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JP5575241B2 - 臭気が遮蔽された有機スルフィドの酸化物に基づく溶媒組成物 - Google Patents

臭気が遮蔽された有機スルフィドの酸化物に基づく溶媒組成物 Download PDF

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JP5575241B2
JP5575241B2 JP2012522234A JP2012522234A JP5575241B2 JP 5575241 B2 JP5575241 B2 JP 5575241B2 JP 2012522234 A JP2012522234 A JP 2012522234A JP 2012522234 A JP2012522234 A JP 2012522234A JP 5575241 B2 JP5575241 B2 JP 5575241B2
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Description

本発明は、有機スルフィドの分野、より具体的にはアルキルスルフィドまたはジアルキルスルフィドの酸化物の分野、とりわけジメチルスルホキシド（またはＤＭＳＯ）に関する。
有機スルフィドは、一般的に、強く不快な、または攻撃的ですらある臭気を有することが周知である。有機スルフィドの酸化物、特にＤＭＳＯは、攻撃的な臭気ではない可能性があるが、不純物の濃度に依存して、この臭気は、不快であり、最終使用者に迷惑であり得る。
これまで、この欠点は、有機スルフィドの酸化物、具体的にはＤＭＳＯが、通常、組成物、例えば医薬、化粧品、植物保護および同様の組成物において、一般に少量で使用されるため、現実問題となってはいなかった。このような組成物は多数の他の成分を含み、該成分がはるかに臭気のする、または悪臭ですらあることは頻繁であり、この臭気は一般に溶媒、芳香、香料などで遮蔽される。従って、有機スルフィドの酸化物の臭気に関連する欠点は、これまで、当業者が直面する現実問題とはなっていなかった。
しかしながら、有機スルフィドの酸化物、および具体的にはＤＭＳＯは、最近では、他の用途を見出す傾向があり、該用途では、これらの臭気が開発の障害となり得る。特に、毒性溶媒の定期交換のため、例えばＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）または塩化メチレン、有機スルフィドの酸化物、および具体的にはＤＭＳＯは、これらの性質、即ち、低い毒性および高い溶解力により、最適な溶媒に相当する。
溶媒として有機スルフィドの酸化物を使用するためには、これらの生成物の固有臭気の問題が依然解決されていない。本出願人は、該有機スルフィドの酸化物に固有な溶媒特性を保ちながらも、同時に有機スルフィドの酸化物固有臭気に悩まされずに、溶媒として使用する該酸化物の遮蔽または臭気化が可能であることを発見した。
従って、本発明の主題は、
ａ）少なくとも５０重量％および好ましくは少なくとも７０重量％、ならびに最も好ましくは少なくとも８０重量％の一般式（１）：
Figure 0005575241
 （式中、
ＸおよびＹは、同一または相違してもよく、互いに独立して、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−および−ＮＲ”−から選択され；
ａおよびｂは、同一または相違してもよく、互いに独立して、０または１を表し；ｎは１または２に等しく；
Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、同一または相違してもよく、互いに独立して、１から１２の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、２から１２の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、および６から１０の炭素原子を含むアリール基から選択され；Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、場合により、アルキル、アルケニル、アリールおよびハロゲンから選択される基で置換され、場合により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＰおよびＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含み；ＲおよびＲ’も、場合により、これらを担う原子とともに、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１以上のヘテロ原子を場合により含む炭化水素系環状構造を形成し、該環状構造は全部で５、６、７、８または９員環を含む。）の少なくとも１つの有機スルフィド酸化物；ならびに
ｂ）組成物の全重量に対して、数ｐｐｍ、有利には１０ｐｐｍから２％まで、好ましくは１０ｐｐｍから１重量％の少なくとも１つの臭気遮蔽剤であって、モノエステル、ジエステル、および／またはトリエステル、アルコール、アルデヒド、ケトンならびにテルペンから選択される少なくとも１つの化合物を含む遮蔽剤、
を含む溶媒組成物である。
遮蔽剤（組成物ｂ））の量は、上記に示す範囲内で、所望する効果、遮蔽されるべき臭気の強度、上記に定義した成分ａ）に存在し得る様々な不純物の各残留含量などに依存して、大幅に変動し得る。
