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JP5548119B2 - 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体 - Google Patents

殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体 Download PDF

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JP5548119B2
JP5548119B2 JP2010502441A JP2010502441A JP5548119B2 JP 5548119 B2 JP5548119 B2 JP 5548119B2 JP 2010502441 A JP2010502441 A JP 2010502441A JP 2010502441 A JP2010502441 A JP 2010502441A JP 5548119 B2 JP5548119 B2 JP 5548119B2
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Description

本発明は新規なアリールイソオキサゾリン誘導体並びにその殺虫剤及び殺ダニ剤としての利用に関する。
国際公開第２００５／０８５２１６号には、イソオキサゾリン置換ベンズアミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
国際公開第２００５／０８５２１６号
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、より顕著な活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なアリールイソオキサゾリン誘導体を見出した。
式：
Figure 0005548119
 式中、ＡはＣ又はＮを示し、
Ｒはアルキル又はハロアルキルを示し、
Ｘは同一でも異なっていてもよい、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはハロアルキルスルホニルアミノを示し、又は隣接する２つのＹは、これらが結合している炭素原子と一緒に、置換されてもよい環を形成し、
ｌは０、１、２、３、４又は５を示し、
ｍは０、１、２、３又は４を示し、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４はホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、
Figure 0005548119
 アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４は、結合するＮ原子と一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい。
一実施形態において、本発明は、
ＡがＣを示し、
Ｒがハロアルキルを示し、
Ｒ３がＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又はフリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリルからなる群から選択される置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が前記と又は本明細書に定義されている好ましい若しくは特に好ましい実施形態の一つと同義である、
式（Ｉ）に係る化合物を包含する。
別の実施形態において、本発明は、
ＡがＣを示し、
Ｒがハロアルキルを示し、
ｌが３を示し、
Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と又は本明細書に定義されている好ましい若しくは特に好ましい実施形態の一つと同義であり、但し、（１）２つのＸが同一であり、且つＦ、Ｃｌ又はＢｒの何れかを示す場合において、第三のＸが４位に結合されているときには、Ｆ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２−ＣＨ３、Ｏ−（ｎ−プロピル）、Ｏ−ＣＨＦ２若しくはＯＣＦ３の何れかを表さず、又は（２）Ｒ４がメチルカルボニルとは別の置換基を示す場合において、Ｘが５位に結合されているときには、ＸはＣＦ３を表さず、又は（３）５位の１つのＸがＢｒを表し、及び３位の別のＸがＦ若しくはＣｌを表す場合には、第三のＸは４位におけるＯＣＨ３を表さない、
式（Ｉ）に係る化合物を包含する。
本発明の一実施形態において、各化合物は、式（Ｉａ）によって表される。
Figure 0005548119
 式中、ＡはＣ又はＮを示し、その各々は、置換基Ｙによって置換され得、
Ｒはアルキル又はハロアルキルを示し、
Ｘは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｚ又はＹは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２、３、４又は５を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｎは１、２又は３を示し、
ｐは０、１、２、３又は４を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４はホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、
Figure 0005548119
 アルキルスルホニル若しくはハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４は、結合するＮ原子と一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、Ｎ、Ｏ、Ｓより選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、以下に記載されている製法（ａ）〜（ｄ）によって取得され得る。
製法（ａ）
式（ＩＩ）
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物を、
式（ＩＩＩ）
Figure 0005548119
 式中、Ｒ、Ｘ及びｌは前記と同義である、
で表わされる化合物と反応させる工程を含む、本発明の化合物の調製方法。
製法（ｂ）
式（ＩＶ）
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式（Ｖ）
Ｒ４−Ｌ
式中、Ｒ４は前記と同義であり、Ｌはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアルキルカルボニルオキシを示す、
で表わされる化合物と反応させる工程を含む、本発明の化合物の調製方法。
製法（ｃ）
式（ＩＶ）
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式（ＶＩＩ）
Ｒ３−Ｌ （ＶＩＩ）
式中、Ｒ３は前記と同義であり、そしてＬはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアルキルカルボニルオキシを示す、
で表わされる化合物と反応させる工程を含む、本発明の化合物の調製方法。
製法（ｄ）
式（ＶＩＩＩ）
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＬは前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式（ＩＸ）
Ｒ３−ＮＨ−Ｒ４ （ＩＸ）
式中、Ｒ３及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物と反応させる工程を含む、本発明の化合物の調製方法。
本発明によれば、前記式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体は強力な殺虫及び殺ダニ作用を示す。
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。アルキル基は、非置換であり得、又は少なくとも１つの適切な置換基で置換され得る。
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。また、シクロアルキル部分は後記に説明するものと同義のものを例示することができる。アシルアミノ基は、非置換であり得、又は少なくとも１つの適切な置換基で置換され得る。
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基におけるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示す。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素である。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを示す。シクロアルキル基は、非置換であり得、又は少なくとも１つの適切な置換基で置換され得る。
「アルケニル」は、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。アルケニル基は、非置換であり得、又は少なくとも１つの適切な置換基で置換され得る。
「環式基」は、好ましくは、３から６個の炭素原子を含む環を示す。この基は、好ましくは複素環、最も好ましくはベンゼン環である。環式基は、非置換であり得、又は少なくとも１つの適切な置換基で置換され得る。
「ヘテロ環式基」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を好ましく示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。ヘテロ環式基は、非置換であり得、又は少なくとも１つの適切な置換基で置換され得る。
ヘテロ環式基の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。
適切な置換基としては、例えば、以下の化学基が挙げられる。すなわち、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナート、カルボキシ、カーボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキル−アミノ、ジアルキル−アミノ、Ｎ−アルカノイル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ−カルボニル、アルキニルオキシ−カルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニル−カルボニル、アルキニル−カルボニル、アリール−カルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル（アルキルスルフィニルの鏡像異性体形態の両方を含む。）、アルキルスルホニル、モノアルキル−アミノスルホニル、ジアルキル−アミノスルホニル、アルキルホスホニル、アルキルホスホニル（それぞれ、アルキルホスフィニル及びアルキルホスホニルの鏡像異性体形態の両方を含む。）、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−アミノ−カルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリル。例えば、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルのような、さらに置換された置換基も挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌが０、１、２又は３を示し、
ｍが０、１又は２を示し、
ｎが１を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル、又はＣ２−４アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は一緒になってＣ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキニル−カルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４が、ホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−６アルコキシチオ−カルボニル、
Figure 0005548119
 Ｃ１−６アルキルスルホニル若しくはＣ１−６ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ５が前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるへテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
化合物を好適なものとして挙げることができる。
本発明の同じく好ましい実施形態において、化合物は、
Ａが置換基Ｙによって置換され得るＣを示し、
ＲがＣ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｚ又はＹが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌが０、１、２又は３を示し、
ｍが０、１又は２を示し、
ｎが１を示し、
ｐが０、１、２、３又は４を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ２−４アルケニル又はＣ２−４アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４がホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、チオＣ１−６アルコキシカルボニル、チオＣ１−６アルコキシチオカルボニル、
Figure 0005548119
 Ｃ１−６アルキルスルホニル若しくはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４が、結合するＮ原子と一緒になって、４員又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、Ｎ、Ｏ、Ｓより選ばれるヘテロ原子を１又は２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
式（Ｉａ）によって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態において、化合物は、
Ａが置換基Ｙによって置換され得るＮを示し、
ＲがＣ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｚ又はＹが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌが０、１、２又は３を示し、
ｍが０、１又は２を示し、
ｎが１を示し、
ｐが０、１、２、３又は４を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ２−４アルケニル若しくはＣ２−４アルキニルを示し、又はＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４がホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、チオＣ１−６アルコキシカルボニル、チオＣ１−６アルコキシチオカルボニル、
Figure 0005548119
 Ｃ１−６アルキルスルホニル若しくはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４が、結合するＮ原子と一緒になって、４員又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、Ｎ、Ｏ、Ｓより選ばれるヘテロ原子を１又は２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
式（Ｉａ）によって表される。
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌが０、１、２又は３を示し、
ｍが１を示し、
ｎが１を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ２−３アルケニル、又はＣ２−３アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は一緒になってＣ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４が、ホルミル、シアノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−４アルコキシチオ−カルボニル、
Figure 0005548119
