JP2014510088A - Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドおよび除草剤としてのその使用。
一般式（Ｉ）のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドが除草剤として記載される。
【化１】

本式（Ｉ）において、Ａは窒素またはＣＹである。Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺは水素などの各ラジカル、アルキルなどの有機ラジカル、およびハロゲンなどの他のラジカルである。

Description

本発明は除草剤の技術分野に関し、特に有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草（ｗｅｅｄ ｇｒａｓｓ）の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。

ＣＡＳ番号８７６８７０−４９−４、１０２４１１５−８１−８、９２０４８３−６７−６、１２０８９０６−７４−４、１１７８７１７−１６−２および１１７８６２７−２０−７のもと、化合物２，４−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミド、２，４−ジメチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミド、２，４−ジメトキシ−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミド、Ｎ−（５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−クロロ−４−フルオロベンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−フルオロベンズアミドおよび４−ブロモ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンズアミドが公知である。Ｆａｍｉｎｇ Ｚｈｕａｎｌｉ Ｓｈｅｎｑｉｎｇ Ｇｏｎｇｋａｉ Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ（１９９６），１７ｐｐ．は、化合物２，４−ジクロロ−Ｎ−［５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンズアミドを開示する。ＷＯ２０１０／１３２４０４Ａ１は、化合物２−ヒドロキシ−４−メトキシ−Ｎ−［５−（ペンタフルオロエチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンズアミドおよび２−アセトキシ−４−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンズアミドを開示する。ＵＳ２００９１６３５４５Ａ１は、薬理学的性質を持つＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ニコチンアミドを開示する。Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８６），２５Ｂ（１２），１２６６−８は、２−ハロ−Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ニコチンアミドおよび６−ハロ−Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ニコチンアミドを開示する。これらの化合物の除草作用は今まで開示されていない。ＥＰ００４９０７１は、Ｎ−［５−（１−エチル−１−メチルプロピル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２，６−ジメトキシベンズアミドの除草作用を記述する。ＷＯ２０１１／０３５６７４Ａ１は、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドおよび除草剤としてのその使用を開示する。

国際公開第２０１０／１３２４０４Ａ１号パンフレット 米国特許出願公開第２００９１６３５４５Ａ１号明細書 欧州特許出願公開第００４９０７１号明細書 国際公開第２０１１／０３５６７４Ａ１号パンフレット

Ｆａｍｉｎｇ Ｚｈｕａｎｌｉ Ｓｈｅｎｑｉｎｇ Ｇｏｎｇｋａｉ Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ（１９９６），１７ｐｐ． Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８６），２５Ｂ（１２），１２６６−８

ここに、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドは除草剤としてとりわけ良好な適合性があることが見出された。本発明は、式（Ｉ）

のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドまたはその塩を提供するものであって、式中、置換基は次のように定義される。
ＡはＮまたはＣＹであり、
Ｒは水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^６、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＯＲ^１、ＮＨＲ^１、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｘはニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ_１Ｒ_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリルであり、後者２個のラジカルはｓ個のハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシラジカルにより各々置換されており、および式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｙは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＯ（ＮＯＲ^１）Ｒ^１、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、後者６個のラジカルはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｚはハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、後者３個のラジカルはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシもしくはハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、および式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルである場合、Ｚは水素であってもよく、
Ｒ^１は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリルであり、後者２１個のラジカルはシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^２は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリルであり、後者２１個のラジカルはシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^３は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^４は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、
Ｒ^５はメチルまたはエチルであり、
Ｒ^６はアセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルフォリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、またはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３であり、
ただし、
ａ）Ｙが水素である場合、ＸおよびＺは両方とも塩素、フッ素、メトキシおよびメチルの群からの同一のラジカルではなく、
ｂ）Ｙが水素でＺがメトキシである場合、Ｘはヒドロキシルではなく、
ｃ）Ｙが水素でＺがフッ素である場合、Ｘは塩素または臭素ではなく、
ｄ）Ｙが水素でＺが臭素である場合、Ｘはフッ素ではなく、
ｅ）Ａが窒素である場合、ＸまたはＺは水素ではなく、
ｆ）ＸがアセトキシでＺがメチルである場合、Ｒはトリフルオロメチルではない。

式（Ｉ）およびその後の全ての式において、２個より多い炭素原子を持つアルキルラジカルは直鎖または分岐鎖であり得る。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｔｅｒｔ−または２−ブチル、ペンチル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどのヘキシルおよび１，３，−ジメチルブチルである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。

ヘテロシクリルは３から６個の環原子を含有する飽和、部分飽和または完全不飽和の環状ラジカルであって、環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、加えてベンゾ環が融合していてもよい。例えば、ヘテロシクリルは、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。

