[go: up one dir, main page]

JP6041071B2 - ウレタン組成物及び研磨材 - Google Patents

ウレタン組成物及び研磨材 Download PDF

Info

Publication number
JP6041071B2
JP6041071B2 JP2016526253A JP2016526253A JP6041071B2 JP 6041071 B2 JP6041071 B2 JP 6041071B2 JP 2016526253 A JP2016526253 A JP 2016526253A JP 2016526253 A JP2016526253 A JP 2016526253A JP 6041071 B2 JP6041071 B2 JP 6041071B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyether polyol
polyol
abrasive
mass
range
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016526253A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2016021317A1 (ja
Inventor
学 高地
学 高地
直孝 後藤
直孝 後藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Application granted granted Critical
Publication of JP6041071B2 publication Critical patent/JP6041071B2/ja
Publication of JPWO2016021317A1 publication Critical patent/JPWO2016021317A1/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
    • B24B37/00—Lapping machines or devices; Accessories
    • B24B37/11—Lapping tools
    • B24B37/20—Lapping pads for working plane surfaces
    • B24B37/24—Lapping pads for working plane surfaces characterised by the composition or properties of the pad materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
    • B24D18/00—Manufacture of grinding tools or other grinding devices, e.g. wheels, not otherwise provided for
    • B24D18/0009—Manufacture of grinding tools or other grinding devices, e.g. wheels, not otherwise provided for using moulds or presses
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
    • B29C39/02—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor for making articles of definite length, i.e. discrete articles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
    • B29C39/22—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3802—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having halogens
    • C08G18/3814—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4808—Mixtures of two or more polyetherdiols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/487—Polyethers containing cyclic groups
    • C08G18/4879—Polyethers containing cyclic groups containing aromatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2071/00—Use of polyethers, e.g. PEEK, i.e. polyether-etherketone or PEK, i.e. polyetherketone or derivatives thereof, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
    • B29K2995/0037—Other properties
    • B29K2995/007—Hardness

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Finish Polishing, Edge Sharpening, And Grinding By Specific Grinding Devices (AREA)
  • Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)