 Ｃ１−４アルキルスルホニル若しくはＣ１−４ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ５が前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されていてもよい、
場合の化合物が特に好適である。
同じく特に好適な本発明の実施形態において、化合物は、
Ａが置換基Ｙによって置換され得るＣを示し、
ＲがＣ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｚ又はＹが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌが０、１、２又は３を示し、
ｍが０又は１を示し、
ｎが１を示し、
ｐが０、１又は３を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ２−３アルケニル又はＣ２−３アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４がホルミル、シアノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルチオカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、チオＣ１−４アルコキシカルボニル、チオＣ１−４アルコキシチオカルボニル、
Figure 0005548119
 Ｃ１−４アルキルスルホニル若しくはＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４が、結合するＮ原子と一緒になって、４員又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、Ｎ、Ｏ、Ｓより場合によって選ばれるヘテロ原子を１又は２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
式（Ｉａ）によって表される。
等しく好適な本発明の実施形態において、化合物は、
ＡがＣを示し、
ＲがＣＦ３を示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＮＯ２、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４フルオロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＮＯ２、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、メルカプトを示し、
ｌが０、１、２又は３を示し、
ｍが１を示し、
ｎが１を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又はフリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリルよりなる群から選択される置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４がＣ１−４アルキルカルボニル、ビニルカルボニル、Ｃ１−４アルキルチオカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオカルボニル、チオ−Ｃ１−４アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｓ）Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又はフリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリルよりなる群から選択される置換されていてもよいヘテロ環式基を示す、
式（Ｉａ）によって表される。
さらなる特に好適な本発明の実施形態において、化合物は、
Ａが置換基Ｙによって置換され得るＮを示し、
ＲがＣ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｚ又はＹが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌが０、１、２又は３を示し、
ｍが０又は１を示し、
ｎが１を示し、
ｐが０、１又は３を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ２−３アルケニル又はＣ２−３アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４がホルミル、シアノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルチオカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、チオＣ１−４アルコキシカルボニル、チオＣ１−４アルコキシチオカルボニル、
Figure 0005548119
 Ｃ１−４アルキルスルホニル若しくはＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、又は
Ｒ３とＲ４が、結合するＮ原子と一緒になって、４員又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、Ｎ、Ｏ、Ｓより場合によって選ばれるヘテロ原子を１又は２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
式（Ｉａ）によって表される。
別の態様において、本発明は、少なくとも１つの本発明の化合物、好ましくは、本明細書中に定義されている実施形態の１つに係る少なくとも１つの化合物、より好ましくは、本明細書中に定義されている好ましい実施形態に係る少なくとも１つの化合物、最も好ましくは、本明細書中に定義されている特に好ましい実施形態に係る少なくとも１つの化合物を含む、動物寄生生物を駆除するのに有用である医薬組成物に関する。
式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しており、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。さらに、本発明の化合物は、異なる多形形態で又は異なる多形形態の混合物として存在することができる。本発明によって、純粋な多形及び多形混合物の両方が提供され、本発明に従って使用され得る。
前記製法（ａ）は、原料として例えば、４−（アセタミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005548119
前記製法（ｂ）は、原料として例えば、
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−メタンアミンとアセチルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005548119
前記製法（ｃ）は原料として例えば、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンジル｝アセトアミドとヨードメタンを用いると、下記の反応式で表わされる。
Figure 0005548119
前記製法（ｄ）は原料として例えば、３−［３−ブロモー４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールとチオアセトアミドを用いると、下記反応式で表わされる。
Figure 0005548119
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、下記式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、得ることができる。
上記式（Ｘ）の化合物は、その多くが新規化合物であり、下記式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物をヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより、得ることができる。
上記式（ＸＩ）の化合物は、その多くが新規化合物であるが，例えば、ＷＯ２００４／０６７５２２に記載される方法に準じて、得ることができる。下記にその反応スキームを具体例をもって示す。
Figure 0005548119
上記反応式中、Ａ、Ｙ及びｍは前記と同義である。
上記反応式の出発物質である４−シアノベンズアルデヒド類の例には、４−シアノベンズアルデヒド、４−シアノ−２−フルオロベンズアルデヒド、２−クロロ−４−シアノベンズアルデヒド、２−ブロモ−４−シアノベンズアルデヒド、４−シアノ−２−ヨードベンズアルデヒド、５−ホルミルピリジン−２−カルボニトリルが含まれる。
また、上記式（ＸＩ）の化合物は、別法として下記反応式で表わされる方法によっても、合成することができる。
Figure 0005548119
上記反応式中、Ａ、Ｙ及びｍは前記と同義である。
上記反応式の出発物質である４−メチルベンズアルデヒド類の例には、３−フルオロ−４−メチルベンズアルデヒド、３−クロロ−４−メチルベンズアルデヒド、３−ブロモ−４−メチルベンズアルデヒド、４−メチル−３−ヨードベンズアルデヒド、３−メトキシ−４−メチルベンズアルデヒド、４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド、６−メチルニコチンアルデヒドが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、上記反応プロセスの原料化合物の例は、４−メチルナフタレン−１−カルバルデヒドである。
また、前記式（ＩＩ）の化合物の製造におけるハロゲン化剤の例には、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩、次亜塩素酸ナトリウム等が含まれる。
製法（ａ）の原料の式（ＩＩ）の化合物の代表例には、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨードベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドイルクロライドが含まれる。
２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＩＩ）の化合物の例は、Ｎ−（｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ナフタレン−１−イル｝メチル）アセトアミドである。
製法（ａ）におけるもう一つの原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁、ＷＯ ２００５／０５０８５２１６に記載の既知の化合物を包含する。このような化合物は、これら刊行物に記載される方法により合成することができる。式（ＩＩＩ）の化合物の代表例には、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンが含まれる。
製法（ａ）は、ＷＯ ２００４／０１８４１０、同２００５／０８５２１６、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６巻、１０５７−１０６４頁等に記載される方法に従って、実施することができる。
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法（ａ）の反応は、塩基として
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
製法（ａ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばＤＭＦ中、１から２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物及び１モル量乃至若干の過剰量の塩基を反応させることにより式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の方法（ｅ）〜（ｋ）で得ることができる。
製法（ｅ）｛式（ＩＶ）においてＲ３が水素を示し、且つｎが１を示す場合｝：
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である、
で表わされる化合物を、ハロゲン化剤と反応させて、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義であり、またＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物を得、
次いで、これをフタルイミドカリウムと反応させて、
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義であり、
で表わされる化合物を得、次いで加水分解する方法。
製法（ｆ）
前記式（ＸＩＩＩ）の化合物を、式
Ｒ３−ＮＨ２ （ＸＶ）
式中、Ｒ３は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
製法（ｇ）｛式（ＩＶ）において、ｎが１を示し、Ｒ１及びＲ２が水素を示す場合｝：
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは前記と同義であり、そしてＲ５はアルキルを示す、
で表わされる化合物を還元して、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは前記と同義であり、
で表わされる化合物を得、次いでメタンスルホニルクロライド又はハロゲン化剤と反応させて、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＬは前記と同義である、
で表わされる化合物を得、更に前記式（ＸＶ）の化合物と反応させる方法。
製法（ｈ）｛式（ＩＶ）において、Ｒ３が水素を示す場合｝：
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を還元する方法。
製法（ｅ）における前記式（ＸＩＩ）の化合物は、一部、ＷＯ ２００５／０８５２１６に記載される化合物であり、例えば下記の方法（ｉ）又は（ｋ）で得ることができる。
製法（ｉ）
前記式（ＩＩＩ）の化合物を、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＨａｌは前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
製法（ｊ）
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を分子内環化させる方法。
製法（ｋ）
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン塩酸塩と反応させる方法。
上記製法（ｉ）における、式（ＸＸ）の化合物は、一部新規であり、例えば前記製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により得ることができる。
式（ＸＸ）の化合物の代表例には、Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨード−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、Ｎ−ヒドロキシ−４−メチル−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドクロライドが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＸ）の化合物の例は、Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルナフタレン−１−カルボキシイミドイルクロリドである。
上記製法（ｊ）は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１６巻、１９８３年、８７３−８７５頁、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、１２巻、１９６４年、１１８９−１１９２頁に記載される方法によって、行うことができる。
上記式（ＸＸＩ）の化合物は、その多くが新規化合物であり、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ，ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン又はその塩と反応させることにより得られる。
また、上記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は多くが新規な化合物であり、例えば、Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ、２８巻（Ｎｏ．３）、５１８−５２６頁に記載の方法に従って、合成することができる。すなわち、
式：
Figure 0005548119
 式中、Ｘ、ｌ及びＲは前記と同義を示す、
