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JP5335681B2 - アミノメチル−４−イミダゾール - Google Patents

アミノメチル−４−イミダゾール Download PDF

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JP5335681B2
JP5335681B2 JP2009532767A JP2009532767A JP5335681B2 JP 5335681 B2 JP5335681 B2 JP 5335681B2 JP 2009532767 A JP2009532767 A JP 2009532767A JP 2009532767 A JP2009532767 A JP 2009532767A JP 5335681 B2 JP5335681 B2 JP 5335681B2
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ノークロス，ロジャー
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F Hoffmann La Roche AG
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Description

本発明は、式Ｉ：
Figure 0005335681
［式中、
Ｒ１は、水素、低級アルキル、−（ＣＲ２）ｎ−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｎ−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−へテロアリール（これらは、場合により、ハロゲン、低級アルコキシ、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルによって置換されている）であるか、あるいは
場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−シクロアルキル、
−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３であるか、あるいは
−（ＣＲ２）ｎＯ−低級アルキル、又は
ハロゲンにより置換されている低級アルキルであり；
Ｒは、水素又は低級アルキルであり、そして二つのＲ基が存在する場合、それらは同じであってもそうでなくてもよく；
Ｒ２は、２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］チオフェニル、
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル、
２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、
２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルであるか、あるいは、
アリール又はヘテロアリール（場合により、ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、−ＮＨＣ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−低級アルキル、又はＯ−テトラヒドロ−ナフタレニルからなる群より選択される一つ以上の置換基により置換されている）であるか、
あるいは
アリール又はヘテロアリールが、
場合によりハロゲンにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲン、低級アルコキシ、もしくはハロゲンにより置換されている低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールによるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロアリールによるか、又は
場合により＝Ｏにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルによるか、又は
場合により低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロシクリルによるか、又は
−Ｓ−アリール、
−ＣＨ（ＯＨ）−アリール、
−Ｃ（ＣＨ３）２−アリール、
−ＮＲ−アリールによるか、又は
２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イルにより置換されており；
Ｒ３は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ４は、水素又は低級アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］で示される化合物及びその薬学的に活性な塩に関するものであるが、但し：
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール（CAS 32563-81-8）、
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン（Beilstein BRN 20612）、
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（CAS 17049-89-7）、
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（CAS 87471-76-9）、
（４−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（CAS 17049-90-0）、
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（CAS 87471-95-2）、
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（ＣＡＳ ８７４７１−７４−７）及び
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（CAS 87471-78-1）
を除く。
除外されている式Ｉで示される化合物は、既知化合物であり、例えば以下に挙げられる参考文献に記載されているか、又は公的ライブラリーに含まれている。
さらに、本発明は、全てのラセミ混合物、全てのその対応する鏡像異性体及び／又は光学異性体を含む。
加えて、式Ｉで示される化合物の全ての互変異性体も本発明に包含される。
式Ｉで示される化合物が、トレースアミン関連受容体（ＴＡＡＲ）、特にＴＡＡＲ１に対して良好な親和性を有することが見出されている。本化合物は、うつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、ストレス関連障害、精神障害、例えば統合失調症、神経障害、例えばパーキンソン病、神経変性障害、例えばアルツハイマー病、てんかん、偏頭痛、高血圧症、物質乱用及び代謝障害、例えば摂食障害、糖尿病、糖尿病合併症、肥満症、脂質代謝異常、エネルギーの消費及び吸収の障害、体温ホメオスタシスの障害及び機能不全、睡眠及びサーカディアンリズムの障害及び心血管障害の処置に使用できる。
旧知の生体アミン（セロトニン、ノルエピネフリン、エピネフリン、ドーパミン、ヒスタミン）は、中枢及び末梢神経系において神経伝達物質としての重要な役割を果たす［１］。それらの合成及び保存は、それらの分解及び放出後の再取り込みと同様に、厳密に制御されている。生体アミンのレベルのインバランスが、多くの病理学的な状態下において、脳機能の変化の要因であることが知られている［２〜５］。いわゆるトレースアミン（ＴＡ）と呼ばれる第二の種類の内在性アミン化合物は、構造、代謝及び細胞内局在に関して旧知の生体アミンと著しく重複する。ＴＡは、ｐ−チラミン、β−フェニルエチルアミン、トリプタミン及びオクトパミンを含み、旧知の生体アミンより一般的に低いレベルで哺乳類の神経系に存在する［６］。
それらの失調症は、統合失調症及びうつ病のような多くの精神疾患と［７］、ならびに注意欠陥多動性障害、偏頭痛、パーキンソン病、物質乱用及び摂食障害のような他の状態［８、９］と関連づけられてきた。
長い間、ＴＡに特異的な受容体は、ヒト及び他の哺乳類のＣＮＳにおける解剖学的に分離した高親和性ＴＡ結合部位に基づいてのみ仮説が立てられていた［１０、１１］。このため、ＴＡの薬理学的効果は、旧知の生体アミンの周知の機構、つまりそれらの放出を促すことか、それらの再取り込みを阻害することか、又はそれらの受容体システムと「交差反応する」こととかのいずれかにより媒介されると考えられてきた［９、１２、１３］。この見解は、トレースアミン関連受容体（ＴＡＡＲ）である、新規なＧＰＣＲファミリーのいくつかのメンバーが最近特定されたことにより著しく変化した［７、１４］。ヒトには９種のＴＡＡＲ遺伝子が存在し（３種の偽遺伝子を含む）、マウスには１６種の遺伝子（１種の偽遺伝子を含む）が存在する。ＴＡＡＲ遺伝子はイントロンを含まず（例外が一つだけあり、ＴＡＡＲ２はイントロンを１つ含む）、同じ染色体セグメント上で互いに隣り合うように位置している。受容体遺伝子の系統的関連性は、綿密なＧＰＣＲファルマコフォア類似性比較及び薬理学的データと一致して、これらの受容体が三つの異なるサブファミリーを形成することを示唆する［７、１４］。ＴＡＡＲ１は、４種の遺伝子（ＴＡＡＲ１〜４）の第一のサブクラスにあり、ヒトとげっ歯類の間で高度に保存されている。ＴＡはＧαを経由してＴＡＡＲ１を活性化する。ＴＡ失調症は、うつ病、精神病、注意欠陥多動性障害、物質依存、パーキンソン病、偏頭痛、摂食障害、代謝障害のような多くの疾患の病因論に貢献することが示され、そのためＴＡＡＲ１リガンドはこれらの疾患の処置において高い可能性を有している。
従って、トレースアミン関連受容体に関する知識を増やすことに対して広範な興味がある。
Figure 0005335681
本発明の目的は、式Ｉで示される新規な化合物、それらの製造、本発明の化合物に基づく医薬及びそれらの生産、ならびに、例えばうつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害、ストレス関連障害、精神障害、例えば統合失調症、神経障害、例えばパーキンソン病、神経変性障害、例えばアルツハイマー病、てんかん、偏頭痛、高血圧症、物質乱用及び代謝障害、例えば摂食障害、糖尿病、糖尿病合併症、肥満症、脂質代謝異常、エネルギーの消費及び吸収の障害、体温ホメオスタシスの障害及び機能不全、睡眠及びサーカディアンリズムの障害及び心血管障害などの疾病の制御又は予防における式Ｉで示される化合物の使用である。
本発明の化合物を使用する適応症は、好ましくはうつ病、精神病、パーキンソン病、不安症及び注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）である。
本発明で使用される用語「低級アルキル」は、１〜７個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の飽和基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、２−ブチル、ｔ−ブチルなどを意味する。好ましいアルキル基は、１〜４個の炭素原子を有する基である。
本発明で使用される用語「低級アルコキシ」は、上記に定義したアルキル残基であって、酸素原子を経由して結合している基を意味する。
本発明で使用される用語「シクロアルキル」は、３〜７個の炭素原子を有する飽和炭素環、例えばシクロプロピル、シクロヘキシルなどを意味する。
本発明で使用される用語「ハロゲンにより置換されている低級アルキル」は、１〜７個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の飽和基であって、１個以上の水素原子がハロゲン原子により置き換えられているもの、例えばＣＨ２Ｆ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３などを意味する。
本発明で使用される用語「ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ」は、上記に定義した低級アルコキシ基であって、１個以上の水素原子がハロゲン原子により置き換えられているもの、例えばＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２などを意味する。
本発明で使用される用語「アリール」は、炭素環又は環系であって、少なくとも一つの環が芳香性の性質を有しているもの、例えばフェニル、ナフチル又はインダニルを意味する。
本発明で使用される用語ヘテロアリールは、芳香族環又は環系であって、少なくとも一つの環が芳香性の性質を有し、かつ少なくとも１個のＯ、Ｎ又はＳ環原子を含むものであって、キノリニル、ピラジニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、ベンゾ［１．３］ジオキソリル又はインドリルからなる群より選択される。
本発明で使用される用語ヘテロシクリルは、少なくとも１個のＯ、Ｎ又はＳ環原子を含む非芳香族基であって、モルホリニル、ピロリジニル、［１．３］ジオキサラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル又はオキセタニルからなる群より選択される。
用語「ハロゲン」は、塩素、ヨウ素、フッ素及び臭素を意味する。
用語「薬学的に許容し得る酸付加塩」は、無機及び有機酸、例えば塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、クエン酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、酢酸、コハク酸、酒石酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの塩を包含する。
本発明の一つの実施態様は、式ＩＡ：
Figure 0005335681
［式中、
Ｒ１は、水素、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール（場合により、ハロゲン、低級アルコキシ、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルによって置換されている）であるか、あるいは、
場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−シクロアルキルであるか、あるいは、−（ＣＲ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−（ＣＲ２）ｎＯ−低級アルキル、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり；
Ｒは、水素又は低級アルキルであり、そして二つのＲ基が存在する場合、それらは同じであってもそうでなくてもよく；
Ｒ２は、アリール又はヘテロアリール（場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、ニトロ、アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）−低級アルキル、もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−低級アルキルからなる群より選択される一つ以上の置換基、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は
場合によりハロゲン、低級アルコキシ、もしくはハロゲンにより置換されている低級アルキルにより置換されているアリールオキシ
によって置換されている）であるか、
あるいは
アリール又はヘテロアリールが、場合により、ベンジルオキシ、−Ｓ−アリール、−ＣＨ（ＯＨ）−アリール、
−Ｃ（ＣＨ３）２−アリール、−ＮＲ−アリール、２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イル、場合により＝Ｏにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルによるか、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロアリール
により置換されており；
Ｒ３は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ４は、水素又は低級アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］
で示される化合物及びその薬学的に活性な塩であるが、但し、４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド及びベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミンを除くこととする。
式Ｉで示される好ましい化合物は、Ｒ１が低級アルキルであるものである。この群のうちで特に好ましいのは、Ｒ２が場合により置換されているアリールである化合物であり、例えば以下の化合物：
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
メチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
（３−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ｍ−トリル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−フェニル−アミン
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ｍ−トリル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−クロロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ナフタレン−２−イル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−インダン−５−イル−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ナフタレン−２−イル−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（２，４−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロポキシ−フェニル）−イソプロピル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジメチル−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ベンジル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
ビフェニル−３−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ′−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン
｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニル｝−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−メチル−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
エチル−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシメチル−フェニル）−アミン
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−ブロモ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、又は
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである。
式Ｉで示される好ましい化合物は、Ｒ１が水素であるものである。この群のうちで特に好ましいのは、Ｒ２が場合により置換されているアリールである化合物であり、例えば以下の化合物：
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
｛３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル｝−メタノール
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロピル−フェニル）−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、又は
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである。
式Ｉで示されるさらに好ましい化合物は、Ｒ１が、低級アルキルであり、且つ、Ｒ２が、場合により置換されているヘテロアリールであるものであり、例えば以下の化合物：
（４，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、又は
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミンである。
式Ｉで示される化合物のさらなる実施態様は、Ｒ１が、場合により置換されているＣＨ２−アリールであるものである。この群のうちで特に好ましいのは、Ｒ２が、場合により置換されているアリールである化合物であり、例えば以下の化合物：
（２−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン又は
ベンジルー（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである。
さらに好ましい化合物は、Ｒ１が、ＣＲＨ−シクロアルキルであり、且つ、Ｒ２が、場合により置換されているアリールであるものであり、例えば
（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン又は
（３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである。
式Ｉで示される本化合物及びその薬学的に許容し得る塩は、当該技術分野において既知の方法により調製することができ、例えば以下に示される工程であって、
ａ）式ＩＩ：
Figure 0005335681
で示されるアミンを、式ＩＩＩ：
Figure 0005335681
で示される化合物と反応させて、式Ｉ：
Figure 0005335681
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記と同義である］で示される化合物とすること、又は
ｂ）式Ｉ−１：
Figure 0005335681
で示される化合物を、式Ｒ１′−ＣＨＯで示される化合物と反応させて、式Ｉ−２：
Figure 0005335681
［式中、Ｒ１′は、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−１−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−１−へテロアリール（これらは、場合により、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、もしくはハロゲンによって置換されている）であるか、あるいは場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−１−シクロアルキルであるか、あるいは−（ＣＲ２）ｎ−１−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−１−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−１−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−（ＣＲ２）ｎ−１Ｏ−低級アルキルであり、そしてその他の定義は上記に記載したとおりである］で示される化合物とすること、又は
ｃ）式Ｉ−１：
Figure 0005335681
で示される化合物を、下記Ｖ：
Figure 0005335681
と反応させて、式Ｉ−３：
Figure 0005335681
［式中、置換基は上記と同義である］で示される化合物とすること、又は
ｄ）式ＶＩ又は式Ｘ：
Figure 0005335681
で示される化合物の保護基を除去して、式Ｉ：
Figure 0005335681
［式中、置換基は、上記と同義である］で示される化合物とすること、又は
所望の場合には、得られた化合物を薬学的に許容し得る酸付加塩に変換することを含む方法によって調製できる。
式Ｉで示される化合物は、上記に記載した方法の変形及び以下のスキーム１〜４にしたがって調製できる。出発物質は、市販されているか、あるいは化学文献において既知であるか、又は当該技術分野において周知の方法にしたがって調製できる。
方法１
Figure 0005335681
式Ｉで示される化合物は、式ＩＩで示されるアミン及び式ＩＩＩで示される対応のイミダゾール−４−カルバルデヒド／ケトンを用いる還元的アミノ化により調製できる。
方法２
Figure 0005335681
式Ｉ−１で示される化合物は、還元的アミノ化を行い、続けてＮ−誘導体化を行って式Ｉ−２又はＩ−３で示される化合物を得ることにより調製できる。
Ｒ１′は、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−１−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−１−へテロアリール（これらは、場合により、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、もしくはハロゲンによって置換されている）であるか、あるいは場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−１−シクロアルキルであるか、あるいは−（ＣＲ２）ｎ−１−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−１−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−１−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−（ＣＲ２）ｎ−１Ｏ−低級アルキルであり、そしてその他の定義は上記に記載したとおりである。
方法３
Figure 0005335681
式Ｉで示される化合物は、保護された式ＶＩで示される化合物から、保護基を除去することにより調製できる。保護基は、文献に記載されている既知の基である。
方法４
Figure 0005335681
スキーム４に記載されている方法は、Ｒ２が、置換されているか又は非置換の、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、又はピリミジン−２−イルである化合物において好ましい。次に式Ｉ−４で示される対応するヘテロアリール化合物は、ハロゲンにより置換されている式ＩＸで示される化合物（ピリジニルにおいては、Ｙ＝Ｆが好ましく；ピリミジニルにおいては、Ｙ＝Ｃｌ又はＢｒが好ましい）と、式ＶＩＩＩで示される保護されたアミノメチルイミダゾールとの反応により、式Ｘで示される保護された化合物を得、これに続いて脱保護を行い、式Ｉ−４で示される化合物を得ることにより調製できる。場合により、化合物Ｘ中の置換基Ｒ２は（例えばＲ２が臭素もしくは塩素により置換されているピリジン又はピリミジンである場合）、異なる置換基Ｒ２′（例えば非置換であるか又はアルコキシ置換されたピリジン又はピリミジン）に変換してから、水素化又は求核置換のような適切な反応（Ｒ２の臭素置換基もしくは塩素置換基を、水素又はアルコキシにより置き換える）により脱保護することができる。
化合物の単離及び精製
本明細書に記載される化合物及び中間体の単離及び精製は、所望であれば、任意の適切な分離又は精製の手法、例えば濾過、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、厚層クロマトグラフィー、分取の低圧もしくは高圧液体クロマトグラフィー又はこれらの手法の組み合わせによっても達成することができる。適切な分離及び単離手法の具体的な説明は、以下の調製及び実施例を参照することにより得られる。しかしながら、他の同等の分離又は単離手法も、当然のことながら、用いることができる。式Ｉで示されるキラル化合物のラセミ混合物は、キラルＨＰＬＣを用いることで分離できる。
式Ｉで示される化合物の塩
