JP6961698B6 - 生ゴム用液体酸化防止剤組成物 - Google Patents
生ゴム用液体酸化防止剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6961698B6 JP6961698B6 JP2019532175A JP2019532175A JP6961698B6 JP 6961698 B6 JP6961698 B6 JP 6961698B6 JP 2019532175 A JP2019532175 A JP 2019532175A JP 2019532175 A JP2019532175 A JP 2019532175A JP 6961698 B6 JP6961698 B6 JP 6961698B6
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- acid
- phosphite
- antioxidant
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/205—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase
- C08J3/21—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the polymer being premixed with a liquid phase
- C08J3/215—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the polymer being premixed with a liquid phase at least one additive being also premixed with a liquid phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2307/00—Characterised by the use of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2309/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2309/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08J2309/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
- C08L2207/32—Properties characterising the ingredient of the composition containing low molecular weight liquid component
- C08L2207/322—Liquid component is processing oil
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
発明の属する技術分野
本発明は、液体酸化防止剤組成物に関し、より詳細には、生ゴム製品用の液体酸化防止剤組成物に関する。
天然ゴム、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリブタジエン、ポリイソプレンなどの生ゴムは、加硫することなく、重合、蒸発、造粒、および包装の工程を経て天然資源またはモノマーの溶液重合から得られる。通常、酸化防止剤は、重合の最後にゴムに添加されて、ゴムは、着色、ゲル化ならびにこれらのプロセス中および貯蔵中に酸化によって引き起こされる物理的特性の劣化から保護される。酸化防止剤の生ゴム溶液中への均一な分散を容易にするために、酸化防止剤は、まず、生ゴム溶液に添加される前に、溶液重合溶媒に溶解される。
一態様では、本発明は、
a)5重量%〜30重量%の少なくとも1種の芳香族アミン系酸化防止剤;
b)20重量%〜70重量%の少なくとも1種のヒンダードフェノール系酸化防止剤;
c)0重量%〜40重量%の少なくとも1種のホスファイト系酸化防止剤;および
d)20重量%〜40重量%の、101.325KPa下で185℃より高い沸点および−10℃より低い凝固点を有する少なくとも1種の溶媒
を含み、成分a)、b)、c)またはd)の重量パーセンテージは、酸化防止剤組成物の全重量を基準としており、ここで、成分a)、b)およびc)の混合物は、101.325KPa下にて25℃で液体である、生ゴムに使用される液体酸化防止剤組成物を提供する。
a)5重量%〜20重量%の固体芳香族アミン系酸化防止剤;
b)20重量%〜50重量%の固体ヒンダードフェノール系酸化防止剤;
c)0重量%〜30重量%の固体ホスファイト系酸化防止剤;および
d)30重量%〜40重量%の、101.325KPa下で185℃より高い沸点および−10℃より低い凝固点を有する溶媒
を含み、成分a)、b)、c)またはd)の重量パーセンテージは、酸化防止剤組成物の全重量を基準とする、生ゴムに使用される液体酸化防止剤組成物を提供する。
技術的な課題
溶液重合により合成されたゴム系樹脂の場合、プロセスの重要な工程の1つは、熱水または蒸気により生ゴム溶液から溶剤およびモノマー残留物を除去することである。この段階で、酸化防止剤は、ゴム系樹脂から分離して水に溶けやすくなり、一方では、ゴム系樹脂中の酸化防止剤の損失をもたらし、もう一方では水を汚染する。汚染された水は、環境へのダメージを防ぐために処理される必要がある。
