JP3391471B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/22—Exposing sequentially with the same light pattern different positions of the same surface
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
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- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
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- G—PHYSICS
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- Materials For Photolithography (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線、遠紫外線（エ
キシマーレーザー等を含む）、電子線、イオンビーム、
Ｘ線等の放射線に感応し、集積回路の製造に好適に用い
られるポジ型レジスト組成物に関する。
キシマーレーザー等を含む）、電子線、イオンビーム、
Ｘ線等の放射線に感応し、集積回路の製造に好適に用い
られるポジ型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、特開昭 63-313150号公報には、
アルカリ可溶性ノボラック樹脂、１，２−ナフトキノン
ジアジドスルホン酸のエステル及び下記一般式
アルカリ可溶性ノボラック樹脂、１，２−ナフトキノン
ジアジドスルホン酸のエステル及び下記一般式
【０００３】
【化２】
【０００４】〔式中、Ｘ′は単結合、-CH2-、-SO2-、-S
-、-CO-、-C(CH3)2-、=CHCCl3 又はシクロヘキシリデン
を表わす〕で示される増感剤を含む感光性混合物が開示
され、この感光性混合物は印刷版の製造に有効であるこ
とが記載されている。
-、-CO-、-C(CH3)2-、=CHCCl3 又はシクロヘキシリデン
を表わす〕で示される増感剤を含む感光性混合物が開示
され、この感光性混合物は印刷版の製造に有効であるこ
とが記載されている。
【０００５】ところで、集積回路については高集積化に
伴う微細化が進み、今日ではサブミクロンのパターン形
成が要求されている。その結果、ポジ型レジストには、
従来のものよりも優れた感度、解像度、耐熱性などが要
求されている。また、サブミクロンのパターン形成のた
めには、レジストの解像度を高めるばかりでなく、レジ
ストと基板との密着性を高めることも必要である。特に
コンタクトホールの形成においては、レジストパターン
形成後、ドライエッチングによる基板の穴開け工程の前
にウェットエッチングを行い、基板を等方エッチングす
ることで穴形状の改良がなされている。この場合、レジ
ストと基板との密着性が悪いとウェットエッチング時の
サイドエッチ量が大きくなり、パターンの短絡が起こる
ので、不都合である。
伴う微細化が進み、今日ではサブミクロンのパターン形
成が要求されている。その結果、ポジ型レジストには、
従来のものよりも優れた感度、解像度、耐熱性などが要
求されている。また、サブミクロンのパターン形成のた
めには、レジストの解像度を高めるばかりでなく、レジ
ストと基板との密着性を高めることも必要である。特に
コンタクトホールの形成においては、レジストパターン
形成後、ドライエッチングによる基板の穴開け工程の前
にウェットエッチングを行い、基板を等方エッチングす
ることで穴形状の改良がなされている。この場合、レジ
ストと基板との密着性が悪いとウェットエッチング時の
サイドエッチ量が大きくなり、パターンの短絡が起こる
ので、不都合である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、感度、解像度、耐熱性、密着性等の諸性能のバラン
スに優れたポジ型レジスト組成物を提供することにあ
る。
は、感度、解像度、耐熱性、密着性等の諸性能のバラン
スに優れたポジ型レジスト組成物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アル
カリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジアジド化合物、及
び下式
カリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジアジド化合物、及
び下式
【化３】
【０００８】のものから選ばれる化合物を含有し 、上記
アルカリ可溶性ノボラック樹脂のＧＰＣ（ゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィー）により測定したポリスチ
レン換算分子量 1,000以下の成分のパターン面積が、未
反応フェノール類を除く全パターン面積に対して２５％
以下であるポジ型レジスト組成物を提供するものであ
る。
アルカリ可溶性ノボラック樹脂のＧＰＣ（ゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィー）により測定したポリスチ
レン換算分子量 1,000以下の成分のパターン面積が、未
反応フェノール類を除く全パターン面積に対して２５％
以下であるポジ型レジスト組成物を提供するものであ
る。
【０００９】ポジ型レジスト組成物を構成するアルカリ
可溶性ノボラック樹脂としては、フェノール類とアルデ
ヒド類との反応生成物が挙げられる。このノボラック樹
脂の製造に用いるフェノール類としては、例えば、フェ
ノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒ
ドロキシナフタレンなどが挙げられる。これらのフェノ
ール類は、単独で、又は２種以上混合して使用すること
ができる。また、一般式（II）
可溶性ノボラック樹脂としては、フェノール類とアルデ
ヒド類との反応生成物が挙げられる。このノボラック樹
脂の製造に用いるフェノール類としては、例えば、フェ
ノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒ
ドロキシナフタレンなどが挙げられる。これらのフェノ
ール類は、単独で、又は２種以上混合して使用すること
ができる。また、一般式（II）
【００１０】
【化４】
【００１１】〔式中、Ｒ4 〜Ｒ6 は各々独立して、水素
原子又は炭素数１〜４のアルキル若しくはアルコキシ基
を表わし、ｊは１又は２を表わす〕で示されるフェノー
ル系化合物と一般式（III）
原子又は炭素数１〜４のアルキル若しくはアルコキシ基
を表わし、ｊは１又は２を表わす〕で示されるフェノー
ル系化合物と一般式（III）
【００１２】
【化５】
【００１３】〔式中、Ｒ7 〜Ｒ12は各々独立して、水素
原子又は炭素数１〜４のアルキル若しくはアルコキシ基
を表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
又はアリール基を表わし、ｋ、ｍ及びｎは各々０、１又
は２を表わし、ｋ＋ｍ＋ｎ＞２である〕で示される多核
フェノール系化合物との混合物をフェノール類として用
いるのも有効である。
原子又は炭素数１〜４のアルキル若しくはアルコキシ基
を表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
又はアリール基を表わし、ｋ、ｍ及びｎは各々０、１又
は２を表わし、ｋ＋ｍ＋ｎ＞２である〕で示される多核
フェノール系化合物との混合物をフェノール類として用
いるのも有効である。
【００１４】ノボラック樹脂の製造に用いるアルデヒド
類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプ
ロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、グル
タルアルデヒド、グリオキサール、ｏ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒドなどが挙げられ
る。
類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプ
ロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、グル
タルアルデヒド、グリオキサール、ｏ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒドなどが挙げられ
る。
【００１５】フェノール類とアルデヒド類との反応は、
触媒の存在下に、バルクで又は溶媒中で、通常６０〜２
５０℃の温度で行われる。触媒としては、有機酸（蟻
酸、蓚酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸
等）、無機酸（リン酸、塩酸、硫酸、過塩素酸等）、二
価金属塩（酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム等）などが用い
られる。このような反応により得られるノボラック樹脂
は、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍw）が通常 2,
000〜50,000 の範囲にある。
触媒の存在下に、バルクで又は溶媒中で、通常６０〜２
５０℃の温度で行われる。触媒としては、有機酸（蟻
酸、蓚酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸
等）、無機酸（リン酸、塩酸、硫酸、過塩素酸等）、二
価金属塩（酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム等）などが用い
られる。このような反応により得られるノボラック樹脂
は、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍw）が通常 2,
000〜50,000 の範囲にある。
【００１６】本発明では、ポジ型レジスト組成物のアル
カリ可溶性ノボラック樹脂として、それをＧＰＣ（ＵＶ
−２５４nmで検出）により測定したとき、ポリスチレン
換算分子量 1,000以下の成分のパターン面積が、未反応
フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に対
して２５％以下であるものを用いる。通常は、上記のよ
うな反応で得た樹脂に分別等の処理を施すことにより、
このような低分子量成分の除去されたノボラック樹脂が
得られる。このノボラック樹脂を用いたポジ型レジスト
組成物における解像度、密着性及び耐熱性の向上、現像
残渣（スカム）の減少などの観点からは、上記ポリスチ
レン換算分子量 1,000以下の成分のパターン面積は、未
反応フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積
に対して２０％以下、さらには１８％以下であるのが好
ましい。
カリ可溶性ノボラック樹脂として、それをＧＰＣ（ＵＶ
−２５４nmで検出）により測定したとき、ポリスチレン
換算分子量 1,000以下の成分のパターン面積が、未反応
フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に対
して２５％以下であるものを用いる。通常は、上記のよ
うな反応で得た樹脂に分別等の処理を施すことにより、
このような低分子量成分の除去されたノボラック樹脂が
得られる。このノボラック樹脂を用いたポジ型レジスト