数ｐｐｍ未満の遮蔽剤の量は少なすぎて所望の効果を得られない可能性がある。２％より多い遮蔽剤の量は、溶媒としての有機スルフィド酸化物に意図される適用次第で悪影響を及ぼし得る。
好ましくは、および非限定的に、臭気遮蔽剤ｂ）の含量は、組成物の総重量に対して、０．００１重量％から０．２重量％であり、好ましくは１００ｐｐｍから１０００ｐｐｍであり、例えば重量で約５００ｐｐｍである。
本発明の記載において、百分率は、具体的に他に言及しない限り、重量ベースで示される。他に言及しない限り、「ｐｐｍ」は、重量で１００万分の１を意味する。「アリール基」という用語は、好ましくはフェニルおよびナフチルから選択される芳香族炭化水素系基を意味する。好ましくは、アリール基はフェニル基である。
本発明の好ましい一態様に従って、成分ａ）は、式（１）に対応し、式中、ａは０であり、−（Ｙ）ｂ−は−（Ｓ）ｘ−を表し、式中ｘは０または１、好ましくは０を表す。基ＲおよびＲ’が、同一であり、互いに独立して、１から１２の炭素原子、好ましくは１から６の炭素原子、より好ましくは１から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、２から１２の炭素原子、好ましくは２から６の炭素原子、より好ましくは２から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、ならびにアリール基、好ましくはフェニルから選択される式（１）の成分ａ）も優先される。
他の好ましい態様に従って、上記式（１）の成分ａ）の中で、ａおよびｂがそれぞれ１を表し、ＸおよびＹが、酸素、硫黄、−ＮＨ−および−ＮＲ”−から独立して選択されるものが好ましい。
一実施形態に従って、本発明の組成物で使用される成分ａ）は、これ自体が既知の任意方法に従って得られ、または市販され、好ましくは揮発性不純物の含量が減少した有機スルフィドの酸化物である。このような不純物は、とりわけ化合物ａ）がＤＭＳＯである場合、例えばジメチルスルフィド（ＤＭＳ）、ジメチルジスルフィド（ＤＭＤＳ）および／または２，４−ジチアペンタン（ＢＭＴＭ）としても知られるビス（メチルチオ）メタンである。
当業者に知られる上記の揮発性不純物を除去する、またはせめて減少させる任意の方法が使用に適し得るが、該方法の中で、蒸留、結晶化、窒素、空気などの不活性気体流下の蒸発が非限定的に言及され得る。
ＤＭＳＯの場合、ＤＭＳ、ＤＭＤＳおよび／またはＢＭＴＭなどの不純物の含量は、個別に採取された不純物のそれぞれについて、有利には１００ｐｐｍ未満であり、好ましくは５０ｐｐｍ未満、より好ましくは１０ｐｐｍ未満であるべきである。
好ましい一実施形態に従って、本発明の組成物の成分ａ）は、式（１’）：
Figure 0005575241
 に対応し、式中、Ｒは、１から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、２から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、およびアリール基、好ましくはフェニルから選択され；ｎは１または２に等しく；ｘは０または１を表し；Ｒ’は１から４の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のアルキル基、２から４の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のアルケニレン基、およびアリール基、好ましくはフェニルから選択される。
特に好ましい一実施形態に従って、本発明の組成物の成分ａ）は、式（１ａ）：
Figure 0005575241
 に対応し、式中、ＲおよびＲ’は、同一または相違してもよく、１から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、１から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、およびフェニル基から選択され；ｎは１または２に等しく；ならびにｘは０に等しい。
好ましくは、式（１ａ）の成分ａ）はＤＭＳＯである。
本発明に従って、上述の式（１）、（１’）または（１ａ）に対応する有機スルフィド酸化物の臭気の遮蔽は、上記ｂ）に定義される組成物を該酸化物に添加することにより得られる。
本発明は、少なくとも１つの有機スルフィド酸化物の性質を化学修飾することなく、該酸化物の不快な臭気を遮蔽する利点を有する。従って、本発明は、ａ）上記に定義した式（１）、（１’）または（１ａ）の少なくとも１つの有機スルフィド酸化物を過半量含む組成物を提示し、該組成物に対して、成分ａ）の不快な臭気を遮蔽する少量の組成物ｂ）が添加される。
臭気が遮蔽された本発明の組成物は、少なくとも１つの成分ａ）を少なくとも１つの臭気遮蔽組成物ｂ）と単に組み合わせることにより、これ自体が既知の任意の方法に従って調製され得る。例えば、少なくとも１つの組成物ｂ）を少なくとも１つの成分ａ）に添加することは可能であり、または逆も同様であり、場合により攪拌および／または場合により加熱を伴う。より一般的には、任意の既知の混合および／または加熱の方法が用いられ得る。
本発明の組成物の調製は、例えば大気圧で、０℃から１００℃、好ましくは室温から約８０℃の温度で実施され得る。調製は、陽圧または陰圧下で、上記の範囲内の温度でも実施され得る。
本発明の臭気が遮蔽された組成物の調製に必要な時間は、成分ａ）および組成物ｂ）の性質および量に従って変化するが、選択された温度および圧力に応じても変化する。一般則として、この時間は、成分ａ）の臭気を遮蔽する所望の効果を生じる均一な混合物を得るために必要な時間に相当し、一般に数秒から数分、または１時間以上ですらある。