ヘテロアリールは３から６個の環原子を含有する芳香族環状ラジカルであって、環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、加えてベンゾ環が融合していてもよい。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンズイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。

基がラジカルにより多置換される場合、これは、この基が、１または複数の、同一または異なる、言及されたラジカルからのラジカルにより置換されることを意味する。

置換基の特質および結合によると、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在し得る。例えば、１または複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、ｎが１（スルホキシド）の場合に同様に生じ得る。立体異性体は、調製において得られる混合物から、通例の分離方法、例えばクロマトグラフィー分離プロセスにより得ることができる。光学活性のある出発物質および／または助剤を用いた立体選択的反応を用いることにより、立体異性体を選択的に調製することが同じように可能である。本発明はまた、一般式（Ｉ）により包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびその混合物に関する。

特に好ましいのは、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
ＡはＮまたはＣＹであり、
Ｒは水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルフォリン、ジメチルアミノ、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個のラジカルにより置換されたフェニルであり、
Ｘはニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリルであり、後者２個のラジカルはｓ個のハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシラジカルにより各々置換されており、および式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｙは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、後者６個のラジカルはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｚはハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピラゾール−１−イルであり、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルである場合、Ｚは水素であってもよく、
Ｒ^１は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリルであり、後者１６個のラジカルはシアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^２は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これら３個の前述のラジカルはハロゲンおよびＯＲ^３よりなる群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、
Ｒ^３は水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^４は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３であり、
ただし、
ａ）Ｙが水素である場合、ＸおよびＺは両方とも塩素、フッ素、メトキシおよびメチルの群からの同一のラジカルではなく、
ｂ）Ｙが水素でＺがメトキシである場合、Ｘはヒドロキシルではなく、
ｃ）Ｙが水素でＺがフッ素である場合、Ｘは塩素または臭素ではなく、
ｄ）Ｙが水素でＺが臭素である場合、Ｘはフッ素ではなく、
ｅ）Ａが窒素である場合、ＸまたはＺは水素ではなく、
ｆ）ＸがアセトキシでＺがメチルである場合、Ｒはトリフルオロメチルではない。

以下に特定される全ての式において、置換基および記号は、異なるように定義されない限り、式（Ｉ）におけるものと同じ定義である。

発明化合物は、例えば、スキーム１中に示される方法により、塩化ベンゾイルまたはニコチニル（ＩＩ）と２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＩＩＩ）との塩基触媒反応により、調製することができる。

式（ＩＩ）の塩化ベンゾイルまたはその元となる安息香酸は原則的に公知であり、例えばＵＳ６，３７６，４２９Ｂ１、ＥＰ１５８５７４２Ａ１およびＥＰ１２０２９７８Ａ１中に記載された方法により、調製することができる。

発明化合物は、スキーム２中に記載される方法により、式（ＩＶ）の安息香酸またはニコチン酸を２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＩＩＩ）と反応させることにより、調製することもできる。

活性化のため、アミド化反応のために典型的に用いられる脱水試薬、例えば１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。

発明化合物は、スキーム３中に記載される方法により、式Ｖの化合物を環化することにより、調製することもできる。

環化は、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．３１（１２），１９０７−１９１２（２００１）またはＩｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｖｏｌ．４３（１０），２１７０−２１７４（２００４）中に記載された方法により実施することができる。

スキーム３中で用いられる式Ｖの化合物は、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２５（１２），１８８５−１８９２（１９９５）中に記載された方法による式ＶＩＩのアシルイソシアネートと式ＶＩのヒドラジドとの反応により、調製することができる。
反応ステップの順序を変えるのが適当であることもある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸はその酸塩化物へと直接的に変換することができない。この場合の一つの選択肢は、最初にアミドをチオエーテル段階へと調製し、次いでチオエーテルを酸化させてスルホキシドにすることである。

上述の反応により合成することができる式（Ｉ）の化合物および／またはその塩のコレクションは、並列様式で調製することもでき、この場合これは手動で、部分自動化して、または完全自動化して達成され得る。ここで、例えば反応、ワークアップまたは生成物および／もしくは中間体の精製の実行は自動化が可能である。全体的に、これは、例えばＤ．ＴｉｅｂｅｓによるＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編集者：Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９の１から３４ページに記載された手法を意味すると理解される。

