CN116998254A - 有机电致发光元件、化合物及电子设备 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种有机电致发光元件(1)，具有阳极(3)、阴极(4)、包含于阳极(3)与阴极(4)之间的发光层(5)，发光层(5)包含以下述通式(1)表示的化合物M3与延迟荧光性的化合物M2，化合物M3与所述化合物M2的结构不同，化合物M3的单重态能量S₁(M3)与所述化合物M2的单重态能量S₁(M2)满足下述数学式(数1)的关系：S₁(M3)>S₁(M2)(数1)。在通式(1)中，A为以通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的任一个表示的基团，Y₁为氧原子或硫原子。

Description

有机电致发光元件、化合物及电子设备

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件、化合物及电子设备。

背景技术

若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，以25％的比例生成单重态激子并以75％的比例生成三重态激子。

使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器，而内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。

此外，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。

例如，对TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)进行研究。该TADF机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。

为了实现有机EL元件的性能提高，例如在专利文献1、2中，公开有具有苯并呋喃并咔唑环或苯并噻吩并咔唑环的化合物作为能够用于有机EL元件的化合物。此外，专利文献2中公开有利用了TADF机制的有机EL元件。

作为有机EL元件的性能，例如可例举亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压及寿命。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2013/011891号

专利文献2：国际公开第2020/122118号

发明内容

发明要解决的技术问题

在利用了TADF机制的有机EL元件中，要求进一步的性能上的提高。

本发明的目的在于提供一种高性能的有机电致发光元件、能够实现高性能的有机电致发光元件的化合物、及搭载有该有机EL元件的电子设备。

用于解决上述技术问题的方案

根据本发明的一方案，提供一种有机电致发光元件，具有：

阳极；

阴极；

发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间，

所述发光层包含以下述通式(1)表示的化合物M3与延迟荧光性的化合物M2，

所述化合物M3与所述化合物M2的结构不同，

所述化合物M3的单重态能量S₁(M3)与所述化合物M2的单重态能量S₁(M2)满足下述数学式(数1)的关系。

S₁(M3)>S₁(M2)(数1)

[化1]

(在所述通式(1)中，

A为以下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的任一个表示的基团，

Y₁为氧原子或硫原子，

n为0或1，

由R₂₁～R₂₈中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

R₁₀₀以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

卤素原子、

氰基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷基、

取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、

取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、

取代或未取代的碳数为2～30的烯基、

取代或未取代的碳数为2～30的炔基、

取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、

羟基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、

以-N(Rz)₂表示的基团、

硫醇基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、

取代或未取代的成环碳数为7～30的芳烷基、

取代锗基、

取代氧化膦基、

硝基、

取代硼基、或者

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，

Rz为

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、或者

取代或未取代的碳数为1～30的烷基，

-N(Rz)₂中的2个Rz相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

其中，在n为0且下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中的X₁为氧原子的情况下，R₂₅不为取代或未取代的二苯并呋喃基。

所述通式(1)中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。)

[化2]

(在所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中，

X₁为氧原子或硫原子，

由R₁₁～R₁₄中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

由R₁₅～R₁₈中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

R₁₉及R₂₀为氢原子，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₁₁～R₁₈分别独立地与所述通式(1)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈同义，

其中，在n为0的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置，在n为1的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。)

根据本发明的一方案，提供一种有机电致发光元件，具有：

阳极；

阴极；

发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间，

所述发光层包含以下述通式(1)表示的化合物M3与延迟荧光性的化合物M2，

所述化合物M3与所述化合物M2的结构不同，

所述化合物M3的单重态能量S₁(M3)与所述化合物M2的单重态能量S₁(M2)满足下述数学式(数1)的关系。

S₁(M3)>S₁(M2)(数1)

[化3]

(在所述通式(1)中，

A为以下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的任一个表示的基团，

Y₁为氧原子或硫原子，

n为0或1，

由R₂₁～R₂₈中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

R₁₀₀以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

卤素原子、

氰基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷基、

取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、

取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、

取代或未取代的碳数为2～30的烯基、

取代或未取代的碳数为2～30的炔基、

取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、

羟基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、

以-N(Rz)₂表示的基团、

硫醇基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、

取代或未取代的成环碳数为7～30的芳烷基、

取代锗基、

取代氧化膦基、

硝基、

取代硼基、或者

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，

Rz为

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、或者

取代或未取代的碳数为1～30的烷基，

-N(Rz)₂中的2个Rz相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

其中，在n为0且下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中的X₁为氧原子的情况下，R₂₅不为取代或未取代的二苯并呋喃基。

所述通式(1)中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。)

[化4]

(在所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中，

X₁为氧原子或硫原子，

由R₁₁～R₂₀中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₁₁～R₂₀分别独立地与所述通式(1)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈同义，

其中，在n为0的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置，在n为1的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。)

根据本发明的一方案，提供一种电子设备，搭载有上述本发明的一方案的有机电致发光元件。

根据本发明的一方案，提供一种以下述通式(100)表示的化合物。

[化5]

(在所述通式(100)中，

X₁为氧原子或硫原子，

R₁₀₀、R₁₁～R₂₀以及R₂₂～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团，

nx为0、1、2或3，

在存在多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团的情况下，多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团彼此相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

R₁₀₁为

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、

未取代的二苯并噻吩基、

未取代的(9-二苯并呋喃基)咔唑基、

未取代的(9-二苯并噻吩基)咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的1价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的1价基团，

L₁₀₁为

取代或未取代的碳数为1～30的亚烷基、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚二苯并呋喃基、

取代或未取代的亚二苯并噻吩基、

取代或未取代的亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的2价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的2价基团，

在L₁₀₁为取代的碳数为1～30的亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚二苯并呋喃基、取代的亚二苯并噻吩基、取代的亚咔唑基、取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、或取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基的情况下的取代基分别独立地为，

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

在存在2个以上的L₁₀₁的情况下，2个以上的L₁₀₁彼此相同或者不同，在存在2个以上的R₁₀₁的情况下，2个以上的R₁₀₁彼此相同或者不同，其中，*表示与R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。)[化6]

(在所述通式(101)～(106)中，

X_1X为氧原子或硫原子，

R_11X～R_21X分别独立地为，

氢原子、

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

其中，在R₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的1价基团、nx为0的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，在nx为1、2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与L₁₀₁键合。

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为1的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁或L₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个或L₁₀₁键合。)

根据本发明的一方案，能够提供一种高性能的有机电致发光元件、能够实现高性能的有机电致发光元件的化合物、及搭载有该有机EL元件的电子设备。

附图说明

图1是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。

图2是测量过渡PL的装置的概略图。

图3是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。

图4是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M3及化合物M2的能级的关系的图。

图5是示出本发明的第二实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的能级和能量转移的关系的图。

具体实施方式

[定义]

在本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)及氚(tritium)。

在本说明书中，设为在化学结构式中的未明示出“R”等符号或表示氘原子的“D”的可键合位置处键合有氢原子，即键合有氕原子、氘原子或氚原子。

在本说明书中，成环碳数是指原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物及杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。在该环被取代基取代的情况下，取代基中所含的碳不包含在成环碳数内。对于以下所记载的“成环碳数”，只要不特别说明则同样如此。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。此外，例如，9，9-二苯基芴基的成环碳数为13，9，9’-螺二芴基的成环碳数为25。

此外，在苯环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在苯环的成环碳数内。因此，由烷基进行取代的苯环的成环碳数为6。此外，在萘环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在萘环的成环碳数内。因此，由烷基进行取代的萘环的成环碳数为10。

在本说明书中，成环原子数是指原子键合成环状的结构(例如单环、稠环及集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物及杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如终止构成环的原子的键合的氢原子)与该环被取代基取代的情况下的取代基中所含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则同样如此。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，与吡啶环键合的氢原子或者构成取代基的原子的数目不包含在吡啶环的成环原子数的数目内。因此，键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外，例如，对于与喹唑啉环的碳原子键合的氢原子或者构成取代基的原子，不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目内。因此，键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。

在本说明书中，“取代或未取代的碳数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数，不含取代的情况下的取代基的碳数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

在本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

在本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。

在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况下的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未被取代为取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子是氕原子、氘原子或氚原子。

此外，在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况下的“取代”是指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代为取代基。“被AA基取代的BB基”的情况下的“取代”也同样表示BB基中的1个以上的氢原子被取代为AA基。

“本说明书中记载的取代基”

以下对本说明书中记载的取代基进行说明。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的2价杂环基”的成环原子数为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可例举以下的未取代的芳基(具体例组G1A)及取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中，在简称为“芳基”的情况下，包含“未取代的芳基”及“取代的芳基”这两者。

“取代的芳基”表示“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的芳基”，例如可例举下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。另外，在此例举的“未取代的芳基”的例子及“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”还包括：与下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基本身的碳原子键合的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。

·未取代的芳基(具体例组G1A)：

苯基、

对联苯基、

间联苯基、

邻联苯基、

对联三苯-4-基、

对联三苯-3-基、

对联三苯-2-基、

间联三苯-4-基、

间联三苯-3-基、

间联三苯-2-基、

邻联三苯-4-基、

邻联三苯-3-基、

邻联三苯-2-基、

1-萘基、

2-萘基、

蒽基、

苯并蒽基、

菲基、

苯并菲基、

非那烯基、

芘基、

基、

苯并基、

三亚苯基、

苯并三亚苯基、

并四苯基(tetracenyl)、

并五苯基(pentacenyl)、

芴基、

9，9’-螺二芴基、

苯并芴基、

二苯并芴基、

荧蒽基、

苯并荧蒽基、

苝基、及通过从以下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价芳基。

[化7]

[化8]

·取代的芳基(具体例组G1B)：

邻甲苯基、

间甲苯基、

对甲苯基、

对二甲苯基、

间二甲苯基、

邻二甲苯基、

对异丙基苯基、

间异丙基苯基、

邻异丙基苯基、

对叔丁基苯基、

间叔丁基苯基、

邻叔丁基苯基、

3，4，5-三甲基苯基、

9，9-二甲基芴基、

9，9-二苯基芴基、

9，9-双(4-甲基苯基)芴基、

9，9-双(4-异丙基苯基)芴基、

9，9-双(4-叔丁基苯基)芴基、

氰苯基、

三苯基甲硅烷基苯基、

三甲基甲硅烷基苯基、

苯萘基、

萘苯基、及从以上述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)表示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。

·“取代或未取代的杂环基”

本说明书中记载的“杂环基”是在成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可例举氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子及硼原子。

本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或稠环的基团。

本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可例举以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中，在简称为“杂环基”的情况下，包含“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”这两者。

“取代的杂环基”表示“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。“取代的杂环基”的具体例可例举下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被取代而得的基团、及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。另外，在此例举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括：与具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基本身的成环原子键合的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。

具体例组G2A例如包含以下的基团：包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)及通过从以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。

具体例组G2B例如包含以下的基团：包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)及从以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团(具体例组G2B4)。

·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：

吡咯基、

咪唑基、

吡唑基、

三唑基、

四唑基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

吡啶基

哒嗪基、

嘧啶基、

吡嗪基、

三嗪基、

吲哚基、

异吲哚基、

吲哚嗪基、

喹嗪基、

喹啉基、

异喹啉基、

噌啉基(cinnolyl group)、

酞嗪基、

喹唑啉基、

喹喔啉基、

苯并咪唑基、

吲唑基、

菲咯啉基、

菲啶基、

吖啶基、

吩嗪基、

咔唑基、

苯并咔唑基、

吗啉基、

吩噁嗪基、

吩噻嗪基、

氮杂咔唑基、及二氮杂咔唑基。

·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：

呋喃基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

呫吨基、

苯并呋喃基、

异苯并呋喃基、

二苯并呋喃基、

萘苯并呋喃基、

苯并噁唑基、

苯并异噁唑基、

吩噁嗪基、

吗啉基、

二萘呋喃基、

氮杂二苯并呋喃基、

二氮杂二苯并呋喃基、

氮杂萘苯并呋喃基、及二氮杂萘苯并呋喃基。

·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：

噻吩基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

苯并噻吩基(benzothienyl基)、

异苯并噻吩基(isobenzothienyl基)、

二苯并噻吩基(dibenzothienyl基)、

萘苯并噻吩基(naphthobenzothienyl基)、

苯并噻唑基、

苯并异噻唑基、

吩噻嗪基、

二萘噻吩基(Dinaphthothienyl基)、

氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl基)、

二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl基)、

氮杂萘苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl基)、及二氮杂萘苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl基)。