式Ｉで示される化合物は塩基性であり、対応する酸付加塩に変換できる。変換は、少なくとも化学量論量の適切な酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など、及び有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸などと処理することにより成し遂げられる。典型的には、遊離塩基を不活性有機溶媒、例えばジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、エタノール又はメタノールなどに溶解させ、酸を同溶媒中に加える。温度は０〜５０℃に保たれる。結果として得られる塩は、自然に沈殿するか、又はより極性の低い溶媒により溶液から取り出してもよい。
式Ｉで示される塩基性化合物の酸付加塩は、少なくとも化学量論量の適切な塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、アンモニアなどと処理することによって、対応する遊離塩基に変換できる。
式（Ｉ）で示される化合物及びその薬学的に使用され得る付加塩は、有益な薬理学的性質を有する。具体的には、本発明の化合物はトレースアミン関連受容体（ＴＡＡＲ）、特にＴＡＡＲ１に対して良好な親和性を有することが見出された。
本化合物を、以下に与えられる試験にしたがって調べた。
材料及び方法
ＴＡＡＲ発現プラスミド及び安定にトランスフェクトされた株細胞の構築
発現プラスミドの構築のために、ヒト、ラット及びマウスのＴＡＡＲ１のコード配列を、本質的にはLindemannら［１４］により記載されているようにして、ゲノムＤＮＡから増幅した。Expand High Fidelity PCR System (Roche Diagnostics)を、１．５mM Mｇ２＋と共に使用し、精製されたＰＣＲ生成物は製造者の使用説明書に従って、ｐＣＲ２．１−ＴＯＰＯクローニングベクター(Invitrogen)にクローニングされた。ＰＣＲ生成物は、ｐＩＲＥＳｎｅｏ２ベクター(BD Clontech, Palo Alto, California)にサブクローニングされ、発現ベクターを、株細胞に導入する前に配列検証した。
ＨＥＫ２９３細胞 (ATCC#CRL-1573)を、実質的にはLindemannら(2005)が記載したようにして培養した。安定的にトランスフェクトされた株細胞を生成するために、ＨＥＫ２９３細胞に、ＴＡＡＲコード配列（上記に記載）を含むｐＩＲＥＳｎｅｏ２発現プラスミドを、Lipofectamine2000(Invitrogen)によって、製造者の使用説明書に従ってトランスフェクトし、トランスフェクションの２４時間後に、培地に１mg/mlのＧ４１８(Sigma,Buchs,スイス)を補充した。約１０日の培養期間の後、クローンを単離し、増幅し、cAMP Biotrak Enzyme immunoassay (EIA) System (Amersham)を用いて製造者により提供された非アセチル化ＥＩＡ手順に従ってトレースアミン（全てSigmaから購入した化合物）に対する応答性を試験した。１５継代に亘る培養期間において安定なＥＣ５０を示した単クローンの株細胞を、以降の全ての研究において使用した。
膜の調製及び放射性リガンド結合
コンフルエンスの状態にある細胞を、Ｃａ２＋及びＭｇ２＋を有さず、１０mM ＥＤＴＡを含む氷冷リン酸緩衝生理食塩水ですすぎ、１０００rpmで５分間、４℃で遠心分離してペレット化した。次にペレットを氷冷リン酸緩衝生理食塩水で２回洗浄し、細胞ペレットを液体窒素に浸すことで直ちに凍結させ、使用するまで−８０℃で保存した。次に細胞ペレットを、１０mM ＥＤＴＡを含有するｐＨ７．４のＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ（２０mM）２０mlに懸濁し、Polytron (PT 3000, Kinematica)を用いて１００００rpmで１０秒間ホモジナイズした。ホモジネートを４８０００xgで３０分間、４℃で遠心分離し、ペレットを、０．１mM ＥＤＴＡを含有するｐＨ７．４のＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ（２０mM）（緩衝液Ａ）２０mlに再懸濁し、Polytronを用いて１００００rpmで１０秒間ホモジナイズした。次にホモジネートを４８０００xgで３０分間、４℃で遠心分離し、ペレットを緩衝液Ａ ２０mlに再懸濁させ、Polytronを用いて１００００rpmで１０秒間ホモジナイズした。タンパク質濃度を、Pierce (Rockford, IL)の方法により決定した。次にホモジネートを４８０００xgで１０分間、４℃で遠心分離し、１ml当りＭｇＣｌ２（１０mM）及びＣａＣｌ２ ｇタンパク質、及び（２mM）を含むｐＨ７．０のＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ（２０mM）（緩衝液Ｂ）に再懸濁し、２００においてPolytronを用いて１００００rpmで１０秒間ホモジナイズした。
結合アッセイは、最終容量１mlにて４℃で、３０分間のインキュベーション時間で行った。放射性リガンド［３Ｈ］−rac−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル）−２−イミダゾリンを、計算されたＫｄ値である６０nMと同じ濃度で使用し、添加した放射性リガンド総濃度のおよそ０．１％の結合、及び結合全体の約７０〜８０％に相当する特異的結合を得た。非特異的結合は、適切な非ラベル化リガンド（１０μM）の存在下で、結合した［３Ｈ］−rac−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル）−２−イミダゾリンの量として規定された。広い濃度範囲（１０pM〜３０μM）において競合リガンドを試験した。アッセイにおける最終ジメチルスルホキシド濃度は２％であり、放射性リガンド結合には影響しなかった。各実験は重複して行った。全てのインキュベーションは、少なくとも２時間の０．３％ポリエチレンイミンへの予備浸漬したUniFilter−９６プレート(Packard Instrument Company)及びガラスフィルターＧＦ／Ｃを通す高速濾過、そしてFiltermate 96 Cell Harvester (Packard Instrument Company)の使用により停止させた。次に、チューブ及びフィルターを、１mlアリコートの冷緩衝液Ｂで３回洗浄した。フィルターは乾燥させず、Ultima gold（４５μl／ウェル、Packard Instrument Company）に浸し、結合放射活性をTopCount Microplate Scintillation Counter(Packard Instrument Company)で数えた。
好ましい化合物は、下記の表に示されるように、マウスのＴＡＡＲ１に対するＫｉ値（μM）が０．０００９〜０．０１の範囲内にあった。
Figure 0005335681
Figure 0005335681
式Ｉの化合物及び式Ｉの化合物の薬学的に許容され得る塩は、医薬として、例えば、医薬製剤の形態で使用することができる。医薬製剤は、例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、液剤、乳剤又は懸濁剤の剤形で、経口投与することができる。しかし投与はまた、例えば坐剤の剤形で直腸内に、又は例えば注射液の剤形で非経口的に行うこともできる。
式Ｉの化合物は、医薬製剤を製造するため、薬学的に不活性な無機又は有機担体と共に製剤化することができる。乳糖、トウモロコシデンプン又はそれらの誘導体、タルク、ステアリン酸又はそれらの塩などが、例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠及び硬ゼラチンカプセル剤のためのそのような担体として使用することができる。軟ゼラチンカプセル剤のための適切な担体は、例えば、植物油、ロウ、脂肪、半固体及び液体ポリオール類等である。しかし、活性物質の性質に応じて、軟ゼラチンカプセル剤の場合は、通常担体を必要としない。溶剤及びシロップ剤の製造に適切な担体は、例えば、水、ポリオール類、グリセリン、植物油等である。坐剤に適切な担体は、例えば、天然又は硬化油、ロウ、脂肪、半液体又は液体のポリオール等である。
更に、製剤は、保存剤、可溶化剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、甘味料、着色料、着香剤、浸透圧を変化させる塩、緩衝剤、マスキング剤又は酸化防止剤を含むことができる。それらは、その他の治療上有用な物質も更に含有することができる。
式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその塩及び治療上不活性な担体を含有する医薬もまた、式Ｉの化合物及び／又は薬学的に許容される酸付加塩の１種以上と、所望により、他の治療上貴重な物質の１種以上とを、治療上不活性な担体の１種以上と共に、ガレヌス製剤の投与形態にすることを含む調製方法と同様に、本発明の目的である。
本発明の最も好ましい適応症は、中枢神経系の疾患を含むものであり、例えば、統合失調症、うつ病、認知障害及びアルツハイマー病の治療又は予防である。
用量は、広い範囲内で変えることができ、当然特定の症例それぞれにおける個別の要求に適合させなければならない。経口投与の場合、成人への用量は、一般式（Ｉ）で示される化合物１日当たり約０．０１mg〜約１０００mg、又は対応する量の、その薬学的に許容され得る塩で変えることができる。１日量を、１回量として又は分割量として投与してよく、さらに、必要性が示される場合、上限を超えることもできる。
錠剤の処方（湿式顆粒化）
項目 成分 mg／錠剤
５mg ２５mg １００mg ５００mg
１．式（Ｉ）の化合物 ５ ２５ １００ ５００
２．無水乳糖ＤＴＧ １２５ １０５ ３０ １５０
３．Sta-Rx 1500 ６ ６ ６ ３０
４．微晶質セルロース ３０ ３０ ３０ １５０
５．ステアリン酸マグネシウム １ １ １ １
合計 １６７ １６７ １６７ ８３１
製造手順
１．品目１、２、３及び４を混合し、精製水と共に造粒する。
２．顆粒を５０℃で乾燥させる。
３．顆粒を適切な微粉砕装置に通す。
４．品目５を加え、３分間混合し、適切な成形機で圧縮する。
カプセルの処方
項目 成分 mg／カプセル
５mg ２５mg １００mg ５００mg
１．式（Ｉ）の化合物 ５ ２５ １００ ５００
２．含水乳糖 １５９ １２３ １４８ ---
３．トウモロコシデンプン ２５ ３５ ４０ ７０
４．タルク １０ １５ １０ ２５
５．ステアリン酸マグネシウム １ ２ ２ ５
合計 ２００ ２００ ３００ ６００
製造手順
１．品目１、２及び３を適切なミキサーで３０分間混合する。
２．品目４及び５を加え、３分間混合する。
３．適切なカプセルに充填する。
実験
下記の実施例は本発明を説明するが、本発明の範囲を制限するものではない。
実施例１
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
１，２−ジクロロエタン（５ml）中のＮ−エチルアニリン（０．１４５ｇ、１．２mmol）の溶液に、モレキュラーシーブ（２ｇ、サイズ０．４nM）及び４−ホルミルイミダゾール（０．３ｇ、３．１２mmol）を加えた。混合物を５分間室温で撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．０２ｇ、４．８mmol）及び酢酸（５滴）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。処理するために、酢酸エチル（５０ml）及び１M 重炭酸ナトリウム溶液（３０ml）を加えて、混合物を振とうした。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：酢酸エチル／メタノール＝９５：５）を使用して精製して、白色の固体（１２２mg、５１％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２０２．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例２
メチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−メチルアニリンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：１８８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３
（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） ５−エチルアミノメチル−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド
メタノール（４０ml）中のエチルアミンの飽和溶液に４−ホルミル−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（２．５ｇ、１２．３mmol）を加え、混合物を一晩撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（０．７０ｇ、１８．５mmol）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。水を加え、溶液を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：ジクロロメタン／メタノール＝９：１）により精製して、明黄色の油状物（０．７８５ｇ、２７％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２３３．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） （２−クロロ−ピリジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
５−エチルアミノメチル−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（０．２ｇ、０．８６mmol）と２−クロロ−４−フルオロピリジン（０．１２ｇ；０．９１mmol）の混合物を、マイクロ波レンジ中の密閉した容器中で１４０℃にて３０分間加熱した。次に冷却した後、塩酸のエタノール溶液（５N、１ml）を加え、混合物を９０℃で一晩撹拌した。処理するために、アンモニア水溶液を加えて塩基性ｐＨにし、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；酢酸エチル／メタノール＝８：２）により精製して、白色の固体（０．１３ｇ、６４％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２３９．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例４
（３−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−メチル−３−フルオロアニリンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＥＩ）：２０５．１（Ｍ＋．）を同等の収率で得た。
実施例５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−ｏ−トリル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−メチル−ｏ−トリルアミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ｍ−トリル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−エチル−ｍ−トリルアミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１６．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにイソプロピル−フェニル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１６．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８
（２−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに２−（クロロフェニル）−メチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２１．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例９
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに３−（クロロフェニル）−メチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２１．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１０
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに４−（クロロフェニル）−メチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２１．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１１
シクロヘキシル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにシクロヘキシル−フェニル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１２
２−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミノ］−エタノール
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに２−フェニルアミノ−エタノールを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１８．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メトキシ−フェニル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（２−メトキシ−フェニル）−メチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１８．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１４
（３−クロロ−フェニル）−メチル−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに３−（クロロフェニル）−メチル−アミンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチルイミダゾールを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１５
（３−クロロ−フェニル）−メチル−（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに３−（クロロフェニル）−メチル−アミンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−５−メチルイミダゾールを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３５．８（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−フェニル）−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３６６．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−フェニル）−（３−メトキシ−ベンジル）−アミンを使用して、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２７．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１８
（２−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（２−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３２．０；３３４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１９
（３−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３１．９；３３４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０
（４−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（４−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３２．０；３３４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１
ベンジル−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにベンジル−（３−クロロ−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２２
（３−ブロモ−ベンジル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−ブロモ−ベンジル）−フェニル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４１．９；３４３．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−フェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３，５−ジクロロ−フェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８３．９；２８５．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにイソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ｍ−トリル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−イソプロピル−ｍ−トリルアミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３０．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−イソプロピル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（４−クロロ−フェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２９
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにイソプロピル−（４−メトキシ−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３０
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ジフェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにジフェニル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１
（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
ａ） （４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソプロピル−アミン
５−アミノ−２−クロロベンゾトリフルオリド（０．５８７ｇ、３．０mmol）を、メタノール（３０ml）に溶解した。次にアセトン（１．５８ml、３０mmol）及び塩化亜鉛（１．６３５ｇ、１２mmol）を加え、反応混合物を氷浴で冷却した。シアノ水素化ほう素ナトリウム（０．５６６ｇ、９．０mmol）を加えた後、混合物を４０℃で一晩撹拌した。冷却後、反応混合物を塩化アンモニウム／氷に注ぎ、酢酸エチル（５０ml ２回）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５）を使用して精製し、明黄色の油状物（０．５３０ｇ、７４％）を得て、それを次の工程に直接使用した；ＭＳ（ＥＩ）：２２２．１（（Ｍ−ＣＨ３）＋．）；２３７．１（Ｍ＋．）。
ｂ） （４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３，４−ジクロロ−フェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３３
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
ａ） （３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソプロピル−アミン
５−アミノ−２−クロロベンゾトリフルオリドの代わりに３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミンを使用し、実施例３１工程ａ）に関して記載された手順と同様にして、（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソプロピル−アミンを同等の収率で得て、次の工程に直接使用した。
ｂ） （３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３４．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３４
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） イソプロピル−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
５−アミノ−２−クロロベンゾトリフルオリドの代わりに３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）−アニリンを使用し、実施例３１の工程ａ）に関して記載された手順と同様にして、イソプロピル−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミンを同等の収率で得て、次の工程に直接使用した。
ｂ） （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
Ｎ−エチルアニリンの代わりにイソプロピル−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３５
（３−クロロ−フェニル）−イソプロピル−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに３−（クロロフェニル）−イソプロピル−アミンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチルイミダゾールを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３６
シクロプロピル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−シクロプロピル−アニリンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３７
（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリン（０．２０ｇ、１．０mmol）を、メタノール（１０ml）に溶解した。次に４−ホルミルイミダゾール（０．２８８ｇ、３．０mmol）及び塩化亜鉛（０．５４５ｇ、４．０mmol）を加え、反応混合物を氷浴で冷却した。シアノ水素化ほう素ナトリウム（０．１８９ｇ、３．０mmol）を加えた後、混合物を４０℃で一晩撹拌した。冷却後、反応混合物を塩化アンモニウム／氷に注ぎ、酢酸エチル（２０ml ３回）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：酢酸エチル／メタノール＝９５：５）を使用して精製し、白色の固体（１３６mg、４９％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２８０．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例３８
（Ｒ）−２−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミノ］−プロパン−１−オール