並列化された反応およびワークアップ行為のため、いくつもの市販機器を用いることが可能であり、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｄｕｂｕｑｕｅ，Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７，ＵＳＡからのＣａｌｙｐｓｏ反応ブロック、またはＲａｄｌｅｙｓ，Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＢ１１ ３ＡＺ，Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，Ｗａｌｔｈａｍ，Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１，ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎを用いることが可能である。式（Ｉ）の化合物およびその塩または調製の過程で生じる中間体の化合物の並列化精製のため、利用可能な装置としては、例えばＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．，４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ ６８５０４，ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置が挙げられる。

詳述された装置は、個々の作業ステップが自動化されたモジュール手法を導くが、作業ステップ間では手動操作を行わねばならない。これは、各自動化モジュールが例えばロボットにより操作される、部分または完全統合型の自動化システムを用いることにより回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ ０１７４８，ＵＳＡから購入することができる。

単一または複数の合成ステップの実行は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂の使用により支援することができる。専門文献は、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１，Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）中に一連の実験プロトコールを記載している。

本明細書に記載された方法のほかに、一般式（Ｉ）の化合物およびその塩は、固相担持法により完全にまたは部分的に調製することができる。この目的のため、本合成または相当する手法に適した合成における個々の中間体または全ての中間体は、合成樹脂に結合している。固相担持合成方法は、技術文献、例えばＢａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎの“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，１９９８およびＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編集者：Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９中に適切に記述されている。固相担持合成方法を用いると、文献から知られているいくつものプロトコールが可能になり、これらもまた手動または自動で遂行され得る。反応は、例えばＮｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，１２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ，Ｐｏｗａｙ，ＣＡ９２０６４，ＵＳＡからのマイクロリアクタ中でＩＲＯＲＩテクノロジーを使用して実施することができる。

固相上または液相中のいずれにおいても、単一または複数の合成ステップの実施は、マイクロ波テクノロジーの使用により支援することができる。専門文献は、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（編集者：Ｃ．Ｏ．ＫａｐｐｅおよびＡ．Ｓｔａｄｌｅｒ），Ｗｉｌｅｙ，２００５中にいくつもの実験プロトコールを記載している。

本明細書に記載されるプロセスによる調製により、式（Ｉ）の化合物およびその塩が、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態で得られる。本発明はまた、少なくとも２の式（Ｉ）の化合物およびその塩を含むライブラリーを提供する。

式（Ｉ）の発明化合物（および／またはその塩）、以降まとめて「発明化合物」というが、これらは広い範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を持つ。活性成分はまた、防除が難しく根茎、台木または他の多年生器官から新芽を生み出す多年生の雑草植物を良好に防除する。

それゆえに、本発明はまた、好ましくは植物作物において、望まれない植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法を提供するものであり、この方法においては１または複数の発明化合物が植物（例えば雑草植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望まれない作物植物など）に、種子（例えば穀粒、種子または栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅ）、例えば塊茎もしくは蕾を有する新芽部など）に、または植物が生育する領域（例えば耕作中の領域）に施用される。発明化合物は、例えば播種前（適当な場合、土壌中に混和させることによっても）、出芽前または出芽後に施用することが可能である。発明化合物により防除することができる単子葉および双子葉の雑草植物相のいくつかの代表についての具体例は次のようであるが、この列挙は特定種への限定を課す意図ではない。

単子葉有害植物：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ヤノネアオイ属（Ａｎｏｄａ）、ローマカミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、シバハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

発明化合物が発芽の前に土壌表面に施用される場合、雑草の苗は出芽を完全に妨げられるか、または雑草は子葉段階に達するまでは成長するものの、その後は成長が止まり、最終的に３から４週間が経過した後、完全に死滅する。

活性成分が出芽後に植物の葉部に施用される場合、処理後、同じように成長停止があり、有害植物は施用時の成長段階にとどまるか、または一定の時間後に完全に死滅し、したがって作物植物に有害である雑草による競合が非常に早期にかつ持続的に排除される。

発明化合物は単子葉および双子葉の雑草に対する優れた除草活性を持つが、経済的に重要な作物の作物植物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、各発明化合物の構造およびその施用量に依存して、仮にあったとしてもわずかな程度しかダメージを受けない。これらの理由のため、本化合物は、植物作物、例えば農業的有用植物または観賞植物などにおける望まれない植物成長の選択的防除に非常に好適である。

加えて、発明化合物は、作物植物において、（その特定の構造および施用された施用量に依存して）顕著な成長調節特性を持つ。これらは調節効果を伴って植物自身の代謝に介入し、したがって、例えば乾燥および成長停止を引き起こすことによって植物成分を制御し、収穫を促進するのに用いることができる。加えて、これらは、植物を死滅させることなく、望まれない栄養成長を全般的に防除し、阻害することにも好適である。栄養成長の阻害は多くの単子葉および双子葉の作物で大きな役割を果たすが、その理由は、例えば、これは倒伏を低減させるまたは完全に防ぐことができるからである。