で表わされる化合物を、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させることにより、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
上記式（ＸＸＩＶ）の化合物の具体例には、トリフルオロアセトフェノン、３’，５’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’、４’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’，４’，５’−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−ブロモ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−ヨード−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−ニトロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−シアノ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンが含まれる。
上記式（ＸＸＶ）の化合物の具体例には、４−メチルアセトフェノン、２−フルオロ−４−メチルアセトフェノン、２−クロロ−４−メチルアセトフェノン、２−ブロモ−４−メチルアセトフェノン、２−ヨード−４−メチルアセトフェノン、４−メチル−２−ニトロアセトフェノン、メチル ４−アセチルベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−ニトロベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−ヨードベンゾエート、４−アセチルベンゾニトリルが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＸＶ）の化合物の例は、１−（４−メチルナフタレン−１−イル）エタノンである。
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の代表例には、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシブタン−１−オン、１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン、１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（３−ヨード−４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ブタン−１−オン、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オンが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の例は、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルナフタレン−１−イル）ブタン−１−オンである。
上記製法（ｋ）における式（ＸＸＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物をチオニルクロライドと反応させることにより得られる。
式（ＸＸＩＩ）の化合物の代表例には、４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブテ−２−エン−１−オン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エン−１−オン、１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エン−１−オン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−ヨード−４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ブテ−２−エン−１−オンが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＸＩＩ）の化合物の例は、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチルナフタレン−１−イル）ブト−２−エン−１−オンである。
製法（ｆ）における前記式（ＸＶ）の化合物はよく知られた化合物であり、例えば、アンモニア水、メチルアミン，エチルアミン，ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、シクロプロピルアミン、アリールアミン、プロパルギルアミン、ベンジルアミン、１−ピリジン−２−イルメタンアミン、１−ピリジン−３−イルメタンアミン、１−ピリジン−４−イルメタンアミンが含まれる。
製法（ｇ）における前記式（ＸＶＩ）の化合物は、下記の方法（ｌ）又は（ｍ）により得ることができる。
製法（ｌ）
前記式（ＩＩＩ）化合物を、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ、Ｈａｌ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
製法（ｍ）
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を分子内環化させる方法。
上記製法（ｌ）における式（ＸＸＶＩ）の化合物は一部新規であり、例えば前記製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により、得ることができる。
式（ＸＸＶＩ）の化合物の代表例には、メチル ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、メチル ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルベンゾエート、メチル ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−フルオロベンゾエート、メチル ２−クロロ−４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、メチル ２−ブロモ−４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、メチル ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−ヨードベンゾエート、メチル ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−ニトロベンゾエートが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＸＶＩ）の化合物の例は、
メチル ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ナフタレン−１−カルボキシラートである。
上記製法（ｍ）は、前記製法（ｊ）と同様の方法により行うことができる。そして上記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン又はその塩と反応させることにより得られる。
上記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は新規化合物であり、前記式（ＸＸＩＶ）の化合物を式
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させることにより得られる。
上記式（ＸＸＩＸ）の化合物はよく知られたものであり、例えば、メチル ４−アセチルベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−メチルベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−フルオロベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−クロロベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−ブロモベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−ヨードベンゾエート、メチル ４−アセチル−２−ニトロベンゾエートが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＸＩＸ）の化合物の例は、メチル−４−アセチルナフタレン−１−カルボキシラートである。
前記製法（ｈ）における式（ＸＩＸ）の化合物は、公知化合物を包含し、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９９年、６４巻、３１７１−３１７７頁に記載の方法に準じて合成することができる。
前記製法（ｅ）における式（ＸＩＩ）の化合物の代表例には、例えば、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ヨード−４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＩＩ）の化合物の例は、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルナフタレン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールが含まれる。
製法（ｇ）における式（ＸＶＩ）の化合物の代表例には、メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート、メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］２−フルオロベンゾエート、メチル ２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、メチル ２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨードベンゾエート、メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンゾエートが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＶＩ）の化合物の例は、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ナフタレン−１−カルボキシラートである。
製法（ｈ）における式（ＸＩＸ）の化合物の代表例には、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨードベンゾニトリル、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンゾニトリル、｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトニトリル、｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトニトリルが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＩＸ）の化合物の例は、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ナフタレン−１−カルボニトリルである。
製法（ｂ）における原料の式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり例えば、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ピバロイルクロライド、アクリロクロライド、メチルクロロホルメート、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド、シクロプロピルカルボニルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロライド、ベンゾイルクロライド、ニコチニルクロライド、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、メタンスルホニルクロライドが含まれる。
製法（ｂ）の反応は、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等の適当な希釈剤中で実施することができる。
製法（ｂ）の反応は、以下のものを塩基として用いて実施され得る。水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
製法（ｂ）は、広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧（すなわち、約１０００ｍｂａｒ）の下で行うことが望ましいが、加圧（すなわち、１０００ｍｂａｒ超）又は減圧（すなわち、１０００ｍｂａｒ未満）下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは、０．１から２４時間の範囲内であり得る
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基の存在下、１モルから３モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることにより，式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
製法（ｃ）における原料の式（ＶＩ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の方法（ｎ）〜（ｐ）で得ることができる。
製法（ｎ）
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＨａｌは前記と同義を示す、
で表わされる化合物を、前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させる方法。
製法（ｏ）
式：
Figure 0005548119
 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である、
で表わされる化合物を、前記式（ＶＩＩ）の化合物と反応させる方法。
製法（ｐ）
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式
Ｒ４−ＮＨ２ （ＸＸＸＩＩ）
式中、Ｒ４は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
上記製法（ｎ）における式（ＸＸＸ）の化合物は新規化合物であり、前記製法（ａ）の式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により得ることができる。
式（ＸＸＸ）の化合物の代表例には、４−（ホルムアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨードベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドイルクロライドが含まれる。２つの隣接するＹが、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環などの、置換されていてもよい環を形成する場合には、式（ＸＸＸ）の化合物の例は、４−［（アセチルアミノ）メチル］−Ｎ−ヒドロキシナフタレン−１−カルボキシイミドイルクロリドである。
上記製法（ｏ）における式（ＸＸＸＩ）の化合物は、前記式（ＩＶ）の化合物のＲ３が水素に相当するものである。
また製法（ｐ）における式（ＸＸＸＩＩ）の化合物はよく知られた化合物であり、例えば、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、ベンズアミド、エチルカーバメート、エタンチオアミドが含まれる。
製法（ｃ）の反応は、前記の製法（ｂ）と同様の条件で実施することができる。
製法（ｄ）における原料の式（ＶＩＩＩ）の化合物は、前記式（ＸＩＩＩ）及び式（ＸＶＩＩＩ）の化合物に一部相当するものである。
また前記式（ＩＸ）のアミド化合物は公知化合物であり、例えば、アセトアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド、ピロリジン−２−オン、ピペリジン−２−オン、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドが含まれる。
製法（ｄ）の反応は、前記製法（ｂ）と同様の条件で実施することができる。