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりに（Ｒ）−２−フェニルアミノ−プロパン−１−オールを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３１．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３９
（Ｓ）−２−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミノ］−プロパン−１−オール
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりに（Ｓ）−２−フェニルアミノ−プロパン−１−オールを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３１．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４０
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（１−メトキシメチル−プロピル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりに（１−メトキシメチル−プロピル）−フェニル−アミンを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４１
（２，２−ジフルオロ−エチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりに（２，２−ジフルオロエチル）−フェニル−アミンを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３７．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４２
ビフェニル−４−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりにビフェニル−４−イル−イソプロピルアミンを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４３
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メトキシ−エチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりに（２−メトキシエチル）−フェニル−アミンを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３２．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４４
［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
ａ） ［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル−フェニル−アミン
ジクロロメタン（１２ml）中のフェニルボロン酸（０．５ｇ、４．１mmol）、酢酸銅（II）−１−水和物（０．０４１ｇ、０．２１mmol）及びモレキュラーシーブ（１．５ｇ、サイズ０．４nm、粉末）の懸濁液を５分間撹拌した。次に２−（アミノメチル）−１，３−ジオキソラン（０．２１１ｇ、２．０５mmol）を加え、酸素を混合物中に５分間泡立て入れた。容器を密閉し、室温で一晩振とうした。処理するために、酢酸エチル（５０ml）及び１M 重炭酸ナトリウム溶液（３０ml）を加え、混合物を振とうした。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル＝９０：１０）を使用して精製して、明黄色の油状物（１０５mg、１４％）を得た；ＭＳ（ＥＩ）：１７９．１（Ｍ＋．）。
ｂ） ［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりに［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル−フェニル−アミンを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４５
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりにフェニル−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミンを使用して、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４６
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メトキシ−エチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりに（３−クロロ−フェニル）−（２−メトキシ−エチル）−アミンを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６６．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４７
Ｎ−｛２−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミノ］−エチル｝−メタンスルホンアミド
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにＮ−（２−アニリノエチル）−メタンスルホンアミドを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９５．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４８
（２−ブチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−クロロ−フェニル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−イソプロピル−３−クロロ−４−メトキシ−アニリンの代わりにＮ−イソプロピル−３−クロロ−アニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに２−ブチル−４−ホルミル−イミダゾールを使用し、実施例３７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例４９
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにフェニル−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５７．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５０
tert−ブチル−（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりにtert−ブチル−（３−クロロ−フェニル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６３．９；２６６．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５１
（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） （３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−アミン
１，２−ジクロロエタン（２０ml）中の３−クロロアニリン（１．２７ｇ、１０mmol）の溶液に、モレキュラーシーブ（４ｇ、サイズ０．４nM）及びシクロプロパンカルボキシアルデヒド（０．７ｇ、１０mmol）を加えた。混合物を室温で５分間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．１８ｇ、１５mmol）及び酢酸（０．６ｇ、１０mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。処理するために、ジクロロメタン（１００ml）及び１M 重炭酸ナトリウム溶液（４０ml）を加え、混合物を振とうした。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝９：１）を使用して精製して、無色の液体（１．０９ｇ、６０％）を得た；ＭＳ（ＥＩ）：１８１．１（Ｍ＋．）。
ｂ） （３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６１．９；２６３．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５２
（３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） （３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−アミン
１，２−ジクロロエタン（２０ml）中の３−クロロアニリン（１．２７ｇ、１０mmol）の溶液に、モレキュラーシーブ（４ｇ、サイズ０．４nM）及びシクロプロピルメチルケトン（０．８４ｇ、１０mmol）を加えた。混合物を室温で５分間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．１８ｇ、１５mmol）及び酢酸（０．６ｇ、１０mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。処理するために、ジクロロメタン（１００ml）及び１M 重炭酸ナトリウム溶液（４０ml）を加え、混合物を振とうした。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝９：１）を使用して精製し、無色の液体（０．０８３ｇ、４．５％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：１９６．３（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） （３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７６．０；２７７．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５３
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例５４
trans−４−［（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサノール
Figure 0005335681
ａ） trans−［４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−シクロヘキシル］−（３−クロロ−フェニル）−アミン
１，２−ジクロロエタン（２０ml）中の３−クロロアニリン（１．２７ｇ、１０mmol）の溶液に、モレキュラーシーブ（４ｇ、サイズ０．４nM）及び４−（tert−ブチルジメチルシリルオキシ）−シクロヘキサノン（４．５７ｇ、２０mmol）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８．４８ｇ、４０mmol）及び酢酸（１．２ｇ、２０mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。処理するために、ジクロロメタン（１００ml）及び１M 重炭酸ナトリウム溶液（４０ml）を加え、混合物を振とうした。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）を使用して精製し、無色の液体（０．８０mg、２３．５％）を得た；ＭＳ（ＥＩ）：３３９．２；３４１．３（Ｍ＋．）。
ｂ） trans−４−［（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサノール
１，２−ジクロロエタン（１０ml）中の［４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−シクロヘキシル］−（３−クロロ−フェニル）−アミン（０．６８ｇ、２０mmol）の溶液に、モレキュラーシーブ（２ｇ、サイズ０．４nM）及び４−ホルミル−イミダゾール（０．５０ｇ、５．２mmol）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．７０ｇ、８mmol）及び酢酸（０．２４ｇ、４mmol）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。処理するために、ジクロロメタン（５０ml）及び１M 重炭酸ナトリウム溶液（３０ml）を加え、混合物を振とうした。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）を使用して精製して、白色の固体０．３ｇを得た。本化合物をテトラヒドロフラン（５ml）に溶解し、フッ化テトラブチルアンモニウム溶液（テトラヒドロフラン中１M、２ml）を０℃で加え、混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物に水と酢酸エチルで混合した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９：１）を使用して精製して、白色の泡状物（０．１４mg、６５％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：３０６．２（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例５５
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−オキセタン−３−イル−アミン
Figure 0005335681
ａ） （４−クロロ−フェニル）−オキセタン−３−イル−アミン
４−クロロアニリン（０．２６ｇ、２．０mmol）を、メタノール（２５ml）に溶解した。次に３−オキセタノン（０．２２ｇ、３mmol）及び塩化亜鉛（１．０９ｇ、８．０mmol）を加え、反応混合物を氷浴で冷却した。シアノ水素化ほう素ナトリウム（０．３７７ｇ、６．０mmol）を加えた後、混合物を４０℃で５時間撹拌した。冷却後、反応混合物を塩化アンモニウム／氷に注ぎ、酢酸エチル（２０ml ３回）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５）を使用して精製し、明黄色の液体（１０８mg、２９％）を得た；1H-NMR (CDCl3)：4.14 b, 1H (NH)；4.55 m, 3H (CHO, CHN)；5.00 t, 2H (CHO), 6.43 d, 2H (アリール-H) 及び 7.15 d, 2H(アリール-H)。
ｂ） （４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−オキセタン−３−イル−アミン
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（４−クロロ−フェニル）−オキセタン−３−イル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５６
（３−クロロ−フェニル）−［１−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−エチル］−メチル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−クロロフェニル）−メチル−アミンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−アセチルイミダゾールを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５７
（４−クロロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（４−クロロフェニル）−エチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３６．１；２３８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５８
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３，４−ジフルオロフェニル）−エチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例５９
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６０
（２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（２−フルオロフェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６１
（３−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（３−フルオロフェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６２
（４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに（４−フルオロフェニル）−イソプロピル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
メタノール（５ml）中の２−メトキシアニリン（０．６２ｇ、５mmol）の溶液に、４−ホルミルイミダゾール（０．４８ｇ、５mmol）を加えた。混合物を６０℃で一晩撹拌した後、溶液を冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．２８ｇ、７．５mmol）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。次に水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、ヘプタン／酢酸エチルから結晶化することにより精製して、オフホワイトの結晶（０．８５mg、８４％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２０４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例６４
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−メチルスルホニル−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−キノリン−６−イル−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに６−アミノキノリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２５．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６６
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−イソプロピル−６−メチル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに２−イソプロピル−６−メチルアニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３０．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６７
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
メタノール（５ml）中の４−トリフルオロメトキシアニリン（０．８９ｇ、５mmol）の溶液に、４−ホルミルイミダゾール（０．４８ｇ、５mmol）を加えた。混合物を６０℃で一晩撹拌した後、溶液を冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．２８ｇ、７．５mmol）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。次に水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物をカラム濾過（ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）により精製して、明黄色の液体（１．０ｇ、７８％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２５８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
１，２−ジクロロエタン（５ml）中の（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン（０．３９ｇ、１．５mmol）の溶液に、２−メトキシプロペン（０．１６ｇ、２．２５mmol）、トリフルオロ酢酸（０．２６ｇ、２．２５mmol）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．４８ｇ、２．２５mmol）を連続して加えた。混合物を６０℃で一晩撹拌した後、１M 水酸化ナトリウム溶液（５ml）を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）により精製して、白色の固体（０．２４ｇ、５３％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：３００．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例６８
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシメチル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−メトキシメチル−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例６９
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−メタンスルホニル−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８０．３（（Ｍ−ＣＨ３）＋．）；２９４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７０
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ナフタレン−２−イル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−アミノナフタリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７１
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−キノリン−６−イル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに６−アミノキノリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６７．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７２
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに５−アミノ−２−メトキシピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−インダン−５−イル−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりにインダン−５−イルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７４
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ピラジン−２−イル−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりにピラジン−２−イルアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：１７６．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７５
（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−アミノ−２−クロロ−ピリジンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０８．８；２１０．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７６
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−クロロ−５−フルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．３、２７０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７７
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３，４−ジフルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７８
（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに５−クロロ−２−フルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例７９
（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−クロロ−２−フルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８０
（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−フルオロ−４−メトキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８１
（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） （３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
メタノール（５ml）中の３−クロロ−２−フルオロアニリン（０．４４ｇ、３mmol）の溶液に、４−ホルミルイミダゾール（０．２９ｇ、３mmol）を加えた。混合物を６０℃で一晩撹拌した後、溶液を冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．５７ｇ、１５mmol）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。次に水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物をカラム濾過（ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）により精製して、明黄色の液体（０．５５mg、８１％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２２６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） （３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（０．２４ｇ、１mmol）を、メタノール（１５ml）に溶解した。次にアセトアルデヒド（０．２８ml、５mmol）、塩化亜鉛（０．５５ｇ、４mmol）及びシアノ水素化ほう素ナトリウム（０．１９ｇ、３mmol）を加え、反応混合物を４０℃で一晩撹拌した。冷却後、反応混合物を塩化アンモニウム／氷に注ぎ、酢酸エチル（２回 ５０ml）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル＝９０：１０）を使用して精製し、明黄色の油状物（０．１６ｇ、６３％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２５４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例８２
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ナフタレン−２−イル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに２−ナフチルアミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−ニトロ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ニトロンアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８４
