JP4678195B2 - フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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- DRMAQZWLVZEQHY-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C(c(cc2C)cc(C)c2O)(c2ccccc2-c2c3cccc2)C3=O)cc(C)c1O Chemical compound Cc1cc(C(c(cc2C)cc(C)c2O)(c2ccccc2-c2c3cccc2)C3=O)cc(C)c1O DRMAQZWLVZEQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
本発明は、新規な９，１０−フェナントレンキノン誘導体に関し、高分子材料や樹脂材料、レジスト材料の原料、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等，または分子性レジスト用化合物として有用な新規な化合物に関する。
ポリカーボネート、ポリアリレート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等として種々のビスフェノールが用いられているが、耐熱性、耐水性、耐薬品性、電気特性、機械特性等の諸特性の一段の向上が求められている。また、レジスト材料のベース化合物として，ビスフェノール化合物が有用であることが報告されている（非特許文献１参照。）。しかしながら、従来のビスフェノール化合物は耐熱性が十分とはいえない。
Polymer Preprints, Japan Vol.53, No.2, 1Pc117
Polymer Preprints, Japan Vol.53, No.2, 1Pc117
本発明の目的は、高分子材料や樹脂材料の原料、レジスト材料の原料に用いられるビスフェノール化合物を提供することにある。
本発明者は、鋭意検討した結果、９，１０−フェナントレンキノンから誘導されるビスフェノール化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記の［１］〜［２］の化合物、［３］の製造方法に関するものである。
すなわち本発明は、下記の［１］〜［２］の化合物、［３］の製造方法に関するものである。
［１］ 一般式（１）で示される化合物。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
［２］ 一般式（２）で示される［１］に記載の化合物。
（式（２）中、ｐ１、ｐ２、ｑ１、ｑ２は０または１の整数である。）
（式（２）中、ｐ１、ｐ２、ｑ１、ｑ２は０または１の整数である。）
［３］ ９，１０−フェナントレンキノンおよびフェノール化合物をチオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸、ならびに塩酸または硫酸の存在下で反応させることを特徴とする一般式（１）の化合物の製造方法。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
本発明のビスフェノール化合物は、高分子材料や樹脂材料の原料、レジスト材料の原料、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等、または分子性レジスト用化合物の原料として有用である。
本発明の化合物（以下、化合物（Ａ）と称する。）は、一般式（１）で示される化合物である。
化合物（Ａ）において、２つのフェニル基の置換基（アルキル基および水酸基）の数と位置は異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
化合物（Ａ）において、２つのフェニル基の置換基（アルキル基および水酸基）の数と位置は異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
化合物（Ａ）において、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖又は分枝を有するアルキル基が挙げられる。
中でも、Ｒ1及びＲ2は、好ましくはメチル基である。ｎ１およびｍ１は０〜２が好ましい。
水酸基の数を示すｎ０、ｍ０はともに１が好ましく、置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号４が好ましい。
Ｒ1及びＲ2の置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号２および／または５が好ましい。
化合物（Ａ）は、好ましくは一般式（２）で示される化合物である。
水酸基の数を示すｎ０、ｍ０はともに１が好ましく、置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号４が好ましい。
Ｒ1及びＲ2の置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号２および／または５が好ましい。
化合物（Ａ）は、好ましくは一般式（２）で示される化合物である。
本発明の一般式（１）の化合物は、例えば、９，１０−フェナントレンキノンおよびフェノール化合物をチオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸、ならびに塩酸または硫酸の存在下で反応させて製造できる。
本発明に用いるフェノール化合物として、フェノール、レゾルシノール、カテコール、ピロガロール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール等が挙げられる。
特にフェノール、レゾルシノール、カテコール、ピロガロール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールが好ましい。
フェノール化合物として１種類または２種類以上を用いることができる。
特にフェノール、レゾルシノール、カテコール、ピロガロール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールが好ましい。
フェノール化合物として１種類または２種類以上を用いることができる。
反応は、９，１０−フェナントレンキノン１モルに対しフェノール化合物を２モル〜過剰量、チオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸及び塩酸または硫酸を０．００１〜１モル使用し、７０〜１２０℃で２０分〜２０時間程度反応させることにより、有利に進行する。
反応の終点は、９，１０−フェナントレンキノンの残存量をガスクロマトグラフィーで追跡し、残存量を示すピーク面積が減少しなくなった時点を以って反応の終点と判断できる。
反応終了後、例えば，反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコールを加えて６０℃まで加温し１時間撹拌を継続し、次に純水を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って一般式（１）の化合物を主成分とする固形物を分離できる。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物が得られる。
本発明の一般式（２）の化合物は、フェノール化合物としてフェノール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールから選ばれる１種以上を用いることにより、一般式（１）の化合物と同様に製造できる。
反応の終点は、９，１０−フェナントレンキノンの残存量をガスクロマトグラフィーで追跡し、残存量を示すピーク面積が減少しなくなった時点を以って反応の終点と判断できる。
反応終了後、例えば，反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコールを加えて６０℃まで加温し１時間撹拌を継続し、次に純水を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って一般式（１）の化合物を主成分とする固形物を分離できる。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物が得られる。
本発明の一般式（２）の化合物は、フェノール化合物としてフェノール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールから選ばれる１種以上を用いることにより、一般式（１）の化合物と同様に製造できる。
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、これらの実施例に特に限定はされない。
なお、化合物の評価方法は次の通りである。
＜ガラス転移温度の測定＞
島津製作所製ＤＳＣ／ＴＡ−５０ＷＳを使用し、試料約１０ｍｇをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温した。アルミニウム製非密封容器を急冷後、再び窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温することにより、ＤＳＣ測定を行った。その際、ベースラインに不連続的部分が現れる領域の中点（比熱が半分に変化したところ）の温度をガラス転移点（Ｔｇ）とし、吸熱ピークの極小値を示す温度を融点（Ｔｍ）とした。
なお、化合物の評価方法は次の通りである。
＜ガラス転移温度の測定＞