本発明の化合物は強力な殺虫及び殺ダニ作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）によって表される化合物は殺虫剤又は殺ダニ剤として使用することができる。本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）によって表される化合物は、農業分野において特に有用である。本発明の化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果も発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫及びその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫及び衛生害虫並びに医学分野の害虫等の防除のために使用することができ、それらの防除、特に、駆除及び撲滅のために適用することができる。従って、本発明は、有害な害虫を根絶するための方法も包含する。
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生及び動物保健部門において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。本発明の化合物及び組成物を使用することによって駆除可能な有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ.）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）及びアウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、並びにムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）。
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、並びにレティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、並びにリマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）。
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、並びにブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）及びロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリアオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｏｄｅｓ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、並びにスリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オクシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）。
半翅目からは、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・グーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス、ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ナザラ属種（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）及びプシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ ｓｐｐ．）並びにメロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｉｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）及びヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）及びプラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
ダニには、例えば、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アキュロップス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）及びタルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。

獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、例えば、昆虫及び蠕虫のような様々な有害動物寄生生物（体外寄生生物及び体内寄生生物）に対して効果的に使用することができる。
このような動物寄生生物の例には、以下の有害生物が含まれる。
昆虫、例えば、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シメックス・レクチュリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）など。
ダニ目、例えば、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）及びブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）など。
既に前述したように、獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性を示す。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫が含まれる。体外寄生生物には、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、吸血シラミ（ｓｕｃｋｉｎｇ ｌｉｃｅ）、羽ジラミ（ｂｉｔｉｎｇ ｌｉｃｅ）、ノミなどの昆虫、又はマダニ、例えばカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目が含まれる。
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボービス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ ｃｏｅｃａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランジエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソヌッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソヌッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ(Ａｓｔｉｇｍａｔａ)）からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプテス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｅｑｕｉ）、サルコプティス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明の活性化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を防除するのにも適している。節足動物の防除が好ましい。昆虫の防除が特に好ましい。同じく、コナダニ（ａｃａｒｉｄ）の防除が特に好ましい。
寄生生物を防除するために処理され得る動物には、鳥、昆虫、特に哺乳動物が含まれる。動物には、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、毛皮を有する動物、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、フェレット、愛玩鳥、観賞魚、爬虫類等などのペット（愛玩動物とも称される。）、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を防除することによって、死亡が低下し、並びに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の防除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
獣医分野に関して本明細書において使用される「防除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「防除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態へ形成され得る。このような製剤形態には、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（燃焼装置には、例えば、燻蒸及び発煙カートリッジ、缶及びコイルが含まれる。）とともに使用される製剤又はＵＶＬ（冷ミスト、温ミスト）が含まれる。
これらの製剤は、公知の方法に従って調製され得る。例えば、これらの製剤は、活性化合物を、増量剤、すなわち、液体希釈剤若しくは担体、液化された気体希釈剤若しくは担体、固体希釈剤若しくは担体と混合し、及び、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を場合によって使用することによって調製することができる。製剤は、適切な施設中で前もって調製され、又は適用の直前若しくは適用の間に調製される。
補助剤としての使用に適しているのは、化合物及び組成物そのものに及び／又はこれらから得られた調製物（例えば、スプレー液、種子粉衣）に、ある種の技術特性及び／又は特定の生物特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒又は希釈剤及び担体である。
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。
適切な固体担体は、以下のとおりである。例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
液体希釈剤又は担体には、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン）、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）又はパラフィン（例えば、鉱油留分又は植物油）、アルコール（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル又はエステル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）及び水が含まれる。
液化された気体希釈剤又は担体には、常温及び常圧で気体として存在する物質が含まれ、例えば、フラン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤が含まれる。
固体希釈剤には、例えば、砕かれた天然ミネラル（例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土）及び砕かれた合成ミネラル（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）が含まれる。
顆粒用の固体担体には、例えば、破砕され分画された岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子（例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸、タバコの茎）が含まれる。
乳化剤及び／又は発泡剤には、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート］並びにアルブミン加水分解産物などが含まれる。
分散剤には、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースが含まれる。
結合剤も製剤（粉末、顆粒又はエマルジョン）中で使用することができ、例えば、カルボキシメチルセルロース及び天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）が含まれる。
着色剤を使用することもでき、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルー）、有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料など）、及び微量元素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩）が含まれる。
他の可能な補助剤は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
一般に、本発明の製剤は、０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％の範囲の量で上に列記されている活性成分を含有することができる。
本発明の活性化合物は、商業的に有用な製剤の形態で又はこのような製剤から調製された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御剤、除草剤と組み合わせて存在し得る。前記殺虫剤には、例えば、有機リン剤、カルバマート剤、カルボキシラート剤、塩素化された炭化水素型の薬剤、微生物によって産生される殺虫性物質が含まれる。
さらに、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合剤として存在することができ、このような製剤及び適用形態は、商業的に有用なものを含む。相乗効果剤は、それ自体必ずしも活性を示さず、活性化合物の作用を増強させることができる。
商業的に有用な適用形態中本発明の活性化合物の含量は、広い範囲内を変動し得る。
適用のための本発明の活性化合物の濃度は、０．００００００１％から１００重量％の範囲で、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の範囲であり得る。
本発明の化合物は、それらの適用形態に適した通常の様式で使用され得る。本発明の化合物は、補助剤又は活性成分などのさらなる成分を含有する組成物中にも存在できることが理解される。当業者は、本明細書中に名前が挙げられており及び本分野において公知であり、並びに所期の用途及び使用に照らして好ましいと考えられる特性を増強すると推定されるものの中から適切な成分を選択する。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている植物は、本発明の化合物又は組成物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は組成物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は組成物による植物の処理は、特に重要である。
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
家庭用殺虫剤の分野では、リン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物との組み合わせを使用することができ、特に好ましい。
好ましくは適切な適用形態の本発明の化合物又は組成物は、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用され得る。
本発明の化合物又は組成物は、種子を処理するのに特に適している。有害生物によって引き起こされる作物植物に対する損害の多くは、保存中に及び土壌中に種子を導入した後に、植物の発芽中及び発芽直後に種子が攻撃されるときに早くも生じる。成長している植物の根及び芽は特に感受性が高く、僅かな損傷でさえ、植物全体の死をもたらし得るので、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物の使用によって、種子及び発芽中の植物を保護することには、特に大きな興味が存在する。
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、長期にわたって公知であり、持続的な改良の対象となっている。しかしながら、種子の処理には、常に満足に解決できるとは限らない一連の問題が伴う。このため、植物の播種又は発生後に作物保護剤をさらに付与する必要がない種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましい。さらに、使用される活性化合物によって、植物自体に損傷を与えることなく、有害生物による攻撃からの、種子及び発芽中の植物に対する最高の保護を与えるように、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、使用される作物保護剤を最小限にして、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、種子の処理方法は、トランスジェニック植物の内在的殺虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、特に、本発明は、本発明の組成物で種子を処理することによって、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関する。同様に、本発明は、有害生物から種子及び生じた植物を保護するために種子を処理するための、本発明の組成物の使用に関する。さらに、本発明は、有害生物からの保護を与えるために、本発明の組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特定の浸透特性がこれらの組成物での種子の処理が種子そのものを有害生物から保護するのみならず、生じた植物をも保護することを意味することである。このように、播種又はその直後に作物を直ちに処理することを省略できる。
