JP7218261B2 - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents

Description

本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。

有機発光素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに発光性の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。
これまでに創出された化合物として、特許文献１には下記化合物１－Ａが記載されている。

特開平１１－４０３６０号公報

この化合物１－Ａは、本発明者らが調べたところ後述するように、酸化電位が小さく、化合物自体の安定性が低い。そのため、これを用いた有機発光素子は、耐久特性に優れない。
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、酸化電位が大きく、化学的安定性が高い有機化合物を提供することである。また本発明の他の目的は、駆動耐久に優れる有機発光素子を提供することである。

本発明の有機化合物は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。

（式［１］において、環Ａは、下記式［２］または［３］で表されるフルオランテン骨格を有する炭素原子数１６以上６０以下の多環芳香族炭化水素環であり、置換基として、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基を有してもよい。

環Ｂ₁乃至Ｂ₂は、炭素原子数６以上１８以下の芳香族炭化水素環であり、それぞれ少なくとも２つ以上の電子求引基を有する。前記電子求引基は、フッ素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基からそれぞれ独立して選択される。前記環Ｂ ₁ 乃至Ｂ ₂ は、前記環Ａと、前記式［２］または［３］に示される＊の位置のいずれかで結合する。
Ｑ₁、Ｑ₂は、シアノ基であり、それぞれ前記環Ｂ₁、前記環Ｂ₂が有する前記電子求引基の一つである。前記Ｑ ₁ 、Ｑ ₂ は、前記環Ａに対して前記環Ｂ₁、前記環Ｂ₂のオルト位に位置する。）

本発明に係る有機化合物は、酸化電位が大きく、化学的安定性が高い。また昇華性に優れる。そのため、この有機化合物を用いることで、駆動耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。

本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。

≪有機化合物≫
まず本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式［１］で示される有機化合物である。

式［１］において、環Ａは、フルオランテン骨格を有する炭素原子数１６以上６０以下、好ましくは炭素原子数１６以上４０以下の多環芳香族炭化水素環である。

環Ａとしては、例えば、下記ＦＦ１乃至ＦＦ４２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。環Ａは、ＦＦ１乃至ＦＦ１６であることが好ましい。

環Ａは、置換基として、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基を有してもよい。

環Ａが置換基として有してもよいハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

環Ａが置換基として有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。環Ａが置換基として有してもよいアルキル基としては、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基が好ましい。

環Ａが置換基として有してもよいアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。環Ａが置換基として有してもよいアルコキシ基としては、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が好ましい。

環Ａが置換基として有してもよいアミノ基として、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

環Ａが置換基として有してもよいアリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。環Ａが置換基として有してもよいアリール基としては、炭素原子数６以上１８以下のアリール基が好ましい。

環Ａが置換基として有してもよい複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。環Ａが置換基として有してもよい複素環基としては、炭素原子数３以上１５以下の複素環基が好ましい。

環Ａが置換基として有してもよいアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

環Ａが置換基として有してもよいシリル基として、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

式［１］において、環Ｂ₁乃至Ｂ₂は、炭素原子数６以上１８以下の芳香族炭化水素環であり、それぞれ少なくとも２つ以上の電子求引基を有する。環Ｂ₁乃至Ｂ₂としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、フルオレン環、フルオランテン環、ピレン環、アントラセン環、トリフェニレン環等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。このうち、昇華性の観点から、分子量の小さいベンゼン環、ナフタレン環がとくに好ましい。環Ｂ₁とＢ₂は、同じ構造の環であることが好ましい。

環Ｂ₁乃至Ｂ₂は、電子求引基以外の置換基を有してもよい。環Ｂ₁乃至Ｂ₂が有してもよい電子求引基以外の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基等が挙げられる、その具体例は、環Ａが有してもよい置換基として説明したものと同様である。これらのうちでも、置換あるいは無置換のアルキル基が好ましい。

