JP2000026471A - １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents
１１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に
使用できる農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ，Ｙは、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ1-6 ア
ルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基等を表し、ｎ，ｍは、０
または１−４の整数を表す。）で表される１１−ホルミ
ル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチア
ゾール化合物及び該化合物の少なくとも一種を有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤。
使用できる農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ，Ｙは、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ1-6 ア
ルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基等を表し、ｎ，ｍは、０
または１−４の整数を表す。）で表される１１−ホルミ
ル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチア
ゾール化合物及び該化合物の少なくとも一種を有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１１−ホル
ミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチ
アゾール化合物および農園芸用殺菌剤に関する。
ミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチ
アゾール化合物および農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に
対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現により
その使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生
じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりす
ることから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いも
のが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使
用できる薬剤の出現が強く要請されている。本発明化合
物に関連した化合物を開示したものとして、Ｊ．Ｏｒｇ
ａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，（１９９７），５２９，４
４５−４５３に、式（Ａ）
対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現により
その使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生
じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりす
ることから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いも
のが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使
用できる薬剤の出現が強く要請されている。本発明化合
物に関連した化合物を開示したものとして、Ｊ．Ｏｒｇ
ａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，（１９９７），５２９，４
４５−４５３に、式（Ａ）
【０００３】
【化５】
【０００４】で示されるインドロ［１，２−ｂ］［１，
２］ベンズイソチアゾールの合成法が示されている。し
かし、本発明化合物に関しては、合成例や農園芸用殺菌
活性に関する記載はない。
２］ベンズイソチアゾールの合成法が示されている。し
かし、本発明化合物に関しては、合成例や農園芸用殺菌
活性に関する記載はない。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用
殺菌剤となりうる新規な１１−ホルミル−インドロ
［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール化合物
を提供することを目的とする。
利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用
殺菌剤となりうる新規な１１−ホルミル−インドロ
［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール化合物
を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｘ，Ｙは、それぞれ独立して、水
素原子，シアノ基，ニトロ基，カルボキシ基，ハロゲン
原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ
1-6 アルコキシ基，Ｃ2-6 アルケニル基，Ｃ1-6 ハロア
ルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ1-6 アルコキシカ
ルボニル基，Ｃ3-6 シクロアルキル基，Ｃ1-6 アルキル
チオ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基，Ｃ1-6 アルキ
ルスルホニル基，Ｃ1-6 アルキル基もしくはＣ1-6 アル
キルカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基，Ｃ
1-6 アルキル基で置換されていてもよいアミド基または
Ｃ1-6 アルキル基で置換されていてもよいスルファモイ
ル基を表す。ｎは、０または１−４の整数を表し、２以
上のとき、Ｘは相異なってもよい。ｍは、０または１−
４の整数を表し、２以上のとき、Ｙは相異なってもよ
い。）で表される１１−ホルミル−インドロ［１，２−
ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール化合物、その製造
方法および該化合物を含有してなる農園芸用殺菌剤であ
る。
素原子，シアノ基，ニトロ基，カルボキシ基，ハロゲン
原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ
1-6 アルコキシ基，Ｃ2-6 アルケニル基，Ｃ1-6 ハロア
ルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ1-6 アルコキシカ
ルボニル基，Ｃ3-6 シクロアルキル基，Ｃ1-6 アルキル
チオ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基，Ｃ1-6 アルキ
ルスルホニル基，Ｃ1-6 アルキル基もしくはＣ1-6 アル
キルカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基，Ｃ
1-6 アルキル基で置換されていてもよいアミド基または
Ｃ1-6 アルキル基で置換されていてもよいスルファモイ
ル基を表す。ｎは、０または１−４の整数を表し、２以
上のとき、Ｘは相異なってもよい。ｍは、０または１−
４の整数を表し、２以上のとき、Ｙは相異なってもよ
い。）で表される１１−ホルミル−インドロ［１，２−
ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール化合物、その製造
方法および該化合物を含有してなる農園芸用殺菌剤であ
る。
【０００８】前記一般式（１）において、Ｘ，Ｙは、そ
れぞれ独立して、水素原子，シアノ基，ニトロ基，カル
ボキシル基，フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロゲ
ン原子，メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブ
チル，イソブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ
1-6 アルキル基，クロロメチル，ジクロロメチル，トリ
クロロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ
ル，１−フルオロエチル，１，１−ジフルオロエチル，
２，２，２−トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチ
ルなどのＣ1-6 ハロアルキル基，メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ
などのＣ1-6 アルコキシ基，ビニル，１−プロペニル，
１−メチルビニル，アリル，１−メチルアリル，２−ブ
テニルなどのＣ2-6 アルケニル基，１−フルオロビニ
ル，２−フルオロビニル，２，２−ジフルオロビニル，
１，２，２−トリフルオロビニルなどのＣ2-6 ハロアル
ケニル基，
れぞれ独立して、水素原子，シアノ基，ニトロ基，カル
ボキシル基，フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロゲ
ン原子，メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブ
チル，イソブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ
1-6 アルキル基，クロロメチル，ジクロロメチル，トリ
クロロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ
ル，１−フルオロエチル，１，１−ジフルオロエチル，
２，２，２−トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチ
ルなどのＣ1-6 ハロアルキル基，メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ
などのＣ1-6 アルコキシ基，ビニル，１−プロペニル，
１−メチルビニル，アリル，１−メチルアリル，２−ブ
テニルなどのＣ2-6 アルケニル基，１−フルオロビニ
ル，２−フルオロビニル，２，２−ジフルオロビニル，
１，２，２−トリフルオロビニルなどのＣ2-6 ハロアル
ケニル基，
【０００９】エチニル、１−プロピニル、２−プロピニ
ルなどのＣ2-6 アルキニル基，メトキシカルボニル，エ
トキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポ
キシカルボニル，ブトキシカルボニル，ｔ−ブトキシカ
ルボニルなどのＣ1-6アルコキシカルボニル基，シクロ
プロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキ
シルなどのＣ3- 6 シクロアルキル基，メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオなどのＣ1-6
アルキルチオ基，メチルスルフィニル，エチルスルフィ
ニル，プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニ
ルなどのＣ1-6 アルキルスルフィニル基，メチルスルホ
ニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，イソプ
ロピルスルホニルなどのＣ1-6 アルキルスルホニル基，
ルなどのＣ2-6 アルキニル基，メトキシカルボニル，エ
トキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポ
キシカルボニル，ブトキシカルボニル，ｔ−ブトキシカ
ルボニルなどのＣ1-6アルコキシカルボニル基，シクロ
プロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキ
シルなどのＣ3- 6 シクロアルキル基，メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオなどのＣ1-6
アルキルチオ基，メチルスルフィニル，エチルスルフィ
ニル，プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニ
ルなどのＣ1-6 アルキルスルフィニル基，メチルスルホ
ニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，イソプ
ロピルスルホニルなどのＣ1-6 アルキルスルホニル基，
【００１０】メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチル（二
置換のときは、アルキル基は、相異なっていてもよい）
などのＣ1-6 アルキル基もしくはアセチル，プロピオニ
ル，ブチリルなどのＣ1-6 アルキルカルボニル基で置換
されていてもよいアミノ基，メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，
ｔ−ブチル（二置換のときは、アルキル基は、相異なっ
ていてもよい）などのＣ1-6 アルキル基で置換されてい
てもよいアミド基、又は、メチル，エチル，プロピル，
イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，ｔ−
ブチル（二置換のときは、アルキル基は、相異なってい
てもよい）などのＣ1-6 アルキル基で置換されていても
よいスルファモイル基を表す。
ル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチル（二
置換のときは、アルキル基は、相異なっていてもよい）
などのＣ1-6 アルキル基もしくはアセチル，プロピオニ
ル，ブチリルなどのＣ1-6 アルキルカルボニル基で置換
されていてもよいアミノ基，メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，
ｔ−ブチル（二置換のときは、アルキル基は、相異なっ
ていてもよい）などのＣ1-6 アルキル基で置換されてい
てもよいアミド基、又は、メチル，エチル，プロピル，
イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，ｔ−
ブチル（二置換のときは、アルキル基は、相異なってい
てもよい）などのＣ1-6 アルキル基で置換されていても
よいスルファモイル基を表す。
【００１１】本発明化合物において、置換基の炭素数
は、１〜６（Ｃ1-6 ）または、２〜６（Ｃ2-6 ）である
が、それぞれ、炭素数は、１〜４（Ｃ1-4 ）または２〜
４（Ｃ 2-4 ）であるのがより好ましい。以下においても
同様である。
は、１〜６（Ｃ1-6 ）または、２〜６（Ｃ2-6 ）である
が、それぞれ、炭素数は、１〜４（Ｃ1-4 ）または２〜
４（Ｃ 2-4 ）であるのがより好ましい。以下においても
同様である。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明化合物は、次に示す方法に
よって製造することができる。
よって製造することができる。
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、Ｘ，Ｙ，ｎおよびｍは、前記と同
じ意味を表す。）
じ意味を表す。）
【００１５】即ち、一般式（２）で表される［１］６，
１１−ジヒドロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インド
ール化合物を二酸化セレンなどの酸化剤の存在下、不活
性溶媒中、室温から１５０℃の温度範囲で反応させるこ
とにより製造することができる。
１１−ジヒドロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インド
ール化合物を二酸化セレンなどの酸化剤の存在下、不活
性溶媒中、室温から１５０℃の温度範囲で反応させるこ
とにより製造することができる。
【００１６】この反応で使用することができる溶媒とし
ては、水、酢酸などの有機酸、ジオキサンなどのエーテ
ル類などを挙げることができる。
ては、水、酢酸などの有機酸、ジオキサンなどのエーテ
ル類などを挙げることができる。
【００１７】一般式（２）で表される化合物は、例え