Description

本発明は、研磨材として特に好適に使用できるウレタン組成物に関する。
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、ハードディスク用ガラス基盤、シリコンウェハ、半導体デバイス等の高度な表面平坦性が要求される分野においては、従来より、研磨材が広く利用されている。
また、前記液晶ディスプレイや半導体デバイスの製造プロセスにおいて、優れた表面平坦性を付与する研磨方法としては、ＣＭＰ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）法が広く利用されている。
前記ＣＭＰ法では、通常、研磨加工時に砥粒をアルカリ溶液又は酸溶液に分散させたスラリー（研磨液）を供給して研磨する遊離砥粒方式が採用されている。すなわち、被研磨物は、スラリー中の砥粒により機械的作用と、アルカリ溶液または酸溶液により化学的作用とにより平坦化される。
前記ＣＭＰ法で使用可能な研磨材としては、例えば、ポリテトラメチレングリコール、ジエチレングリコール、及び、トルエンジイソシアネートを含むポリイソシアネートを反応させて得られたウレタンプレポリマーと４，４’−メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）とを含有するウレタン組成物を用いて得られた研磨材が開示されている（例えば、特許文献１を参照。）。
しかしながら、前記研磨材は、研磨加工時に発生する熱によって硬度が低下するため、更なる耐熱性の向上が求められていた。
特開２００７−７７２０７号公報
本発明が解決しようとする課題は、ドレス性及び耐熱性に優れ、高硬度な成形物が得られるウレタン組成物を提供することである。
本発明は、ポリオール（Ａ）とポリイソシアネート（Ｂ）との反応物であるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有するウレタン組成物の加熱硬化物である研磨材において、前記ポリオール（Ａ）が、活性水素原子を含有する基を２個以上有する芳香族化合物（ａ１−１）とアルキレンオキサイド（ａ１−２）との重合物であるポリエーテルポリオール（ａ１）、及び前記ポリエーテルポリオール（ａ１）以外のポリエーテルポリオール（ａ２）を含むものであり、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）と前記ポリエーテルポリオール（ａ２）との質量比［（ａ１）／（ａ２）］が、１／９９〜５０／５０の範囲であることを特徴とする研磨材を提供するものである。
本発明のウレタン組成物を加熱硬化して得られる成形物は、例えば研磨加工時に発生する熱によって硬度が低下しない優れた耐熱性を有するものであり、機械的強度及びドレス性にも優れ、高硬度なものである。従って、本発明のウレタン組成物は、研磨布、研磨パッド等の研磨材の材料として特に好適に使用することができる。
本発明のウレタン組成物は、活性水素原子を含有する基を２個以上有する芳香族化合物（ａ１−１）とアルキレンオキサイド（ａ１−２）とを重合させて得られるポリエーテルポリオール（ａ１）を含むポリオール（Ａ）とポリイソシアネート（Ｂ）とを反応させて得られるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有するものである。
前記ポリエーテルポリオール（ａ１）は、活性水素原子を含有する基を２個以上有する芳香族化合物（ａ１−１）とアルキレンオキサイド（ａ１−２）とを公知の方法により付加重合させて得られるものであり、優れたドレス性、耐熱性、及び高硬度な成形物を得るうえで必須の成分である。通常、ウレタン組成物の高硬度化手法としては、ウレタン樹脂中のハードセグメント部を増量させる方法や、ソフトセグメント部を剛直化するため芳香族ポリエステルポリオールを導入する方法等が挙げられるが、これらの手法では十分なドレス性及び耐熱性が得られない。
前記活性水素原子（［ＮＨ］基及び／又は［ＯＨ］基）を含有する基を２個以上有する芳香族化合物（ａ１−１）としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、これらのエチレンオキサイド付加物、ｐ−キシレングリコール、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、１, ４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１, ４−ジヒドロキシベンゼン等のヒドロキシル基を有する芳香族化合物；４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ｏ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、ｐ−キシレンジアミン、トリレンジアミン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン等の［ＮＨ］基を有する芳香族アミン化合物などを用いることができる。これらの芳香族化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、ドレス性及び耐熱性をより一層向上できる点から、ヒドロキシル基を有する芳香族化合物を用いることが好ましく、ビスフェノールＡ、１, ４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ベンゼン及び１, ４−ジヒドロキシベンゼンからなる群より選ばれる１種以上の芳香族化合物を用いることがより好ましい。
前記アルキレンオキサイド（ａ１−２）としては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、２，３−ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、アルキル化テトラヒドロフラン等を用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中での、ドレス性及び耐熱性をより一層向上できる点から、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイドを用いることが好ましい。