式［１］において、Ｑ₁、Ｑ₂は、それぞれ環Ｂ₁、環Ｂ₂が有する電子求引基の一つであり、環Ａに対して環Ｂ₁、環Ｂ₂のオルト位に位置する。Ｑ₁乃至Ｑ₂としては、フッ素、トリフルオロメチル基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。このうち、化合物の安定性の観点から、すなわち、素子の耐久特性の観点から、三重結合のため高い結合エネルギーを有するシアノ基がとくに好ましい。Ｑ₁とＱ₂は、同じ電子求引基であることが好ましい。

次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。

ここで、出発原料、上記（ａ）乃至（ｃ）等に示される出発原料と反応する化合物を適宜変更することにより、一般式［１］で表される化合物を得ることができる。尚、合成方法については実施例にて詳細に説明する。

次に、本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴を有するため、酸化電位が大きく化学的安定性に優れ、昇華性が高い化合物となり、さらにこの有機化合物を用いることで、素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。

なお、ここでいう基本骨格とは、環Ａで表わされる、フルオランテン骨格を含む多環芳香族炭化水素環が無置換である骨格である。また、以下、環Ｂ₁と環Ｂ₂を総称して「環Ｂ」と、Ｑ₁とＱ₂を総称して「電子求引基Ｑ」と称する場合がある。

（１）フルオランテン骨格を基本骨格内に有し、環Ｂは２つ以上の電子求引基を有し、電子求引基の少なくとも１つは環Ａに対しオルト位に位置する
（２）基本骨格を覆うように、電子求引基Ｑを有する

以下、これらの特徴について説明する。

（１）フルオランテン骨格を基本骨格内に有し、環Ｂは２つ以上の電子求引基を有し、電子求引基の少なくとも１つは環Ａに対しオルト位に位置する
本発明者らは、式［１］に示される有機化合物を創出するにあたり、基本骨格と置換基に注目した。本実施形態の有機化合物は、環Ａで表される基本骨格がフルオランテン骨格を有する多環芳香族炭化水素環であり、環Ｂで表される置換基が２つ以上の電子求引基を有し、少なくとも電子求引基の１つの置換位置は環Ａに対して環Ｂのオルト位であることを特徴とする。

ここで、フルオランテンは、五員環を有する芳香族炭化水素である。五員環を有する芳香族炭化水素の特徴は、５π電子系であるため、１つの電子を受容する（還元される）と、６π電子系となり、ヒュッケル則に従い、芳香族安定化が起こることである。このため、フルオランテンは、六員環のみからなる芳香族炭化水素（アントラセンやピレンなど）に比べて、電子受容性が高く、電子供与性が低い。言い換えると、電子を供与しにくいため、酸化安定性が高い。よって、環Ａで表されるフルオランテン骨格を有する基本骨格自体も酸化安定性が高い。

さらに、環Ｂで表される置換基に２つ以上の電子求引基を有し、少なくとも１つは環Ａに対してオルト位に位置することで、酸化安定性を向上させている。

酸化安定性が高いことは、化合物自体が酸化されにくいことであり、化学的安定性が高いと言える。化学的安定性が高いことは、化合物自体が安定であるために、化学反応をしづらい化合物である。ここで、有機発光素子では、電極間に挟まれた有機化合物が分子間で酸化と還元を繰り返すことでキャリア輸送が行われ、キャリア再結合により有機化合物の励起状態と基底状態を繰り返され、発光が行われている。化学安定性が低い化合物では、酸化還元過程や励起状態において化学反応を起こし、異なる化合物へと変化してしまうため、本来の素子特性が損なわれる、すなわち輝度低下が生じるため、好ましくない。

本実施形態の有機化合物に類似する構造を有する比較化合物を比較対照して挙げながら、本実施形態に係る有機化合物の酸化安定性について説明する。ここで、比較対象化合物とは、表１に示される比較化合物（１）乃至（５）であり、この比較化合物（１）乃至（５）は、先行技術文献１に記載の化合物１－Ａと同様の基本骨格を有する化合物である。

本実施形態に係る有機化合物の１つは、表１に示される例示化合物Ａ１である。例示化合物Ａ１は、一般式［１］において、環Ａが先行技術文献１に記載の化合物１－Ａで示される基本骨格であり、環Ｂ₁乃至Ｂ₂がベンゼン環であり、電子求引基Ｑ₁乃至Ｑ₂がシアノ基である化合物である。

