CN111004242B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents
含氮化合物、电子元件和电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111004242B CN111004242B CN201911417243.4A CN201911417243A CN111004242B CN 111004242 B CN111004242 B CN 111004242B CN 201911417243 A CN201911417243 A CN 201911417243A CN 111004242 B CN111004242 B CN 111004242B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- compound
- nitrogen
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 51
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 87
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 17
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 53
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 19
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 198
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 16
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 15
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- WMXVUHANYJZYHO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-chlorophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 WMXVUHANYJZYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUGJECZACFHDFE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=C(Br)C2=C1 WUGJECZACFHDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLTANKRXEFSANA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-7-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC2=CC(Cl)=CC=C21 YLTANKRXEFSANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIFMTDJMLRECMX-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloro-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1Cl LIFMTDJMLRECMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N (E)-1,3,5-hexatriene Chemical compound C=C\C=C\C=C AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1 ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMYVYZLMUEVED-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1Br MYMYVYZLMUEVED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJOHXCUADXQGGW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chlorophenanthrene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Cl)=CC=C3C=CC2=C1 DJOHXCUADXQGGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，属于有机材料领域。含氮化合物的结构式如化学式1所示，其中，P1选自烷基、芳基、杂芳基或
P2选自烷基、芳基、杂芳基或
L1～L3分别独立的选自取代或未取代的亚芳基、亚杂芳基；L1、L3还可以是单键；Ar1～Ar6分别独立地选自取代或未取代的烷基、芳基、杂芳基、环烷基。
Description
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体而言，涉及一种含氮化合物，还涉及包含该含氮化合物的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic electroluminescent device)为一种自发光的发光器件。其原理是在阴阳两极施加电场时，阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动，在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。因此，提高OLED器件中电子和空穴的再结合性是至关重要的。
在有机电致发光器件中设置电子传输层，以调高发光效率，是目前技术中常用的技术手段。例如专利文献JP2015238807、专利文献CN201580069761.5、专利文献CN2008101786161.0。
尽管许多性能优良的材料已经被发掘，但是有机电致发光器件仍然存在低效率以及寿命短的问题。因此，如何设计新的性能更好的材料进行调节，以至于所有器件能够达到降低电压、提高效率和寿命的效果，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，解决现有技术存在的一种或多种问题。
根据本申请的一个方面，提供一种含氮化合物，结构式如化学式1所示：
其中，P1选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
P2选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
其中，所述L1、L2、L3相同或者不同，可分别独立的选自取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数5-30的亚杂芳基；L1、L3还可以是单键；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6相同或不同，且分别独立地选自如下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为5-30的杂芳基、碳原子数为3-20的环烷基；