前記ポリエーテルポリオール（ａ１）の数平均分子量としては、耐熱性及び耐摩耗性の点から、３００〜５，０００の範囲であることが好ましく、３２０〜３，０００の範囲がより好ましく、３３０〜１，０００の範囲がさらに好ましく、３５０〜６００の範囲が特に好ましい。なお、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、下記の条件で測定した値を示す。
測定装置：高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）
カラム：東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度０．４質量％のテトラヒドロフラン溶液）
標準試料：下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
（標準ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−５５０」
前記ポリオール（Ａ）としては、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）以外のポリオールを含有してもよく、例えば、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）以外のポリエーテルポリオール（ａ２）、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリアクリルポリオール等を用いることができる。これらのポリオールは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）と併用してポリオール（Ａ）の結晶性を低下させ、製造安定性及び加工性をより一層向上できる点から、前記ポリエーテルポリオール（ａ２）を含有することが好ましい。
前記ポリエーテルポリオール（ａ２）としては、例えば、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメチレンポリオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシエチレンポリオキシテトラメチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレンポリオール等を用いることができる。これらのポリエーテルポリオールは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、加工性の点から、ポリオキシプロピレンポリオール及び／又はポリオキシテトラメチレンポリオールを用いることが好ましい。
前記ポリエーテルポリオール（ａ２）の数平均分子量としては、加工性の点から、３００〜５，０００の範囲であることが好ましく、３２０〜３，０００の範囲がより好ましく、３３０〜１，０００の範囲がさらに好ましく、３５０〜６００の範囲が特に好ましい。なお、前記ポリエーテルポリオール（ａ２）の数平均分子量は、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）の数平均分子量と同様に測定した値を示す。
前記ポリエーテルポリオール（ａ１）と前記ポリエーテルポリオール（ａ２）とを併用する場合の両者の質量比［（ａ１）／（ａ２）］としては、耐熱性と加工性とを高いレベルで維持できる点から、１／９９〜５０／５０の範囲であることが好ましく、５／９５〜３０／７０の範囲がより好ましい。
また、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）と前記ポリエーテルポリオール（ａ２）とを併用する場合の前記（ａ１）及び（ａ２）の合計質量は、耐熱性の点から、前記ポリオール（Ａ）中８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上が好ましい。
前記ポリオール（Ａ）には、必要に応じて鎖伸長剤（ａ３）を併用してもよい。前記鎖伸長剤（ａ３）としては、例えば、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、２−イソプロピル−１，４−ブタンジオール、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、３，５−ヘプタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、２−（２−ヒドロキシ−プロポキシ）−プロパン−１−オール等の分岐構造を有するグリコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、水素添加ビスフェノールＡ、ハイドロキノン、トリメチロールプロパン等の水酸基を有する鎖伸長剤；エチレンジアミン、プロパンジアミン、ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロジフェニルメタン、ポリアミノクロロフェニルメタン化合物等のアミノ基を有する鎖伸長剤などを用いることができる。これらの鎖伸長剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
前記鎖伸長剤（ａ３）の数平均分子量としては、機械的強度の点から、８０〜２９０の範囲であることが好ましい。なお、前記鎖伸長剤（ａ３）の数平均分子量は、前記ポリエーテルポリオール（ａ１）の数平均分子量と同様に測定して得られた値を示す。
前記ポリイソシアネート（Ｂ）としては、例えば、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート；エチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロへキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネートなどを用いることができる。これらのポリイソシアネートは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、高硬度化及び耐摩耗性をより一層向上できる点から、芳香族ポリイソシアネートを用いることが好ましく、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート及び／又はトルエンジイソシアネートがより好ましい。