ここで、ＣＶ（サイクリックボルタンメトリー）測定により、比較化合物（１）乃至（５）と、例示化合物Ａ１の酸化還元電位を比較する。その結果を表１に示す。尚、ＣＶ測定は、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のＤＭＦ溶液（還元電位測定）とジクロロメタン溶液（酸化電位測定）で行い、参照電極はＡｇ／Ａｇ⁺、対極はＰｔ、作用電極はグラッシーカーボンを用いて測定した。また、電圧の挿引速度は、１．０Ｖ／ｓで行った。測定装置はＡＬＳ社製のモデル６６０Ｃ、電気化学アナライザーを用いた。

表１より、比較化合物（１）乃至（５）が、それぞれ酸化電位が１．０３Ｖ、１．１０Ｖ、１．１１Ｖ、１．１５Ｖ、１．１９Ｖであるのに対して、本実施形態の例示化合物Ａ１の酸化電位は１．２１Ｖと大きい。すなわち、酸化されにくい化合物であることが分かる。

これについて次のように考察を行った。比較化合物（２）乃至（４）を比較すると、シアノ基の置換位置がオルト位である比較化合物（４）の酸化電位が１．１５Ｖと最も大きいことが分かる。すなわち、電子求引基を導入する際に、酸化電位を大きくし、酸化安定性への寄与が最も大きい置換位置がオルト位であることが分かる。これは、ＨＯＭＯ（最高被占起動）が、環Ａで表される基本骨格に存在し、環Ｂを介しての環Ａと電子求引基の距離が最も短い置換位置がオルト位であるため、電子求引の効果、すなわち酸化電位を大きくすることへの寄与が最大となったと推察している。さらに、本実施形態の有機化合物は、オルト位とは別にもう１つ以上の電子求引基を有するため、大きい酸化電位を有し、化合物として安定である。このため、この化合物を用いた有機発光素子は安定性が高く、優れた素子耐久を示す。

（２）基本骨格を覆うように、電子求引基Ｑを有する。

一般に多環芳香族炭化水素は、分子平面性が高いため、分子パッキングが強くなってしまう。分子パッキングは、結晶性を増大させ、昇華性の低下や濃度消光を招くため、好ましくない。言い換えれば、分子パッキングを低減することで、昇華性を向上させ、濃度消光を低減することができる。昇華性の向上は、昇華精製による材料の高純度化や、蒸着による有機発光素子の作製を可能にする。これにより、有機発光素子中に含まれる不純物を減少することができ、不純物による発光効率の低下、駆動耐久の低下を招くことを防ぐことができる。また、濃度消光の低減は、有機発光素子の発光効率の向上の点から好ましい。

そこで、本発明者らは、置換基の分子構造に着目した。基本骨格の中央の共役面を覆うような置換基を導入することで、分子パッキングを低減することができる。本実施形態に係る有機化合物において、分子パッキングは、環Ａで表わされる基本骨格のπ共役平面同士が重なり合うことで配列が促進されると考えられる。そこで、本発明者らは、π共役平面を遮蔽するような置換基を導入することを試みた。

具体的には、表２に示す例示化合物Ａ１７のように、置換基であるベンゼン環のオルト位にシアノ基を導入することで、基本骨格のπ共役平面を覆い、分子パッキングを低減することを試みた。尚、例示化合物Ａ１７は一般式［１］において、環ＡがＦＦ５であり、環Ｂ₁乃至Ｂ₂がベンゼン環であり、電子求引基Ｑ₁乃至Ｑ₂がシアノ基である化合物である。比較化合物（６）は、例示化合物Ａ１７と環Ｂの電子求引基の置換位置が異なる化合物である。

ここで、比較化合物（６）と例示化合物Ａ１７を用いて、環Ｂで表される置換基の効果を比較する。比較化合物（６）と例示化合物Ａ１７は、同じ分子量であるが、分解温度と昇華温度の差異は例示化合物Ａ１７の方が大きい。分解温度と昇華温度の温度差が大きいほど、昇華精製における温度マージンが大きいため、昇華性に優れると言える。