·通过从以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：

[化9]

[化10]

在所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，X_A及Y_A分别独立地为氧原子、硫原子、NH或CH₂。其中，X_A及Y_A中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。

在所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，X_A及Y_A中的至少任一个为NH或CH₂的情况下，在从以所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基中，包含从这些NH或CH₂中去除1个氢原子而得到的1价基团。

·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：

(9-苯基)咔唑基、

(9-联苯基)咔唑基、

(9-苯基)苯基咔唑基、

(9-萘基)咔唑基、

二苯基咔唑-9-基、

苯基咔唑-9-基、

甲基苯并咪唑基、

乙基苯并咪唑基、

苯基三嗪基、

联苯基三嗪基、

二苯基三嗪基、

苯基喹唑啉基、及联苯基喹唑啉基。

·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：

苯基二苯并呋喃基、

甲基二苯并呋喃基、

叔丁基二苯并呋喃基、及螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的1价残基。

·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：

苯基二苯并噻吩基、

甲基二苯并噻吩基、

叔丁基二苯并噻吩基、及螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的1价残基。

·从以上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团(具体例组G2B4)：

所述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指从与该1价杂环基的成环碳原子键合的氢原子、与X_A及Y_A中的至少任一个为NH的情况下的氮原子键合的氢原子、及X_A及Y_A中的一个为CH₂的情况下的亚甲基的氢原子中选择的1个以上的氢原子。

·“取代或未取代的烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可例举以下的未取代的烷基(具体例组G3A)及取代的烷基(具体例组G3B)。(在此，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，在简称为“烷基”的情况下，包含“未取代的烷基”与“取代的烷基”这两者。

“取代的烷基”表示“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可例举下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基表示链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”及支链状的“未取代的烷基”。另外，在此例举的“未取代的烷基”的例子及“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括：具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基本身的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。

·未取代的烷基(具体例组G3A)：

甲基、

乙基、

正丙基、

异丙基、

正丁基、

异丁基、

仲丁基、及叔丁基。

·取代的烷基(具体例组G3B)：

七氟丙基(包含异构体)、

五氟乙基、

2，2，2-三氟乙基、及三氟甲基。

·“取代或未取代的烯基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可例举以下的未取代的烯基(具体例组G4A)及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中，在简称为“烯基”的情况下，包含“未取代的烯基”与“取代的烯基”这两者。

“取代的烯基”表示“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可例举下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。另外，在此例举的“未取代的烯基”的例子及“取代的烯基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括：具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基本身的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。

·未取代的烯基(具体例组G4A)：

乙烯基、

烯丙基、

1-丁烯基、

2-丁烯基、及3-丁烯基。

·取代的烯基(具体例组G4B)：

1，3-丁二烯基、

1-甲基乙烯基、

1-甲基烯丙基、

1，1-二甲基烯丙基、

2-甲基烯丙基、及1，2-二甲基烯丙基。

·“取代或未取代的炔基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可例举以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下，在简称为“炔基”的情况下，包含“未取代的炔基”与“取代的炔基”这两者。

“取代的炔基”表示“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可例举下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团等。

·未取代的炔基(具体例组G5A)：

乙炔基。

·“取代或未取代的环烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可例举以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中，在简称为“环烷基”的情况下，包含“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”这两者。

“取代的环烷基”表示“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可例举下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。另外，在此例举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括：与具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基本身的碳原子键合的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。

·未取代的环烷基(具体例组G6A)：

环丙基、

环丁基、

环戊基、

环己基、

1-金刚烷基、

2-金刚烷基、

1-降冰片基、及2-降冰片基。

·取代的环烷基(具体例组G6B)：

4-甲基环己基。

·“以-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)表示的基团”

作为本说明书中记载的以-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)表示的基团的具体例(具体例组G7)，可例举：

-Si(G1)(G1)(G1)、

-Si(G1)(G2)(G2)、

-Si(G1)(G1)(G2)、

-Si(G2)(G2)(G2)、

-Si(G3)(G3)(G3)、及-Si(G6)(G6)(G6)。

在此，

G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1彼此相同或者不同。

-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。

-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1彼此相同或者不同。

-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。

-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。

-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6彼此相同或者不同。

·“以-O-(R₉₀₄)表示的基团”

作为本说明书中记载的以-O-(R₉₀₄)表示的基团的具体例(具体例组G8)，可例举：

-O(G1)、

-O(G2)、

-O(G3)、及-O(G6)。

在此，

G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“以-S-(R₉₀₅)表示的基团”

作为本说明书中记载的以-S-(R₉₀₅)表示的基团的具体例(具体例组G9)，可例举：

-S(G1)、

-S(G2)、

-S(G3)、及-S(G6)。

在此，

G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“以-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)表示的基团”

作为本说明书中记载的以-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)表示的基团的具体例(具体例组G10)，可例举：

-N(G1)(G1)、

-N(G2)(G2)、

-N(G1)(G2)、

-N(G3)(G3)、及-N(G6)(G6)。

在此，

G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-N(G1)(G1)中的多个G1彼此相同或者不同。

-N(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。

-N(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。

-N(G6)(G6)中的多个G6彼此相同或者不同。

·“卤素原子”

作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可例举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。

·“取代或未取代的氟烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”表示与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为氟原子而得的基团，还包含与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的全部氢原子被取代为氟原子而得的基团(全氟基)。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的氟烷基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”表示“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。另外，本说明书中记载的“取代的氟烷基”还包括：与“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基取代而得的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可例举所述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被取代为氟原子而得的基团的例子等。

·“取代或未取代的卤代烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”表示与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为卤素原子而得的基团，还包括与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的全部氢原子被取代为卤素原子而得的基团。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的卤代烷基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤代烷基”表示“卤代烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。另外，本说明书中记载的“取代的卤代烷基”还包括：与“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可例举所述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被取代为卤素原子而得的基团的例子等。有时将卤代烷基称为卤化烷基。

·“取代或未取代的烷氧基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为以-O(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的烷氧基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的烷硫基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为以-S(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的烷硫基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的芳氧基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为以-O(G1)表示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳氧基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的芳硫基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，为以-S(G1)表示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳硫基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”的具体例，为以-Si(G3)(G3)(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为以-(G3)-(G1)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”是“烷基”的氢原子被取代为作为取代基的“芳基”而得的基团，是“取代的烷基”的一种形态。“未取代的芳烷基”为“未取代的芳基”进行取代后的“未取代的烷基”，在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳烷基”的碳数为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。

作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可例举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基及2-β-萘基异丙基等。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻联三苯-4-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9，9’-螺二芴基、9，9-二甲基芴基及9，9-二苯基芴基等。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基及苯基二苯并噻吩基等。

在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，咔唑基具体而言为以下的任一种基团。

[化11]

在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，(9-苯基)咔唑基具体而言为以下的任一种基团。

[化12]

所述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。

在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，二苯并呋喃基及二苯并噻吩基具体而言为以下的任一种基团。

[化13]

所述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合位置。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基及叔丁基等。

·“取代或未取代的亚芳基”

在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是从上述“取代或未取代的芳基”中去除芳环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可例举从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”中去除芳环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

·“取代或未取代的2价杂环基”

在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的2价杂环基”是从上述“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可例举从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

·“取代或未取代的亚烷基”

在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”是从上述“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可例举从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)的任一种基团。

[化14]

[化15]

所述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q₁～Q₁₀分别独立地为氢原子或取代基。

所述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合位置。

[化16]

所述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q₁～Q₁₀分别独立地为氢原子或取代基。

式Q₉及Q₁₀可以经由单键互相键合而形成环。

所述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合位置。

[化17]

所述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q₁～Q₈分别独立地为氢原子或取代基。

所述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合位置。

在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)的任一种基团。

[化18]

[化19]

[化20]

所述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q₁～Q₉分别独立地为氢原子或取代基。所述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，*表示键合位置。

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

所述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q₁～Q₈分别独立地为氢原子或取代基。所述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，*表示键合位置。

以上是对“本说明书中记载的取代基”的说明。

·“键合而形成环的情况”

在本说明书中，“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环，或者互相键合而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合”这样的情况表示“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况与“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上不互相键合”的情况。

以下对本说明书中的“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况及“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况统称为“键合而形成环的情况”)进行说明。以母骨架为蒽环的以下述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物的情况为例进行说明。

[化25]

例如，在R₉₂₁～R₉₃₀中的“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况下，成为1组的由邻接的2个构成的组是指R₉₂₁与R₉₂₂的组、R₉₂₂与R₉₂₃的组、R₉₂₃与R₉₂₄的组、R₉₂₄与R₉₃₀的组、R₉₃₀与R₉₂₅的组、R₉₂₅与R₉₂₆的组、R₉₂₆与R₉₂₇的组、R₉₂₇与R₉₂₈的组、R₉₂₈与R₉₂₉的组以及R₉₂₉与R₉₂₁的组。

上述“1组以上”是指上述由邻接的2个以上构成的组中的2组以上可以同时形成环。例如，在R₉₂₁与R₉₂₂互相键合而形成环Q_A、同时R₉₂₅与R₉₂₆互相键合而形成环Q_B的情况下，以所述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物以下述通式(TEMP-104)表示。

[化26]

“由邻接的2个以上构成的组”形成环的情况是指，不仅包括如上述例子那样的由邻接的“2个”构成的组键合的情况，还包括由邻接的“3个以上”构成的组键合的情况。例如表示R₉₂₁与R₉₂₂互相键合而形成环Q_A，且R₉₂₂与R₉₂₃互相键合而形成环Q_C，从而由互相邻接的3个(R₉₂₁、R₉₂₂及R₉₂₃)构成的组互相键合而形成环并缩合于蒽母骨架的情况，在该情况下，以所述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物以下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中，环Q_A及环Q_C共用R₉₂₂。

[化27]

所形成的“单环”或“稠环”仅作为所形成的环的结构而言可以是饱和的环也可以是不饱和的环。即使在“由邻接的2个构成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下，该“单环”或“稠环”也能够形成饱和的环或不饱和的环。例如，在上述通式(TEMP-104)中形成的环Q_A及环Q_B分别为“单环”或“稠环”。此外，在所述通式(TEMP-105)中形成的环Q_A及环Q_C是“稠环”。所述通式(TEMP-105)的环Q_A与环Q_C通过环Q_A与环Q_C缩合而成为稠环。若所述通式(TMEP-104)的环Q_A为苯环，则环Q_A为单环。若所述通式(TMEP-104)的环Q_A为萘环，则环Q_A为稠环。

“不饱和的环”为从由芳香族烃环、芳香族杂环、在环结构中具有不饱和键的脂肪族烃环、及在环结构中具有不饱和键的非芳香族杂环构成的组中选择的至少任一种环。不饱和的环在该环结构中具有的不饱和键为双键及三键的一方或双方。在环结构中具有不饱和键的脂肪族烃环例如为环己烯及环己二烯等。在环结构中具有不饱和键的非芳香族杂环例如为二氢吡喃、咪唑啉、吡唑啉、喹嗪、吲哚啉及异吲哚啉等。