ば、本発明者らによる特願平１０−６６８７２号に記載
された方法などにより製造することができる。
ば、本発明者らによる特願平１０−６６８７２号に記載
された方法などにより製造することができる。
【００１８】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理を行うことにより目的物を得ることがで
きる。本発明化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳなど
から決定した。
は通常の後処理を行うことにより目的物を得ることがで
きる。本発明化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳなど
から決定した。
【００１９】（殺菌剤）本発明化合物は、広範囲の種類
の糸状菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることか
ら、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生
する種々の病害の防除に使用することができる。例え
ば、 イネ いもち病 (Pyricularia oryzae) 紋枯病 (Rhizoctonia solani) 馬鹿苗病 (Gibberella fujikuroi) ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 褐黒穂病 (Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 (Gibberella zeae) 赤さび病 (Puccinia recondita) 眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 (Leptosphaeria nodorum) うどんこ病 (Erysiphe gaminis f. sp. tritici) 紅色雪腐病 (Monographella nivalis) ジャガイモ 疫病 (Phytophthora infestans ) ラッカセイ 褐斑病 (Mycosphaerella arachidis) テンサイ 褐斑病 (Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 (Botrytis cinerea) べと病 (Pseudoperonospora cubensis) トマト 葉かび病 (Cladosporium fulvum) 疫病 (Phytophthora infestans) ナス 黒枯病 (Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 (Botrytis allii) イチゴ うどんこ病 (Sphaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 (Podosphaera leucotricha) 黒星病 (Venturia inaequalis) モニリア病 (Monilinia mali) カキ 炭そ病 (Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 (Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 (Uncinula necator) べと病 (Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 (Gymnosporangium asiaticum) 黒斑病 (Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 (Pestalotia theae) 炭そ病 (Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 (Elisinoe fawcetti) 青かび病 (Penicillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 (Sclerotinia borealis) などの防除に使用することができる。
の糸状菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることか
ら、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生
する種々の病害の防除に使用することができる。例え
ば、 イネ いもち病 (Pyricularia oryzae) 紋枯病 (Rhizoctonia solani) 馬鹿苗病 (Gibberella fujikuroi) ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 褐黒穂病 (Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 (Gibberella zeae) 赤さび病 (Puccinia recondita) 眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 (Leptosphaeria nodorum) うどんこ病 (Erysiphe gaminis f. sp. tritici) 紅色雪腐病 (Monographella nivalis) ジャガイモ 疫病 (Phytophthora infestans ) ラッカセイ 褐斑病 (Mycosphaerella arachidis) テンサイ 褐斑病 (Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 (Botrytis cinerea) べと病 (Pseudoperonospora cubensis) トマト 葉かび病 (Cladosporium fulvum) 疫病 (Phytophthora infestans) ナス 黒枯病 (Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 (Botrytis allii) イチゴ うどんこ病 (Sphaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 (Podosphaera leucotricha) 黒星病 (Venturia inaequalis) モニリア病 (Monilinia mali) カキ 炭そ病 (Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 (Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 (Uncinula necator) べと病 (Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 (Gymnosporangium asiaticum) 黒斑病 (Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 (Pestalotia theae) 炭そ病 (Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 (Elisinoe fawcetti) 青かび病 (Penicillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 (Sclerotinia borealis) などの防除に使用することができる。
【００２０】また、近年種々の病原菌においてベンズイ
ミダゾール剤やジカルボキシイミド剤などに対する耐性
が発達し、それら薬剤の効力不足を生じており、耐性の
病原菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は
感受性のみならず、ベンズイミダゾール剤、ジカルボキ
シイミド剤に耐性の病原菌にも優れた殺菌効果を有する
薬剤である。
ミダゾール剤やジカルボキシイミド剤などに対する耐性
が発達し、それら薬剤の効力不足を生じており、耐性の
病原菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は
感受性のみならず、ベンズイミダゾール剤、ジカルボキ
シイミド剤に耐性の病原菌にも優れた殺菌効果を有する
薬剤である。
【００２１】適用がより好ましい病害としては、ブドウ
のべと病およびジャガイモ疫病などが挙げられる。
