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JP5791445B2 - 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 - Google Patents

新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置に関する。
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する素子である。
これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子用の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性やキャリア輸送性が優れた化合物の創出が重要であるからである。
これまでに創出された化合物として、例えば、特許文献１に合成中間体で記載されている、または特許文献２に有機トランジスタ材料とて記載されている下記化合物１−Ａがある。

１−Ａ
この化合物１−Ａについての発光特性のデータは記されていないが、発光色は、青緑色であり、また、その発光強度は弱く、ほとんど発光しない。
特開２００２−１１０３５４号 公報 特開２００９−１８２０３９号 公報
特許文献１に記載の化合物が有する基本骨格では、上記のように黄色発光であるうえ、高い量子収率の発光は得られない。
本発明は、量子収率が高く、基本骨格のみで緑領域の発光をする有機化合物を提供することを目的とする。
よって、本発明は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。

（１）
（式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のチオール基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。）
本発明によれば、基本骨格自体で、緑領域の発光が可能であり、量子収率が高い有機化合物を提供できる。またそれを有する発光効率が高い有機発光素子を提供できる。
本実施形態に係る発光層積層型の有機発光素子の一例の模式図である。 本実施形態に係る有機発光素子と、この有機発光素子に接続されているスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子と、を有する表示装置の断面模式図である。 本実施形態に係る有機化合物と比較のための有機化合物とのそれぞれの発光スペクトルである。
本発明は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする有機化合物である。

（１）
式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のチオール基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
式（１）中のＲ１乃至Ｒ２０は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれることが好ましい。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表されるアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表されるアリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表される複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２０で表されるシリル基として、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本実施形態において、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２０は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基または置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれるのが好ましい。
本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格に置換基を設けた場合、濃度消光を抑制できる。この化合物は、昇華時には昇華性の高く、塗布で使用する際は溶媒溶解性の高い化合物である。
また、この濃度消光の抑制の観点からすれば、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２０の少なくともいずれかがアルキル基によって置換されていることが好ましい。
ここで、本実施形態において基本骨格とは、共役構造を有する縮環構造を指す。すなわち、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格とは、一般式（１）中のＲ１乃至Ｒ２０が全て水素原子である化合物で表される構造である。
次に、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。
本発明者らは、式（１）に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。具体的には、基本骨格のみの分子が有する発光波長が所望の発光波長領域に収まるものを提供することを試みた。
本実施形態において、所望の発光波長領域は緑色領域のことであり、具体的にはトルエン希薄溶液中での最大発光波長が４９０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下である。
次に、本発明の有機化合物に類似する構造を有する化合物を比較対照として挙げながら、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。具体的には、比較対象化合物として下記式（２）、（３）でそれぞれ示される化合物を挙げる。

（２）

（３）
ここで、本実施形態に係る有機化合物の１つは、式（１）で示される基本骨格を有しＲ１乃至Ｒ３、Ｒ５乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１４、Ｒ１６乃至Ｒ１８、Ｒ２０が水素原子、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１９がフェニル基である、下記式（４）に示される化合物である。

