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JP7620051B1 - 被膜形成用材料、及び洗浄剤 - Google Patents

被膜形成用材料、及び洗浄剤 Download PDF

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JP7620051B1
JP7620051B1 JP2023112496A JP2023112496A JP7620051B1 JP 7620051 B1 JP7620051 B1 JP 7620051B1 JP 2023112496 A JP2023112496 A JP 2023112496A JP 2023112496 A JP2023112496 A JP 2023112496A JP 7620051 B1 JP7620051 B1 JP 7620051B1
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Abstract

【課題】洗浄剤として用いた場合に被洗浄物へのダメージをより軽減され、種々の成分の溶解力をより高めることができ、さらには環境負荷がより低減されたフッ素系有機溶剤を提供することを目的とする。
【解決手段】溶剤組成物であって、(A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物、及び(B)前記(A)成分ではないフッ素含有溶剤を含むものであることを特徴とする溶剤組成物。
【化1】
Figure 0007620051000018
(式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
【選択図】なし

Description

本発明は、溶剤組成物、被膜形成用材料、及び洗浄剤に関する。
パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)等のフルオロケトン化合物は、安定したサプライチェーンが確立されており、様々な工業用途を有する。例えば、特許文献1には熱膨張性微小球の発泡剤にフルオロケトンを用いることが記載されている。また、特許文献2及び特許文献3には消火薬剤にフルオロケトンを用いることが記載されている。また、特許文献4及び特許文献5には消火性作動液にフルオロケトンを用いることが記載されている。また、特許文献6及び特許文献7には冷却媒体にフルオロケトンを用いることが記載されている。また、特許文献8には、溶融金属処理剤(カバーガス)にフルオロケトンを用いることが記載されている。
特許第7259140号公報 特開2020-130661号公報 国際公開第2020/054306号公報 特許第6043555号公報 特許第4966793号公報 特開2014-031960号公報 特許第5448176号公報 特許第3866717号公報
一方、工業用洗浄剤の溶剤成分や、種々のコーティング材料の溶媒として、フッ素系の溶剤が幅広く用いられている。これらフッ素系の溶剤には、洗浄剤として用いた場合の被洗浄物へのダメージをより軽減すること、種々のコーティング材料に含まれる有効成分の溶解力をより高めること、さらには環境負荷をより低減すること等、の点からさらなる改良が望まれている。
本発明はこのような問題に鑑みてなされたものであり、溶剤同士の溶解安定性に優れたフッ素系の溶剤組成物、及び有効成分を安定に溶解できるフッ素系の被膜形成用材料、及び洗浄剤を提供することを目的とする。
上記目的を達成するために、本発明は、
溶剤組成物であって、
(A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物、及び
(B)前記(A)成分ではないフッ素含有溶剤
を含むものである溶剤組成物を提供する。
Figure 0007620051000001
(式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
このような溶剤組成物であれば、溶剤同士の溶解安定性に優れたフッ素系の溶剤組成物となる。
また、前記(A)成分が、パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)、パーフルオロ(3-メチル-2-ブタノン)、2,4-ビス(トリフルオロメチル)オクタフルオロ-3-ペンタノンからなる群から選択される1種以上であることが好ましい。
(A)成分としては、このようなフルオロケトン化合物を用いることが実用面において好ましい。
また、前記(B)成分が、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテルからなる群から選択される1種以上であることが好ましい。
(B)成分としては、種々のフッ素含有溶剤を用いることが可能であるが、中でもこれらフッ素含有溶剤を用いることが実用面において好ましい。
また本発明では、
被膜形成用材料であって、
(1A)上記の溶剤組成物、及び
(1B)被膜成分
を含むものである被膜形成用材料を提供する。
