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JP2013173740A - 過フッ化アミド塩及びイオン伝導物質としてのその使用方法 - Google Patents

過フッ化アミド塩及びイオン伝導物質としてのその使用方法 Download PDF

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JP2013173740A
JP2013173740A JP2013033109A JP2013033109A JP2013173740A JP 2013173740 A JP2013173740 A JP 2013173740A JP 2013033109 A JP2013033109 A JP 2013033109A JP 2013033109 A JP2013033109 A JP 2013033109A JP 2013173740 A JP2013173740 A JP 2013173740A
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Japan
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cation
salt
compound
mmol
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Pending
Application number
JP2013033109A
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English (en)
Inventor
Christophe Michot
ミショト，クリストフ
Michel Armand
アルマン，ミシュル
Michel Gauthier
ゴーシエール，ミシュル
Yves Choquette
ショケット，イヴ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hydro Quebec
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Original Assignee
Hydro Quebec
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
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Publication date
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Priority claimed from CA002199231A external-priority patent/CA2199231A1/fr
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    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
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Abstract

【課題】イオン伝導物質、電子伝導物質、着色剤、及び、種々の化学反応の触媒として有用な、アニオン電荷が非局在化されているイオン化合物を提供する。
【解決手段】全体的な電子的な中性を確保するに十分な数だけ含んでいる組成式ＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ−Ｚで示されるアニオン部分と、少なくとも１つのカチオン部分Ｍ＋ｍを含むアミド又はその塩。［式中、Ｍ＋ｍは、ヒドロキソニウム、ニトロソニウムＮＯ＋、アンモニウム−ＮＨ４ ＋、イオン化ｍを有する金属カチオン、イオン化ｍを有する有機金属カチオン、あるいは、イオン化ｍを有する有機金属カチオンを表し、ＲＦは過フッ化基を表し、ｘは１又は２の整数を表し、Ｚは、電子吸引性の置換基を表す。］
【選択図】なし

Description

本発明は、アニオン電荷が非局在化されているイオン化合物及びその使用方法に関する
。
イオン基を種々の官能基を有する分子又は有機ポリマーに導入することは周知であり、
特に興味のあることである。実際に、クーロン応力は、分子レベルで有用なより強い相互
作用に対応し、上記イオン基は、これらイオン基が結合される分子を最大限に改質する。
スルホン酸又はカルボキシル酸の官能基によって水に可溶性にされる着色剤を挙げること
ができる。
しかしながら、上記タイプの基（−ＣＯ２ −１／ｍＭｍ＋又は−ＳＯ３ −１／ｍＭｍ＋
）は、解離せず、水あるいは軽質のアルコールの如き極性の高い特定のプロトン性溶媒以
外の溶媒には溶解せず、これにより、その利用範囲がかなり制限される。
一方、化合物［ＲＦＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２ＲＦ］−１／ｍＭｍ＋（ＲＦは、過フッ化基で
あり、Ｍｍ＋は、ｍ＋価のカチオンである）の塩が知られており、これらの塩は、非プロ
トン性の有機溶媒又は溶媒和ポリマーの中で可溶性であって解離する。しかしながら、イ
オン電荷の電子に重要な吸引力を与える２つの過フルオロアルキルスルホニル基の存在（
特に、各々のスルホニル基のα炭素原子の上のフッ素原子の存在）が、溶解性及び解離性
を得るために必要な条件であると考えられる。例えば、酸Ｈ［ＣＦ３ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２
ＣＦ３］のｐＫａは、非フッ化酸ＣＨ３ＳＯ３Ｈ（ｐＫａ＝０．３）のｐＫａに比較して
、僅かに１．９５であり、過フッ化酸ＣＦ３ＳＯ３Ｈ（ｐＫａ＜−９）のｐＫａよりも明
らかに劣っている。これは、スルホン酸の酸素原子に対する中心の窒素原子の基本的な性
質に起因している。
驚くべきことに、本発明者等は、イオン基−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−の優れた溶解性及び
解離性は、一つのスルホン酸基が硫黄原子に隣接する原子の上にフッ素原子を有している
場合に維持されて、官能基分子の極めて広い選択肢を与えることを見い出した。これもま
た全く予想していなかったことであるが、窒素に直接結合されている基が０．６よりも大
きなハメットパラメータσ＊を有している限り、非フッ化基に結合された基−ＳＯ２を除
いて同じ性質を得ることが可能であることが分かった。比較のために、非過フッ化基に結
合された基−ＳＯ２−のハメットパラメータσ＊は３．５であり、また、ＣＦ３ＳＯ２−
のハメットパラメータは４．５５である。
本発明者等は、性質を殆ど変化させることなく、スルホニル基−ＳＯ２−をスルフィニ
ル基−ＳＯ−又はホスホニル基−ＰＯ＝で置換することができることも見い出した。
従って、本発明の目的は、出発分子の複雑な改質に頼ることなく、良好な溶解度及び良
好な解離度を有するイオン化合物のファミリー（群）を提供することである。本発明の分
子の前駆物質は、スルホン酸又はアミン族の誘導体の形態であり、あるいは、過フルオロ
スルホニルのタイプの誘導体の形態であることが分かった。そのような前駆物質の大部分
は、工業用の及び／又は容易に入手可能な製品である。また、本発明の化合物の過フッ化
部分を減少させると、そのような化合物の製造コストを低減することができ、その結果、
そのような化合物の応用コストを低減することができることに注意する必要がある。
本発明の化合物は、アミド又はその塩の一つから構成されたイオン化合物であって、ア
センブリに電子的な中性を与えるに十分な数のイオン部分を少なくともカチオン部分Ｍｍ
＋に関して含んでいる。Ｍｍ＋は、ヒドロオキソニウム、ニトロソニウムＮＯ＋、アンモ
ニウム−ＮＨ４ ＋、ｍのイオン価を有する金属カチオン、ｍのイオン価を有する有機カチ
オン、又は、ｍのイオン価を有する有機金属カチオンであり、アニオン部分は、組成式Ｒ
Ｆ−ＳＯＸ−Ｎ−Ｚを有しているという特徴を備えている。
上記組成式において、
− 基−ＳＯｘ−は、スルホニル基−ＳＯ２−又はスルフィニル基−ＳＯ−を表してお
り、
− ＲＦは、ハロゲン、あるいは、過ハロゲン化されたアルキル、アルキルアリール、
オキサアルキル、アザアルキル又はチアアルキルのラジカル（遊離基）、若しくは、組成
式ＲＡＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−又はＣＦ３Ｃ（ＲＡ
）Ｆ−（ＲＡは、非過ハロゲン化有機遊離基を表す）の中の一つに相当する遊離基であり
、
− Ｚは、フェニル遊離基のハメットパラメータに少なくとも等しいハメットパラメー
タを有する電子吸引遊離基を表しており、以下の（ｊ）及び（ｊｊ）から選択される。
（ｊ） −ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＣＮ、−Ｎ３、−ＣＦ３、Ｒ’ＦＣＨ２−（Ｒ’Ｆは
、一対のフッ化遊離基であり、ＣＦ３−であるのが好ましい）、フルオロアルキルオキシ
遊離基、フルオロアルキルチオキシ遊離基、
（ｊｊ） 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含んでいる可能性が高い
単数又は複数の芳香核から成る遊離基であって、上記核は、縮合された核であるか、及び
／又は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＣＮ、−Ｎ３、−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２−、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−、過フルオロアルキル基、フルオロアルキルオキシ基、フルオロアル
キルチオキシ基、アルキル、アルケニル、オキサアルキル、オキサアルケニル、アザアル
キル、アザアルケニル、チアアルキル、チアアルケニル基、高分子遊離基、及び、少なく
とも１つのカチオンイオン選択性の基及び／又は少なくとも１つのアニオンイオン選択性
の基を有する遊離基から選択された少なくとも１つの置換基を有する可能性が高い。
置換基Ｚは、一価の遊離基、複数の基を有する多価の遊離基ＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ−又は高
分子のセグメントとすることができ、あるいは、
Ｚは、遊離基ＲＤ−Ｙ−であって、Ｙは、スルホニル、スルフィニル又はホスホニル基
であり、ＲＤは、以下の（ａ）乃至（ｉ）から成る群から選択される遊離基である。
（ａ） アルキル又はアルケニル遊離基、アリール、アリールアルキル、アルキルアリ
ール又はアルケニルアリール遊離基、あるいは、多環遊離基を含む脂環若しくは複素環遊
離基、
（ｂ） エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒド
ロキシ、シリル、イソシアネート又はチオイソシアネートの官能基を少なくとも１つ含む
アルキル又はアルケニル遊離基、
（ｃ） 芳香核及び／又は該芳香核の少なくとも１つの置換基が窒素、酸素、硫黄の如
きヘテロ原子を含んでいる、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルキ
ルアリール又はアルケニルアリール遊離基、
（ｄ） 窒素、酸素及び硫黄から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を有する可能
性がある縮合芳香環を含む遊離基、
（ｅ） 少なくとも１つのハロゲンを有する炭素原子の数が、最大で、非ハロゲン化炭
素原子の数に等しく、Ｙが−ＳＯ２−である場合に基Ｙのα炭素がハロゲン化されておら
ず、エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒドロキシ
、シリルアルキル、シリルアリール、イソシアネート又はイソチオシアネート官能基を含
む可能性がある、ハロゲン化されたアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル
、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基、
（ｆ） 遊離基ＲＣＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）−Ｏ−（ＲＣは、過フッ化アルキル遊離基で
あり、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立していて、水素原子又は上の（ａ）、（ｂ）、（ｃ
）又は（ｄ）に規定したような遊離基（例えば、ＣＦ３ＣＨ２Ｏ−、（ＣＦ３）３ＣＯ−
、（ＣＦ３）２ＣＨＯ−、ＣＦ３ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）Ｏ−、−ＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＨ２−
）である）、
（ｇ） 遊離基（ＲＢ）２Ｎ−（遊離基ＲＢは、同一又は異なる遊離基であって、上の
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）に規定されたような遊離基であり、一方のＲ
Ｂは、水素原子とすることができ、あるいは、２つの遊離基ＲＢは一緒になって、Ｎの環
を構成する二価の遊離基を形成している）、
（ｈ） ポリマー鎖によって構成される遊離基、
（ｉ） 単数又は複数のカチオンイオン選択性の基及び／又は１又はそれ以上のアニオ
ンイオン選択性の基を有する遊離基、
置換基ＲＤは、一価の遊離基、複数の基ＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ−Ｙを有する多価遊離基の一
部、又は、ポリマーのセグメントとすることができ、
Ｙがスルホニルであり、ＲＤが上の（ａ）に規定された遊離基である場合には、ＲＦは
、ＲＡＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−、ＣＦ３Ｃ（ＲＡ）
Ｆ−、あるいは、フッ化セグメントの凝集により相分離を示さない１乃至２の炭素原子を
有する過ハロゲン化アルキル（ｐｅｒｈａｌｏａｌｋｙｌ）である。
図１は、例７７の電池のサイクル作動曲線である。 図２は、例７８の発電装置の放電及び充電の速度（Ｃ／１０）におけるサイクル作動曲線である。
発明を実施するための態様
本発明の化合物においては、カチオンは、アルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属
のカチオン、遷移金属のカチオン、三価の金属のカチオン、及び、稀土類元素のカチオン
から選択された金属カチオンとすることができる。例えば、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｓｍ
３＋、Ｌａ３＋、Ｈｏ３＋、Ｓｃ３＋、Ａｌ３＋、Ｙ３＋、Ｙｂ３＋、Ｌｕ３＋、Ｅｕ３
＋を挙げることができる。
上記カチオンは、例えばメタロセンの如き有機金属のカチオンとすることもできる。例
えば、フェロセン、チタノセン、ジルコノセン、インデノセン又はメタロセン・アレーン
から誘導されたカチオン、キラリティーを有する可能性があるホスフィン型の配位子と錯
合された遷移金属のカチオン、原子又は原子団に共有結合された１又はそれ以上のアルキ
ル又はアリール基を有する有機金属のカチオン（例えば、メチル亜鉛、フェニル水銀、ト
リアルキル錫又はトリアルキル鉛のカチオン）を挙げることができる。有機金属のカチオ
ンは、ポリマー鎖の一部とすることができる。
本発明の変形例によれば、本発明の化合物は、Ｒ３Ｏ＋（オキソニウム）、ＮＲ４ ＋（
アンモニウム）、ＲＣ（ＮＨＲ２）２ ＋（アミジニウム）、Ｃ（ＮＨＲ２）３ ＋（グアニ
ジニウム）、Ｃ５Ｒ６Ｎ＋（ピリジニウム）、Ｃ３Ｒ５Ｎ２ ＋（ミダゾリウム）、Ｃ３Ｒ
７Ｎ２ ＋（イミダゾリニウム）、Ｃ２Ｒ４Ｎ３ ＋（トリアゾリウム）、ＳＲ３ ＋（スルホ
ニウム）、ＰＲ４ ＋（ホスホニウム）、ＩＲ２ ＋（イオドニウム）、（Ｃ６Ｒ５）３Ｃ＋
（カルボニウム）のカチオンから成る群から選択された有機カチオンを有している。与え
られたカチオンにおいて、遊離基Ｒは総て同一にすることができる。（しかしながら、カ
チオンは、互いに異なる遊離基Ｒを含むこともできる。遊離基Ｒは、Ｈとすることができ
、あるいは、以下の遊離基から選択することができる。
− アルキル、アルケニル、オキサアルキル、オキサアルケニル、アザアルキル、アザ
アルケニル、チアアルキル、チアアルケニル、シラアルキル（ｓｉｌａ−ａｌｋｙｌ）、
シラアルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリール
、ジアルキルアミノ及びジアルキルアゾの遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも１つの側鎖（ｌａｔｅｒａｌ
ｃｈａｉｎ）を有する可能性がある環状又は複素環状の遊離基、
− 芳香核にヘテロ原子を含む可能性がある環状又は複素環状の遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む可能性がある、縮合型又は
非縮合型の複数の芳香族又は複素環状の核から成る基。
オニウムカチオンが、Ｈとは異なる少なくとも２つの遊離基Ｒを有する場合には、その
ような遊離基は一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲する可能性がある芳香族
又は非芳香族の環を構成することができる。
本発明の化合物のカチオン部分がオニウムカチオンである場合には、カチオンの正電荷
とアニオン部分の負電荷との間のイオン結合だけによってアニオン部分に結合された独立
したカチオン基の形態とすることができる。この場合には、カチオン部分は、ポリマーの
反復単位の一部とすることができる。
オニウムカチオンは、アニオンの中心に担持された遊離基Ｚ又は遊離基ＲＤの一部とす
ることもできる。この場合には、本発明の化合物は、両性イオンを構成する。
本発明の化合物のカチオンがオニウムカチオンである場合には、該カチオンは、上記化
合物に特定の性質を与えることのできる置換基を該化合物に導入することのできるように
選択することができる。例えば、カチオンＭ＋は、少なくとも１つのアルキル化された窒
素原子を環に含む、芳香族の性質を有するカチオン性の複素環とすることができる。例と
して、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチルアミド−ピリジニ
ウムを挙げることができ、これらのカチオンは、環の炭素原子に置換基を有する可能性が
ある。上記カチオンの中で、融点が１５０℃よりも低い本発明のイオン化合物を与えるカ
チオンが特に好ましい。低い融点を有するそのような化合物は、プロトン伝導性を有する
物質を調製するために特に有用である。プロトン伝導性を有する特に好ましい物質は、本
発明の化合物を含んでおり、この化合物においては、陽子、及び、対応する窒素化された
塩基を０．５乃至１０のモル比でイミダゾリン、イミダゾール又はトリアゾールの窒素に
与えることにより、カチオンが形成されている。
カチオンＭが、結合−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＋を有するカチオン基、スルホニウム基、ヨ
ードニウム基、又は、置換型又は非置換型のアレーン−フェロセンのカチオン（高分子網
目構造に含まれる可能性がある）である本発明の化合物が、適宜な波長を有する光化学エ
ネルギ源によって活性化することができる限り、興味のある化合物である。そのような化
合物の特定の例としては、カチオンが、ジアリールヨードニウム、ジアルキルアリールヨ
ードニウム、トリアリールスルホニウム、トリアルキルアリール・スルホニウム、又は、
フェナシル−ジアルキル・スルホニウムの置換型又は非置換型の遊離基である、化合物を
挙げることができる。上述のカチオンは、ポリマー鎖の一部とすることができる。
本発明の化合物のカチオンＭは、２，２’［アゾビス（２−２’−イミダゾリニオ−２
−ｙ）プロパン］２＋、あるいは、２，２’−アゾビス（２−アミジニオプロパン）２＋
の基を含むことができる。この場合には、本発明の化合物は、重合反応、架橋反応、ある
いは、一般的には、遊離基を含む化学反応を開始させることのできる遊離基を、熱又は電
離放射線の作用によって放出することができる。更に、上記化合物は、これらのタイプの
化合物に通常伴うＣｌ−型のアニオンの誘導体とは対照的に、極性の低い高分子又は単分
子の有機溶媒に容易に解けることができる。一方、上記化合物は、高分子薄膜を調製する
ためにかなり効果的な過酸化物すなわちパーオキシド又はアゾ型の他の遊離開始剤とは対
照的に、無視し得る程度の蒸気圧を有しており、その結果、上記開始剤の揮発性は、薄膜
の表面の悪い重合又は架橋を有している。
本発明の一実施例においては、ＲＦは、フッ素原子、又は、１乃至１２の炭素原子を有
するのが好ましい一対のハロゲン化アルキル遊離基、あるいは、６乃至９の炭素原子を有
するのが好ましい一対のハロゲン化アルキルアリール遊離基である。上記一対のハロゲン
化アルキル遊離基は、直鎖型又は分岐型の遊離基とすることができる。より詳細に言えば
、基−ＳＯｘ−に関してα位置にある炭素原子が少なくとも１つのフッ素原子を有してい
る遊離基を挙げることができる。そのような遊離基の例としては、ＲＡＣＦ２−、ＲＡＣ
Ｆ２ＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−、又は、ＣＦ３Ｃ（ＲＡ）Ｆ−を挙げること
ができ、ＲＡは、非過ハロゲン化有機遊離基、アルキル基、アリール基、アルキルアリー
ル又はアリールアルキル基；少なくとも１つのエチレン不飽和物及び／又は縮合可能な基
及び／又は解離可能な基を含む基；液晶性の基；発色性の基；自己ドープされた電子伝導
性のポリマー、加水分解可能なアルコキシシラン；カルボニル基、スルホニル基、チオニ
ル基又はホスホニル基を含むグラフトを有するポリマー鎖；集合型（ｃｒｏｗｄｅｄ）の
フェノール又はキノンの如き遊離基を捕捉することのできる基；アミド、スルホンアミド
又はニトリルの如き解離した双極子；ジスルフィド、チオアミド、フェロセン、フェノチ
アジン、ビス（ジアルキルアミノアリール）基、ニトロキシド又は芳香族イミドの如きラ
ドックス対；錯合配位子（ｃｏｍｐｌｅｘｉｎｇ ｌｉｇａｎｄ）；両性イオン、光学的
又は生物学的に活性なアミノ酸又はポリペプチド；及び、キラル基を表している。
置換基Ｚの選択により、本発明の化合物の性質を調節することができる。
本発明の化合物の特定のファミリーは、Ｚが基ＲＤＹ−を表すものである。Ｙが−ＳＯ
２−である化合物が特に好ましい。
一実施例においては、ＲＤは、アルキル、アルケニル、オキサアルキル、オキサアルケ
ニル、アザアルキル、アザアルケニル、チアアルキル、又は、アルケニルアリールの１か
ら２４の炭素原子を有する遊離基、あるいは、アリール、アリールアルキル、アルキルア
リール又はアルケニルアリールの５から２４の炭素原子を有する遊離基から選択される。
別の実施例においては、ＲＤは、１から１２の炭素原子を含み、主鎖又は側鎖にＯ、Ｎ
又はＳの少なくとも１つのヘテロ原子を含む可能性があり、及び／又は、ヒドロキシ基、
カルボニル基、アミノ基又はカルボキシル基を有する可能性がある、アルキル又はアルケ
ニルの遊離基から選択される。
置換基ＲＤは、例えば、オリゴ（オキシアルキレン）遊離基である、高分子遊離基とす
ることができる。この場合には、本発明の化合物は、イオン基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯｘ−ＲＦ
］−、Ｍ＋を有するポリマーの形態として出現する。
ＲＤは、例えば、オキシアルキレン単量体又はスチレン単量体である、ポリマーの反復
単位とすることができる。この場合には、本発明の化合物は、反復単位の少なくとも一部
が、イオン基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯｘ−ＲＦ］−、Ｍ＋が結合されている側基を有している、
ポリマーの形態として出現する。例として、少なくとも特定のオキシアルキレン単量体が
置換基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯｘ−ＲＦ］−、Ｍ＋を有しているポリ（オキシアルキレン）、あ
るいは、少なくとも特定のスチレン単量体が置換基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯｘ−ＲＦ］−、Ｍ＋
（例えば、［スチレン−Ｙ−Ｎ−Ｓ（Ｏ）ｘ−ＲＦ］−）を有しているポリスチレンを挙
げることができる。
本発明の化合物の特定のカテゴリーは、置換基ＲＤが少なくとも１つのアニオンイオン
選択性基及び／又は少なくとも１つのカチオンイオン選択性基を有している化合物を含む
。アニオン基は、例えば、カルボキシル酸（−ＣＯ２−）、スルホン酸官能基（−ＳＯ３
−）、スルホンイミド官能基（−ＳＯ２ＮＳＯ２−）又はスルホンアミド官能基（−ＳＯ
２Ｎ−）とすることができる。カチオンイオン選択性基は、例えば、ヨードニウム、スル
ホニウム、オキソニウム、アンモニウム、アミジニウム、グアニジニウム、ピリジニウム
、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、ホスホニウム又はカルボニウム
基とすることができる。カチオンイオン選択性基は、全体的に又は部分的に、カチオンＭ
の役割を果たすことができる。
ＲＤが、少なくとも１つのエチレン不飽和物、及び／又は、縮合可能な基、及び／又は
、熱的な手段又は光化学的な手段によってあるいはイオン解離によって解離可能な基であ
る場合には、本発明の化合物は、選択に応じて他の単分子すなわちモノマーと共に重合反
応、架橋反応又は縮合反応を受けることのできる反応性の化合物である。そのような化合
物は、イオン選択性の基を適宜な反応性の官能基を有するポリマーに定着させるために使
用することもできる。
置換基ＲＤは、液晶性の基又は発色性の基とすることができ、あるいは、電子伝導性を
有する自己ドープ型のポリマー又は加水分解可能なアルコキシシランとすることができる
。
置換基ＲＤは、例えば、ヒンダードフェノール又はキノンの如き、遊離基を捕捉するこ
とのできる基を含むことができる。
置換基ＲＤは、また、例えば、アミド官能基、スルホンアミド官能基又はニトリル官能
基の如き、双極子解離剤を含むことができる。
置換基ＲＤは、また、例えば、ジスルフィド基、チオアミド基、フェロセン基、フェノ
チアジン基、ビス（ジアルキルアミノアリール）基、ニトロキシド基又は芳香族イミド基
の如き、レドックスカップル（ｒｅｄｏｘ ｃｏｕｐｌｅ）を含むことができる。
置換基ＲＤは、更に、錯合配位子又は光学活性基を含むことができる。
本発明の化合物の他のカテゴリーは、ＲＤ−Ｙがアミノ酸であるか、あるいは、光学的
に活性な又は生物学的に活性なポリペプチドである、化合物を含む。
変形例によれば、本発明の化合物は、２よりも大きなイオン価ｖを有していて、それ自
身が少なくとも１つの基ＲＦ−Ｓ（Ｏ）ｘ−Ｎ−Ｙ−を有している、置換基ＲＤを含んで
いる。この場合には、本発明の化合物のアニオン部分に存在する負電荷が、適正な数のカ
チオン又はイオン選択性のカチオン基Ｍによって相殺されなければならない。
本発明の化合物が、組成式ＲＦ−Ｓ（Ｏ）ｘ−Ｎ−Ｚ（Ｚは、基Ｙによって負電荷を有
する窒素に結合されていない電子吸引性の基である場合には、Ｚは、−ＣＮ、−ＯＣｎＦ
２ｎ＋１、−ＯＣ２Ｆ４Ｈ、−ＳＣｎＦ２ｎ＋１及び−ＳＣ２Ｆ４Ｈ、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ
２、−ＳＣＦ＝ＣＦ２（ｎは、１から８までの整数である）から成る群から選択される。
Ｚは、遊離基ＣｎＦ２ｎ＋１ＣＨ２−（ｎは、１から８までの整数）とすることもでき、
あるいは、複素環状の化合物の中でも特にピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジア
ゾール、チアジアゾールから誘導されるフッ化された又はフッ化されていない化合物とす
ることもできる。Ｚは、ポリマーの反復単位とすることもできる。この場合には、本発明
の化合物は、反復単位の少なくとも一部が側基を有していて該側基にイオン基−［Ｎ−Ｓ
Ｏｘ−ＲＦ，Ｍ＋］が定着されている、ポリマーの形態である。例として、以下に述べる
反復単位の一つを含むポリマーを挙げることができる。
Figure 2013173740
あるいは、自己ドープ型のポリアニリンである導電性ポリマーの両性イオンであって、
以下の反復単位を有するもの。
Figure 2013173740
本発明の化合物は、化合物ＲＦＳＯｘ−Ｌを化合物［Ａ−Ｎ−Ｚ］ｎ− ｍｎＭｍ＋と反
応させるプロセスによって得ることができる（ＲＦ、ｘ、Ｍ及びＺは、上に定義されてお
り、Ｌは、ハロゲン、Ｎ−イミダゾイル遊離基、Ｎ−トリアゾイル遊離基、遊離基ＲＦＳ
Ｏｘ＋１−の如き電気陰性の出発基を表しており、Ａは、カチオンＭｍ＋、トリアルキル
シリル基、トリアルキルゲルマニル基、トリアルキルスタニル基又は第三アルキル基（ア
ルキル置換基は、１から６の炭素原子を有している）を表している）。例として、フッ化
フルオロスルホニルを以下の皮応式に従ってシアナミドの酸性塩と反応させる反応を挙げ
ることができる。
ＦＳＯ２−Ｆ＋［ＮａＮＣＮ］−Ｎａ＋ ⇒ＮａＦ＋［ＦＳＯ２−ＮＣＮ］−Ｎａ＋
置換型のアニリンの硫酸トリフルオロメタン無水物との反応も挙げることができる。
ＺがＲＤＹ−である化合物は、化合物ＲＤ−Ｙ−Ｌを化合物［ＲＦＳＯｘ−Ｎ−Ａ］ｎ
− ｍｎＭｍ＋と反応させるプロセスによって得ることができる。そのようなプロセスの例
として、過フルオロスルホンアミド又はその塩の一つをハロゲン化スルホニルと反応させ
るプロセスを挙げることができる。
化合物［Ａ−Ｎ−Ｚ］ｎ− ｍｎＭｍ＋（Ａは、第三アルキル基である）を用いるのが効
果的であり、その理由は、そのような基は、対応するアルケンの生成によりプロトン前駆
物質になるからである。トリアルキルシリルの使用は、Ｆ−Ｓｉ結合の安定性が極めて高
いので、上記出発基がフッ素原子である場合には特に興味がある。
化合物［Ａ−Ｎ−Ｚ］ｎ− ｍｎＭｍ＋（Ａは、プロトンである）を用いる場合には、第
三塩基、又は、プロトンと結合することにより塩Ｌ−（ＨＴ＋）を生成することのできる
密集（ｃｒｏｗｄｅｄ）塩基Ｔの存在下で、上記反応を行わせ、これにより、本発明の化
合物の生成を促進させるのが効果的である。上記塩基は、アルキルアミン（例えば、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルアミン、キヌクリジン）、１，４−ジアゾビシクロ［２，
２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）；ピリジン（例えば、ピリジン、アルキルピリジン、ジ
アルキルアミノピリジン）；イミダゾール（例えば、Ｎ−アルキルイミダゾール、イミダ
ゾ［１，１−ａ］ピリジン）；アミジン（例えば、１−４−ジアザビシクロ［４，３，０
］ノン−５−エネ（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカン−７−
エネ（ＤＢＵ）；グアニジン（例えば、テトラメチルグアニジン、１，３，４，７，８−
ヘキサヒドロ−１−メチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン（ＨＰＰ）から選
択することができる。
そのようなプロセスの例として、塩化スルホニルＲＤＳＯ２ＣｌをＤＡＢＣＯの存在下
で過フルオロスルホンアミドと反応させるプロセスを挙げることができる。
本発明の化合物は、また、過フルオロスルホン酸又はその塩の一つを化合物（Ｒｉ）３
Ｐ＝Ｎ−Ｚ（Ｒｉは、互いに独立しており、アルキル遊離基、アリール遊離基又はジアル
キルアミノ遊離基から選択される）と反応させることによっても得ることができる。同様
に、酸ＲＤＳＯｘ−ＯＨ又はその塩の一つを化合物（Ｒｉ）３Ｐ＝Ｎ−ＳＯｘＲＦと反応
させることもできる。例として、アルキルスルホン酸ナトリウムをＲＦＳＯ２Ｎ＝Ｐ（Ｃ
６Ｈ５）３と反応させる反応を挙げることができる。
上述のいずれかのプロセスによって得られる化合物のカチオンは、析出又は選択的な抽
出によって、あるいは、イオン交換樹脂を用いることによって、周知の陽イオン交換プロ
セスによって置換することができる。
また、本発明の化合物の置換基ＲＤは、周知の反応によって改質することができる。例
えば、アリール基を含む置換基ＲＤは、過酸化物との反応によって、エポキシ化された置
換基ＲＤを与えるように変換することができる。基−ＮＨＲは、第三ブトキシドの如き強
塩基と反応させ、次に、ギ酸塩化ビニル（ｖｉｎｙｌｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍａｔｅ）と反
応させることによって、ビニルエステル基に変換することができる。上述のような改質及
び他の改質を行うことのできるプロセスは、当業者には理解されよう。勿論、本発明の化
合物を調製する反応を阻害する可能性のある遊離基ＲＡ及びＲによって行われる機能は、
周知の技術によって一時的に防止することができる。例えば、アミン官能基は、塩基Ｔの
存在下では安定であるが酸溶媒の中で処理することにより容易に除去されるｔ−ＢＯＣ（
第三ヨーブトキシカルボニル）基によって保護することができる。
本発明のイオン化合物は、少なくとも１つのイオン選択性の基を含んでおり、この基に
大きく変化させることのできる置換基が定着されている。置換基に関する選択肢が大きい
ことを考慮すると、本発明の化合物は、大部分の有機溶媒、液体、又は、極性の低いポリ
マーの中でイオン伝導性の性質を得ることができる。その応用は、特に、一次発電装置又
は二次発電装置、スーパーキャパシタンス、燃料電池及びエレクトロルミネッセント・ダ