所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6的取代基相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、烷氧基、烷硫基、二烷氨基、二芳氨基、芳氧基、芳硫基、甲硅烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、三氟甲基。
根据本申请的另一个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述含氮化合物。
在本申请的一种示例性实施例中，所述功能层包括电子传输层或发光层，所述电子传输层或发光层包括上述含氮化合物。可选地，所述电子传输层还包括LiQ，所述发光层的材料还包括Ir(piq)2(acac)。
在本申请的一种示例性实施例中，所述发光层包括上述含氮化合物时，所述电子元件为有机电致发光器件；所述电子传输层包括上述含氮化合物时，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
根据本申请的再一个方面，提供一种电子装置，包括上述电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本申请的实施例，并与说明书一起用于解释本申请的原理。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施方式电子元件为有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本申请实施方式电子元件为太阳能电池的结构示意图；
图3为本申请实施方式电子装置的一种结构示意图；
图4为本申请实施方式电子装置的另一种结构示意图。
图1中：10、阳极；20、功能层；201、空穴注入层；202、空穴传输层；203、电子阻挡层；204、发光层；205、电子传输层；206、电子注入层；30、阴极；40、覆盖层；
图2中，50、阳极；60、功能层；601、空穴传输层；602、光敏活性层；603、电子传输层；70、阴极；
图3中，1、电子装置；图4中，2、电子装置。
具体实施方式
现在将更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式；相反，提供这些实施方式使得本申请将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
本实施方式提供一种含氮化合物，结构式如化学式1所示：
其中，P1选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
P2选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
其中，所述L1、L2、L3相同或者不同，可分别独立的选自取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数5-30的亚杂芳基；L1、L3还可以是单键；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6相同或不同，且分别独立地选自如下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为3-20的环烷基；
所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6的取代基相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
本申请的含氮化合物以喹喔啉并咪唑基与三芳胺基相结合作为主体结构。该结构自身拥有大的共轭平面，有利于分子间的π-π堆栈和电子在其上广泛的分布，能够有效地降低分子的电子密度，从而加快电子的传输速率。结构含有N原子具有很强的给电子能力，表现出很好的正电性，具有很高的迁移率。且该结构易合成具有星型结构、枝型结构的化合物，使得结构更加稳定。
以本申请的含氮化合物用于有机电致发光器件的电子传输层或发光层中，可以最大限度的减小能级之间的壁垒，提高电子传输、注入效率，降低驱动电压，延长寿命。同时也避免引入更多的功能层，简化器件结构。
在本申请中，L1至L3、Ar1至Ar6的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘(D)、卤素基团(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基、杂环烷基。
本申请中，使用的术语“烷基”或“烷基基团”，表示饱和的直链或支链一价烃基基团，其可具有1至20个碳原子。其中，所述烷基基团可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，“芳基”是指衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基,包括单环芳基和多环芳基。芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。芳基中的用于成环的碳原子数可以为6至30个，其可以是6个、10个、12个、14个、20个、25个或30个，当然还可以是其他数量，在此不做特殊限定。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、三联苯基，萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、菲基、芘基、
基等。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为X的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为X个。在本申请中，未取代的芳基，指的是的碳原子数为6-30的芳基，例如：苯基、萘基、芘基、二甲基芴基、9，9二苯基芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、
基、甘菊环基、苊基、联苯基、苯并蒽基、螺二芴基、苝基、茚基等。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Si或P等杂原子，且其余原子为碳和氢。
在本申请中，杂芳基可以是单环杂芳基、稠环杂芳基、通过碳碳键共轭连接的两个芳香环系且至少其中一个芳香环系含有杂原子，其中，芳香环系可以为单环芳香环系或者稠环芳香环系。杂芳基可以是包括杂原子N、O、P、S和Si中的至少一种的杂芳基。杂芳基中用于成环的碳原子数可以为2至30个，其可以是2个、5个、12个、13个、14个、20个、25个或30个，当然还可以是其他数量，在此不做特殊限定。杂芳基具体实例包括但不限于，杂芳基其可以是噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并咔唑基、苯并噁唑基、菲罗啉基、异噁唑基、吩噻嗪基、苯并喹啉基、苯并喹喔啉基、吡啶并喹啉基、萘啶基等。
在本申请中，未取代的杂芳基，可以指的是碳原子数为5-30的杂芳基。例如：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、吲哚基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基等。取代的碳原子数为5-30的杂芳基是指至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释可以应用于亚杂芳基。