本発明による液体酸化防止剤組成物は、a)5重量%〜30重量%の少なくとも1種の芳香族アミン系酸化剤;b)20重量%〜70重量%の少なくとも1種のヒンダードフェノール系酸化防止剤;c)0重量%〜40重量%の少なくとも1種のホスファイト系酸化防止剤;およびd)20重量%〜40重量%の、101.325KPa下で185℃より高い沸点および−10℃より低い凝固点を有する少なくとも1種の溶媒を含み、成分a)、b)、c)またはd)の重量パーセンテージは、酸化防止剤組成物の全重量を基準とし、ここで、成分a)、b)およびc)の混合物は、101.325KPa下にて25℃で液体である。または、本発明による液体酸化防止剤組成物は、a)5重量%〜20重量%の固体芳香族アミン系酸化防止剤;b)20重量%〜50重量%の固体ヒンダードフェノール系酸化防止剤;c)0重量%〜30重量%の固体ホスファイト系酸化防止剤;およびd)30重量%〜40重量%の、101.325KPa下で185℃より高い沸点および−10℃より低い凝固点を有する溶媒を含み、成分a)、b)、c)またはd)の重量パーセンテージは、酸化防止剤組成物の全重量を基準とする。
を有する飽和または不飽和一塩基性芳香族酸エステル、および
式II−(a)および/または式II−(b)および/または式II−(c):
を有する飽和または不飽和二塩基性芳香族酸エステル、および
式III−(a)および/または式III−(b)および/または式III−(c):
を有する飽和または不飽和三塩基性芳香族酸エステル、および
式IV:
のアルキル化ホスフェート、および
式V:
を有する飽和または不飽和一塩基性カルボン酸エステル、および
式VI:
を有する飽和または不飽和二塩基性カルボン酸エステル、および
式VII:
を有する飽和または不飽和三塩基性カルボン酸エステル
から1種以上選択される。
溶液重合により合成されたゴム系樹脂の「乾燥」プロセスの間、熱水または蒸気が使用され、ゴム系樹脂の溶液重合に使用された溶媒が除去される。ほとんどの酸化防止剤は、溶媒に残っているが、水に移動しないので、酸化防止剤の損失は回避され、酸化防止剤の効率は維持される。同時に、得られた生ゴムは、着色しない。
第1の実施形態は、群「A〜L」から選択される1種以上の液体芳香族アミン系酸化防止剤である10〜20重量%の成分a);群「B〜L」から選択される1種以上の液体ヒンダードフェノール系酸化防止剤である55〜65重量%の成分b);n−ドデカン、パラフィン油、ナフテン油、アレーン油、ヘキサン酸、ヘプタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、ネオデカン酸、n−ノナノール、イソデシルアルコール、イソオクチルアルコール、オレイン酸エチル、オレイン酸ブチルから選択される1種以上の溶媒である25〜30重量%の成分d)を含む液体酸化防止剤組成物である。
テトラ−C12〜15−アルキル(プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(ホスファイト)である5〜30重量%の成分c);ナフテン油、イソオクチルアルコール、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸ブチル、パラフィン油から選択される1種以上の溶媒である20〜40重量%の成分d)を含む液体酸化防止剤組成物である。
3,9−ビス(オクタデシルオキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカンである5〜30重量%の成分c);ナフテン油、イソオクチルアルコール、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸ブチル、パラフィン油から選択される1種以上の溶媒である20〜40重量%の成分d)を含む液体酸化防止剤組成物である。
以下の実施例は、本発明の酸化防止剤組成物の調製方法、ならびに酸化防止剤組成物が添加された生ゴムのムーニー粘度および黄色度の試験結果を示す。これらの実施例は、特許請求の範囲の保護範囲を限定することなく、本発明の実施形態を説明するために使用される。
Claims (18)
- a)5重量%〜30重量%の少なくとも1種の芳香族アミン系酸化防止剤;
b)20重量%〜70重量%の少なくとも1種のヒンダードフェノール系酸化防止剤;
c)0重量%〜40重量%の少なくとも1種のホスファイト系酸化防止剤;および
d)20重量%〜40重量%の、101.325KPa下で185℃より高い沸点および−10℃より低い凝固点を有する少なくとも1種の溶媒
を含み、成分a)、b)、c)またはd)の重量パーセンテージは、酸化防止剤組成物の全重量を基準としており、ここで、成分a)、b)およびc)の混合物は、101.325KPa下にて25℃で液体である、生ゴムに使用される液体酸化防止剤組成物。 - 前記芳香族アミン系酸化防止剤は、N,N’−ジ−sec−ブチル−1,4−フェニレンジアミン、N−フェニルベンゼンアミンと2,4,4−トリメチルペンテンとの反応生成物、ビス(4−オクチルフェニル)アミン、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(メチル−フェニル)−1,4−ベンゼンジアミンから1種以上選択される、請求項1記載の酸化防止剤組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、ポリ(オキシ−1,2−エタンジイル)−アルファ−[3−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−1−オキソプロピル]−オメガ−[3−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−1−オキソプロポキシ]、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール、2,4−ビス[(ドデシルチオ)メチル]−o−クレゾール、オクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナメート、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸C7〜C9−分枝鎖状アルキルエステル、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸オクタデシルエステル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]から1種以上選択される、請求項1または2記載の酸化防止剤組成物。