（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−アミノ−２−クロロピリジンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８５
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−アミノ−２−メトキシピリジンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３３．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８６
（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに５−アミノ−２−クロロピリジンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３６．８；２３８．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例８７
（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに５−アミノ−２−クロロピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．９；２５２．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例８８
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ピリジン−２−イル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−アミノピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１７．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例８９
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−キノリン−８−イル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに８−アミノキノリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例９０
Ｎ−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ−イソプロピル−ベンゼン−１，３−ジアミン
Figure 0005335681
ａ） イソプロピル−（３−ニトロ−フェニル）−［３−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル］−アミン
テトラヒドロフラン（２４０ml）中の水素化ナトリウム（１４９mg、鉱油中５５％、３．４２mmol）に、テトラヒドロフラン（１００ml）中の（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−ニトロ−フェニル）−アミン（６８５mg、２．６３mmol）の溶液を加え、撹拌を室温で４５分間続けた。反応混合物を氷浴で冷却し、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（４３９mg、２．６３mmol）を加えた。懸濁液を一晩撹拌した後、反応物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。テトラヒドロフランを蒸発させ、残留物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル＝８０：２０）を使用して精製し、明黄色の油状物（０．２０ｇ、２０％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：３９１．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） Ｎ−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ−イソプロピル−ベンゼン−１，３−ジアミン
イソプロピル−（３−ニトロ−フェニル）−［３−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル］−アミン（０．２ｇ、０．５１mmol）を、エタノールに溶解し、パラジウム担持炭（２０mg、１０％ Ｐｄ）を加え、混合物を一晩水素化した。触媒を濾別し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルで濾過した。蒸発させた後、残留物をエタノール中の塩酸（５M、１ml）に溶解し、６０℃で２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を水酸化ナトリウム溶液（１０％）とジクロロメタンに分配した。水層を分離した後、ジクロロメタンで再び抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Separtis製Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２；溶離剤：酢酸エチル／メタノール＝９０：１０）を使用して精製し、明黄色のガム状物（０．０５４ｇ、５１％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２３１．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例９１
（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに５−フルオロ−２−メトキシ−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６３．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例９２
（２，５−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２，５−ジフルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５１．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例９３
（４−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−ブロモ−３−フルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５１．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例９４
（２−クロロ−フェニル）−エチル−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに２−クロロアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチル−イミダゾールを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．３；２５２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例９５
（４−クロロ−フェニル）−エチル−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−クロロアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチル−イミダゾールを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．１；２５２．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例９６
エチル−（３−メトキシ−フェニル）−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−メトキシアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチル−イミダゾールを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例９７
エチル−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりにアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチル−イミダゾールを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例９８
（４−クロロ−フェニル）−イソプロピル−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−クロロアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチル−イミダゾールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例９９
イソプロピル−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりにアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチル−イミダゾールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１００
イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−メトキシアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチル−イミダゾールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０１
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３，５−ジフルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０２
（２，４−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２，４−ジフルオロ−３−メトキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０３
（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０４
（２−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−クロロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０５
（４−クロロ−フェニル）−エチル−（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−クロロアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−５−メチル−イミダゾールを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４９．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０６
イソプロピル−（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりにアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−５−メチル−イミダゾールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３０．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０７
イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−メトキシアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−５−メチル−イミダゾールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０８
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２，３，４−トリフルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７０．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１０９
（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−トリフルオロ−３−メチルアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４８．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１０
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロポキシ−フェニル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−イソプロポキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７４．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１１
Ｎ−｛３−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェニル｝−アセトアミド
Figure 0005335681
イソプロピル−（３−ニトロ−フェニル）−［３−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル］−アミン（０．０５５ｇ、０．１４mmol）を、エタノールに溶解し、パラジウム担持炭（２０mg、１０％ Ｐｄ）を加え、混合物を一晩水素化した。触媒を濾別し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルで濾過した。蒸発させた後、残留物をトルエン（１．５ml）及びテトラヒドロフラン（３ml）に溶解し、無水酢酸（０．０１５mg、０．１４mmol）を加え、混合物を一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を重炭酸ナトリウム溶液と酢酸エチルに分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物をテトラヒドロフラン（５ml）に溶解し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウム溶液（０．３ml、１M）を加えた。混合物を６５℃で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（カラム：Separtis製Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２；溶離剤：酢酸エチル／メタノール＝９５：５）により精製して、白色のガム状物（０．００５ｇ、３４％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２７３．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例１１２
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−アミノ−２−メトキシピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−アミノ−６−メトキシピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１４
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−トリフルオロメトキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３００．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１６
イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で、４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−メトキシアニリンを、且つ４−ホルミルイミダゾールの代わりに４−ホルミル−１−メチル−イミダゾールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１７
（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−フルオロ−３−メトキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１８
（３，５−ジメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３，５−ジメトキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１１９
３−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェノール
Figure 0005335681
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン（０．１０９ｇ、０．３４mmol）を、エタノール（１０ml）に溶解し、パラジウム担持炭（１０mg、１０％ Ｐｄ）を加え、混合物を室温で一晩水素化した。触媒を濾別し、溶媒を蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Separtis製Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２；溶離剤：酢酸エチル／メタノール＝９５：５）により精製して、白色の泡状物（０．０４２ｇ、５３％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２３２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例１２０
３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−アミノ−ベンゾイルメチルアミドを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５９．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１２１
｛３−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェニル｝−メタノール
Figure 0005335681
ａ） ［３−tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル］フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−（tert−ブチル−ジメチルシラニルオキシメチル）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、［３−tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル］フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２８．４（（Ｍ−ＴＢＤＭＳＯ）＋．）、３６０．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
ｂ） ｛３−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェニル｝−メタノール
［３−tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル］フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン（０．７２４ｇ、２mmol）を、テトラヒドロフラン（２０ml）に溶解し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウム溶液（４ml、１M）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶離剤：酢酸エチル）により精製して、無色のガム状物（０．２５２ｇ、５１％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２４６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例１２２
（３−エトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−エトキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１２３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−フェノキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１２４
（（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ジフルオロメトキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．を得た。）
実施例１２５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１２６
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２１．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１２７
（３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３５．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１２８
（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−メチルアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１２９
（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−フルオロ−３−メトキシ−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３０
（３，４−ジメチル−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３，４−ジメチルアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３１
１−｛４−［エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに１−（４−アミノ−３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１３．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３２
１−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェニル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに１−（４−アミノ−３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３３
（４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−ベンジルオキシ−３−クロロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３５６．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３４
（４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−ベンジルオキシ−３−クロロアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−（ピリジン−３−イルオキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０９．６（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３６
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−フェノキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−フェノキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３７
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［２−メトキシ−５−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−メトキシ−５−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３６４．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３８
［３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３７６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１３９
［３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３６２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４０
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４１
（３−ベンジル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ベンジルアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４２
ビフェニル−３−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−アミノビフェニルを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−フェノキシ−ピリジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに２−フェノキシ−ピリジン−４−イル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１４４
［６−（４−クロロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに６−（４−クロロ−フェノキシ−ピリジン−３−イル−アミンを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０１．１；３０３．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１４５
［６−（４−クロロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イル］−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに６−（４−クロロ−フェノキシ−ピリジン−３−イル−アミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２９．１；３３１．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４６
