[go: up one dir, main page]

JP7749005B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Info

Publication number
JP7749005B2
JP7749005B2 JP2023507172A JP2023507172A JP7749005B2 JP 7749005 B2 JP7749005 B2 JP 7749005B2 JP 2023507172 A JP2023507172 A JP 2023507172A JP 2023507172 A JP2023507172 A JP 2023507172A JP 7749005 B2 JP7749005 B2 JP 7749005B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2023507172A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2022196749A1 (ja
JPWO2022196749A5 (ja
Inventor
拓史 塩見
尚人 松本
行俊 甚出
悠太 東野
俊成 荻原
秀尭 星野
和真 長尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Toray Industries Inc
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd, Toray Industries Inc filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of JPWO2022196749A1 publication Critical patent/JPWO2022196749A1/ja
Publication of JPWO2022196749A5 publication Critical patent/JPWO2022196749A5/ja
Priority to JP2025156906A priority Critical patent/JP2026001060A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7749005B2 publication Critical patent/JP7749005B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献１、２には、有機ＥＬ素子に用いることのできる化合物として、ベンゾフロカルバゾール環又はベンゾチエノカルバゾール環を有する化合物が開示されている。また、特許文献２には、ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子が開示されている。
有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
国際公開第２０１３／０１１８９１号 国際公開第２０２０／１２２１１８号
ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子において、更なる性能の向上が求められている。
本発明の目的は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を実現できる化合物、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含み、
前記化合物Ｍ３と前記化合物Ｍ２とは構造が異なり、
前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）
（前記一般式（１）において、
Ａは、下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）のいずれかで表される基であり、
Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ２１～Ｒ２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ１００並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
Ｒｚは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、ｎが０であり、かつ下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）中のＸ１が酸素原子である場合、Ｒ２５は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
前記一般式（１）中、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
（前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）において、
Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１１～Ｒ１４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ１５～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ１９及びＲ２０は、水素原子であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８と同義であり、
ただし、ｎが０の場合、＊は、前記一般式（１）中、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表し、ｎが１の場合、＊は、Ｒ１００が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
本発明の一態様によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含み、
前記化合物Ｍ３と前記化合物Ｍ２とは構造が異なり、
前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）
（前記一般式（１）において、
Ａは、下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）のいずれかで表される基であり、
Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ２１～Ｒ２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ１００並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
Ｒｚは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、ｎが０であり、かつ下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）中のＸ１が酸素原子である場合、Ｒ２５は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
前記一般式（１）中、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
（前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）において、
Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１１～Ｒ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８と同義であり、
ただし、ｎが０の場合、＊は、前記一般式（１）中、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表し、ｎが１の場合、＊は、Ｒ１００が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、下記一般式（１００）で表される化合物が提供される。
（前記一般式（１００）において、
Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１００、Ｒ１１～Ｒ２０、並びにＲ２２～Ｒ２８は、それぞれ独立に、
水素原子、
－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基であり、
ｎｘは、０、１、２又は３であり、
－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基が複数存在する場合、複数の－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１０１は、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
無置換の９－カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチエニル基、
無置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリル基、
無置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリル基、
下記一般式（１０１）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０２）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０３）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０４）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０５）で表される化合物から誘導される１価の基、又は
下記一般式（１０６）で表される化合物から誘導される１価の基であり、
Ｌ１０１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
置換もしくは無置換のカルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリレン基、
下記一般式（１０１）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０２）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０３）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０４）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０５）で表される化合物から誘導される２価の基、又は
下記一般式（１０６）で表される化合物から誘導される２価の基であり、
Ｌ１０１が、置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換のフェニレン基、置換のジベンゾフラニレン基、置換のジベンゾチエニレン基、置換のカルバゾリレン基、置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリレン基、又は置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリレン基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
無置換の９－カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、＊は、Ｒ１００が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
（前記一般式（１０１）～（１０６）において、
Ｘ１Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１１Ｘ～Ｒ２１Ｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
無置換の９－カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
ただし、Ｒ１０１が、前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される１価の基であって、ｎｘが０の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか１つが、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つと結合し、ｎｘが１、２又は３の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか１つが、Ｌ１０１と結合する。
Ｌ１０１が前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される２価の基であって、ｎｘが１の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか２つのうち、一方はＲ１０１と結合し、他方は、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つと結合し、
Ｌ１０１が前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される２価の基であって、ｎｘが２又は３の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか２つのうち、一方はＲ１０１又はＬ１０１と結合し、他方は、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つ又はＬ１０１と結合する。）
本発明の一態様によれば、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を実現できる化合物、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２のエネルギー準位の関係を示す図である。 本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ１のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及びジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及びジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及びスピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及びスピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「無置換のトリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、＊は、結合位置を表す。
前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、＊は、結合位置を表す。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
「不飽和の環」は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、環構造中に不飽和結合を有する脂肪族炭化水素環及び環構造中に不飽和結合を有する非芳香族複素環からなる群から選択される少なくともいずれかの環である。不飽和の環が当該環構造中に有する不飽和結合は、二重結合及び三重結合の一方もしくは両方である。環構造中に不飽和結合を有する脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロヘキセン及びシクロヘキサジエン等である。環構造中に不飽和結合を有する非芳香族複素環は、例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン及びイソインドリン等である。
「飽和の環」は、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環及び不飽和結合を有しない非芳香族複素環から選択される少なくともいずれかの環である。飽和の環は、当該環構造中に二重結合及び三重結合を有さない。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
任意の置換基が複数存在する場合、複数の任意の置換基は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる発光層を有する。
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
発光層５は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
発光層５は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、一般式（１）で表される化合物Ｍ３と、を含む。
この態様の場合、化合物Ｍ２は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、化合物Ｍ３は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
化合物Ｍ３は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
特許文献２には、ベンゾフラノカルバゾール若しくはベンゾチエノカルバゾールと、ジベンゾフラン若しくはジベンゾチオフェンとを、共役長の長いビフェニレンを介して結合させた化合物（以下、特許文献２の化合物と称することがある。）、及び当該化合物を、遅延蛍光性の化合物と共に発光層に含ませた有機ＥＬ素子が開示されている。しかし、特許文献２の化合物は、三重項エネルギーが低く、遅延蛍光性の化合物の三重項エネルギーを十分閉じ込めることができないため、素子の効率を十分向上できないという課題があった。
本発明者らは、前記一般式（１）で表される化合物Ｍ３（本実施形態に係る化合物Ｍ３）を、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に発光層に含ませることにより、高性能の有機ＥＬ素子を実現できることを見出した。
本実施形態に係る化合物Ｍ３は、発光層に適切な量の正孔を供給するベンゾフラノカルバゾール若しくはベンゾチエノカルバゾールと、耐久性の高いジベンゾフラン若しくはジベンゾチオフェンとを、共役長の短いフェニレンを介して若しくは単結合で結合させた化合物である。本実施形態に係る化合物Ｍ３は、高い三重項エネルギーを示すため、遅延蛍光性の化合物の三重項エネルギーを十分閉じ込めることができる。
よって、本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、高性能の有機ＥＬ素子、特に高効率で発光する有機ＥＬ素子を実現できる。
以下、本実施形態の有機ＥＬ素子の構成について詳細に説明する。以下、符号の記載を省略する。
＜発光層＞
（化合物Ｍ３）
本実施形態における発光層は、下記一般式（１）で表される化合物Ｍ３を含む。
本実施形態における化合物Ｍ３は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
（前記一般式（１）において、
Ａは、下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）のいずれかで表される基であり、
Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ２１～Ｒ２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ１００並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
Ｒｚは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、ｎが０であり、かつ下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）中のＸ１が酸素原子である場合、Ｒ２５は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
前記一般式（１）中、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
（前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）の一態様において、
Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１１～Ｒ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８と同義であり、
ただし、ｎが０の場合、＊は、前記一般式（１）中、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表し、ｎが１の場合、＊は、Ｒ１００が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
（前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）の一態様において、
Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１１～Ｒ１４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ１５～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ１９及びＲ２０は、水素原子であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８と同義であり、
ただし、ｎが０の場合、＊は、前記一般式（１）中、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表し、ｎが１の場合、＊は、Ｒ１００が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）の一態様は、それぞれ、下記一般式（１１１Ａ）、（１１１Ｂ）、（１１１Ｃ）、（１１１Ｄ）、（１１１Ｅ）及び（１１１Ｆ）で表される。
（前記一般式（１１１Ａ）、（１１１Ｂ）、（１１１Ｃ）、（１１１Ｄ）、（１１１Ｅ）及び（１１１Ｆ）において、Ｘ１は、前記一般式（１１Ａ）におけるＸ１と同義であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８と同義であり、＊は、結合位置を表す。）
前記一般式（１）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（１－１）、（１－２）、（１－３）又は（１－４）で表すこともできる。
本実施形態の化合物（前記一般式（１）で表される化合物Ｍ３）は、下記一般式（１－１）、（１－２）、（１－３）又は（１－４）で表される化合物である。
（前記一般式（１－１）、（１－２）、（１－３）及び（１－４）において、
Ａ、Ｒ１００、ｎ、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＡ、Ｒ１００、ｎ、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８と同義であり、複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｎが０の場合、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）中の＊は、＊１との結合位置を表す。
ｎが１の場合、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）中の＊は、Ｒ１００が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、ｎは１である。
一実施形態において、化合物Ｍ３は、下記一般式（１２Ａ）で表される化合物である。
下記一般式（１２Ａ）で表される化合物（化合物Ｍ３）と、後述の一般式（２Ａ）で表される化合物（化合物Ｍ１）とを組み合わせて用いた場合、下記一般式（１２Ｃ）で表される化合物（化合物Ｍ３）と、後述の一般式（２Ａ）で表される化合物（化合物Ｍ１）とを組み合わせて用いた場合に比べ、外部量子効率を向上させることができる。中でも、化合物Ｍ３として、下記一般式（１２Ａ）で表され、かつＡにおけるＸ１が硫黄原子である化合物を選択することにより、外部量子効率及び寿命をより向上させることができる。