“饱和的环”为从不具有不饱和键的脂肪族烃环及不具有不饱和键的非芳香族杂环中选择的至少任一种环。饱和的环在该环结构中不具有双键及三键。

作为芳香族烃环的具体例，可例举在具体例组G1中作为具体例而例举的基团被氢原子终止的结构。

作为芳香族杂环的具体例，可例举在具体例组G2中作为具体例而例举的芳香族杂环基被氢原子终止的结构。

作为脂肪族烃环的具体例，可例举在具体例组G6中作为具体例而例举的基团被氢原子终止的结构。

“形成环”是指仅由母骨架的多个原子、或者由母骨架的多个原子与1个以上的任意原子形成环。例如，所述通式(TEMP-104)所示的、R₉₂₁与R₉₂₂互相键合而形成的环Q_A表示由与R₉₂₁键合的蒽骨架的碳原子、与R₉₂₂键合的蒽骨架的碳原子、1个以上的任意原子形成的环。作为具体例，在由R₉₂₁与R₉₂₂形成环Q_A的情况下，由与R₉₂₁键合的蒽骨架的碳原子、与R₉₂₂键合的蒽骨架的碳原子、4个碳原子形成单环的不饱和的环时，由R₉₂₁与R₉₂₂形成的环为苯环。

在此，在本说明书中未特别说明的情况下，“任意原子”优选为从由碳原子、氮原子、氧原子及硫原子构成的组中选择的至少1种原子。在任意原子中(例如，碳原子或氮原子的情况下)，不形成环的键可以被氢原子等终止，也可以被后述的“任意取代基”取代。在包含碳原子以外的任意原子的情况下，所形成的环为杂环。

在本说明书中未特别说明的情况下，构成单环或稠环的“1个以上的任意原子”优选为2个以上15个以下，更优选为3个以上12个以下，进一步优选为3个以上5个以下。

在本说明书中未特别说明的情况下，在“单环”及“稠环”中，优选为“单环”。

在本说明书中未特别说明的情况下，在“饱和的环”及“不饱和的环”中，优选为“不饱和的环”。

在本说明书中未特别说明的情况下，“单环”优选为苯环。

在本说明书中未特别说明的情况下，“不饱和的环”优选为苯环。

在本说明书中未特别说明的情况下，在“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上”“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况或“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下，优选由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的“不饱和的环”，该取代或未取代的“不饱和的环”由母骨架的多个原子与1个以上15个以下的从由碳原子、氮原子、氧原子及硫原子构成的组中选择的至少一种原子构成。

上述“单环”或“稠环”具有取代基的情况下的取代基例如为后述的“任意取代基”。上述“单环”或“稠环”具有取代基的情况下的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基。

上述“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基的情况下的取代基例如为后述的“任意取代基”。上述“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基的情况下的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基。

以上是对“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况及“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。

·“取代或未取代”这样的情况下的取代基

在本说明书中的一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基(在本说明书中，有时称为“任意取代基”。)例如为从

由未取代的碳数为1～50的烷基、

未取代的碳数为2～50的烯基、

未取代的碳数为2～50的炔基、

未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳数为6～50的芳基、及未取代的成环原子数为5～50的杂环基构成的组中选择的基团等，

在此，R₉₀₁～R₉₀₇分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。

在存在2个以上的R₉₀₁的情况下，2个以上的R₉₀₁彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₉₀₂的情况下，2个以上的R₉₀₂彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₉₀₃的情况下，2个以上的R₉₀₃彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₉₀₄的情况下，2个以上的R₉₀₄彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₉₀₅的情况下，2个以上的R₉₀₅彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₉₀₆的情况下，2个以上的R₉₀₆彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₉₀₇的情况下，2个以上的R₉₀₇彼此相同或者不同。

在一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基为从由碳数为1～50的烷基、成环碳数为6～50的芳基及成环原子数为5～50的杂环基构成的组中选择的基团。

在一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基为从由碳数为1～18的烷基、成环碳数为6～18的芳基及成环原子数为5～18的杂环基构成的组中选择的基团。

上述任意取代基的各基团的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基的具体例。

在本说明书中未特别说明的情况下，可以由邻接的任意取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。

在本说明书中未特别说明的情况下，任意取代基可以进一步具有取代基。作为任意取代基进一步具有的取代基，与上述任意取代基相同。

在存在多个任意取代基的情况下，多个任意取代基彼此相同或者不同。

在本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指，将记载在“AA～BB”前的数值AA作为下限值，将记载在“AA～BB”后的数值BB作为上限值从而包括的范围。

〔第一实施方式〕

对本发明的第一实施方式的有机EL元件的构成进行说明。

有机EL元件在阳极及阴极这两个电极之间具备有机层。该有机层至少包含一层由有机化合物构成的层。或者，该有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成的。有机层可以还包含无机化合物。在本实施方式的有机EL元件中，有机层中的至少一层为发光层。因此，有机层例如可以由一层发光层构成，也可以包含可在有机EL元件中采用的层。作为可在有机EL元件中采用的层，没有特别限定，例如可例举从由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层及阻挡层构成的组中选择的至少任一种层。

本实施方式的有机EL元件具有包含在阳极与阴极之间的发光层。

图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成。

有机EL元件1包括透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8、及电子注入层9而构成。

发光层5也可以包含金属络合物。

发光层5优选为不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。

发光层5优选为不包含重金属络合物以及磷光发光性的稀土类金属络合物。在此，作为重金属络合物，例如可例举铱络合物、锇络合物及铂络合物等。

此外，发光层5还优选为不包含金属络合物。

在本实施方式的有机EL元件1中，发光层5包含延迟荧光性的化合物M2与以通式(1)表示的化合物M3。

在该方案的情况下，化合物M2优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体、发光材料)，化合物M3优选为主体材料(有时也称为基质材料)。

化合物M3可以是延迟荧光性的化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。

在专利文献2中，公开有如下化合物：经由共轭长度较长的亚联苯基将苯并呋喃咔唑或苯并噻吩咔唑与二苯并呋喃或二苯并噻吩键合而得的化合物(以下有时称为专利文献2的化合物)，以及公开有将该化合物与延迟荧光性的化合物一起包含在发光层中而得的有机EL元件。但是，专利文献2的化合物由于三重态能量低，无法充分地封闭延迟荧光性的化合物的三重态能量，因此存在无法充分提高元件的效率这样的技术问题。

本发明人等发现，通过将以所述通式(1)表示的化合物M3(本实施方式的化合物M3)与延迟荧光性的化合物M2一起包含在发光层中，能够实现高性能的有机EL元件。

本实施方式的化合物M3是如下化合物：经由共轭长度较短的亚苯基或单键将向发光层供给适当量的空穴的苯并呋喃咔唑或苯并噻吩咔唑与耐久性较高的二苯并呋喃或二苯并噻吩键合而得的化合物。由于本实施方式的化合物M3示出较高的三重态能量，因此能够充分地封闭延迟荧光性的化合物的三重态能量。

由此，根据本实施方式的有机EL元件，能够实现高性能的有机EL元件、特别是以高效率发光的有机EL元件。

以下对本实施方式的有机EL元件的构成详细地进行说明。以下，省略附图标记的记载。

<发光层>

(化合物M3)

本实施方式中的发光层包含以下述通式(1)表示的化合物M3。

本实施方式中的化合物M3可以是热活化延迟荧光性的化合物，也可以是不呈热活化延迟荧光性的化合物，优选为不呈热活化延迟荧光性的化合物。

[化28]

(在所述通式(1)中，

A为以下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的任一个表示的基团，

Y₁为氧原子或硫原子，

n为0或1，

由R₂₁～R₂₈中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

R₁₀₀以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

卤素原子、

氰基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷基、

取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、

取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、

取代或未取代的碳数为2～30的烯基、

取代或未取代的碳数为2～30的炔基、

取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、

羟基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、

以-N(Rz)₂表示的基团、

硫醇基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、

取代或未取代的成环碳数为7～30的芳烷基、

取代锗基、

取代氧化膦基、

硝基、

取代硼基、或者

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，

Rz为

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、或者取代或未取代的碳数为1～30的烷基，

-N(Rz)₂中的2个Rz相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

其中，在n为0且下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中的X₁为氧原子的情况下，R₂₅不为取代或未取代的二苯并呋喃基。

所述通式(1)中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。)

[化29]

(在所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的一方案中，

X₁为氧原子或硫原子，

由R₁₁～R₂₀中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₁₁～R₂₀分别独立地与所述通式(1)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈同义，

其中，在n为0的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置，在n为1的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。)

(在所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的一方案中，

X₁为氧原子或硫原子，

由R₁₁～R₁₄中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

由R₁₅～R₁₈中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

R₁₉及R₂₀为氢原子，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₁₁～R₁₈分别独立地与所述通式(1)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈同义，

其中，在n为0的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置，在n为1的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。)

所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的一方案分别以下述通式(111A)、(111B)、(111C)、(111D)、(111E)及(111F)表示。

[化30]

(在所述通式(111A)、(111B)、(111C)、(111D)、(111E)及(111F)中，X₁与所述通式(11A)中的X₁同义，R₁₁～R₁₈分别独立地与所述通式(1)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈同义，*表示键合位置。)

以所述通式(1)表示的化合物M3也能够以下述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示。

本实施方式的化合物(以所述通式(1)表示的化合物M3)为以下述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的化合物。

[化31]

(在所述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)及(1-4)中，

A、R₁₀₀、n、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的A、R₁₀₀、n、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同。

在n为0的情况下，所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中的*表示与*1键合的位置。

在n为1的情况下，所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中的*表示与R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。)

在一实施方式的化合物M3中，n为1。

在一实施方式中，化合物M3为以下述通式(12A)表示的化合物。

在将以下述通式(12A)表示的化合物(化合物M3)与后述的以通式(2A)表示的化合物(化合物M1)组合进行使用的情况下，与将以下述通式(12C)表示的化合物(化合物M3)与后述的以通式(2A)表示的化合物(化合物M1)组合进行使用的情况相比，能够提高外量子效率。其中，通过选择以下述通式(12A)表示且A中的X₁为硫原子的化合物作为化合物M3，能够进一步提高外量子效率及寿命。

[化32]

(在所述通式(12A)中，A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。)

在一实施方式中，化合物M3为以下述通式(12B)表示的化合物。

[化33]

(在所述通式(12B)中，A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。)

在一实施方式中，化合物M3为以下述通式(12C)表示的化合物。

[化34]

(在所述通式(12C)中，A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。)

在一实施方式的化合物M3中，

n为0，或者

n为1，且R₁₀₀为氢原子。

在一实施方式的化合物M3中，n为0。

在一实施方式的化合物M3中，A为以所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11E)或(11F)表示的基团。

在一实施方式的化合物M3中，A为以所述通式(11E)或(11F)表示的基团。

在一实施方式的化合物M3中，A为以所述通式(11F)表示的基团。

在一实施方式的化合物M3中，X₁为氧原子。

在一实施方式的化合物M3中，X₁为硫原子。

在一实施方式的化合物M3中，Y₁为氧原子。

在一实施方式的化合物M3中，X₁及Y₁为氧原子。

在一实施方式的化合物M3中，在n为0的情况下，R₂₅既不为取代或未取代的二苯并呋喃基，也不为取代或未取代的二苯并噻吩基。

在一实施方式的化合物M3中，在n为0的情况下，R₂₁～R₂₈既不为取代或未取代的二苯并呋喃基，也不为取代或未取代的二苯并噻吩基。

在一实施方式的化合物M3中，在n为0的情况下，所述通式(1)中，R₂₂所键合的六元环的碳原子不与*键合。

在一实施方式的化合物M3中，所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中，R₁₉及R₂₀为氢原子。

在一实施方式的化合物M3中，所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中，R₁₁～R₂₀为氢原子。

