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JP2020111569A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 - Google Patents

有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 Download PDF

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昭徳 山谷
Akinori YAMATANI
昭徳 山谷
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Samsung Display Co Ltd
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Samsung Display Co Ltd
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Abstract

【課題】長寿命、高効率の有機電界発光素子及びそれに使用される多環化合物を提供する。【解決手段】下記化学式１で表される多環化合物及びそれを含む有機電界発光素子。式１において、環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下ヘテロアリール環であり、ＺはＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８である。【選択図】図１

Description

本発明は、有機電界発光素子及びそれに使用される多環化合物に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が進まれている。
本発明の目的は、長寿命、高効率の有機電界発光素子及びそれに使用される多環化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、熱活性遅延蛍光発光材料を含む有機電界発光素子及び熱活性遅延蛍光発光材料として使用される多環化合物を提供することである。
本発明の一実施形態によれば、第１電極、第１電極の上に設けられる正孔輸送層、正孔輸送層の上に設けられる発光層、発光層の上に設けられる電子輸送層、及び電子輸送層の上に設けられる第２電極を含み、発光層は下記化学式１で表される多環化合物を含む有機電界発光素子が提供される。

化学式１において、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール環であり、環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下ヘテロアリール環であり、ＺはＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８であり、Ａｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０アラルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ２〜Ａｒ８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換された環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式１の環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは、下記化学式２で表される。

化学式２において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して単結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ４、ＰＯＲ５、ＰＳＲ６、ＳｉＲ７Ｒ８、ＧｅＲ９Ｒ１０、またはＢＲ１１であり、Ｘ及びＹは同時に単結合ではなく、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のゲルミル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
発光層は、遅延蛍光を放出する有機電界発光素子である。
発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、前記ドーパントは前記多環化合物を含む有機電界発光素子である。
発光層は、青色光を放出する熱活性遅延蛍光発光層である有機電界発光素子である。
化学式１は下記化学式３で表される。

化学式３において、Ｚ’はＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８であり、環Ｌは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、環Ａ、環Ｂ、及びＺは化学式１で定義した通りである。
化学式３において、前記Ｚ及びＺ’は互いに同じである。
化学式１は下記化学式４で表される。

化学式４において、ＷはＢ、ＰＯ、ＰＳ、ＳｉＡｒ５、またはＧｅＡｒ７であり、環Ｍは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ１’は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、環Ａ、環Ｂ、Ａｒ１、Ａｒ５、及びＡｒ７は化学式１で定義した通りである。
化学式１において、ＺはＢＡｒ２である。
化学式１において、Ｚは下記化学式５で表される。

化学式５において、Ｖ１〜Ｖ５はそれぞれ独立してＣＲ１２またはＮであり、Ｒ１２は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式５のＶ１〜Ｖ５はそれぞれ独立してＣＲ１２であり、Ｒ１２は水素原子、重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数２以上１０以下のアルキル基である。
化学式１の環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは、置換若しくは無置換のピロール、置換若しくは無置換のチオフェン、置換若しくは無置換のオキサジン、または置換若しくは無置換のフランである。
化学式１は下記化学式６で表される。

化学式６において、Ａ１は重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよく、ｎは０以上５以下の整数であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して単結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ４、ＰＯＲ５、ＰＳＲ６、ＳｉＲ７Ｒ８、ＧｅＲ９Ｒ１０、またはＢＲ１１であり、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよく、Ａｒ１は化学式１で定義した通りである。
化学式１で表される多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つである。
［化合物群１］


本発明の一実施形態によれば、化学式１で表される多環化合物が提供される。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるため、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に対して限定しようとするものではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物又は代替物を含むと理解すべきである。
各図面を説明しながら、類似の参照符号を類似の構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明をより明確にするために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、構成要素は用語に限らない。用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
本出願において、「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを示すものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。
本明細書において、−＊は結合される位置を意味する。
本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、ゲルミル基、アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される若しくは無置換であることを意味する。また、前記例示された置換基それぞれは置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接する基と結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環及び多環である。また、隣接する基と結合して形成された環は、他の環と連結されてスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、「隣接する基」とは該当置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基または該当置換基と立体構造的に最も隣接した置換基を意味する。例えば、１，２−ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１，１−ジエチルシクロペンテンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルペプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔーオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、フルオレニル基は置換され、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これに限らない。