その除草性および植物成長調節性によって、活性成分は、遺伝子改変植物または従来の変異誘発により改変された植物の作物における有害植物の防除のために用いることもできる。一般的に、遺伝子組換え植物は、特別で有利な性質、例えばある種の有害生物駆除剤、とりわけある種の除草剤に対する抵抗性、植物病または植物病の原因となる生物、例えばある種の昆虫もしくは微生物など、例えば真菌、細菌もしくはウイルスなどに対する抵抗性が顕著である。他の特定の性質は、例えば、量、品質、保存性、組成および特定成分について、収穫材料に関するものである。例えば、収穫材料中のデンプン含量が上昇した、またはデンプン品質が変化した、または異なる脂肪酸組成を有する、公知の遺伝子組換え植物がある。

遺伝子組換え作物に関して、好ましいのは、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子組換え作物、例えば、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの遺伝子組換え作物、あるいはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物における、発明化合物の使用である。好ましくは、発明化合物は、除草剤の植物毒性作用に抵抗性である、または組換え手段により抵抗性になった有用植物の作物において除草剤として用いることができる。

好ましいのは、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子組換え作物、例えば、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの遺伝子組換え作物、あるいはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物における、発明化合物またはその塩の使用である。好ましくは、発明化合物は、除草剤の植物毒性作用に抵抗性である、または組換え手段により抵抗性になった有用植物の作物において除草剤として用いることができる。

今までに存在した植物と比較して改変された性質を持つ新規植物を生産する通常の方法は、例えば、従来の育種法および変異体の発生である。あるいは、改変された性質を有する新規植物は、組換え法の補助を伴って生み出すことができる（例えばＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照のこと）。例えば、以下のような多くの記載がされている。
− 植物中で合成されるデンプンを改変する目的での作物植物の組換え改変（例としてＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
− グルホシネートタイプ（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照のこと）またはグリホサートタイプ（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニルウレアタイプ（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に抵抗性である遺伝子組換え作物植物、
− 特定害虫に対して植物を抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有する遺伝子組換え作物植物、例えばワタ（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
− 改変された脂肪酸組成を有する遺伝子組換え作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）、
− 病害抵抗性の向上をもたらす新規の成分または二次代謝物、例えば新規のファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
− 収量がより多く、ストレス耐性がより高い、光呼吸を低減させた遺伝子改変植物（ＥＰＡ０３０５３９８）、
− 医薬的にまたは診断的に重要なタンパク質を生産する遺伝子組換え作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
− より多い収量またはより良好な品質が顕著である遺伝子組換え作物植物、
− 組み合わせ、例えば上述の新規性質の組み合わせが顕著である遺伝子組換え作物植物（「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」）。

改変された性質を有する新規の遺伝子組換え植物を生産するのに用いることができる多数の分子生物学的技術は、原理的に公知である。例えば、Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（ｅｄｓ．），Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ（１９９５），Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ，ＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ，”Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ”１（１９９６）４２３−４３１）を参照のこと。

かかる組換え操作のため、変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミド中に導入することができる。標準的な方法の補助を伴って、例えば、塩基交換を行うこと、配列の一部を除去することまたは天然もしくは合成の配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するため、断片にアダプターまたはリンカーを加えることが可能である。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，１９８９，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ ｅｄ．，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ，ＮＹまたはＷｉｎｎａｃｋｅｒ”Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”，ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９６を参照のこと。

遺伝子産物の活性が低減した植物細胞の生産は、例えば、少なくとも１の適当なアンチセンスＲＮＡの発現により、またはコサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現により、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適当に構築されたリボザイムの発現により、達成することができる。この目的のため、まず、存在するあらゆるフランキング配列を包含する遺伝子産物の完全コード配列を含むＤＮＡ分子を用いることが可能であり、あるいはコード配列の部分のみを含むＤＮＡ分子を用いることが可能であるが、この場合はこれらの部分が細胞中でアンチセンス効果をもたらすのに十分な長さでなければならない。遺伝子産物のコード配列と高度の相同性を持つが、完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。

植物中で核酸分子を発現させると、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在させ得る。しかしながら、特定の区画への局在を達成するため、例えば、特定の区画への局在を確実にするＤＮＡ配列をコード領域に結合させることが可能である。かかる配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．，ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２），３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８），８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１），９５−１０６を参照のこと）。核酸分子は、植物細胞の細胞小器官中で発現させることもできる。

遺伝子組換え植物細胞は、公知の技術により、全植物体へと再生させることができる。原理的に、遺伝子組換え植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物および双子葉植物のいずれでもあり得る。

したがって、相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害により、または異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により、性質が変わった遺伝子組換え植物を得ることが可能である。