上記の調製方法はバッチ式（バッチ方法）または連続式で実施され得る。
上記に示すように、臭気遮蔽剤ｂ）は、
ｂ１）モノエステル；
ｂ２）ジエステルおよび／またはトリエステル；
ｂ３）アルコール、有利には１から３０の炭素原子、好ましくは６から２０の炭素原子、より好ましくは８から１１の炭素原子を含むモノアルコールであって、該炭素原子が、二重結合の形態で１以上の不飽和を場合により含み、場合により飽和または部分的もしくは完全に不飽和の５−または６−員環構造を含む直鎖または分岐鎖を形成するアルコール；
ｂ４）アルデヒドおよび／またはケトン、具体的には式Ｒａ−ＣＯ−Ｒｂ（式中、Ｒａは１から６の炭素原子を含み、場合により二重結合の形態で１以上の不飽和を含む直鎖または分岐の炭化水素系鎖を表し、ならびにＲｂは、水素原子、環状炭化水素系鎖または直鎖もしくは分岐の炭化水素系鎖であり、場合により、しかし好ましくは、環状構造で置換され、Ｒｂは、６から１２の炭素原子を含み、場合により二重結合の形態で１以上の不飽和を含み、場合により１以上のヒドロキシル基で置換される。）のアルデヒドおよび／またはケトン；ならびに
ｂ５）テルペン
から選択される１以上の化合物を含む。
ｂ１）で言及したモノエステルの例示だが非限定的な例として、飽和または不飽和Ｃ２−Ｃ２０酸のエステル、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、イソアミル、ヘキシル、ベンジル、フェニルエチル、メンチル、カルビル等の酢酸エステル、プロピオン酸エステル、酪酸エステル、メチル酪酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、ヘプタン酸エステル、カプロン酸エステル、オレイン酸エステル、リノール酸エステルまたはリノレン酸エステルなど、およびこれらの混合物も言及され得る。
酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酪酸２−メチルブチル、酪酸イソアミル、酢酸ベンジル、および酢酸フェニルエチル、ならびにこれらの化合物の混合物は特により好ましい。
ジエステルおよび／またはトリエステルｂ２）の例示だが非限定的な例として、オルト−フタル酸ジエチルなどのオルト−フタル酸エステル；クエン酸トリエチルなどのクエン酸エステル；およびマロン酸ジエチルなどのマロン酸エステルに言及され得る。
上記に定義したアルコールｂ３）の例示だが非限定的な例として、モノアルコールに言及され得るのが好ましく、このヒドロキシル機能はｓｐ２炭素原子に担われるのが好ましい。ヒドロキシル機能は上記に定義した環状構造に含まれる炭素原子によっても担われ得ると理解されるべきである。
臭気遮蔽剤で使用されてもよい上記に定義されるアルコールｂ３）は、非限定的な例として、メントール、ネオメントール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアルコール、シトロネロール、ジヒドロミルセノール、ジヒドロテルピネオール、ジメトール、エチルリナロール（ｅｔｈｙｌｌｉｎａｌｏｌ）、ゲラニオール、リナロール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、ネロール等、およびこれらの２以上の混合物からも選択されるのが有利である。
ｂ４）で言及されたアルデヒドおよびケトンの例示だが非限定的な例として、好ましくはプロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、カプルアルデヒド（ｃａｐｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ベンズアルデヒド、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、および一般に１以上のオレフィン型の不飽和を含む炭化水素系基を含むアルデヒド、メントン、イソメントン、１，８−シネオール、アスカリドール、フラボノン、ダマスコン、ダマセノン、イオノン、イリソン、メチルイオノン、フランビノン（ＣＡＳ第５４７１−５１−２号）等、ならびにあらゆる割合のこれらの２以上の混合物にも言及され得る。
ｂ５）に示される例示だが非限定的な例として言及され得る例は、テルピネン、ミルセン、リモネン、テルピノレン、ピネン、サビネン、カンフェンなど、これらの２以上の混合物、およびテルペンに基づく精油、とりわけこれらの成分を含むものを含む。
その上、本発明の文脈で使用され得る臭気遮蔽剤ｂ）は、香水分野で通常使用される他剤（香料）を少量含み得る。
有機スルフィドの臭気を遮蔽する上述の組成物ｂ）は、適切な場合には、または必要ならば、当分野で通常使用される１以上の添加剤も含み得る。このような添加剤は、例えば、非限定的に、溶媒、色素、染料、保存剤、殺生物剤などから選択され得る。
溶媒の中で、特に最も好ましい例はアルコール、エーテル、エステルおよびグリコールである。特に有利には、溶媒は、ジエチルフタレート、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、およびこれらの混合物から、さらに有利にはジエチルフタレート、ジプロピレングリコール、およびこれらの混合物から選択される。
臭気遮蔽剤ｂ）の組成物に存在するモノエステル、ジエステルまたはトリエステルは、成分ｂ１）および／またはｂ２）として、上記に定義した溶媒の機能も有し得ると理解されるべきである。
好ましい一態様に従って、本発明の組成物で使用される臭気遮蔽剤は、
少なくとも１つの成分ｂ１）；