- 前記ホスファイト系酸化防止剤は、ジフェニル−モノ(2−エチルヘキシル)ホスファイト、ジフェニル−モノトリデシル−ホスファイト、ジフェニル−イソデシルホスファイト、ジフェニル−イソオクチル−ホスファイト、ジフェニル−ノニルフェニル−ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、テトラフェニルテトラ(トリデシル)ペンタエリスリトールテトラホスファイト、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ジ−トリデシルホスファイト−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチル−ジ−トリデシルホスファイト)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−フェノール)フルオロホスファイト、4,4’−イソプロピリデン−ジフェニルアルキル(C12〜C15)ホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、水素化ビスフェノールA−ペンタエリスリトールホスファイトポリマー、3,9−ビス(オクタデシルオキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、テトラ−C12〜15−アルキル(プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(ホスファイト)、2−エチルヘキシルジフェニルホスファイト、トリス((モノおよびジ)−ノニルフェニル)ホスファイト、トリ−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイトから1種以上選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の酸化防止剤組成物。
- a)5重量%〜20重量%の固体芳香族アミン系酸化防止剤;
b)20重量%〜50重量%の固体ヒンダードフェノール系酸化防止剤;
c)0重量%〜30重量%の固体ホスファイト系酸化防止剤;および
d)30重量%〜40重量%の、101.325KPa下で185℃より高い沸点および−10℃より低い凝固点を有する溶媒
を含み、成分a)、b)、c)またはd)の重量パーセンテージは、酸化防止剤組成物の全重量を基準とする、生ゴムに使用される液体酸化防止剤組成物。 - 前記固体芳香族アミン系酸化防止剤は、ビス(4−オクチルフェニル)アミン、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン、およびN−フェニル−N’−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−p−フェニレンジアミン、N−1,3−ジメチルブチル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(メチル−フェニル)−1,4−ベンゼンジアミンから1種以上選択される、請求項5記載の酸化防止剤組成物。
- 前記固体ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、2,4−ビス[(ドデシルチオ)メチル]−o−クレゾール、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸オクタデシルエステル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]から1種以上選択される、請求項5または6記載の酸化防止剤組成物。
- 前記固体ホスファイト系酸化防止剤は、トリ−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイトおよび3,9−ビス(オクタデシルオキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカンから1種以上選択される、請求項5から7までのいずれか1項記載の酸化防止剤組成物。
- 前記溶媒は、C9〜C30の直鎖状または分枝鎖状のアルカン、C6〜C18のアレーン、C10〜C30のシクラン、C8〜C18の直鎖状飽和カルボン酸、C8〜C12の分枝鎖状飽和カルボン酸、C8〜C18の直鎖状飽和アルコールおよびC8〜C12の分枝鎖状飽和アルコール、C6〜C12のアルキル置換ホスホン酸、式I:
(式中、R1〜R5は、独立して、水素、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択され;R6は、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキレン基から選択されるか、または共有結合を表し;R7は、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択される)
を有する飽和または不飽和一塩基性芳香族酸エステル、および
式II−(a)および/または式II−(b)および/または式II−(c):
(式中、R1’〜R4’は、独立して、水素、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択され;R5’およびR7’は、独立して、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキレン基から選択されるか、または共有結合を表し;R6’およびR8’は、独立して、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択される)
を有する飽和または不飽和二塩基性芳香族酸エステル、および
式III−(a)および/または式III−(b)および/または式III−(c):