（４）
ここで、発明者らは、式（４）で示される有機化合物と、式（２）、（３）の有機化合物とのトルエン希薄溶液中での発光波長および量子収率の比較をそれぞれ行った。結果を下記表１に示す。
表１の化合物２の発光色は緑色であるが、その量子収率は０．１以下と化合物４の１０分の１程度の低い値を有する。これは、ホールと電子とが再結合する際に生じるエネルギーを効率よく光に変換することができないことを意味する。
表１の化合物３の発光色は黄色であり緑色ではない。また、その量子収率が０．１以下と化合物４の１０分の１程度の低い値を有する。
表１の本実施形態に係る有機化合物である化合物４は、上記の他の材料と比較して量子収率が高く、ディスプレイの規格の緑色に適した発光色を有する。
図３に本実施形態に係る有機化合物である化合物４と、比較化合物である化合物３のスペクトルを示す。
符号２６で示される化合物４のスペクトルの最大発光波長の波形の半値幅は３０ｎｍ以下である。一方、符号２５で示される化合物３のスペクトルの最大発光波長の波形の半値幅が５０ｎｍ以上である。
この半値幅の差は発光色の色純度に関わり、半値幅が狭い方が色純度が高くなり、半値幅が広い方は色純度が低い。
ここで、本実施形態において半値幅とは、発光スペクトルの最大発光波長を有するピークの発光強度を１とした際に、発光強度が０．５となる波長の数値の差である。
この点で本実施形態に係る有機化合物は求める色に対して純度の高い発光色を有し、優れた特性を示す。
また、本実施形態に係る有機化合物は量子収率が０．７以上と高い材料なので、有機発光素子の緑の発光材料として優れた化合物である。量子収率が高い化合物を有機発光素子に用いた場合、その素子の消費電力を低減できる。
本実施形態に係る有機化合物が有する基本骨格は、平面性が高いので、分子間スタックによるエキシマー生成する場合がある。
そのため、エキシマー生成を抑制するために、置換基を設けることが好ましい。その抑制効果が高い置換位置は、基本骨格が有する平面に対して直交しやすいＲ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９の少なくともいずれかひとつの位置である。
すなわち、この位置にアルキル基またはアリール基等の置換基を設けることが好ましい。
また、分子間距離を広げるのに効果的な位置であるＲ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８の位置に置換基を有することが好ましい。
また、本実施形態に係る有機化合物のＲ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ１３の位置にアルキル基を設けた場合、分子間のスタッキングが抑制されるので好ましい。
本実施形態に係る有機化合物のＲ１１，Ｒ１２の位置に、アリール基、複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基を設けた場合、分子の反応性を抑制することができるため、分子が安定になるので好ましい。
本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格内に３つの５員環構造を有するため、ＬＵＭＯエネルギーレベルが低い。これは化合物の酸化電位が低いことを意味する。従って、本実施形態に係る有機化合物は酸化に対して安定である。
また本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格が炭素のみで構成されており、窒素原子等のヘテロ原子を有していない。このことも化合物の酸化電位が低いことに寄与するものであり、本実施形態に係る有機化合物が酸化に対して安定であることを示す理由の一つである。
また、本実施形態に係る有機化合物は、置換基を設けることで分子自体の結晶性を抑制できる。結晶性を抑制することは、濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。
さらに設ける置換基として具体的には、アルキル基の場合にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などが好ましいが、特に立体的に大きいイソプロピル基やターシャリブチル基が特に好ましい。
設ける置換基がアリール基の場合には、フェニル基、ビフェニル基等が挙げられる。さらに、メチル基、イソプロピル基、ターシャリブチル基等のアルキル基を有するアリール基が特に好ましい。
また、フッ素原子を設けることでも同様の効果があるので、フッ素原子を設けた場合も濃度消光の抑制および昇華性の向上につながる。
また、基本骨格に置換基を設けた場合、塗布法に用いる際の膜性の向上にもつながるので置換基を設けることが好ましい。
本実施形態に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
上記例示化合物のうち、Ａ群に属するものは分子全体が炭化水素のみで構成されている。ここで炭化水素のみで構成される化合物は、一般的にＬＵＭＯエネルギーレベルが低いので、酸化に対して安定である。
したがって、本実施形態に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されている有機化合物、即ち、Ａ群に属する化合物は、分子の安定性が高いので好ましい。
またＡ群に属する有機化合物は、１００％の高濃度で発光層や輸送層、注入層に使用することもできるが発光層に用いる場合は、低濃度で用いた方が好ましい。
一方、上記例示化合物のうち、Ｂ群に属するものは置換基がヘテロ原子を含んでいる。この場合、分子の酸化電位あるいは分子間相互作用が変化する。
また置換基がヘテロ原子を含んでいるＢ群の有機化合物は、電子輸送性やホール輸送性、ホールトラップ型発光材料として有用である。
特にフッ素置換されているものは分子間相互作用が抑制されるために、昇華性の向上を期待することもできる。またＢ群に属する有機化合物は、１００％の高濃度で使用することもできる。
（本実施形態に係る有機化合物の合成）
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。
上記合成スキームにて示されるように、本実施形態に係る有機化合物は、下記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物を原料として合成されるものである。
（ａ）ベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体（Ｄ１）
（ｂ）ベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体（Ｄ２）
（ｃ）フルオランテノ［８，９−ｋ］フルオランテン誘導体（Ｄ４）
（ｄ）ナフタレン誘導体（Ｄ５）
ここで上記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物に適宜置換基を導入することにより、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２０のいずれかが水素原子から所定の置換基に置換されることになる。ここで導入する置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、メトキシ基、シアノ基等が挙げられる。
また上記合成スキームにおいて、Ｄ１乃至Ｄ４をそれぞれ変えることで種々の有機化合物を合成することができる。
（本実施形態に係る有機発光素子の性質について）
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。
本実施形態に係る有機発光素子は、一対の電極の一例である陽極と陰極と、これら電極の間に配置されている有機化合物層と、を有する。
本実施形態に係る有機発光素子が有する有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。
ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
本実施形態に係る有機発光素子は、上記有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。
本実施形態に係る有機発光素子は、本実施形態に係る有機化合物をどの層に有していてもよいが、発光層に有していることが好ましい。
本実施形態に係る有機発光素子の発光層に、本実施形態に係る有機化合物を有する場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とを有する層であってもよい。
ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とを有する場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。
ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。
またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。
ここで、本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１重量％以上２０重量％以下であることが好ましく、０．１重量％以上５重量％以下であることがより好ましい。
また本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合には、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）をホストとして用いることが好ましい。
というのも本実施形態に係る有機化合物はＬＵＭＯが低いため、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストから供給される電子を本実施形態に係る有機化合物が受領しやすくすることができるからである。
本実施形態に係る有機化合物を、有機発光素子の発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いた場合、高効率で高輝度な光出力を有し、かつ耐久性が高い有機発光素子が得られる。
本実施形態に係る有機発光素子の発光色は緑が好ましいが、特に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。
本実施形態に係る有機発光素子が白色を発する素子の場合、別の発光層が緑色以外の色、すなわち青色や赤色を発光し、それぞれの発光色が混色することで白色を発することができる。この緑色を発する発光材料が本実施形態に係る有機化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る白色有機発光素子は、発光層を複数有する形態でも、発光部が複数の発光材料を有する形態でもよい。
図１は、本実施形態に係る白色有機発光素子の一例として、積層型の発光層を有する素子構成の一例を示した断面模式図である。本図では３色の発光層を有する有機発光素子が図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
