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JP2019112390A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用含窒素化合物 - Google Patents

有機電界発光素子及び有機電界発光素子用含窒素化合物 Download PDF

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Akinori YAMATANI
昭徳 山谷
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Samsung Display Co Ltd
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Abstract

【課題】発光効率の向上に寄与する有機電界発光素子用含窒素化合物、及びそれを含む有機電界発光素子を提供する。【解決手段】下記化学式１で表される化合物。下記化学式１において、Ｑ１はＮＡｒ１、ＯまたはＳであり、Ａｒ１は水素原子、重水素原子、アリール基、ヘテロアリール基等であり、ｎは０または１である。【選択図】図１

Description

本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用含窒素化合物に関する。
最近、画像表示装置として、有機電界発光表示素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
韓国公開特許第２０１５−００３７１３３号公報 特開平８−１７６１４８号公報 特開２００８−５１６００８号公報
本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用含窒素化合物を提供することを一目的とする。
本発明の一実施形態によれば、第１電極、第１電極の上に設けられた正孔輸送領域、正孔輸送層の上に設けられた発光層、発光層の上に設けられた電子輸送領域、及び電子輸送領域の上に設けられた第２電極を含み、発光層は下記化学式１で表される含窒素化合物を含むものである有機電界発光素子が提供される。

化学式１において、Ｑ１は、ＮＡｒ１、ＯまたはＳであり、Ａｒ１は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のハロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールチオ基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシ基、置換若しくは無置換のホスフィンスルフィド基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ａ及びｂはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｎは０または１であり、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立して下記化学式２または化学式３で表される。

化学式２及び化学式３において、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、Ｘ１〜Ｘ４のうち少なくとも一つはＮである。Ｒ３は、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｗは、Ｏ、ＮＡｒ３、またはＣＡｒ４Ａｒ５である。Ａｒ２〜Ａｒ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式２は、下記化学式２−１〜化学式２−３のうちいずれか一つで表されてもよい。

化学式２−１〜化学式２−３において、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、Ｘ１及びＸ２のうち少なくとも一つはＮであり、Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立してＣＲ６またはＮであり、Ｘ７〜Ｘ１０のうち少なくとも一つはＮであり、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式３は、下記化学式３−１〜化学式３−４のうちいずれか一つで表されてもよい。

化学式３−１、化学式３−３及び化学式３−４において、Ａｒ２及びＡｒ５は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｑ１はＮＡｒ１であり、Ａｒ１は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
化学式１は、下記化学式１−１または化学式１−２で表されてもよい。

化学式１−１及び化学式１−２において、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｍ１、Ｍ２、ｎ、ａ、及びｂは上述したとおりである。ａは０であってもよい。
化学式１は、下記化学式１−３で表されてもよい。

化学式１−３において、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、及びｂは上記のとおりであり、Ｑ２はＮＡｒ１、ＯまたはＳであり、Ｑ２及びＱ１は互いに同じであってもよく、或は異なっていてもよく、Ｒ７は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｃは０以上５以下の整数であり、Ｍ３は下記化学式４で表される。