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３７６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４７
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（４−メトキシ−フェノキシ）−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３８．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４８
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（２−メトキシ−フェノキシ）−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１４９
［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−（４−クロロ−フェノキシ）−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１５０
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−フェニルスルファニル−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２４．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１５１
［４−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３７６．２；３７８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１５２
［４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４２．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１５３
［４−（２−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（２−クロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１５４
｛３−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェニル｝−フェニル−メタノール
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−アミノ−ベンゾフェノンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１５５
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ’−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン
Figure 0005335681
３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−アミノジフェニルアミンを使用し、実施例８１．ａ）に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６５．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１５６
（４−ベンジルオキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−ベンジルオキシアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１５７
｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニル｝−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３５４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１５８
（４−ベンジルオキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−ベンジルオキシアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１５９
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−アミノジフェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６０
１−｛４−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−ベンジル｝−ピロリジン−２−オン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに１−（４−アミノ−ベンジル）−ピロリジン−２−オンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１３．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６１
｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニル｝−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニルアミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０４．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６２
１−｛４−［エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−ベンジル｝−ピロリジン−２−オン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに１−（４−アミノ−ベンジル）−ピロリジン−２−オンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９９．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６３
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−ピリジン−４−イルメチル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−ピリジン−４−イルメチル−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６４
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ’−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−アミノジフェニルアミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２１．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６５
［３−クロロ−４−（２−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−（２−クロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３７６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６６
［３−クロロ−４−（２−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−クロロ−４−（２−クロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３６２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６７
Ｃ−｛４−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりにＣ−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２３．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６８
Ｃ−｛４−［エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりにＣ−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０９．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１６９
［３−クロロ−４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル］−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７０
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ブロモ−４−フルオロアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１１．９；３１４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１７１
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−ピリミジン−５−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ピリミジン−５−イル−フェニル−アミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１７２
（４−ベンジル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−ベンジルアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０６．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７３
（４−ベンジル−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−ベンジルアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７４
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−フェノキシ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−フェノキシアニリンを、且つ工程ｂ）でアセトアルデヒドの代わりにホルムアルデヒドを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８０．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１７６
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７７
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−メトキシ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７８
［３−クロロ−４−（ピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−（ピリジン−４−イルオキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４３．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１７９
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−クロロ−５−フルオロ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２８．１（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２２６．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１８０
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
１，２−ジクロロエタン（５ml）中の３，４−ジフルオロアニリン（０．６０ｇ、４．６５mmol）の溶液に、４−ホルミルイミダゾール（０．６７ｇ、６．９７mmol）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．９７ｇ、９．２９mmol）及び酢酸（０．０５ml）を加えた。反応混合物を５０℃で４時間撹拌した。次に反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：メタノール／ジクロロメタンの勾配）を使用して精製して、オフホワイトの固体（２８４mg、２９％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２１０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例１８１
（４−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに４−ブロモ−３−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７２．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）、２７０．１（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）を同等の収率で得た。
実施例１８２
｛３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル｝−メタノール
Figure 0005335681
ａ） ５−［（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−メチル］−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド
メタノール（１０ml）中の３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−２，４−ジフルオロ−フェニルアミン（０．４１ｇ、１．９４mmol）の撹拌した溶液に、４−ホルミル−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（０．４６ｇ、２．２４mmol）を加え、混合物を６０℃で１８時間加熱した。室温に冷ました後、水素化ホウ素ナトリウム（０．３９ｇ、１０．３mmol）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：酢酸エチル／シクロヘキサンの勾配）により精製して、明褐色のガム状物（６０４mg、７６％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：３８９．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） ５−［（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−メチル］−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド。
メタノール（２０ml）中の５−［（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−メチル］−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（０．６０ｇ、１．５３mmol）の撹拌した溶液に、アセトアルデヒド（０．４３ml、７．６１mmol）、塩化亜鉛（６．１３mmol）及びシアノ水素化ほう素ナトリウム（０．２９ｇ、４．６０mmol）を加え、混合物を４０℃で１８時間加熱した。次に混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルに取り、塩化アンモニウム飽和水溶液で洗浄した。層を分離し、水相を酢酸エチルで２回逆抽出した。合わせた有機相を、水及び飽和ブラインで順次洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させて、減圧下で濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：酢酸エチル／シクロヘキサンの勾配）により精製して、無色で粘性の油状物（５３８mg、８４％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：４１７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｃ） （３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
テトラヒドロフラン（１０ml）中の５−［（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−メチル］−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（０．５３ｇ、１．２７mmol）の撹拌した溶液に、ジオキサン中の４N 塩化水素溶液（３．８７ml、１５．５mmol）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。次に混合物を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン／メタノール（９５：５）に取り、１N 水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。層を分離し、水相をジクロロメタン／メタノール（９５：５）で２回逆抽出した。合わせた有機相を飽和ブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させて、減圧下で濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：メタノール／ジクロロメタンの勾配）により精製して、無色のガム状物（２２５mg、５７％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：３１０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）
ｄ） ３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド。
テトラヒドロフラン（５ml）中の（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（０．２２ｇ、０．７０mmol）の撹拌した溶液に、３N 塩酸水溶液（０．９３ml、２．７９mmol）を加え、混合物を室温で４８時間撹拌した。次に混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルに取り、１N 水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。層を分離し、水相を酢酸エチルで２回逆抽出した。合わせた有機相を飽和ブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させて、減圧下で濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：メタノール／ジクロロメタンの勾配）により精製して、黄色のガム状物（１１１mg、４８％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２６６．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｅ） ｛３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル｝−メタノール
メタノール（３ml）中の３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（０．１０ｇ、０．３９mmol）の撹拌した溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０６ｇ、１．５６mmol）を加え、混合物を室温で５時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：メタノール／ジクロロメタンの勾配）により精製して、無色のガム状物（６０４mg、７６％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例１８３
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに３−ブロモ−４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７２．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）、２７０．１（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）を同等の収率で得た。
実施例１８４
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−（ジフルオロメトキシ）−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４０．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１８５
（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４−フルオロ−３−メトキシ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２２．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１８６
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
ａ） （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
メタノール（２５ml）中のｍ−アニシジン（０．９１ml、８．１２mmol）の溶液に、４−ホルミルイミダゾール（０．８６ｇ、８．９３mmol）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム（０．４６ｇ、１２．２mmol）を加えた。次に反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Separtis製Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２；溶離剤：メタノール／ジクロロメタン ９：１）を使用して精製し。白色の固体（１．３４ｇ、１８％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２０４．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｂ） （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−メチル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン（０．０７０ｇ、０．３４mmol）を、アセトニトリル（１０ml）に溶解した。次にホルムアルデヒド（０．０．０６ml、０．８６mmol，３７％水溶液）及びシアノ水素化ほう素ナトリウム（０．０６５ｇ、１．０３mmol）を加え、反応混合物を室温で１０分間撹拌した。次に、濃塩酸を滴下して反応混合物をｐＨ２〜３に酸性化すると、沈殿が起こった。混合物を室温でさらに１時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに取り、１M 水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、減圧下で濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Separtis製Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２；溶離剤：メタノール／ジクロロメタンの勾配）を使用して精製し、白色の固体（０．０５６ｇ、７５％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２１８．３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例１８７
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［４−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２１．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１８８エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−フェノキシアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１８９
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３−（ジフルオロメトキシ）アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１９０
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３−ベンジルオキシアニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１９１
（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに４−フルオロ−３−メトキシアニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を得た。
実施例１９２
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−ベンジルオキシアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０８．４（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１９３
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−メトキシアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３２．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１９４
エチル−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−フルオロ−３−メトキシアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１９５
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−（ジフルオロメトキシ）アニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例１９６
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−［（１−メチル−４−（ピペリジニル）オキシ）］−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：４５９．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１９７
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−［４−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに４−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−フェニルアミンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０７．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例１９８