本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含むヘテロアリール基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、または２以上２０以下である。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基または多環式ヘテロアリール基である。多環式ヘテロアリール基は、例えば２環または３還構造を有してもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリルカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリルカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下であってもよい。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、例えば、アルキル基及びアリール基の少なくとも一方で置換されていてもよい。ホスフィンオキシド基の例としては、フェニルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基が含まれるが、これらに限定されない。また、本明細書において、ホスフィンスルフィド基は、例えば、アルキル基及びアリール基の少なくとも一方で置換されていてもよい。ホスフィンスルフィド基の例としては、フェニルホスフィンスルフィド基、ジフェニルホスフィンスルフィド基が含まれるが、これらに限定されない。
本明細書において、ボリル基は、例えば、アルキル基及びアリール基の少なくとも一方で置換されていてもよい。ボリル基の例としては、フェニルボリル基、ジフェニルボリル基が含まれるが、これらに限定されない。
本明細書において、ゲルミル基は、例えば、アルキル基及びアリール基の少なくとも一方で置換されていてもよい。ゲルミル基の例としては、フェニルゲルミル基、ジフェニルゲルミル基が含まれるが、これらに限定されない。
以下、図１〜図３を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。
図１〜図３を参照すると、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、順次に積層された第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には複数の有機層が配置される。複数の有機層は正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。一実施形態の有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬに一実施形態に係る多環化合物を含む。
一方、図２は図１に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示す。また、図３は図１に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示す。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ)である。
第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、例示された物質で形成された反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの複数の層を含むものであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質で形成された単一層、複数の互いに異なる物質で形成された単一層、または複数の互いに異なる物質で形成された複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質で形成された単一構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０の正孔注入層ＨＩＬは、公知の正孔注入材料を含む。例えば、正孔注入層ＨＩＬは、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−フェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホナート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（ＰＡＮＩ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホナート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、またはＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２、３、６、７、１０、１１−ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。しかし、これらに限らない。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０の正孔輸送層ＨＴＬは、公知の正孔輸送材料を含む。例えば、正孔輸送層ＨＴＬは、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎーカルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、またはＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ．Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）などを含んでもよい。しかし、これらに限らない。
一方、正孔輸送領域ＨＴＲは電子阻止層ＥＢＬを更に含んでもよい。電子阻止層ＥＢＬは正孔輸送層ＨＴＬと発光層ＥＭＬとの間に配置される。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
電子阻止層ＥＢＬは、該当技術分野で知られている一般的な材料を含む。電子阻止層ＥＢＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル）、またはｍＣＰなどを含んでもよい。また、上述したように、正孔阻止層ＥＢＬは、本発明の一実施形態に係る多環化合物を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ〜約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ〜約１００ｍｎであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちいずれか一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬ以外に、正孔バッファ層及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬの厚さは、例えば、１０ｎｍ以上６０ｎｍ以下であってもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
発光層ＥＭＬは、赤色光、緑色光、青色光、白色光、黄色光、シアン光のうち一つを発光する。発光層ＥＭＬは、蛍光発光物質またはりん光発光物質を含む。