少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ２）；
少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ２）；
少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ３）；
少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；ならびに
少なくとも１つの成分ｂ５）
を含む臭気遮断剤から選択される。
さらにより好ましい一態様に従って、本発明の組成物で使用される臭気遮蔽剤は、
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；ならびに
少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）
を含む臭気遮蔽剤から選択される。
上記に示すように、本発明の組成物は、少なくとも１つの臭気遮蔽剤ｂ）の組成物を含み、該剤は、組成物ｂ）の総重量に対して、１重量％から４０重量％、好ましくは２重量％から３５重量％、より好ましくは５重量％から３０重量％のｂ１）で言及した少なくとも１つのモノエステルを含む。
臭気遮蔽剤ｂ）の組成物は、組成物ｂ）の総重量に対して、１０重量％から７０重量％、好ましくは１５重量％から６５重量％、より好ましくは２０重量％から６０重量％に及ぶ量で、少なくとも１つのジエステルおよび／またはトリエステルｂ２）も含む。
臭気遮蔽剤ｂ）は、組成物の総重量に対して１重量％から３０重量％、好ましくは５重量％から２５重量％の少なくとも１つのアルコールｂ３）も含む。
ｂ４）で示されるアルデヒドまたはケトンの量は、組成物の総重量に対して、０．５重量％から２０重量％、好ましくは１重量％から１０重量％に及ぶ割合内が有利である。
臭気遮蔽剤は、場合により、組成物の総重量に対して、２０重量％まで、好ましくは１重量％から１０重量％の少なくとも１つのｂ５）に示すテルペンも含み得る。
好ましい一実施形態に従って、臭気遮蔽剤ｂ）は、
ｂ１）１重量％から４０重量％の少なくとも１つのモノエステル；
ｂ２）１０重量％から７０重量％の少なくとも１つのジエステルおよび／またはトリエステル；
ｂ３）１％から３０％の少なくとも１つのアルコール；
ｂ４）０．５％から２０％の式Ｒａ−ＣＯ−Ｒｂ（式中、Ｒａは、１から６の炭素原子を含み、場合により二重結合の形態で１以上の不飽和を含む直鎖または分岐の炭化水素系鎖を表し、ならびにＲｂは、水素原子、環状炭化水素系鎖または直鎖もしくは分岐の炭化水素系鎖を表し、場合により、しかし好ましくは、環状構造で置換される鎖を表し、Ｒｂは、６から１２の炭素原子を含み、場合により二重結合の形態で１以上の不飽和を含み、場合により１以上のヒドロキシル基で置換される。）の少なくとも１つのアルデヒドまたはケトン；ならびに
ｂ５）場合により、２０％までの少なくとも１つのテルペン
を含む。
本発明に従って、有機スルフィドの酸化物に適した典型的な臭気遮蔽剤の組成物は、
酢酸イソアミル、２−メチル酪酸エチル、酪酸イソアミル、酢酸フェニルエチル、カプロン酸エチル、酢酸ベンジル、酢酸ヘキシルおよびこれらの混合物から選択される、５重量％から３０重量％の少なくとも１つのモノエステルｂ１）；
オルト−フタル酸ジエチルなどのオルト−フタル酸エステル；クエン酸トリエチルなどのクエン酸エステル；およびマロン酸ジエチルなどのマロン酸エステル、ならびにこれらの混合物から選択される２０重量％から６０重量％の少なくとも１つのジエステルおよび／またはトリエステルｂ２）；
ｂ３）に上述の、５％から２５％の少なくとも１つのアルコール、好ましくは少なくとも２つのアルコール、より好ましくは少なくとも３つのアルコール；
ｂ４）に上述の、１％から１０％の少なくとも１つのケトン、好ましくは少なくとも２つのケトン、より好ましくは少なくとも３つのケトン；ならびに
ｂ５）に上述の、１％から１０％の少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つのテルペン、好ましくはテルペンの混合物
を重量ベースで含む。
この組成物は、残りの本明細書においてＣｉと表示され、有機スルフィドの酸化物の臭気、とりわけＤＭＳＯの臭気の遮蔽または臭気の改善に特に最適である。
このような組成物Ｃｉの代表例だが非限定的な例は以下に再現されるが、各成分は列挙化合物の１つ、幾つか、または全てを含む。
成分ｂ１）
酢酸ベンジル、酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、酢酸フェニルエチル、カプロン酸エチル、２−メチル酪酸エチルを含む。１６．００％
成分ｂ３）
フェニルエチルアルコール、シトロネロール、ゲラニオール、リナロール、シス−３−ヘキセノールを含む。２０．６０％
成分ｂ４）
１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−ブタノン、アルファ−イリソンを含む。４．５０％
成分ｂ５）
オレンジテルペン７．００％
その他
シトラール、エチルマルトール、グリシド酸エチルメチルフェニルを含む。１．９０％
成分ｂ２）
マロン酸ジエチル、フタル酸ジエチルを含む。ｑｓ１００．００％
溶媒として使用される有機スルフィド酸化物用のこれらの遮蔽剤組成物は例として挙げられ、添付の特許請求の範囲で定義される本発明により許容される組成物の潜在的な多様性に関しては全く制限されない。
他の態様に従って、本発明は、