さらに、本発明の化合物又は組成物は、特に、トランスジェニック種子（この種子から生じた植物は、有害生物に対して誘導されたタンパク質を発現することができる。）中で使用することもできる。このような種子を本発明の組成物で処理することによって、例えば、殺虫性タンパク質を単に発現させることによってある種の有害生物を防除し、さらに、本発明の組成物によって損傷に対して保護することができる。
本発明の化合物又は組成物は、農業、温室、森林又は園芸において、既に上述した全ての植物変種の種子を保護するのに適している。特に、これは、トウモロコシ、落花生、キャノーラ、菜種、ケシ、大豆、綿、ビート（例えば、砂糖大根及び飼料用ビート）、米、モロコシ及び雑穀、小麦、大麦、オーツ麦、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、芋又は野菜（例えば、トマト、キャベツ植物）の種子の形態を採る。同様に、本発明の組成物は、既に上気されている果物植物及び野菜の種子を処理するのに適している。トウモロコシ、大豆、綿、小麦及びキャノーラ又は菜種の種子の処理が特に重要である。
既に上述されているように、本発明の組成物でのトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、おおむね、特定の殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子の形態を採る。この点に関して、トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、バシラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、バシラス種に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含み、及びその遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はコーンルートワームに対して活性を示すトランスジェニック種子の処理に特に適している。バシラス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の異種遺伝子が特に好ましい。
本発明において、本発明の組成物は、単独で又は適切な製剤中で、種子に対して適用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷を避けるのに十分安定な状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種の間の何れの時点においても処理され得る。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、毛又は果肉が除去される。
一般に、種子を処理する場合には、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は生じた植物が損傷を受けないように、種子に適用される本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することを注意しなければならない。ある種の適用割合において、植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には、このことを特に銘記しなければならない。
衛生有害生物及び保存された穀類の有害生物に対して使用される場合、本発明の活性化合物は、炭酸カルシウム物質上のアルカリに対して優れた安定性を有しており、木材及び土壌中で優れた残存活性も示す。
一般に、動物の処理のために使用される場合、本発明の活性化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の活性化合物は、医薬として許容される本分野において公知の賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄、粉末散布の形での皮膚適用によって、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門及び畜産において、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル、無圧スプレー、例えば、ポンプスプレー及びアトマイザースプレー中で使用可能な適切な製剤として、製剤化され得る。
家畜、家禽、家庭用動物などに対して使用される場合、本発明の活性化合物は、直接又は希釈後に（例えば、１００から１００００倍希釈）、あるいは薬浴として、１から８０重量％の量で活性化合物を含む製剤（例えば、粉末、湿潤可能粉末［“ＷＰ”］、エマルジョン、乳化可能濃縮物［“ＥＣ”］、流動可能物、均一な溶液及び懸濁濃縮物［“ＳＣ”］）として適用することができる。
獣医分野で使用される場合、本発明の活性化合物は、適切な相乗物質又は例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、抗蠕虫剤、抗原虫薬などの他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
実施例によって、本発明をより具体的に例示する。しかしながら、本発明は、これらの実施例のみに限定すべきではない。
合成例１
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−１）
Figure 0005548119
合成例１−１
４−メチルベンズアルデヒドオキシムの合成
Figure 0005548119
 ４−メチルベンズアルデヒド（５ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．３４ｇ）および酢酸ナトリウム（６．２３ｇ）のエタノール、水の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−メチルベンズアルデヒドオキシム（５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ），７．４６（２Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
合成例１−２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
Figure 0005548119
 ４−メチルベンズアルデヒドオキシム（２ｇ）とＮ−クロロスクシミド（２．１７ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の溶液を５５度にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド（２ｇ）を得た。得られたＮ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（５．３ｇ）のトルエン溶液（５０ｍｌ）を８時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｄ），７．２２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（４Ｈ，ｍ）．
合成例１−３
３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
Figure 0005548119
 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．３ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（３．７ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．１ｇ）のジクロロエタン溶液（４０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（２．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６６−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．６９（７Ｈ，ｍ）．
合成例１−４
２−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成
Figure 0005548119
 ３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５− （トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．５ｇ）とフタルイミドカリウム（０．６１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を室温にて、８時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８５（２Ｈ，ｄｄ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．８９（１３Ｈ，ｍ）．
合成例１−５
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミンの合成
Figure 0005548119
 ２−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．６５ｇ）とヒドラジン水溶液（０．０７ｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）を１時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８９（２Ｈ，ｄｄ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．３９−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３ （２Ｈ，ｍ）．
合成例１−６
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミドの合成
Figure 0005548119
 １−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）とトリエチルアミン（０．０８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０５ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（０．０５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ）．
合成例２
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−１）
Figure 0005548119
合成例２−１
Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミドの合成
Figure 0005548119
 Ｎ−（４−ホルミルベンジル）アセトアミド（１．７ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ）および酢酸ナトリウム（１．０ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）、水（６ｍｌ）の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗製のＮ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミド（１．８ｇ）を得た。
合成例２−２
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル]｝アセトアミドの合成
Figure 0005548119
 Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミド（０．５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．３８ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応用液に１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（０．７５ｇ）を加え、０℃に冷却後、トリエチルアミン（０．５８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を滴下し、室温で８時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル]｝アセトアミド（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ）
合成例３
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（Ｎｏ．１−１５）
Figure 0005548119
合成例３−１
３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
Figure 0005548119
 ３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．２ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（０．５４ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．０５ｇ）のジクロロエタン溶液（２０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８６（２Ｈ，ｄｄ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．６１（５Ｈ，ｍ），７．８５−７．８６（１Ｈ，ｍ）．
合成例３−２
１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミンの合成
Figure 0005548119
 ３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．８ｇ）、２−アミノメチルピリジン（０．３８ｇ）と炭酸カリウム（０．９７ｇ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液を３時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミン（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（１Ｈ，ｄ），３．９５−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．０３−４．０９（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ）．
合成例３−３
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成
Figure 0005548119
 １−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミン（０．２２ｇ）とトリエチルアミン（０．０６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０４ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０−２．２２（３Ｈ，ｍ），３．６３−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．７４（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．９０（９Ｈ，ｍ），８．５１−８．５９（１Ｈ，ｍ）．
合成例４
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（１−６０）の合成
Figure 0005548119
合成例４−１
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒドの合成