化学式４において、Ｘ１１はＣ＝Ｏ、またはＣＲ8であり、Ｒ8は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。ｂは０または１であってもよいが、ｂが１であれば、Ｒ２はＭ１と同じであってもよい。
化学式１で表される含窒素化合物は、最低三重項エネルギー準位が３．０ｅＶ以上のものであってもよい。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ホストは、前記含窒素化合物を含んでもよい。
ドーパントは、りん光ドーパントであってもよい。
本発明の一実施形態によれば、前記化学式１で表される含窒素化合物が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、発光効率が向上される。
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、有機電界発光素子に適用されて、高効率化に寄与することができる。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
上述した本発明の目的、他の目的、特徴、及び利点は、添付した図面及び後述する実施形態を介して容易に理解できるはずである。しかし、本発明はここで説明される実施形態に限らず、他の形態で実現されてもよい。むしろ、ここで紹介される実施形態は開示された内容が徹底で完全なものになるように、そして通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されるようにするために提供されるものである。
各図面において、類似した参照符号を類似した構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は多用な構成要素を説明するのに使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱することなしに第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素は第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に明らかに異なる意味にならない限り、複数の表現を含む。
本明細書において、「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを示すものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。
本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ホウ素基（ボリル基）、ホスフィン基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群から選択される一つ以上の置換基に置換される、または無置換であることを意味する。また、前記例示された置換基それぞれは、置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、「互いに結合して環を形成」するとは、互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、それぞれ単環及び多環であってもよい。また、隣接する基と互いに結合して形成された環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成するものであってもよい。
本明細書において、「隣接する基」とは該当置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基または該当置換基と立体構造的に最も隣接した置換基を意味する。例えば、１、２−ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈されてもよく、１、１−ジエチルシクロペンテンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は、直鎖、分枝鎖、または環状であってもよい。アルキル基の炭素数は、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上４以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルペプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔーオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２ーエチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セクシフェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合を以下に例示する。但し、フルオレニル基は、これらに限らない。
本明細書において、ハロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、及びアルキルチオ基のうちアルキル基は、上述したアルキル基の例示と同じである。
本明細書において、アリールオキシ基、アラルキル基、及びアリールチオ基のうちアリール基は、上述したアリール基の例示と同じである。
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ及びＳのうち一つ以上を含むヘテロアリール基である。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ含む場合、２つのヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基の環を形成する炭素数は、２以上３０以下、または２以上２０以下である。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基または多環式ヘテロアリール基であってもよい。多環式ヘテロアリール基は、例えば２環または３還構造を有するものであってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェニキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ホウ素基（ボリル基）はアルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。ホウ素基の例としては、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよい。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、１、３−ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ホスフィンオキシ基は、例えば、アルキル基及びアリール基のうち一つに置換されたものであってもよい。
本明細書において、ホスフィンスルフィド基は、例えば、アルキル基及びアリール基のうち一つに置換されたものであってもよい。
まず、図１〜図３を参照して本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る別の有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図２は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図３は、本発明の一実施形態に係るさらに別の有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
図１〜図３を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
発光層ＥＭＬは、以下に詳細に説明する本発明の一実施形態による含窒素化合物を含む。但し、これに限らず、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置された一層以上の有機層のうち少なくとも一層が本発明の一実施形態に係る含窒素化合物を含んでもよい。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲが本発明の一実施形態に係る含窒素化合物を含んでもよい。
以下、本発明の一実施形態に係る含窒素化合物を詳しく説明した上で、有機電界発光素子１０の各層について説明する。
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、下記化学式１で表される。
化学式１において、Ｑ１はＮＡｒ１、ＯまたはＳであり、Ａｒ１は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のハロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールチオ基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシ基、置換若しくは無置換のホスフィンスルフィド基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ａ及びｂはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｎは０または１であり、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立して下記化学式２または化学式３で表される。
化学式２において、Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、Ｘ１〜Ｘ４のうち少なくとも一つはＮである。Ｒ３は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式３において、Ｘ５〜Ｘ６はそれぞれ独立してＣＲ３またはＮである。Ｒ３は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ＷはＯ、ＮＡｒ３、またはＣＡｒ４Ａｒ５であり、Ａｒ２〜Ａｒ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式１において、ａが１であればＲ１は水素原子でなくてもよく、ｂが１であればＲ２は水素原子でなくてもよい。ａが２以上であれば、複数のＲ１は互いに同じであってよく異なっていてもよい。ｂが２以上であれば、複数のＲ２は互いに同じであってもよく異なっていてもよい。
化学式１において、Ｒ１が複数個あれば、隣接する２つのＲ１は互いに結合して環を形成してもよく、例えば、ヘテロ環を形成してもよい。
化学式２及び化学式３において、Ｒ３が複数個あれば、隣接する２つのＲ３は互いに結合して環を形成してもよい。
化学式２において、Ｘ１〜Ｘ4のうちＮの個数は１、２または３であってもよい。
化学式２は、下記化学式２−１〜化学式２−３のうちいずれか一つで表されてもよい。