好ましくは、発明化合物は、成長調節剤、例えばジカンバなどに抵抗性である、または必須の植物酵素、例えばアセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）などを阻害する除草剤に抵抗性である、またはスルホニルウレア、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似した活性成分の群からの除草剤に抵抗性である遺伝子組換え作物において用いることができる。

遺伝子組換え作物において発明活性成分を使用すると、他の作物において観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば、特定の遺伝子組換え作物における施用に特異的な効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変化または特異的な広がり、施用のために用いることができる施用量の変化、好ましくは遺伝子組換え作物が抵抗性を持つ除草剤との良好な適合性ならびに遺伝子組換え作物植物の成長および収量への影響をも生じる。

それゆえに、本発明はまた、遺伝子組換え作物植物における有害植物の防除のための除草剤としての発明化合物の使用を提供する。

発明化合物は、通例の処方中で、水和剤、乳剤、噴霧可能液（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）または粒剤の形態で施用することができる。それゆえに、本発明はまた、発明化合物を含む除草および植物成長調節組成物を提供する。

発明化合物は、必要とされる生物学的および／または物理化学的パラメーターに従って、様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶液剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型のエマルションなど、噴霧可能液、懸濁濃縮物（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＳＣ）、水系または油系の分散製剤、油混和性溶液（ｏｉｌ−ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、カプセル懸濁剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ、ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣剤（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、全面散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）および土壌施用用の粒剤、微粒剤、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）、コーティング粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方、マイクロカプセルならびにワックスが挙げられる。
これら個々のタイプの処方は、原理的に公知であり、例えばＷｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６、Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３、Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，”Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ，３ｒｄ ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎ中に記載されている。

必要な製剤補助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶剤およびさらなる添加剤などは同じように公知であり、例えばＷａｔｋｉｎｓ，”Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．、Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．、Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．、Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４、Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，Ｂａｎｄ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ ｅｄ．１９８６中に記載されている。

これらの製剤を基礎として、他の有害生物駆除活性のある物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤との組み合わせ、ならびに薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを、例えば完成製剤の形態でまたはタンク混合物として生産することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。

水和剤は水中に均一に分散させることができる製剤であり、活性成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム２，２’ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートあるいはナトリウムオレオイルメチルタウレートも含む。水和剤を生産するため、活性除草剤成分は、例えば通例の装置、例えばハンマーミル、ブロワーミルおよびエアージェットミルなどの中で細かく粉砕され、同時にまたは続いて、製剤補助剤と混合される。

乳剤は、活性成分を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、あるいは比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素中に、または有機溶剤の混合物中に、１または複数のイオン性および／または非イオン性の界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することにより生産される。用いられる乳化剤は、例えば以下であり得る。カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネートなど、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、もしくはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

粉剤は、細かく分布した固体物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど、またはケイソウ土と共に活性成分を粉砕することにより得られる。懸濁濃縮物は、水または油を基剤とし得る。これらは、例えば他の処方タイプについて既に上掲したような界面活性剤を加えてもよい商業的ビーズミルを使用した湿式粉砕により、生産することができる。エマルション、例えば水中油型のエマルション（ＥＷ）は、例えば、スターラー、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーを使用して、水性有機溶剤を用いて生産することができ、および例えば他の処方タイプについて既に上掲したような界面活性剤を用いてもよい。粒剤は、吸着性の粒状不活性材料上に活性成分を噴霧することによって、または粘着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートもしくは鉱油を使用して、担体物質、例えば砂、カオリナイトもしくは粒状不活性材料の表面に活性成分濃縮物を適用することによってのいずれかで生産することができる。好適な活性成分を粒状肥料の生産のための通例の方法で、所望の場合は肥料との混合物として、造粒することもできる。顆粒水和剤は、一般に、通例のプロセス、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、パン型造粒、高速ミキサーを使用した混合および押出などにより、固体不活性材料を用いることなく生産される。パン型造粒、流動床造粒、押出造粒および噴霧乾燥での粒剤の生産については、例えば、”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”３ｒｄ ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７，ｐａｇｅｓ １４７ｆｆ．；”Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３，ｐ．８−５７中のプロセスを参照されたい。作物保護組成物の処方に関するさらなる詳細は、例えばＧ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ ８１−９６およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ １０１−１０３を参照されたい。

農薬製剤は、一般に０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量の発明化合物を含有する。
水和剤において、活性成分濃度は、例えば約１０から９０重量％である。１００重量％までの残りは通例の製剤成分からなる。乳剤において、活性成分濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であり得る。粉剤タイプの処方は、１から３０重量％の活性成分、好ましくは通常は５から２０重量％の活性成分を含有する。噴霧可能液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性成分を含有する。顆粒水和剤の場合、活性成分含量は、活性化合物が液体または固体のいずれの形態で存在するか、およびどの造粒補助剤、充填剤などが用いられるかに部分的に依存する。顆粒水和剤において、活性成分の含量は、例えば１から９５重量％の間、好ましくは１０から８０重量％の間である。