この有機発光素子は、ガラス等の基板上に、陽極１、正孔注入層２、正孔輸送層３、青色発光層４、緑色発光層５、赤色発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９を積層させた素子構成である。ただし、青、緑、赤色発光層の積層は順番が異なってもよい。
また、発光層は積層される形態に限られず、横並びに配置されてもよい。横並びとは、配置された発光層はいずれも正孔輸送層および電子輸送層等の隣接層に接するように配置されることである。
また、発光層は、一の色を発光する発光層の中に他の色を発する発光層のドメインを形成する形態でもよい。
青色発光層の発光材料および赤色発光層の発光材料は、特に限定されないがクリセン骨格、フルオランテン骨格、またはアントラセン骨格を有する化合物、もしくはホウ素錯体またはイリジウム錯体を用いることが好ましい。
ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物としては、ホール移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ホストとしては、具体的には、下記表２に示される化合物が挙げられる。
ただし本発明はこれらに限定されるものではない。表２で示されている化合物のその誘導体である化合物もホストとして使用することができる。またそれ以外にも、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
電子注入性化合物、電子輸送性化合物としては、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物のホール移動度とのバランス等を考慮した上で適宜選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する化合物としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
陽極の構成材料としては、仕事関数がなるべく大きいものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれら金属単体を複数組み合わせてなる合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし複数種を併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
一方、陰極の構成材料としては、仕事関数が小さいものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を複数組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし、複数種を併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターを用いた白色光源等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。そしてこの画素は本実施形態の有機発光素子と、発光輝度を制御するためのスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極又はソース電極とが接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像表示装置でもよい。
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、外部から入力された画像情報を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。照明装置は本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されるコンバーター回路を有している。白とは色温度が４２００Ｋであり、昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。
本実施形態に係るコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。
次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図２を用いて説明する。
図２は、本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されたＴＦＴ素子とを有する表示装置の断面模式図である。
この表示装置は、ガラス等の基板１０とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１１が設けられている。また符号１２は金属のゲート電極１２である。符号１３はゲート絶縁膜１３であり、１４は半導体層である。
ＴＦＴ素子１７は半導体層１４とドレイン電極１５とソース電極１６とを有している。ＴＦＴ素子１７の上部には絶縁膜１８が設けられている。コンタクトホール１９を介して有機発光素子の陽極２０とソース電極１６とが接続されている。
本実施形態に係る表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
有機化合物層２１は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが複数層であってよい。陰極２２の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２３や第二の保護層２４が設けられている。
本実施形態に係る表示装置が白色を発する表示装置の場合は、図２中の有機化合物層２１の部分を図１で示される積層型の発光層等とすることで白色を発する表示装置となる。
本実施形態に係る白色を発する表示装置が有する発光層は、図１に示される素子構成に限定されず、異なる発光色を発する発光層を横並びにしても、一の発光層の中にドメインを形成してもよい。
本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子により発光輝度が制御される。有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。
本実施形態に係る有機発光素子が有するスイッチング素子は、ＴＦＴ素子に限られず、トランジスタやＭＩＭ素子、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。
これは精細度によって選択され、たとえば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］例示化合物Ａ２の合成
（１）化合物Ｅ３の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１：３．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ２：３．２５ｇ（１３ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル：１．５２ｇ（１３ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１１０℃に加熱しこの温度（８０℃）で３時間攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌで２回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘプタン＝１：４）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行い、黄色結晶のＥ３を４．３ｇ（収率：８３％）得た。
（２）化合物Ｅ５の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ４：２．５９ｇ（５ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ５：２．６５ｇ（５ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．１ｇ
トルエン：５０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で８時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をトルエンに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝１：３）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の化合物Ｅ５を３．２８ｇ（収率：７８％）得た。
（３）例示化合物Ａ２の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ５：８４１ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：２３８ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）３（トリシクロヘキシルフォスフィン）：２８０ｍｇ
ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）：０．１５ｍｌ
ＤＭＦ：５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１４５℃に加熱しこの温度（１４５℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、橙色の例示化合物Ａ２を０．６０ｇ（収率：７５％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
例示化合物Ａ２の１×１０−５ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、５１２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
尚、例示化合物Ａ２は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８０４．１１ 計算値：Ｃ６４Ｈ３６＝８０４．２８
［実施例２］例示化合物Ａ３の合成
（１）化合物Ｅ８の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ６：３．２７ｇ（５ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ７：１．４３ｇ（５ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．１ｇ
