JP3064595B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- positive resist
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/22—Exposing sequentially with the same light pattern different positions of the same surface
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キノンジアジド系化合
物、アルカリ可溶性樹脂及び特定の溶媒系を含むポジ型
レジスト組成物に関する。
物、アルカリ可溶性樹脂及び特定の溶媒系を含むポジ型
レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】キノンジアジド系化合物及びアルカリ可
溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物は、集積回路の製
作に利用されている。そして、集積回路については高集
積化に伴う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン
形成が要求されている。その結果、ポジ型レジストにつ
いても、より優れた解像度、高いγ値、優れたプロファ
イル等が要求され、さらには露光マージン及び焦点深度
に代表されるようなプロセス上の各種マージンにおいて
も、優れた性能が求められるようになっている。また、
高集積化に伴って配線の幅が微細化されているので、従
来のウェットエッチングのほかドライエッチングも行わ
れている。このドライエッチングのため、レジストの耐
ドライエッチング性（耐熱性）が従来以上に要求されて
いる。
溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物は、集積回路の製
作に利用されている。そして、集積回路については高集
積化に伴う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン
形成が要求されている。その結果、ポジ型レジストにつ
いても、より優れた解像度、高いγ値、優れたプロファ
イル等が要求され、さらには露光マージン及び焦点深度
に代表されるようなプロセス上の各種マージンにおいて
も、優れた性能が求められるようになっている。また、
高集積化に伴って配線の幅が微細化されているので、従
来のウェットエッチングのほかドライエッチングも行わ
れている。このドライエッチングのため、レジストの耐
ドライエッチング性（耐熱性）が従来以上に要求されて
いる。
【０００３】近年、集積回路の製作のため、従来のマス
ク密着方式に代えて縮小投影露光方式が注目されてい
る。しかしながら、この方式の問題点の１つとしてスル
ープットが低いことが挙げられる。すなわち、マスク密
着方式のような一括露光方式と異なり、分割露光方式で
ある縮小投影露光方式においては、ウェハー１枚当たり
の露光トータル時間が長くなるという問題点があった。
これを解決する方法としては、レジストの高感度化が最
も重要である。高感度化により露光時間を短縮すること
ができれば、スループットの向上、ひいては歩留りの向
上を達成することができる。しかしながら、レジストの
高感度化を達成するために、例えばアルカリ可溶性樹脂
の分子量を下げると、非露光部の膜減りが大きくなった
り（残膜率の低下）、プロファイルやプロセス上の各種
マージン等が悪化したり、露光部と非露光部の現像液に
対する溶解速度の差が小さくなることに由来するγ値の
低下といった問題を生じる。そのうえ、レジストの耐熱
性が低下したり、基板との密着性が低下するという深刻
な不都合も生じる。
ク密着方式に代えて縮小投影露光方式が注目されてい
る。しかしながら、この方式の問題点の１つとしてスル
ープットが低いことが挙げられる。すなわち、マスク密
着方式のような一括露光方式と異なり、分割露光方式で
ある縮小投影露光方式においては、ウェハー１枚当たり
の露光トータル時間が長くなるという問題点があった。
これを解決する方法としては、レジストの高感度化が最
も重要である。高感度化により露光時間を短縮すること
ができれば、スループットの向上、ひいては歩留りの向
上を達成することができる。しかしながら、レジストの
高感度化を達成するために、例えばアルカリ可溶性樹脂
の分子量を下げると、非露光部の膜減りが大きくなった
り（残膜率の低下）、プロファイルやプロセス上の各種
マージン等が悪化したり、露光部と非露光部の現像液に
対する溶解速度の差が小さくなることに由来するγ値の
低下といった問題を生じる。そのうえ、レジストの耐熱
性が低下したり、基板との密着性が低下するという深刻
な不都合も生じる。
【０００４】高感度化を達成する他の方法としては、現
像時間を長くするか又は現像液のアルカリ濃度を高くす
る方法が挙げられる。しかしながら、これらの方法も残
膜率を低下させ、ひいては解像度の低下につながるの
で、好ましくない。また、γ値を向上させるために、例
えば、キノンジアジド系化合物の量を増やすことが一般
に考えられる。しかしながら、この方法においては、キ
ノンジアジド系化合物又はアルカリ可溶性樹脂等の微粒
子の析出に伴う解像度の低下を来すことがあり、ひいて
は集積回路製作時の歩留まりが低下するという問題点が
起こる。
像時間を長くするか又は現像液のアルカリ濃度を高くす
る方法が挙げられる。しかしながら、これらの方法も残
膜率を低下させ、ひいては解像度の低下につながるの
で、好ましくない。また、γ値を向上させるために、例
えば、キノンジアジド系化合物の量を増やすことが一般
に考えられる。しかしながら、この方法においては、キ
ノンジアジド系化合物又はアルカリ可溶性樹脂等の微粒
子の析出に伴う解像度の低下を来すことがあり、ひいて
は集積回路製作時の歩留まりが低下するという問題点が
起こる。
【０００５】これらの問題点を解決する方法として、例
えば、キノンジアジド系化合物等に対する溶解性が高
く、かつ、従来のレジスト用溶媒であるエチレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテートに比べて人体に対
する安全性の高い乳酸エチル等のモノオキシカルボン酸
エステルを溶媒として使用することが考えられる。しか
しながら、モノオキシカルボン酸エステルだけを溶媒と
した場合には、ストリエーションが大きくなったり、ウ
ェハーの端まで均一に塗布できなくなるといったような
塗布性の問題を生じる。
えば、キノンジアジド系化合物等に対する溶解性が高
く、かつ、従来のレジスト用溶媒であるエチレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテートに比べて人体に対
する安全性の高い乳酸エチル等のモノオキシカルボン酸
エステルを溶媒として使用することが考えられる。しか
しながら、モノオキシカルボン酸エステルだけを溶媒と
した場合には、ストリエーションが大きくなったり、ウ
