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WO2025005150A1 - 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2025005150A1
WO2025005150A1 PCT/JP2024/023238 JP2024023238W WO2025005150A1 WO 2025005150 A1 WO2025005150 A1 WO 2025005150A1 JP 2024023238 W JP2024023238 W JP 2024023238W WO 2025005150 A1 WO2025005150 A1 WO 2025005150A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
unsubstituted
compound
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/023238
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
圭一 安川
拓人 深見
拓史 塩見
尚人 松本
行俊 甚出
俊成 荻原
大貴 野田
秀尭 星野
和真 長尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Toray Industries Inc
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd, Toray Industries Inc filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a light-emitting element material, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element"), holes are injected from the anode into the light-emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical laws of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL elements that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but their internal quantum efficiency is said to be limited to 25%. Therefore, studies are being conducted to improve the performance of organic EL elements. Examples of the performance of organic EL elements include brightness, emission wavelength, half-width, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and lifespan.
  • organic EL elements can emit light more efficiently by utilizing triplet excitons in addition to singlet excitons.
  • highly efficient fluorescent organic EL elements using thermally activated delayed fluorescence hereinafter sometimes simply referred to as "delayed fluorescence" have been proposed and studied.
  • the TADF (thermally activated delayed fluorescence) mechanism is a mechanism that utilizes the phenomenon in which reverse intersystem crossing from triplet excitons to singlet excitons occurs thermally when a material with a small energy difference ( ⁇ ST) between the singlet level and the triplet level is used.
  • Thermally activated delayed fluorescence is described, for example, in "Device Properties of Organic Semiconductors” edited by Adachi Chinaya, Kodansha, published on April 1, 2012, pages 261-268.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • Patent Document 1 can be cited as a document relating to organic EL elements and compounds used in organic EL elements.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of improving at least one of the luminous efficiency and lifetime of an organic electroluminescence element, a light-emitting element material containing the compound, an organic electroluminescence element having improved at least one of the luminous efficiency and lifetime, and an electronic device equipped with the organic EL element.
  • a compound having a structure represented by general formula (1) is provided.
  • R 101 to R 121 each independently represent Hydrogen atoms, Halogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A group represented by —O—(R 190 ), A group represented by —S—(R 191 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, A group represented by —C( ⁇ O)—O—
  • R 101 to R 111 and R 115 to R 118 is a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group.
  • R 190 to R 199 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a light-emitting device material that includes a compound according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescence element having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer including an emitting layer, and at least one layer of the organic layer containing a compound according to one aspect of the present invention as a first compound.
  • an electronic device is provided that is equipped with an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • a compound capable of improving at least one of the luminous efficiency and lifetime of an organic electroluminescence element a light-emitting element material containing the compound, an organic electroluminescence element having at least one of improved luminous efficiency and lifetime, and an electronic device equipped with the organic EL element.
  • FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of an apparatus for measuring transient PL.
  • FIG. 13 is a diagram showing an example of a decay curve of a transient PL.
  • FIG. 11 is a diagram showing the energy levels of a first compound and a second compound in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention, and the relationship of energy transfer.
  • FIG. 13 is a diagram showing the energy levels of a first compound, a second compound, and a third compound in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to a fourth embodiment of the present invention, and the relationship between energy transfer.
  • hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
  • any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R” or "D” representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, deuterium atom, or tritium atom, bonded to it.
  • the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound).
  • a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms
  • a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) with a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly).
  • the number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent.
  • the "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6.
  • the number of ring atoms of a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY” refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • the "atomic number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY” refers to the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of atoms of the substituents when the ZZ group is substituted.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • “YY” means an integer of 2 or more.
  • unsubstituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is an "unsubstituted ZZ group”
  • substituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is a "substituted ZZ group”.
  • unsubstituted in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "a BB group substituted with an AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the "unsubstituted aryl group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted heterocyclic group” described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted alkyl group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the "unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted arylene group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted alkylene group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B).
  • unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group”
  • substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is a "substituted aryl group”.
  • aryl group simply refers to both an "unsubstituted aryl group” and a "substituted aryl group”.
  • substituted aryl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group include the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below.
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the "substituted aryl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, Benzanthryl group, A phenanthryl group, Benzophenanthryl group, A phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, benzochrysenyl group,
  • Substituted aryl groups (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, A meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, Cyanophenyl group, triphenyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom.
  • the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic groups” described herein are either monocyclic or fused ring groups.
  • the “heterocyclic group” described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B).
  • heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an "unsubstituted heterocyclic group"
  • substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group simply includes both an "unsubstituted heterocyclic group” and a "substituted heterocyclic group”.
  • substituted heterocyclic group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in this specification also includes the groups in the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom of the heterocyclic group itself is further replaced with a substituent, and the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from ring structures represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, imidazolyl group, A pyrazolyl group, A triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl groups, isoindolyl group, Indolizinyl group, A quinolizinyl group, A quinolyl group, isoquinolyl group, Cinnolyl group, phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, A phenanthrolin
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Furyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, Dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3): A thienyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), benzothiazolyl group, Benzisothiazolyl group, A phenothiazinyl group, Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanap
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .
  • Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): A (9-phenyl)carbazolyl group, A (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.
  • Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3): Phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2 .
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group"
  • the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group” is a "substituted alkyl group”.
  • substituted alkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • specific examples of the "substituted alkyl group” include the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B).
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” refers to a chain-like alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a straight-chain “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-Butyl group, and t-butyl group.
  • Substituted alkyl groups (specific example group G3B): Heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B).
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when the term “alkenyl group” is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group” and a "substituted alkenyl group”.
  • substituted alkenyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B).
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl groups, 1-butenyl group, A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl groups (specific example group G4B): 1,3-butadienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group."
  • alkynyl group refers to an "unsubstituted alkynyl group” in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an "unsubstituted cycloalkyl group”
  • substituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • substituted cycloalkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B are replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A): A cyclopropyl group, A cyclobutyl group, Cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, and 2-norbornyl group.
  • Substituted cycloalkyl groups (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)(G6)
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
  • the multiple G2s in -Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
  • the multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.
  • G8 of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include: -O(G1), -O (G2), -O(G3) and -O(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S(G3) and -S(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N(G3)(G3), and -N(G6)(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • the multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • the multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • the multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
  • the multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.
  • halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted fluoroalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • substituted or unsubstituted haloalkyl group means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted haloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted haloalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
  • the number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an “aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, a o-terphenyl-4-yl group, a o-terphenyl-3-yl group, a o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group (a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, or a 9-carbazolyl group), a benzocarbazolyl group, an azacarbazolyl group, a diazacarbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, a dibenzothi
  • zadibenzothiophenyl group diazadibenzothiophenyl group
  • (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group)
  • (9-biphenylyl)carbazolyl group (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups:
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", or the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
  • the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926, the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent rings forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded.
  • it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring and are condensed to the anthracene skeleton.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “fused ring” formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even if “one of the pairs of two adjacent rings” forms a “monocyclic ring” or a “fused ring”, the “monocyclic ring” or the “fused ring” can form a saturated ring or an unsaturated ring.
  • the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are “monocyclic rings” or “fused rings", respectively.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
  • saturated ring refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • saturated ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring QA
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur.
  • the arbitrary element for example, in the case of a carbon or nitrogen element
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocyclic ring” and the “condensed ring” are preferred.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferred.
  • a “monocyclic ring” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring” or “combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section “Substituents described in this specification”.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described below.
  • substituents in the case of "substituted or unsubstituted” include, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, a group selected from the group consisting of an unsubstituted
  • the two or more R 901 are the same or different from each other
  • the two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other
  • the two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other
  • the two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other
  • the two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other
  • two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other
  • the two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
  • the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
  • the optional substituent may further have a substituent.
  • the substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.
  • a numerical range expressed using "AA-BB” means a range including the number AA written before “AA-BB” as the lower limit and the number BB written after "AA-BB” as the upper limit.
  • a mathematical expression expressed as "A ⁇ B” means that the value of A is equal to the value of B, or the value of A is greater than the value of B.
  • a mathematical expression expressed as "A ⁇ B” means that the value of A is equal to the value of B, or the value of A is smaller than the value of B.
  • the compound according to the first embodiment is a compound having a structure represented by the following general formula (1):
  • the compound according to the first embodiment may be referred to as a first compound.
  • R 101 to R 121 each independently represent Hydrogen atoms, Halogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A group represented by —O—(R 190 ), A group represented by —S—(R 191 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, A group represented by —C( ⁇ O)—O—
  • R 101 to R 111 and R 115 to R 118 is a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group.
  • R 190 to R 199 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the plurality of R 190 when there are a plurality of R 190 , the plurality of R 190 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 191 , the plurality of R 191 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 192 , the plurality of R 192 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 193 , the plurality of R 193 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 194 , the plurality of R 194 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 195 , the plurality of R 195 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 196 , the plurality of R 196 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 197 , the plurality of R 197 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 198 , the plurality of R 198 are mutually identical or
  • the compound according to the first embodiment can improve at least one of the luminous efficiency and lifetime of an organic electroluminescence element. Furthermore, according to one aspect of the compound according to the first embodiment, the organic electroluminescence element can emit light with high efficiency and a long lifetime.
  • R 101 to R 111 and R 115 to R 118 in the general formula (1) is a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, and therefore the molecular orientation is improved. Therefore, by using the compound according to the first embodiment and a delayed fluorescent light-emitting material in the light-emitting layer, the light extraction efficiency is improved, and as a result, it is considered that the luminous efficiency of the organic EL element is improved.
  • the compound according to the first embodiment has a structure represented by the general formula (1), and thus the molecular orientation is easily improved. Therefore, it is considered that the lifetime of an organic EL element can be improved by incorporating the compound according to the first embodiment in the light-emitting layer.
  • the improvement of molecular orientation means that the molecules are aligned in a direction more parallel to the plane of the substrate of the organic EL element.
  • R 101 to R 121 that are not the substituted or unsubstituted N-carbazolyl group are preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 121 that are not the substituted or unsubstituted N-carbazolyl group are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • At least one of R 108 , R 109 , R 110 and R 111 is preferably selected from substituents other than a hydrogen atom.
  • at least one of R 108 , R 109 , R 110 and R 111 is preferably selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 110 is preferably selected from substituents other than a hydrogen atom.
  • R 110 is preferably selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, more preferably selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 115 to R 118 is a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, and it is more preferable that R 116 is a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group.
  • R 115 , R 117 and R 118 are hydrogen atoms, and R 116 is a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group.
  • the compound according to this embodiment is also preferably represented by the following general formula (11):
  • R 104 , R 110 , R 113 , R 116 and R 120 have the same meanings as R 104 , R 110 , R 113 , R 116 and R 120 in the general formula (1), respectively.
  • the compound according to this embodiment is also preferably represented by the following general formula (12):
  • R 101 to R 115 and R 117 to R 121 are respectively defined as R 101 to R 115 and R 117 to R 121 in the general formula (1)
  • R 131 to R 138 each independently represent Hydrogen atoms, Halogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A group represented by —O—(R 190 ), A group represented by —S—(R 191 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 131 to R 138 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 131 to R 138 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms, and even more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • the compound according to this embodiment is also preferably represented by the following general formula (12A):
  • R 101 to R 115 and R 117 to R 121 are respectively defined as R 101 to R 115 and R 117 to R 121 in the general formula (1)
  • R 133 and R 136 are the same as R 133 and R 136 in the general formula (12), respectively.
  • the compound according to this embodiment is also preferably represented by the following general formula (12B):
  • R 104 , R 110 , R 113 and R 120 are respectively defined as R 104 , R 110 , R 113 and R 120 in the general formula (1), R 133 and R 136 are the same as R 133 and R 136 in the general formula (12), respectively.
  • the compound according to this embodiment is more preferably represented by the following general formula (12C) in that it can improve the lifetime.
  • R 110 and R 120 are the same as R 110 and R 120 in the general formula (1), respectively.
  • R 133 and R 136 are the same as R 133 and R 136 in the general formula (12), respectively.
  • a cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms means a monovalent monocyclic group having 3 to 50 ring carbon atoms, which has at least one double bond in the ring but does not have aromaticity.
  • the number of ring carbon atoms of the cycloalkenyl group described in this specification is 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6.
