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JPH0714851B2 - 細胞保護剤 - Google Patents

細胞保護剤

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Publication number
JPH0714851B2
JPH0714851B2 JP2099462A JP9946290A JPH0714851B2 JP H0714851 B2 JPH0714851 B2 JP H0714851B2 JP 2099462 A JP2099462 A JP 2099462A JP 9946290 A JP9946290 A JP 9946290A JP H0714851 B2 JPH0714851 B2 JP H0714851B2
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JP
Japan
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cytoprotective
curcuminoid
cells
cytoprotective agent
superoxide
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JP2099462A
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JPH03170407A (ja
Inventor
秀男 朴
勇出 夫
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太平洋化学株式会社
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、細胞保護剤に係り、より詳しくは、うこん
（turmeric or Curcuma longa L.）のクルクミノイド成
分を含有する細胞保護剤に関するものである。
上記細胞保護剤は、細胞膜を保護する作用を有し、化粧
品の原料として有利に用いることができる。
〔従来の技術〕
活性酸素類は、脂質過酸化、蛋白質損傷、核酸変化等を
経て細胞損傷、突然変異、癌及び老化の原因になるもの
として知られている［Leibovitz,B.E.and Siegel,B.W.,
（1980）,J.Gerontl.35−45;Foote,C.S.,（1982），“P
athology of Oxygen"（A.P.Autor,ed）,Academic Pres
s,N.Y.,21;Straight,R.C.and Spikes,J.D.,（1985），
“Singlet Oxygen,Vol.IV,Reaction Modes and Produc
t,Part 2"（Frimer,A.A.ed）］。
活性酸素類には、一重項酸素（Singlet Oxygen）、ヒド
ロキシラジカル、過酸化物陰イオンラジカル、過酸化水
素等が含まれており、これらを消光（quenching）又は
掃気（scavenging）する化学物質又は酵素に対する研究
が多々行われている。
光に露出される機会が多い皮膚細胞において生物学的に
非常に重要な意味を有する一重項酸素に対しβ−カロチ
ン（Foote,C.S.and Denny,（1968）,J.Am.Chem.Soc.,9
0,6233）やα−トコフェロール（Fahrenholtz,S.R.and
Doleiden,F.H.（1974）,Photochemistry and photobiol
ogy,20,505−509）が効果的な消光作用を有することが
該に知られている。
活性酸素類中で最も反応性が大きいものとして知られて
いるヒドロキシルラジカルの掃気剤としては、マンニレ
ール（Martin,J.P.and Logsdon,N.,（1987）,J.Biol.Ch
em.262,15,7213−7219）、トリプトファン、ギ酸エステ
ル（formate）、ｔ−ブタノール、エタノール（Bors,W.
and Michel,C.,（1979）,Eur.J.Biochem.95,621−627）
等が知られている。また、過酸化物陰イオンラジカルを
過酸化水素に変換させるスーパーオキサイドディスムタ
ーゼ（superoxide dismutase、略称:SOD）、過酸化水素
を水と酸素に変換させるカタラーゼ及びグルタチオンパ
ーオキシターゼ（glutathione peroxidase）に関する研
究も老化との関連において多数行われている（Hans Noh
l and Dietmar Hegner,（1979）,Mechanisms of Ageing
and Development.11,145−151）。
一方、うこんのクルクミノイド成分としてはクルクミ
ン、４−ヒドロキシシンナモイル（フェルロイル）メタ
ン、ビス（４−ヒドロキシシンナモイル）メタン等があ
るが、これらの成分はその生物学的安全性が非常に高い
ことから食用色素として利用されている。最近、これら
の成分についてその抗酸化作用（Shizuo Toda,Toshio M
iyase,Hideko Arichi,Hisayuki Tanizawa and Yoshio T
okino,（1985）,Chem.pharm.Bull.33（４）,1725〜172
8）や抗炎症作用（Srima,R.C.and B.N.Dhawan,（197
3）,J.of Pharm.Pharmc.,25,447〜452）が報告されてい