化学式２−１において、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、Ｘ１及びＸ２のうち少なくとも一つはＮである。Ｒ３は水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式２−１において、Ｒ3は水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、また置換若しくは無置換の含窒素ヘテロアリール基であってもよい。含窒素ヘテロアリール基は、例えば、置換若しくは無置換のピリジニル基、または置換若しくは無置換のピリミジニル基であってもよい。
化学式２−２において、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、Ｘ１及びＸ２のうち少なくとも一つはＮである。Ｘ７〜Ｘ１０はそれぞれ独立してＣＲ６またはＮであり、Ｘ７〜Ｘ１０のうち少なくとも一つはＮである。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式２−３において、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、Ｘ１及びＸ２のうち少なくとも一つはＮである。Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式２−１は、下記化学式２−１−１〜化学式２−１−３のうちいずれか一つで表されてもよい。
化学式２−２は、例えば下記化学式２−２−１で表されてもよい。
化学式２−３は、下記化学式２−３−１〜化学式２−３−４のうちいずれか一つで表されてもよい。
化学式３において、Ｗは０であってもよい。但し、これに限らず、ＷはＮＡｒ３であり、Ａｒ３がＡｒ２と結合して環を形成してもよい。また他の例として、化学式２において、ＷはＣＡｒ４Ａｒ５であり、Ａｒ４がＡｒ５のうちいずれか一つはＡｒ２と結合して環を形成してもよい。
化学式３は、下記化学式３−１〜化学式３−４のうちいずれか一つで表されてもよい。
化学式３−１において、Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。化学式３−１において、Ａｒ２は、例えば置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
化学式３−３において、Ａｒ５は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。化学式３−３において、Ａｒ５は、例えば置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
化学式３−４において、Ａｒ５は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。化学式３−４において、Ａｒ５は、例えば置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
化学式１において、Ｑ１はＮＡｒ１で、Ａｒ１は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。例えば、Ｑ１はＮＡｒ１で、Ａｒ１はシリル基に置換若しくは無置換されたフェニル基であってもよい。例えば、Ｑ１はＮＡｒ１で、Ａｒ１はトリフェニルシリル基に置換若しくは無置換されたフェニル基であってもよい。但し、これらに限らず、化学式１において、Ｑ１はＯまたはＳであってもよい。
化学式１は、例えば、下記化学式１−１または化学式１−２で表されてもよい。
化学式１−１〜化学式１−２において、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｍ１、Ｍ２、ｎ、ａ、及びｂは上述したとおりである。
化学式１−１〜化学式１−２において、ｎが１であればＭ１及びＭ２は互いに同じであってもよい。但し、これに限らない。
例えば、ｎが１で、Ｍ１及びＭ２は上述した化学式２−２−１で表されるものであってもよい。他の例として、ｎが１で、Ｍ１及びＭ２は上述した化学式３−２で表されるものであってもよい。
化学式１は、例えば下記化学式１−３で表されてもよい。
化学式１−３において、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、及びｂは上述したとおりであり、Ｑ２はＱ１の定義と同じであり、Ｑ１及びＱ２は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。Ｒ７は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。ｃは０以上５以下の整数である。
化学式１−３において、ｃが１であればＲ７は水素原子でなくてもよく、ｃが２以上であれば複数のＲ７は互いに同じであってよく、異なってもよい。但し、これに限らず、ｃは０であってもよい。
化学式１−３において、Ｍ３は下記化学式４で表される。
化学式４において、Ｘ１１はＣ＝Ｏ、またはＣＲ8であり、Ｒ8は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式４において、Ｘ１１はＣ＝ＯであればＸ１１と２つのＮは全て単結合を介して結合され、Ｘ１１がＣＲ８であれば２つのＮのうち一つのＮはＣＲ８と二重結合を介して結合される。
化学式４において、Ｒ８は水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
化学式１において、ａは０であってもよい。つまり、Ｍ２が置換され得るベンゼン環は、Ｍ２に１置換されるか無置換の構造を有するものであってもよい。但し、これに限らず、ａは１以上で、Ｒ１は水素原子以外の置換基であってもよい。例えば、Ｒ１はアリールアミノ基、アリールシリル基、ホスフィンオキシ基、ホスフィンスルフィド基、アリールボリル基、ハロゲン原子、またはハロアルキル基であってもよい。
化学式１は、下記化学式１−４で表される。
化学式１−４において、Ｑ３はＯ、ＳまたはＮＲ１１であり、Ｒ９〜Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。Ｑ１、Ｍ１、Ｒ２及びｂは上述したとおりである。
化学式１において、ｂは０であってもよい。但し、これに限らず、ｂは１であってもよい。ｂが１であれば、Ｒ２はＭ１と同じであってもよい。例えば、ｂが１で、Ｒ２及びＭ１は上述した化学式２−２−１で表されるものであってもよい。他の例として、ｂが１で、Ｒ２及びＭ１は上述した化学式３−２で表されるものであってもよい。
また他の例として、ｂは１以上で、Ｒ２は水素原子以外の置換基であってもよい。例えば、Ｒ１はアリールアミノ基、アリールシリル基、ホスフィンオキシ基、ホスフィンスルフィド基、アリールボリル基、ハロゲン原子、またはハロアルキル基であってもよい。
本発明の一実施例による化学式１で表される含窒素化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちから選択されるいずれか一つであってもよい。但し、これに限らない。尚、以下の構造において、Ｐｈはフェニル基を意味する。
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、トリアゾール、オキサジアゾール、またはチアジアゾール骨格を有し、前記骨格に置換されているベンゼン環のオルト位置に電子受容性置換基が位置する構造を有する。２種類の含窒素５環をベンゼン環の上にオルト関係に置換させることで分子構造がねじれるようになり、最低三重項エネルギー準位が高くなる。それによって、本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、りん光ホスト材料として好ましく適用される。本発明の一実施形態に係る含窒素化合物を有機電界発光素子のホスト材料として使用すれば、高い電荷移動度を有するようになると共に、ドーパントに三重項エネルギーを閉じ込めることが可能になる。
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、最低三重項エネルギー準位Ｔ１が３．０ｅＶ以上である。
更に図１〜図３を参照して、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子について説明する。
以下では上述した本発明の一実施形態に係る含窒素化合物の説明において詳細に説明されていない点を中心に詳しく説明する。以下で説明が省略されている部分は、上述した本発明の一実施形態に係る含窒素化合物と同様である。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は画素電極または正極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、第１電極ＥＬ１は、前記物質で形成された反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。
第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍ、であり、例えば約１００ｎｍ〜約３００ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質で形成された単一層、複数の互いに異なる物質で形成された単一層、または複数の互いに異なる物質で形成された複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質で形成された単一構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質で形成される単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
正孔注入層ＨＴＬの材料としては、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物と、ＤＮＴＰＤ（Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス−［４−フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４、４’−ジアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４、４’、４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミノ）、ＴＤＡＴＡ（４、４’、４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４、４’、４”−トリス｛Ｎ，−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ｝−トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３、４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２、３−ｆ：２’、３’−ｈ］キノキサリン−２、３、６、７、１０、１2−ヘキサカルボニトリル）などが挙げられる。