これは、比較化合物（６）では基本骨格と環Ｂのなす角（二面角）は、５６°であるのに対して、例示化合物Ａ１７は７０°と大きく、基本骨格のπ共役平面の重なりを低減したためと考えられる。

また、シアノ基によって、物理的に基本骨格のπ共役平面の重なりを低減し、電荷的には電気陰性度の高い窒素原子によって負電荷が高まり、シアノ基同士の斥力を生み、π共役平面の重なりを阻害したためと推察している。

すなわち、環Ｂのオルト位に電子求引基を有することで、分子パッキングを低減することができ、昇華性が高く、濃度消光を低減できる化合物となる。よって、この化合物を用いた有機発光素子は、駆動耐久に優れ、高効率な発光特性を示す。

尚、昇華温度は、１×１０^-1Ｐａの真空度において、Ａｒフローさせながら、ゆっくり昇温し、昇華精製を開始させ、十分な昇華速度に達したときの温度とした。分解温度は、ＴＧ／ＤＴＡ測定を行い、重量減少が５％に達した時の温度とした。

以上より、本実施形態に係る有機化合物は、上記条件（１）乃至（２）の特徴を有することで、酸化安定性と昇華性に優れる化合物となる。

さらに、以下のような条件（３）を満たす有機化合物となる場合、有機発光素子に用いる化合物として好ましい。なぜなら、条件（３）を満たす場合は、分子パッキングを低減する効果がさらに高まるからである。

（３）環Ｂは、フルオランテン骨格との二面角が大きい位置に結合する
本実施形態に係る有機化合物は、環Ａで表わされる基本骨格の平面性が高く、無置換であると分子パッキングが強くなる。ここでは、分子パッキングを効果的に低減できる置換位置について説明する。

分子パッキング、すなわち、分子間のπ－π相互作用はπ平面が拡大することで増大する。本発明者らは、π－π相互作用を低減するために、基本骨格となる環Ａと置換基となる環Ｂの二面角に着目した。ここで、基本骨格である環Ａの最小単位であるフルオランテンと、置換基である環Ｂの最小単位であるベンゼンを用いて、基本骨格と置換基の二面角について、分子軌道計算を用いて見積もった。

尚、分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ＊を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１０．）により実施した。

表３に示す通り、７－フェニルフルオランテンの二面角が最も大きく、短波長であることがわかる。二面角が最大であるため、置換基（ベンゼン）により基本骨格（フルオランテン）同士のπ－π相互作用が低減できる。また、Ｓ１が最も小さいことから、π平面が拡大していないことも分かる。以上より、分子パッキングを効果的に低減できるのは、７－フェニルフルオランテンである。

よって、環Ａは、下記一般式［２］で示されるフルオランテン骨格または下記一般式［３］で示されるベンゾ（ｋ）フルオランテン骨格を有し、前記環Ｂ₁乃至Ｂ₂は、下記一般式［２］または［３］に示される＊の位置のいずれかで結合することが好ましい。

また、環Ａのフルオランテン骨格を有する基本骨格を、下記一般式［４］または［５］で説明すると、分子パッキングを低減するための環Ｂのより好適な置換位置は、一般式［４］または［５］の＊の位置のいずれかである。

（式［４］において、環Ｃ乃至環Ｅは芳香族炭化水素環を表し、環Ｃと環Ｄは互いに連結して環を形成してもよい。式［５］において、環Ｆ乃至環Ｈは芳香族炭化水素環を表し、環Ｆと環Ｇは互いに連結して環を形成してもよい。）

さらに、以下のような条件（４）を満たす有機化合物となる場合、とくに青色発光材料として用いることが好ましい。なぜなら、条件（４）を満たす場合は、発光波長が短波長であり、色度座標の深い青色を再現することができる化合物となるからである。

（４）環Ａは、フルオランテン骨格を有する炭素原子数１６以上４０以下の多環芳香族炭化水素環である
本実施形態に係わる有機化合物は、環Ｂのオルト位に電子求引基を有することで、酸化電位が大きくなることに特徴を有する。このため、化合物自体のバンドギャップとしては、電子求引基を有さない化合物よりも大きくなる。これは、すなわち、発光波長としては短波長化することに同義である。この特徴を用いることで、発光波長を調整し、青、緑、黄、赤などといったその材料に求められる発光波長領域に適した化合物を得ることができる。特に青領域においては、発光波長はより短波長である方が、青の色度座標において、より深い青色を色再現することができるため、本実施形態の有機化合物の特徴を、より好適に用いることができる。

