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JPH07121909B2 - 新規複素環式化合物及び殺虫剤 - Google Patents

新規複素環式化合物及び殺虫剤

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JPH07121909B2
JPH07121909B2 JP61211753A JP21175386A JPH07121909B2 JP H07121909 B2 JPH07121909 B2 JP H07121909B2 JP 61211753 A JP61211753 A JP 61211753A JP 21175386 A JP21175386 A JP 21175386A JP H07121909 B2 JPH07121909 B2 JP H07121909B2
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nitrogen atom
chloro
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真一 坪井
昭孝 佐々木
晃一 盛家
ゆみ 服部
克彦 渋谷
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日本バイエルアグロケム株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規複素環式化合物、その製法及び殺虫剤とし
ての利用に関する。
本願出願日前公知の特開昭50−29,570号公報明細書に
は、下記式 （式中、Ｒはα−炭素原子に置換基を有しないアルキル
基、‐‐‐‐、ピリジルアルキル基等、 ｎは０又は１、 R1はアルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子等を示
す） で表わされる共鳴混成体を構成する２種の化合物が殺虫
活性を有する旨、記載されている。
同じく、公知刊行物であるJ.Med.Chem.（ジヤーナル
メデイシナル メミストリー）、1971年、14巻、988〜9
90頁には、１−置換−1,2−じヒドロ−２−ニトロイミ
ノピリジン類の抗炎症作用について記載されてをり、例
えば、その989頁のTABLEIのNo.20には、下記式 で表わされる化合物が記載されている。
しかしながら、これら公知刊行物には本発明式（Ｉ）化
合物、さらには該式（Ｉ）化合物の殺虫活性について
は、全然、言及されていない。
この度、本発明者等は、下記式（Ｉ）の新規複素環式化
合物の合成に成功し、且つ該式（Ｉ）化合物が優れた殺
虫活性を有することを見い出した。
式： 式中、Ｗは置換基を有するピリジル基又は酸素原子、イ
オウ原子及び窒素原子より任意に選ばれる２ケ以上のヘ
テロ原子を有し且つ任意に置換されていてもよい５〜６
員の複素環式基を示し、 Ｒは水素原子またはアルキル基を示し、 Ｙは＝Ｎ−又は を示し、ここでＲ′は水素原子、アルキル基、アリール
基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はシアノ基を
示し、 Ｚはニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔは、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、任意
に置換されていてもよい３〜４ケの該複素環残員を示
し、ここで、該５〜６員の不飽和複素環は、酸素原子、
イオウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少なくとも１ケ
が窒素原子である１〜３ケのヘテロ原子を含む。
本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の一般的方法に
より合成できる。
製法ａ） 式： 式中、Ｙ、Ｚ及びＴは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｒ及びＷは前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子及び基−OSO2−Ｒ′を示し、ここで
Ｒ′はアルキル基又はアリール基を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
前記式（Ｉ）の新規複素環式化合物の製造方法。
本発明式（Ｉ）の新規複素環式化合物は強力な殺虫作用
を示す。
本発明者等の研究によれば、式（Ｉ）の化合物は、以外
にも驚くべきことは、例えば前記、特開昭50−29,570号
に記載された化合物と比較し、実質的に極めて卓越した
殺虫作用を現わす。
具体的には後記、殺虫試験例に示される通り、特開昭50
−29,570号公報明細書に於いて、非常に良好な化合物と
して、開示されている後記、比較化合物Ａ−１、Ａ−２
及びＡ−３と比較しても、本発明式（Ｉ）の化合物は格
別顕著で且つ極めて優れた殺虫作用を示す化合物である
ことがわかつた。
また、抗炎症作用物質に関する前記、J.Med.Chem.,1971
年、14巻、988〜990頁記載の化合物（Ｂ−１）との比較
に於いても、本発明化合物が、著しく優れた殺虫活性を
有していることがわかつた。
従つて、本発明の目的は、式（Ｉ）の新規複素環式化合
物、その製法及び殺虫剤としての利用を提供するにあ
る。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに利点は
以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明式（Ｉ）の化合物は、下記に示す如く、共鳴構造
をとり得る。即ち、 更に、ＴのＣ側の末端が窒素原子の場合には、式（Ｉ）
の化合物は下記の共鳴構造をも、とり得る。
本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、好ましくは、 Ｗはハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルキル基、ハロゲンで置換されていても
よい炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲンで置換され
ていてもよい炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数１〜
４のアルキルスルフイニル基、炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基及び炭素数３〜４のアルキニル基より任意
に選ばれる少なくとも１ケの置換基を有するピリジル
基、若しくは、酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より
選ばれる２ケのヘテロ原子を有し、且つそのうちの少な
くとも１ケが窒素原子であつて、そして、上記Ｗの定義
に於けると同じ置換基を有してもよい５〜６員の複素環
式基を示し、 Ｒが水素原子又はメチル基を示し、 Ｙが＝Ｎ−を示し、 Ｚはニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔが、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、３〜
４ケの該複素環残員を示し、ここで、該５〜６員の不飽
和複素環はイオウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少な
くとも１ケが窒素原子である１〜２ケのヘテロ原子を含
み、また該３〜４ケの残員はハロゲン原子及びハロゲン
で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基より
選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよい。
更には、式（Ｉ）に於いて、特に好ましくは、 Ｗはフルオロ、クロル、ブロム、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ビ
ニル、アリル、メチルスルフイニル、メチルスルホニル
及びプロパルギルより選ばれる１ケの置換基を有するピ
リジル基、若しくは、酸素原子又はイオウ原子のいずれ
か１ケと窒素原子１ケを有し、且つ上記Ｗの定義に於け
ると同じ置換基を有してもよい５員の複素環式基を示
し、 Ｒが水素原子又はメチル基を示し、 Ｙが＝Ｎ−を示し、 Ｚがニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔは、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
つて、形成されるイミダゾリン環、チアゾリン環、ジヒ
ドロピリジン環、又はジヒドロピリミジン環に於ける、
３〜４ケの該環残員を示し、ここで該残員はクロル又は
メチルで置換されていてもよい。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。
１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
イミノ−1,2−ジヒドロピリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−５−メチル
−２−ニトロイミノ−1,2−ジヒドロピリジン、 １−（３−メチル−５−イソオキサゾリルメチル）−２
−ニトロイミノ−1,2−ジヒドロピリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
イミノ−４−チアゾリン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノ−1,2−ジヒドロピリジン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば、２−ニトロイ
ミノ−1,2−ジヒドロピリジンと２−クロロ−５−クロ
ロメチルピリジンとを用いた場合には、下記の反応式で
表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（II）の化合物は
前記Ｙ、Ｚ及びＴの定義に基づいたものを意味する。
式（II）に於いて、Ｙ、Ｚ及びＴは好ましくは前記の好
ましい定義と同義を示す。
式（II）の化合物は、公知並びに新規な双方のものを包
含する。
式（II）の化合物は、下記式で示される如く、共鳴構造
をとり得る。
上記共鳴構造より、式（II）の公知化合物の具体例とし
ては、例えば、J.Am.Chem.Soc.（ジヤーナル アメリカ
ン ケミカル ソサエテイー）、91巻、1856〜1857頁記
載の２−ニトロメチルピリジン及びその核アルキル置換
化合物、J.Org.Chem.（ジヤナル オーガニツク ケミ
ストリー）、37巻、3662〜3670頁記載の４−ニトロピリ
ミジン、 Liebigs Ann.Chem.（リービッヒ アナレンフエミー）1
975年、1029〜1050頁記載の３−ニトロメチル−1,2,5−
オキサジアゾール、 J.Am.Chem.Soc.（ジヤーナル アメリカン ケミカル
ソサエテイー）、73巻、5752〜5759頁記載の２−ピリジ
ルアセトニトリル、 Chem.Abst.（ケミカル アブストラクツ）、50巻、1551
6a記載の５−イミダゾリルアセトニトリル、 J.Med.Chem.（ジヤーナル メデキシナル ケミストリ
ー）11巻、1028〜1031頁記載の２−イミダゾリルアセト
ニトリル、 特開昭49−49972号記載の２−ピリミジルアセトニトリ
ル、２−チアゾリルアセトニトリル及び４−４アゾリル
アセトニトリル、 J.Med.Chem.（ジヤーナル メデイシナル ケミストリ
ー）14巻、988〜990頁記載の２−ニトロイミノピリジ
ン、 Beilstein（バイルシユタイン）、22II、519頁記載の５
−クロロ−２−ニトロイミノピリジン、 J.Am.Chem.Soc.（ジヤーナル アメリカン ケミカル
ソサエテイー）、77巻、3154〜3155頁記載のメチル置換
−２−ニトロイミノピリミジン、 米国特許第3,041,339号記載の５−クロロ−２−ニトロ
イミノピリミジン、 J.Chem.Soc.（ジヤーナル ケミカル ソサエテイ
ー）、1950年、3236〜3239頁記載の３−メチル−６−ニ
トロイミノピリダジン及び３−ニトロイミノピリダジ
ン、 Chem.Abst.（ケミカル アブストラクツ）、55巻、1634
i記載の３−クロロ−６−ニトロイミノピリダジン、 Can.J.Chem.（カナデイアン ジヤーナル ケミストリ
ー）、31巻、885〜893頁記載の２−ニトロイミノチアゾ
ール、 J.Org.Chem.（ジヤナル オーガニツク ケミストリ
ー）、20巻、499〜510頁記載の２−ニトロイミノ−４−
トリフルオロメチルチアゾール、 Can.J.Chem.（カナデイアン ジヤーナル ケミストリ
ー）、34巻、1261〜1270頁記載のメチル置換−２−ニト
ロイミノチアゾール、 J.Chem.Soc.（ジヤーナル ケミカル ソサエテイ
ー）、1965年、5175記載の４−ニトロイミノ−1,2,3−
チアジアゾール、 ベルギー特許第619423号記載の３−メチル−５−ニトロ
イミノ−1,2,4−チアジアゾール、 J.Pharm.Soc.Japan（ジヤーナル フアーマシユテイカ
ル ソサエテイー ジヤパン）75巻、1149〜1150頁又は
特公昭52−9736号記載の２−アルキル又は−ハロゲン置
換−５−ニトロイミノ−1,3,4−チアジアゾール、 Ann.Pharm.Fr.（アナレ フアルマシユテイク フラン
セーズ）、26巻、469〜472頁記載の２−シアノイミノピ
リジン、 Chem.Pharm.Bull.（ケミカル フアーマシユテイカル
ブレテイン）、21巻、74〜86頁記載の２−シアノメチル
チアゾール、 英国特許第860423号記載の２−シアノイミノピリミジ
ン、 Chem.Ber.（フエミシユ ベリヒテ）、85巻、397〜407
頁記載の２−ジシアノメチルピリジン等を例示できる。
またエチル２−ニトロ−２−（２−ピリジル）アセテー
トは、エチル２−ピリジルアセテートをJ.Org.Chem.
（ジヤーナル オーガニツク ケミストリー）、37巻、
3662〜3670頁記載の方法に従つて、ニトロ化することに
より、容易に得られる。
製法ａ）に於いて、原料である式（III）の化合物は、
前記Ｒ、Ｗ及びＭの定義に基づいたものを意味する。
式（III）に於いて、Ｒ及びＷは好ましくは前記の好ま
しい定義と同義を示し、Ｍは好ましくは、クロル、ブロ
ム及びトシルオキシを示す。
式（III）の化合物は、すでに公知のものである。その
代表例としては、例えば、 ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、 ５−クロロメチル−３−メチルイソオキサゾール、 ５−クロロメチル−２−クロロチアゾール、 ５−クロロメチル−２−メチルチアゾール、 ５−クロロメチル−２−フルオロピリジン、 ２−ブロモ−５−クロロメチルピリジン、 ５−クロロメチル−２−メチルピリジン 等を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤としてす
べての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族及び
芳香族炭化水素類（場合によつては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ
−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピ
レンオキサイド、ジオキサン、テトタヒドロフラン；ケ
トン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−
iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、
エタノール、iso−プロパノール、ブタノール、エチレ
ングリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸ア
ミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、
ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
更に、塩基として水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基を挙げること
ができる。
上記製法ａ）は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、例えば、約０℃〜約120℃、好ましくは約20℃
〜約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法を実施するに当つては、例えば、一般式（II）
の化合物１モルに対し、塩基として、トリエチルアミン
を、約1.0倍〜1.2倍モル量、一般式（III）の化合物を
等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量を、不
活性溶媒、例えばエタノール中で反応させることによ
り、目的の一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を現わす。
従つて、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば、 アズキゾウムシ（Callosobruchus chiens-is）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジユウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptiontar
sa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzo-philu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）；鱗翅目害
虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapac）、ハスモ
ンヨトウ（Spodo-ptera litura）、ヨトウ（Mamestra b
ra-ssicae）、ニカメイチニウ（Chilo suppre-ssali
s）、アワノメイガ（Pyrausta unbi-lalis）、コナマダ
ラメイガ（Ephestia can-tella）、コカクモンハマキ
（Adoxophyes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomon
e-lla）、カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、コナガ（Plutella maculipe
nnis）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrell
a）；半翅目害虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comsto-cki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yano-nensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persi-cae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobra-ssicas）、ナシグンバイ
（Stephanitis na-shi）、アオカメムシ（Nezara sp
p.）、トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコ
ナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（P
sylla spp.）； 直翅目害虫、例えば、 チヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バツタ（Locusta migratoria migratoriode
s）；または等翅目害虫、例えば、 ヤマトシロアリ（deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）；双翅目害虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sln
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ハジラム（Trichode-ctes spp.）、サシガメ
（Rhodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides cani
s）等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん並
びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト（cold mis
t）、ウオームミスト（warm mist）〕を挙げることがで
きる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物、展開剤、即ち、液体希
釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合に
よつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて行
なうことができる。展開剤として水を用いる場合には、
例えば、有機溶液は、また補助溶媒として使用すること
ができる。
液体希釈剤又は担体の例としては、例えば、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素
類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコ
ール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの
エーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫黄塩、アリールスルホン
酸塩等）〕アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチニウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、利用することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、利用することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
0.0000001〜100重量％であつて、好ましくは、0.0001〜
１重量％である。
本発明式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、本材及び土壌における優れた残効性
によつて、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例：− 実施例１ ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン（3.24g）、２
−ニトロアミノピリジン（2.78g）を無水エタノール（5
0ml）に溶かし、この溶液にトリエチルアミン（4.04g）
を加え、しばらく室温で攪拌し、続いて還流条件下で８
時間加熱する。反応混合物を室温に冷却後、氷水に注
ぐ。沈殿した結晶を取し、エタノールより再結すると
淡黄色の目的物の１−（２−クロロ−５−ピリジンメチ
ル）−２−ニトロイミノ−1,2−ジヒドロピリジン（2.3
g）が得られる。mp.209〜212℃ 実施例２ ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン（3.24g）、２
−シアノアミノピリジン（2.4g）、無水炭酸カリウム
（3.04g）及びアセトニトリル（100ml）の混合物を５時
間攪拌還流させる。次に、アセトニトリルの約半量を減
圧で留去後、内容物を氷水に注ぐ。沈殿した結晶を過
し、エタノールより再結晶すれば無色結晶の１−（２−
クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノイミノ−1,
2−ジヒドロピリミジン（1.87g）が得られる。mp.218〜
220℃ 上記実施例１及び２と同様の方法による本発明化合物
を、下記第１表に、実施例１及び２の化合物と共に示
す。
生物試験：− 比較化合物 （Ａ−１、Ａ−２、Ａ−3:特開昭50−29,570号記載化合
物） （J.Med.Chem.,1971年、14巻、988〜990頁記載化合物） 実施例３（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cmの稲に、上記のよう
に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポツト
当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、高さ1
4cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を示
す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温室
に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
代表例をもつてその結果を第２表に示す。
実施例４（生物試験） ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、前記実施
例３と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
を１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径
7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に
抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン剤
抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。代表
例をもつて、その結果を第３票に示す。
実施例５（生物試験） 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラ
ムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmのナス苗（真黒長
ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗
性モモアカアブラムシを１苗当り約200頭接種し、接種
１日後に、実施例３の様に調整した活性化合物の所定濃
度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布し
た。散布後28℃の室温に放置し、散布24時間後に殺虫率
を算出した。尚、試験は２回反復で行なつた。
その結果を第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/57 213/74 213/76 401/06 ２３７ ２３９ ２４１ 413/06 ２１３ 417/06 ２１３

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 式中、Ｗは置換基を有するピリジル基又は酸素原子、イ
    オウ原子及び窒素原子より任意に選ばれる２ケ以上のヘ
    テロ原子を有し且つ任意に置換されていてもよい５〜６