可选地，化学式1选自以下化学式所示的化合物：
可选地，L1、L3分别独立地选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-18的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5-18的亚杂芳基
可选地，L2选自如下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-18的亚芳基、成环碳原子数为5-18的亚杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自如下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-18的芳基、成环碳原子数为5-18的杂芳基。
可选地，P3、P4选自如下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-15的芳基、成环碳原子数5-15的杂芳基。
可选地，所述L1、L3独立的选自单键、或如下基团组成地组：
其中，R1-R6相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
X选自C(R7R8)、Si(R7R8)、N(R9)、O、S、Se；
R7、R8相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
R7、R8可相互连接形成饱和或不饱和的环状化合物；
R9选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
X1至X5分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
n1、n2、n3、n4、n5、n6分别表示取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6的个数，其中，n1，n3，n4，n5分别独立地选自1，2，3，或4；n2，n6分别独立地选自1，2，3，4，5或6。
在本申请中，R7、R8可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环状化合物，也可以是相互独立地存在。也就是说，R7、R8成环的情况下，R7、R8所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。当它们形成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
也可以是6元环，例如
还可以是13元环，例如
当然，R7、R8相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。
作为优选，L1、L3分别独立地选自单键、或如下基团组成的组：
可选地，L2选自如下基团组成的组：
其中，T1至T4相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
M选自C(R13R14)、Si(R13R14)、N(R15)、O、S、Se；
R13、R14相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
R13、R14可相互连接形成饱和或不饱和的环状化合物；
R15选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；
M1至M2分别独立地选自C或N；
t1、t2、t3、t4分别表示取代基T1、T2、T3、T4的个数，其中，t1选自1，2，3或4；t2选自1，2，3或4；t3选自1，2，3或4；t4选自1，2，3，4，5或6。
在本申请中，R13、R14可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环状化合物，也可以是相互独立地存在。也就是说，R13、R14成环的情况下，R13、R14所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。当它们形成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
也可以是6元环，例如
还可以是13元环，例如
当然，R13、R14相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。
作为优选，L2选自如下基团组成的组：
可选地，P3、P4选自如下基团组成的组：
其中，H1和H2相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
H选自C(R16R17)、Si(R16R17)、N(R18)、O、S、Se；
R16、R17相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；
R16、R17可相互连接形成饱和或不饱和的环状化合物；
R18选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；
H3、H4分别独立地选自C或N；
h1、h2分别表示取代基H1、H2的个数，其中，h1选自1，2，3，4或5；h2选自1，2，3，4，5，6或7。
在本申请中，R16、R17可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环状化合物，也可以是相互独立地存在。也就是说，R16、R17成环的情况下，R16、R17所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。当它们形成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
也可以是6元环，例如
还可以是13元环，例如
当然，R16、R17相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。
作为优选，P3、P4分别独立地选自如下基团组成的组：
可选地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地分别选自如下基团组成的组：
其中，Z1至Z4相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
Y选自C(R10R11)、Si(R10R11)、N(R12)、O、S、Se；
R10、R11相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
R10、R11可相互连接形成饱和或不饱和的环状化合物；
R12选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；
Y1至Y5分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
e1、e2、e3、e4分别表示取代基Z1、Z2、Z3、Z4的个数，其中，e1选自1，2，3，4或5；e2选自1，2，3，4，5，6或7；e3选自1，2，3，4，5，6或7；e4选自1，2，3，或4。