加えて、言及された活性成分製剤は、各々通例の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存料、不凍剤および溶剤、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響を与える剤を含んでもよい。

これらの製剤を基礎として、他の有害生物駆除活性のある物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤との組み合わせ、ならびに薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを、例えば完成製剤の形態でまたはタンク混合物として生産することも可能である。

混合製剤またはタンク混合物における発明化合物の使用可能な組み合わせパートナーは、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性成分であり、例えばＷｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６（１９８６）４４１−４４５または”Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９およびその中で引用された文献に記載されている。発明化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例としては、以下の活性成分が挙げられ（化合物は国際標準化機構（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ，ＩＳＯ）に従った一般名により、または化学名により、またはコード番号により指定される）、全ての使用形態、例えば酸、塩、エステル及び異性体、例えば立体異性体および光学異性体などを常に包含する。このリストにおいて、１あるいは、場合によっては、１より多い施用形態が言及される。

アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロルトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ／ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン（ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち１−（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミドジヒドロゲンサルフェート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モヌロン、ＭＴ−１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノレート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンディメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノクススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、パーフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ）、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チ
アザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物。

施用のため、商用形態の製剤は、適当な場合は通例の方法で希釈し、例えば水和剤、乳剤、分散製剤および顆粒水和剤の場合は水で希釈する。粉剤タイプの製剤、土壌施用用の粒剤または全面散布用の粒剤および噴霧可能液は、通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。

式（Ｉ）の化合物の必要とされる施用量は、温度、湿度および用いられる除草剤のタイプを包含する外的条件に伴って変わる。これは、幅広い制限値内で、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａの間またはそれ以上の活性物質量の範囲内で変わることができるが、好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａの間である。

以下の例は本発明を説明するものである。

Ａ．化学的実施例
１．Ｎ−（５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンズアミド（例Ｎｏ．６−１９８）の調製
９０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］安息香酸および４５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミンを８ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２中に室温で溶解する。次いで２４８ｍｇ（０．３９８ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（ＴＨＦ中の５０％溶液）を加え、混合物を室温で１時間撹拌し、次いで０．１８１ｍｌ（１．３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、６ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを加える。次いで混合物を室温で２０時間撹拌し、毎回４ｍｌの水を使用して２回洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させて、濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィー（分取ＨＰＬＣ；アセトニトリル／水）により精製する。収量７０ｍｇ（４５％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６）：１２．４９ｐｐｍ（ｓ ｂｒｏａｄ １Ｈ）；８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．２４（ｍ，５Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｑ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）。

２．２−クロロ−Ｎ−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（例Ｎｏ．７−３）の調製
２００ｍｇ（０．８８７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸および１００ｍｇ（０．８８７ｍｍｏｌ）の５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミンを８ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２中に室温で溶解する。次いで８４６ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（ＴＨＦ中の５０％溶液）を加え、混合物を室温で１時間撹拌して、次いで０．６１８ｍｌ（４．４３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、２２ｍｇ（０．１７７ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを加える。反応混合物を室温で２０時間撹拌し、次いで毎回４ｍｌの水を使用して２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィー（分取ＨＰＬＣ；アセトニトリル／水）により精製する。収量８０ｍｇ（２８％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６）：１２．５９ｐｐｍ（ｓ ｂｒｏａｄ １Ｈ）；８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、２．８５（ｑ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）。

３．２−クロロ−Ｎ−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド（例Ｎｏ．３−９）の調製
４１５ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンカルボン酸および２００ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）の５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミンを９ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２中に室温で溶解する。次いで１．６８ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（ＴＨＦ中の５０％溶液）を加え、混合物を室温で１時間撹拌し、次いで０．２４６ｍｌ（１．７７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、４３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを加える。反応混合物を室温で４８時間撹拌し、次いで毎回４ｍｌの水を使用して２回洗浄し、カラムクロマトグラフィー（分取ＨＰＬＣ；アセトニトリル／水）により精製する。収量４１ｍｇ（６％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６）：１２．５５ｐｐｍ（ｓ ｂｒｏａｄ １Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｑ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）。

用いられる略語は以下を意味する。
Ｅｔ＝エチル
Ｍｅ＝メチル
ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル
ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル
Ｐｈ＝フェニル
Ａｃ＝アセチル
Ｂｚ＝ベンゾイル