正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリにビルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ、Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−［１、１−ビフェニル］−４、４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４、４’、４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ、Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４、４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４、４’−ビス［Ｎ、Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３、３’−ジメチルビフェニル）などを含んでもよい。
電子阻止層ＥＢＬは、当該技術分野で知られている一般的な材料を含んでもよい。電子阻止層ＥＢＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ、Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−［１、１−ビフェニル］−４、４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４、４’、４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４、４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４、４’−ビス［Ｎ、Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３、３’−ジメチルビフェニル）、またはｍＣＰなどを含んでもよい。また、電子阻止層ＥＢＬは、本発明の一実施形態に係る含窒素化合物を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍであり、例えば約１０ｎｍ〜約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、例えば約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちいずれか一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ−ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２、３、５、６−テトラフルオロ−テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔バッファ層及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれる物質を使用することができる。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、約１０ｎｍ〜約３０ｎｍの厚さを有するものであってもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質で形成された単一層、複数の互いに異なる物質で形成された単一層、または複数の互いに異なる物質で形成された複数の層を有する多層構造を有する。
発光層ＥＭＬは、上述したように本発明の一実施形態に係る含窒素環化合物を含む。発光層ＥＭＬは、化学式１で表される含窒素化合物を１種または２種以上含んでもよい。発光層ＥＭＬは、化学式１で表される含窒素化合物以外の公知の材料を更に含んでもよい。例えば、スピロ−ＤＰＶＢｉ、スピロ−６Ｐ、２，２’，７，７’−テトラキス（ビフェニル−４−イル）−９，９’−スピロビフルオレン（スピロ−セクシフェニル））、ＤＳＢ（ジスチリル−ベンゼン）、ＤＳＡ（ジスチリル−アリレン）、ＰＦＯ（ポリフルオレン）系高分子、及びＰＰＶ（ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）系高分子で形成される群から選択されたいずれか一つを含む物質を更に含んでもよい。但し、これらに限らない。
発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含む。ホストとしては上述した本発明の一実形態に係る含窒素化合物を含んでもよく、ドーパントはりん光ドーパントであってもよい。つまり、本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、りん光ホスト材料として使用される。但し、これに限らず、例えば、本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、熱活性遅延蛍光材料として使用されてもよい。
発光層ＥＭＬは、例えば、青色光を発光する青色発光層であってもよい。但し、これに限らず、赤色光または緑色光を発光する層であってもよい。
ホストとしては、本発明の一実施形態に係る含窒素化合物以外にも当該技術分野で知られている一般的なホスト材料を更に含む。例えば、発光層ＥＭＬは、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４、４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−２，２’−ジメチル−ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、ＰＰＦ（２，８−ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）をホスト材料として更に含んでもよい。
ドーパントは、当該技術分野で知られている一般的な材料を含む。例えば、ドーパントは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（ＲＨ）、及びツリウム（Ｔｍ）のうち少なくとも一つを含む金属錯体を含んでもよい。例えば、Ｆｌｒｐｉｃ（ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナート−Ｃ２，Ｎ］（ピコリナート）イリジウム（ＩＩＩ））を含んでもよい。ドーパントは蛍光ドーパントであってもよい。ドーパントは、例えば、アリールアミン化合物、またはスチリルアミン化合物などを含んでもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、これらに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質で形成された単一層、複数の互いに異なる物質で形成された単一層、または複数の互いに異なる物質で形成された複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質で形成された単一構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン、２，４，６−トリス（３’−ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イルフェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＴＡＺ（３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−テルト−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−テルトーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含んでもよいが、これらに限らない。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、例えば約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲには、ＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタン族金属、またはＲｂＣｌ、Ｒｂｌのようなハロゲン化金属などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓｌａｔ)が混合された物質からなってもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が略４ｅＶ以上の物質であってもよい。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸塩金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトナート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはスステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍであり、例えば約０．３ｎｍ〜約９ｎｍであってもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含む。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、またはＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）などを含んでもよいが、これらに限ることはない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、第２電極ＥＬ２は、前記物質で形成された反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２にそれぞれ電圧が印加されると、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ)は正孔輸送領域ＨＴＲを介して発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子は電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔は発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ)を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光する。
有機電界発光素子１０が前面発光型であれば、第１電極ＥＬ１は反射型電極であって、第２電極はＥＬ２は透過型電極または半透過型電極であってもよい。有機電界発光素子１０が背面発光型であれば、第１電極ＥＬ１は透過型電極または半透過型電極であって、第２電極はＥＬ２は反射型電極であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、化学式１に表される含窒素化合物を含むことを特徴とし、それによって発光効率を向上させることができる。
以下、具体的な実施例及び比較例を介して本発明をより詳細に説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限らない。
（合成例）
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、例えば、下記のように合成してもよい。但し、本発明の一実施形態に係る含窒素化合物の合成方法はこれらに限らない。
１．化合物１の合成
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物である化合物１は、例えば、下記反応によって合成されてもよい。