在本申请中，R10、R11可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环状化合物，也可以是相互独立地存在。也就是说，R10、R11成环的情况下，R10、R11所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。当它们形成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
也可以是6元环，例如
还可以是13元环，例如
当然，R10、R11相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。
举例而言，当Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6为芳基或杂芳基时，可独立地选自以下基团组成的组：
需要说明的是，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6的具体结构包括但不限于上述所列举的结构。
作为优选，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自如下基团组成的组：
可选地，本申请的含氮化合物选自如下化合物组成的组：
下面，通过制备合成例进一步详细说明本申请。这些合成例仅仅是为了将本申请更加详细说明的例，本申请的范围不受这些合成例的限制。
化合物1的合成：
将SM1(50g,312.15mmol)和SM2(62.75g,312.14mmol)、三氯氧磷(1.99ml)、乙酸(1.07ml)放入500ml三口瓶中，加热至回流8h，反应完成后将反应液倒入碎冰中，搅拌10min后，过滤得到固体，用碳酸钾的饱和水溶液(200ml)洗涤后用乙醇(200ml)干燥后，得到中间体-A-1(59.88g,收率59％)。
将中间体-A-1(59.88g,184.15mmol)、SMO(28.91g,184.15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.67g,1.84mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.51g,3.68mmol)、叔丁醇钠(26.54g,276.22mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-A-2(37.68g,收率51％)。
将中间体-A-2(5.00g,12.46mmol)、SM3(2.09g,12.46mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.10g,0.25mmol)、叔丁醇钠(1.80g,18.46mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-A-3(4.57g,收率75％)。
在三口瓶中，在0℃下将间氯过氧苯甲酸(1.67g,9.69mmol)加至化合物中间体-A-3(4.57g,9.59mmol)的三氯甲烷溶液(46ml)中，然后升温至室温，搅拌48小时，反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，50ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分，得到中间体-A-4(3.15g,收率65％)。
在三口瓶中，将氧溴化磷(1.25g,6.23mmol)的二氯甲烷溶液(300ml)加至中间体-A-4(3.15g,6.23mmol)的二氯甲烷溶液(10ml)和三乙胺(0.022g,0.37mmol)中，然后室温搅拌0.5小时，在40℃搅拌1小时。反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，25ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分。粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-A-5(3.54g,收率80％)。
将中间体-A-5(3.54g,6.23mmol)、SM4(1.05g,6.23mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05g,0.12mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.89g,9.34mmol)、叔丁醇钠(0.89g,9.34mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物1(3.06g,收率75％)。m/z＝657.27[M+H]+。
在一实施方式中，以与中间体-A-2的合成方法相同的方法合成中间体-X-2，其中，X可为B、C、D、E、F、G、H或I，不同之处在于使用化合物SMA代替制备中间体-A-2的溴苯(SM0)，举例而言，化合物SMA可以是2-溴联苯、1-溴萘、2-溴萘或2,6-二甲基溴苯、3-溴联苯、对溴甲苯、9-溴菲、2-溴-9,9-二甲基芴，且每一种化合物SMA可以制备出与之唯一对应的中间体-X-2。
在一实施方式中，以与中间体-A-3的合成方法相同的方法合成中间体-X-3，其中，X可为B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M，不同之处在于使用化合物SMB代替制备中间体-A-3的SM3，举例而言，化合物SMB可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯、2-甲基二苯胺、二(3-联苯基)胺、N-(4-(1-萘基)苯基)-4-联苯胺、N-2,6-二苯基-2-萘胺和N-苯基-2-萘胺，且每一种化合物SMB可以制备出与之唯一对应的中间体-X-3。
在一实施方式中，以与中间体-A-4和中间体-A-5的合成方法相同的方法合成中间体-X-4、中间体-X-5，其中，X可为B、C、D、E、F、G、H或I，不同之处在于使用中间体-X-3代替中间体-A-3，且每一种中间体可以制备出与之唯一对应的中间体-X-4、中间体-X-5。
在一实施方式中，以与化合物1的合成方法相同的方法合成化合物Y，其中，Y可为2、3、4、5、6、7、8、9、10，不同之处在于使用化合物SMC代替制备化合物1的SM4，举例而言，化合物SMC可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯、二(3-联苯基)胺、N-(4-(1-萘基)苯基)-4-联苯胺、N-2,6-二苯基-2-萘胺和N-苯基-2-萘胺，且每一种化合物SMC可以制备出与之唯一对应的化合物Y。
将中间体-K-5(5g，6.8mmol)、4-氯-苯硼酸(1.06g，6.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0.39g,0.34mmol)、碳酸钾(1.87g,13.61mmol)、四丁基氯化铵(0.03g,0.13mmol)、甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和去离子水(10mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体-K-6(3.91g，收率75％)。