ａ）５０重量％から９５重量％、好ましくは７０重量％から９０重量％および最も好ましくは約８０重量％の上記で定義された一般式（１）の少なくとも１つの有機スルフィドの酸化物；
ｂ）組成物の全重量に対して、数ｐｐｍから、有利には１０ｐｐｍから２重量％、好ましくは１０ｐｐｍから１重量％の上記で定義された少なくとも１つの臭気遮蔽剤ｂ）；ならびに
ｃ）５重量％から５０重量％、好ましくは１０重量％から３０重量％および最も好ましくは約２０重量％の少なくとも１つの共溶媒
を含む溶媒組成物に関する。
共溶媒は、有機スルフィドａ）の酸化物、とりわけＤＭＳＯに少なくとも部分的にまたは完全に溶解する化合物から通常選択される。
従って、共溶媒は、好ましくは炭酸塩、エステル、ケトン、アミン、アミドおよびアルコールから、より好ましくはアルコール（好ましくは飽和であり、好ましくは１から１０の炭素原子を含む。）から選択され、例えば、非限定的に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセロール（１，２，３−プロパントリオール）から、好ましくはメタノール、エタノール、エチレングリコールおよびグリセロールから選択される。好ましい共溶媒はグリセロールである。
本発明に従って特に最も好ましい組成物は、
ａ）５０重量％から９５重量％、好ましくは７０重量％から９０重量％および最も好ましくは約８０重量％の上記で定義された一般式（１）、（１’）または（１ａ）の少なくとも１つの有機スルフィドの酸化物、および好ましくはＤＭＳＯ；
ｂ）組成物の全重量に対して、数ｐｐｍから、有利には１０ｐｐｍから２重量％、好ましくは１０ｐｐｍから１重量％の上記で定義された少なくとも１つの臭気遮蔽剤ｂ）、好ましくは遮蔽剤Ｃｉ；ならびに
ｃ）５重量％から５０重量％、好ましくは１０重量％から３０重量％および最も好ましくは約２０重量％のアルコール、好ましくはグリセロール
を含む。
例えば、本発明の組成物は、
ａ）約８０重量％のＤＭＳＯ；
ｂ）組成物の全重量に対して、数ｐｐｍから、有利には１０ｐｐｍから２重量％、好ましくは１０ｐｐｍから１重量％の遮蔽剤Ｃｉ；ならびに
ｃ）約２０重量％のグリセロール
を含む。
主に少なくとも１つの有機スルフィドの酸化物および少なくとも１つの臭気遮蔽剤を含む本発明の溶媒組成物は、多数の分野で最も有利な用途を見出し、このような溶媒は、とりわけ臭気のせいで、ほとんどまたは全く使用されていない。
現在可能な該用途は、例えば有機スルフィドの酸化物、とりわけＤＭＳＯに主に基づく溶媒の用途であり、洗浄または剥離溶液（塗料用、電子工学分野ではフォトレジスト剥離用など）、農薬製剤、特に殺虫剤製剤（除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤など）、除霜製剤、冷却液用の組成物、ならびに樹脂および／またはポリマーの合成または溶解（洗浄または形成）用の他の製剤として、この中で、限定することなく、可能な用途の一部に言及するため、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリ（ビニルアセテート）、ポリイミド（例えば、ポリエステルイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミドおよびポリ（アミノビスマレイミド）、ポリスルホン、ポリエステル、ポリ（ビニルアルコール）、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリウレタン、エラストマー（例えば、ＥＰＤＭおよびＳＢＲ）、エポキシ樹脂、フェノプラスト樹脂、アミノプラスト樹脂、塩素化ポリマー（ＰＶＣなど）、フッ化ポリマー（ＰＴＦＥおよびＰＶＤＦ、特にＡｒｋｅｍａ社により販売される様々な等級のＫｙｎａｒ（登録商標）、とりわけＫｙｎａｒ Ｆｌｅｘ（登録商標））に言及され得る。
続く実施例は、本発明を限定することなく説明するものである。
臭気が遮蔽されたＤＭＳＯに基づく組成物
ＤＭＳＯの臭気を遮蔽または改善する香料組成物を特徴付けるために、嗅覚試験手法が開発された。この手法は様々な製剤を快不快で分類することを可能にする。
操作条件：
この嗅覚試験を実施するために、３０−リットルのポリエチレン（ＰＥ）ドラムを用い、それぞれのドラムは蓋を備え、蓋には約１０ｃｍ×１０ｃｍの揚げ蓋が切り取られ、操作者（パネリスト）がドラムに含まれる蒸気を嗅げるようにする。
２枚の吸収紙（クロマトグラフィー紙）を含む結晶皿が各ドラムに設置される。１ｍｌの試験組成物を各シート上に注ぐ。ドラムは２４時間室温で密閉保存する。続いて、評価は盲目条件下で実施する。
パネリストの内、１０人が１セッションにつき数生成物（１セッションにつき最大３つの生成物）を交代で試験する。パネリスト等は、この研究の参照ＤＭＳＯ、次いで試験組成物の１つを含むドラムを嗅ぐことにより始める。
パネリストは、好みに従って、任意に５点を付けた参照に対して、試験組成物のそれぞれに点数を付ける。パネリストに付けられた点数は、１（最も心地良い生成物）から１０（最も不快な生成物）に及ぶ。
試験試料の調製：
参照ＤＭＳＯは、９９．９７％に相当する純度を有し、Ａｒｋｅｍａ社により製造され、次いで５０ｐｐｍのジメチルスルフィド（ＤＭＳ）を追加した工業用ＤＭＳＯである。この試料はＢ１と呼ばれる。
５０ｐｐｍのジメチルスルフィドを追加したＤＭＳＯの同一バッチに、本発明の７００ｐｐｍの香料組成物Ｃｉを追加する。この試料はＢ２と呼ばれる。
嗅覚試験の結果は以下の表１に挙げられる。
Figure 0005575241
これらの結果の統計的処理は、この試験で１．０１のＳＳＤ（最小有意差）を研究することにより、標準偏差を計算し、試料を２つの群に分類することを可能にする。