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに３−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを４．６２ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、ベンズイミダゾールを１．７３ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を９．５４ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）、及びＤＭＳＯを４４ｍＬ加え、１６０℃で２時間攪拌した。空冷後、水を加えて生成した白色沈殿をろ過して得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した後、白色固体の化合物１を５．３６ｇ（収率８９％）得た。
ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物１の分子量は４１３であった。また、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で測定された化合物１のケミカルシフト（δ）値は、８．０４（１Ｈ）、７．７０−７．６０（３Ｈ）、７．４８（１Ｈ）、７．３８（１Ｈ）、７．２９（１Ｈ）、７．２３−７．１６（５Ｈ）、７．０６（１Ｈ）、６．９７（１Ｈ）、６．８２−６．７３（３Ｈ）、６．１９（２Ｈ）であった。
２．化合物７の合成
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物である化合物７は、例えば、下記反応によって合成されてもよい。
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに３−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを３．６４ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、５Ｈ−ベンズイミダゾロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾールを２．３８ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ＮａＨを０．７０３ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）、及びＨＰＭＡを５８ｍＬ加え、２００℃で１２時間攪拌した。空冷後、水を加えて生成した白色沈殿をろ過して得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィで精製した後、白色固体の化合物７を２．８３ｇ（収率４９％）得た。
ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物７の分子量は５０２であった。また、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で測定された化合物７のケミカルシフト（δ）値は、８．５８−８．５４（３Ｈ）、８．２８（２Ｈ）、７．８２−７．７５（２Ｈ）、７．６８−７．４６（９Ｈ）、７．３８（２Ｈ）、７．３０−７．１９（４Ｈ）であった。
３．化合物９の合成
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物である化合物９は、例えば、下記反応によって合成されてもよい。
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに３，５−ビス（２−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを３．３４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ベンズイミダゾールを２．３６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を１３．０３ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＳＯを６０ｍＬ加え、１６０℃で２時間攪拌した。空冷後、水を加えて、精製された白色沈殿をろ過して得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィで精製した後、白色固体の化合物９を４．２９ｇ（収率８１%）得た。
ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物９の分子量は５２９であった。また、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で測定された化合物９のケミカルシフト（δ）値は、８．５６（２Ｈ）、８．０８（２Ｈ）、７．８２−７．７５（４Ｈ）、７．６８−７．１９（１５Ｈ）であった。
４．化合物１２の合成
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物である化合物１２は、例えば、下記反応によって合成されてもよい。
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに３，５−ビス（２−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを３．３４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−フェニルベンズイミダゾールを３．８８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を１３．０３ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＳＯを６０ｍＬ加え、１６０℃で２時間攪拌した。空冷後、水を加えて生成した白色沈殿をろ過して得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィで精製した後、白色固体の化合物１２を６．２７ｇ（収率９２％）得た。
ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物１２の分子量は６８１であった。また、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で測定された化合物１２のケミカルシフト（δ）値は、８．５６（２Ｈ）、８．２８（４Ｈ）、７．８３−７．７５（６Ｈ）、７．６８−７．４６（１５Ｈ）、７．３８（２Ｈ）、７．２８（２Ｈ）であった。
５．化合物２１の合成
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物である化合物２１は、例えば、下記反応によって合成されてもよい。
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに２−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾールを３．１１ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、２−フェニルベンズイミダゾールを２．２１ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．４３ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）、及びＤＭＳＯを２３ｍＬ加え、１８０℃で１２時間攪拌した。空冷後、水を加えて生成された白色沈殿をろ過して得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィで精製した後、白色固体の化合物２１を３．５３ｇ（収率７２％）得た。
ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物２１の分子量は４３０であった。また、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で測定された化合物２１のケミカルシフト（δ）値は、８．５６（１Ｈ）、８．２８（２Ｈ）、８．０３（２Ｈ）、７．８３−７．７５（３Ｈ）、７．６６（１Ｈ）、７．５５−７．４８（８Ｈ）、７．２８（１Ｈ）であった。
上述した合成例は一例であって、反応条件は必要に応じて変更されてもよい。また、本発明の一実施形態に係る化合物は、当該技術分野で知られている方法及び材料を利用して多様な置換基を有するように合成されてもよい。化学式１で表されるコア構造に多様な置換体を取り入れることで、本発明の一実施形態に係る化合物は、有機電界発光素子に使用されるに適した特性を有することができる。
（素子作成例）
上述した化合物１、７、９、１２及び２１を発光層のホスト材料として使用し、実施例１〜５の有機電界発光素子を製作した。
［実施例化合物］
下記比較例化合物ｃ１〜ｃ７を発光層のホスト材料として使用して、比較例１〜７の有機電界発光素子を製作した。
［比較例化合物］
実施例１〜５、及び比較例１〜７の有機電界発光素子は、ＩＴＯで１５０ｎｍ厚さの第１電極を形成し、ＨＡＴ−ＣＮで１０ｎｍ厚さの正孔注入層を形成し、ＮＰＢで４０ｎｍ厚さの正孔輸送層を形成し、ｍＣＰで１０ｎｍ厚さの電子阻止層を形成し、実施例化合物または比較例化合物にＦｌｒｐｉｃを８％ドーピングした２０ｎｍ厚さの発光層を形成し、ＤＰＥＰＯで１０ｎｍ厚さの正孔阻止層を形成し、ＴＰＢｉで３０ｎｍ厚さの電子輸送層を形成し、ＬｉＦで２ｎｍ厚さの電子注入層を形成し、Ａｌで１２０ｎｍ厚さの第２電極を形成した。各層は、全て真空蒸着法で形成した。
以下の表１に実施例１〜５、及び比較例１〜７に最大発光効率を示す。尚、最大発光効率は比較例１を基準に％で表した。
表１を参照すると、実施例１〜５は比較例１〜７に比べ高効率化されている。比較例１及び２の場合、トリアゾールまたはオキサジアゾールに置換されているフェニル基のオルト位置にカルバゾールまたはカルボリンが置換されており、最低三重項エネルギー準位が低くなるため発光効率が低下する。また、比較例３，４，６の場合、ベンゾイミダゾールの置換位置がメタまたはパラ位置であるため、分子のねじれが少なく、最低三重項エネルギー準位が低くなって発光効率が低下する。一方、比較例５及び７の場合、分子内にビフェニル基が含まれていて最低三重項エネルギーが低くなり、結果的に発光効率が低下する。
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、発光層に使用されて有機電界発光素子の発光効率を改善することができる。
本発明の一実施形態に係る含窒素化合物は、発光層に使用されて有機電界発光素子の寿命を向上させることができる。
以上に本発明の実施例を説明したが、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明がその技術的思想や必須的特徴を変更することなく他の具体的な形態に実施され得ることを理解できるはずである。よって、上述した実施例は全ての面で例示的なものであり、限定的なものではないと理解すべきである。