将中间体-K-6(3.91g,5.11mmol)、二苯胺(0.86g,5.11mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05g,0.10mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.04g,0.10mmol)、叔丁醇钠(0.98g,10.21mmol)加入甲苯溶剂(40mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物11(3.48g,收率0.76％)。m/z＝899.3[M+H]+。
在一实施方式中，以与中间体-K-6相同的方式合成中间体-L-6和中间体-M-6。
以与化合物11的合成方法相同的方法合成化合物X，其中，X可为12、13，不同之处在于使用中间体-L-6和中间体-M-6代替中间体-K-6，并使用化合物SMD代替制备化合物11的二苯胺，举例而言，化合物SMD可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺，且每一种化合物SMD可以制备出与之唯一对应的化合物X。
将SM1(50g,312.15mmol)和SM5(38.11g,312.14mmol)、三氯氧磷(1.99ml)、乙酸(1.07ml)放入500ml三口瓶中，加热至回流8h，反应完成后将反应液倒入碎冰中，搅拌10min后，过滤得到固体，用碳酸钾的饱和水溶液(200ml)洗涤后用乙醇(200ml)干燥后，得到中间体-1-A(46.12g,收率60％)。
将中间体-1-A(46.12g,187.25mmol)、SM6(35.85g,187.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.71g,1.87mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.53g,3.74mmol)、叔丁醇钠(26.99g,280.87mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-1-B(40.08g，收率60％)。
将中间体-1-B(40.8g,114.34mmol)、SM7(19.23g,114.34mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.04g,1.14mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.94g,2.28mmol)、叔丁醇钠(16.48g,171.5mmol)加入甲苯溶剂(400mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-1-C(41.98g，收率75％)。
在三口瓶中，在0℃下将间氯过氧苯甲酸(14.94g,86.60mmol)加至化合物中间体-1-C(41.98g,85.74mmol)的三氯甲烷溶液(46ml)中，然后升温至室温，搅拌48小时，反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，150ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分，得到中间体-1-D(26.01g，收率60％)。
在三口瓶中，将氧溴化磷(8.96g,51.95mmol)的二氯甲烷溶液(300ml)加至中间体-1-D(26.01g,51.44mmol)的二氯甲烷溶液(10ml)和三乙胺(8.70g,25.72mmol)中，然后室温搅拌0.5小时，在40℃搅拌1小时。反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，100ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分。粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-1-E(21.93g，收率75％)。
将中间体-1-E(5.0g,8.81mmol)、SM8(1.48g,8.81mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g,0.08mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.07g,0.17mmol)、叔丁醇钠(1.69g,17.6mmol)加入甲苯溶剂(50mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物14(4.63g，收率80％)。m/z＝657.2[M+H]+。
在一实施方式中，以与中间体-1-B的合成方法相同的方法合成中间体-Z-B，其中，Z可为2、3、4、5、6、7，不同之处在于使用化合物SME代替SM6，举例而言，化合物SME可以是4-溴-2-氯甲苯、1-氯-4-溴萘、2-溴-7-氯萘、3-溴-6-氯菲、4’-氯-4-溴联苯、2-溴-7-氯-9,9’-二甲基芴，且每一种化合物SME可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-B。
在一实施方式中，以与中间体-1-C的合成方法相同的方法合成中间体-Z-C，其中，Z可为2、3、4、5、6、7、8、9，不同之处在于使用化合物SMF代替制备SM7，举例而言，化合物SMF可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯、2-甲基二苯胺、二(3-联苯基)胺、N-(4-(1-萘基)苯基)-4-联苯胺、N-2,6-二苯基-2-萘胺和N-苯基-2-萘胺，且每一种化合物SMF可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-C。
在一实施方式中，以与中间体-1-D和中间体-1-E的合成方法相同的方法合成中间体-Z-D、中间体-Z-E，其中，Z可为2、3、4、5、6、7、8、9，不同之处在于使用中间体-Z-C代替中间体-1-C，且每一种中间体可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-D、中间体-Z-E。
在一实施方式中，以与化合物14的合成方法相同的方法合成化合物Z，其中，Z可为15、16、17、18、19、20，不同之处在于使用化合物SMG代替制备化合物14的SM8，举例而言，化合物SMG可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯、2-甲基二苯胺、二(3-联苯基)胺、N-(4-(1-萘基)苯基)-4-联苯胺、N-2,6-二苯基-2-萘胺和N-苯基-2-萘胺，且每一种化合物SMG可以制备出与之唯一对应的化合物Z。
将中间体-8-E(5g，6.57mmol)、4-氯-苯硼酸(1.02g，6.57mmol)、四(三苯基膦)钯(0.38g,0.32mmol)、碳酸钾(1.81g,13.14mmol)、四丁基氯化铵(0.03g,0.13mmol)、甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和去离子水(10mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体-8-F(3.84g，收率74％)。
将中间体-8-F(3.84g,4.85mmol)、二苯胺(0.82g,4.85mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05g,0.10mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.04g,0.10mmol)、叔丁醇钠(0.98g,10.21mmol)加入甲苯溶剂(40mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物21(3.05g,收率0.70％)。m/z＝899.3[M+H]+。
