−メチル
フエニルメチル−４−フエニルセミカルバジドを含む、
ある種の関連化合物に開示されている。これらの化合物
について、生物活性は全く開示されていない。 Bull,Chem.Soc.Japan.,27,624−627（1954）には、
α，β−ジベンゾイルフエニルヒドラジンを含有する、
ある種のヒドラジン誘導体が開示されている。これらの
化合物について、生物活性は全く開示されていない。 J.Chem.Soc.（Ｃ）,1531−1536（1966）には、N,N′
−ジベンゾイルフエニルヒドラジンおよびＮ−アセチル
−Ｎ′−ベンゾイル−ｐ−ニトロフエニルヒドラジンが
開示されている。これらの化合物について生物活性は全
く開示されていない。 Chem.Berichte,56B,954−962（1923）には、対称ジ−
イソプロピルヒドラジン、対称ジイソブチルおよびN,
N′−ジイソブチルベンゾイルヒドラジンを含有する、
ある種の誘導体が開示されている。これらの化合物につ
いて生物活性は全く開示されていない。 Annalen der Chemie,590,1−36（1954）には、Ｎ′−
メチル−およびＮ′−（２フエニル）−イソプロピル−
N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを含有する、ある種の
N,N′−ジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示されてい
る。それらの化合物について、生物活性は全く開示され
ていない。 J.Chem.Soc.,4191−4198（1952）には、N,N′−ジ−
ｎ−プロピルヒドラジン、N,N′−ジベンゾイルヒドラ
ジンおよびビス−3,5−ジニトロベンゾイルが開示され
ている。これらの化合物について、生物活性は全く開示
されていない。 Zhur.Obs.Khim.,32,2806−2809（1962）には、Ｎ′−
2,4−メチル−2,4−ペンタジエン−N,N′−ジベンゾイ
ルヒドラジンが開示されている。生物活性は全く開示さ
れていない。 Acta.Chim.Scand.,17,95−102（1963）には、２−ベ
ンゾイル−チオベンズヒドラジド（C₆H₅−CS−NHNH−CO
−C₆H₅）ならびに1,2−ジベンゾイル−ベンジルヒドラ
ジンを包含するある種のヒドラゾンおよびヒドラジン誘
導体が開示されている。これらの化合物について、生物
活性は全く開示されていない。 Zhur.Obs.Khim.,25,1719−1723（1955）には、N,N′
−ビスシクロヘキシルヒドラジンおよびN,N′−ジベン
ゾイルシクロヘキシルヒドラジンが開示されている。こ
れらの化合物について生物活性は全く開示されていな
い。 J.Chem.Soc.,4793−4800（1964）には、トリベンゾイ
ルヒドラジンおよびN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシ
ルヒドラジンを含む、ある種のベンゾイルヒドラジン誘
導体が開示されている。これらの化合物について、生物
活性は全く開示されていない。 J.Prakt.Chem.,36,197−201（1967）には、Ｎ′−エ
チル;N′−ｎ−プロピル−;N′−イソブチル;N′−ネオ
ペンチル;N′−ｎ−ヘプチル−；およびＮ′−シクロヘ
キシルメチル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを包含
する、ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示さ
れている。これらの化合物について、生物活性は全く開
示されていない。 J.O.C.,26,4336−4340（1961）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−N,N′−ジ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジ
ドが開示されている。生物活性は全く開示されていな
い。 J.O.C.,41,3763−3765（1976）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−（フエニルメトキシカルボニル）−Ｎ′−（ク
ロロカルボニル）ヒドラドンが開示されている。生物活
性は全く開示されていない。 J.A.C.S.,94,7406−7416（1972）には、Ｎ′−ｔ−ブ
チル−N,N′−ジメトキシカルボニルヒドラジドが開示
されている。生物活性は全く開示されていない。 J.O.C.,43,808−815（1978）には、Ｎ′−ｔ−ブチル
−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−フエニルアミノカル
ボニル−ヒドラジドおよびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−エト
キシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノカルボニルヒドラ
ジドが開示されている。これらの化合物について生物活
性は全く開示されていない。 J.Econ.Ent.,39,416−417（1946）には、ある種のＮ
−フエニル−Ｎ′−アシルヒドラジンが開示され、しん
くいが幼虫に対するそれらの化合物の毒性について評価
されている。 本発明のＮ−（選択的置換）−Ｎ′−置換−N,N′−
ジ置換ヒドラジンは、先づ第１にそれらのＮ−および
Ｎ′−置換基により、公知の化合物と異なる。 本発明の化合物は、益虫に重大な悪影響を及ぼすこと
なく、特に蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆虫、中でも特
に蝶蛾類鱗翅目の昆虫に対するすぐれた殺虫活性によつ
ても区別される。 本発明によれば、式： を有する化合物〔式中、 Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素であり、 R²及びR³は 共に同一又は異っており、水素又は（C₁−C₄）アルキル
を表わし、 R⁴は、１〜４個のフルオロ基で置換された（C₁−C₄）ア
ルキル；（C₂−C₄）直鎖アルケニル；カルボキシル；
（C₁−C₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換
された（C₁−C₄）アルキル；それぞれ独立に各アルキル
基中に１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリア
ルキルシリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に
１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
シリルメチル；を表わし、 但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
るときはR²とR³とは共にアルキル基であり、そして Ａ及びＢは 共に同一であっても、又は異なっていてもよく、 非置換または置換ナフチル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわちハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルコキ
シ；（C₁−C₄）アルキル又は NZZ′の基であることができる； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の又は異った１〜５個の下記
の基、すなわち ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−
C₆）アルキル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シ
アノアルキル；（C₁−C₆）ヒドロキシアルキル；（C₁−
C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキシ；それぞれ
独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
（C₁−C₆）アルコキシアルキル；それぞれ独立に各アル
キル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アル
コキシアルコキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１
〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アルキルチオアル
コキシ（すなわち−ORSR′）；（C₁−C₆）アルコキシカ
ルボニルオキシ（すなわち−OCO₂R）；ヒドロキシカル
ボニルオキシ（すなわち−OCO₂H）；それぞれ独立に各
アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）
アルカノイルオキシアルキル；（C₂−C₆）アルケニル、
但し任意的に ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
ルコキシ、（C₁−C₄）アルキルチオ又は（C₁−C₄）アル
コキシで置換されていてもよい； （C₁−C₄）アルカジエニル；（C₂−C₆）アルケニルオキ
シ；（C₂−C₆）アルケニルカルボニル；（C₂−C₆アルケ
ニルオキシカルボニルオキシ；（C₂−C₆）アルキニル、
但し任意的に ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルキルチ
オ又は（C₁−C₄）アルキルで置換されていてもよい； カルボキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個
の炭素原子を有する（C₁−C₆）カルボキシアルキル（す
なわち−RCO₂R′）；−COR;−COH;（C₁−C₆）ハロアル
キルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカルボニル（す
なわち−CO₂R）；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニ
ル；（C₁−C₆）アルカノイルオキシ（すなわち−OCO
R）；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素
原子を有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルコキ
シ（すなわち−ORCO₂R′）；アミノ（すなわち−NZ
Z′）；置換基としてヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキ
シ又は（C₁−C₄）アルキルチオを有する置換アミノ；カ
ルボキシアミド（すなわち−CONZZ′）；（C₂−C₆）ア
ルケニルカルボニルアミノ；（C₁−C₆）ヒドロキシアル
キルアミノカルボニル；アミノカルボニルオキシ（すな
わち−OCONZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；ア
ルコキシカルボニルアミノ（すなわち−NZCO₂Z′）；チ
オシアナート；イソチオシアナート；（C₁−C₆）チオシ
アナートアルキル；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−
C₆）ハロアルキルチオ；スルホキシド〔すなわち−Ｓ
（Ｏ）Ｚ〕；スルホニル（すなわち−SO₂Z〕；アルキル
スルホニルオキシ（すなわち−OSO₂R；−OSO₂H；スルホ
ンアミド（すなわち−SO₂NZZ′）；アルキルチオカルボ
ニル（すなわち−CSR）；−CSH;アルキルカルボニルチ
オ（すなわち−SCOR）；−SCOH;チオアミド（すなわち
−NZCSZ′）；非置換または置換フェニル、但し置換基
はそれぞれ同一又は異った１〜３個の下記の基、すなわ
ち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノであ
る； フェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換
基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
されている；ベンゾイル、但しフェニル環は置換されて
いないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
されている；ベンゾイルオキシ（C₁−C₆）アルキル；フ
ェニルチオ（C₁−C₆）アルキル、但しフェニル環は置換
されていないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜
３個の下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
されている；イミノ〔すなわち−CR＝Ｎ−Ｒ、但しＲ
はヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、アミノ（すなわち−NZZ′）、フェニルアミ
ノ、−COR、−COH又はベンゾイルを意味する〕； （C₂−C₆）オキシラニル；アセチルチオセミカルバゾ
ン；ピロリル；オキサゾリルの、置換されていないか又
は１個又は２個のメチル基で置換されたもの；又は、 もしフェニル環の隣接する２つの位置がそれぞれアルコ
キシ基で置換されているときはこれら基はこれらが結合
している炭素原子と共に一緒になって５員または６員の
ジオキソラノ又はジオキサノ・ヘテロ環を形成していて
もよい； であることができる； 非置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル、ただし同時に
エチルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下記
の基、すなわちハロるシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′であ
る； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルカノイル、（C₁−C₄）アルコ
キシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は−
NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、又は 非置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル、 但し置換基は、フリル基、チエニル基又はピリジル基
であるか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルキニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′であ
る； アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェナルキ
ル、 但し、そのアルキル基は置換されていなか又はそれぞ
れ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すなわ
ち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は−NZZ′の基で置
換されており、 そしてそのフエニル環は置換されていないか、又はそれ
ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアル
キル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニ
ル、又は−NZZ′の基で置換されている； アルケニル基中に２〜６個の炭素原子を有するフェナル
ケニル、 但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又はそ
れぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、す
なわち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、
（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁
−C₄）ハロアルコキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル又は−NZZ′の基で置換されており、 そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
シ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−
C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオ
キシ又は−NZZ′の基で置換されている； フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロ
リル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリルより
なる群から選ばれた非置換の、又は置換された５員ヘテ
ロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
C₆）アルキル；（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
（C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）；アミノ（すな
わち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；（C₁−
C₆）アルキルチオ；又は、非置換または置換フェニル、
但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロ
アルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアル
コキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル
又はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる；又は １、２、３又は４個の窒素原子を有し且つ２〜５個の核
炭素原子を有する非置換の、又は置換された６員ヘテロ
環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
C₆）アルキル、（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
（C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）； アミノ（すなわち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCO
Z′）；（C₁−C₆）アルキルチオ；又は、非置換または
置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異っ
た１〜３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロ
アルキル（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる； を表わすが、 但し上記R,R′及びＲ″は（C₁−C₆）アルキルであって
Ｚ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルである〕 および、その、作物栽培上許容しうる塩類が提供され
る。 本発明によれば、また新規な殺虫性組成物およびその
ような組成物の使用方法が提供され、ここに該組成物は
生物栽培学上許容される担体および殺虫有効量、すなわ
ち該組成物の約0.0001％〜約99重量％の前記式Ｉの化合
物よりなる。 「ハロ」なる用語は、クロロ、フルオロ、ブロモおよ
びヨードを包含するものと理解されるべきである。それ
自体、または他の置換基の１部としての用語「アルキ
ル」は、他に明記しない限り、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソ
ブチル、ネオペンチルなどの直鎖もしくは分枝鎖基を包
含し、高級同族体または異性体を表わすときには、ｎ−
オクチル、イソオクチルなどを包含する。それ自体また
は他の置換基の１部としての用語「ハロアルキル」は、
クロロメチル、１−もしくは２−ブロモメチル、トリフ
ルオロメチルなど、それに結合される１種以上のハロゲ
ン原子を有する、所定数の炭素原子のアルキル基であ
る。同様に、それ自体または他の基の１部としての「シ
アノアルキル」は、それに結合され１種以上のシアノ基
を有する、所定数の炭素原子のアルキル基であり；それ
自体または他の基の１部としての「ハロアルコキシ」
は、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、２−フルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエト
キシなど、それに結合される１種以上のハロ原子を有す
る、所定数の炭素原子のアルコキシ基である。それら自
体または他の基の１部としての「アルケニル」および
「アルキニル」は、所定数の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖基よりなる。「アルカジエニル」は、1,3−ブ
タジエニルのように共役することが可能であり、1,2−
プロパジエニルのように集積可能であるか、または1,4
−ペンダジエニルのように孤立できれ２個の炭素−炭素
二重結合よりなる直鎖または分枝鎖アルケニル基であ
る。５員複素環の代表例として、２−フリル;3−フリ
ル;2−チエニル;3−チエニル;4−（1,2,3−トリアゾリ
ル）;3−（1,2,4−トリアゾリル）;5−（1,2,4−トリア
ゾリル）;2−ピロリル;2−オキサゾリルなどがあげられ
る。 予期される良好な殺虫活性のために、前記殺虫性組成
物および製剤に用いられる本発明の化合物は、前記式Ｉ
で表される化合物でして、Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素を表わし、 R²及びR³は それぞれ同一の、又は異った水素又は（C₁−C₃）アルキ
ルを表わし、 R⁴は、１〜４個のフルオロで置換された（C₁−C₃）アル
キル；直鎖の（C₂−C₄）アルケニル；カルボキシル；
（C₁−C₂）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換
された（C₁−C₃）アルキル；それぞれ独立に各アルキル
基中に１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリア
ルキルシリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に
１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
シリルメチル；を表わし、 但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
るときはR²とR³は共にアルキルであり、そして Ａ及びＢはそれぞれ同一の、又は異った、 非置換のナフチル； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）
アルキル；（C₁−C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノ
アルキル；（C₁−C₄）アルコキシ；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）ア
ルコキシアルキル；−COZ;カルボキシ；（C₁−C₄）アル
コキシカルボニル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；
（C₂−C₆）アルケニル；（C₂−C₆）アルキニル；アミノ
（すなわち−NZZ′）；チオシアナート；（C₁−C₄）ア
ルキルチオ；アルキルチオカルボニル（すなわち−CS
R）；−CSH;非置換または置換フェニル、但し置換基は
それぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下記の基、
すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、−NZZ′である； フェノキシ、但しそのフェニル環は置換されていない
か、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下
記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、−NZZ′で置換されている；又は もしフェニル環の上の隣接する２つの位置がアルコキシ
基でそれぞれ置換されているときは、これらの基は互い
に結合して５員又は６員のジオキソラノ又はジオキサノ
ヘテロ環を形成していてもよい； であることができる； 非置換または置換（C₁−C₈）アルキル、ただし同時にエ
チルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記
の基、すなわち ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルコキシ、フェニル、
（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は（C₁−C₄）ハロア
ルコキシである； 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個若しく
は２個の下記の基、すなわち ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）アルカノイル又
は（C₁−C₄）ハロアルコキシである； 非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、 但し置換基はフリルであるか、又はそれぞれ同一の、又
は異った１〜３個の下記の基、すなわち （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁
−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシであ
る； 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルケニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−
C₄）ハロアルコキシである； 非置換またフェニル置換アルキニル； アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有するフェナ
ルキル、 但し、そのアルキル基は非置換であるか、又はそれぞ
れ同一の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわ
ち ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキ
シで置換されており、そしてそのフェニル環は置換され
ていないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は
２個の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロ
アルコキシで置換されている； アルケニル基中に２個又は３個の炭素原子を有するフェ
ナルケニル、 但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又は下
記の基、すなわち ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロアルコ
キシで置換されており、そしてフェニル環は置換されて
いないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２
個の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロア
ルコキシで置換されている； フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、およびオ
キサゾリルの群から選ばれた非置換の、または置換され
た５員のヘテロ環、 但し、その置換基はそれぞれ同一の、または異った１
個または２個の下記の基、すなわち ハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−C₄）アル
コキシ；−NZZ′；または、非置換または置換フェニ
ル、但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１個又
は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアル
コキシ、カルボキシ又は−NZZ′である； であることができる；又は １個又は２個の窒素原子と４個又は５個の核炭素原子と
を有する、非置換の、又は置換されている６員ヘテロ
環、 但し、その置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個
又は２個の下記の基、すなわち ハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−C₄）アル
コキシ；（C₁−C₄）チオアルコキシ；−NZZ′；又は、
非置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一
の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアル
コキシ、カルボキシ又は−NZZ′である； であることができる； を表わし、 その際上記Ｒ及びＲ′は（C₁−C₄）アルキルであってＺ
及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルを意味する化合
物、およびその、作物栽培上許容しうる塩類を包含す
る。 本発明の殺虫性組成物および製剤に用いるに際して非
常に良好な活性を有するものと信じられている本発明の
殺虫性化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、
Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素を表わし、 R²及びR³は それぞれ同一の、又は異った基であって水素又は（C₁−
C₂）アルキルを表わし、R⁴は、１〜４個のフルオロで置
換された（C₁−C₃）アルキル；直鎖（C₂−C₄）アルケニ
ル；メトキシカルボニル；シアノ；シアノ置換された
（C₁−C₂）アルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に
１個又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキ
ルシリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に１個
又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシ
リルメチル；を表わすが、その際R⁴がメトキシカルボニ
ルであるときはR²及びR³が共にアルキルであることを条
件とし、そして Ａ及びＢは それぞれ同一の、又は異った、 非置換のナフチル； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）
アルキル；（C₁−C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノ
アルキル；（C₁−C₄）アルコキシ；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）ア
ルコキシアルキル；−COZ;（C₁−C₄）アルコキシカルボ
ニル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；チオシアナト；
−NZZ′；（C₁−C₄）アルキルチオ；アルキルチオカル
ボニル（すなわち−CSZ、−CS₂Z）；非置換または置換
フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１
個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、−NZZ′である；又は フェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下記の
基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、−NZZ′の基で置換されているか、
或いはこのフェニル環の上の隣接する２つの位置がアル
コキシ基で置換されているときにこれらの基は一緒に結
合して５員又は６員のジオキソラノ又はジオキサノヘテ
ロ環を形成していてもよい； である； 非置換または置換（C₁−C₆）アルキル、ただし同時にエ
チルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、フェニル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は
（C₁−C₄）ハロアルコキシである； 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル、 但し置換基は ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルカノイル、
（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシで
ある； 非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシであ
る； 非置換または置換（C₄−C₆）シクロアルケニル、 但し置換基は ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は
（C₁−C₄）ハロアルコキシである； 非置換またはフェニル置換アルキニル； ベンジル、 但しフェニル環は置換されていないか、又はそれぞれ
同一の、或いは異った１個又は２個の下記の基、すなわ
ち ハロ、メチル又はエチルで置換されている； フリル、チエニル、ピロリル及びオキサゾリルの群から
選ばれた非置換の、または置換された５員のヘテロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
ル又は（C₁−C₄）アルコキシであることができる；又は １個又は２個の窒素原子と４個又は５個の核炭素原子と
を有する、非置換の、又は置換された６員ヘテロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）チオアルコキ
シであることができる； を表わし、 その際Ｚ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルである
化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩類を包含
する。 それらの予期されるすぐれた殺虫活性のため、本発明
の殺虫性組成物および製剤に用いられる本発明の好まし
い化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、 Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が それぞれ同一の、又は異った基であって水素又は（C₁−
C₂）アルキルを表わし、R⁴は、１〜４個のフルオロで置
換された（C₁−C₂）アルキル；直鎖（C₂−C₄）アルケニ
ル；シアノ；シアノ置換された（C₁−C₂）アルキル；そ
れぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子
を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル；又は、それぞ
れ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有
する（C₁−C₂）トリアルキルシリルメチル；を表わし、 Ａ及びＢは それぞれ同一であるか、又は異った、 非置換または置換フェニル、 但し置換基又はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロアルキ
ルであることができる； 非置換または置換（C₁−C₆）アルキル、ただし同時にエ
チルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下
記の基、すなわちハロ、フェニル又はシアノである； 非置換（C₄−C₆）シクロアルキル； 非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわちハロ又は（C₁−C₄）アルキルであ
る。； 非置換（C₄−C₆）シクロアルケニル； アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有するフェナ
ルキル、 但しフェニル環は置換されていないか、又はそれぞれ同
一の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、（C₁−C₄）アルキル又は（C₁−C₄）アルコキシで
置換されている； 非置換または置換のピリジル又は2,5−ピラジニル、 但し置換基は ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ又は（C₁−C₄）チオアルコキシであることができ
る；又は 非置換のフリル又はチエニル、或は 非置換または置換ピロリル、 但し置換基は（C₁−C₄）アルキルであることができ
る； を表わす化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩
類を包含する。 それらの予期されるすぐれた殺虫活性のため、本発明
の殺虫性組成物および製剤に用いられる本発明のより好
ましい化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、
Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が それぞれ同一のまたは異った基であって水素、メチルま
たはエチルを表わし、 R⁴が、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、直鎖の（C₂−C₄）アルケニル、シアノ、シアノメチ
ル、それぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭
素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル、または
トリメチルシリルメチルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 フェニルまたは置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわちクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、
ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、またはトリフルオ
ロメチルであることができる； 置換（C₂−C₃）アルケニル 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちクロロ、ブロモ、メチルまたはエチ
ルである； シクロヘキセニル； ベンジル； 非置換または置換のピリジル又は2,5−ピラジニル、 但し置換基はハロ、メチル、エチル、またはメトキシ
であることができる；または 非置換のフリルまたはチエニル、または 非置換または置換ピロリル、 但し置換基はエチルまたはメチルであることができ
る； を表わす化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩
類を包含する。 酸性または塩基性官能基を有する式ＩのＮ′−置換−
Ｎ−Ｎ′−ジアシルヒドラジンは、適当な塩基または酸
と反応して新規な塩を形成することができる。これらの
塩も殺虫活性を示す。代表的な塩は、作物栽培学上許容
しうる金属塩、アンモニウム塩および酸付加塩である。
金属塩の中には、金属カチオンがナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどのアルカリ金属カチオン；カルシウ
ム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウムなどのア
ルカリ土類金属カチオン；または亜鉛、マンガン、第二
銅、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタン、アルミニウムな
どの重金属カチオンであるものが含まれる。アンモニウ
ム塩は、アンモニウムカチオンが式NR⁵R⁶R⁷R⁸（式中
R₅，R⁶，R⁷およびR⁸の各々が独立に水素、ヒドロキシ、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₂₀）アルキル、（C₃−C
₈）アルケニル、（C₃−C₈）アルキニル、（C₂−C₈）ヒ
ドロキシアルキル、（C₂−C₈）アルコキシアルキル、
（C₂−C₆アミノアルキル、（C₂−C₆）ハロアルキル、ア
ミノ、（C₁−C₄）アルキルまたは（C₁−C₄）ジアルキル
アミノ、置換または未置換フエニル、置換または未置換
フエニルアルキルでアルキル基成分中４個以下の炭素原
子を有する前記置換または未置換フエニルアルキルであ
るか、あるいはR⁵，R⁶，R⁷またはR⁸の何れか２種が一緒
になつて窒素原子と共に５−または６−員複素環式環を
形成し、選択的には該環中さらにもう一つの複素原子
（例えば酸素、窒素または硫黄）を有し、好ましくはピ
ペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペラジノなどの
飽和したものを形成するか、あるいはR⁵，R⁶，R⁷または
R⁸の何れか３種が一緒になつて、窒素原子と共にピペラ
ゾールまたはピリジンなどの５または６員芳香族複素環
式環を形成する）で表わされるものを包含する。アンモ
ニウム基中のR⁵，R⁶，R⁷またはR⁸置換基が置換フエニル
または置換フエニルアルキルである場合、フエニルおよ
びフエニルナルキル上の置換基は、一般にハロ、（C₁−
C₈）アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、ヒドロキシ、ニ
トロ、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、（C₁−
C₄）アルキルチオなどから選ばれる。このような置換フ
エニル基は、好ましくはこのような置換基の２種以下を
有する。代表的なアンモニウムカチオンは、アンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモ
ニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、
トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ジシク
ロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、
２−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウム、
ピペリジニウム、２−フエネチルアンモニウム、２−メ
チルペンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウ
ム、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウム、メトキシエチル
アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピリジニ
ウム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリウム、プロパ
ルギルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、オクタ
デシルアンモニウム、４−ジクロロフエニルアンモニウ
ム、４−ニトロベンジルアンモニウム、ベンジルトリメ
チルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルジメチルオク
タデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルジエチル
オクチルアンモニウム、デシルトリメチルアンモニウ
ム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、４−メチルベン
ジルトリメチルアンモニウムなどを包含する。酸付加塩
の中には、アニオンがハイドロクロリド、ハイドロプロ
ミド、サルフエート、ニトレート、パークロレート、ア
セテート、オキサレートなどの作物栽培学上許容しうる
アニオンであるものが包含される。 上記した好ましい実施態様は、以下の通り行なわれ、
試験され、開示されている34の実施例ならびに以下の６
つの関連出願:1986年９月24日出願の米国特許出願出願
第911,177号（EPC86/308068）、1986年５月１日出願の
米国特許出願第858,482号、1986年１月22日出願の米国
特許出願第821,187号（EPC87/300534）、1986年２月28
日出願の米国特許出願第835,073号、1987年２月24日出
願の米国特許出願第012,380号および1986年９月26日出
願の米国特許出願第911,928号における開示に基づいて
いる。これらの関連出願は、ほぼ1,000個の活性化合物
を開示しており、これらの化合物において、ここに開示
されるR²，R³およびR⁴はメチルであり、ＡおよびＢは各
種の未置換ならびにアルキル、フエニルおよび５−およ
び６−員複素環式環を包含する置換成分である。 本発明者らは、活性をもたらす構造の決定的な特徴
は、前記関連出願のｔ−ブチル置換基（R²＝R³＝R⁴＝メ
チル）ではなくて、窒素のうちの１個がかさばつた（bu
lky）置換基で置換されていることを確認した。このか
さばつた置換基は、好ましくはトリ置換α−炭素または
トリ置換β−炭素である。しかしながら、このかさばつ
た置換基は、またトリ置換γ−炭素またはジ置換α−炭
素であつてもよい。 製造されて殺虫性組成物はおよび製剤に用いられる本
発明の化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、
Ｘ及びＸ′がＯであり、 R¹が水素であり、 R²及びR³が 水素、メチル及びエチルを表わし、 R⁴が、トリフルオロメチル、シアノ、アリル、メトキシ
カルボニル、及びトリメチルシリルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、又は異った、 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１個または
２個の下記の基、すなわち、クロロ、フルオロ、ニト
ロ、メチルまたはエチルである；または 非置換チエニル； を表わす化合物、およびその作物栽培上許容しうる塩類
を包含する。 当業者であれば、活性であるべき同族体を予期するで
あろうから、本発明は、また殺虫性組成物および製剤に
用いられる化合物であって、前記式Ｉで表される化合物
であって、Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が 水素または（C₁−C₃）アルキルを表わし、 R⁴が、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、シアノ、シアノメチル、直鎖の（C₂−C₄）アルケニ
ル、カルボキシ、メトキシカルボニル、それぞれ独立に
各アルキル基中に１個または２個の炭素原子を有する
（C₁−C₂）トリアルキルシリル、またはそれぞれ独立に
各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有する（C₁
−C₂）トリアルキルシリルメチルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 チエニルまたは非置換または置換フエニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１〜３個の
下記の基、すなわち クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、またはプ
ロピルであることができる； を表わす化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩
類を包含する。 本発明の化合物またはそれらの前駆体は、以下の方法
によつて製造することができる。方法Ａは、Ｘおよび
Ｘ′が共に酸素であり、ＡおよびＢが同じ（例えば、Ａ
およびＢが共にフエニルまたは４−クロロフエニルであ
る）かまたは異なる（例えば、Ａが４−メチルフエニル
でＢが４−クロロフエニルである）、式Ｉの化合物を製
造する場合に用いることができる。 方法A: ここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢに式Ｉについて前記
の通りであり、ＸおよびＸ′は酸素である。 R⁴がシアノである場合、中間体IVは下記の通り製造す
ることができる： ここにＭ＝K,Na 方法Ｂは、ＸおよびＸ′が酸素であり、R¹，R³，R⁴,A
およびＢが式Ｉについて上記定義の通りである、式Ｉの
化合物を製造する場合に用いることができる。 方法Ｂ 方法１ 上記の通り、工程２の中間生成物、すなわち式IXの化
合物は、式IVの化合物に相当する。加えて、式Ｘの化合
物は、ＸおよびＸ′が酸素である、式Ｉの化合物に相当
する。 方法２ ここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢは式Ｉの前記定義の
通りであり、Ｗは例えばクロロなどのハロ；例えばエト
キシなどのアルコキシ；メチルスルホネート（−OSO₂CH
₃）；または例えばアセテート（−OC(O)CH₃）などのエ
ステルなどの良好な残基である。 方法Ｃは、A,BおよびR¹が式Ｉについて定義された通
りであり、ＸおよびＸ′の一方または両方が硫黄であ
る、式Ｉの化合物を製造する場合に用いることができ
る。 方法C: ここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢは式Ｉについての前
記定義の通りであり、ＸおよびＸ′の一方または両方が
硫黄であり、Ｙはカルボキシアルキルチオ（例えばカル
ボキシメチルチオ、−SCH₂CO₂H）；アルキルチオ（例え
ばメチルチオ）；またはハロ（例えばクロロ）などの良
好な残基である。 方法Ｄは、ＸおよびＸ′が酸素であり、R¹,AおよびＢ
が式Ｉについての前記定義の通りである、式Ｉの化合物
を製造する場合に用いることができる。 方法Ｄ ここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢは式Ｉについての前
記定義の通りであり、ＺはＴ−ブチル；エチル；フエニ
ル；またはベンジルである。 各方法の出発物質は一般に市販されており、または一
般に通常行なわれる公知の方法で製造することができ
る。 方法Ａにおいて、式IIの化合物は、不活性または実質
上不活性溶媒あるいは溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式IIIのモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応す
る酸付加塩と反応させて式IVの中間生成物を得、この中
間生成物は単離するか、またはさらに不活性または実質
上不活性溶媒、または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式Ｖの化合物と反応させて式Ｉの所望の化合物を得るこ
とができる。 ＡおよびＢが同じで、例えばＡおよびＢが共に４−ク
ロロフエニルである場合、式IIまたはＶの化合物の２当
量を、不活性または実質上不活性な溶媒またはこれら溶
媒の混合物中、塩基の存在下、式IIIのモノ置換ヒドラ
ジンと反応させて式Ｉの所望の生成物が得られる。 上記方法に用いることのできる式IIおよび／または式
Ｖの化合物の例として、ベンゾイルクロリド、４−クロ
ロベンゾイルクロリド、４−メチルベンゾイルクロリ
ド、3,5−ジクロロベンゾイルクロリド、２−ブロモベ
ンゾイルクロリド、３−シアノベンゾイルクロリド、３
−トルオイルクロリド、４−トルオイルクロリド、４−
エチルベンゾイルクロリド、２−ニトロベンゾイルクロ
リド、2,3−ジメチルベンゾイルクロリド、２−ニトロ
−５−トルオイルクロリドなどをあげることができる。
式IIおよび／または式Ｖの化合物は一般に市販されてい
るか、または公知の方法で製造することができる。 上記方法において用いることができる式IIIの化合物
の例として、1,1−ジメチル−３−ブテニルヒドラジ
ン、（トリメチルシリルメチル）ヒドラジン、（1,1,1
−トリフルオロ−２−プロピル）ヒドラジン、（2,2,2
−トリフルオロエチル）−ヒドラジン、（１−シアノ−
１−メチル）エチルヒドラジンなどがあげられる。式II
Iの化合物は、一般に市販されるか、または公知の方法
で製造することができる。例えば、ジエチルエーテル
中、アセトンアジンのグリニヤール試薬付加生成物は、
適当な溶媒または溶剤の混合物中（例えばエタノールお
よびジエチルエーテル、1:1）、酸（例えば修酸）の添
加により加水分解されて式IIIのモノ置換ヒドラジンが
生成される。 上記方法で用いられる好適な溶媒は、水；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール；
トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水
素；グリム；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；ピ
リジン；またはメチレンクロリドなどのハロアルカンあ
るいはこれらの溶媒の混合物を包含する。 好ましい溶媒は、水、トルエン、メチレンクロリドま
たはこれらの溶媒の混合物である。 上記方法で用いられる塩基の例として、トリエチルア
ミンなどの第３級アミン；ピリジン；炭酸カリウム；炭
酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；
または水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩基は、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはトリエチルア
ミンである。 方法B,方法１において、式VIの化合物は、不活性また
は実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、選択的には
触媒の存在下、式VIIのケトンまたはアルデヒドと反応
して式VIIIの中間生成物が得られる。次いで、式VIIIの
中間生成物は、さらに不活性または実質上不活性溶媒ま
たは溶媒の混合物中、還元剤と反応して式IX（IV）の第
２の中間生成物を得、この第２の中間生成物は単離する
か、またはさらに不活性または実質上不活性溶媒または
溶媒の混合物中、塩基の存在下、式Ｖの化合物と反応し
て式Ｘ（Ｉ）の所望の生成物を得ることができる。 上記方法B,方法１に用いることができる式VIの化合物
の例として、ベンゾイルヒドラジン、４−クロロベンゾ
イルヒドラジン、２−メチルベンゾイルヒドラジン、４
−メチルベンゾイルヒドラジン、3,5−ジクロロベンゾ
イルヒドラジンなどをあげることができる。式VIの化合
物は、一般に市販されるか、または公知の方法で製造す
ることができる。 上記方法B,方法１で用いることができる式VIIの化合
物の例として、トリフルオロアセトン、メタクロレイ
ン、エチルピルベートなどをあげることができる。式VI
Iの化合物は、一般に市販されているか、または公知の
方法で製造することができる。 選択的には、方法Ｂの方法１、工程１において、触媒
を用いることができる。好適な触媒は、一般に酢酸、ト
リフルオロ酢酸、修酸などの有機酸；塩酸、硫酸、硝酸
などの鉱酸；トルエンスルホン酸などのアリールスルホ
ン酸；またはピリジニウムトルエンスルホネートを含有
する。好ましい触媒は、有機酸またはアリールスルホン
酸である。最も好ましい触媒は酢酸またはトリフルオロ
酢酸である。 上記方法B,方法1,工程１で用いられる好適な溶媒は、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール；トルエン、ベンゼンなどの炭化水素；テトラヒ
ドロフラン（THF）、グリムなどのエーテル；またはジ
メチルホルムアミドを包含する。好ましい溶媒は、アル
コールおよび炭化水素である。最も好ましい溶媒はメタ
ノールまたはエタノールなどのアルコールである。 上記方法B,方法1,工程２で用いられる好適な還元剤の
例としては、ナトリウムボロヒドリドなどのヒドリドお
よびナトリウムシアノボロヒドリドなどのその誘導体、
リチウムアルミニウムヒドリドおよびその誘導体など；
またはジボランがあげられる。好ましい還元剤はナトリ
ウムボロヒドリドおよびその誘導体あるいはリチウムア
ルミニウムヒドリドおよびその誘導体である。還元剤と
して最も好ましいものはボランおよびジボランである。 選択的には、方法B,方法1,工程２において、触媒を用
いることができる。好適な触媒の例として、酢酸、トリ
フルオロ酢酸などの有機酸；または塩酸、硫酸などの鉱
酸をあげることができる。好ましい触媒は有機酸または
塩酸である。最も好ましい触媒は、酢酸、トリフルオロ
酢酸または塩酸である。 上記方法B,方法1,工程２に用いる好適な溶媒は、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル；テトラヒドロフラン（THF）、ジエチルエーテル、
グリムなどのエーテル；メチレンクロリド、クロロホル
ムなどのハロ炭化水素を包含する。好ましい溶媒は、ア
ルコールで、最も好ましいものはメタノールまたはエタ
ノールである。 方法B,方法1,工程３は、方法Ａの工程２に相当する。
したがつて、方法Ａの工程２に用いる好適な塩基および
溶媒は、上記した好ましい塩基および溶媒を含めて、方
法B,方法１の工程３に用いるのに好適である。 方法B,方法２において、式XIIのＮ′−置換−Ｎ′−
ベンゾイルヒドラジンは、不活性または実質上不活性溶
媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式XIの化合物
と反応して式Ｉの所望の生成物が得られる。 式XIの化合物は、一般に市販されているか、または下
記の通り従来公知の方法により、市販の化合物から製造
することができる。 上記方法B,方法２で用いることのできる式XIIの化合
物の例として、Ｎ′−（1,1−ジメチル−３−ブテニ
ル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−（トリメチ
ルシリルメチル）−Ｎ′−（４−メチルベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ′−（1,1,1−トリフルオロ−２−プロピ
ル）−Ｎ′−（2,4−ジクロロベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ′−（１−シアノ−１−メチル）エチル−Ｎ′−
（２−メチルベンゾイル）ヒドラジンなどがあげられ
る。 上記方法B,方法２に用いる好適な溶媒は、水；トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素；メ
タノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール；グリム；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；
ピリジン；またはメチレンクロリドなどのハロアルカ
ン；またはこれらの溶媒の混合物を包含する。好ましい
溶媒は、水、トルエン、メチレンクロリドまたはこれら
の溶媒の混合物である。 上記方法Ｃに用いる好適な塩基の例として、トリエチ
ルアミンなどの第３級アミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリ
ウム；または水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩
基は、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンであ
る。 式XIの化合物は、ニコチノイルクロリド塩酸塩、イソ
ニコチニオルクロリド塩酸塩およびエチルピコリネート
などとして市販されているか、または従来公知の方法に
より、市販の原料から製造することができる。 式XIIの化合物は、市販の反応体から、従来公知の方
法により製造することができる。例示すれば、適当に置
換したヒドラジン（1,1,1−トリフルオロ−２−プロピ
ル）ヒドラジン）など）を、塩基（トリエチルアミンな
ど）の存在下、アルデヒドまたはケトン（アセトンな
ど）と反応させてヒドラゾンを得、次いでこのヒドラゾ
ンを、塩基（水酸化ナトリウムなど）の存在下、不活性
または実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、ベンゾ
イルクロリドと反応させてＮ′−置換−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラゾンを得、次いでこれを、酸（塩酸など）と反
応させて、式XIIの化合物が得られる。別法として、適
当な置換ヒドラジン（（トリメチルシリルメチル）ヒド
ラジンなど）を、不活性または実質上不活性溶媒または
溶媒の混合物（トルエン／水など）中、ジ−ｔ−ブチル
ジカーボネートと反応させてＮ′−（トリメチルシリル
メチル）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを
得、次いでこれを、不活性または実質上不活性溶媒また
は溶媒の混合物中、ベンゾイルクロリドと反応させて
Ｎ′−（トリメチルシリルメチル）−Ｎ′−ベンゾイル
−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを得、次いで
これを酸と反応させて式XIIの所望の化合物が得られ
る。 方法Ｃにおいて、式XIIIの化合物は、不活性または実
質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式IIIのモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応す
る酸付加塩と反応させて式XIVの中間化合物を得、この
中間化合物は単離するか、またはさらに不活性または実
質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式XVの化合物と反応させて式Ｉの所望の生成物が得られ
る。 方法Ｄにおいて、式IIIのモノ置換ヒドラジンまたは
塩酸塩などの対応する酸付加塩を、不活性または実質上
不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式XV
Iの化合物と反応させて式XVIIの中間生成物が得られ
る。次いで式XVIIの中間生成物は、さらに不活性または
実質上不活性溶媒中、塩基の存在下、式Ｖの化合物とさ
らに反応させて式XVIIIの第２の中間生成物が得られ
る。次いで式XVIIIの中間生成物は、さらに不活性また
は実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、酸と反応さ
せて式XIXの第３の中間生成物が得られる。次いで式XIX
の第３の中間生成物は、さらに不活性または実質上不活
性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式IIの化
合物と反応させて式Ｉの所望の生成物が得られる。 上記方法Ｄに用いることができる式XVIの化合物の例
として、ジ−ｔ−ブチルカーボネート、ジエチルカーボ
ネート、ジフエニルカーボネート、ジベンジルカーボネ
ートなどがあげられる。式XVIの化合物は、一般に市販
されているか、または公知の方法で製造することができ
る。 上記方法D,工程1,2および４において用いられる好適
な溶媒は水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；トルエ
ン；メタノール；エタノールおよびイソプロパノールな
どのアルコール；ヘキサン；アセトニトリル；ピリジ
ン；およびメチレンクロリドなどのハロアルカン；また
はこれらの溶媒の混合物を包含する。 好ましい溶媒は、ジオキサン；トルエン；テトラヒド
ロフラン；ピリジン；メチレンクロリドまたは水であ
る。 最も好ましい溶媒は、ジオキサン；水またはトルエン
である。 上記方法D,工程1,2および４において用いられる塩基
の例として、トリエチルアミンなどの第３級アミン；ピ
リジン；炭酸カリウム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリ
ウム；水酸化ナトリウム；および水酸化カリウムがあげ
られる。 好ましい塩基は、水酸化ナトリウム；水酸化カリウ
ム；ピリジンまたはトリエチルアミンである。 上記方法D,工程３に用いられる好適な溶媒は、メタノ
ール、エタノールおよびイソプロパノールなどのアルコ
ール；水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；およびア
セトニトリルを包含する。 好ましい溶媒はメタノールまたはエタノールである。 上記方法D,工程３に用いられる酸の例として、濃塩酸
または濃硫酸があげられる。 ＡおよびＢが同じで、例えばＡおよびＢが共に未置換
フエニルである場合、式XIIIまたはXVの化合物の２当量
と式IIIのモノ置換ヒドラジンとを、不活性または実質
上不活性溶媒またはこれら溶媒の混合物中、塩基の存在
下、反応させて式Ｉの所望の生成物が得られる。 上記方法Ｃで用いることのできる式XIIIおよび／また
はXVの化合物の例として、３−メチル−メチルチオ−チ
オベンゾエート、４−クロロメチルチオ−チオベンゾエ
ート、４−メチル−メチルチオ−チオベンゾエート、カ
ルボキシメチルチオ−チオベンゾエートなどをあげるこ
とができる。式XIIIおよび／または式XIVの化合物は、
一般に市販されているか、または公知の方法で製造する
ことができる。 上記方法Ｃで用いられる好適な溶媒は、ジメチルホル
ムアミド（DMF）；グリム；テトラヒドロフラン（TH
F）；およびピリジンなどの一般に極性高沸点溶媒であ
る。好ましい溶媒はピリジンである。 上記方法Ｃで用いられる好適な塩基は、トリエチルア
ミンなどの第３級アミン；およびピリジンを包含する。
好ましい塩基はピリジンである。 上記方法ＡおよびB,方法１は、約−20℃と約100℃と
の間の温度で行なうことができる。好ましくは、これら
の反応は、約−５℃と約50℃との間で行なわれる。 上記方法B,方法２は、約−50℃と約150℃との間の温
度で行なうことができる。好ましくは、Ｗがハロ基であ
る場合、該反応は約０℃と約30℃との間で行なわれる。
Ｗがアルコキシである場合、該反応は好ましくは約100
℃と約150℃との間で行なわれる。Ｗがメチルスルホネ
ートである場合、該反応は好ましくは約−20℃と約20℃
との間で行なわれる。Ｗがエステルである場合、該反応
は好ましくは約０℃と約50℃との間で行なわれる。 方法Ｃは、約10℃と200℃との間の温度で行なうこと
ができる。好ましくは、該反応は約70℃と約100℃との
間で行なわれる。 方法Ｄは、約０℃と約100℃との間の温度で行なうこ
とができる。好ましくは、これらの反応は約０℃と約50
℃との間で行なわれる。 方法A,B,CおよびＤによる、本発明の化合物の製造
は、好ましくはほぼ大気圧で行なわれるが、所望によ
り、より高いか、または低い圧力を用いることも可能で
ある。 方法A,BおよびＣにおいて、好ましくは、実質上等モ
ルの反応体が用いられるが、所望により等モルを超える
量または等モルに満たない量を用いることも可能であ
る。 一般に、式II,V,XIおよび／またはXIIIの出発物質の
当量当り約１当量の塩基が用いられる。式IIIのモノ置
換ヒドラジンの酸付加塩が用いられる場合には、さらに
１当量の塩基が用いられる。例えば、方法Ａにおいて、
置換基ＡおよびＢが同じであつて、モノ置換ヒドラジン
が用いられる場合、式IIまたはＶの好適に置換されたベ
ンゾイルクロリドの約２当量が用いられるので、約２当
量の塩基が用いられる。方法Ａにおいて、置換基Ａおよ
びＢが相違して、式IIIのモノ置換ヒドラジンの酸付加
塩が用いられる場合、塩基の２当量が工程１で用いら
れ、塩基の約１当量が工程２で用いられる。 特定のＡおよび／またはＢ置換基の反応官能性に適応
するために、上記方法の変更が必要となりうる。このよ
うな変更は、当業者に自明のことであろう。 エナンチオマー（光学的異性体）、コンホーマー（co
nformers）など、式Ｉの化合物の２種以上の異性体が、
電子力（electronic forces）により生ずることは当業
者の認めるところである。このような異性体間に、物理
的特性および生物活性の程度における相違が存在しう
る。特定の異性体の分離は、シリカゲルクロマトグラフ
イーなど当業者に知られている通常の方法で行なうこと
ができる。 本発明の式Ｉによつて包含される、作物栽培学上許容
しうる塩は、金属ヒドロキシド、金属ヒドリドあるいは
ハライド、ヒドロキシドまたはアルコキシドなどのアミ
ンまたはアンモニウム塩を、１種以上のヒドロキシまた
はカルボキシ基を有する式Ｉの化合物と反応させるか、
あるいはクロリド、プロミド、ニトレートなどの第４級
アンモニウム塩を、適当な溶媒中で、式Ｉの化合物の金
属塩と反応させることにより得ることができる。金属ヒ
ドロキシドが試薬として用いられる場合、有用な溶媒は
水；グリムなどのエーテル；ジオキサン；テトラヒドロ
フラン；メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコールを包含する。金属ヒドリドが試薬として
用いられる場合、有用な溶媒は例えば、ジオキサン、グ
リム、ジエチルエーテルなどのノンヒドロキシ溶媒；テ
トラヒドロフラン；トルエン、キシレン、ヘキサン、ペ
ンタン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素；ジメチル
ホルムアミドなどを包含する。アミンが試薬として用い
られる場合、有用な溶媒はメタノールまたはエタノール
などのアルコール；トルエン、キシレン、ヘキサンなど
の炭化水素；テトラヒドロフラン；グリム；ジオキサ
ン；水を包含する。アンモニウム塩が試薬として用いら
れる場合、有用な溶媒は水；メタノールまたはエタノー
ルなどのアルコール；グリム；テトラヒドロフランなど
を包含する。アンモニウム塩がヒドロキシドまたはアル
コキシド以外である場合、カリウムもしくはナトリウム
ヒドロキシド、ヒドリドまたはアルコキシドなどの追加
の塩基が一般に用いられる。溶媒の特定の選定は、出発
物質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種の
試薬の溶液よりもむしろスラリーが塩を得るのに用いる
ことができる。一般に、当量の出発物質が用いられ、塩
形成反応は、約０℃ないし約100℃、好ましくはほぼ室
温で行なわれる。 本発明の酸付加塩は、塩酸、臭酸、硫酸、硝酸、りん
酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸または他の適当な酸
を、適当な溶媒中で、塩基性官能基を有する式Ｉの化合
物と反応させることより得ることができる。有用な溶媒
は、水、アルコール、エーテル、エステル、ケトン、ハ
ロアルカンなどを包含する。溶媒の特定の選定は、出発
物質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種の
試薬の溶液よりもむしろスラリーを、塩を得るのに用い
ることができる。一般に、等モル量の出発物質が用いら
れ、塩形成反応は約−10℃ないし約100℃、好ましくは
ほぼ室温で行なわれる。 以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、これらの実施例は本発明を限定するためのものでは
ない。表Ｉにおいて、得られたいくつかのＮ′−置換−
N,N′−ジアシルヒドラジンを表示する。これらの化合
物の構造は、NMRで確認され、場合によつてはIRおよび
／または元素分析によつて確認された。実施例8,15およ
び28の化合物の特定の説明的製造について表Ｉの後に記
載する。 実施例No.8 N′−（１−シアノ−メチル）エチル−N,
N′−ジベンゾイルヒドラジンの製造 攪拌しながら、５℃の脱イオン水（50ml）中、ベンゾ
イルヒドラジン（13.6g,0.1モル）の懸濁液に、濃塩酸
（9.8g,0.1モル）を滴加した。得られた透明溶液に、シ
アン化ナトリウム（5.2g,0.1モル）およびアセトン（6.
5g,0.11モル）を添加した。白色かつ濃密な沈でんが生
じた。冷却浴を取り去り、反応フラスコの栓を固く締め
た。反応混合物を18時間攪拌した。該沈でんを吸引濾過
によつて捕進し、少量の水で洗浄して次工程の出発物質
としての所望の中間体、Ｎ′−（１−シアノ−１−メチ
ル）エチル−Ｎ−安息香酸ヒドラジド17.5g（収率86.2
％）を得た（m.p.82−92℃）。 攪拌しながら室温で窒素雰囲気下、乾燥メチレンクロ
リド（25ml）中Ｎ′−（１−シアノ−１−メチル）エチ
ル−Ｎ−安息香酸ヒドラジド（2g,0.01モル）の溶液
に、ベンゾイルクロリド（2.02g,0.014モル）を添加し
た。上記混合物にトリエチルアミン（1.31g,0.013モ
ル）を滴加した。該反応混合物を室温で５時間攪拌し
た。該反応混合物をメチレンクロリド（50ml）で稀釈
し、水およびブラインで洗浄し。有機層をMgSO₄上で乾
燥し、減圧下に溶媒を蒸発させて残留物を得た。該残留
物をエチルアセテート／ヘキサン混合物（1:1）で処理
して粗固体生成物を得、これを吸引濾過によつて捕集し
た（1g,収率33％）。エチルアセテート／ヘキサン（4:
1）からの結晶化により分析用試料を得た（m.p.202−20
4℃）。NMRおよびIRスペクトルにより所望の生成物が認
められた。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.35 5.58 13.67 実測値（％） 70.20 5.67 13.40 実施例No.15 Ｎ′−（１−シアノ−１−メチル）エチ
ル−N,N′−ジ−４−トルオイルヒドラジンの製造 攪拌しながら５℃で水（150ml）およびエタノール（2
0ml）中、４−トルイル酸ヒドラジド（15.0g,0.1モル）
の懸濁液に、濃塩酸（10g,0.1モル）を滴加した。上記
静止懸濁液に、シアン化ナトリウム（5.3g,0.1モル）お
よびアセトン（6.6g,0.11モル）を注意深く添加した。
反応フラスコの栓を固く締め冷却浴を取り去つた。得ら
れた粘稠反応混合物を室温で24時間よりも長く攪拌し
た。該沈でんを吸引濾過によつて捕集し、少量の稀塩酸
および水で洗浄して次工程の出発物質としてのＮ′−
（１−シアノ−１−メチル）エチル４−トルイル酸ヒド
ラジド14.6g（64.8％）を得た。エチルアセテート／ヘ
キサン（3:1）からの結晶化により分析試料を得た（m.
p.146−148℃）。 磁気攪拌しながら窒素雰囲気下、メチレンクロリド
（65ml）中のＮ′−（１−シアノ−１−メチル）エチル
４−トルイル酸ヒドラジド（2.17g,0.01モル）の溶液
に、４−ジメチルアミノピリジン触媒（1.34g,0.011モ
ル）を添加し、次いで４−メチルベンゾイルクロリド
（2.52g,0.017モル）を添加した。上記混合物にトリエ
チルアミン（1.1g,0.011モル）を滴加した。該反応混合
物は僅かに発熱した。室温で40分間攪拌後、該反応混合
物をメチレンクロリド（50ml）で稀釈し、稀HCl溶液
（２×50ml）、稀NaOH（50ml）、H₂O（50ml）およびブ
ラインで洗浄した。有機層をMgSO₄上で乾燥し、減圧下
に溶液を蒸発させて残留物を得た。該残留物をエチルア
セテート／ヘキサン混合物（1:1）で処理し、得られた
固体を吸引濾過により捕集し、ほとんど純粋な生成物2.
75g（収率82％）を得た（m.p.192−198℃）。NMRおよび
IRスペクトルにより所望の生成物が確認された。 実質上実施例８（触媒なし）または実施例15（触媒あ
り）の方法にしたがい、表II中の下記反応体を用いて、
実施例８ないし24の生成物を製造した。 実施例No.28 Ｎ′−（1,1−ジメチル−３−ブテニル）
−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンの製造 アリルマグネシウムブロミドのゆるやかな還流溶液
（1M溶液380ml）に、ジエチルエーテル（200ml）に溶解
したアセトンアジン（20g）を添加した。該溶液を３日
間還流した。冷却させて塩化アンモニウムの飽和溶液
（50ml）を添加した。水層を分離し、ジエチルエーテル
（200ml）で２回洗浄した。一緒にしたエーテル抽出物
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下に
エーテルを除去した。該生成物を、3.1トールでヴイグ
ロウカラムを用いて蒸留し、ドライアイス／アセトン冷
却受器フラスコに捕集した。沸点は60〜65℃であつた。
生成物15gを捕集した。 修酸（16.7g）をエタノール：ジエチルエーテル（1:
1）（150ml）に溶解し、水（3.3g）を添加した。この酸
溶液に、ジエチルエーテル（75ml）に溶解したヒドラゾ
ン（13g）を添加した。該溶液を24時間攪拌し、次いで
濾過した。該固体をジエチルエーテルで１回洗浄した。
該濾液を濃縮し、前記固体と一緒にしてヒドラジンオキ
サレート17.2g（収率71％）を得た。 該1,1−ジメチル−３−ブテニルヒドラジンオキサレ
ート（2g）をトルエンに溶解し、50％水酸化ナトリウム
水溶液で中和した。この溶液に、25℃でベンゾイルクロ
リド（2.8g）および水酸化ナトリウム（50％水溶液）
（3.2g）を添加した。該反応混合物を温めて室温として
攪拌した。該混合物をヘキサンで稀釈し、濾過して油状
生成物を得たが、これは放置すると固化した（m.p.105
〜112℃）。 実施例26および27は、一般に上記実施例29の方法にし
たがつて製造した。 （トリメチルシリルメチル）ヒドラジン、トリフルオ
ロアルキルヒドラジンおよび（２−カルボメトキシ−２
−プロピル）ヒドラジンは、それぞれ、一般に、Noll,
J.E.;Sprier.J.L.;Danbert,B.F.;JACS 73,3867,1951;Hu
ng,S.C.;Le;Breton,G.C.;JOC 46,5413,1981;およびOrga
nic Synthesis Vol.5,pg.43に記載の方法にしたがつて
製造した。これらの出発物質から、実施例１〜7,25およ
び29〜34は、上記実施例28の方法にしたがつて製造し
た。 表III中の下記反応体を用いて実施例１〜７および25
〜34の化合物を製造した。 式Ｉの化合物は、当業者に公知の方法により式Ｉの他
の化合物を製造するための前駆体として用いることは当
業者の認めるところである。例えば、式Ｉの適当な化合
物は、還元され、アルキル化され、置換され、エステル
化され、加水分解されたりすることができる。 前記したように、本発明の化合物は、すぐれた殺虫活
性を示し、蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆虫に対して最
も活性が高い。 一般に農業、園芸および林業における昆虫の防除に対
しては、本発明の化合物はヘクタール当り活性物質約10
gないし約10kgに相当する薬量で用いることが可能であ
り、ヘクタール当り約100gないし約5kgが好ましい。あ
る状態に対する薬量の正確な量は、所定の手順で決める
ことが可能であり、種々の因子、例えば使用される物
質、病害虫の種類、使用される製剤、病害虫がたかつて
いる作物の状態およびその時の天候条件に依存する。本
発明の明細書で用いられている「殺虫性」（“insectic
idal"）なる用語は、対象昆虫の、そのライフサイクル
の如何なる段階においても、生存または生長に悪影響を
及ぼす手段と解されるべきである。このような手段は、
完全死滅作用、根絶、生長阻止、阻害、数の減少、繁殖
阻害（殺卵剤または不妊剤など）またはこれらの組合せ
を包含することができる。本願明細書に用いられる「防
除」（“control"）なる用語は、「殺虫性」（“insect
iciddal"）あるいは植物を虫害から保護することを意味
するものと解されるべきである。「殺虫有効量」（“in
secticidally effective amount"）とは、活性物質の薬
量が昆虫「防除」を発揮するのに充分であることを意味
する。 実用に際しては、本発明の化合物は組成物または製剤
の形で用いることができる。組成物および製剤の製造例
は、the American Chemical Society発行“Pesticidal
Formulation Research,"（1969）;Wade Van Valkenburg
著,Advances in Chemistry Series No.86;Wade Van Val
kenburg編集,the Marcel Dekker,Inc.発行“Pesticide
Formulations,"（1973）に見出すことができる。これら
の組成物および製剤において、活性物質は、通常の組成
物または製剤に用いることができる種類の、通常の不活
性な作物栽培学上許容しうる（すなわち植物和合性およ
び／または殺虫不活性の）稀釈剤あるいは固体担体物質
または液体担体物質などの増量剤と混合される。作物栽
培学上許容しうる担体は、活性成分の有効性を害するこ
となく組成物中に活性成分を溶解、分散または拡散する
のに用いることが可能であり、かつそれ自体、土壌、装
置、所望植物または作物栽培学環境に著しい有害効果を
有しない物質を意味する。所望ならば、表面活性剤、安
定剤、消泡剤および漂流飛散防止剤などの、補助剤を添
加してもよい。 本発明の組成物および製剤の例として、水溶液および
水性分散液、油状溶液および油状分散液、ペースト、粉
剤、水和剤、乳剤、フロアブル、粒剤、ベイト、インバ
ートエマルジヨン、エアロゾル組成物およびくん蒸キヤ
ンドルをあげることができる。 水和剤、ペースト、フロアブルおよび乳剤は、使用前
または使用中水で稀釈される濃縮配合物（製剤）であ
る。 ベイトは、一般に、食物または対象病害虫をひきつけ
る他の物質であつて、少くとも１種の致死または非致死
の毒物を含有するものからなる配合物である。致死毒物
は、ベイトで摂取させて病害虫を殺すものであるが、非
致死毒物は防除の目的のために、病害虫の行動、摂食習
慣および生理を変えるものである。 これらの逆性エマルジヨンは主として、大面積を比較
的少量の調剤で処理するような空中適用のために用いら
れる。この逆性エマルジヨンはそのスプレー装置の中で
そのスプレー過程の少し前に、あるいは更にこの過程の
間においてもその活性物質の油中溶液または油中分散剤
の中に水を乳化させることによつて作ることができる。
種々の組成物及び調剤は、例えばその活性化合物を通常
の分散可能な液状の稀釈用キヤリヤーで稀釈することに
より、及び／又は分散可能な固体のキヤリヤを用いて場
合により例えば乳化剤及び／又は分散剤を包含する通常
の界面活性剤のようなキヤリヤビヒクル助剤の使用のも
とに展延することによつて公知の方法で作られるが、そ
れによつて例えば稀釈剤として水を用いる場合には種々
の有機溶剤を予備的溶媒として加えることができる。こ
の目的のためには通常的キヤリヤビヒクルとして使用す
るために主として下記のものをあげることができる：す
なわち、例えばジクロロジフルオロメタン及びトリフル
オロクロロメタンその他のハロゲン化炭化水素のような
常温常圧において気体であるエアゾール駆出剤並びにブ
タン、プロパン、窒素ガス及び炭酸ガス等及び種々の不
活性有機溶剤を包含する分散可能な不活性液状稀釈剤キ
ヤリヤ、例えば芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、アルキルナフタレン等）、ハロゲン
化された、中でも塩素化された芳香族炭化水素（例えば
クロロベンゼン類等）、シクロアルカン類（例えばシク
ロヘキサン等）、パラフイン類（例えば種々の石油また
は鉱油留分）、塩素化された脂肪族炭化水素類（例えば
メチレンクロライド、クロロエチレン類等）、植物油
（例えば大豆油、綿実油、トウモロコシ油等）、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、グリコール等）並びにそれらのエーテ
ル類及びエステル類（例えばグリコールモノメチルエー
テル等）、アミン類（例えばエタノールアミン等）、ア
ミド類（例えばジメチルホルムアミド等）、スルボキシ
ド類（例えばジメチルスルホキシド等）、アセトニトリ
ル、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）及び／又は水、更にはまた粉砕した天然物質を包
含する固体キヤリヤ、例えばカオリン、粘土類、タル
ク、白亜、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト
または藻珪土、並びに粉砕した合成物質、例えば高分散
性珪酸、アルミナ及び珪酸塩類、例えば方解石、大理
石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような粉砕し
て分級した天然岩石を包含する粒上剤用固体キヤリヤ並
びに有機及び無機の粉末の合成粒状物及び例えばおが
屑、ココナツの穀、トウモロコシ穂芯及び煙草の茎のよ
うな有機物質の粒状物等である。通常的なキヤリヤビヒ
クル助剤として用いるために下記のものが主としてあげ
られよう。種々の乳化剤、例えばカチオン性、非イオン
性及び／又はアニオン性の乳化剤（例えば脂肪酸のポリ
エチレンオキサイドエステル、脂肪アルコールのポリエ
チレンオキサイドエーテル、アルキルサルフエート類、
アルキルスルホネート類、アリールスルホネート類、ア
ルブミン加水分解物等及び中でもアルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、マグネシウムステアレート、オ
レイン酸ナトリウム等）及び／又は種々の分散剤、例え
ばリグニン、サルフアイト廃液、メチルセルローズ等。 粉末、粒状物またはラテツクスの形の例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
のような天然または合成の高分子物質及びカルボキシメ
チルセルローズのような接着剤を配合剤中に使用するこ
とができる。 所望の場合には例えば酸化鉄、酸化チタン及びプラシ
アンブルーのような無機性顔料及び例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機
染料等の着色剤及び微量成分、例えば鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛等を本発明の化
合物の含まれた組成物及び配合物中において用いること
ができる。 本発明の作用化合物は単独で、または相互の、及び／
又は上記のような固体物質及び／又は種々の分散可能な
液状のキヤリヤビヒクル、及び／又は他の公知の相容性
のある作用剤、中でも例えば他の殺虫剤、殺節足動物
剤、殺線虫剤、殺かび剤、殺菌剤、殺鼠剤、除草剤、肥
料、生長制御剤、相乗作用剤等との混合物の形で使用す
ることができ、あるいはまた所望の場合にはそれらから
作られた溶液、エマルジヨン、懸濁液、粉末、ペースト
及び粒状剤のようなそれぞれの用途のために直ちに使用
することができる特別な配合調剤の形で使用することが
できる。 市場で販売される種々の助剤に関してはこれらはその
有効化合物が実質的にその混合物の重量の約0.1から99
重量％までの間、そして好ましくは約１％から75重量％
までの間の量で存在しているようなキヤリヤ組成混合物
が対象となる。 直接使用するため、または実地で使用するために適当
なキヤリヤ組成混合物は一般に作用化合物がその混合物
の重量の実質的に約0.0001から５％まで、好ましくは約
0.001％と３％との間の量で使用されているようなもの
が対象になる。すなわち本発明の対象は全体的配合剤及
び調剤であつてこれは例えば（１）固体の微細分割され
た分散可能な不活性キヤリヤ及び／又は（２）分散可能
なキヤリヤ液体、例えば不活性有機溶剤及び／又は水等
の液体の、好ましくは界面活性的に有効量のキヤリヤビ
ヒクル助剤（例えば乳化剤及び／又は分散剤のような表
面活性剤）及び一般にその組成物の約0.0001％と約99％
との間、好ましくは約0.001％と約90％の間、そしてよ
り好ましくは本発明の目的に有効なその組成物の重量の
約0.01％と約75％との間の量の作用化合物を含有する混
合物よりなる。 それら作用化合物は通常用いられる種々の方法によ
り、例えば通常用いられる大吐出量の液圧スプレー、小
吐出量スプレー、極微量スプレー、空気吹出しスプレ
ー、空中スプレー及び粉末散布のような種々の方法で適
用することができる。少量の適用を望む場合には、通常
この化合物の溶液が用いられる。極小容積適用の場合に
は航空機穀物散布技術を用いて作用化合物含有液状組成
物を粉霧装置によつて微細分割された形で（平均粒度約
50ないし100ミクロン以下）通常スプレーにより（例え
ば霧状に）適用する。典型的には１ヘクタール当り数リ
ットル程度しか要せず、そしてしばしば約15ないし1000
g/ヘクタール、好ましくは約40ないし600g/ヘクタール
までの量で充分である。極微小容積適用によれば作用化
合物約20ないし95重量％を含む前記液状キヤリヤビヒク
ルを用いた高濃縮液体組成物を使用することができる。 また更に本発明は、種々の昆虫類を殺虫駆除または制
御する方法をも対象とし、この方法はそれら昆虫類に本
発明に従う作用化合物の少なくとも一種類以上を単独
で、または前述のようにキヤリヤビヒクルと一緒に（組
成物または配合物）対応的に駆除有効量または毒作用量
（すなわち殺虫的に有効な量）で接触させることよりな
る。本願明細書及び特許請求の範囲において用いるこの
「接触」の語は（イ）このような昆虫類の少なくとも１
種以上に対して、及び（ロ）それら昆虫の棲息場所（す
なわち例えば生長しつゝある穀物あるいは穀物を生長さ
せるべき耕作場所のような保護すべき場所）に対して本
発明に従う作用化合物を単独で、または組成物あるいは
配合物の一成分として適用することを意味するものであ
る。本発明に従う配合物あるいは組成物は通常の方法
で、例えばスプレー、噴霧、蒸発、散布、粉塵化、灌
水、注入、スプリンクラー散布、流し込み、くん蒸、乾
式展着、含湿展着、湿式展着、スラリー展着、エンクラ
スト等によつて適用される。 キヤリヤビヒクルとの混合物において用いられるそれ
ぞれの作用化合物の濃度が用いた装置の型、適用方法、
処理されるべき耕作地、制御されるべき有害成物の種類
及び蔓延の程度のような種々の因子に依存することは勿
論である。従つて特別の場合には上述した濃度範囲より
も高く又は低くすることができる。 粒状調剤は例えばその作用物質を溶剤中に溶解して得
られた溶液を必要な場合にはバインダの存在のもとに多
孔性粒剤（例えば軽石や粘土等）のような粒状キヤリヤ
物質あるいは切断した煙草の茎等に含浸させることによ
つて作られる。 またこれと異つて粒状調剤（しばしばペレツトと呼ば
れる）潤滑剤とバインダとの存在のもとで作用物質を粉
末物質と一緒に圧縮してその配合物を細分割並びに粒度
調整して所望の粒度にするようにしても可能である。 作用物質を約１ないし約50重量％の濃度で不活性固体
キヤリヤ物質と緊密に混合することによつて微粉剤を得
ることができる。適当な固体キヤリヤ物質の例としては
タルク、カオリン、白色粘土、珪藻土、ドロマイト、石
膏、白亜、ベントナイト、アタパルジヤイト、及びコロ
イドシリカまたはそれらの混合物及び類似の種々の物質
があげられる。また例えば粉砕したクルミの殻のような
有機キヤリヤ物質を使用することも可能である。 前述したキヤリヤ物質のような不活性固体キヤリヤの
約10ないし約99重量部を、場合により例えばアセトンの
ような揮発性溶剤中に溶解した作用物質の約１ないし約
80重量部、例えばその目的によく知られたリグニンスル
ホン酸あるいはアルキルナフタレンスルホネート等の分
散剤の約１ないし約５重量部及び好ましくは更に例えば
脂肪アルコールサルフエートや脂肪酸縮合物のアルキル
アリールスルホネート等のような湿潤剤の約0.5ないし
約５重量部と共に混合することによつて湿潤可能な粉末
及び流動可能剤が得られる。流動可能剤の場合には例え
ば水のような液体不活性キヤリヤをも含む。 乳化可能な濃厚剤を作るためにはその作用化合物を好
ましくは水とよく混合しない適当な溶剤中に溶解し、ま
たは微細分散して得られた溶液に乳化剤を加える。適当
な溶剤の例はキシレン、トルエン、高沸点芳香族石油留
分、例えばソルベントナフサ、蒸留タール油及びこれら
の液体の混合物である。適当な乳化剤の例はアルキルフ
エノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビタンエーテルまたは脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビトールエステルである。これら乳化可能
な濃厚剤中の作用化合物の濃度はせまい限度に制限され
るものではなくて作用剤の溶解度に応じて約２重量％と
約50重量％との間で変化することができる。乳化可能な
濃厚剤以外の適当な高濃縮液状一次組成物の一つは、水
と容易に混合し得る例えばアセトンのような液体の中の
作用物質の溶液であつてこの溶液に分散剤及び必要の場
合には湿潤剤を加えたものである。このような一次組成
物はスプレー過程の間またはその少し前に水で稀釈した
ならばこの作用物質の水性分散液が得られる。 本発明に従うエアゾール調剤は作用物質またはこれを
適当な溶剤に溶解した溶液を例えばメタンやエタンの塩
素及び弗素の誘導体の混合物のような駆出剤として使用
するに適した揮発性液体中に混合することによつて通常
の方法で得られる。くん蒸用ローソクまたはくん蒸用粉
末、すなわち焼いた時に駆除作用のある煙を放出するこ
とのできるような調剤は作用物質を可燃性混合物、例え
ば燃料として好ましくは粉砕した型の砂糖または木材、
例えば硝酸アンモニウムまたは塩素酸カリウムのような
燃焼を支持する物質及び更に例えばカオリン、ベントナ
イト及び／又はコロイドシリカのような燃焼遅延性の物
質よりなる混合物中に混合することによつて得られる。 毒餌調剤の一つは有害動物に魅力のある食物物質と、
キヤリヤと、及び作用剤とを含み、そして場合により例
えば細菌やかびの成長を防ぐ保存剤、湿潤状態で分割さ
れるのを防止するための防水剤及び既述のような染料ま
たは着色剤等の、この種の調剤において通常的に使用さ
れる他の物質を包含する。 上述した各成分に加えて本発明に従う調剤はまたこの
種の調剤において一般的に使用される他の種々の物質も
含むことができる。 例えば、 ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシ
ウムのような滑剤を湿潤可能粉末あるいは粒状化される
べき混合物に加えることができる。更にまた例えばポリ
ビニルアルコール、セルローズ誘導体または例えばカゼ
インのような他のコロイド物質等のいわゆる「付着剤」
をその保護されるべき表面にこのような駆除剤が付着す
るのを助けるために加えることができる。 〔実施例〕 以下、本発明の化合物を含有する種々の組成物及び配
合物の代表的な調製を説明するために例ＡないしＩをあ
げるが、これは単に説明だけのためであつて本発明に何
等の制限を加えようとするものではない。 例Ａ 粒状剤成分 重量％ 作用物質（不純物を含めて） 0.25 TritonX−305（登録商標、結合剤、オクチルフエニル−
30−エチレンオキサイドエタノール 0.25 Agsorb 24/48（登録商標，稀釈剤、モンモリロナイト
粘土） 99.50 調製方法： 作用物質とTriton Ｘ−305とをメチレンクロライド
の中に溶解し、そしてこの混合物をAgsorb に連続的に
攪拌しながら加える。 次いでメチレンクロライドを揮発させる。 例Ｂ 微粉剤組成 重量％ 作用剤（不純物を含めて） 1.0 タルク 99.0 調製方法： 作用剤を過剰のアセトン中に溶解し、そしてその混合
物をタルクに含浸させる。 次にアセトンを蒸発させる。 例Ｃ 湿潤可能粉末剤組成 重量％ 作用剤（不純物を含めて） 31.3 Duponal A ドライ（登録商標，湿潤剤，ナトリウムラウ
リルサルフエート） 2.0 Reax 45 A（登録商標，分散剤，ナトリウムリグニンス
ルフオネート） 5.0 バーデンクレー（稀釈剤） 31.7 HiSil 233（登録商標，稀釈剤，珪酸ナトリウム） 30.0 調製方法： 場合により揮発性溶剤中に溶解した作用剤をバーデン
クレー及びHiSil キヤリヤに吸収させる。次にこれにD
uponal 及びReax を加え、そしてその全乾燥混合物を
均一に混合する。 次にこの組成物を細かな粒度に微細化する。 例Ｄ 乳化可能濃厚剤成分 重量％ 作用剤（不純物を含めて） 15.0 Sponto 232 T（登録商標，乳化剤，カルシウムドデシル
ベンゼンスルホネートとエトキシル化アルキルフエノー
ルとの混合物） 6.0 Sponto 234 T（登録商標，乳化剤，カルシウムドデシル
ベンゼンスルホネートとエトキシル化アルキルフエノー
ルとの混合物） 4.0 シクロヘキサノン（溶剤） 22.5 Tenneco 500−100（登録商標，溶剤，主としてキシレ
ン，クメン及びエチルベンゼンの混合溶剤，沸点範囲29
0−345゜F） 52.5 調製方法： 全配合成分を連続的に攪拌しながら均一な透明溶液が
得られるまで混合する。 例Ｅ エアゾール剤成分 重量％ 作用剤（不純物を含めて） 0.5 フレオン 12 99.5 調製方法： 上記各成分を混合してスプレー用弁装置のついた適当
な容器中に加圧充填する。 例Ｆ くん蒸用ろうそくまたはくん蒸用粉末成分 重量％ 作用物質（不純物を含めて） 1.0 木材粉末 96.0 澱粉 3.0 調製方法： 作用物質、木材粉末および澱粉を一緒に混合した後、
澱粉を活性化させるために少量の水を加えてこれをろう
そくに成形する。 例Ｇ 方法イ： 毒餌調剤成分 重量％ 作用物質（不純物を含めて） 1.00 小麦ふすま（キヤリヤとしての餌） 89.95 コーンシロツプ（餌） 7.00 とうもろこし油（餌） 2.00 Kathon 4200（登録商標，保存剤,2−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン） 0.05 調製方法： とうもろこし油及びコーンシロツプを適当に攪拌しな
がら小麦ふすまに加える。作用剤とKathon とを過剰の
アセトンに予め溶解し、そしてこの溶液を連続的に攪拌
と共に上記小麦ふすまの基材に加える。次にアセトンを
蒸発させる。 方法ロ： 毒えさ調剤成分 重量％ 作用物質（不純物を含めて） 0.06 粒状化砂糖（キヤリヤとしての餌） 99.14 例Ｈ ペレット剤 上記例Ｇの方法イの毒餌調剤を適当なプレス装置を用
いて直径1/4インチ、長さ3/8インチのペレットに成形す
る。 例Ｉ 流動可能剤成分 重量％ 作用物質（不純物を含めて） 31.3 Duponal WA ドライ（登録商標，湿潤剤，ナトリウムラ
ウリルサルフエート） 2.0 Reax 45 A（登録商標，分散剤，リグニンスルホン酸ナ
トリウム） 5.0 HiSil 233（登録商標，稀釈剤，珪酸ナトリウム） 30.0 Kelzan（登録商標，濃化剤，キサンタンガム） 0.5 水 31.2 調製方法： 作用物質をHiSilキヤリヤに吸収させる。次にこれにD
uponal及びReaxも加えてその全乾燥混合物を均質に混合
する。この組成物を次いで微細化して細かな粒度にす
る。得られた粉末を水に懸濁させてこれにKelzanを加え
る。 本発明に従う組成物及び配合物はまた種々の公知の駆
除化合物を含むことができる。これによつてその調剤の
作用の範囲を広ろげ、そして場合によつては相乗作用を
も得ることができる。 このような組合せ調剤に用いるのに適した公知の殺虫
剤、殺かび剤及び殺だに剤は次の通りである。 殺虫剤： 例えば2,2−ビス（ｐ−クロロフエニル）−1,1,1−ト
リクロロエタン及びヘキサクロロエポキシオクタヒドロ
ジメタナフタレンのような塩素化炭化水素、例えばＮ−
メチル−１−ナフチルカルバメートのようなカルバメー
ト類、例えば２−メチル−4,6−ジニトロフエノール及
び２−（２−ブチル）−4,6−ジニトロフエニル−3,3−
ジメチルアクリレートのようなジニトロフエノール類、
例えばジメチル−２−メトキシ−３−カルボニル−１−
メチルビニルホスフエート、O,O−ジエチル−Ｏ−ｐ−
ニトロフエニルホスホロチオエート、O,O−ジメチルジ
チオホスホリル酢酸のＮ−モノメチルアミドのような有
機燐化合物、例えばｐ−クロロベンジルまたはｐ−クロ
ロフエニルサルフアイド及び2,4,4′−５−テトラクロ
ロジフエニルサルフアイドのようなジフエニルサルフア
イド類、例えばｐ−クロロフエニルベンゼンスルホネー
トのようなジフエニルスルホネート類、例えば4,4−ジ
クロロ−１−トリクロロメチルベンズヒドロールのよう
なメチルカリビノール類、例えばメチルキノキサリンジ
チオカーボネートのようなキノキサリン化合物、例えば
Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフエニル）−N,N−ジ
メチルホルムアミジンのようなアミジン類、例えばアレ
スリンのようなピレトロイド類、例えばBacillus thur
ingiensis調剤のような生物剤、例えばトリクロロヘキ
シル錫ヒドロキシドのような有機錫化合物、例えばピペ
ロニルブトキシドのような相乗作用剤、例えばジフルベ
ンズウロンのようなＮ−ベンゾイル−フエニル尿素等の
昆虫成長制御剤。 殺かび剤： 例えばフエニル水銀アセテート及びメチル水銀シアノ
グアニドのような有機水銀化合物、例えばトリフエニル
錫ヒドロキシド及びトリフエニル錫アセテートのような
有機錫化合物、例えば亜鉛エチレンビスチオカルバメー
ト及びマンガンエチレンビスジチオカルバメートのよう
なアルキレンビスジチオカルバメート類、及び2,4−ジ
ニトロ−６−（２−オクチル−フエニルクロトネー
ト）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル−３−フ
エニル−５−アミノ−1,2,4−トリアゾール、６−メチ
ルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート、1,4−ジチ
オアンスラキノン−2,3−ジカルボニトリル、Ｎ−トリ
クロロメチル−チオフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチ
ルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（1,1,2,2−テ
トラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−ジクロフルオロメチルチオ−Ｎ−フエニル−Ｎ′−
ジメチルスルホニルジアミド及びテトラクロロイソフタ
ロニトリル。 生物学的特性 生物学的な評価によつて、本発明に従う化合物が有害
生物駆除活性を有し、そして各種有害生物、中でも鱗翅
類及び甲虫類の各自、そして最も特別には、鱗翅類の目
の昆虫の幼生及び成虫を制御することができるというこ
とが見出されている。当業者はある与えられた化合物の
ある与えられた昆虫に対する活性をどのようにして決定
するか、そして一般的な、または特定的な殺虫効果を得
るために必要な施薬量をどのようにして決定するかを知
るであろう。本発明の化合物は種々の昆虫の正常な発展
に部分的な影響を与え、特に鱗翅類の目の昆虫にその脱
皮過程に直接的に及び／又は間接的に影響を与えること
によつて作用を及ぼす。 すでにあげたように、本発明の化合物は、限定される
わけではないが例えば綿、野菜類、とうもろこし及び他
の穀物植物等のような栽培植物の収穫物における植物損
傷昆虫類、更にはまた限定されるわけではないけれども
例えば樺、えぞ松、松、もみ等のような森林植物並びに
観賞植物、顕花及び種々の樹木における有害昆虫を制御
するのに適している。本発明の化合物はまた特に例えば
種子類等のような貯蔵品、限定されるものではないけれ
ども例えば果樹及び／又は柑橘樹、木いちご等のような
収穫果実及び限定されるものではないけれども例えば芝
等のような芝草類に対して障害を及ぼす昆虫類を制御す
るのに特に適している。 本発明の化合物の殺有害生物活性の評価において下記
の操作が用いられた。 試験化合物を溶剤（アセトン：メタノール＝1:1）の
中に溶解し、これに水を加えてその系のアセトン：メタ
ノール：水の比を5:5:90となるようにし、次いでこれに
界面活性剤を加えることによつて600ppmを含む試験溶液
を作つた。アルキルアリールポリエーテルアルコール
〔商品名Triton X−155（登録商標）で市販されてい
る〕と変性フタリツクグリセロールアルキル樹脂〔商品
名Triton B−1956（登録商標）のもとに市販されてい
る〕との1:1の混合物を試験溶液100ガロン当り１オンス
の割合で表面活性剤として使用した。 初期値評価を下記の有害生物の一つ以上について行つ
た。 一般名 ラテン語名 南部よとう虫（SAWと略記） spodoptera eridania メキシコ豆虫（MBBと略記） Epilachna varivestis 葉状豆虫試験及びよとう虫試験のために個々の豆（Ph
asealas limensis var.,ウツズプロリフイク）の葉をペ
トリ皿中で湿した一枚の濾紙の上に置く。それらの葉に
次に回転ターンテーブルを用いて試験溶液を散布した後
乾燥させる。この皿に南部よとう虫またはメキシコ豆虫
の第三齢期の10匹の幼生を載せる。次いでこれらの皿に
覆いを被せる。処理後96時間目に豆虫及びよとう虫の％
死亡率の評価を行う。この評価は全幼生が死亡した場合
の100％から無作用の０％までの０ないし100％の尺度で
行う。 回転ターンテーブルは連続運転される固定の１個のス
プレーノズルと、その下で一定の速度及び距離で回転し
ている標的とからなる。標的が１個のペトリ皿（例えば
よとう虫のそれ）である時にはノズルからの距離は15イ
ンチである。標的がマソンの密封ガラス瓶である場合に
はその網蓋とノズルとの間の距離は６インチである（瓶
の基部からノズルまだ10インチ）。ノズルは回転軸から
８インチの距離に置かれている。それらの標的に個別の
プラツトホームの上で20秒について１回の割合で上記回
転軸のまわりに回転しているが、この時間のうちほんの
僅かな割合だけがスプレー路内に存在するようになつて
いる。各標的はノズルの下に唯１回だけ通過し次いで乾
燥フードへ取り除かれる。用いたノズルは1/4 JOCスプ
レーシステム（イリノイ州ホイートン）の空気噴霧式ノ
ズルであつてNo.2850の液体カツプとNo.70の空気カツプ
とを備えている。10psigの空気圧において液体サイホン
供給手段を用いて0.5GPH（１時間当りのガロン）を21°
のスプレー角度で円形スプレーパタンとなるように供給
する。各標的はスプレーされた液滴で湿潤されてその液
滴が相互に合体して被検生物がびしよぬれになるには不
充分なほどの均一な薄い膜が形成される程度にする。 すべての処理は良好に換気された室内で連続的蛍光灯
の光のもとで75−85゜Fに保つて行う。初期殺虫評価値の
結果は第４表にあげてある。 本願明細書の記述及び諸実施例は単に説明のためにの
みあげたものであつて何等一定の限定の目的ではなく、
そして本発明の特許請求の範囲に定義された範囲及びそ
の内容から逸脱することなく多くの変法あるいは修飾が
可能であるということを理解すべきである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 255/66 Ｃ０７Ｃ 255/66 Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 (56)参考文献 特開 昭62−263150（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｄｓ 74：75983ｊ（1971) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 243/38 C07C 255/66 C07D 333/24 C07F 7/10 A01N 37/28,37/34,43/10,55/00 ＣＡ（ＳＴＮ），ＲＥＧＩＳＴＲＹ（Ｓ ＴＮ)

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 １．式、 を有する化合物〔式中、 Ｘ及びＸ′は共にＯを表わし、 R¹は水素であり、 R²及びR³は 共に同一又は異っており、水素又は（C₁−C₄）アルキル
   を表わし、 R⁴は １〜４個のフルオロ基で置換された（C₁−C₄）アルキ
   ル；（C₂−C₄）直鎖アルケニル；カルボキシル；（C₁−
   C₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換された
   （C₁−C₄）アルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に
   １又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
   シリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に１又は
   ２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル
   メチル；を表わし、 但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
   るときはR²とR³とは共にアルキル基であり、そして Ａ及びＢは 共に同一であっても、又は異なっていてもよく、 非置換または置換ナフチル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルコキ
   シ；（C₁−C₄）アルキル又は NZZ′の基であることができる； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一又は異った１〜５個の下記の
   基、すなわち ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シ
   アノアルキル；（C₁−C₆）ヒドロキシアルキル；（C₁−
   C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキシ；それぞれ
   独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   （C₁−C₆）アルコキシアルキル；それぞれ独立に各アル
   キル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アル
   コキシアルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜
   ６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アルキルチオアルコ
   キシ（すなわち−ORSR′）；（C₁−C₆）アルコキシカル
   ボニルオキシ（すなわち−OCO₂R）；ヒドロキシカルボ
   ニルオキシ（すなわち−OCO₂H）；それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
   ルカノイルオキシアルキル；（C₂−C₆）アルケニル、但
   し任意的に ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
   ルコキシ、（C₁−C₄）アルキルチオ又は（C₁−C₄）アル
   コキシで置換されていてもよい； （C₁−C₄）アルカジエニル；（C₂−C₆）アルケニルオキ
   シ；（C₂−C₆）アルケニルカルボニル；（C₂−C₆）アル
   ケニルオキシカルボニルオキシ；（C₂−C₆）アルキニ
   ル、但し任意的に ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルキルチ
   オ又は（C₁−C₄）アルキルで置換されていてもよい； カルボキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個
   の炭素原子を有する（C₁−C₆）カルボキシアルキル（す
   なわち−RCO₂Ｒ′）；−COR;−COH;（C₁−C₆）ハロアル
   キルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカルボニル（す
   なわち−CO₂R）；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニ
   ル；（C₁−C₆）アルカノイルオキシ（すなわち−OCO
   R）；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素
   原子を有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルコキ
   シ（すなわち−ORCO₂R′）；アミノ（すなわち−NZ
   Z′）；置換基としてヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキ
   シ又は（C₁−C₄）アルキルチオを有する置換アミノ；カ
   ルボキシアミド（すなわち−CONZZ′）；（C₂−C₆）ア
   ルケニルカルボニルアミノ；（C₁−C₆）ヒドロキシアル
   キルアミノカルボニル；アミノカルボニルオキシ（すな
   わち−OCONZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；ア
   ルコキシカルボニルアミノ（すなわち−NZCO₂Z′）；チ
   オシアナート；イソチオシアナート；（C₁−C₆）チオシ
   アナートアルキル；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−
   C₆）ハロアルキルチオ；スルホキシド〔すなわち−Ｓ
   （Ｏ）Ｚ〕；スルホニル（すなわち−SO₂Z）；アルキル
   スルホニルオキシ（すなわち−OSO₂R）；−OSO₂H；スル
   ホンアミド（すなわち−SO₂NZZ′）；アルキルチオカル
   ボニル（すなわち−CSR）；−CSH;アルキルカルボニル
   チオ（すなわち−SCOR）；−SCOH;チオアミド（すなわ
   ち−NZCSZ′）；非置換または置換フェニル、但し置換
   基はそれぞれ同一又は異った１〜３個の下記の基、すな
   わちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）ア
   ルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）ア
   ルキルアミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１
   〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノ
   である； フェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
   はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換
   基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルキルカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；ベンゾイル、但しフェニル環は置換されて
   いないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
   下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；ベンゾイルオキシ（C₁−C₆）アルキル；フ
   ェニルチオ（C₁−C₆）アルキル、但しフェニル環は置換
   されていないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜
   ３個の下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；イミノ〔すなわち−CR＝Ｎ−Ｒ、但しＲ
   はヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
   コキシ、アミノ（すなわち−NZZ′）、フェニルアミ
   ノ、−COR、−COH又はベンゾイルを意味する〕； （C₂−C₆）オキシラニル；アセチルチオセミカルバゾ
   ン；ピロリル；オキサゾリルの、置換されていないか又
   は１個又は２個のメチル基で置換されたもの；又は、 もしフェニル環の隣接する２つの位置がそれぞれアルコ
   キシ基で置換されているときはこれら基はこれらが結合
   している炭素原子と共に一緒になって５員または６員の
   ジオキソラノ又はジオキサノ・ヘテロ環を形成していて
   もよい； であることができる； 非置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル、ただし同時に
   エチルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下記の
   基、すなわちハロるシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁
   −C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボ
   キシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）ア
   ルカノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
   アルキル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１
   〜４個の下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
   ドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルカノイル、（C₁−C₄）
   アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ
   又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、又は 非置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル、 但し置換基は、フリル基、チエニル基又はピリジル基で
   あるか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−
   C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アル
   カノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルキニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−
   C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アル
   カノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′である； アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェナルキ
   ル、 但し、そのアルキル基は置換されていないか又はそれぞ
   れ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すなわ
   ち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキシ、
   （C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は−NZZ′の基で置
   換されており、 そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
   ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
   わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
   ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニ
   ル、又は−NZZ′の基で置換されている； アルケニル基中に２〜６個の炭素原子を有するフェナル
   ケニル、 但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又はそ
   れぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、す
   なわち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
   −C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−
   C₄）ハロアルコキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル
   又は−NZZ′の基で置換されており、 そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
   ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
   わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   （C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
   ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ又
   は−NZZ′の基で置換されている； フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロ
   リル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イ
   ソチアゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリルより
   なる群から選ばれた非置換の、又は置換された５員ヘテ
   ロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
   （C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
   シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
   ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
   カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）；アミノ（すな
   わち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；（C₁−
   C₆）アルキルチオ；又は、非置換または置換フェニル、
   但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロア
   ルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
   はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる；又は １、２、３又は４個の窒素原子を有し且つ２〜５個の核
   炭素原子を有する非置換の、又は置換された６員ヘテロ
   環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
   （C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
   シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
   ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
   カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）； アミノ（すなわち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCO
   Z′）；（C₁−C₆）アルキルチオ；又は、非置換または
   置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異っ
   た１〜３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロア
   ルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
   はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる； を表わすが、 但し上記Ｒ、Ｒ′及びＲ″は（C₁−C₆）アルキルであっ
   てＺ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルである〕 および、その、作物栽培上許容しうる塩類。 ２．前記式において、 Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素を表わし、 R²及びR³は それぞれ同一の、又は異った水素又は（C₁−C₃）アルキ
   ルを表わし、 R⁴は １〜４個のフルオロで置換された（C₁−C₃）アルキル；
   直鎖の（C₂−C₄）アルケニル；カルボキシル；（C₁−
   C₂）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換された
   （C₁−C₃）アルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に
   １又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
   シリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に１又は
   ２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル
   メチル；を表わし、 但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
   るときはR²とR³は共にアルキル基であり、そして Ａ及びＢはそれぞれ同一の又、異った、 非置換のナフチル； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）ア
   ルキル；（C₁−C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノア
   ルキル；（C₁−C₄）アルコキシ；それぞれ独立に各アル
   キル基中に１〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）アル
   コキシアルキル；−COZ;カルボキシ；（C₁−C₄）アルコ
   キシカルボニル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；（C₂
   −C₆）アルケニル；（C₂−C₆）アルキニル；アミノ（す
   なわち−NZZ′）；チオシアナート；（C₁−C₄）アルキ
   ルチオ；アルキルチオカルボニル（すなわち−CSR）；
   −CSH;非置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞ
   れ同一の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわ
   ち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、カルボキシ、−NZZ′である； フェノキシ、但しそのフェニル環は置換されていない
   か、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下
   記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、カルボキシ、−NZZ′で置換されている；又は もしフェニル環の上の隣接する２つの位置がアルコキシ
   基でそれぞれ置換されているときは、これらの基は互い
   に結合して５員又は６員のジオキソラノ又はジオキサノ
   ヘテロ環を形成していてもよい； であることができる； 非置換または置換（C₁−C₈）アルキル、ただし同時にエ
   チルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の
   基、すなわちハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルコキシ、フ
   ェニル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は（C₁−
   C₄）ハロアルコキシである； 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル（C₁−C₄）
   アルキル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１
   個若しくは２個の下記の基、すなわち ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
   （C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）アルカノイル又は
   （C₁−C₄）ハロアルコキシである； 非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、 但し置換基はフリルであるか、又はそれぞれ同一の、又
   は異った１〜３個の下記の基、すなわち （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−
   C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシである； 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルケニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
   の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
   −C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−
   C₄）ハロアルコキシである； 非置換またフェニル置換アルキニル； アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有するフェナ
   ルキル、 但し、そのアルキル基は非置換であるか、又はそれぞれ
   同一の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
   （C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシで
   置換されており、そしてそのフェニル環は置換されてい
   ないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
   の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
   ルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロア
   ルコキシで置換されている； アルケニル基中に２個又は３個の炭素原子を有するフェ
   ナルケニル、 但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又は下
   記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−
   C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−
   C₄）ハロアルコキシで置換されており、そしてそのフェ
   ニル環は置換されていないか、又はそれぞれ同一の、又
   は異った１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
   ルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアル
   コキシで置換されている； フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、およびオ
   キサゾリルの群から選ばれた非置換の、または置換され
   た５員のヘテロ環、 但し、その置換基はそれぞれ同一の、または異った１個
   または２個の下記の基、すなわち ハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−C₄）アルコ
   キシ；−NZZ′；または、非置換または置換フェニル、
   但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１個又は２
   個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
   ルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ又は−NZZ′である； であることができる；又は １個又は２個の窒素原子と４個又は５個の核炭素原子と
   を有する、非置換の、又は置換されている６員ヘテロ
   環、 但し、その置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又
   は２個の下記の基すなわち ハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−C₄）アルコ
   キシ；（C₁−C₄）チオアルコキシ；−NZZ′；又は、非
   置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一
   の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
   ルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ又は−NZZ′である； であることができる； を表わし、 その際上記Ｒ及びＲ′は（C₁−C₄）アルキルであってＺ
   及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルを意味する、 特許請求の範囲第１項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 ３．前記式において Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素を表わし、 R²及びR³は それぞれ同一の、又は異った基であって水素又は（C₁−
   C₂）アルキルを表わし、 R⁴は １〜４個のフルオロで置換された（C₁−C₃）アルキル；
   直鎖（C₂−C₄）アルケニル；メトキシカルボニル；シア
   ノ；シアノ置換された（C₁−C₂）アルキル；それぞれ独
   立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有する
   （C₁−C₂）トリアルキルシリル；又は、それぞれ独立に
   各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有する（C₁
   −C₂）トリアルキルシリルメチル；を表わすが、その際
   R⁴がメトキシカルボニルであるときはR²及びR³が共にア
   ルキルであることを条件とし、そして Ａ及びＢは それぞれ同一の、又は異った、 非置換のナフチル； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）ア
   ルキル；（C₁−C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノア
   ルキル；（C₁−C₄）アルコキシ；それぞれ独立に各アル
   キル基中に１〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）アル
   コキシアルキル；−COZ;（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
   ル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；チオシアナト；−
   NZZ′；（C₁−C₄）アルキルチオ；アルキルチオカルボ
   ニル（すなわち−CSZ、−CS₂Z）；非置換または置換フ
   ェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個
   又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、カルボキシ、−NZZ′である；又は フェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
   はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下記の
   基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、カルボキシ、−NZZ′の基で置換されているか、
   或いはこのフェニル環の上の隣接する２つの位置がアル
   コキシ基で置換されているときにこれらの基は一緒に結
   合して５員又は６員のジオキソラノ又はジオキサノヘテ
   ロ環を形成していてもよい； である； 非置換または置換（C₁−C₆）アルキル、ただし同時にエ
   チルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、フェニル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は
   （C₁−C₄）ハロアルコキシである； 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル（C₁−C₄）
   アルキル、 但し置換基は ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルカノイル、
   （C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシで
   ある； 非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
   の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
   −C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシであ
   る； 非置換または置換（C₄−C₆）シクロアルケニル、 但し置換基は ハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は
   （C₁−C₄）ハロアルコキシである； 非置換またはフェニル置換アルキニル； ベンジル、 但しフェニル環は置換されていないか、又はそれぞれ同
   一の、或いは異った１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、メチル又はエチルで置換されている； フリル、チエニル、ピロリル及びオキサゾリルの群から
   選ばれた非置換の、または置換された５員のヘテロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
   の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
   ル又は（C₁−C₄）アルコキシであることができる；又は １個又は２個の窒素原子と４個又は５個の核炭素原子と
   を有する、非置換の、又は置換された６員ヘテロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
   の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）チオアルコキ
   シであることができる； を表わし、 その際Ｚ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルであ
   る、 特許請求の範囲第２項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 ４．前記式において Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が それぞれ同一の、又は異った基であって水素又は（C₁−
   C₂）アルキルを表わし、 R⁴は １〜４個のフルオロで置換された（C₁−C₂）アルキル；
   直鎖（C₂−C₄）アルケニル；シアノ；シアノ置換された
   （C₁−C₂）アルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に
   １個又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキ
   ルシリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に１個
   又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシ
   リルメチル； を表わし、 Ａ及びＢは それぞれ同一であるか、又は異った、 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、
   （C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロアルキルで
   あることができる； 非置換または置換（C₁−C₆）アルキル、ただし同時にエ
   チルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下
   記の基、すなわちハロ、フェニル又はシアノである； 非置換（C₄−C₆）シクロアルキル； 非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ又は（C₁−C₄）アルキルである； 非置換（C₄−C₆）シクロアルケニル； アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有するフェナ
   ルキル、 但しフェニル環は置換されていないか、又はそれぞれ同
   一の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、（C₁−C₄）アルキル又は（C₁−C₄）アルコキシで
   置換されている； 非置換または置換のピリジル又は2,5−ピラジニル、 但し置換基は ハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
   キシ又は（C₁−C₄）チオアルコキシであることができ
   る；又は 非置換のフリル又はチエニル、或は 非置換または置換ピロリル、 但し置換基は（C₁−C₄）アルキルであることができる； を表わす、 特許請求の範囲第３項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 ５．前記式において、 Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が それぞれ同一のまたは異った基であって水素、メチルま
   たはエチルを表わし、 R⁴が トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、直
   鎖の（C₂−C₄）アルケニル、シアノ、シアノメチル、そ
   れぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子
   を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル、またはトリメ
   チルシリルメチルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 フェニルまたは置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、
   ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、またはトリフルオ
   ロメチルであることができる； 置換（C₂−C₃）アルケニル 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちクロロ、ブロモ、メチルまたはエチル
   である； シクロヘキセニル； ベンジル； 非置換または置換のピリジル又は2,5−ピラジニル、 但し置換基は ハロ、メチル、エチル、またはメトキシであることがで
   きる；または 非置換のフリルまたはチエニル、または 非置換または置換ピロリル、 但し置換基は エチルまたはメチルであることができる； を表わす、 特許請求の範囲第４項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 ６．前記式において Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が 水素または（C₁−C₃）アルキルを表わし、 R⁴が トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、シ
   アノ、シアノメチル、直鎖の（C₂−C₄）アルケニル、カ
   ルボキシ、メトキシカルボニル、それぞれ独立に各アル
   キル基中に１個または２個の炭素原子を有する（C₁−
   C₂）トリアルキルシリル、またはそれぞれ独立に各アル
   キル基中に１個又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）
   トリアルキルシリルメチルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 チエニルまたは非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１〜３個の
   下記の基、すなわち クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、またはプ
   ロピルであることができる； を表わす、 特許請求の範囲第２項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 ７．前記式において Ｘ及びＸ′がＯであり、 R¹が水素であり、 R²及びR³が 水素、メチル及びエチルを表わし、 R⁴が トリフルオロメチル、シアノ、アリル、メトキシカルボ
   ニル、及びトリメチルシリルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１個または
   ２個の下記の基、すなわち、クロロ、フルオロ、ニト
   ロ、メチルまたはエチルである；または 非置換チエニル； を表わす、 特許請求の範囲第６項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 ８．前記式において Ｘ及びＸ′がＯであり、 R¹が水素であり、そして R²が水素であり、R³がメチルであり、R⁴がトリフルオロ
   メチルであり、そしてＡ及びＢが同一であるかまたは異
   っていて非置換または置換フェニル（但し置換基はそれ
   ぞれ同一の、又は異った１個または２個の、クロロ、メ
   チルまたはニトロであることができる）を表わすか、ま
   たは R²及びR³がそれぞれ同一であるかまたは異っていてメチ
   ルまたはエチルを表わし、R⁴がシアノを表わし、そして
   Ａ及びＢが同一であるかまたは異っていて非置換または
   置換フェニル（但し、置換基はそれぞれ同一の、又は異
   った１個または２個の、クロロ、フルオロ、メチル、エ
   チルまたはニトロであることができる） を表わすか、または R²及びR³がメチルであり、R⁴がアリルであり、そしてＡ
   及びＢが同一であるかまたは異っていて非置換フェニル
   またはメチル置換フェニルを表わすか、またはR²及びR³
   が水素であり、R⁴がトリメチルシリルであり、そしてＡ
   及びＢが同一であるかまたは異っていて置換フェニル
   （但し、置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個また
   は２個の、メチル、エチルまたはニトロであることがで
   きる）を表わす、 特許請求の範囲第７項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 ９．前記式において Ｘ及びＸ′がＯであり、 R¹が水素であり、そして R²が水素であり、R³がメチルであり、R⁴がトリフルオロ
   メチルであり、そしてＡ及びＢが非置換フェニルである
   か、またはＡが2,3−ジメチルフェニルであってＢが2,4
   −ジクロロフェニル、3,5−ジメチルフェニルまたは２
   −ニトロ−５−メチルフェニルであるか、または R²及びR³がメチルであり、R⁴がアリルであり、そしてＡ
   及びＢが共に非置換フェニルまたは３−メチルフェニル
   であるか、または R²及びR³が水素であり、R⁴がトリメチルシリルであり、
   そしてＡが４−エチルフェニルであって、Ｂが２−ニト
   ロ−５−メチルフェニルであるか、またはＡ及びＢが共
   に２−メチルフェニルまたは２−ニトロフェニルであ
   る、 特許請求の範囲第８項の化合物、およびその、作物栽培
   上許容しうる塩類。 １０．前記式において Ｘ及びＸ′がＯであり、 R¹が水素であり、 R²及びR³がメチルであり、 R⁴がシアノであり、そして Ａ及びＢが 互いに同一であるか又は異っていて非置換または置換フ
   ェニル（但し置換基はそれぞれ同一または異った１個ま
   たは２個の、クロロ、フルオロ、メチル、エチルまたは
   ニトロであることができる）である、 特許請求の範囲第８項の化合物、およびその作物栽培上
   許容しうる塩類。 １１．作物栽培上許容しうるキャリヤと、殺虫的に有効
   量の、式 を有する殺虫性化合物〔式中 Ｘ及びＸ′は共にＯを表わし、 R¹は水素であり、 R²及びR³は共に同一又は異っており、水素又は（C₁−
   C₄）アルキルを表わし、 R⁴は １〜４個のフルオロ基で置換された（C₁−C₄）アルキ
   ル；（C₂−C₄）直鎖アルケニル；カルボキシル；（C₁−
   C₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換された
   （C₁−C₄）アルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に
   １又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
   シリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に１又は
   ２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル
   メチル；を表わし、 但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
   るときはR²とR³とは共にアルキル基であり、そして Ａ及びＢは 共に同一であっても、又は異なっていてもよく、 非置換または置換ナフチル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルコキ
   シ；（C₁−C₄）アルキル又はNZZ′の基であることがで
   きる； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一又は異った１〜５個の下記の
   基、すなわち ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シ
   アノアルキル；（C₁−C₆）ヒドロキシアルキル；（C₁−
   C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキシ；それぞれ
   独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   （C₁−C₆）アルコキシアルキル；それぞれ独立に各アル
   キル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アル
   コキシアルコキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１
   〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アルキルチオアル
   コキシ（すなわち−ORSR′）；（C₁−C₆）アルコキシカ
   ルボニルオキシ（すなわち−OCO₂R）；ヒドロキシカル
   ボニルオキシ（すなわち−OCO₂H）；それぞれ独立に各
   アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）
   アルカノイルオキシアルキル；（C₂−C₆）アルケニル、 但し任意的に ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
   ルコキシ、（C₁−C₄）アルキルチオ又は（C₁−C₄）アル
   コキシで置換されていてもよい； （C₁−C₄）アルカジエニル；（C₂−C₆）アルケニルオキ
   シ；（C₂−C₆）アルケニルカルボニル；（C₂−C₆）アル
   ケニルオキシカルボニルオキシ；（C₂−C₆）アルキニ
   ル、但し任意的に ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルキルチ
   オ又は（C₁−C₄）アルキルで置換されていてもよい； カルボキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個
   の炭素原子を有する（C₁−C₆）カルボキシアルキル（す
   なわち−RCO₂R′）；−COR;−COH;（C₁−C₆）ハロアル
   キルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカルボニル（す
   なわち−CO₂R）；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニ
   ル；（C₁−C₆）アルカノイルオキシ（すなわち−OCO
   R）；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素
   原子を有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルコキ
   シ（すなわち−ORCO₂R′）；アミノ（すなわち−NZ
   Z′）；置換基としてヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキ
   シ又は（C₁−C₄）アルキルチオを有する置換アミノ；カ
   ルボキシアミド（すなわち−CONZZ′）；（C₂−C₆）ア
   ルケニルカルボニルアミノ；（C₁−C₆）ヒドロキシアル
   キルアミノカルボニル；アミノカルボニルオキシ（すな
   わち−OCONZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；ア
   ルコキシカルボニルアミノ（すなわち−NZCO₂Z′）；チ
   オシアナート；イソチオシアナート；（C₁−C₆）チオシ
   アナートアルキル；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−
   C₆）ハロアルキルチオ；スルホキシド〔すなわち−Ｓ
   （Ｏ）Ｚ〕；スルホニル（すなわち−SO₂Z）；アルキル
   スルホニルオキシ（すなわち−OSO₂R）；−OSO₂H；スル
   ホンアミド（すなわち−SO₂NZZ′）；アルキルチオカル
   ボニル（すなわち−CSR）；−CSH;アルキルカルボニル
   チオ（すなわち−SCOR）；−SCOH;チオアミド（すなわ
   ち−NZCSZ′）；非置換または置換フェニル、但し置換
   基はそれぞれ同一又は異った１〜３個の下記の基、すな
   わちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）ア
   ルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）ア
   ルキルアミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１
   〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノ
   である； フェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
   はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換
   基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルキルカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；ベンゾイル、但しフェニル環は置換されて
   いないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
   下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；ベンゾイルオキシ（C₁−C₆）アルキル；フ
   ェニルチオ（C₁−C₆）アルキル、但しフェニル環は置換
   されていないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜
   ３個の下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；イミノ〔すなわち−CR＝Ｎ−Ｒ、但しＲ
   はヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
   コキシ、アミノ（すなわち−NZZ′）、フェニルアミ
   ノ、−COR、−COH又はベンゾイルを意味する〕； （C₂−C₆）オキシラニル；アセチルチオセミカルバゾ
   ン；ピロリル；オキサゾリルの、置換されていないか又
   は１個又は２個のメチル基で置換されたもの；又は、 もしフェニル環の隣接する２つの位置がそれぞれアルコ
   キシ基で置換されているときはこれら基はこれらが結合
   している炭素原子と共に一緒になって５員または６員の
   ジオキソラノ又はジオキサノ・ヘテロ環を形成していて
   もよい； であることができる； 非置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル、ただし同時に
   エチルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下記の
   基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁
   −C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボ
   キシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）ア
   ルカノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
   アルキル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１
   〜４個の下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
   ドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルカノイル、（C₁−C₄）
   アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ
   又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、又は 非置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル、 但し置換基は、フリル基、チエニル基又はピリジル基で
   あるか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−
   C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アル
   カノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルキニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−
   C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アル
   カノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′である； アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェナルキ
   ル、 但し、そのアルキル基は置換されていないか又はそれぞ
   れ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すなわ
   ち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキシ、
   （C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は−NZZ′の基で置
   換されており、 そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
   ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
   わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
   ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニ
   ル、又は−NZZ′の基で置換されている； アルケニル基中に２〜６個の炭素原子を有するフェナル
   ケニル、 但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又はそ
   れぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、す
   なわち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
   −C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−
   C₄）ハロアルコキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル
   又は−NZZ′の基で置換されており、 そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
   ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
   わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   （C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
   ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ又
   は−NZZ′の基で置換されている； フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロ
   リル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イ
   ソチアゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリルより
   なる群から選ばれた非置換の、又は置換された５員ヘテ
   ロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
   （C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
   シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
   ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
   カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）；アミノ（すな
   わち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；（C₁−
   C₆）アルキルチオ；又は、非置換または置換フェニル、
   但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロア
   ルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
   はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる；又は １、２、３又は４個の窒素原子を有し且つ２〜５個の核
   炭素原子を有する非置換の、又は置換された６員ヘテロ
   環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
   （C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
   シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
   ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
   カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）； アミノ（すなわち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCO
   Z′）；（C₁−C₆）アルキルチオ；又は、非置換または
   置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異っ
   た１〜３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロア
   ルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
   はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる； を表わすが、 但し上記R,R′及びＲ″は（C₁−C₆）アルキルであって
   Ｚ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルである〕 または、その、作物栽培上許容しうる塩類を含包する、
   殺虫剤組成物。 １２．前記式において Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が それぞれ同一のまたは異なった基であって水素、メチル
   またはエチルを表し、 R⁴が、 トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、直
   鎖の（C₂−C₄）アルケニル、シアノ、シアノメチル、そ
   れぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子
   を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル、またはトリメ
   チルシリルメチルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 フェニルまたは置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、
   ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、またはトリフルオ
   ロメチルであることができる； 置換（C₂−C₃）アルケニル 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちクロロ、ブロモ、メチルまたはエチル
   である； シクロヘキセニル； ベンジル； 非置換または置換のピリジル又は2,5−ピラジニル、 但し置換基は ハロ、メチル、エチル、またはメトキシであることがで
   きる；または 非置換のフリルまたはチエニル、または 非置換または置換ピロリル、 但し置換基は エチルまたはメチルであることができる； を表わす、 または、 Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が水素または（C₁−C₃）アルキルを表わし、 R⁴が トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、シ
   アノ、シアノメチル、直鎮の（C₂−C₄）アルケニル、カ
   ルボキシ、メトキシカルボニル、それぞれ独立に各アル
   キル基中に１個または２個の炭素原子を有する（C₁−C₂
   トリアルキルシリル、またはそれぞれ独立に各アルキル
   基中に１個又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリ
   アルキルシリルメチルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 チエニルまたは非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１〜３個の
   下記の基、すなわち クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、またはプ
   ロピルであることができる； を表わす、 または Ｘ及びＸ′がＯであり、 R¹が水素であり、 R²及びR³が水素、メチル及びエチルを表わし、 R⁴が トリフルオロメチル、シアノ、アリル、メトキシカルボ
   ニル、及びトリメチルシリルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異った、 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１個または
   ２個の下記の基、すなわち クロロ、フルオロ、ニトロ、メチルまたはエチルであ
   る；または 非置換チエニル； を表わす、 特許請求の範囲第11項の組成物。 １３．上記化合物が組成物の重量の約0.0001％から約99
   ％のまでの量で存在している、特許請求の範囲第11項の
   組成物。 １４．上記化合物が組成物の重量の約0.01％から約99％
   までの量で存在している、特許請求の範囲第11項の組成
   物。 １５．作物栽培上許容しうるキャリヤと、殺虫的に有効
   量の、式 を有する殺虫性化合物〔式中 Ｘ及びＸ′はともにＯを表わし、 R¹は水素を表わし、 R²及びR³は共に同一又は異っており、水素又は（C₁−
   C₄）アルキルを表わし、 R⁴は １〜４個のフルオロ基で置換された（C₁−C₄）アルキ
   ル；（C₂−C₄）直鎖アルケニル；カルボキシル；（C₁−
   C₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換された
   （C₁−C₄）アルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に
   １又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
   シリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に１又は
   ２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル
   メチル；を表わし、 但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
   るときはR₂とR³とは共にアルキル基であり、そして Ａ及びＢは 共に同一であっても、又は異なっていてもよく、 非置換または置換ナフチル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルコキ
   シ；（C₁−C₄）アルキル又は NZZ′の基であることができる； 非置換または置換フェニル、 但し置換基はそれぞれ同一又は異った１〜５個の下記の
   基、すなわち ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シ
   アノアルキル；（C₁−C₆）ヒドロキシアルキル；（C₁−
   C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキシ；それぞれ
   独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   （C₁−C₆）アルコキシアルキル；それぞれ独立に各アル
   キル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アル
   コキシアルコキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１
   〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アルキルチオアル
   コキシ（すなわち−ORSR′）；（C₁−C₆）アルコキシカ
   ルボニルオキシ（すなわち−OCO₂R）；ヒドロキシカル
   ボニルオキシ（すなわち−OCO₂H）；それぞれ独立に各
   アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）
   アルカノイルオキシアルキル；（C₂−C₆）アルケニル、
   但し任意的に ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
   ルコキシ、（C₁−C₄）アルキルチオ又は（C₁−C₄）アル
   コキシで置換されていてもよい； （C₁−C₄）アルカジエニル；（C₂−C₆）アルケニルオキ
   シ：（C₂−C₆）アルケニルカルボニル；（C₂−C₆）アル
   ケニルオキシカルボニルオキシ；（C₂−C₆）アルキニ
   ル、但し任意的に ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
   キシ、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルキルチ
   オ又は（C₁−C₄）アルキルで置換されていてもよい； カルボキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個
   の炭素原子を有する（C₁−C₆）カルボキシアルキル（す
   なわち−RCO₂R′）；−COR;−COH;（C₁−C₆）ハロアル
   キルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカルボニル（す
   なわち−CO₂R）；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニ
   ル；（C₁−C₆）アルカノイルオキシ（すなわち−OCO
   R）；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素
   原子を有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルコキ
   シ（すなわち−ORCO₂R′）；アミノ（すなわち−NZ
   Z′）；置換基としてヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキ
   シ又は（C₁−C₄）アルキルチオを有する置換アミノ；カ
   ルボキシアミド（すなわち−CONZZ′）；（C₂−C₆）ア
   ルケニルカルボニルアミノ；（C₁−C₆）ヒドロキシアル
   キルアミノカルボニル；アミノカルボニルオキシ（すな
   わち−OCONZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；ア
   ルコキシカルボニルアミノ（すなわち−NZCO₂Z′）；チ
   オシアナート；イソチオシアナート；（C₁−C₆）チオシ
   アナートアルキル；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−
   C₆）ハロアルキルチオ；スルホキシド〔すなわち−Ｓ
   （Ｏ）Ｚ〕；スルホニル（すなわち−SO₂Z）；アルキル
   スルホニルオキシ（すなわち−OSO₂R）；−OSO₂H；スル
   ホンアミド（すなわち−SO₂NZZ′）；アルキルチオカル
   ボニル（すなわち−CSR）；−CSH;アルキルカルボニル
   チオ（すなわち−SCOR）；−SCOH;チオアミド（すなわ
   ち−NZCSZ′）；非置換または置換フェニル、但し置換
   基はそれぞれ同一又は異った１〜３個の下記の基、すな
   わちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）ア
   ルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）ア
   ルキルアミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１
   〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノ
   である； フェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
   はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換
   基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルキルカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；ベンゾイル、但しフェニル環は置換されて
   いないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
   下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；ベンゾイルオキシ（C₁−C₆）アルキル；フ
   ェニルチオ（C₁−C₆）アルキル、但しフェニル環は置換
   されていないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜
   ３個の下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
   C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
   アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
   されている；イミノ〔すなわち−CR＝Ｎ−Ｒ、但しＲ
   はヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
   コキシ、アミノ（すなわち−NZZ′）、フェニルアミ
   ノ、−COR、−COH又はベンゾイルを意味する〕； （C₂−C₆）オキシラニル；アセチルチオセミカルバゾ
   ン；ピロリル；オキサゾリルの、置換されていないか又
   は１個又は２個のメチル基で置換されたもの；又は、 もしフェニル環の隣接する２つの位置がそれぞれアルコ
   キシ基で置換されているときはこれら基はこれらが結合
   している炭素原子と共に一緒になって５員または６員の
   ジオキソラノ又はジオキサノ・ヘテロ環を形成していて
   もよい； であることができる； 非置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル、ただし同時に
   エチルではなく、 置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下記の
   基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁
   −C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボ
   キシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）ア
   ルカノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
   アルキル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１
   〜４個の下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
   ドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルカノイル、（C₁−C₄）
   アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ
   又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、又は 非置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル、 但し置換基は、フリル基、チエニル基又はピリジル基で
   あるか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、又は 非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−
   C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アル
   カノイルオキシ又は−NZZ′である； 非置換または置換（C₂−C₈）アルキニル、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下
   記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−
   C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アル
   カノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′である； アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェナルキ
   ル、 但し、そのアルキル基は置換されていないか又はそれぞ
   れ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すなわ
   ち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキシ、
   （C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は−NZZ′の基で置
   換されており、 そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
   ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
   わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアルキ
   ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
   （C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
   ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニ
   ル、又は−NZZ′の基で置換されている； アルケニル基中に２〜６個の炭素原子を有するフェナル
   ケニル、 但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又はそ
   れぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、す
   なわち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
   −C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−
   C₄）ハロアルコキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル
   又は−NZZ′の基で置換されており、 そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
   ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
   わち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
   ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
   （C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ（C₁−C₄）アル
   コキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は
   −NZZ′の基で置換されている； フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロ
   リル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イ
   ソチアゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリルより
   なる群から選ばれた非置換の、又は置換された５員ヘテ
   ロ環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル、（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
   （C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
   シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
   ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
   カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）；アミノ（すな
   わち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；（C₁−
   C₆）アルキルチオ；又は、非置換または置換フェニル、
   但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロア
   ルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
   はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる；又は １、２、３又は４個の窒素原子を有し且つ２〜５個の核
   炭素原子を有する非置換の、又は置換された６員ヘテロ
   環、 但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
   記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
   C₆）アルキル；（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
   （C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
   シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
   ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
   カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）； アミノ（すなわち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCO
   Z′）；（C₁−C₆）アルキルチオ；又は、非置換または
   置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異っ
   た１〜３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロア
   ルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
   キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
   はアミノ（すなわち−NZZ′）である； であることができる； を表わすが、 但し上記Ｒ、Ｒ′及びＲ″は（C₁−C₆）アルキルであっ
   てＺ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルである または、その作物栽培上許容しうる塩類を包含する、殺
   虫剤組成物を、昆虫類に接触させることよりなる、昆虫
   類を防除する方法。 １６．上記組成物が１ヘクタール当りその化合物につい
   て約10gから約10kgまでの量で適用される、特許請求の
   範囲第15項の方法。 １７．上記組成物が１ヘクタール当りその化合物につい
   て約100gから約5kgまでの量で適用される、特許請求の
   範囲第15項の方法。 １８．上記昆虫類が鱗翅類またはコレオプテラ（甲虫
   類）の目に属するものである、特許請求の範囲第15項の
   方法。 １９．上記昆虫類が鱗翅類の目に属する、特許請求の範
   囲第18項の方法。