    員の複素環式基を示し、 Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｙは＝Ｎ−又は を示し、ここでＲ′は水素原子、アルキル基、アリール
    基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はシアノ基を
    示し、 Ｚはニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔは、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、任意
    に置換されていてもよい３〜４ケの該複素環残員を示
    し、ここで、該５〜６員の不飽和複素環は、酸素原子、
    イオウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少なくとも１ケ
    が窒素原子である１〜３ケのヘテロ原子を含む、 で表わされる新規複素環式化合物。
  2. 【請求項２】Ｗがハロゲン原子、ハロゲンで置換されて
    いてもよい炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲンで置換
    されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲ
    ンで置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニル
    基、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル基、炭素数１
    〜４のアルキルスルホニル基及び炭素数３〜４のアルキ
    ニル基より任意に選ばれる少なくとも１ケの置換基を有
    するピリジル基、若しくは、酸素原子、イオウ原子及び
    窒素原子より選ばれる２ケのヘテロ原子を有し、且つそ
    のうちの少なくとも１ケが窒素原子であつて、そして上
    記Ｗの定義に於けると同じ置換基を有してもよい５〜６
    員の複素環式基を示し、 Ｒが水素原子又はメチル基を示し、 Ｙが＝Ｎ−を示し、 Ｚがニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔが、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、３〜
    ４ケの該複素環残員を示し、ここで、該５〜６員の不飽
    和複素環はイオウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少な
    くとも１ケが窒素原子である１〜２ケのヘテロ原子を含
    み、また該３〜４ケの残員はハロゲン原子及びハロゲン
    で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基より
    選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよい特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｗがフルオル、クロル、ブロム、メチル、
    エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロ
    メトキシ、ビニル、アリル、メチルスルフイニル、メチ
    ルスルホニル及びプロパルギルより選ばれる１ケの置換
    基を有するピリジル基、 若しくは、酸素原子又はイオウ原子のいずれか１ケと窒
    素原子１ケを有し、且つ上記Ｗの定義に於けると同じ置
    換基を有してもよい５員の複素環式基を示し、 Ｒが水素原子又はメチル基を示し、 Ｙが＝Ｎ−を示し、 Ｚがニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔが、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて、形成されるイミダゾリン環、チアゾリン環、ジヒ
    ドロピリジン環、又はジヒドロピリミジン環に於ける、
    ３〜４ケの該環残員を示し、ここで該残員はクロル又は
    メチルで置換されていてもよい特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    ニトロイミノ−1,2−ジヒドロピリジン。
  5. 【請求項５】式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−５−
    メチル−２−ニトロイミノ−1,2−ジヒドロピリジン。
  6. 【請求項６】式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（３−メチル−５−イソオキサゾリルメチ
    ル）−２−ニトロイミノ−1,2−ジヒドロピリジン。
  7. 【請求項７】式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    ニトロイミノ−４−チア−ゾリン。
  8. 【請求項８】式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノ−1,2−ジヒドロピリジン。
  9. 【請求項９】式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノ−1,2−ジヒドロピリミジン。
  10. 【請求項１０】式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２
    −シアノイミノ−1,2−ジヒドロピリジン。
  11. 【請求項１１】式： 式中、Ｗは置換基を有するピリジル基または酸素原子、
    イオウ原子及び窒素原子より任意に選ばれる２ケ以上の
    ヘテロ原子を有し且つ任意に置換されていてもよい５〜
    ６員の複素環式基を示し、 Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｙは＝Ｎ−又は を示し、ここでＲ′は水素原子、アルキル基、アリール
    基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はシアノ基を
    示し、 Ｚはニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔは、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、任意
    に置換されていてもよい３〜４ケの該複素環残員を示
    し、ここで、該５〜６員の不飽和複素環は、酸素原子、
    イオウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少なくとも１ケ
    が窒素原子である１〜３ケのヘテロ原子を含む、 で表わされる新規複素環式化合物を有効成分として含有
    する殺虫剤。
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