将中间体-9-E(5g，6.57mmol)、4-氯-苯硼酸(1.02g，6.57mmol)、四(三苯基膦)钯(0.38g,0.32mmol)、碳酸钾(1.81g,13.14mmol)、四丁基氯化铵(0.03g,0.13mmol)、甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和去离子水(10mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体-9-F(3.63g，收率70％)。
将中间体-9-F(3.84g,4.85mmol)、二苯胺(0.82g,4.85mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05g,0.10mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.04g,0.10mmol)、叔丁醇钠(0.98g,10.21mmol)加入甲苯溶剂(40mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物22(3.18g,收率0.70％)。m/z＝1001.4[M+H]+。
在一实施方式中，以与中间体-1-B的合成方法相同的方法合成中间体-T-1，其中，T可为1、2、3、4，不同之处在于使用化合物SMH代替SM6，中间体-A-1代替中间体-1-A。举例而言，化合物SMH可以是4-溴-2-氯甲苯、1-氯-4-溴萘、2-溴-7-氯萘、4’-氯-4-溴联苯，且每一种化合物SMH可以制备出与之唯一对应的中间体-T-1。
在一实施方式中，以与中间体-1-C的合成方法相同的方法合成中间体-T-2，其中，T可为1、2、3、4，不同之处在于使用化合物SMI代替SM7，中间体-T-1代替中间体-1-B。举例而言，化合物SMI可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯，且每一种化合物SMI可以制备出与之唯一对应的中间体-T-2。
在一实施方式中，以与中间体-1-C的合成方法相同的方法合成中间体-T-3，其中，T可为1、2、3、4，不同之处在于使用化合物SMJ代替SM7，中间体-T-2代替中间体-1-B。举例而言，化合物SMJ可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺，且每一种化合物SMJ可以制备出与之唯一对应的中间体-T-3。
在一实施方式中，以与中间体-1-D和中间体-1-E的合成方法相同的方法合成中间体-T-4、中间体-T-5，其中，Z可为1、2、3、4，不同之处在于使用中间体-T-3代替中间体-1-C，且每一种中间体可以制备出与之唯一对应的中间体-T-4、中间体-T-5。
在一实施方式中，以与化合物1的合成方法相同的方法合成化合物T，其中，Z可为23、24、25、26，不同之处在于使用化合物SMK代替制备化合物1的SM4,中间体-T-5代替中间体-A-5，举例而言，化合物SMK可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯，且每一种化合物SMK可以制备出与之唯一对应的化合物T。
本申请实施方式还提供一种电子元件，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的功能层，功能层中包含上述实施例的化合物。
在本实施方式中，该电子元件为有机电致发光器件。其中，阳极材料优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)的材料。具体可以包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
阴极材料是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体可以包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料，如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包含铝的金属电极作为阴极。
如图1所示，有机电致发光器件的功能层20为多层结构，这些多层结构可以包括：空穴注入层201、空穴传输层202、发光层204、电子传输层205、电子注入层206等。当然，还可以包括空穴辅助层203、有机覆盖层40等结构。
本实施例的化合物可以位于电子传输层205，电子传输层的材料还可以包括LiQ，LiQ和本实施例的化合物可以按照一定的掺杂比例蒸镀，例如可以按重量掺杂为1：1的膜厚比进行蒸镀。本实施例的化合物也可以位于发光层204，作为主体材料，发光层的材料还可以包括例如掺杂浓度为3％的Ir(piq)2(acac)，作为客体材料。注入有机发光层的空穴和电子可以在有机发光层复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
在其他实施方式中，当本实施例的化合物用于电子传输层205时，该电子元件可以为一种光电转化器件，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。太阳能电池以具有光敏性质的有机物作为半导体的材料，以光伏效应而产生电压形成电流，实现太阳能发电的效果。如图2所示，有机薄膜太阳能电池也由阴极50、阳极70和功能层60组成，太阳能电池的功能层60通常包括光敏活性层602、空穴传输层601、电子传输层603等。其中，光敏活性层602用于吸收光子产生激子和载流子，空穴传输层601和电子传输层603用于提高空穴和电子的电极的收集效率。本申请的化合物可以用于太阳能电池的电子传输层603，以增强电子的传输效率，进而提升太阳能电池的光电转换效率，改善太阳能电池的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性并且提高开路电压。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，该电子装置1包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置1可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置1具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图4所示，该电子装置2包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。该电子装置2可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置2具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面，以有机电致发光器件为例，通过实施例对本申请的化合物及电子元件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
制作有机电致发光器件
实施例1：蓝色有机电致发光器件的制备(电子传输层)
