JP2014208614A - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(G1)で表される有機化合物である。
(式中、Ar1は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ar2は、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、A1は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。なお、Ar1、Ar2およびA1が、置換基を有する場合、置換基は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士は結合して環を形成してもよい。)
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。
下記一般式(G1)で表される本発明の一態様である有機化合物の合成方法の一例について説明する。
上記合成スキーム(A)において、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられ、該パラジウム触媒の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる触媒及びその配位子はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム(A)において、R101及びR102は、それぞれ独立に、ハロゲン又はアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R101がヨウ素であるヨウ化銅(I)、又はR102がアセチルオキシ基である酢酸銅(II)が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム(A)において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示した有機化合物を発光層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
フェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4’’−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジンジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層114として用いてもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図4、図5を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図6を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機化合物、N−(4−ビフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)ジベンゾフラン−4−アミン(略称:FrBiF)の合成方法について説明する。なお、FrBiFの構造を以下に示す。
200mL三口フラスコに、N−(4−ビフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンを2.3g(6.4mmol)、4−ヨードジベンゾフランを1.9g(6.4mmol)、ナトリウムtert−ブトキシドを1.9g(19mmol)を入れた。この混合物にトルエン35mLおよびトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加え、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本実施例では、実施の形態1の構造式(103)で表される本発明の一態様である有機化合物、N−(4−ビフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)ジベンゾフラン−2−アミン(略称:FrBiF‐02)の合成方法について説明する。なお、FrBiF‐02の構造を以下に示す。
200mL三口フラスコに、N−(4−ビフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンを2.1g(5.7mmol)、2−ブロモジベンゾフランを1.4g(5.7mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.6g(17mmol)を入れた。この混合物へ、トルエン30mLとトリス(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加え、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物にビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を33mg(0.057mmol)加え、窒素気流下にて110℃で、19.5時間加熱撹拌した。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
302(n−1) 第(n−1)のEL層
302(n) 第(n)のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層(I)
305(1) 第1の電荷発生層(I)
305(2) 第2の電荷発生層(I)
305(n−2) 第(n−2)の電荷発生層(I)
305(n−1) 第(n−1)の電荷発生層(I)
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部(ソース線駆動回路)
504a、504b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
509 nチャネル型FET
510 pチャネル型FET
511 スイッチング用FET
512 電流制御用FET
513 第1の電極(陽極)
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極(陰極)
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7302 筐体
7304 表示パネル
7305 時刻を表すアイコン
7306 その他のアイコン
7311 7312 操作ボタン
7313 接続端子
7321 バンド
7322 留め金
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9033 留め具
9034 表示モード切り替えスイッチ
9035 電源スイッチ
9036 省電力モード切り替えスイッチ
9038 操作スイッチ
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネルの領域
9632b タッチパネルの領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 ボタン
Claims (8)
- 一般式(G1)で表される有機化合物。
(但し、一般式(G1)中、Ar1は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ar2は、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、A1は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。なお、Ar1、Ar2およびA1が、置換基を有する場合、置換基は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士は結合して環を形成してもよい。) - 一般式(G2)で表される有機化合物。
(但し、一般式(G2)中、Ar3は、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、A2は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、R1〜R9は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar3およびA2が置換基を有する場合、Ar3およびA2の置換基は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。) - 一般式(G3)で表される有機化合物。
(但し、一般式(G3)中、Ar4は、置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、A3は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、R11〜R19は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar4およびA3が置換基を有する場合、Ar4およびA3の置換基は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。) - 一般式(G4)で表される有機化合物。
(但し、一般式(G4)中、Xは、酸素または硫黄を表し、R21およびR22は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13のアリール基を表す。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、R21とR22は結合して環を形成してもよい。) - 請求項1乃至請求項4のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光素子。
- 請求項5に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項6に記載の発光装置を用いた電子機器。
- 請求項6に記載の発光装置を用いた照明装置。
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