前記ウレタンプレポリマーは、前記ポリオール（Ａ）と前記ポリイソシアネート（Ｂ）と必要に応じて前記鎖伸長剤（ａ３）とを従来公知の方法により反応させて得られるものであり、イソシアネート基を有するものである。
前記ウレタンプレポリマーを得る際の前記ポリオール（Ａ）及び前記鎖伸長剤（ａ３）が有する活性水素原子を有する基と前記ポリイソシアネート（Ｂ）が有するイソシアネート基とのモル比（ＮＣＯ／［ＯＨ＋ＮＨ］）としては、高硬度化及び耐摩耗性の点から、１．３〜６．５の範囲であることが好ましく、１．５〜５の範囲がより好ましい。
前記ウレタンプレポリマーのイソシアネート基当量（以下、「ＮＣＯ当量」と略記する。）としては、機械的強度の点から、２００〜１，０００ｇ／ｅｑ．の範囲であることが好ましく、２５０〜８００ｇ／ｅｑ．の範囲がより好ましく、３００〜５００ｇ／ｅｑ．の範囲がさらに好ましい。なお、前記ウレタンプレポリマーのＮＣＯ当量は、ＪＩＳＫ７３０１：２００３に準拠して、試料を乾燥トルエンに溶解し、過剰のジ−ｎ−ブチルアミン溶液を加えて反応させ、残存するジ-ｎ-ブチルアミンを塩酸標準溶液で逆滴定して求めた値を示す。
前記硬化剤（ｉｉ）としては、前記ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基と反応する活性水素原子（［ＮＨ］基及び／又は［ＯＨ］基）を含有する基を有する化合物を含有することが好ましく、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロジフェニルメタン、ポリアミノクロロフェニルメタン化合物等の２個以上のアミノ基を有する化合物（Ｃ）；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール等の２個以上の水酸基を有する化合物などを用いることができる。これらの硬化剤は単独又は２種以上を併用してもよい。これらの中でも、耐熱性及び耐摩耗性の点から、２個以上のアミノ基を有する化合物（Ｃ）を用いることが好ましく、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロジフェニルメタンがより好ましい。
前記硬化剤（ｉｉ）が有する活性水素原子を含有する基と、前記ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基とのモル比（活性水素原子を含有する基／ＮＣＯ）としては、耐熱性及び耐摩耗性の点から、０．６〜１の範囲であることが好ましく、０．７〜０．９８の範囲がより好ましい。
本発明のウレタン組成物としては、前記ウレタンプレポリマーを含有する主剤（ｉ）、及び、前記硬化剤（ｉｉ）を必須成分として含有するが、必要に応じて他の添加剤を含有してもよい。
前記他の添加剤としては、例えば、水、ウレタン化触媒、整泡剤、砥粒、充填剤、顔料、増粘剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、難燃剤、可塑剤等を用いることができる。これらの添加剤は単独又は２種以上をそれぞれ前記主剤（ｉ）及び／又は前記硬化剤（ｉｉ）中に含有することができる。
前記ウレタン組成物を用いて成形物を得る方法としては、例えば、５０〜１００℃の範囲で予め加熱した金型に前記ウレタン組成物を流し込み、前記金型の蓋を閉め、５０〜１３０℃の温度で３０分〜２０時間加熱硬化させて成形物を得る方法が挙げられる。前記加熱硬化後の成型物は、必要に応じて５０〜１３０℃温度で３０分〜２０時間アフタキュアしてもよい。
前記成形物を用いて研磨材を得る方法としては、例えば、前記成形物をスライサーを使用して厚さ０．５〜５０ｍｍの範囲でスライスし研磨材を得る方法が挙げられる。
前記研磨材の７０℃における貯蔵弾性率（Ｅ’）としては、研磨時の発熱温度下における研磨材の硬度保持性をより一層向上でき、かつ、良好なドレス性が得られる粘弾性を有する点から、１．４×１０９〜２．５×１０９Ｐａの範囲であることが好ましく、１．７×１０９〜２．４×１０９Ｐａの範囲がより好ましく、１．８×１０９〜２．３×１０９Ｐａの範囲が更に好ましい。なお、前記研磨材の７０℃における貯蔵弾性率（Ｅ’）の測定方法は、後述する実施例にて記載する。
以上、本発明のウレタン組成物を加熱硬化して得られる成形物は、例えば研磨加工時に発生する熱によって硬度が低下しない優れた耐熱性を有するものであり、機械的強度及びドレス性にも優れ、高硬度なものである。従って、本発明のウレタン組成物は、研磨布、研磨パッド等の研磨材の材料として特に好適に使用することができる。
以下、実施例を用いて、本発明をより詳細に説明する。
［実施例１］
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた４つ口フラスコに、トルエンジイソシアネート（以下、「ＴＤＩ」と略記する。）を９７７質量部、日油株式会社製「ユニオールＤＢ−４００」（ビスフェノールＡとプロピレンオキサイドとを重合させて得られたポリエーテルポリオール、数平均分子量；４００）を３００質量部、ポリオキシプロピレンジオール（数平均分子量；４００、以下、「ＰＰＧ４００」と略記する。）を７００質量部、ジエチレングリコール（以下、「ＤＥＧ」と略記する。）を５８質量部仕込み混合し、窒素気流下８０℃で８時間反応を行い、ＮＣＯ当量が４００ｇ／ｅｑ．のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得た。