一実施形態において、発光層ＥＭＬは蛍光発光層である。例えば、発光層ＥＭＬから放出された光のうち一部は熱活性遅延蛍光発光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｏｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）によるものであってもよい。詳しくは、発光層ＥＭＬは熱活性遅延蛍光発光する発光成分を含み、一実形態において、発光層ＥＭＬは青色光を放出する熱活性遅延蛍光発光する発光層である。
一実施形態において、発光層ＥＭＬは化学式１で表される多環化合物を含む。
化学式１において、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール環である。
一方、化学式１において、環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール環である。環Ａ及び環Ｂがいずれもヘテロアリール環でない場合、分子安定性が低くなって有機電界発光素子に適用する際に発光効率または寿命が低下する恐れがある。
化学式１において、ＺはＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８である。
化学式１において、Ａｒ１は置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、Ａｒ２〜Ａｒ８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
一実施形態において、化学式１の環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは下記化学式２で表される。
化学式２において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して単結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ４、ＰＯＲ５、ＰＳＲ６、ＳｉＲ７Ｒ８、ＧｅＲ９Ｒ１０、またはＢＲ１１である。
化学式２において、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のゲルミル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１〜Ｒ１１は隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式１の環Ａ及び環Ｂのうちいずれか一つがヘテロアリール環であり、化学式２のＸ及びＹが同時に単結合であることはない。
一実施形態において、化学式１のＡｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
一実施形態において、化学式１のＡｒ１が置換基を有し、該置換基が化学式１における環Ｂの環形成原子の一つと結合して縮合環を形成する場合、化学式１は下記化学式３で表されてもよい。
化学式３において、Ｚ’は化学式１のＡｒ１の置換基の一つに相当する。Ｚ’は、ＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８である。
化学式３において、環Ｌは化学式１におけるＡｒ１に相当する。環Ｌはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式３において、環Ａ、環Ｂ、及びＺは化学式１で定義した通りである。
一実施形態において、化学式３のＺ及びＺ’は互いに同じであってもよい。
化学式１のＡｒ２〜Ａｒ８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
一実施形態において、化学式１のＡｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６のいずれか、またはＡｒ７及びＡｒ８のいずれかがＡｒ１’を置換基として有するアミノ基のよって置換され、該アミノ基が化学式１における環Ｂの環形成原子の一つと結合して縮合環を形成場合、化学式１は下記化学式４で表されてもよい。
化学式４におけるＷは、環Ｍが置換された化学式１におけるＺに相当する。ＷはＢ、ＰＯ、ＰＳ、ＳｉＡｒ５、またはＧｅＡｒ７である。
化学式４において、環ＭはＡｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ６またはＡｒ８であり、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式４において、Ａｒ１’は環Ｍに置換するアミノ基の置換基であり、Ａｒ１’は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式４において、環Ａ、環Ｂ、Ａｒ１、Ａｒ５、及びＡｒ７は化学式１で定義した通りである。
一実施形態において、化学式１のＺはＢＡｒ２である。
化学式１のＺがＢＡｒ２である場合、Ｚは下記化学式５で表されてもよい。
化学式５において、Ｖ１〜Ｖ５はそれぞれ独立してＣＲ１２またはＮである。一方、Ｖ１〜Ｖ５のうち少なくともいずれか一つはＣＲ１２である。
化学式５において、Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
一実施形態において、化学式５のＶ１〜Ｖ５はそれぞれ独立してＣＲ１２であり、Ｒ１２は水素原子、重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数２以上１０以下のアルキル基である。
一実施形態において、化学式１の環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは、置換若しくは無置換のピロール、置換若しくは無置換のチオフェン、置換若しくは無置換のオキサジン、または置換若しくは無置換のフランである。
一実施形態において、化学式１は下記化学式６で表される。
化学式６において、Ａ１は重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式６において、ｎは０以上５以下の整数である。一方、ｎが２以上であれば、複数のＡ１は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
化学式６において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して単結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ４、ＰＯＲ５、ＰＳＲ６、ＳｉＲ７Ｒ８、ＧｅＲ９Ｒ１０、またはＢＲ１１である。
化学式６において、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１〜Ｒ１１は、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式６において、Ａｒ１は化学式１で定義した通りである。
化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物は、遅延蛍光発光材料である。この多環化合物は、熱活性遅延蛍光発光材料である。
例えば、化学式１で表される多環化合物は一重項エネルギー準位Ｓ１と三重項エネルギー準位Ｔ１の差が小さく、熱活性遅延蛍光発光材料として使用されてもよい。詳しくは、化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つで表されてもよい。尚、以下の化合物群１において、ｉＰｒはイソプロピル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。
［第１化合物群］


