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JPH0717621B2 - 新規ヘテロ環式化合物 - Google Patents

新規ヘテロ環式化合物

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Publication number
JPH0717621B2
JPH0717621B2 JP61048629A JP4862986A JPH0717621B2 JP H0717621 B2 JPH0717621 B2 JP H0717621B2 JP 61048629 A JP61048629 A JP 61048629A JP 4862986 A JP4862986 A JP 4862986A JP H0717621 B2 JPH0717621 B2 JP H0717621B2
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JP
Japan
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group
atom
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substituted
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Application number
JP61048629A
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JPS62207266A (ja
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紘三 塩川
真一 坪井
伸三 利部
昭孝 佐々木
晃一 盛家
ゆみ 服部
Original Assignee
日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 日本バイエルアグロケム株式会社 filed Critical 日本バイエルアグロケム株式会社
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Priority to ES87102571T priority patent/ES2038607T3/es
Priority to EP87102571A priority patent/EP0235725B1/de
Priority to AT87102571T priority patent/ATE69608T1/de
Priority to PH34900A priority patent/PH24415A/en
Priority to DE8787102571T priority patent/DE3774591D1/de
Priority to IL81769A priority patent/IL81769A/xx
Priority to AU69729/87A priority patent/AU589500B2/en
Priority to CA000531192A priority patent/CA1276019C/en
Priority to ZA871625A priority patent/ZA871625B/xx
Priority to DK117087A priority patent/DK170281B1/da
Priority to HU87961A priority patent/HU203942B/hu
Priority to TR00151/87A priority patent/TR27055A/xx
Publication of JPS62207266A publication Critical patent/JPS62207266A/ja
Priority to GR920400043T priority patent/GR3003600T3/el
Priority to US08/254,202 priority patent/USRE39130E1/en
Publication of JPH0717621B2 publication Critical patent/JPH0717621B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、たとえば殺虫剤として有用な新規ヘテロ環式
化合物に関する。
更に詳しくは、本発明は下記式で表わされる新規ヘテロ
環式化合物に関する。
式： 式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、 Ａはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
キル置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 Ｘは酸素原子、イオウ原子、 を示し、ここでR2は水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアシル基
を示し、R3は水素原子又はアルキル基を示し、そして Ｚは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
同一もしくは相異なる少なくとも２個のヘテロ原子を含
む任意に置換されていてもよい５員又は６員のヘテロ環
式基又は任意に置換されていてもよい３−又は４−ピリ
ジル基を示す、但し、Ｘがイオウ原子であり且つＺが任
意に置換されていてもよいイミダゾリル基である場合を
除く、また、 Ｘがイオウ原子である場合、Ｚに対して定義された任意
に置換されていてもよい３−又は４−ピリジル基は、ハ
ロゲン原子で置換された３−又は４−ピリジル基のみを
示すものとする、 上記式（Ｉ）の化合物は、たとえば下記の方法により、
製造できる。
製法ａ） 式： 式中、Ａ及びＸは、前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、R1及びＺは前記と同じ、 M1は、ハロゲン原子又は基−OSO2−M2を示し、 M2は低級アルキル基又はアリール基を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
前記式（Ｉ）の化合物の製造方法。