次いで、得られたウレタンプレポリマー１００質量部、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロフェニルメタン（以下、「ＭＯＣＡ」と略記する。）３０．１質量部を混合撹拌し、ウレタン組成物を調製した。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに５０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に注入し、直ちに金型の蓋を閉め、５０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物を１１０℃で１６時間アフタキュアし、スライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、研磨材を得た。
［実施例２］
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた４つ口フラスコに、ＴＤＩを９７７質量部、日油株式会社製「ユニオールＤＢ−４００」を１５０質量部、ＰＰＧ４００を８５０質量部、ＤＥＧを５８質量部仕込み混合し、窒素気流下８０℃で８時間反応を行い、イソシアネート基当量が４００ｇ／ｅｑ．のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得た。
次いで、得られたウレタンプレポリマーを１００質量部、ＭＯＣＡを３０．１質量部混合撹拌し、ウレタン組成物を調製した。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに５０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に注入し、直ちに金型の蓋を閉め、５０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物を１１０℃で１６時間アフタキュアし、スライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、研磨材を得た。
［比較例１］
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた４つ口フラスコに、ＴＤＩを９７７質量部、ＰＰＧ４００を１，０００質量部、ＤＥＧを５８質量部仕込み混合し、窒素気流下８０℃で８時間反応を行い、イソシアネート基当量が４００ｇ／ｅｑ．のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得た。
次いで、得られたウレタンプレポリマーを１００質量部、ＭＯＣＡを３０．１質量部混合撹拌し、ウレタン組成物を調製した。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに５０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に注入し、直ちに金型の蓋を閉め、５０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物を１１０℃で１６時間アフタキュアし、スライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、研磨材を得た。
［比較例２］
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた４つ口フラスコに、ＴＤＩを１，１９１質量部、ポリオキシテトラメチレングリコール（数平均分子量；１，０００、以下、「ＰＴＭＧ１０００」と略記する。）を７００質量部、ネオペンチルグリコールとオルソフタル酸とを反応させて得られた芳香族ポリエステルポリオール（数平均分子量；１，０００、以下、「芳香族ＰＥｓ」と略記する。）を３００質量部、ＤＥＧを２８９質量部仕込み混合し、窒素気流下８０℃で８時間反応を行い、イソシアネート基当量が４００ｇ／ｅｑ．のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得た。
次いで、得られたウレタンプレポリマーを１００質量部、ＭＯＣＡを３０．１質量部混合撹拌し、ウレタン組成物を調製した。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに５０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に注入し、直ちに金型の蓋を閉め、５０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物を１１０℃で１６時間アフタキュアし、スライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、研磨材を得た。
［耐熱性の評価方法］
実施例及び比較例で得られた研磨材を、２５℃及び１１０℃の乾燥機内に放置し、１時間後の硬度（ＪＩＳＤ硬度）を測定した。得られた硬度から硬度保持率（％）を算出し、耐熱性を評価した。具体的には、硬度保持率が９０％以上である場合には耐熱性が「Ｔ」、９０％未満である場合には「Ｆ」と評価した。なお、前記ＪＩＳＤ硬度は、ＪＩＳＫ７３１２−１９９６（硬さ試験）に準拠して、スプリング硬さ試験としタイプＤで評価したものである。
［ドレス性の評価方法］
実施例及び比較例で得られた研磨材を、株式会社東洋精機製作所製テーバー式磨耗試験機「ロータリーアブレージョンテスタ」を使用し、磨耗輪；ＣＳ−１７、荷重；１，０００ｇの条件にて磨耗量（ｍｇ）を測定した。なお、磨耗量が１６０（ｍｇ）を超えるものは削れやすくドレス性が「Ｔ」、１６０（ｍｇ）以下であるものはドレス性が「Ｆ」と評価した。
［研磨材の貯蔵弾性率の測定方法］
実施例及び比較例で得られた研磨材をＡＲＥＳ粘弾性測定装置（ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製）を使用して、昇温速度２℃／分、測定周波数１Ｈｚ、温度範囲；０〜１００℃、歪み；０．５％の条件にて、貯蔵弾性率（Ｅ’）を測定した。
Figure 0006041071
本発明のウレタン組成物である実施例１及び２は、高硬度であり、耐熱性及びドレス性に優れる研磨材が得られることが分かった。
一方、比較例１は、ポリエーテルポリオール（ａ１）を用いない態様であるが、耐熱性及びドレス性が不良であった。
比較例２は、ポリエーテルポリオール（ａ１）の代わりに芳香族ポリエステルポリオールを用いた態様であるが、耐熱性及びドレス性が不良であった。