(式中、R1’’〜R3’’は、独立して、水素、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択され;R4’’、R6’’およびR8’’は、独立して、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキレン基から選択されるか、または共有結合を表し;R5’’、R7’’およびR9’’は、独立して、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択される)
を有する飽和または不飽和三塩基性芳香族酸エステル、および
式IV:
(式中、R1’’’〜R3’’’は、独立して、水素、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択される)
のアルキル化ホスフェート、および
式V:
(式中、RaおよびRbは、独立して、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択される)
を有する飽和または不飽和一塩基性カルボン酸エステル、および
式VI:
(式中、Ra’およびRc’は、独立して、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択され;Rb’は、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキレン基から選択される)
を有する飽和または不飽和二塩基性カルボン酸エステル、および
式VII:
(式中、Ra’’、Rc’’およびRd’’は、独立して、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキル基から選択され;Rb’’は、飽和または不飽和直鎖状または分枝鎖状のC1〜C15のアルキリデン基から選択される)
を有する飽和または不飽和三塩基性カルボン酸エステル
から1種以上選択される、請求項1から8までのいずれか1項記載の酸化防止剤組成物。 - 前記溶媒は、ヘンデカン、n−ドデカン、2−メチルノナン、n−デカン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼン、ブチルシクロヘキサン、ペンチルシクロヘキサン、ヘキシルシクロヘキサン、ヘプチルシクロヘキサン、オクチルシクロヘキサン、ノニルシクロヘキサン、デシルシクロヘキサン、ウンデシルシクロヘキサン、ドデシルシクロヘキサン、ペンチルシクロペンタン、ペンチルシクロペンタン、ヘキシルシクロペンタン、ヘプチシクロペンタン、オクチルシクロペンタン、ノニルシクロペンタン、デシルシクロペンタン、ウンデシルシクロペンタン、ドデシルシクロペンタン、2−エチルヘキサン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ネオデカン酸、イソノナン酸、ネオデカン酸、n−オクチルアルコール、n−ノナノール、n−デシルアルコール、n−ウンデカノール、イソオクチルアルコール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコール、メチルベンゾエート、エチルベンゾエート、プロピルベンゾエート、ブチルベンゾエート、ヘキシルベンゾエート、ジエチルフタレート、ジプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジペンチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジイソオクチルフタレート、ジノニルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジデシルフタレート、ジイソデシルフタレート、トリメチルオルトベンゾエート、エチルオレアート、ブチルオレアート、オクチルアセテート、デシルアセテート、イソノニルアセテート、ノニルアセテート、n−オクチルプロパノエート、デシルプロパノエート、イソノニルプロパノエート、ノニルプロパノエート、ペンチルブタノエート、ヘキシルブチラート、ヘプチルブタノエート、n−オクチルブタノエート、ブチルバレラート、アミルバレラート、ヘキシルバレラート、ブチルカプロエート、アミルカプロエート、ヘキシルヘキサノエート、エチルヘプタノエート、プロピルヘプタノエート、ブチルヘプタノエート、ペンチルヘプタノエート、メチルオクタノエート、エチルオクタノエート、プロピルオクタノエート、ブチルオクタノエート、アミルオクタノエート、ヘキシルオクタノエート、ヘプチルオクタノエート、オクチルオクタノエート、ノニルオクタノエート、メチルノナノエート、エチルノナノエート、イソアミルノナノエート、イソノニルイソノナノエート、メチルカプレート、エチルカプレート、プロピルデカノエート、ブチルカプレート、イソアミルデカノエート、ラウリン酸イソアミルエステル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジ−n−ブチラート、ジブチルマロネート、ジエチルマロネート、ジヘキシルマロネート、ジエチルスクシネート、ジプロピルスクシネート、ジブチルスクシネート、ジペンチルスクシネート、ジメチルグルタレート、ジエチルグルタレート、ジエチルアジペート、ジイソプロピルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジヘキシルアジペート、ジイソノニルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジブチルセバケート、ビスヘキシルセバケート、ビス(2−エチルヘキシル)セバケート、ジオクチルセバケート、ジイソオクチルセバケート、グリセリルトリアセテート、グリセリルトリプロピオネート、グリセリルトリブチラート、トリイソブチルホスフェート、トリアミルホスフェート、トリヘキシルホスフェートおよびトリオクチルホスフェートから1種以上選択される、請求項9記載の酸化防止剤組成物。