ＳＳＤ試験は平均を比較する統計的検定であり、統計学的見地から、２つの試料の平均が有意に異なるか否かの決定を可能にする。
本発明の実施例において、使用する統計パラメータ化（ｐａｒａｍｅｔｉｚａｔｉｏｎ）は９５％で固定される。平均が有意に相違しない場合、２つの試料は同一の群に分類される。平均が有意に相違する場合、２つの試料は２つの異なる群（本発明の説明例におけるＡおよびＢ）を構成する。
全試料を比較するために同一の操作が実施され、最終的に、１、２以上の群に達することを可能にし、各群は平均点が有意に相違しない試料を構成する。これらの様々な処理方法は、ソフトウェア ＦＩＺＺ ２．０１版（Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｅｓ社、フランス・カウターノン（Ｃｏｕｔｅｒｎｏｎ））を用いて実施される。
従って、非常に有意な統計的差異が存在し、試料Ｂ１より試料Ｂ２の臭気の方が著しく心地良い認知を示す。
臭気が遮蔽されたＤＭＳＯに基づく組成物
９９．９７％の純度を有し、Ａｒｋｅｍａ社により製造される実施例１と同じ工業用ＤＭＳＯは、５０ｐｐｍのＤＭＳを追加せずに、実施例１に記載する嗅覚試験に従って試験される。この試料はＣ１と呼ばれる。
本発明の１５０ｐｐｍの香料組成物Ｃｉは、この同一の工業用ＤＭＳＯに添加される。この試料はＣ２と呼ばれる。
Ｃ１およびＣ２の嗅覚試験結果は、試料Ｃ２が試料Ｃ１より統計的に著しく心地良いものであると鑑定されることを示す。
臭気が遮蔽されたＤＭＳＯに基づく組成物
９９．９７％の純度を有し、Ａｒｋｅｍａ社により製造される実施例１と同じ工業用ＤＭＳＯは、５０ｐｐｍのＤＭＳを追加せずに、実施例１に記載する嗅覚試験に従って試験される。この試料はＣ１と呼ばれる。
本発明の５０ｐｐｍの香料組成物Ｃｉは、この同一の工業用ＤＭＳＯに添加される。この試料はＤ２と呼ばれる。
モノテルペンおよびシネオールの混合物であるマツの１００％精油（Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｄ．Ｒ．Ｔ．，Ｄａｘ，Ｆｒａｎｃｅ）、テルピノレン、ジペンテン、１，４−シネオールおよび１，８−シネオールから構成される５０ｐｐｍの香料組成物は、この同一の産業用ＤＭＳＯ Ｃ１に添加される。この試料はＤ３と呼ばれる。
嗅覚試験の結果は、以下の表２に挙げられる。
Figure 0005575241
マツの精油に基づく香料組成物は、従って、本発明の香料組成物Ｃｉと同様に、試料Ｃ１の臭気をより心地良くさせることが可能である。

Claims (24)

  1. ａ）少なくとも５０重量％の一般式（１）：
    Figure 0005575241
     （式中、
    ＸおよびＹは、同一または相違してもよく、互いに独立して、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−および−ＮＲ”−から選択され；
    ａおよびｂは、同一または相違してもよく、互いに独立して０または１を表し；ｎは１または２に等しく；
    Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、同一または相違してもよく、互いに独立して、１から１２の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、２から１２の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、および６から１０の炭素原子を含むアリール基から選択され；Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、場合により、アルキル、アルケニル、アリールおよびハロゲンから選択される基で置換され、場合により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＰおよびＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含み；ＲおよびＲ’は、場合により、これらを担う原子とともに、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１以上のヘテロ原子を場合により含む炭化水素系環状構造をも形成し、該環状構造は全部で５、６、７、８または９員の環員を含む。）の少なくとも１つの有機スルフィドの酸化物；ならびに
    ｂ）組成物の全重量に対して１０ｐｐｍから２重量％の少なくとも１つの臭気遮蔽剤であって、モノエステル、ジエステル、および／またはトリエステル、アルコール、アルデヒド、ケトンならびにテルペンから選択される少なくとも１つの化合物を含む臭気遮蔽剤
    を含む、溶媒組成物。
  2. 臭気遮蔽剤ｂ）の含量が、組成物の総重量に対して、０．００１重量％から０．２重量％である、請求項１に記載の組成物。
  3. ａが０を表し、−（Ｙ）ｂ−が−（Ｓ）ｘ−を表し、式中ｘが０または１を表し、ならびにＲおよびＲ’が同一であり、互いに独立して、１から１２の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、２から１２の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、ならびにアリール基から選択される、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 本発明の組成物の成分ａ）が、式（１’）：