トルエン：５０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で６０℃に加熱しこの温度（６０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をトルエンに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝１：３）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の化合物Ｅ８を２．１ｇ（収率：５８％）得た。
（２）例示化合物Ａ３の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ５：７３４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：２３８ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）３（トリシクロヘキシルフォスフィン）：２８０ｍｇ
ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）：０．１５ｍｌ
ＤＭＦ：５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１４５℃に加熱しこの温度（１４５℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、橙色の例示化合物Ａ３を０．４３ｇ（収率：６６％）得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１１ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６５２．４６ 計算値：Ｃ５２Ｈ２８＝６５２．２２
［実施例３］例示化合物Ａ４の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ９を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ４を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１１ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６５２．４８ 計算値：Ｃ５２Ｈ２８＝６５２．２２
［実施例４］例示化合物Ａ５の合成
実施例１の（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１０、化合物Ｅ４に代えて下記に示す化合物Ｅ１１を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ５のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６６８．５０ 計算値：Ｃ５３Ｈ４４＝６６８．３４
［実施例５］例示化合物Ａ１２の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１２のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１５ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０２８．６６ 計算値：Ｃ８０Ｈ６８＝１０２８．５３
［実施例６］例示化合物Ａ１４の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１３、化合物Ｅ４に代えて下記に示す化合物Ｅ１４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１４を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１４のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１２５２．１２ 計算値：Ｃ９６Ｈ１００＝１２５２．７８
［実施例７］例示化合物Ａ１５の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１５、化合物Ｅ４に代えて下記に示す化合物Ｅ１５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１５を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１５のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９７２．１８ 計算値：Ｃ７６Ｈ６０＝９７２．４７
［実施例８］例示化合物Ａ１６の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１７、化合物Ｅ１８に代えて下記に示す化合物Ｅ１６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１６のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１１４０．２１ 計算値：Ｃ８８Ｈ８４＝１１４０．６６
［実施例９］例示化合物Ａ２２の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ１９を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ２２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ２２のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１４ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８７６．４４ 計算値：Ｃ６８Ｈ６０＝８７６．４７
［実施例１０］例示化合物Ａ２３の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ２０を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ２３を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９７％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ２３のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１４ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８０４．８２ 計算値：Ｃ６４Ｈ３６＝８０４．２８
［実施例１１］例示化合物Ａ３３の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ２１を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ３３を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３３のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６６８．５６ 計算値：Ｃ５２Ｈ４４＝６６８．３４
［実施例１２］例示化合物Ａ４２の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ２２を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ４２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４２のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９６０．０５ 計算値：Ｃ７４Ｈ７２＝９６０．５６
［実施例１３］例示化合物Ａ４５の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ２３を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ４５を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４５のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７２４．８８ 計算値：Ｃ５６Ｈ５２＝７２４．４１
［実施例１４］例示化合物Ｂ１の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ２４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ１を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ１のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５１０ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８０７．５５ 計算値：Ｃ５８Ｈ３６Ｆ４＝８０８．２８
［実施例１５］例示化合物Ｂ９の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ２４を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ｂ９を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ９のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５３３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８１９．８６ 計算値：Ｃ６４Ｈ３７Ｎ＝８１９．２９
［実施例１６］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
上記ＩＴＯ基板上に、下記表３に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
尚、本実施例において、Ｇ−３及びＧ−４は、それぞれ表２に示されるＨ１０、Ｈ２１である。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表４に示す。
［実施例１７乃至２７］
実施例１５において、Ｇ−３、Ｇ−４及びゲストを、下記表４に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例１５と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１５と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表５に示す。尚、表４において、Ｇ−３とＧ−４は表２に示される化合物である。Ｇ‐３とＧ−４とが同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であることを示す。