- 前記溶媒は、パラフィン油、ナフテン油、アレーン油、n−ドデカン、ヘキサン酸、ヘプタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、ネオデカン酸、n−ノナノール、イソデシルアルコール、イソオクチルアルコール、オレイン酸エチルおよびオレイン酸ブチルから1種以上選択される、請求項1または5記載の酸化防止剤組成物。
- 酸化防止剤組成物の凝固点は、101.325KPa下で0℃より低い、請求項1から11までのいずれか1項記載の酸化防止剤組成物。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の酸化防止剤組成物の、溶液重合によって合成された生ゴムにおけるまたは天然ゴムにおける使用。
- 前記溶液重合によって合成された生ゴムは、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブテン、ポリ(スチレン−コ−ブタジエン)から選択される、請求項13記載の酸化防止剤組成物の使用。
- i)成分a)、b)およびc)をd)に溶解する工程;ii)生ゴムの溶液重合用の溶媒によって液体酸化防止剤組成物を希釈する工程;iii)希釈された液体酸化防止剤組成物を、溶液重合によって合成された生ゴム中に添加する工程を含む、溶液重合によって合成された生ゴムにおいて請求項1から12までのいずれか1項記載の酸化防止剤組成物を使用する方法。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の酸化防止剤組成物を含む生ゴム製品。
- ASTM E313−1996による黄色度が、20未満である、請求項16記載の生ゴム製品。
- 0時間から72時間までのムーニー粘度の変化は、10%未満であり、ムーニー粘度は、ISO 289−1:1994に従って試験される、請求項16記載の生ゴム製品。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNPCT/CN2016/097315 | 2016-08-30 | ||
| CN2016097315 | 2016-08-30 | ||
| PCT/EP2017/070996 WO2018041649A1 (en) | 2016-08-30 | 2017-08-21 | A liquid antioxidant composition for raw rubbers |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019526697A JP2019526697A (ja) | 2019-09-19 |
| JP6961698B2 JP6961698B2 (ja) | 2021-11-05 |
| JP6961698B6 true JP6961698B6 (ja) | 2021-12-08 |
Family
ID=59677242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019532175A Active JP6961698B6 (ja) | 2016-08-30 | 2017-08-21 | 生ゴム用液体酸化防止剤組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11084909B2 (ja) |
| EP (1) | EP3507331A1 (ja) |
| JP (1) | JP6961698B6 (ja) |
| KR (1) | KR102388538B1 (ja) |
| CN (1) | CN109689792B (ja) |
| RU (1) | RU2746768C2 (ja) |
| SA (1) | SA519401181B1 (ja) |
| SG (1) | SG11201901604QA (ja) |
| TW (1) | TWI743183B (ja) |
| WO (1) | WO2018041649A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2579405B (en) | 2018-11-30 | 2022-09-14 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Antioxidant compositions |
| GB201907363D0 (en) | 2019-05-24 | 2019-07-10 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Stabilising composition |
| CN111253621B (zh) * | 2020-03-06 | 2022-05-31 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 一种用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物 |
| CN115368630B (zh) * | 2021-05-17 | 2024-04-09 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物及其应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1077455A (en) * | 1963-07-16 | 1967-07-26 | Dunlop Rubber Co | Manufacture of polymeric compositions |
| US4659754A (en) | 1985-11-18 | 1987-04-21 | Polysar Limited | Dispersions of fibres in rubber |
| JPH07126461A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-05-16 | Tosoh Corp | 熱可塑性ゴムの製造法 |
| EA000646B1 (ru) | 1995-10-19 | 1999-12-29 | Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк. | Антиокислители, содержащие группы фенола и группы ароматического амина |
| US6277907B1 (en) * | 1998-11-09 | 2001-08-21 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols, secondary amines, and thioethers |
| US6569927B1 (en) * | 2000-10-06 | 2003-05-27 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols, secondary amines, and lactones |
| JP3898584B2 (ja) * | 2002-07-03 | 2007-03-28 | ダイセル・デグサ株式会社 | 樹脂組成物及びそれを用いた複合体とその製造方法 |
| ES2390090T3 (es) * | 2005-07-21 | 2012-11-06 | Basf Se | Estabilizador de poliolefinas con fosfitos de tris-(mono-alquil)fenilo líquidos |
| AU2007311084A1 (en) * | 2006-10-17 | 2008-04-24 | Albemarle Corporation | Alkylated heterocyclic reaction products useful as antioxidants |
| RU2375416C1 (ru) * | 2008-04-03 | 2009-12-10 | Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН (ИХФ РАН) | Антиокислительная композиция для стабилизации органических материалов (варианты) и способ ее применения |
| JP5474055B2 (ja) * | 2008-05-15 | 2014-04-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 乳化重合ゴムの塩基性安定化系 |
| US8049041B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-11-01 | Chemtura Corporation | Phosphite stabilizer for lubricating base stocks and thermoplastic polymers |
| CN102083900A (zh) | 2008-07-11 | 2011-06-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为稳定剂的贮存稳定的水性乳液及具有低粘度的液体掺合物 |
| KR101181253B1 (ko) * | 2010-08-12 | 2012-09-10 | 에스디코리아(주) | 폴리우레탄 폼 발포시 발생되는 스코칭 현상을 효과적으로 억제하기 위한 폴리우레탄 첨가제 조성물 및 그 제조방법 |
| CN102363711B (zh) * | 2010-12-14 | 2013-11-20 | 深圳车仆汽车用品发展有限公司 | 汽车橡胶保护剂及其制造方法 |
| CN103435956B (zh) | 2013-08-28 | 2016-03-02 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 用于热塑性丁苯嵌段共聚物的抗氧化剂 |
| GB201320919D0 (en) | 2013-11-27 | 2014-01-08 | Addivant Switzerland Gmbh | Composition |
| CN104693812A (zh) * | 2015-03-25 | 2015-06-10 | 深圳市永万丰实业有限公司 | 一种橡胶油添加剂及抗老化橡胶油 |
-
2017
- 2017-08-21 WO PCT/EP2017/070996 patent/WO2018041649A1/en not_active Ceased
- 2017-08-21 SG SG11201901604QA patent/SG11201901604QA/en unknown
- 2017-08-21 US US16/328,947 patent/US11084909B2/en active Active
- 2017-08-21 KR KR1020197008765A patent/KR102388538B1/ko active Active
- 2017-08-21 RU RU2019109161A patent/RU2746768C2/ru active
- 2017-08-21 EP EP17754716.3A patent/EP3507331A1/en active Pending
- 2017-08-21 JP JP2019532175A patent/JP6961698B6/ja active Active
- 2017-08-21 CN CN201780052982.0A patent/CN109689792B/zh active Active
- 2017-08-29 TW TW106129330A patent/TWI743183B/zh active
-
2019
- 2019-02-25 SA SA519401181A patent/SA519401181B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6961698B2 (ja) | 2021-11-05 |
| US20190194402A1 (en) | 2019-06-27 |