（前記一般式（１２Ａ）において、Ａ、Ｒ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＡ、Ｒ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８と同義であり、複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
一実施形態において、化合物Ｍ３は、下記一般式（１２Ｂ）で表される化合物である。
（前記一般式（１２Ｂ）において、Ａ、Ｒ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＡ、Ｒ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８と同義であり、複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
一実施形態において、化合物Ｍ３は、下記一般式（１２Ｃ）で表される化合物である。
（前記一般式（１２Ｃ）において、Ａ、Ｒ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＡ、Ｒ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８と同義であり、複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、
ｎは０であるか、又は
ｎが１であり、かつＲ１００が水素原子である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、ｎは０である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、Ａは、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｅ）又は（１１Ｆ）で表される基である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、Ａは、前記一般式（１１Ｅ）又は（１１Ｆ）で表される基である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、Ａは、前記一般式（１１Ｆ）で表される基である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、Ｘ１は、硫黄原子である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、Ｙ１は、酸素原子である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、Ｘ１及びＹ１は、酸素原子である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、ｎが０である場合、Ｒ２５は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではなく、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基でもない。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、ｎが０である場合、Ｒ２１～Ｒ２８は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではなく、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基でもない。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、ｎが０である場合、前記一般式（１）中、Ｒ２２が結合する六員環の炭素原子は、＊と結合しない。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）中、Ｒ１９及びＲ２０は水素原子である。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）中、Ｒ１１～Ｒ２０は水素原子である。
一実施形態において、化合物Ｍ３は、下記一般式（１２Ａ－１）で表される化合物である。
（前記一般式（１２Ａ－１）において、
Ａ１２は、下記一般式（１１Ａ－１）、（１１Ｂ－１）、（１１Ｃ－１）、（１１Ｄ－１）、（１１Ｅ－１）及び（１１Ｆ－１）のいずれかで表される基であり、
Ｒ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００、Ｙ１及びＲ２１～Ｒ２８と同義であり、複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
（前記一般式（１１Ａ－１）、（１１Ｂ－１）、（１１Ｃ－１）、（１１Ｄ－１）、（１１Ｅ－１）及び（１１Ｆ－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、＊は、結合位置を表す。）
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、前記一般式（１１Ａ－１）、（１１Ｂ－１）、（１１Ｃ－１）、（１１Ｄ－１）、（１１Ｅ－１）及び（１１Ｆ－１）中、Ｒ１１～Ｒ１８は水素原子である。
一実施形態に係る発光層において、遅延蛍光性の化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）よりも大きい一重項エネルギーＳ１を有する化合物は、化合物Ｍ３のみである。
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、ｎが１である場合、Ｒ１００は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
一実施形態において、化合物Ｍ３は、下記一般式（１００）で表される化合物である。
（前記一般式（１００）において、
Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１００、Ｒ１１～Ｒ２０、並びにＲ２２～Ｒ２８は、それぞれ独立に、
水素原子、
－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基であり、
ｎｘは、０、１、２又は３であり、
－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基が複数存在する場合、複数の－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１０１は、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
無置換の９－カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチエニル基、
無置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリル基、
無置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリル基、
下記一般式（１０１）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０２）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０３）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０４）で表される化合物から誘導される１価の基、
下記一般式（１０５）で表される化合物から誘導される１価の基、又は
下記一般式（１０６）で表される化合物から誘導される１価の基であり、
Ｌ１０１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
置換もしくは無置換のカルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリレン基、
下記一般式（１０１）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０２）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０３）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０４）で表される化合物から誘導される２価の基、
下記一般式（１０５）で表される化合物から誘導される２価の基、又は
下記一般式（１０６）で表される化合物から誘導される２価の基であり、
Ｌ１０１が、置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換のフェニレン基、置換のジベンゾフラニレン基、置換のジベンゾチエニレン基、置換のカルバゾリレン基、置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリレン基、又は置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリレン基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
無置換の９－カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、＊は、Ｒ１００が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
（前記一般式（１０１）～（１０６）において、
Ｘ１Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ１１Ｘ～Ｒ２１Ｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
無置換の９－カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
ただし、Ｒ１０１が、前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される１価の基であって、ｎｘが０の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか１つが、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つと結合し、ｎｘが１、２又は３の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか１つが、Ｌ１０１と結合する。
Ｌ１０１が前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される２価の基であって、ｎｘが１の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか２つのうち、一方はＲ１０１と結合し、他方は、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つと結合し、
Ｌ１０１が前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される２価の基であって、ｎｘが２又は３の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか２つのうち、一方はＲ１０１又はＬ１０１と結合し、他方は、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つ又はＬ１０１と結合する。）
一実施形態に係る化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）中、Ｒ１９及びＲ２０は、水素原子である。
・本実施形態の化合物Ｍ３の製造方法
本実施形態の化合物Ｍ３は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物Ｍ３は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
本実施形態の化合物Ｍ３の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
（化合物Ｍ２）
本実施形態の発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２を含む。
・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における化合物Ｍ２は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
また、本明細書では、化合物Ｍ２の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、化合物Ｍ２をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
本実施形態においては、測定対象化合物（化合物Ｍ２）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における化合物Ｍ２以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、化合物Ｍ２のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
・本実施形態の化合物Ｍ２の製造方法
本実施形態の化合物Ｍ２は、公知の方法により製造することができる。
本実施形態の化合物Ｍ２の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
＜発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数１）の関係を満たす。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）
化合物Ｍ３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数１１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２） …（数１１）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、化合物Ｍ３が主に発光していないことが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
本実施形態において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、よりさらに好ましくは０．０１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ２）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｄ）のいずれかの関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３ｅＶ（数１Ａ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．２ｅＶ（数１Ｂ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１ｅＶ（数１Ｃ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．０１ｅＶ（数１Ｄ）
・発光層の膜厚
本実施形態に係る有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
図４は、発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図４に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料を用いると、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。
この化合物Ｍ２で生じる逆項間交差を利用することで、発光層が、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）よりも小さい最低励起一重項状態Ｓ１の蛍光ドーパントを含まない場合は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３（前記一般式（１）で表される化合物Ｍ３）と、を含むことにより、高性能な有機ＥＬ素子が実現される。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ－２が挙げられる。
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔第二実施形態〕
第二実施形態の有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含んでいる点で、第一実施形態の有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
すなわち、第二実施形態において、発光層は、前記一般式（１）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、蛍光発光性の化合物Ｍ１とを含む。
この態様の場合、化合物Ｍ１は、ドーパント材料であることが好ましく、化合物Ｍ２は、ホスト材料であることが好ましく、化合物Ｍ３はホスト材料であることが好ましい。化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
（化合物Ｍ１）
本実施形態の発光層は、蛍光発光性の化合物Ｍ１を含む。
本実施形態の化合物Ｍ１は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態の化合物Ｍ１は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、本実施形態の化合物Ｍ１は、金属錯体ではないことが好ましい。
また、本実施形態の化合物Ｍ１は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ１としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ホウ素原子を含む化合物、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
化合物Ｍ１が蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１は、最大ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、最大ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。
化合物Ｍ１は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の最大ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が青色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の最大ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
（一般式（２Ａ）で表される化合物）
本実施形態において、化合物Ｍ１は、下記一般式（２Ａ）で表される化合物であることが好ましい。化合物Ｍ１は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
化合物Ｍ１として、下記一般式（２Ａ）で表される化合物を用いた場合、化合物Ｍ１として、ピロメテン骨格を有する化合物を用いた場合に比べて、寿命を顕著に向上させることができる。