Figure 0005548119
 ４−メチル−３−ニトロベンゾイルクロライド（５．５ｇ）のジオキサン（３０ｍｌ）溶液を、水（３０ｍｌ）、ジオキサン（３０ｍｌ）、水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ）の溶液に氷冷下滴下して加えた。反応液を１時間還流を行い、冷却後、セライトを用いて濾過した。濾液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し（４−メチル−３−ニトロフェニル）メタノール粗精製物（４ｇ）を得た。
この粗精製物をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶かし、二酸化マンガン（２０ｇ）を加え、室温にて１０時間攪拌した。反応液を吸引濾過した後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド（３．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７０（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．
合成例４−２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
Figure 0005548119
 ４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド（３．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．０ｇ）、酢酸ナトリウム（４．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）の溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒドオキシム粗精製物（３．５ｇ）を得た。
この粗精製物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、Ｎ−クロロスクシミド（１．４ｇ）を加え５５度にて１時間攪拌した。攪拌終了後、氷冷下にて１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（２．５ｇ）、トリエチルアミン（１．２ｇ）を加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）− ４，５−ジヒドロイソキサゾール（２．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１０（１Ｈ，ｄ），７．４３−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．８８−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
合成例４−３
３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
Figure 0005548119
 ５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．９ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（０．９ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．１ｇ）のジクロロエタン溶液（４０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７３（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
合成例４−４
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミンの合成
Figure 0005548119
 ３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を、２８％アンモニア（水５ｍｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミン（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（１Ｈ，ｄ），３．９４−４．１８（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
合成例４−５
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（１−６０）の合成
Figure 0005548119
 １−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミン（０．３ｇ）と無水酢酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．１ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷下滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），４．６９（２Ｈ，ｄ），６．２７−６．２９（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９１（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ）．
合成例５
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−６３）
Figure 0005548119
合成例５−１
メチル ４−ホルミル−２−メチルベンゾエートの合成
Figure 0005548119
 ４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、ノルマルブチルリチウム１．６Ｍヘキサン溶液（６０ｍｌ）を−７０度にて加えた。反応液を−４０度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を−７０度にて加えた。−７０度にて１時間攪拌した後、室温に戻し反応液を氷にあけて水で希釈した。水層をヘキサンで洗浄した後、濃塩酸にて酸性とし、析出物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−ホルミル−２−メチル安息香酸（５ｇ）の粗精製物を得た。
この粗精製物をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かし、メタノール（１５．０ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２．０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（８．０ｇ）を加え室温にて１０時間攪拌した。反応液を２Ｎ塩酸で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、メチル メチル ４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６４（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（１Ｈ，ｍ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）．
合成例５−２
メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエートの合成
Figure 0005548119
 メチル ４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ）、酢酸ナトリウム（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）の溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、メチル ４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルベンゾエート粗精製物（１．３ｇ）を得た。
この粗精製物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、Ｎ−クロロスクシミド（１．０ｇ）を加え５５度にて１時間攪拌した。攪拌終了後、氷冷下にて１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（１．７ｇ）、トリエチルアミン（０．８ｇ）を加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート（１．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ）．
合成例５−３
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミンの合成の合成
Figure 0005548119
 メチル ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を、水素化リチウムアルミニウム（０．１ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を氷にあけて２Ｎ塩酸３０ｍｌを少しずつ加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタノール粗精製物（０．９ｇ）を得た。
この粗精製物をジクロロメタン５０ｍｌに溶かし、トリエチルアミン（０．３ｇ）を加え、氷冷下メタンスルホン酸クロライド（０．３ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンジル メタンスルフォネート粗精製物（１．０ｇ）を得た。
この粗精製物のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を、２８％アンモニア水５ｍｌ、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミン（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（３Ｈ，ｄ），３．６９（１Ｈ，ｄ），３．８９（２Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｄ），７．４２−７．４９（６Ｈ，ｍ）．
合成例５−４
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミドの合成
Figure 0005548119
 １−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）と無水酢酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．１ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷下滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ），４．０７（１Ｈ，ｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），５．６１−５．６４（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ）．
合成例６
Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成（Ｎｏ．１−１１）
Figure 0005548119
合成例６−１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド
Figure 0005548119
 ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタノール（１ｇ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液中へ、活性化酸化マンガン（１．８ｇ）を加えて、４０度にて３時間加熱攪拌した。反応液をセライトでろ過した後、得られたろ液を減圧下、濃縮して、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７９−４．０７（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９６（２Ｈ，ｍ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
合成例６−２
｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリルの合成
Figure 0005548119
 ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（０．３０ｇ）、２−アミアノメチルピリジン（０．０９ｇ）とトリメチルシリルシアニド（０．０８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へ過塩素酸リチウム（０．８ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリル（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６５−３．８３（５Ｈ，ｍ），７．０５−７．５７（１１Ｈ，ｍ）．
合成例６−３
Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
Figure 0005548119
 ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリル（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０３ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．１０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄｄ），４．５４−４．６４（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．６１（８Ｈ，ｍ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．
合成例７
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝エタンチオアミド（１−４４）の合成
Figure 0005548119
 ３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．３ｇ）およびチオアセトアミド（０．０４ｇ）を混合し、８０oＣで１時間半攪拌した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝エタンチオアミド（０．０９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）δ：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６６−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｄ），７．４３−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ）．
合成例８
１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オンの合成（Ｎｏ．１−５５）
Figure 0005548119
 ３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．３ｇ）、１−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．０６ｇ）と炭酸カリウム（０．１６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を３時間室温で攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６５−４．０８（５Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５０（２Ｈ， ｍ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８９（１Ｈ，ｍ）．
合成例９
Ｎ−｛２−シアノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド（１−６１）の合成
Figure 0005548119
 Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．７５ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液中へアルゴン雰囲気下、シアン化亜鉛（０．１１ｇ）とパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２９ｇ）加えて、４時間８０度で攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛２−シアノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７−２．３１（３Ｈ，ｍ），３．７５−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．８７（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．９６（９Ｈ，ｍ），８．４９−８．５７（１Ｈ，ｍ）．
合成例１０
３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トルフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
Figure 0005548119
合成例１０−１
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン
Figure 0005548119
 ２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（３．０ｇ）、４−メチルアセトフェノン（１．１ｇ）及び水素化リチウム（０．１３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）を、３時間６０度にて攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン（３．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．７８（８Ｈ，ｍ）．
合成例１０−２
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン オキシム
Figure 0005548119
 ４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン（１．０ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２８ｇ）およびピリジン（０．４２ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液を、５時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン オキシム（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．６９（８Ｈ，ｍ）．
合成例１０−３
３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール
Figure 0005548119
 ４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン オキシム（０．４５ｇ）とトリフェニルホスフィン（０．６０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液へ、ジエチルアゾジカルボキシレート（０．４４ｇ）を加え、室温にて２４時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｄ），４．１３（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．８２（６Ｈ，ｍ）．
合成例１１
メチル ４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタノイル）ベンゾエートの合成
Figure 0005548119
 ２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノン（２．０ｇ）、メチル ４−アセチルベンゾエート（１．０２ｇ）及び水素化リチウム（０．１３ｇ）のヘキサン溶液（３０ｍｌ）を、３時間、４０度にて攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４メチル ４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタノイル）ベンゾエート（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６８（１Ｈ，ｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０６（１Ｈ，ｄ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．９６−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
合成例１２
Ｎ−［（４−｛５−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝ナフタレン−１−イル）メチル］アセトアミド（７−１２８）
Figure 0005548119
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のＮ−（｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ナフタレン−１−イル｝メチル）アセトアミド（０．１ｇ）にＮ−クロロスクシンイミド（０．０６ｇ）を添加し、室温で２時間、反応混合物を撹拌した。１，２−ジクロロ−３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（０．７５ｇ）及び炭酸水素カリウム（０．１３ｇ）を反応混合物に添加し、室温で８時間、反応混合物を撹拌した。反応混合物中に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。塩水で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで残留物を精製して、Ｎ−［（４−｛５−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝ナフタレン−１−イル）メチル］アセトアミド（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ）、３．８９（１Ｈ，ｄ）、４．３０（１ｈ，ｄ）、４．８８（２Ｈ，ｄ）、５．９７−６．００（１Ｈ、ｍ）、７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ）、７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ）、７．８７−７．９１（１Ｈ，ｍ）、８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ）、８．８４−８．８８（１Ｈ，ｍ）
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体、並びに物性値を第１表〜第９表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
表１
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
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Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
表２
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
表３
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
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Figure 0005548119
Figure 0005548119
表４
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
表５
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
表６
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
表７
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
表８
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
Figure 0005548119
表９
Figure 0005548119
Figure 0005548119
生物学的試験例１
スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の幼虫に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と、活性化合物の１重量部を混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
規定の濃度になるように水で希釈された検査剤中にサツマイモの葉を浸し、葉を風乾させ、９ｃｍの直径を有する皿の中に置いた。この皿の中に、スポドプテラ・リチュラの三齢幼虫１０匹を放ち、２５℃の一定温度の室内に保った。２日及び４日後、さらに、サツマイモの葉を加え、７日後、死亡率を計算するために、死亡した幼虫の数を数えた。この試験では、区画当り２つの皿の結果の平均として、試験結果が表されている。
本発明の化合物番号１−１、１−２、１−４、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４３、１−４４、１−４６、１−５６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−９０、１−９４、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００及び１−１０１が、活性化合物の１００ｐｐｍの濃度で、死亡率１００％を示した。
生物学的試験例２
テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験（噴霧試験）
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と、活性化合物の１重量部を混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
双葉段階のインゲン豆の葉に、テトラニカス・ウルチカエの成体ダニ５０から１００匹を接種し、６ｃｍの直径を有する鉢の中で栽培した。１日後、スプレー銃を用いて、活性化合物の規定濃度の希釈された水溶液の十分な量を噴霧した。噴霧後、鉢を温室内に７日間保ち、以下の評価基準を用いて、殺ダニ率を計算した。
Figure 0005548119
本発明の化合物番号１−１、１−２、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２４、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６１、１−６２、１−６３、１−９０、１−９３、１−９４、１−９９、１−１０１及び１−１０２が、活性化合物の１００ｐｐｍの濃度で、９８を超える殺ダニ率を示した。
生物学的試験例３
アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）の幼虫に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と、活性化合物の１重量部を混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
先述の試験と同様にして調製された活性化合物の規定の濃度の希釈された水溶液中にキュウリの葉を浸し、風乾し、滅菌された黒色土を含有するプラスチックのコップの中に配置した。次いで、このコップ中に、アウラコフォラ・フェモラリスの二齢幼虫５匹を放った。死亡率を計算するために、７日後、死亡した幼虫の数を数えた。
本発明の化合物番号１−１、１−２、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−９３、１−９４、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２及び１−１０６が、活性化合物の１００ｐｐｍの濃度で、死亡率１００％を示した。
生物学的試験例４
有機リン剤及びカルバマート剤耐性のミズス・ペルシカエに対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と、活性化合物の１重量部を混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
直径６ｃｍの鉢の中で栽培された双葉段階のナスの葉に、苗木当り有機リン剤及びカルバマート剤耐性のミズス・ペルシカエの成体約３０から５０匹を接種した。接種から１日後、先述の試験と同様にして調製された活性化合物の規定の濃度の希釈された水溶液の十分な量をスプレー銃で噴霧した。噴霧後、鉢を２８℃の温室内に７日間保ち、死亡率を計算した。試験は、二つ組みで行った。
具体例として、先述の化合物番号１−１３及び１−６１の化合物が、活性化合物の５００ｐｐｍの濃度で、死亡率１００％を示した。
生物学的試験例５−１
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１０ｍｇを先述の溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、家畜の血を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
クテノセファリデス・フェリスの成体約１０から１５匹をノミ特異容器内に保った。上述のようにして調製された化合物を含有する血液溶液を含有する別の容器を、研究室用フィルム［ＰＡＲＡＦＩＬＭ（商標）］で覆った。血液を含有する容器を上下逆さまにし、ノミ特異容器上に配置した。血液溶液を３７℃に保ち、ノミ特異容器を室温に保った。一定期間の後、クテノセファリデス・フェリスの死亡率を計算した。この試験に関して、１００％の死亡率はクテノセファリデス・フェリスがすべて死亡したことを意味するのに対して、０％の死亡率はすべてのノミが生存したことを意味する。
この生物学的試験において、化合物１−６４が、活性化合物の１００ｐｐｍの濃度で、８０％を超える死亡率を示した。
生物学的試験例５−２
クテノセファリデス・フェリスに対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、ウシの血を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
絶食した約１０から１５匹の成体（クテノセファリデス・フェリス）をノミチャンバー内に配置する。血液チャンバーの底をパラフィルムで密封し、ノミが血液を吸うことができるように、化合物溶液が供給されたウシの血液を充填する。血液チャンバーは３７℃まで加熱されるのに対して、ノミチャンバーは室温に保たれる。
一定期間の後、％で表した死亡率を求める。１００％はすべてのノミが死滅したことを意味するのに対して、０％の死亡率はノミが全く死滅されなかったことを意味する。
この試験において、調製例から得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、８０％以上の優れた活性を示した。
例番号 １−１、１−５、１−６、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４２、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６３、１−６４、１−９３、１−９４、１−９８、１−１０１、７−１、１−１２８、１−１２９、１−１３１、１−１４０、２−２
生物学的試験例６−１
ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験（注入）
溶媒：ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１０ｍｇを先述の溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
完全に摂食した雌の成体ブーフィラス・ミクロプラス５匹の腹内に、上述のようにして調合された化合物の溶液を注射した。これらのブーフィラス・ミクロプラスを複製皿に移し、一定の期間、温置キャビネット中に保った。