  • Specific examples of cycloalkenyl groups described in this specification include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group.
  • a cycloalkenylene group having 3 to 50 ring carbon atoms is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the cycloalkene ring from a cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • Specific examples of cycloalkenylene groups having 3 to 50 ring carbon atoms include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the cycloalkene ring from specific examples of cycloalkenyl groups having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); Halogen atoms, nitro groups, It is preferably a group selected from the group consisting of an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the two or more R 901 are the same or different from each other
  • the two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other
  • the two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other
  • the two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other
  • the two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other
  • two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other
  • the two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
  • the substituent in the "substituted or unsubstituted" case is a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the "substituted or unsubstituted" case is a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom is bonded.
  • the compound according to this embodiment (first compound) can be produced according to the synthesis method described in the Examples below, or by imitating the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
  • Specific examples of the compound (first compound) according to this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
  • a deuterium atom is represented as D in a chemical formula
  • a protium atom is represented as H or is omitted.
  • a methyl group may be represented as Me
  • a phenyl group may be represented as Ph.
  • the maximum peak wavelength of the compound according to the first embodiment is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, preferably 500 nm or more and 550 nm or less, and more preferably 515 nm or more and 540 nm or less.
  • the compound having the structure represented by the general formula (1) preferably emits green light.
  • green light refers to light having a maximum peak wavelength in the fluorescence spectrum in the range of 500 nm to 560 nm.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows.
  • a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 -6 mol/L or more and 10 -5 mol/L or less is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample (toluene solution) is measured at room temperature (300K) using a spectrofluorophotometer.
  • the emission spectrum can be measured, for example, using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation.
  • the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
  • the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak wavelength.
  • the maximum peak wavelength of the fluorescent emission may be referred to as the maximum fluorescent emission peak wavelength.
  • the emission spectrum half width FWHM is the full width at half maximum at the maximum peak of the emission spectrum.
  • the light-emitting device material according to this embodiment contains the compound according to the first embodiment.
  • the light-emitting device material represents a material used in any layer of the light-emitting device.
  • One aspect of the light-emitting device material includes a light-emitting device material containing only the compound according to the first embodiment, and another aspect of the light-emitting device material includes a light-emitting device material containing the compound according to the first embodiment and another compound different from the compound in the first embodiment.
  • the compound according to the first embodiment (the compound having the structure represented by the general formula (1)) is preferably a dopant material.
  • the light-emitting device material may contain the compound according to the first embodiment as a dopant material and other compounds such as a host material.
  • an organic EL element will be described as a light emitting element.
  • the organic EL element according to the present embodiment has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode.
  • the organic layer includes at least one layer made of an organic compound.
  • the organic layer is formed by stacking a plurality of layers made of an organic compound.
  • the organic layer includes a light-emitting layer.
  • the organic layer may further include an inorganic compound. At least one layer of the organic layer includes the compound according to the first embodiment (first compound).
  • one aspect of the organic EL element according to this embodiment has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, and at least one layer of the organic layer contains the compound according to the first embodiment as a first compound.
  • the organic layer may be composed of, for example, one light-emitting layer, or may include a layer that can be used in an organic EL element.
  • the layers that can be used in an organic EL element are not particularly limited, but may include, for example, at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a light-transmitting substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 is configured by laminating a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light-emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
  • the organic layer preferably includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer preferably includes the compound according to the first embodiment (first compound).
  • the light-emitting layer further contains a delayed fluorescent light-emitting material.
  • the light-emitting layer preferably contains a first compound and a second compound.
  • the first compound in the light-emitting layer is preferably the compound according to the first embodiment.
  • the second compound is preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material), and the first compound is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, emitter, or luminescent material).
  • the "host material” refers to a material that is contained in, for example, "50% by weight or more of the layer”.
  • the light-emitting layer contains the second compound in an amount of 50% by weight or more of the total weight of the light-emitting layer.
  • the "host material” may be contained in an amount of 60% by weight or more of the layer, 70% by weight or more of the layer, 80% by weight or more of the layer, 90% by weight or more of the layer, or 95% by weight or more of the layer.
  • the compound according to the first embodiment as the first compound mainly emits light in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may include a metal complex. In one embodiment, it is also preferable that the light-emitting layer does not contain a metal complex. In one embodiment, it is preferable that the light-emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). In one embodiment, the light-emitting layer preferably does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex. Examples of the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex.
  • the light-emitting layer when the light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment, the light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent metal complex, and preferably does not contain any metal complex other than the phosphorescent metal complex.
  • the first compound is preferably the compound according to the first embodiment.
  • the first compound is a fluorescent compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • the second compound is not particularly limited, but it is preferable that the second compound is a delayed fluorescent light-emitting material.
  • the delayed fluorescent light-emitting material as the second compound is preferably a host material.
  • the delayed fluorescent light-emitting material as the second compound is a host material
  • the compound according to the first embodiment as the first compound is a dopant material.
  • Delayed fluorescence is explained on pages 261-268 of "Device Properties of Organic Semiconductors" (edited by Adachi Chihaya, published by Kodansha). In that document, it is explained that if the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of the fluorescent material can be reduced, reverse energy transfer from the excited triplet state, which usually has a low transition probability, to the excited singlet state occurs with high efficiency, and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed. Furthermore, in FIG. 10.38 in that document, the mechanism of delayed fluorescence generation is explained.
  • the delayed fluorescent light-emitting material in this embodiment is preferably a compound that exhibits thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
  • delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (photoluminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulsed laser to excite it, and measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after the irradiation is stopped.
  • PL emission in TADF materials is classified into emission components from singlet excitons generated by the first PL excitation and emission components from singlet excitons generated via triplet excitons.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds, which is very short. Therefore, the emission from the singlet excitons decays quickly after irradiation with a pulsed laser.
  • delayed fluorescence is emitted from singlet excitons generated via triplet excitons, which have a long life span, and therefore decays slowly.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • Figure 2 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL. We will explain a method for measuring transient PL using Figure 2 and an example of behavior analysis of delayed fluorescence.
  • the transient PL measurement device 100 in FIG. 2 includes a pulsed laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 for dispersing the light emitted from the measurement sample, a streak camera 104 for forming a two-dimensional image, and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image.
  • a pulsed laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength
  • a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample
  • a spectroscope 103 for dispersing the light emitted from the measurement sample
  • a streak camera 104 for forming a two-dimensional image
  • personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image. Note that the measurement of transient PL is not limited to the device shown in FIG. 2.
  • the sample contained in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film of a matrix material doped with a doping material at a concentration of 12% by mass on a quartz substrate.
  • a pulsed laser is irradiated from the pulsed laser unit 101 onto a thin film sample housed in the sample chamber 102 to excite the doping material.
  • Emission light is extracted in a direction at 90 degrees to the irradiation direction of the excitation light, and the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image can be obtained in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and bright spots correspond to emission intensity.
  • By cutting out this two-dimensional image on a specified time axis it is possible to obtain an emission spectrum in which the vertical axis is emission intensity and the horizontal axis is wavelength.
  • a decay curve (transient PL) in which the vertical axis is the logarithm of emission intensity and the horizontal axis is time.
  • the following compound HX1 was used as the matrix material, and the following compound DX1 was used as the doping material to prepare thin film sample A as described above, and transient PL measurements were performed.
  • Thin film sample B was prepared as described above using the following compound HX2 as the matrix material and the aforementioned compound DX1 as the doping material.
  • Figure 3 shows the decay curves obtained from the transient PL measured for thin film sample A and thin film sample B.
  • transient PL measurement it is possible to obtain an emission decay curve with emission intensity on the vertical axis and time on the horizontal axis. Based on this emission decay curve, it is possible to estimate the fluorescence intensity ratio between the fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and the delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state.
  • the ratio of the intensity of the delayed fluorescence, which decays slowly, to the intensity of the fluorescence, which decays quickly is relatively large.
  • Prompt emission is emission that is observed immediately from the excited state after being excited by pulsed light (light irradiated from a pulsed laser) of a wavelength that the delayed fluorescent material absorbs.
  • Delay emission is emission that is not observed immediately after excitation by the pulsed light, but is observed at a later time.
  • the amount and ratio of Prompt and Delay luminescence can be calculated by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1). Note that the device used to calculate the amount of Prompt and Delay luminescence is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in FIG. 2.
  • a sample prepared by the following method is used to measure the delayed fluorescence of the delayed fluorescent material.
  • the delayed fluorescent material is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to eliminate the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is frozen and degassed, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution is measured using a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is also measured under the same conditions.
  • the total fluorescence quantum yield is calculated using the fluorescence area intensities of both spectra according to formula (1) in Morris et al. J. Phys. Chem. 80 (1976) 969.
  • the amount of prompt luminescence (immediate luminescence) of the measurement target compound (delayed fluorescent material) is XP and the amount of delay luminescence (delayed luminescence) is XD , it is preferable that the value of XD / XP is 0.05 or more.
  • the amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of compounds other than delayed fluorescent luminescent materials in this specification are measured in the same manner as the amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of delayed fluorescent luminescent materials.
  • the difference ⁇ ST(M2) between the minimum excited singlet energy S 1 (M2) of the delayed fluorescent light-emitting material and the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the delayed fluorescent light-emitting material is preferably less than 0.3 eV, more preferably less than 0.2 eV, even more preferably less than 0.1 eV, and even more preferably less than 0.01 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST(M2) satisfies the relationship of the following formula (Mathematical Formula 10), (Mathematical Formula 11), (Mathematical Formula 12), or (Mathematical Formula 13).
  • the energy gap at 77 K differs from the triplet energy that is usually defined.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample is prepared by dissolving a compound to be measured in an appropriate solvent and sealing the solution in a quartz glass tube.
  • the thermally activated delayed fluorescent compound is preferably a compound with a small ⁇ ST. If ⁇ ST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing are likely to occur even at low temperatures (77 [K]), and the excited singlet state and the excited triplet state are mixed.
  • the spectrum measured in the same manner as above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish which state the light emission is from, but the triplet energy value is basically considered to be dominant. Therefore, in this embodiment, the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish that it is different in the strict sense, the value measured as follows is referred to as the energy gap T 77K .
  • the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] of the intersection of the tangent and the horizontal axis is defined as the energy gap T 77K at 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases).
  • the tangent drawn at the point where this slope is at its maximum is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp.
  • the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the method for measuring the lowest excited singlet energy S1 using a solution includes the following method.
  • a 10 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the minimum excited singlet energy.
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • An example of an absorption spectrum measuring device is a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310), but is not limited to this.
  • the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
  • the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly.
  • the tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
  • the minimum excited singlet energy S 1 (M1) of the first compound (compound according to the first embodiment) and the minimum excited singlet energy S 1 (M2) of the second compound (delayed fluorescent light-emitting material) satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1). S 1 (M2)>S 1 (M1)...(Math. 1)
  • the energy gap T 77K (M1) of the first compound at 77 [K] is preferably smaller than the energy gap T 77K (M2) of the second compound at 77 [K]. That is, it is preferable that the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 3) is satisfied. T 77K (M2)>T 77K (M1)...(Math. 3)
  • the delayed fluorescent light-emitting material as the second compound is not particularly limited as long as it is a compound having delayed fluorescence.
  • the delayed fluorescent light-emitting material as the second compound is a compound represented by the following general formula (20).
  • D X is a group represented by the following general formula (21), general formula (22) or general formula (23), provided that at least one D X is a group represented by the following general formula (22) or general formula (23): m is 1, 2, 3, or 4, and when m is 2, 3, or 4, a plurality of D X's are the same or different from each other;
  • Each R is independently Hydrogen atoms, Halogen atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 ring carbon atoms, A group represented by -Si( R291 )( R292 )( R293 ), A group represented by —O—(R 294 ),
  • R 1 to R 8 in the general formula (21) are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together
  • R 11 to R 18 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together
  • R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 111 to R 118 which do not form a substituted or unsub
  • R 19 and R 20 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other
  • X 10 and X 20 each independently represent NR 120 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 120 , and R 19 and R 20 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring are each independently Hydrogen atoms, Halogen atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubsubstituted
  • R 291 to R 297 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the plurality of R 291 when there are a plurality of R 291 , the plurality of R 291 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 292 , the plurality of R 292 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 293 , the plurality of R 293 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 294 , the plurality of R 294 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 295 , the plurality of R 295 are mutually identical or different, when there are a plurality of R 296 , the plurality of R 296 are mutually identical or different, and when there are a plurality of R 297 , the plurality of R 297 are mutually identical or different.