Claims (10)

  1. 下記化学式１で表される含窒素環化合物。
    （前記化学式１において、
    Ｑ１はＮＡｒ１、ＯまたはＳであり、
    Ａｒ１は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のハロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールチオ基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシ基、置換若しくは無置換のホスフィンスルフィド基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、または形成せず、
    ａ及びｂはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    ｎは０または１であり、
    Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立して下記化学式２または３で表され、

    前記化学式２及び３において、
    Ｘ１〜Ｘ６はそれぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、
    Ｘ１〜Ｘ４のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｒ３は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、または形成せず、
    ＷはＯ、ＮＡｒ３、またはＣＡｒ４Ａｒ５であり、
    Ａｒ２〜Ａｒ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成するか、または形成しない。）
  2. 前記化学式２は、下記化学式２−１〜化学式２−３のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の含窒素化合物。
    （前記化学式２−１〜化学式２−３において、
    Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＣＲ３またはＮであり、
    Ｘ１及びＸ２のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｘ７〜Ｘ１０はそれぞれ独立してＣＲ６またはＮであり、
    Ｘ７〜Ｘ１０のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  3. 前記化学式３は、下記化学式３−１〜化学式３−４のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の含窒素化合物。
    （前記化学式３−１、化学式３−３及び化学式３−４において、
    Ａｒ２〜Ａｒ５はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  4. 前記化学式１は、下記化学式１−１及び化学式１−２のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の含窒素化合物。
  5. 前記化学式１は、下記化学式１−３で表される、請求項１に記載の含窒素化合物。
    （前記化学式１−３において、
    Ｑ２は、ＮＡｒ１、ＯまたはＳであり、
    Ｑ２及びＱ１は互いに同じであるか、異なっており、
    Ｒ７は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    ｃは０以上５以下の整数であり、
    Ｍ３は下記化学式４で表され、