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−４−イルメチル−アミン
Figure 0005335681
１，２−ジクロロエタン（２ml）中の（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン（０．０５ｇ、０．２５mmol、実施例１８６の工程ａ）の溶液に、ピリジン−４−カルバルデヒド（０．０６ml、０．６４mmol）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．２１ｇ、０．９８mmol）を加えた。反応混合物を４０℃で７２時間撹拌した。次に反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：メタノール／ジクロロメタンの勾配）を使用して精製し、黄色の油状物（７mg、１０％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２９５．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例１９９
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに４−クロロ−３−メトキシ−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４０．１（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋）、２３８．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋）を同等の収率で得た。
実施例２００
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−クロロ−フェノキシ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３００．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０１
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−フェノキシメチル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−フェノキシメチル−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０２
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４−フルオロ−３−フェノキシ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４−アミノ−２−メトキシピリジンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０５．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０４
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−クロロ−３−メトキシ−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０５
（２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに５−アミノ−１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］チオフェン２，２−ジオキシドを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０６．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０６
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０７
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシメチル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−フェノキシメチル−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２２．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０８
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２０９
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−ブロモ−ピリジン−２−イルメチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） （３−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−ブロモ−ピリジン−２−イルメチル）−アミン
１，２−ジクロロエタン（１０ml）中の３−ベンジルオキシアニリン（０．７０ｇ、３．５１mmol）の溶液に、６−ブロモ−ピリジン−２−カルボキサルデヒド（０．６５ｇ、３．５１mmol）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．４９ｇ、７．０３mmol）及び酢酸（０．８０ml、１４．１mmol）を加えた。反応混合物を４０℃で一晩振とうした。処理するために、ジクロロメタン（１００ml）及び１M 重炭酸ナトリウム溶液（４０ml）を加え、混合物を振とうした。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝３：１）を使用して精製し、橙色の油状物（１．０３ｇ、８０％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：３７１．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）、３６９．１（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｂ） （３−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−ブロモ−ピリジン−２−イルメチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−ブロモ−ピリジン−２−イルメチル）−アミン（０．１０ｇ、０．２７mmol）を、メタノール（２ml）に溶解した。次に４−ホルミルイミダゾール（０．１３ｇ、１．３５mmol）、塩化亜鉛（０．１５ｇ、１．０８mmol）及びシアノ水素化ほう素ナトリウム（０．０５ｇ、０．８１mmol）を加え、反応混合物を４０℃で一晩撹拌した。冷却後、反応混合物を塩化アンモニウム／氷に注ぎ、酢酸エチル（５０ml ２回）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；溶離剤：メタノール／ジクロロメタン＝１：９）を使用して精製し、オフホワイトのガム状物（０．１１ｇ、９４％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：４５１．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）、４４９．１（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例２１０
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） ５−エチルアミノメチル−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド
メタノール（４０ml）中のエチルアミンの飽和溶液に、４−ホルミル−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（２．５ｇ、１２．３mmol）を加え、混合物を一晩撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（０．７０ｇ、１８．５mmol）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。水を加え、溶液を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：ジクロロメタン／メタノール＝９：１）により精製して、明黄色の油状物（０．７８５ｇ、２７％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２３３．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） ４−｛［エチル−（４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−アミノ］−メチル｝−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド
イソプロパノール（２ml）中の５−エチルアミノメチル−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（０．５２７ｇ、２．２５mmol）、２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン（０．２１７ｇ；１．５mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５１ml、３．０mmol）の溶液を、マイクロ波レンジ中の密閉した容器中で１６０℃にて２０分間加熱した。酢酸エチル（２０ml）及びシリカゲル（１ｇ）を加え、混合物を蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル＝８：２）により精製して、白色の固体（０．２６５ｇ、５２％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：３４１．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｃ） エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−アミン
４−｛［エチル−（４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−アミノ］−メチル｝−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（０．２６５ｇ、０．７８mmol）を塩酸水溶液（４N、２ml）に溶解し、混合物を１００℃で２時間撹拌した。冷却後、濃水酸化ナトリウム溶液を塩基性ｐＨになるまでゆっくりと加えた。混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）により精製して、無色の液体（０．１０ｇ、５５％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２３４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例２１１
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−フェニルアミン（WO2007046392で公開されているようにその２−クロロ誘導体と同様にして合成した）を使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３６２．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１２
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−フェノキシ−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−クロロ−４−フェノキシ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１３
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
４−ホルミル−イミダゾールの代わりに４−ホルミル−２−メチルイミダゾールを、且つ２−メトキシアニリンの代わりに３−ベンジルオキシアニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１４
（２−ベンジル−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−ベンジル−４，６−ジクロロ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１５
（２−ベンジル−ピリミジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
（２−ベンジル−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（０．１６４ｇ、０．５mmol）を、メタノール（３ml）に溶解し、ギ酸アンモニウム（０．３１５ｇ、０．５mmol）及びパラジウム担持炭（０．１６４ｇ、１０％ Ｐｄ）を加え、混合物を１時間還流した。冷却後、触媒を濾別し、溶媒を蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム：Separtis製Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２；溶離剤：酢酸エチル／メタノール＝９５：５）により精製して、白色の固体（０．０３ｇ、２１％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例２１６
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（６−フェノキシ−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−クロロ−６−フェノキシ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１７
（４−クロロ−ピリミジン−２−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−ピリミジンを使用し、且つ工程ｃ）の前に２−クロロ−ピリミジン−４−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３８．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１８
（２−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−ピリミジンを使用し、且つ工程ｃ）の前に４−クロロ−ピリミジン−２−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２１９
（４，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ジクロロメタン（８ml）中の２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（１．００ｇ、７．７２mmol）の溶液に、４−ホルミルイミダゾール（０．７４ｇ、７．７２mmol）及びオルトチタン酸テトライソプロピル（２．８６ml、９．６５mmol）を加えた。混合物を４０℃で一晩撹拌した後、エタノール（８ml）及び水素化ホウ素ナトリウム（０．３８ｇ、１０．０mmol）を加えた。反応混合物を４０℃で７時間撹拌した。次に混合物を減圧下で濃縮し、残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（メタノール／ジクロロメタンの勾配）により精製して、白色の結晶（４３mg、２６％）を得た；ＭＳ（ＥＩ）：２４７．１（３７Ｃｌ Ｍ＋．）、２４５．１（３７Ｃｌ３５Ｃｌ Ｍ＋．）、２４３．１（３５Ｃｌ Ｍ＋．）。
実施例２２０
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジンの代わりに２−アミノ−４−メチルピリミジンを使用し、実施例２１９に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：１９０．４（［Ｍ＋Ｈ］＋）を同等の収率で得た。
実施例２２１
（４−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに４−シクロプロピル−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１４．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）を同等の収率で得た。
実施例２２２
（３−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに３−シクロプロピル−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１４．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）を同等の収率で得た。
実施例２２３
（４−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミンの代わりに（４−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（実施例２２１）を使用し、実施例６７の工程ｂ）に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２２４
（３−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミンの代わりに（３−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（実施例２２２）を使用し、実施例６７の工程ｂ）に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２２５
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−ブロモアニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．２、２５４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２２６
（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２０．１；３２２．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２２７
３−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−ベンゾニトリル
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−アミノ−ベンゾニトリルを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：１９９．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２２８
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロピル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−イソプロピルアニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２２９
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−フェノキシ−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） ４−｛［（２−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−アミノ］−メチル｝−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−ピリミジンを使用し、且つ最後に工程ｃ）を実施せずに４−クロロ−ピリミジン−２−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物を同等の収率で得た。ＭＳ（ＩＳＰ）：３４５．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）
ｂ） ４−｛［エチル−（２−フェノキシ−ピリミジン−４−イル）−アミノ］−メチル｝−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド
ジメチルホルムアミド（１．５ml）中の水素化ナトリウム（０．１９４ｇ、鉱油中５５％、４．４mmol）に、フェノール（０．４１８ｇ、４．４mmol）を加え、撹拌を室温で１５分間続けた。この反応混合物に４−｛［（２−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−アミノ］−メチル｝−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（０．１５３ｇ、０．４４mmol）を加えた。一晩、撹拌し且つ８０℃に加熱した後、溶媒を蒸発させた。水（５ml）を加え、混合物を酢酸エチル（２０ml）で２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５）を使用して精製し、標記化合物を無色のガム状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）：４０３．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｃ） エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−フェノキシ−ピリミジン−４−イル）−アミン
ジメチルアミノスルホニル保護基を除去するために、４−｛［エチル−（２−フェノキシ−ピリミジン−４−イル）−アミノ］−メチル｝−イミダゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（６５mg、０．１６mmol）をエタノール中の塩酸（５N、１ml）に溶解し、混合物を１００℃で２時間撹拌した。処理するために、水酸化ナトリウム水溶液（０，５ml、１N）を加えて塩基性ｐＨにし、混合物をジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；酢酸エチル／メタノール＝９５：５）により精製して、白色の固体（０．０２２ｇ、４６％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２９６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例２３０
（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３１
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ピリミジン−２−イル−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−クロロ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３２
（６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４，６−ジクロロ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３８．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３３
（６−クロロ−２−メチル−ピリミジン−４−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４，６−ジクロロ−２−メチル−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３４
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３５
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ピリミジン−４−イル−アミン
Figure 0005335681
（２−ベンジル−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンの代わりに（６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンを使用し、実施例２１５に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０４．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３６
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
（２−ベンジル−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンの代わりに（６−クロロ−２−メチル−ピリミジン−４−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンを使用し、実施例２１５に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３７
（４，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４，６−トリクロロ−ピリミジンを使用し、且つ工程ｃ）の前に２，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７２．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３８
（２，６−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４，６−トリクロロ−ピリミジンを使用し、且つ工程ｃ）の前に４，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７２．８（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２３９
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４０
（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに２−アミノ−６−ブロモピリジンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５３．０；２５５．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４１
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに２−アミノ−４−メチルピリジンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：１８９．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４２
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ブロモアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．１；２９６．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４３
（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３６２．１；３６４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４４
（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−アミノ−６−ブロモピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９５．１；２９７．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−イソプロピル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−イソプロピルアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４６