  • the benzene ring of the general formula (20) to which the groups represented by the general formulae (21), (22), and (23) are bonded is the benzene ring explicitly shown in the general formula (20) itself, and is not a benzene ring contained in R and D X.
  • At least one R is a substituent rather than a hydrogen atom or a halogen atom, and that at least one R as a substituent is bonded to the benzene ring in the general formula (20) via a carbon-carbon bond.
  • the sum of the number of R substituents and the number of groups represented by the general formula (22) or (23) is 3 or 4.
  • each R is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 14 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 111 to R 118 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms.
  • p is preferably 2, 3 or 4.
  • px and py each independently preferably represent 2, 3, or 4.
  • the delayed fluorescent light-emitting material can be produced by a known method.
  • the delayed fluorescent light-emitting material can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the intended product.
  • Specific examples of the delayed fluorescent light-emitting material include the following compounds: However, the present invention is not limited to these specific examples of the delayed fluorescent light-emitting material.
  • (TADF Mechanism) 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the second compound M2 in the case of a delayed fluorescent light-emitting material in the light-emitting layer and the first compound M1 in the case of the compound of the first embodiment.
  • S0 represents the ground state.
  • S1(M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound M1.
  • T1(M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound M1.
  • S1(M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound M2.
  • T1(M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound M2.
  • the second compound as the host material may be a compound having a higher lowest unoccupied molecular orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied molecular orbital level (HOMO level) than the first compound as the dopant material.
  • the host material include (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, (2) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives, (3) condensed aromatic compounds such as anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene derivatives, (4) condensed heterocyclic compounds such as carbazole derivatives, and (5) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives,
  • the organic EL element of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that the fluorescent compound mainly emits light in the light-emitting layer.
  • the organic EL element of this embodiment preferably emits green light.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is preferably 500 nm or more and 560 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows. A voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/ cm2, and the spectral radiance spectrum is measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the thickness of the light-emitting layer in the organic EL element of this embodiment is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and even more preferably 10 nm to 50 nm.
  • the thickness of the light-emitting layer is 5 nm or more, the formation of the light-emitting layer and the adjustment of the chromaticity are easily facilitated.
  • the thickness of the light-emitting layer is 50 nm or less, an increase in the driving voltage is easily suppressed.
  • the contents of the first compound and the second compound contained in the light-emitting layer are preferably within the following ranges, for example.
  • the content of the first compound is preferably from 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably from 0.01% by mass to 5% by mass, and further preferably from 0.01% by mass to 1% by mass.
  • the content of the second compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less.
  • the content of the second compound is also preferably 90% by mass or more and 99.99% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound and the second compound in the light-emitting layer is 100 mass %. Note that this embodiment does not exclude the case where the light-emitting layer contains materials other than the first compound and the second compound.
  • the light-emitting layer may contain only one type of the first compound or two or more types of the second compound.
  • the light-emitting layer may contain only one type of the second compound or two or more types of the second compound.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • glass, quartz, plastic, etc. can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may also be used.
  • a flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate. Examples of materials for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • An inorganic deposition film may also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specific examples include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide, graphene, and the like.
  • metal materials e.g., titanium nitride
  • Au gold
  • platinum Pt
  • Ni nickel
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • Fe iron
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of metal materials (e.g., titanium nitride), and the like.
  • metal materials e.g., titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which zinc oxide is added to indium oxide at 1 mass % or more and 10 mass % or less.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which tungsten oxide is added to indium oxide at 0.5 mass % or more and 5 mass % or less and zinc oxide is added to indium oxide.
  • the film may be formed by a vacuum deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, and therefore materials that can be used as electrode materials (e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, as well as other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table) can be used.
  • electrode materials e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, as well as other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • silver paste a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the anode is preferably formed of a metal material that is optically transparent or semi-transparent, and transmits light from the light-emitting layer.
  • optically transparent or semi-transparent means a property that transmits 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light-emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the anode section above.
  • the anode is a reflective electrode having a reflective layer.
  • the reflective layer is preferably formed of a metal material having light reflectivity.
  • light reflectivity means a property of reflecting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer.
  • the metal material having light reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the above section on the anode.
  • the anode may be composed of only a reflective layer, but may also have a multi-layer structure having a reflective layer and a conductive layer (preferably a transparent conductive layer). When the anode has a reflective layer and a conductive layer, it is preferable that the conductive layer is disposed between the reflective layer and the hole transport zone.
  • the conductive layer can be appropriately selected from the materials listed in the above section on the anode.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or mixture thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as euro
  • the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. These conductive materials can be formed into films by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the cathode is a reflective electrode.
  • the reflective electrode is preferably formed from a metal material having optical reflectivity.
  • the metal material having optical reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section.
  • the cathode is preferably formed from a metal material that is optically transparent or semi-transparent and transmits light from the light-emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section above.
  • the organic EL element according to this embodiment may be a bottom-emission type organic EL element, or a top-emission type organic EL element.
  • the organic EL element is of a bottom emission type, it is preferable that the anode is a light-transmitting electrode having light transparency, and the cathode is a light-reflective electrode having light reflection.
  • the organic EL element is of a top emission type, it is preferable that the anode is a light reflective electrode having light reflectivity, and the cathode is a light transmissive electrode having light transmittance.
  • the organic EL element When the organic EL element is a top emission type, the organic EL element usually has a capping layer on the upper part of the cathode.
  • the capping layer may contain at least one compound selected from the group consisting of polymer compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides, silicon nitride, and silicon compounds (silicon oxide, etc.).
  • the capping layer may also contain at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, or dibenzofuran derivatives.
  • a laminate in which layers containing these substances are laminated can also be used as the capping layer.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties, such as molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc.
  • examples of the material with high hole injection properties include low molecular weight organic compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N- ⁇ 4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl ⁇ -N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,
  • aromatic amine compounds include 3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation:
  • a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.
  • PEDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
  • PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
  • the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
  • an aromatic amine compound a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]bipheny
  • aromatic amine compounds examples include aromatic amine compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), and 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB).
  • TDATA 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • MTDATA 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
  • BSPB 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenyla
  • carbazole derivatives such as CBP, CzPA, and PCzPA
  • anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) may also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • other substances may be used as long as they have a higher hole transporting property than electron transporting property.
  • the layer containing the substance having a high hole transporting property may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above-mentioned substances are stacked.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative, or 3) a polymer compound can be used.
  • a metal complex such as Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 -6 cm 2 /Vs or more. Note that substances other than the above may be used as the electron transport layer as long as they have a higher electron transport property than a hole transport property.
  • the electron transport layer may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • the electron transport layer may also be made of a polymer compound, such as poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) or poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof such as lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), and lithium oxide (LiOx), can be used.
  • a substance having electron transport properties containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, etc. can be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) can be used for the electron injection layer.
  • a composite material has excellent electron injection properties and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substance constituting the electron transport layer (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) can be used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating properties to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, including lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, including lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
  • organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but may be any known method, such as a dry film formation method, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method, or a wet film formation method, such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
  • a dry film formation method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method
  • a wet film formation method such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
  • the film thickness of each organic layer in the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. In general, however, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, whereas if the film thickness is too thick, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. Therefore, the film thickness is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • At least one of the organic layers contains the compound of the first embodiment, and thus a high-performance organic EL element is realized.
  • an organic EL element is realized in which at least one of the luminous efficiency and the lifetime is improved.
  • an organic EL element that emits light with high efficiency and a long lifetime is realized.
  • the organic EL element according to this embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
  • Organic electroluminescence element The configuration of the organic EL element according to the fourth embodiment will be described.
  • the same components as those in the third embodiment will be denoted by the same reference numerals or names, and the description will be omitted or simplified.
  • the same materials and compounds as those described in the third embodiment can be used.
  • the organic EL element according to the fourth embodiment differs from the organic EL element according to the third embodiment in that the light-emitting layer further contains a third compound. In other respects, it is the same as the organic EL element according to the third embodiment.
  • the light-emitting layer preferably includes a first compound, a second compound, and a third compound.
  • the first compound is the compound of the first embodiment, and it is even more preferable that the second compound is a delayed fluorescent light-emitting material.
  • the first compound is a dopant material, and it is preferable that the second compound is a host material.
  • the third compound is a host material. It is preferable that the third compound is not a dopant material.
  • the light-emitting layer of the fourth embodiment may contain the second compound and the third compound in a total amount of 50 mass% or more, 60 mass% or more, 70 mass% or more, 80 mass% or more, 90 mass% or more, or 95 mass% or more of the total mass of the light-emitting layer.
  • the third compound may be a delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit delayed fluorescence, but is preferably a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • the third compound is not particularly limited, but is preferably a compound other than an amine compound. That is, it is preferable that the third compound does not contain a substituted or unsubstituted amino group.
  • the third compound may be a carbazole derivative, a dibenzofuran derivative, or a dibenzothiophene derivative, but is not limited to these derivatives.
  • the third compound is also preferably a compound represented by the following general formula (3X).
  • A3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
  • L3 is Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, a divalent group formed by bonding two groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a divalent group formed by bonding three groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group
  • R B is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A group represented by —C( ⁇ O)R 90
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 908 , R 909 , R 931 , R 932 , R 933 , R 934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different, When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other, When a plurality of
  • the third compound is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (31) to (36).
  • A3 and L3 are the same as A3 and L3 in formula (3X), respectively.
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 341 to R 350 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
  • X31 is a sulfur atom, an oxygen atom, NR352 or CR353R354 ;
  • the pair consisting of R 353 and R 354 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 341 to R 350 and R 352 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, and R 353 and R 354 which do not form
  • R 352 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 353 and R 354 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • X 31 is preferably a sulfur atom or an oxygen atom.
  • A3 is preferably a group represented by any one of the following general formulas (A31) to (A37).
  • R 300 which does not form a substituted or unsubstituted monocycle and does not form a substituted or unsubstituted fused ring
  • R 333 each independently have the same meaning as R 31 to R 38 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring
  • * indicates the bonding position of the third compound to L3 .
  • A3 is also preferably a group represented by the general formula (A34), (A35) or (A37).
  • the third compound is also preferably a compound represented by any one of the following general formulas (311) to (316).
  • L3 has the same meaning as L3 in formula (3X).
  • One or more of the groups of two or more adjacent R 300 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 341 to R 350 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
  • the third compound is also preferably a compound represented by the following general formula (321):
  • L3 has the same meaning as L3 in formula (3X).
  • R 31 to R 38 and R 301 to R 308 each independently have the same meaning as R 31 to R 38 that do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • L 3 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L3 is preferably a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted terphenylene group.
  • L3 is preferably a group represented by the following general formula (317).
  • R 310 each independently has the same meaning as R 31 to R 38 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring, and * each independently indicates a bonding position.
  • L3 contains a divalent group represented by the following general formula (318) or general formula (319).
  • L3 is also preferably a divalent group represented by the following general formula (318) or general formula (319).
  • the third compound is also preferably a compound represented by the following general formula (322) or general formula (323).
  • L31 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a divalent group formed by bonding two groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
  • L 31 contains a divalent group represented by the following general formula (318) or general formula (319):
  • R 31 to R 38 , R 300 , and R 321 to R 328 each independently have the same meaning as R 31 to R 38 that do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • R 304 In the general formula (319), A pair of adjacent R 304s are bonded to each other to form a ring represented by the general formula (320),
  • 1* and 2* each independently represent a bonding position to the ring to which R 304 is bonded
  • R 305 in the general formula (320) each independently have the same meaning as R 31 to R 38 not forming a substituted or unsubstituted monocycle and not forming a substituted or unsubstituted fused ring;
  • * indicates a bonding position.
  • the group represented by the general formula (319) as L3 or L31 is, for example, a group represented by the following general formula (319A).
  • R 303 , R 304 and R 305 each independently have the same meaning as R 31 to R 38 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring, and * in the general formula (319A) each indicates a bonding position.
  • the third compound is a compound represented by the above general formula (322), and L 31 is a group represented by the above general formula (318).