| RU2019109161A3 (ja) | 2020-11-12 |
| CN109689792A (zh) | 2019-04-26 |
| SG11201901604QA (en) | 2019-03-28 |
| KR102388538B1 (ko) | 2022-04-20 |
| WO2018041649A1 (en) | 2018-03-08 |
| RU2019109161A (ru) | 2020-10-02 |
| KR20190046902A (ko) | 2019-05-07 |
| EP3507331A1 (en) | 2019-07-10 |
| CN109689792B (zh) | 2022-03-29 |
| RU2746768C2 (ru) | 2021-04-20 |
| TWI743183B (zh) | 2021-10-21 |
| US11084909B2 (en) | 2021-08-10 |
| JP2019526697A (ja) | 2019-09-19 |
| TW201816084A (zh) | 2018-05-01 |
| SA519401181B1 (ar) | 2022-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6961698B6 (ja) | 生ゴム用液体酸化防止剤組成物 | |
| CN102181072B (zh) | 一种乳液型抗氧剂的制备方法 | |
| RU2335489C2 (ru) | Смеси изомерных изонониловых эфиров бензойной кислоты, способ их получения, их смеси с алкиловыми эфирами фталевой, адипиновой или циклогександикарбоновой кислоты, а также применение этих смесей | |
| JPH01168643A (ja) | フェノール系化合物およびこれを有効成分とするブタジエン系ポリマー用安定剤 | |
| JPS63221141A (ja) | 安定化組成物及びその製法 | |
| EP3095826B1 (en) | Cobalt-based catalytic dryer for polymer coatings | |
| CN115368630B (zh) | 用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物及其应用 | |
| CN111334054A (zh) | 一种稳定再生油的抗老化组合物 | |
| CN102492064B (zh) | 一种聚氯乙烯树酯终止剂的制备及使用方法 | |
| CN102924748B (zh) | 一种乳液抗氧剂产品的制备方法 | |
| CN111333909B (zh) | 高碳醇酯类受阻酚抗氧化剂在c5石油树脂中的应用 | |
| CN111253621B (zh) | 一种用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物 | |
| CN116082702B (zh) | 一种用于c5石油树脂的液体aox及其制备方法 | |
| EP4189003A1 (en) | Plasticizers for cellulose esters | |
| JP2016538381A (ja) | 新規なクラスのゴム製品用老化防止剤 | |
| CN114380992B (zh) | 一种预防反应型聚酰胺固化剂颜色变绿的方法 | |
| CN119955176A (zh) | 一种低熔点复配抗氧剂及其制备方法 | |
| JP2008542487A (ja) | 改善した耐光酸化性を有するスチレンブタジエンスチレンブロックコポリマーをベースとする接着剤組成物 | |
| CN120818190A (zh) | 一种生橡胶组合物以及抗老化剂组合物 | |
| CN119081232A (zh) | 乳液型抗氧剂及其应用 | |
| HK40099258A (zh) | 含有无危险稳定剂的氰基丙烯酸酯组合物 | |
| KR102004549B1 (ko) | 왁스 개질제 및 겔화제로서의 페닐시클로헥사놀 유도체 | |
| CN107955207A (zh) | 橡胶防老剂组合物及其制备方法和应用 | |
| DE3639354A1 (de) | Ester von 3-tert.-butyl- bzw. 3-tert.-butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl-(alkan)-carbonsaeuren mit oxethylaten monofunktioneller alkohole und phenole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren organischer polymerer | |
| EP3976703A1 (en) | Antioxidant blend for emulsion polymerisation rubbers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200821 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210830 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210914 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211013 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6961698 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |