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JP5296531B2 - βグルカン及びマンナンの製造 - Google Patents

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Description

本発明は、β-グルカン/マンナン調製物、及びその製造方法に関する。特に、本発明は、微生物（限定するものではないが酵母を含む）から製造される、β-(1,3/1,6)グルカン及びマンナンを含む調製物に関する。
「グルカン」は、主に又は完全に単糖D-グルコースから構成されるオリゴ糖又は多糖を指す一般名称である。グルカンは天然に広く分布し、特に細菌、酵母及び植物細胞の構造的完全性の維持におけるその役割が重要である。例えば、グルカンは、他の多糖（マンナン及びキチンなど）との組合せにより、細胞壁の形状及び機械的強度に関与する。グルカンは、これらの細胞において、典型的には細胞壁の重量の約40％〜50％を占める。
D-グルコースのポリマーとして、D-グルコース単位は様々な様式で互いに連結することができる。例えば、(1,3)、(1,4)、(1,6)及び(1,2)結合（グルコシド結合）を有するグルカンは全て公知である。グルカンが通常は高度に分岐した化合物であることはこの様々な結合により説明できる。この個々のグルコース単位が結合することができるかなり可変的な様式、及び親分子の全体的な立体形状の結果として多くの形態を生じ得る。一般的なグルカンはβ-(1,3)-結合型グルコピラノース（一般的にβ-グルカンと称する）である。様々な種の細胞壁は、β-(1,6)-結合型グルコピラノースと連結したβ-(1,3)-結合型グルコピラノースを含む。例えば、サッカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）の細胞壁は、主にβ-(1,3)-結合型グルコース単位の骨格であるβ結合型グルカンからなり、β-(1,6)-結合を介して分岐する分子間及び分子内の少数成分を含む。
これらの化学的特性のため、グルカンは化学、食品及び医薬産業における広範な使用が見出されている。例えば、これらは粘性付与剤、乳化剤、繊維、フィルム、コーティング物質、アフィニティークロマトグラフィー及びゲル電気泳動用の支持体、細胞培養培地、フィルターパッド、及びセメントに有用であり得る。これらはまた、食品増粘剤及び食物繊維源、並びに医薬製品中の担体及びコーティング剤として広く使用されている。グルカンはヒト及び動物において免疫薬理学的活性を有することが示されている。例えば、病原微生物に対する強力な免疫刺激及び保護が、エビ、魚、家禽、ブタ、ウシ、ウサギ、マウス、ラット及びヒトにおいて証明されている。酵母β-グルカンは、Toll様レセプターDectin-1との相互作用を介して、脊椎動物及び無脊椎動物の先天性（非特異的）免疫応答を刺激することができる。かかる結合は、マクロファージにおいて活性酸素種の産生を刺激し、その食菌作用及び微生物の殺害を増強する。これらの刺激された免疫細胞はまた、動物体内を循環することができ、他の免疫細胞と相互作用して動物の免疫状態を増強できるサイトカインを産生する。
酵母及び他の生物からのβ-グルカンの精製は広く調査されており、多くの方法が知られている。これらの多くは、アルカリ又は有機溶媒にβ-(1,3)-グルカンが不溶性であることを利用する。主な公知の方法は(a)濃縮した水酸化ナトリウムによる高温抽出に続く酸による高温抽出及びエタノールによる沈殿である(例えば、非特許文献１、Jamas, S.ら特許文献1、特許文献2及び特許文献3参照)。これらのプロトコールの多くは、酵母細胞の事前のホモジネーションが必要であり、多くは（b）自己消化又は濃縮フェノール：水(1:1)による酵母の酵素分解から生じる酵母細胞壁調製物の抽出（例えばTruscheit, E.らによる特許文献4参照）、及び(c)有機溶媒（イソプロパノール、エタノール、アセトン又はメタノールなど）を単独で又はアルカリの存在下で用いた抽出（例えば特許文献5参照）、の各抽出ステップの複数回の反復が必要である。酸処理はグルカン材料中のβ-(1,6)-結合数を低減する（その結果、粘性を増加する）ことが知られている。
マンナンはマンノース単位からなるポリマーである。酵母において、マンナンは酵母細胞壁の外表面（セン類（muscigenous）多糖として）、及び内部細胞膜中のタンパク質と結合している。マンナンは一般的に細胞壁の乾燥重量の約20〜50％を占める。マンナンはオリゴマー又はポリマーとしてコアペプチド鎖に結合する。この複合体は約5〜50％のタンパク質を含む。オリゴマーのマンナンはセリン及びトレオニンと直接結合するが、ポリマーのマンナンはN-アセチルグルコサミンを介してアスパラギンと結合する。マンノース-タンパク質複合体において、マンノース単位はα-1,6、α-1,2及びα-1,3-結合によって結合する。
マンナン-オリゴ糖（MOS）は、タンパク質分解作用によって酵母細胞壁から解離させることができる。解離したMOSは、腸管の細菌性病原体に効果的に結合して、腸管にコロニー形成する該病原体の能力をブロックする。例えば大腸菌(E.coli)、サルモネラ・エスピーピー（Salmonella spp.）及びビブリオ・コレラ（Vibrio cholera）は、その表面（レクチン）上に、MOSのマンノース糖残基と特異的に結合するタンパク質を有する。
米国特許第4,810,646号 米国特許第5,028,703号 米国特許第5,250,436号 米国特許第4,138,479号 ヨーロッパ特許出願公開第515216号 Manners, D. J.ら, Biochem. J. 135 19-30 (1973)
グルカンの多くの応用及び用途を考慮すれば、当該技術分野において、高濃度のアルカリ又は酸の使用、並びに高温の使用を回避し、グルカン及びマンナンの回収を改善し、かつ生物学的に有用な調製物を生じさせる、β-グルカン/マンナンの抽出方法に関する明らかなニーズが存在する。
一実施形態では、本発明は、酵母細胞を自己消化させて酵母細胞壁を解離させるステップと、酵母細胞壁を外因性プロテアーゼと共にインキュベートするステップと、酵母細胞壁をグルカンに富む成分とマンナンに富む成分とに分けるステップと、マンナンに富む成分を限外濾過して濾液と保持液とを生じさせるステップとを用いた、酵母細胞の処理方法を提供する。
別の態様では、本発明は、酵母細胞を40℃〜65℃の温度で自己消化させて酵母細胞壁を解離させるステップと、酵母細胞壁を外因性プロテアーゼと共にpH 9〜10でインキュベートするステップと、プロテアーゼ処理した細胞壁を酵素（アミラーゼ、リパーゼ又はその組合せ等）と共にインキュベートするステップとを用いた、酵母細胞の処理方法を提供する。
別の態様では、本発明はα-マンナンを含む組成物であって、全α-マンナンの少なくとも85％(w/w)が10,000Da以上の分子量を有する、前記組成物を提供する。
本発明の他の実施形態は、本発明の方法によって製造したグルカン又はマンナンを含む動物飼料、食品サプリメント、医薬、化粧品及び栄養補助食品を含む。
一実施形態では、本発明はβ(1,3)及びβ(1,6)グルカンに富む不溶性細胞壁調製物と、マンナンに富む可溶性画分とを製造する方法を提供する。本発明による方法は、細胞壁源、例えば酵母（ビール酵母又はパン酵母など）、の自己消化ステップと、その後の酵素消化ステップとを含む。一態様では、酵素消化は高pHプロテアーゼを用いて実施する。別の態様では、酵素消化は酵素の組合せ（高pHプロテアーゼ、アミラーゼ、グルコアミラーゼ及び/又はリパーゼなど）を用いて実施する。一実施形態では、酵素消化は高pHプロテアーゼと、その後の1以上の他の酵素（アミラーゼ、グルコアミラーゼ及び/又はリパーゼなど）を用いて実施する。
別の実施形態では、本発明はβ(1,3)及びβ(1,6)グルカンに富む細胞壁調製物を提供し、別の実施形態では、マンナンに富む可溶性画分を提供する。
本発明の他の態様は、詳細な説明及び添付の図面を考慮することによって明らかになるだろう。
本発明の実施形態を詳細に説明する前に、本発明は、その適用が、以下の記載に示されるか又は図面で例示される成分及び成分配合の詳細に制限されないと理解されるべきである。本発明は他の実施形態が可能であり、様々な方法で実行又は実施することができる。また、本明細書で使用される言い回し及び用語は、説明を目的としており、限定とみなすべきではないことも理解されるべきである。本明細書中の「含む(including)」、「含む(comprising)」、又は「有する(having)」及びこれらの変形は、その後に列挙する項目及びその同等物、並びに追加の項目を包含することを指す。
また、本明細書で詳述される任意の数値範囲は、下限値から上限値までの全ての値を含むものと理解される。例えば、濃度範囲が1％〜50％と記述される場合は、2％〜40％、10％〜30％又は1％〜3％などの値が本明細書に明確に示されていることを意図する。これらは具体的に何を意図しているかについての例に過ぎず、列挙された最低値と最高値との間の数値の可能な全ての組み合わせも本願において明確に示されたものとして考慮されるべきである。
特に示されない限り、本明細書及び特許請求の範囲で使用される成分の量、反応条件及びその他を表す全ての数は、全ての場合に「約」という用語によって修飾されているものと理解されたい。したがって、それとは反対に示されていない限り、以下の明細書及び添付の特許請求の範囲に記載される数値パラメーターは、本発明によって得ようとする所望の特性に応じて変化し得る近似値である。最低限、特許請求の範囲の同等物の原則の適用を制限する試みとしてではなく、各数値パラメーターは、少なくとも、報告された有効数字の数に照らして、慣用の四捨五入技術を適用することによって解釈すべきである。
本発明の広い範囲を記載する数値範囲及びパラメーターは近似値であるにも関わらず、具体的な実施例で記載された数値は可能な限り正確に報告される。しかし、いずれの数値も、その各試験測定において見出される標準偏差から必然的に生じるいくらかの誤差を本質的に含む。
β-グルカン/マンナン調製物は、わずかに酸性/ほぼ中性のpHで、適度の上昇温度のみで、単純な自己消化処理を用いて微生物（酵母など）から調製することができる。自己消化後、酵素消化を行う。一実施形態では、酵素ステップは高pHプロテアーゼ（例えばGenencore Internationalから入手可能なProtex 6L又はバチルス・リケニフォルミス（Bacillus lichenformis）由来）を、典型的には約0.05〜1重量％、アルカリpH、及び上昇温度で利用する。
β-グルカン/マンナンの供給源として適当な酵母種として、これに限定されるものではないが、サッカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）（パン酵母株及びビール酵母株を含む）、クルイベロミセス・フラジリス（Kluyveromyces fragilis）、及びカンディダ（Candida）株（カンディダ・ユティリス（Candida utilis）など）の酵母株、並びにそれらの組合せが挙げられる。β-グルカン/マンナンの適当な供給源である他の酵母株として、これに限定されるものではないが、サッカロミセス・デルブルエキ（Saccharomyces delbruekii）、サッカロミセス・ロゼイ(Saccharomyces rosei)、サッカロミセス・ミクロエルリプソイデス(Saccharomyces microellipsodes)、サッカロミセス・カールスバーゲンシス(Saccharomyces carlsbergensis)、シゾサッカロミセス・ポンベ(Schizosaccharomyces pombe)、クルイベロミセス・ラクティス(Kluyveromyces lactis)、クルイベロミセス・ポリスポルス(Kluyveromyces polysporus)、カンディダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンディダ・クロアカエ(Candida cloacae)、カンディダ・トロピカリス(Candida tropicalis)、カンディダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)、ハンセヌラ・ウィンゲイ(Hansenula wingei)、ハンセヌラ・アルニ(Hansenula arni)、ハンセヌラ・ヘンリッキー(Hansenula henricii)、ハンセヌラ・アメリカーナ（Hansenula Americana）及びそれらの組合せが挙げられる。これらの酵母株は、回分発酵又は連続発酵のいずれかによって食品グレードの栄養素中での培養を用いて製造することができる。
これに限定されるものではないが、細菌、真菌及び植物（例えば単細胞藻類）を含む他の多くの微生物種が、β-グルカン/マンナンの供給源として当該技術分野で報告されている。β-グルカン及び/又はマンナンの供給源として本発明に有用であり得る他の微生物として、これに限定されるものではないが、アルカリゲネス属(Alkaligenes)、特にアルカリゲネス・フエカリス・バール・ミクソゲネス(Alkaligenes faecalis Var. mixogenes)(ATCC-21680)、アグロバクテリウム属(Agrobacterium)、セルロモナス属(Cellulomonas)（ATCC 21399及びセルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)(ATCC 53703)）、及びペスタロチア属(Pestalotia)などの細菌；例えばアウレオバシジウム属(Aureobasidum)(アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidum pullulans)IFO446株及びアウレオバシジウム(Aureobasidum)K-1種(FERM P1289)など)、アガリクス属(Agaricus)、レンティヌス属(Lentinus)、プレウロタス・オストレアタス(Pleurotus ostreatus)、マクロホモプシス属(KOB55株など)などの真菌；ガノデルマ属(Ganoderma)、シゾフィラ属(Schizophylla)、ファチマ・ホエレン(Fachyma hoelen)、ペスタロティア属(Pestalotia)、コリオルス属(Coriolus)、並びにこれらの組み合わせが含まれる。非微生物（植物など）もβ-グルカン及び/又はマンナンの供給源として本発明において有用であり得る。
特に、本発明による処理は、β-(1，3)-及びβ-(1，6)-グルカン含量及びマンナン含量に富む細胞壁調製物の作製に関し、これに限定されるものではないが、酵母を含む微生物から製造される。例示的な実施形態では、この処理は、酵母、例えばビール酵母（典型的には7％〜18％、詳細には10％〜17％、より詳細には8％〜12％又は13％〜16％の固体スラリー）の自己消化の第1ステップを含む。自己消化は少なくとも4、詳細には少なくとも4.5、そしてより詳細には少なくとも5のpHで適切に実施することができる。自己消化は8未満、詳細には7未満、そしてより詳細には6未満のpHで適切に実施することができる。自己消化を実施するための温度は、少なくとも30℃、詳細には少なくとも35℃、より詳細には少なくとも40℃、より詳細には少なくとも45℃が適当であり得る。自己消化を実施するための温度は、55℃未満、詳細には52℃未満、より詳細には50℃未満が適当であり得る。自己消化は、少なくとも10時間、詳細には少なくとも16時間、より詳細には少なくとも24時間実施するのが適当であり得る。自己消化は、100時間未満、詳細には48時間未満、より詳細には36時間未満で実施するのが適当であり得る。次いで、適切には遠心分離によって、酵母を分離して、抽出物及び低β-グルカン含量の細胞壁ストリーム(stream)を製造する。次のステップでは、これに限定されるものではないがプロテアーゼ（例えばアルカリプロテアーゼ）を含む酵素により、少なくとも8.5、詳細には少なくとも9、より詳細には少なくとも9.2のpHで細胞壁ストリームを処理する。pHは10.5未満、詳細には10未満、より詳細には9.8未満が適当であり得る。プロテアーゼ処理は、少なくとも45℃、詳細には少なくとも50℃、より詳細には少なくとも53℃の温度で実施することが適当であり得る。プロテアーゼ処理は、70℃未満、詳細には65℃未満、より詳細には60℃未満、より詳細には57℃の温度で実施することが適当であり得る。プロテアーゼ処理は、少なくとも5時間、詳細には少なくとも8時間、より詳細には少なくとも10時間、より詳細には少なくとも12時間実施することが適当であり得る。プロテアーゼ処理は、48時間未満、詳細には36時間未満、より詳細には24時間未満、より詳細には18時間未満で実施することが適当であり得る。次いで、第2生成物を遠心分離によって分離してマンナン(α-マンナン)に富む抽出物と、β-グルカンに富む細胞壁生成物とを製造する。その後、このβ-(1，3/1,6)細胞壁生成物を乾燥、例えばスプレー乾燥し、この生成物を凝集させて約100〜300ミクロン以上の粒子を製造する。その後、マンナン抽出物を10,000分子量限外濾過に供してマンナンに富む高分子量保持液を産出する。
上記の例示的な処理を、図1のフローチャートに示す。生酵母は、酵母の内因性酵素が一部の酵母マクロ分子を破壊し、可溶化する処理で自己消化に供される。可溶性抽出物は遠心分離によって不溶性酵母細胞壁から分離される。次いで、細胞壁を高pHプロテアーゼで処理して、細胞壁からさらにタンパク質を除去し、その後、細胞壁タンパク質に接着するマンナンをも除去する。β-グルカンに富む細胞壁は、その後、遠心分離によって第2抽出物から分離する。高分子量であるマンナンは、第2抽出物を10,000Da限外濾過装置を通過させることによってさらに精製及び濃縮することができる。
別の実施形態では、この処理は酵母、例えばビール酵母（典型的には8％〜12％の固体スラリー）の自己消化の第1ステップを含む。自己消化は、少なくとも4、詳細には少なくとも4.5、より詳細には少なくとも5のpHで適切に実施する。pHはまた、8未満、詳細には7未満、より詳細には6未満が適当であり得る。自己消化を実施するための温度は、少なくとも30℃、詳細には少なくとも40℃、より詳細には少なくとも45℃が適当であり得る。温度はまた、55℃未満、詳細には53℃未満、より詳細には50℃未満が適当であり得る。自己消化は、少なくとも10時間、詳細には少なくとも16時間、より詳細には少なくとも24時間で適切に実施し得る。自己消化は100時間未満、詳細には48時間未満、より詳細には36時間未満で適切に実施し得る。次いで、適切には遠心分離によって、酵母を分離して、抽出物及び低β-グルカン含量の細胞壁ストリームを製造する。次のステップでは、酵素により細胞壁ストリームを処理する。酵素ステップは、最初に高pHプロテアーゼをアルカリpH、例えば少なくとも8.5、詳細には少なくとも9、より詳細には少なくとも9.2のpHで利用する。pHはまた、10.5未満、詳細には10未満、より詳細には9.8未満が適当であり得る。プロテアーゼ処理は、少なくとも45℃、詳細には少なくとも50℃、より詳細には少なくとも53℃の温度で適切に実施し得る。プロテアーゼ処理は、70℃未満、詳細には65℃未満、より詳細には60℃未満、より詳細には57℃未満の温度で適切に実施し得る。プロテアーゼ処理は、少なくとも5時間、詳細には少なくとも8時間、より詳細には少なくとも10時間、より詳細には少なくとも12時間で適切に実施し得る。プロテアーゼ処理は、48時間未満、詳細には36時間未満、より詳細には24時間未満、より詳細には18時間未満で適切に実施し得る。プロテアーゼ酵素ステップ後、グルコアミラーゼ(例えば、アスペルギルス(Aspergillus)種由来)、アミラーゼ(例えば、バチルス・サブチリス(Bacillus subtili)、アスペルギルス・オリザエ(Aspergillus oryzae)由来のα-アミラーゼ；アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)又はリゾプス属(Rhizopus)糸状菌由来のアミログルコシダーゼ)、及び/又はリパーゼ（例えば、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)、カンディダ・ルゴサ(Candida rugosa)及びムコル・ジャバニクス(Mucor javanicus)由来のリパーゼ；典型的には約0.05〜1重量％）とインキュベートする。グルコアミラーゼ、アミラーゼ及び/又はリパーゼとのインキュベーションは、中性からわずかに酸性のpH及び上昇温度で適切に実施する。例えば、このpHは、少なくとも3.5、詳細には少なくとも4、より詳細には少なくとも4.5以上の範囲が適当であり得る。このpHはまた、7未満、詳細には6未満、より詳細には5.5未満の範囲が適当であり得る。グルコアミラーゼ、アミラーゼ及び/又はリパーゼとのインキュベーションを実施するための温度は、少なくとも40℃、詳細には少なくとも45℃、より詳細には少なくとも50℃、より詳細には少なくとも53℃以上の範囲が適当であり得る。この温度はまた、70℃未満、詳細には65℃未満、より詳細には60℃未満、より詳細には58℃未満の範囲が適当であり得る。特にプロテアーゼ、アミラーゼ又はリパーゼが耐熱性酵素である場合には、少なくとも60℃、少なくとも65℃、少なくとも70℃、少なくとも75℃、少なくとも80℃、少なくとも85℃、又は少なくとも90℃の温度で適切に使用し得る。アルカリプロテアーゼとのインキュベーション後、グルコアミラーゼ及びリパーゼの組合せ、アミラーゼ及びリパーゼの組合せ、又はグルコアミラーゼ、アミラーゼ及びリパーゼの組合せ、とのインキュベーションを実施することができる。
上記の例示的な処理は図2のフローチャートに示される。図2に記載の処理では、生酵母を、酵母の内因性酵素が一部の酵母マクロ分子を破壊し、可溶化する処理で自己消化に供する。自己消化からの細胞壁は、最初に、高pHプロテアーゼにより処理する。高pHプロテアーゼとのインキュベーションは、約10〜16時間、50℃〜65℃の温度で適切に実施する。次いで、細胞壁をアミラーゼ(又は他のグルカナーゼ)又はリパーゼ、或いはアミラーゼとリパーゼの組合せで処理する。アミラーゼ及び/又はリパーゼとのインキュベーションは、約4〜10時間、4〜7のpH及び50℃〜65℃の温度で適切に実施する。アミラーゼは細胞壁に依然として残存し得るグリコーゲンなどの残存のα-グルカンを消化することができる。リパーゼは、脂質及び脂肪に富む細胞壁膜を分解することができる。次いで、細胞壁ストリームを遠心分離によって分離して、マンナンに富む第2抽出物、及びβ-グルカンに富む細胞壁生成物を製造することができる。細胞壁生成物は乾燥、例えばスプレー乾燥することができる。第2マンナン抽出物を、限外濾過装置（10,000Da限外濾過装置、50,000Da限外濾過装置、又は100,000Da限外濾過装置など）を通過させて保持液のマンナン含量を富化することができる。
本発明の調製物は、これに限定されるものではないが、凍結乾燥、ローラードラム乾燥、オーブン乾燥、スプレー乾燥、リング乾燥(ring drying)、及びそれらの組合せ、並びに/又は製膜装置を用いた乾燥を含む、適当な処理のいずれかによって乾燥することができ、更なる処理なく使用してもよいし、又は適当な技術のいずれかを用いて粉砕してもよい。
適切には、高pHプロテアーゼは7を超えるpHで最適なタンパク質分解活性を有することができる。適当なプロテアーゼとして、これに限定されるものではないが、アクチニディア・チネンシス(Actinidia chinensis)、アナナス・コモスス(Ananas comosus)、アスペルギルス・エスピーピー(Aspergillus spp.)(例えばA.ニガー(A. niger)、A.ニガー・バール・アワモリ(A. niger var. awamori)、A.オリザエ(A. oryzae)、A.ソヤ(A. sojae)、A.メレウス(A. melleus))、バチルス・エスピーピー(Bacillus spp.)(例えば、B.サブチリス(B. subtilis)、B.アルカロフィルス(B. alcalophilus)、B.アミロリクエファシエンス(B. amyloliquefaciens)、B.ハロデュランス(B. halodurans)、B.レンツス(B. lentus)、B.リケニフォルミス(B. licheniformis)、B.ステアモサーモフィルス(B. stearothermophilus)、B.サーモプロテオライティクス(B. thermoproteolyticus))、カリカ・パパイヤ(Carica papya)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、エンドティア・パラシティカ(Endothia parasitica)、フィクス・グラブラータ(Ficus glabrata)、クリヴェロミセス・ラクティス(Kluyveromyces lactis)、ペニシリウム・シトリウム(Penicillum citrinum)、リゾムコル・ミエヘイ(Rhizomucor miehei)、リゾプス・ニベウス(Rhizopus niveus)から取得されるもの、子ウシ、ヤギ、又は雄ウシの胃、或いはブタの膵臓由来のもの、並びにこれらの組合せが挙げられる。適当なプロテアーゼとして、これに限定されるものではないが、サブチリシンCarlsberg、サブチリシンBPN'、サブチリシンNovo、サブチリシン309、サブチリシン147及びサブチリシン168、AlcalaseTM、Savinase TM、Primase TM 、Duralase TM、Durazym TM、Esperase TM及びKannase TM(Novo Nordisk A/Sから入手可); Maxatase TM、Maxacal TM、Maxapem TM、Optimase TM、Properase TM、Purafect TM、Purafect OxP TM、FN2 TM、及びFN3 TM(Genencor International Inc.から入手可);及びValidaseTM AFP、ValidaseTM FP Concentrate、ValidaseTM FP 500、ValidaseTM FP II、ValidaseTM TSP Concentrate、Alkaline Protease Concentrate、Bromelain(Valley Research(South Bend, IN)から入手可)などの市販の酵素、並びにこれらの組合せが挙げられる。
適当なアミラーゼとして、植物、動物、細菌又は真菌起源のもの、及びこれらの組合せが挙げられる。アミラーゼとして、これに限定されるものではないが、バチルス・エスピーピー(例えば、B.リケニホルミス(B. licheniformis)、B.アミロリクエファシエンス(B. amyloliquefaciens)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.ステアロサーモフィルス(B. stearothermophilus))、アスペルギルス・オリザ(Aspergillus oryzae)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、アスペルギルス・ニガー・バール・アワモリ(Aspergillus niger var. awamori)、ミクロバクテリウム・インペリアル(Microbacterium imperiale)、サーモモノスポラ・ビリディス(Thermomonospora viridis)、大麦麦芽(Hordeum spp.)、ブタの膵臓(Sus spp.)から得られるグルコアミラーゼ又はα-アミラーゼ、及びこれらの組合せが挙げられる。有用なアミラーゼの例として、これに限定されるものではないが、Glucoamylase Concentrate、DuramylTM、TermamylTM、FungamylTM及びBANTM(Novo Nordisk A/Sから入手可); RapidaseTM及びPurastarTM(Genencor International Inc.から入手可);並びにValidaseTM BAA、ValidaseTM HT340L、ValidaseTM FAA、ValidaseTM AGS、ValidaseTM GA、ValidaseTM RGA (Valley Research(South Bend, IN)から入手可)、並びにこれらの組合せが挙げられる。アミラーゼは、少なくとも0.001％、詳細には少なくとも0.01％、より詳細には少なくとも0.02％の終濃度で適切に使用することができる。アミラーゼは、0.1％未満、詳細には0.05％未満、より詳細には0.1％未満の終濃度で適当に使用することができる。
本発明に有用なリパーゼとして、これに限定されるものではないが、ヒュミコラ(Humicola)(サーモマイセス(Thermomyces)と同義)由来（例えばH.ラヌギノーサ(H. lanuginose)(T.ラヌギノーサ(T. lanuginosus))、H.インソレンス(H. insolens)由来）のリパーゼ、シュードモナス(Pseudomonas)のリパーゼ(例えばP.アルカリゲネス(P. alcaligenes)又はP.シュードアルカリゲネス(P. pseudoalcaligenes)、P.セパシア(P. cepacia)、P.スタツェリ(P. stutzeri)、P.フルオレセンス(P. fluorescens)、シュードモナス・エスピー(Pseudomonas sp)SD 705株、P.ウィスコンシネンシス(P. wisconsinensis)由来)、バチルス(Bacillus)のリパーゼ（例えばB.サブチリス(B. subtilis)、B.ステアロサーモフィリス(B. stearothermophilus)又はB.プミルス(B. pumilus)(WO 91/16422)由来）;アスペルギルス・オリザ(Aspergillus oryzae)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、カンディダ・リポリティカ(Candida lipolytica)、カンディダ・ルゴサ(Candida rugosa)、ムコール・ジャバニカス(Mucor javanicus)、ペニシリウム・ロクエフォルティ(Penicillum roqueforti)、リゾムコール・ミエヘイ(Rhizomucor miehei)、リゾプス・デレマー(Rhizopus delemar)、リゾプス・ニベウス(Rhizopus niveus)、リゾプス・オリザ(Rhizopus oryzae)、リゾプス・アリツス(Rhizopus arrhizus)由来のリパーゼ、及びこれらの組合せが挙げられる。市販のリパーゼ酵素として、これに限定されるものではないが、LipolaseTM及びLipolase UltraTM(Novo Nordisk A/S)、並びにFungal Lipase 8000及びPancreatic Lipase 250(Valley Research(South Bend, IN)から入手可)が挙げられる。
酵母細胞の自己消化から生じる生成物はまた、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の少なくとも20％、詳細には少なくとも23％、より詳細には少なくとも25％のタンパク質を含む。この生成物はまた、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の45％未満、詳細には40％未満、そしてより詳細には35％未満のタンパク質を含む。酵母細胞の自己消化から生じる生成物は、乾燥固体ベースで総生成物の少なくとも20％、詳細には少なくとも23％、より詳細には少なくとも25％の総グルカンを含む。この生成物はまた、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の45％未満、詳細には40％未満、より詳細には35％未満の総グルカンを含む。
酵母細胞の自己消化により生じる生成物は、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の少なくとも5％、詳細には少なくとも7％、より詳細には少なくとも10％のα-グルカンを含む。この生成物はまた、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の20％未満、詳細には18％未満、より詳細には15％未満のα-グルカンを含む。酵母細胞の自己消化により生じる生成物は、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の少なくとも7％、詳細には少なくとも10％、より詳細には少なくとも12％のβ-グルカンを含む。この生成物はまた、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の22％未満、詳細には20％未満、より詳細には18％未満のβ-グルカンを含む。酵母細胞の自己消化により生じる生成物は、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の少なくとも5％、詳細には少なくとも7％、より詳細には少なくとも10％のマンナンを含む。この生成物はまた、適切には、乾燥固体ベースで総生成物の20％未満、詳細には18％未満、より詳細には15％未満のマンナンを含む。
β-(1,3/1,6)グルカン産物に富む細胞壁生成物は、例えば、20％未満、15％未満又は10％未満のタンパク質含量を含む、少なくとも50％、少なくとも55％、少なくとも60％又は少なくとも65％のβ-(1,3/1,6)グルカンとして特徴付けられる。マンナンに富む生成物(二次マンナン抽出物)は、少なくとも50％、詳細には少なくとも55％、より詳細には少なくとも57％のマンナンを含むものとして特徴付けることができる。マンナンに富む生成物はまた、70％未満、詳細には68％未満、より詳細には65％未満のマンナンを含むものとして特徴付けることもできる。マンナンに富む生成物（二次マンナン抽出物）はまた、少なくとも25％、詳細には少なくとも27％、より詳細には少なくとも29％のタンパク質を含むものとして特徴付けることができる。マンナンに富む生成物はまた、35％未満、詳細には32％未満、より詳細には30％未満のタンパク質を含むものとして特徴付けることもできる。
限外濾過ステップは、本明細書に記載の処理から製造される抽出物（二次マンナン抽出物など）を、圧力下で限外濾過装置に通すことによって実施することができる。適切には、限外濾過装置は1つ以上の半透膜を備える。半透膜又は限外濾過装置は、例えば、少なくとも8,000Da、詳細には少なくとも10,000Da、より詳細には少なくとも25,000Da、より詳細には少なくとも50,000Da、より詳細には少なくとも100,000Da、そしてより詳細には少なくとも150,000Daの分子量カットオフを有することができる。限外濾過装置は本明細書で列挙された分子量の間の任意の値の分子量カットオフ（これに限定されるものではないが、少なくとも15,000 Da、20,000 Da、30,000 Da、40,000 Da、60,000 Da、70,000 Da、80,000 Da、90,000 Da、110,000 Da、120,000 Da、130,000 Da及び140,000 Daの分子量カットオフを含む）を有することができると理解されるべきである。適当な限外濾過膜として、これに限定されるものではないが、A/G Technology Corp(Needham, MA)から入手可能な中空繊維膜が挙げられる。
二次マンナン抽出物のろ過後の保持液中の総二次マンナンの少なくとも80％(w/w)、詳細には少なくとも85％(w/w)、より詳細には少なくとも90％(w/w)は、使用する濾過装置の分子量カットオフを上回る分子量を有することができる。例えば、10,000Daカットオフを二次マンナン抽出物に使用する場合、典型的には、保持液中の総マンナンの少なくとも80％(w/w)、詳細には少なくとも85％(w/w)、より詳細には少なくとも90％(w/w)が10,000Daを上回る分子量を有することができる。50,000Daカットオフを二次マンナン抽出物に使用する場合、典型的には、保持液中の総マンナンの少なくとも80％(w/w)、詳細には少なくとも85％(w/w)、より詳細には少なくとも90％(w/w)が50,000Daを上回る分子量を有することができる。100,000Daカットオフを二次マンナン抽出物に使用する場合には、典型的には、保持液中の総マンナンの少なくとも80％(w/w)、詳細には少なくとも85％(w/w)、より詳細には少なくとも90％(w/w)が100,000Daを上回る分子量を有することができる。150,000Daカットオフを二次マンナン抽出物に使用する場合には、典型的には、保持液中の総マンナンの少なくとも80％(w/w)、詳細には少なくとも85％(w/w)、より詳細には少なくとも90％(w/w)が150,000Daを上回る分子量を有することができる。
限外濾過ステップは、場合により、マンナン抽出物を2以上の異なる分子量カットオフの限外濾過装置を通過させることを含むことができる。最終保持液は、大部分のマンナンが限外濾過装置の分子量カットオフ間の範囲にある分子量を有する、マンナンに富む生成物を含む。この実施形態では、適切には、最終保持液の総マンナンの少なくとも80％(w/w)、詳細には少なくとも85％(w/w)、より詳細には少なくとも90％(w/w)が、限外濾過装置の分子量カットオフ間の分子量を有することができる。
自己消化した細胞壁の酵素処理後のグルカンに富む生成物からの分離により生じる二次マンナン抽出物は、例えば、15％〜50％のマンナン、20％〜30％のタンパク質、及び20％〜25％の他の成分によって特徴付けられる。二次マンナン抽出物を本発明の方法に従って限外濾過するとき、保持液は少なくとも50％、詳細には少なくとも52％、より詳細には少なくとも55％、より詳細には少なくとも60％のマンナンを含むことができる。保持液は、70％未満、詳細には65％未満、より詳細には62％未満のマンナンを含むことができる。保持液はさらに、少なくとも10％、詳細には少なくとも12％、より詳細には少なくとも15％、より詳細には少なくとも17％のタンパク質を含むことができる。保持液はさらに、33％未満、詳細には少なくとも30％未満、より詳細には22％未満のタンパク質を含むことができる。
本発明に基づく調製物は、例えば、食品サプリメント、医薬（例えば免疫応答を改善する）、化粧品、動物飼料及び栄養補助食品において価値のあるものとして考慮される。例えば動物飼料は、適切には、飼料1kg当たり1〜10gの調製物を含むことができる。適切には、この調製物は、重量/重量ベースで、試料の総重量の、少なくとも0.01％、詳細には少なくとも0.02％、より詳細には少なくとも0.05％、より詳細には少なくとも0.1％で、かつ5％未満、詳細には2％未満、より詳細には0.5％未満で含むことができる。適当な動物飼料として、これに限定されるものではないが、ウシ、ウマ、ブタ、家禽、魚（例えば甲殻類、甲殻動物）、トリ及びペット（例えばネコ、イヌ）の飼料が挙げられる。液体組成物は、本発明に基づく調製物の0.1重量％〜1重量％を含むことができる。本発明に基づく調製物は、農業上許容し得る担体、及び場合により農業上許容し得る栄養素、除草剤又は殺虫剤と共に、植物保護組成物において使用することもできる。
例えば、本発明に従って作製したβ-グルカンに富む画分は、適切には、動物及びヒトの食品における免疫刺激剤、医薬又は皮膚軟化剤、コレステロールを低減するための薬剤、並びに食品及び飲料における増粘剤として使用することができる。皮膚軟化剤、ローション又はクリームに添加する場合、及びある症状を治療するために使用する場合は、βグルカンは、適切には、少なくとも0.05％、詳細には少なくとも0.1％、より詳細には少なくとも0.5％で、かつ、10％未満、詳細には5％未満、より詳細には2％未満の濃度（w/w）提供することができる。適切には、本発明に従って作製されるβ-グルカン画分は、例えばクリーム、ローション又は皮膚軟化剤に組み込むことによって、湿疹を治療するために使用することができる。湿疹は、アトピー性皮膚炎（「アトピー性湿疹」）を含む、様々な炎症性の皮膚症状を包含し、これは小児期に世界人口の約10％〜約20％を冒す。湿疹は、身体の免疫系の異常な応答であると考えられる。
本発明に従って作製されるマンナンに富む生成物に関する非常に多くの用途が存在する。例えば、マンナン生成物は動物飼料産業において使用することができ、これは好都合にはマイコトキシン、さらには病原性細菌にも結合する能力を有し、細菌が腸管にコロニー形成することを防止する。
簡単に言うと、本発明は、特に、比較的穏やかな処理条件の処理を利用して、β-グルカン及びマンナンに富む調製物を提供する。
本発明の様々な特徴及び態様を下記の実施例で示す。
実施例１：高pHプロテアーゼを用いた酵母の処理
商業用自己消化ビール酵母（サッカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae））からの細胞壁画分31.1kgを、ジャケット付きステンレス製容器中で55℃まで加熱した。全固形分は10.7％であり、該固形分中のタンパク質の全割合は24.5％であった。pHを水酸化ナトリウムで9.5まで上昇させ、0.1％(総重量ベース)のProtex 6L（アルカリプロテアーゼ、Genencor(Palo Alto, CA)から入手可）を添加した。細胞壁を55℃で16時間攪拌した。Protex 6Lを85℃で30分間加熱不活性化し、細胞壁をAlpha Laval Gyroモデルの円筒型遠心分離機により、継続的なデカンティング処理を用いて分離した。不溶性細胞壁画分を除去した抽出物と等量の水で3回洗浄した。洗浄した細胞壁画分を15.4％の固形分まで濃縮し、pHを塩酸で7.0に調整し、画分をスプレー乾燥した。Protex 6L処理からの抽出物（図1に示す2°抽出物に対応する）の一部を28.3％固形分まで濃縮し、pHを7.0に調整し、抽出物をスプレー乾燥した。2°抽出物の残存物をUFP-10-C-6A 10,000 NMWC中空繊維膜（A/G Technology Corp（Needham, MA）から入手可）を用いて限外濾過した。マンナンに富む高分子量の保持液をpH7.0に調整し、スプレー乾燥した。3°抽出物（濾液）をpH7.0に調整し、濃縮し、スプレー乾燥した。
この処理によって生じた生成物の組成は、以下の技術を用いて分析した。即ち、タンパク質は、LECOタンパク質測定機(LECO Corp., St. Joseph, MI)を用いて測定した；全グルカン、α-グルカン及びβ-グルカンはMegazyme International Mushroom及びYeast Beta-glucanキット(Megazyme International（Wicklow, Ireland）から入手可)を用いて測定した；マンナンは、炭水化物の酸加水分解と遊離マンノースについての結合分光学的アッセイ（ヘキソキナーゼ、グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ、グルコースリン酸イソメラーゼ及びホスホマンノースイソメラーゼを用いる）とによって測定した；脂肪は、Blich, E.G.及びDyer, W.J.（Can. J. Biochem. Physiol. (1959) 37, 911）のメタノール-クロロホルム抽出法を用いて測定した;遊離グルコースは、Yellow Springs Instruments Biochemistry Analyzer (YSI Incorporated（Yellow Springs, OH）から入手可)を用いて測定した。これらの分析結果を表1に示す。
Figure 0005296531
実施例2：高pHプロテアーゼ及びグルコアミラーゼを用いた酵母の処理
ビール酵母抽出物の製造工程からの16,000galの細胞壁クリームを55℃まで加熱し、pHを水酸化ナトリウムで9.5に調整した。Protex 6Lを0.1％(v/v)で添加し、混合物を55℃で14時間保持した。pHをHClでpH5.0まで低下させた。pH5でProtex 6Lは不活化され、添加した酵素は破壊されない。Glucoamylase Concentrate（Valley Research（South Bend, IN）から入手可）を0.0175％（重量：総重量）で添加した。温度を55℃で4時間保持した後、88℃まで上昇させて酵素を不活化した。加熱した物質をWestfalia円筒型分離機（Westfalia Separator, Inc.（Northvale, NJ）から入手可）で分離した。抽出物（図2で2°抽出物として示される）の大部分を濃縮し、スプレー乾燥した。2°抽出物の一部をUFP-10-C-6A 10,000 NMWC 中空繊維膜(A/G Technology Corp(Needham, MA)から入手可)を用いて限外濾過した。保持液及び濾液を濃縮し、スプレー乾燥した。スプレー乾燥した生成物を実施例1に記載の技術に従って分析した。結果を表2に示す。細胞壁画分を遠心分離によって水洗浄し、濃縮し、凍結乾燥した。
Figure 0005296531
実施例2の処理において添加したグルコアミラーゼの有効性は、表1及び2のデータを比較する際に見出すことができる。実施例2の処理では、限外濾過後の保持液及び濾液中でα-グルカンは検出可能ではなかった。また、表2に示すように、実施例2の処理からの2°及び3°抽出物は、表1に示す実施例1の2°及び3°抽出物に比較して、より高いレベルの遊離グルコースを有した。
実施例3：自己消化した酵母細胞壁に異なる順序で添加するグルコアミラーゼ及び高pHプロテアーゼを用いた酵母の処理
2つのジャケット付きステンレス製の各容器に、酵母細胞が自己消化に供された商業工程のビール酵母抽出液からの細胞壁25kgを添加した。固形分は11.8％であった。両容器を55℃まで加熱した。容器1のpHは、5.0に調整し、Glucoamylase Concentrate(Valley Research(South Bend, IN)から入手可)を0.1％（重量：総重量）で添加した。インキュベーションを14時間継続し、その後、pHを9.5まで上昇させた。次いで、0.10％ Protex 6Lを添加し、インキュベーションを4時間継続した。サンプルを様々な時点で取り上げ、グルコアミラーゼの作用によって放出した遊離グルコースについてアッセイした。
開始時の容器2のpHを9.5まで上昇させ、0.1％ Protex 6L（重量：総重量）を添加した。混合液を55℃で14時間インキュベートした。次いで、pHを5.0まで低下させ、0.1％Glucoamylase Concentrateを0.1％で添加した。インキュベーションをさらに4時間継続した。サンプルを様々な時点で取り上げ、グルコアミラーゼの作用によって放出した遊離グルコースについてアッセイした。表3は、様々な時点での両容器における遊離グルコースのレベルを示す。
Figure 0005296531
表3のデータは、容器1のようにグルコアミラーゼをProtex 6Lの前に添加すると、細胞壁がビール酵母の自己消化後に細胞壁の内側に捕捉される大きな分子量のα-グルカン(グリコーゲン)にグルコアミラーゼが接近して、これを消化することが可能であるように十分改変しないことを示す。対照的に、容器2では、グルコアミラーゼの前にプロテアーゼを添加することは、グルコアミラーゼがα-グルカンに接近してこれを消化し、実質的により多くのグルコースの放出を可能にした。これは容器1中のグルコアミラーゼがpH 5.0で作用する時間(14時間)が、容器2のグルコアミラーゼ(4時間)よりも長い場合に限られない。したがって、ビール酵母細胞壁からのグリコーゲン/α-グルカンの最適な除去のために、アルカリプロテアーゼProtex 6Lはグルコアミラーゼの前に添加すべきである。
実施例4：図2に示す処理によるビール酵母及びパン酵母の処理
商業用自己消化初代培養(primary grown)のパン酵母(15％固形分)又はビール酵母(11.8％固形分)からの細胞壁220gを55℃まで加熱し、pHを9.5に調整した。次いで、細胞壁を0.1％(重量：総重量)Protex 6Lで14時間処理した。14時間後、pHを5.0まで低下させ、0.0175％Glucoamylase Concentrateを各容器に添加した。フラスコを55℃でさらに4時間インキュベートした。遊離グルコースをYSI Biochemistry Analyzerでモニターした。結果を表4に示す。
Figure 0005296531
パン酵母の自己消化から生じた細胞壁は、ビール酵母由来の細胞壁よりもグリコーゲンのレベルが低かった。これは有酸素増殖した初代パン酵母が有酸素増殖したビール酵母よりもβ-グルカンを蓄積し難い傾向があるからである。グルコアミラーゼとのインキュベーション後に、パン酵母細胞壁よりもビール酵母細胞壁からより多くのグルコースが放出された。したがって、図2の処理は、ビール酵母細胞壁由来のβ-グルカンの処理に極めて有効である。
実施例5：動物飼料における抽出物の使用
自己消化したビール酵母細胞：実施例2に従って作製した図2の処理からの2°抽出物（すなわち、プロテアーゼ及びアミラーゼ処理後に取得されるマンナン）の50：50(乾燥固体ベース)ブレンドを、該2成分を乾式混合することによって製剤化した。このブレンドを、離乳後28日間、幼ブタの食餌を補充するために使用した。このブレンドはフェーズ1(0〜7日)の間は食餌1トン当たり3 lbsで、フェーズ2（7〜14日）の間は食餌1トン当たり2 lbs、そしてフェーズ3(14〜28日)の間は食餌1トン当たり2 lbsで添加した。対照及び処理食餌はいずれも抗生物質を含んだ。離乳後のブタ（17〜22日齢）は、体重に基づいて対照食餌又は処理食餌に無作為に割り当てた。各食餌につき13個体のブタを含む6つの仕切りがあった。結果を表5に示す。
Figure 0005296531
処理食餌を摂取したブタは14日目で有意に重く、これらのブタは28日間で体重の増加を示す傾向があった。
実施例6：動物飼料における嗜好性増強剤としての酵母抽出物の使用
イヌ用のキブルを油でコーティングした後、実施例2に従って作製した図2に示す処理からの乾燥3°抽出物（すなわち限外濾過後の濾液）1.0％、又は認可されているイヌの嗜好性増強剤1.0％のいずれかを、油でコーティングしたキブルの表面にスプレーした。1000gの各糧食を1パネル20匹のイヌに2日間与えた。皿の位置を毎日逆にすることにより、「左右の」偏りを防止した。
2日間の期間にわたって各イヌによって摂取された食物の量を表6に示す。表6は、実施例2に従って作製した図2の処理の3°抽出物が、少なくとも標準的な増強剤（palatant）と同等、もしかしたらそれ以上で乾燥イヌ食品の嗜好性を増強したことを示す。
Figure 0005296531
実施例7（予測的）：酵母細胞壁-スプレー乾燥粉末の特徴
高度に精製したサッカロミセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)の細胞壁生成物を実施例2に記載される処理に従って製造する。これは高濃度の(β-1,3/1,6)グルカンを有する。この生成物はFDAによってG.R.A.S. (Generally Recognized as Safe)である。この生成物は、良質な(β-1,3/1,6)グルカンの天然源と共に広範な食品において補充するために使用することができる。この生物学的に活性な物質は、広範な動物の免疫系を刺激することが示されている。この生成物の組成及び特徴を表7に示す。
Figure 0005296531
実施例8（予測的）
ビール酵母細胞壁クリームを131°F(55℃)まで加熱する。pHを50％水酸化ナトリウム(細胞壁クリーム1kg当たり約5ml)で9.5まで上昇させる。Protex 6L（Genecore）を0.1％（量：細胞壁クリームの総重量）まで添加する。混合物を131°Fで14時間保持する。pHを28％HCl（塩酸）で5.0まで低下させ、0.0175％（重量：総重量）Glucoamylase Concentrate (Valley Research)を添加する。混合物を55℃で4時間保持し、その後185〜195°Fまで加熱することによって酵素を熱不活性化する。画分を分離する。β-グルカンに富む不溶性画分をスプレー乾燥する前に、pHを6.5に調整する。β-グルカンに富む不溶性画分をスプレー乾燥する。
サッカロミセス・セレビシエ(Saccharomyces Cerevisiae)の高度に精製した酵母細胞壁生成物を製造する。これは高濃度の(β-1,3/1,6)グルカンを有する。この生成物はFDAによってG.R.A.Sである。この生成物は、良質の(β-1,3/1,6)グルカンの天然源と共に様々な食品において補充するために使用することができる。この生物学的に活性な物質は、広範な動物の免疫系を刺激することが示されている。この生成物の組成及び特徴を表7に示す。
実施例9：高pHプロテアーゼ及びリパーゼを用いた酵母の処理
商業用パン酵母自己消化物からの細胞壁220g（15％固形分）をガラスフラスコ中に入れ、攪拌した。温度を55℃まで上昇させ、pHをHClにより9.5まで上昇させた。0.1％ Protex 6Lを添加し、サンプルを14時間インキュベートした。この時点で、30gのアリコートをSorvall SS34遠心機ロータにおける使用に適当な50ml遠心チューブ(Nalgeneから入手可)中に分配した。磁気攪拌バーを各チューブに入れた。以下の添加物A、B又はCを遠心チューブに施した：