Claims (4)

  1. ポリオール（Ａ）とポリイソシアネート（Ｂ）との反応物であるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有するウレタン組成物の加熱硬化物である研磨材において、
    前記ポリオール（Ａ）が、活性水素原子を含有する基を２個以上有する芳香族化合物（ａ１−１）とアルキレンオキサイド（ａ１−２）との重合物であるポリエーテルポリオール（ａ１）、及び前記ポリエーテルポリオール（ａ１）以外のポリエーテルポリオール（ａ２）を含むものであり、
    前記ポリエーテルポリオール（ａ１）と前記ポリエーテルポリオール（ａ２）との質量比［（ａ１）／（ａ２）］が、１／９９〜５０／５０の範囲であることを特徴とする研磨材。
  2. 前記芳香族化合物（ａ１−１）における前記活性水素原子を含有する基がヒドロキシル基である請求項１記載の研磨材。
  3. 前記硬化剤（ｉｉ）が、２個以上のアミノ基を有する化合物（Ｃ）を含有するものである請求項１記載の研磨材。
  4. ポリオール（Ａ）とポリイソシアネート（Ｂ）とを反応させて得られたイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有するウレタン組成物を加熱硬化し、次いでスライスすることにより得られる研磨材の製造方法であって、
    前記ポリオール（Ａ）が、活性水素原子を含有する基を２個以上有する芳香族化合物（ａ１−１）とアルキレンオキサイド（ａ１−２）との重合物であるポリエーテルポリオール（ａ１）、及び前記ポリエーテルポリオール（ａ１）以外のポリエーテルポリオール（ａ２）を含むものであり、
    前記ポリエーテルポリオール（ａ１）と前記ポリエーテルポリオール（ａ２）との質量比［（ａ１）／（ａ２）］が、１／９９〜５０／５０の範囲であることを特徴とする研磨材の製造方法。
JP2016526253A 2014-08-05 2015-06-23 ウレタン組成物及び研磨材 Active JP6041071B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014159443 2014-08-05
JP2014159443 2014-08-05
PCT/JP2015/067994 WO2016021317A1 (ja) 2014-08-05 2015-06-23 ウレタン組成物及び研磨材