在一实施方式中，化合物M3为以下述通式(12A-1)表示的化合物。

[化35]

(在所述通式(12A-1)中，

A₁₂为以下述通式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及(11F-1)的任一个表示的基团，

R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。)

[化36]

(在所述通式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及(11F-1)中，R₁₁～R₁₈分别独立地与所述通式(1)中的R₁₁～R₁₈同义，*表示键合位置。)

在一实施方式的化合物M3中，所述通式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及(11F-1)中，R₁₁～R₁₈为氢原子。

在一实施方式的发光层中，具有比延迟荧光性的化合物M2的单重态能量S₁(M2)大的单重态能量S₁的化合物仅为化合物M3。

在一实施方式的化合物M3中，在n为1的情况下，R₁₀₀不为取代或未取代的二苯并呋喃基。

在一实施方式中，化合物M3为以下述通式(100)表示的化合物。

[化37]

(在所述通式(100)中，

X₁为氧原子或硫原子，

R₁₀₀、R₁₁～R₂₀以及R₂₂～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团，

nx为0、1、2或3，

在存在多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团的情况下，多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团彼此相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

R₁₀₁为

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、

未取代的二苯并噻吩基、

未取代的(9-二苯并呋喃基)咔唑基、

未取代的(9-二苯并噻吩基)咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的1价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的1价基团，

L₁₀₁为

取代或未取代的碳数为1～30的亚烷基、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚二苯并呋喃基、

取代或未取代的亚二苯并噻吩基、

取代或未取代的亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的2价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的2价基团，

在L₁₀₁为取代的碳数为1～30的亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚二苯并呋喃基、取代的亚二苯并噻吩基、取代的亚咔唑基、取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、或取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基的情况下的取代基分别独立地为，

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

在存在2个以上的L₁₀₁的情况下，2个以上的L₁₀₁彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₁₀₁的情况下，2个以上的R₁₀₁彼此相同或者不同，其中，*表示与R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。)

[化38]

(在所述通式(101)～(106)中，

X_1X为氧原子或硫原子，

R_11X～R_21X分别独立地为，

氢原子、

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

其中，在R₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的1价基团、nx为0的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，在nx为1、2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与L₁₀₁键合。

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为1的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁或L₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个或L₁₀₁键合。)

在一实施方式的化合物M3中，所述通式(100)中，R₁₉及R₂₀为氢原子。

·本实施方式的化合物M3的制造方法

本实施方式的化合物M3例如能够通过后述的实施例所记载的方法制造。本实施方式的化合物M3能够通过仿照后述的实施例中说明的反应，使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。

作为本实施方式的化合物M3的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

本实施方式的发光层包含延迟荧光性的化合物M2。

·延迟荧光性

关于延迟荧光，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。在该文献中说明了，如果能够减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差△E₁₃，则通常迁移概率低的从激发三重态状态向激发单重态状态的逆能量转移高效地发生，产生热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)。进而，以该文献中的图10.38说明了延迟荧光的发生机制。本实施方式中的化合物M2优选为示出以这样的机制产生的热活化延迟荧光的化合物。

通常，延迟荧光的发光能够通过过渡PL(Photo Luminescence：光致发光)测量来确认。

还能够基于由过渡PL测量得到的衰减曲线解析延迟荧光的行为。过渡PL测量是指对试样照射脉冲激光使其激发，并测量停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分与来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。

另一方面，延迟荧光是来自经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此缓慢地衰减。由此，来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，能够求出源自延迟荧光的发光强度。

图2中示出用于测量过渡PL的示例装置的概略图。对使用了图2的过渡PL的测量方法及延迟荧光的行为解析的一例进行说明。

图2的过渡PL测量装置100具备：脉冲激光部101，可照射规定波长的光；试样室102，收纳测量试样；分光器103，对从测量试样发射的光进行分光；条纹相机104，用于对二维像进行成像；个人计算机105，读取二维像进行解析。另外，过渡PL的测量并不限定于图2所记载的装置。

收纳于试样室102的试样可通过使针对基质材料以12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜在石英基板上成膜而得到。

对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，通过分光器103对提取到的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果为，能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果以规定的时间轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。此外，如果以波长轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。

例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样A，进行了过渡PL测量。

[化50]

在此，使用所述的薄膜试样A及薄膜试样B对衰减曲线进行了解析。薄膜试样B使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用所述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作了薄膜试样。

图3中示出由对薄膜试样A及薄膜试样B测量的过渡PL得到的衰减曲线。

[化51]

如上所述，通过过渡PL测量，能够得到以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，能够推算从由光激发生成的单重态激发状态发出的荧光、与从经由三重态激发状态而通过逆能量转移生成的单重态激发状态发出的延迟荧光的荧光强度比。在延迟荧光性的材料中，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例在一定程度上较大。

具体而言，作为来自延迟荧光性的材料的发光，存在Prompt发光(即时发光)与Delay发光(延迟发光)。Prompt发光(即时发光)是指，被该延迟荧光性的材料所吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，从该激发状态立即观察到的发光。Delay发光(延迟发光)是指，由该脉冲光激发后不能立即观察到而在其后观察到的发光。

Prompt发光与Delay发光的量及两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。

此外，在本说明书中，在化合物M2的延迟荧光性的测量中，使用通过以下所示的方法制作而成的试样。例如，将化合物M2溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后，在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。

用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算出全荧光量子产率。

Prompt发光与Delay发光的量及两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。

在本实施方式中，将测量对象化合物(化合物M2)的Prompt发光(即时发光)的量记作X_P，将Delay发光(延迟发光)的量记作X_D时，X_D/X_P的值优选为0.05以上。

本说明书中的化合物M2以外的化合物的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量也与化合物M2的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量相同。

·本实施方式的化合物M2的制造方法

本实施方式的化合物M2能够通过公知的方法来制造。

作为本实施方式的化合物M2的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。

[化52]

[化53]

[化54]

<发光层中的化合物M3及化合物M2的关系>

在本实施方式的有机EL元件中，化合物M2的单重态能量S₁(M2)与化合物M3的单重态能量S₁(M3)满足下述数学式(数1)的关系。

S₁(M3)>S₁(M2)(数1)

优选化合物M3的77[K]时的能隙T_77K(M3)大于化合物M2的77[K]时的能隙T_77K(M2)。即，优选为满足下述数学式(数11)的关系。

T_77K(M3)>T_77K(M2)…(数11)

优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，化合物M3主要不发光。

·三重态能量与77[K]时的能隙的关系

在此，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。在本实施方式中，77[K]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。

如下所述地进行三重态能量的测量。首先，将作为测量对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管内从而制作试样。对于该试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式计算出三重态能量。

在此，本实施方式的化合物中，热活化延迟荧光性的化合物优选为△ST较小的化合物。若△ST较小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越及逆系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果为，可认为与上述同样地测量的光谱包含来自激发单重态状态及激发三重态状态这两者的发光，虽然难以区分来自哪种状态发光，但基本上三重态能量的值是支配性的。

因此，在本实施方式中，测量方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下这样测量的值称为能隙T_77K。将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA(二乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2(容积比))中，将该溶液放入石英池中作为测量试样。对于该测量试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λ_edge[nm]，将根据以下的换算式(F1)计算出的能量作为77[K]时的能隙T_77K。

换算式(F1)：T_77K[eV]＝1239.85/λ_edge

针对磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从磷光光谱的短波长侧到光谱的极大值中最短波长侧的极大值在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。

另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。

磷光的测量能够使用日立高新技术株式会社制的F-4500型分光荧光光度计主体。另外，测量装置并不限于此，可以通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测量。

·单重态能量S₁

作为使用溶液的单重态能量S₁的测量方法(有时称为溶液法)，可例举下述的方法。

制备作为测量对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的吸收光谱(设有纵轴：吸收强度，横轴：波长)。针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿作切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的换算式(F2)而计算出单重态能量。

换算式(F2)：S₁[eV]＝1239.85/λedge

作为吸收光谱测量装置，例如可例举日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)，但不限定于此。

针对吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中，不包括吸光度达到0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线。

另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值中。

在本实施方式中，将单重态能量S₁与77[K]时的能隙T_77K之差(S₁-T_77K)定义为△ST。

在本实施方式中，化合物M2的单重态能量S₁(M2)与化合物M2的77[K]时的能隙T_77K(M2)之差△ST(M2)优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV，进一步优选为小于0.1eV，更进一步优选为小于0.01eV。即，△ST(M2)优选为满足下述数学式(数1A)～(数1D)的任一个的关系。

△ST(M2)＝S₁(M2)-T_77K(M2)<0.3eV(数1A)

△ST(M2)＝S₁(M2)-T_77K(M2)<0.2eV(数1B)

△ST(M2)＝S₁(M2)-T_77K(M2)<0.1eV(数1C)

△ST(M2)＝S₁(M2)-T_77K(M2)<0.01eV(数1D)

·发光层的膜厚

本实施方式的有机EL元件中的发光层的膜厚优选为5nm以上50nm以下，更优选为7nm以上50nm以下，最优选为10nm以上50nm以下。若为5nm以上，则发光层形成及色度的调整变得容易，若为50nm以下，则容易抑制驱动电压的上升。

·发光层中的化合物的含有率

优选发光层中所含的化合物M2及化合物M3的含有率例如在以下的范围内。

化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。

化合物M3的含有率优选为20质量％以上90质量％以下，更优选为40质量％以上90质量％以下，进一步优选为40质量％以上80质量％以下。

另外，本实施方式不排除发光层中包含除化合物M2及化合物M3以外的材料。

发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M3，也可以包含2种以上化合物M3。

图4是示出发光层中的化合物M3及化合物M2的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态。S1(M2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(M2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(M3)表示化合物M3的最低激发单重态状态，T1(M3)表示化合物M3的最低激发三重态状态。如图4所示，若使用△ST(M2)较小的材料作为化合物M2，则化合物M2的最低激发三重态状态T1可通过热能向最低激发单重态状态S1逆系间窜越。

通过利用在该化合物M2中产生的逆系间窜越，在发光层不包含最低激发单重态状态S1小于化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光掺杂剂的情况下，能够观测到来自化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)的发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。

本实施方式的有机EL元件在发光层中包含延迟荧光性的化合物M2、具有比所述化合物M2大的单重态能量的化合物M3(以所述通式(1)表示的化合物M3)，由此实现高性能的有机EL元件。

本实施方式的有机EL元件能够用于显示装置及发光装置等电子设备。

进一步对有机EL元件的构成进行说明。

(基板)

基板被用作有机EL元件的支承体。作为基板，例如能够使用玻璃、石英及塑料等。此外，还可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯折的(柔性)基板，例如可例举塑料基板等。作为形成塑料基板的材料，例如可例举聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺及聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，还能够使用无机蒸镀膜。

(阳极)

形成于基板上的阳极优选为使用功函数较大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可例举氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此以外，还可例举金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。

这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，能够通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含氧化钨及氧化锌的氧化铟，能够通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此以外，还可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。

形成于阳极上的EL层中，与阳极相接而形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关而容易注入空穴(空洞)的复合材料形成，因此，能够使用可作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物及它们的混合物，此外也包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。

还能够使用作为功函数较小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。另外，在使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阳极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。进而，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。

(阴极)

阴极优选为使用功函数较小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可例举属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。

另外，在使用碱金属、碱土类金属、包含它们的合金形成阴极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。此外，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。

另外，通过设置电子注入层，能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料能够使用溅射法或喷墨法、旋涂法等进行成膜。

(空穴注入层)

空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，能够使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

此外，作为空穴注入性高的物质，还可例举作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等和二吡嗪并[2，3-f：20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)。

此外，作为空穴注入性高的物质，还能够使用高分子化合物(低聚物、树枝聚合物、聚合物等)。例如，可例举聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还能够使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加酸的高分子化合物。