る。
しかしながら、それにも拘わらず、今までクルクミノイ
ド成分を含有する活性酸素類から細胞を保護するための
細胞保護剤に関する研究開発は全くなかったが、これは
活性酸素類によって誘かれる生化学反応を十分に認識で
きなかったからであり、そして、活性酸素類の抑制剤に
関する研究が主にこれらの活性酸素類と直接的に物理科
学的な反応をするβ−カロチンやα−トコフェロール等
に限定されてきたからである。また、クルクミノイドの
細胞保護作用を測定する定量的で生化学的、生物学的に
意義のある実験方法が現実的に確立されていなかったこ
ともその原因の１つであると判断される。
〔発明が解決しようとする課題〕
そこで、本発明者らは、クルクミノイドの抗酸化作用は
活性酸素類との直接的な物理化学的反応を反影するもの
であり、また、その抗炎症作用は活性酸素類によって誘
かれる生化学的反応にそれらが関与することによって生
起するものであると予測し、先に特願平２−16,320号で
確立した細胞保護作用の測定法を利用し、活性酸素類か
ら細胞を保護するクルクミノイド含有細胞保護剤を開発
して本発明を完成するに至った。
従って、本発明の目的は、活性酸素類から細胞を保護す
る新規なクルクミノイド含有細胞保護剤を提供すること
にある。
また、本発明の他の目的は、上記測定法を利用してクル
クミノイドの細胞保護作用と他の公知の細胞保護剤の作
用とを比べることにより、クルクミノイドの優れた細胞
保護作用を究明することにある。
更に、本発明の他の目的は、クルクミノイドの細胞保護
作用を向上させ得る相乗剤（synergist）をみつけ出し
てより優れた細胞保護剤を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
すなわち、本発明は、うこんのクルクミノイド成分を含
有する、活性酸素類から細胞を保護する細胞保護剤であ
り、また、この様なうこんのクルクミノイド成分とアス
コルビン酸及び／又はスーパーオキサイドティスムター
ゼ（略称:SOD）とを含有する、活性酸素類から細胞を保
護する細胞保護剤である。
クルクミノイドが活性酸素類から細胞を保護する作用を
定量的に測定するために、本発明者らは、特願平２−1
6,320号発明で確立した生化学的、生物学的意義の大き
い赤血球光溶血実験を利用した。
その結果として、本発明者らは、クルクミン、４−ヒド
ロキシシンナモイル（フェルロイル）メタン（HCFM）、
ビス（４−ビドロキシシンナモイル）メタン（BHCM）等
のクルクミノイドが有害な活性酸素類から細胞を保護す
る作用が強力であることを見出した。
また、本発明者らは、この様なクルクミノイドの強力な
細胞保護作用が、活性酸素類による直接的な物理化学的
損傷反応のほかにも二次的な生化学反応が赤血球光溶血
反応に関与しており、そして、クルクミノイドが活性酸
素類と直接的にかつ物理化学的に反応をするばかりでな
く、その二次的な生化学反応においても重要な役割を演
じている、という事実に起因することを見出した。ま
た、有害活性酸素類に対するこのクルクミノイドの強力
を細胞保護作用はその抗炎症作用と密接な関係があるも
のと判断されている。
本発明者らは、さらに有害な活性酸素類から細胞を保護
するクルクミノイドの作用がアスコルビン酸やスーパー
オキサイドティスムターゼの添加によって相当向上する
ものと予測し、上記と同様に特願平２−16,320号発明で
確立した赤血球光溶血実験を利用し、クルクミノイドの
細胞作用におけるアスコルビン酸又はスーパーオキサイ
ドティスムターゼの相乗作用を調べ、これらアスコルビ
ン酸（AA）及び／又はスーパーオキサイドティスムター
ゼがクルクミノイドの相乗剤として有効であることを突
き止めた。
ここで、クルクミノイド（クルクミン、HCFM、BHCM）、
アスコルビン酸（AA）又はスーパーオキサイドディス
（SOD）あるいはこれらの混合物について、上記赤血球
光溶血実験により、６×107赤血球中50％が活性酸素類
で溶血されるのに要する時間（溶血時間：分）を調べ
た。
結果を下記の第１表に示す。
第１表から明らかなように、25μＭのクルクミノイドに
対してアスコルビン酸100μＭ又はスーパーオキサイド
ティスムターゼを50〜100μg/mlの範囲で添加した際、
活性酸素類から細胞を保護する活性が非常に増加され
る。
アスコルビン酸はクルクミンの酸化を防止することによ
り相乗的に細胞を保護することが明らかになった。
また、スーパーオキサイドディスムターゼは、生物体の
細胞質又はミトコンドリアに存在し、有害を活性酸素
（O-）２を除去して酸化的損傷から細胞を保護する酵素
である。クルクミノイドとスーパーオキサイドティスム
ターゼとを含む本発明の細胞保護剤においては、クルク
ミノイドが有害な活性酸素（1O）２をこれよりは有害で
ない（O-）２に変換させて細胞を保護し、次いでスーパ
ーオキサイドティスムターゼがこの（O-）２を除去して
細胞を保護し、これによって相乗的に細胞が保護される
ものと判断される。
本発明において、細胞保護剤中のクルクミノイドの濃度
は臨界的ではない。また、細胞保護剤がクルクミノイド
とスーパーオキサイドティスムターゼ及び／又はアスコ
ルビン酸を含む場合における各成分の割合も特に限定さ
れない。望ましい細胞保護剤は、クルクミン0.1〜3gを
エチルアルコール20mlに溶解した溶液に、スーパーオキ
サイドティスムターゼ４〜12gを水１に溶解した溶液
及び／又はアスコルビン酸２〜4gを水１に溶解した溶
液を加えて調整される。本発明の細胞保護剤において、
クルクミノイド成分の濃度は５〜150μmoleが望まし