製法ｂ） 式： 式中、R1、Ａ及びＺは前記と同じ、 X1は酸素原子、イオウ原子又は を示し、R4は水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基又はアルキニル基を示す、 で表わされる化合物と、 式： （Ｒ′−Ｓ）2Ｃ＝Ｎ−CN （Ｖ） 式中、Ｒ′は低級アルキル基もしくはベンジル基を示す
か、又は２つのＲ′は一緒になつてC2以上の低級アルキ
レン基を示しそれらが隣接するイオウ原子と共に環を形
成してもよい、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする 式： 式中、R1、Ａ、X1及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製法ｃ） 式中、R1、Ａ及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： R5−Hal （VI） 式中、R5はアシル基を示し、そしてHalはハロゲン原子
を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする 式： 式中、R1、Ａ、Ｚ及びR5は前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
本発明の前記式（Ｉ）の新規ヘテロ環式化合物は、例え
ば、高殺虫活性を有し、本発明は、該化合物を有効成分
として含有する殺虫剤にも関する。
本願出願日前公知の特開昭48-91064号公報には、下記一
般式で表わされる化合物が記載されており、該化合物
が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス鎮静性および利尿性
の活性物質製造における中間物質として有用である旨、
記載されている。
（式中、基R1およびR2は水素原子または１ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル
基、・・・・・、 R3およびR4は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状または分枝状の低級アルキル基、・・・・・、 R5は、水素原子、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状または分枝鎖状低級アルキル基、２ないし３個の炭素
原子を有するヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、１
または２個の炭素原子を有する低級アルキルまたはアル
コキシ基によつて任意にモノ−またはジ−置換されたフ
エニル基、ハロゲン原子によつて任意にモノ置換された
ベンジルまたはフエネチル基を表わす・・・・・、 Ｘは酸素またはイオウ原子またはその窒素原子が１ない
し４個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の低
級アルキル基またはベンジルまたは任意に置換されるイ
ミノ基であり、かつ ｎは０または１に等しい） 然しながら、上記式［Ｗ］中、R5及びＸの定義から、本
発明の前記式（Ｉ）の化合物は、包含され得ないし、ま
た、該公報には、殺虫活性についての記載も、更に、示
唆もされていない。
また、同じく、本願出願日前公知の特開昭59-196877号
公報には、 下記式： で表わされるチアゾリジン誘導体が記載され、該式
（Ｑ）化合物が胃腸潰瘍の抗腫瘍活性を有する旨記載さ
れている。そして、該式（Ｑ）に於て、Arは２−フリ
ル、フエニル、ナフチルもしくはピリジル基［これらは
所望により１種又はそれ以上のC1-4アルキル、C1-6アル
コキシ、ハロゲン−C1-4アルコキシ、ジ−もしくはトリ
ハロメチル、ヒドロキシおよび／又はニトロ基により又
は式 によつて置換されていてもよい］ を示し、Ｙ＝窒素又はCHを示し、そしてＹ＝窒素のとき
Ｚ＝シアノもしくはカルバモイルであり、Ｙ＝CHのとき
Ｚ＝ニトロ基である。そしてその明細書中には、例え
ば、下記式に相当する２−シアノイミノ−３−（６−メ
チル−２−ピリジルメチル）−チアゾリジンが記載され
ている。
上記特開昭59-196877号の提案における式（Ａ）化合物
の基Arの定義と、前記式（Ｉ）本発明化合物に特定され
た該基Ｚに対応する部分「任意に置換されていてもよい
３−又は４−ピリジル基」を対比して明らかなとおり、
本発明式（Ｉ）化合物中、一部の化合物は上記提案の一
般式（Ｑ）の包括概念に包含され得る。
しかしながら、該提案には、本発明式（Ｉ）化合物と重
複する化合物は具体的に全く記載されていない。
上記特開昭59-196877号提案の一般式（Ｑ）の包含概念
に包含され得るが該提案が具体的に記載していない一部
化合物を包含して、前記式（Ｉ）本発明化合物の合成に
成功した。そして、従来公知文献未記載の該式（Ｉ）で
表わされる化合物が、前記刊行物が全然言及していない
害虫防除という新たな技術的課題の解決に、極めて有用
な化合物であることを発見した。本発明者等の研究によ
れば、後に、前記刊行物に記載された類縁の比較化合物
と対比して多くの実施例化合物について示したように、
本発明式（Ｉ）化合物は、殺虫活性作用ならびに効果に
おいて、全く予想外の且つ極めて優れた作用効果を有す
ることが発見された。
更に、本発明式（Ｉ）化合物は、上記、強力な殺虫活性
に加え、従来より長年にわたって、有機リン系及びカー
バメイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じたこれら殺
虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目（Hemiptera）に
代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラムシ類、ウン
カ類、ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わすことが発
見された。
従つて、本発明の目的は、殺虫活性作用を有する新規ヘ
テロ環式化合物を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明化合物の式（Ｉ）において、好ましくは、 R1は水素原子又はメチル基を示し、 Ａはメチル置換されていてもよいエチレン基又は同じく