島津製作所製ＤＳＣ／ＴＡ−５０ＷＳを使用し、試料約１０ｍｇをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温した。アルミニウム製非密封容器を急冷後、再び窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温することにより、ＤＳＣ測定を行った。その際、ベースラインに不連続的部分が現れる領域の中点（比熱が半分に変化したところ）の温度をガラス転移点（Ｔｇ）とし、吸熱ピークの極小値を示す温度を融点（Ｔｍ）とした。
＜実施例１＞
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍｌの容器に９，１０−フェナントレンキノン（アクロスオーガニックス製）１０．４ｇ(０．０５ｍｏｌ)とフェノール（関東化学工業製）１８．８g（０．２ｍｏｌ）を仕込み、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌと９５％の硫酸５ｍｌを加えて、反応液を８５℃で６時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコール５０ｇを加えて６０℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純水９０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物（１−１）が得られた。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−１）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−１）のガラス転移温度を測定したところ１１９℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜７．３（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．６（８Ｈ Ｐｈ−Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍｌの容器に９，１０−フェナントレンキノン（アクロスオーガニックス製）１０．４ｇ(０．０５ｍｏｌ)とフェノール（関東化学工業製）１８．８g（０．２ｍｏｌ）を仕込み、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌと９５％の硫酸５ｍｌを加えて、反応液を８５℃で６時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコール５０ｇを加えて６０℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純水９０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物（１−１）が得られた。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−１）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−１）のガラス転移温度を測定したところ１１９℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜７．３（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．６（８Ｈ Ｐｈ−Ｈ）
＜実施例２＞
フェノールをｏ−クレゾール２１．６ｇ（０．２ｍｏｌ）に代え、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌをチオ酢酸３ｍｌに代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−２）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−２）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−２）のガラス転移温度を測定したところ１２０℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．７〜６．４（６Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（６Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
フェノールをｏ−クレゾール２１．６ｇ（０．２ｍｏｌ）に代え、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌをチオ酢酸３ｍｌに代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−２）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−２）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−２）のガラス転移温度を測定したところ１２０℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．７〜６．４（６Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（６Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
＜実施例３＞
フェノールを２，６−キシレノール２４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）に代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−３）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−３）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−３）のガラス転移温度を測定したところ１３０℃であり、融点は２８２℃であった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）８．３（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．３（４Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（１２Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
フェノールを２，６−キシレノール２４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）に代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−３）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−３）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−３）のガラス転移温度を測定したところ１３０℃であり、融点は２８２℃であった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）８．３（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．３（４Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（１２Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
Claims (3)
- 一般式（１）で示される化合物。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。） - 一般式（２）で示される請求項１に記載の化合物。
（式（２）中、ｐ１、ｐ２、ｑ１、ｑ２は０または１の整数である。） - ９，１０−フェナントレンキノンおよびフェノール化合物をチオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸、ならびに塩酸または硫酸の存在下で反応させることを特徴とする一般式（１）の化合物の製造方法。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
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| EP3279190B1 (en) | 2015-03-31 | 2020-08-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, and polyphenol compound used therein |
| US11137686B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method |
| WO2017038645A1 (ja) | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びその製造方法、パターン形成方法、樹脂、並びに精製方法 |
| CN108137478B (zh) | 2015-09-10 | 2021-09-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、其组合物、纯化方法以及抗蚀图案形成方法、非晶膜的制造方法 |
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