本発明の溶剤組成物は、溶剤同士の溶解安定性に優れるとともに、種々の被膜形成用材料の有効成分を安定に溶解できる。したがって、本発明の溶剤組成物は被膜形成用材料の溶媒成分として好適に用いることができる。
このとき、前記被膜形成用材料が、被膜潤滑剤、潤滑コーティング剤、又はフッ素コーティング剤であることが好ましい。
本発明の被膜形成用材料は、とりわけこのような用途とすることが実用面において好ましい。
また本発明では、
洗浄剤であって、
(2A)上記の溶剤組成物、及び
(2B)洗浄成分
を含むものである洗浄剤を提供する。
本発明の溶剤組成物は、溶剤同士の溶解安定性に優れるとともに、種々の洗浄剤の有効成分を安定に溶解できる。したがって、本発明の溶剤組成物は洗浄剤の溶媒成分として好適に用いることができる。
このとき、前記(2B)成分が、ハイドロクロロフルオロオレフィン及び/又はトランス-1,2-ジクロロエチレンを含むことが好ましい。
洗浄成分としては、このような化合物を用いることができる。
また、本発明の溶剤組成物は、伝熱媒体、発泡剤、カバーガス、引火点抑制剤、又は絶縁性媒体として用いることができる。
本発明の溶剤組成物は、被膜形成用材料や洗浄剤以外にも様々な工業分野で用いることができる。
また、本発明では、
被膜形成用材料であって、
(3A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物からなる溶剤、及び
(3B)被膜成分
を含むものである被膜形成用材料を提供する。
Figure 0007620051000002
(式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
本発明は、上述のようなフッ素系の溶剤成分として特定のフルオロケトン化合物とその他のフッ素含有溶剤との混合溶剤を用いる態様のみに限定されない。すなわち、本発明の被膜形成用材料は、フッ素系の溶剤成分として特定のフルオロケトン化合物のみを含有し、その他のフッ素含有溶剤を含まないものであってもよい。
このとき、前記(3A)成分が、パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)、パーフルオロ(3-メチル-2-ブタノン)、2,4-ビス(トリフルオロメチル)オクタフルオロ-3-ペンタノンからなる群から選択される1種以上であることが好ましい。
(3A)成分としては、このようなフルオロケトン化合物を用いることが実用面において好ましい。
また、前記被膜形成用材料が、被膜潤滑剤、潤滑コーティング剤、又はフッ素コーティング剤であることが好ましい。
本発明の被膜形成用材料は、とりわけこのような用途とすることが実用面において好ましい。
また、本発明では、
洗浄剤であって、
(4A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物からなる溶剤、及び
(4B)洗浄成分
を含むものである洗浄剤を提供する。
Figure 0007620051000003
(式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
本発明は、上述のようなフッ素系の溶剤成分として特定のフルオロケトン化合物とその他のフッ素含有溶剤との混合溶剤を用いる態様のみに限定されない。すなわち、本発明の洗浄剤は、フッ素系の溶剤成分として特定のフルオロケトン化合物のみを含有し、その他のフッ素含有溶剤を含まないものであってもよい。
このとき、前記(4A)成分が、パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)、パーフルオロ(3-メチル-2-ブタノン)、2,4-ビス(トリフルオロメチル)オクタフルオロ-3-ペンタノンからなる群から選択される1種以上であることが好ましい。
(4A)成分としては、このようなフルオロケトン化合物を用いることが実用面において好ましい。
また、前記(4B)成分が、ハイドロクロロフルオロオレフィン及び/又はトランス-1,2-ジクロロエチレンを含むことが好ましい。
洗浄成分としては、このような化合物を用いることができる。
本発明であれば、溶剤同士の溶解安定性に優れたフッ素系の溶剤組成物、及び有効成分を安定に溶解できるフッ素系の被膜形成用材料、及び洗浄剤を提供することができる。さらに本発明であれば、洗浄剤として用いた場合に被洗浄物へのダメージをより軽減でき、種々の成分の溶解力をより高めることができ、さらには環境負荷をより低減できるフッ素系有機溶剤、被膜形成用材料、及び洗浄剤を提供することができる。
上述のように、溶剤同士の溶解安定性に優れたフッ素系の溶剤組成物、及び有効成分を安定に溶解できるフッ素系の被膜形成用材料、及び洗浄剤の開発が求められていた。