トリメチレン基を示し、 Ｘは酸素原子、イオウ原子、 又は を示し、ここでR2は水素原子、置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルキル基（該置換基はハロゲン、炭素数
１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ及び
シアノより選ばれる任意のものを示す）、炭素数２〜４
のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、ハロゲ
ン及び／又はメチルで置換されていてもよいピリジルメ
チル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換されていても
よいベンジル基、ホルミル基、ハロゲンで置換されてい
てもよい炭素数１〜２のアルキルを有するアルキルカル
ボニル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換されていて
もよいフエニルカルボニル基、炭素数１〜４のアルキル
を有するアルコキシ−又はアルキルチオ−カルボニル
基、フエノキシカルボニル基、ハロゲンで置換されてい
てもよい炭素数１〜２のアルキルスルホニル基又はメチ
ルで置換されていてもよいフエニルスルホニル基を示
し、R3は水素原子を示し、そして Ｚは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
同一もしくは相異なる２〜３個のヘテロ原子を含み、且
つそのうちの少なくとも１個が窒素原子である５員又は
６員のヘテロ環式基、又は３−ピリジル基を示し、ここ
で該ヘテロ環式基及び３−ピリジル基はハロゲン原子、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、炭素１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロ
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数
１〜４のアルキルスルホニル基、シアノ基およびニトロ
基より選ばれる少なくとも１ケにより置換されていても
よい、 但し、Ｘがイオウ原子であり且つＺが上記の基により置
換されていてもよいイミダゾリル基である場合を除く、
また、 Ｘがイオウ原子である場合、Ｚに対して定義された置換
されていてもよい３−ピリジル基は、ハロゲン原子で置
換された３−ピリジル基のみを示すものとする、 更には、式（Ｉ）において、特に好ましくは、R1は水素
原子を示し、 Ａはエチレン基を示し、 Ｘはイオウ原子又は を示し、 Ｚは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
同一もしくは相異なる２個のヘテロ原子を含み、且つそ
のうちの少なくとも１個が窒素原子である５員又は６員
のヘテロ環式基、又は３−ピリジル基を示し、ここで該
ヘテロ環式基及び３−ピリジル基は、フルオル原子、ク
ロル原子、ブロム原子、メチル基、メトキシ基、メチル
チオ基、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
メチルスルホニル基、シアノ基およびニトロ基より選ば
れる少なくとも１個により置換されていてもよい、 但し、Ｘがイオウ原子であり且つＺが上記の基により置
換されていてもよいイミダゾリル基である場合を除く、
また、 Ｘがイオウ原子である場合、Ｚに対して定義された置換
されていてもよい３−又は４−ピリジル基は、フルオル
原子又はクロル原子で置換された３−ピリジル基のみを
示すものとする、 尚、Ｚの定義に於ける３−ピリジルとは、構造上、５−
ピリジルと同義である。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。即ち １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノイミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−シア
ノイミノイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノテトラヒドロピリミジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノテトラヒドロピリミジン、 １−（２−メチル−５−ピラジニルメチル）−２−シア
ノイミノイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノチアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノテトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノチアゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピラジニルメチル）−２−シア
ノイミノチアゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノチアゾリジン、 １−（1,2,5−チアジアゾール−３−イル）−２−シア
ノイミノチアゾリジン。
本発明式（Ｉ）の化合物の前記製法ａ）において、原料
として、例えば、２−ニトロイミノチアゾリジンと２−
クロロ−５−ピリジルメチルクロライドを用いた場合、
下記に示す反応式で表わされる。
本発明式（Ｉ）の化合物の前記製法ｂ）において、原料
として、例えばＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）エチレンジアミンと、ジメチルシアノジチオイミド
カーボネートを用いると、下記に示す反応式で表わされ
る。
製法ｂ）： 本発明式（Ｉ）の化合物の前記製法ｃ）において、原料
として、例えば１−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−シアノイミノイミダゾリジンとアセチルクロ
ライドを用いると、下記に示す反応式で表わされる。
製法ｃ） 上記製法ａ）において、原料である式（II）の化合物
は、前記したＡ及びＸの夫々の定義に基づいたものと意
味する。そしてＡ及びＸは夫々、好ましくは、前記、好
ましい定義と同義を示す。
式（II）の化合物は公知化合物を包含する。
２−シアノイミノイミダゾリジン及び２−シアノイミノ
テトラヒドロピリジンはJ.Org.Chem.（ジヤーナル・オ