組成物における解像度、密着性及び耐熱性の向上、現像
残渣（スカム）の減少などの観点からは、上記ポリスチ
レン換算分子量 1,000以下の成分のパターン面積は、未
反応フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積
に対して２０％以下、さらには１８％以下であるのが好
ましい。
【００１７】分別は、反応で得た樹脂を、良溶媒（例え
ば、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン溶媒、エチルセロソルブアセテート等のグリコ
ールエーテルエステル溶媒、エチレングリコール又はそ
のエーテル類、テトラヒドロフランなど）に溶解し、次
いで水中に注いで沈澱させる方法、又は、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の溶媒に注いで分
液する方法により行われる。このようにして得られるア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂は、そのポリスチレン換算
重量平均分子量（Ｍw）が 3,000〜20,000、特に 3,000
〜10,000 の範囲にあるのが適当である。
ば、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン溶媒、エチルセロソルブアセテート等のグリコ
ールエーテルエステル溶媒、エチレングリコール又はそ
のエーテル類、テトラヒドロフランなど）に溶解し、次
いで水中に注いで沈澱させる方法、又は、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の溶媒に注いで分
液する方法により行われる。このようにして得られるア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂は、そのポリスチレン換算
重量平均分子量（Ｍw）が 3,000〜20,000、特に 3,000
〜10,000 の範囲にあるのが適当である。
【００１８】ポジ型レジスト組成物におけるアルカリ可
溶性ノボラック樹脂の好ましい使用量は、レジスト組成
物中の全固形分に対し、６０〜９０重量％である。
溶性ノボラック樹脂の好ましい使用量は、レジスト組成
物中の全固形分に対し、６０〜９０重量％である。
【００１９】ポジ型レジスト組成物を構成するもう一つ
の成分であるキノンジアジド化合物としては、例えば、
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステルなどが挙げられる。これらのエステルは、公
知の方法、例えば、１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸ハライド又はベンゾキノンジアジドスルホン酸ハ
ライドと水酸基を有する化合物とを、弱アルカリの存在
下で縮合させる方法などにより、製造することができ
る。
の成分であるキノンジアジド化合物としては、例えば、
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステルなどが挙げられる。これらのエステルは、公
知の方法、例えば、１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸ハライド又はベンゾキノンジアジドスルホン酸ハ
ライドと水酸基を有する化合物とを、弱アルカリの存在
下で縮合させる方法などにより、製造することができ
る。
【００２０】キノンジアジド化合物の原料となる水酸基
を有する化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レ
ゾルシン、フロログルシン、２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノンや、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
３′−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４′−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，４−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３′，５−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２，４，４′−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、２，４′，５−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２′，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
３，３′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，
４，４′−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒド
ロキシベンゾフェノン類、２，２′，３，４−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，５，５′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，４′，５−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，５，５′
−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキ
シベンゾフェノン類、２，２′，３，３′，４−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４，４′−
ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４，
５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
３′，４，５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等の
ペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３′，
４，４′，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，３，３′，４，５′−ヘキサヒドロキシベン
ゾフェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、没
食子酸アルキルエステル、特開平2-84650号公報に一般
式（Ｉ）として記載されているオキシフラバン類、特開
平2-269351 号公報に一般式（Ｉ）として記載されてい
るフェノール化合物、特開平 3-185447 号公報に一般式
（Ｉ）として記載されているフェノール化合物、一般式
（IV）
を有する化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レ
ゾルシン、フロログルシン、２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノンや、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
３′−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４′−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，４−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３′，５−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２，４，４′−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、２，４′，５−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２′，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
３，３′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，
４，４′−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒド
ロキシベンゾフェノン類、２，２′，３，４−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，５，５′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，４′，５−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，５，５′
−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキ
シベンゾフェノン類、２，２′，３，３′，４−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４，４′−
ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４，
５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
３′，４，５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等の
ペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３′，
４，４′，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，３，３′，４，５′−ヘキサヒドロキシベン
ゾフェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、没
食子酸アルキルエステル、特開平2-84650号公報に一般
式（Ｉ）として記載されているオキシフラバン類、特開
平2-269351 号公報に一般式（Ｉ）として記載されてい
るフェノール化合物、特開平 3-185447 号公報に一般式
（Ｉ）として記載されているフェノール化合物、一般式
（IV）
【００２１】
【化６】
【００２２】〔式中、Ｒ14〜Ｒ17は各々独立して、水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はア
リール基を表わし、ｘ、ｙ及びｚは各々０、１、２、３
又は４を表わし、ｓ、ｔ及びｕは各々０、１、２、３又
は４を表わすが、ｓ＋ｔ＋ｕは２以上の数である〕で示
されるフェノール化合物などが挙げられる。
原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はア
リール基を表わし、ｘ、ｙ及びｚは各々０、１、２、３
又は４を表わし、ｓ、ｔ及びｕは各々０、１、２、３又
は４を表わすが、ｓ＋ｔ＋ｕは２以上の数である〕で示
されるフェノール化合物などが挙げられる。
【００２３】キノンジアジド化合物の原料として好まし
い水酸基を有する化合物には、例えば、上記特開平 2-8
4650号公報に一般式（Ｉ）として記載されているオキシ
フラバン類、特開平 3-185447 号公報に一般式（Ｉ）と
して記載されているフェノール化合物、前記一般式（I
V）で示されるフェノール化合物などが包含される。
い水酸基を有する化合物には、例えば、上記特開平 2-8
4650号公報に一般式（Ｉ）として記載されているオキシ
フラバン類、特開平 3-185447 号公報に一般式（Ｉ）と
して記載されているフェノール化合物、前記一般式（I
V）で示されるフェノール化合物などが包含される。
【００２４】ポジ型レジスト組成物におけるキノンジア
ジド化合物の使用量は、レジスト組成物中の全固形分に
対し、通常５〜５０重量％、好ましくは５〜３５重量％
であり、さらには１０重量％以上であるのがより好まし
い。
ジド化合物の使用量は、レジスト組成物中の全固形分に
対し、通常５〜５０重量％、好ましくは５〜３５重量％
であり、さらには１０重量％以上であるのがより好まし
い。
【００２５】本発明では、以上のような低分子量成分を
少なくしたノボラック樹脂及びキノンジアジド化合物に
加えて、添加物として下式で示される化合物を配合し、
ポジ型レジスト組成物とする。下式で示される化合物
は、相当するフェノール類とシクロヘキサノン類とを、
酸触媒の存在下で反応させることにより、容易に製造す
ることができる。
少なくしたノボラック樹脂及びキノンジアジド化合物に
加えて、添加物として下式で示される化合物を配合し、
ポジ型レジスト組成物とする。下式で示される化合物
は、相当するフェノール類とシクロヘキサノン類とを、
酸触媒の存在下で反応させることにより、容易に製造す
ることができる。
【００２６】
【化７】
【００２７】ポジ型レジスト組成物において、上式で示
される化合物は、単独で又は混合して用いることがで
き、その好ましい使用量は、レジスト組成物中の全固形
分に対し、５〜２０重量％である。
される化合物は、単独で又は混合して用いることがで
き、その好ましい使用量は、レジスト組成物中の全固形
分に対し、５〜２０重量％である。
【００２８】また、ポジ型レジスト組成物には、必要に
応じて例えば、他の添加樹脂、界面活性剤、安定剤、形
成像を一層可視的にするための染料、増感剤、その他、
当該技術分野で慣用されている各種の添加剤を加えるこ
ともできる。
応じて例えば、他の添加樹脂、界面活性剤、安定剤、形
成像を一層可視的にするための染料、増感剤、その他、
当該技術分野で慣用されている各種の添加剤を加えるこ
ともできる。
【００２９】レジスト液の調製に用いる溶媒としては、
適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発した後に均一で平滑
な塗膜を与えるものが好ましい。このような溶媒として
は、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテ
ルエステル類、 特開平 2-220056 号公報に記載の溶
媒、ピルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳酸エチル等
のエステル類、２−ヘプタノン等のケトン類、γ−ブチ
ロラクトンなどが挙げられる。これらの溶媒は、それぞ
れ単独で、又は２種以上混合して用いることができる。
溶媒量は、ウェハー上に均質でピンホールや塗りむらの
ない塗布膜が形成できるような量であれば特に制限され
ないが、通常はレジスト液中のアルカリ可溶性ノボラッ
ク樹脂、キノンジアジド化合物、一般式（Ｉ）で示され
る化合物等を含む全固形分の濃度が３〜５０重量％とな
るように調製される。
適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発した後に均一で平滑
な塗膜を与えるものが好ましい。このような溶媒として
は、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテ
ルエステル類、 特開平 2-220056 号公報に記載の溶
媒、ピルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳酸エチル等
のエステル類、２−ヘプタノン等のケトン類、γ−ブチ
ロラクトンなどが挙げられる。これらの溶媒は、それぞ
れ単独で、又は２種以上混合して用いることができる。
溶媒量は、ウェハー上に均質でピンホールや塗りむらの
ない塗布膜が形成できるような量であれば特に制限され
ないが、通常はレジスト液中のアルカリ可溶性ノボラッ
ク樹脂、キノンジアジド化合物、一般式（Ｉ）で示され
る化合物等を含む全固形分の濃度が３〜５０重量％とな
るように調製される。
【００３０】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、感
度、解像度、耐熱性、密着性等の諸性能のバランスに優
れている。
度、解像度、耐熱性、密着性等の諸性能のバランスに優
れている。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例中、部は重量部を意味する。
る。実施例中、部は重量部を意味する。
【００３２】実施例１〜４及び比較例１〜４
感光剤としてのキノンジアジド化合物、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂、及び添加物としての下記ａ〜ｅの各化
合物を、表１に示す組成で２−ヘプタノン溶媒４８部に
混合した後、孔径０.２μmのテフロン製フィルターで濾
過してレジスト液を調製した。
ノボラック樹脂、及び添加物としての下記ａ〜ｅの各化
合物を、表１に示す組成で２−ヘプタノン溶媒４８部に
混合した後、孔径０.２μmのテフロン製フィルターで濾
過してレジスト液を調製した。
【００３３】
【化８】
【００３４】このレジスト液を用いて以下の試験を行
い、結果を併せて表１に示した。
い、結果を併せて表１に示した。
【００３５】 密着性の評価： 10,000Åの厚さの熱
酸化膜を有するシリコンウェハーにヘキサメチルジシラ
ザン処理を行った後、回転塗布機によりレジスト液を塗
布し、９０℃のホットプレートで６０秒間ベークした。