イオードにエネルギを蓄積する電気化学の分野において重要である。本発明のイオン化合
物がポリマー又は有機液体と適合性を有することにより、イオン化合物の含有率が極めて
低い場合でも、注目すべき帯電防止性を生じさせることができる。重合性又は共重合性を
有する本発明の化合物から得られるポリマー又はポリマー化合物である本発明の化合物は
、上述の性質と共に、不動のアニオン電荷を有するという利点を示す。これが、本発明の
別の目的において、溶液又は溶媒の中の本発明のイオン化合物から構成されるイオン伝導
物質を提供する理由である。
一実施例においては、イオン伝導物質を調製するために使用されるイオン化合物は、カ
チオンが、アンモニウム、又は、金属（特に、リチウム又はカリウム、亜鉛、カルシウム
、稀土類元素の金属）から誘導されるカチオン、あるいは、有機カチオン（例えば、置換
型のアンモニウム、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチルアミ
ノ・ピリジニウム）である化合物から選択される。これら化合物は、選択に応じて、環の
炭素原子に置換基を有することができる。上述のようにして得られたイオン伝導物質は、
正電荷と負電荷との間の相互作用が弱いので、溶媒の中で高い導電率及び溶解度を有して
いる。上記化合物の電気化学的な安定性の範囲は拡張され、還元性及び酸化性の溶媒の中
では安定である。また、有機カチオンを有していて融点が１５０℃よりも低い化合物、特
に、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチルアミノ−ピリジニウ
ムの化合物は、溶融状態にある時には、溶媒が存在しない場合でも高い固有導電率を有し
ている。
ＲＦが、フッ素原子、又は、１から１２の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキル遊離
基、あるいは、６から９の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキルアリール遊離基である
本発明の化合物を含むイオン伝導物質は、残りの分子が芳香族の共役遊離基又は両性イオ
ンの如き強い相互作用を与える傾向を有している場合でも、鎖のフッ素原子の間の低い相
互作用により、高い溶解度及び導電率を示す限り、興味のある物質である。
ＲＦが、遊離基ＲＡＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−又は
ＣＦ３Ｃ（ＲＡ）−Ｆから選択されている本発明の化合物を選択することにより、置換基
ＲＡを適正に選択することによって、イオン伝導物質の性質を極めて正確に調節すること
ができる。すなわち、上記遊離基は、少ない数のフッ素原子で、過フッ化系のアニオン電
荷に対して固有の解離度及び溶解度の性質に依存することを可能にする。上述の基は、テ
トラフルオロエチレン又はテトラフルオロプロピレンの如き工業用の製品から容易に得る
ことができる。フッ素の量が減少することにより、アルミニウム、マグネシウム又は特に
リチウムの如き電気陽性の金属によっても、上記化合物は還元を受ける可能性が低い。
上記イオン伝導物質の性質は、置換基ＲＤの選択によっても調節することができる。
ＲＡ又はＲＤとして、アルキル基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基、特に
、６から２０の炭素原子を有するアルキル基、液晶型の相を形成するビフェニル構成要素
を含むアリールアルキル基を選択すると、イオン伝導物質にメソジン（ｍｅｓｏｇｅｎｅ
）型の性質を導入することができる。液晶型、ネマチック型、コレステロール（ｃｈｏｌ
ｅｓｔｅｒｉｃ）型又はジスコチック（ｄｉｓｃｏｔｉｃ）型の相における導電性は、光
学的なポスティング（ｏｐｔｉｃａｌ ｐｏｓｔｉｎｇ）に関する用途、あるいは、電解
質（特に、ポリマー電解質）中のアニオンの移動度をカチオンの移動度に影響を与えるこ
となく減少させる用途において、興味のある事柄である。上記特性は、電気化学的な発電
装置、特に、リチウムカチオンを含む発電装置の用途に重要である。
置換基ＲＡが、液晶性の基、あるいは、少なくとも１つのエチレン不飽和物、及び／又
は、縮合可能な基、及び／又は、熱的手段、光化学的手段又はイオン解離によって解離可
能な基を含む基である場合、あるいは、ＲＤが、上記基の一つを含む置換基である場合に
は、イオン伝導物質は、多価電解質であるポリマー又はコポリマーを容易に形成し、その
ような多価電解質は、ポリマーが溶媒和基を有する場合には内在的に存在し、また、液体
又はポリマー型の極性溶媒を添加することにより、又は、そのような溶媒と混合すること
により得られる。上述の製品は、カチオンだけに起因する導電性を有しており、これは、
電気化学的冷発電装置の用途において非常に重要な性質を構成する。上記製品は、コポリ
マーの低分子量部分においては、安定であって湿度に殆ど依存しない帯電防止性をもたら
して、カチオンの着色剤の定着を促進し、この性質は、織物繊維、及び、着色剤を有する
レーザに有用である。
自己ドープ型の電子伝導性のポリマーである置換基ＲＡ又はＲＤの存在により、外部試
薬に比較してイオン伝導物質の安定性が改善される。その導電性は、高い温度でも時間的
に安定である。上記物質は、金属とは対照的に、非常に低い界面抵抗を与え、特に、鎌金
属又はアルミニウムを腐食から保護する。
置換基ＲＡ又はＲＤが、加水分解可能なアルコキシシランである場合には、上記イオン
伝導物質は、水の存在下での加水分解／縮合の簡単なメカニズムによって、安定なポリマ
ーを形成することができ、これにより、酸化物、シリカ、珪酸塩（特にガラス表面）を処
理して、表面伝導の性質、帯電防止性を生じさせるか、あるいは、極性ポリマーの接着を
促進する。
置換基ＲＡ又はＲＤが、複雑な（ｃｏｎｇｅｓｔｅｄ）フェノール又はキノンの如き遊
離基のトラップを含む基である場合には、イオン伝導物質は、以下の利点及び性質を有す
る。すなわち、イオン伝導物質は、揮発性の全くない抗酸化剤として機能して、極性モノ
マー又はポリマーに比肩しうるものであって、上記モノマー又はポリマーに帯電防止性を
付加する。
置換基ＲＡ又はＲＤが、アミド、スルホンアミド又はニトリルの如き解離した双極子を
含む場合には、イオン伝導物質は、低い又は平均的な極性を有する媒体の中で、特に、溶
媒和ポリマーの中で、改善された導電性を有し、これにより、溶媒又は揮発性の可塑剤の
添加を最小限にし、あるいは、そのような添加を省くことを可能にする。
ジスルフィド、チオアミド、フェロセン、フェノチアジン、ビス（ジアルキルアミノア
リール）基、ニトロキシド、芳香族イミドの如きレドックスカップルを含む置換基ＲＡ又
はＲＤが存在することにより、特に、光を電気に変換するための光電気化学的な装置、あ
るいは、エレクトロクローム型の光変調装置において、電気化学的な発電装置の電荷の保
護及び平衡化を行う要素として有用な、シャトルレドックス（ｓｈｕｔｔｌｅ ｒｅｄｏ
ｘ）特性をイオン伝導物質に導入することが可能になる。
錯合配位子である置換基ＲＡ又はＲＤがイオン伝導物質に存在することにより、金属カ
チオン、特に、非プロトン性溶媒を含む有機溶媒に可溶な錯体の形態として高い電荷（２
、３及び４）を有する金属カチオンのキレート化が可能になり、また、特にアニオン錯体
の形態の上述のカチオンを溶媒和ポリマーの中で輸送することが可能になる。高い電荷を
有する上記金属カチオンは、実際に、溶媒和ポリマーの中で不動である。上記タイプの錯
合作用は、遷移金属（Ｆｅ、Ｃｏ．．．）又はある種の稀土類元素（Ｃｅ、Ｅｕ．．．）
の特定のカチオンを有する特に安定なレドックスカップルを生じさせる。
ＲＤが、Ｏ、Ｎ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むアルキル又は
アルケニル置換基である本発明の化合物を含むイオン伝導物質は、特に、極性ポリマー、
就中、ポリエーテルの中で、錯合及び可塑化の性質を有している。上記ヘテロ原子Ｎ及び
Ｓは、遷移金属であるＺｎ及びＰｂのカチオンに対して選択的な錯合作用を有している。
置換基ＲＤ、アルキル又はアルケニルが、更に、ヒドロキシ基、カルボニル基、アミノ
基、カルボキシル基、イソシアネート基又はチオイソシアネート基を有している場合には
、本発明のイオン化合物は、重縮合によって、ポリマー又はコポリマーを与えることがで
き、そのようなポリマー又はコポリマーを有するイオン伝導物質は、多価電解質の性質を
示す。
ＲＤがアリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリールの遊離
基から選択され、また、側鎖及び／又は芳香核が窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含
んでいる化合物が、本発明のイオン伝導物質に存在することにより、解離性が改善され、
また、ヘテロ原子の位置に応じて錯体（ピリジン）を形成する可能性、並びに、酸化作用
を増幅させることにより、複合ポリマー又はコポリマー（ピロール、チオフェン）を与え
る可能性が高くなる。
イオン伝導物質が、ＲＤがポリマー鎖の反復単位である本発明の化合物を含んでいる場
合には、この物質は、多価電解質を構成する。
置換基Ｚが、−ＯＣｎＦ２ｎ＋１、−ＯＣ２Ｆ４Ｈ、−ＳＣｎＦ２ｎ＋１、及び、−Ｓ
Ｃ２Ｆ４Ｈ（ｎは、１から８の整数）から成る群から選択されている本発明の化合物は、
ポリマーを処理する際の温度が８０℃よりも高い場合でも、特に酸素に対する安定性を有
するモノマー及びポリマーの前駆物質である。従って、そのような化合物を含むイオン伝
導物質は、燃料電池の電解質として特に適している。
本発明のイオン伝導物質は、溶媒中の溶液に本発明のイオン化合物を含んでいる。
上記溶媒は、非プロトン性液体溶媒、極性ポリマー、又は、これらの混合物とすること
ができる。
上記非プロトン性液体溶媒は、例えば、特に、直鎖エーテル及び環状エーテル、エステ
ル、ニトリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホラン、アルキルスルファミド、
並びに、部分的にハロゲン化された炭化水素から選択される。特に好ましい溶媒としては
、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、グリム（ｇｌｙｍｅ）、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメチルテトラヒドロフラン、ギ酸メチル又はギ酸エチル、プロピレン又は
エチレンの炭酸塩、アルキル炭酸塩（例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル及び炭酸メチ
ルプロピル）、ブチロラクトン、アセトンニトリル、ベンゾニトリル、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
メチレンスルホン酸ジメチル、スルホン酸テトラメチレン、及び、５から１０の炭素原子
を有するテトラアルキルスルホンアミドを挙げることができる。
極性ポリマーは、移植されたイオン基を有するかあるいは有していない、架橋型の又は
非架橋型の溶媒和ポリマーから選択することもできる。溶媒和ポリマーは、硫黄、酸素、
窒素及びフッ素から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む溶媒和単量体を含むポ
リマーである。溶媒和ポリマーの例として、網目構造を形成しても形成しなくても良い、
ポリ（エチレンオキシド）に基づく直鎖構造、櫛列又はブロック型のポリマー、あるいは
、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はアリルグリシジルエーテルの単量体を含む
コポリマー、ポリフルファゼン（ｐｏｌｙｐｈｏｒｐｈａｚｅｎｅ）、イソシアネートと
架橋したポリエチレングリコールに基づく架橋網目構造、若しくは、重縮合及び架橋可能
な基を含むことのできる担体基によって得られる網目構造を挙げることができる。特定の
ブロックがレドックス（ｒｅｄｏｘ）特性を有している官能基を有しているブロック共重
合体も挙げることができる。勿論、上に挙げたものは、限定的なものではなく、溶媒和特
性を有する総てのポリマーを使用することができる。
本発明のイオン伝導物質は、上述の非プロトン性液体溶媒から選択された非プロトン性
液体溶媒と、硫黄、窒素、酸素及びフッ素から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を
有する単量体を含む極性ポリマー溶媒とを同時に含むことができる。イオン伝導物質は、
２乃至９８％の液体溶媒を含むことができる。そのような極性ポリマーの例としては、ア
クリロニトリル、フッ化ビニリデン、Ｎ一ビニルピロリドン又はメタクリル酸メチルを主
として含むポリマーを挙げることができる。上記溶媒中の非プロトン性液体の割合は、２
％（可塑化された溶媒に相当する）から９８％（ゲル化された溶媒に相当する）まで変化
することができる。
本発明のイオン伝導物質は、更に、イオン伝導物質を調製するために従来技術で通常使
用されている塩を含むことができる。本発明のイオン化合物と混合して使用することので
きる塩の中でも、スルホン酸過フルオロアルケン（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｃａｎｅｓｕ
ｌｆｏｎａｔｅ）、ビス（過フルオロアルキルスルホニル）イミド、ビス（過フルオロア
ルキルスルホニル）メタン、及び、トリス（過フルオロアルキルスルホニル）メタンから
選択される塩が特に好ましい。
勿論、本発明のイオン伝導物質は、更に、このタイプの物質と共に使用されることが知
られている添加剤、例えば、粉末又は繊維の形態の鉱物又は有機物の装填物を含むことが
できる。
本発明のイオン伝導物質は、電気化学的な発電装置において電解質として使用すること
ができる。従って、本発明の目的は、陰極及び陽極を備え、これら陰極及び陽極が共に電
解質によって分離されており、該電解質は、上に規定したようなイオン伝導物質である、
電気化学的な発電装置を提供することである。特定の実施例によれば、そのような発電装
置は、金属リチウム又はその合金の一つ（選択に応じて、ナノメートル単位の酸化リチウ
ムの分散体の形態とすることができる）、リチウム及び遷移金属の複式窒化物、一般式Ｌ
ｉｌ＋ｙ＋ｘ／３Ｔｉ２−ｘ／３Ｏ４（０≦ｘ≦１、０≦ｙ≦１）を有する低電位の酸化
物、あるいは、炭素及び有機物（質の熱分解によって生ずる炭酸塩から成る陰極を備えて
い乱本発明の別の実施例によれば、発電装置は、酸化バナジウムＶＯｘ（２≦ｘ≦２．５
）、ＬｉＶ３Ｏ８、ＬｉｙＮｉ１−ｘＣｏｘＯ２（０≦ｘ≦１、０≦ｙ≦１）、マグネシ
ウム・スピネルＬｉｙＭｎ１−ｘＭｘＯ２（Ｍ＝Ｃｒ、Ａｌ、Ｖ、Ｎｉ、０≦ｘ≦０．５
；０≦ｙ≦２）、有機ポリジスルフィドＦｅＳ、Ｆｅ２Ｓ、硫酸第二鉄Ｆｅ２（ＳＯ４）
３、リン酸塩、及び、鉄及びリチウムのオリビン構造を有するリン珪酸塩、あるいは、鉄
がマグネシウムで置換されている製品から選択されて単独で又は混合物として使用される
正極を備えている。この正極のコレクタすなわち集電子は、アルミニウムであるのが好ま
しい。
本発明のイオン伝導物質は、また、スーパーキャパシタンスにも使用することができる
。従って、本発明の別の目的は、大きな比表面積を有する少なくとも１つの炭素電極、あ
るいは、レドックスポリマーを含む電極を利用していて、電解質が上に規定したイオン伝
導物質である、スーパーキャパシタンスを提供することである。
本発明のイオン伝導物質は、また、電子伝導によってポリマーのｐ形又はｎ形のドーピ
ングを行うために使用することもでき、この用途は、本発明の別の目的を構成する。
また、本発明のイオン伝導物質は、エレクトロクローム装置の電解質としても使用する
ことができる。電解質が本発明のイオン伝導物質であるエレクトロクローム装置は、本発
明の別の目的である。
本発明の化合物のイオン種が強い解離性によって、特に、酸素又は窒素と接合されてい
る場合には、カルボカチオンを安定化させ、更に、驚くべきことに、プロポニック（ｐｒ
ｏｐｏｎｉｃ）の形態の本発明の化合物のある種のモノマーに対する活動度を高める。ブ
レンステッド酸の供給源を構成するフォトイニシエータ、カチオン反応を行うことができ
るモノマー又はプレポリマーの重合反応又は架橋反応を行わせる触媒、あるいは、ポリマ
ーの改質を行う触媒として、イオン化合物を利用することも本発明の目的である。
カチオン反応を行うことのできるモノマー又はプレポリマーの上記重合反応又は架橋反
応のプロセスは、本発明の化合物を重合反応の触媒作用を行う酸の供給源を構成するフォ
トイニシエータとして使用するという特徴を有している。カチオンが、−Ｎ＝Ｎ＋、−Ｎ
＝Ｎ−の結合を有している基、スルホニウム基、ヨードニウム基又は選択に応じて置換さ
れるアレーン−フェロセンのカチオン（高分子のスケルトンに含まれる可能性がある）で
ある、本発明の化合物が特に好ましい。
置換基ＲＦの選択、並びに、置換基ＲＤ又はＺの選択は、上記モノマー又はプレポリマ
ーの反応を行わせるために使用される溶媒の中の上記化合物の溶解度を高めるように、ま
た、最終的なポリマーの所望の性質の関数として、行われる。例えば、非置換型のアルキ
ル遊離基を選択すると、極性が低い媒体の中での溶解性を与える。オキサ又はスルホンの
基を含む遊離基を選択すると、極性媒体の中での溶解性を与える。硫黄又はリンの原子に
酸素を付加することによりそれぞれ得られる、スルホキシド基、スルホン基及び酸化ホス
フィン基、ホスホネート基を含む遊離基は、得られるポリマーの接着性、光沢度並びに酸
化又はＵＶに対する抵抗性に関して、改善された性質を与えることができる。本発明のフ
ォトイニシエータによって重合又は架橋することのできるモノマー及びポリマーは、カチ
オン重合反応を受けることができるモノマー及びポリマーである。
環状エステル官能基、環状チオエーテル官能基又は環状アミノ官能基を含むモノマーの
中でも特に、ビニル化合物（より詳細に言えば、ビニルエーテル）、オキサゾリン、ラク
トン及びラクタムを挙げることができる。
環状エーテル又はチオエーテル型のモノマーの中でも特に、エチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、オキサエタン、エピクロルヒドリン、テトラヒドロフラン、スチレンオキ
シド、シクロヘキサンオキシド、ビニルシクロヘキサンオキシド、グリシドール、ブチレ
ンオキシド、オクチレンオキシド、グリシジルエーテル及びエステル（例えば、メタクリ
ル酸又はアクリル酸グリシジル、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ、ジグ
リシジルエーテル又はそのフッ化誘導体）、４から１５の炭素原子を有する環状アセター
ル（例えば、ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、及び、スピロ
ービシクロジオキソランを挙げることができる。
ビニル化合物の中でも、ビニルエーテルは、特に、カチオン重合反応を受けるモノマー
の非常に重要なファミリーを構成する。例として、エチルビニルエーテル、プロピルビニ
ルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エチレングリコ
ールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールモノ
ビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル
、エチレングリコールブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエー
テル、シクロヘキサンジメンタノールジビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエー
テル、１５０から５，０００の分子量を有するポリ−ＴＨＦ−ジビニルエーテル、ジエチ
レングリコールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、アミ
ノプロピルビニルエーテル、及び、２−ジエチルアミノエチルビニルエーテルを挙げるこ
とができる。
他のビニル化合物としては、例えば、１，１−ジアルキルエチレン（例えば、イソブテ
ン）、芳香族ビニルモノマー（例えば、スチレン、α−メチルスチレンの如きα−アルキ
ルスチレン、４−ビニルアニソール、アセナフテン）、Ｎ−ビニル化合物（例えば、Ｎ−
ビニルピロリドン又はＮ−ビニルスルホンアミド）を挙げることができる。
プレポリマーの中でも特に、エポキシ基が脂肪族の鎖、芳香族の鎖又は複素環の鎖によ
って担持されている化合物を挙げることができ、例えば、３から１５のエチレンオキシド
単量体によってエトキシ化されたグリシジルエーテル又はビスフェノールＡ、ジアルキル
、アルキルアリール又はジアリールシロキサンのコポリマーをビニルシクロヘキセンオキ
シドの存在下でメチルヒドロゲノシロキサンによってヒドロシリル化することによって得
られるエポキシシクロヘキセンーエチル型の側鎖を有するシロキサン、トリエトキシ又は
トリメトキシのシラプロピルシクロヘキサンオキシドから得られるゾル／ゲル型の縮合生
成物、モノビニルエーテル、及び、脂肪族又は芳香族のジ又はトリイソシアネートを有し
ていて２又はそれ以上の機能を有するアルコールの反応生成物を含むウレタンがある。
本発明による重合反応のプロセスは、カチオン重合を行うことのできる少なくとも１つ
のモノマー又はプレポリマーと少なくとも１つの本発明のイオン化合物とを混合する工程
と、この工程により得た混合物に化学作用放射線又はβ放射線を与える工程とを備えてい
る。上記反応混合物は、５ｍｍよりも薄い薄層として整形した後に、放射線処理を受ける
のが好ましい。上記反応混合物は、５００μｍ又はそれ以下の厚さを有する薄膜の形態に
されるのが好ましい。上記反応の継続時間は、サンプルの厚さ、及び、作用波長λにおけ
る供給源のパワーに依存する。上記継続時間は、３００ｍ／分と１ｃｍ／分との間にある
上記供給源の前における速度によって規定される。５ｍｍよりも大きな厚さを有する最終
的な物質の層を、層を拡げる工程、及び、該層を照射によって処理する工程から成る操作
を多数回反復することにより得ることができる。
一般的に、使用されるフォトイニシエータの量は、モノマー又はプレポリマーの重量に
関して、０．０１重量％から１５重量％の間であり、０．１重量％と５重量％との間であ
るのが好ましい。
本発明のイオン化合物は、溶媒が存在しない状態でフォトイニシエータとして使用する
ことができ、例えば、フォトイニシエータとして使用されるイオン化合物が可溶性である
かあるいは容易に分散することができる液体モノマーを重合する際に使用することができ
る。このタイプの用途は、溶媒に伴う問題（毒性、可燃性）を排除することができるので
、特に興味がある。
本発明のイオン化合物は、重合反応の間に不活性である溶媒の中で均質な溶液の形態と
してフォトイニシエータとして使用することもでき、上記溶液は、重合又は架橋されるべ
き混合物が高い粘性を有している場合には特に、容易に使用することができ、また、容易
に分散することができる。
不活性な溶媒の一例として、アセトン、メチル／エチルケトン、及び、アセトンニトリ
ルの如き揮発性の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、重合又は架橋される生成
物を単に希釈する（特に、プレポリマーを取り扱う時には、上記生成物の粘性を下げる）
ために使用される。上記溶媒は、重合反応又は架橋反応の後に乾燥作業によって除去され
ることになる。重合又は架橋させようとする生成物を希釈し、フォトイニシエータとして
使用される本発明の塩Ａ＋Ｘ−を解離させるために、非揮発性の溶媒を使用することもで
きるが、そのような溶媒は、生成された物質の中に残り、従って、可塑剤として作用する
ことになる。例として、炭酸プロピレン、γ−ブチロラクトン、モノ、ジ、トリのエチレ
ン又はプロピレンのグリコールのエーテル／エステル、モノ、ジ、トリのエチレン又はプ
ロピレンのグリコールのエーテルアルコール、フタル酸又はクエン酸の如き可塑剤を挙げ
ることができる。
本発明の別の実施例によれば、化合物は溶媒又は希釈剤として使用され、上記化合物は
、重合反応に活性を有すると共に少ない分子量及び低い粘性を有し、更に、一緒に使用さ
れるより粘性の高いモノマー又はプレポリマーに対して重合可能なモノマー並びに溶媒又
は希釈剤として同時に作用する。溶媒として使用された上述のモノマーは、反応の後に、
最終的に得られる高分子（巨大分子）の網目構造の一部となり、そのインテグレーション
（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ）は、二官能モノマーを取り扱う時により大きくなる。照射の
後に得られた物質は、この時点において、小さい分子量及びかなりの蒸気圧を有する、あ
るいは、ポリマーが接触する物体を汚染する傾向のある生成物を含まなくなる。例として
、活性溶媒は、モノ、ジ、トリ、テトラのエチレン及びプロピレングリコールのモノ及び
ジのビニルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン、並びに、例えば、ＰＥＰＣの商品名でＩＳ
Ｐ社（米国ニュージャージー州）から商業的に入手可能な、炭酸プロピレンの２−プロペ
ニルエーテルを挙げることができる。
反応混合物を照射するために、照射源は、紫外線、可視光線、Ｘ線、γ線及びβ放射線
から選択することができる。化学作用放射線として紫外線を用いる場合には、本発明のフ
ォトイニシエータに感光剤を添加して、工業的な装置（特に水銀蒸気ランプを用いた場合
にλ〜３００ｎｍ）によって放出されるフォトイニシエータの最大吸収に対応するものよ
りも小さなエネルギの波長で効率的に光分解を行わせるようにするのが効果的である。そ
のような添加剤は周知であり、非限定的な例として、例えば、アントラセン、ジフェニル
−９，１０−アントラセン、ペリレン、フェノチアジン、テトラセン、キサントン、チオ
キサントン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、１，３，５−トリアリール−２−ピラゾ
リン、及び、これらの誘導体、特に、アルキル、オキサ又はアザ−アルキルの遊離基で芳
香核が置換されて特に吸収波長を変更することのできる誘導体を挙げることができる。本
発明のヨードニウム塩をフォトイニシエータとして使用する場合には、イソプロピルチオ
キサントンが感光剤の好ましい例である。
上述の種々のタイプの放射線の中でも、紫外線が特に好ましい。また、紫外線は、上述
の他の放射線よりも使用が容易である。また、フォトイニシエータは、一般的に、エネル
ギの差（δλ）が小さいので、紫外線（ＵＶ）及び感光剤に対して直接的な感受性を有し
ている。
本発明のイオン化合物は、また、熱的に又は化学作用放射線の作用により生成されるタ
イプの遊離基の開始剤すなわちイニシエーターに関連して使用することもできる。従って
、重合の態様すなわちモードが異なっている官能基を含むモノマー又はプレポリマー、例
えば、フリー・ラジカル反応によって重合するモノマー又はプレポリマー、及び、カチオ
ン重合反応によって重合するモノマー又はプレポリマーの混合物を重合又は架橋すること
が可能である。この可能性は、対応するモノマーから生ずるポリマーを単に混合すること
によって得られるものとは異なる物理的性質を有する相互進入した網目構造を形成するの
に特に効果的である。上記ビニルエステルは、ラジカルの開始（ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉ
ｔｉａｔｉｏｎ）による活性を全く又は殆ど有していない。従って、本発明のフォトイニ
シエータ、フリー・ラジカルイニシエーター（ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａ
ｔｏｒ）、ビニルエーテル型の少なくとも１つのモノマー、及び、アルキル基の結合のよ
うな非活性型の二重結合を含む少なくとも１つのモノマーを含む反応混合物において、各
々のタイプのモノマーを別個に重合させることが可能である。また、フマル酸、マレイン
酸、アクリル酸又はメタクリル酸、イタコン酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル
、マレイミドのエステル又はアミド又はこれらの誘導体の如き、電子が欠乏しているモノ
マーを、フリー・ラジカルの開始によって１：１の交互のポリマーを与える電子の豊富な
ビニルエーテルの電荷移動錯体の存在下で生成させることが知られている。上記化学量論
比に関して初期の過剰なビニルモノマーが、純粋なカチオン性の開始による重合可能な官
能基の維持を可能にする。本発明のフリー・ラジカルイニシエーター及びカチオン性イニ
シエーターの混合物の活動のトリガリング（ｔｒｉｇｇｅｒｉｎｇ）は、例えば、本発明
のフォトイニシエータ及び選択されたフリー・ラジカルイニシエーターが活性である波長
（例えば、λ＝２５０ｎｍ）の化学作用放射線による単離（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ）の場合
に、上記２つの反応物質に関して同時に実行することができる。イニシエーターの例とし
て、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒ
ｇａｃｕｒｅ２６１（登録商標）、Ｑｕａｎｔａｃｕｒｅ ＤＭＢ（登録商標）、Ｑｕａ
ｎｔａｃｕｒｅ ＩＴＸ（登録商標）を挙げることができる。
２つのタイプの重合反応を順次用いて、生成が容易な第１のプレポリマーを形成するこ
とも効果的であり、その際に、硬化性、接着性、溶解度並びに架橋の程度を、カチオン性
イニシエーターの活動を開始させることによって変更することができる。例えば、熱解離
可能なフリー・ラジカルイニシエーター及び本発明のカチオン性フォトイニシエータの混
合物が、最初に熱の作用によって、その後、化学作用放射線の作用によって、重合反応及
び架橋作用を順次行うこと奪可能にする。同様に、フリー・ラジカルイニシエーター及び
本発明のカチオン性フォトイニシエータが選択され、上記フリー・ラジカルイニシエータ
ーが本発明のフォトイニシエータを開始させる波長よりも長い波長に対して感光性を有し
ている場合には、２つの制御可能な段階で架橋反応が生じる。フリー・ラジカルイニシエ
ーターは、例えば、３６５ｎｍの波長でフリー・ラジカル重合反応を開始させることがで
きる、Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）とすることができる。
本発明のイオン化合物を用いてマイクロリソグラフィー（ｍｉｃｒｏｌｉｔｈｏｇｒａ
ｐｈｙ）用のフォトレジストの化学的な増幅反応を行わせることも本発明の目的である。
そのように使用する際には、ポリマー及び本発明のイオン化合物から成る物質の膜に放射
線処理を施す。この放射線処理により、カチオンＭがプロトンと置換されることによって
、酸が形成され、この酸は、ポリマーの分解又は変換の触媒作用を行う。放射線処理を受
けた上記膜の一部のポリマーの分解又は変換が行われた後に、形成されたモノマー又は変
換されたポリマーが除去され、露光されていない部分の像が残ることになる。この特定の
用途に関しては、イオン置換基ＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ−−を有するスチレンの反復単位から実
質的に構成されるポリマーの形態である本発明の化合物を使用するのが効果的である。こ
れらの化合物は、光分解の後に、非揮発性であり従って硫化物を取り扱う際に臭気を発生
しない生成物を生成することを可能にする。本発明の化合物の存在下で上述のように改質
することのできるポリマーの中でも特に、例えば、エステル基又は第三チオアルキルアリ
ールエーテル基（例えば、ポリ（フタルデヒド（ｐｈｔｈａｌｄｅｈｙｄｅ））を含むポ
リマー、ビスフェノールＡ及び二価酸のポリマー、ポリ第三チオブトキシカルボニル・オ
キシスチレン、第三チオブトキシ−α−メチル・スチレン、ポリジ第三チオブチルフマラ
ート−コ−アリルトリメチルシラン、及び、第三アルコールのポリアクリレート（特に、
第三チオブチルポリアクリレート）を挙げることができる。他のポリマーが、Ｊ．Ｖ．Ｃ
ｒｉｖｅｌｌｏ ｅｔ ａｌ．のＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ８（
１９９６）の３７６−３８１ページに開示されている。
高い熱安定性を有する本発明のイオン化合物は、従来技術の周知の塩に比較して、多く
の利点を有している。本発明のイオン化合物は、ＰＦ６ −、ＡＳＦ６ −、及び、ＳｂＦ６
−のタイプの配位アニオンによって得られるものに比肩しうるあるいはそれ以上の開始速
度及び伝播速度を有している。また、アニオンＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ−の拡散係数は、六フッ
化金属塩のアニオン又は五フッ化ホウ酸塩のアニオン若しくはホウ酸フェニルのアニオン
の拡散係数よりも大きい。これらの性質は、負電荷の非局在化、及び、Ｓ−Ｎ結合の回り
のアニオンの柔軟性によって説明される。
本発明の化合物においては、各イオン対は、非常に高い解離性を有しており、この高い
解離性は、特に種々の媒体中での反応基体に活性軌道が容易に露呈されるカチオンＭｍ＋
の固有の触媒特性の発現を可能にする。このように、有機化学の大部分の重要な反応は、
安易な条件下で実行されて優れた収率を得ることができ、また、反応混合物からの触媒の
分離を容易にする。キラル基を有する本発明のイオン化合物を使用することにより不斉誘
導が現れることは、その普遍性及びその応用の容易さの故に、特に重要である。過フッ化
キラル分子［ＲＦＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２ＲＦ］−，１／ｍＭｍ＋は知られておらず、過フッ