(空穴传输层)

空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层能够使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言，能够使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)或N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10^-6cm²/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。

空穴传输层还可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、或t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还能够使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。

但是，只要是与电子相比空穴的传输性高的物质，也可以使用除此以外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而得的层。

在配置二层以上的空穴传输层的情况下，优选为在靠近发光层的一侧配置能隙更大的材料。作为这样的材料，可例举在后述的实施例中使用的HT-2。

(电子传输层)

电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层能够使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，能够使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq₂)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还能够使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方案中，能够优选地使用苯并咪唑化合物。此处所说的物质主要是具有10^-6cm²/(V·s)以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性更高的物质，则也可以使用除上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层可以由单层构成，也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。

此外，电子传输层还能够使用高分子化合物。例如，能够使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。

(电子注入层)

电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。在电子注入层能够使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。除此以外，还可以使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土类金属或它们的化合物而得的物质，具体为使Alq中含有镁(Mg)而得的物质等。另外，在该情况下，能够更高效地从阴极进行电子注入。

或者，电子注入层还可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过供电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性优异。在该情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输优异的材料，具体能够使用例如构成上述的电子传输层的物质(金属络合物或杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对于有机化合物示出供电子性的物质即可。具体而言，优选为碱金属、碱土类金属或稀土类金属，可例举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物或碱土类金属氧化物，可例举锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还能够使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还能够使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

(层形成方法)

作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，能够采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法或者旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。

(膜厚)

本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了上述中特别提到的以外并无限制，但通常若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要较高的施加电压而效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。

〔第二实施方式〕

对第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第二实施方式的说明中与第一实施方式相同的构成要素赋予相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，在第二实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，能够使用与第一实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。

第二实施方式的有机EL元件在发光层中还包含荧光发光性的化合物M1这一点上与第一实施方式的有机EL元件不同。对于其它方面，与第一实施方式相同。

即，在第二实施方式中，发光层包含以所述通式(1)表示的化合物M3、延迟荧光性的化合物M2、荧光发光性的化合物M1。

在该方案的情况下，化合物M1优选为掺杂剂材料，化合物M2优选为主体材料，化合物M3优选为主体材料。有时也将化合物M2及化合物M3中的一个称为第一主体材料，另一个称为第二主体材料。

(化合物M1)

本实施方式的发光层包含荧光发光性的化合物M1。

本实施方式的化合物M1不为磷光发光性的金属络合物。本实施方式的化合物M1优选不为重金属络合物。此外，本实施方式的化合物M1优选不为金属络合物。

此外，本实施方式的化合物M1优选为不呈热活化延迟荧光性的化合物。

作为本实施方式的化合物M1，能够使用荧光发光性材料。作为荧光发光性材料，具体而言，例如可例举双芳基氨基萘衍生物、芳基取代萘衍生物、双芳基氨基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物、双芳基氨基芘衍生物、芳基取代芘衍生物、双芳基氨基衍生物、芳基取代衍生物、双芳基氨基荧蒽衍生物、芳基取代荧蒽衍生物、茚并苝衍生物、苊并荧蒽衍生物、包含硼原子的化合物、吡咯亚甲基硼络合化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物的金属络合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝衍生物及并四苯衍生物等。

在化合物M1为荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1优选呈现最大峰波长为400nm以上700nm以下的发光。

在本说明书中，最大峰波长是指对于测量对象化合物以10^-6摩尔/升以上10^-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测量出的荧光光谱中的发光强度达到最大的荧光光谱的峰波长。测量装置使用分光荧光光度计(日立高新技术公司制，F-7000)。

化合物M1优选呈现红色的发光或绿色的发光。

在本说明书中，红色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在600nm以上660nm以下的范围内的发光。

在化合物M1为红色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为600nm以上660nm以下，更优选为600nm以上640nm以下，进一步优选为610nm以上630nm以下。

在本说明书中，绿色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在500nm以上560nm以下的范围内的发光。

在化合物M1为绿色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为500nm以上560nm以下，更优选为500nm以上540nm以下，进一步优选为510nm以上540nm以下。

在本说明书中，蓝色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在430nm以上480nm以下的范围内的发光。

在化合物M1为蓝色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为430nm以上480nm以下，更优选为440nm以上480nm以下。

如下所述地进行从有机EL元件发出的光的最大峰波长的测量。

用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对有机EL元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm²时的分光发射亮度光谱。

在得到的分光发射亮度光谱中，测量发光强度达到最大的发光光谱的峰波长，并将其作为最大峰波长(单位：nm)。

(以通式(2A)表示的化合物)

在本实施方式中，化合物M1优选为以下述通式(2A)表示的化合物。化合物M1优选为呈现最大峰波长为500nm以上560nm以下的发光的化合物。

在使用以下述通式(2A)表示的化合物作为化合物M1的情况下，与使用具有吡咯亚甲基骨架的化合物作为化合物M1的情况相比，能够显著提高寿命。

[化55]

(在所述通式(2A)中，

Za环、Zb环及Zc环分别独立地为，

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳香族烃环、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环，

Ra与所述Za环或所述Zb环键合而形成取代或未取代的杂环，或者未形成取代或未取代的杂环，

Rb与所述Za环或所述Zc环键合而形成取代或未取代的杂环，或者未形成取代或未取代的杂环，

未形成所述取代或未取代的杂环的Ra及Rb分别独立地为，

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的碳数为2～50的烯基、

取代或未取代的碳数为2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。)

(以通式(D11)表示的化合物)

在本实施方式中，化合物M1还优选为以下述通式(D11)表示的化合物。以所述通式(2A)表示的化合物还优选为以下述通式(D11)表示的化合物。

在使用以下述通式(D11)表示的化合物作为化合物M1的情况下，与使用后述的以通式(16)表示的化合物作为化合物M1的情况相比，能够提高外量子效率。

在使用以下述通式(D11)表示的化合物作为化合物M1的情况下，与使用具有吡咯亚甲基骨架的化合物作为化合物M1的情况相比，能够提高外量子效率及寿命。

[化56]

(在所述通式(D11)中，Rb与所述通式(2A)中的Rb同义，

X₁为CR₁或氮原子，

X₂为CR₂或氮原子，

X₃为CR₃或氮原子，

X₄为CR₄或氮原子，

X₅为CR₅或氮原子，

X₆为CR₆或氮原子，

X₇为CR₇，或者为氮原子，又或者为通过单键与X₈键合的碳原子，

X₈为CR₈，或者为氮原子，又或者为通过单键与X₇键合的碳原子，

X₉为CR₉或氮原子，

X₁₀为CR₁₀或氮原子，

X₁₁为CR₁₁或氮原子，

X₁₂为CR₁₂或氮原子，

Q为CR_Q或氮原子，

由R₁～R₆以及R₉～R₁₁中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

由R₃、R₄及Rb中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

由R₃、R₄及Rb中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成的单环或稠环中的至少一个氢被从

由碳数为1～50的烷基、

成环碳数为6～50的芳基、

成环原子数为5～50的杂环基、

以-O-(R₉₂₀)表示的基团、及

以-N(R₉₂₁)(R₉₂₂)表示的基团构成的组中选择的至少任一种取代基取代或者未被取代，

该取代基中的至少一个氢被成环碳数为6～50的芳基或碳数为1～50的烷基取代或者未被取代，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₁～R₁₁、以及R₁₂～R₁₃及R_Q分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的碳数为2～50的烯基、

取代或未取代的碳数为2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

以-Si(R₉₁₁)(R₉₁₂)(R₉₁₃)表示的基团、

以-O-(R₉₁₄)表示的基团、

以-S-(R₉₁₅)表示的基团、

以-N(R₉₁₆)(R₉₁₇)表示的基团、

取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、

以-C(＝O)R₉₁₈表示的基团、

以-COOR₉₁₉表示的基团、

卤素原子、

氰基、

硝基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的Rb为

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的碳数为2～50的烯基、

取代或未取代的碳数为2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，

R₉₁₁～R₉₂₂分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，

在存在多个R₉₁₁的情况下，多个R₉₁₁彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₂的情况下，多个R₉₁₂彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₃的情况下，多个R₉₁₃彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₄的情况下，多个R₉₁₄彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₅的情况下，多个R₉₁₅彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₆的情况下，多个R₉₁₆彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₇的情况下，多个R₉₁₇彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₈的情况下，多个R₉₁₈彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₁₉的情况下，多个R₉₁₉彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₂₀的情况下，多个R₉₂₀彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₂₁的情况下，多个R₉₂₁彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₂₂的情况下，多个R₉₂₂彼此相同或者不同。)

以所述通式(D11)表示的化合物还优选为以下述通式(D13)表示的化合物。

[化57]

(在所述通式(D13)中，

R₁～R₃、R₅～R₁₃及R_Q分别独立地与所述通式(D11)中的R₁～R₃、R₅～R₁₃及R_Q同义，

由R_A1～R_A4中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R_A1～R_A4分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的碳数为2～50的烯基、

取代或未取代的碳数为2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、

以-Si(R₉₃₁)(R₉₃₂)(R₉₃₃)表示的基团、

以-O-(R₉₃₄)表示的基团、

以-S-(R₉₃₅)表示的基团、

以-N(R₉₃₆)(R₉₃₇)表示的基团、

取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、

以-C(＝O)R₉₃₈表示的基团、

以-COOR₉₃₉表示的基团、

卤素原子、

氰基、

硝基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，

R₉₃₁～R₉₃₉分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，

在存在多个R₉₃₁的情况下，多个R₉₃₁彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₂的情况下，多个R₉₃₂彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₃的情况下，多个R₉₃₃彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₄的情况下，多个R₉₃₄彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₅的情况下，多个R₉₃₅彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₆的情况下，多个R₉₃₆彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₇的情况下，多个R₉₃₇彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₈的情况下，多个R₉₃₈彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₃₉的情况下，多个R₉₃₉彼此相同或者不同。)

以所述通式(D11)表示的化合物还优选为以下述通式(D13A)表示。

[化58]

(在所述通式(D13A)中，R₁、R₃、R₅～R₁₃、R_Q及R_A1～R_A4分别独立地与所述通式(D13)中的R₁、R₃、R₅～R₁₃、R_Q及R_A1～R_A4同义，

由R_A5～R_A9中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R_A5～R_A9分别独立地与所述通式(D13)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R_A1～R_A4同义。)

另外，在所述通式(D13)及(D13A)中，例如，由R₅及R₆构成的组互相键合而形成取代或未取代的单环，或者互相键合而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合。

在以所述通式(D11)表示的化合物中，还优选R₁～R₁₃及R_Q分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。

在以所述通式(D11)表示的化合物中，还优选R₁～R₁₃及R_Q分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～25的烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。

在以所述通式(D13)及(D13A)表示的化合物中，还优选R₁～R₃、R₅～R₁₃、R_Q及R_A1～R_A9分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。

在以所述通式(D13)及(D13A)表示的化合物中，还优选R₁～R₃、R₅～R₁₃、R_Q及R_A1～R_A9分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～25的烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。

以所述通式(D11)表示的化合物还优选为以下述通式(D14)表示。

[化59]

(在以所述通式(D14)表示的化合物中，R₂、R₆、R₁₃、R_Q及R_A2分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～10的烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基。)

在所述通式(D14)中，优选R₁₃及R_Q分别独立地为，

取代或未取代的碳数为1～10的烷基、

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、或者

取代或未取代的二苯并呋喃基。

在以所述通式(D14)表示的化合物中，优选R₆及R_A2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数为1～10的烷基。

(以通式(16)表示的化合物)

在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(16)表示的化合物。以所述通式(2A)表示的化合物还优选为以下述通式(16)表示的化合物。