本実施形態において、大まかな発光特性（発光波長領域）自体は、環Ａのπ共役の大きさに依存するため、青領域の発光波長を得るにはπ共役がある程度小さい方が好ましい。具体的には、炭素原子数１６以上４０以下の多環芳香族炭化水素環である。フルオランテン骨格を有する炭素原子数１６以上４０以下の多環芳香族炭化水素としては、上述したＦＦ１乃至ＦＦ１６などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

ここで、比較化合物（７）（８）と例示化合物Ａ２３との発光波長の比較を行う。結果を表４に示す。尚、発光波長の測定は、日立製Ｆ－４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける希釈トルエン溶液のフォトルミネッセンス測定により行った。

表４より、例示化合物Ａ２３は電子求引基により、短波長化することがわかる。よって、本実施形態の有機化合物は（４）の条件を満たすことで、深い青を再現することができる色純度の高い青発光を呈することができる。青の色度座標については実施例にて詳細に説明する。一方で、比較化合物（８）は電子求引基を有することで、大きく長波長化した。このことから、電子求引基の数・置換位置を選択することで、発光波長を調整することができることが分かる。比較化合物（８）のような電子求引基の数・置換位置は、特に、緑乃至赤発光材料を長波長化し、発光波長を調整する際に有用といえる。

以上より、本実施形態に係る有機化合物は、上記（１）乃至（２）の性質、好ましくはさらに（３）の性質を有する化合物であるため、酸化安定性が高く、昇華性に優れる有機化合物となる。さらに、（４）の性質を有する化合物となることで、短波長な青発光を示す化合物となる。そして、これを用いることで、高効率で素子耐久性の高い有機発光素子を得ることができる。

本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す（Ａ１７，Ａ４５，Ａ４６，Ｂ２１，Ｃ５－Ｃ７，Ｃ９－Ｃ１１，Ｃ１３，Ｃ１４は参考例）。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ群に属するものは、環Ａがフルオランテン骨格を有する炭素原子数１６以上４０以下の多環芳香族炭化水素である化合物である。環Ａからなる基本骨格自体のπ共役長が、青発光領域のバンドギャップに相当する。すなわち、発光材料としては青ドーパントに適している化合物である。

一方、上記例示化合物のうち、Ｂ群に属するものは、環Ａからなる基本骨格自体のπ共役長が、緑発光領域のバンドギャップに相当するものや、置換基によって発光領域が緑領域に相当する化合物である。すなわち、発光材料としては、緑ドーパントに適している化合物である。

また、上記例示化合物のうち、Ｃ群に属するものは、環Ａからなる基本骨格自体のπ共役長が、赤発光領域のバンドギャップに相当するものや、置換基によって発光領域が赤領域に相当する化合物である。すなわち、発光材料としては、赤ドーパントに適している化合物である。

尚、本明細書においては、青ドーパントとは、発光スペクトルのピーク波長が４３０ｎｍ乃至４８０ｎｍの発光材料をさす。また、緑ドーパントとは、発光スペクトルのピーク波長が５００ｎｍ乃至５７０ｎｍの発光材料を、赤ドーパントとは、発光スペクトルのピーク波長が５８０ｎｍ乃至６８０ｎｍのものをそれぞれさす。

≪有機発光素子≫
以下、本発明の一実施形態に係る有機発光素子について説明する。

本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。

ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。

本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述したホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態の係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。

本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。

本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１質重量％以上５質量％以下であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる際には、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）をホストとして用いることが好ましい。本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態に係る有機化合物がより受領することができるからである。

本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が赤以外の色、すなわち青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。

本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。

ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。

ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を低減するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］で表わされる有機化合物の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。

本実施形態の有機化合物を用いて他の発光材料との混合層を形成する場合や、発光層を積層する場合には、他の発光材料も、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低いことが好ましい。なぜなら、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが高い場合、本実施形態の有機化合物とエキサイプレックスを形成するなどの、クエンチ成分やトラップ準位を形成する恐れがあるからである。