ェハーの端まで均一に塗布できなくなるといったような
塗布性の問題を生じる。
【０００６】このように、従来のキノンジアジド系化合
物及びアルカリ可溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物
における諸性能の向上に関しては限界があった。
物及びアルカリ可溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物
における諸性能の向上に関しては限界があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、感度、耐熱
性、塗布性等の諸性能を維持したまま、γ値が高く、か
つ優れたプロファイル及び焦点深度を与えるポジ型レジ
スト組成物を提供しようとするものである。
性、塗布性等の諸性能を維持したまま、γ値が高く、か
つ優れたプロファイル及び焦点深度を与えるポジ型レジ
スト組成物を提供しようとするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】かかる目的のもとでなさ
れた本発明の要旨は、γ−ブチロラクトン及びシクロヘ
キサノンから選ばれる有機溶媒(B) と２−ヘプタノン
(A) とを主体とする溶媒系、キノンジアジド系化合物、
及びアルカリ可溶性樹脂を含有してなるポジ型レジスト
組成物にある。
れた本発明の要旨は、γ−ブチロラクトン及びシクロヘ
キサノンから選ばれる有機溶媒(B) と２−ヘプタノン
(A) とを主体とする溶媒系、キノンジアジド系化合物、
及びアルカリ可溶性樹脂を含有してなるポジ型レジスト
組成物にある。
【０００９】キノンジアジド系化合物としては特に限定
されないが、例えば、後述する水酸基を有する化合物
と、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸、
１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸又は
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸等のキ
ノンジアジドスルホン酸類とのエステルが挙げられる。
されないが、例えば、後述する水酸基を有する化合物
と、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸、
１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸又は
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸等のキ
ノンジアジドスルホン酸類とのエステルが挙げられる。
【００１０】エステル化のために用いる水酸基を有する
化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシ
ン、フロログルシン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，３−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、 ２，３，３′−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４′−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３′，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３′，５−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、２，４，４′−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，４′，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２′，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，
３′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，４，
４′−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒドロキ
シベンゾフェノン類、 ２，３，３′，４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，５，５′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，４′，５−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，５，５′
−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキ
シベンゾフェノン類、２，２′，３，４，４′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４，５′−
ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，
３′，４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
３′，４，５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等の
ペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３′，
４，４′，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，３，３′，４，５′−ヘキサヒドロキシベン
ゾフェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、没
食子酸アルキルエステル、下記一般式（Ｉ）
化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシ
ン、フロログルシン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，３−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、 ２，３，３′−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４′−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３′，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３′，５−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、２，４，４′−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，４′，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２′，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，
３′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，４，
４′−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒドロキ
シベンゾフェノン類、 ２，３，３′，４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，５，５′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，４′，５−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３′，５，５′
−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキ
シベンゾフェノン類、２，２′，３，４，４′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，４，５′−
ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３，
３′，４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
３′，４，５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等の
ペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３′，
４，４′，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、
２，２′，３，３′，４，５′−ヘキサヒドロキシベン
ゾフェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、没
食子酸アルキルエステル、下記一般式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
【００１２】（式中、Ｙ1′及びＹ2′の一方は水酸基を
表し、Ｚ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ5′、Ｚ6′及び
Ｚ7′のうちの２つは水酸基を表し、Ｙ1′及びＹ2′の
他方並びにＺ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ5′、Ｚ6′
及びＺ7′の残りは各々独立して、水素原子、水酸基又
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、 Ｒ1′、Ｒ2′、
Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′及びＲ6′は各々独立して、水素原
子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜４のアル
ケニル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリー
ル基を表す）で示される化合物、下記一般式（II）
表し、Ｚ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ5′、Ｚ6′及び
Ｚ7′のうちの２つは水酸基を表し、Ｙ1′及びＹ2′の
他方並びにＺ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ5′、Ｚ6′
及びＺ7′の残りは各々独立して、水素原子、水酸基又
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、 Ｒ1′、Ｒ2′、
Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′及びＲ6′は各々独立して、水素原
子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜４のアル
ケニル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリー
ル基を表す）で示される化合物、下記一般式（II）
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｙ1 及びＹ2 の一方は水酸基を表
し、他方は水素原子、水酸基又は炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及び
Ｚ7 のうちの２つは水酸基を表し、残りは各々独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリ
ール基を表し、Ｒ4 及びＲ5 の一方は炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シクロヘキ
シル基又はアリール基を表し、Ｒ4 及びＲ5 の他方並び
にＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立して、水素原子、炭素
数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル
基、シクロヘキシル基又はアリール基を表す）で示され
るオキシフラバン類、特開平 2-269351 号公報に記載さ
れる下記一般式(III)
し、他方は水素原子、水酸基又は炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及び
Ｚ7 のうちの２つは水酸基を表し、残りは各々独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリ
ール基を表し、Ｒ4 及びＲ5 の一方は炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シクロヘキ
シル基又はアリール基を表し、Ｒ4 及びＲ5 の他方並び
にＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立して、水素原子、炭素
数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル
基、シクロヘキシル基又はアリール基を表す）で示され
るオキシフラバン類、特開平 2-269351 号公報に記載さ
れる下記一般式(III)
【００１５】
【化３】
【００１６】（式中、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及びＹ4 のうち
の１つは水酸基を表し、残りは各々独立して、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 及びＺ6 のうちの１つは水
酸基を表し、残りは各々独立して、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アリール基又は水酸基を表し、 Ｘ