在使用以下述通式(16)表示的化合物作为化合物M1的情况下，与使用以所述通式(D11)表示的化合物作为化合物M1的情况相比，能够提高寿命。

在使用以下述通式(16)表示的化合物作为化合物M1的情况下，与使用具有吡咯亚甲基骨架的化合物作为化合物M1的情况相比，能够显著提高寿命。

[化60]

(在以所述通式(16)表示的化合物中，

由R₁₆₁～R₁₇₇中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₁₆₁～R₁₇₇分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的碳数为2～50的烯基、

取代或未取代的碳数为2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、

以-Si(R₉₆₁)(R₉₆₂)(R₉₆₃)表示的基团、

以-O-(R₉₆₄)表示的基团、

以-S-(R₉₆₅)表示的基团、

以-N(R₉₆₆)(R₉₆₇)表示的基团、

以-C(＝O)R₉₆₈表示的基团、

以-COOR₉₆₉表示的基团、

卤素原子、

氰基、

硝基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，

R₉₆₁～R₉₆₉分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，

在存在多个R₉₆₁的情况下，多个R₉₆₁彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₂的情况下，多个R₉₆₂彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₃的情况下，多个R₉₆₃彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₄的情况下，多个R₉₆₄彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₅的情况下，多个R₉₆₅彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₆的情况下，多个R₉₆₆彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₇的情况下，多个R₉₆₇彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₈的情况下，多个R₉₆₈彼此相同或者不同，

在存在多个R₉₆₉的情况下，多个R₉₆₉彼此相同或者不同。)

在以所述通式(16)表示的化合物中，优选R₁₆₁～R₁₇₇分别独立地为，氢原子、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、或者

取代或未取代的碳数为1～30的烷基。

在以所述通式(16)表示的化合物中，优选R₁₆₈～R₁₇₀中的至少一个为，

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。

在以所述通式(16)表示的化合物中，优选R₁₆₁～R₁₇₇分别独立地为，氢原子、或者

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。

在以所述通式(16)表示的化合物中，还优选R₁₆₁～R₁₇₇为氢原子。

在以所述通式(16)表示的化合物中，还优选由R₁₆₁～R₁₇₇中的邻接的2个以上构成的组中的至少1组互相键合而形成以下述通式(16A)表示的环。

[化61]

(所述通式(16A)中的虚线表示结合部位，

R_X1～R_X4分别独立地为，

氢原子、

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的碳数为2～50的烯基、

取代或未取代的碳数为2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、

以-Si(R₉₆₁)(R₉₆₂)(R₉₆₃)表示的基团、

以-O-(R₉₆₄)表示的基团、

以-S-(R₉₆₅)表示的基团、

以-N(R₉₆₆)(R₉₆₇)表示的基团、

以-C(＝O)R₉₆₈表示的基团、

以-COOR₉₆₉表示的基团、

卤素原子、

氰基、

硝基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。)

在存在多个R_X1的情况下，多个R_X1彼此相同或者不同，

在存在多个R_X2的情况下，多个R_X2彼此相同或者不同，

在存在多个R_X3的情况下，多个R_X3彼此相同或者不同，

在存在多个R_X4的情况下，多个R_X4彼此相同或者不同。

在所述通式(16)中，还优选

由R₁₆₁及R₁₆₂构成的组、

由R₁₆₅及R₁₆₆构成的组、

由R₁₇₂及R₁₇₃构成的组、以及

由R₁₇₆及R₁₇₇构成的组中的至少1组互相键合而形成以所述通式(16A)表示的环。

在所述通式(16)中，优选由R₁₆₁及R₁₆₂构成的组以及由R₁₇₆及R₁₇₇构成的组不同时形成以所述通式(16A)表示的环。

在所述通式(16)中，还优选由R₁₆₅及R₁₆₆构成的组互相键合而形成以所述通式(16A)表示的环、以及由R₁₇₂及R₁₇₃构成的组互相键合而形成以所述通式(16A)表示的环，在该情况下，化合物M1以下述通式(161)表示。

还优选以所述通式(16)表示的化合物为以下述通式(161)表示的化合物。

[化62]

(在所述通式(161)中，R₁₆₁～R₁₆₄、R₁₆₇～R₁₇₁、R₁₇₄～R₁₇₇及R_X1～R_X4分别独立地与所述通式(16)中的R₁₆₁～R₁₆₄、R₁₆₇～R₁₇₁、R₁₇₄～R₁₇₇及所述通式(16A)中的R_X1～R_X4同义。)

还优选以所述通式(16)表示的化合物为以下述通式(162)表示的化合物。

[化63]

(在所述通式(162)中，R₁₆₁～R₁₆₃、R₁₆₈～R₁₇₀及R₁₇₅～R₁₇₇分别独立地与所述通式(16)中的R₁₆₁～R₁₆₃、R₁₆₈～R₁₇₀及R₁₇₅～R₁₇₇同义。)

还优选以所述通式(16)表示的化合物为以下述通式(163)表示的化合物。

[化64]

(在所述通式(163)中，R₁₆₂、R₁₆₉及R₁₇₆分别独立地与所述通式(16)中的R₁₆₂、R₁₆₉及R₁₇₆同义。)

在化合物M1中，还优选记载为“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。

·化合物M1的制造方法

化合物M1能够通过公知的方法来制造。

以下示出本实施方式的化合物M1的具体例。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。

另外，吡咯亚甲基骨架中的硼原子与氮原子的配位键有实线、虚线、箭头或省略等各种标记方法。在本说明书中，用实线表示，或用虚线表示，或省略记载。

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

[化82]

[化83]

[化84]

<发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的关系>

在本实施方式的有机EL元件中，优选为化合物M1的单重态能量S₁(M1)与所述化合物M2的单重态能量S₁(M2)满足下述数学式(数2)的关系。

S₁(M2)>S₁(M1)(数2)

此外，优选为化合物M3的单重态能量S₁(M3)大于化合物M1的单重态能量S₁(M1)。

优选为化合物M3的单重态能量S₁(M3)与化合物M2的单重态能量S₁(M2)与化合物M1的单重态能量S₁(M1)满足下述数学式(数2A)的关系。

S₁(M3)>S₁(M2)>S₁(M1)…(数2A)

优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是荧光发光性的化合物M1进行发光。

优选为本实施方式的有机EL元件发红色光或发绿色光。

·发光层中的化合物的含有率

优选发光层中所含的化合物M3、化合物M2及化合物M1的含有率在例如以下的范围内。

化合物M3的含有率优选为10质量％以上80质量％以下。

化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。

化合物M1的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。

发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除化合物M3、化合物M2及化合物M1以外的材料。

发光层可以仅包含1种化合物M3，也可以包含2种以上化合物M3。发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M1，也可以包含2种以上化合物M1。

图5是示出发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的能级的关系的一例的图。图5中，S0表示基态。S1(M1)表示化合物M1的最低激发单重态状态，T1(M1)表示化合物M1的最低激发三重态状态。S1(M2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(M2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(M3)表示化合物M3的最低激发单重态状态，T1(M3)表示化合物M3的最低激发三重态状态。图5中的从S1(M2)向S1(M1)的虚线的箭头表示自化合物M2的最低激发单重态状态向化合物M1的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。

如图5所示，如果使用△ST(M2)较小的化合物作为化合物M2，则最低激发三重态状态T1(M2)可通过热能向最低激发单重态状态S1(M2)逆系间窜越。并且，发生从化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)向化合物M1的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M1)。其结果为，能够观测到来自化合物M1的最低激发单重态状态S1(M1)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。

第二实施方式的有机EL元件在发光层中包含延迟荧光性的化合物M2、具有比所述化合物M2大的单重态能量的化合物M3(以所述通式(1)表示的化合物M3)、具有比延迟荧光性的化合物M2小的单重态能量的化合物M1。

根据第二实施方式，可实现高性能的有机EL元件。

第二实施方式的有机EL元件能够用于显示装置及发光装置等电子设备。

〔第三实施方式〕

[电子设备]

本实施方式的电子设备搭载有上述实施方式中的任一种有机EL元件。作为电子设备，例如可例举显示装置及发光装置等。作为显示装置，例如可例举显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，例如可例举照明及车辆用灯具等。

〔第四实施方式〕

[化合物]

第四实施方式的化合物是在第一实施方式中说明的以所述通式(100)表示的化合物。根据第四实施方式的化合物，能够实现高性能的有机EL元件。

[有机EL元件]

作为第四实施方式的一方案的有机EL元件是使第四实施方式的化合物(以所述通式(100)表示的化合物)包含于配置在阳极及阴极之间的有机层中的任一层的有机EL元件。

第四实施方式的化合物是能够实现高性能的有机EL元件的化合物。因此，作为第四实施方式的一方案的有机EL元件也为高性能的。

〔第五实施方式〕

〔有机EL元件用材料〕

第五实施方式的有机EL元件用材料包含第四实施方式的化合物。

根据第六实施方式的有机EL元件用材料，能够实现高性能的有机EL元件及电子设备。

另外，第六实施方式的有机EL元件用材料也可以还含有其它化合物。在第六实施方式的有机EL元件用材料还包含其它化合物的情况下，该其它化合物可以是固体也可以是液体。

〔实施方式的变形〕

另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明内。

例如，发光层并不仅限于1层，也可以层叠多层发光层。在有机EL元件具有多层发光层的情况下，只要至少1层发光层满足在上述实施方式中说明的条件即可。例如，其它发光层既可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用了从三重态激发状态直接向基态的电子迁移所引起的发光的磷光发光型的发光层。

此外，在有机EL元件具有多层发光层的情况下，这些发光层可以彼此邻接设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠而成的所谓的串联型有机EL元件。

此外，例如也可以在发光层的阳极侧及阴极侧的至少一方邻接设置有阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置，阻止空穴、电子及激子的至少任一种。

例如，在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，并且阻止空穴到达该阻挡层的阴极侧的层(例如电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选为在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。

此外，在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，并且阻止电子到达该阻挡层的阳极侧的层(例如空穴传输层)。在有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选为在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。

此外，也可以使阻挡层与发光层邻接地设置，以使激发能量不会从发光层泄漏到其周边层。阻止在发光层生成的激子移动至该阻挡层的电极侧的层(例如电子传输层及空穴传输层等)。

优选发光层与阻挡层接合。

除此以外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可以在能够实现本发明的目的的范围内采用其它结构等。

实施例

以下例举实施例对本发明进一步详细地进行说明。本发明并不受这些实施例的任何限定。

<化合物>

用于实施例1～19的有机EL元件的制造的化合物M3及延迟荧光性的化合物M2如下所示。

[化85]

[化86]

[化87]

用于比较例1的有机EL元件的制造的化合物如下所示。

[化88]

用于实施例1～19及比较例1的有机EL元件的制造的其它化合物的结构如下所示。

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

<有机EL元件的制作1>

如下所述地制作有机EL元件并进行了评价。

〔实施例1〕

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行1分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT1的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT1，在空穴注入层上形成膜厚为110nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT2，形成膜厚为5nm的第二空穴传输层。

接着，在该第二空穴传输层上蒸镀化合物HT3，形成膜厚为5nm的电子阻挡层。

接着，在该电子阻挡层上对作为化合物M3的化合物M3-1、作为延迟荧光性的化合物M2的化合物TADF-1进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的发光层。将发光层中的化合物M3-1的浓度设为75质量％，化合物TADF-1的浓度设为25质量％。

接着，在该发光层上蒸镀化合物HBL，形成膜厚为5nm的空穴阻挡层。

接着，在该空穴阻挡层上蒸镀化合物ET，形成膜厚为50nm的电子传输层。

接着，在该电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。

若概略地示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HT1：HA(10，97％：3％)/HT1(110)/HT2(5)/HT3(5)/M3-1：TADF-1(25，75％：25％)/HBL(5)/ET(50)/LiF(1)/Al(80)