本発明者らは、上記課題について鋭意検討を重ねた結果、これまで被膜形成用材料や洗浄剤に用いる溶媒といった分野では注目されていなかったフルオロケトン化合物に着目した。特にフルオロケトン化合物の一種であるパーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)は、複数の会社により量産されているので安定性したサプライチェーンを確立し得ること、炭素、フッ素、酸素から構成されているのでパーフルオロカーボンやパーフルオロポリエーテルと同様に材料との適合性に優れると考えられること、構造中のフッ素化率が高い(約72%)ので他のフッ素系溶媒及びフッ素オイル等と相溶しやすいと考えられること、及び地球温暖化係数(GWP)値が二酸化炭素COと同じく1であるので環境特性に優れることといった点において利点がある。以上のことから、本発明者らは、フルオロケトン化合物が被膜形成用材料や洗浄剤の分野において優れた溶剤となり得ることを見出し、本発明を完成させた。
以下、本発明について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の説明においては、本発明を、溶剤成分の組成に基づいて、第一態様(特定のフルオロケトン化合物と、これ以外のフッ素含有溶剤とを必須で含む組成)と、第二態様(特定のフルオロケトン化合物を必須とし、これ以外のフッ素含有溶剤は必須としない組成)とに分けて説明する。
[第一態様]
本発明の第一態様では、溶剤組成物、及び該溶剤組成物を用いた被膜形成用材料、洗浄剤、及びその他種々の用途を提供する。以下、さらに詳細に説明する。
[溶剤組成物]
本発明の溶剤組成物は、(A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物、及び(B)前記(A)成分ではないフッ素含有溶剤を含むものである溶剤組成物である。
Figure 0007620051000004
(式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
<(A)成分>
(A)成分としては、一般式(1)で表される構造のフルオロケトン化合物であれば特に限定されない。すなわち、一般式(1)中、RfとRfは各々独立に、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、及びパーフルオロプロピル基のいずれであってもよく、パーフルオロプロピル基はいずれの構造異性体(ノルマルプロピル基、イソプロピル基)であってもよい。
(A)成分の具体例としては、例えば、パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)、パーフルオロ(3-メチル-2-ブタノン)、2,4-ビス(トリフルオロメチル)オクタフルオロ-3-ペンタノンからなる群から選択される1種以上であることが好ましく、中でも温暖化係数(GWP)値が1であるパーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)を含むことがより好ましい。
<(B)成分>
(B)成分は、(A)成分ではないフッ素含有溶剤であれば特に限定されない。(B)成分は、例えば、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテルからなる群から選択される1種以上とすることができる。
ハイドロフルオロエーテルとしては、例えば、メチルパーフルオロプロピルエーテル(GWP値=530)、メチルノナフルオロイソブチル(ブチル)エーテル(GWP値=297)、エチルノナフルオロイソブチル(ブチル)エーテル(GWP値=57)、1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-デカフルオロ-3-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン(GWP値=310)、1,1,2,2-テトラフルオロ-2,2,2-トリフルオロエチルエーテル(GWP値=870)、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(GWP値=101)、及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(GWP値=8)が挙げられる。
ハイドロクロロフルオロオレフィンとしては、例えば、シス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(GWP値<1)、トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(GWP値<1)、トランス/シス-1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペン(GWP値<1)、及びシス-1-クロロ-2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(GWP値<1)が挙げられる。
ハイドロフルオロオレフィンとしては、例えば、シス-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン(GWP値=2)、パーフルオロヘプテン(GWP値<10)、及び2/3-メトキシパーフルオロヘプテン(GWP値=2.5)が挙げられる。