以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。

ホスト材料は炭化水素から形成され、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低いことが好ましい。なぜなら、ホスト材料が窒素原子などのヘテロ原子を含む場合、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが高くなり、本実施形態の有機化合物とエキサイプレックスを形成するなどの、クエンチ成分やトラップ準位を形成する恐れがあるからである。

とくに好ましくは、ホスト材料は分子骨格に、アントラセン、テトラセン、ペリレン、ピレン骨格を有していることが好ましい。なぜなら、上記のように炭化水素で構成されることに加え、本実施形態の有機化合物に十分なエネルギー移動を起こすことができるＳ１エネルギーを有しているからである。

以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

＜有機発光素子の構成＞
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。

［基板］
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。

［電極］
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。

これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。

一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、１：１であってよい。

陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。

［保護層］
陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。

［カラーフィルタ］
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。

［平坦化層］
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。

平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。

［対向基板］
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。

［有機層］
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。

本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。

ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

＜本発明の一実施形態に係る有機発光素子の用途＞
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。

また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。ＴＦＴ素子は、能動素子の一例である。

図１の表示装置１０は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極である。符号１４はゲート絶縁膜であり、１５は半導体層である。

ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

尚、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ素子１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ素子１８のソース電極１７またはドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。

図１の表示装置１０では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子２６の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。

図１の表示装置１０ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。

また図１の表示装置１０に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

図１の表示装置１０に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。尚、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。

図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。

本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置等の光電変換装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。

図３（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。

撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。

撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。

本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。

本実施形態に係る表示装置は、携帯端末等の電子機器の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。

図３（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。

図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。

図４（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。

図５（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルタ１４０４と光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。

また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。

図５（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。

テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。

自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。

本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。

図６は、本実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、現像部３０、帯電部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が発せられ、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３０はトナー等を有する。帯電部３１は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。

図７（ａ）および図７（ｂ）には、露光光源２８に発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７（ａ）は発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７（ｂ）は、図７（ａ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７（ｂ）の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。

以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
＜実施例１（例示化合物Ａ１の合成）＞

（１）化合物Ｅ３の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１：１．８２ｇ（１０ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ２：３．１０ｇ（１０ｍｍｏｌ）
エタノール：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で７０℃に加熱し、ＫＯＨエタノール溶液を滴下した。さらに、この温度（７０℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて、沈殿物を濾過した。濾過物を、メタノールで分散洗浄を行うことにより、黒灰色の化合物Ｅ３を３．４２ｇ（収率：７５％）得た。

（２）化合物Ｅ５の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ３：３．１９ｇ（７ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ４：２．２５ｇ（９ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル：１．０５ｇ（９ｍｍｏｌ）
トルエン：４０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１１０℃に加熱し、この温度（１１０℃）で３時間攪拌を行った。反応終了後、水４０ｍｌで２回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘプタン＝１：４）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行い、黄色結晶のＥ５を３．６７ｇ（収率：８５％）得た。

（３）化合物Ｅ７の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ５：１．８５ｇ（３ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ６：０．５１ｇ（３ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄：０．０６ｇ
トルエン：５０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱し、この温度（８０℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色結晶の化合物Ｅ７を１．４９ｇ（収率：７５％）得た。

（４）例示化合物Ａ１の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ７：６６５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：５８ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）₃（トリシクロヘキシルフォスフィン）：８４ｍｇ
酢酸カリウム：１９６ｍｇ
ＤＭＦ：１０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１４５℃に加熱し、この温度（１４５℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の例示化合物Ａ１を０．４８ｇ（収率：７８％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。

尚、例示化合物Ａ１は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６２８．８５ 計算値：Ｃ₄₆Ｈ₂₀Ｎ₄＝６２８．６９

＜実施例２（例示化合物Ａ７の合成）＞
実施例１おいて、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ８を、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
さらにＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６７８．４３ 計算値：Ｃ₅₀Ｈ₂₂Ｎ₄＝６７８．７５