    前記化学式４において、
    Ｘ１１はＣ＝Ｏ、またはＣＲ8であり、
    Ｒ8は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  6. 最低三重項エネルギー準位が３．０ｅＶ以上である、請求項１に記載の含窒素化合物。
  7. 前記化学式１で表される含窒素化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちから選択されるいずれか一つである請求項１に記載の含窒素環化合物。
  8. 第１電極と、
    前記第１電極の上に設けられた正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域の上に設けられ、請求項１乃至請求項７のうちいずれか一項に記載の含窒素化合物を含む発光層と、
    前記発光層の上に設けられた電子輸送領域と、
    前記電子輸送領域の上に設けられた第２電極と、を含む有機電界発光素子。
  9. 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    前記ホストは、前記含窒素化合物を含む、請求項８に記載の有機電界発光素子。
  10. 前記ドーパントは、りん光ドーパントである、請求項９に記載の有機電界発光素子。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111004242B (zh) * 2019-08-23 2020-10-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR102460911B1 (ko) * 2019-10-01 2022-11-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102811543B1 (ko) * 2019-10-16 2025-05-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR102748155B1 (ko) * 2020-02-13 2025-01-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물
US12426499B2 (en) 2020-03-31 2025-09-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and fused polycyclic compound for organic electroluminescence device