  • the third compound is also preferably a compound represented by the following general formula (324):
  • R 31 to R 38 , R 300 and R 302 each independently have the same meaning as R 31 to R 38 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • R 31 to R 38 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by general formula (3A):
  • R B is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 31 to R 38 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by general formula (3A):
  • R 3 B is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 38 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a group represented by general formula (3A),
  • R 3 B is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the third compound is a compound that does not have a pyridine ring, a pyrimidine ring, or a triazine ring.
  • the third compound can be produced by a known method.
  • the third compound can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target compound.
  • the lowest excited singlet energy S 1 (M2) of the second compound and the lowest excited singlet energy S 1 (M3) of the third compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2). S 1 (M3)>S 1 (M2)...(Math. 2)
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound.
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound.
  • the lowest excited singlet energy S 1 (M1) of the first compound, the lowest excited singlet energy S 1 (M2) of the second compound, and the lowest excited singlet energy S 1 (M3) of the third compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2A).
  • the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound, the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound, and the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2B).
  • the contents of the first compound, the second compound, and the third compound in the light-emitting layer are preferably, for example, in the following ranges.
  • the content of the first compound in the light-emitting layer is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and even more preferably 0.01% by mass or more and 1% by mass or less.
  • the content of the second compound is preferably from 10% by mass to 80% by mass, more preferably from 10% by mass to 60% by mass, and further preferably from 20% by mass to 60% by mass.
  • the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light-emitting layer is 100 mass %. Note that this embodiment does not exclude the light-emitting layer containing materials other than the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the light-emitting layer may contain only one type of the first compound or two or more types.
  • the light-emitting layer may contain only one type of the second compound or two or more types.
  • the light-emitting layer may contain only one type of the third compound or two or more types.
  • the organic EL element of this embodiment When the organic EL element of this embodiment is caused to emit light, it is preferable that the compound of the first embodiment mainly emits light in the light-emitting layer. When the organic EL element of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that the fluorescent compound mainly emits light in the light-emitting layer.
  • the organic EL element of this embodiment preferably emits green light, similar to the organic EL element of the third embodiment.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element can be measured in the same manner as the organic EL element of the third embodiment.
  • (TADF Mechanism) 5 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound M1, the second compound M2, and the third compound M3 in the light-emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1(M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound M1
  • T1(M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound M1.
  • S1(M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound M2, and T1(M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound M2.
  • S1(M3) represents the lowest excited singlet state of the third compound M3, and T1(M3) represents the lowest excited triplet state of the third compound M3.
  • 5 represents the Förster type energy transfer from the lowest excited singlet state of the second compound M2 to the first compound M1.
  • a compound (delayed fluorescent material) with a small ⁇ ST (M2) is used as the second compound M2
  • the lowest excited triplet state T1 (M2) can undergo reverse intersystem crossing to the lowest excited singlet state S1 (M2) by thermal energy.
  • Förster type energy transfer occurs from the lowest excited singlet state S1 (M2) of the second compound M2 to the first compound M1, and the lowest excited singlet state S1 (M1) is generated.
  • fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 (M1) of the first compound M1 can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
  • At least one of the organic layers contains the compound of the first embodiment, and thus a high-performance organic EL element is realized.
  • an organic EL element is realized in which at least one of the luminous efficiency and the lifetime is improved.
  • an organic EL element that emits light with high efficiency and a long lifetime is realized.
  • the organic EL element according to this embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
  • the electronic device is equipped with any of the organic EL elements according to the above-mentioned embodiments.
  • Examples of the electronic device include a display device and a light-emitting device.
  • Examples of the display device include a display component (e.g., an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • Examples of the light-emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the light-emitting device can be used in a display device, for example, as a backlight for a display device.
  • the light-emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light-emitting layers may be laminated.
  • the organic EL element has a plurality of light-emitting layers, it is sufficient that at least one of the organic layers satisfies the conditions described in the above embodiment, and it is preferable that at least one of the light-emitting layers contains the compound of the first embodiment.
  • the other light-emitting layers may be fluorescent light-emitting layers or phosphorescent light-emitting layers that utilize light emission by electronic transition from a triplet excited state directly to a ground state.
  • the organic EL element has a plurality of light-emitting layers
  • these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or the organic EL element may be a so-called tandem type organic EL element in which a plurality of light-emitting units are stacked via an intermediate layer.
  • a blocking layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light-emitting layer.
  • the blocking layer is preferably disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the blocking layer transports electrons and prevents holes from reaching a layer (e.g., an electron transport layer) on the cathode side of the blocking layer.
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the electron transport layer.
  • the blocking layer transports holes and prevents electrons from reaching a layer (e.g., a hole transport layer) on the anode side of the blocking layer.
  • a layer e.g., a hole transport layer
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent the excitation energy from leaking from the light-emitting layer to the surrounding layers, and prevents excitons generated in the light-emitting layer from migrating to layers on the electrode side of the barrier layer (e.g., the electron transport layer and the hole transport layer, etc.).
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably in contact with each other.
  • the specific structure and shape in implementing the present invention may be other structures, etc., as long as the object of the present invention can be achieved.
  • Example 1 Other compounds used in the manufacture of the organic EL elements in Example 1, Examples 2-1 to 2-3, Comparative Example 1, and Comparative Example 2-1 are listed below.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) measuring 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 1 minute. The ITO film thickness was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HT-1 and the compound HA were co-deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer having a thickness of 10 nm.
  • the proportion of the compound HT-1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of the compound HA was 3% by mass.
  • compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 90 nm.
  • the compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 30 nm.
  • the compound TADF as a delayed fluorescent light-emitting material
  • the compound GD-A as a fluorescent light-emitting material
  • the proportion of the compound HOST in the emitting layer was 74.2% by mass, the proportion of the compound TADF was 25% by mass, and the proportion of the compound GD-A was 0.8% by mass.
  • compound ET-1 was evaporated onto the light-emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm.
  • the compounds ET-2 and Liq were co-deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 50 nm.
  • the proportion of the compound ET-2 in the electron transport layer was 50 mass %, and the proportion of Liq was 50 mass %. Liq is an abbreviation for (8-quinolinolato)lithium.
  • ytterbium (Yb) was evaporated onto the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • metallic aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metallic Al cathode having a thickness of 80 nm.
  • the organic EL element according to Example 1 was produced.
  • the device configuration of the organic EL device according to Example 1 is roughly shown as follows.
  • the numbers in parentheses expressed as percentages (97%:3%) indicate the ratios (mass%) of the compounds HT-1 and HA in the hole injection layer
  • the numbers in percentages (74.2%:25%:0.8%) indicate the ratios (mass%) of the compounds HOST, TADF, and GD-A in the light-emitting layer
  • the numbers in percentages (50%:50%) indicate the ratios (mass%) of the compounds ET-2 and Liq in the electron transport layer.
  • Comparative Example 1 The organic EL element of Comparative Example 1 was prepared in the same manner as the organic EL element of Example 1, except that the compound GD-A in the emitting layer of the organic EL element of Example 1 was changed to the first compound shown in Table 1.
  • Example 2-1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) measuring 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 1 minute. The ITO film thickness was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HT-1 and the compound HA were co-deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer having a thickness of 10 nm.
  • the proportion of the compound HT-1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of the compound HA was 3% by mass.
  • compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 90 nm.
  • the compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 30 nm.
  • the compound GD-A as a fluorescent light-emitting material
  • the proportion of the compound HOST-2 in the emitting layer was 59.4 mass%, the proportion of the compound TADF-2 was 40 mass%, and the proportion of the compound GD-A was 0.6 mass%.
  • compound ET-1 was evaporated onto the light-emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET-2 and Liq were co-deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 35 nm.
  • the proportion of the compound ET-2 in the electron transport layer was 50 mass %, and the proportion of Liq was 50 mass %.
  • ytterbium (Yb) was evaporated onto the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Example 2-1 metallic aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metallic Al cathode having a thickness of 50 nm.
  • the device configuration of the organic EL device according to Example 2-1 is roughly shown as follows. ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(90)/HT-2(30)/HOST-2:TADF-2:GD-A(40,59.4%:40%:0.6%)/ET-1(5)/ET-2:Liq(35,50%:50%)/Yb(1)/Al(50)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the numbers expressed as percentages (59.4%:40%:0.6%) indicate the proportions (mass %) of the compounds HOST-2, TADF-2, and GD-A in the light-emitting layer.
  • Example 2-2 to 2-3 The organic EL elements of Examples 2-2 and 2-3 were prepared in the same manner as the organic EL element of Example 2-1, except that the compound GD-A in the emitting layer of the organic EL element of Example 2-1 was changed to the first compound shown in Table 2.
  • Comparative Example 2-1 The organic EL element of Comparative Example 2-1 was prepared in the same manner as the organic EL element of Example 2-1, except that the compound GD-A in the emitting layer of the organic EL element of Example 2-1 was changed to the first compound shown in Table 2.
  • Driving voltage (relative value) (driving voltage of each example/driving voltage of comparative example 1) ⁇ 100 (equation 1X)
  • driving voltage (relative value) (driving voltage of each example/driving voltage of comparative example 1) ⁇ 100 (equation 1X)
  • CIE1931 chromaticity The CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) when a voltage was applied to the prepared organic EL element so that the current density was 10 mA/ cm2 were measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). .
  • ⁇ EL and emission spectrum half width FWHM when the element is operated The spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the fabricated organic EL element so that the current density was 10 mA/ cm2 was measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). From the obtained spectral radiance spectrum, the maximum peak wavelength ⁇ EL (unit: nm) and the emission spectrum half width FWHM (unit: nm) were obtained. FWHM is an abbreviation for full width at half maximum.
  • EQE (relative value) (EQE of each example / EQE of Comparative Example 1) x 100 ... (Equation 2X)
  • EQE95 (relative value) (unit: %) was calculated based on the measured EQE value of each example and the following formula (Math 2Y).
  • EQE (relative value) (EQE of each example / EQE of Comparative Example 2-1) x 100 ... (Equation 2Y)
  • the organic EL element of Example 1 which contains compound GD-A as a compound having a structure represented by general formula (1), emitted light with higher efficiency and longer life than the organic EL element of Comparative Example 1, which uses comparative compound Ref-1.
  • the organic EL elements of Examples 2-1 to 2-3 containing the compound having the structure represented by general formula (1) had improved luminous efficiency compared to the organic EL element of Comparative Example 2-1 using the comparative compound Ref-1.
  • the organic EL elements of Examples 2-1 and 2-2 had improved lifetimes compared to the organic EL element of Comparative Example 2-1.
  • the delayed fluorescence was confirmed by measuring the transient PL using the apparatus shown in Figure 2.
  • the compound TADF was dissolved in toluene to prepare a dilute solution with an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength to eliminate the contribution of self-absorption.
  • the sample solution was frozen and degassed, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution was measured using a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was also measured under the same conditions.
  • the total fluorescence quantum yield was calculated using the fluorescence area intensities of both spectra according to formula (1) in Morris et al. J. Phys. Chem. 80 (1976) 969.
  • delayed fluorescence means that the amount of delay luminescence (delayed luminescence) is 5% or more relative to the amount of prompt luminescence (immediate luminescence). Specifically, when the amount of prompt luminescence (immediate luminescence) is X P and the amount of delay luminescence (delayed luminescence) is X D , the value of X D /X P is 0.05 or more.
  • the amount of Prompt luminescence and Delay luminescence and the ratio thereof can be obtained by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1). Note that the device used to calculate the amount of Prompt luminescence and Delay luminescence is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in FIG. Compound TADF-2 was also measured in the same manner as compound TADF. For the compounds TADF and TADF-2, it was confirmed that the amount of Delay luminescence was 5% or more relative to the amount of Prompt luminescence. Specifically, for compounds TADF and TADF-2, the value of X D /X P was 0.05 or more.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength ⁇ p of a compound was measured by the following method. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum of this sample (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) was measured at room temperature (300 K). The peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity was maximum was taken as the fluorescence emission peak wavelength ⁇ p .
  • the emission spectrum was measured using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation.
  • the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength ⁇ p of compound GD-A was 518 nm.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength ⁇ p of compound GD-B was 521 nm.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength ⁇ p of the compound GD-C was 519 nm.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength ⁇ p of compound Ref-1 was 512 nm.
  • intermediate M-2 (95 g, 273 mmol), 1-bromo-2,6-difluorobenzene (185 g, 957 mmol), tripotassium phosphate (290 g, 1367 mmol), and N,N-dimethylformamide (DMF) (1367 mL) were placed in a three-neck flask and stirred at 100°C for 10 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, water was added and the precipitated solid was collected by suction filtration. The resulting solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 82.7 g of a yellow solid. The yellow solid was identified as intermediate M-3 by mass spectrometry (yield 58%).
  • intermediate M-3 11 g, 21 mmol
  • intermediate M-5 7.0 g, 21 mmol
  • tripotassium phosphate 14 g, 64 mmol
  • N,N-dimethylformamide 15 mL
  • intermediate M-6 14 g, 17 mmol
  • t-butylbenzene 170 mL
  • sec-butyllithium solution solvent: cyclohexane and n-hexane
  • 1.2 mol/L 28 mL, 34 mmol
  • boron tribromide 6.4 mL, 67 mmol
  • intermediate B2 24 g, 52 mmol
  • 4-tert-butylaniline 7.8 g, 52 mmol
  • Pd(dba) 2 0.3 g, 0.52 mmol
  • 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene dppf
  • dppf 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 27.5 g of a colorless liquid.
  • the colorless liquid was identified as intermediate B3 by LC-MS (yield 98%).
  • intermediate B3 (27 g, 50 mmol), Pd(OAc) 2 (0.6 g, 2.5 mmol), tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate (Cy 3 -BF 4 ) (1.8 g, 5.0 mmol), cesium carbonate (49.2 g, 150.9 mmol), and N,N-dimethylacetamide (DMA) (250 mL) were placed in a three-neck flask and stirred for 6 hours at 170° C. After cooling the reaction solution to room temperature, water was added and the precipitated solid was collected by suction filtration. The resulting solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 15.4 g of a white solid, which was identified by LC-MS as intermediate B4 (yield 62%).
  • intermediate B1 (4.2 g, 8.0 mmol), intermediate B4 (4.0 g, 8.0 mmol), tripotassium phosphate (1.9 g, 8.8 mmol), and N,N-dimethylformamide (DMF) (40 mL) were placed in a three-neck flask and stirred for 12 hours at 150° C. After the reaction solution was cooled to room temperature, water was added and the precipitated solid was collected by suction filtration. The resulting solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 4.7 g of a pale yellow solid, which was identified by LC-MS as intermediate B5 (yield 58%).
  • intermediate B5 (4.7 g, 4.7 mmol) and xylene (47 mL) were placed in a three-neck flask and cooled to -50°C. Then, n-butyllithium solution (solvent: hexane), 1.6 mol/L (3.5 mL, 5.6 mmol) was added dropwise and stirred at 0°C for 1 hour. After the reaction solution was cooled to -50°C, boron tribromide (0.53 mL, 5.6 mmol) was added dropwise and the mixture was heated to room temperature and stirred for 1 hour.
  • intermediate C1 (5.6 g, 9.7 mmol), 9H-2,9'-bicarbazole (3.2 g, 9.7 mmol), tripotassium phosphate (2.3 g, 10.7 mmol), and N,N-dimethylformamide (DMF) (49 mL) were placed in a three-neck flask and stirred for 12 hours at 150° C. After the reaction solution was cooled to room temperature, water was added and the precipitated solid was collected by suction filtration. The resulting solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 5.4 g of a pale yellow solid, which was identified by LC-MS as intermediate C2 (yield 62%).
  • intermediate C2 (5.4 g, 6.0 mmol) and xylene (60 mL) were placed in a three-neck flask and cooled to -50°C. Then, n-butyllithium solution (solvent: hexane), 1.6 mol/L (4.5 mL, 7.2 mmol) was added dropwise and stirred at 0°C for 1 hour. After the reaction solution was cooled to -50°C, boron tribromide (0.69 mL, 7.2 mmol) was added dropwise and the mixture was heated to room temperature and stirred for 1 hour.
  • solvent solvent: hexane
  • organic EL element 2... substrate, 3... anode, 4... cathode, 5... light-emitting layer, 6... hole injection layer, 7... hole transport layer, 8... electron transport layer, 9... electron injection layer.

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Abstract

一般式（１）で表される構造を有する化合物。前記一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１２１は、それぞれ独立して、水素原子または置換基であり、ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１１およびＲ１１５～Ｒ１１８のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基である。

Description

化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
　例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
　熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
　有機ＥＬ素子並びに有機ＥＬ素子に用いる化合物に関する文献として、例えば、特許文献１が挙げられる。
国際公開第２０２１／２１５４４６号
　ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子において、更なる性能の向上が求められている。
　本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び寿命の少なくともいずれかを改善できる化合物、当該化合物を含有する発光素子材料、発光効率及び寿命の少なくともいずれかが改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、一般式（１）で表される構造を有する化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（前記一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１２１は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　－Ｏ－（Ｒ１９０）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ１９１）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ１９２）で表される基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１９３）（Ｒ１９４）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ１９５）（Ｒ１９６）で表される基、
　　ニトロ基、および
　　－Ｓｉ（Ｒ１９７）（Ｒ１９８）（Ｒ１９９）で表される基からなる群より選ばれる。
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１１およびＲ１１５～Ｒ１１８のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基である。
（前記一般式（１）で表される構造を有する化合物において、Ｒ１９０～Ｒ１９９は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、前記有機層は、発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び寿命の少なくともいずれかを改善できる化合物、当該化合物を含有する発光素子材料、発光効率及び寿命の少なくともいずれかが改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、「Ａ≧Ｂ」で表される数式は、Ａの値とＢの値とが等しいか、又はＡの値がＢの値よりも大きいことを意味する。
　本明細書において、「Ａ≦Ｂ」で表される数式は、Ａの値とＢの値とが等しいか、又はＡの値がＢの値よりも小さいことを意味する。
〔第一実施形態〕
［化合物］
　第一実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される構造を有する化合物である。第一実施形態に係る化合物を第一の化合物と称する場合がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（前記一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１２１は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　－Ｏ－（Ｒ１９０）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ１９１）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ１９２）で表される基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１９３）（Ｒ１９４）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ１９５）（Ｒ１９６）で表される基、
　　ニトロ基、および
　　－Ｓｉ（Ｒ１９７）（Ｒ１９８）（Ｒ１９９）で表される基からなる群より選ばれる。
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１１およびＲ１１５～Ｒ１１８のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基である。
（前記一般式（１）で表される構造を有する化合物において、Ｒ１９０～Ｒ１９９は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　前記一般式（１）で表される構造を有する化合物において、Ｒ１９０が複数存在する場合、複数のＲ１９０は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９１が複数存在する場合、複数のＲ１９１は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９２が複数存在する場合、複数のＲ１９２は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９３が複数存在する場合、複数のＲ１９３は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９４が複数存在する場合、複数のＲ１９４は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９５が複数存在する場合、複数のＲ１９５は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９６が複数存在する場合、複数のＲ１９６は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９７が複数存在する場合、複数のＲ１９７は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９８が複数存在する場合、複数のＲ１９８は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ１９９が複数存在する場合、複数のＲ１９９は、互いに同一であるか又は異なる。
　第一実施形態に係る化合物によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び寿命の少なくともいずれかを改善できる。また、第一実施形態に係る化合物の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率かつ長寿命で発光させることができる。
　第一実施形態に係る化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１１１およびＲ１１５～Ｒ１１８のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基であるため、分子配向性が向上する。よって、第一実施形態に係る化合物と遅延蛍光性発光材料とを発光層に用いることで、光取り出し効率が向上し、その結果、有機ＥＬ素子の発光効率が向上すると考えられる。
　また、第一実施形態に係る化合物は、前記一般式（１）で表される構造を有することで、分子配向性が向上しやすい。よって、第一実施形態に係る化合物を発光層に含ませることで、有機ＥＬ素子の寿命を改善できると考えられる。
　分子配向性の向上とは、有機ＥＬ素子の基板平面に対して、分子がより並行方向に配列することを意味する。
　本実施形態に係る化合物において、前記置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基ではないＲ１０１～Ｒ１２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、前記置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基ではないＲ１０１～Ｒ１２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０およびＲ１１１のうち少なくとも１つは、水素原子以外の置換基から選ばれることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０およびＲ１１１のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１０は、水素原子以外の置換基から選ばれることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１０は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１５～Ｒ１１８のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基であることが好ましく、Ｒ１１６が置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基であることがより好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１５、Ｒ１１７およびＲ１１８が水素原子であり、かつＲ１１６が置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（前記一般式（１１）中、Ｒ１０４、Ｒ１１０、Ｒ１１３、Ｒ１１６およびＲ１２０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１０４、Ｒ１１０、Ｒ１１３、Ｒ１１６およびＲ１２０と同義である。）
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１２）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（前記一般式（１２）中、Ｒ１０１～Ｒ１１５およびＲ１１７～Ｒ１２１は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１０１～Ｒ１１５およびＲ１１７～Ｒ１２１と同義であり、
　Ｒ１３１～Ｒ１３８は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　－Ｏ－（Ｒ１９０）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ１９１）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ１９２）で表される基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１９３）（Ｒ１９４）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ１９５）（Ｒ１９６）で表される基、
　　ニトロ基、および
　　－Ｓｉ（Ｒ１９７）（Ｒ１９８）（Ｒ１９９）で表される基からなる群より選ばれる。）
（前記一般式（１２）で表される構造を有する化合物において、Ｒ１９０～Ｒ１９９は、それぞれ、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物におけるＲ１９０～Ｒ１９９と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１３１～Ｒ１３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１３１～Ｒ１３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１２Ａ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（前記一般式（１２Ａ）中、Ｒ１０１～Ｒ１１５およびＲ１１７～Ｒ１２１は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１０１～Ｒ１１５およびＲ１１７～Ｒ１２１と同義であり、
　Ｒ１３３およびＲ１３６は、それぞれ、前記一般式（１２）におけるＲ１３３およびＲ１３６と同義である。）
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１２Ｂ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（前記一般式（１２Ｂ）中、Ｒ１０４、Ｒ１１０、Ｒ１１３およびＲ１２０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１０４、Ｒ１１０、Ｒ１１３およびＲ１２０と同義であり、
　Ｒ１３３およびＲ１３６は、それぞれ、前記一般式（１２）におけるＲ１３３およびＲ１３６と同義である。）
　本実施形態に係る化合物は、寿命を改善できる点で、下記一般式（１２Ｃ）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（前記一般式（１２Ｃ）中、Ｒ１１０およびＲ１２０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１１０およびＲ１２０と同義であり、
　Ｒ１３３およびＲ１３６は、それぞれ、前記一般式（１２）におけるＲ１３３およびＲ１３６と同義である。）
　本明細書において、環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基は、環形成炭素数３～５０の一価単環基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味する。本明細書に記載のシクロアルケニル基の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。本明細書に記載のシクロアルケニル基の具体例としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘプテニル基などが挙げられる。
　本明細書において、環形成炭素数３～５０のシクロアルケニレン基は、環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基からシクロアルケン環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。環形成炭素数３～５０のシクロアルケニレン基の具体例としては、環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基の具体例からシクロアルケン環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（「任意の置換基」）は、
　　無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、ニトロ基、
　　無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
　　無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２以上存在する場合、２以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２以上存在する場合、２以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２以上存在する場合、２以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２以上存在する場合、２以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２以上存在する場合、２以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２以上存在する場合、２以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２以上存在する場合、２以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される基である。
　本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子が結合したことを意味する。
（第一の化合物の製造方法）
　本実施形態に係る化合物（第一の化合物）は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
（第一の化合物の具体例）