上述した化学式１で表される多環化合物は、一実施形態に係る有機電界発光素子１０に使用されて有機電界発光素子の効率及び寿命を改善させる。詳しくは、上述した化学式１で表される多環化合物は、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬに使用されて有機電界発光素子の発光効率及び寿命を改善させる。
一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含み、ホストは遅延蛍光発光用ホストであり、ドーパントは遅延蛍光発光用ドーパントである。一方、化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物は、発光層ＥＭＬのドーパント材料として含まれる。例えば、化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物は、ＴＡＤＦドーパントとして使用されてもよい。
一方、発光層ＥＭＬは公知のホスト材料を含む。例えば、一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト材料として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−２，２’−ジメチル−ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１、４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８−ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）などを含んでもよい。しかし、これらに限らず、提示されたホスト材料以外にも公知の遅延蛍発光光ホスト材料が含まれてもよい。
一方、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは公知のドーパント材料を更に含んでもよい。発光層ＭＥＬは、ドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ジピレン、１，４−ジピレニルベンゼン、１，４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン）などを含む。
更に図１〜図３を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは電子阻止層、電子輸送層ＥＴＬ及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、これらに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン、２，４，６−トリス（３’−ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イルフェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＴＡＺ（３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−テルト−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−テルトーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含んでもよいが、これらに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、例えば、ＬｉＦ、ＬｉＱ（リチウムキノリナート）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタン族金属、またはＲｂＣｌ、ＲｂＩ、ＫＩのようなハロゲン化金属などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ)が混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸塩金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトナート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、または金属ステアレート（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＴＬを含む場合、電子注入層ＥＴＬの厚さは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含む。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は導電性を有する。第２電極ＥＬ２は金属合金または導電性化合物からなる。第２電極層ＥＬ２はカソード（ｃａｔｈｏｄｅ)である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、前記例示された物質で形成された反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続される。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続される場合、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電解発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２にそれぞれ電圧が印加されることで、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ)は正孔輸送領域ＨＴＲを介して発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子は電子輸送領域ＥＴＲを介して発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔は発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ)を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちる際に発光する。
有機電界発光素子１０が前面発光型であれば、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極はＥＬ２は透過型電極または半透過型電極である。有機電界発光素子１０が背面発光型であれば、第１電極ＥＬ１は透過型電極または半透過型電極であり、第２電極はＥＬ２は反射型電極である。
本発明一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した多環化合物を発光層材料として使用することで、改善された発光効率及び寿命特性を示す。
本発明の一実施形態によれば、下記化学式１で表される多環化合物を提供される。
化学式１において、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール環である。
一方、化学式１において、環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール環である。環Ａ及び環Ｂがいずれもヘテロアリール環ではない場合、分子安定性が低くなって有機電界発光素子に適用する際に発光効率または寿命が低下する恐れがある。
化学式１において、ＺはＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８である。
化学式１において、Ａｒ１は置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、Ａｒ２〜Ａｒ８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
一実施形態において、化学式１の環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは下記化学式２で表される。
下記化学式２において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して単結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ４、ＰＯＲ５、ＰＳＲ６、ＳｉＲ７Ｒ８、ＧｅＲ９Ｒ１０、またはＢＲ１１である。