（前記一般式（２Ａ）において、
Ｚａ環、Ｚｂ環及びＺｃ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
Ｒａは、前記Ｚａ環又は前記Ｚｂ環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
Ｒｂは、前記Ｚａ環又は前記Ｚｃ環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲａ及びＲｂは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
（一般式（Ｄ１１）で表される化合物）
本実施形態において、化合物Ｍ１は、下記一般式（Ｄ１１）で表される化合物であることも好ましい。前記一般式（２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１１）で表される化合物であることも好ましい。
化合物Ｍ１として、下記一般式（Ｄ１１）で表される化合物を用いた場合、化合物Ｍ１として、後述の一般式（１６）で表される化合物を用いた場合に比べて、外部量子効率を向上させることができる。
化合物Ｍ１として、下記一般式（Ｄ１１）で表される化合物を用いた場合、化合物Ｍ１として、ピロメテン骨格を有する化合物を用いた場合に比べて、外部量子効率及び寿命を向上させることができる。
（前記一般式（Ｄ１１）において、Ｒｂは、前記一般式（２Ａ）におけるＲｂと同義であり、
Ｘ１は、ＣＲ１または窒素原子であり、
Ｘ２は、ＣＲ２または窒素原子であり、
Ｘ３は、ＣＲ３または窒素原子であり、
Ｘ４は、ＣＲ４または窒素原子であり、
Ｘ５は、ＣＲ５または窒素原子であり、
Ｘ６は、ＣＲ６または窒素原子であり、
Ｘ７は、ＣＲ７であるか、窒素原子であるか、またはＸ８と単結合で結合する炭素原子であり、
Ｘ８は、ＣＲ８であるか、窒素原子であるか、またはＸ７と単結合で結合する炭素原子であり、
Ｘ９は、ＣＲ９または窒素原子であり、
Ｘ１０は、ＣＲ１０または窒素原子であり、
Ｘ１１は、ＣＲ１１または窒素原子であり、
Ｘ１２は、ＣＲ１２または窒素原子であり、
Ｑは、ＣＲＱまたは窒素原子であり、
Ｒ１～Ｒ６並びにＲ９～Ｒ１１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ３、Ｒ４およびＲｂのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ３、Ｒ４およびＲｂのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して形成された単環又は縮合環における少なくとも一つの水素は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、
環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｏ－（Ｒ９２０）で表される基、および
－Ｎ（Ｒ９２１）（Ｒ９２２）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの置換基で置換されていているか、もしくは置換されておらず、
当該置換基における少なくとも一つの水素は、環形成炭素数６～５０のアリール基または炭素数１～５０のアルキル基で置換されているか、もしくは置換されておらず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１～Ｒ１１、並びにＲ１２～Ｒ１３、およびＲＱは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９１１）（Ｒ９１２）（Ｒ９１３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９１４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９１５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９１６）（Ｒ９１７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９１８で表される基、
－ＣＯＯＲ９１９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｂは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９１１～Ｒ９２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９１１が複数存在する場合、複数のＲ９１１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１２が複数存在する場合、複数のＲ９１２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１３が複数存在する場合、複数のＲ９１３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１４が複数存在する場合、複数のＲ９１４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１５が複数存在する場合、複数のＲ９１５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１６が複数存在する場合、複数のＲ９１６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１７が複数存在する場合、複数のＲ９１７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１８が複数存在する場合、複数のＲ９１８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１９が複数存在する場合、複数のＲ９１９は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９２０が複数存在する場合、複数のＲ９２０は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９２１が複数存在する場合、複数のＲ９２１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９２２が複数存在する場合、複数のＲ９２２は、互いに同一であるか又は異なる。）
前記一般式（Ｄ１１）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１３）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１３）において、
Ｒ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３およびＲＱは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１１）におけるＲ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３およびＲＱと同義であり、
ＲＡ１～ＲＡ４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＡ１～ＲＡ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）（Ｒ９３３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９３４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９３８で表される基、
－ＣＯＯＲ９３９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９３１～Ｒ９３９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３８が複数存在する場合、複数のＲ９３８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３９が複数存在する場合、複数のＲ９３９は、互いに同一であるか又は異なる。）
前記一般式（Ｄ１１）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１３Ａ）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１３Ａ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３、ＲＱ及びＲＡ１～ＲＡ４は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１３）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３、ＲＱ及びＲＡ１～ＲＡ４と同義であり、
ＲＡ５～ＲＡ９のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＡ５～ＲＡ９は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１３）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＡ１～ＲＡ４と同義である。）
なお、前記一般式（Ｄ１３）及び（Ｄ１３Ａ）において、例えば、Ｒ５及びＲ６からなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記一般式（Ｄ１１）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ１３及びＲＱは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１１）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ１３及びＲＱは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～２５のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１３）及び（Ｄ１３Ａ）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３、ＲＱ及びＲＡ１～ＲＡ９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１３）及び（Ｄ１３Ａ）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３、ＲＱ及びＲＡ１～ＲＡ９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～２５のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１１）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１４）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１４）で表される化合物において、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ１３、ＲＱおよびＲＡ２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基である。）
前記一般式（Ｄ１４）において、Ｒ１３およびＲＱは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、または
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であることが好ましい。
前記一般式（Ｄ１４）で表される化合物において、Ｒ６およびＲＡ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましい。