　本実施形態に係る化合物（第一の化合物）の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でＤと表記し、軽水素原子は、Ｈと表記するか又は記載を省略する。本明細書において、メチル基をＭｅと表記し、フェニル基をＰｈと表記する場合がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（最大ピーク波長）
　第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される構造を有する化合物）の最大ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましく、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であることが好ましく、５１５ｎｍ以上５４０ｎｍ以下であることがより好ましい。
　後述する第三実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物は、緑色の発光を示すことが好ましい。本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　本明細書において、化合物の最大ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物が１０－６ｍｏｌ／Ｌ以上、１０－５ｍｏｌ／Ｌ以下の濃度で溶解しているトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料（トルエン溶液）の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を分光蛍光光度計で測定する。発光スペクトルは、例えば、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長と称する場合がある。発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭは、発光スペクトルの最大ピークにおける半値全幅である。
〔第二実施形態〕
［発光素子材料］
　本実施形態に係る発光素子材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。発光素子材料は、発光素子のいずれかの層に使用される材料を表す。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む発光素子材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む発光素子材料が挙げられる。
　本実施形態の発光素子材料において、第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される構造を有する化合物）がドーパント材料であることが好ましい。この場合、発光素子材料は、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
〔第三実施形態〕
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　本実施形態において、発光素子としての有機ＥＬ素子について説明する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は発光層を含む。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。有機層の少なくとも１層が、第一実施形態に係る化合物（第一の化合物）を含む。
　すなわち、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、前記有機層の少なくとも１層が第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。
　有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
（発光層）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層は、発光層を含み、発光層が第一実施形態に係る化合物（第一の化合物）を含むことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層がさらに遅延蛍光性発光材料を含むことも好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層は、第一の化合物及び第二の化合物を含むことが好ましい。発光層における第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。
　この態様の場合、第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
　本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の５０質量％以上」含まれる材料である。したがって、例えば、発光層は、第二の化合物を、当該発光層の全質量の５０質量％以上、含有する。また、例えば、「ホスト材料」は、層の６０質量％以上、層の７０質量％以上、層の８０質量％以上、層の９０質量％以上、又は層の９５質量％以上含まれていてもよい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、第一の化合物としての第一実施形態に係る化合物が主に発光していることが好ましい。
　一実施形態において、発光層は、金属錯体を含んでもよい。
　また、一実施形態において、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
　また、一実施形態において、発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
　また、一実施形態において、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
　本実施形態において、発光層が第一実施形態に係る化合物を含む場合、当該発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
（第一の化合物）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。一実施形態において、第一の化合物は、遅延蛍光性を示さない蛍光発光性の化合物である。
（第二の化合物）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、特に限定されないが、第二の化合物が遅延蛍光性発光材料であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物としての遅延蛍光性発光材料がホスト材料であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物としての遅延蛍光性発光材料がホスト材料であり、第一の化合物としての第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。
（遅延蛍光性）
　遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における遅延蛍光性発光材料は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
　一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
　図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記化合物ＨＸ１を用い、ドーピング材料として下記化合物ＤＸ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記化合物ＨＸ２を用い、ドーピング材料として前記化合物ＤＸ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　また、本明細書では、遅延蛍光性発光材料の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、遅延蛍光性発光材料をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
　本実施形態においては、測定対象化合物（遅延蛍光性発光材料）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　本明細書における遅延蛍光性発光材料以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、遅延蛍光性発光材料のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
（ΔＳＴ）
　本実施形態では、最低励起一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
　遅延蛍光性発光材料の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、遅延蛍光性発光材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満であり、より好ましくは０．２ｅＶ未満であり、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満であり、よりさらに好ましくは０．０１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ２）は、下記数式（数１０）、（数１１）、（数１２）又は（数１３）の関係を満たすことが好ましい。
　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３ｅＶ　…（数１０）
　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．２ｅＶ　…（数１１）
　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１ｅＶ　…（数１２）
　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．０１ｅＶ　…（数１３）
（三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係）
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
（最低励起一重項エネルギーＳ１）
　溶液を用いた最低励起一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
（発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層が、第一実施形態に係る化合物（第一の化合物）及び遅延蛍光性発光材料を含む場合、第一の化合物（第一実施形態に係る化合物）の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物（遅延蛍光性発光材料）の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　…（数１）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも小さいことが好ましい。すなわち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
　Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）　…（数３）
（一般式（２０）で表される化合物）
　本実施形態において、第二の化合物としての遅延蛍光性発光材料は、遅延蛍光性を有する化合物であれば特に限定されない。一実施形態において、第二の化合物としての遅延蛍光性発光材料は、下記一般式（２０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（前記一般式（２０）において、
　ＤＸは、下記一般式（２１）、一般式（２２）又は一般式（２３）で表される基であり、但し、少なくとも１つのＤＸは、下記一般式（２２）又は一般式（２３）で表される基であり、
　ｍは、１、２、３又は４であり、ｍが２、３又は４のとき、複数のＤＸは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒは、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～６のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ２９１）（Ｒ２９２）（Ｒ２９３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ２９４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ２９５）で表される基、又は
　　－Ｎ（Ｒ２９６）（Ｒ２９７）で表される基、
　ｎは、０、１、２又は３であり、ｎが２又は３のとき、複数のＲは、互いに同一であるか、又は異なり、ｎとｍとの和が、４である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（前記一般式（２１）におけるＲ１～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（２２）におけるＲ１１～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（２３）におけるＲ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ２９１）（Ｒ２９２）（Ｒ２９３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ２９４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ２９５）で表される基、又は
　　－Ｎ（Ｒ２９６）（Ｒ２９７）で表される基であり、
　前記一般式（２２）及び前記一般式（２３）において、
　Ａ２、Ｂ２及びＣ２は、それぞれ独立して、下記一般式（２４）、（２５）及び（２６）で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
　この環構造Ａ２、環構造Ｂ２及び環構造Ｃ２は、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
　ｐ、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立して、１、２、３又は４であり、
　ｐが２、３又は４の場合、複数の環構造Ａ２は、互いに同一であるか又は異なり、
　ｐｘが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｂ２は、互いに同一であるか又は異なり、
　ｐｙが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｃ２は、互いに同一であるか又は異なり、
　ただし、少なくとも１つのＤＸは、ｐが２、３又は４であって、環構造Ａ２として、下記一般式（２５）及び一般式（２６）で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式（２２）で表される基であるか、又はｐｘ及びｐｙの少なくとも一方が２、３又は４であって、環構造Ｂ２又は環構造Ｃ２として、下記一般式（２５）及び一般式（２６）で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式（２３）で表される基であり、
　前記一般式（２１）、（２２）及び（２３）中の＊は、前記一般式（２０）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（前記一般式（２４）において、Ｒ１９及びＲ２０からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（２５）及び一般式（２６）において、Ｘ１０及びＸ２０は、それぞれ独立して、ＮＲ１２０、硫黄原子、又は酸素原子であり、
　Ｒ１２０、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ２９１）（Ｒ２９２）（Ｒ２９３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ２９４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ２９５）で表される基、又は
　　－Ｎ（Ｒ２９６）（Ｒ２９７）で表される基である。）
（第二の化合物において、Ｒ２９１～Ｒ２９７は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　第二の化合物において、Ｒ２９１が複数存在する場合、複数のＲ２９１は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ２９２が複数存在する場合、複数のＲ２９２は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ２９３が複数存在する場合、複数のＲ２９３は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ２９４が複数存在する場合、複数のＲ２９４は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ２９５が複数存在する場合、複数のＲ２９５は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ２９６が複数存在する場合、複数のＲ２９６は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ２９７が複数存在する場合、複数のＲ２９７は、互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（２０）で表される化合物において、前記一般式（２１）、（２２）及び（２３）で表される基等が結合する前記一般式（２０）のベンゼン環とは、前記一般式（２０）において明示的に示されているベンゼン環そのものであって、Ｒ及びＤＸに含まれるベンゼン環ではない。
　前記一般式（２０）で表される化合物において、少なくとも１つのＲが、水素原子及びハロゲン原子ではなく、置換基であり、少なくとも１つの置換基としてのＲが、前記一般式（２０）中のベンゼン環との炭素－炭素結合により結合していることも好ましい。
　前記一般式（２０）で表される化合物において、置換基であるＲの数と、前記一般式（２２）又は一般式（２３）で表される基の数との和が、３又は４であることが好ましい。
　前記一般式（２０）において、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～６のシクロアルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）、（２２）及び（２３）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（２２）において、ｐは、２、３又は４であることが好ましい。
　前記一般式（２３）において、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立に、２、３又は４であることが好ましい。
（遅延蛍光性発光材料の製造方法）
　遅延蛍光性発光材料は、公知の方法により製造できる。また、遅延蛍光性発光材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
（遅延蛍光性発光材料の具体例）
　遅延蛍光性発光材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら遅延蛍光性発光材料の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（ＴＡＤＦ機構（メカニズム））
　図４は、発光層における、遅延蛍光性発光材料である場合の第二の化合物Ｍ２及び第一実施形態の化合物である場合の第一の化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。
　図４中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から第一の化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第二の化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物（遅延蛍光性発光材料）を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から第一の化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、第一の化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　ホスト材料としての第二の化合物は、ドーパント材料としての第一の化合物よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い化合物でもよい。ホスト材料としては、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、もしくは亜鉛錯体等の金属錯体、（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、もしくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、（３）アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、もしくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、（４）カルバゾール誘導体等の縮合複素環化合物、（５）トリアリールアミン誘導体、もしくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
（有機ＥＬ素子の発光）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、緑色発光することが好ましい。本実施形態の有機ＥＬ素子が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
　有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
（発光層の膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚が５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすい。発光層の膜厚が５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
（発光層における化合物の含有率）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。また、第二の化合物の含有率は、９０質量％以上９９．９９質量％以下であることも好ましい。
　発光層における第一の化合物及び第二の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　有機ＥＬ素子がボトムエミッション型である場合、陽極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光透過性もしくは半透過性とは、発光層から発光される光を５０％以上（好ましくは８０％以上）透過する性質を意味する。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、陽極は反射層を有する反射性電極である。反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光反射性とは、発光層から発光される光を５０％以上（好ましくは８０％以上）反射する性質を意味する。光反射性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　陽極は反射層のみで構成されていてもよいが、反射層と、導電層（好ましくは透明導電層）とを有する多層構造であってもよい。陽極が反射層及び導電層を有する場合、反射層と正孔輸送帯域との間に当該導電層が配置されることが好ましい。導電層は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
　有機ＥＬ素子がボトムエミッション型である場合、陰極は、反射性電極である。反射性電極は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、陰極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、ボトムエミッション型の有機ＥＬ素子でもよい。また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、トップエミッション型の有機ＥＬ素子でもよい。
　有機ＥＬ素子がボトムエミッション型である場合、陽極が光透過性を有する光透過性電極であり、陰極が光反射性を有する光反射性電極であることが好ましい。
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、陽極が光反射性を有する光反射性電極であり、陰極が光透過性を有する光透過性電極であることが好ましい。
（キャッピング層）
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、有機ＥＬ素子は、通常、陰極の上部にキャッピング層を備える。キャッピング層は、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物（酸化ケイ素等）からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。また、キャッピング層は、例えば、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本実施形態によれば、有機層の少なくとも１層が第一実施形態の化合物を含むので、高性能な有機ＥＬ素子が実現される。一実施形態によれば、発光効率及び寿命の少なくともいずれかが改善された有機ＥＬ素子が実現される。一実施形態によれば、高効率かつ長寿命で発光する有機ＥＬ素子が実現される。本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第四実施形態〕