は基−Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)−を表し、ここにＲ1 及びＲ2 は各
々独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す
が、Ｒ1 及びＲ2 の一方又は双方が水素原子である場合
は、Ｘに対してオルソ位の水酸基に対してさらにオルソ
位がアルキル基又はアリール基である）で示される化合
物などが挙げられる。
の１つは水酸基を表し、残りは各々独立して、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 及びＺ6 のうちの１つは水
酸基を表し、残りは各々独立して、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アリール基又は水酸基を表し、 Ｘ
は基−Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)−を表し、ここにＲ1 及びＲ2 は各
々独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す
が、Ｒ1 及びＲ2 の一方又は双方が水素原子である場合
は、Ｘに対してオルソ位の水酸基に対してさらにオルソ
位がアルキル基又はアリール基である）で示される化合
物などが挙げられる。
【００１７】このような水酸基を有する化合物を、公知
の方法、例えば、弱アルカリの存在下でキノンジアジド
スルホン酸ハライドと縮合させることにより、ポジ型レ
ジストの感光剤となるキノンジアジド系化合物を製造す
ることができる。キノンジアジド系化合物のなかでも好
ましいものとして、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
又は前記一般式（II）で示されるオキシフラバン類のそ
れぞれキノンジアジドスルホン酸エステルが挙げられ
る。とりわけ、一般式（II）で示されるオキシフラバン
類のキノンジアジドスルホン酸エステルが好ましい。
の方法、例えば、弱アルカリの存在下でキノンジアジド
スルホン酸ハライドと縮合させることにより、ポジ型レ
ジストの感光剤となるキノンジアジド系化合物を製造す
ることができる。キノンジアジド系化合物のなかでも好
ましいものとして、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
又は前記一般式（II）で示されるオキシフラバン類のそ
れぞれキノンジアジドスルホン酸エステルが挙げられ
る。とりわけ、一般式（II）で示されるオキシフラバン
類のキノンジアジドスルホン酸エステルが好ましい。
【００１８】アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ポ
リビニルフェノールやノボラック樹脂等が挙げられる。
ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール、ｏ−ク
レゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−
キシレノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレ
ノール、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−
ブチルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ
−ブチルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチ
ルフェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチル
フェノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナ
フタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−
ジヒドロキシナフタレン等のフェノール類を単独又は２
種以上組み合わせて、ホルムアルデヒドやアセトアルデ
ヒド等の脂肪族アルデヒド類又はベンズアルデヒド、ｏ
−、ｍ−若しくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ
−若しくはｐ−メチルベンズアルデヒド等の芳香族アル
デヒド類と、常法により縮合させた樹脂が挙げられる。
リビニルフェノールやノボラック樹脂等が挙げられる。
ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール、ｏ−ク
レゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−
キシレノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレ
ノール、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−
ブチルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ
−ブチルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチ
ルフェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチル
フェノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナ
フタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−
ジヒドロキシナフタレン等のフェノール類を単独又は２
種以上組み合わせて、ホルムアルデヒドやアセトアルデ
ヒド等の脂肪族アルデヒド類又はベンズアルデヒド、ｏ
−、ｍ−若しくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ
−若しくはｐ−メチルベンズアルデヒド等の芳香族アル
デヒド類と、常法により縮合させた樹脂が挙げられる。
【００１９】ポジ型レジスト組成物において、キノンジ
アジド系化合物とアルカリ可溶性樹脂との重量比は、
１：１乃至１：７の範囲にあるのが好ましい。
アジド系化合物とアルカリ可溶性樹脂との重量比は、
１：１乃至１：７の範囲にあるのが好ましい。
【００２０】本発明では、キノンジアジド系化合物及び
アルカリ可溶性樹脂を溶かしてレジスト組成物とするた
めの溶媒として、２−ヘプタノン(A) とγ−ブチロラク
トン及びシクロヘキサノンから選ばれる有機溶媒(B) と
を含む混合溶媒を用いる。特に、２−ヘプタノンとγ−
ブチロラクトンとの組合せが有利に用いられる。
アルカリ可溶性樹脂を溶かしてレジスト組成物とするた
めの溶媒として、２−ヘプタノン(A) とγ−ブチロラク
トン及びシクロヘキサノンから選ばれる有機溶媒(B) と
を含む混合溶媒を用いる。特に、２−ヘプタノンとγ−