化学式２において、Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１〜Ｒ１１は、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
化学式１の環Ａ及び環Ｂのうちいずれか一つがヘテロアリール環であり、化学式２のＸ及びＹが同時に単結合であることはない。
化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物に対しては、上述した一実施形態に係る有機電界発光素子で説明した多環化合物に関する説明が同じく適用される。
一実施形態に係る多環化合物は、上述した第１化合物群に示した化合物のうちから選択されるいずれか一つである。
以下、具体的な実施例及び比較例を介して本発明をより詳細に説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限らない。
（合成例）
本発明の一実施形態に係る多環化合物は、例えば、下記のように合成される。但し、本発明の一実施形態に係る多環化合物の合成方法は以下に限らない。
１．化合物８の合成
本発明の一実施形態に係る多環化合物である化合物８は、例えば、下記反応によって合成される。
（中間体化合物Ａの合成）
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコにＮ１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ３−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミンを９．６３ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、アニリンを２．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）、（Ａｍｐｈｏｓ）ＰｄＣｌ２を０．７１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．１１ｇ（２２ｍｍｏｌ）加え、１００ｍＬキシレン溶媒の中で１２０℃で１時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ａを７．４０ｇ（収率６９％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ａの分子量は、５３７であった。
（中間体化合物Ｂの合成）
Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに化合物Ａを７．３７ｇ（１３．７ｍｏｌ）と２−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−インドールを４．０８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１３ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓ（２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル）を０．２６ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）加え、７０ｍＬトルエン溶媒の中で１００℃で３時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｂを６．７９ｇ（収率６８％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｂの分子量は、７２８であった。
（化合物８の合成）
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｂを６．７８ｇ（９．３ｍｍｏｌ）の脱水ｔ−ブチルベンゼン溶液を５０ｍＬ加え、−７８℃で撹拌した。これに、１．９Ｍのｔ−ＢｕＬｉのペンタン溶液を１９．５ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）滴下した。滴下終了後、６０℃まで温度を上昇して２時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧流去した。−３０℃まで冷却し、ＢＢｒ３を１．８ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上昇させて２時間撹拌した。その後、更に０℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを１．７ｍＬ（９．８ｍｍｏｌ）滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上昇させて１時間撹拌した後、１２０℃まで温度を上昇させて８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴（ｉｃｅ ｂａｔｈ）で冷却したＮａＯＡｃ水溶液、トルエンを加えて分液した。次に、ショートカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、トルエン／ヘキサン溶媒で再結晶を行い、黄色個体の化合物８を５．０９ｇ（収率７８％）を得た。
ＦＡＢ−ＭＳ及びＮＭＲを測定して化合物８を確認した。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物８の分子量は７０２であった。また、１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）測定で測定された化合物８のケミカルシフト値δは、８．４３（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．６９−７．４８（６Ｈ）、７．３７−７．２２（１１Ｈ）、７．１０−６．９８（１２Ｈ）、６．８６−６．８１（４Ｈ）であった。
２．化合物１０の合成
本発明の一実施形態に係る多環化合物である化合物１０は、例えば、下記反応によって合成される。
（中間体化合物Ｃの合成）
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−１，３−ベンゼンジアミンを６．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、アニリンを２．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）、（Ａｍｐｈｏｓ）ＰｄＣｌ２を０．７１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．１１ｇ（２２ｍｍｏｌ）加え、１００ｍＬキシレン溶媒の中で１２０℃で１時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｃを６．００ｇ（収率８１％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｃの分子量は、３７０であった。
（中間体化合物Ｄの合成）
Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｃを５．９７ｇ（１６．１ｍｏｌ）、３−ブロモ-６−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェンを４．３８ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１５ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓを０．３０ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．７０ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）加え、８０ｍＬトルエン溶媒の中で１００℃で３時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｄを５．２７ｇ（収率６１％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｄの分子量は、５３６であった。
（中間体化合物Ｅの合成）
Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｄを５．２６ｇ（９．８ｍｏｌ）、ジフェニルアミンを１．６６ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１８ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓを０．３６ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．０４ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）加え、５０ｍＬトルエン溶媒の中で１１０℃で８時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｅを５．０５ｇ（収率7７７％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｅの分子量は、６６９であった。
（化合物１０の合成）
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｅ５．０３ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の脱水ｔ−ブチルベンゼン溶液を４０ｍＬ加え、−７８℃で撹拌した。これに、１．９Ｍのｔ−ＢｕＬｉのペンタン溶液を１５．８ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、６０℃まで温度を上昇させて２時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧流去した。−３０℃まで冷却し、ＢＢｒ３を１．４ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上昇させて２時間撹拌した。その後、更に０℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを１．４ｍＬ（８．０ｍｍｏｌ）滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上昇させて１時間撹拌した後、１２０℃まで温度を上昇させて８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷却したＮａＯＡｃ水溶液、トルエンを加えて分液した。次に、ショートカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、トルエン／ヘキサン溶媒で再結晶を行い、黄色個体の化合物１０を４．００ｇ（収率８３％）を得た。
ＦＡＢ−ＭＳ及びＮＭＲを測定して化合物１０を確認した。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物１０の分子量は６４３であった。また、１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）測定で測定された化合物１０のケミカルシフト値δは、８．０１（１Ｈ）、７．７７（１Ｈ）、７．７１(１Ｈ)、７．４３（１Ｈ）、７．３１−７．１６（１１Ｈ）、７．１０−６．９８（１３Ｈ）、６．８６-６．８２（２Ｈ）であった。
３．化合物１１の合成
本発明の一実施形態に係る多環化合物である化合物１１は、例えば、下記反応によって合成される。
（中間体化合物Ｆの合成）
Ａｒ雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、６−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−インドール４．５５ｇ（２０ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液を１００ｍＬ加えて、−７８℃で撹拌した。ここで、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液を１３ｍＬ（２１ｍｍｏｌ）滴下し、２時間撹拌した。これに、ヨウ素５．３３ｇ（２１ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液を２０ｍＬを滴下し、−７８℃で２時間撹拌した後、室温で３時間撹拌した。反応後、この混合液を水で洗浄した。得られた有機相を濃縮して、粘性の物質を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｆを６．００ｇ（収率８５％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｆの分子量は、３５３であった。
（中間体化合物Ｇの合成）
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｆを５．９８ｇ（１６．９ｍｏｌ）、２−ブロモ-５−クロロ−Ｎ−フェニル−ベンゼンアミンを４．７８ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１６ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆを０．２５ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．７９ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）加え、８５ｍＬトルエン溶媒の中で８０℃で６時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｇを４．９６ｇ（収率５８％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｇの分子量は５０６であった。
（中間体化合物Ｈの合成）
Ａｒ雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｇ４．９３ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液１００ｍＬを加え、−７８℃で撹拌した。これに、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液を１２．５ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）滴下し２時間撹拌した後、ＢＢｒ３を１．０ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）滴下して、−７８℃で１時間撹拌し、室温で３時間撹拌した。これを０℃まで冷却した後、１．０Ｍの２，４，６−トリイソプロピルフェニルマグネシウムブロマイドのＴＨＦ溶液を１０ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）滴下して０℃で２時間撹拌した後、室温で３時間撹拌した。反応後、この混合液を水で洗浄した。得られた有機相を濃縮して、粘性の物質を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、黄色固体の化合物Ｈを４．３６ｇ（収率７０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｈの分子量は６４０であった。
（化合物１１の合成）
Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｈを４．３５ｇ（６．８ｍｏｌ）、ジフェニルアミンを２．３０ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．３１ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓを０．６３ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）加え、７０ｍＬトルエン溶媒の中で１１０℃で８時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、黄色固体の化合物１１を３．２０ｇ（収率５２％）得た。