い。例えば、スーパーオキサイドティスムターゼ8g又は
アスコルビン酸2.8g（16.0m mole）を水1.0中に溶解
し、この溶液中にクルクミン1.48g（4.0m mole）、HCFM
1.86g（4.0m mole）又はBHCM1.24g（4.0m mole）をエタ
ノール20mlに溶解させた溶液を加え、本発明の細胞保護
剤を得ればよい。
〔実施例〕
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1:活性酸素類から相貌を保護するクルクミノイド
の作用の測定 （１） 試料の調整 クルクミン、４−ヒドロキシシンナモイル（フェルロイ
ル）メタン（HCFM）、ビス（４−ヒドロキシシンナモイ
ル）メタン（BHCM）、ケイ皮酸（cinnamic acid）、ｐ
−クマリン酸（ｐ−coumaric acid）、フェルラ酸（fer
ulic acid）、シナピン酸（sinapic acid）、クロロゲ
ン酸（chlogenic acid）、カフェー酸（caffeic aci
d）、没食子酸プロピル（propyl gallate）、バニリン
アジン（vanillinazine）、カプサイシン（capsaici
n）、ブラジリン（brazilin）、ヘマトキシリン（hemat
oxylin）又はトリフェニルフェノールから選ばれたクル
クミノイド又はフェノール化合物、又は公知の酸化防止
剤であるα−トコフェロールの4m moleをエタノール1.0
に溶解させて試料を調整した。
（２） 測定 兎から採取した血液を遠心分離（3,000rpm、5min.）
し、洗滌して得られた赤血球を生理食塩水に希釈して赤
血球懸濁液（赤血球６×107/3.5ml）を調整した。直径
1.0cmの10mlパイレックス試験管６本を準備し、それぞ
れに上記赤血球懸濁液3.5mlずつ入れた。６本の試験管
中３本は対照群にしてそれぞれエタノール50μずつ添
加し、残りの３本には処理群としてそれぞれ試料50μ
ずつを添加し、暗所で30分間融化させた。融化が終わっ
た後、光増減剤として、ローズベンガル水溶液（12μ
Ｍ）0.5mlを添加し、入口をパラフィンで封じた。
次に、内部を黒く塗った50×20×25cmの直六面体箱の中
に20wの蛍光燈を設置し、蛍光燈から5cmの距離に上記試
験管を配置し、15分間光照射した。この様に光増減剤を
添加して光照射を行うのは、活性酸素類を生成させるた
めである。
光照射が終わった後、試験管等を暗所に維持しながら15
分間隔で700nmにおける透光度を測定した。この波長で
赤血球懸濁液の透光度の増加は赤血球の溶血に比例す
る。
以上のすべての試験は27℃の恒温室で実施され、試料が
活性酸素類から細胞を保護する活性は上述した測定条件
で添加された赤血球の50％が光溶血されるのに必要とす
る時間（分:halftime hemolysis）で定義した。
（３） 結果 結果は第２表のとおりであり、クルクミン、HCFM、BHFM
等のクルクミノイドが優れた細胞保護作用を示した。
実施例2:クルクミノイドの細胞保護作用に及ぼすアスコ
ルビン酸及び／又は過酸化物分子変位補酵素の相乗効果 クルクミノイド（クルクミン、HCFM、BHCM）の細胞保護
作用に及ぼすアスコルビン酸（AA）及び／又はスーパー
オキサイドティスムターゼ（SOD）の相乗効果を試験す
るために、第３表に示す様な各種の試料を調整し、実施
例１と同様な実験を行った。結果を第３表に示す。
この第３表の結果から明らかなように、クルクミノイド
と共にアスコルビン酸及び／又はスーパーオキサイドデ
ィスムターゼを含有する本発明の細胞保護剤は、公知の
細胞保護剤であるα−トコフェロールに比べてはるかに
卓越した細胞保護作用を示すことが判明した。
〔発明の効果〕 うこんのクルクミノイド成分を含む本発明の細胞保護剤
は、活性酸素類から細胞を保護する作用が非常に優れて
おり、特に化粧品の原料として有用に使用することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/12 ＡＧＺ 9454−4Ｃ 31/375 ＡＤＡ 9454−4Ｃ 35/78 Ｃ 8217−4Ｃ 38/44

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】うこんのクルクミノイド成分を含有するこ
    とを特徴とする活性酸素類から細胞を保護する細胞保護
    剤。
  2. 【請求項２】クルクミノイド成分が、クルクミン、４−
    ヒドロキシシンナモイル（フェルロイル）メタン及びビ
    ス（４−ヒドロキシシンナモイル）メタンから選択され
    た１種又は２種以上の混合物である請求項１記載の細胞
    保護剤。
  3. 【請求項３】うこんのクルクミノイド成分とアスコルビ
    ン酸及び／又はスーパーオキサイドティスムターゼとを
    含有することを特徴とする活性酸素類から細胞を保護す
    る細胞保護剤。
JP2099462A 1989-11-28 1990-04-17 細胞保護剤 Expired - Lifetime JPH0714851B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019890017275A KR920004818B1 (ko) 1989-11-28 1989-11-28 세포 보호제 조성물
KR1989-17275 1989-11-28

Publications (2)

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