A. 0.0175％Glucoamylase Concentrate (Valley Researchから入手可)
B. 0.1％Lipase CR (Valley Researchから入手可能なトリアシルグリセロールリパーゼ)
C. 0.0175％Glucoamylase Concentrate＋0.1％Lipase CR.
各チューブを55℃で4時間攪拌しながらインキュベートした。酵素を85℃で15分間加熱不活化し、細胞壁をSS34ロータを具備するSorvallTM遠心分離機を用いて（12,000r.p.m.で10分間）ペレット化した。次いで、除去した可溶性抽出物の量と等量の水でペレットを3回洗浄した。細胞壁を約15％固形分まで再懸濁し、Buchi Mini Spray Dryer B-191でスプレー乾燥した。乾燥した細胞壁をタンパク質について分析し（窒素源X 6.25; LECO タンパク質測定機、LECO Corp.（St. Joseph, MI）から入手可）、β-グルカンをMegazyme International Mushroom及びYeast Beta-glucanキット(Megazyme International（Wicklow, Ireland）から入手可)を用いて測定した。結果を表8に示す。
Figure 0005296531
実施例10（予測的）：トリ用ブロイラー飼料における実施例2のβ-グルカンに富む生成物の使用
実施例2のβ-グルカンに富む生成物を1g/Kgで含むか、又はβ-グルカンを含まない（対照）標準的なトリ用飼料（抗生物質を含まない）を、ブロイラー鶏に1日齢から毎日摂取させる。7日後、対照及びβ-グルカンを摂取する雛の両方を、トリに病原性であるE.コリ（E.coli）株による呼吸器チャレンジ(respiratory challenge)に供する。雛に各食餌を継続させ、死亡率を1ヶ月間記録する。
β-グルカンを摂取するトリの死亡率は、標準的な食餌を摂取するトリの死亡率よりも有意に低いことが予想される。トリの免疫系のβ-グルカン刺激は、呼吸器感染症に起因する生産量の損失を減少させる点で有益である。
実施例11（予測的）：トリ用ブロイラー飼料における実施例1のマンナンに富む限外濾過保持液の使用
実施例1のマンナンに富む限外濾過保持液を1g/Kgで含むか、又は富化したマンナンを含まない（対照）標準的なトリ用飼料（抗生物質を含まない）をブロイラー鶏に2週間の間毎日摂取させる。次いで、ブロイラー鶏（対照及びマンナン摂取群の両方）をトリに病原性であるサルモネラ（Salmonella）株の経口接種に供する。トリに各食餌を継続させ、死亡率及び罹患率を1ヶ月間モニターする。
マンナンはサルモネラに結合し、マンナン摂取時にサルモネラがトリの腸管に結合することを防止する。これによりマンナンを摂取するトリの死亡率及び罹患率の有意な低減をもたらすことが予想される。
実施例12（予測的）：クルマエビの養殖における実施例1又は2のβ-グルカンに富む生成物の使用
クルマエビ（ペナエウス・モノドン（Penaeus monodon））の一群を富化β-グルカンを含まない溶液（対照群）中に浸漬させる。この群は、研究の経過中、富化β-グルカンを含まない市販のペレットを摂取させる。第2のクルマエビ群は実施例1の富化β-グルカンを0.1％含む溶液中に浸漬させた後、実施例1の富化β-グルカンを0.1％含む市販のペレットを摂取させる。第3のクルマエビ群は、実施例2の富化β-グルカンを0.1％含む溶液中に浸漬させた後、実施例2の富化β-グルカンを0.1％含む市販のペレットを摂取させる。各群の死亡率を数ヶ月にわたってモニターする。
エビの飼育は、歴史的に高い死亡率である。実施例1及び2からの酵母β-1,3-1,6グルカンは、エビをβ-グルカンを含む溶液中に浸漬させるとき、及びエビにその後β-グルカンを含む食餌を摂取させるとき、対照群に比較してエビの免疫応答を刺激することがそれぞれ予想される。酵母β-グルカン食餌に浸漬され、これを摂取するクルマエビ群は、その先天的な免疫系の刺激に起因して、対照群に比較して死亡率が低減されることが予想される。
実施例13（予測的）：湿疹の治療における実施例2のβ-グルカンに富む生成物の使用
現在受けているスキンローション治療に反応性でない湿疹に罹患した児童の選択群を、実施例2のβ-グルカンに富む生成物の1％懸濁液を含むローションで処置する。このローションは1日に2回適用する。皮膚は、皮膚科医により、病変及び痛みの改善について週に一回評価する。β-グルカンローションは、痛みに関連する病変を減少し、病変の治癒を早めることが期待される。
実施例14（予測的）：健康スナック食品の製造における実施例2のβ-グルカンに富む生成物の使用
実施例2の酵母β-グルカン抽出物は、脂肪と一部置き換えて1％（w/w）でアイスクリームに添加する。β-グルカンは、質感に影響を与えることなく、アイスクリームに堅さ及びこくを与える。β-グルカンが補充されたアイスクリームは、β-グルカンを含まないアイスクリームよりもカロリーが少ない。補充したアイスクリームの摂取時に、β-グルカンは腸管の先天性免疫系を刺激し、消費者の免疫状態に利益を与えることが予想される。
実施例2の酵母β-グルカン抽出物は、0.5％(w/w)及び1％(w/w)でクッキー、スナックバー及びパン品目に添加される。β-グルカンが補充されたクッキー、スナックバー及びパン品目は、β-グルカンを含まないクッキー、スナックバー及びパン品目よりもカロリーが少ない。補充したクッキー、スナックバー及びパン品目の摂取時に、β-グルカンが腸管の先天性免疫系を刺激し、消費者の免疫状態に利益を与えることが予想される。
本発明はいくらか具体的に記載されかつ例示されているが、当業者は記載されたことの中でなし得る様々な改変（バリエーション、付加及び省略を含む）を理解するだろう。したがって、これらの改変も本発明に包含され、本発明の範囲は添付の特許請求の範囲に適法に一致し得る最も広い解釈によってのみ限定されることを意図する。
本明細書で引用された全ての特許、刊行物及び参考文献は参照により本明細書に完全に組み入れる。本出願の開示と、組み込まれた特許、刊行物及び参考文献とが抵触する場合、この開示が支配するものとする。
図1は、本発明によるβ-グルカン/マンナン調製物の製造プロセスの一実施形態のフローチャートである。 図2は、本発明によるβ-グルカン/マンナン調製物の製造プロセスの別の実施形態のフローチャートである。

Claims (20)

  1. 以下のステップ(a)〜(d)を含む酵母細胞の処理方法：
    (a) 酵母細胞を自己消化させて酵母細胞壁をpH 4〜8で、かつ24〜36時間解離させるステップ；
    (b) 酵母細胞壁を外因性プロテアーゼと共にpH 9〜10で、かつ50℃〜65℃の温度でインキュベートするステップ；
    (c) 酵母細胞壁をグルカンに富む成分とマンナンに富む成分とに分けるステップ；及び
    (d) ステップ(c)のマンナンに富む成分を限外濾過して濾液と保持液とを生じさせるステップ。
  2. ステップ(b)のプロテアーゼをステップ(c)の前に不活化する、請求項１に記載の方法。
  3. 保持液がマンナンを含み、かつ該マンナンの少なくとも85％(w/w)は少なくとも10,000Daの分子量を有する、請求項１に記載の方法。
  4. ステップ(a)を35℃〜55℃の温度で実施する、請求項１に記載の方法。
  5. ステップ(c)のグルカンに富む成分を動物飼料に使用することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
  6. ステップ(b)のプロテアーゼ処理した細胞壁を動物飼料に使用することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
  7. ステップ(d)の濾液を動物飼料に使用することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
  8. ステップ(c)のグルカンに富む成分を食品サプリメント、医薬、化粧品及び栄養補助食品から選択される製品に使用することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
  9. ステップ(b)のプロテアーゼ処理した細胞壁を食品サプリメント、医薬、化粧品及び栄養補助食品から選択される製品に使用することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
  10. ステップ(c)のグルカンに富む成分を食品サプリメント、医薬、化粧品及び栄養補助食品から選択される製品に使用する際に、ステップ(d)の濾液を使用することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
  11. 以下のステップ(a)〜(d)を含む酵母細胞の処理方法：
    (a)酵母細胞を50℃〜65℃の温度で自己消化させて酵母細胞壁を解離させるステップ；
    (b)細胞壁を外因性プロテアーゼと共にpH 9〜10でインキュベートするステップ；
    (c)ステップ(b)のプロテアーゼ処理した細胞壁を、アミラーゼ、リパーゼ及びそれらの組合せの少なくとも1つを含む酵素と共にpH 4〜6でインキュベートするステップ;及び
    (d)ステップ(c)の酵素処理した細胞壁をグルカンに富む成分とマンナンに富む成分とに分けるステップ。
  12. 酵母細胞がビール酵母細胞を含む請求項１１に記載の方法。
  13. ステップ(c)の酵素で処理した細胞壁を動物飼料に使用することをさらに含む、請求項１１に記載の方法。
  14. ステップ(c)の酵素で処理した細胞壁を、食品サプリメント、医薬、化粧品及び栄養補助食品から選択される製品に使用することをさらに含む、請求項１１に記載の方法。
  15. ステップ(d)のグルカンに富む成分を動物飼料に使用することをさらに含む、請求項１１に記載の方法。
  16. ステップ(d)のグルカンに富む成分を、食品サプリメント、医薬、化粧品及び栄養補助食品から選択される製品に使用することをさらに含む、請求項１１に記載の方法。
  17. ステップ(d)のマンナンに富む成分を限外濾過して濾液と保持液とを生じさせるステップ(e)をさらに含む、請求項１１に記載の方法。
  18. 保持液はマンナンを含み、かつ該マンナンの少なくとも85％（w/w）は少なくとも10,000Daの分子量を有する、請求項１７に記載の方法。
  19. ステップ(e)の濾液を動物飼料において使用することをさらに含む、請求項１７に記載の方法。
  20. ステップ(e)の濾液を、食品サプリメント、医薬、化粧品及び栄養補助食品から選択される製品に使用することをさらに含む、請求項１７に記載の方法。
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Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050026866A1 (en) * 2002-08-02 2005-02-03 Pawelek John M. Agents and methods for treatment of disease by oligosaccharide targeting agents
FI20070471A0 (fi) * 2007-06-13 2007-06-13 Glykos Finland Oy Ravinnelisäkompositiota
US20080160043A1 (en) * 2007-07-16 2008-07-03 Kim Moo-Sung Preparation method of beta-glucan from schizophyllum commune and composition for external application comprising the same
CN101361524B (zh) * 2007-08-10 2011-12-07 安琪酵母股份有限公司 生物毒素吸附剂及其生产方法
US20090191307A1 (en) * 2008-01-28 2009-07-30 David Holzgraefe Compositions for feeding animals
CN101570769B (zh) * 2008-04-29 2013-06-19 安琪酵母股份有限公司 一种酵母葡聚糖、甘露聚糖及其生产方法
JP2010077039A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Fujifilm Corp 免疫賦活剤または抗アレルギー剤
FI20080665A0 (fi) * 2008-12-18 2008-12-18 Glykos Finland Oy Luonnollisen tyyppiset sakkaridikoostumukset
US20110091938A1 (en) * 2009-10-20 2011-04-21 Grain Processing Corporation Starch Hydrolysis
CN102051400B (zh) 2009-11-06 2013-05-15 安琪酵母股份有限公司 一种酵母甘露糖蛋白产品的制备方法
US8575320B2 (en) 2010-03-18 2013-11-05 Alltech, Inc. Compositions and methods for separating, characterizing and administering soluble selenoglycoproteins
US8263752B2 (en) 2010-03-18 2012-09-11 Alltech, Inc. Methods for separating soluble selenoglycoproteins
EP2787070A3 (en) * 2011-07-21 2015-03-11 AB Enzymes GmbH Process of lysing yeast cell walls
CN103717093B (zh) * 2011-08-26 2016-03-30 兴人生命科学株式会社 具有味道增强效果的酵母抽提物
FR2981075A1 (fr) * 2011-10-11 2013-04-12 Kitozyme Procede de preparation de glucans a partir d'aspergillus niger
CN102492052A (zh) * 2011-12-19 2012-06-13 成都宏安生物科技有限公司 一种从啤酒酵母废渣中提取甘露聚糖的方法
CN103243028B (zh) * 2012-02-02 2015-11-25 安琪酵母股份有限公司 酵母细胞壁及其制法、饲料添加剂及其制法和饲料
US10265340B2 (en) * 2012-02-22 2019-04-23 Kemin Industries, Inc. Animal feed compositions and methods of using the same
WO2013137010A1 (ja) * 2012-03-12 2013-09-19 日之出産業株式会社 新規バチルス属微生物およびその利用
BR112014023611B1 (pt) 2012-03-23 2021-08-31 Pharma73, S.A. Pó biocomposto, método de preparação de um pó biocomposto e utilização do referido pó biocomposto
CN102669431A (zh) * 2012-05-25 2012-09-19 兰州鑫祥生物工程有限公司 酵母β-葡聚糖作为羔羊早期断奶饲料添加剂的应用
MD4216C1 (ro) * 2012-08-15 2013-11-30 Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы Tulpină de drojdii Saccharomyces cerevisiae - producătoare de manani
CN102911287B (zh) * 2012-11-21 2014-07-23 福建科宏生物工程有限公司 一种从竹浆中制备竹叶多糖的方法
EP2958437B1 (en) * 2013-02-21 2020-02-05 Direvo Industrial Biotechnology GmbH Prebiotic animal feed product
MD4329C1 (ro) * 2013-10-30 2015-09-30 Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a tulpinii de levuri Saccharomyces cerevisiae CNMN-Y-20
JP6680691B2 (ja) 2014-01-06 2020-04-15 デュポン・インダストリアル・バイオサイエンシーズ・ユーエスエイ・エルエルシー ポリα−１，３−グルカンフィルムの製造
US10106626B2 (en) 2014-01-17 2018-10-23 Ei Du Pont De Nemours And Company Production of poly alpha-1,3-glucan formate films
ES2989233T3 (es) * 2014-04-14 2024-11-25 Biothera Inc Procedimiento de obtención de pared celular de levadura enriquecida con proteína de manano- oligosacárido
BR112016023713B1 (pt) * 2014-05-08 2022-02-01 Kohjin Life Sciences Co., Ltd Agente antifloculação/sedimentação composto de extrato de levedura e seu método de obtenção
US20230404110A1 (en) * 2014-05-09 2023-12-21 Hicare Health Foods Pty Limited Digestive supplement to mitigate adverse reactions
AU2015263025A1 (en) 2014-05-21 2017-01-12 Pharma73, S.A. Chitin-glucan complex, its preparation, and uses
US20170196231A1 (en) * 2014-06-26 2017-07-13 E I Du Pont De Nemours And Company Production of poly alpha-1,3-glucan formate food casings
BR112016028851A8 (pt) * 2014-07-16 2021-03-16 Kohjin Life Sciences Co Ltd agente de inibição de turvação para bebida de chá
JP6096158B2 (ja) * 2014-09-17 2017-03-15 富士フイルム株式会社 免疫賦活剤または抗アレルギー剤
CN104403023B (zh) * 2014-11-13 2017-02-08 成都天屹生物科技有限公司 一种从啤酒废酵母残渣中提取碱不溶性葡聚糖的方法
MY181390A (en) 2014-11-19 2020-12-21 Tablemark Co Ltd Flavor improvement method for yeast cells and food quality imrproving agent
JP6722697B2 (ja) * 2015-01-26 2020-07-15 カデナ・バイオ・インコーポレイテッド 動物飼料として使用するためのオリゴ糖組成物及びその生成方法
CN105017441B (zh) * 2015-08-31 2018-01-16 桂林茗兴生物科技有限公司 灵芝多糖的提取方法
WO2017050629A1 (en) 2015-09-21 2017-03-30 Dsm Ip Assets B.V. Yeast cell wall derived flavour
EP3180990A1 (en) 2015-12-16 2017-06-21 Neste Oyj Method for preparing a composition having antimicrobial activity
JP2019510037A (ja) 2016-03-31 2019-04-11 ゴジョ・インダストリーズ・インコーポレイテッド 抗菌ペプチド刺激性洗浄組成物
JP2019511505A (ja) 2016-03-31 2019-04-25 ゴジョ・インダストリーズ・インコーポレイテッド 抗菌ペプチド刺激性清浄組成物
US10874700B2 (en) 2016-03-31 2020-12-29 Gojo Industries, Inc. Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient
TWI723161B (zh) * 2016-05-16 2021-04-01 日商興人生命科學股份有限公司 鹽味增強方法
EP3476226B1 (en) * 2016-06-24 2024-05-22 Yessinergy Holding s/a Immunomodulating and growth-promoting composition controlling the population of undesirable bacteria in the intestinal microbiota
IT201600069379A1 (it) * 2016-07-04 2018-01-04 Prosol S P A Composizione sostanzialmente costituita da pareti cellulari di lievito e procedimento per la sua preparazione
WO2018098152A1 (en) 2016-11-23 2018-05-31 Gojo Industries, Inc. Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient
US10842809B2 (en) 2016-12-16 2020-11-24 Hills Pet Nutrition, Inc. Pet food compositions
CN109303195B (zh) * 2017-07-28 2021-09-07 安琪酵母股份有限公司 一种可替代抗生素的酵母细胞壁及其制备方法和应用
BR102017019186A2 (pt) * 2017-09-06 2018-02-27 Yessinergy Holding S/A Composição de aditivos prebióticos promotores de crescimento para rações animais e seu uso
EP3485743A1 (en) * 2017-11-21 2019-05-22 Ohly GmbH Endoglucanase-treated glucans
EP3815544A4 (en) * 2018-06-28 2022-03-02 Asahi Group Holdings, Ltd. Equol production promotor and food or beverage composition comprising same for promotion of equol production
JP6530846B1 (ja) * 2018-10-09 2019-06-12 アサヒグループホールディングス株式会社 免疫賦活剤及び感染予防方法
EP3868390A4 (en) * 2018-10-17 2022-07-20 Institute for Basic Science STRUCTURAL AND FUNCTIONAL CHARACTERISTICS OF A TREG CELL INDUCING A YEAST-DERIVED POLYSACCHARIDE
DK3685681T3 (da) 2019-01-23 2024-09-02 Lesaffre & Cie Gærprodukt, og sammensætning omfattende det, til anvendelse som et præbiotisk middel
US11701417B2 (en) * 2019-03-27 2023-07-18 West Virginia University Vaccine formulation to protect against pertussis
CN111172219A (zh) * 2020-02-17 2020-05-19 武汉轻工大学 一种甘露聚糖及其制备方法和应用以及热干面
CO2020004754A1 (es) * 2020-04-17 2020-10-20 Compania Nac De Levaduras Levapan S A Proceso de obtención de β-glucano a partir de levadura de panadería
US11140912B1 (en) 2020-12-22 2021-10-12 Agvault, Llc Process for manufacturing yeast strains having increased mannan oligosaccharides and improved amino acid profiles
WO2022155314A1 (en) * 2021-01-13 2022-07-21 AMI Newco LLC Mushroom blend for increasing butyrate production in the gut biome
CN115216499A (zh) * 2021-04-19 2022-10-21 安琪纽特股份有限公司 酵母甘露寡糖及其制备方法和应用
EP4119654A1 (de) 2021-07-12 2023-01-18 Yeastup AG Verfahren zur isolierung von proteinen und sacchariden aus hefe
CN115895901A (zh) * 2021-08-11 2023-04-04 安琪酵母股份有限公司 一种高免疫型酵母细胞壁及制备方法和应用
CN115501246B (zh) * 2022-10-31 2023-08-08 湖南天根乐微君科技有限公司 一种能有效修复、淡化、祛除疤痕的组合物及其制备方法与应用
KR102592953B1 (ko) * 2023-01-30 2023-10-20 박예성 휴지기 없이 급여 가능한 반려동물용 영양제 제조공법
CN118440994A (zh) * 2023-02-03 2024-08-06 康码（上海）生物科技有限公司 一种酵母提取物及其制备方法和应用
CN118165137B (zh) * 2024-03-18 2024-09-10 克鲁维酵母科技(海南)有限公司 一种高纯度酵母β-葡聚糖的制备方法
CN120036427A (zh) * 2025-04-09 2025-05-27 吉林农业大学 一种促进绵羊生长、降低疾病的酵母源功能性饲料

Family Cites Families (394)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1003976A (en) 1961-02-23 1965-09-08 Kinki Yakult Seizo Kabushiki K Method of decomposing the cell walls of yeasts with ª‰-glucanase produced by microorganisms
DE1216486B (de) 1964-04-23 1966-05-12 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von Dragees
US3975553A (en) 1965-03-08 1976-08-17 Henri Griffon Deproteination of yeast cells
US3495990A (en) * 1967-03-02 1970-02-17 Pillsbury Co Aerated food products
US3754925A (en) 1970-03-24 1973-08-28 Takeda Chemical Industries Ltd New thermo gelable polysaccharide containing foodstuffs
US3973008A (en) 1970-12-30 1976-08-03 Kabushiki Kaisha Shimizu Manzo Shoten Konjac mannan
BE795716A (fr) * 1972-02-22 1973-08-21 Glaxo Lab Ltd Compositions enzymatiques thermostables
US3943247A (en) * 1972-05-22 1976-03-09 Kaken Kagaku Kabushiki Kaisha Treatment of bacterial infections with glucan compositions
JPS5413496B2 (ja) 1972-10-17 1979-05-31
US3867554A (en) * 1972-11-29 1975-02-18 Robert William Sucher Yeast glycan and process of making same
IT982367B (it) * 1972-11-30 1974-10-21 Sir Soc Italiana Resine Spa Procedimento per la produzione di lisati da microorganism
FR2244543B1 (ja) 1973-07-27 1977-07-01 Inst Nl Sante Rech Medica
CH617963A5 (ja) 1973-10-05 1980-06-30 Derivati Organici Lab
GB1484264A (en) 1973-10-18 1977-09-01 Mars Ltd Proteinaceous food product
GB1483339A (en) 1973-10-18 1977-08-17 Mars Ltd Solid proteinaceous food product
US4066793A (en) * 1974-03-18 1978-01-03 Ajinomoto Co., Inc. Seasoning composition and preparation thereof
DE2452303A1 (de) 1974-11-05 1976-05-13 Bayer Ag Extraktionsprodukte aus hefezellwandbestandteile enthaltendem material, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4122196A (en) 1974-11-18 1978-10-24 Anheuser-Busch, Incorporated Process for the manufacture of yeast glycan
DE2560532C2 (ja) * 1974-11-26 1988-11-10 Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka, Jp
JPS51125773A (en) 1975-04-25 1976-11-02 Amao Suisan Kk Method of producing fish meat extract
JPS51136865A (en) 1975-05-20 1976-11-26 Shinji Kurihara Production of animal edible seasonings
US4207344A (en) 1975-06-14 1980-06-10 Cerrillo Vincente P Processes for protecting proteic foodstuffs against spoilage
US4138479A (en) * 1975-11-07 1979-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of immunopotentiating agents from components of yeast cell wall material
JPS5274406A (en) 1975-12-05 1977-06-22 Dainippon Toryo Kk Ink for ink jet recording
JPS52117492A (en) * 1975-12-11 1977-10-01 Hayashibara Biochem Lab Inc Preparation of water-insoluble glucan
MX4738E (es) 1976-05-07 1982-08-25 Nattermann A & Cie Procedimiento para fabricar preparados enzimaticos ricos en lipasa
CA1131371A (en) 1976-07-16 1982-09-07 James E. Zajic Foam flotation activated sludge process
PL193146A1 (pl) 1976-10-19 1978-04-24 Inst Przemyslu Mleczarskiego Preparat enzymatyczny do dojrzewania bialkowych produktow mleczarskich
JPS5366442A (en) 1976-11-18 1978-06-13 Takuma Sasaki Antitumors
US4071890A (en) 1976-11-29 1978-01-31 Data General Corporation CPU-Synchronous parallel data processor apparatus
US4299630A (en) 1977-04-27 1981-11-10 The Mead Corporation Infrared absorptive jet printing ink
JPS54148702A (en) * 1978-05-12 1979-11-21 Kirin Brewery Kss22b
IT1104351B (it) * 1978-06-14 1985-10-21 Muzzarelli Riccardo Il complesso glucano chitosano il metodo della sua produzione a partire da muffe funghi e lieviti e i suoi usi
EP0006654B1 (en) * 1978-06-26 1982-03-31 Unilever N.V. A process for producing a detoxified rapeseed protein concentrate
US4218481A (en) 1978-10-06 1980-08-19 Standard Oil Company (Indiana) Yeast autolysis process
US4295889A (en) 1978-12-01 1981-10-20 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid composition
JPS6042766B2 (ja) 1978-12-09 1985-09-25 日本化薬株式会社 基剤
JPS5592672A (en) 1979-01-05 1980-07-14 Ajinomoto Co Inc Preparation of yeast extract
JPS55130909A (en) 1979-03-31 1980-10-11 Agency Of Ind Science & Technol Granular material containing active substance and having inactive surface-protecting layer, and its preparation
US4313934A (en) * 1979-05-08 1982-02-02 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Physiologically active polysaccharides, production and uses thereof
DK143412C (da) 1979-05-17 1982-05-24 Forenede Bryggerier As Fremgangsmaade til udvinding af cu,zn-superoxid-dismutase fra gaer
US4311714A (en) * 1979-06-12 1982-01-19 Endowment And Research Foundation At Montana State University Production of products from waxy barley grain
US4247574A (en) * 1979-06-22 1981-01-27 The Calpis Food Industry Co., Ltd. Method of producing textured protein and textured protein produced thereby
US4285976A (en) 1979-11-23 1981-08-25 Standard Oil Company (Indiana) Method for accelerating autolysis of yeast
US4543370A (en) 1979-11-29 1985-09-24 Colorcon, Inc. Dry edible film coating composition, method and coating form
US4310553A (en) * 1980-02-25 1982-01-12 Odintsova Ekaterina N Process for producing food vitamin concentrate from wine yeast
JPS56118471A (en) 1980-02-25 1981-09-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Ink composition for ink jet recording
US4311717A (en) * 1980-05-19 1982-01-19 Fmc Corporation Stabilizing agent for dry mix food products
JPS6050393B2 (ja) 1980-06-13 1985-11-08 富士写真フイルム株式会社 水性インキ組成物
US4332894A (en) 1980-08-15 1982-06-01 Purdue Research Foundation Conversion of guar gum to gel-forming polysaccharides by the action of α-galactosidase
DE3043611C2 (de) 1980-11-19 1984-07-05 Messerschmitt-Bölkow-Blohm GmbH, 8000 München Drehpositionierbare Anlage
US4361843A (en) 1981-03-27 1982-11-30 Exxon Research And Engineering Co. Ink jet compositions and method
US4383859A (en) 1981-05-18 1983-05-17 International Business Machines Corporation Ink jet inks and method of making
US4508570A (en) 1981-10-21 1985-04-02 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink for ink-jet printing
US4427710A (en) * 1981-12-23 1984-01-24 Nissin Shokuhin Kabushiki Kaisha Method of manufacturing an instant bean curd or tofu, and the toju made by such method
JPS59161319A (ja) 1983-03-04 1984-09-12 Nippon Bussan Kk 薬理作用を有する魚貝類エキスの製造方法
US4526794A (en) 1982-03-08 1985-07-02 General Foods Corporation Citrus albedo bulking agent and process therefor
EP0091224B1 (en) 1982-04-05 1988-05-04 Imperial Chemical Industries Plc Process for producing a shaped article of beta-hydroxybutyrate polymer
DE3213159A1 (de) 1982-04-08 1983-10-13 Puls, Jürgen, Dr., 2057 Reinbek Waessrige waermehaertbare massen und deren verwendung
US5118673A (en) 1982-05-07 1992-06-02 Carrington Laboratories, Inc. Uses of aloe products
US5308838A (en) 1982-05-07 1994-05-03 Carrington Laboratories, Inc. Uses of aloe products
US5468737A (en) 1982-05-07 1995-11-21 Carrington Laboratories, Inc. Wound healing accelerated by systemic administration of polysaccharide from aloe
ZA833446B (en) 1982-05-28 1984-02-29 Solco Basel Ag Process for the preparation of cell-and tissue-regenerating substances
JPS5936174A (ja) 1982-08-23 1984-02-28 Ricoh Co Ltd インクジエツト記録用水性インク
CA1208558A (en) * 1982-10-07 1986-07-29 Kazuo Kigasawa Soft buccal
JPS5980475A (ja) * 1982-10-29 1984-05-09 Ricoh Co Ltd 水性インキ組成物
US4508745A (en) 1982-12-30 1985-04-02 General Foods Corporation Production of a mannan oligomer hydrolysate
DE3377506D1 (en) 1982-12-30 1988-09-01 Nordmark Arzneimittel Gmbh Process for obtaining pancreatin
JPS59140860A (ja) * 1983-01-28 1984-08-13 Nippon Suisan Kaisha Ltd 魚翅類似食品を製造する方法及び装置
US4576646A (en) * 1983-07-06 1986-03-18 Seppic Film-forming compositions for enveloping solid forms, particularly pharmaceutical or food products or seeds, and products obtained, coated with said compositions
FR2548675B1 (fr) 1983-07-06 1987-01-09 Seppic Sa Compositions filmogenes pour enrobage des formes solides de produits pharmaceutiques ou alimentaires et produits obtenus revetus desdites compositions
EP0144176B1 (en) 1983-11-18 1991-12-11 FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC. Method of measuring a biological ligand
SE456911B (sv) 1983-12-19 1988-11-14 Olle Larm Vattenloeslig, aminerad beta-1,3-bunden d-glukan och makrofagstimulerande komposition innehaallande densamma
DE3567861D1 (en) 1984-02-23 1989-03-02 Basf Ag Process for the preparation of tetrahydrofuran
US4484012A (en) 1984-02-29 1984-11-20 General Foods Corporation Production of mannitol and higher manno-saccharide alcohols
JPH0757761B2 (ja) 1984-03-08 1995-06-21 株式会社林原生物化学研究所 β−グルカンとその製造方法及び用途
JPS60196195A (ja) * 1984-03-21 1985-10-04 Dainippon Seito Kk イ−ストグルカンの製造法
JPS60221063A (ja) * 1984-04-19 1985-11-05 Sugiyo:Kk えび肉様魚肉練製品
US4765992A (en) 1984-06-01 1988-08-23 Universite De Bordeaux Ii Stimulation of alcoholic fermentation by adsorption of toxic substances with cell walls
JPS60260517A (ja) 1984-06-08 1985-12-23 Daicel Chem Ind Ltd 食品及び薬剤用組成物
US4804545A (en) * 1984-08-10 1989-02-14 Barco, Inc. Production of beta-glucan, bran, protein, oil and maltose syrup from waxy barley
SE466289B (sv) * 1984-09-19 1992-01-27 James Hoffman Makrofagstimulerande komposition jaemte foerfarande foer dess framstaellning
JPS61101574A (ja) 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd 水性インク
US5250436A (en) 1984-11-28 1993-10-05 Massachusetts Institute Of Technology Glucan compositions and process for preparation thereof
US5037972A (en) 1984-11-28 1991-08-06 Massachusetts Institute Of Technology Glucan composition and process for preparation thereof
US5082936A (en) * 1984-11-28 1992-01-21 Massachusetts Institute Of Technology Glucan composition and process for preparation thereof
US4992540A (en) * 1984-11-28 1991-02-12 Massachusetts Institute Of Technology Glucan composition and process for preparation thereof