另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。

在同一个括号内，百分比表示的数字(97％：3％)示出空穴注入层中的化合物HT1及化合物HA的比例(质量％)，百分比表示的数字(75％：25％)示出发光层中的化合物M3及化合物M2的比例(质量％)。

<有机EL元件的评价1>

确认到以使电流密度成为10mA/cm²的方式对在实施例1中制作的有机EL元件施加电压时有机EL元件发光。

<有机EL元件的制作2>

如下所述地制作有机EL元件并进行了评价。

〔实施例2〕

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行1分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT4与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT4的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT4，在空穴注入层上形成膜厚为110nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT2，形成膜厚为5nm的第二空穴传输层。

接着，在该第二空穴传输层上蒸镀化合物HT3，形成膜厚为5nm的电子阻挡层。

接着，在该电子阻挡层上对作为化合物M3的化合物M3-1、作为延迟荧光性的化合物M2的化合物TADF-2、及作为化合物M1的化合物FD进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的发光层。将发光层中的化合物M3-1的浓度设为79.2质量％，化合物TADF-2的浓度设为20质量％，化合物FD的浓度设为0.8质量％。

接着，在该发光层上蒸镀化合物HBL2，形成膜厚为5nm的空穴阻挡层。

接着，在该空穴阻挡层上蒸镀化合物ET2与化合物Liq，形成膜厚为50nm的电子传输层。将电子传输层中的化合物ET2的浓度设为50质量％，化合物Liq的浓度设为50质量％。

接着，在该电子传输层上蒸镀Yb，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。

若概略地示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HT4：HA(10，97％：3％)/HT4(110)/HT2(5)/HT3(5)/M3-1：TADF-2：FD(25，79.2％：20％：0.8％)/HBL2(5)/ET2：Liq(50，50％：50％)/Yb(1)/Al(80)

另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。

在同一个括号内，百分比表示的数字(97％：3％)示出空穴注入层中的化合物HT4及化合物HA的比例(质量％)，百分比表示的数字(79.2％：20％：0.8％)示出发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的比例(质量％)，百分比表示的数字(50％：50％)示出电子传输层中的化合物ET2及化合物Liq的比例(质量％)。

〔实施例3～7及比较例1〕

除了分别将在实施例2中使用的化合物M3-1变更为表1所记载的化合物以外，与实施例2同样地制作实施例3～7及比较例1的有机EL元件。

〔实施例8～9〕

除了分别将在实施例2中使用的化合物M3-1变更为表2所记载的化合物以外，与实施例2同样地制作实施例8～9的有机EL元件。

〔实施例10～19〕

除了分别将在实施例2中使用的化合物M3-1变更为表2所记载的化合物、且将在实施例2中使用的化合物FD变更为表2所记载的化合物以外，与实施例2同样地制作实施例10～19的有机EL元件。

<有机EL元件的评价2>

对制作出的有机EL元件进行了以下的评价。将评价结果示出在表1、表2。比较例1的评价结果示出在表1、表2两个表中。表2中，“-”表示未测量。

(最大峰波长λp)

用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm²时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱求出了最大峰波长λ_p(单位：nm)。

(外量子效率EQE)

用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm²时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)发射，从而计算出外量子效率EQE(单位：％)。

(寿命LT95)

对所制作的有机EL元件施加电压以使电流密度达到50mA/cm²，测量亮度相对于初始亮度达到95％为止的时间(LT95(单位：hr))作为寿命。使用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量亮度。

[表1]

与将所述化合物M3替换为化合物Ref-1的比较例1的有机EL元件相比，在发光层中包含以通式(1)表示的化合物M3与延迟荧光性的化合物M2的实施例2～7的有机EL元件以高效率发光。

[表2]

与比较例1的有机EL元件相比，在发光层中包含以通式(1)表示的化合物M3、延迟荧光性的化合物M2、及荧光发光性的化合物M1的实施例8～19的有机EL元件以高效率发光。

此外，在对实施例8～14与实施例15～19进行对比的情况下，与使用具有吡咯亚甲基骨架的化合物(FD-3)作为荧光发光性的化合物M1的实施例15～19的有机EL元件相比，使用以通式(2A)表示的化合物(FD或FD-2)作为荧光发光性的化合物M1的实施例8～14的有机EL元件的寿命显著变长。

在对实施例8～9与实施例10～11进行对比的情况下，与使用以通式(D11)表示的化合物(FD-2)作为荧光发光性的化合物M1的实施例10～11相比，使用以通式(16)表示的化合物(FD)作为荧光发光性的化合物M1的实施例8～9的寿命变得更长。另一方面，与使用以通式(16)表示的化合物(FD)作为荧光发光性的化合物M1的实施例8～9相比，使用以通式(D11)表示的化合物(FD-2)作为荧光发光性的化合物M1的实施例10～11以高效率发光。

在对实施例10～14进行对比的情况下，与使用以通式(12C)表示的化合物(M3-13、M3-2及M3-15)作为化合物M3的实施例12～14相比，使用以通式(12A)表示的化合物(M3-11、M3-12)作为化合物M3的实施例10～11以高效率发光。在实施例10～14中，使用以通式(12A)表示、且A中的X₁为硫原子的化合物(M3-12)的实施例11的外量子效率及寿命的提高效果更加显著。

<化合物的评价>

化合物的物理特性值通过以下方法测量。将测量结果示出在表1～3。

·热活化延迟荧光性(化合物TADF-1的延迟荧光性)

通过利用图2所示的装置测量过渡PL来确认延迟荧光性。将所述化合物TADF-1溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。

用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算出全荧光量子产率。

在被所述化合物TADF-1吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，表示将Prompt发光(即时发光)的量设为X_P、将Delay发光(延迟发光)的量设为X_D时，X_D/X_P的值为0.05以上。

Prompt发光与Delay发光的量及两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。

对于化合物TADF-1，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。

具体而言，对于化合物TADF-1，X_D/X_P的值为0.05以上。

·化合物TADF-2的延迟荧光性

除了使用化合物TADF-2代替化合物TADF-1以外，与上述同样地确认了化合物TADF-2的延迟荧光性。

对于化合物TADF-2，X_D/X_P的值为0.05以上。

·单重态能量S₁

化合物M3-1、M3-6～M3-15、化合物TADF-1～TADF-2、化合物FD、FD-2、FD-3及化合物Ref-1的单重态能量S₁通过上述溶液法测量。

·77[K]时的能隙T_77K

利用上述的“三重态能量与77[K]时的能隙的关系”中记载的能隙T_77K的测量方法测量化合物M3-1、M3-6～M3-15、化合物TADF-1～TADF-2及化合物Ref-1的T_77K。此外，根据T_77K的测量结果与上述的单重态能量S₁的值确认△ST。

·化合物的最大峰波长λ

化合物TADF-1、化合物FD、FD-2及FD-3的最大峰波长λ通过以下的方法测量。

制备作为测量对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的发光光谱(设有纵轴：发光强度，横轴：波长)。在本实施例中，通过日立公司制的分光光度计(装置名：F-7000)测量了发光光谱。另外，发光光谱测量装置并不限定于在此使用的装置。在发光光谱中，将发光强度达到最大的发光光谱的峰波长作为最大峰波长λ。

[表3]

<化合物的合成>

合成作为化合物M3的化合物M3-1～化合物M3-10。

[合成实施例1：化合物M3-1的合成]

(1-1)化合物M3-1的合成

[化93]

在氮气气氛下，在12H-苯并呋喃并[2，3-a]咔唑(10.3g，40.0mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃(12.9g，40.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.549g，0.600mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(0.696g，2.40mmol)及叔丁醇钠(11.5g，120mmol)的混合物中加入二甲苯(200mL)，在140℃下搅拌5小时。反应结束后，加水并滤取固体，使用甲苯进行再晶化，得到化合物M3-1(9.37g，收率46％)。通过LC-MS(Liquid Chromatography-Mass spectrometry：液相色谱质谱法)的分析，鉴定为化合物M3-1。

[合成实施例2：化合物M3-2的合成]

(2-1)化合物M3-2的合成

[化94]

除了在合成实施例1的(1-1)中使用2-(3-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃代替2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例1的(1-1)同样地进行合成，得到化合物M3-2。收率为71％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-2。

[合成实施例3：化合物M3-3的合成]

(3-1)化合物M3-3的合成

[化95]

除了在合成实施例1的(1-1)中使用1-(4-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃代替2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例1的(1-1)同样地进行合成，得到化合物M3-3。收率为57％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-3。

[合成实施例4：化合物M3-4的合成]

(4-1)1-(3-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃的合成

[化96]

在氮气气氛下，在1-溴-3-氯苯(7.66g，40.0mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷(11.8g，40.0mmol)、四(三苯基膦)钯(2.3g，2.00mmol)及碳酸钠(12.7g，120mmol)的混合物中，加入1，2-二甲氧基乙烷(267mL)及水(133mL)，在80℃下搅拌3小时。反应结束后，用乙酸乙酯对有机层进行萃取，蒸馏去除溶剂，通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到1-(3-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃(10.8g，收率95％)。

(4-2)化合物M3-4的合成

[化97]

除了在合成实施例1的(1-1)中使用1-(3-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃代替2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例1的(1-1)同样地进行合成，得到化合物M3-4。收率为57％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-4。

[合成实施例5：化合物M3-5的合成]

(5-1)化合物M3-5的合成

[化98]

除了在合成实施例1的(1-1)中使用2-溴二苯并[b，d]呋喃代替2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例1的(1-1)同样地进行合成，得到化合物M3-5。收率为61％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-5。

[合成实施例6：化合物M3-6的合成]

(6-1)化合物M3-6的合成

[化99]

在氮气气氛下，在12H-苯并呋喃并[2，3-a]咔唑(1.70g，6.61mmol)、4-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃(1.94g，6.01mmol)、二亚苄基丙酮钯(0.104g，0.18mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(0.172g，0.36mmol)及叔丁醇钠(0.866g，9.02mmol)的混合物中加入甲苯(30mL)，在110℃下搅拌2小时。反应结束后，滤取固体，通过甲醇进行清洗，使用甲苯进行再晶化，得到化合物M3-6(2.43g，收率81％)。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-6。

[合成实施例7：化合物M3-7的合成]

(7-1)化合物M3-7的合成

[化100]

除了在合成实施例6的(6-1)中使用4-(3-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃代替4-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例6的(6-1)同样地进行合成，得到化合物M3-7。收率为80％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-7。

[合成实施例8：化合物M3-8的合成]

(8-1)化合物M3-8的合成

[化101]

除了在合成实施例6的(6-1)中使用2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]噻吩代替4-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例6的(6-1)同样地进行合成，得到化合物M3-8。收率为61％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-8。

[合成实施例9：化合物M3-9的合成]

(9-1)化合物M3-9的合成

[化102]

除了在合成实施例6的(6-1)中，使用5H-苯并呋喃并[3，2-c]咔唑代替12H-苯并呋喃并[2，3-a]咔唑，并且使用2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃代替4-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例6的(6-1)同样地进行合成，得到化合物M3-9。收率为67％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-9。

[合成实施例10：化合物M3-10的合成]

(10-1)化合物M3-10的合成

[化103]

在氮气气氛下，在7H-苯并呋喃并[2，3-b]咔唑(1.98g，7.71mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃(2.26g，7.01mmol)、二亚苄基丙酮钯(0.08g，0.14mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(0.13g，0.36mmol)及叔丁醇钠(1.01g，10.5mmol)的混合物中加入甲苯(35mL)，在110℃下搅拌3.5小时。反应结束后，滤取固体，通过甲醇进行清洗，使用甲苯进行再晶化，得到化合物M3-10(1.44g，收率41％)。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-10。

[合成实施例11：化合物M3-11的合成]