＜実施例３（例示化合物Ｂ５の合成）＞
実施例１において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１０を、化合物Ｅ４に代えて下記に示す化合物Ｅ１１を、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ１２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ５を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
さらにＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６２８．０２ 計算値：Ｃ₄₆Ｈ₂₀Ｎ₄＝６２８．６９

＜実施例４（例示化合物Ｃ１３の合成）（参考例）＞
実施例１において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１３を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ１４を、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ１５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｃ１３を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
さらにＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８４８．２２ 計算値：Ｃ₆₂Ｈ₂₈Ｆ₄＝８４８．９０

＜比較例１（比較化合物（９）の合成＞
実施例４において、化合物Ｅ１４に代えて下記に示す化合物Ｅ１６を使用する以外は、実施例４と同様の方法により、下記に示す比較化合物（９）を得た。

例示化合物Ｃ１３と比較化合物（９）は、同じ環Ａからなる基本骨格と、同じ環Ｂからなる置換基を有し、異なる点は、電子求引基Ｑの有無である。これらの化合物の昇華性を評価するために分解温度と昇華温度の温度差を比較したところ、比較化合物（９）は１０℃であるのに対して、例示化合物Ｃ１３は１００℃であった。よって、例示化合物Ｃ１３は分解温度と昇華温度の温度差がより大きいため、昇華精製における温度マージンが大きく、昇華性に優れると言える。

＜実施例５（例示化合物Ａ２０の合成）＞

（１）化合物Ｅ１９の合成
１０００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１７：４．５５ｇ（１０ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ１８：３．７８ｇ（２２ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄：０．１ｇ
トルエン：２５０ｍｌ
エタノール：１２０ｍｌ
２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液：１２０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱し、この温度（８０℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、うす黄色結晶の化合物Ｅ１９を４．１２ｇ（収率：７５％）得た。

（２）化合物Ｅ２０の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１９：３．８４ｇ（７ｍｍｏｌ）
ビスピナコールボラン：４．０５ｇ（１６ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：４０２ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）₃（トリシクロヘキシルフォスフィン）：５８８ｍｇ
トルエン：２０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１１０℃に加熱し、この温度（１１０℃）で３時間攪拌を行った。反応終了後、水４０ｍｌで２回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、へプタンで分散洗浄を行い、茶白色固体のＥ２０を４．３５ｇ（収率：８５％）得た。

（３）例示化合物Ａ２０の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ２０：７３２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ２１：７６０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：５８ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）₃（トリシクロヘキシルフォスフィン）：８４ｍｇ
酢酸カリウム：１９６ｍｇ
ＤＭＦ：１０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１４５℃に加熱し、この温度（１４５℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の例示化合物Ａ２０を０．４４ｇ（収率：６０％）得た。

この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。

尚、例示化合物Ａ１は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７２８．８５ 計算値：Ｃ₅₄Ｈ₂₄Ｎ₄＝７２８．８１

＜比較例２（比較化合物（１０）の合成）＞
実施例５において、化合物Ｅ１８に代えて下記に示す化合物Ｅ２１を使用する以外は、実施例５と同様の方法により、下記に示す比較化合物（１０）を得た。

例示化合物Ａ２０と比較化合物（１０）は、同じ環Ａからなる基本骨格と、同じ環Ｂからなる置換基を有し、異なる点は、電子求引基Ｑの有無である。これらの化合物の酸化電位を評価するために、ＣＶ測定を行ったところ、比較化合物（１０）は１．０５Ｖであるのに対して、例示化合物Ａ２０は１．１３Ｖであった。よって、例示化合物Ａ２０は、より酸化安定性の高い化合物であると言える。

＜実施例６＞
本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。

先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、１．３３×１０^-4Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表５に示す有機ＥＬ層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ）は５．８％であった。発光素子の最大発光波長は４５３ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１５、０．１７）の青色発光を得られた。測定方法は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ²での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が１０％に達した時の時間（ＬＴ９０）を測定したところ、１００時間を越えた。測定の結果を表６に示す。

＜実施例７乃至１４、比較例３乃至４＞
表６に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例６と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例６と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表６に示す。