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP6041071B2 true JP6041071B2 (ja) 2016-12-07
JPWO2016021317A1 JPWO2016021317A1 (ja) 2017-04-27

Family

ID=55263595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016526253A Active JP6041071B2 (ja) 2014-08-05 2015-06-23 ウレタン組成物及び研磨材

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20170225291A1 (ja)
JP (1) JP6041071B2 (ja)
TW (1) TWI663210B (ja)
WO (1) WO2016021317A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6944374B2 (ja) * 2015-10-27 2021-10-06 富士紡ホールディングス株式会社 ラッピング材及びその製造方法、並びに、研磨物の製造方法
JP6855202B2 (ja) * 2016-09-30 2021-04-07 富士紡ホールディングス株式会社 研磨パッド
JP7405500B2 (ja) * 2018-03-30 2023-12-26 富士紡ホールディングス株式会社 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法
WO2019188476A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 富士紡ホールディングス株式会社 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法
JP2019177455A (ja) * 2018-03-30 2019-10-17 富士紡ホールディングス株式会社 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法
CN109824854B (zh) * 2018-12-27 2021-09-28 湖北鼎汇微电子材料有限公司 一种抛光垫
JP7437368B2 (ja) * 2020-11-06 2024-02-22 エスケー エンパルス カンパニー リミテッド 研磨パッド、研磨パッドの製造方法及びそれを用いた半導体素子の製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5373294A (en) * 1976-12-13 1978-06-29 Kao Corp Cationic polyurethane emulsion coposition
JPS5721463A (en) * 1980-07-11 1982-02-04 Nippon Steel Corp Composition for coating metal
DE3027198A1 (de) * 1980-07-18 1982-02-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Feste, in wasser dispergierbare, isocyanatgruppen aufweisende kunststoffvorlaeufer, ein verfahren zur herstellung von waessrigen kunststoffdispersionen unter verwendung dieser kunststoffvorlaeufer, sowie die verwendung der kunststoffvorlaeufer als vernetzungsmittel fuer waessrige kunststoffdispersionen
JPS58221951A (ja) * 1982-06-19 1983-12-23 ユニ・チヤ−ム株式会社 低発泡芳香体の製法
JP2885916B2 (ja) * 1990-09-10 1999-04-26 サンアプロ株式会社 外科用キャスティングテープ
JPH11106732A (ja) * 1997-10-08 1999-04-20 Sekisui Chem Co Ltd 接着剤組成物
JP4372860B2 (ja) * 1998-06-18 2009-11-25 保土谷化学工業株式会社 ポリウレタンウレア塗床材用組成物およびその工法
JP3217769B2 (ja) * 1998-07-09 2001-10-15 三洋化成工業株式会社 止水材及び止水方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI663210B (zh) 2019-06-21
US20170225291A1 (en) 2017-08-10
JPWO2016021317A1 (ja) 2017-04-27
TW201609959A (zh) 2016-03-16
WO2016021317A1 (ja) 2016-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6041071B2 (ja) ウレタン組成物及び研磨材
US20120202409A1 (en) Two-component urethane resin composition for polishing pad, polyurethane polishing pad, and method for producing polyurethane polishing pad
CN107107307B (zh) 研磨垫
JP6424986B2 (ja) 研磨パッド、研磨パッドの製造方法及び研磨方法
CN109957088B (zh) 研磨垫
TWI815844B (zh) 研磨墊
JP6365869B2 (ja) ウレタン組成物及び研磨材
JP6341405B2 (ja) ウレタン組成物及びウレタンエラストマー成形品
TWI461450B (zh) 研磨墊用２液型胺基甲酸酯樹脂組成物、使用它而成之聚胺基甲酸酯研磨墊、及聚胺基甲酸酯研磨墊之製法
TWI532758B (zh) 研磨墊用胺基甲酸酯樹脂組成物、研磨墊及其製造方法
JP6445640B2 (ja) 発泡ウレタンゴム及び発泡ウレタンゴム形成用組成物
JP6303482B2 (ja) ウレタン組成物、硬化物、及び、研磨材
JP6504385B2 (ja) 研磨パッド
JP6281666B1 (ja) ポリウレタン発泡シートの製造方法
JP6253942B2 (ja) 発泡ウレタンゴム及び発泡ウレタンゴム形成用組成物
JP2012211286A (ja) 研磨パッド用ウレタン樹脂組成物
JP2012017409A (ja) 発泡砥石用２液型ウレタン樹脂組成物、ポリウレタン発泡砥石、及びポリウレタン発泡砥石の製造方法
JP2015059199A (ja) ウレタン組成物及び研磨材
JP7198662B2 (ja) 研磨パッド
WO2010038725A1 (ja) 研磨パッド用ウレタン樹脂組成物、ポリウレタン研磨パッド及びポリウレタン研磨パッドの製造法。
JP7395853B2 (ja) 研磨パッド及び研磨パッド用樹脂組成物
JP2011212775A (ja) ポリウレタン研磨パッド部材組成物
JP7664018B2 (ja) 研磨パッド、その製造方法及び研磨加工物の製造方法
JP6531440B2 (ja) 発泡ウレタン組成物、及び、ストラットマウント
JP2019038106A (ja) 研磨パッド及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160422

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160422

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20160422

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20160705

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160711

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160830

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20161011

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20161024

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6041071

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250