US5028703A (en) 1988-03-11 1991-07-02 Massachusetts Institute Of Technology Glucan composition and process for preparation thereof
US4810646A (en) * 1984-11-28 1989-03-07 Massachusetts Institute Of Technology Glucan compositions and process for preparation thereof
FR2573656B1 (fr) 1984-11-29 1987-02-27 Sanofi Sa Medicament comportant en tant qu'association au moins une immunotoxine et au moins un polymere contenant du mannose
US4741907A (en) 1984-12-17 1988-05-03 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Fresh dough and a method for producing the same
US4676976A (en) 1985-03-08 1987-06-30 Ajinomoto Co., Inc. Konjak mannan-containing reversible gel
US4806474A (en) * 1985-06-10 1989-02-21 Miles Inc. Preparation of mycelial chitosan and glucan fractions from microbial biomass
IT1190380B (it) 1985-06-21 1988-02-16 Consiglio Nazionale Ricerche Glucani funzionalizzati e reticolati,procedimento e intermedi di preparazione,loro usi
US4774093A (en) 1985-06-25 1988-09-27 Fmc Corporation Polysaccharide compositions, preparation and uses
US4818751A (en) 1985-07-02 1989-04-04 Zeria Shinyaku Kogyo Kabushiki Kaisha Cosmetics
US4900722A (en) * 1985-08-19 1990-02-13 Bioglucans, L.P. Methods and compositions for prophylactic and therapeutic treatment of infections
US4739046A (en) 1985-08-19 1988-04-19 Luzio Nicholas R Di Soluble phosphorylated glucan
US4975421A (en) 1985-08-19 1990-12-04 Bioglucan, Lp. Soluble phosphorylated glucan: methods and compositions for wound healing
US4759942A (en) 1985-09-19 1988-07-26 General Foods Corporation Process for producing high fiber expanded cereals
US4882160A (en) 1985-12-20 1989-11-21 Warner Lambert Co. Confectionery delivery system for dictary fiber
US4731248A (en) * 1986-02-18 1988-03-15 Ralston Purina Company Production of palatability enhancers from the autolysis of filamentous fungi
JPH0692441B2 (ja) 1986-03-03 1994-11-16 株式会社林原生物化学研究所 β−Ｄ−グルカンとその製造方法及び用途
US4859488A (en) 1987-09-15 1989-08-22 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Liquid food for curing constipation: polydextrose and oligosaccharide
JPS62232472A (ja) 1986-04-02 1987-10-12 Ricoh Co Ltd 水性インク組成物
JPS63112965A (ja) * 1986-06-09 1988-05-18 Takeda Chem Ind Ltd 酵母エキスの製造法
US4795653A (en) * 1986-06-16 1989-01-03 Bommarito Alexander A Dietary fiber and method of making
US5554386A (en) 1986-07-03 1996-09-10 Advanced Magnetics, Inc. Delivery of therapeutic agents to receptors using polysaccharides
US5589591A (en) * 1986-07-03 1996-12-31 Advanced Magnetics, Inc. Endotoxin-free polysaccharides
GB2203928B (en) * 1986-10-22 1991-02-20 Asahi Chemical Ind Edible body comprising cellulose and process for preparation thereof
GR871692B (en) * 1986-11-14 1988-07-11 Npo Napitkov Mineral Vod Process for producing sparkling wines
FI75973C (fi) 1986-12-12 1988-09-09 Kemira Oy Foerfarande foer eliminering av mikrober i processvatten av pappersfabriker.
US4828845A (en) 1986-12-16 1989-05-09 Warner-Lambert Company Xylitol coated comestible and method of preparation
US4808419A (en) * 1987-02-02 1989-02-28 Hsu Edward J Automated method for a semi-solid fermentation used in the production of ancient quality rice vinegar and/or rice wine
US5185327A (en) * 1987-02-20 1993-02-09 Ajinomoto Company, Inc. Glucan derivatives having tumoricidal activity
US4942540A (en) 1987-03-02 1990-07-17 Wang Laboratories, Inc. Method an apparatus for specification of communication parameters
US4761405A (en) 1987-03-04 1988-08-02 Nova Pharmaceutical Corporation Antagonists of specific excitatory amino acid neurotransmitter receptors having increased potency
US4863746A (en) 1987-03-05 1989-09-05 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Proteinous material
US5356810A (en) * 1987-04-15 1994-10-18 Gist-Brocades N.V. Astaxanthin-producing yeast cells, methods for their preparation and their use
DK199887D0 (da) 1987-04-15 1987-04-15 Danisco Bioteknologi As Gaerstamme
US4798730A (en) * 1987-06-01 1989-01-17 General Foods Corporation Hydrolysis of a partially extracted roasted and ground coffee
US4871571A (en) 1987-06-30 1989-10-03 Novo Industri A/S Dietetic foodstuff containing low calorie bulking agent
JPS6423878A (en) * 1987-07-20 1989-01-26 Nippon Bussan Kk Agent for preventing denaturation of paste food
EP0310703B1 (en) 1987-10-09 1991-12-18 Governer of Gunma-Ken Processed meat products containing a konjac mannan gel and method for making the same
US5358731A (en) 1987-12-09 1994-10-25 Ajinomoto Co., Inc. Process for producing konjak mannan containing processed minced meat foods
JPH01165347A (ja) 1987-12-22 1989-06-29 Kibun Kk 果肉様ゼリー及びその製造方法
AU616928B2 (en) 1988-01-20 1991-11-14 Biodyn Ag Process for the production of sparkling wine
US5543302A (en) 1988-05-27 1996-08-06 Solvay Enzymes, Inc. Proteases of altered stability to autolytic degradation
AU614137B2 (en) 1988-06-06 1991-08-22 Takeda Chemical Industries Ltd. Stabilized fgf composition and production thereof
US4891220A (en) * 1988-07-14 1990-01-02 Immudyne, Inc. Method and composition for treating hyperlipidemia
US5506210A (en) 1988-08-19 1996-04-09 The Australian National University Phosphosugar-based anti-inflammatory and/or immunosuppressive drugs
US5690981A (en) 1988-08-23 1997-11-25 Ajinomoto Co., Inc. Low calorie foodstuff, aqueous paste composition, as well as production process thereof
US4962094A (en) 1988-10-28 1990-10-09 Alpha Beta Technology, Inc. Glucan dietary additives
US5116631A (en) 1988-12-26 1992-05-26 Ajinomoto Company, Inc. Low-calorie food products containing konjak mannan and processes for preparing the same
US4950749A (en) 1989-01-06 1990-08-21 The Standard Oil Company Recovery of glucan by employing a divalent cation at an alkaline pH
US5057503A (en) 1989-01-23 1991-10-15 The Brigham And Women's Hospital Derivativized polysaccharides with biologic activity, method of their isolation, and uses therefor
US5332667A (en) 1989-02-08 1994-07-26 Sapporo Breweries Limited Method for producing biologically active polysaccharide RON substance
CA1330303C (en) 1989-02-20 1994-06-21 Libor Henry Nikl Composition and process to enhance the efficacy of a fish vaccine
US5189028A (en) * 1989-02-20 1993-02-23 Taito Co., Ltd. Composition and method to enhance the efficacy of a fish vaccine and to stimulate the immune system of fish
US5084386A (en) * 1989-03-31 1992-01-28 Sri International Production of beta-1,3-glucan in euglena
US5008125A (en) 1989-04-17 1991-04-16 Kraft General Foods, Inc. Soluble coffee with aroma recovered from the thermal hydrolysis of spent grounds
JP2729833B2 (ja) 1989-05-10 1998-03-18 株式会社パイロット 耐水性を有するインキ組成物
US5032401A (en) 1989-06-15 1991-07-16 Alpha Beta Technology Glucan drug delivery system and adjuvant
US4978551A (en) 1989-08-08 1990-12-18 Sugiyo Co., Ltd. Simulated fish meat and method of producing same
US5165968A (en) 1989-08-17 1992-11-24 Hewlett-Packard Company Ink composition having rapid dry time and high print quality for plain paper printing
IT1232310B (it) 1989-09-04 1992-01-28 Consiglio Nazionale Ricerche Processo per la preparazione di un prodotto contenente glucano a partire da candida albicans bmm-12
US5811542A (en) 1989-09-08 1998-09-22 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing soluble glucans
US5488040A (en) 1989-09-08 1996-01-30 Alpha-Beta Technology, Inc. Use of neutral soluble glucan preparations to stimulate platelet production
AU650626B2 (en) 1989-09-08 1994-06-30 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing soluble glucans
EP0491829B1 (en) 1989-09-08 1997-06-04 Alpha Beta Technology, Inc. Composition for immune system activation
US5622939A (en) 1992-08-21 1997-04-22 Alpha-Beta Technology, Inc. Glucan preparation
US6020324A (en) * 1989-10-20 2000-02-01 The Collaborative Group, Ltd. Glucan dietary additives
US6143731A (en) 1989-10-20 2000-11-07 The Collaborative Group, Ltd. Glucan dietary additives
US5223491A (en) 1989-11-09 1993-06-29 Donzis Byron A Method for revitalizing skin by applying topically water insoluble glucan
DE3939771A1 (de) 1989-12-01 1991-06-06 Behringwerke Ag Verfahren zur biologischen inaktivierung von nukleinsaeuren
US5468510A (en) 1989-12-11 1995-11-21 Danish Crown Inc. A/S Low calorie meat products
DE69011856T2 (de) * 1990-02-01 1994-12-15 Oriental Yeast Co Ltd Herstellung von hefeextrakt.
US5194600A (en) * 1990-03-05 1993-03-16 Royal Institute For The Advancement Of Learning Genes which participate in β-glucan assembly and use thereof
FR2660317B1 (fr) 1990-03-27 1994-01-14 Seppic Produit filmogene destine a l'enrobage des formes solides; son procede de fabrication et produits revetus de ce produit.
ATE161395T1 (de) 1990-05-29 1998-01-15 Chemgen Corp Hemicellulasezusatz geeignet zum erhöhen des energiewirkungsgrads von hemicellulose enthaltenden nahrungsmitteln und tierfutter
CA2040374C (en) * 1990-07-06 1998-06-16 Gunnar Rorstad Process for enhancing the resistance of aquatic animals to disease
US5191016A (en) * 1990-07-19 1993-03-02 Manssur Yalpani Functionalized poly(hydroxyalkanoates) and method of manufacturing same
JP3122454B2 (ja) 1990-09-27 2001-01-09 生化学工業株式会社 カブトガニ・アメボサイト・ライセートの調製法
GB9022560D0 (en) 1990-10-17 1990-11-28 G B Biotechnology Limited Processing of waste
US6093552A (en) 1990-12-03 2000-07-25 Laine; Roger A. Diagnosis of fungal infections with a chitinase
AU1052492A (en) * 1991-01-31 1992-08-06 Farmitalia Carlo Erba S.R.L. Synergistic composition comprising a fibroblast growth factor and a sulfated polylsaccharide, for use as antiviral agent
JP3115625B2 (ja) 1991-03-30 2000-12-11 帝國製薬株式会社 リドカイン含有外用貼付剤
DE4110880C1 (ja) 1991-04-04 1992-12-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
CA2069234A1 (en) 1991-05-24 1992-11-25 Akira Haze Method of purifying beta-1,3-glucans
JP3176418B2 (ja) 1991-06-29 2001-06-18 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用殺菌剤
JP3034352B2 (ja) 1991-08-08 2000-04-17 生化学工業株式会社 安定な一重らせん構造の分子内架橋（１→３）−β−Ｄ−グルカン類及びその製造法
US5364462A (en) 1991-08-14 1994-11-15 Graphic Utilities, Incorporated Waterfast inks
US5378232A (en) * 1991-08-28 1995-01-03 Orion Therapeutic Systems, Inc. Injection/activation apparatus
US5158772A (en) 1991-09-23 1992-10-27 Davis Walter B Unique bacterial polysaccharide polymer gel in cosmetics, pharmaceuticals and foods
US5273772A (en) 1991-10-25 1993-12-28 Arco Chemical Technology, L.P. Food compositions containing esterified alkoxylated polysaccharide fat substitutes
US5570015A (en) 1992-02-05 1996-10-29 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Linear positional displacement detector for detecting linear displacement of a permanent magnet as a change in direction of magnetic sensor unit
NZ249233A (en) 1992-03-04 1996-02-27 Mannan Ouyou Kaihatsu Kenkyush Frozen or retorted fibrous food product comprising konjak mannan and minced meat
FR2688134B1 (fr) * 1992-03-05 1994-04-29 Oreal Composition cosmetique sous forme de poudre contenant un liant gras silicone.
US5458893A (en) 1992-03-06 1995-10-17 The Quaker Oats Company Process for treating water-soluble dietary fiber with beta-glucanase
US5545557A (en) 1993-04-15 1996-08-13 Cpc International Inc. Water insoluble coloring agent
GB9208371D0 (en) 1992-04-16 1992-06-03 Cpc International Inc Yeast debris products
IL105503A (en) 1992-04-28 1999-05-09 Astra Ab Carbon peptide couplets capable of eliciting an immune response of T cells
US6254869B1 (en) 1996-03-27 2001-07-03 The Regents Of The University Of California Cryptopain vaccines, antibodies, proteins, peptides, DNA and RNA for prophylaxis, treatment and diagnosis and for detection of cryptosporidium species
JP2766829B2 (ja) 1992-06-25 1998-06-18 株式会社スギヨ 一部ゲル化した親水性マンナンペースト状食品素材お よびその製造方法
US5387423A (en) * 1992-07-24 1995-02-07 Otsuka Foods Co., Ltd. Low calorie food material and method of manufacturing the same
US5428383A (en) * 1992-08-05 1995-06-27 Hewlett-Packard Corporation Method and apparatus for preventing color bleed in a multi-ink printing system
SE507207C2 (sv) 1992-10-21 1998-04-20 T & M Biopolymer Ab alpha-1,4-glukanlyas från alg, sätt att bryta ned terminala alpha-1,4-D-glukosidbindningar med sagda enzym samt nedbrytningsprodukten 1,5-anhydrofruktos och dess användning som läkemedel och som antioxidant
US5599697A (en) * 1992-12-14 1997-02-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Method of producing β-1,3-glucan
US5387427A (en) * 1992-12-30 1995-02-07 Rhone-Poulenc Specialty Chemicals Co. Inlaid dairy products and processes
US6210677B1 (en) 1993-01-29 2001-04-03 Robert C. Bohannon Method to reduce the physiologic effects of drugs on mammals
US5688931A (en) 1993-02-26 1997-11-18 Drug Delivery System Institute, Ltd. Polysaccharide derivatives and drug carriers
JPH08507920A (ja) * 1993-03-25 1996-08-27 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシャープ 脂肪の低減された積層されたドウ
US5342626A (en) 1993-04-27 1994-08-30 Merck & Co., Inc. Composition and process for gelatin-free soft capsules
US5773227A (en) 1993-06-23 1998-06-30 Molecular Probes, Inc. Bifunctional chelating polysaccharides
JP3204804B2 (ja) 1993-06-25 2001-09-04 日本特殊陶業株式会社 ダイヤモンドの選択形成法
JPH078177A (ja) 1993-06-28 1995-01-13 Nisshin Oil Mills Ltd:The 食肉様蛋白食品の製造方法
GB9313484D0 (en) 1993-06-30 1993-08-11 Univ Montfort Drug system ii
IT1264696B1 (it) 1993-07-09 1996-10-04 Applied Pharma Res Forme farmaceutiche destinate alla somministrazione orale in grado di rilasciare sostanze attive a velocita' controllata e differenziata
US5447505A (en) 1993-08-04 1995-09-05 Merocel Corporation Wound treatment method
EP0664671B1 (en) 1993-08-06 2002-09-11 Biotec Pharmacon ASA Animal feeds comprising yeast glucan
US5519009A (en) 1993-10-01 1996-05-21 Donzis; Byron A. Solubilized yeast glucan
US5912153A (en) 1993-11-18 1999-06-15 Selitrennikoff; Claude P. (1,3) β-glucan synthase genes and inducible inhibition of fungal growth using the antisense constructs derived therefrom
IT1265240B1 (it) 1993-11-30 1996-10-31 Ekita Investments Nv Compressa farmaceutica a rilascio controllato, di forma lenticolare
US5958755A (en) 1993-12-01 1999-09-28 Cpc International Inc. Process of making flavored yeast extracts
AUPM322393A0 (en) * 1993-12-24 1994-01-27 Austin Research Institute, The Mucin carbohydrate compounds and their use in immunotherapy
US5518710A (en) 1994-01-11 1996-05-21 University Of Saskatchewan Methods for extracting cereal β-glucans
US5523088A (en) 1994-01-13 1996-06-04 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Inactivated avian polyomavirus vaccine in psittacine birds
US5747045A (en) 1994-01-13 1998-05-05 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Avian polyomavirus vaccine in psittacine birds
CA2141007C (en) 1994-02-01 1997-12-23 Naomichi Tai Batter, material for frying, freezing and microwave cooking and frozen fried material for microwave cooking
US6056981A (en) 1994-02-28 2000-05-02 Biozyme Systems Inc. Euphausiid harvesting and processing method and apparatus
US5519287A (en) 1994-03-21 1996-05-21 Goodale, Jr.; Garold J. Two terminal pulsed low voltage incandescent lamp dimmer with increased illuminating efficiency
US5462755A (en) 1994-03-25 1995-10-31 Kraft Foods, Inc. Flavor enhancement in cultured dairy products
US5595571A (en) * 1994-04-18 1997-01-21 Hancock Jaffe Laboratories Biological material pre-fixation treatment
HUT75368A (en) * 1994-05-11 1997-05-28 Novo Nordisk As An enzyme with endo-1,3(4)-beta-glucanase activity
US5888984A (en) 1994-05-12 1999-03-30 Dermal Research Laboratories, Inc. Pharmaceutical composition of complex carbohydrates and essential oils and methods of using the same
US5512287A (en) 1994-05-12 1996-04-30 Centennial Foods, Inc. Production of β-glucan and β-glucan product
US6488929B2 (en) 1994-05-23 2002-12-03 Montana State University Candida albicans phosphomannan complex as a vaccine
KR100473076B1 (ko) 1994-06-10 2005-09-02 가부시키가이샤 엔.티.티.도코모 수신기
GB9414045D0 (en) * 1994-07-12 1994-08-31 Berwind Pharma Service Moisture barrier film coating composition, method, and coated form
US5955072A (en) 1994-07-13 1999-09-21 Sankyo Company, Limited Expression systems utilizing autolyzing fusion proteins and a reducing polypeptide
US5622940A (en) 1994-07-14 1997-04-22 Alpha-Beta Technology Inhibition of infection-stimulated oral tissue destruction by β(1,3)-glucan
US6060429A (en) 1994-07-25 2000-05-09 State of Israel--Ministry of Agriculture Composition and method for controlling plant diseases caused by fungi
JP3240102B2 (ja) * 1994-08-11 2001-12-17 江崎グリコ株式会社 リン酸化糖とその製造方法
US6248566B1 (en) 1994-09-13 2001-06-19 Ezaki Glico Co., Ltd. Glucan having cyclic structure and method for producing the same
US6099876A (en) 1994-10-11 2000-08-08 Yissum Research Development Co. Of The Hebrew University Of Jerusalem Temperature-stable liquid cells
FR2726284B1 (fr) 1994-10-31 1996-12-27 Inst Oenologie Produit biologique pour la stabilisation physico-chimique d'un vin
US6548643B1 (en) 1994-11-16 2003-04-15 Austin Research Institute Antigen carbohydrate compounds and their use in immunotherapy
AUPN033894A0 (en) 1994-12-29 1995-01-27 Rowe, J.B. Prevention of adverse behaviour in humans and animals
US5989598A (en) 1995-01-26 1999-11-23 American Oats, Inc. Process for forming an oat-based frozen confection
US5576015A (en) 1995-03-02 1996-11-19 Donzis; Byron A. Substantially purified beta (1,3) finely ground yeast cell wall glucan composition with dermatological and nutritional uses
AUPN166195A0 (en) 1995-03-13 1995-04-06 Norvet Research Pty Limited Process for glucan extraction
US6214337B1 (en) 1995-04-18 2001-04-10 Biotec Asa Animal feeds comprising yeast glucan
JP3536187B2 (ja) * 1995-04-28 2004-06-07 株式会社スギヨ パテ状乃至ムース状風味をもつ低カロリー調理食品
US5976580A (en) 1995-06-07 1999-11-02 Novus International, Inc. Nutrient formulation and process for enhancing the health, livability, cumulative weight gain or feed efficiency in poultry and other animals
GB9512106D0 (en) * 1995-06-14 1995-08-09 Norsk Naeringsmiddelforskning Animal feed
US5785975A (en) 1995-06-26 1998-07-28 Research Triangle Pharmaceuticals Adjuvant compositions and vaccine formulations comprising same
AUPN398295A0 (en) * 1995-07-05 1995-07-27 Carlton And United Breweries Limited Chemical compounds and processes for their production
US5827937A (en) 1995-07-17 1998-10-27 Q Med Ab Polysaccharide gel composition
US6117850A (en) 1995-08-28 2000-09-12 The Collaborative Group, Ltd. Mobilization of peripheral blood precursor cells by β(1,3)-glucan
WO1997008960A1 (de) 1995-09-05 1997-03-13 Tetra Werke Dr. Rer. Nat. Ulrich Baensch Gmbh Antistressmittel für wassertiere
US5902796A (en) 1995-09-22 1999-05-11 Carrington Laboratories, Inc. Bioactive factors of aloe vera plants
JPH0984529A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Kohjin Co Ltd 微生物由来のマンナンを含む家畜および家禽用飼料
US5614242A (en) * 1995-09-27 1997-03-25 Barkley Seed, Inc. Food ingredients derived from viscous barley grain and the process of making
US6488955B1 (en) 1996-02-09 2002-12-03 Nestec S.A. Nutrient composition for exercise
US6117641A (en) 1996-04-11 2000-09-12 Mitotix, Inc. Assays and reagents for identifying anti-fungal agents and uses related thereto
AU2568697A (en) 1996-04-12 1997-11-07 Novo Nordisk A/S An enzyme with beta-1,3-glucanase activity
US6090938A (en) 1996-05-01 2000-07-18 Collaborative Group, Ltd. Activation of signal transduction by underivatized, aqueous soluble . .beta(1-3)-Glucan
US6084092A (en) 1997-01-31 2000-07-04 The Collaborative Group, Ltd. β(1-3)-glucan diagnostic assays
US6110692A (en) 1996-05-01 2000-08-29 The Collaborative Group, Ltd. Receptor for underivatized aqueous soluble β(1-3)-glucan
WO1997042166A1 (fr) 1996-05-02 1997-11-13 Terumo Kabushiki Kaisha Derives amidines et vecteurs de medicaments les contenant
GB9609474D0 (en) 1996-05-08 1996-07-10 Innovative Tech Ltd Hydrogels
US5773427A (en) 1996-05-31 1998-06-30 Day; Charles E. Prevention of fiber-induced intestinal gas production by chitosan
JP3687194B2 (ja) 1996-06-06 2005-08-24 味の素株式会社 水不溶性グルカンの精製方法
TW409058B (en) 1996-06-06 2000-10-21 Daiichi Seiyaku Co Method for preparation of a drug complex
JP4697757B2 (ja) 1996-06-14 2011-06-08 キャボット コーポレイション 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類
US5916029A (en) 1996-06-26 1999-06-29 Liphatech, Inc. Process for producing seeds coated with a microbial composition
EP1197216B1 (de) * 1996-07-19 2004-06-23 Mibelle AG Cosmetics Pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzung enthaltend polymere Glucanäther-Derivate
US6929807B1 (en) 1996-08-09 2005-08-16 Mannatech, Inc. Compositions of plant carbohydrates as dietary supplements
ATE200864T1 (de) 1996-08-29 2001-05-15 Sanofi Synthelabo Tablette mit gesteuerter freisetzung von alfuzosinhydrochlorid
JP4033497B2 (ja) 1996-09-06 2008-01-16 三菱化学株式会社 ワクチン製剤
DE69726874T2 (de) 1996-09-25 2004-10-14 Gracelinc Ltd. Beta-glukan produkte und deren extraktionsverfahren aus cerealien
US5716652A (en) * 1996-10-02 1998-02-10 Wm. Wrigley Jr. Company Coated chewing gum products and methods of manufacturing same
FR2754713B1 (fr) * 1996-10-22 1999-01-08 Roc Sa Utilisation de complexes pour la preparation de compositions pour le traitement des peaux sensibles, procede de preparation et compositions hypoallergeniques
US6020422A (en) * 1996-11-15 2000-02-01 Betzdearborn Inc. Aqueous dispersion polymers
ATE348155T1 (de) * 1996-11-20 2007-01-15 Introgen Therapeutics Inc Ein verbessertes verfahren zur produktion und reinigung von adenoviralen vektoren
DE69710426T2 (de) 1996-11-29 2002-10-02 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo, Okayama Verpackung für Inklusionsprodukt und Verfahren zu seiner Herstellung
US5753266A (en) 1996-12-03 1998-05-19 Youssefyeh; Parvin Safflower seed powder compositions for the treatment of rheumatoid based arthritic diseases
US6197952B1 (en) * 1996-12-18 2001-03-06 Barkley Seed, Inc. Long chained beta glucan isolates derived from viscous barley grain, and the process of making
DE69736779T2 (de) 1996-12-20 2007-08-16 Merck & Co., Inc. Zusammensetzungen von rekombinanten papillomavirus vakzinen
US5939129A (en) 1997-02-28 1999-08-17 Kawano; Nobuhisa Process for production of ground fish meat products or their analogues
US6255291B1 (en) 1997-03-04 2001-07-03 Peregrine Pharmaceuticals, Inc. Composition and method for treating cancer and immunological disorders resulting in chronic conditions
AUPO556297A0 (en) 1997-03-11 1997-04-10 Australian National University, The Sulfated oligosaccharides having anticoagulant/ antithrombotic activity
US6897046B2 (en) 1997-04-08 2005-05-24 Japan Applied Microbiology Research Institute Ltd. Process of preparing biologically active substance
US6465218B1 (en) 1997-04-08 2002-10-15 Japan Applied Microbiology Research Institute Co., Ltd. Biologically active substance and process of preparing the same
SE522410C2 (sv) 1997-06-06 2004-02-10 Biotec Pharmacon Asa Beta 1-3-glukanderivat med immunomodulerande verkan
US6046323A (en) 1997-07-29 2000-04-04 The Collaborative Group, Ltd. Conformations of PPG-glucan
WO1999008544A1 (en) 1997-08-15 1999-02-25 Unitika Ltd. Mannose-containing feed and process for producing the same
US6284885B1 (en) 1997-09-01 2001-09-04 Seikagaku Corporation Process for preparing (1→3)-β-D-glucan from fungi
US5932561A (en) 1997-10-24 1999-08-03 Rexall Sundown, Inc. Dietary composition with lipid binding properties for weight management and serum lipid reduction
US5980918A (en) * 1997-10-24 1999-11-09 Brennen Medical, Inc. β-D-glucan topical composition
US6036946A (en) 1997-12-24 2000-03-14 Shaklee Corporation Methods for protecting skin from damaging effects of ultraviolet light
US6143551A (en) 1997-12-29 2000-11-07 Schering Aktiengesellschaft Delivery of polypeptide-encoding plasmid DNA into the cytosol of macrophages by attenuated listeria suicide bacteria
US6673384B1 (en) * 1998-01-30 2004-01-06 The Procter & Gamble Co. Creamy mouthfeel agent for foods and beverages
DE69900412T2 (de) * 1998-01-30 2002-07-18 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY, CINCINNATI Getränke mit verbesserter textur und aromaintensität bei vermindertem feststoffgehalt
TW427966B (en) 1998-03-02 2001-04-01 Hidekatsu Kawamoto Organic liquid nutrition source for plants and manufacturing method for same
ATE535154T1 (de) * 1998-03-12 2011-12-15 Vhsquared Ltd Produkten die inaktivierte hefen oder schimmel enthalten, die auf ihrer aussenoberfläche aktive antikörper haben
EP0954978B1 (en) 1998-03-12 2011-11-30 VHsquared Limited New products comprising inactivated yeasts or moulds provided with active antibodies
US6251877B1 (en) 1998-03-24 2001-06-26 Pacific Corporation Composition for external application containing a β-1,6-branched-β-1,3-glucan
US6365185B1 (en) 1998-03-26 2002-04-02 University Of Cincinnati Self-destructing, controlled release peroral drug delivery system
US6020016A (en) * 1998-04-01 2000-02-01 The J.M. Smucker Company Glucan containing beverage and method of making the same
DE19816070A1 (de) 1998-04-09 1999-10-14 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Retardtablette hergestellt aus linearen wasserunlöslichen Polysacchariden
FR2777193B1 (fr) 1998-04-14 2001-06-08 Coletica Particule a groupement hydroxamique chelatante d'ions metalliques et leur utilisation en cosmetique ou en pharmacie