［実施例２８］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例で作製される有機発光素子は共振構造を有している。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
まずスパッタリング法により、ガラス基板（支持体）上に、アルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を成膜し反射性陽極を形成した。
このとき反射性陽極の膜厚を１００ｎｍとした。
次に、スパッタリング法により、反射性陽極上にＩＴＯを成膜し透明性陽極を形成した。このとき透明性陽極の膜厚を８０ｎｍとした。
次に、この陽極の周辺にアクリル製の素子分離膜を膜厚１．５μｍで形成した後、所望のパターニング成形を行い、半径３ｍｍの開口部を設けた。
次に、陽極が形成されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した。
次に、ＩＰＡで煮沸洗浄してから乾燥させた。次に、この基板表面に対してＵＶ／オゾン洗浄を施した。
次に、１×１０−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表５に示す有機化合物層を連続成膜した。
尚、本実施例において、Ｇ−１３及びＧ−１４は、それぞれ表２に示されるＨ５、Ｈ１９である。
次に、スパッタリング法により、電子注入層上に、ＩＴＯを成膜して陰極を形成した。このとき陰極の膜厚を３０ｎｍとした。最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。
以上により、有機発光素子を作製した。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表７に示す。
［実施例２９乃至３２］
実施例２８において、Ｇ−１３、Ｇ−１４及びゲストを、表７に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２８と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２８と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表７に示す。
尚、表６において、Ｇ−１３とＧ−１４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表２に示されるホストである。
［実施例３３］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、第１発光層、第２発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例の有機発光素子は発光層が複数ある態様である。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
次に、１×１０−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
尚、本実施例において、Ｇ−２３、Ｇ−２５は、それぞれ表２に示されるＨ１０、Ｈ１４である。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表８に示す。
［実施例３３乃至３６］
実施例３２において、Ｇ−２３、Ｇ−２５及びゲストを、表９に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例３２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例３２と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
尚、表８において使用されているＧ−２３、Ｇ−２５は表２に示されるホストである。
以上実施例を挙げて説明したように、本発明に係る有機化合物は発光素子にした場合、半値幅の狭い、高効率な緑色発光に適した色度を示すため緑色発光材料として好ましい。発光効率は発光材料に本発明の化合物のみ用いた場合では最大５４ｃｄ／Ａと高い値を示す。
本発明に係る有機化合物は、高い量子収率を有し、緑色発光に適した発光を有する化合物である。このため本発明に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性を有する有機発光素子を得ることができる。
４ 青色発光層
５ 緑色発光層
６ 赤色発光層
１７ ＴＦＴ素子
２０ 陽極
２１ 有機化合物層
２２ 陰極