表１：ＡがＣＹでＲが水素である一般式（Ｉ）の発明化合物

表２：ＡがＣＹでＲがメチルである一般式（Ｉ）の発明化合物

表３：ＡがＣＹでＲがエチルである一般式（Ｉ）の発明化合物

表４：ＡがＣＹでＲがトリフルオロメチルである一般式（Ｉ）の発明化合物

表５：ＡがＣＹでＲがＣＨ_２ＯＭｅである一般式（Ｉ）の発明化合物

表６：ＡがＣＹである一般式（Ｉ）の発明化合物

表７：Ａが窒素である一般式（Ｉ）の発明化合物

Ｂ．製剤実施例
ａ）粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩ならびに不活性物質としての９０重量部のタルクを混合し、混合物をハンマーミル中で細砕することにより得られる。

ｂ）易水分散性水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、不活性物質としての６４重量部のカオリン含有石英、１０重量部のカリウムリグノスルホネートならびに湿潤剤および分散剤としての１重量部のナトリウムオレイルメチルタウレートを混合し、混合物をピン付ディスクミル中で粉砕することにより得られる。

ｃ）易水分散性分散濃縮物（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）および７１重量部のパラフィン系鉱油（例えば約２５５℃から２７７℃超の沸点範囲）と混合し、混合物をボールミル中で粉砕し、５ミクロン未満の細かさにする。

ｄ）乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、溶剤としての７５重量部のシクロヘキサノンならびに乳化剤としての１０重量部のエトキシル化ノニルフェノールから得られる。

ｅ）顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、
１０重量部のカルシウムリグノスルホネート、
５重量部のナトリウムラウリルサルフェート、
３重量部のポリビニルアルコールならびに
７重量部のカオリン
を混合し、混合物をピン付ディスクミル中で粉砕し、粉末を流動床の中で造粒液としての水の上に噴霧することにより造粒することによって得られる。

ｆ）顆粒水和剤はまた、
２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、
５重量部のナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、
２重量部のナトリウムオレイルメチルタウレート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部のカルシウムカーボネートならびに
５０重量部の水
をコロイドミル中でホモジナイズして予備細砕を行い、次いで混合物をビーズミル中で粉砕し、結果として得られる懸濁液を噴霧塔中で１物質（ｏｎｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）ノズルを使用して霧状に吹いて乾燥させることによっても得られる。

Ｃ．生物学的実施例
１．有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット内の砂壌土にまき、土で被覆する。水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として処方された発明化合物を次いで被覆土の表面に、０．２％の湿潤剤を添加した水施用量６００から８００ｌ／ｈａ（変換済）の水懸濁液またはエマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、試験植物にとって良好な生育条件下で維持する。試験植物へのダメージは、３週間の試験期間後に処理していない対照との比較により目視で評価する（パーセント（％）で表した除草活性：１００％の作用＝植物は死滅している、０％の作用＝対照植物と同様）。例えば、化合物Ｎｏ．６−０２８、６−７６７、６−８８９および６−６２７は、各々施用量３２０ｇ／ｈａで、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。化合物Ｎｏ．３−２６４、３−１４５、４−１４５、４−１４４、２−２６４および３−２６４は、各々施用量３２０ｇ／ｈａで、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびイヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。化合物Ｎｏ．６−６４５および２−２５５は、各々施用量３２０ｇ／ｈａで、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。化合物Ｎｏ．６−７０５、４−２５５および２−２４６は、各々施用量３２０ｇ／ｈａで、アオゲイトウおよびイヌカミツレに対して少なくとも８０％の効力を示す。

２．有害植物に対する出芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット内の砂壌土にまき、土で被覆し、温室内で良好な生育条件下で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を一葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化された発明化合物を次いで植物の葉部上に、０．２％の湿潤剤を添加した水施用量６００から８００ｌ／ｈａ（変換済）の水懸濁液またはエマルションとして噴霧する。試験植物を温室内で最適な生育条件下、約３週間維持した後、処方の作用を処理していない対照と比較して目視で評価する（パーセント（％）で表した除草作用：１００％の作用＝植物は死滅している、０％の作用＝対照植物と同様）。
例えば、化合物Ｎｏ．７−３、６−５８４、６−６４５、２−２４０、２−２４６および３−２６４は、各々施用量８０ｇ／ｈａで、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）およびマルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。化合物Ｎｏ．２−２５５、４−１４４、２−２４６、３−２６４および５−２９０は、各々施用量８０ｇ／ｈａで、イチビおよびアオゲイトウに対して少なくとも８０％の効力を示す。化合物Ｎｏ．４−１４５、６−７６７、６−８８９および２−２６４は、各々施用量８０ｇ／ｈａで、サンシキスミレに対して少なくとも８０％の効力を示す。化合物Ｎｏ．４−２５５、６−６９９、６−０２８、６−６２５および６−６８８は、各々施用量８０ｇ／ｈａで、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。