ＦＡＢ−ＭＳ及びＮＭＲを測定して化合物１１を確認した。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物１１の分子量は９０６であった。また、１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）測定で測定された化合物１１のケミカルシフト値δは、８．３９（１Ｈ）、７．６９−７．５６（５Ｈ）、７．３１−７．２２(１２Ｈ)、７．１０−６．９８（１５Ｈ）、６．８６−６．８１（２Ｈ）、６．４０（１Ｈ），２．９０−２．８５（３Ｈ）、１．２２−１．１６（１８Ｈ）であった。
４．化合物１２の合成
本発明の一実施形態に係る多環化合物である化合物１２は、例えば、下記反応によって合成される。
（中間体化合物Ｉの合成）
Ａｒ雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコにｐ、ｐ’−ジトリルアミンを９．８６ｇ（５０ｍｏｌ）、２−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェンを１０．６５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．４６ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓを０．９３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを５．２９ｇ（５５ｍｍｏｌ）加え、２５０ｍＬトルエン溶媒の中で１００℃で２時間撹拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｉを１５．１５ｇ（収率９２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｉの分子量は、３２９であった。
（中間体化合物Ｋの合成）
１０００ｍＬ丸底フラスコに化合物Ｉを１５．１３ｇ（４６ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミドを２５．４５ｇ（１４３ｍｍｏｌ）加え、酢酸を３０ｍＬ添加して、３０ｍＬクロロホルム溶媒の中で２時間０℃で撹拌した。空冷後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて有機層を分取し、溶媒流去した。カラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、白色固体の化合物Ｋを２３．１６ｇ（収率８９％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物Ｋの分子量は、５６２であった。
（化合物１２の合成）
Ａｒ雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに化合物Ａ２３．１３ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の脱水ｔ−ブチルベンゼン溶液を１６０ｍＬ加え、−７８℃で撹拌した。これに、１．９Ｍのｔ−ＢｕＬｉのペンタン溶液を１２９ｍＬ（２４５ｍｍｏｌ）滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上昇させて２時間撹拌した。その後、−３０℃まで冷却し、ＢＢｒ３を７．８ｍＬ（８２ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上昇させて１時間撹拌した。その後、更に０℃まで冷却し、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジンを１４．９ｍＬ（８２ｍｍｏｌ）滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上昇させて１時間撹拌した後、１６０℃まで温度を上昇させて１０時間加熱撹拌した。反応液を０℃まで冷却し、１．０Ｍの２，４，６−トリイソプロピルフェニルマグネシウムブロマイドのＴＨＦ溶液を１６４ｍＬ（１６４ｍｍｏｌ）滴下して０℃で２時間撹拌した後、室温で３時間撹拌した。反応後、リン酸緩衝液（ｐＨ６）、トルエンを加えて分液した。次に、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル）で精製した後、トルエン／ヘキサン溶媒で再結晶を行い、黄色個体の化合物１２を４．５５ｇ（収率１９％）を得た。
ＦＡＢ−ＭＳ及びＮＭＲを測定して化合物１２を確認した。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物１２の分子量は、５８５であった。また、１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）測定で測定された化合物１２のケミカルシフト値δは、８．０５（１Ｈ）、７．９３（１Ｈ）、７．５７−７．４０(２Ｈ)、７．１９−７．１１（５Ｈ）、６．９９−６．９５（４Ｈ）、２．３８−２．３１（１８Ｈ）、２．２０−２．１６（６Ｈ）であった。
（素子作成例）
上述した化合物８、１０、１１、及び１２の多環化合物を発光層の材料として使用し、実施例１〜実施例４の有機電界発光素子を作製した。下記は、実施例１〜実施例４、及び比較例１〜比較例４において、発光層に使用された化合物を示している。
［実施例化合物］
下記比較例化合物Ｒ−１〜Ｒ−４を発光層の材料として使用して、比較例１〜４の有機電界発光素子を製作した。
［比較例化合物］
実施例１〜４、及び比較例１〜４の有機電界発光素子は、ガラス基板の上に１５０ｎｍの厚さでＩＴＯをパターニングした後、超純水で洗浄し、ＵＶオゾン処理を１０分間実施した。次に、１０ｎｍの厚さでＨＡＴ−ＣＮを蒸着し、α−ＮＰＤを８０ｎｍの厚さで蒸着し、ｍＣＰを５ｎｍの厚さで蒸着して、正孔輸送領域を形成した。
次に、発光層を形成する際、本発明の一実施形態の多環化合物または比較例化合物とＤＰＥＰＯを２０：８０の割合で共蒸着し、厚さ２０ｎｍの層を形成した。次に、ＤＰＥＰＯを利用して厚さ１０ｎｍの層を形成した。つまり、共蒸着して形成された発光層は、実施例１〜実施例４ではそれぞれ化合物８、１０、１１、及び１２をＤＰＥＰＯと混合して蒸着しており、比較例１〜比較例４では比較例化合物Ｒ−１、Ｒ−２、Ｒ−３、及びＲ−４をＤＰＥＰＯと混合して蒸着している。
発光層の上にＴＰＢｉで厚さ３０ｎｍの層を形成し、ＬｉＦで厚さ０．５ｎｍの層を形成して、電子輸送領域を形成した。次に、アルミニウム（Ａｌ）で厚さ１００ｎｍの第２電極を形成した。
実施例において、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域、及び第２電極は、真空蒸着装置を利用して形成した。
（有機電界発光素子の特性評価）
実施例及び比較例による有機電界発光素子の特性を評価するために、最大発光波長（ｎｍ）及び外部量子収率（％）を測定した。浜松ホトニクス社製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を利用して測定した。寿命は初期輝度１００ｃｄ／ｍ２からの輝度半減時間を示し、ＥＱＥは１０ｍＡ／ｃｍ２における値を意味する。
表１を参照すると、本発明の一実施形態に係る多環化合物を発光層のドーパント物質として使用した実施例１〜実施例４の有機電界発光素子は、比較例１〜比較例４に比べ、高い外部量子効率を示すことが分かる。また、本発明の一実施形態の多環化合物を発光層のドーパント物質として使用した実施例１〜実施例４の有機電界発光素子は、比較例１〜比較例４に比べ、長寿命を達成することが分かる。
表１の結果を参照すると、実施例化合物は、高効率、長寿命の熱活性遅延蛍光材料として使用され得ることが分かる。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の場合、上述したに一実施形態に係る多環化合物を発光層に含むことで高い発光効率を示す。
実施例に比べ、比較例化合物Ｒ−１〜Ｒ−４は安定したヘテロアリール環をコア分子内に含まないため、比較例１〜４の有機電界発光素子は、実施例に比べ低い外部量子効率及び低い素子寿命を示す。
これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域
（素子作成例）
上述した化合物８、１０、１１、及び１２の多環化合物を発光層の材料として使用し、実施例１〜実施例４の有機電界発光素子を作製した。下記は、実施例１〜実施例４、及び比較例１〜比較例４において、発光層に使用された化合物を示している。
［実施例化合物］