ブチロラクトンとの組合せが有利に用いられる。
【００２１】２−ヘプタノン(A) と有機溶媒(B) との重
量比率は、９８／２乃至３０／７０の範囲にあるのが好
ましく、さらには９５／５乃至４０／６０の範囲にある
のがより好ましい。有機溶媒(B) の比率が小さすぎる
と、γ値が低下し、プロファイルも悪くなる。逆に有機
溶媒(B) の比率が大きすぎると、塗布性が悪化する。
量比率は、９８／２乃至３０／７０の範囲にあるのが好
ましく、さらには９５／５乃至４０／６０の範囲にある
のがより好ましい。有機溶媒(B) の比率が小さすぎる
と、γ値が低下し、プロファイルも悪くなる。逆に有機
溶媒(B) の比率が大きすぎると、塗布性が悪化する。
【００２２】本発明の溶媒系の使用量は、ウェハー上に
均質でピンホールや塗りむらのない塗布膜が形成できる
程度であればよく、特に制限はない。しかし通常は、レ
ジスト組成物中、キノンジアジド系化合物とアルカリ可
溶性樹脂との合計が３〜５０重量％の範囲の濃度となる
ように、この溶媒系を用いるのが好ましい。
均質でピンホールや塗りむらのない塗布膜が形成できる
程度であればよく、特に制限はない。しかし通常は、レ
ジスト組成物中、キノンジアジド系化合物とアルカリ可
溶性樹脂との合計が３〜５０重量％の範囲の濃度となる
ように、この溶媒系を用いるのが好ましい。
【００２３】本発明のレジスト組成物は、その効果を損
なわない限りにおいて、例えば、トルエン、キシレン、
メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセト
ン、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト等の他の溶媒を含有していてもよい。また、本発明の
レジスト組成物には、必要に応じて例えば、増感剤、他
の添加樹脂、界面活性剤、安定剤、形成像を一層可視的
にするための染料、その他、この技術分野で慣用されて
いる各種の添加剤を添加することもできる。
なわない限りにおいて、例えば、トルエン、キシレン、
メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセト
ン、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト等の他の溶媒を含有していてもよい。また、本発明の
レジスト組成物には、必要に応じて例えば、増感剤、他
の添加樹脂、界面活性剤、安定剤、形成像を一層可視的
にするための染料、その他、この技術分野で慣用されて
いる各種の添加剤を添加することもできる。
【００２４】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、γ値
が高く、プロファイル及び焦点深度の性能において特に
優れている。
が高く、プロファイル及び焦点深度の性能において特に
優れている。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これによって本発明が制限されるものではない。
例中、含有量乃至使用量を表す％及び部は、重量基準で
ある。
るが、これによって本発明が制限されるものではない。
例中、含有量乃至使用量を表す％及び部は、重量基準で
ある。
【００２６】実施例及び比較例 ノボラック樹脂とキノンジアジド系化合物を表１及び表
２に示す組成で、同じ表に示す溶媒４５部に溶解した。
この溶液を０.２μmのテフロン製フィルターで濾過する
ことにより、レジスト液を調製した。これを、常法によ
って洗浄したシリコンウェハーに回転塗布機を用いて
１.３μm厚に塗布した。次いで、このシリコンウェハー
を１００℃のホットプレートで６０秒間ベークした。ベ
ーク後のウェハーに、３６５nm（ｉ線）の露光波長を有
する縮小投影露光機（（株）日立製作所製 LD-5010i、N
A=0.40）を用い、露光量を段階的に変化させて露光し
た。このウェハーを１１０℃のホットプレートに入れて
露光後ベーク（ＰＥＢ）を６０秒間行った後、住友化学
工業（株）製の現像液ＳＯＰＤで１分間現像することに
より、ポジ型パターンを得た。
２に示す組成で、同じ表に示す溶媒４５部に溶解した。
この溶液を０.２μmのテフロン製フィルターで濾過する
ことにより、レジスト液を調製した。これを、常法によ
って洗浄したシリコンウェハーに回転塗布機を用いて
１.３μm厚に塗布した。次いで、このシリコンウェハー
を１００℃のホットプレートで６０秒間ベークした。ベ
ーク後のウェハーに、３６５nm（ｉ線）の露光波長を有
する縮小投影露光機（（株）日立製作所製 LD-5010i、N
A=0.40）を用い、露光量を段階的に変化させて露光し
た。このウェハーを１１０℃のホットプレートに入れて
露光後ベーク（ＰＥＢ）を６０秒間行った後、住友化学
工業（株）製の現像液ＳＯＰＤで１分間現像することに
より、ポジ型パターンを得た。
【００２７】得られたパターンを走査型電子顕微鏡（Ｓ
ＥＭ）で観察し、解像度は、０.８μmラインアンドスペ
ースパターンが１：１になる露光量で膜減りなく分離す
るラインアンドスペースパターンの寸法で表示した。プ
ロファイルは、この露光量で解像された０.８μmライン
アンドスペースパターンの断面形状をＳＥＭで観察し、
図１の（Ａ）に示すようなほぼ矩形の断面形状であった
ものをＡ、同（Ｂ）に示すような裾広がりのテーパ状断
面であったものをＢ、そして同（Ｃ）に示すような裾部
がくびれた断面形状であったものをＣと表示した。γ値
及び感度（Ｅth）はそれぞれ、露光量の対数に対する規
格化膜厚（＝残膜厚／初期膜厚）をプロットしてその傾
きθを求め、 tanθをγ値とし、規格化膜厚が０となる
露光量を感度（Ｅth）とした。耐熱性は、３μm のライ
ンアンドスペースパターンが形成されたウェハーをホッ
トプレートで３分間加熱した後にＳＥＭで観察し、パタ
ーンが変形しない最高のホットプレート温度で表示し
た。焦点深度は、０.６μmラインアンドスペースパター
ンが１：１になる露光量で焦点を移動させて露光し、現
像したときのパターンをＳＥＭで観察し、このパターン
が膜減り又は極端な逆テーパ状のプロファイルを生じる
ことなく分離する焦点値の幅で表示した。これらの結果
を併せて表１及び表２に示す。
ＥＭ）で観察し、解像度は、０.８μmラインアンドスペ
ースパターンが１：１になる露光量で膜減りなく分離す
るラインアンドスペースパターンの寸法で表示した。プ
ロファイルは、この露光量で解像された０.８μmライン
アンドスペースパターンの断面形状をＳＥＭで観察し、
図１の（Ａ）に示すようなほぼ矩形の断面形状であった
ものをＡ、同（Ｂ）に示すような裾広がりのテーパ状断
面であったものをＢ、そして同（Ｃ）に示すような裾部
がくびれた断面形状であったものをＣと表示した。γ値
及び感度（Ｅth）はそれぞれ、露光量の対数に対する規
格化膜厚（＝残膜厚／初期膜厚）をプロットしてその傾
きθを求め、 tanθをγ値とし、規格化膜厚が０となる
露光量を感度（Ｅth）とした。耐熱性は、３μm のライ
ンアンドスペースパターンが形成されたウェハーをホッ
トプレートで３分間加熱した後にＳＥＭで観察し、パタ
ーンが変形しない最高のホットプレート温度で表示し
た。焦点深度は、０.６μmラインアンドスペースパター
ンが１：１になる露光量で焦点を移動させて露光し、現
像したときのパターンをＳＥＭで観察し、このパターン
が膜減り又は極端な逆テーパ状のプロファイルを生じる
ことなく分離する焦点値の幅で表示した。これらの結果
を併せて表１及び表２に示す。
【００２８】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実 レ ジ ス ト 組 成 解像 フ゜ロ γ値 Ｅth 耐熱性 焦点 施 ノホ゛ラ キノンシ゛ア 溶 媒 度 ファイル 深度 例 ック樹 シ゛ト゛化 (μm) (msec) (μm) 脂1) 合物2) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １ 15部 3部 2-ヘフ゜タノン 90 % 0.50 Ａ 4.5 250 130℃ 3.5 γ-フ゛チロラクトン 10 % ──────────────────────────────────── ２ 〃 〃 2-ヘフ゜タノン 60 % 0.50 Ａ 4.2 230 130℃ 3.5 γ-フ゛チロラクトン 40 % ──────────────────────────────────── ３ 〃 〃 2-ヘフ゜タノン 40 % 0.50 Ａ 5.2 230 130℃ 3.5 γ-フ゛チロラクトン 60 % ──────────────────────────────────── ４ 〃 〃 2-ヘフ゜タノン 95 % 0.50 Ａ 5.2 250 130℃ 3.0 シクロヘキサノン 5 % ──────────────────────────────────── ５ 〃 〃 2-ヘフ゜タノン 50 % 0.50 Ａ 5.2 210 130℃ 3.0 シクロヘキサノン 50 % ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００２９】
【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 比 レ ジ ス ト 組 成 解像 フ゜ロ γ値 Ｅth 耐熱性 焦点 較 ノホ゛ラ キノンシ゛ア 溶 媒 度 ファイル 深度 例 ック樹 シ゛ト゛化 (μm) (msec) (μm) 脂1) 合物2) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １ 15部 3部 酢酸ｎ−アミル 0.50 Ｂ 2.3 250 130℃ 2.5 ──────────────────────────────────── ２ 〃 〃 ２−ヘプタノン 0.50 Ｂ 2.1 250 130℃ 2.5 ──────────────────────────────────── ３ 〃 〃 γ-ブチロラクトン 塗 布 不 能 ──────────────────────────────────── ４ 〃 〃 フ゜ロヒ゜レンク゛リコール 0.60 Ｃ 3.2 240 110℃ 0.5 モノメチルエーテルアセテート ──────────────────────────────────── ５ 〃 〃 シクロヘキサノン 0.60 Ｃ 3.0 240 110℃ 0.5 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００３０】（表１及び表２の脚注）1) ノボラック樹脂： ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝４／６、ホルムアル
デヒド／クレゾール＝０.８／１の仕込みモル比で、蓚
酸触媒を用いて反応させることにより得られた重量平均
分子量 6,000（ポリスチレン換算）の樹脂。2) キノンジアジド化合物： ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下式の２，４，４−トリメチル−
２′，４′，７−トリヒドロキシフラバンとの縮合反応
生成物（反応モル比２.７：１）。
デヒド／クレゾール＝０.８／１の仕込みモル比で、蓚
酸触媒を用いて反応させることにより得られた重量平均
分子量 6,000（ポリスチレン換算）の樹脂。2) キノンジアジド化合物： ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下式の２，４，４−トリメチル−
２′，４′，７−トリヒドロキシフラバンとの縮合反応
生成物（反応モル比２.７：１）。
【００３１】
【化４】
【図１】実施例及び比較例で得られたパターンの断面形
状を類型化して示す模式図である。
状を類型化して示す模式図である。
フロントページの続き (72)発明者 尾崎 晴喜 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 塙 良太郎 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−251739（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−194249（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−289947（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−84650（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−141355（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/022 G03F 7/004 H01L 21/027
Claims (4)
- 【請求項１】γ−ブチロラクトン及びシクロヘキサノン
から選ばれる有機溶媒(B) と２−ヘプタノン(A) とを主
体とする溶媒系、キノンジアジド系化合物、及びアルカ
リ可溶性樹脂を含有することを特徴とするポジ型レジス
ト組成物。 - 【請求項２】２−ヘプタノン(A) と有機溶媒(B) との重
量比率が９８／２乃至３０／７０である請求項１に記載
のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項３】有機溶媒(B) がγ−ブチロラクトンである
請求項１又は２に記載のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項４】集積回路製作用である請求項１乃至３のい
ずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW081103104A TW208070B (ja) | 1991-04-26 | 1992-04-21 | |
| DE1992623083 DE69223083T2 (de) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positivarbeitende Resistzusammensetzung |