（一般式（１６）で表される化合物）
本実施形態において、化合物Ｍ１は、下記一般式（１６）で表される化合物であることも好ましい。前記一般式（２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１６）で表される化合物であることも好ましい。
化合物Ｍ１として、下記一般式（１６）で表される化合物を用いた場合、化合物Ｍ１として、前記一般式（Ｄ１１）で表される化合物を用いた場合に比べて、寿命を向上させることができる。
化合物Ｍ１として、下記一般式（１６）で表される化合物を用いた場合、化合物Ｍ１として、ピロメテン骨格を有する化合物を用いた場合に比べて、寿命を顕著に向上させることができる。
（前記一般式（１６）で表される化合物において、
Ｒ１６１～Ｒ１７７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１６１～Ｒ１７７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９６１）（Ｒ９６２）（Ｒ９６３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９６４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９６５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９６６）（Ｒ９６７）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９６８で表される基、
－ＣＯＯＲ９６９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９６１～Ｒ９６９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９６１が複数存在する場合、複数のＲ９６１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６２が複数存在する場合、複数のＲ９６２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６３が複数存在する場合、複数のＲ９６３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６４が複数存在する場合、複数のＲ９６４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６５が複数存在する場合、複数のＲ９６５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６６が複数存在する場合、複数のＲ９６６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６７が複数存在する場合、複数のＲ９６７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６８が複数存在する場合、複数のＲ９６８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６９が複数存在する場合、複数のＲ９６９は、互いに同一であるか又は異なる。）
前記一般式（１６）で表される化合物において、Ｒ１６１～Ｒ１７７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
前記一般式（１６）で表される化合物において、Ｒ１６８～Ｒ１７０のうち少なくとも一つは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
前記一般式（１６）で表される化合物において、Ｒ１６１～Ｒ１７７は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（１６）で表される化合物において、Ｒ１６１～Ｒ１７７は、水素原子であることも好ましい。
前記一般式（１６）で表される化合物において、Ｒ１６１～Ｒ１７７のうちの隣接する２つ以上からなる組の少なくとも１組が互いに結合して、下記一般式（１６Ａ）で表される環を形成することも好ましい。
（前記一般式（１６Ａ）における点線は、接合部位を意味し、
ＲＸ１～ＲＸ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９６１）（Ｒ９６２）（Ｒ９６３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９６４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９６５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９６６）（Ｒ９６７）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９６８で表される基、
－ＣＯＯＲ９６９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
ＲＸ１が複数存在する場合、複数のＲＸ１は、互いに同一であるか又は異なり、
ＲＸ２が複数存在する場合、複数のＲＸ２は、互いに同一であるか又は異なり、
ＲＸ３が複数存在する場合、複数のＲＸ３は、互いに同一であるか又は異なり、
ＲＸ４が複数存在する場合、複数のＲＸ４は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（１６）において、
Ｒ１６１およびＲ１６２からなる組、
Ｒ１６５およびＲ１６６からなる組、
Ｒ１７２およびＲ１７３からなる組、並びに
Ｒ１７６およびＲ１７７からなる組の少なくとも１つの組が互いに結合して、前記一般式（１６Ａ）で表される環を形成することも好ましい。
前記一般式（１６）において、Ｒ１６１およびＲ１６２からなる組、並びにＲ１７６およびＲ１７７からなる組が同時に前記一般式（１６Ａ）で表される環を形成しないことが好ましい。
前記一般式（１６）において、Ｒ１６５およびＲ１６６からなる組が互いに結合して、前記一般式（１６Ａ）で表される環を形成すること、並びにＲ１７２およびＲ１７３からなる組が互いに結合して、前記一般式（１６Ａ）で表される環を形成することも好ましく、この場合、化合物Ｍ１は、下記一般式（１６１）で表される。
前記一般式（１６）で表される化合物は、下記一般式（１６１）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（１６１）において、Ｒ１６１～Ｒ１６４、Ｒ１６７～Ｒ１７１、Ｒ１７４～Ｒ１７７及びＲＸ１～ＲＸ４は、それぞれ独立に、前記一般式（１６）におけるＲ１６１～Ｒ１６４、Ｒ１６７～Ｒ１７１、Ｒ１７４～Ｒ１７７及び前記一般式（１６Ａ）におけるＲＸ１～ＲＸ４と同義である。）
前記一般式（１６）で表される化合物は、下記一般式（１６２）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（１６２）において、Ｒ１６１～Ｒ１６３、Ｒ１６８～Ｒ１７０及びＲ１７５～Ｒ１７７は、それぞれ独立に、前記一般式（１６）におけるＲ１６１～Ｒ１６３、Ｒ１６８～Ｒ１７０及びＲ１７５～Ｒ１７７と同義である。）
前記一般式（１６）で表される化合物は、下記一般式（１６３）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（１６３）において、Ｒ１６２、Ｒ１６９及びＲ１７６は、それぞれ独立に、前記一般式（１６）におけるＲ１６２、Ｒ１６９及びＲ１７６と同義である。）
化合物Ｍ１において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
・化合物Ｍ１の製造方法
化合物Ｍ１は、公知の方法により製造することができる。
本実施形態の化合物Ｍ１の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
＜発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） （数２）
また、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２Ａ）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物Ｍ１が発光していることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ１の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ１を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
図５は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から化合物Ｍ１の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３（前記一般式（１）で表される化合物Ｍ３）と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２よりも小さな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ１とを含んでいる。
第二実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子が実現される。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第三実施形態〕
［電子機器］
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔第四実施形態〕
［化合物］
第四実施形態に係る化合物は、第一実施形態で説明した前記一般式（１００）で表される化合物である。第四実施形態の化合物によれば、高性能の有機ＥＬ素子を実現させることができる。
［有機ＥＬ素子］
第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第四実施形態の化合物（前記一般式（１００）で表される化合物）を、陽極および陰極の間に配置された有機層のうち、いずれかの層に含む有機ＥＬ素子である。
第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能である。
〔第五実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
第五実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第四実施形態の化合物を含む。
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料によれば、高性能の有機ＥＬ素子及び電子機器を実現させることができる。
なお、第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
＜化合物＞
実施例１～１９の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物Ｍ３、及び遅延蛍光性の化合物Ｍ２を以下に示す。
比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
実施例１～１９及び比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
＜有機ＥＬ素子の作製１＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例１〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ１の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、正孔注入層上に膜厚１１０ｎｍの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二の正孔輸送層を形成した。
次に、この第二の正孔輸送層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－１と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ－１と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｍ３－１の濃度を７５質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－１の濃度を２５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(110)/HT2(5)/HT3(5)/M3-1:TADF-1（25,75%:25%）/HBL(5)/ET(50)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ１及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７５％：２５％）は、発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２の割合（質量％）を示す。
＜有機ＥＬ素子の評価１＞
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、実施例１で作製した有機ＥＬ素子に電圧を印加した時、発光することを確認した。
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例２〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ４と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ４の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ４を蒸着し、正孔注入層上に膜厚１１０ｎｍの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二の正孔輸送層を形成した。
次に、この第二の正孔輸送層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－１と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ－２と、化合物Ｍ１としての化合物ＦＤと、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｍ３－１の濃度を７９．２質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－２の濃度を２０質量％とし、化合物ＦＤの濃度を０．８質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬ２を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴ２と化合物Ｌｉｑとを蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層における化合物ＥＴ２の濃度を５０質量％とし、化合物Ｌｉｑの濃度を５０質量％とした。
次に、この電子輸送層上に、Ｙｂを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例２に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT4:HA(10,97%:3%)/HT4(110)/HT2(5)/HT3(5)/M3-1:TADF-2:FD（25,79.2%:20%:0.8%）/HBL2(5)/ET2:Liq(50,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ４及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７９．２％：２０％：０．８％）は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ１の割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（５０％：５０％）は、電子輸送層における化合物ＥＴ２及び化合物Ｌｉｑの割合（質量％）を示す。
〔実施例３～７及び比較例１〕
実施例３～７及び比較例１に係る有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例２で用いた化合物Ｍ３－１を表１に記載の化合物に変更したこと以外、実施例２と同様にして作製した。
〔実施例８～９〕
実施例８～９に係る有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例２で用いた化合物Ｍ３－１を表２に記載の化合物に変更したこと以外、実施例２と同様にして作製した。
〔実施例１０～１９〕
実施例１０～１９に係る有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例２で用いた化合物Ｍ３－１を表２に記載の化合物に変更し、かつ実施例２で用いた化合物ＦＤを表２に記載の化合物に変更したこと以外、実施例２と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価２＞
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１、２に示す。比較例１の評価結果は表１、２の両方に示した。表２中、「－」は測定しなかったことを示す。
（最大ピーク波長λｐ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
（外部量子効率ＥＱＥ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
（寿命ＬＴ９５）
作製した有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：ｈｒ））を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて測定した。
一般式（１）で表される化合物Ｍ３と遅延蛍光性の化合物Ｍ２とを発光層に含む実施例２～７の有機ＥＬ素子は、前記化合物Ｍ３を化合物Ｒｅｆ－１に置き換えた比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、高効率で発光した。
一般式（１）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、蛍光発光性の化合物Ｍ１とを発光層に含む実施例８～１９の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、高効率で発光した。
また、実施例８～１４と実施例１５～１９とを対比した場合、蛍光発光性の化合物Ｍ１として、一般式（２Ａ）で表される化合物（ＦＤ又はＦＤ－２）を用いた実施例８～１４の有機ＥＬ素子は、蛍光発光性の化合物Ｍ１として、ピロメテン骨格を有する化合物（ＦＤ－３）を用いた実施例１５～１９の有機ＥＬ素子に比べて、寿命が顕著に長くなった。
実施例８～９と実施例１０～１１とを対比した場合、蛍光発光性の化合物Ｍ１として、一般式（１６）で表される化合物（ＦＤ）を用いた実施例８～９は、蛍光発光性の化合物Ｍ１として、一般式（Ｄ１１）で表される化合物（ＦＤ－２）を用いた実施例１０～１１に比べて、寿命がより長くなった。一方、蛍光発光性の化合物Ｍ１として、一般式（Ｄ１１）で表される化合物（ＦＤ－２）を用いた実施例１０～１１は、蛍光発光性の化合物Ｍ１として、一般式（１６）で表される化合物（ＦＤ）を用いた実施例８～９に比べて、高効率で発光した。
実施例１０～１４を対比した場合、化合物Ｍ３として、一般式（１２Ａ）で表される化合物（Ｍ３－１１、Ｍ３－１２）を用いた実施例１０～１１は、化合物Ｍ３として、一般式（１２Ｃ）で表される化合物（Ｍ３－１３、Ｍ３－２及びＭ３－１５）を用いた実施例１２～１４に比べて、高効率で発光した。実施例１０～１４の中でも、一般式（１２Ａ）で表され、かつＡにおけるＸ１が硫黄原子である化合物（Ｍ３－１２）を用いた実施例１１は、外部量子効率および寿命の向上効果がより顕著であった。
＜化合物の評価＞
化合物の物性値は、以下の方法で測定した。測定結果を表１～３に示す。
・熱活性化遅延蛍光性（化合物ＴＡＤＦ－１の遅延蛍光性）
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ－１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物ＴＡＤＦ－１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦ－１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
具体的には、化合物ＴＡＤＦ－１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
・化合物ＴＡＤＦ－２の遅延蛍光性
化合物ＴＡＤＦ－１に代えて、化合物ＴＡＤＦ－２を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ－２の遅延蛍光性を確認した。
化合物ＴＡＤＦ－２について、ＸＤ／ＸＰの値は、０．０５以上であった。
・一重項エネルギーＳ１
化合物Ｍ３－１、Ｍ３－６～Ｍ３－１５、化合物ＴＡＤＦ－１～ＴＡＤＦ－２、化合物ＦＤ、ＦＤ－２、ＦＤ－３及び化合物Ｒｅｆ－１の一重項エネルギーＳ１を、前述の溶液法により測定した。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
化合物Ｍ３－１、Ｍ３－６～Ｍ３－１５、化合物ＴＡＤＦ－１～ＴＡＤＦ－２及び化合物Ｒｅｆ－１のＴ７７Ｋを、前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。また、Ｔ７７Ｋの測定結果と上記の一重項エネルギーＳ１の値からΔＳＴを確認した。
・化合物の最大ピーク波長λ
化合物ＴＡＤＦ－１、化合物ＦＤ、ＦＤ－２及びＦＤ－３の最大ピーク波長λは、以下の方法により測定した。
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長λとした。
＜化合物の合成＞
化合物Ｍ３である、化合物Ｍ３－１～化合物Ｍ３－１０を合成した。
［合成実施例１：化合物Ｍ３－１の合成］
（１－１）化合物Ｍ３－１の合成
窒素雰囲気下、１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（１０．３ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１２．９ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．５４９ｇ，０．６００ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．６９６ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．５ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の混合物にキシレン（２００ｍＬ）を加え、１４０℃で５時間撹拌した。反応終了後、水を加えて固体をろ取し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物Ｍ３－１を得た（９．３７ｇ、収率４６％）。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物Ｍ３－１と同定した。
［合成実施例２：化合物Ｍ３－２の合成］