    Figure 0005575241
     （式中、Ｒは、１から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、２から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、およびアリール基から選択され；ｎは１または２に等しく；ｘは０または１を表し；Ｒ’は１から４の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のアルキル基、２から４の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のアルケニレン基、およびアリール基から選択される。）に対応する、請求項１から３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 本発明の組成物の成分ａ）が、式（１ａ）（式中、ＲおよびＲ’は、同一または相違してもよく、１から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル基、１から４の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルケニル基、およびフェニル基から選択され；ｎは１または２に等しく；ならびにｘは０に等しい。）に対応する、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 成分ａ）がＤＭＳＯである、請求項１から５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 臭気遮蔽剤ｂ）が、
    ｂ１）モノエステル；
    ｂ２）ジエステルおよび／またはトリエステル；
    ｂ３）アルコールであって、１から３０の炭素原子を含むモノアルコールにおいて、該炭素原子が、場合により二重結合の形態で１以上の不飽和を含み、飽和または部分的もしくは完全に不飽和の５−または６−員環構造を場合により含む直鎖または分岐鎖を形成するアルコールから選択されるもの；
    ｂ４）式Ｒａ−ＣＯ−Ｒｂのアルデヒドおよびケトン（式中、Ｒａは１から６の炭素原子を含み、場合により二重結合の形態で１以上の不飽和を含む直鎖または分岐の炭化水素鎖を表し、Ｒｂは、水素原子、環状炭化水素鎖または直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖であり、場合により、環状構造で置換され、Ｒｂは、６から１２の炭素原子を有し、場合により１以上の二重結合の形態で１以上の不飽和を含み、場合により１以上のヒドロキシル基で置換される。）；ならびに
    ｂ５）テルペン
    から選択される１以上の化合物を含む、請求項１から６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. ｂ１）が、飽和または不飽和のＣ２−Ｃ２０酸のエステルおよびこれらの混合物からも選択される、請求項７に記載の組成物。
  9. ｂ２）が、オルト−フタル酸エステル、クエン酸エステル、およびマロン酸エステルから選択される、請求項７に記載の組成物。
  10. ｂ３）が、メントール、ネオメントール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアルコール、シトロネロール、ジヒドロミルセノール、ジヒドロテルピネオール、ジメトール、エチルリナロール、ゲラニオール、リナロール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、ネロール、およびこれらの２以上の混合物からも選択される、請求項７に記載の組成物。
  11. ｂ４）が、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、カプルアルデヒド（ｃａｐｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ベンズアルデヒド、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、および１以上のオレフィン型不飽和を含む炭化水素鎖を含むアルデヒド、メントン、イソメントン、１，８−シネオール、アスカリドール、フラボノン、ダマスコン、ダマセノン、イオノン、イリソン、メチルイオノン、フランビノン、ならびにあらゆる割合のこれらの２以上の混合物からも選択される、請求項７に記載の組成物。
  12. ｂ５）が、テルピネン、ミルセン、リモネン、テルピノレン、ピネン、サビネン、カンフェン、これらの２以上の混合物、およびまたテルペン系精油から選択される、請求項７に記載の組成物。
  13. 臭気遮蔽剤が、
    少なくとも１つの成分ｂ１）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ２）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ３）；
    少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ５）
    を含む臭気遮断剤から選択される、請求項７から１２のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 臭気遮蔽剤が、