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに第三の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
　第四実施形態において、発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む態様であることが好ましい。この態様の場合、第一の化合物が、第一実施形態の化合物であることがより好ましく、第二の化合物が、遅延蛍光性発光材料であることがさらに好ましい。また、この態様の場合、第一の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第二の化合物は、ホスト材料であることが好ましい。第三の化合物は、ホスト材料であることが好ましい。第三の化合物は、ドーパント材料ではないことが好ましい。例えば、第四実施形態の発光層は、第二の化合物および第三の化合物を、合計で、当該発光層の全質量の５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、又は９５質量％以上含有していてもよい。
（第三の化合物）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。すなわち、第三の化合物は、置換もしくは無置換のアミノ基を含まないことが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
（一般式（３Ｘ）で表される化合物）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第三の化合物は、下記一般式（３Ｘ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（前記一般式（３Ｘ）において、
　Ａ３は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｌ３は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基、又は
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合して形成される２価の基であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　下記一般式（３Ａ）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（前記一般式（３Ａ）において、
　ＲＢは、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ＲＢが複数存在するとき、複数のＲＢは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ３１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、当該アリーレン基から誘導される３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基、当該複素環基から誘導される、３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基、当該２価の基から誘導される３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基であり、
　Ｌ３２は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｎ３は、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ３１が単結合の場合、ｎ３は１であり、Ｌ３２が前記一般式（３Ｘ）中における六員環の炭素原子と結合し、
　Ｌ３２が複数存在するとき、複数のＬ３２は、互いに同一であるか又は異なり、
　＊は、前記一般式（３Ｘ）中における六員環の炭素原子との結合部位である。）
（前記第三の化合物において、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ９０８、Ｒ９０９、Ｒ９３１、Ｒ９３２、Ｒ９３３、Ｒ９３４、Ｒ９３５、Ｒ９３６及びＲ９３７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０８が複数存在する場合、複数のＲ９０８は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０９が複数存在する場合、複数のＲ９０９は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第三の化合物は、下記一般式（３１）～（３６）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（前記一般式（３１）～（３６）において、
　Ａ３及びＬ３は、それぞれ、前記一般式（３Ｘ）におけるＡ３及びＬ３と同義であり、
　Ｒ３４１～Ｒ３５０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｘ３１は、硫黄原子、酸素原子、ＮＲ３５２又はＣＲ３５３Ｒ３５４であり、
　Ｒ３５３及びＲ３５４からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３４１～Ｒ３５０と、Ｒ３５２と、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３５３及びＲ３５４とは、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
　第三の化合物において、Ｒ３５２は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　第三の化合物において、Ｒ３５３及びＲ３５４からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３５３及びＲ３５４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　第三の化合物において、Ｘ３１は、硫黄原子又は酸素原子であることが好ましい。
　第三の化合物において、Ａ３は、下記一般式（Ａ３１）～（Ａ３７）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（前記一般式（Ａ３１）～（Ａ３７）において、
　複数のＲ３００のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３００、並びにＲ３３３は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
　前記一般式（Ａ３１）～（Ａ３７）中の＊は、それぞれ、前記第三の化合物のＬ３との結合位置を示す。）
　第三の化合物において、Ａ３は、前記一般式（Ａ３４）、（Ａ３５）又は（Ａ３７）で表される基であることも好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３１１）～（３１６）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（前記一般式（３１１）～（３１６）において、
　Ｌ３は、前記一般式（３Ｘ）におけるＬ３と同義であり、
　複数のＲ３００のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ３４１～Ｒ３５０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３００、並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３４１～Ｒ３５０は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
　第三の化合物は、下記一般式（３２１）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（前記一般式（３２１）において、
　Ｌ３は、前記一般式（３Ｘ）におけるＬ３と同義であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０８は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
　第三の化合物において、Ｌ３は、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　第三の化合物において、Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のターフェニレン基であることが好ましい。
　第三の化合物において、Ｌ３は、下記一般式（３１７）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（前記一般式（３１７）において、Ｒ３１０は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、＊は、それぞれ独立に、結合位置を示す。）
　第三の化合物において、Ｌ３は、下記一般式（３１８）又は一般式（３１９）で表される２価の基を含むことも好ましい。
　第三の化合物において、Ｌ３は、下記一般式（３１８）又は一般式（３１９）で表される２価の基であることも好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３２２）又は一般式（３２３）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（前記一般式（３２２）及び一般式（３２３）において、
　Ｌ３１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基であり、
　但し、Ｌ３１は、下記一般式（３１８）又は一般式（３１９）で表される２価の基を含み、
　Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ３００、並びにＲ３２１～Ｒ３２８は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（前記一般式（３１９）において、
　複数のＲ３０４のうちの隣接する２つからなる組が、互いに結合して、前記一般式（３２０）で表される環を形成し、
　前記一般式（３２０）において、１＊及び２＊は、それぞれ独立に、Ｒ３０４が結合している環との結合位置を示し、
　前記一般式（３１８）におけるＲ３０２、前記一般式（３１９）におけるＲ３０３、前記一般式（３２０）で表される環を形成しないＲ３０４、並びに前記一般式（３２０）におけるＲ３０５は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
　前記一般式（３１８）～（３２０）における＊は、それぞれ、結合位置を示す。）
　第三の化合物において、Ｌ３又はＬ３１としての前記一般式（３１９）で表される基は、例えば、下記一般式（３１９Ａ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（前記一般式（３１９Ａ）において、Ｒ３０３、Ｒ３０４及びＲ３０５は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、前記一般式（３１９Ａ）における＊は、それぞれ、結合位置を示す。）
　第三の化合物は、前記一般式（３２２）で表される化合物であり、Ｌ３１は、前記一般式（３１８）で表される基であることも好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３２４）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（前記一般式（３２４）において、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ３００、並びにＲ３０２は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　前記一般式（３Ａ）で表される基であり、
　前記一般式（３Ａ）におけるＲＢは、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　前記一般式（３Ａ）で表される基であり、
　前記一般式（３Ａ）におけるＲＢは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換のフェニル基、又は
　　前記一般式（３Ａ）で表される基であり、
　前記一般式（３Ａ）におけるＲＢは、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
　第三の化合物は、ピリジン環、ピリミジン環、及びトリアジン環を有さない化合物であることも好ましい。
（第三の化合物の製造方法）
　第三の化合物は、公知の方法により製造することができる。また、第三の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
（第三の化合物の具体例）
　本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層が、第二の化合物と、第三の化合物とを含む場合、第二の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第三の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　…（数２）
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
　第一の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第三の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　…（数２Ａ）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
　Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）　…（数２Ｂ）
（発光層における化合物の含有率）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層が第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含む場合、当該発光層中の第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第一の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
（有機ＥＬ素子の発光）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第一実施形態の化合物が発光していることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様に、緑色発光することが好ましい。有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様の方法で測定することができる。
（ＴＡＤＦ機構（メカニズム））
　図５は、発光層における第一の化合物Ｍ１、第二の化合物Ｍ２、及び第三の化合物Ｍ３のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から第一の化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、第二の化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物（遅延蛍光発光性材料）を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から第一の化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、第一の化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　本実施形態によれば、有機層の少なくとも１層が第一実施形態の化合物を含むので、高性能な有機ＥＬ素子が実現される。一実施形態によれば、発光効率及び寿命の少なくともいずれかが改善された有機ＥＬ素子が実現される。一実施形態によれば、高効率かつ長寿命で発光する有機ＥＬ素子が実現される。本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第五実施形態〕
（電子機器）
　本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
〔実施形態の変更〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの有機層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよく、少なくとも１つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいることが好ましい。複数の発光層のうち１つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいる場合、例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
＜化合物＞
　実施例１及び実施例２－１～２－３に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた一般式（１）で表される構造を有する化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　比較例１及び比較例２－１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　実施例１、実施例２－１～２－３、比較例１及び比較例２－１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いたその他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ－１の割合を９７質量％とし、化合物ＨＡの割合を３質量％とした。
　次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、第２正孔輸送層の上に、ホスト材料（第三の化合物）としての化合物ＨＯＳＴと、遅延蛍光性発光材料（第二の化合物）としての化合物ＴＡＤＦと、蛍光発光性材料（第一の化合物）としての化合物ＧＤ－Ａと、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＨＯＳＴの割合を７４．２質量％とし、化合物ＴＡＤＦの割合を２５質量％とし、化合物ＧＤ－Ａの割合を０．８質量％とした。
　次に、発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、正孔障壁層の上に、化合物ＥＴ－２及びＬｉｑを共蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層における化合物ＥＴ－２の割合を５０質量％とし、Ｌｉｑの割合を５０質量％とした。なお、Ｌｉｑは、（８－キノリノラト）リチウム（（８－Ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ）の略称である。
　次に、電子輸送層の上に、イッテルビウム（Ｙｂ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　そして、電子注入層の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　以上のようにして、実施例１に係る有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(90)/HT-2(30)/HOST:TADF:GD-A(25,74.2%:25%:0.8%)/ET-1(5)/ET-2:Liq(50,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
　なお、上記素子構成中、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。同じく、上記素子構成中、括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４．２％：２５％：０．８％）は、発光層における化合物ＨＯＳＴ、化合物ＴＡＤＦ及び化合物ＧＤ－Ａの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（５０％：５０％）は、電子輸送層における化合物ＥＴ－２及びＬｉｑの割合（質量％）を示す。
　以下、同様の表記とする。
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子における発光層中の化合物ＧＤ－Ａを、表１に記載の第一の化合物に変更した以外は、実施例１の有機ＥＬ素子と同様にして作製した。
（実施例２－１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ－１の割合を９７質量％とし、化合物ＨＡの割合を３質量％とした。
　次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、第２正孔輸送層の上に、ホスト材料（第三の化合物）としての化合物ＨＯＳＴ－２と、遅延蛍光性発光材料（第二の化合物）としての化合物ＴＡＤＦ－２と、蛍光発光性材料（第一の化合物）としての化合物ＧＤ－Ａと、を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＨＯＳＴ－２の割合を５９．４質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－２の割合を４０質量％とし、化合物ＧＤ－Ａの割合を０．６質量％とした。
　次に、発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、正孔障壁層の上に、化合物ＥＴ－２及びＬｉｑを共蒸着し、膜厚３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層における化合物ＥＴ－２の割合を５０質量％とし、Ｌｉｑの割合を５０質量％とした。
　次に、電子輸送層の上に、イッテルビウム（Ｙｂ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　そして、電子注入層の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚５０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　以上のようにして、実施例２－１に係る有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例２－１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(90)/HT-2(30)/HOST-2:TADF-2:GD-A(40,59.4%:40%:0.6%)/ET-1(5)/ET-2:Liq(35,50%:50%)/Yb(1)/Al(50)
　なお、上記素子構成中、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。同じく、パーセント表示された数字（５９．４％：４０％：０．６％）は、発光層における化合物ＨＯＳＴ－２、化合物ＴＡＤＦ－２及び化合物ＧＤ－Ａの割合（質量％）を示す。
（実施例２－２～２－３）
　実施例２－２～２－３の有機ＥＬ素子は、実施例２－１の有機ＥＬ素子における発光層中の化合物ＧＤ－Ａを、表２に記載の第一の化合物に変更した以外は、実施例２－１の有機ＥＬ素子と同様にして作製した。
（比較例２－１）
　比較例２－１の有機ＥＬ素子は、実施例２－１の有機ＥＬ素子における発光層中の化合物ＧＤ－Ａを、表２に記載の第一の化合物に変更した以外は、実施例２－１の有機ＥＬ素子と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１～表２に示す。また、各実施例の発光層で使用した第一化合物、第二化合物及び第三化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１も表１～表２に示す。
（駆動電圧）
　作製した有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
　実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子について、各例の駆動電圧の測定値、並びに下記数式（数１Ｘ）に基づいて、「駆動電圧（相対値）」（単位：％）を算出した。
　駆動電圧（相対値）＝（各例の駆動電圧／比較例１の駆動電圧）×１００…（数１Ｘ）
　実施例２－１～２－３及び比較例２－１の有機ＥＬ素子について、各例の駆動電圧の測定値、並びに下記数式（数１Ｙ）に基づいて、「駆動電圧（相対値）」（単位：％）を算出した。
　駆動電圧（相対値）＝（各例の駆動電圧／比較例２－１の駆動電圧）×１００…（数１Ｙ）
（ＣＩＥ１９３１色度）
　作製した有機ＥＬ素子に電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
（素子駆動時の最大ピーク波長λＥＬ及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ）
　作製した有機ＥＬ素子に電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λＥＬ（単位：ｎｍ）及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を求めた。ＦＷＨＭは、半値全幅（ｆｕｌｌ　ｗｉｄｔｈ　ａｔ　ｈａｌｆ　ｍａｘｉｍｕｍ）の略称である。
（外部量子効率ＥＱＥ）
　作製した有機ＥＬ素子に電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
　実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子について、各例のＥＱＥの測定値、並びに下記数式（数２Ｘ）に基づいて、「ＥＱＥ９５（相対値）」（単位：％）を算出した。
　ＥＱＥ（相対値）＝（各例のＥＱＥ／比較例１のＥＱＥ）×１００…（数２Ｘ）
　実施例２－１～２－３及び比較例２－１の有機ＥＬ素子について、各例のＥＱＥの測定値、並びに下記数式（数２Ｙ）に基づいて、「ＥＱＥ９５（相対値）」（単位：％）を算出した。
　ＥＱＥ（相対値）＝（各例のＥＱＥ／比較例２－１のＥＱＥ）×１００…（数２Ｙ）