ーガニツク・ケミストリー）,38巻、155〜156頁に記載
され、ジメチルシアノジチオイミドカーボネートとエチ
レンジアミン又はトリメチレンジアミンとの反応によ
り、容易に得られる。また同様に、アシル基以外でＮ−
置換されたエチレンジアミン又は同じくトリメチレンジ
アミンとの反応により、相当する３−置換−２−シアノ
イミノイミダゾリジン又は３−置換−２−シアノイミノ
テトラヒドロピリジンが得られる。
アルキレンジアミンの代わりに、アミノアルカノールを
使用すれば、相当するオキサゾリジン又は、1,3−オキ
サジン誘導体が得られる（特開昭48-91064号）。
２−シアノイミノチアゾリジンは、Arch.Pharm.（アー
キテクチアー・フアーマコロジー）,305巻,731〜737頁
に記載され、同様にして、３−アミノプロパンチオール
と、ジメチルシアノジチオイミドカーボネートとの反応
により、２−シアノイミノテトラヒドロ−1,3−チアジ
ンが得られる。
２−シアノイミノピロリジンは、Khim.Farm.Zh.19巻,15
4-158頁に記載されており、２−メトキシピロリン−２
−とシアノアミドとの反応で容易に得られる。同様にし
て、２−メトキシ−3,4,5,6−テトラヒドロピリジンと
シアノアミドより、２−シアノイミノピリジンが得られ
る。
同様に原料の式（III）の化合物は、前記したR1、Ｚ及
びM1の夫々の定義に基づいたものを意味する。そしてR1
及びＺは夫々、好ましくは前記好ましい定義と同義を示
し、M1は好ましくはクロル原子又はブロム原子を示す。
式（III）の化合物は、本願と同一の出願人による例え
ば、特開昭61-178981号（特願昭60-18627号）、 特開昭61-18628号（同60-18628号）、及び特開昭61-267
561号（同60-106853号）に記載された化合物であり、そ
の具体例としては、例えば、 ２−フルオロ−５−ピリジルメチルクロライド、 ２−クロロ−５−ピリジルメチルクロライド、 ２−ブロモ−５−ピリジルメチルクロライド、 ２−メチル−５−ピリジルメチルクロライド、 ２−クロロ−５−チアゾリルメチルクロライド、 ２−メチル−５−ピラジニルメチルクロライド、 ２−メチル−５−オキサゾリルメチルクロライド、 1,2,5−チアジアゾール−３−イルメチルクロライド、 ３−メチル−５−イソオキサゾリルメチルクロライド、 ２−クロロ−５−ピリミジニルメチルクロライド 等を例示できる。
上記製法ｂ）において、原料である式（IV）の化合物は
前記したR1、Ａ及びＺの夫の定義に基づいたものを意味
する。そして、R1、Ａ及びＺは、夫々、好ましくは前記
好ましい定義と同義を示す。
式（IV）の化合物は、本願と同一の出願人の出願に係わ
る特開昭61-178981号（特願昭60-18627号）、 特開昭61-18628号（同60-18628号）、 特開昭61-183271号（同60-23683号）、 特開昭61-267561号（同60-106853号）、及び 特開昭62-81382号（同60-219082号）に記載された化合
物であり、その具体例としては、例えば、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−、 Ｎ−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−、 Ｎ−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−、 Ｎ−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）− Ｎ−（２−メチル−５−ピラジニルメチル）− エチレンジアミン類又はトリメチレンジアミン類等を例
示でき、また、 ２−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）アミノエタン
チオール、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）アミノプロパ
ンチオール、 ２−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）アミノエタ
ンチオール、 ２−（２−メチル−５−ピラジニルメチル）アミノエタ
ンチオール 等を例示できる。
原料の式（Ｖ）の化合物は、J.Org.Chem.,32巻、1566〜
1572頁に記載の化合物である。
上記製法ｃ）において、原料である式（Ib）の化合物
は、前記製法ａ）又はｂ）により、製造できる本発明式
（Ｉ）に包含されるものである。
同じく原料の式（VI）の化合物は、有機化学の分野でよ
く知られた化合物であり、その具体例としては、例え
ば、プロピオニルクロライド、アセチルクロライド、ク
ロロアセチルクロライド、メチルスルホニルクロライ
ド、トシルクロライド、メトキシカルボニルクロライド
等を例示することができる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤としてす
べての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によつては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼン；その
他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチ
ルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチル−iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブ
チルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類例えば、
酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、スル
ホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等を挙げることができる。
更に、製法ａ）は、塩基の存在下で反応することがで
き、斯る塩基としては、例えばナトリウムハイドライ
ド、カリウムハイドライド等のアルカリ金属水素化物並
びに、アルカリ金属の水酸化物及び炭酸塩を挙げること
ができる。
上記製法ａ）は広い温度範囲内において実施することが