（２－１）化合物Ｍ３－２の合成
合成実施例１の（１－１）において、２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１の（１－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－２を得た。収率は７１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－２と同定した。
［合成実施例３：化合物Ｍ３－３の合成］
（３－１）化合物Ｍ３－３の合成
合成実施例１の（１－１）において、２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－（４－クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１の（１－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－３を得た。収率は５７％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－３と同定した。
［合成実施例４：化合物Ｍ３－４の合成］
（４－１）１－（３－クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの合成
窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－クロロベンゼン（７．６６ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１１．８ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．３ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（１２．７ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の混合物に１，２－ジメトキシエタン（２６７ｍＬ）、及び水（１３３ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１－（３－クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを得た（１０．８ｇ、収率９５％）。
（４－２）化合物Ｍ３－４の合成
合成実施例１の（１－１）において、２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－（３－クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１の（１－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－４を得た。収率は５７％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－４と同定した。
［合成実施例５：化合物Ｍ３－５の合成］
（５－１）化合物Ｍ３－５の合成
合成実施例１の（１－１）において、２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１の（１－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－５を得た。収率は６１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－５と同定した。
［合成実施例６：化合物Ｍ３－６の合成］
（６－１）化合物Ｍ３－６の合成
窒素雰囲気下、１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（１．７０ｇ，６．６１ｍｍｏｌ）、４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１．９４ｇ，６．０１ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０．１０４ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１７２ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．８６６ｇ，９．０２ｍｍｏｌ）の混合物にトルエン（３０ｍＬ）を加え、１１０℃で２時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、メタノールで洗浄し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物Ｍ３－６を得た（２．４３ｇ、収率８１％）。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－６と同定した。
［合成実施例７：化合物Ｍ３－７の合成］
（７－１）化合物Ｍ３－７の合成
合成実施例６の（６－１）において、４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに４－（３－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例６の（６－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－７を得た。収率は８０％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－７と同定した。
［合成実施例８：化合物Ｍ３－８の合成］
（８－１）化合物Ｍ３－８の合成
合成実施例６の（６－１）において、４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを用いた他は合成実施例６の（６－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－８を得た。収率は６１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－８と同定した。
［合成実施例９：化合物Ｍ３－９の合成］
（９－１）化合物Ｍ３－９の合成
合成実施例６の（６－１）において、１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾールを用い、かつ４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例６の（６－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－９を得た。収率は６７％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－９と同定した。
［合成実施例１０：化合物Ｍ３－１０の合成］
（１０－１）化合物Ｍ３－１０の合成
窒素雰囲気下、７Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール（１．９８ｇ，７．７１ｍｍｏｌ）、２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．２６ｇ，７．０１ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０．０８ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１３ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．０１ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）の混合物にトルエン（３５ｍＬ）を加え、１１０℃で３．５時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、メタノールで洗浄し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物Ｍ３－１０を得た（１．４４ｇ、収率４１％）。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－１０と同定した。
［合成実施例１１：化合物Ｍ３－１１の合成］
（１１－１）化合物Ｍ３－１１の合成
合成実施例１０の（１０－１）において、７Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾールの代わりに１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾールを用い、かつ２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－（４－ブロモフェニル）－４－フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１０の（１０－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－１１を得た。収率は４６％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－１１と同定した。
［合成実施例１２：化合物Ｍ３－１２の合成］
（１２－１）化合物Ｍ３－１２の合成
合成実施例１０の（１０－１）において、７Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾールの代わりに１２Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－a］カルバゾールを用いた他は合成実施例１０の（１０－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－１２を得た。収率は５３％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－１２と同定した。
［合成実施例１３：化合物Ｍ３－１３の合成］
（１３－１）化合物Ｍ３－１３の合成
合成実施例１０の（１０－１）において、７Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾールを用い、かつ２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１０の（１０－１）と同様に合成し、化合物Ｍ３－１３を得た。収率は５３％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－１２と同定した。
［合成実施例１５：化合物Ｍ３－１５の合成］
（１３－１）化合物Ｍ３－１５の合成
窒素雰囲気下、１２－（５－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１２Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－a］カルバゾール（２．３４ｇ，５．０９ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イルボロン酸（１．０８ｇ，５．０９ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０．０９ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（０．８１ｇ，７．６ｍｍｏｌ）の混合物にジメトキシエタン（３０ｍＬ）と水（６ｍＬ）とを加え、８０℃で７時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、メタノールで洗浄し、トルエンとメタノールの混合溶媒を用いて再結晶させ、化合物Ｍ３－１５を得た（１．３７ｇ、収率４６％）。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－１５と同定した。
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (17)