（寿命ＬＴ９５）
　電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように作製した有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて測定した。
　実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子について、各例のＬＴ９５の測定値、並びに下記数式（数３Ｘ）に基づいて、「ＬＴ９５（相対値）」（単位：％）を算出した。
　ＬＴ９５（相対値）＝（各例のＬＴ９５／比較例１のＬＴ９５）×１００…（数３Ｘ）
　実施例２－１～２－３及び比較例２－１の有機ＥＬ素子について、各例のＬＴ９５の測定値、並びに下記数式（数３Ｙ）に基づいて、「ＬＴ９５（相対値）」（単位：％）を算出した。
　ＬＴ９５（相対値）＝（各例のＬＴ９５／比較例２－１のＬＴ９５）×１００…（数３Ｙ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
　表１に示されているように、一般式（１）で表される構造を有する化合物としての化合物ＧＤ－Ａを含む実施例１の有機ＥＬ素子は、比較化合物Ｒｅｆ－１を用いた比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、高効率かつ長寿命で発光した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
　表２に示されているように、一般式（１）で表される構造を有する化合物を含む実施例２－１～２－３の有機ＥＬ素子は、比較化合物Ｒｅｆ－１を用いた比較例２－１の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が改善した。
　実施例２－１～２－２の有機ＥＬ素子については、比較例２－１の有機ＥＬ素子に比べて、寿命が改善した。
＜化合物の評価＞
　有機ＥＬ素子の作製に用いた化合物について以下の評価を行った。
（遅延蛍光性）
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。化合物ＴＡＤＦをトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
　化合物ＴＡＤＦが吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　化合物ＴＡＤＦ－２ついても、化合物ＴＡＤＦと同様に測定した。
　化合物ＴＡＤＦ及びＴＡＤＦ－２について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが確認された。
　具体的には、化合物ＴＡＤＦ及びＴＡＤＦ－２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
（最低励起一重項エネルギーＳ１）
　最低励起一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
（化合物の蛍光発光最大ピーク波長λｐ）
　化合物の蛍光発光最大ピーク波長λｐは、以下の方法により測定した。測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を蛍光発光ピーク波長λｐとした。本実施例では、発光スペクトルを株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　化合物ＧＤ－Ａの蛍光発光最大ピーク波長λｐは、５１８ｎｍであった。
　化合物ＧＤ－Ｂの蛍光発光最大ピーク波長λｐは、５２１ｎｍであった。
　化合物ＧＤ－Ｃの蛍光発光最大ピーク波長λｐは、５１９ｎｍであった。
　化合物Ｒｅｆ－１の蛍光発光最大ピーク波長λｐは、５１２ｎｍであった。
＜合成例＞
（中間体Ｍ－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　窒素雰囲気下、三口フラスコに１－ブロモ－４－ｔ－ブチル－２－ニトロベンゼン（１１０ｇ，４２７ｍｍｏｌ）、１－ピレンボロン酸（１００ｇ，４０６ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（１４．１ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８６ｇ，８１３ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（９００ｍＬ）、及びイオン交換水（４５０ｍＬ）を入れ、４時間加熱撹拌還流した。反応液を室温に冷却したのち、析出した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１２２ｇの橙色固体を得た。質量分析により橙色固体が中間体Ｍ－１であることを同定した（収率７９％）。
（中間体Ｍ－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｍ－１（５０ｇ，１４３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（９４ｇ，３５８ｍｍｏｌ）、及びオルトジクロロベンゼン（２８６ｍＬ）を入れ、１８０℃で１０時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣を再結晶にて精製し、３９．３ｇの白色固体を得た。質量分析により白色固体が中間体Ｍ－２であることを同定した（収率７９％）。
（中間体Ｍ－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｍ－２（９５ｇ，２７３ｍｍｏｌ）、1－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゼン（１８５ｇ，９５７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（２９０ｇ，１３６７ｍｍｏｌ）、及びＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１３６７ｍＬ）を入れ、１００℃で１０時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、８２．７ｇの黄色固体を得た。質量分析により黄色固体が中間体Ｍ－３であることを同定した（収率５８％）。
（中間体Ｍ－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　窒素雰囲気下、三口フラスコに１－ブロモ－２－ニトロベンゼン（１０ｇ，４９．５ｍｍｏｌ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１４ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１３ｇ、１２４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ１６５ｍＬ、及びイオン交換水８０ｍＬを入れ、８０℃、６時間撹拌した。析出した固体を減圧濾過により、分離しメタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥（６０℃）で４時間乾燥し、１４．５ｇの黄色固体を得た。質量分析により黄色固体が中間体Ｍ－４であることを同定した（収率８１％）。
（中間体Ｍ－５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｍ－４（１４ｇ，３８．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２５ｇ、９６．３ｍｍｏｌ）、及びオルトジクロロベンゼン７７ｍＬを入れ、１８０℃、１２時間撹拌した。減圧蒸留により、オルトジクロロベンゼンを留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン、ヘキサン１：１）で精製した。得られた固体を減圧乾燥（６０℃）で３時間乾燥し、８．１ｇの白色固体を得た。質量分析により白色固体が中間体Ｍ－５であることを同定した（収率６３％）。
（中間体Ｍ－６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｍ－３（１１ｇ，２１ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ―５（７．０ｇ，２１ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１４ｇ，６４ｍｍｏｌ）、及びＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（４５ｍＬ）を入れ、１００℃で１２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１４ｇの淡黄色固体を得た。質量分析により淡黄色固体が中間体Ｍ-６であることを同定した（収率７９％）。
（化合物ＧＤ－Ａの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｍ－６（１４ｇ，１７ｍｍｏｌ）、ｔ－ブチルベンゼン（１７０ｍＬ）を入れ－４０℃に冷却したのち、ｓｅｃ－ブチルリチウム溶液（溶媒：シクロヘキサン及びｎ－ヘキサン），１．２ｍｏｌ／Ｌ（２８ｍＬ，３４ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。反応液を－７０℃まで冷却したのち、三臭化ホウ素（６．４ｍＬ，６７ｍｍｏｌ）を滴下して室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応液を０℃まで冷却したのち、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２９ｍＬ，１６８ｍｍｏｌ）を滴下し、１３０℃まで昇温して３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過にて回収した。回収した固体をアセトンで洗浄し、橙色固体６．５ｇを得た。質量分析により橙色固体が化合物ＧＤ－Ａであることを同定した（収率５１％）。
＜中間体Ｂ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　窒素雰囲気下、三口フラスコに９－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－７Ｈ－ｐｈｅｎａｌｅｎｏ［１，９－ｂｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（３５．０ｇ，１００ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゼン（４８．６ｇ，２５０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（２３．５ｇ，１１０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０００ｍＬ）を入れ、１５０℃で４時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２３．６ｇの黄色固体を得た。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）により、黄色固体が中間体Ｂ１であることを同定した（収率４５％）。
＜中間体Ｂ２の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール（１９．４ｇ，６９．２ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－１－クロロ－４－フルオロベンゼン（２１．７ｇ，１０３．８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１４．７ｇ，６９．２ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３４６ｍＬ）を入れ、１５０℃で１２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。
　得られた固体をメタノールで洗浄し、２４．８ｇの白色固体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、白色固体が中間体Ｂ２であることを同定した（収率７６％）。
＜中間体Ｂ３の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｂ２（２４ｇ，５２ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（７．８ｇ、５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．３ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）（０．２９ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（７．０ｇ、７２．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン２６０ｍＬを入れ、１００℃で３時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水とトルエンとを加え分液した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過したのち減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２７．５ｇの無色液体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、無色液体が中間体Ｂ３であることを同定した（収率９８％）。
＜中間体Ｂ４の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｂ３（２７ｇ，５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、テトラフルオロほう酸トリシクロヘキシルホスフィン（Ｃｙ３－ＢＦ４）（１．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４９．２ｇ、１５０．９ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（２５０ｍＬ）を入れ、１７０℃で６時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１５．４ｇの白色固体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、白色固体が中間体Ｂ４であることを同定した（収率６２％）。
＜中間体Ｂ５の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｂ１（４．２ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ４（４．０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１．９ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（４０ｍＬ）を入れ、１５０℃で１２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４．７ｇの淡黄色固体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、淡黄色固体が中間体Ｂ５であることを同定した（収率５８％）。
＜化合物ＧＤ－Ｂの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｂ５（４．７ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、及びキシレン（４７ｍＬ）を入れ－５０℃に冷却したのち、ｎ－ブチルリチウム溶液（溶媒：ヘキサン），１．６ｍｏｌ／Ｌ（３．５ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。反応液を－５０℃まで冷却したのち、三臭化ホウ素（０．５３ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ）を滴下して室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応液を０℃まで冷却したのち、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．６ｍＬ，９．３ｍｍｏｌ）を滴下し、１５０℃まで昇温して６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水とジクロロメタンとを加え分液した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過したのち減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．５１ｇの橙色固体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、橙色固体が化合物ＧＤ－Ｂであることを同定した（収率３５％）。
＜中間体Ｃ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　窒素雰囲気下、三口フラスコに２，９－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－７Ｈ－ｐｈｅｎａｌｅｎｏ［１，９－ｂｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１４．３ｇ，３５．４ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゼン（１７．１ｇ，８８．５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（７．５ｇ，３５．４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（３５４ｍＬ）を入れ、１５０℃で４時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１１．１ｇの黄色固体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、黄色固体が中間体Ｃ１であることを同定した（収率５４％）。
＜中間体Ｃ２の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｃ１（５．６ｇ，９．７ｍｍｏｌ）、９Ｈ－２，９’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ（３．２ｇ，９．７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（２．３ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（４９ｍＬ）を入れ、１５０℃で１２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて回収した。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５．４ｇの淡黄色固体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、淡黄色固体が中間体Ｃ２であることを同定した（収率６２％）。
＜化合物ＧＤ－Ｃの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　窒素雰囲気下、三口フラスコに中間体Ｃ２（５．４ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、及びキシレン（６０ｍＬ）を入れ－５０℃に冷却したのち、ｎ－ブチルリチウム溶液（溶媒：ヘキサン），１．６ｍｏｌ／Ｌ（４．５ｍＬ，７．２ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。反応液を－５０℃まで冷却したのち、三臭化ホウ素（０．６９ｍＬ，７．２ｍｍｏｌ）を滴下して室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応液を０℃まで冷却したのち、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（２．１ｍＬ，１２．１ｍｍｏｌ）を滴下し、１５０℃まで昇温して６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水とジクロロメタンとを加え分液した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過したのち減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２．７８ｇの橙色固体を得た。ＬＣ－ＭＳにより、橙色固体が化合物ＧＤ－Ｃであることを同定した（収率５６％）。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (14)

  1. 　一般式（１）で表される構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （前記一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１２１は、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    　　－Ｏ－（Ｒ１９０）で表される基、
    　　－Ｓ－（Ｒ１９１）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
    　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ１９２）で表される基、
    　　－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１９３）（Ｒ１９４）で表される基、
    　　－Ｎ（Ｒ１９５）（Ｒ１９６）で表される基、
    　　ニトロ基、および
    　　－Ｓｉ（Ｒ１９７）（Ｒ１９８）（Ｒ１９９）で表される基からなる群より選ばれる。
    　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１１およびＲ１１５～Ｒ１１８のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基である。
    （前記一般式（１）で表される構造を有する化合物において、Ｒ１９０～Ｒ１９９は、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
  2. 　前記置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基ではないＲ１０１～Ｒ１２１は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である、
    　請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０およびＲ１１１のうち少なくとも１つは、水素原子以外の置換基から選ばれる、
    　請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ１１０は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる、
    　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 　Ｒ１１５～Ｒ１１８のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基である、
    　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 　Ｒ１１６が置換もしくは無置換のＮ－カルバゾリル基である、
    　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　下記いずれかの化学式で表される、
    　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  8. 　請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物を含む、発光素子材料。
  9. 　有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、
    　前記有機層は、発光層を含み、
    　前記有機層の少なくとも１層が請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含有する、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記発光層が前記第一の化合物を含有する、
    　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記発光層がさらに遅延蛍光性発光材料を含有する、
    　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記遅延蛍光性発光材料の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記第一の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数１）を満たす、
    　請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　…（数１）
  13. 　前記発光層がさらに第三の化合物を含有し、
    　前記遅延蛍光性発光材料の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記第三の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）を満たす、
    　請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　…（数２）
  14. 　請求項９から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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