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−アミノ−４−メチルピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３１．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４７
（３，４−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３，４−ジクロロアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７４．１（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２７２．１（［３７Ｃｌ３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２７０．２（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２４８
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに４−クロロ−３−メトキシアニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５４．１（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５２．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２４９
エチル−（５−フルオロ−２−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で２，４−ジクロロ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンを、且つ工程ｂ）でジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム／フェノールの代わりに１，２−ジメトキシエタン中のナトリウムメトキシドを使用し、実施例２２９に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５０
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（２−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）でジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム／フェノールの代わりに１，２−ジメトキシエタン中のナトリウムメトキシドを使用し、実施例２２９に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４７．９（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５１
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）−ピリジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７１．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５２
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５９．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５３
３−［（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−ベンゾニトリル
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−アミノベンゾニトリルを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４１．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５４
（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４，６−ジメチル−２−クロロ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５５
（４−クロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−クロペンタピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９２．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５６
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−メチル−６−フェニル−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−クロロ−４−メチル−６−フェニル−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５７
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［２−（４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４−クロロ−２−（４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５８
｛２−［（Ｅ）−２−（３−フルオロ−フェニル）−ビニル］−６−メチル−ピリミジン−４−イル｝−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４−クロロ−２−［（１Ｅ）−２−（３−フルオロ−フェニル）−ビニル］−６−メチル−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３５２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２５９
（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジンを使用し、そして工程ｃ）の前に２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２０．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６０
（２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジンを使用し、そして工程ｃ）の前に４−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６１
１−｛３−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−フェニル｝−ピロリジン−２−オン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに１−（３−アミノ−フェニル）−ピロリジン−２−オンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５７．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６２
（４−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに４−シクロプロピル−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２８．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２６３
（３−シクロプロピル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３−シクロプロピル−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２８．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２６４
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−ピロール−１−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−ピロール−１−イル−フェニルアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３９．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６５
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イミダゾール−１−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゼンアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４０．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６６
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−ピロリジン−１−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−ピロリジン−１−イル−フェニルアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４３．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６７
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−モルホリノアニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０１．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６８
１−｛３−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミノ］−フェニル｝−ピロリジン−２−オン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに１−（３−アミノ−フェニル）−ピロリジン−２−オンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９９．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２６９
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−ピロール−１−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ピロール−１−イル−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８１．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７０
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イミダゾール−１−イル−フェニル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゼンアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８２．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７１
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−ピロリジン−１−イル−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−ピロリジン−１−イル−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８５．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７２
２−［ビフェニル−３−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−エタノール
Figure 0005335681
Ｎ−エチルアニリンの代わりに２−（ビフェニル−３−イルアミノ）−エタノールを使用し、実施例１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７３
（４−エトキシ−ピリミジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で、４−クロロ−ピリミジン−２−イル異性体、及びジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム／フェノールの代わりの１，２−ジメトキシエタン中のナトリウムエトキシドを使用し、実施例２２９に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７４
（２−エトキシ−ピリミジン−４−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ｂ）で、２−クロロ−ピリミジン−４−イル異性体、及びジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム／フェノールの代わりの１，２−ジメトキシエタン中のナトリウムエトキシドを使用し、実施例２２９に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７５
（３−ブロモ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−ブロモアニリンを使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８０．１；２８２．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７６
（４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：１９２．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７７
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに３，５−ジフルオロ−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２１０．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７８
（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに２，２−ジフルオロ−５−アミノベンゾジオキソールを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５４．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２７９
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに３，４−ジブロモアニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３４．３（８１Ｂｒ８１Ｂｒ ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、３３２．３（８１Ｂｒ７９Ｂｒ ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、３３０．３（７９Ｂｒ７９Ｂｒ ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８０
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに２，２，３，３−テトラフルオロ−６−アミノベンゾジオキセンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３０４．０（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８１
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２８．１（３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２２６．１（３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８２
（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
３，４−ジフルオロ−アニリンの代わりに３，５−ビス（トリフルオロメチル）−アニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１０．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８３
（４−クロロ−ピリミジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２，４−ジクロロ−ピリミジンを使用し、そして工程ｃ）の前に２−クロロ−ピリミジン−４−イル異性体からクロマトグラフ分離を行い、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８４
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３−クロロ−２−フルオロアニリンの代わりに３−ブロモアニリンを、且つ工程ｂ）でアセトアルデヒドの代わりにホルムアルデヒド溶液（水中４０％）を使用し、実施例８１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６６．０；２６８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８５
（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−メトキシ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４０．１（３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２３８．０（３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８６
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２８．１（３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２２６．１（３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２８７
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３，４−ジフルオロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２４．４（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２８８
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３，４−ジクロロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６０．０（３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５７．９（３７Ｃｌ ３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５６．１（３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２８９
（４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０６．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９０
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに４−ブロモ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．０（８１Ｂｒ ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２６６．１（７９Ｂｒ ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９１
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３，５−ジクロロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５９．８（３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５８．０（３７Ｃｌ ３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５６．１（３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９２
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３，５−ジフルオロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２４．４（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９３
（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに２，２−ジフルオロ−５−アミノ−ベンゾジオキソールを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９４
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３−クロロ−４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：ＭＳ（ＩＳＰ）：２４２．２（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２４０．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９５
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３−クロロ−５−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：ＭＳ（ＩＳＰ）：２４２．２（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２４０．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９６
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−ブロモ−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９６．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２９４．０（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２９７
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
ａ） （４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
３，４−ジフルオロアニリンの代わりに３，４−ジブロモアニリンを使用し、実施例１８０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３４．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、３３１．９（［８１Ｂｒ７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、３２９．９（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
ｂ） （３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
実施例６７の工程ｂ）に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３７６．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、３７４．１（［８１Ｂｒ７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、３７２．０（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例２９８
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３，４−ジブロモアニリンの代わりに２，２，３，３−テトラフルオロ−６−アミノベンゾジオキセンを使用し、実施例２９７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３４６．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例２９９
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−クロロ−３−フルオロ−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７０．２（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２６８．２（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３００
（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で３，４−ジブロモアニリンの代わりに３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、実施例２９７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３５２．５（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３０１
エチル−（４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） （４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
１，２−ジクロロエタン（５ml）中の４−フルオロアニリン（０．６０ｇ、５．４０mmol）の溶液に、４−ホルミルイミダゾール（０．７８ｇ、８．１０mmol）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．２９ｇ、１０．８mmol）及び酢酸（０．０６ml）を加えた。反応混合物を５０℃で４時間撹拌した。次に反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：メタノール／ジクロロメタンの勾配）を使用して精製し、白色の固体（１６０mg、１６％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：１９２．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
ｂ） エチル−（４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