  1. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
    前記発光層は、下記一般式（１２Ａ）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、蛍光発光性の化合物Ｍ１とを含み、
    前記化合物Ｍ３と前記化合物Ｍ２とは構造が異なり、
    前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たし、
    前記化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ １ （Ｍ１）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ １ （Ｍ２）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）
    Ｓ １ （Ｍ２）＞Ｓ １ （Ｍ１） …（数２）
    （前記一般式（１２Ａ）において、
    Ａは、下記一般式（１１Ｂ）、（１１Ｄ）及び（１１Ｆ）のいずれかで表される基であり、
    Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｒ２１～Ｒ２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    Ｒ１００ は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    －Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    置換ゲルマニウム基、
    置換ホスフィンオキシド基、
    ニトロ基、
    置換ボリル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    ただし、Ｒ１００は、置換の環形成炭素数６～３０のアリール基ではなく、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ ２１ ～Ｒ ２８ は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    －Ｎ（Ｒｚ） ２ で表される基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    置換ゲルマニウム基、
    置換ホスフィンオキシド基、
    ニトロ基、
    置換ボリル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
    前記一般式（１２Ａ）中、＊は、Ｒ２１～Ｒ２４が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つとの結合位置を表す。）
    （前記一般式（１１Ｂ）、（１１Ｄ）及び（１１Ｆ）において、
    Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｒ１１～Ｒ１４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    Ｒ１５～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    Ｒ１９及びＲ２０は、水素原子であり、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    －Ｎ（Ｒｚ） ２ で表される基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    置換ゲルマニウム基、
    置換ホスフィンオキシド基、
    ニトロ基、
    置換ボリル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    ＊は、結合位置を表す。）
    （前記化合物Ｍ３において、Ｒｚは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    －Ｎ（Ｒｚ） ２ における２つのＲｚは、同一又は異なる。）
  2. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ａは、前記一般式（１１Ｄ）又は（１１Ｆ）で表される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ａは、前記一般式（１１Ｆ）で表される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ａは、前記一般式（１１Ｄ）で表される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｘ１は、硫黄原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｙ１は、酸素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｘ１は、酸素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｘ１及びＹ１は、酸素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１２Ａ）中、Ａは、前記一般式（１１Ｆ）で表される基であり、
    Ｙ１は、酸素原子であり、
    ＊は、Ｒ２１が結合する六員環の炭素原子との結合位置である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１２Ａ）及び（１１Ｆ）中、
    Ｒ１００、Ｒ１１～Ｒ１８、並びにＲ２２～Ｒ２８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    －（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基であり、
    ｎｘは、０、１、２又は３であり、
    －（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基が複数存在する場合、複数の－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ１０１は、
    無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    無置換のフェニル基、
    無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
    無置換の９－カルバゾリル基、
    無置換のジベンゾフラニル基、
    無置換のジベンゾチエニル基、
    無置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリル基、
    無置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリル基、
    下記一般式（１０１）で表される化合物から誘導される１価の基、
    下記一般式（１０２）で表される化合物から誘導される１価の基、
    下記一般式（１０３）で表される化合物から誘導される１価の基、
    下記一般式（１０４）で表される化合物から誘導される１価の基、
    下記一般式（１０５）で表される化合物から誘導される１価の基、又は
    下記一般式（１０６）で表される化合物から誘導される１価の基であり、
    Ｌ１０１は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
    置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
    置換もしくは無置換のカルバゾリレン基、
    置換もしくは無置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリレン基、
    置換もしくは無置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリレン基、
    下記一般式（１０１）で表される化合物から誘導される２価の基、
    下記一般式（１０２）で表される化合物から誘導される２価の基、
    下記一般式（１０３）で表される化合物から誘導される２価の基、
    下記一般式（１０４）で表される化合物から誘導される２価の基、
    下記一般式（１０５）で表される化合物から誘導される２価の基、又は
    下記一般式（１０６）で表される化合物から誘導される２価の基であり、
    ただし、Ｒ１００が、－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基である場合、Ｒ１００としての－（Ｌ１０１）ｎｘ－Ｒ１０１で表される基中のＬ１０１は、置換もしくは無置換のフェニレン基ではなく、
    Ｒ ２２ ～Ｒ ２８ としての－（Ｌ １０１ ）ｎｘ－Ｒ １０１ で表される基中のＬ １０１ は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、又は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ｒ ２２ ～Ｒ ２８ としての－（Ｌ １０１ ）ｎｘ－Ｒ １０１ で表される基中のＲ １０１ は、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は無置換のフェニル基であり、
    Ｌ１０１が、置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換のフェニレン基、置換のジベンゾフラニレン基、置換のジベンゾチエニレン基、置換のカルバゾリレン基、置換の（９－ジベンゾフラニル）カルバゾリレン基、又は置換の（９－ジベンゾチエニル）カルバゾリレン基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    無置換のフェニル基、
    無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
    無置換の９－カルバゾリル基、
    無置換のジベンゾフラニル基、又は
    無置換のジベンゾチエニル基であり、
    Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１は、互いに同一であるか、又は異なる、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （前記一般式（１０１）～（１０６）において、
    Ｘ１Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｒ１１Ｘ～Ｒ２１Ｘは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    無置換のフェニル基、
    無置換の（９－フェニル）カルバゾリル基、
    無置換の９－カルバゾリル基、
    無置換のジベンゾフラニル基、又は
    無置換のジベンゾチエニル基であり、
    ただし、Ｒ１０１が、前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される１価の基であって、ｎｘが０の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか１つが、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つと結合し、ｎｘが１、２又は３の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか１つが、Ｌ１０１と結合する。
    Ｌ１０１が前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される２価の基であって、ｎｘが１の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか２つのうち、一方はＲ１０１と結合し、他方は、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つと結合し、
    Ｌ１０１が前記一般式（１０１）～（１０６）のいずれかの化合物から誘導される２価の基であって、ｎｘが２又は３の場合、Ｒ１１Ｘ～Ｒ２０Ｘが結合する六員環の炭素原子及びＲ２１Ｘが結合する窒素原子のいずれか２つのうち、一方はＲ１０１又はＬ１０１と結合し、他方は、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２２～Ｒ２８及びＲ１００が結合する六員環の炭素原子のいずれか１つ又はＬ１０１と結合する。）
  11. 請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１００が水素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１～Ｒ１８は水素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層において、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）よりも大きい一重項エネルギーＳ１を有する化合物は、前記化合物Ｍ３のみである、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１００は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記化合物Ｍ１は、下記一般式（２Ａ）で表され、かつ前記化合物Ｍ１は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の発光を示す、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （前記一般式（２Ａ）において、
    Ｚａ環、Ｚｂ環及びＺｃ環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
    Ｒａは、前記Ｚａ環又は前記Ｚｂ環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
    Ｒｂは、前記Ｚａ環又は前記Ｚｃ環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
    前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲａ及びＲｂは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
  16. 請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層は、金属錯体を含まない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
JP2023507172A 2021-03-18 2022-03-17 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Active JP7749005B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2025156906A JP2026001060A (ja) 2021-03-18 2025-09-22 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021045119 2021-03-18
JP2021045119 2021-03-18
JP2021116642 2021-07-14
JP2021116642 2021-07-14
PCT/JP2022/012157 WO2022196749A1 (ja) 2021-03-18 2022-03-17 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2025156906A Division JP2026001060A (ja) 2021-03-18 2025-09-22 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JPWO2022196749A1 JPWO2022196749A1 (ja) 2022-09-22
JPWO2022196749A5 JPWO2022196749A5 (ja) 2025-06-25
JP7749005B2 true JP7749005B2 (ja) 2025-10-03