(11-1)化合物M3-11的合成

[化104]

除了在合成实施例10的(10-1)中，使用12H-苯并呋喃并[2，3-a]咔唑代替7H-苯并呋喃并[2，3-b]咔唑，并且使用2-(4-溴苯基)-4-苯基二苯并[b，d]呋喃代替2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例10的(10-1)同样地进行合成，得到化合物M3-11。收率为46％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-11。

[合成实施例12：化合物M3-12的合成]

(12-1)化合物M3-12的合成

[化105]

除了在合成实施例10的(10-1)中，使用12H-苯并[4，5]噻吩并[2，3-a]咔唑代替7H-苯并呋喃并[2，3-b]咔唑以外，与合成实施例10的(10-1)同样地进行合成，得到化合物M3-12。收率为53％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-12。

[合成实施例13：化合物M3-13的合成]

(13-1)化合物M3-13的合成

[化106]

除了在合成实施例10的(10-1)中，使用5H-苯并呋喃并[3，2-c]咔唑代替7H-苯并呋喃并[2，3-b]咔唑，并且使用2-(3-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃代替2-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃以外，与合成实施例10的(10-1)同样地进行合成，得到化合物M3-13。收率为53％。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-12。

[合成实施例15：化合物M3-15的合成]

(13-1)化合物M3-15的合成

[化107]

在氮气气氛下，在12-(5-氯-[1，1’-联苯]-3-基)-12H-苯并[4，5]噻吩并[2，3-a]咔唑(2.34g，5.09mmol)、二苯并[b，d]呋喃-2-基硼酸(1.08g，5.09mmol)、二亚苄基丙酮钯(0.09g，0.15mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(0.15g，0.31mmol)及碳酸钠(0.81g，7.6mmol)的混合物中加入二甲氧基乙烷(30mL)与水(6mL)，在80℃下搅拌7小时。反应结束后，滤取固体，通过甲醇进行清洗，使用甲苯与甲醇的混合溶剂进行再晶化，得到化合物M3-15(1.37g，收率46％)。通过LC-MS的分析鉴定为化合物M3-15。

附图标记说明

1有机EL元件

2基板

3阳极

4阴极

5发光层

6空穴注入层

7空穴传输层

8电子传输层

9电子注入层。

Claims (27)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：

阳极；

阴极；

发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间，

所述发光层包含以下述通式(1)表示的化合物M3与延迟荧光性的化合物M2，

所述化合物M3与所述化合物M2的结构不同，

所述化合物M3的单重态能量S₁(M3)与所述化合物M2的单重态能量S₁(M2)满足下述数学式(数1)的关系，

S₁(M3)>S₁(M2)(数1)

[化1]

在所述通式(1)中，

A为以下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)的任一个表示的基团，

Y₁为氧原子或硫原子，

n为0或1，

由R₂₁～R₂₈中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

R₁₀₀以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

卤素原子、

氰基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷基、

取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、

取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、

取代或未取代的碳数为2～30的烯基、

取代或未取代的碳数为2～30的炔基、

取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、

羟基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、

以-N(Rz)₂表示的基团、

硫醇基、

取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、

取代或未取代的成环碳数为7～30的芳烷基、

取代锗基、

取代氧化膦基、

硝基、

取代硼基、或者

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，

Rz为

取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、或者

取代或未取代的碳数为1～30的烷基，

-N(Rz)₂中的2个Rz相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

其中，在n为0且下述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中的X₁为氧原子的情况下，R₂₅不为取代或未取代的二苯并呋喃基，

所述通式(1)中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置，

[化2]

在所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中，

X₁为氧原子或硫原子，

由R₁₁～R₁₄中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

由R₁₅～R₁₈中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

不互相键合，

R₁₉及R₂₀为氢原子，

未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₁₁～R₁₈分别独立地与所述通式(1)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R₂₁～R₂₈同义，

其中，在n为0的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置，在n为1的情况下，*表示与所述通式(1)中的R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置。

2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，

n为1。

3.如权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化合物M3为以下述通式(12A)表示的化合物，

[化3]

在所述通式(12A)中，A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。

4.如权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化合物M3为以下述通式(12B)表示的化合物，

[化4]

在所述通式(12B)中，A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。

5.如权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化合物M3为以下述通式(12C)表示的化合物，

[化5]

在所述通式(12C)中，A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的A、R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置。

6.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，

n为0，或者

n为1，且R₁₀₀为氢原子。

7.如权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，

n为0。

8.如权利要求1～7的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

A为以所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11E)或(11F)表示的基团。

9.如权利要求1～7的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

A为以所述通式(11E)或(11F)表示的基团。

10.如权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于，

A为以所述通式(11F)表示的基团。

11.如权利要求1～10的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

X₁为氧原子。

12.如权利要求1～10的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

X₁及Y₁为氧原子。

13.如权利要求1～10的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

X₁为硫原子。

14.如权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化合物M3为以下述通式(12A-1)表示的化合物，

[化6]

在所述通式(12A-1)中，

A₁₂为以下述通式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及(11F-1)的任一个表示的基团，

R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈分别独立地与所述通式(1)中的R₁₀₀、Y₁及R₂₁～R₂₈同义，多个R₁₀₀彼此相同或者不同，其中，*表示与R₂₁～R₂₄所键合的六元环的碳原子的任1个键合的位置，

[化7]

在所述通式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及(11F-1)中，R₁₁～R₁₈分别独立地与所述通式(1)中的R₁₁～R₁₈同义，*表示键合位置。

15.如权利要求1～14的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

Y₁为氧原子。

16.如权利要求1～5的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化合物M3为以下述通式(100)表示的化合物，

[化8]

在所述通式(100)中，

X₁为氧原子或硫原子，

R₁₉及R₂₀为氢原子，

R₁₀₀、R₁₁～R₁₈以及R₂₂～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团，

nx为0、1、2或3，

在存在多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团的情况下，多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团彼此相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

R₁₀₁为

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、

未取代的二苯并噻吩基、

未取代的(9-二苯并呋喃基)咔唑基、

未取代的(9-二苯并噻吩基)咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的1价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的1价基团，

L₁₀₁为

取代或未取代的碳数为1～30的亚烷基、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚二苯并呋喃基、

取代或未取代的亚二苯并噻吩基、

取代或未取代的亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的2价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的2价基团，

在L₁₀₁为取代的碳数为1～30的亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚二苯并呋喃基、取代的亚二苯并噻吩基、取代的亚咔唑基、取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、或取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基的情况下的取代基分别独立地为，

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

在存在2个以上的L₁₀₁的情况下，2个以上的L₁₀₁彼此相同或者不同，

在存在2个以上的R₁₀₁的情况下，2个以上的R₁₀₁彼此相同或者不同，

其中，*表示与R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置，

[化9]

在所述通式(101)～(106)中，

X_1X为氧原子或硫原子，

R_11X～R_21X分别独立地为，

氢原子、

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

其中，在R₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的1价基团、nx为0的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与R₁₁～R₁₈、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，在nx为1、2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与L₁₀₁键合，

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为1的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₁₈、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁或L₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₁₈、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个或L₁₀₁键合。

17.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，

在n为0的情况下，R₂₅既不为取代或未取代的二苯并呋喃基，也不为取代或未取代的二苯并噻吩基。

18.如权利要求17所述的有机电致发光元件，其特征在于，

在n为0的情况下，R₂₁～R₂₈既不为取代或未取代的二苯并呋喃基，也不为取代或未取代的二苯并噻吩基。

19.如权利要求17或权利要求18所述的有机电致发光元件，其特征在于，

在n为0的情况下，所述通式(1)中，R₂₂所键合的六元环的碳原子不与*键合。

20.如权利要求1～19的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述通式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及(11F)中，R₁₁～R₁₈为氢原子。

21.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，

在所述发光层中，具有比所述化合物M2的单重态能量S₁(M2)大的单重态能量S₁的化合物仅为所述化合物M3。

22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其特征在于，

在n为1的情况下，R₁₀₀不为取代或未取代的二苯并呋喃基。

23.如权利要求1～22的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述发光层还包含荧光发光性的化合物M1，

所述化合物M1的单重态能量S₁(M1)与所述化合物M2的单重态能量S₁(M2)满足下述数学式(数2)的关系，

S₁(M2)>S₁(M1)…(数2)。

24.如权利要求23所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化合物M1以下述通式(2A)表示且所述化合物M1呈现最大峰波长为500nm以上560nm以下的发光，

[化10]

在所述通式(2A)中，

Za环、Zb环及Zc环分别独立地为，

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳香族烃环、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环，

Ra与所述Za环或所述Zb环键合而形成取代或未取代的杂环，或者未形成取代或未取代的杂环，

Rb与所述Za环或所述Zc环键合而形成取代或未取代的杂环，或者未形成取代或未取代的杂环，

未形成所述取代或未取代的杂环的Ra及Rb分别独立地为，

取代或未取代的碳数为1～50的烷基、

取代或未取代的碳数为2～50的烯基、

取代或未取代的碳数为2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。

25.如权利要求1～24的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述发光层不包含金属络合物。

26.一种电子设备，其特征在于，搭载有权利要求1～25的任一项所述的有机电致发光元件。

27.一种化合物，其特征在于，以下述通式(100)表示，

[化11]

在所述通式(100)中，

X₁为氧原子或硫原子，

R₁₀₀、R₁₁～R₂₀以及R₂₂～R₂₈分别独立地为，

氢原子、

以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团，

nx为0、1、2或3，

在存在多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团的情况下，多个以-(L₁₀₁)nx-R₁₀₁表示的基团彼此相同或者不同，

多个R₁₀₀彼此相同或者不同，

R₁₀₁为

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、

未取代的二苯并噻吩基、

未取代的(9-二苯并呋喃基)咔唑基、

未取代的(9-二苯并噻吩基)咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的1价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的1价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的1价基团，

L₁₀₁为

取代或未取代的碳数为1～30的亚烷基、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚二苯并呋喃基、

取代或未取代的亚二苯并噻吩基、

取代或未取代的亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、

取代或未取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基、

由以下述通式(101)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(102)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(103)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(104)表示的化合物衍生的2价基团、

由以下述通式(105)表示的化合物衍生的2价基团、或者

由以下述通式(106)表示的化合物衍生的2价基团，

在L₁₀₁为取代的碳数为1～30的亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚二苯并呋喃基、取代的亚二苯并噻吩基、取代的亚咔唑基、取代的(9-二苯并呋喃基)亚咔唑基、或取代的(9-二苯并噻吩基)亚咔唑基的情况下的取代基分别独立地为，

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

在存在2个以上的L₁₀₁的情况下，2个以上的L₁₀₁彼此相同或者不同，在存在2个以上的R₁₀₁的情况下，2个以上的R₁₀₁彼此相同或者不同，其中，*表示与R₁₀₀所键合的苯环的碳原子的任1个键合的位置，[化12]

在所述通式(101)～(106)中，

X_1X为氧原子或硫原子，

R_11X～R_21X分别独立地为，

氢原子、

未取代的碳数为1～30的烷基、

未取代的苯基、

未取代的(9-苯基)咔唑基、

未取代的9-咔唑基、

未取代的二苯并呋喃基、或者

未取代的二苯并噻吩基，

其中，在R₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的1价基团、nx为0的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，在nx为1、2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任1个与L₁₀₁键合，

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为1的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个键合，

在L₁₀₁为由所述通式(101)～(106)的任一个的化合物衍生的2价基团、nx为2或3的情况下，R_11X～R_20X所键合的六元环的碳原子及R_21X所键合的氮原子的任2个中的其中一个与R₁₀₁或L₁₀₁键合，另一个与R₁₁～R₂₀、R₂₂～R₂₈及R₁₀₀所键合的六元环的碳原子的任1个或L₁₀₁键合。