のべと病およびジャガイモ疫病などが挙げられる。
【００２２】本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網な
どの水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤と
して使用することもできる。また、本発明化合物を塗料
や繊維などに混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴
や衣服の防菌、防黴剤として使用することもできる。ま
た、本発明化合物の中には、殺虫、殺ダニ活性や除草活
性を示すものもある。
どの水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤と
して使用することもできる。また、本発明化合物を塗料
や繊維などに混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴
や衣服の防菌、防黴剤として使用することもできる。ま
た、本発明化合物の中には、殺虫、殺ダニ活性や除草活
性を示すものもある。
【００２３】このようにして得られた本発明化合物を実
際に施用する際には、他成分を加えず純粋な形で使用で
きるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のと
り得る形態、すなわち、水和剤，粒剤，粉剤，乳剤，水
溶剤，懸濁剤，フロアブルなどの形態で使用することも
できる。添加剤および担体としては固型剤を目的とする
場合は、大豆粒，小麦粉などの植物性粉末、珪藻土，燐
灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフィライ
ト，クレイなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，尿
素，芒硝などの有機および無機化合物が使用される。液
体の剤型を目的とする場合は、ケロシン，キシレンおよ
びソルベントナフサなどの石油留分、シクロヘキサン，
シクロヘキサノン，ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシド，アルコール，アセトン，トリクロロエチレ
ン，メチルイソブチルケトン，鉱物油，植物油，水など
を溶剤として使用する。
際に施用する際には、他成分を加えず純粋な形で使用で
きるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のと
り得る形態、すなわち、水和剤，粒剤，粉剤，乳剤，水
溶剤，懸濁剤，フロアブルなどの形態で使用することも
できる。添加剤および担体としては固型剤を目的とする
場合は、大豆粒，小麦粉などの植物性粉末、珪藻土，燐
灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフィライ
ト，クレイなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，尿
素，芒硝などの有機および無機化合物が使用される。液
体の剤型を目的とする場合は、ケロシン，キシレンおよ
びソルベントナフサなどの石油留分、シクロヘキサン，
シクロヘキサノン，ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシド，アルコール，アセトン，トリクロロエチレ
ン，メチルイソブチルケトン，鉱物油，植物油，水など
を溶剤として使用する。
【００２４】これらの製剤において均一かつ安定な形態
をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例え
ば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエ
ーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテ
ル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステ
ル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪
酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリスチリ
ルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫
酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級ア
ルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合
物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物などが挙
げられる。
をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例え
ば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエ
ーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテ
ル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステ
ル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪
酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリスチリ
ルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫
酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級ア
ルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合
物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物などが挙
げられる。
【００２５】製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そ
のままで、また水等で希釈して、植物体、種子、水面ま
たは土壌に施用される。また施用量は、気象条件、製剤
形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、
対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有
効成分化合物量にして１〜１０００ｇ、好ましくは１０
〜１００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁液、液剤等を水
等で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１００
０ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒
剤、粉剤等は通常１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好
ましくは０．０１〜１０ｇ施用する。
のままで、また水等で希釈して、植物体、種子、水面ま
たは土壌に施用される。また施用量は、気象条件、製剤
形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、
対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有
効成分化合物量にして１〜１０００ｇ、好ましくは１０
〜１００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁液、液剤等を水
等で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１００
０ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒
剤、粉剤等は通常１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好
ましくは０．０１〜１０ｇ施用する。
【００２６】なお、本発明化合物は単独でも十分な効力
を発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または