化基の低い分極特性のために無視し得る程度の光学活性しか示さないことに注意する必要
がある。従って、フリーデル／クラフト（Ｆｒｉｅｄｅｌ ａｎｄ Ｃｒａｆｔ）反応、
ディールス／アルダー（Ｄｉｅｌｓ ａｎｄ Ａｌｄｅｒ）反応、アルドール化反応、ミ
ハエル添加（ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｉｃｈａｅｌ）、アリル化反応（ａｌｌｙｌａ
ｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ）、ピナコール結合反応、グリコース化反応（ｒｅａｃｔｉ
ｏｎ ｏｆ ｇｌｙｃｏｓｉｌａｔｉｏｎ）、オキセタン（ｏｘｅｔａｎｅ）サイクルの
開始反応、アルセン（ａｌｃｅｎｅ）のメタセシス（ｍｅｔｈａｔｈｅｓｉｓ）反応、チ
ーグラ／ナッタ（Ｚｉｅｇｌｅ−Ｎａｔｔａ）型の重合反応、サイクルの開始によるメタ
セシス型の重合反応、非環式ジエンのメタセシス型の重合反応において、本発明の化合物
を触媒として使用することが、本発明の別の目的である。上述の反応において触媒として
使用するのに好ましい本発明のイオン化合物は、カチオンがリチウム、マグネシウム、銅
、亜鉛、錫、三価の金属（稀土類元素を含む）、白金合金、及び、これらの有機金属結合
体（特にメタロセン）から選択されている、イオン化合物である。
本発明の化合物は、化学反応、光化学反応、電気化学反応、光電気化学反応を行わせる
ための溶媒としても使用することができる。この特定の用途に関しては、カチオンがイミ
ダゾリウム、トリアゾリウム、ピドリジニウム（ｐｙｄｒｉｄｉｎｉｕｍ）又は４−ジメ
チルアミノ−ピリジニウムであるイオン化合物が好ましく、上記カチオンは、選択に応じ
て、環の炭素原子に置換基を有する。１５０℃よりも低い融点、より好ましくは１００℃
よりも低い融点を有していて液体の状態で使用される化合物が、特に好ましい。
本発明者等は、また、ＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ−Ｚ基が有するアニオン電荷が、複合ポリマー
型の電子伝導体に対して安定化効果を発揮すること、また、置換基Ｚが長いアルキル鎖を
含んでいる化合物を用いると、上述のポリマーをドープされた状態であっても、通常の有
機溶媒の中で可溶性にすることを見い出した。上記電荷をポリマー自体に移植することに
より、全体的な電荷がカチオン性であり、有機溶媒中で可溶性であり、その安定性に加え
て、アルミニウム及び鉄金属の如き金属に対する耐腐食性を与える、ポリマーが形成され
る。カチオン部分が「ｐ形」のドープを受けた複合ポリマーから成る多価カチオンである
本発明のイオン化合物を含む電子伝導性の物質を提供することも本発明の目的である。こ
の用途に好ましいイオン化合物は、置換基Ｚが６から２０の炭素原子を有する少なくとも
１つのアルキル鎖を含んでいるイオン化合物である。例として、ＺがＲＤＹ−（ＲＤは（
アルキル遊離基）である化合物を挙げることができる。また、ＲＦがＲＡＣＦ２ −、ＲＡ
ＣＦ２ＣＦ２ −、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−又はＣＦ３Ｃ（ＲＡ）Ｆ−（ＲＡは、アル
キル遊離基を表す）である化合物を挙げることもできる。
カチオン型の着色剤（シアニン）が、情報を光学的に記憶するためのレーザ用写真フィ
ルム（書込み可能な光ディスク）の感光剤として、益々頻繁に使用されている。そのよう
な複合分子を固体の状態で積層する傾向は、単離された分子に比較して光学特性が変動す
るので、その用途を限定する。最終的には同じ分子に定着される対イオンが本発明の機能
に相当するカチオン性の着色剤を製造するために本発明のイオン化合物を用いることによ
り、固体ポリマーマトリックスを含む凝集現象を低減することができ、また、そのような
着色剤を安定化させることができる。本発明のイオン化合物を含むことを特徴とする着色
剤の組成を提供することが、本発明の別の目的である。この用途の特に好ましいイオン化
合物は、イオン基ＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ−の単数又は複数の負電荷が着色剤の分子に定着され
ているか、あるいは、そのような負電荷が着色剤の正電荷の対イオンを構成している、イ
オン化合物である。そのような化合物の例として、以下の化合物を挙げることができる。
Figure 2013173740
本発明を以下の例によって説明するが、本発明はそのような例に限定されるものではな
い。
例１乃至７は、本発明のイオン化合物を合成するための反応物質として使用される幾つ
かの化合物の調製すなわち準備を説明すると例８乃至７８は、本発明の化合物の調製及び
その使用方法を説明する。
例１：トリフルオロメタンスルホンアミド
１リットルのジクロロメタンの中で０℃で強く撹拌されている１４０．５３ｇ（１．８
モル）のカルバミン酸アンモニウムＨ２ＮＣＯ２ＮＨ４（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入
手可能）のサスペンションに、２５０ｍｌのジクロロメタンの中で希釈された２８２．１
３ｇ（１モル）の硫酸トリフルオロメタン無水物（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏ（Ａｌｄｒｉｃｈ
から商業的に入手可能）を２時間の間に滴下した。二酸化炭素が次の反応に従って発生し
た。
Figure 2013173740
０℃で３時間の後に、上記反応を室温で２４時間にわたって継続させて、ジクロロメタ
ンを蒸発させ、生成物を４００ｍｌの水で回収した。４モルの塩酸溶液を２５０ｍｌ添加
することにより、トリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２が放出され、こ
れを２００ｍｌのエーテルの３つの留分で抽出した。上記エーテル相（６００ｍｌ）を硫
酸マグネシウムで乾燥させた後に、エーテルを蒸発させ、二次真空下で６０℃で昇華させ
ることにより純化させて、生成物を回収した。プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％より
も高いという特徴をもった純度を有する１３７．１６ｇのトリフルオロメタンスルホンア
ミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２が得られた。
トリフルオロメタンスルホンアミドを水中の炭酸ナトリウムＮａ２ＣＯ３（２０％過剰
）と反応させることによって、対応するナトリウム塩を調製した。水を蒸発させて乾燥さ
せた後に、生成物をアセトニトリルの中に回収し、過剰の炭酸塩を濾過によって除去した
。アセトニトリルを蒸発させて乾燥させた後に、一定量のトリフルオロメタンスルホンア
ミドのナトリウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＨＮａが得られた。
微量分析は、Ｈ０．５２（０．５９）；Ｃ７．２２（７．０２）；Ｎ８．４１（８．１
９）；Ｆ３３．８２（３３．３２）；Ｎａ１３．２１（１３．４４）；Ｓ１８．６５（１
８．７４）を示した。
炭酸ナトリウムを炭酸リチウム及び炭酸カリウムでそれぞれ置き換えることにより、同
様なプロセスによって、リチウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＨＬｉ及びカリウム塩ＣＦ３ＳＯ２Ｎ
ＨＫを得た。
例２：フルオロスルホンアミド
トリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２を真空蒸留によって予め純化さ
れた１８２．１１ｇ（１モル）のフルオロスルホン酸無水物（ＦＳＯ２）２Ｏ（ＳＳＴ社
から商業的に入手可能）で置き換えることによって、例１に記載した条件と同様の条件で
、この化合物を調製した。プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴を
もった純度を有する８０．２５ｇのフルオロスルホンアミドＦＳＯ２ＮＨ２が得られた（
８１％の収率）。フルオロスルホンアミドＦＳＯ２ＮＨ２の０℃の水溶液に、ｐＨ計で決
定される中和点に達するまで、水酸化ナトリウムの滴定溶液を加えることによって、対応
するナトリウム塩を調製した。凍結乾燥を行い真空下で２４時間にわたって乾燥させた後
に、フルオロスルホンアミドのナトリウム塩ＦＳＯ２ＮＨＮａを一定量回収した。
微量分析は、Ｈ０．７８（０．８３）；Ｎ１１．３２（１１．５７）；Ｆ１５．１２（
１５．６９）；Ｎａ１８．６６（１８．９９）；Ｓ２６．０１（２６．４８）を示した。
水酸化ナトリウムを水酸化リチウム及び水酸化カリウムでそれぞれ置き換えることによ
って、同様なプロセスで、リチウム塩ＦＳＯ２ＮＨＬｉ及びカリウム塩ＦＳＯ２ＮＨＫを
得た。
例３：ペンタフルオロエタン塩化スルホニル
アルゴンの存在下で−７８℃まで冷却された６００ｍｌのエーテルの中で、６０ｇ（２
４４ミリモル）のヨウ化ペンタフルオロエチルＣ２Ｆ５Ｉ（Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌｓから商業的に入手可能）を縮合させた。次に、撹拌した状態で、エーテル中で１．６
Ｍ（２４４ミリモル）のメチルリチウムの溶液を１５３ｍｌ添加した。５分後に、約２０
ｇ（約３１２ミリモル）の二酸化硫黄ＳＯ２を上記溶液に導入し、−７８℃で２時間にわ
たって反応を継続させた。次に、上記溶液を２時間の間に室温にし、室温で１時間後に、
溶媒を蒸発させた。乾燥させた後に、４４．５１ｇのペンタフルオロエタンスルホン酸リ
チウムＣ２Ｆ５ＳＯ２Ｌｉ（９６％の収率）を回収した。
次に、塩素Ｃｌ２を、２８．５ｇ（１５０ミリモル）のペンタフルオロエタンスルホン
酸リチウムＣ２Ｆ５ＳＯ２Ｌｉを含む水２００ｍｌの中に通した。直ぐに、２５ｍｌの無
水ジクロロメタンの留分で抽出された、水よりも密度の高い第２の相が現れた。この有機
物の相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後に、２６．５５ｇのペンタフルオロエタン塩化
スルホニルＣ２Ｆ５ＳＯ２Ｃｌ（８１％の収率）が、分別蒸留で回収された。生成物は、
フッ素ＲＭＮフッ素が９０％よりも高いという特徴をもった純度を有している。
例４：過フルオロブタンスルホンアミド
１００ｍｌの無水テトラヒドロフラン（０℃）中の３０．２１ｇ（１００ミリモル）の
過フルオロ−１−ブタンフッ化スルホニルＣ４Ｆ９ＳＯ２Ｆ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的
に入手可能）及び８．９１ｇ（１００ミリモル）の炭酸エチルＣ２Ｈ５Ｏ２ＣＮＨ２に対
して、９５％の水素化リチウム１．７５ｇ（２２０ミリモル）を分割して添加した。アル
ゴンの存在下で７２時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を遠心分離して濾過し、フ
ッ化リチウムＬｉＦの析出物及び余剰の水素化リチウムを除去した。その後、溶媒を蒸発
させて、得られた生成物を水１００ｍｌの中に回収した。水酸化リチウム一水化物３．５
９（２００ミリモル）を添加した後に、反応混合物を加熱して夜通し環流させ、エステル
官能基を加水分解させた。冷却した後に、１０Ｍの塩酸溶液を添加することによって、反
応混合物のｐＨを約１とし、これにより、存在しているカルボキシル官能基を除去し、２
４時間の撹拌の後に、エーテル５０ｍｌの３つの留分で抽出を行った。有機物相を硫酸マ
グネシウムで乾燥させて蒸発させた後に、真空下で乾燥させることによって、プロトン及
びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有する２７．２ｇの過フ
ルオロ−１−ブタンスルホンアミドＣ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨ２（９１％の収率）を回収した。
Figure 2013173740
過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドを水中の炭酸ナトリウムＮａ２ＣＯ３（２０％
過剰）と反応させることによって、対応するナトリウム塩を調製した。水を蒸発させて乾
燥させた後に、得られた反応物をテトラヒドロフランの中に回収し、過剰の炭酸塩を濾過
によって除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥させた後に、一定量の過フルオ
ロ−１−ブタンスルホンアミドのナトリウム塩Ｃ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨＮａを得た。
微量分析は、Ｈ０．２５（０．３１）：Ｃ１５．３５（１４．９６）；Ｎ４．６３（４
．３６）；Ｆ５４．１（５３．２５）；Ｎａ７．３６（７．１６）：Ｓ１０．３５（９．
９８）を示した。
炭酸リチウムを炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムでそれぞれ置き換えることにより、同
様のプロセスによって、リチウム及びカリウムの塩が得られた。
例５：ペンタフルオロエタンスルホンアミド
例３で調製されたペンタフルオロエタン塩化スルホニル１０．９３ｇを−２０℃のテト
ラヒドロフラン（５０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）中のビス（トリ
メチルシリル）アミド（（ＣＨ３）３Ｓｉ）２ＮＮａの１Ｍ溶液５０ｍｌにゆっくりと加
えた。
Figure 2013173740
−２０℃で２時間後に、溶媒を蒸発させ、生成物を水５０ｍｌの中に回収した。ｐＨは
、約２とされ、水相は、２０ｍｌのエーテルの２つの留分で抽出された。有機物相を硫酸
マグネシウムで乾燥させた後に、回収した生成物を真空下で昇華させた。２４時間後に、
プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有するペンタ
フルオロエタンスルホンアミドＣ２Ｆ５ＳＯ２ＮＨ２（６２％の収率）がコールドフィン
ガー（ｃｏｌｄ ｆｉｎｇｅｒ）上に回収された。過フルオロエタンスルホンアミドを水
（２０％過剰）中の炭酸ナトリウムＮａ２ＣＯ３と反応させることによって、対応するナ
トリウム塩を調製した。水を蒸発させて乾燥させた後に、得られた生成物をテトラヒドロ
フランの中に回収し、過剰の炭酸塩を濾過によって除去した。テトラヒドロフランを蒸発
させて乾燥させた後に、過フルオロエタンスルホンアミドＣ２Ｆ５ＳＯ２ＮＨＮａを一定
量得た。
微量分析は、Ｈ０．４２（０．４６）；Ｃ１０．３５（１０．８７）；Ｎ６．７３（６
．３４）；Ｆ４２．０１（４２．９７）；Ｎａ１０．８９（１０．４）；Ｓ１４．２５（
１４．５）を示した。
炭酸ナトリウムを炭酸リチウム及び炭酸カリウムでそれぞれ置き換えることにより、同
様のプロセスによって、リチウム及びカリウムの塩を得た。
例６：トリフリネート（ｔｒｉｆｌｉｎａｔｅ）カリウム
無水アセトニトリル（−１８℃）５０ｍｌ中の２，２−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾールの二カリウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２２．６４ｇ（１
００ミリモル）のサスペンションに対して、トリフルオロメタン塩化スルホニルＣＨ３Ｓ
Ｏ２Ｃｌ１７．３６ｇ（１０３ミリモル）を添加した。室温で撹拌させながら２４時間後
に、反応混合物を濾過して塩化カリウムを除去し、以下の反応式に従う反応の間に、ポリ
（２，２−ジメルカプト−１，３，４−チア−ジアゾール）を生成させた。
Figure 2013173740
溶媒を蒸発させて室温の真空下で乾燥させた後に、フッ素のＲＭＮが９８％よりも高い
という特徴をもった純度を有するトリフリネート酸カリウムＣＦ３ＳＯ２Ｋ１６．３ｇ（
９５％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｃ６．７２（６．９８）；Ｆ３２．６（３３．１１）；Ｓ１８．３２（１
８．６２）；Ｋ２２．２９（２２．７１）を示した。
例７：２−スルホニル−１，２，４−塩化トリアジン
３−アミノ−１，２，４−トリアジン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２８．
８３ｇ（３００ミリモル）を濃塩酸１００ｍ１及び氷酢酸３０ｍｌの撹拌されている混合
物に添加した。反応混合物を−１０℃とし、水３５ｍｌ中のナトリウムニトリルＮａＮＯ
２２２．４２ｇ（３２５ミリモル）をゆっくりと添加した。ジアゾ化反応を１時間にわた
って行わせた。同時に、二酸化硫黄ＳＯ２を氷酢酸３００ｍ１中のフリットに飽和するま
で通過させた。その後に、塩化銅（Ｉ）ＣｕＣｌ７．５ｇを添加し、反応混合物の色が緑
黄色から緑青色になるまで、二酸化硫黄の添加を継続させた。反応混合物の温度が１０℃
よりも低くなった後に、予め調製されたジアゾニウムを３０分間の間に添加した。少量の
エーテルを添加して、各添加の後に生成した泡の量を減少させた。ジアゾニウム添加が終
了した後に、反応混合物を水及び氷（１：１）から成る混合物１リットルの中に注いだ。
氷が融解した後に、イエローオイル（ｙｅｌｌｏｗ ｏｉ１）をデカンテーションフラス
コの中に分離し、水相を１００ｍｌのエーテルの２つの留分で抽出した。収集したオイル
にエーテル相を添加した後に、中性になるまで溶液を重炭酸ナトリウムの濃い溶液で洗浄
し、その後、水で洗浄し、最終的に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた
後に、真空蒸留させて、プロトン及びフッ素のＲＭＮが９８％よりも高いという特徴をも
った純度を有する３−スルホニル−１，２，４−トリアジン３５．１ｇ（６５％の収率）
を収集した。微量分析は、Ｃ２０．６（２０．２）；Ｈ０．６（１．１）；Ｎ２３．６（
２３．４）；Ｓ１７．６（１７．９）；Ｃ１１９．３（１９．７）を示した。
Figure 2013173740
例８：３−クロロプロパンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）−イミド
３−クロロプロパン塩化スルホニルＣｌ（ＣＨ２）３ＳＯ２Ｃｌ１７．７９（１００ミ
リモル）及びトリフルオロメタンカリウムスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨＫ３７．４４
ｇ（２００ミリモル）をテトラヒドロフラン無水物５０ｍｌ（０℃）の中で反応させた。
０℃で３時間、また、室温で２４時間の後に、テトラヒドロフランを蒸発させ、生成物を
水４０ｍｌの中で結晶化させて濾過によって回収し、乾燥させた。プロトン及びフッ素の
ＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有するトリフルオロメタンスルホニ
ル（３−クロロプロパンスルホニル）−イミドのカリウム塩Ｃｌ（ＣＨ２）３ＳＯ２ＮＫ
ＳＯ２ＣＦ３２３．６ｇを得た。
微量分析は、Ｈ１．７６（１．８５）；Ｃ１４．２３（１４．６６）；Ｎ４．５６（４
．２７）；Ｆ１７．７８（１７．３９）；Ｓ１９．０９（１９．５６）；Ｃ１１０．２８
（１０．８２）；Ｋ１１．４５（１１．９３）を示した。
Figure 2013173740
同様なプロセスによって、例２で得たフルオロスルホンアミドのカリウム塩からフルオ
ロスルホニル（３−クロロプロパン−スルホニル）イミドのカリウム塩（６５％の収率）
が得られ、また、例５で得たペンタフルオロスルホンアミドのカリウム塩からペンタフル
オロエタン−スルホニル（３−クロロプロパンスルホニル）イミドのカリウム塩（８．２
％の収率）が得られた。
Figure 2013173740
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムで処理し
、反応媒体を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させることにより、一定量の収率で
リチウム塩を得た。
上記３つの塩は、通常の大部分の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、エチルアセテート、グリム（ｇｌｙｍｅｓ））の中で可溶性であり
、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性であ
る。Ｏ／Ｋ濃度が１４／１の非プロトン性溶媒和ポリマーの中においては、上記塩は、１
００℃の温度において、１０−３Ｓ／ｃｍ−１よりも大きなイオン伝導率を有している。
上記塩は、アルコラート、アミド又はメチリド（ｍｅｔｈｙｌｉｄｅ）の如き十分な求
核性を有するサイトを含む種々の基質に容易に移植することができる。
例９：２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イ
ミド
０℃の無水アセトニトリル３０ｍｌ中の２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルＣ
Ｆ３ＣＨ２ＳＯ２Ｃｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）９．１３ｇ（５０ミリモ
ル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２７．４５ｇ（５０ミリモ
ル）の溶液に対して、無水ピリジン７．９１ｇ（１００ミリモル）を滴下した。０℃で２
時間の後に、室温で４８時間にわたって反応を継続させた。その後、反応混合物を濾過し
て生成した塩酸ピリジニウムを除去した。次に、反応混合物をリン酸リチウムＬｉ３ＰＯ
４５．７９ｇ（５０ミリモル）と共に４８時間にわたって撹拌した。濾過し、溶媒を蒸発
させて乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル（２，２，２−トリフルオロエタ
ン−スルホニル）イミドＣＦ３ＣＨ２ＳＯ２ＮＬｉＳＯ２ＣＦ３１４．６ｇ（９７％の収
率）を得た。
微量分析は、Ｈ０．７２（０．６７）；Ｌｉ２．４８（２．３）；Ｃ１１．５６（１１
．９７）；Ｎ４．８８（４．６５）；Ｆ３８．０２（３７．８６）；Ｓ２１．５６（２１
．３）を示した。
Figure 2013173740
上記塩は、Ｏ／Ｌｉ濃度が１２／１のポリ（エチレンオキシド）の中で２．３×１０−
４Ｓ．ｃｍ−１（６０℃）の伝導率を有している。
上記塩は、例えば、アルキル又は酸ハライドを有する塩基の存在下で、求核置換反応を
行わせることのできる酸の特徴を示すプロトンを有している。
例１０：Ｎ−メチル−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴンの存在下で、テトラヒドロフラン中のメチルアミンＣＨ３ＮＨ２（Ａｌｄｒｉ
ｃｈから商業的に入手可能）の２Ｍ溶液（２００ミリモル）１００ｍｌを、２０℃で強く
撹拌されている無水ジクロロメタン５０ｍｌ中の塩化スルフリルＳＯ２Ｃｌ２１３．５ｇ
（１００ミリモル）に対して、２時間の間に滴下した。−２０℃で３時間の後に、反応混
合物を遠心分離させ、生成した塩化水素酸メチルアンモニウムＣＨ３ＮＨ３ ＋Ｃｌ−の析
出物を除去した。テトラヒドロフランを蒸発させた後に、残った液体を真空下で蒸留した
。プロトンのＲＭＮが９８％よりも高いという特徴をもった純度を有するＮ−メチル−ク
ロロスルホンアミドＣｌＳＯ２ＮＨ（ＣＨ３）１２．８２ｇ（９５％の収率）を得た。
次に、Ｎ−メチル−クロロスルホンアミド６．４８ｇ（５０ミリモル）を、無水テトラ
ヒドロフラン３０ｍｌの中で、トリフルオロメタンスルホンアミド７．４５ｇ（５０ミリ
モル）及び１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）１１．２２ｇ
（１００ミリモル）と反応させた。４８時間の後に、反応混合物を濾過して、生成した塩
化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物を除去した。溶（媒を蒸発させた後に、得られた生成物をエ
タノール２０ｍｌの中に回収し、酢酸カリウム４０．９１ｇ（１００ミリモル）を添加し
た。これにより、析出物が形成された。再結晶化、濾過及び乾燥の後に、トリフルオロメ
タンスルホニル（Ｎ−メチルスルホニル）カリウムイミドＣＦ３ＳＯ２ＮＫＳＯ２ＮＨ（
ＣＨ３）９．９５ｇ（７１％の収率）を回収した。プロトン及びフッ素のＲＭＮによって
特徴づけられる純度は、９８％よりも高かった。
微量分析は、Ｈ１．３１（１．４４）；Ｃ８．３８（８．５７）；Ｎ９．８５（９．９
９）；Ｆ２０．８９（２０．３４）；Ｓ２２．３５（２２．８８）；Ｋ１３．５２（１３
．９５）を示した。
Figure 2013173740
同様なプロセスによって、エチルアミンから、トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−エ
チル−スルホニル）イミドのカリウム塩が得られ、また、プロピルアミンから、トリフル
オロメタンスルホニル（Ｎ−プロピル−スルホニル）イミドのカリウム塩が得られた。
Figure 2013173740
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換によって、
リチウム塩が一定量調製された。
上記化合物は、例えばアルキル及び酸ハライドを有する塩基の存在下で求核置換反応を
行わせることのできる易動性プロトンを有している。
例１１：５−ホルミル−２−フランスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水ジメチルホルムアミド３０ｍｌ（０℃）中の５−ホルミル−２−スルホン酸フラン
のナトリウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）９．９１ｇ（５０ミリモル）に
対して、無水ジクロロメタン２０ｍｌ中で溶液になった塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣ１
６．３５ｇ（５０ミリモル）を添加し、次に、０℃で２時間後に、トリフルオロメタンス
ルホンアミドのカリウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＨＫ１８．７２ｇ（１００ミリモル）を添加し
た。この反応を室温で４８時間にわたって継続し、得られた生成物を４０ｍｌの水の中で
結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、フッ素及びプロトンのＲＭＮで決定される９９％よ
りも高い純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（５−ホルミル−２フラン−スルホ
ニル）イミドのカリウム塩１０．８８ｇ（６３％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ１．０１（０．８８）；Ｃ２０．５５（２０．８７）；Ｎ４．１５（４
．０６）；Ｆ１６．９１（１６．５１）；Ｓ１８．１７（１８．５７）；Ｋ１１．７６（
１１．３２）を示した。
Figure 2013173740
同じプロセスによって、フルオロスルホニル（５−ホルミル−２−フラン−スルホニル
）イミドのカリウム塩を得た。
Figure 2013173740
アルデヒド官能基は、この官能基と反応することのできる基（例えば、アミノ基、又は
、二重結合）を含む基質に上記塩を移植することを可能にする。
例１２：アリルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水アセトニトリル６０ｍｌ（−２０℃）中に懸濁させたスルホン酸２−プロペンのナ
トリウム塩１４．４１ｇ（１００ミリモル）に対して、２０ｍｌのベンゼンの中で希釈さ
れた塩化チオニルＳＯＣｌ２１１．９ｇ（１００ミリモル）を２時間の間に滴下した。混
合物を−２０℃で夜通し放置し、遠心分離によって生成した塩化ナトリウムを除去し、メ
ンブランポンプを備えた回転蒸発器によって溶媒を蒸発させた。次に、得られた液体を短
いカラムの中で真空下で蒸留し、プロトンＲＭＮによって特徴づけられる２−ペンテン−
スルホニルＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＳＯ２Ｃｌ１０．９７ｇ（７．８％の収率）を得た。次に
、この化合物７．０３ｇ（５０ミリモル）を無水アセトニトリル６０ｍｌ中のトリフルオ
ロ−メタンスルホンアミド・カリウムＣＨ３ＳＯ２ＮＨＫ１８．７２ｇ（１００ミリモル
）と０℃で２時間にわたって反応させ、次に、室温で２４時間にわたって反応させた。溶
媒を蒸発させた後に、生成物を２０ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に
、プロトン及びフッ素のＲＭＮが９８％よりも高いという特徴をもった純度を有するトリ
フルオロメタン−スルホニル（２−スルホン酸プロペン）イミドＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＳＯ
２ＮＫＳＯ２ＣＦ３のカリウム塩１７．２２ｇ（６６％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．６８（１．７３）；Ｃ１６．２２（１６．４９）；Ｎ４６（４．８
１）；Ｆ１９．１２（１９．５７）；Ｓ２２．２９（２２．０１）；Ｋ１３．２３（１３
．４２）を示した。
Figure 2013173740
同じプロセスによって、例５で得たペンタフルオロエタンスルホンアミドのカリウム塩
から、ペンタフルオロエタンスルホニル（２−ペンテン−スルホニル）イミドのカリウム
塩（６９％の収率）を得た。
Figure 2013173740
上記塩は、フリー・ラジカル重合によって開始される重合反応による、あるいは、ジル
カノセン（ｚｉｒｃａｎｏｃｅｎｅ）の如きチーグラ／ナッタ型のオレフィン重合触媒に
よる単独重合又は共重合の特性を有しており、より一般的には、上記塩は、エチレン結合
に固有の化学反応を受けることができるという特徴を備えている。
例１３：３，４−エポキシプロパン−１−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）
イミド
水１００ｍｌ中の例１２で得たトリフルオロメタンスルホニル（２−プロペンスルホニ
ル）イミドのカリウム塩１１．６５ｇ（４０ミリモル）に対して、Ｓｃｈｗａｒｔｚ ＆
Ｂｌｕｍｂｅｒｇｓ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９６４），１９７６）によって記
載された方法に従って得た３−クロロペルオキシ安息香酸６．９ｇ（４０ミリモル）を添
加した。濾過及び乾燥の後に、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする
純度を有する２，３−エポキシ−プロパン−１−スルホニル（トリフルオロメタン−スル
ホニル）イミドのカリウム塩７．５ｇ（６１％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ１．８４（１．６４）：Ｃ１５．２（１５．６３）；Ｎ４．９９（４．
５６）；Ｆ１８．０１（１８．５５）；Ｓ２０．１５（２０．８７）；Ｋ１２．０１（１
２．７２）を示した。
Figure 2013173740
同じ方法に従って、例１２で得たペンタフルオロエタンスルホニル（２−プロペン−ス
ルホニル）イミドのカリウム塩から２，３−エポキシプロパン−１−スルホニル（ペンタ
フルオロエタンスルホニル）イミドのカリウム塩を得た。
Figure 2013173740
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムで処理し
、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させることによって、リチウム塩
を得た。
上記塩は、アニオン性又はカチオン性の手段によって開始される重合反応によって、単
独重合又は共重合させることができる。より一般的には、上記塩は、オキセタンに固有の
化学反応を受けることができる。
カリウム第三ブトキシドによるアニオン重合によって開始されたテトラヒドロフラン中
の重合反応によって、２，３−エポキシプロパン−１−スルホニル（トリフルオロメタン
−スルホニル）イミドのホモポリマーを調製し、次に、無水塩化リチウムとのイオン交換
によって、リチウムの多価塩（ｐｏｌｙｓａｌｔ）を調製した。無水塩化リチウムは、ゲ
ル化された媒体（ポリアクリロニトリル２１重量％、炭酸エチレン３８重量％、炭酸プロ
ピレン３３重量％、ホモポリマー８重量％）の中で、１．１×１０−３Ｓ．ｃｍ−１（３
０℃）の伝導率を有している。この電解質のカチオン輸率は、０．８２である。また、上
記ホモポリマーは、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）及び非プロトン性溶媒和ポリマーの中
で可溶性である。
例１４：ビニルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン２５ｍｌ中の２−クロロ−１−エタン−塩化スルホニルＣｌＣ
Ｈ２ＣＨ２ＳＯ２Ｃｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）８．１５ｇ（５０ミリモ
ル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２７．４５ｇ（５０ミリモ
ル）の溶液（０℃）に対して、アルゴンの存在下で、無水テトラヒドロフラン２５ｍｌの
中に希釈されたＤＡＢＣＯ１６．８３ｇ（１５０ミリモル）の溶液を３０分間の間に滴下
した。塩基の添加が終了した後に、０℃で２時間にわたって反応を継続させ、次に、室温
で２４時間にわたって反応を継続させた。次に、反応混合物を濾過して、生成した塩化水
素酸ＤＡＢＣＯ（ＤＡＢＣＯ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）を除去した。次に、無水塩
化リチウム２．１２ｇ（５０ミリモル）を添加し、反応混合物を２４時間にわたって撹拌
し、再度濾過して生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯを除去した。テトラヒドロフランの蒸発
及び乾燥の後に、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮによって特徴づけられる純
度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ビニルスルホニル）イミドＣＨ２＝ＣＨＳＯ
２ＮＬｉＳＯ２ＣＦ３のリチウム塩１１．８９ｇ（９８％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ１．２８（１．２３）；Ｌｉ２．７８（２．８３）；Ｃ１４．９．１（
１４．７）；Ｎ５．８２（５．７１）；Ｆ２２．５（２３．２５）；Ｓ２５．８（２６．
１６）を示した。
Figure 2013173740
同じプロセスに従って、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドから過フルオロブ
タンスルホニル（ビニル−スルホニル）イミドのリチウム塩を得た（９９％の収率）。
Figure 2013173740
上記塩は、フリー・ラジカル重合によって開始される重合反応によって、単独重合又は
共重合させることができる。より一般的には、上記塩は、特に、例えば、アルコラートを
有するミハエル（Ｍｉｃｈａｅｌ）を添加した場合に、活性化されたビニル結合に固有の
化学反応を受けることができる。
例１５：７，８−オクテン−３，６−オキサ−１−スルホニル（トリフルオロメタンスル
ホニル）イミド
無水ジメチルホルムアミド６０ｍｌ中のエチレングリコールビニルエーテルＣＨ２＝Ｃ
ＨＯ（ＣＨ２）２ＯＨ２．２ｇ（２５ミリモル）に対して、例１４で得たビニルスルホニ
ル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩６．１３ｇ（２５ミリモル）、
無水炭酸カリウムＫ２ＣＯ３５．８７ｇ（４２．５ミリモル）、及び、クラウンエーテル
（ｃｒｏｗｎ ｅｔｈｅｒ）、１８−クラウン−６（カリウムのカチオンの錯化剤として
作用する）３３０ｍｇ（１．２５ミリモル）を添加した。次に、反応混合物を８５℃のア
ルゴンの存在下で撹拌した。４８時間後に、反応混合物をＮｏ．３の気孔率を有するフリ
ットガラス（ｆｒｉｔｔｅｄ ｇｌａｓｓ）の上で濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。
乾燥の後に、無水塩化カリウムＫＣｌ１．８６ｇ（２５ミリモル）を含む水１０ｍｌの中
で化合物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９８％よりも高いプロトン及びフッ素
ＲＭＮによって特徴づけられる純度を有する７，８−オクテン−３，６−オキサ−１−ス
ルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのカリウム塩５．６６ｇ（６２％の
収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ３．１２（３．０３）；Ｃ２３．２６（２３．０１）；Ｎ３．７７（３
．８３）；Ｆ１５．８９（１５．６）；Ｓ１７．１２（１７．５５，）；Ｋ１０．２３（
１０．７）を示した。
Figure 2013173740
無水テトラヒドロフランの中で上記カリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムで
処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥することによって、一定量
の収率でリチウム塩を得た。
上記塩は、カチオン重合によって単独重合させることができる。上記塩はまた、カチオ
ン重合によって、また、選択に応じて、不飽和モノマーで交替された重合によって、共重
合させることもできる。より一般的には、上記塩は、アルキルビニルエーテルの特徴であ
る化学反応を受けることができる。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとのカチオン重合によって開始される無
水アセトニトリル中での重合反応によって調製された上記ホモポリマーは、炭酸ジメチル
及び炭酸エチレンの混合物（２：１）の中で、０．８Ｍの濃度において、６×１０−３Ｓ
．ｃｍ−１（３０℃）の伝導率を有している。更に、上記ホモポリマーは、大部分の周知
の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル
、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポ
リマーの中で可溶性である。
例１６：４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
０℃の無水テトラヒドロフラン１００ｍｌの中で、アルゴンの存在下で、４−スチレン
塩化スルホニルＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ４ＳＯ２Ｃｌ（Ｍｇｎｏｍｅｒ−Ｐｏｌｙｍｅｒ ＆
Ｄａｊａｃ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓから商業的に入手可能）２０．２７ｇ（１０ミ
リモル）を、トリフルオロメタン−スルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２１４．９１ｇ（１
０ミリモル）及びＤＡＢＣＯ２２．４４ｇ（２０ミリモル）と反応させた。０℃で２時間
、及び、室温で４８時間の後に、溶液を濾過して生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯを除去し
、その後、グローブボックスの中に保管されてその中で計量された無水塩化リチウム４２
４ｍｇ（１０ミリモル）で処理した。直ちに、塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物が生成し、
その後、６時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を再度濾過した。真空下の蒸発及び
乾燥の後に、室温で２４時間の間に、９７％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴
とする純度を有するトリフルオロメタン−スルホニル（４−スチレンスルホニル）イミド
のリチウム塩３１．１６ｇを回収した。
微量分析は、Ｈ２．４（２．２．）；Ｌｉ２．５６（２．１６）；Ｃ３３．１５（３３
．６５）；Ｎ４．７９（４．３６）；Ｆ１７．１４（１７．７４）；Ｓ１９．５１（１９
．９６）を示した。
Figure 2013173740
同じプロセスに従って、例２で得たフルオロスルホンアミドから、フルオロスルホニル
（４−スチレンスルホニル）−イミドのリチウム塩（９８％の収率）を調製し、例５で得
たペンタフルオロエタンスルホンアミドから、ペンタフルオロエタンスルホニル（４−ス
チレンスルホニル）イミドのリチウム塩（９７％の収率）を調製し、また、例４で得た過
フルオロブタンスルホンアミドから、過フルオロブタンスルホニル（４−スチレンスルホ
ニル）イミドのリチウム塩（９９％の収率）を調製した。
Figure 2013173740
上記塩は、アニオン性、カチオン性、特に、フリー・ラジカルの手段によって開始され
る重合反応によって、単独重合又は共重合されることができる。上記塩は、また、放射線
処理によって、ポリフッ化ビニリデンの如きポリマーマトリックスに移植することができ
る。
脱気した水の中でシアノ吉草酸によって６０℃で開始されるフリー・ラジカル重合によ
って得た上記ホモポリマーは、通常の有機溶媒及び非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可
溶性である。Ｏ／Ｌｉ濃度が１６／１のポリ（エチレンオキシド）の中で、上記塩は、約
６×１０−４Ｓ．ｃｍ−１（１００℃）の伝導率を有している。また、アセトン中の濃い
溶液（リチウムのカチオンとして約１Ｍ）の中で、上記ホモポリマーは、Ｄｉｅｌｓ−Ａ
ｌｄｅｒ反応の触媒として使用することができ、このようにして、上記ホモポリマーは化
学的なマイクローリアクタ（ｍｉｃｒｏ−ｒｅａｃｔｏｒ）として作用する。
例１７：５−（４−メチレン−１，３−ジオキソラン）−２−フランスルホニル（トリフ
ルオロメタンスルホニル）イミド
トリフルオロ−メタンスルホニル（５−ホルミル−２−フランスルホニル）イミドのカ
リウム塩５．１８ｇ（１５ミリモル）、３−クロロ−１，２−プロパンジオールＣｌＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．６６ｇ（１
−５ミリモル）、スルホン酸ｐ−トルエン−水化物約１ｍｇをトルエン３０ｍｌ中で混合
した。次に、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋの中の水の出現の停止が観察されるまで、共沸蒸留を
行った。溶媒を蒸留した後に、得られた生成物を１０ｍｌの水の中で再結晶させた。濾過
及び乾燥後に、５−（４−メチレン−１，３−ジオキソラン）−２−フランスルホニル（
トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのカリウム塩５．１３ｇ（８２％の収率）を回
収した。この生成物は、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮによって決定される
純度を有していた。
微量分析は、Ｃ２６．６５（２６．９３）；Ｈ１．８９（１．７６）；Ｎ３．９９（３
．４９）；Ｓ１５．２８（１５．９８）；Ｆ１３．８（１４．２）；Ｋ９．４１（９．７
４）を示した。
Figure 2013173740
上記カリウム塩を無水テトラヒドロフランの中で化学量論的な量の無水塩化リチウムで
処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥することにより、一定量の
収率でリチウム塩を得た。
この塩は、カチオン性又はフリー・ラジカルの手段によって開始される重合反応によっ
て、単独重合又は共重合させることができる。トリス（４−メチルフェニル）スルホニウ
ム・ヘキサフルオロアンチモン酸を紫外線ランプによって３６℃で１０分間にわたって照
射することによりカチオン性の手段によって開始される光重合によって、上記塩のホモポ
リマーを得た。このホモポリマーは、０．５Ｍの濃度において、テトラエチルスルホンア
ミド（Ｃ２Ｈ５）２ＮＳＯ２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）の中で４×１０−３Ｓ．ｃｍ−１（２０℃）
の伝導率を有している。
例１８：１−アクリロイル−２，２，２−トリフルオロェタンスルホニル−（トリフルオ
ロメタンスルホニル）イミド
アルゴンの存在下でグローブボックスの中で作用させることにより、例９で調製された
トリフルオロメタンスルホニル（２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホニル）イミド
ＣＦ３ＣＨ２ＳＯ２ＮＬｉＳＯ２ＣＦ３のリチウム塩７．５３ｇ（２５ミリモル）を無水
テトラヒドロフラン１５ｍｌの中で可溶化させた。この溶液の温度を２０℃に調節した後
に、テトラヒドロフラン中のナトリウム・ビス（トリメチルシリル）アミド（（ＣＨ３）
３Ｓｉ）２ＮＮａ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液５０ｍｌ（２５ミ
リモル）を添加した。１５分後に、真空下で蒸留することにより予め純化された塩化アク
リロイルＣＨ２＝ＣＨＣＯＣｌ２．２６ｇ（２５ミリモル）をゆっくりと添加した。反応
を−２０℃で２時間にわたって継続させ、反応混合物を濾過して塩化ナトリウムの析出物
を除去した。次に、溶媒を蒸発させ、室温で真空下で乾燥させた後に、９８％よりも高い
プロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（１
−アクリロイル−２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル）イミドＣＨ２＝ＣＨＣＯ
ＣＨ（ＣＦ３）ＳＯ２ＮＬｉＳＯ２ＣＦ３のリチウム塩８．７ｇ（９８％の収率）を得た
。
微量分析は、Ｈ１．２６（１．１４）；Ｌｉ１．６９（１．９５）；Ｃ２０．０６（２
０．２９）；Ｎ３．７９（３．９４）；Ｆ３２．３３（３２．１）；Ｓ１８．２６（１８
．０５）を示した。
Figure 2013173740
上記塩は、感光剤が存在する状態の光重合によって単独重合又は共重合させることがで
きる。
上記塩（１６重量％）、６００ｇ／モル（８１重量％）の分子量を有するポリ（エチレ
ングリコール）ニメタクリル酸（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）、３００ｍ２／
ｇの比表面積を有するシリカ粒子（３重量％、Ａｅｒｏｓｉｌ、Ｄｅｇｕｓｓａ ＡＧか
ら商業的に入手可能）、及び、キサントンを含む混合物を準備する。この溶液を、三酸化
タングステンＷＯ３の層及び酸化錫の導電性サブレーヤで被覆されたガラスプレート上に
リールで堆積させた。可視範囲において工学的に透明であり、また、紫外線ランプによっ
て３２℃で１０分間にわたって照射することにより開始される光重合によってサポート上
に接着される薄膜が得られる。次に、ガラスプレート上に堆積された水素添加された酸化
イリジウムＨｘＩｒＯ２の層及び酸化錫のサブレーヤから成る対向電極をグローブボック
スの中で組み立てることにより、エレクトロクローム装置を準備した。このエレクトロク
ロームは、８０％（退色した状態）から３０％（着色した状態）までの光学的吸収率の変
動を与え、繰り返し良好な性能を示した。２０，０００回よりも多い着色／退色のサイク
ル数を生じることが可能である。
例１９：３−マレイミドプロパンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ中のマレイミド２．４３ｇ（２５ミリモル）の溶液に
対して、水素化リチウム２１５ｍｇ（２７ミリモル）を分割して添加した。１時間後に、
例８で調製されたトリフルオロメタンスルホニル（３−クロロプロパン−スルホニル）イ
ミドのカリウム塩を濾過した溶液に添加した。反応を６０℃において２４時間にわたって
継続させ、反応混合物を濾過して塩化カリウムＫＣｌの析出物を除去し、溶媒を蒸発させ
て生成物を乾燥させた。これにより、約９６％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特
徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（３−マレイミド−プロパンスルホ
ニル）イミド（−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯ−）Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２ＮＬｉＳＯ２ＣＦ３のリ
チウム塩８．３７ｇ（９４％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ２．１５（２．２６）；Ｌｉ２．１５（１．９５）；Ｃ２６．７２（２
６．９７）；Ｎ７．６６（７．８６）；Ｆ１６．５４（１６）；Ｓ１８．２５（１８）を
示した。
Figure 2013173740
同じプロセスに従って、例８で得たペンタフルオロエタン−スルホニル（３−クロロプ
ロパンスルホニル）イミドのカリウム塩から、ペンタフルオロエタンスルホニル（３−マ
レイミド−プロパンスルホニル）イミドのリチウム塩（９８％の収率）を得た。
Figure 2013173740
上記塩は、フリー・ラジカル重合又はアニオン重合によって単独重合させることができ
、あるいは、アニオン重合又はフリー・ラジカル重合によって、また、選択に応じて、電
子供与モノマー（Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、ビニルエステ
ル．．．）で交替された重合によって、共重合させることができる。
第二ブチルリチウムとのアニオン重合によって開始される−７８℃の無水テトラヒドロ
フラン中の重合反応によって調製されたホモポリマーは、通常の有機溶媒（テトラヒドロ
フラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、
また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である
。
例２０：２−（トリエトキシシリル）エタンスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニ
ル）イミド
化学反応器の中に、無水アセトニトリル６０ｍｌ中のトリフルオロメタンスルホンアミ
ドのカリウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＨＫ９．３６ｇ（５０ミリモル）及びカリウムカチオンを
錯化するクラウンエーテル（１８−Ｃｒｏｗｎ−６）２６４ｍｇから成る溶液を導入する
。反応器を閉じた後に、アルゴンによるフラッシングをアルゴンが単離するまで１５分間
にわたって行った。次に、二酸化硫黄ＳＯ２（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能）０．４
１ｇ（５０ミリモル）を導入し、１０分後に、無水アセトニトリル２０ｍｌ中の溶液にな
ったビニルトリエトキシシラン（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能）９．５２ｇ（５０ミ
リモル）を導入した。室温で６時間後に、反応器の温度は４０℃まで上昇し、この温度を
４８時間にわたって維持し、溶媒を蒸発させた。真空下で乾燥させた後に、生成物をアル
ゴンの存在下で保管した。９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで特徴づけられる
純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（２−トリエトキシシリル）（エタン−スル
ホニル）イミドのカリウム塩が一定量の収率で回収された。
Figure 2013173740
微量分析は、Ｈ４．７０（４．３４）；Ｋ８．２７（８．８５）；Ｃ２４．９９（２４
．４８）：Ｎ３．８９（３．１７）；Ｆ１２．１５（１２．９１）；Ｓｉ６．７５（６．
３６）；Ｓ１４．３３（１４．５２）を示した。
テトラヒドロフラン中の塩化リチウムとのイオン交換によって、リチウム塩を得た。
無水硫酸水素アンモニウムＨＳＯ４ＮＨ４（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の
３つの等価物（１５０ミリモル）と共にカリウム塩をグローブボックス下のめのう乳鉢の
中で一緒に粉砕することにより、対応する酸を得た。次に、４０℃の真空下における二次
昇華によって、−４０℃の温度のコールドフィンガ上で２４時間後に、トリフルオロメタ
ンスルホニル（２−（トリエトキシ−シリル）エタンスルホニル）イミドを回収した。
上記塩は、加水分解一重縮合のメカニズムによって有機シリコンの網目構造の形成を可
能にする。上記塩は、ガラス基質の材料（繊維、グレイジング、．．．）のシーディング
（ｓｅｅｄｉｎｇ）を行ってそれぞれの表面を改質することを可能にする。
また、非プロトン性溶媒（選択に応じて、触媒（酸、塩基、フッ化物、．．．）が存在
する）の中の種々のアルコキシシランによって、ホモポリマー又はコポリマーを得ること
ができる。
トリフルオロメタンスルホニル−（２−トリエトキシシリル）エタンスルホニル）イミ
ドのカリウム塩を、水／メタノール混合物中の分子量５，０００を有するＯ−［２０（ト
リメトキシシリル）エチル］−Ｏ’−メチルポリエチレン・グリコール（Ｓｈｅａｒｗａ
ｔｅｒｓ Ｐｏｌｙｍｅｒｓから商業的に入手可能）（モル比５：１）と触媒トリフルオ
ロメタンスルホニル（２−（トリエトキシシリル）エタン−スルホニル）イミドを用いて
重縮合させるごとによって、コポリマーを調製した。数時間後に、溶液を濃縮させた。次
に、予め脱気された１，５００ｍ２／ｇの比表面積を有する活性炭（Ａｃｔｉｔｅｘから
商業的に入手可能）のパッドを得られた粘性液体で含浸した。乾燥後に、上記作業を繰り
返して、含浸を改善させた。含浸されたパッドを５０℃の乾燥機の中に１週間にわたって
保持した後に、２ｃｍの直径を有する２つのボタン（ｂｕｔｔｏｎ）を打ち抜き加工によ
って切り取った。次に、シガレットペーパー（Ｂｏｌｌｏｒｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ
ｓから商業的に入手可能）のシートを上記カーボンのパッドを含浸させるために使用した
のと同じ粘性液体で含浸させた。このシートを炭素電極として使用された含浸されたカー
ボンパッドの２つのボタンの間に置いた。５０℃の乾燥機の中に１週間、また、６０℃の
真空下に２日間置いた後に、「総てが固体」の電気化学的なスーパーキャパシタンスが得
られた。このスーパーキャパシタンスは、４０℃において以下の性能すなわちパフォーマ
ンスを示した。すなわち、エネルギ密度は１５Ｗｈ／ｌ（あるいは、電極用のカーボンの
キャパシティが９６Ｆ／ｇ）であり、最大電力は、７００Ｗ／ｋｇであり、サイクリング
すなわち繰り返し（０Ｖと２Ｖとの間の充電／放電が１０，０００サイクルよりも多い）
において良好な結果を示した。そのようなスーパーキャパシタンスは、揮発性の液体を含
まないので、エレクトロニクスの分野で特に興味がある。
トリフルオロメタンスルホニル−（２−（トリエトキシシリル）エタンスルホニル）イ
ミドのカリウム塩、及び、分子量５，０００のＯ−［２−（トリエトキシシリル）エチル
］−Ｏ’−メチル−ポリエチレン・グリコール（Ｓｈｅａｒｗａｔｅｒｓ Ｐｏｌｙｍｅ
ｒｓから商業的に入手可能）の溶液（３：１）を水／メタノールの混合物の中に調製した
。その後、硝酸で酸洗いし１００℃で乾燥させたガラスプレートを上記溶液の中に数分間
にわたって浸漬させた。メタノールで洗浄して乾燥させた後に、ガラスの表面に帯電防止
性を与えるに十分な表面伝導率３×１０−５Ｓ（平方）が測定された。
例２１：ビス［３−トリメトキシシリル］プロピル］アミノスルホニル（トリ；Ｚ（ルオ
ローメタンスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌ中のトリフルオロメタン−スルホンアミドＣＦ３ＳＯ２Ｎ
Ｈ２５．９６ｇ（４０ミリモル）及びＤＡＢＣＯ８．９７ｇ（４０ミリモル）を−３０℃
で冷却した。次に、塩化スルフリルＳＯ２Ｃｌ２５．４ｇ（４０ミリモル）及び組成式［
（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２ＮＨを有するビス［３−（トリメトキシシリル）プ
ロピル］アミン１２．５４ｇ（４０ミリモル）を滴下した。この混合物を−３０℃で４時
間にわたって撹拌し、次に、室温で２４時間にわたって撹拌した。次に、無水塩化リチウ
ムＬｉＣｌ１．７ｇを添加し、反応混合物を２４時間にわたって撹拌し、次に濾過して、
塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物を除去した。溶媒を蒸発させ真空下で乾燥させた後に、９
８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するビス［３−（トリ
メトキシシリル）プロピル］アミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）２１．
８８ｇ（９８％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ５．３２（５．４１）；Ｌｉ１．５６（１．２４）；Ｃ２７．６６（２
７．９５）；Ｎ５．２２（５．０１）；Ｆ１０．５６（１０．２）；Ｓｉｌ０．２６（１
０．０６）；Ｓ１１．６７（１１．４８）を示した。
Figure 2013173740
この化合物は、例２０の化合物の特性と同様な特性を有していて、同じ用途に使用する
ことができる。
上記化合物を濃塩酸の液滴を触媒として用いて、水／メタノール混合物の中で重縮合さ
せた。数時間の後に、溶媒を蒸発させ、得られた粘性液体をテフロン（登録商標）のプレ
ート上に注いだ。５０℃の乾燥機の中に１週間入れた後に、得られた物質を１００℃の真
空下で４８時間にわたって乾燥させ、１ミクロン程度の粒子径を得るまでアルゴンの存在
下で粉砕した。次に、上記粉末を分子量ＭＷ＝３×１０５を有するポリ（手チレンオキシ
ド）とアセトニトリルの中で混合することにより、複合電解質を調製した。この分散体を
ガラスリング（ｇｌａｓｓ ｒｉｎｇ）の中に注ぎ、アセトニトリルを蒸発させた後に、
良好な機械的な特性を有する２２０μｍの厚さの複合電解質の膜が得られた。この電解質
は、６０℃において１０−５Ｓ１・ｃｍ−１よりも高いイオン伝導率を有している。カチ
オン輸率は、０．９２である。
例２２：Ｎ−メチル−Ｎ−ビニルエステル−スルホニル（トリフルオロメタン−スルホニ
ル）イミド
無水テトラヒドロフラン１５ｍｌ中の例１０で調製されたトリフルオロメタンスルホニ
ル（Ｎ−メチルスルホニル）イミドＣＦ３ＳＯ２ＮＫＳＯ２ＮＨ（ＣＨ３）のカリウム塩
７．０１ｇ（２５ミリモル）の溶液に対して、テトラヒドロフラン中の第三ブトキシドカ
リウム（ＣＨ３）３ＣＯＫ（Ａｒｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液２５ｍｌ
（２５ミリモル）をアルゴンの存在下でゆっくりと添加した。数分間後に、予め真空下で
蒸留したギ酸塩化ビニルＣＨ２＝ＣＨＯ２ＣＣｌ（Ｌａｎｃａｓｔｅｒから商業的に入手
可能）２．６６ｇ（２５ミリモル）を添加した。反応を室温で２４時間にわたって継続さ
せた。次に、反応混合物を濾過して塩化カリウムの析出物を除去し、溶媒を蒸発させて生
成物を真空下で乾燥させた。トリフルオロメタンスルホニル−（Ｎ−メチル−Ｎ−ビニル
エステル−スルホニル）イミドのカリウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＫＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ２
ＣＨ＝ＣＨ２８．５８ｇ（９８％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．５６．（１．７３）；Ｃ１７．５６（１７．１４）；Ｎ８．３７（
８）；Ｆ１７．０１（１６．２７）；Ｓ１８．５６（１８．３）；Ｋ１１．（４６（１１
．１６）を示した。
上記カリウム塩を無水テトラヒドロフラン中で化学量論的な量の無水塩化リチウムで処
理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させることにより、リチウム
塩を一定量の収率で得た。
Figure 2013173740
上記塩は、フリー・ラジカルによって開始される重合反応によって、単独重合又は共重
合させることができる。
エチレン不飽和物を有するポリ（エチレンオキシド）マトリックス中のリチウム塩の溶
液（Ｏ／Ｌｉ濃度＝２６／１）から成り、シアノ吉草酸１重量％と、３００ｍ２／ｇの比
表面積を有するシリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ、Ｄｅｇｕｓｓａ ＡＧから商業的に入手可能）
３重量％とを含む、３０μｍの厚さのポリマー電解質の膜を生成させた。このポリマーは
、分子量１，０００のポリエチレン・グリコールを３−クロロ−２−クロロメチル−１−
プロペンとＡｌｌｏｉｎ ＆ ａｌ．（Ｊ．Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｕｒｃｅｓ，（１９９５）
，２６，３４−３９）によって述べられている手順に従って重縮合させることによって、
得られた。一方、９０μｍの厚さを有する複合電解質がアルミニウムのシートの上に準備
された。上記複合電解質は、二酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）４５容積％と、電子伝導の添
加剤としてのＫｅｔｊｅｎｂｌａｃｋ（登録商標）Ｋ６００（Ａｋｚｏから商業的に入手
可能）５容積％と上述のポリマー電解質と同じ組成を有するポリマー電解質５０容積％と
を含んでいる。次に、アルゴンが存在するグローブボックスの中で、上記ポリマー電解質
の膜を複合電極の上に堆積させ、上記膜をアルミニウムのシートの上に堆積された３０μ
ｍの厚さのリチウム膜で覆った。次に、このアセンブリの温度を、若干の圧力を加えるこ
とによって、２４時間の間に６０℃に調節した。これにより、アニオンが定着され、リチ
ウム塩がポリマーマトリックスの二重結合と共架橋している、電気化学的な発電装置が得
られた。この発電装置は、７０℃におけるサイクル動作の間に満足な結果を示した（充電
／放電の５００回目のサイクルで１０サイクル後のキャパシティが７２％）。電力需要の
間のパフォーマンスも改善された。
例２３：４−過フルオロビニルオキシフェニルスルホニル（ペンタフルオロスルホニル）
イミド
−２０℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ中のペンタフルオロエタンスルホンアミド
Ｃ２Ｆ５ＳＯ２ＮＨ２９．９５ｇ（５０ミリモル）の溶液に対して、ヘキサン中のブチル
リチウムＣ４ＨｇＬｉの１０Ｍ溶液１０ｍｌ（１００ミリモル）をゆっくりと添加した。
２時間後に、例７で説明した一般的なプロセスに従って（３−（１，２，２，２−テトラ
フルオロエトキシ）アニリンから調製された（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）ベンゼン・塩化スルホニル１４．６３ｇ（５０ミリモル）を添加した。反応を−
２０℃で２４時間にわたって継続させ、ヘキサン中のブチルリチウムＣ４Ｈ９Ｌｉの１０
Ｍ溶液５０ｍｌ（５０ミリモル）を添加した。２時間後に、温度を周囲温度まで上昇させ
、溶媒を蒸発させた。生成物を３０ｍｌのエタノールの中に回収し、酢酸カリウムＣＨ３
ＣＯＯＫ４．９１ｇ（５０ミリモル）を添加した後に再結晶化させた。濾過及び乾燥の後
に、プロトン及びフッ素が９８％よりも高いという特徴をもった純度を有するペンタフル
オロエタンスルホニル（３−（１，１，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼンスルホ
ニル）イミドのカリウム塩１７．２５ｇ（７８％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．１（ｏ．８５）；Ｃ２５．６２（２５．３７）；Ｎ２．６９（２．
９６）；Ｆ３３．１（３２．１１）；Ｓ１３．１６（１３．５５）；Ｋ８．９５（８．２
６）を示した。
Figure 2013173740
同様なプロセスによって、トリフルオロメタンスルホンアミドからトリフルオロメタン
ースルホニル（３−（１，１，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼンスルホニル）イ
ミドのカリウム塩を得た（９８％の収率）。
Figure 2013173740
種々のカリウム塩の酸性化された水溶液のエーテル抽出によって、対応する酸を得た。
上記塩は、フリー・ラジカルで開始される重合反応によって単独重合又は共重合させる
ことができる。
ＧＯＲＥ−ＴＥＸ（登録商標：Ｇｏｒｅによって市販されている）から形成された１０
０μｍの厚さを有する多孔性の繊維に、重合開始剤としてのシアノ吉草酸を含むジクロロ
メタン中のトリフルオロメタンースルホニル（３−（１，１，２−トリフルオロビニルオ
キシ）−ベンゼン−スルホニル）酸化イミドの濃厚溶液を含浸させた。溶媒を蒸発させた
後に、生成物の温度をアルゴンの存在下で２４時間の間に６０℃まで上昇させることによ
って、上記酸を繊維マトリックスの中で単独重合させた。これにより得た薄膜を、可燃性
の水素／酸素を有するポリマー電解質バッテリの試験電池の電解質として使用した。この
隔膜で得られた寿命は、１，０００時間よりも長く、良好な電力パフォーマンスを示した
。上記隔膜はまた、トルエンの塩化ベンゾイルとのアシル化反応のＦｒｉｅｄｅ１−Ｃｒ
ａｆｔｓ不均一触媒作用に使用することもできる。
例２４：２，２−フルオロビニルスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミド
アルゴンの存在下で、−２０℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の例９で得たトリ
フルオロメタン−スルホニル（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル）イミドのリ
チウム塩６．０２ｇ（２０ミリモル）の溶液に対して、シクロヘキサン中のブチルリチウ
ムＣ４Ｈ９Ｌｉ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の２Ｍ溶液１０ｍｌ（２０ミリ
モル）をゆっくりと添加した。−２０℃で２時間後に、反応混合物を遠心分離して、反応
の間に生じたフッ化リチウムの析出物を除去した。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、９
９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで決定された純度を有する２，２−フルオロビ
ニルスルホニル（トリフルオローメタンスルホニル）イミドのリチウム塩が一定量の収率
で回収された。
微量分析は、Ｈ０．４７（ｏ．３６）；Ｌｉ２．７１（２．４７）；Ｃ１２．５１（１
２．８２）；Ｎ４．７２（４．９８）；Ｆ３３．５４（３３．７９）；Ｓ２２．６５（２
２．８１）を示した。
Figure 2013173740
上記塩は、フリー・ラジカルで開始される重合反応によって単独重合又は共重合させる
ことができる。
フリー・ラジカルで開始される６６℃の無水テトラヒドロフラン中で１，１’−アゾビ
ス（シクロヘキサン−カルボニトリル）と重合することによって調製されたホモポリマー
は、通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル・ジメチルホルムアミド、酢
酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性
溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記ホモポリマーは、２５℃の水溶液の中で、０．
５Ｍの濃度において９．３×１０−３Ｓ．ｃｍ−１伝導率を有している。上記ホモポリマ
ーは、同じものを含むコーティングに対して帯電防止性を有している。
例２５：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン６０ｍｌ中の塩化スルファモイル（ｓｕｌｆａｍｏｙｌ ｃｈ
ｌｏｒｉｄｅ）（ＣＨ３）２ＮＳＯ２Ｃｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１４
．３６ｇ（１００ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２
１４．９１ｇ（１００ミリモル）の０℃の溶液に対して、アルゴンの存在下で、０℃の無
水テトラヒドロフラン２０ｍｌ中で溶液になったＤＡＢＣＯ２２．４４ｇ（２００ミリモ
ル）を添加する。０℃で２時間後に、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。塩化
水素酸ＤＡＢＣＯの析出物を気孔率Ｎｏ．４のフリットガラスの上で濾過することにより
除去した。次に、無水塩化リチウム４．２４ｇ（１００ミリモル）を添加し、反応混合物
を２４時間にわたって撹拌し、再度濾過して、生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯを除去した
。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥した後に、９９％よりも高いフッ素及びプロトン
のＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノス
ルホニル）イミドのリチウム塩２５．１７ｇ（９６％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．３４（２．３１）；Ｌｉ２．５２（２．６５）；Ｃ１３．９６（１
３．６５）；Ｎ１０．７５（１０．６９）；Ｆ２１．２５（２１．７４）；Ｓ２４．３５
（２４．４６）を示した。
Figure 2013173740
同じプロセスに従って、例５で得たペンタフルオロエタンスルホンアミドからペンタフ
ルオロエタンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩を調製した
（９８％の収率）。
Figure 2013173740
上記塩は、通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、酢酸エチル、グリム．．．）、及び、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン
性溶媒和ポリマーの中で優れた溶解度を有している。上記非プロトン性溶媒和ポリマーの
溶媒（Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１）の中で、トリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミ
ノスルホニル）イミドのリチウム塩は、６０℃において１．２×１０−４Ｓ．ｃｍ−１の
アニオン伝導率を有している。上記塩のアセトン中の濃厚溶液は、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅ
ｒ反応の触媒として使用することができる。
金属リチウムアノードと、エチレンオキシド、アリルグリシジルエーテル、及び、トリ
フルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのリチウム塩をＯ／Ｌｉ
＝２０／１の濃度で含むメチルグリシジルエーテルから成るターポリマーから形成された
電解質と、酸化バナジウム（４０容積％）、カーボンブラック（５容積％）及び上述の一
つの電解質と同じ電解質（５０容積％）を基材とした複合カソードとを用いて、リチウム
−ポリマー発電装置を形成した。この発電装置は、この用途に関して現在周知の塩の一つ
（リチウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＬｉＴＦＳＩ）を用いて得
られるものと等価のサイクリングプロフィール（ｃｙｃｌｉｎｇ ｐｒｏｆｉｌｅ）を６
０℃において示した。
例２６：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン６０ｍｌ中に塩化スルファモイル（ＣＨ３）２ＮＳＯ２Ｃｌ（
Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１４．３６ｇ（１００ミリモル）及びトリフルオ
ロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２１４．９１ｇ（１００ミリモル）を含みアル
ゴンの存在下で０℃に保持された溶液に対して、０℃の無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ
中で溶液になったＤＡＢＣＯ２２．４４ｇ（２００ミリモル）を添加した。０℃で２時間
後に、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物をＮ
ｏ．４の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することによって除去した。テトラヒ
ドロフランを蒸発させて乾燥させた後に、生成物をエタノール２５ｍｌの中に溶かした。
次に、酢酸カリウムＣＨ３ＣＯＯＫ９．８１ｇ（１００ミリモル）を添加し、次に、エタ
ノールの環流で得られた析出物を再結晶化させた。冷却、濾過及び乾燥の後に、フッ素及
びプロトンのＲＭＮが９９％よりも高いという特像をもった純度のトリフルオロメタンス
ルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミドＭｅ２ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３のカリ
ウム塩２４．１３ｇ（８２％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．２１（２．０５）；Ｃ１２．５６（１２．２４）；Ｎ９．７８（９
．５２）；Ｆ１９．８９（１９．３７）；Ｓ２１．５６（２１．７９）；Ｋ１３．１１（
１３．２８）を示した。
Figure 2013173740
同じプロセスによって、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドから過フルオロブ
タンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩を得た（８５％の収
率）。
Figure 2013173740
トリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩は
、１８８℃の融点を有している。上記カリウム塩は、Ｏ／Ｋ＝１２／１の濃度のポリ（エ
チレンオキシド）の中で５×１０−４Ｓ．ｃｍ−１（６０℃）の伝導率を有している。
例２５で得たカリウム塩及びリチウム塩の混合物（Ｋ／Ｌｉ比＝２／１）の伝導率もポ
リ（エチレンオキシド）中のアルカリ性カチオンＯ／（Ｌｉ＋Ｋ）＝１４／１の全濃度に
関して測定した。この伝導率は、カリウム塩単独に関して決定されたものと同じであり、
これは、複合電極中のリチウムの輸送のメカニズムが、塩基性溶媒と殆ど相互作用を行わ
ないアニオン性錯体の形態で移動するアニオンによるものであることを示している。この
タイプの伝導は、電力需要の間のパフォーマンスが改善されるので、リチウム発電装置、
特に、ポリマー電解質発電装置の作動にとって極めて好ましいものである。
例２７：２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）のジメチルアミノスルホ
ニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例２６に従って調製したトリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）
イミドのカリウム塩Ｍｅ２ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３５．８９ｇ（２０ミリモル）を水１
０ｍｌの中に入れて溶液とした。撹拌した状態で、水１０ｍ１の中で溶液になった塩酸２
，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）［＝ＮＣ（ＣＨ３）２Ｃ（＝ＮＨ）
ＮＨ２］２・２ＨＣｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２．７１ｇ（１０ミリモ
ル）を添加した。直ちに析出物が生成し、これを濾過によって回収した。室温の真空下で
乾燥させた後に、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）ジメチルアミノ
スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［＝ＮＣ（ＣＨ３）２Ｃ（＝ＮＨ）
ＮＨ２］２・２Ｍｅ２ＮＳＯ２ＮＨＳＯ２ＣＦ３４．３６ｇ（９６％の収率）を回収した
。
上記塩は、フリー・ラジカル重合の開始剤すなわちイニシエーターであり、塩酸２，２
−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）とは対照的に、大部分の通常の有機溶媒（
テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．
．）及び非プロトン性溶媒和ポリマーに可溶性である。
Figure 2013173740
上記開始剤１部及びエチレン不飽和物を含むポリマー１００部から成るアセトニトリル
溶液を調製した。Ａｌｌｏｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｓｏｌｉｄ Ｓｔａｔｅｓ Ｉｏｎｉｃ
ｓ，（１９９３），６０，３）によって述べられている手順に従って、分子量１，０００
のポリエチレングリコールを３−クロロ−２−クロロメチル−２−プロペンと重縮合させ
ることによって、上記ポリマーを得た。得られた粘性溶液ポリプロピレン（ＰＰ）フィル
ムの上に注いだ、溶媒を蒸発させた後に、ＰＰ上の１１０μｍの厚さのポリマー膜をアル
ゴンの存在下でグローブボックスの中で１週間にわたって保管して乾燥させた。次に、上
記膜の温度を６０℃まで上昇させることによって、架橋反応を開始させた。１晩の後に、
良好な機械的性質を有しまた抽出可能な物質の割合が低い（１％未満）膜を得た。従って
、ポリマーマトリックスに使用した改質剤の溶解度は、効率的で均一な架橋反応を行わせ
る。また、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロンニトリルとは対照的に、上記開始剤
は揮発性をもたず、付加される品質は、各々のタイプの重合反応に関して最も良く最適化
することができる。
例２８：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン５０ｍｌの中で溶液になったジブチルアミン（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ
Ｈ１５．８５ｇ（２００ミリモル）をトリメチルアミン（ＣＨ３）３Ｎ・ＳＯ３と錯合さ
れた三酸化硫黄２８．８３ｇ（２００ミリモル）で処理した。室温で２４時間にわたって
撹拌した後に、溶媒を蒸発させ、生成物を４０ｍｌのメタノールの中に回収した。酢酸カ
リウムＣＨ３ＣＯ２Ｋ１９．６３ｇ（２００ミリモル）を添加し、得られた析出物を再結
晶化させた後に、濾過及び乾燥を行うことにより、ジブチルアミンのスルホン酸のカリウ
ム塩（Ｃ４Ｈ９）２ＮＳＯ３Ｋ３２．６６ｇ（６６％の収率）を回収した。０℃のテトラ
ヒドロフラン５０ｍｌ中の上記塩１２．３７ｇ（５０ミリモル）に対して、塩化オキサリ
ル６．３５ｇ（５０ミリモル）をゆっくりと添加し、０℃で２時間の後に、トリフルオロ
メタンスルホンアミドのカリウム塩１８．７２ｇ（１００ミリモル）をゆっくりと添加し
た。反応を室温で４８時間にわたって継続させ、溶媒を蒸発させ、得られた生成物を５０
ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフ
ッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ジブチル−アミノ
スルホニル）イミドのカリウム塩（Ｃ４Ｈ９）２ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３１４．３８ｇ
（７６％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ４．６５（４．７９）；Ｃ２８．２３（２８、５６）；Ｎ７．１（７．
４）；Ｆ１５．５２（１５．０６）；Ｓ１６．４５（１６．９４）；Ｋ１０．５２（１０
．３３）を示した。
Figure 2013173740
同様なプロセスによって、ジエチル置換基を有するアミドのカリウム塩（Ｃ２Ｈ５）２
ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３が、ジエチルアミンから調製され（６６％の収率）、また、ジ
−２−エチルヘキシルの置換基を有するアミドのカリウム塩［Ｃ４Ｈ９−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５
）−ＣＨ２］２ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３が、ジ−２−エチルヘキシルアミンから調製さ
れ（７０％の収率）、共に９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮの特徴をもった純
度を有していた。
Figure 2013173740
同様のプロセスによって、フルオロスルホニル−（ジアルキルアミノスルホニル）イミ
ドの別のカリウム塩が、例２で得たフルオロスルホンアミドから調製され、また、ペンタ
フルオロエタンスルホニル（ジアルキル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩が、例
５で得たペンタフルオロエタンスルホンアミドから調製され、更に、過フルオロブタンス
ルホニル（ジアルキル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩（Ｃ４Ｈｇ）２ＮＳＯ２
ＮＫＳＯ２Ｃ４Ｆ９のカリウム塩が、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドから調
製された。
シアニン族（３，３’−ジエチルチアトリカルボシアニン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的
に入手可能））の赤外線着色剤を有するトリフルオロメタン−スルホニル（ジ−２−エチ
ルヘキシルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩をアセトン中でイオン交換させ、次に
、水の中で再析出させることによって、濾過及び乾燥後に、ジ−２−エチルヘキシルアミ
ノスルホニル（トリフルオロ−メタンスルホニル）イミドの３，３’−ジエチルチアトリ
カルボシアニン化合物を得ることができた。
Figure 2013173740
上記塩は、ジクロロメタン又は塩化メチレンの如き極性の低い溶媒、並びに、ポリメタ
クリル酸メチルの如き極性の低いポリマーマトリックスの中に極めて溶けやすい。
また、ジ−２−エチルヘキシルアミノ族の「可塑化する」性質によって、カチオン性の
着色剤の間の凝集が極めて明確に減少するということを言うことができ、これは、凝集の
現象がそのような着色剤を用いる装置（特に、情報を記憶するための光ディスク）の作動
の精度に害を与える光学的な吸収帯のワインディング（ｗｉｎｄｉｎｇ）をもたらすので
、効果的である。
例２９：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド・イミダゾ
リウム
例２６に従って調製したトリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）
イミド（ＣＨ３）２ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３のカリウム塩１４．７１ｇ（５０ミリモル
）を、グローブボックスの中のめのう乳鉢の中で、硫酸ヒドロゲノアンモニウムＨＳＯ４
ＮＨ４（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１７．２７ｇ（１５０ミリモル）と共に
粉砕した。８０℃の二次真空の下で昇華させることにより、２４時間後に、９９％よりも
高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニ
ル（ジメチルアミノスルホニル）イミド（ＣＨ３）２ＮＳＯ２ＮＨＳＯ２ＣＦ３１１．２
ｇ（８７％の収率）をコールドフィンガの上に回収した。
エーテル１５ｍｌの中にイミダゾール１．３６ｇ（２０ミリモル）を含む溶液に対して
、上記酸５．１２ｇ（２０ミリモル）を添加し、撹拌状態で２４時間後に、生成した析出
物を気孔率Ｎｏ．３のフリットガラスの上で濾過することによって回収した。乾燥の後に
、トリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミドの一定量のイミ
ダゾリウム塩を回収した。
Figure 2013173740
イミダゾリウム塩２に対してイミダゾール７のモル比の混合物をグローブボックスの下
で粉砕することにより、周囲温度よりも低い融点を有する化合物を得ることができた。こ
の溶融塩は、１０−３Ｓ．ｃｍ−１（６０℃）よりも高いプロトン伝導率を有している。
大きな分子量を有するかあるいはその後に架橋することのできるのが好ましいポリ（エチ
レンオキシド）を上記溶融塩に加えることにより、伝導率に大きな影響を与えることなく
、無水プロトン伝導体であるポリマー電解質を得ることができる。これらのポリマー電解
質は、着色剤を含むエレクトロクローム装置を含むエレクトロクロームガラス板の如き、
光の変調を行う装置を作製するために特に興味があるものである。
溶融塩８０重量％と、分子量ＭＷ＝５×１０６を有するポリ（エチレンオキシド）２０
重量％とから構成されるポリマー電解質を用いることにより、可視光線において光学的に
透明であり良好な機械的性質を有する膜が得られる。次に、ガラス板の上に堆積された水
素化酸化イリジウムＨｘＩｒＯ２の層及び酸化錫の導電性のサブレーヤから成る第１の電
極と三酸化タングステンＨｘＩｒＯ２の層及び酸化錫の導電性のサブレーヤから成る第２
の電極との間に包囲された上記電解質を用いることによって、グローブボックスの下でエ
レクトロクローム装置を製造した。このエレクトロクロームは、８０％（退色状態）から
３０％（着色状態）までの光学的吸収率の範囲を有しており、また、サイクル動作におい
て良好なパフォーマンス（２０，０００よりも多い着色／退色のサイクル）を有していた
。
また、２つの補足的な着色剤をグローブボックスの中で上述の溶融塩の中に溶解させ、
トリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのイミダゾリウム塩
１．６２ｇ（５ミリモル）とイミダゾール１．０２ｇ（１５ミリモル）を一緒に粉砕する
ことにより、エレクトロクロームを生成した。次に、上記溶融塩に対して、ロイコマラカ
イト・グリーン（無色の還元状態）１６．５ｍｇ（５０μモル）と、３−（４，５−ジメ
チル−チアゾリル−２−イル）−２，５−ジフェニル−２Ｈ−テトラゾリウム（ＭＴＴ）
及びトリフルオロメタンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミド（無色の酸化
状態、臭化物から出発して水中のイオン交換によって得られる）の塩２９．５ｍｇ（５０
μモル）を添加した。次に、分子量ＭＷ＝３×１０５のポリ（エチレンオキシド）５重量
％を添加した。生成した塩を酸化錫（ＳｎＯ２）の導電層で被覆された２つのガラス板の
間に入れた。真空下で加圧して、堆積物を均一化し不透過性になるようにシールした後に
、着色剤基材のエレクトロクローム装置を得た。得られた生成物をシールして不透過性に
した後に、ポテンシオスタットによって１，３００ｍＶの電位を外側に与えた。これによ
り、装置は着色され、酸化状態のマラカイトグリーン及び還元状態のＭＴＴは各々、可視
範囲で強い吸収帯を有する。−５００ｍＶの電位を与えることにより、装置が比較的迅速
に（６０秒未満）退色することが確認された。そのようなエレクトロクローム装置は、導
電性の透明な電極としてガラス又は適宜に処理されたポリマーを用いる大型（ｍ２単位よ
りも大きい）の装置の場合でも、容易に製造することができる。また、呈色を維持するた
めに必要なエネルギは、比較的低く、１Ｗ／ｍ２よりも小さい。
例３０：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例２９で得たトリフルオロメタンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミド（
ＣＨ３）２ＮＳＯ２ＮＨＳＯ２ＣＦ３２．５６ｇ（１０ミリモル）が水１０ｍｌに含まれ
ている溶液に対して、無水炭酸ランタンＬａ２（ＣＯ３）２７６３ｍｇ（１．６７ミリモ
ル）を加えた。夜通し撹拌した後に、水が蒸発し、乾燥後に、トリフルオロメタンスルホ
ニル（ジメチルアミノスルホニル）−イミドのランタン塩［（ＣＨ３）２ＮＳＯ２ＮＳＯ
２ＣＦ３］３Ｌａが一定量の収率で回収された。
Figure 2013173740
上記塩は、通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で高い可溶性を示す。また、ジクロロメタンの如
き低い極性を有する溶媒と相互作用を行わせることができ、そのような相互作用は、ビス
（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのランタン塩の相互作用よりも良好である。
上記塩は、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応の触媒として使用することができる。
例３１：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例２６で得たトリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのカ
リウム塩（ＣＨ３）２ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３３．７８ｇ（１０ミリモル）が無水ニト
ロメタン１０ｍｌに含まれる溶液に対して、テトラフルオロホウ酸ニトロソニウムＮＯＢ
Ｆ４（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．１７ｇ（１０ミリモル）をグローブボ
ックスの中で添加した。１時間後に、反応混合物を濾過して不溶性のテトラフルオロホウ
酸カリウムを除去し、これにより、ニトロメタン中にトリフルオロメタンスルホニル−（
ジメチルアミノスルホニル）イミド（ＣＨ３）２ＮＳＯ２Ｎ（ＮＯ）ＳＯ２ＣＦ３１Ｍを
含む溶液を得た。
同様なプロセスによって、ニトロメタン中のトリフルオロメタンスルホニル（ジブチル
ーアミノスルホニル）イミドのニトロソニウム塩（Ｃ４Ｈ９）２ＮＳＯ２Ｎ（ＮＯ）ＳＯ
２ＣＦ３の１Ｍ溶液が、トリフルオロメタンスルホニル−（ジブチルアミノスルホニル）
イミドのカリウム塩（例２８で得た）から調製され、また、ニトロメタン中のトリフルオ
ロメタンースルホニル（Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミドのニ
トロソニウム塩（Ｃ４Ｈ９ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２）２Ｎ（ＮＯ）ＳＯ２ＣＦ３の別の１
Ｍ溶液が、トリフルオロメタンスルホニル−（Ｎ，Ｎ−ジ−エチルヘキシルアミノスルホ
ニル）イミドのカリウム塩（例２８で得た）から調製された。
Figure 2013173740
上記塩は、顕著な電子伝導率を与える共役ポリマー（ポリチオフェン、ポリピロール．
．．）をドープするのに特に興味があるものである。
立体規則性のポリ（３−ヘキシル−チオフェン）（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可
能）の３つの堆積物をクロロホルム溶液からガラス板の上に設けた。乾燥後に、上記堆積
物をニトロメタン中で溶液になった上記塩の一つでドープした。ドープ後に、上記３つの
ポリ（３−ヘキシルチオフェン）の膜は、ドープに用いた塩に関係無く、１Ｓ．ｃｍ−１
よりも高い電子伝導率を有していた。導電性を有する湿った媒体の中での安定性は、アル
キルセグメントの長さの増大と共に改善された。上記堆積物は、半導体作業でマスクを作
製するために有用である。
例３２：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌの中のトリフルオロメタン−スルホンアミドＣＦ３ＳＯ２
ＮＨ２５．９６ｇ（４０ミリモル）及びピリジン９．９ｍｌを−２０℃で冷却した。次に
、無水ジクロロメタン１０ｍｌの中で希釈された塩化スルフリルＳＯ２Ｃｌ２５．４ｇ（
４０ミリモル）、及び、ジプロピルアミン（Ｃ３Ｈ７）２ＮＨ８．１ｇ（８０ミリモル）
を滴下した。混合物を−２０℃で１時間、また、室温で２４時間にわたって撹拌した。次
に、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。回収した生成物を水５０ｍｌの中に回収し
、４Ｍの塩酸溶液でｐＨ約２まで，酸性化し、水相を２０ｍｌのエーテルで２回抽出し、
有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エーテルを蒸発させた。４０℃の二次真空下で
得た化合物を昇華させた後に、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とす
る純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ジプロピルアミノスルホニル）イミド１
０ｇ（８０％の収率）を回収した。
水の中で溶液になった酸に水酸化リチウムの滴定溶液を与えるｐＨ計によってリチウム
塩を調製した。水を蒸発させ、６０℃の真空下で２４時間にわたって乾燥させた後に、ト
リフルオロメタンスルホニル（ジプロピルアミノスルホニル）−イミドの白い粉末の形態
のリチウム塩（Ｃ３Ｈ７）２ＮＳＯ２ＮＬｉＳＯ２ＣＦ３を一定量の収率で回収した。
Figure 2013173740
微量分析は、Ｈ４．３３（４．４３）；Ｌｉ２．０１（２．１８）；Ｃ２６．５９（２
６．４２）；Ｎ８．６９（８．８）；Ｆ１７．３３（１７．９１）；Ｓ２０．４６（２０
．１５）を示した。
同様のプロセスに従って、トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノスルホニル）イミドのリチウム塩ＣＨ３（Ｃ２Ｈ５）ＮＳＯ２ＮＬｉＳＯ２ＣＦ３が
、同じプロセスによって７６％の収率で調製され、このリチウム塩は、９９％よりも高い
プロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有していた。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の
如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
トリフルオロメタンスルホニル−（ジプロピルアミノスルホニル）イミドのリ子ウム塩
は、Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１において、ポリ（エチレンオキシド）の中で１．４×１０−
４Ｓ．ｃｍ−１の伝導率を有しており、カチオン輸率は、０．４２である。
例３３：３−（トリフルオロメチル）フェニル（トリフルオロメタン−スルホニル）アミ
ド
０℃の無水ジクロロメタン２５０ｍｌの中の３−（トリフルオロメチル）アニリン４８
．３４ｇ（３００ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン１００ｍｌ中で希釈されたス
ルホン酸トリフルオロメタン無水物（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏ２８．２１ｇを２時間の間に滴
下し、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。ジクロロメタンの蒸発後に、得られ
た生成物を３００ｍｌの水の中に回収し、次に、４Ｍの塩酸溶液２５ｍｌで酸性化した。
その後、水相を５０ｍｌのエーテルの３つの留分で抽出して、有機物相を一緒にし、硫酸
マグネシウムで乾燥させた。エーテルを蒸発させて乾燥させた後に、生成した生成物を４
０℃の二次真空下で昇華させることにより純化させた。２４時間後に、９９％よりも高い
フッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（
３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミドｍ−ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＮＨＳＯ２ＣＦ３２５
ｇ（８５％の収率）が、白色の固体結晶の形態でコールドフィンガの上に回収された。
微量分析は、Ｈ１．６５（１．７２）；Ｃ３２．５３（３２．７７）；Ｎ４．６２（４
．７８）；Ｆ３８．１２（３８．８８）：Ｓ１０．７２（１０．９４）を示した。
生成した酸をアセトニトリルの中で４８時間にわたってリン酸リチウムＬｉ３ＰＯ４で
処理することによって、リチウム塩を調製した。反応混合物を濾過し、予備を蒸発させ、
６０℃の真空下で２４時間にわたって乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル（
３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミドのリチウム塩ｍ−ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＮＬｉＳ
Ｏ２ＣＦ３を一定量の収率で得た。
Figure 2013173740
リン酸リチウムをリン酸ナトリウム及びリン酸カリウムでそれぞれ置き換えることによ
って、同様のプロセスによりナトリウム塩及びカリウム塩を得た。
同様にして、トリフルオロメタンスルホニル（３−５−ビス（トリフルオロメチル）−
フェニル）アミド（Ｉ）を３−５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンから調製し、ト
リフルオロメタンスルホニル（４−トリ−フルオロメトキシ）フェニル）アミド（ＩＩ）
をトリフルオロメタンスルホニル（４−トリフルオロメトキシ）アニリンから調製し、ト
リフルオロメタンスルホニル（４−アミノピリジン）アミド（ＩＩＩ）を４−アミノピリ
ジンから調製し、トリフルオロメタンスルホニル（２，２，２−トリフルオロエチル）ア
ミド（ＩＶ）を２，２，２一トリフルオロエチルアミンから調製し、同様に、対応するリ
チウム塩、ナトリウム塩及びカリウム塩を調製した。
Figure 2013173740
スルホン酸トリフルオロメタン無水物ではなく、フルオロスルホン酸無水物（ＦＳＯ２
）２Ｏ（ＳＳＴ社から商業的に入手可能）を用いることにより、上記総ての塩に関して、
フルオロスルホニルのタイプの誘導体を得た。
上記塩は、通常の大部分の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の
如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記塩は、リチウムのアノードに
対して、４Ｖよりも高い酸化電位を有している。従って、上記リチウム塩又はカリウム塩
あるいはこれらの混合物は、４Ｖよりも低い再充電終了時の電位を有しているカソード物
質（ＴｉＳ２、Ｖ２Ｏ５、Ｆｅ（ＰＯ４）２）を用いるリチウム電池用の電解質（液体、
ゲル又はポリマー）を調製するために使用することができる。錫塩（ＩＩ）を用いて、ア
ルドリック（ａｌｄｏｌｉｃ）縮合のための触媒作用を行わせることができる。
例３４：トリフルオロ−メタン−スルホニル（２−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
アジアゾール−５−アミノ）アミド
アルゴンの存在下のグローブボックスの中で作動させることにより、−３０℃の無水テ
トラヒドロフラン１００ｍｌの中に２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−
チアジアゾール（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１６．９１ｇ（１００ミリモル
）を含む溶液に対して、ヘプタン中のジブチルマグネシウム（Ｃ４Ｈ９）２Ｍｇ（Ａｌｄ
ｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液１００ｍｌ（１００ミリモル）を滴下する。
−３０℃で４時間後に、トリフルオロメタン塩化スルホニルＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ１６．８５
ｇ（１００ミリモル）をゆっくりと添加した。反応を−３０℃で２時間にわたって継続さ
せ、その後、室温で２４時間にわたって継続させた。次に、溶媒を蒸発させ、生成物を水
の中に回収し、水溶液を酸性化した後に、エーテルで抽出した。エーテルの蒸発後に得た
化合物を４０℃の二次真空下で昇華させ、これにより、２４時間後に、トリフルオロメタ
ンスルホニル（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール）アミド２５．７
３ｇ（８６％の収率）をコールドフィンガの上に回収した。
微量分析は、Ｈ０．３９（０．３３）：Ｃ１５．２９（１５．９５）；Ｎ１３．２８（
１３．９５）；Ｆ３８．３（３７．８５）；Ｓ２０．６２（２１．２９）を示した。
上記酸を水の中で炭酸リチウムＬｉ２ＣＯ３で処理することによって、リチウム塩を得
た。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の
如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、１Ｍの濃度において、炭酸エチレン及び炭酸ジメチル（２：１）の混合物の
中で、リチウムのアノードに対して４Ｖよりも高い酸化電位を有している。
例３５：トリフルオロ−メタン−スルホニル（２−トリフルオロメチル−チアジアゾール
−５−アミノスルホニル）イミド
最初に、例７に記載した手順に従って、５−トリフルオロメチル−２，３，４−チアジ
アゾール−２−塩化スルホニルを２−アミノートリフルオロメチル−１，３，４−チアジ
アゾール（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）から調製した。次に、ジメチルアミノ
スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩の合成に関して例２５
で用いた手順と同様な手順によって、トリフルオロメタンスルホニル（５−トリフルオロ
メチル−１，３，４−チアジアゾール−５−スルホニル）イミドのリチウム塩を合成した
。生成した生成物は、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮによって決定される純
度を有している。
微量分析は、Ｌｉ１．３６（１．９）；Ｃ１３．２９（１２．９）；Ｎ１１．８８（１
１．３）；Ｆ３１．４（３０．７）；Ｓ２６．４６（２５．９）を示した。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の
如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、アセトニトリルの中の０．５Ｍの濃度において、リチウムアノードに対して
４．５Ｖよりも高い酸化電位を有している。上記塩は、液体又はゲルの電解質を有するＬ
ｉイオン電池に使用することができる。従って、結合剤としてミのポリフッ化ビニリデン
（ＰＶＤＦ、Ｍｏｎｔｅｄｉｓｏｎから商業的に入手可能）２０容積％及び混合されたコ
ークスカーボン８０容積％から成るアノードと、上記塩を含むＰＶＤＦでゲル化された炭
酸エチレン及び炭酸ジメチル（２：１）の混合物から成る電解質化合物と、カーボンブラ
ック６容積％、Ｌｉ２ＭｎＯ４７５容積％及び結合剤としてのＰＶＤＦ２０容積％から成
る複合カソードとを用いて、電池を組み立てた。この発電装置は、２５℃におけるサイク
ル動作で良好なパフォーマンスを示した（２Ｖと４．７Ｖとの間の充電／放電のサイクル
が１，０００で、最初のサイクルにおいてキャパシティの約５０％を維持する）。
例３６：トリフルオロ−メタン−スルホニル（２−トリフルオロメチル−チアジアゾール
−５−アミノスルホニル）アミド
撹拌されている無水アセトニトリル２０ｍｌ中のトリクロロメラミン（Ｆｌｕｋａから
商業的に入手可能）２．２９ｇ（１０ミリモル）を、リン酸カリウムＫ３ＰＯ４６．３７
ｇ（３０ミリモル）の存在下で、カリウムトリフリネート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｒｉ
ｆｌｉｎａｔｅ）５．１６ｇで処理した。撹拌状態で７２時間後に、溶媒を蒸発させ、残
留物を４０ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロ
トン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリス−［１，３，５−トリフルオロメ
タンスルホンアミド］−２，４，６−トリアジンの３カリウム塩１０．６９ｇ（５６％の
収率）を得た。
Figure 2013173740
微量分析は、Ｃ１１．５２（１１．３２）；Ｎ１３．６１（１３．２）；Ｆ２６．９９
（２６．８６）；Ｓ１５．０１（１５．１１）；Ｋ１８．２１（１８．４３）を示した。
塩化リチウムＬｉＣｌをテトラヒドロフランの中でイオン交換することにより、３リチ
ウム塩を得た。
このリチウム塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキ
シド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１
でリチウム塩を含む上記非プロトン性溶媒和ポリマーの溶媒の中におけるカチオン輸率は
、６０℃において０．５２である。
３リチウム塩を水の中でテトラブチル塩化アンモニウム（５％過剰）で処理することに
より、テトラブチルアンモニウムの３塩物を得た。その後、生成した析出物をジクロロメ
タンで抽出することにより回収し、ジクロロメタン溶液を水で洗浄して蒸発させた。３塩
物トリス−［１，３，５−トリフルオロメタンスルホンアミド］−２，４，６トリアジン
・トリ−テトラブチルアンモニウムを一定量の収率で回収した。この化合物３．５重量％
をアクリロニトリル約２０重量％を含むポリ（アクリロニトリル−コ−ブタジエン）コポ
リマーに添加することにより、上記コポリマーに帯電防止性が与えられた。
例３７：トリフルオロメタンスルホニル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２
−プロパンオキシスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌ中のトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ
２５．９６ｇ（４０ミリモル）及びピリジン９．９ｍｌを−１５℃まで冷却した。１０ｍ
ｌの無水ジクロロメタンの中で希釈された塩化スルフリルＳＯ２Ｃｌ２５．４ｇ（４０ミ
リモル）を滴下し、次に、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール
（ＣＦ３）２ＣＨＯＨ６．７２ｇ（４０ミリモル）を滴下した。この混合物を−１５℃で
１時間にわたって撹拌し、また、室温で１２時間にわたって撹拌した。その後、反応混合
物を濾過し、溶媒を蒸発させた。回収した生成物を５０ｍｌの水の中に収集し、４Ｍの塩
酸溶液で酸性化し、水相を２０ｍｌのエーテル２回抽出し、有機物相を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、エーテルを回転蒸発器で蒸発させた。生成した化合物を４０℃の二次真空下
で昇華させた後に、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有
するトリフルオロメタンスルホニル−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロパンオキシスルホニル）イミド１３．９ｇ（９２％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ０．４６（０．５３）；Ｃ１２．３５（１２．６７）；Ｎ３．７６（３
．６９）；Ｆ４４．３（４５．０９）；Ｓ１６．２３（１６．９１）を示した。
Figure 2013173740
上記酸を水中の炭酸リチウムＬｉ２ＣＯ３で処理することによって、リチウム塩の水溶
液を得た。次に、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−塩化イミダゾリウム（１０％過剰、Ａ
ｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）を添加することにより、水よりも密度の高い液相を
得た。この液相をジクロロメタンによる抽出によって回収した。ジクロロメタンを蒸発さ
せ、生成した液体を４０℃の真空下で乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル（
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル）イミド・１
−エチル−３−メチル−１Ｈ−イミダゾリウムの溶融塩を回収した（９１％の収率）。
Figure 2013173740
上記溶融塩は、３．９１×１０−３Ｓ．ｃｍ−１の伝導率、及び、−２０℃よりも低い
凝固点を有している。上記溶融塩のレドックス安定性の大きな範囲が、当該溶融塩をリチ
ウム電池、スーパーキャパシタンス、光変調装置及び光電池の如き電気化学的な発電装置
用の特に興味のある電解質にする。
３０μｍの厚さの真空空間によって分離された２つの電極から構成される装置を組み立
てることによって、電気化学的な光電池を作製した第１の電極は、二酸化チタンＴｉＯ２
のナノメートル単位の粒子から成る０．２５μｍの厚さの層で被覆されており、この層の
上に、例２５で得た１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−トリフルオロ−メタン
スルホニル・ローダミンＢが増感剤として吸着されていた。上記電極の間の空間は、メチ
ルヘキシルイミダゾリウム１０重量％及びヨウ素１０ミリモルがその中で可溶化されてい
る溶融塩から形成された電解質で充填された。この電池の短絡電流は、１０３μＡ．ｃｍ
−２であり、その開回路における電圧は５５２ｍＶであった。
例３８：シアノ（過フルオロブタンスルホニル）イミド
０℃のジメトキシエタン３０ｍｌ中のシアナミドニナトリウム（Ａｌｄｒｉｃｈから商
業的に入手可能）５．１６ｇ（６０ミリモル）に対して、０℃の過フルオロブタンフッ化
スルホニル１５．１ｇ（５０ミリモル）を添加した。０℃で３時間、及び、室温で２４時
間の後に、反応混合物を遠心分離して濾過し、過剰のシアナミド及び精製したフッ化ナト
リウムを除去した。得られた生成物をジメトキシエタンの蒸発後に２０ｍｌのメタノール
の中に回収し、無水酢酸カリウムＣＨ３ＣＯＯＫ４．９１ｇ（５０ミリモル）を添加した
。生成した析出物を再結晶化させ、濾過によって回収した。乾燥後に、９７％よりも高い
フッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有する過フルオロブタンスルホニルカリ
ウム（シアノ）イミドＣ４ＦｇＳＯ２ＮＫＣＮ１２．５ｇ（６９％の収率）を白色の粉末
の形態で得た。
微量分析は、Ｃ１６．１８（１６．５８）；Ｎ７．２３（７．７３）；Ｆ４７．９８（
４７．２１）；Ｓ８．１２（８．８５）；Ｋ１１．２（１０．７９）を示した。
Figure 2013173740
同様の態様で、シアノ（フルオロスルホニル）イミド（１）のカリウム塩を塩化フルオ
ロスルホニルＣｌＳＯ２Ｆから調製し、シアノ（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
（ＩＩ）のカリウム塩をトリフルオロメタン塩化スルホニルＣＦ３ＳＯ２Ｃｌから調製し
、シアノ（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド（ＩＩＩ）をペンタフルオロエタン
塩化スルホニルＣ２Ｆ５ＳＯ２Ｃｌから調製した。
Figure 2013173740
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換により、リ
チウム塩が一定量の収率で調製された。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の
如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記非プロトン性溶媒和ポリマー
の溶媒の中で、上記塩は、Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１に関して、２×１０−４Ｓ．ｃｍ−１
（６℃）よりも高い伝導率を有している。
アセトニトリル中の上記各々のカリウム塩の１Ｍ溶液を電解質として用い、また、炭素
／アルミニウム複合物を電極として用いることによって、電気化学的なスーパーキャパシ
タンスを作製した。各々のスーパーキャパシタンスに関して、１５０μｍの厚さを有する
電極をカリウム塩で含浸された４０μｍの厚さのマイクロポーラス・ポリエチレンの両側
に置き、装置全体をグローブボックスの中でボタン電池のハウジングの中に密封した。こ
れらのスーパーキャパシタンスについて良好なパフォーマンスが得られた（２５Ｗｈ／ｌ
よりも高いエネルギ密度に関して０Ｖと２．５Ｖとの間の充電／放電のサイクルが１００
，０００回よりも大きく、１，５００Ｗ／ｌよりも大きなパワーを生じる）。
例３９：アルキルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
０℃の無水テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のブタン塩化スルホニルＣ４Ｈ９ＳＯ２Ｃｌ
７．８３ｇ（５０ミリモル）をトリフルオロメタンスルホンアミドナトリウムＣＦ３ＳＯ
２ＮＨＮａ１７．１１ｇ（１００ミリモル）と反応させた。０℃で１時間、また、室温で
２４時間の後に、溶媒を蒸発させ、生成物を５０ｍｌの水の中に回収した。無水塩化カリ
ウムＫＣｌ３．７３ｇ（５０ミリモル）を添加することにより、析出物が生じ、この析出
物を再結晶化させ、濾過により回収し、最終的に乾燥させた。これにより、９９％よりも
高いフッ素及びプロトンのＲＭＮで決定される純度を有するトリフルオロメタンカリウム
スルホニル（ブタンスルホニル）イミドＣ４Ｈ９ＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３９．３７ｇ（６
１％の収率）が結晶化した白色粉末の形態で得られた。
微量分析は、Ｈ２．７５（２．９５）；Ｃ１９．０１（１９．５４）；Ｎ４．９８（４
．５６）；Ｆ１８．２１（１８．５４）；Ｓ２０．２５（２０．８６）；Ｋ１２．５６（
１２．７２）を示した。
Figure 2013173740
トリフルオロメタンカリウムスルホニル（オクチルスルホニル）イミド（Ｉ）及びトリ
フルオロメタンカリウムスルホニル（ドデシルスルホニル）イミド（ＩＩ）が、塩化オク
チルスルホニル及び塩化ドデシルスルホニルからそれぞれ同じ条件で得られた。
Figure 2013173740
上記３つの誘導体のリチウム塩を、無水テトラヒドロフランの中のカリウム塩と塩化リ
チウムとの間のイオン交換によって、一定量の収率で調製した。ポリ（エチレンオキシド
）のマトリックスの中にＯ／Ｌｉ濃度＝１６／１で溶解されたトリフルオロメタンスルホ
ニル（ドデシルスルホニル）イミドのリチウム塩は、約０．５５のカチオン輸率を有して
いる。この結果は、上記化合物がポリマー電解質リチウム電池の電解質として使用された
場合に、電池の作動の間に現れる濃度勾配が大きく減少するということである。従って、
電力需要の間のパフォーマンスが改善されている。
例４０：オクチルスルホニル（フルオロスルホニル）イミド
０℃の無水テトラヒドロフラン２０ｍｌの中に塩化オクチルスルホニルＣ８Ｈ１７ＳＯ
２Ｃｌ５．１６ｇ（２５ミリモル）を含む溶液をフルオロスルホンアミドカリウム６．８
６ｇ（５０ミリモル）で処理した。０℃で１時間、また、室温で２４時間の後に、溶媒を
蒸発させ、生成物を１５ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よ
りも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮで決定される純度を有するカリウムフルオロスルホ
ニル（ブタンスルホニル）イミドＣ８Ｈ１７ＳＯ２ＮＫＳＯ２Ｆ５．６４ｇ（７２％の収
率）を回収した。無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン
交換（複分解）によってリチウム塩が調製された。
微量分析は、Ｈ５．２７（５．４７）；Ｃ３０．９８（３０．６６）；Ｎ４．７８（４
．４７）；Ｆ６．５２（６．０６）；Ｓ２０．９６（２０．４６）；Ｋ１２．０１（１２
．４７）を示した。フルオロスルホニル（ブタンスルホニル）イミドのランタン塩Ｃ８Ｈ
１７ＳＯ２ＮＫＳＯ２Ｆは、特にジクロロメタン中のＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応のため
の触媒として使用することができる。
上述の塩は、可塑化特性を有している。
Figure 2013173740
例４１：トリイソプロピルスルホニル（フルオロスルホニル）イミド
フルオロスルホンアミドＦＳＯ２ＮＨ２３．９６ｇ（４０ミリモル）、及び、２，４，
６−トリイソプロピルベンゼン塩化スルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）
１２．１１ｇ（４０ミリモル）を無水リン酸カリウムＫ３ＰＯ４８．４９ｇが存在する０
℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌの中で撹拌した。０℃で３時間、また、室温で４８
時間の後に、溶媒が蒸発し、生成物を２４ｍｌの冷水の中に回収した。無水塩化カリウム
２．９８ｇを添加することにより、析出物が生じ、この析出物は、再結晶化され、濾過に
より回収され、乾燥された。これにより、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮ
で決定される純度を有するカリウムフルオロスルホニル−フルオロスルホニル（２，３，
６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホニル）イミド１１．７８ｇ（７３％の収率）を得
た。
微量分析は、Ｈ５．５８（５．９８）；Ｃ４４．１４（４４．５３）；Ｎ３．７８（３
．４６）；Ｆ５．０２（４．７）；Ｓ１５．２３（１５．８５）；Ｋ１０．２１（９．６
６）を示した。無水テトラヒドロフランの中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン
交換（複分解）によってリチウム塩を調製した。
Figure 2013173740
例４２：１−ドデシル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシ
スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することにより、例３７で調製したトリ
フルオロメタンスルホニル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオ
キシースルホニル）イミド１８．９６ｇ（５０ミリモル）を無水テトラヒドロフラン２０
ｍｌの中に入れて溶液にした。この溶液を−２０℃にした後に、テトラヒドロフラン中の
第三ブトキシドカリウム（ＣＨ３）３ＣＯＫ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１
Ｍ溶液１０ｍｌ（１００ミリモル）をゆっくりと添加した。１５分後に、１−ブロモドデ
カン１２．４６ｇ（５０ミリモル）を添加した。この反応を−２０℃で２時間にわたって
継続させ、次に、室温で２４時間にわたって継続させた。４８時間後に、溶媒が蒸発し、
塩化カリウムＫＣｌ７．４６ｇ（１００ミリモル）を含む水５０ｍｌの中で残留物を再結
晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴と
する純度を有するカリウム１−ドデシル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２
−プロパンオキシスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが得られた。
微量分析は、Ｈ４．８（４．５）；Ｃ３４．５（３４．１）；Ｎ２．８（２．３）；Ｆ
２８．１（２８．５）；Ｓ１０．１（１０．７）；Ｋ６．１（６．５）を示した。
Figure 2013173740
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムによって
処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥することにより、リチウム
塩が一定量の収率で得られた。
上記塩は、特にポリ（エチレンオキシド）の押出し成形において、リチウムを積層しポ
リマーを押し出すための添加剤として使用することができる。
例４３：Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフルオロメ
タンスルホニル）イミド
テトラヒドロフラン３０ｍｌの中で、Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０（Ａｌｄ
ｒｉｃｈから商業的に入手可能）４．２７ｇ（１０ミリモル）を、リン酸カリウムＫ３Ｐ
Ｏ４４．２４ｇ（２０ミリモル）の存在下で、例８で得たトリフルオロメタンスルホニル
（３−クロロプロパンスルホニル）−イミド３．２８ｇ（１０ミリモル）で処理した。６
０℃で撹拌した状態で７２時間後に、反応混合物を濾過して、反応の間に生成したリン酸
カリウム及び塩化カリウムを除去した。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、９６％よりも
高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで決定される純度を有するカリウムＩｇｅｐａｌ（登録商
標）ＣＡ−５２０−プロピル−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド７．
１８ｇを回収した。
微量分析は、Ｈ６．８９（６．６）；Ｃ４６．８５（４６．８５）；Ｎ１．６９（１．
９５）；Ｆ７．６６（７．９４）；Ｓ８．７２（８．９３）；Ｋ５．７５（５．４５）を
示した。
Figure 2013173740
上記塩は、ポリ（エチレンオキシド）を押出し成形するための優れた添加剤である。ま
た、極性単量体（エーテル、アミド、ニトリル、エステル．．．）を含む多数のポリマー
を可塑化することができる。
例４４：トルエンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴンの存在下でグローブボックスを操作することにより、ジクロロトリフェニルホ
スホラン（ｐｈｏｓｐｈｏｒａｎｅ）（Ｃ６Ｈ５）３ＰＣｌ２３．２３ｇ（１０ミリモル
）を、アセトニトリル２０ｍｌ中にＤＡＢＣＯ２．２４ｇ（２０ミリモル）及びトリフル
オロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２１．４９ｇ（１０ミリモル）を含む溶液に
分割して添加した。撹拌した状態で３時間後に、反応混合物を濾過して、生成した塩化Ｄ
ＡＢＣＯの析出物を除去し、溶媒を蒸発させた。トリフェニルホスホランイリデン−スル
ホニル−トリフルオロメチルＣＦ３ＳＯ２Ｎ＝Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３を一定量の収率で回収し
た。次に、上記化合物を６０℃のジメチルホルムアミド１０ｍｌ中のスルホン酸ｐ−トル
エンのナトリウム塩１．９４ｇ（１０ミリモル）と反応させた。撹拌した状態で４８時間
後に、溶媒を蒸発させ、塩化カリウムＫＣｌ１ｇを含む水１０ｍｌの中で残留物を再結晶
化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで決定され
る純度を有するナトリウムｐ−トルエンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イ
ミド２．４６ｇ（７６％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．０７（２．１７）；Ｃ２９．８８（２９．５４）；Ｎ４．０１（４
．３１）；Ｆ１７．２３（１７．５２）；Ｎａ７．１５（７．０７）；Ｓ１９．２１（１
９．７１）を示した。
Figure 2013173740
例４５：Ｏ，Ｏ’−［プロピルスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］
ポリエチレングリコール
ポリ（エチレンオキシド）のスルホン酸オリゴマーを以下のようにして調製した。すな
わち、分子量６００のポリ（エチレングリコール）１２ｇ（ヒドロキシル官能基が約４０
ミリモル）をベンゼンとの共沸蒸留及び凍結乾燥によって乾燥させた。無水テトラヒドロ
フラン５０ｍｌを添加した後に、末端のヒドロキシル基をナフタリンカリウムで金属置換
した。比色法によって化学量論を決定し、反応の終点をナフタリンのアニオン遊離基の強
い緑色の持続によって示した。次に、１，３−プロパンスルトン４．８９ｇ（４０ミリモ
ル）を添加した。溶媒を蒸発させた後に、粉末の形態のα，ω−ニスルホン化ポリマーが
得られ、残留するナフタリンをヘキサンで洗浄して除去した。無水アセトニトリル２０ｍ
ｌの中でサスペンションになっている上述のようにして生成した生成物８．４４ｇ（−Ｓ
Ｏ３Ｈ約２０ミリモル）を（クロロメチレン）塩化ジメチルアンモニウム［（ＣＨ３）２
Ｎ＝ＣＨＣｌ］＋，Ｃｌ−（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２．８２ｇ（２２ミ
リモル）で処理した。約１時間後に、塩化カリウムの析出物が形成された。トリフルオロ
メタンスルホンアミド３．２８ｇ（２２ミリモル）及びＤＡＢＣＯ２．４７ｇ（２２ミリ
モル）を上記サスペンションに添加した。濾過の後に、反応混合物をリン酸リチウムＬｉ
３ＰＯ４３．４ｇの存在下で２４時間にわたって撹拌した。新しい濾過の後に、０℃の２
００ｍｌのエーテル中で再析出させることにより、ポリ（エチレングリコール）α，ω−
トリフルオロメタンスルホニル−（プロパンスルホニル）イミドのニリチウム塩の場合と
同様のプロトン及びフッ素ＲＭＮの特徴を有する非常に薄く着色された粘性流体を回収す
ることができた。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．
．．）の中で可溶性であり、極性単量体（エーテル、アミド、ニトリル、エステル．．．
）を含む多数のポリマーを可塑化させて該ポリマーに高いイオン伝導率を与えるために使
用することができる。
例４６：トリフルオロメタンスルホニル（Ｒ（−）−１−フェニル１−２，２，２−トリ
フルオロエタンオキシスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌ中のトリフルオロメタンスルホンアミド５．９６ｇ（４０
ミリモル）及びピリジン９．９ｍｌを−１５℃まで冷却した。次に、無水ジクロロメタン
１０ｍｌの中で希釈された塩化スルフリル０．５ｇ（４０ミリモル）を滴下し、その後、
Ｒ（−）−１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｆｌｕｋａから商業的
に入手可能）７．０５ｇ（４０ミリモル）を添加した。混合物を−１５℃で１時間にわた
って撹拌し、また、室温（２５℃）で４時間にわたって撹拌した。反応混合物を濾過し、
溶媒を回転蒸発器で除去した。回収された生成物を２０ｍｌのエタノール中に回収した。
酢酸カリウム３．９３ｇ（４０ミリモル）を添加した後に、析出物が生成した。再結晶化
、濾過及び乾燥の後に、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮの特徴をもった純
度を有するカリウム・トリフルオロメタンスルホニル（Ｒ（−）−１−フェニル−２，２
，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミド１２．２５ｇ（７２％の収率）を得
た。
微量分析は、Ｈ１．６５（１．４２）；Ｃ２５．２１（２５．４１）；Ｎ３．５５（３
．２９）；Ｆ２６．２１（２６．８）；Ｓ１５．６５（１５．０７）；Ｋ９．５６（９．
１９）を示した。
Figure 2013173740
同様の手順で、カリウム・トリフルオロメタンスルホニル−（Ｓ（＋）−１−フェニル
−２，２，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミドを、Ｒ（−）−１−フェニ
ル−２，２，２−トリフルオロエタノールから得た（６６％の収率）。
テトラヒドロフラン中での塩化リチウムとのイオン交換（複分解）によって、リチウム
塩を得た。
ランタンの塩から結晶水を除去するためのアセトニトリル及びオルトギ酸イソプロピル
（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｏｒｔｈｏｆｏｒｍａｔｅ）から成る混合物中の化学量論的な量
の過塩素酸ランタンＬａ（ＣｌＯ４）３・６Ｈ２Ｏでカリウム塩を処理することによって
、ランタン塩を得た。濾過をして過塩素酸カリウムＫＣ１０４の析出物を除去し、溶媒を
蒸発させた後に、トリフルオロメタンスルホニル−（１−フェニル−２，２，２−トリフ
ルオロエタンオキシスルホニル）イミドの２つの鏡像異性体のランタン塩を一定量の収率
で回収した。
上記塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．
．．）の中でｍまた、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例４７：トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メ
チル）アミノスルホニル）イミド
トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）
アミノスルホニル）イミドのカリウム塩の２つの鏡像異性体を、例２８に示したプロセス
と同様のプロセスによって、Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−２−メチルアミン（
Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから商業的に入手可能）から、９９％よりも高い純度及び６２
％の収率で得た。
同じプロセスによって、フルオロスルホニル（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−
３−メチル）アミノスルホニル）イミドの２つの鏡像異性体のカリウム塩も得た。
テトラヒドロフランの中での塩化リチウムとのイオン交換（複分解）によって、リチウ
ム塩を得た。
例４６に述べたプロセスと同様なプロセスによって、トリフルオロメタンスルホニル−
（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）−（Ｎ−メト
キシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）イミドの２つの鏡像異性
体のランタン塩、及び、フルオロスルホニル−（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−
３−メチル）アミノ−スルホニルイミドの２つの鏡像異性体のランタン塩を得た。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．
．．）の中で、また、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例４８：ショウノウスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例３９に述べたプロセスと同様のプロセスに従って、（１Ｒ）−（−）−１０−ショウ
ノウスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩が、（１Ｒ）−（
−）−１０−ショウノウスルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）から、また
、カリウム（ＡＳ）−（＋）−１０−ショウノウスルホニル（トリフルオロメタンスルホ
ニル）イミドが、（１Ｓ）−（＋）−１０−ショウノウ塩化スルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈ
から商業的に入手可能）から、７０％よりも高い収率で得られた。生成した化合物の純度
は、プロトン及びフッ素ＲＭＮで測定したところ、９９％よりも高かった。
（１ｒ）−（−）−１０−ショウノウスルホニル（過フルオロブタン−スルホニル）イ
ミドのカリウム塩、及び、（１Ｓ）−（＋）−１０−ショウノウスルホニル（過フルオロ
ブタンスルホニル）イミドのカリウム塩が、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミド
Ｃ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨ２から得られた。
テトラヒドロフランの中での塩化リチウムとのイオン交換（複分解）によって、リチウ
ム塩を得た。
例４６に述べたプロセスと同様なプロセスによって、（１Ｒ）−（−）−１０−ショウ
ノウスルホニル（過フルオロブタン−スルホニル）イミドのランタン塩、及び、（１ｓ）
−（＋）−１０−ショウノウスルホニル（過フルオロブタンスルホニル）イミドのランタ
ン塩を得た。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．．．
）の中で、また、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例４９：Ｎ−（ａＳ）−（＋）−ケトピニック−アセチルメチルスルホニル（トリフルオ
ロメタンスルホニル）イミド
アルゴンが存在するグローブボックスの中で操作することによって、無水テトラヒドロ
フラン５ｍｌの中に例１０で得たトリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メチル−スルホニ
ル）イミドのカリウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＫＳＯ２ＮＨ（ＣＨ３）２．８ｇ（１０ミリモル
）を含む溶液に、カリウム第三ブトキシド（ＣＨ３）３ＣＯＫｌＭ溶液１０ｍｌ（１０ミ
リモル）をゆっくりと添加した。
同時に、無水アセトニトリル１０ｍｌ中に（１Ｓ）−（＋）ケトピン酸（ｋｅｔｏｐｉ
ｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．８２ｇ（１０ミリモル
）を含む溶液に対して、水素化リチウムＬｉＨ８０ｍｇ（１０ミリモル）を添加し、数分
後に、塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ１．２７ｇ（１０ミリモル）を添加した。反応は
、室温で２４時間にわたって継続された。次に、反応混合物を濾過して、塩化カリウムの
析出物を除去し、溶媒を蒸発させ、６ｍ１の水の中で生成物を再結晶化させた。濾過及び
乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するカリ
ウム・トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−（１Ｓ）−（＋）−ケトピン酸アセチル−Ｎ
−メチルスルホニル）イミド２．７６ｇ（６２％の収率）を得た。
カリウム塩をアセトニトリル中の化学量論的な量の四フッ化ホウ酸スカンジウムＳｃ（
ＢＦ４）３で処理することによって、スカンジウム塩を得た。濾過を行って四フッ化ホウ
酸カリウムＫＢＦ４の析出物を除去し、溶媒を蒸発させた後に乾燥させることによって、
トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−（１Ｓ）−（＋）−ケトピン酸−アセチル−Ｎ−メ
チルスルホニル）イミドのスカンジウム塩を一定量の収率で回収した。
Figure 2013173740
例５０：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド−ジフェ
ニルヨードニウム
塩化ジフェニルヨードニウム（Ｃ６Ｈ５）２ＩＣｌ，５８ｇ（５ミリモル）及びカリウ
ム・トリフルオロメタンスルホニル（ジブチル−アミノスルホニル）イミド（Ｃ４Ｈ９）
２ＮＳＯ２ＮＫＳＯ２ＣＦ３１．８９ｇ（５ミリモル）を水の中で２４時間にわたって一
緒に撹拌した。水相をジクロロメタンで抽出することにより、ジクロロメタンを蒸発させ
て乾燥させた後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有す
るトリフルオロメタンスルホニル（ジブチルアミノスルホニル）イミドのジフェニルヨー
ドニウム塩３．０１ｇ（９７％の収率）を得た。
同じプロセスによって、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度
を有するトリフルオロメタンスルホニル（Ｎ，Ｎ−ジ−エチルヘキシル−アミノスルホニ
ル）イミドのジフェニルヨードニウム塩を９８％の収率で調製した。
Figure 2013173740
上記塩は、化学作用放射線（光、γ線、電子ビームの作用の下で、電子に富んだモノマ
ー（ビニルエーテル、アルキルビニルエーテル）のカチオン性の架橋反応を開始させるこ
とができる。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の
如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記塩は、また、１０重量％の範
囲まで、トリエチレングリコールジビニルエーテルの如き反応溶媒の中で可溶性である。
上記塩の光開始性を紫外線（波長：２５４ｎｍ、パワー：１，９００ｍＷ／ｃｍ２）でト
リエチレングリコールジビニルエステルを１重量％含む溶液によって検査した。照射した
状態で数秒後に、反応溶媒は固化した。この反応は極めて発熱性が高い。
例５１：（４−ブトキシベンゼン）−［トリフルオロメタンスルホニル−（４−フェニル
スルホニル）イミド］−ヨードニウム
０℃の無水テトラヒドロフラン１０ｍｌ中にＤＡＢＣＯ４．４９ｇ（４０ミリモル）及
びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２２．９８ｇ（．２０ミリモル）
を含む溶液に対して、無水テトラヒドロフラン５ｍｌの中で希釈された４−ヨードベンゼ
ン塩化スルホニル（４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ：Ａｌｄｒｉｃｈから
商業的に入手可能）ＩＣ６Ｈ４ＳＯ２Ｃｌ６．０５ｇ（２０ミリモル）を添加した。０℃
で２時間の後に、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。反応の間に生成した塩化
水素ＤＡＢＣＯをＮｏ．４の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することにより除
去した。濾過した溶液からアセトニトリルを蒸発させた後に、冷水１５ｍｌの中に生成物
を回収し、水５ｍｌ中に無水塩化カリウム１．４９ｇ（２０ミリモル）が含まれる溶液を
ゆっくりと添加した。析出物が生じ、この析出物をＮｏ．４の気孔率を有するフリットガ
ラスの上で濾過することによって収集した。乾燥後に、９９％よりも高いプロトン及びフ
ッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するカリウム・トリフルオロメタンスルホニル（４−ヨ
ードベンゼンスルホニル）イミド７．８９ｇ（８７％の収率）を回収した。
上記化合物を酸化して、ＣＦＳＯ２ＮＫＳＯ２Ｃ６Ｈ４Ｉ（Ｏ２ＣＣＨ３）２（酢酸ヨ
ード）（ｉｏｄｏｓｏａｃｅｔａｔｅ）にし、Ｙａｍａｄａ＆ａｌ．（Ｄｉｅ Ｍａｋｒ
ｏｍｏｎｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｅ（１９７２）、１５２，１５３−１６２）に従
って、酢酸、無水酢酸及び過酸化水素から成る混合物と一緒にした。このようにして調製
された化合物５．１７ｇ（１０ミリモル）を、スルホン酸メタン１５ｍｌ及びブトキシベ
ンゼン４．５１ｇ（３０ミリモル）から成る混合物の中で、４時間にわたって０℃に維持
した。これにより、９７％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有す
る（４−ブトキシベンゼン）−［トリフルオロメタンスルホニル−４（−フェニルスルホ
ニル）−イミド］ヨードニウムの両性イオン［ＣＦ３ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２Ｃ６Ｈ４Ｉ＋Ｃ６
Ｈ４ＯＣ４Ｈｇ］４．６２ｇ（８２％の収率）を得た。
Figure 2013173740
同様なプロセスによって、化合物（４−ブトキシベンゼン）−［ペンタフルオロエタン
スルホニル−４（４−フェニルスルホニル）イミド］ヨードニウムが、ペンタフルオロエ
タンスルホンアミドから、また、化合物（４−ブトキシ−ベンゼン）−［過フルオロブタ
ンスルホニル−（４−フェニル−スルホニル）イミド］ヨードニウムが、過フルオロブタ
ンスルホンアミドから得られた。これらの化合物は、例５０の化合物と類似の性質を有し
ており、同じ用途に使用することができる。
例５２：テトラキス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）トリフルオロメタン−スルホ
ニル）Ｎ，Ｎ−ジ−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミド
テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のテトラキス（アセトニトリル）パラジウム・テトラフ
ルオロボレート（ＩＩ）（ＣＨ３ＣＮ）４Ｐｄ（ＢＦ４）２（ＡＩｄｒｉｃｈから商業的
に入手可能）２．２２ｇ（５ミリモル）を、例２８で得たカリウム・トリフルオロメタン
スルホニル（Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミド４．９１ｇ（１
０ミリモル）で処理した。撹拌状態で２４時間後に、反応混合物を濾過して四フッ化ホウ
素カリウムＫＢＦ４の析出物を除去し、溶媒を蒸発させた。テトラキス−（アセトニトリ
ル）パラジウム（ＩＩ）のトリフルオロメタンスルホニル−（Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘ
キシルアミノスルホニル）イミドを一定量の収率で得た。
上記塩は、ノルボルネン（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ）のビニル重合を行わせるための触媒
として有用である。従って、ノルボルネンを上記塩３００ｐｐｍの存在下でニトロメタン
の中で室温で重合させた。２時間後に、反応混合物はメタノール中に再析出した。平均分
子量４２０，０００を有するポリノルボネン（ｐｏｌｙｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ）を８２％
の収率で得た。
Figure 2013173740
例５３：５−ジメチルアミノ−１−ナフタリンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニ
ル）イミド
無水アセトニトリル２０ｍｌの中で、５−ジメチル−アミノ−１−ナフタリン塩化スル
ホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）５．３９ｇ（２０ミリモル）を、トリフ
ルオロメタン−スルホンアミドＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２２．９８ｇ（２０ミリモル）及びＤＡ
ＢＣＯ４．４９ｇ（４０ミリモル）と反応させた。室温で撹拌させた状態で２４時間後に
、反応混合物を濾過して生成した塩化水素ＤＡＢＣＯを除去し、アセトニトリルを蒸発さ
せた。得られた生成物を塩化カリウム２．９８ｇ（４０ミリモル）を含む水２０ｍｌの中
で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮ
を特徴とする純度を有するカリウム・トリフルオロメタン−スルホニル（５−ジメチルア
ミノ−１−ナフタリンスルホニル）イミド５．６３ｇ（６９％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．９６（２．８８）；Ｃ３７．２３（３７．１４）；Ｎ６．４１（６
．６６）；Ｆ１３．９８（１３．５６）；Ｓ１５．６５（１５．２５）；Ｋ９．４６（９
．３）を示した。
Figure 2013173740
上記蛍光塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ
、．．．）の中で可溶性である。
例５４：Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−２−アミノアクリジン
例３４で述べたプロセスと同様のプロセスを用い、トリフルオロメタン塩化スルホニル
をテトラヒドロフラン中の２−アミノアクリジンマグネシウムに作用させることにより、
Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−２−アミノアクリジンのマグネシウム塩を得た。溶
媒を蒸発させた後に、生成物を水の中に回収し、水の中のテトラエチルアンモニウム（１
０％の過剰）で処理し、これにより、析出物を生じさせた。濾過及び乾燥の後に、９９％
よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するＮ−トリフルオロメタン
スルホニル−２−アミノアクリジン・テトラエチルアンモニウム（６６％の収率）を得た
。
微量分析は、Ｈ６．１１（６．３９）；Ｃ５９．２５（５９．８５）；Ｎ６．８９（６
．３４）；Ｆ１２．２５（１２．９１）；Ｓ７．９５（７．２６）を示した。
Figure 2013173740
同様な手順で、Ｎ−フルオロスルホニル−２−アミノアクリジン・テトラエチルアンモ
ニウムをフルオロスルホンアミドから得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の
如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で、更に、ポリメタクリル酸メチルの如き極性の低
いポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、事実上極めて高い蛍光性を有している。ポリメチルメタクリル酸（ＰＰＭ）
及び上記アンモニウム塩のいずれかから成るジクロロエタン溶液（９７：３）を調製した
。蛍光堆積物が、多数のサポートすなわち基材（ガラス、ポリマー、．．．）の上に得ら
れた。
例５５：１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−過フルオロ−１−ブタン−スルホ
ニルローダミンＢ
無水ジエチルホルムアミド５０ｍｌ中のスルホローダミンＢ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業
的に入手可能）２．９ｇ（５ミリモル）に対して、トリフルオロメタンスルホン酸のカリ
ウム塩ＣＦ３ＳＯ３Ｋ９４１ｍｇ（５ミリモル）を添加した。撹拌状態で２時間後に、無
水ジクロロメタン１０ｍｌの中に塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ１．２７ｇ（５ミリモ
ル）を含む溶液をゆっくりと添加した。アルゴンの存在下で反応を夜通し継続させ、カリ
ウム・過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドＣ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨＫ６．７４ｇ（２０ミ
リモル）を添加した。４８時間後に、ジメチルホルムアミドが蒸発し、残留物が４０ｍｌ
の水の中で再結晶した。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭ
Ｎを特徴とする純度を有する１，３−フェニル−スルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−（過フルオ
ロ−２−ブタンスルホニル）ローダミンＢのカリウム塩４．１１ｇ（７１％の収率）を得
た。
微量分析は、Ｈ２．７６（２．５２）；Ｃ３６．５６（３６．２７）；Ｎ４．９６（４
．８３）；Ｆ２９．９９（２９．５１）；Ｓ１１．５５（１１．０７）；Ｋ３．１７（３
．３７）を示した。
Figure 2013173740
同じプロセスにより、１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−フルオロスルホニ
ルローダミンＢのニカリウム塩が、フルオロスルホンアミドのカリウム塩から、１，３−
フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−トリフルオロメタンスルホニルローダミンＢのニカ
リウム塩が、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩から、１，３−フェニルス
ルホンアミド−Ｎ，Ｎ’ペンタフルオロエタン−スルホニルローダミンＢのニカリウム塩
が、ペンタフルオロスルホンアミドから得られた。
塩化リチウムをテトラヒドロフランの中で複分解することにより、リチウム塩が得られ
た。
上述の両性イオンは、強い着色性を有している。上記両性イオンは、極性ポリマーの中
で可溶性であって、レーザを含む着色剤を製造することができる。スルホンイミドも、酸
化物（特にナノメートル単位の酸化チタン）に吸着して、特に光電池の用途において、可
視光線又は可視放射線に対する増感剤の役割を果たすことができる。
例５６：トリフルオロメタンスルホニル（アントラセニル−９−エタンスルホニル）イミ
ド
パール（Ｐａｒｒ）型化学反応器の中に、無水アセトニトリル６０ｍｌの中にトリフル
オロメタンスルホンアミドのカリウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＨＫ９．３６ｇ（５０ミリモル）
及びクラウンエーテル（１８−Ｃｒｏｗｎ−６：カリウム陽イオンの錯化剤として作用す
る）２６４を含んでいる溶液を導入した。反応器を閉じた後に、反応器をアルゴンで１５
分間にわたって洗浄した。次に、二酸化硫黄．ＳＯ２（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能
）６．４１ｇ（５０ミリモル）を導入し、１０分後に、無水ジクロロメタン２０ｍｌの中
に９−ビニルアントラセン（Ｌａｎｃａｓｔｅｒから商業的に入手可能）１０．２１ｇ（
５０ミリモル）を含んでいる溶液を導入した。室温で６時間後に、反応器の温度を５０。
Ｃに設定してその中に４８時間保持し、溶媒を蒸発させて生成物を乾燥させた。９９％よ
りも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスル
ホニル（アントラセニル−９−エタンスルホニル）イミドのカリウム塩が、一定量の収率
で回収された。
微量分析は、Ｈ２．７８（２．８８）；Ｃ４４．５３（４４．８３）；Ｎ３．３３（３
．０７）；Ｆ１２．０１（１２．５１）；Ｓ１４．３６（１４．０８）；Ｋ８．９９（８
．５８）を示した。同じプロセスを用いて、フルオロスルホニル（アントラセニル−９−
エタノスルホニル）イミドのカリウム塩を得た。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性
である。
例５７：Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’−過フルオロブタンスルホニル−ニッケル（ＩＩ）
フタロシアニンテトラスルホンアミド
無水ジメチルホルムアミド４０ｍｌの中のニッケル（ＩＩ）フタロシアニンテトラスル
ホン酸のナトリウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）４．９ｇ（５ミリモル）
に対して、無水ジクロロメタン１０ｍｌの中に塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ２．５４
ｇ（２０ミリモル）を含む溶液をゆっくりと添加した。撹拌状態で４時間後に、反応混合
物を遠心分離し、表面に浮いている液体を除去し、デカンテーションを行った生成物を無
水ジメチルホルムアミド４０ｍｌの中に回収した。過フルオロ−１−ブタンスルホンアミ
ドＣ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨＫのカリウム塩１３．５ｇ（４０ミリモル）を添加した。４８時間
後に、ジメチルホルムアミドが蒸発し、無水塩化カリウム１．４９ｇ（２０ミリモル）を
含む水５０ｍｌの中で残留物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高い
プロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するＮ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’−過フ
ルオロブタンスルホニル−ニッケル（ＩＩ）・フタロジアミンテトラスルホンアミドのカ
リウム塩９．５４ｇ（８１％の収率）を得た。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性
であり、上記塩は、上記ポリマーに強い青色を与え、光に対しては安定である。上記塩、
並びに、ニッケル、鉄又はマンガンの同様の塩は、酸素を還元するための触媒として有用
である。
例５８：
ＴＨＦ３０ｍｌの中で、ペンタフルオロピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可
能）６．７６ｇ（４０ミリモル）を、ＤＡＢＣＯ４．４９ｇ（４０ミリモル）の存在下で
、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩ＣＦ３ＳＯ２ＮＨＫ７．４９ｇ（４０
ミリモル）と反応させた。撹拌状態で４８時間後に、溶媒が蒸発し、残留物が水２０ｍｌ
の中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いフッ素ＲＭＮで測定された
純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（４−アザペンタフルオロピリジン）アミド
のカリウム塩８．０３ｇ（７６％の収率）を得た。
同じプロセスに従って、トリフルオロメタンスルホニル（（４，６−ジニトロ−２−ト
リフルオロメチル）フェニル）アミドのカリウム塩が、２−クロロ−３，５−ジニトロベ
ンゾ−三フッ化物（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１０．８２ｇ（４０ミリモル
）から形成され、上記カリウム塩は、９９％よりも高いフッ素、プロトン及びカーボンの
ＲＭＮで測定された純度を有していた。
Figure 2013173740
ＴＨＦの中での塩化リチウムとのイオン交換によって、リチウム塩を得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、非プロトン性溶媒和ポリマ
ーの中で可溶性である。
例５９：Ｎ，Ｎ’−トリフルオロメタンスルホニル−３，４−アミノ−３−シクロブテン
−１，２−ジオン
アルゴン存在下のグローブボックスの中で、−３０℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍ
ｌの中にトリフルオロメタンスルホンアミド５．６１ｇ（３０ミリモル）を含む溶液に対
して、ヘプタン中のジブチルマグネシウム（Ｃ４Ｈ９）２Ｍｇ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業
的に入手可能）１Ｍ溶液３０ｍｌ（３０ミリモル）を滴下した。−３０℃で４時間後に、
３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン２．５５ｇ（１５ミリモル）を
ゆっくりと添加した。反応を−３０℃で２時間にわたって継続させ、また、室温において
２４時間にわたって継続させた。次に、溶媒を蒸発させ、生成物を水の中に回収し、水溶
液を酸性化した後に、エーテルで抽出した。エーテルを蒸発させた後に得た化合物を４０
℃の二次真空下で昇華させ、２４時間後に、Ｎ，Ｎ’−トリフルオロメタンスルホニル−
３，４−アミノ−３−シクロブテン−１，２−ジオン５．０２ｇ（８９％の収率）をコー
ルドフィンガの上に回収した。微量分析は、Ｈ０．７８（０．５４）；Ｃ１８．８９（１
９．１６）；Ｎ７．０４（７．４５）；Ｆ２９．８８（３０．３）；Ｓ１６．７１（１７
．０４）を示した。
上記酸を水の中の炭酸リチウムＬｉ２ＣＯ３で処理することによって、リチウム塩を得
た。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性
である。
上記塩は、可逆性の２つのレドックスカップルを有しており、充電の終了時におけるＬ
ｉＣｏＯ２の酸化電位において、中性の状態に再度酸化される。上記塩は、液体、ゲル又
はポリマーの電解質の中に溶解させることによって、過充電の間の保護を行い、従って、
レドックス・シャトル（ｒｅｄｏｘ ｓｈｕｔｔｌｅ）として作用する。上記塩はまた、
着色剤を有するエレクトロクローム装置を製造することができる。
例６０：１，１’−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）フ
ェロセン
第１の段階の間に、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）と錯合されたフェロ
センニリチウムを以下の手順で調製した。すなわち、アルゴン存在下のグローブボックス
の中で操作することにより、新規に蒸留されたＴＭＥＤＡ３７ｍｌ（２４７ミリモル）及
び無水ヘキサン４０ｍｌを１リットルのフラスコに入れた。次に、ヘキサン中のブチルリ
チウム（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．６Ｍ溶液１５４ｍｌ（２４７ミリモ
ル）を添加した。１０分後に、無水ヘキサン５００ｍｌの中にフェロセン１８．６ｇ（１
００ミリモル）が含まれる溶液を、溶液を強く撹拌しながら滴下した。夜通し放置した後
に、橿色の結晶が溶液の中に現れ、溶液をＮｏ．４の気孔率を有するフリットガラスの上
で濾過することにより、上記結晶を回収した。真空下で乾燥した後に、アルゴンの下で維
持された２８．４ｇの１，１’−ジリチオ−フェロセン・２ＴＭＥＤＡを得た（６６％の
収率）。
その後、無水アセトニトリル３０ｍｌの中の上記化合物８．６１ｇ（２０ミリモル）を
、グローブボックスの中で、１，３−プロパンスルトン４．８９ｇ（４０ミリモル）で処
理した。室温で２４時間後に、ジメチルホルムアミドを２滴反応混合物に加え、無水ジク
ロロメタン１５ｍｌの中に塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ５．０８ｇ（４０ミリモル）
を含む溶液をゆっくりと添加した。室温で４時間後に、トリフルオロメタンスルホンアミ
ドのカリウム塩１４．９７ｇ（８０ミリモル）を添加した。反応を２４時間にわたって継
続させ、その後、溶媒を蒸発させた。収集された化合物を次に、塩化カリウム３ｇを含む
水３０ｍｌの中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、１，１’−（プロピルスルホン
アミド−Ｎ−トリフルオロメタン−スルホニル）フェロセンのニカリウム塩１０．２ｇ（
６６％の収率）を得た。このニカリウム塩の純度は、９７％よりも高いプロトン及びフッ
素ＲＭＮを特徴としている。
微量分析は、Ｈ２．３８（２．６２）：Ｃ２８．７２（２８．１３）；Ｎ３．１３（３
．６４）；Ｆ１５．１６（１４．８３）；Ｓ１７．１２（１６．６８）；Ｋ１０．５６（
１０．１７）；Ｆｅ７．６５（７．２７）を示した。
Figure 2013173740
同様なプロセスによって、１，１’−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−フルオロスルホ
ニル）フェロセンのニカリウム塩を得た。
上記酸を水の中で炭酸リチウムＬｉ２ＣＯ３で処理することによって、リチウム塩を得
た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性
である。
上記塩は、可逆性のレドックスカップル（ｒｅｄｏｘ ｃｏｕｐｌｅ）を有している。
ポリ（エチレンオキシド）の中で、１２５μｍの直径を有する白金電極に関して、リチウ
ム電極に対する可逆電位約３．４Ｖが測定された。
上記塩は、液体、ゲル又はポリマーの電解質の中に溶解させることにより、過充電の間
の保護を行い、従って、レドックス・シャトルとして作用する。上記塩はまた、着色剤を
有するエレクトロクローム装置を製造することを可能にする。
例６１：９−１０−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−トリフルオロメタン−スルホニル）
フェナジン
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することによって、ナルゲン（Ｎａｌｇ
ｅｎｅ）の３０ｍｌのフラスコの中に、フェナジン１．８ｇ（１０ミリモル）及び金属リ
チウム１３９ｍｇを導入した。次に、無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ及びアゲート・ボ
ール（ａｇａｔｅ ｂａｌｌ）を加えた。フラスコを閉じた後に、グローブボックスの外
側のモータの軸の回りでフラスコを回転させた。テトラヒドロフランは、迅速に濃い紫色
に変化した。これは、モノリチウムフェナジンの特徴を示している。２４時間後に、９，
１０−ジ−Ｌｉ−ジヒドロフェナジンの燈色の析出物がサスペンションとして得られた。
次に、例８で得たトリフルオロメタンスルホニル（３−クロロプロパンスルホニル）イミ
ドのカリウム塩６．５６ｇ（２０ミリモル）をアルゴンの存在下で加えた。次に、上記フ
ラスコをそれ自身の回りで再度２４時間にわたって回転させ、反応混合物をアルゴンの存
在下で濾過して、反応の間に生成した塩化カリウムの析出物及びアゲート・ボールを除去
した。
溶媒を蒸発させた後に、９−１０−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−トリフルオロメタ
ンスルホニル）フェナジンのニリチウム塩６．５２ｇが回収された。
Figure 2013173740
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性
である。
上記塩は、２つの可逆性のレドックスカップルを有している。ポリ（エチレンオキシド
）の中で、１２５μｍの直径を有する白金電極に関して、約３．２Ｖの電位を有する第１
のレドックスカップルと、約３．８Ｖの電位を有する第２のレドックスカップルが存在す
ることが示された。上記両電位は、リチウム電極に対して測定された値である。
上記塩は、液体、ゲル又はポリマーの電解質の中に溶解させることにより、過充電の際
の保護を行い、従って、レドックス・シャトルとして作用する。
上記塩は、また、着色剤を有するエレクトロクローム装置に使用することができる。従
って、ＩＴＯ（インジウム及び酸化錫）の導電層で被覆されたガラス板の上に、アセトン
中の上記化合物及び分子量が約１，１００ｇ／モルのポリ（エチレンのベンゾジイミド−
コ−オキシド）から成る溶液を堆積させることにより、エレクトロクロームガラス板を製
造することができる。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、グローブボックスの中で、コポ
リマーの層の上に、ＩＴＯ（リチウム及び酸化錫）の導電層で被覆された第２のガラス電
極を堆積させる。アセンブリすなわち組立体を密封して不透過性にした後に、ポテンシオ
スタットによって１，２５０ｍＶの電位を外側に与える。これにより、上記装置は、濃い
青色に着色される。−５００ｍＶの電位を与えることによって、装置の比較的迅速な（６
０秒未満）退色が観察された。
上述のエレクトロクローム装置は、導電性の透明電極として適宜に処理されたガラス又
はポリマーを使用する大型の（ｍ２単位以上）装置用のものであっても、容易に作製され
る。また、呈色を維持するために必要なエネルギは、比較的少なく、１Ｗ／ｍ２よりも小
さい。
例６２：２，２’−アジノビス（３−エチルベンゾチアゾリン−６（スルホニル（トリフ
ルオロメタン久ルホニル）イミド）
最初に、２，２’−アジノビス（３−エチルベンゾ−チアゾリン−６−スルホン酸）の
二ナトリウム塩を、その二アンモニウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）を水
酸化ナトリウムの滴定溶液で処理することによって調製した。蒸発及び乾燥の後に、二ナ
トリウム塩が一定量の収率で回収された。無水アセトニトリル１０ｍｌの中の上記化合物
１．１２ｇ（２ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン１ｍｌの中に塩化オキサリルＣ
ｌＣＯＣＯＣｌ５０８ｍｇ（４ミリモル）を含む溶液をゆっくりと加えた。撹拌状態で４
時間後に、過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドＣ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨＫのカリウム塩２
．７９（４ミリモル）を加えた。４８時間後に、アセトニトリルが蒸発し、残留物が、水
１０ｍｌの中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、以下の化合物１．８１ｇを得た。
Figure 2013173740
上記生成物を水の中でテトラエチルアンモニウムで処理することによって、ジ−テトラ