Family

ID=83321115

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023507172A Active JP7749005B2 (ja) 2021-03-18 2022-03-17 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2025156906A Pending JP2026001060A (ja) 2021-03-18 2025-09-22 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2025156906A Pending JP2026001060A (ja) 2021-03-18 2025-09-22 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20240188438A1 (ja)
EP (1) EP4310931A4 (ja)
JP (2) JP7749005B2 (ja)
KR (1) KR20230157454A (ja)
WO (1) WO2022196749A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2023112808A1 (ja) * 2021-12-17 2023-06-22
US20250098537A1 (en) * 2021-12-23 2025-03-20 Kyulux, Inc. Electronic barrier material and organic semiconductor element
JP2025131944A (ja) * 2022-06-09 2025-09-10 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013109045A1 (en) 2012-01-16 2013-07-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2019176971A1 (ja) 2018-03-13 2019-09-19 国立大学法人九州大学 電荷輸送材料、化合物および有機発光素子
CN110272427A (zh) 2018-03-14 2019-09-24 江苏三月光电科技有限公司 一种以芴为核心的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
CN111233867A (zh) 2018-11-29 2020-06-05 江苏三月光电科技有限公司 一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111253410A (zh) 2018-11-30 2020-06-09 江苏三月光电科技有限公司 一种以芴为核心的化合物及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7403769B2 (en) 2004-03-23 2008-07-22 Nokia Corporation System and method for music synchronization in a mobile device
JP5938175B2 (ja) 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102486381B1 (ko) * 2015-08-13 2023-01-09 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101929448B1 (ko) * 2016-07-20 2018-12-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20190089625A (ko) * 2018-01-23 2019-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102600295B1 (ko) * 2018-10-22 2023-11-08 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
JP7393345B2 (ja) 2018-12-14 2023-12-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器
JP7273527B2 (ja) 2019-01-31 2023-05-15 三井化学株式会社 グラフト共重合体およびその製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013109045A1 (en) 2012-01-16 2013-07-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2019176971A1 (ja) 2018-03-13 2019-09-19 国立大学法人九州大学 電荷輸送材料、化合物および有機発光素子
CN110272427A (zh) 2018-03-14 2019-09-24 江苏三月光电科技有限公司 一种以芴为核心的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
CN111233867A (zh) 2018-11-29 2020-06-05 江苏三月光电科技有限公司 一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111253410A (zh) 2018-11-30 2020-06-09 江苏三月光电科技有限公司 一种以芴为核心的化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230157454A (ko) 2023-11-16
JPWO2022196749A1 (ja) 2022-09-22
EP4310931A1 (en) 2024-01-24
US20240188438A1 (en) 2024-06-06
EP4310931A4 (en) 2025-03-12
JP2026001060A (ja) 2026-01-06
WO2022196749A1 (ja) 2022-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102874963B1 (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
JP7393345B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器
JP7752198B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7749005B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022260117A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2021015177A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7702388B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022260118A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
JP7547072B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2024094443A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2024195402A1 (ja) 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2023177548A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2025131944A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器
WO2024237243A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び化合物
JP2026003520A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び化合物
WO2025005150A1 (ja) 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2025152815A (ja) 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2025089188A1 (ja) 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2025132789A (ja) 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2023137921A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2025150737A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2025009539A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20260012743A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기 및 화합물
WO2024190882A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN116998254A (zh) 有机电致发光元件、化合物及电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20250313

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20250313

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20250617

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20250617

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20250701

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20250730

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20250826

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20250922

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7749005

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150