レジスト膜の厚さは１.１μmであった。次いで、３６５
nm（ｉ線）の露光波長を有する縮小投影露光機（ニコン
社製の NSR1755 i7A、NA=0.50 ）を用いて露光した。こ
れを、１１０℃のホットプレートで６０秒間プリベーク
した後、現像液ＳＯＰＤ（住友化学工業社製）で１分間
現像して、ラインアンドスペースパターンを得た。その
後、１２０℃のクリーンオーブンで３０分間ポストベー
クした。これを界面活性剤水溶液に１５秒間浸漬した
後、バッファードフッ酸（森田化学社製）で４分間ウェ
ットエッチングし、次いで純水でリンスした。このウェ
ハーの断面を走査型電子顕微鏡で観察して、深さ方向の
エッチング量（ｈ）に対するサイド方向のエッチング量
（ｗ）の比（ｗ／ｈ）で密着性を評価した。サイドエッ
チング量を測定したレジストパターンは、幅１００μm
以上の大きなパターンとした。
酸化膜を有するシリコンウェハーにヘキサメチルジシラ
ザン処理を行った後、回転塗布機によりレジスト液を塗
布し、９０℃のホットプレートで６０秒間ベークした。
レジスト膜の厚さは１.１μmであった。次いで、３６５
nm（ｉ線）の露光波長を有する縮小投影露光機（ニコン
社製の NSR1755 i7A、NA=0.50 ）を用いて露光した。こ
れを、１１０℃のホットプレートで６０秒間プリベーク
した後、現像液ＳＯＰＤ（住友化学工業社製）で１分間
現像して、ラインアンドスペースパターンを得た。その
後、１２０℃のクリーンオーブンで３０分間ポストベー
クした。これを界面活性剤水溶液に１５秒間浸漬した
後、バッファードフッ酸（森田化学社製）で４分間ウェ
ットエッチングし、次いで純水でリンスした。このウェ
ハーの断面を走査型電子顕微鏡で観察して、深さ方向の
エッチング量（ｈ）に対するサイド方向のエッチング量
（ｗ）の比（ｗ／ｈ）で密着性を評価した。サイドエッ
チング量を測定したレジストパターンは、幅１００μm
以上の大きなパターンとした。
【００３６】 解像度の評価： 酸化膜ウェハーの代
わりに生シリコンウェハーを用いる以外は、上記と同
様にしてラインアンドスペースパターンを得、その断面
を走査型電子顕微鏡で観察して、０.８μmのラインアン
ドスペースパターンを１対１に解像する露光量（実効感
度）で分離する最小の線幅を解像度とした。
わりに生シリコンウェハーを用いる以外は、上記と同
様にしてラインアンドスペースパターンを得、その断面
を走査型電子顕微鏡で観察して、０.８μmのラインアン
ドスペースパターンを１対１に解像する露光量（実効感
度）で分離する最小の線幅を解像度とした。
【００３７】 レジストの感度： 上記実効感度で表
示した。
示した。
【００３８】 レジストの耐熱性の評価： ウェハー
上に３μm のラインアンドスペースパターンを形成し、
これをダイレクトホットプレートで３分間所定の温度で
加熱した後、レジストパターンの熱変形の有無を走査型
電子顕微鏡で観察して、耐熱温度を求めた。
上に３μm のラインアンドスペースパターンを形成し、
これをダイレクトホットプレートで３分間所定の温度で
加熱した後、レジストパターンの熱変形の有無を走査型
電子顕微鏡で観察して、耐熱温度を求めた。
【００３９】
【表１】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例番号 レジスト組成 レ ジ ス ト 性 能
樹 脂 感光剤 添加物 密着性 解像度 実効感度 耐熱性
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例１ Ｂ 15部 Ｃ 4部 ａ 2部 1.4 0.45μm 400 msec 145℃
〃 ２ Ｂ 15部 Ｃ 4部 ａ 3部 1.3 0.4 μm 350 msec 140℃
〃 ３ Ｂ 15部 Ｃ 4部 ｂ 3部 1.4 0.45μm 400 msec 140℃
〃 ４ Ｂ 15部 Ｃ 4部 ｃ 3部 1.4 0.45μm 450 msec 140℃
───────────────────────────────────
比較例１ Ｂ 15部 Ｃ 4部 ｄ 3部 2.0 0.5 μm 300 msec 125℃
〃 ２ Ｂ 15部 Ｃ 4部 ｅ 3部 2.0 0.4 μm 400 msec 140℃
〃 ３ Ａ 15部 Ｃ 4部 − 2.0 0.6 μm 400 msec 125℃
〃 ４ Ａ 15部 Ｃ 4部 ａ 3部 1.4 0.6 μm 250 msec 120℃
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４０】樹脂Ａ： ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾー
ル＝４／６、クレゾール／ホルマリン＝１／０.８ のモ
ル比で、蓚酸触媒を用いて還流下で反応させて得られ
た、ポリスチレン換算重量平均分子量 7,500で、ＧＰＣ
パターンにおける分子量 1,000以下の成分の面積比が２
７％であるノボラック樹脂。
ル＝４／６、クレゾール／ホルマリン＝１／０.８ のモ
ル比で、蓚酸触媒を用いて還流下で反応させて得られ
た、ポリスチレン換算重量平均分子量 7,500で、ＧＰＣ
パターンにおける分子量 1,000以下の成分の面積比が２
７％であるノボラック樹脂。
【００４１】樹脂Ｂ： ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾー
ル＝５／５、クレゾール／ホルマリン＝１／０.８ のモ
ル比で、蓚酸触媒を用いて還流下で反応させて、ポリス
チレン換算重量平均分子量 4,000のノボラック樹脂を
得、これをさらに分別して得られた、ポリスチレン換算
重量平均分子量 7,500で、ＧＰＣパターンにおける分子
量 1,000以下の成分の面積比が１５.５％であるノボラ
ック樹脂。
ル＝５／５、クレゾール／ホルマリン＝１／０.８ のモ
ル比で、蓚酸触媒を用いて還流下で反応させて、ポリス
チレン換算重量平均分子量 4,000のノボラック樹脂を
得、これをさらに分別して得られた、ポリスチレン換算
重量平均分子量 7,500で、ＧＰＣパターンにおける分子
量 1,000以下の成分の面積比が１５.５％であるノボラ
ック樹脂。
【００４２】感光剤（キノンジアジド化合物）Ｃ： ナ
フトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−スル
ホン酸クロリドと下式
フトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−スル
ホン酸クロリドと下式
【００４３】
【化９】
【００４４】で示される化合物とのモル比２.６：１の
反応生成物。
反応生成物。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平３−228059（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−142468（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−86665（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−313150（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−299348（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−224407（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−53316（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算分
子量 1,000以下の成分のパターン面積が、未反応フェノ
ール類を除く全パターン面積に対して２５％以下である
アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジアジド化合
物、及び下式のものから選ばれる化合物を含有すること
を特徴とするポジ型レジスト組成物。 【化１】 - 【請求項２】該アルカリ可溶性ノボラック樹脂のＧＰＣ
により測定したポリスチレン換算分子量 1,000以下の成
分のパターン面積が、未反応フェノール類を除く全パタ
ーン面積に対して２０％以下である請求項１に記載のポ
ジ型レジスト組成物。 - 【請求項３】該アルカリ可溶性ノボラック樹脂が、3,00
0〜20,000 のポリスチレン換算重量平均分子量を有する
請求項１又は２に記載のポジ型レジスト組成物。
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|---|---|---|---|
| JP03775092A JP3391471B2 (ja) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | ポジ型レジスト組成物 |
| CA002089110A CA2089110A1 (en) | 1992-02-25 | 1993-02-09 | Positive type resist composition |
| TW082101241A TW430754B (en) | 1992-02-25 | 1993-02-22 | Positive type resist composition |
| KR1019930002423A KR100264691B1 (ko) | 1992-02-25 | 1993-02-22 | 포지티브형 레지스트 조성물 |
| MX9300968A MX9300968A (es) | 1992-02-25 | 1993-02-23 | Composicion de capa protectora de tipo positiva. |
| EP93102960A EP0557991B1 (en) | 1992-02-25 | 1993-02-25 | Positive type resist composition |
| US08/022,488 US5424167A (en) | 1992-02-25 | 1993-02-25 | Positive type quinonediazide resist composition containing alkali-soluble novolac resin and aromatic hydroxy compound additive |
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|---|---|---|---|
| JP03775092A JP3391471B2 (ja) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | ポジ型レジスト組成物 |
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|---|---|
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ID=12506155
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| MX (1) | MX9300968A (ja) |
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| JP3230925B2 (ja) * | 1994-04-12 | 2001-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| KR19980701463A (ko) * | 1995-01-17 | 1998-05-15 | 나까노 가쓰히꼬 | 포지티브형 레지스트 조성물 |
| JP3427562B2 (ja) * | 1995-05-09 | 2003-07-22 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| US5514515A (en) * | 1995-05-24 | 1996-05-07 | Shipley Company, L.L.C. | Photoactive compounds having a heterocyclic group used in photoresist compositions |
| US5618932A (en) * | 1995-05-24 | 1997-04-08 | Shipley Company, L.L.C. | Photoactive compounds and compositions |
| JP3076523B2 (ja) * | 1996-03-25 | 2000-08-14 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JP3796982B2 (ja) * | 1998-06-02 | 2006-07-12 | 住友化学株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3945556B2 (ja) * | 1998-12-17 | 2007-07-18 | 東京応化工業株式会社 | 液晶素子製造用ポジ型ホトレジスト塗布液及びそれを用いた基材 |
| JP3931486B2 (ja) | 1999-06-24 | 2007-06-13 | 住友化学株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| US7052824B2 (en) * | 2000-06-30 | 2006-05-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for thick film circuit patterning |
| WO2005007719A2 (en) | 2003-07-16 | 2005-01-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and method of forming resist pattern |
| JP4426526B2 (ja) | 2003-07-17 | 2010-03-03 | ハネウエル・インターナシヨナル・インコーポレーテツド | 最新式のマイクロエレクトロニクス用途およびデバイス用の平坦化膜およびそれらの製造方法 |
| US20050221222A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition, resist pattern forming method, substrate processing method, and device manufacturing method |
| JP4678195B2 (ja) * | 2005-02-03 | 2011-04-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 |
| KR100725023B1 (ko) | 2006-10-16 | 2007-06-07 | 제일모직주식회사 | 카도계 수지를 함유한 수지 조성물 및 그에 의한 패턴의 제조방법, 이를 이용한 컬러필터 |
| KR101333698B1 (ko) | 2009-11-10 | 2013-11-27 | 제일모직주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| WO2011096273A1 (ja) * | 2010-02-03 | 2011-08-11 | Dic株式会社 | フェノール樹脂組成物、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
| KR101799396B1 (ko) | 2010-05-18 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
| CN102436142B (zh) | 2010-09-29 | 2013-11-06 | 第一毛织株式会社 | 黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层 |
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| KR101344786B1 (ko) | 2011-12-02 | 2013-12-26 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| KR20140076320A (ko) | 2012-12-12 | 2014-06-20 | 제일모직주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 블랙 스페이서 |
| CN110804173B (zh) * | 2019-12-02 | 2022-07-22 | 珠海宏昌电子材料有限公司 | 聚苯醚中间体、聚苯醚衍生物及其制备方法和应用 |
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| DE3107109A1 (de) * | 1981-02-26 | 1982-09-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes kopiermaterial |
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