表６より、比較化合物（１）を用いた有機発光素子の色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１８、０．３２）の水色発光であった。これはゲストが、発光波長が長波長である比較化合物（１）であることに起因する。比較化合物（１０）を用いた有機発光素子では、輝度劣化率１０％に達する時間は７０時間であった。これはゲストが、酸化電位が浅い比較化合物（１０）であることに起因する。一方、本発明に係わる有機化合物を用いた素子は、良好な青色発光特性と耐久特性を示した。

＜実施例１５＞
本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。

ガラス基板上に、スパッタリング法でＴｉを４０ｎｍ成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に洗浄済みの電極までを形成した基板と材料を取り付け、１．３３×１０^-4Ｐａ（１×１０^-6Ｔｏｒｒ）まで排気した後、ＵＶ／オゾン洗浄を施した。その後、表７に示される層構成で各層の製膜を行い、最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。得られた素子は、良好な白色発光を示した。さらに、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ²での連続駆動試験を行い、１００時間経過後の輝度の劣化率を測定したところ１２％であった。

＜実施例１６乃至２４、比較例５（実施例２４は参考例）＞
表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例１５と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１５と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。

表８より、比較化合物（９）を用いた有機発光素子では、輝度劣化率３０％であった。これはゲストが、昇華特性が低い比較化合物（９）であることに起因する。

１０：表示装置、１１：基板、１２：防湿膜、１３：ゲート電極、１４：ゲート絶縁膜、１５：半導体層、１６：ドレイン電極、１７：ソース電極、１８：ＴＦＴ素子、１９：絶縁膜、２０：コンタクトホール、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極、２４：第一の保護層、２５：第二の保護層、２６：有機発光素子

Claims (17)

1. 下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物。
   

   

   （式［１］において、環Ａは、下記式［２］または［３］で表されるフルオランテン骨格を有する炭素原子数１６以上６０以下の多環芳香族炭化水素環であり、置換基として、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基を有してもよい。
   
   

   

   環Ｂ₁乃至Ｂ₂は、炭素原子数６以上１８以下の芳香族炭化水素環であり、それぞれ少なくとも２つ以上の電子求引基を有する。前記電子求引基は、フッ素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基からそれぞれ独立して選択される。前記環Ｂ ₁ 乃至Ｂ ₂ は、前記環Ａと、前記式［２］または［３］に示される＊の位置のいずれかで結合する。
   Ｑ₁、Ｑ₂は、シアノ基であり、それぞれ前記環Ｂ₁、前記環Ｂ₂が有する前記電子求引基の一つである。前記Ｑ ₁ 、Ｑ ₂ は、前記環Ａに対して前記環Ｂ₁、前記環Ｂ₂のオルト位に位置する。）
2. 前記環Ａは、下記一般式［４］または［５］で表され、前記環Ｂ₁乃至Ｂ₂は、下記一般式［４］または［５］に示される＊の位置のいずれかで結合することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
   

   

   （式［４］において、環Ｃ乃至環Ｅは芳香族炭化水素環を表し、環Ｃと環Ｄは互いに連結して環を形成してもよい。式［５］において、環Ｆ乃至環Ｈは芳香族炭化水素環を表し、環Ｆと環Ｇは互いに連結して環を形成してもよい。）
3. 前記環Ｂ₁と前記環Ｂ₂は、同じ構造の環であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
4. 前記環Ｂ₁乃至Ｂ₂は、ベンゼン環、ナフタレン環のいずれかであることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
5. 前記環Ａは、前記式［２］または［３］で表されるフルオランテン骨格を有する炭素原子数１６以上４０以下の多環芳香族炭化水素環であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
6. 前記環Ａは、下記ＦＦ１乃至ＦＦ４２のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
   

   

   
7. 前記環Ａは、前記ＦＦ１乃至ＦＦ１６のいずれかであることを特徴とする請求項６に記載の有機化合物。
8. 陽極と陰極と、
   前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
   前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
9. 前記有機化合物を有する層が発光層であることを特徴とする、請求項８に記載の有機発光素子。
10. 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
11. 白色発光することを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
12. 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項８乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
13. 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    前記表示部は請求項８乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
14. 請求項８乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
15. 請求項８乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
16. 請求項８乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
17. 請求項８乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。

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