１，２−ジクロロエタン（６ml）中の（４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン（０．２０ｇ、１．０５mmol）の溶液に、アセトアルデヒド（０．３０ml、５．２３mmol）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．６７ｇ、３．１４mmol）及び酢酸（０．０６ml）を加えた。反応混合物を４０℃で１６時間撹拌した。次に反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（カラム：Isolute（登録商標）フラッシュ−ＮＨ２（Separtis）；溶離剤：メタノール／酢酸エチル／ヘプタン勾配）を使用して精製し、白色の固体（１３１mg、５７％）を得た；ＭＳ（ＩＳＰ）：２２０．４（（Ｍ＋Ｈ）＋．）。
実施例３０２
（４−ブロモ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
ａ） （４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
２−メトキシアニリンの代わりに４−ブロモアニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５４．０（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５２．１（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
ｂ） （４−ブロモ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
実施例３０１の工程ｂ）に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８２．１（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２８０．０（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３０３
（３，５−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−フルオロアニリンの代わりに３，５−ジクロロ−アニリンを使用し、実施例３０１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７４．０（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２７２．１（［３７Ｃｌ３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２７０．２（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３０４
（３−クロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−フルオロアニリンの代わりに３，５−ジクロロ−アニリンを使用し、実施例３０１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３８．０（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２３６．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３０５
（４−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−フルオロアニリンの代わりに４−ブロモ−３−フルオロ−アニリンを使用し、実施例３０１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３００．０（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２９８．１（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３０６
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−フルオロアニリンの代わりに３，５−ジフルオロ−アニリンを使用し、実施例３０１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３８．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３０７
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに４−クロロ−３−フルオロ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．０（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５４．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３０８
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに３−クロロ−５−フルオロ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．０（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５３．９（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３０９
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−フルオロアニリンの代わりに３−ブロモ−４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例３０１に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３００．０（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２９８．１（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３１０
（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに２，２−ジフルオロ−５−アミノ−ベンゾジオキソールを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８２．０（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３１１
（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２，２−ジフルオロ−５−アミノベンゾジオキソールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９６．４（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１２
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５６．１（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２５３．９（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３１３
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−アミノ−６−トリフルオロメチル−ピリジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８５．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１４
ビフェニル−３−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−アミノビフェニルを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１５
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イルアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１８．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１６
（３’−クロロ−ビフェニル−３−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３’−クロロ−ビフェニル−３−イルアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８４．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１７
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１８
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（２−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８６．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３１９
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（６−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２０
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（６−フェニル−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４−クロロ−６−フェニル−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．２（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２１
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−（２−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにメチルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５８．０（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２２
（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに３−クロロ−４−メトキシ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．２（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２６６．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３２３
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに４−クロロ−３−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４２．１（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２４０．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３２４
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに４−クロロ−３−メトキシ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．２（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２６６．２（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３２５
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４−ブロモ−３−クロロ−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９０．１（８１Ｂｒ３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２８８．１（８１Ｂｒ３５Ｃｌ／７９Ｂｒ３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２８６．１（７９Ｂｒ３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２６
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４−（トリフルオロメトキシ）−アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５８．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２７
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９４．０（３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、２９２．１（３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２８
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２７２．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３２９
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２９０．０（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３３０
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに４−メトキシ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２３２．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３３１
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−ブロモ−３−クロロ−アニリンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３３２．１（８１Ｂｒ３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、３３０．０（８１Ｂｒ３５Ｃｌ／７９Ｂｒ３７Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）、３２８．１（７９Ｂｒ３５Ｃｌ［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３３２
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに４−トリフルオロメトキシ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８６．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３３３
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２２．２（［３７Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）、３２０．１（［３５Ｃｌ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３３４
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１４．０（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３３５
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でｍ−アニシジンの代わりに３−ブロモ−４−フルオロ−アニリンを使用し、実施例１８６に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：ＭＳ（ＩＳＰ）：２８５．９（［８１Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）、２８３．９（［７９Ｂｒ Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３３６
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３１８．０（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３３７
（６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに４，６−ジクロロピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３３８
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに３−アミノ−１−メチルピラゾールを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２２０．４（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３３９
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８２．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３４０
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに５−アミノ−１−メチルピラゾールを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０６．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３４１
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−ブロモアニリンの代わりに１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミンを使用し、実施例３０２に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２６８．３（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を得た。
実施例３４２
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２４９．１（［Ｍ＋Ｈ］＋．）を同等の収率で得た。
実施例３４３
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりに２，２，２−トリフルオロエチルアミンを、且つ工程ｂ）でジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム／フェノールの代わりに１，２−ジメトキシエタン中のナトリウムメトキシドを使用し、実施例２２９に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２８８．１（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３４４
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−（４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）でエチルアミンの代わりに２，２，２−トリフルオロエチルアミンを、且つ工程ｂ）で２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジンの代わりに２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジンを使用し、実施例２１０に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：３２６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３４５
（６−クロロ−ピラジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
Figure 0005335681
２−メトキシアニリンの代わりに２−アミノ−６−クロロピラジンを使用し、実施例６３に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２０９．８；２１１．８（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。
実施例３４６
（６−クロロ−ピラジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Figure 0005335681
工程ａ）で４−トリフルオロメトキシアニリンの代わりに２−アミノ−６−クロロピラジンを使用し、実施例６７に関して記載された手順と同様にして、標記化合物、ＭＳ（ＩＳＰ）：２５２．３；２５４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋．）を同等の収率で得た。

Claims (1)

  1. エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
    メチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
    （３−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ｍ−トリル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−フェニル−アミン
    （３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３，５−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ｍ−トリル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
    （４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３，４−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （４−クロロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ナフタレン−２−イル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−インダン−５−イル−イソプロピル−アミン
    （３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３，４−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ナフタレン−２−イル−アミン
    （３，５−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （２，４−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロポキシ−フェニル）−イソプロピル−アミン
    （３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
    （（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
    （３−クロロ−４−メチル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３，４−ジメチル−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    ［３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ベンジル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    ビフェニル−３−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    ［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ′−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン
    ｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニル｝−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−メチル−アミン
    エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
    （３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （３−ベンジルオキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
    エチル−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    ［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシメチル−フェニル）−アミン
    （４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３，４−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ブロモ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （３，４−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
    （４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （４−ブロモ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３，５−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    （３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    ｛３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル｝−メタノール
    （３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    ［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロピル−フェニル）−アミン
    （３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
    エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン
    （２−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （４−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    ベンジル−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
    （３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン又は
    （３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンの、
    ＴＡＡＲ１関連疾患である、うつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害、精神障害、統合失調症、神経障害、パーキンソン病、てんかん、偏頭痛、物質乱用、摂食障害の処置のための、医薬の製造のための使用。
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