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ３）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）および少なくとも１つの成分ｂ５）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ４）；
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）および少なくとも１つの成分ｂ５）；ならびに
    少なくとも１つの成分ｂ１）、少なくとも１つの成分ｂ２）、少なくとも１つの成分ｂ３）、少なくとも１つの成分ｂ４）および少なくとも１つの成分ｂ５）
    を含む臭気遮蔽剤から選択される、請求項７から１２のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 臭気遮蔽剤が、組成物ｂ）の総重量に対して、１重量％から４０重量％の少なくとも１つのモノエステルｂ１）を含む、請求項１から１４のいずれか一項に記載の組成物。
  16. 臭気遮蔽剤が、組成物ｂ）の総重量に対して、１０重量％から７０重量％の少なくとも１つのジエステルおよび／またはトリエステルｂ２）を含む、請求項１から１５のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 臭気遮蔽剤が、組成物ｂ）の総重量に対して、１重量％から３０重量％の少なくとも１つのアルコールｂ３）を含む、請求項１から１６のいずれか一項に記載の組成物。
  18. 臭気遮蔽剤が、組成物ｂ）の総重量に対して、０．５重量％から２０重量％の少なくとも１つのアルデヒドおよび／またはケトンｂ４）を含む、請求項１から１７のいずれか一項に記載の組成物。
  19. 臭気遮蔽剤が、組成物ｂ）の総重量に対して、２０重量％までのｂ５）に示す少なくとも１つのテルペンを含む、請求項１から１８のいずれか一項に記載の組成物。
  20. 臭気遮蔽剤が、
    ｂ１）１重量％から４０重量％の少なくとも１つのモノエステル；
    ｂ２）１０重量％から７０重量％の少なくとも１つのジエステルおよび／またはトリエステル；
    ｂ３）１重量％から３０重量％の少なくとも１つのアルコール；
    ｂ４）０．５重量％から２０重量％の式Ｒａ−ＣＯ−Ｒｂ（式中、Ｒａは、１から６の炭素原子を含み、場合により二重結合の形態で１以上の不飽和を含む直鎖または分岐の炭化水素鎖を表し、Ｒｂは、環状炭化水素鎖または直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖を表し、場合により、環状構造で置換され、Ｒｂは、６から１２の炭素原子を有し、場合により１以上の二重結合の形態で１以上の不飽和を含み、１以上のヒドロキシル基で場合により置換される。）の少なくとも１つのアルデヒドおよび／またはケトン；ならびに
    ｂ５）場合により、２０重量％までの少なくとも１つのテルペン
    を含む、請求項７から１９のいずれか一項に記載の組成物。
  21. 臭気遮蔽剤が、
    酢酸イソアミル、２−メチル酪酸エチル、酪酸イソアミル、酢酸フェニルエチル、カプロン酸エチル、酢酸ベンジル、酢酸ヘキシルおよびこれらの混合物から選択される５重量％から３０重量％の少なくとも１つのモノエステルｂ１）；
    オルト−フタル酸エステル；クエン酸エステル；およびマロン酸エステル、ならびにこれらの混合物から選択される２０重量％から６０重量％の少なくとも１つのジエステルおよび／またはトリエステルｂ２）；
    ｂ３）に上述の、５重量％から２５重量％の少なくとも１つのアルコール；
    ｂ４）に上述の、１重量％から１０重量％の少なくとも１つのケトン；ならびに
    ｂ５）に上述の、１重量％から１０重量％の少なくとも１つのテルペン
    を含む、請求項７から１９のいずれか一項に記載の組成物。
  22. ａ）５０重量％から９５重量％の一般式（１）の少なくとも１つの有機スルフィドの酸化物；
    ｂ）１０ｐｐｍから２重量％の少なくとも１つの臭気遮蔽剤ｂ）；ならびに
    ｃ）５重量％から５０重量％の少なくとも１つの共溶媒
    を含むが、成分ａ）からｃ）の合計含有量は１００重量％を超えない、請求項１から２１のいずれか一項に記載の組成物。
  23. 共溶媒が、有機スルフィドａ）の酸化物に少なくとも部分的または完全に溶解する化合物から選択される、請求項２２に記載の組成物。
  24. ａ）７０重量％から９０重量％のＤＭＳＯ；
    ｂ）１０ｐｐｍから２重量％までの、下記を含む臭気遮蔽剤；
    酢酸イソアミル、２−メチル酪酸エチル、酪酸イソアミル、酢酸フェニルエチル、カプロン酸エチル、酢酸ベンジル、および酢酸ヘキシル、ならびにこれらの混合物から選択される、５重量％から３０重量％の少なくとも１つのモノエステルｂ１）；
    オルト−フタル酸エステル；クエン酸エステル；およびマロン酸エステル、およびこれらの混合物から選択される２０重量％から６０重量％の少なくとも１つのジエステルおよび／またはトリエステルｂ２）；
    ｂ３）に上述の、５重量％から２５重量％の少なくとも１つのアルコール；
    ｂ４）に上述の、１重量％から１０重量％の少なくとも１つのケトン；および
    ｂ５）に上述の、１重量％から１０重量％の少なくとも１つのテルペン；ならびに
    ｃ）１０重量％から３０重量％のグリセロール
    を含むが、成分ａ）からｃ）の合計含有量は１００重量％を超えない、請求項７〜２０、２１及び２３のいずれか１項に記載の組成物。
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