Claims (12)

1. 式（Ｉ）のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドまたはその塩。
   

   

   ［式中、
   ＡはＮまたはＣＹであり、
   Ｒは水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^６、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＯＲ^１、ＮＨＲ^１、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルであり、
   Ｘはニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ_１Ｒ_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリルであり、後者２個のラジカルはｓ個のハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシラジカルにより各々置換されており、および式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
   Ｙは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＯ（ＮＯＲ^１）Ｒ^１、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、後者６個のラジカルはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
   Ｚはハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、後者３個のラジカルはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシもしくはハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、および式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、または
   ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルである場合、Ｚは水素であってもよく、
   Ｒ^１は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリルであり、後者２１個のラジカルはシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
   Ｒ^２は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリルであり、後者２１個のラジカルはシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
   Ｒ^３は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
   Ｒ^４は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、
   Ｒ^５はメチルまたはエチルであり、
   Ｒ^６はアセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルフォリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、またはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、
   ｎは０、１または２であり、
   ｓは０、１、２または３であり、
   ただし、
   ａ）Ｙが水素である場合、ＸおよびＺは両方とも塩素、フッ素、メトキシおよびメチルの群からの同一のラジカルではなく、
   ｂ）Ｙが水素でＺがメトキシである場合、Ｘはヒドロキシルではなく、
   ｃ）Ｙが水素でＺがフッ素である場合、Ｘは塩素または臭素ではなく、
   ｄ）Ｙが水素でＺが臭素である場合、Ｘはフッ素ではなく、
   ｅ）Ａが窒素である場合、ＸまたはＺは水素ではなく、
   ｆ）ＸがアセトキシでＺがメチルである場合、Ｒはトリフルオロメチルではない。］
2. 式中、
   ＡがＮまたはＣＹであり、
   Ｒが水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルフォリン、ジメチルアミノ、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個のラジカルにより置換されたフェニルであり、
   Ｘがニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリルであり、後者２個のラジカルはｓ個のハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシラジカルにより各々置換されており、および式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
   Ｙが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、後者６個のラジカルはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルの群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
   Ｚがハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピラゾール−１−イルであり、または
   ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルである場合、Ｚは水素であってもよく、
   Ｒ^１が水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリルであり、後者１６個のラジカルはシアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されており、ならびに式中ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
   Ｒ^２は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これら３個の前述のラジカルはハロゲンおよびＯＲ^３よりなる群からのｓ個のラジカルにより各々置換されており、
   Ｒ^３が水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
   Ｒ^４が（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
   ｎが０、１または２であり、
   ｓが０、１、２または３であり、
   ただし、
   ａ）Ｙが水素である場合、ＸおよびＺは両方とも塩素、フッ素、メトキシおよびメチルの群からの同一のラジカルではなく、
   ｂ）Ｙが水素でＺがメトキシである場合、Ｘはヒドロキシルではなく、
   ｃ）Ｙが水素でＺがフッ素である場合、Ｘは塩素または臭素ではなく、
   ｄ）Ｙが水素でＺが臭素である場合、Ｘはフッ素ではなく、
   ｅ）Ａが窒素である場合、ＸまたはＺは水素ではなく、
   ｆ）ＸがアセトキシでＺがメチルである場合、Ｒはトリフルオロメチルではない、
   請求項１に記載のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミド。
3. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の少なくとも１の化合物の、除草活性がある含有量を特徴とする、除草剤組成物。
4. 製剤助剤との混合物である、請求項３に記載の除草剤組成物。
5. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からのさらなる有害生物駆除活性物質を少なくとも１つ含む、請求項３または４に記載の除草剤組成物。
6. 薬害軽減剤を含む、請求項５に記載の除草剤組成物。
7. シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む、請求項６に記載の除草剤組成物。
8. さらに除草剤を含む、請求項５から７のいずれかに記載の除草剤組成物。
9. 望まれない植物を防除する方法であって、請求項１もしくは２に記載の式（Ｉ）の少なくとも１の化合物または請求項３から８のいずれかに記載の除草剤組成物の有効量を、その植物または望まれない植生の部位に施用することを含む、方法。
10. 望まれない植物の防除のための、請求項１もしくは２に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３から８のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
11. 式（Ｉ）の化合物が有用植物の作物において望まれない植物を防除するために用いられることを特徴とする、請求項１０に記載の使用。
12. 有用植物が遺伝子組換え有用植物であることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。