| EP92107034A EP0510671B1 (en) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positive resist composition |
| MX9201930A MX9201930A (es) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Composicion de capa protectora positiva (caso 516303). |
| CA002067042A CA2067042A1 (en) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positive resist composition |
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| US08/160,290 US6383708B1 (en) | 1991-04-26 | 1993-12-02 | Positive resist composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-97263 | 1991-04-26 | ||
| JP9726391 | 1991-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| JPH07331292A (ja) * | 1994-06-15 | 1995-12-19 | Tonen Corp | 洗浄液組成物 |
| WO1998049601A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive resist composition for photomask preparation |
| JP2006048017A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| KR101728820B1 (ko) | 2013-12-12 | 2017-04-20 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 및 표시 소자 |
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|---|---|---|---|---|
| DE370542C (de) | 1923-03-03 | Gustav Scheu | Steckkontakt | |
| US3699135A (en) | 1969-08-18 | 1972-10-17 | Eastman Kodak Co | Organosilicon polymeric dyes |
| JPS5024641B2 (ja) * | 1972-10-17 | 1975-08-18 | ||
| US4526856A (en) | 1983-05-23 | 1985-07-02 | Allied Corporation | Low striation positive diazoketone resist composition with cyclic ketone(s) and aliphatic alcohol as solvents |
| JPS6024545A (ja) | 1983-07-21 | 1985-02-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS6088941A (ja) | 1983-10-21 | 1985-05-18 | Nagase Kasei Kogyo Kk | フオトレジスト組成物 |
| JPS61118744A (ja) | 1984-11-15 | 1986-06-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
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| US4845008A (en) | 1986-02-20 | 1989-07-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive positive working, o-guinone diazide presensitized plate with mixed solvent |
| EP0273026B2 (en) | 1986-12-23 | 2003-08-20 | Shipley Company Inc. | Solvents for Photoresist compositions |
| JPS63305348A (ja) | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| DE3735852A1 (de) * | 1987-10-23 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch, enthaltend einen farbstoff, und daraus hergestelltes positiv arbeitendes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3811040A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Ciba Geigy Ag | Im nahen uv hochaufloesende positiv-fotoresists |
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| MX169700B (es) | 1988-06-13 | 1993-07-19 | Sumitomo Chemical Co | Composicion de capa protectora |
| JP2584672B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1997-02-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
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| EP0455228B1 (en) * | 1990-05-02 | 1998-08-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photoresist composition |
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- 1993-12-02 US US08/160,290 patent/US6383708B1/en not_active Expired - Fee Related
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