一定期間の後、ブーフィラス・ミクロプラスの死亡率を計算した。この試験に関して、１００％の死亡率はブーフィラス・ミクロプラスがすべて死亡したことを意味するのに対して、０％の死亡率はすべてのダニが生存したことを意味する。
上記生物学的試験において、化合物１−６４が、活性成分の２０μｇ／動物の用量で、８０％を超える死亡率を示した。
生物学的試験例６−２
ブーフィラス・ミクロプラスに対する試験（注入）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
完全に接触した１５匹の成体雌マダニ（ブーフィラス・ミクロプラス）の腹部に化合物溶液を注入する。マダニを複製プレートに移し、一定の期間、人工気象室内で温置する。
一定期間の後、％で表した死亡率を求める。１００％はすべての卵が無精卵であることを意味し、０％は全ての卵が受精卵であることを意味する。
この試験において、例えば、調製例から得られた以下の化合物が、２０μｇ／動物の適用割合で、８０％以上の優れた活性を示した。
例番号 １−１、１−５、１−６、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６３、１−６４、１−７９、１−９３、１−９４、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０６、１−１２８、１−１２９、１−１３１、１−１３３、１−１４０、２−２、２−３、２−４、２−５、２−６、２−４６、２−４７、２−５４、７−１
生物学的試験例７−１
ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１０ｍｇを先述の溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈した。
馬のひき肉１ｃｍ３及び上述のようにして調製された化合物の水溶液０．５ｍＬを含有する試験管中に、ルシリア・キュプリナの幼虫約２０から３０匹を配置し、。
一定期間の後、ルシリア・キュプリナの死亡率を計算した。この試験に関して、１００％の死亡率はルシリア・キュプリナがすべて死亡したことを意味するのに対して、０％の死亡率はすべてのハエが生存したことを意味する。
この生物学的試験において、化合物１−６４が、活性成分の１００ｐｐｍの濃度で、８０％を超える死亡率を示した。
生物学的試験例７−２
ルシリア・キュプリナに対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
馬のひき肉１ｃｍ３及び試験化合物の水性希釈０．５ｍＬを含有する試験管中に、約２０から３０匹（ルシリア・キュプリナの幼虫）を配置する。
一定期間の後、％で表した死亡率を求める。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は全ての幼虫が死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、８０％以上の優れた活性を示した。
例番号 １−１、１−５、１−６、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６３、１−６４、１−９３、１−９４、１−９８、１−１０１、１−１２９、１−１３１、１−１４０、２−２、２−５、２−６、２−４６、２−４７、７−１
生物学的試験例８−１
ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、得られた混合物を規定の濃度まで希釈した。
準備段階として、糖と上述のようにして調製された化合物の水溶液との混合物を、所定の大きさのスポンジ内に吸収させ、スポンジを試験容器内に配置した。ムスカ・ドメスティカの成体昆虫１０匹を容器内に配置し、容器を有孔カバーで覆った。
一定期間の後、ムスカ・ドメスティカの死亡率を計算した。この試験において、１００％の死亡率はムスカ・ドメスティカがすべて死亡したことを意味するのに対して、０％の死亡率はすべてのハエが生存したことを意味する。
この生物学的試験において、化合物１−６４が、活性成分の１００ｐｐｍの濃度で、８０％を超える死亡率を示した。
生物学的試験例８−２
ムスカ・ドメスティカに対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
アッセイの前に、一片の台所用スポンジを、糖と化合物溶液の混合物に浸し、容器中に配置する。１０匹の成体（ムスカ・ドメスティカ）を容器内に配置し、有孔蓋で閉じる。
一定期間の後、％で表した死亡率を求める。１００％はすべてのハエが死滅したことを意味し、０％は全てのハエが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、８０％以上の優れた活性を示した。
例番号 １−１、１−６、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２６、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４２、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６３、１−６４、１−７９、１−９４、１−９９、１−１０１、１−１２９、１−１３１、１−１４０、２−５、７−１
生物学的試験例９
ブーフィラス・ミクロプラスに対する試験（浸漬）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
有孔プラスチックビーカー中に、摂食状態の雌の成体ボーフィラス・ミクロプラスダニ８から１０匹を配置し、化合物の水溶液中に１分間浸す。プラスチックトレイ中のろ紙に、ダニを移す。７日後、受精卵の産卵をモニターする。
一定期間の後、％で表した死亡率を求める。１００％はすべてのダニが死滅したことを意味するのに対して、０％はすべてのダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から得られた以下の化合物が、１００ｐｍの適用割合で、８０％以上の優れた活性を示した。
例番号 １−４、７−１、１−１２、１−１３、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−２４、１−２７、１−２８、１−３１、１−３３、１−４０、１−４１、１−４２、１−４４、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６３、１−６４、１−９４、１−９９、１−１０１、１−１２９、１−１３１、１−１３３、１−１４０
生物学的試験例１０
アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）に対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を溶媒の表記量と混合し、含有溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ダニ、アンブリオンマ・ヘブラエウムの幼虫を有孔プラスチックビーカー中に配置し、化合物水溶液中に１分間浸漬させる。ペトリ皿中のろ紙へダニを移し、人工気象室中で４２日間温置する。
一定期間の後、％で表した死亡率を求める。１００％はすべてのダニが死滅したことを意味し、０％はすべてのダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から得られた以下の化合物が、１００ｐｍの適用割合で、８０％以上の優れた活性を示した。
例番号 １−１３、１−１９、１−２０、１−４４、１−５８、１−５９、１−１０１
生物学的試験例１１
ネコの上のノミ−クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する効果（ｂｏｕｃｈｅ）
処理に先立って、研究日−４及び−１日目に、摂食状態でない成体ノミ約１００匹（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）にネコを感染させる。ノミは、ネコの毛皮の首の上に放たれる。
研究日０日目に、動物上のノミを計数することによって、ノミ感染率をチェックする。生きているノミの数を記録する。
ノミの計数後、ネコを調査用生成物で処理する。対照群のネコは非処理のまま放置し、陰性対照群としての役割を果たす。０．１から０．２ｍｇ／ｋｇ体重の投薬容量で、１つのスポットとして、調査用の獣医生成物を皮膚適用する。処理は、研究日０日目に、一度だけ行う。健康なネコのみを処理し、研究に含める。
研究日１及び２日目にノミの計数を行い、ネコに櫛をかけ、生きたノミの数を記録する。結果を文書化する。
週一回の間隔で、ネコ当り約１００匹の摂食状態でない成体ノミをネコに再度感染させる。再感染から１日及び／又は２日後に、ネコに櫛をかけ、各動物に対して生きたノミを計数する。結果を記録する。
処理及び週一回の再感染から２４時間ないし４８時間に、９５％を超える効果が達成されれば、活性成分は高度に効果的であると認められる。効果は、３から４週の期間にわたって与えられるべきである。
有効性の計算のために、改変されたＡｂｂｏｔｔ式を使用する。
Figure 0005548119
スポットオン（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）として適用された０．１ｍＬ／ｋｇ（１５ｍｇ／ｋｇ）の投薬量の活性成分１−１２９が、猫ノミであるクテノセファリデス・フェリス・フェリスに対して、９５％を超えて高度に効果的であった。
生物学的試験例１２
ネコの上のダニ（イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ））に対する効果
研究日−４及び−１日目に、活性成分ケタミン塩酸塩及びアセプロマジンマレアートの組み合わせでネコを鎮静化させる。全てのネコが鎮静化した後（約１０から１５分後）、単一ケージ中にネコを配置し、ネコの背中の上の毛皮上に、イクソデス・リシナスダニ（雌２５匹及び雄２５匹）を放つ。ネコは約１から１．５時間眠り、毛づくろい及びダニの除去を行わない。
検査机上にネコを置いたまま、研究日−３又は０日目に、ダニ感染率をチェックする。生きているノミの数を記録する。頭、耳、眼、首並びに体の側方及び腹側部分の周囲領域並びに足指の間を念入りにチェックする。摂食状態の付着した生きたダニの数を計数し、記録する。死んだダニは除去する。
ダニの計数後、研究日０日目に、処理を行う。対照群のネコは非処理のまま放置し、陰性対照群としての役割を果たす。頭蓋骨の基部の皮膚上に、単一のスポットとして、調査用の獣医生成物を適用する。処理は、研究日０日目に、一度だけ行う。臨床的に健康なネコのみを研究に登録する。
研究日１及び２日目にダニの計数を行い、付着した、生きた又は死んだダニの数を計数し、記録する。２日目に、生きたダニ及び死んだダニを全て除去する。
週一回の間隔で、各ネコを５０匹のイクソデス・リシナスダニ（雌２５匹及び雄２５匹）に感染させ、再感染から１日及び／又は２日後に、ダニの計数を行う。付着した、生きた及び死んだダニを計数し、記録する。再感染から２日後に、全てのダニが除去される。
処理及び週一回の再感染から４８時間に、９０％を超える効果が達成されれば、活性成分は高度に効果的であると認められる。効果は、３から４週の期間にわたって与えられるべきである。
有効性の計算のために、改変されたＡｂｂｏｔｔ式を使用する。
Figure 0005548119
スポットオン（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）として適用された０．１ｍＬ／ｋｇ（１５ｍｇ／ｋｇ）の投薬量の活性成分１−１２９が、ダニ（イクソデス・リシナス）に対して、９０％を超えて高度に効果的であった。
製剤実施例１（顆粒）
本発明の化合物（番号１−１）の１０部を含有する混合物に、ベントナイトの３０部（モントモリロナイト）、タルクの５８部及びリグニンスルホン酸塩の２部、水の２５部を添加し、混合物をよく練り、押し出し型の造粒機によって、１０から４０メッシュで顆粒化し、４０から５０℃の温度で乾燥させて、顆粒を得る。
製剤実施例２（顆粒）
０．２から２ｍｍの範囲の粒径分布を有する粘土ミネラル粒子の９５部を、回転式混合機の中に入れる。ミキサーを回転しながら、液体希釈剤と一緒に、本発明の化合物（番号１−２）の５部を噴霧し、均一に湿潤させ、次いで、４０から５０℃の温度で乾燥させて、粒子を得る。
製剤実施例３（乳化可能な濃縮物）
本発明の化合物（番号１−１３）の３０部、キシレンの５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの７部を混合し、撹拌して、乳化可能な濃縮物を得る。
製剤実施例４（湿潤可能粉末）
本発明の化合物（番号１−１３）の１５部、ホワイトカーボン（非晶質含水酸化ケイ素微細粉末）の混合物８０部及び粉末粘土（１：５）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン濃縮物の３部を一緒に混合し、砕き、混合して湿潤可能粉末を得た。
製剤実施例５（水分散可能顆粒）
本発明の化合物（番号１−１）の２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム３０部、ベントナイト１５部及び焼成された珪藻土３５部を十分に混合し、水を添加した後、０．３ｍｍの篩を用いて押し出し、乾燥させて水分散可能顆粒を得る。
産業上の利用可能性：本発明の新規アリールイソオキサゾリン誘導体は、本明細書において示されているように、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤として、優れた殺虫及び殺ダニ活性を有する。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0005548119
     によって表されるアリールイソオキサゾリン誘導体
    （式中、
    ＡはＣ又はＮを示し、
    Ｒはアルキル又はハロアルキルを示し、
    Ｘは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
    Ｙは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはハロアルキルスルホニルアミノを示し、又は隣接する２つのＹは、これらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい環を形成し、
    ｌは０、１、２、３、４又は５を示し、
    ｍは０、１、２、３又は４を示し、
    ｎは１、２又は３を示し、
    Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
    Ｒ３は水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
    Ｒ４はホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、
    Figure 0005548119
     アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、又は
    Ｒ３とＲ４は、結合するＮ原子と一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、Ｎ、Ｏ若しくはＳより選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい。）であって、
    前記式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体が、
    Figure 0005548119
    Figure 0005548119
    からなる群より選択されるアリールイソオキサゾリン誘導体。
  2. 請求項１に記載の化合物を少なくとも１つ含む殺虫性組成物。
  3. 請求項１に記載の化合物を少なくとも１つ含む、動物に投与するための医薬組成物。
  4. 請求項１に記載の式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体が有害動物及び／又はその生息環境に適用されることを特徴とする、有害動物を防除する方法（ただし、ヒトの治療方法を除く）。
  5. 有害動物を防除する上で使用するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体。
  6. 有害動物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体の使用（ただし、ヒトに対する使用を除く）。
  7. 動物上の有害生物を防除するための医薬組成物の調製のための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体の使用。
  8. 種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体の使用。
  9. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体の使用。
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