共力剤の１種類以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる、殺菌剤，殺虫剤，
殺ダニ剤，殺線虫剤，植物成長調整剤としては、以下の
ようなものが挙げられる。
を発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または
共力剤の１種類以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる、殺菌剤，殺虫剤，
殺ダニ剤，殺線虫剤，植物成長調整剤としては、以下の
ようなものが挙げられる。
【００２７】殺菌剤： 銅剤：塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等。 硫黄剤：チウラム，マンネブ，マンコゼブ，ポリカーバ
メート，プロピネブ，ジラム，ジネブ等。 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン，ジクロルフルア
ニド，フォルペット等。 有機塩素剤：クロロタロニル，フサライド等。
メート，プロピネブ，ジラム，ジネブ等。 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン，ジクロルフルア
ニド，フォルペット等。 有機塩素剤：クロロタロニル，フサライド等。
【００２８】有機リン剤：ＩＢＰ，ＥＤＤＰ，トルクロ
ホスメチル，ピラゾホス，ホセチル等。 ベンズイミダゾール剤：チオファネートメチル，ベノミ
ル，カルベンダジム，チアベンダゾール等。 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン，ビンクロゾリ
ン，プロシミドン，フルオルイミド等。 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン，メプロニ
ル，フルトラニル，テクロフタラム，トリクラミド，ペ
ンシクロン等。 アシルアラニン剤：メタラキシル，オキサジキシル，フ
ララキシル等。
ホスメチル，ピラゾホス，ホセチル等。 ベンズイミダゾール剤：チオファネートメチル，ベノミ
ル，カルベンダジム，チアベンダゾール等。 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン，ビンクロゾリ
ン，プロシミドン，フルオルイミド等。 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン，メプロニ
ル，フルトラニル，テクロフタラム，トリクラミド，ペ
ンシクロン等。 アシルアラニン剤：メタラキシル，オキサジキシル，フ
ララキシル等。
【００２９】ＳＢＩ剤：トリアジメホン，トリアジメノ
ール，ビテルタノール，ミクロブタニル，ヘキサコナゾ
ール，プロピコナゾール，トリフミゾール，プロクロラ
ズ，ペフラゾエート，フェナリモル，ピリフェノック
ス，トリホリン，フルシラゾール，エタコナゾール，ジ
クロブトラゾール，フルオトリマゾール，フルトリアフ
ェン，ペンコナゾール，ジニコナゾール，シプロコナゾ
ール，イマザリル，トリデモルフ，フェンプロピモル
フ，ブチオベート，エポキシコナゾール，メトコナゾー
ル等。
ール，ビテルタノール，ミクロブタニル，ヘキサコナゾ
ール，プロピコナゾール，トリフミゾール，プロクロラ
ズ，ペフラゾエート，フェナリモル，ピリフェノック
ス，トリホリン，フルシラゾール，エタコナゾール，ジ
クロブトラゾール，フルオトリマゾール，フルトリアフ
ェン，ペンコナゾール，ジニコナゾール，シプロコナゾ
ール，イマザリル，トリデモルフ，フェンプロピモル
フ，ブチオベート，エポキシコナゾール，メトコナゾー
ル等。
【００３０】アクリル酸系剤：クレソキシムメチル、ア
ゾキシストロビン、メトミノストロビン等。 アニリノピリミジン剤：アンドプリン、メパニピリム、
ピリメタニル、シプロジニル等。 抗生物質剤：ポリオキシン，ブラストサイジンＳ，カス
ガマイシン，バリダマイシン，硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等。 その他：プロパモカルブ塩酸塩，キントゼン，ヒドロキ
シイソオキサゾール，メタスルホカルブ，アニラジン，
イソプロチオラン，プロベナゾール，キノメチオネー
ト，ジチアノン，ジノカブ，ジクロメジン，メパニピリ
ム，フェリムゾン，フルアジナム，ピロキロン，トリシ
クラゾール，オキソリニック酸，ジチアノン，イミノク
タジン酢酸塩，シモキサニル，ピロールニトリン，メタ
スルホカルブ，ジエトフェンカルブ，ビナパクリル，レ
シチン，重曹，フェナミノスルフ，ドジン，ジメトモル
フ，フェナジンオキシド、カルプロパミド、フルスルフ
ァミド、フルジオキソニル、ファモキサドン等。
ゾキシストロビン、メトミノストロビン等。 アニリノピリミジン剤：アンドプリン、メパニピリム、
ピリメタニル、シプロジニル等。 抗生物質剤：ポリオキシン，ブラストサイジンＳ，カス
ガマイシン，バリダマイシン，硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等。 その他：プロパモカルブ塩酸塩，キントゼン，ヒドロキ
シイソオキサゾール，メタスルホカルブ，アニラジン，
イソプロチオラン，プロベナゾール，キノメチオネー
ト，ジチアノン，ジノカブ，ジクロメジン，メパニピリ
ム，フェリムゾン，フルアジナム，ピロキロン，トリシ
クラゾール，オキソリニック酸，ジチアノン，イミノク
タジン酢酸塩，シモキサニル，ピロールニトリン，メタ
スルホカルブ，ジエトフェンカルブ，ビナパクリル，レ
シチン，重曹，フェナミノスルフ，ドジン，ジメトモル
フ，フェナジンオキシド、カルプロパミド、フルスルフ
ァミド、フルジオキソニル、ファモキサドン等。
【００３１】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン，フ
ェニトロチオン，ダイアジノン，クロルピリホス，ＥＳ
Ｐ，バミドチオン，フェントエート，ジメトエート，ホ
ルモチオン，マラソン，トリクロルホン，チオメトン，
ホスメット，ジクロルボス，アセフェート，ＥＰＢＰ，
メチルパラチオン，オキシジメトンメチル，エチオン，
サリチオン，シアノホス，イソキサチオン，ピリダフェ
ンチオン，ホサロン，メチダチオン，スルプロホス，ク
ロルフェンビンホス，テトラクロルビンホス，ジメチル
ビンホス，プロパホス，イソフェンホス，エチルチオメ
トン，プロフェノホス，ピラクロホス，モノクロトホ
ス，アジンホスメチル，アルディカルブ，メソミル，チ
オジカルブ，カルボフラン，カルボスルファン，ベンフ
ラカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，
ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチ
オフェンカルブ，フェノキシカルブ等。
ェニトロチオン，ダイアジノン，クロルピリホス，ＥＳ
Ｐ，バミドチオン，フェントエート，ジメトエート，ホ
ルモチオン，マラソン，トリクロルホン，チオメトン，
ホスメット，ジクロルボス，アセフェート，ＥＰＢＰ，
メチルパラチオン，オキシジメトンメチル，エチオン，
サリチオン，シアノホス，イソキサチオン，ピリダフェ
ンチオン，ホサロン，メチダチオン，スルプロホス，ク
ロルフェンビンホス，テトラクロルビンホス，ジメチル
ビンホス，プロパホス，イソフェンホス，エチルチオメ
トン，プロフェノホス，ピラクロホス，モノクロトホ
ス，アジンホスメチル，アルディカルブ，メソミル，チ
オジカルブ，カルボフラン，カルボスルファン，ベンフ
ラカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，
ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチ
オフェンカルブ，フェノキシカルブ等。
【００３２】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン，シ
ペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フ
ェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメ
スリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フ
ェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリ
ン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロ
クス，シクロプロトリン，トロラメトリン，シラフルオ
フェン，プロフェンプロクス，アクリナスリ等。
ペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フ
ェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメ
スリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フ
ェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリ
ン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロ
クス，シクロプロトリン，トロラメトリン，シラフルオ
フェン，プロフェンプロクス，アクリナスリ等。
【００３３】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン，クロルフルアズロン，ヘキサフルムロ
ン，トリフルムロン，テトラベンズロン，フルフェノク
スロン，フルシクロクスロン，ププロフェジン，ピリプ
ロキシフェン，メトプレン，ベンゾエピン，ジアフェン
チウロン，アセタミプソド，イミダクロプリド，ニテン
ピラム，フィプロニル，硫酸ニコチン，ロテノン，カル
タップ，チオシクラム，ベンスルタップ，メタアルデヒ
ド，機械油，ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬
等。
ルベンズロン，クロルフルアズロン，ヘキサフルムロ
ン，トリフルムロン，テトラベンズロン，フルフェノク
スロン，フルシクロクスロン，ププロフェジン，ピリプ
ロキシフェン，メトプレン，ベンゾエピン，ジアフェン
チウロン，アセタミプソド，イミダクロプリド，ニテン
ピラム，フィプロニル，硫酸ニコチン，ロテノン，カル
タップ，チオシクラム，ベンスルタップ，メタアルデヒ
ド，機械油，ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬
等。
【００３４】殺線虫剤：フェナミホス，ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート，フェニソブロモレー
ト，ジコホル，アミトラズ，ＢＰＰＳ，ベンゾメート，
ヘキシチアゾクス，酸化フェンブタスズ，ポリナクチ
ン，キノメチオネート，ＣＰＣＢＳ，テトラジホン，ア
ベルメクチン，ミルベメクチン，クロフェンテジン，シ
ヘキサチン，ピリダベン，フェンピロキシメート，テブ
フェンピラド，ピリミジフェン，フェノチオカルブ，ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
，ジベレリンＡ4 ，ジベレリンＡ7 ），ＩＡＡ，ＮＡ
Ａ。
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート，フェニソブロモレー
ト，ジコホル，アミトラズ，ＢＰＰＳ，ベンゾメート，
ヘキシチアゾクス，酸化フェンブタスズ，ポリナクチ
ン，キノメチオネート，ＣＰＣＢＳ，テトラジホン，ア
ベルメクチン，ミルベメクチン，クロフェンテジン，シ
ヘキサチン，ピリダベン，フェンピロキシメート，テブ
フェンピラド，ピリミジフェン，フェノチオカルブ，ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
，ジベレリンＡ4 ，ジベレリンＡ7 ），ＩＡＡ，ＮＡ
Ａ。
【００３５】
【実施例】次に、実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳
細に説明する。
細に説明する。
【００３６】実施例１ １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベ
ンズイソチアゾール（化合物番号１）の製造
ンズイソチアゾール（化合物番号１）の製造
【００３７】
【化８】
【００３８】二酸化セレン０．５６ｇ（5.０ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、５０〜６０
℃に加熱し、［１］６，１１−ジヒドロベンズチオピラ
ノ［４，３−ｂ］インドール１．２ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ）を徐々に加えた後、５０〜６０℃で２時間攪拌し
た。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をク
ロロホルムに懸濁し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、得られた結晶をジ
エチルエーテルで洗浄し、目的物０．５５ｇを得た。収
率４４％、ｍｐ．１７３−１７４℃
をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、５０〜６０
℃に加熱し、［１］６，１１−ジヒドロベンズチオピラ
ノ［４，３−ｂ］インドール１．２ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ）を徐々に加えた後、５０〜６０℃で２時間攪拌し
た。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をク
ロロホルムに懸濁し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、得られた結晶をジ
エチルエーテルで洗浄し、目的物０．５５ｇを得た。収
率４４％、ｍｐ．１７３−１７４℃
【００３９】実施例２ ４−メトキシ−１１−ホルミル−インドロ［１，２−
ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号３
９）の製造
ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号３
９）の製造
【００４０】
【化９】
【００４１】二酸化セレン０．７６ｇ（6.７ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、６０〜７０
℃に加熱し、１０−メトキシ−［１］６，１１−ジヒド
ロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール１．５ｇ
（5.６ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、６０〜７０℃で５
時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留去し
た。得られた残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：酢酸エチル＝７：３）で精製し、目的物１．１ｇを
得た。収率５９％、ｍｐ．１８０℃ｄｅｃ．
をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、６０〜７０
℃に加熱し、１０−メトキシ−［１］６，１１−ジヒド
ロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール１．５ｇ
（5.６ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、６０〜７０℃で５
時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留去し
た。得られた残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：酢酸エチル＝７：３）で精製し、目的物１．１ｇを
得た。収率５９％、ｍｐ．１８０℃ｄｅｃ．
【００４２】実施例３ ９−クロロ−１１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］
［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号５０）の
製造
［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号５０）の
製造
【００４３】
【化１０】