Claims (12)

  1. 下記化学式１で表される多環化合物。

    （前記化学式１において、
    環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール環であり、環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下ヘテロアリール環であり、
    ＺはＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８であり、
    Ａｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０アラルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ａｒ２〜Ａｒ８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成するか、又は結合しない。
  2. 前記環Ａ及び環Ｂのうち少なくともいずれか一つは、下記化学式２で表される請求項１に記載の多環化合物。

    （前記化学式２において、
    Ｘ及びＹはそれぞれ独立して単結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ４、ＰＯＲ５、ＰＳＲ６、ＳｉＲ７Ｒ８、ＧｅＲ９Ｒ１０、またはＢＲ１１であり、Ｘ及びＹは同時に単結合ではなく、
    Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のゲルミル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    前記Ｒ１〜Ｒ１１は隣接する基と結合して環を形成するか、又は結合しない。
  3. 前記化学式１は、下記化学式３で表される請求項１に記載の多環化合物。

    （前記化学式３において、
    Ｚ’はＢＡｒ２、ＰＯＡｒ３、ＰＳＡｒ４、ＳｉＡｒ５Ａｒ６、またはＧｅＡｒ７Ａｒ８であり、
    環Ｌは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  4. 前記化学式１は、下記化学式４で表される請求項１に記載の多環化合物。

    （前記化学式４において、
    ＷはＢ、ＰＯ、ＰＳ、ＳｉＡｒ５、またはＧｅＡｒ７であり、
    環Ｍは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ａｒ１’は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  5. 前記ＺはＢＡｒ２である請求項１に記載の多環化合物。
  6. 前記Ｚは下記化学式５で表される請求項１に記載の多環化合物。

    （前記化学式５において、
    Ｖ１〜Ｖ５はそれぞれ独立してＣＲ１２またはＮであり、
    Ｒ１２は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、シリル基、カルボニル基、ボリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数７以上３０以下のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と結合して環を形成するか、又は結合しない。）
  7. Ｖ１〜Ｖ５はそれぞれ独立してＣＲ１２であり、
    Ｒ１２は水素原子、重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数２以上１０以下のアルキル基である請求項６に記載の多環化合物。
  8. 前記化学式１で表される多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つである請求項１に記載の多環化合物。
    ［第１化合物群］


  9. 第１電極と、
    前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、
    前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、
    前記電子輸送領域の上に配置される第２電極と、を含み、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項８のうちいずれか一項に記載の多環化合物を含む有機電界発光素子。
  10. 前記発光層は、遅延蛍光を放出する請求項９に記載の有機電界発光素子。
  11. 前記発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、
    前記ドーパントは前記多環化合物である請求項９に記載の有機電界発光素子。
  12. 前記発光層は、青色光を放出する熱活性遅延蛍光発光層である請求項９に際の有機電界発光素子。
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