以附图1结构为例，通过如下过程制备阳极：将构造为ITO(10nm)/Ag(100nm)/ITO(10nm)基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以降低阳极ITO的功函数，并清理ITO表面的微小颗粒物和油污。
在实验基板(阳极10)上真空蒸镀HAT-CN(结构式见下文)以形成厚度为
的空穴注入层201(HIL)，在HIL上蒸镀化合物NPB(结构式见下文)为空穴传输层202(HTL)，厚度为
在HTL上蒸镀TCTA(结构式见下文)作为电子阻挡层203(EBL)，厚度为
将α,β-ADN(结构式可见下文)作为主体，按照100:3的膜厚比同时掺杂BD-1(结构式可见下文)，形成了厚度为
的发光层204(EML)，蒸镀在电子阻挡层203上。
在EML上蒸镀比例为1：1的化合物1和LiQ(结构式见下文)作为电子传输层205(ETL)，厚度为
将Yb蒸镀在电子传输层205上以形成厚度为
的电子注入层206(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极30。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1(结构式可见下文)，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～14
除了将上述实施例1中作为电子传输层的化合物1替换成化合物2-14以外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1
上述实施例1中作为电子传输层的化合物1替换成Alq3，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对上述制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析了器件的性能寿命，T95寿命在15mA/cm2进行测试，其结果示于下表1。
表1有机电致发光器件性能测试
根据表1中所记载的试验结果可知，本申请化合物与比较例的化合物相比，本申请化合物可以提高器件寿命同时降低驱动电压。利用本申请化合物制作的有机电致发光器件和比较例1相比，电压降低约0.1～0.4V、寿命至少提高了12.4％，效率提高了约20.8％-33％。
需要说明的是，上述实施例1-14将本申请的含氮化合物用于蓝色发光器件的电子传输层的制作，在其他实施例中，本申请的含氮化合物还可以用于绿色、蓝色发光器件的电子传输层的制作，也能起到降低驱动电压、提高发光效率和寿命的作用。此处不再赘述。
实施例15：红色有机电致发光器件的制作(发光层)
通过如下过程制备阳极：将构造为ITO(10nm)/Ag(100nm)/ITO(10nm)基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以降低阳极ITO的功函数，并清理ITO表面的微小颗粒物和油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN(结构式见下文)以形成厚度为
的空穴注入层201(HIL)，在HIL上蒸镀化合物NPB为第一空穴传输层(HTL1)，厚度为
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物TCTA(结构式见下文)，形成厚度为
的第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层上蒸镀本申请化合物15作为主体，同时掺杂浓度为3％的Ir(piq)2(acac)(结构式见下文)，形成了厚度为
的发光层(EML)。
将DBimiBphen和LiQ(结构式见上文及下文)以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例16-26
除了在形成发光层时各自使用表2中所示的化合物16-26以外，利用与实施例15相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
在所述比较例2中，除了使用了CBP作为发光层替代化合物15之外，利用与实施例15相同的方法制造有机电致发光器件。
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析了器件的性能，T50寿命在10mA/cm2的条件下进行测试，其结果示于下表2。
表2有机电致发光器件性能测试
从表2可知，实施例16-26将本申请化合物16-26用作有机电致发光器件发光层主体材料，与比较例2相比，实施例16-26表现出更高的发光效率，效率至少提高约18％。
从表1和表2可知，当本申请化合物用作电子传输层或发光层材料时，能够有效提升器件的发光效率和寿命。
需要说明的是，上述实施例15-26将本申请的含氮化合物用于红色发光层的制作，在其他实施例中，本申请的含氮化合物还可以用于绿色、蓝色发光层的制作，也能起到提高发光效率和寿命的作用。此处不再赘述。
这是因为，本申请的含氮化合物以喹喔啉并咪唑基与三芳胺基相结合作为主体结构。该结构自身拥有大的共轭平面，有利于分子间的π-π堆栈和电子在其上广泛的分布，能够有效地降低分子的电子密度，从而加快电子的传输速率。结构含有N原子具有很强的给电子能力，表现出很好的正电性，具有很高的迁移率。且该结构易合成具有星型结构、枝型结构的化合物，使得结构更加稳定。以本申请的含氮化合物用于有机电致发光器件的电子传输层或发光层中，可以最大限度的减小能级之间的壁垒，提高电子传输、注入效率，降低驱动电压，延长寿命。同时也避免引入更多的功能层，简化器件结构。
需要注意的是，以上仅给出了蓝色和红色有机电致发光器件的一种制备方法，本申请的有机化合物还可以用于其他颜色有机电致发光器件的电子传输层，例如绿色有机电致发光器件，也能带来同样的技术效果，此处不再赘述。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由所附的权利要求指出。
Claims (6)
1.一种含氮化合物，其特征在于，结构式选自以下化学式所示的化合物：
其中，L1、L3分别独立地选自选自单键、或如下基团组成的组：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自如下基团组成的组：
L2选自如下基团组成的组：
P3、P4分别独立地选自如下基团组成的组：
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物组成的组：
3.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1或2所述的含氮化合物。
4.根据权利要求3所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子传输层或发光层，所述电子传输层或发光层包括权利要求1或2所述的含氮化合物；
可选地，所述电子传输层还包括LiQ，所述发光层的材料还包括Ir(piq)2(acac)。
5.根据权利要求4所述的电子元件，其特征在于，所述发光层包括权利要求1或2所述的含氮化合物时，所述电子元件为有机电致发光器件；
所述电子传输层包括权利要求1或2任一项所述的含氮化合物时，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
6.一种电子装置，特征在于，包括权利要求3-5任一项所述的电子元件。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2019107850546 | 2019-08-23 | ||