できる。例えば約０〜約100℃、好ましくは約10〜約80
℃の間で実施できる。また、反応は常圧の下でおこなう
のが望ましいが、加圧または減圧下で操作することも可
能である。
上記製法ａ）を実施するに当っては、例えば、式（II）
の化合物１モルに対し、式（III）の化合物を等モル量
〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル量
を、不活性溶媒、例えばジメチルホルムアミド中、塩基
の存在下で反応させることにより、目的の一般式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
製法ａ）で例示したすべての不活性な有機溶媒のほか
に、水、アルコール類を挙げることができる。
上記製法ｂ）は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、たとえば、０℃と混合物の沸点の間好ましくは
約０℃〜約100℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法ｂ）を実施するに当っては、例えば、式（IV）
の化合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を等モル量〜
約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル量、
不活性溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノール、
エタノール）溶媒中で、メルカプタンの発生の止むま
で、反応させることによつて、目的の一般式（Ｉ）の新
規化合物を得ることができる。
上記製法ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
製法ａ）と同様の溶媒を挙げることができ、更に塩基の
存在下で反応することができ、斯る塩基としては、製法
ａ）と同様のアルカリ金属水素化物等を例示できる。
上記製法ｃ）は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、たとえば、０℃と混合物の沸点の間、好ましく
は約０℃〜約100℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件のしたで行なうこともできる。
本発明式（Ｉ）の化合物は塩の状態で存在することもで
き、その塩としては、例えば、無機酸塩、スルホン酸
塩、有機酸塩、金属塩等を挙げることができる。従っ
て、本発明において式（Ｉ）の新規ヘテロ環式化合物と
は、その塩類の形を包含する呼称である。
本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を現わす。
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
obolium castaneum）、オオニジユウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotar
sa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）； 鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、
カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ミ
カンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nazara spp.）、
トコジラシ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 チヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バツタ（Locusta migratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sln
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、 等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastropholus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis） 等を挙げることができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤滑−天然及び合成物、マイクロカ
プセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば
燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん
並びにコイル）、そしてULV［コールドミスト（cold mi
st）、ウオームミスト（warm mist）］を挙げることが
できる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒を、また補助溶媒として使用する
ことができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95％。、好
ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、長年調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
0.0000001〜100重量％であって、好ましくは、0.0001〜
１重量％である。
本発明式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
衛生害虫に対する害虫に使用される際には活性化合物
は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもち
ろんのこと、木材及び土壌荷おける優れた残効性によっ
て、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例： 実施例１ Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジア
ミン3.7g、ジメチルシアノジチオイミドカーボネート1.
3gをエタノール50mlに加え混合物を攪拌しながら徐々に
加熱し、続いて３時間還流させる。反応後エタノールを
減圧で留去すれば残渣は固化するので、これを粉砕しエ
ーテル及び少量のエタノールの混液で洗う。乾燥後の収
量3.5g mp.167〜170℃ 実施例２ Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）システアミン
2.0g、ジメチルシアノジチオイミドカーボネート1.3gを
エタノール50mlに加え、窒素ガス気流中で混合物を８時
間攪拌還流させる。反応後エタノールの約2/3を減圧で
留去し残渣を室温に放置すれば目的物が結晶となって析
出して来るので取し、エーテルで洗浄乾燥する。収量
2.4g mp.128〜129℃ 実施例３ ２−シアノイミノチアゾリジン2.5g、無水炭酸カリウム
3.0g、２−クロロ、５−クロロメチルチアゾール3.3g、
乾燥アセトニトリルの混合物をよく攪拌しながら３時間
還流させる。反応後アセトニトリルを減圧で留去し残渣
にジクロルメタンを加え水及び１％カ性ソーダ水溶液で
洗浄する。ジクロルメタン層を乾燥後、濃縮すれば目的
物が析出して来るので取し乾燥する。収量3.3g mp.14
5〜146℃ 実施例４ ２−シアノイミノイミダゾリジン2.2gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド25mlに溶かし10℃以下でソジウムハイドライ
ド1gを少しずつ加え、水素の発生のやむまで10℃で攪拌
する。次に２−クロロメチル５−メチルピラジン2.8gの
ジメチルホルムアミド10ml溶液を10℃で滴下する。滴下
後、１時間室温で攪拌した後内容物を氷水に加え、次い
で水溶液のpHを７に調整する。水層をジクロルメタンで
抽出し、ジクロルメタン層を水で洗い乾燥する。ジクロ
ルメタンを濃縮後残った固体を希エタノールより再結す
れば目的物が1.8g得られる。mp.144〜147℃ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノイミダゾリジン2.4gを乾燥ジメチルホルムアミド
30mlに溶かし10℃でソジウムハイドライド0.26g加え水
素の発生の止むまで室温で攪拌する。次にベンゾイルク
ロライド1.4gを加え内容物を40℃で30分攪拌した後氷水
中に注ぐ。水層をジクロメタンで抽出し、ジクロルメタ
ン層を水洗後ジクロルメタンを濃縮する。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイにより精製すれば目的物が
得られる。収量1.3g mp.158〜161℃ 上記実施例１〜５と同様にして下掲第１表の化合物が得
られた。尚、該第１表には実施例１〜５で得られた化合
物も一緒に示してある。
生物試験：− 比較 Ｗ−1: Ｗ−2: Ｑ−1: 実施例６（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶 剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤を混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、上記のよ
うに調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポツ
ト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、高
さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を
示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温
室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
代表例をもつて、その結果を第２表に示す。
実施例７（生物試験） ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、上記実施
例と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を
１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7c
m、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵
抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を30頭放ち、
恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン剤
抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。代表
例をもつて、その結果を第３表に示す。
実施例８（生物試験） 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗剤モモアカアブラ
ムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmのナス苗（真黒長
ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗
性モモアカアブラムシを１苗当り約200頭接種し、接種
１日後に、実施例６の様に調整した活性化合物の所定濃
度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布し
た。散布後28℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率
を算出した。尚、試験は２回反復で行なった。
代表例をもつて、その結果を第４表に示す。
上記実施例６、７及び８は本発明化合物の有用性の例示
であつて、そこに例示された本発明化合物も、代表例で
あつて、本発明化合物の有用性はこれらのみに限定され
るべきものでない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｆ 9155−4Ｈ Ｅ 9155−4Ｈ 43/86 １０２ 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 401/06 ２３３ ２３９ 403/06 ２３１ ２３３ ２４１ 417/06 ２１３ ２３３ ２３９ ２４１ ２６３ ２７７ (72)発明者 服部 ゆみ 東京都八王子市小比企町598 (56)参考文献 特開 昭59−33267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−33283（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−100557（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−196877（ＪＰ，Ａ) 米国特許4468518（ＵＳ，Ａ)

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、 Ａはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
    キル置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 Ｘは酸素原子、イオウ原子、 を示し、ここでR2は水素原子、置換されていてもよいア
    ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアシル基
    を示し、R3は水素原子又はアルキル基を示し、そして Ｚは酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる同
    一もしくは相異なる少なくとも２個のヘテロ原子を含む
    任意に置換されていてもよい５員又は６員のヘテロ環式
    基又は任意に置換されていてもよい３−又は４−ピリジ
    ル基を示す、 但し、Ｘがイオウ原子であり且つＺが任意に置換されて
    いてもよいイミダゾリル基である場合を除く、また、 Ｘがイオウ原子である場合、Ｚに対して定義された任意
    に置換されていてもよい３−又は４−ピリジル基は、ハ
    ロゲン原子で置換された３−又は４−ピリジル基のみを
    示すものとする、 で表わされるヘテロ環式化合物。
  2. 【請求項２】R1が水素原子又はメチル基を示し、 Ａがメチル置換されていてもよいエチレン基又はメチル
    置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 Ｘが酸素原子、イオウ原子、 を示し、ここでR2は水素原子、置換されていてもよい炭
    素数１〜４のアルキル基（該置換基はハロゲン、炭素数
    １〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ及び
    シアノより選ばれる任意のものを示す）、炭素数２〜４
    のアルケニル基、炭素数２−４のアルキル基、ハロゲン
    及び／又はメチルで置換されていてもよいピリジルメチ
    ル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換されていてもよ
    いベンジル基、ホルミル基、ハロゲンで置換されていて
    もよい炭素数１〜２のアルキルを有するアルキルカルボ
    ニル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換されていても
    よいフエニルカルボニル基、炭素数１〜４のアルキルを
    有するアルコキシ−又はアルキルチオ−カルボニル基、
    フエノキシカルボニル基、ハロゲンで置換されていても
    よい炭素数１〜４のアルキルスルホニル基又はメチルで
    置換されていてもよいフエニルスルホニル基を示し、R3
    は水素原子を示し、そして Ｚが酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
    同一もしくは相異なる２〜３個のヘテロ原子を含み且つ
    そのうちの少なくとも１個が窒素原子である５員又は６
    員のヘテロ環式基、又は３−ピリジル基を示し、ここで
    該ヘテロ環式基及び３−ピリジル基はハロゲン原子、炭
    素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
    基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハ
    ロアルキル基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素
    数１〜４のアルキルスルホニル基、シアノ基およびニト
    ロ基より選ばれる少なくとも１個により置換されていて
    もよい、 但し、Ｘがイオウ原子であり且つＺが上記の基により置
    換されていてもよいイミダゾリル基である場合を除く、
    また、 Ｘがイオウ原子である場合、Ｚに対して定義された置換
    されていてもよい３−ピリジル基は、ハロゲン原子で置
    換された３−ピリジル基のみを示すものとする、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1が水素原子を示し、 Ａがエチレン基又はトリメチレン基を示し、 Ｘがイオウ原子又は を示し、 Ｚが酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
    同一もしくは相異なる２個のヘテロ原子を含み且つその
    うちの少なくとも１個が窒素原子である５員又は６員の
    ヘテロ環式基、又は３−ピリジル基を示し、ここで該ヘ
    テロ環式基及び３−ピリジル基は、フルオル原子、クロ
    ル原子、ブロム原子、メチル基、メトキシ基、メチルチ
    オ基、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メ
    チルスルホニル基、シアノ基およびニトロ基より選ばれ
    る少なくとも１個により置換されていてもよい、 但し、Ｘがイオウ原子であり且つＺが上記の基により置
    換されていてもよいイミダゾリル基である場合を除く、
    また、 Ｘがイオウ原子である場合、Ｚに対して定義された置換
    されていてもよい３−又は４−ピリジル基は、フルオル
    原子又はクロル原子で置換された３−ピリジル基のみを
    示すものとする、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. 【請求項４】式： で表わされる１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −２−シアノイミノイミダゾリジンである特許請求の範
    囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】式： で表わされる１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチ
    ル）−２−シアノイミノイミダゾリジンである特許請求
    の範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  6. 【請求項６】式： で表わされる１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −２−シアノイミノテトラヒドロピリミジンである特許
    請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  7. 【請求項７】式： で表わされる１−（２−メチル−５−ピリジルメチル）
    −２−シアノイミノイミダゾリジンである特許請求の範
    囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  8. 【請求項８】式： で表わされる１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
    ル）−２−シアノイミノイミダゾリジンである特許請求
    の範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  9. 【請求項９】式： で表わされる１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
    ル）−２−シアノイミノテトラヒドロピリミジンである
    特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合
    物。
  10. 【請求項１０】式： で表わされる１−（２−メチル−５−ピラジニルメチ
    ル）−２−シアノイミノイミダゾリジンである特許請求
    の範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  11. 【請求項１１】式： で表わされる１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −２−シアノイミノチアゾリジンである特許請求の範囲
    第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  12. 【請求項１２】式： で表わされる１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −２−シアノイミノテトラヒドロ−2H−1,3−チアジン
    である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の
    化合物。
  13. 【請求項１３】式： で表わされる１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
    ル）−２−シアノイミノチアゾリジンである特許請求の
    範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  14. 【請求項１４】式： で表わされる１−（２−メチル−５−ピラジニルメチ
    ル）−２−シアノイミノチアゾリジンである特許請求の
    範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  15. 【請求項１５】式： で表わされる１−（２−メチル−５−チアゾリルメチ
    ル）−２−シアノイミノチアゾリジンである特許請求の
    範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  16. 【請求項１６】式： で表わされる１−（1,2,5−チアジアゾール−３−イル
    メチル）−２−シアノイミノチアゾリジンである特許請
    求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  17. 【請求項１７】式： 式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、 Ａはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
    キル置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 Ｘは酸素原子、イオウ原子、 を示し、ここでR2は水素原子、置換されていてもよいア
    ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアシル基
    を示し、R3は水素原子又はアルキル基を示し、そして Ｚは酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる同
    一もしくは相異なる少なくとも２個のヘテロ原子を含む
    任意に置換されていてもよい５員又は６員のヘテロ環式
    基又は任意に置換されていてもよい３−又は４−ピリジ
    ル基を示す、 但し、Ｘがイオウ原子であり且つＺが任意に置換されて
    いてもよいイミダゾリル基である場合を除く、また、 Ｘがイオウ原子である場合、Ｚに対して定義された任意
    に置換されていてもよい３−又は４−ピリジル基は、ハ
    ロゲン原子で置換された３−又は４−ピリジル基のみを
    示すものとする、 で表わされるヘテロ環式化合物を有効成分として含有す
    ることを特徴とする殺虫剤。
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