WO1999055715A2 (en) 1998-04-28 1999-11-04 Galenica Pharmaceuticals, Inc. Polysaccharide-antigen conjugates
US6379725B1 (en) 1998-05-05 2002-04-30 Natural Polymer International Corporation Protein-based chewable pet toy
US6455083B1 (en) 1998-05-05 2002-09-24 Natural Polymer International Corporation Edible thermoplastic and nutritious pet chew
EP1083896A4 (en) 1998-05-11 2002-09-11 Endowment For Res In Human Bio USE OF NEOMYCIN FOR TREATING ANGIOGENESIS-RELATED DISEASES
US6284886B1 (en) 1998-05-27 2001-09-04 Ceapro Inc Cereal beta glucan compositions and methods of Formulation
JP3798913B2 (ja) 1998-07-31 2006-07-19 伊那食品工業株式会社 増粘用添加液
GB9817183D0 (en) 1998-08-06 1998-10-07 Unilever Plc Frozen low-fat food emulsions and processes therefor
GB9817182D0 (en) 1998-08-06 1998-10-07 Unilever Plc Low-fat food emulsions having controlled flavour release and processes therefor
DE19835767A1 (de) 1998-08-07 2000-02-17 Kulicke Werner Michael Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer biologisch aktiver immunmodulierender Polysaccharide aus Hefe Saccharomyces Cerevisiae
US6214376B1 (en) 1998-08-25 2001-04-10 Banner Pharmacaps, Inc. Non-gelatin substitutes for oral delivery capsules, their composition and process of manufacture
DE19839216C1 (de) 1998-08-28 2000-01-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von sphärischen Mikropartikeln, die ganz oder teilweise aus mindestens einem wasserunlöslichen Verzweigungen enthaltenden Polyglucan bestehen, sowie mit diesem Verfahren erhältliche Mikropartikel und die Verwendung
DE19839212C2 (de) 1998-08-28 2002-05-23 Celanese Ventures Gmbh Verfahren zur Herstellung von sphärischen Nanopartikeln, die ganz oder teilweise aus mindestens einem wasserunlöslichen linearen Polysaccharid bestehen
AU755283B2 (en) 1998-08-31 2002-12-05 Nof Corporation High-purity polysaccharide containing hydrophobic groups and process for producing the same
EP1121135B1 (en) * 1998-09-14 2009-01-28 Nabi Biopharmaceuticals Compositions of beta-glucans and specific immunoglobulins
US6369216B1 (en) 1998-09-25 2002-04-09 Biopolymer Engineering Pharmaceutical, Inc. Very high molecular weight β-glucans
AU6261999A (en) 1998-09-25 2000-04-17 Collaborative Group, Ltd., The Very high molecular weight beta-glucans
US6635275B1 (en) 1999-01-29 2003-10-21 Warner-Lambert Company Modified starch film compositions
CZ20011125A3 (cs) 1998-10-09 2001-10-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Molekuly nukleových kyselin, které kódují rozvětvovací enzym z bakterie rodu Neisseria, a způsob výroby alfa-1,6- rozvětvených alfa-1,4 glukanů
CN1163152C (zh) 1998-10-26 2004-08-25 西巴公司 将从燕麦中分离出β-葡聚糖组合物的方法及其产品
KR20010082272A (ko) 1998-10-28 2001-08-29 쇼노 카츄야 골대사이상증 치료제
US6287612B1 (en) 1998-12-01 2001-09-11 Nestec S.A. Liquid food products and package therefore
US6210686B1 (en) 1998-12-18 2001-04-03 Beth Israel Deaconess Medical Center Dietary supplement and method for lowering risk of heart disease
DE19860371A1 (de) 1998-12-28 2000-06-29 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Kosmetische oder medizinische Zubereitung für die topische Anwendung
DE19860376A1 (de) * 1998-12-28 2000-07-06 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Alpha-1,4 Glucanketten enthaltende Polysaccharide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US6143883A (en) 1998-12-31 2000-11-07 Marlyn Nutraceuticals, Inc. Water-soluble low molecular weight beta-glucans for modulating immunological responses in mammalian system
US6159504A (en) 1999-01-11 2000-12-12 Kitii Corporation, Ltd. Core substance-containing calcium microparticles and methods for producing the same
WO2000041541A2 (en) 1999-01-12 2000-07-20 Vito-Mannan Polysaccharide L.L.C. Method of isolating mucilaginous polysaccharides and uses thereof
US6083547A (en) 1999-01-14 2000-07-04 Conagra, Inc. Method for obtaining a high beta-glucan barley fraction
US6165994A (en) 1999-02-08 2000-12-26 Blue Ridge Pharmaceuticals, Inc. Methods for promoting the healing of cutaneous wounds and ulcers using compositions of α-D-glucans
US6485945B1 (en) 1999-02-17 2002-11-26 Nurture, Inc. Polysaccharide compositions and uses thereof
US6323338B1 (en) 1999-02-17 2001-11-27 Nurture, Inc. Method for concentrating β-glucan
NZ513649A (en) 1999-02-24 2003-10-31 Tno Process for selective oxidation of primary alcohols and novel carbohydrate aldehydes
AU3657100A (en) 1999-03-12 2000-10-04 Biotec Asa Use of water-soluble beta-(1,3) glucans as agents for producing therapeutic skintreatment agents
DE19911058B4 (de) * 1999-03-12 2004-09-30 Biotec Asa Verwendung von nanoskaligen wasserlöslichen β-(1,3)-Glucanen
NZ334627A (en) * 1999-03-12 2002-07-26 Horticulture & Food Res Inst A therapeutic composition containing a therapeutic agent such as an anthelmintic and an antistress agent such as metyrapone or a nitric oxide promoter for increasing efficacy of therapeutic agents and animal growth
US6482632B1 (en) 1999-03-29 2002-11-19 Council Of Scientic And Industrial Research Bacteriophage, a process for the isolation thereof, and a universal growth medium useful in the process thereof
JP2001008636A (ja) 1999-06-30 2001-01-16 Tanabe Seiyaku Co Ltd 感染症防止用飼料組成物
US6448323B1 (en) 1999-07-09 2002-09-10 Bpsi Holdings, Inc. Film coatings and film coating compositions based on polyvinyl alcohol
CA2380068C (en) 1999-07-22 2009-04-21 Warner-Lambert Company Pullulan film compositions
US6737089B2 (en) 1999-08-27 2004-05-18 Morinda, Inc. Morinda citrifolia (Noni) enhanced animal food product
US6541678B2 (en) 1999-09-27 2003-04-01 Brennen Medical, Inc. Immunostimulating coating for surgical devices
FI113938B (fi) 1999-10-13 2004-07-15 Suomen Viljava Oy Menetelmä beta-glukaanin suhteen rikastetun kauratuotteen valmistamiseksi sekä menetelmällä saatavan tuotteen käyttö
IL150063A0 (en) 1999-12-08 2002-12-01 Nat Inst Of Advanced Ind Scien Biodegradable resin compositions
US6811788B2 (en) 2000-01-19 2004-11-02 Baofa Yu Combinations and methods for treating neoplasms
US6669975B1 (en) 2000-02-03 2003-12-30 Mars Incorporated Customized dietary health maintenance system for pets
EP1274735B1 (en) 2000-02-07 2008-04-16 Granate Seed Limited Process for extraction of g(b)-glucan from cereals and products obtained therefrom
US6716462B2 (en) 2000-04-12 2004-04-06 Mid-America Commercialization Corporation Nutritionally balanced traditional snack foods
US6726943B2 (en) 2000-04-12 2004-04-27 Mid-America Commercialization Corporation Nutritionally balanced snack food compositions
US6846501B2 (en) * 2000-04-12 2005-01-25 Mid-America Commercialization Corporation Traditional snacks having balanced nutritional profiles
US20030130205A1 (en) 2000-04-12 2003-07-10 Christian Samuel T. Novel pharmaceutical anti-infective agents containing carbohydrate moieties and methods of their preparation and use
US6899905B2 (en) 2000-04-12 2005-05-31 Mid-America Commercialization Corporation Tasty, ready-to-eat, nutritionally balanced food compositions
US6720015B2 (en) 2000-04-12 2004-04-13 Mid-America Commercialization Corporation Ready-to-eat nutritionally balanced food compositions having superior taste systems
US6827954B2 (en) 2000-04-12 2004-12-07 Mid-America Commercialization Corporation Tasty, convenient, nutritionally balanced food compositions
WO2001084960A1 (fr) * 2000-04-24 2001-11-15 Ajinomoto Co., Inc. Compositions pour assaisonnement, denrées alimentaires et boissons les contenant, et procédé de production de es compositions
US6713459B1 (en) 2000-04-28 2004-03-30 East Tennessee State University Methods for the prophylactic and therapeutic treatment of cardiac tissue damage
US20040091949A1 (en) 2000-05-01 2004-05-13 Akihiro Kitamura Method of screening drug acting on cell wall
DE10022095B4 (de) 2000-05-08 2005-07-14 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Gel aus einem Poly-α-1,4-Glucan und Stärke
CA2408925A1 (en) 2000-05-22 2001-11-29 New York University Synthetic immunogenic but non-amyloidogenic peptides homologous to amyloid beta for induction of an immune response to amyloid beta and amyloid deposits
US6486314B1 (en) 2000-05-25 2002-11-26 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Glucan incorporating 4-, 6-, and 4, 6- linked anhydroglucose units
EP1299424B1 (en) * 2000-07-03 2008-09-03 Granate Seed Limited COLD WATER SOLUBLE $g(b)-GLUCAN PRODUCT AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
DK177997B1 (da) 2000-07-19 2015-02-23 Ed Geistlich Söhne Ag Für Chemische Ind Knoglemateriale og collagenkombination til opheling af beskadigede led
US20040054166A1 (en) 2000-08-03 2004-03-18 Martin Sauter Isolation of glucan particles and uses thereof
US6426077B1 (en) 2000-08-04 2002-07-30 Indoor Tennis Consultants, Inc. Food product for health, nutrition and weight management
US6365176B1 (en) 2000-08-08 2002-04-02 Functional Foods, Inc. Nutritional supplement for patients with type 2 diabetes mellitus for lipodystrophy
JP4911864B2 (ja) 2000-08-14 2012-04-04 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド 置換ピラゾール
US6569475B2 (en) 2000-10-06 2003-05-27 Jae-Mahn Song Process for mycelial culture using grain
US6476003B1 (en) 2000-11-06 2002-11-05 Immusonic, Inc. Method for preparing small particle size glucan in a dry material
US20040127458A1 (en) 2000-11-06 2004-07-01 Hunter Kenneth W. Beta-glucan containing compositions, methods for manufacturing beta-glucans, and for manufacturing and using beta-glucans and conjugates thereof as vaccine adjuvants
US6531178B2 (en) 2000-12-08 2003-03-11 Quaker Oats/Rhone-Poulenc Partnership β-glucan process, additive and food product
JP2004515508A (ja) 2000-12-16 2004-05-27 アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 化合物の健康促進組成物
JP2002209598A (ja) * 2001-01-15 2002-07-30 Kirin Brewery Co Ltd 酵母由来可溶性多糖
US7507724B2 (en) 2001-01-16 2009-03-24 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Therapy-enhancing glucan
AUPR272901A0 (en) * 2001-01-25 2001-02-22 Gainful Plan Limited Method of preparing biological materials and preparations produced using same
WO2002064714A1 (en) 2001-02-15 2002-08-22 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha PRODUCTS CONTAINING $G(b)-GLUCAN
US6927059B2 (en) 2001-03-06 2005-08-09 Trustees Of Dartmouth College Compositions and methods for identifying agents which regulate autolytic processes in bacteria
CN100339484C (zh) 2001-04-05 2007-09-26 不二制油株式会社 含甘露糖的棕榈子粉
US6835214B2 (en) 2001-06-18 2004-12-28 Japan Storage Battery Co., Ltd. Process for the production of non-aqueous electrolyte battery
JP2003000197A (ja) * 2001-06-22 2003-01-07 Morinaga & Co Ltd 酵母由来多糖類含有組成物及びその製造方法
US6939864B1 (en) 2001-07-09 2005-09-06 Purdue Research Foundation Animal feed compositions and methods of using the same
US7786094B2 (en) 2001-10-09 2010-08-31 Biopolymer Engineering, Inc. Use of beta-glucans against biological warfare weapons and pathogens including anthrax
US6706305B2 (en) 2001-10-31 2004-03-16 Conagra Foods Inc. Low glycemic index bread
US6899892B2 (en) 2001-12-19 2005-05-31 Regents Of The University Of Minnesota Methods to reduce body fat
US6835558B2 (en) 2002-02-04 2004-12-28 General Mills, Inc. Beta-glucan compositions and process therefore
FR2836333B1 (fr) 2002-02-25 2004-07-02 Seppic Sa Procede de coloration de dragees, composition mise en oeuvre
DE10222358A1 (de) 2002-05-21 2003-12-11 Nutrinova Gmbh ß-Glucanhaltiges Sorbinsäurepräparat als Futtermittelzusatz in der Nutztieraufzucht
US7186385B2 (en) * 2002-07-17 2007-03-06 Applied Materials, Inc. Apparatus for providing gas to a processing chamber
WO2004014320A2 (en) 2002-08-13 2004-02-19 Biopolymer Engineering, Inc. Methods of using beta glucan as a radioprotective agent
JP2004099580A (ja) * 2002-09-05 2004-04-02 San Baiorekkusu:Kk 免疫増強組成物並びにそれを含有する哺乳類、魚類用飼料
US7018986B2 (en) 2002-09-20 2006-03-28 Immudyne Use of beta glucans for the treatment of osteoporosis and other diseases of bone resorption
US6824810B2 (en) 2002-10-01 2004-11-30 The Procter & Gamble Co. Creamer compositions and methods of making and using the same
CN101653450B (zh) 2003-04-02 2012-07-18 嘉吉有限公司 改进的包含低分子量葡聚糖的含膳食纤维材料
US7988989B2 (en) * 2003-05-09 2011-08-02 Freedom Health, Llc Nutritional product for enhancing growth and/or strengthening the immune system of equine foals
US20050058671A1 (en) 2003-05-09 2005-03-17 Bedding Peter M.J. Dietary supplement and method for treating digestive system-related disorders
KR100491186B1 (ko) 2003-09-29 2005-05-25 (주)에이치케이바이오텍 아가리쿠스 버섯균사체 액체배양법에 의해 생성된이소플라본-베타디글루칸 및 그의 제조방법
BRPI0416104B1 (pt) 2003-10-30 2021-04-13 Arla Foods Amba Métodos para produção de um produto de proteína de soro de leite e de uma pasta de baixa gordura, bem como pasta de baixa gordura, e uso de um produto de proteína de soro de leite
US6936598B2 (en) 2003-11-21 2005-08-30 Hill's Pet Nutrition, Inc. Composition and method
WO2005078114A1 (ja) * 2004-02-13 2005-08-25 Alpron Co., Ltd. 酵母由来グルカンの製造方法
JP2006037016A (ja) * 2004-07-29 2006-02-09 Shiriusu:Kk 鹿角霊芝からのβ−グルカン抽出法
US20050020490A1 (en) * 2004-10-18 2005-01-27 Progressive Bioactives Incorporated A Method of Producing an Economical and Ecologically Sound Natural Immunobiotic Extract for Use as a Health Management Instrument and a Replacement for Growth Promotion Antibiotics in Livestock and Companion Animals.
JP4570949B2 (ja) * 2004-12-13 2010-10-27 株式会社アルプロン 酵母由来グルカンの製造方法
WO2006088923A2 (en) * 2005-02-15 2006-08-24 Gorbach Sherwood L A food containing a probiotic and an isolated beta-glucan and methods of use thereof
US20080194517A1 (en) * 2007-02-09 2008-08-14 L.C.M. Equine Nutraceuticals, Inc. Equine or canine immunomodulating composition and treatment method

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0611535A8 (pt) 2017-03-28
CA2912012A1 (en) 2006-11-16
EP1877447B1 (en) 2016-12-21
US20060263415A1 (en) 2006-11-23
MX2007013725A (es) 2008-04-09
BRPI0611535B1 (pt) 2021-11-30
BRPI0611535A2 (pt) 2010-09-21
EP1877447A1 (en) 2008-01-16
US20100190872A1 (en) 2010-07-29
CN101184780A (zh) 2008-05-21
US8753668B2 (en) 2014-06-17
CN101184780B (zh) 2012-10-03
WO2006121803A1 (en) 2006-11-16
CA2607004A1 (en) 2006-11-16
CA2912012C (en) 2018-05-29
JP2008541700A (ja) 2008-11-27
CA2607004C (en) 2016-01-26

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