【００４４】二酸化セレン０．３９ｇ（3.４ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、５０〜６０
℃に加熱し、２−クロロ−［１］６，１１−ジヒドロベ
ンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール０．７８ｇ
（2.９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、５０〜６０℃で２
時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留去
し、残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、得
られた結晶をジエチルエーテルで洗浄し、目的物０．６
ｇを得た。収率７２％、ｍｐ．２３２−２３４℃
をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、５０〜６０
℃に加熱し、２−クロロ−［１］６，１１−ジヒドロベ
ンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール０．７８ｇ
（2.９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、５０〜６０℃で２
時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留去
し、残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、得
られた結晶をジエチルエーテルで洗浄し、目的物０．６
ｇを得た。収率７２％、ｍｐ．２３２−２３４℃
【００４５】実施例４ ９−メチル−１１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］
［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号５２）の
製造
［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号５２）の
製造
【００４６】
【化１１】
【００４７】二酸化セレン１．７８ｇ（１5.８ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに懸濁し、水３ｍｌを加え、６０
〜７０℃に加熱し、２−メチル−［１］６，１１−ジヒ
ドロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール４．０
ｇ（１5.９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、６０〜７０℃
で４時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留
去した。得られた残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルム：酢酸エチル＝７：３）で精製し、目的物１．０
ｇを得た。収率２４％、ｍｐ．１７９−１８１℃
ｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに懸濁し、水３ｍｌを加え、６０
〜７０℃に加熱し、２−メチル−［１］６，１１−ジヒ
ドロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール４．０
ｇ（１5.９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、６０〜７０℃
で４時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶媒を留
去した。得られた残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルム：酢酸エチル＝７：３）で精製し、目的物１．０
ｇを得た。収率２４％、ｍｐ．１７９−１８１℃
【００４８】実施例５ １，４−ジメチル−１１−ホルミル−インドロ［１，２
−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号９
３）の製造
−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール（化合物番号９
３）の製造
【００４９】
【化１２】
【００５０】二酸化セレン０．３６ｇ（3.１７ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、６０〜
７０℃に加熱し、７，１０−ジメチル−［１］６，１１
−ジヒドロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール
０．７ｇ（2.６４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、６０〜
７０℃で５時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶
媒を留去し、残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：酢酸エチル＝７：３）で精製し、目的物０．１７ｇ
を得た。収率１９％、ｍｐ．２０２−２０４℃
ｌ）をＴＨＦ５ｍｌに懸濁し、水１ｍｌを加え、６０〜
７０℃に加熱し、７，１０−ジメチル−［１］６，１１
−ジヒドロベンズチオピラノ［４，３−ｂ］インドール
０．７ｇ（2.６４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、６０〜
７０℃で５時間攪拌した。反応液を放冷後、減圧下で溶
媒を留去し、残渣をクロロホルムに懸濁し、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：酢酸エチル＝７：３）で精製し、目的物０．１７ｇ
を得た。収率１９％、ｍｐ．２０２−２０４℃
【００５１】上記実施例を含め、本発明化合物の代表例
を第１表に示す。
を第１表に示す。
【００５２】
【表１０１】
【００５３】
【表１０２】
【００５４】
【表１０３】
【００５５】
【表１０４】
【００５６】
【表１０５】
【００５７】（殺菌剤）次に、本発明の組成物の実施例
を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例
に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させるこ
とが可能である。なお、製剤実施例中の部は重量部を表
す。
を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例
に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させるこ
とが可能である。なお、製剤実施例中の部は重量部を表
す。
【００５８】 実施例６ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。
％の水和剤を得る。
【００５９】 実施例７ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。
【００６０】 実施例８ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００６１】
【発明の効果】次に、本発明化合物が各種植物病害防除
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。防
除効果は、調査時に葉、茎などに出現した病斑や菌叢の
生育程度を肉眼観察し、防除効果を求めた。
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。防
除効果は、調査時に葉、茎などに出現した病斑や菌叢の
生育程度を肉眼観察し、防除効果を求めた。
【００６２】試験例１ ブドウべと病防除試験 素焼きポットで栽培したブドウ幼苗（品種「甲州」、２
葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐｐｍ
濃度の濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、ブ
ドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎
に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に１０日間保持し
た。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効
果を求めた。その結果、以下の化合物が７５％以上の防
除効果を示した。 化合物番号 １，４，１６，１８，３４，３６，３８，
３９，４５，５０，５２
葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐｐｍ
濃度の濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、ブ
ドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎
に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に１０日間保持し
た。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効
果を求めた。その結果、以下の化合物が７５％以上の防
除効果を示した。 化合物番号 １，４，１６，１８，３４，３６，３８，
３９，４５，５０，５２
【００６３】試験例２ トマト疫病防除試験 素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、
４〜５葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００
ｐｐｍ濃度の濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥
し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を
１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日
間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査
し、防除効果を求めた。その結果、以下の化合物が７５
％以上の防除効果を示した。 化合物番号 １，５２
４〜５葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００
ｐｐｍ濃度の濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥
し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を
１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日
間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査
し、防除効果を求めた。その結果、以下の化合物が７５
％以上の防除効果を示した。 化合物番号 １，５２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C072 AA01 BB02 BB07 CC01 CC16 EE13 FF03 GG01 GG06 GG07 HH01 JJ02 JJ03 UU02 4H011 AA01
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ，Ｙは、それぞれ独立して、水素原子，シア
ノ基，ニトロ基，カルボキシ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基，Ｃ2-6 アルケニル基，Ｃ2-6 ハロアルケニル基，Ｃ
2-6 アルキニル基，Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基，Ｃ
3-6 シクロアルキル基，Ｃ1-6 アルキルチオ基，Ｃ1-6
アルキルスルフィニル基，Ｃ1-6 アルキルスルホニル
基，Ｃ1-6 アルキル基もしくはＣ1-6 アルキルカルボニ
ル基で置換されていてもよいアミノ基，Ｃ1-6 アルキル
基で置換されていてもよいアミド基またはＣ1-6 アルキ
ル基で置換されていてもよいスルファモイル基を表す。
ｎは、０または１−４の整数を表し、２以上のとき、Ｘ
は相異なってもよい。ｍは、０または１−４の整数を表
し、２以上のとき、Ｙは相異なってもよい。）で表され
る１１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］
ベンズイソチアゾール化合物。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘ、Ｙ，ｎおよびｍは前記と同じ意味を表
す。）で表される化合物を酸化することを特徴とする一
般式（１） 【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ，ｎおよびｍは前記と同じ意味を表
す。）で表される化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（１） 【化４】 （式中、Ｘ、Ｙ，ｎおよびｍは前記と同じ意味を表
す。）で表される１１−ホルミル−インドロ［１，２−
ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾール化合物の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10195759A JP2000026471A (ja) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10195759A JP2000026471A (ja) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026471A true JP2000026471A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=16346495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10195759A Pending JP2000026471A (ja) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026471A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004000849A3 (en) * | 2002-06-21 | 2004-03-25 | Suven Life Sciences Ltd | Tetracyclic arylsulfonyl indoles having serotonin receptor affinity |
| JP2006515843A (ja) * | 2002-12-18 | 2006-06-08 | スベン ライフ サイエンシズ リミティド | セロトニン受容体親和性を有する四環系３−置換インドール |
-
1998
- 1998-07-10 JP JP10195759A patent/JP2000026471A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004000849A3 (en) * | 2002-06-21 | 2004-03-25 | Suven Life Sciences Ltd | Tetracyclic arylsulfonyl indoles having serotonin receptor affinity |
| US7649097B2 (en) | 2002-06-21 | 2010-01-19 | Suven Life Sciences Limited | Tetracyclic arylsulfonyl indoles having serotonin receptor affinity useful as therapeutic agents, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| JP2006515843A (ja) * | 2002-12-18 | 2006-06-08 | スベン ライフ サイエンシズ リミティド | セロトニン受容体親和性を有する四環系３−置換インドール |
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