ハイドロフルオロカーボンとしては、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(GWP値=804)、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-デカフルオロペンタン(GWP値=1650)、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロヘキサン(GWP値=2000)、及び1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロオクタン(GWP値=136)が挙げられる。
パーフルオロカーボンとしては、パーフルオロアルキルアミン、パーフルオロアルキルモルホリン、パーフルオロアルカン、パーフルオロエーテル等が挙げられ、これらは炭素数5~18であることが好ましい。
パーフルオロポリエーテルとしては、数平均分子量が300~1600で、(OCF(CF)CF)単位、(OCFCF)単位、及び(OCF)から選ばれるいずれかの単位を含有する化合物が挙げられる。
本発明の溶剤組成物中、(A)成分と(B)成分との比率((A)/(B))は特に限定されないが、5/95~95/5の範囲であることが好ましい。
なお、本発明の溶剤組成物は、必要に応じて、(A)成分及び(B)成分以外の溶剤を含有していてもよい。
[被膜形成用材料]
本発明の被膜形成用材料は、(1A)上記の溶剤組成物、及び(1B)被膜成分を含むものである被膜形成用材料である。
本発明の被膜形成用材料において、(1A)成分としては上記の溶剤組成物を用いればよい。また(1B)成分は被膜成分、すなわち本発明の被膜形成用材料を塗布し(1A)成分が揮発した後に被塗物の表面に被膜(塗膜)を形成する成分(いわゆる有効成分)である。(1B)成分は本発明の被膜形成用材料の用途に応じて適切なものを選択すればよい。(1B)成分は、(1A)成分との相溶性の観点から、フッ素を含む成分であることが好ましい。
本発明の被膜形成用材料の用途は特に限定されないが、例えば、被膜潤滑剤、潤滑コーティング剤、又はフッ素コーティング剤とすることができる。
被膜潤滑剤とは、例えば、物体の摺動部に塗布することによって、摩擦を減らして該摺動物を構成する物体の摩耗を防ぐ働きをする材料である。本発明の被膜形成用材料が被膜潤滑剤である場合、(1B)成分としてはフッ素オイルを含有することが好ましい。(1B)成分は、必要に応じて、硬化型フッ素樹脂や種々の添加剤をさらに含んでいてもよい。
潤滑コーティング剤とは、例えば、電子機器の外装部に潤滑性を付与する働きをする材料である。被塗物の例としては、スマートフォンのタッチパネルが挙げられる。本発明の被膜形成用材料が潤滑コーティング剤である場合、(1B)成分としては硬化型フッ素樹脂を含有することが好ましい。(1B)成分は、必要に応じて、フッ素オイルや種々の添加剤をさらに含んでいてもよい。
フッ素コーティング剤とは、例えば、電子機器の外装部に撥水性や防汚性を付与する働きをする材料である。本発明の被膜形成用材料がフッ素コーティング剤である場合、(1B)成分としては硬化型フッ素樹脂を含有することが好ましい。(1B)成分は、必要に応じて、フッ素オイルや種々の添加剤をさらに含んでいてもよい。
このとき用いられるフッ素オイルとしては特に限定されないが、例えば、下記一般式(FO-1)~(FO-4)のいずれかの構造をもつパーフルオロポリエーテル(PFPE)化合物が挙げられる。
Figure 0007620051000005
(式中、m、n、p、及びqは、0以上300以下の整数である)。
このとき用いられる硬化型フッ素樹脂としては特に限定されないが、例えば、下記一般式(FR-1)~(FR-4)のいずれかの構造をもつフルオロアクリレート又はフルオロメタクリレート化合物が挙げられる。
Figure 0007620051000006
なお、本発明の被膜形成用材料における(1B)被膜成分の含有比率(すなわち、有効成分濃度)には特に制限はなく、用途に応じて適切に選択すればよい。また、本発明の被膜形成用材料を被塗物に塗布する方法についても特に制限はなく、例えば浸漬、刷毛、スプレー等の従来公知の方法を用いればよい。また、塗布後に硬化させる場合にも、硬化方法としては熱硬化、光硬化等の従来公知の方法から適切に選択すればよい。
[洗浄剤]
本発明の洗浄剤は、(2A)上記の溶剤組成物、及び(2B)洗浄成分を含むものである洗浄剤である。
本発明の洗浄剤において、(2A)成分としては上記の溶剤組成物を用いればよい。また(2B)成分は被洗浄物に対して洗浄効果を発揮する成分であり、本発明の洗浄剤の使用用途に応じて適切な物質を選択すればよい。(2B)成分としては、例えばフッ素を含む成分とすることができるが、好ましくは、ハイドロクロロフルオロオレフィン、トランス-1,2-ジクロロエチレン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が例示される。
なお、本発明の洗浄剤における(2B)洗浄成分の含有比率(すなわち、有効成分濃度)には特に制限はなく、用途に応じて適切に選択すればよい。また、本発明の洗浄剤を用いて被洗浄物を洗浄する方法についても特に制限はなく、例えば浸漬等の従来公知の方法を用いればよい。また本発明の洗浄剤の適用場面についても特に制限はないが、例えばパーティクル洗浄に用いることが好適である。