Claims (13)

  1. 下記一般式（１）で示されることを特徴とする有機化合物。

    （１）
    一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換アミノ基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
    前記置換アミノ基は、置換基としてアルキル基またはアリール基を有するアミノ基である。
    前記Ｒ １ 乃至Ｒ ２０ で表わされるアルキル基およびアリール基が置換基を有する場合、前記置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基の少なくともいずれかである。
  2. 前記Ｒ １ 乃至Ｒ ２０ で表わされるアルキル基は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基のいずれかであり、
    前記Ｒ １ 乃至Ｒ ２０ で表わされるアリール基は、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  3. 一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
    前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１または２に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
  4. 前記有機化合物層の少なくとも一層が発光層であることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
  5. 緑色発光することを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記有機化合物層は、発光部を有し、前記発光部は複数の発光層を有し、
    前記複数の発光層のうち少なくともいずれか一つの層が前記有機化合物を有し、
    前記複数の発光層はそれぞれの発光層がそれぞれ異なる発光色を発光する発光層であり、
    前記異なる発光色が混色することにより白色を発することを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
  7. 複数の画素を有し、前記画素は、請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているスイッチング素子と、を有することを特徴とする表示装置。
  8. カラーフィルターをさらに有することを特徴とする請求項７に記載の表示装置。
  9. 前記有機発光素子は、基板上に設けられており、
    前記基板内に前記スイッチング素子を有することを特徴とする請求項７または８に記載の表示装置。
  10. 画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部と、を有し、
    前記表示部が、請求項７乃至９のいずれか一項に記載の表示装置を有することを特徴とする画像表示装置。
  11. 請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
  12. 露光光源を有する電子写真方式の画像形成装置であって、
    前記露光光源は、請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
  13. 電子写真方式の画像形成装置に設けられる露光光源であって、
    前記露光光源は、請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする露光光源。
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