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005000903A1 (de) * 2005-01-05 2006-07-20 Sensient Imaging Technologies Gmbh Neue 3,4,5-substituierte 1,2,4-Triazolderivate und sie enthaltende organische elektrolumineszente Vorrichtungen
KR20150037133A (ko) * 2013-09-30 2015-04-08 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
US20150243902A1 (en) * 2014-02-25 2015-08-27 Industrial Technology Research Institute Carbazole derivative and organic electroluminescent device
US20170162794A1 (en) * 2015-12-04 2017-06-08 Yuan Ze University Organic electroluminescent materials containing n-phenylcarboline and organic electroluminescent device by using the same

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE163410T1 (de) 1991-12-26 1998-03-15 Mitsubishi Chem Corp Beta-oxo-beta-benzenepropanthioamidderivate
JPH08176148A (ja) 1994-12-27 1996-07-09 Chisso Corp ヘテロ環を有するオキサジアゾール誘導体
EP1070708B1 (en) 1999-07-21 2004-01-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Triazole derivatives
FR2812633A1 (fr) 2000-08-04 2002-02-08 Aventis Cropscience Sa Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides
TWI239333B (en) 2000-11-16 2005-09-11 Hoffmann La Roche Benzodiazepine derivatives as GABA A receptor modulators
MY151199A (en) 2001-11-02 2014-04-30 Rigel Pharmaceuticals Inc Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection
MY142651A (en) 2003-03-18 2010-12-15 Merck Sharp & Dohme Biaryl substituted triazoles as sodium channel blockers
US7220745B2 (en) 2003-05-15 2007-05-22 Rigel Pharmaceuticals Heterocyclic compounds useful to treat HCV
JP2005225819A (ja) 2004-02-13 2005-08-25 Orient Chem Ind Ltd ピロール環を有するアゾール化合物およびその製造方法
US7714099B2 (en) 2004-10-15 2010-05-11 Hitachi Chemical Co., Ltd. Luminescent compositions and their uses
BRPI0613535A2 (pt) 2005-06-02 2011-01-18 Bayer Cropscience Ag derivados de heteroarila substituìda por fenilalquila
CN101333438B (zh) 2008-07-15 2011-11-30 武汉大学 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用
US8048887B2 (en) 2008-09-11 2011-11-01 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis C
US7994171B2 (en) 2008-09-11 2011-08-09 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis C
JP2012051807A (ja) 2009-02-26 2012-03-15 Eisai R & D Management Co Ltd アリールイミダゾール化合物
US9421211B2 (en) 2009-05-28 2016-08-23 President And Fellows Of Harvard College N,N′-diarylurea compounds and N,N′-diarylthiourea compounds as inhibitors of translation initiation
WO2011056599A2 (en) 2009-10-26 2011-05-12 Research Foundation Of The City University Of New York Caged ceramide-1-phosphate derivatives
WO2011112191A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis c
KR101256205B1 (ko) 2010-09-30 2013-04-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
CN102709483A (zh) 2012-06-26 2012-10-03 吉林大学 一种单层白光有机电致发光器件
KR20140125117A (ko) 2013-04-18 2014-10-28 한국화학연구원 카르바닐리드 유도체를 유효성분으로 포함하는 이상증식혈관 질환의 예방 또는 치료용 조성물
US20160318856A1 (en) 2013-09-11 2016-11-03 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Substituted Urea eIF2alpha Kinase Activators
WO2016016370A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Flt3 receptor antagonists
KR20160034528A (ko) 2014-09-19 2016-03-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3247765B1 (de) 2015-01-20 2018-11-07 cynora GmbH Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen
WO2016128541A1 (en) 2015-02-13 2016-08-18 Azienda Ospedaliera Universitaria Senese Human helicase ddx3 inhibitors as therapeutic agents
GB201507340D0 (en) 2015-04-29 2015-06-10 Univ St Andrews Light emitting devices and compounds

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005000903A1 (de) * 2005-01-05 2006-07-20 Sensient Imaging Technologies Gmbh Neue 3,4,5-substituierte 1,2,4-Triazolderivate und sie enthaltende organische elektrolumineszente Vorrichtungen
KR20150037133A (ko) * 2013-09-30 2015-04-08 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
US20150243902A1 (en) * 2014-02-25 2015-08-27 Industrial Technology Research Institute Carbazole derivative and organic electroluminescent device
US20170162794A1 (en) * 2015-12-04 2017-06-08 Yuan Ze University Organic electroluminescent materials containing n-phenylcarboline and organic electroluminescent device by using the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE REGISTRY, JPN7022004443, 2008, ISSN: 0004876537 *
DATABASE REGISTRY, JPN7022004444, 2002, ISSN: 0004876538 *

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