[その他種々の用途]
また、本発明の溶剤組成物は、上記以外の用途にも用いることができる。例えば、本発明の溶剤組成物は、伝熱媒体、発泡剤、カバーガス、引火点抑制剤、又は絶縁性媒体として用いられるものとすることができる。その他にも、動作流体、反応溶媒、塗料用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾燥材、エアースプレー溶媒としても使用することができる。
[第二態様]
本発明の第二態様では、被膜形成用材料、及び洗浄剤を提供する。以下、さらに詳細に説明する。
[被膜形成用材料]
本発明の被膜形成用材料は、(3A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物からなる溶剤、及び(3B)被膜成分を含むものである被膜形成用材料である。
Figure 0007620051000007
(式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
(3A)成分は、第一態様の溶剤組成物における(A)成分と同じものである。また、(3B)成分も、第一態様の被膜形成用材料における(1B)成分と同じものである。また、被膜形成用材料の用途も第一態様の被膜形成用材料と同じである。
なお、本発明の被膜形成用材料は、溶剤成分として、(3A)成分以外にも必要に応じて非フッ素系溶剤を含んでいてもよい。その他、有効成分濃度や塗布、硬化の方法についても特に制限はない。
[洗浄剤]
本発明の洗浄剤は、(4A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物からなる溶剤、及び(4B)洗浄成分を含むものである洗浄剤である。
Figure 0007620051000008
(式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
(4A)成分は、第一態様の溶剤組成物における(A)成分と同じものである。また、(4B)成分も、第一態様の洗浄剤における(2B)成分と同じものである。
なお、本発明の洗浄剤は、溶剤成分として、(4A)成分以外にも必要に応じて非フッ素系溶剤を含んでいてもよい。その他、有効成分濃度、洗浄の方法、及び適用場面についても特に制限はない。
ここで、第二態様の被膜形成用材料は、溶媒成分として(3A)一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物のみを必須としている点において、(A)一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物と(B)(A)成分ではないフッ素含有溶剤とを必須成分としている第一態様の被膜形成用材料とは異なる。言い換えると、第二態様の被膜形成用材料と第一態様の被膜形成用材料との違いは、第二態様の被膜形成用材料は一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物ではないフッ素含有溶剤を含むことを要件としていないことである。第二態様の洗浄剤と第一態様の洗浄剤との場合も同様である。
すなわち、一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物は、溶媒としてそれ単独で用いた場合にも、洗浄剤として用いた場合に被洗浄物へのダメージをより軽減され、種々の成分の溶解力をより高めることができ、さらには環境負荷がより低減されたフッ素系有機溶剤となり、被膜形成用材料や洗浄剤に好適に用いることができる。
以下、本発明の実施例、比較例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
下記の実施例、比較例にて用いた溶剤成分は、表1に示す通りである。
Figure 0007620051000009
<実施例1>
フルオロケトン化合物とフッ素含有溶剤との相溶性試験
表1に示すフルオロケトン(Noah5112)と各種フッ素含有溶剤とを1:1の比率で混合し、各温度において相溶性を確認した。その結果を表2に示す。
具体的には、室温(28℃)において、硝子スクリュー管瓶に表1に記載のフルオロケトン10gを投入し、その後、表1に記載の11種類の各種フッ素含有溶剤の各々を10g投入し、良く攪拌した。攪拌混合した直後の状態を目視にて観察し、下記の基準で評価を行った(表2中の(1))。
◎・・・・透明で1層 〇・・・・白濁で1層 ×・・・・白濁で2層
次に、室温(28℃)で3時間静置した後、上記と同様に状態を観察した(表2中の(2))。その後、冷蔵庫(11℃)にて1時間保管した後、上記と同様に状態を観察した(表2中の(3))。その後さらに冷凍庫(<0℃)にて1時間保管した後、上記と同様に状態を観察した(表2中の(4))。最後に、冷凍庫から取り出して室温(28℃)に戻して1時間静置した後、上記と同様に状態を観察した(表2中の(5))。
Figure 0007620051000010
表2に示すように、本発明で用いる特定のフルオロケトン化合物は、いずれのフッ素含有溶剤とも各温度にて良好な相溶性を示した。本発明の溶剤組成物は、溶剤同士の溶解安定性に優れたフッ素系の溶剤組成物となることが分かった。