| CN201910785054 | 2019-08-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111004242A CN111004242A (zh) | 2020-04-14 |
| CN111004242B true CN111004242B (zh) | 2020-10-27 |
Family
ID=70120050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911417243.4A Active CN111004242B (zh) | 2019-08-23 | 2019-12-31 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111004242B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111646997B (zh) * | 2019-12-31 | 2021-11-12 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮杂环化合物、电子元件和电子装置 |
| CN113292566B (zh) * | 2020-04-28 | 2022-04-29 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
| CN115340496B (zh) * | 2022-09-16 | 2024-02-02 | 上海辉纳思光电科技有限公司 | 芳香胺取代的苯并咪唑化合物及其应用于量子点发光器件 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108699054A (zh) * | 2016-03-15 | 2018-10-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 有机电致发光化合物和其有机电致发光器件 |
| CN109956910A (zh) * | 2017-12-22 | 2019-07-02 | 三星显示有限公司 | 含氮化合物和包括该含氮化合物的有机电致发光装置 |
-
2019
- 2019-12-31 CN CN201911417243.4A patent/CN111004242B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108699054A (zh) * | 2016-03-15 | 2018-10-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 有机电致发光化合物和其有机电致发光器件 |
| CN109956910A (zh) * | 2017-12-22 | 2019-07-02 | 三星显示有限公司 | 含氮化合物和包括该含氮化合物的有机电致发光装置 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| The design and synthesis of 2,3-diphenylquinoxaline amine derivatives as yellow-blue emissive materials for optoelectrochemical study;Pooja S. Singh，et al.;《New J. Chem.》;20190416;第43卷;第6973-6988页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111004242A (zh) | 2020-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114105997B (zh) | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN105198882B (zh) | 新的化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN104703969B (zh) | 荧蒽化合物及包含其的有机电子器件 | |
| CN113773207A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN111635323A (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| JP7105388B1 (ja) | 窒素含有化合物、電子部品及び電子装置 | |
| CN115784904B (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
| CN111909043A (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN114621181B (zh) | 一种星型四胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN113233987B (zh) | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114736198B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113173858A (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113121408B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115368294A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN115521214B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN111004242B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN114181166B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113896720B (zh) | 有机化合物、电子元件及电子装置 | |
| CN114144402B9 (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN114057705A (zh) | 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN117466912A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
| KR20200068568A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| CN111646997B (zh) | 含氮杂环化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115557937A (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114989069A (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |