JP2653681B2

JP2653681B2 - 安定化された合成樹脂組成物

Info

Publication number: JP2653681B2
Application number: JP63231638A
Authority: JP
Inventors: 徹春名; 和憲西川
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1988-09-16
Filing date: 1988-09-16
Publication date: 1997-09-17
Anticipated expiration: 2012-09-17
Also published as: KR900004820A; KR970006902B1; EP0359276A2; EP0359276A3; US5039723A; DE68924025T2; JPH0280438A; EP0359276B1; DE68924025D1

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳しくは、
特定の環状ホスファイト化合物及びヒンダードアミン系
光安定剤を添加することにより、熱及び光の作用による
劣化に対して安定化された合成樹脂組成物に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕

ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化
し、着色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の
使用に耐えなくなることが知られている。

かかる合成樹脂の劣化を防止するために、これまで多
くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられ
てきた。これらの添加剤の中でも、ホスファイト化合物
は、耐熱性を改善し、また着色を抑制する効果が比較的
大きいことが知られている。これらのホスファイト化合
物としては、一般に、トリアルキルホスファイト、トリ
アリールホスファイト、アルキル−アリールホスファイ
ト等のトリ有機ホスファイト化合物あるいは、これらの
有機基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化合物
が用いられている。しかしながら、これらのホスファイ
ト化合物は、その安定化効果が不十分なばかりか耐水性
に劣る欠点もあり、実用上は満足できるものではなかっ
た。

これらの有機ホスファイト化合物の中でも、ビスフェ
ノール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐
水性が比較的良好であり、例えば、米国特許第3297631
号明細書には、2,2′−メチレンビス（ジアルキルフェ
ニル）ホスファイト化合物が提案されているが、該化合
物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満足でき
るものではなかった。

このため、上記ホスファイト化合物を改善した化合物
として、特開昭54−100391号公報にはオルソビフェノー
ルの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭57−11
4595号公報および特開昭58−103537号公報には2,2′−
ビスフェノール類の環状ポリホスファイト化合物が提案
されているが、これらの化合物を用いた場合でもその効
果は未だ満足できるものではなく、製法が煩雑なことと
併せて実用的なものとはなっていない。

また、合成樹脂の光照射による色相の悪化、機械的強
度の低下等を防止するために、これまで、ベンゾフェノ
ン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、シアノ
アクリレート系等の紫外線吸収剤あるいはヒンダードア
ミン系の光安定剤等が単独であるいは二種以上併用して
用いられていたが、これらの化合物は、樹脂に着色を与
えるものが多く、またその効果も不十分であり、更に改
良することが望まれていた。

これらの化合物の中でも、テトラメチルピペリジル基
を有するヒンダードアミン系の化合物は、非着色性であ
り、また光安定化効果も比較的大きいので近年特に注目
されており、これまで極めて多数の化合物が提案されて
いる。しかしながら、ヒンダードアミン化合物単独使用
による効果は未だ不十分であり、特に、長期の耐熱性あ
るいは長期の耐光性を要求される場合には到底満足出来
るものではなかった。

さらに、例えば、特開昭52−66551号公報に記載され
たように、これらのヒンダードアミン系の光安定剤と各
種のホスファイト化合物とを組み合わせて用いることに
より、合成樹脂の耐熱性、耐光性等を改善することも提
案されているが、これらの従来知られている組み合わせ
による効果は実用上は未だ不十分であり、更に効果の大
きい組合せを見出すことが要望されていた。

従って、本発明の目的は、特に熱及び光の作用による
劣化に対して安定化された合成樹脂組成物を提供するこ
とにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者等は、かかる現状に鑑み、合成樹脂の耐熱
性、耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、2,2′−アルキリデンビスフ
ェノールの環状アルキルホスファイト化合物およびヒン
ダードアミン系の光安定剤を併用添加することにより、
上記目的を達成できることを知見した。

本発明は、上記知見に基づきなされたもので、合成樹
脂100重量部に、次の一般式（Ｉ）で表される化合物0.0
01〜10重量部および分子内に次の一般式（II）で表され
る基を有するヒンダードアミン化合物0.001〜10重量部
を添加してなる安定化された合成樹脂組成物を提供する
ものである。