<実施例2>
フッ素オイルとの相溶性試験
本実施例では、フッ素オイルとしてFomblin M15(分子量9700;ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン(株)製)及びFomblin M60(分子量18700;ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン(株)製)を用いた。
表1に示すフルオロケトン(Noah5112)、及び各種フッ素含有溶剤の各々に対して上記のフッ素オイル(M15、M60)をそれぞれ所定量添加し、フッ素オイルが溶解しなかったものはフルオロケトンを追加添加して溶解させ、各温度において相溶性を確認した。その結果を表3-1、表3-2に示す。
具体的には、室温(28℃)において、硝子スクリュー管瓶に表1に記載のフルオロケトン及び各種フッ素含有溶剤の各々を10gずつ投入し、その後、フッ素オイル(M15、M60)を表3-1又は表3-2に示す量投入し、良く攪拌した。攪拌混合した直後の状態を目視にて観察し、下記の基準で評価を行った(表3-1、表3-2中の(1))。
◎・・・・透明で1層 〇・・・・白濁で1層 ×・・・・白濁で2層
上記の目視評価で「×」評価となったフッ素含有溶剤(すなわち、フッ素オイルを溶解できなかったフッ素含有溶剤)に対しては、フルオロケトン(Noah5112)を、上記の目視評価で「◎」評価となるまで追加添加した(例えば、表3-1中、AE3000はM15を2.0g添加すると「×」評価であったので、フルオロケトン(Noah5112)を3.0g添加したところ「〇」評価となり、さらに7g(合計で10g)添加すると「◎」評価となった)。
次に、上記評価が「◎」評価となった各混合液について、室温(28℃)で3時間静置した後、上記と同様に状態を観察した(表3-1、表3-2中の(2))。その後、冷蔵庫(11℃)にて1時間保管した後、上記と同様に状態を観察した(表3-1、表3-2中の(3))。その後さらに冷凍庫(<0℃)にて1時間保管した後、上記と同様に状態を観察した(表3-1、表3-2中の(4))。最後に、冷凍庫から取り出して室温(28℃)に戻して1時間静置した後、上記と同様に状態を観察した(表3-1、表3-2中の(5))。
Figure 0007620051000011
Figure 0007620051000012
表3-1、表3-2に示すように、フルオロケトン(Noah5112)は、室温、冷蔵庫、冷凍庫のいずれの条件においてもフッ素オイルを溶解できていることが分かる(「◎」評価)。また、一部のフッ素含有溶剤(AE3000、1233Z、AS300、365mfc)は単独ではフッ素オイルを溶解することができなかった(「×」評価)が、フルオロケトン(Noah5112)を追加添加することで、フッ素オイルの溶解性を向上できていること分かる(「◎」評価)。また、各表中の(4)で「×」評価であったものも、室温に戻した(5)では全て溶解状態に戻った。以上の結果から、本発明の第一態様と第二態様の被膜形成用材料は、有効成分を安定に溶解できることが分かった。
<実施例3、比較例1>
被洗浄物との適合性試験
表1に示すフルオロケトン(Noah5112)、及びフッ素含有溶剤であるハイドロクロロフルオロオレフィン(CELEFIN 1233Z)の樹脂(被洗浄物)との適合性を確認した。
具体的には、硝子スクリュー管瓶に上記各溶剤を30gずつ投入し、その後、下記の重量既知の樹脂試験片(アクリル、ポリカーボネート、ABS、ポリスチレン、及びポリウレタン)を液中に浸漬した(常温、4時間)。その後、各樹脂試験片に対して外観観察と重量変化率の測定を行った。結果を表4に示す。
Figure 0007620051000013
表4に示すように、フルオロケトン(Noah5112)を用いた場合、4時間浸漬後も樹脂試験片の外観に変化はなく、重量変化も小さかったことから、樹脂に対するアタック性が低いので洗浄剤として好適であることが分かる。一方、ハイドロクロロフルオロオレフィン(CELEFIN 1233Z)を単独で用いた場合、4時間浸漬後には樹脂試験片の外観には変化が見られ、重量変化率も大きかったことから、樹脂に対するアタック性が高いことが分かる。以上の結果から、本発明の第一態様と第二態様のように、特定のフルオロケトンを洗浄剤に用いることによって、より樹脂(被洗浄物)に適した洗浄剤となることが分かった。さらには、樹脂に対するアタック性が低いということは、被膜形成用材料の場合においてコーティングを施す母材への影響が少ないという点でも好ましく、さらにはその他の用途においても種々の点で有利である。
<実施例4>
洗浄成分(トランス-1,2-ジクロロエチレン)の溶解性試験
フルオロケトン(Noah5112)を用いたときの洗浄成分の溶解安定性を評価するため、洗浄成分であるトランス-1,2-ジクロロエチレン(t-DCE)の溶解性試験を行った。
具体的には、室温(28℃)にてスクリュー管瓶にフルオロケトン(Noah5112)を10g投入し、その後、t-DCEをフルオロケトン100%に対して2.8%、7.8%、8.9%添加し、外観を目視観察にて下記基準にて評価した。その結果を表5に示す。
◎・・・・透明で1層
Figure 0007620051000014
表5に示す通り、いずれの濃度においてもフルオロケトン(Noah5112)は洗浄成分であるトランス-1,2-ジクロロエチレン(t-DCE)に対して溶解性を示すことが確認された。したがって、本発明の第一態様と第二態様のように、特定のフルオロケトンを洗浄剤に用いることによって、洗浄成分の溶解安定性に優れた洗浄剤となることが分かった。
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。

Claims (11)

  1. 被膜形成用材料であって、
    (1A)(A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物、及び(B)前記(A)成分ではないフッ素含有溶剤を含む溶剤組成物、及び
    (1B)被膜成分
    を含むものであることを特徴とする被膜形成用材料。
    Figure 0007620051000015
    (式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
  2. 前記(A)成分が、パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)、パーフルオロ(3-メチル-2-ブタノン)、2,4-ビス(トリフルオロメチル)オクタフルオロ-3-ペンタノンからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の被膜形成用材料
  3. 前記(B)成分が、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテルからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の被膜形成用材料
  4. 前記(B)成分が、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテルからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項2に記載の被膜形成用材料
  5. 前記被膜形成用材料が、被膜潤滑剤、潤滑コーティング剤、又はフッ素コーティング剤であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の被膜形成用材料。
  6. 被膜形成用材料であって、
    (3A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物からなる溶剤、及び
    (3B)被膜成分
    を含むものであることを特徴とする被膜形成用材料。
    Figure 0007620051000016
    (式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
  7. 前記(3A)成分が、パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)、パーフルオロ(3-メチル-2-ブタノン)、2,4-ビス(トリフルオロメチル)オクタフルオロ-3-ペンタノンからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項6に記載の被膜形成用材料。
  8. 前記被膜形成用材料が、被膜潤滑剤、潤滑コーティング剤、又はフッ素コーティング剤であることを特徴とする請求項6又は請求項7に記載の被膜形成用材料。
  9. 洗浄剤であって、
    (4A)下記一般式(1)で表されるフルオロケトン化合物からなる溶剤、及び
    (4B)洗浄成分
    を含むものであることを特徴とする洗浄剤。
    Figure 0007620051000017
    (式中、nは1~3の整数であり、mは1~3の整数である。)
  10. 前記(4A)成分が、パーフルオロ(2-メチル-3-ペンタノン)、パーフルオロ(3-メチル-2-ブタノン)、2,4-ビス(トリフルオロメチル)オクタフルオロ-3-ペンタノンからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項9に記載の洗浄剤。
  11. 前記(4B)成分が、ハイドロクロロフルオロオレフィン及び/又はトランス-1,2-ジクロロエチレンを含むことを特徴とする請求項9又は請求項10に記載の洗浄剤。
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Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003520065A (ja) 1999-07-20 2003-07-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 消火組成物中でのフッ素化ケトンの使用法
JP2005326861A (ja) 2000-08-29 2005-11-24 Daikin Ind Ltd 硬化性含フッ素ポリマー、それを用いた硬化性樹脂組成物および反射防止膜
JP2005336484A (ja) 2000-08-29 2005-12-08 Daikin Ind Ltd 硬化性含フッ素ポリマー、それを用いた硬化性樹脂組成物および反射防止膜
JP2006083308A (ja) 2004-09-16 2006-03-30 Nippon Zeon Co Ltd 洗浄剤組成物
JP2013155227A (ja) 2012-01-27 2013-08-15 Three M Innovative Properties Co 除塵洗浄液およびそれを用いた洗浄方法
US20160060583A1 (en) 2014-08-27 2016-03-03 Illinois Tool Works Inc. Non-flammable ternary cleaning compositions
JP2016528334A (ja) 2013-07-17 2016-09-15 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 支持体のコーティング組成物およびコーティング方法
JP2018520224A (ja) 2015-05-08 2018-07-26 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー メチルペルフルオロヘプテンエーテル及びtrans−1,2−ジクロロエチレンの三元組成物、並びにその使用
CN109609297A (zh) 2018-12-28 2019-04-12 中山市天图精细化工有限公司 一种多功能气雾剂
JP2020519340A (ja) 2017-05-08 2020-07-02 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. 消火組成物、システム及び方法
JP2022514029A (ja) 2018-12-21 2022-02-09 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 1,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルシクロブタン(tfmcb)の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003520065A (ja) 1999-07-20 2003-07-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 消火組成物中でのフッ素化ケトンの使用法
JP2005326861A (ja) 2000-08-29 2005-11-24 Daikin Ind Ltd 硬化性含フッ素ポリマー、それを用いた硬化性樹脂組成物および反射防止膜
JP2005336484A (ja) 2000-08-29 2005-12-08 Daikin Ind Ltd 硬化性含フッ素ポリマー、それを用いた硬化性樹脂組成物および反射防止膜
JP2006083308A (ja) 2004-09-16 2006-03-30 Nippon Zeon Co Ltd 洗浄剤組成物
JP2013155227A (ja) 2012-01-27 2013-08-15 Three M Innovative Properties Co 除塵洗浄液およびそれを用いた洗浄方法
JP2016528334A (ja) 2013-07-17 2016-09-15 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 支持体のコーティング組成物およびコーティング方法
US20160060583A1 (en) 2014-08-27 2016-03-03 Illinois Tool Works Inc. Non-flammable ternary cleaning compositions
JP2018520224A (ja) 2015-05-08 2018-07-26 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー メチルペルフルオロヘプテンエーテル及びtrans−1,2−ジクロロエチレンの三元組成物、並びにその使用
JP2020519340A (ja) 2017-05-08 2020-07-02 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. 消火組成物、システム及び方法
JP2022514029A (ja) 2018-12-21 2022-02-09 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 1,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルシクロブタン(tfmcb)の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途
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