（式中、R₁は第三ブチル基または第三アミル基を示し、
R₂は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、R₃は水素原
子または炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、R₄は炭
素原子数１〜30のアルキル基を示す。）以下、本発明の合成樹脂組成物について詳述する。

前記一般式（Ｉ）において、R₂で表される炭素原子数
１〜９のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、へプチ
ル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第
三オクチル、ノニル、第三ノニル等があげられ、R₃で表
される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチルがあげられ、R₄で表され
る炭素原子数１〜30のアルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、
第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシ
ル、へプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシル、第三オクチル、ノニル、第三ノニル、デシル、
イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、
トリアコンチル等があげられる。

従って、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表さ
れるホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化
合物があげられる。

本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合
物は、例えば、三塩化燐と2,2′−アルキリデンビスフ
ェノールとを反応させて、上記一般式（Ｉ）においてR₄
−Ｏ−が塩素原子である化合物を製造し、次いで該化合
物とR₄−OHで表されるアルコールとを反応させることに
より容易に製造することができる。

次に、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表され
るホスファイト化合物の具体的な合成例を示す。

合成例 2,2′−メチレンビス（4,6−ジ第三ブチルフェニル）−
ステアリルホスファイト（Ｉ−５化合物）の合成 500mlの４つ口フラスコに、42.5gの2,2′−メチレン
ビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、トルエン100g
およびトリエチルアミン0.86gを仕込み、攪拌しながら
三塩化燐16.5gを60〜65℃で滴下した。滴下終了後、窒
素気流下で徐々に昇温し、環流下に２時間攪拌した。

減圧下に過剰の三塩化燐を留去し、60℃に冷却した後
トリエチルアミン12.1gおよびステアリルアルコール27g
を加え、80℃で４時間攪拌した。冷却後、生成したトリ
エチルアミン塩酸塩をろ別し、溶媒を留去した。

残留物をメタノールから晶析し、融点65℃の白色粉末
の生成物を得た。この生成物のIRおよびH¹−NMRの測定
結果は次の通りであった。

IR（cm^-1） 2925,2850:メチレン、1230,1200:第三ブチル、 1100:−Ｏ−フェニル、1202:P−Ｏ−アルキル、 840:P−Ｏ−フェニル H¹−NMR（CDC1₃中、60MHz、TMS基準） δ値;0.8:3H、ｔ、メチル基（ステアリル基末端） 1.2〜1.3:73H、sss、第三ブチル基およびステアリル基 3.2〜4.4:4H、dd、メチレン基および−Ｏ−CH₂− 7.2:4H、ｓ、芳香族水素前記一般式（Ｉ）で表されるホスファイト化合物の添
加量は、合成樹脂100重量部に対し、0.001〜10重量部、
より好ましくは0.01〜３重量部である。

また、本発明で用いられる前記一般式（II）で表され
る基を有するヒンダードアミン化合物としては、１−置
換または非置換−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール及び１−置換または非置換−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミンの誘導体が好ましい。

より具体的には、上記１−置換または非置換−2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジノールの誘導体として
は、該ピペリジノールと１価ないし多価カルボン酸との
エステルがあげられ、該エステルは他の１価アルコール
成分を含む部分エステルあるいは多価アルコール成分を
含むポリエステルであっても良く、さらに、１−（２−
ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジノールと多価カルボン酸とのポリエステルであっ
ても良い。

また、上記１−置換または非置換−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミンの誘導体としては、該ピ
ペリジルアミンと１価ないし多価カルボン酸のアミドま
たはイミド、該ピペリジルアミンと塩化シアヌル及び必
要に応じて多価アミンとの縮合物及びビス（2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）アルカンがあげ
られ、また、ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）アルカンと２−置換−4,6−ジクロロ−
ｓ−トリアジンまたはジハロゲンのアルカンとの縮合物
も好ましい。

従って、好ましい上記ヒンダードアミン化合物の代表
例としては、次に示すような化合物があげられる。

II−１ 2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルベン
ゾエート II−２ 2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルステ
アレート II−３ 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルス
テアレート II−４ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート II−５ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート II−６ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−２−ブチル−２−（3,5−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）マロネート II−７テトラ（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート II−８テトラ（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート II−９ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート II−10 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート II−11 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−｛2,3,4−ト
リス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルオキシ
カルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−2,4,
8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン II−12 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−｛2,3,4−ト
リス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルオキ
シカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン II−13 １−〔２−｛β−（3,5−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル−β−（3,5−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブロピオネー
ト II−14 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジメチル縮
合物 II−15 Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−２−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノ）イソ酪酸アミド II−16 Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ドデシルコハク酸イミド II−17 1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）ヘキサン II−18 1,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビス｛Ｎ−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−1,3,5−トリアジン−２−イル〕−1,5,8,12−テ
トラアザドデカン II−19 1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）ヘキサン/2−第三オクチルアミノ−4,6
−ジクロロ−ｓ−トリジン縮合物 II−20 1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）ヘキサン/2−モルホリノ−4,6−ジクロ
ロ−ｓ−トリジン縮合物 II−21 1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン縮合物上記ヒンダードアミン化合物の添加量は、合成樹脂10
0重量部に対し、0.001〜10重量部、好ましくは0.001〜
５重量部、より好ましくは0.01〜３重量部である。

本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるホスファイト化
合物および前記一般式（II）で表される基を有するヒン
ダードアミン化合物を合成樹脂に添加する方法は、特に
制限を受けず、一般に用いられる方法をそのまま適用す
ることができる。

例えば、合成樹脂粉末あるいはペレットと、添加剤粉
末とをドライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいは
ペレットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする
方法、合成樹脂ラテックスに添加剤の分散液を混合し、
その後塩析する方法等を用いることができる。

本発明によって安定化される合成樹脂としては、例え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合体又はエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合
体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩
化ビニルーアクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合
成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、ス
チレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジエ
ン、アクリロニトリル等）との共重合体、ABS樹脂、ABS
樹脂のスチレン成分の一部または全部をα−メチルスチ
レンで置き換えたいわゆる耐熱ABS樹脂、ABS樹脂の一成
分としてマレイミド類を共重合させたいわゆる超耐熱AB
S樹脂、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共
重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン
共重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレー
ト樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
ェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポ
リアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフ
ェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげ
ることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂の
ブレンド品であってもよい。

本発明の組成物にフェノール系の抗酸化剤を添加する
ことによってその酸化安定性を一層改善することもでき
る。このフェノール系抗酸酸化剤としては例えば、2,6
−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェニル−
４−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリル（3,
5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネ
ート、ステアリル−β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート、4,4′−チオビス
（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチ
オ−4,6−ジ（3,5−ジヒドロキシフェノキシ）−ｓ−ト
リアジン、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−第
三ブチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（４−エ
チル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔3,3−ビス
（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリッ
クアシッド〕グリコールエステル、4,4′−ブチリデン
ビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、2,2′−エ
チリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′
−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフ
ェノール）、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−
アクリロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベン
ジル）フェノール、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル
−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチル
ベンジル）フェニル〕テレフタレート、ヘキサメチレン
ビス〔β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、チオジエチレンビス〔β−
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕、3,6−ジオキサオクタンビス〔β−（３
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオネート〕、N,N′−ビス〔β−（3,5−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル〕ヘキサ
メチレンジアミン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−
｛β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−2,4,8,10−
テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、1,1,3−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニ
ル）ブタン、1,3,5−トリス（2,6−ジメチル−３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、
1,3,5−トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、1,3,5−トリス〔β−（3,5
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシエチル〕イソシアヌレート、1,3,5−トリス
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−2,
4,6−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−β
−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート〕メタン等が挙げられる。

本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。

この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、チオジプロピ
オン酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエス
テル等のジアルキルチオシプロピオネート類、ペンタエ
リスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオ
ネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロ
ピオン酸エステル類及び3,9−ビス（β−ドデシルメル
カプトエチル）−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.
5〕ウンデカン等のスピロ化合物があげられる。

本発明の組成物に、紫外線吸収剤を添加することによ
ってその耐光性を一層改善することができる。

この紫外線吸収剤としては、例えば、2,4−シヒドロ
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾ
フェノン、5,5′−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾ
フェノン類:2−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−
第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチ
ルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−3,5−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、2,2′−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベ
ンゾトリアゾリル）フェノール等の２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレ
ート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,4−ジ第三
ブチルフェニル−3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;2−エチ
ル−２′−エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４′
−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチ
ル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メ
チル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフ
ェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類があげ
られる。

その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活
性化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。

〔実施例〕

次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しか
しながら、本発明はこれらの実施例によって制限を受け
るものではない。

実施例１下記の配合により、280℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、250℃で射出成型して、厚さ1mm
の試験片を作成した。

この試験片を用いて、160℃のオーブン中での耐熱性
試験を行った。また、この試験片をプラックパネル温度
83℃のサンシャインウェザロメーター中で照射し、耐候
性試験を行った。

その結果を下記表−１に示す。

＜配合＞ポリプロピレン（Profax6501） 100 重量部ステアリン酸カルシウム 0.05 テトラキス〔メチレン−β−（3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン 0.1 Ｉ−４化合物 0.1 試料化合物 0.1 実施例２下記の配合物を用い、実施例１と同様の操作により試
験片を作成し、実施例１と同様の試験を行った。その結
果を下記表−２に示す。

〈配合〉ポリプロピレン（Profax6501） 100 重量部ステアリン酸カルシウム 0.05 テトラキス〔メチレン−β−（3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン 0.1 II−７化合物 0.1 試料化合物 0.1 実施例３本発明の組成物に紫外線吸収剤を併用した場合の効果
をみるために、下記の配合物を用いて実施例１と同様に
して試験片を作成した。

この試験片を用いて、サンシャインウェザロメーター
中での耐候性試験を行った。

その結果を下記表−３に示す。

〈配合〉ポリプロピレン（Profax6501） 80 重量部ステアリン酸カルシウム 0.05 テトラキス〔メチレン−β−（3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン 0.1 Ｉ−５化合物 0.1 II−４化合物 0.1 試料化合物 0.1 紫外線吸収剤 0.1 実施例４下記の配合物をブラベンダープラストグラフにとり、
230℃、80rpmの条件で60分間混合し、カルボニルインデ
ックス（CI）を測定した。また、下記の配合物を混練後
プレス加工して厚さ0.1mmの試験片を作成し、この試験
片を用いてウェザロメーター中で耐候性試験を行った。

その結果を下記表−４に示す。

〈配合〉低密度ポリエチレン 100 重量部ステアリル−β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート 0.03 Ｉ−５化合物 0.05 試料化合物 0.2 実施例５下記の配合により、260℃で押し出し加工してペレッ
トを作成し、次いで、280℃で射出成型して、厚さ1mmの
試験片を作成した。この試験片を用いて、110℃のオー
ブン中で24時間加熱後の色差及びサンシャインウェザロ
メーター（雨なし）中で400時間照射後の色差を測定し
た。

その結果を下記表−５に示す。

〈配合〉耐熱ABS樹脂（α−メチルスチレン共重合型） 100 重量部マグネシウムステアレート 0.4 トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート 0.2 ２−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフ
ェニル）５−クロロベンゾトリアゾール 0.3 二酸化チタン１Ｉ−４化合物 0.2 試料化合物 0.5 実施例６下記の配合により、280℃で押し出し加工してペレッ
トを作成し、次いで、280℃で射出成型して、厚さ1mmの
試験片を作成した。

この試験片を用いて、120℃のオーブン中で２週間加
熱し、加熱前後のアイゾッド衝撃値を測定し、その比率
（アイゾッド衝撃値残率）を求めた。また、2mm厚さの
窓ガラス用ガラス板の下に試験片を置き、フェードメー
ター（63℃）中で200時間照射後の色差を測定した。

その結果を下記表−６に示す。

〈配合〉ポリフェニレンオキサイド樹脂 45重量部耐衝撃性ポリスチレン 55 Ｉ−４化合物１試料化合物２〔発明の効果〕本発明の合成樹脂組成物は、特に熱及び光の作用によ
る劣化に対して安定化されたものである。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】合成樹脂100重量部に、次の一般式（Ｉ）
で表される化合物0.001〜10重量部および分子内に次の
一般式（II）で表される基を有するヒンダードアミン化
合物0.001〜10重量部を添加してなる安定化された合成
樹脂組成物。（式中、R₁は第三ブチル基または第三アミル基を示し、
R₂は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、R₃は水素原
子または炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、R₄は炭
素原子数１〜30のアルキル基を示す。）