エチルアンモニウム塩を調製した。ジ−テトラエチルアンモニウム塩は、その後、ジクロ
ロメタンによる抽出により、回収された。
本化合物は、酸化作用により、ラジカル、あるいは、安定な両性イオンであるビラジカ
ルを与える。また、本化合物は、含酸素水相と酸化すべき化学種を含む不溶性の有機物相
との間の酸化触媒として有用である。
例６３：ポリ（Ｎ−２−トリフルオロメタンスルホニル−アニリン）
−２０℃の無水ジクロロメタン２００ｍｌの中の１，２−フェニレンジアミンＣ６Ｈ４
（ＮＨ２）２２１．６３ｇ（２００ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン５０ｍｌの
中にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏ５６．４２ｇ（２００ミ
リモル）を含む溶液を滴下する。−２０℃で夜通し放置し、また、室温で４時間放置した
後に、ジクロロメタンが蒸発した。次に、残留物を水酸化カリウムＫＯＨの４Ｍ溶液１０
ｍｌの中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、Ｎ−２−トリフルオロメタンスルホニ
ル−１，２−フェニレンジアミンのカリウム塩４７．８７ｇ（８６％の収率）を回収した
。次に、この化合物（１７２ミリモル）を塩酸の２Ｍ溶液８６ｍｌの中で撹拌した。２４
時間後に濾過及び乾燥させた後に、Ｎ−２−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−フ
ェニレンジアミンのアンモニウム塩Ｃ６Ｈ４（ＮＳＯ２ＣＦ３）（ＮＨ３ ＋）２６．８５
ｇ（６５％の収率）を回収した。この化合物１２．０１ｇ（５０ミリモル）を次に、（水
２００ｍｌの中に溶解し、次に、硝酸銀１３６ｍｇ（８００ミリモル）を添加し、溶液を
０℃にした。水１００ｍｌの中に過硫酸アンモニウム（ＮＨ４）２Ｓ２Ｏ８１１．４ｇを
含む溶液も調製し、この溶液の温度を０℃にした。次に、過硫酸溶液を撹拌しながら数分
間にわたってアニリン塩の溶液に加えた。１０分後に、溶液は色を呈し始めた。５℃より
も低い温度で３時間後に、上記溶液を約１００ｍｌの体積まで濃縮し、塩化カリウム３．
７３ｇを加えた。次に、上記溶液に存在する析出物を濾過によって回収した。乾燥後に、
以下の黒色粉末５．９ｇを得た。
Figure 2013173740
この電子伝導ポリマーは、４ピーク法で測定された８．７Ｓ．ｃｍ−１の電子伝導率を
有している。その伝導性は、その物質を空気に暴露させた場合でも安定している。
例６４：１−ドデシル−１，１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキ
シスルホニル（トリフルオロ−メタンスルホニル）イミド
−２０℃の無水ＴＨＦ１００ｍｌの中に６−ブロモ−１−ヘキサノ−ル１８．１１ｇ（
１００ミリモル）及びＤＡＢＣＯ１１．２２ｇ（１００ミリモル）を含んでいる溶液に対
して、塩化トシル１９．０６ｇ（１００ミリモル）をゆっくりと加えた。−２０℃で撹拌
して２４時間後に、反応混合物を濾過して塩化水素ＤＡＢＣＯの析出物を除去した。溶媒
を蒸発させた後に、６−ブロモ−１−ヘキサノールトシレートＣＨ３ΦＳＯ２Ｏ（ＣＨ２
）６Ｂｒを一定量回収した。この化合物をその後、アニリンΦＮＨ２４０ｇを有する２０
０ｍｌのＴＨＦの中に溶解し、この溶液を夜通し環流した。冷却後に、水３００ｍｌを加
え、有機物相をエーテルで抽出した。水で洗浄した後に、エーテル相を硫酸マグネシウム
で乾燥させた。蒸発及び乾燥の後に、Ｎ−（６−ブロモヘキシル）アニリン２３ｇを得た
。
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することによって、例３７で調製したト
リフルオロメタンスルホニル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパン
オキシスルホニル）イミド１８．９６ｇを無水テトラヒドロフラン１０ｍ１の中に入れて
溶液にした。この溶液を−２０℃にした後に、テトラヒドロフラン中のカリウム第三ブト
キシド（ＣＨ３）３ＣＯＫ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液５０ｍｌ
（５０ミリモル）をゆっくりと添加した。１５分後に、Ｎ−（６−ブロモヘキシル）アニ
リン１２．８１ｇ（５０ミリモル）を添加した。反応を−２０℃で２時間にわたって継続
させ、その後、室温で２４時間にわたって継続させた。撹拌状態で４８時間後に、溶媒が
蒸発し、残留物が水３０ｍｌの中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、１−（６−アニ
リノ−１−ヘキシル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシ
スルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのカリウム塩が得られ、このカリ
ウム塩は、プロトン、炭素及びフッ素のＲＭＮが９７％よりも高いという特徴をもった純
度を有していた。
その後、この化合物１２．１３ｇ（２０ミリモル）を水２０ｍｌの中に溶解させ、硝酸
銀６８ｍｇ（４００μモル）を加え、溶液の温度を０℃にした。また、水１００ｍｌに過
硫酸アンモニウム（ＮＨ４）２Ｓ２Ｏが８４．５６ｇ（２０ミリモル）含まれている溶液
を調製し、この溶液を０℃にした。次に、上記過硫酸溶液を数分間の間に、撹拌されてい
るアニリン塩の溶液に加えた。約１０分後に、溶液は、青緑色に変化し始めた。５℃より
も低い温度で３時間後に、溶液は、約６０ｍｌの体積まで濃縮され、塩化カリウム１．４
９ｇを加えた。次に、溶液に存在する析出物を濾過によって回収した。乾燥後に、以下の
化合物の黒色粉末３．９ｇを得た。
Figure 2013173740
その構造が非常に非局在化されているドーピング陰イオンを含むポリマー化合物は、電
子伝導体（ＰＣＥ）の性質を有している。この陰イオンの塩基性の低い性質が、特に湿っ
た媒体の中におけるポリマーの安定性を改善している。４ピーク測定法によって測定した
伝導率は、湿った雰囲気に暴露する前に、４Ｓ．ｃｍ−１の程度であった。
上記物質を電池のカソードとしてテストした。電池は、以下の構造を有していた。
− この例で得たコポリマー４０容積％と、分子量が３×１０５のポリ（エチレンオキ
シド）６０容積％とから構成される複合カソード；
− 分子量が５×１０６のポリ（エチレンオキシド）と、例３９で得たトリフルオロメ
タンスルホニル−（ブタンスルホニル）イミドのリチウム塩とをＯ／Ｌｉ濃度＝２０／１
の割合で含む電解質；
− 金属リチウムのアノード。
アセンブリをボタン型電池のケーシングの中に取り付けた後に、形成された電池を６０
℃の温度において３Ｖと３．９Ｖとの間でサイクル作動させた。最初のサイクルのキャパ
シティの８０％を維持しながら、１，０００サイクル以上の充電／放電を実行した。
また、本例のポリマー化合物は、酸又は塩化物の媒体の中の鉄金属の良好な腐食防止剤
である。保護すべき表面の処理は、水及びジメチルホルムアミドの混合物の中のペイント
の形態のＰＣＥ溶液を堆積させ、その後、乾燥させて１００℃において熱処理を行うこと
により、簡単に実行される。本ポリマー化合物は、固有の導電性の堆積物を与え、この堆
積物の伝導性は、空気中、又は、コロナ効果（Ｃｏｒｏｎａ ｅｆｆｅｃｔ）によって処
理されたプラスチックの上で安定である。
例６５：ポリ（２−［２−（３−チオニル）エトキシ］エタンスルホニル（トリフルオロ
−メタンスルホニル）イミド）
７，８−オクテン−３，６−オキサ−１−スルホニル−（トリフルオロメタンスルホニ
ル）イミドの合成（例１５）に用いたプロセスと同様のプロセスによって、２−［２−３
（３−チエニル）エトキシ］−エタン−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イ
ミドのカリウム塩を、２−（３−チエニル）エタノールから合成した。生成した生成物は
、９８％よりも高い炭素及びプロトンのＲＭＮで測定される純度を有している。
Figure 2013173740
アセトニトリル中の上記塩の５×１０−２Ｍ溶液１０ｍｌを調製し、電気化学的電池の
アノード隔室の中で白金電極に対して電気重合を行った。可撓性を有する以下の導電膜が
得られた。
Figure 2013173740
上記構造式において、ドーピング（酸化）は、外部とのカチオン及び電子の交換によっ
て確保される。この物質の伝導率は、１０Ｓ．ｃｍ−１程度であり、その伝導性は１周囲
雰囲気において及び湿った媒体中において安定している。非置換型のピロールの存在下で
実行される電気重合、あるいは、オキシエチレン鎖をＮ又は３の位置に置くことにより、
色の変化を用いてエレクトロクローム装置を作製するごとのできる安定なコポリマーが生
ずる。
例６６：ドープされたポリアニリン
水１００ｍｌの中に、塩化ポリアニリン（フランス国、Ｓｔ ＥｇｒｅｖｅのＡＣ＆Ｔ
）２．５４ｇを懸濁させる：
次に、例２８で得たトリフルオロメタンスルホニル（ジ−２−エチルヘキシルアミノス
ルホニル）イミドのカリウム塩９．８１ｇを加えた：
Figure 2013173740
撹拌状態で４８時間後に、トリフルオロメタンスルホニル（ジ−２−エチルヘキシルア
ミノスルホニル）イミドでドープされたポリアニリンが回収された。この形態において、
ポリアニリンは、トルエンの中で可溶性である。ドープされたポリアニリンのトルエン溶
液を用いて、電子伝導性のポリマーである膜を製造した。この膜の４ピーク法によって測
定された伝導率は、６Ｓ／ｃｍであり、湿った媒体の中で良好な安定性を有している。
上記溶液から、コロナ効果によって処理されたポリプロピレン（ＰＰ）のサポート上に
膜を形成した。６０℃の真空下で４８時間にわたって乾燥させた後に、伝導性及び接着性
を有していて１ミクロン未満の厚さを有しているポリアニリンの堆積物を得た。プラスチ
ック材料に対するこのタイプの処理は、可擁性の電気接点又は電磁気保護装置を製造する
のに特に興味がある処理方法である。
例６７：ポリ（４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
平均分子量１０６ｇ／モルを有するポリ（ナトリウム−４−スルホン酸スチレン）（Ａ
ｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２０．６２ｇ（−ＳＯ３Ｎａが１００ミリモル）を
無水ジメチルホルムアミド１００ｍｌの中でサスペンションにしたものを、（クロロメチ
レン）ジメチル塩化アンモニウム（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１４．０８ｇ
（１１０ミリモル）で室温で処理した。７２時間後に、溶液は粘性を有し、ポリ（４−ス
チレン塩化スルホニル）が、ジメチルホルムアミドの溶液になった。ここで、反応混合物
に対して、トリフルオロメタンスルホンアミド１６．４ｇ（１１０ミリモル）及び１（Ｄ
ＡＢＣＯ）２４．６８ｇ（２２０ミリモル）を加えた。２４時間後に、溶媒は蒸発し、得
られた生成物を水５０ｍｌの中に回収し、無水塩化カリウム８．２ｇで処理した。２４時
間後に、反応混合物を濾過し、これにより、回収された生成物は、水５０ｍｌの中で再結
晶化した。乾燥後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有
するポリ（４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）−イミドのカリウ
ム塩２６．１ｇ（７４％の収率）を得た。
無水テトラヒドロフランの中でのカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換（複分
解）によって、対応するリチウム塩が一定量調製された。
Figure 2013173740
この多価電解質は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性
である。
適宜なカチオンを用いることによって、上記多価電解質は、ポリピロール又はポリアニ
リンの如き電子伝導性の共役ポリマーのドープ剤を構成することができる。
例６８：アルドール縮合の触媒
ジエチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを、例２８で得た
そのカリウム塩から、ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミ
ドを形成するために例２９で使用したプロセスと同様のプロセスに従って調製した。次に
、上記酸２．８４ｇ（１０ミリモル）を水２０ｍｌ中の酸化イッテルビウムＹｂ２Ｏ３６
５７ｍｇ（１．６７ミリモル）で処理した。２４時間撹拌した後に、溶液を凍結乾燥し、
得られた生成物を６０℃において真空下で４８時間にわたって乾燥させた。ジエチルアミ
ノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのイッテルビウム塩（Ｙｂ（ＤＥ
ＴＦＳＩ）３）が、一定量の収率で得られた。
ジクロロメタン中のＹｂ（ＤＥＴＦＳＩ）３４１０ｍｇ（０．４ミリモル、１０モル％
）に対して、１−エネ−３−メチル−１−シリルアセタ−ル−１−メトキシプロペン（Ｃ
Ｈ３）２Ｃ＝Ｃ（ＯＳｉＭｅ３）ＯＭｅ１．６５ｇ（６ミリモル）、及び、ジクロロメタ
ン１０ｍｌ中のベンズアルデヒド４２０ｍｇ（４ミリモル）の混合物を加えた。室温の撹
拌状態で１６時間後に、水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を水１
００ｍｌの３つの留分で洗浄し、ジクロロメタンを蒸発させた。次に、残留物をテトラヒ
ドロフラン／ＨＣｌ（２０：１）の混合物で０℃で０．５時間にわたって処理した。ヘキ
サンで希釈した後に、重炭酸ナトリウム飽和溶液を加え、生成物をジクロロメタンで抽出
した。有機物相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶
媒が蒸発した後に、生の生成物をシリカゲル上に着色させた。メチル−３−ヒドロキシ−
２，２−ジメチル−プロピオン酸フェニルが８９％の収率で得られた。
Figure 2013173740
ほぼ１０分の１だけ減少された量の触媒を用い、化合物メチル−３−ヒドロキシ−２，
２−ジメチル−プロピオン酸フェニルの収率を低下させることなく、同様の反応を実行し
た。この結果は、ジエチル−アミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
のイッテルビウム塩のジクロロメタン中における溶解度が良好であることに起因している
。
例６９：ミハエル添加の触媒
例４０で得たジエチルアミノスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの
イッテルビウム塩を以下のようにしてミハエル添加の触媒として用いた。ジクロロメタン
１５ｍｌ中の例６５で得たＹｂ（ＤＥＴＦＳＩ）３４１０ｍｇ（０．４ミリモル、１０モ
ル％）に対して、１−エネ−２−メチル−１−シリルアセタ−ル−１−メトキシプロパン
（ＣＨ３）２Ｃ＝Ｃ（ＯＳｉＭｅ３）ＯＭｅ１．０５ｇ（６ミリモル）、及び、ジクロロ
メタン１０ｍｌ中のカルコン８４０ｍｇ（４ミリモル）から成る混合物を加えた。室温で
の撹拌状態で１２時間後に、水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を
水１００ｍｌの３つの留分で洗浄し、ジクロロメタンを蒸発させた。次に、残留物をテト
ラヒドロフラン／ＨＣｌ（２０：１）の１Ｍ混合液で０℃で０．５時間にわたって処理し
た。ヘキサンで希釈した後に、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を加え、生成物をジクロロメ
タンで抽出した。有機物相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
させた。溶媒が蒸発した後に、生の生成物をシリカゲルの上に着色させた。化合物１，５
−ジカルボニルを８７％の収率で得た。
Figure 2013173740
ほぼ１０分の１まで減少された量の触媒を用いて、同じ反応を行わせたが、１，５−ジ
カルボニル化合物の収率は減少しなかった。この結果は、ジエチルアミノスルホニル（ト
リフルオロメタンスルホニル）アミドのイッテルビウム塩がジクロロメタンの中で良好な
溶解度を有していることに起因している。
例７０：フリーデルークラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）アシル化反応の触媒
トルエン中のトリエチルアルミニウム（Ｃ２Ｈ５）３Ａｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的
に入手可能）１Ｍ溶液１０ｍｌ（１０ミリモル）に対して、対応するカリウム塩からエー
テルで抽出することにより予め調製されたトリフルオロメタンスルホニル（ジエチルアミ
ノスルホニル）イミド（Ｃ２Ｈ５）２ＮＳＯ２ＮＨＳＯ２ＣＦ３（以下ＨＤＥＴＦＳＩと
称する）２．８４ｇ（１０ミリモル）がトルエン１０ｍｌに含まれている溶液をアルゴン
の存在下でゆっくりと加えた。撹拌状態で２時間後に、溶媒は蒸発し、対応するアルミニ
ウム塩を乾燥させてグローブボックスの中に保管した。
上記化合物をフリーデル−クラフツアシル化反応のための触媒として以下の手順で使用
した。無水ニトロメタン４０ｍｌの中に、Ａｌ（ＤＥＴＦＳＩ）３６１６ｍｇ（７００μ
モル）、アニソール１．０８ｇ（１０ミリモル）及び酢酸無水物２．０４ｇを加えた。２
１℃で５分間撹拌した後に、反応混合物をエーテル５０ｍｌで希釈し、重炭酸ナトリウム
ＮａＨＣＯ３の飽和溶液１００ｍｌで反応を停止させた。シーライト上で濾過した後に、
溶液をエーテル５０ｍｌの３つの留分で抽出し、収集したエーテル相を塩化カリウムの飽
和溶液で洗浄した。エーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥させて蒸発させた後に、９９％
よりも高いプロトンのＲＭＮを特徴とする時ｄを有するｐ−メトキシアセトフェノン１．
４６ｇ（９７％の収率）を回収した。
Figure 2013173740
例７１：ディールス＆アルダー（Ｄｉｅｌｓ＆Ａｌｄｅｒ）反応の触媒
Ｄｌｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応すなわちメチルビニルケトンのシクロペンタジエンとの反
応の触媒として、本発明の支持の塩を用いた。
使用した塩は、例４６に従って調製されたトリフルオロメタンスルホニル（Ｒ（−）−
１−フェニル−２，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミドのランタン塩（Ｌ
ａＰＴＥＴＦＳＩ）、例４８に従って調製された（１Ｒ）−（−）−１０−ショウノウ−
スルホニル（過フルオロブタンスルホニル）イミドのランタン塩（ＬａＣＳＴＦＳＩ）、
例４７に従って調製された（１Ｒ）−（−）−トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メト
キシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）イミドのランタン塩、及
び、例４９に従って調製されたトリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−（１Ｓ）−（＋）ケ
トピン酸アセチル−Ｎ−メチルスルホニル）イミドのスカンジウム塩（ＳｃＫＡＮＴＦＳ
Ｉ）である。
Figure 2013173740
上記各々の塩に関して、以下のプロセスを用いた。
新しく蒸留されたシクロペンタジエン６５１ｍｇ（１０ミリモル）、及び、メチルビニ
ルケトン７０１ｍｇがジクロロメタン１０ｍｌ中に含まれている溶液に対して、ランタン
又はスカンジウムのキラル塩２００μモルを加えた。室温で２４時間後に、反応混合物を
濾過してサスペンションの中の触媒を除去した。総ての場合において、気相におけるクロ
マトグラフによって判定される９０％よりも高い収率が得られた。キラルコラム上の種々
の反応生成物を分離させた後に、鏡像異性体の過剰をＲＭＮで測定した。これらの塩は、
下の表において鏡像異性体の過剰が明らかにされているキラル触媒を得ることができる。
キラル触媒 鏡像異性体過剰
ＬａＰＴＥＴＦＳＩ ６９％
ＬａＣＳＴＦＳＩ ７６％
ＬａＭＢＢＭＴＦＳＩ ７２％
ＳｃＫＡＮＴＦＳＩ ６７％
例７２：アクリロニトリル／４スチレンスルホニル（トリフルオロエタンスルホニル）イ
ミド・コポリマー
４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩１９．
２７ｇ（６０ミリモル）、アクリロニトリル２．１２ｇ（４０ミリモル）、及び、１，１
’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）１００ｍｇ（１ミリモル）が無水テトラ
ヒドロフラン１００ｍｌに含まれている溶液を乾燥アルゴンでフラッシングすることによ
り脱気した。次に、アルゴンの存在下で、アクリロニトリルのスチレン誘導体との共重合
反応を、反応混合物を６０℃で４８時間にわたって加熱することにより、実行した。冷却
の後に、溶液は濃縮され、ポリマーは、エーテル中の再析出によって回収された。濾過及
び乾燥の後に、ポリ（アクリロニトリル−コ−４−スチレンスルホニル−（トリフルオロ
メタンスルホニル）イミドのリチウム塩（ＰＡＮＳＤＴＦＳＩ）を８２％の収率で回収し
た。
Figure 2013173740
上記ポリマーは、定着アニオンを有するゲル化されたポリマー電解質を調製するために
使用することができ、上記ポリマーは、多価電解質ゲルを得ることを可能にする二重マト
リックス機能を確保する。
多価電解質３０重量％、炭酸エチレン３５重量％、及び、炭酸プロピレン３５重量％か
ら構成されるゲル電解質を調製した。このゲルは、良好な機械的性質、及び、９．６×１
０−４Ｓ．ｃｍ−１（３０℃）の伝導率を有している。この電解質のカチオン輸率は、０
．８５である。電気化学的な発電装置を作製した。この発電装置は、結合剤としてのコポ
リマー（ＰＡＮＳＤＴＦＳＩ）２０容積％と混合されたコークカーボン（ｃｏｋｅ ｃａ
ｒｂｏｎ）８０容積％から成るアノードと、上述のゲル化された電解質と、カーボンブラ
ック６容積％、ＬｉＮｉＯ２７５容積％及びコポリマー（ＰＡＮＳＴＦＳＩ）２０容積％
から成る複合カソードとを備えている。発電装置は、２５℃のサイクル動作において良好
なパフォーマンスを有している（最初のサイクルの間のキャパシティの８０％よりも大き
なキャパシティを保持しながら、３Ｖと４．２Ｖとの間の充電／放電が１，０００サイク
ル）。また、定着アニオンを用いることに起因する電力需要の間のパフォーマンスが良好
である。定着アニオンを用いることにより、インターフェースの抵抗の出現を改善する。
例７３：アクリロニトリル／４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）
イミド・コポリマー
例７２で使用したプロセスと同様のプロセスに従って、アクリロニトリル（３モル％）
、及び、４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）−イミド（９７モル
％）から成るコポリマーを合成した。
Figure 2013173740
このコポリマーは、アルカリ塩又はアンモニウム塩の形態で織物繊維の形態として広く
使用されているポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）とは対照的に、帯電防止性を有している
。また、このコポリマーのスピニングは、改質されていないＰＡＮよりも容易である。
上記コポリマーは、メチレンブルーの如きカチオン性の着色剤と良好な相互作用を示し
、これにより、問題とする物質を着色された織物繊維にすることができ、その色の安定性
は、アクリーニトリル及びスルホン酸メタリルの周知のコポリマーに比較して、明らかに
改善されている。
例７４：フッ化ビニリデン／２，２−フルオロビニルスルホニル−（トリフルオロメタン
スルホニル）イミド・コポリマー
化学反応器の中に、例２４で得た２，２−フルオロビニルスルホニル（トリフルオロメ
タンスルホニル）イミド８．４３ｇ（３０ミリモル）、及び、１，１’−アゾビス（シク
ロヘキサン−カーボニトリル）１００ｍｇが無水テトラヒドロフランに含まれている溶液
を導入する。アルゴンの存在下で反応器をフラッシングした後に、フッ化ビニリデンＣＦ
２ＣＨ２４．４８ｇ（７６ミリモル、Ａｉｒ Ｌｉｑｕｉｄｅから商業的に入手可能）を
節で導入する。次に、反応混合物を６０℃で４８時間にわたって加熱することにより、ア
ルゴンの存在下で共重合反応を行わせた。冷却の後に、溶液を濃縮させ、エーテル中で再
析出させることによりポリマーを回収した。濾過及び乾燥の後に、ポリ（フッ化ビニリデ
ン−コ−２，２−エタンスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのリチウ
ム塩（ＰＦＶＥＳＴＦＳＩ）１０．２ｇを７９％の収率で得た。
Figure 2013173740
上記ポリマーは、定着アニオンを有するゲル化されたポリマー電解質の製造を可能にし
、上記ポリマーは、多価電解質のゲルを得ることを可能にするマトリックスの二重の機能
を確保する。
例７２に述べたのと同じタイプの電池を作製し、同様なパフォーマンスを得た。
例７５：ＡＧＥ／エポキシーハーフ（ｈａｌｆ）ＴＦＳＩ／ＯＥ・コポリマー
化学反応器の中に、例１３で調製した３，４−エポキシブタン−１−スルホニル（トリ
フルオロメタンスルホニル）イミド１５．３７ｇ（５０ミリモル）、及び、アリルグリシ
ジルエーテル６８５ｍｇ（６ミリモル）を含む無水テトラヒドロフラン１００ｍ１から成
る溶液を導入する。反応器をアルゴンでフラッシングした後に、ＴＨＦ中のカリウムｔ−
ブトシキドの１０−２Ｍ溶液の１００μｌの中に１，２−エポキシド６．３４ｇ（１４６
ミリモル）を節で導入する。次に、反応混合物を６０℃で４８時間にわたって加熱するこ
とによって、アルゴンの存在下で重合反応を行わせる。冷却の後に、溶液を濃縮し、エー
テルの中での再析出によってポリマーが回収された。濾過及び乾燥の後に、ポリ（オキシ
エチレン−コ−３，４−エポキシブタンスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）
イミド−コ−アリルグリシジル−エーテル）１５．９ｇ（７１％の収率）を回収した。
Figure 2013173740
上記ポリマーは、定着アニオンを有するゲル化したポリマー電解質の形成を可能にし、
上記ポリマーは、多価電解質のゲルを得ることを可能にする二重マトリックスの機能を確
保する。ポリマーは、このポリマーを含む電気化学的装置の作製プロセスの間に架橋する
ことができる。
この多価電解質を用いて、例２２に記載したものと同様の電池が作製され、この電池は
、同様なパフォーマンスを示した。
例７６：定着イオンを有するポリシロキサン
クーラー、機械的な撹拌機及び中性ガス入口（アルゴン）を備える３ネック型のフラス
コの中で、ジメチルシロキサン及び（ヒドロゲノ）（メチル）−シロキサンのコポリマー
（ＨＭＳ ３０１ ２５％ＳｉＨ、Ｍｗ１９００、米国、ＰＡ、ＴｕｌｌｙｔｏｗｎのＧ
ｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．）９．５ｇをテトラヒドロフランの溶液の中に入れ、次に、ビニル
スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩９．１３ｇ及び塩化白
金酸Ｈ２ＰｔＣ１６７０ｍｇを添加した。この混合物を加熱して４時間にわたって環流し
た。これにより、ポリマーが、エタノール中に再析出した。
これにより、ジメチルシロキサン、及び、（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−エチ
ルスルホンアミド）（メチル）−シロキサンのコポリマーが得られた。
Figure 2013173740
上記ポリマーは、オイル又はシリコン物質を２％以上含む大部分の通常の有機溶媒の中
で可溶性であり、帯電防止性を与える。
例７７：Ｌｉ／ＰＯＥ／Ｖ ２ Ｏ ５ 電池
例２５に従って調製されたジメチルアミノスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニ
ル）イミドのリチウム塩をリチウム−ポリマー技術に従って、電気化学的な発電装置にお
いてテストした。この発電装置は、以下の層を積層することによって作製された。
− ２ｍｍの厚さを有するステンレス鋼の集電子；
− 二酸化バナジウム（４５容積％）、ショーイニガン・ブラック（Ｓｈａｗｉｎｉｇ
ａｎ ｂｌａｃｋ）（５容積％）及び分子量ＭＷ＝３×１０５のポリエチレンオキシド（
５０容積％）から構成された８９μｍの厚さを有する複合材料のボタン型の膜から成るカ
ソード；
− ジメチルアミノースルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（Ｏ／Ｌ
ｉ濃度＝１５／１）のリチウム塩を含む分子量ＭＷ＝５×１０６のポリエチレンオキシド
のボタン型の膜から成る電解質；
− ５０μｍの厚さを有する金属リチウムのシートから成るアノード；及び、
− 上述の集電子と同様な集電子。
上記電極及び電解質から成るボタン型の部材をグローブボックスの中で切断して、上述
の程度のパイルに積み上げた。次に、集電子を得られたパイルの両側に置いた。
このアセンブリをボタン型電池のケーシングの中で密封した。上記ケーシングは、発電
装置を周囲雰囲気から保護すると同時に、膜に機械的な応力を与える。次に、電池をアル
ゴンの存在下で６０℃の温度のドライヤーに取り付けられた囲壁の中に入れた。電池をＣ
／１０の充電及び放電の速度（１０時間の間に充電又は放電される公称キャパシティ）で
１．８Ｖと３．３Ｖとの間でサイクル作動させた。
サイクル作動曲線は、図１に示されている。図１において、使用率Ｕ（％）は縦軸に示
されており、また、サイクル数Ｃは、横軸に示されている。
例７８：押出し成形
Ｗａｒｎｅｒ ＆ Ｐｆｉｌｄｅｒ型の押出機の中に、直径が２ｍｍのボタン型の部材
の形態の分子量ＭＷ＝１０５のポリ（エチレンオキシド）、及び、例３９と同様のプロセ
スに従って調製されたドデシルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリ
チウム塩、例４３のプロセスと同様のプロセスによって調製されたＩｇｅｐａｌ（登録商
標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリ
ウム塩、５μｍよりも小さい粒子径まで粉砕された酸化バナジウムＶ２Ｏ５、及び、カー
ボンブラックから成る混合物をアルゴン雰囲気下で導入した。次に、各成分から成る上記
混合物は、酸化バナジウムが全容積の４０％を示し、Ｓｈａｗｉｎｉｇａｎ ｂｌａｃｋ
が５％を示し、Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフル
オロメタンスルホニル）イミドが２％を示し、混合物のポリ（エチレンオキシド）／ドデ
シルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩が５３％を示し、
リチウム塩のＯ／Ｌｉ濃度が１５／１になるような割合で導入される。次に、上記混合物
を１００℃の温度で押し出して、１４ｃｍ幅及び６３μｍ厚さのバンドの形態にする。カ
ソードとして使用することのできるこの膜は、８μｍの厚さのステンレス鋼シートの上に
直接置かれた。
複合カソードの膜自身は、分子量ＭＷ＝３×１０５のポリ（エチレンオキシド）、及び
、ドデシルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム（塩（Ｏ／Ｌ
ｉ濃度＝４５／１）の混合物を押出し成形することによって得られる３０μｍ厚さの電解
質の膜で覆われた。
次に、上記混合物に２０μｍ厚さの膜を積層した。これにより、リチウム／ポリマー技
術による電気化学的な発電装置が得られた。
この発電装置の放電及び充電の速度（Ｃ／１０）におけるサイクル作動曲線は、図２に
示されている。図２において、使用率（％）Ｕは、縦軸に示されており、また、サイクル
数Ｃは、横軸に示されている。
本発明の塩は、Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフ
ルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩、又は、ドデシル−スルホニル（トリフル
オロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩の如き長いアルキル鎖を有しており、ポリ（
エチレンオキシド）の可塑化を可能にする。上記塩はまた、薄膜のリチウムーポリマーの
技術に従って電池を製造する際に使用されるカソード又は電解質の膜の押出し成形を容易
にする。上記塩の電気化学的な安定性は、上記電池のサイクル作動の間に良好なパフォー
マンスを得ることも可能にする。
以下は、本発明の各種態様である。
（１）アミド又はその塩から成るイオン化合物であって、電子的な中性を与えるに十分な
数の少なくとも１つのカチオン部分Ｍｍ＋に関連するアニオン部分を含み、Ｍは、ヒドロ
キソニウム（ｈｙｄｒｏｘｏｎｉｕｍ）、ニトロソニウムＮＯ＋、アンモニウム−ＮＨ４
＋、イオン価ｍを有する金属カチオン、イオン化ｍを有する有機カチオン、又は、イオン
価ｍを有する有機金属カチオンであり、前記アニオン部分は、組成式ＲＦ−ＳＯｘ−Ｎ、
Ｚに対応し、
前記基−Ｓ（Ｏ）ｘは、スルホン酸基−ＳＯ２−又はスルフィニル基−ＳＯ−を表して
おり、
ＲＦは、ハロゲン又は過ハロゲン化アルキル、アルキルアリール、オキサ−アルキル、
アザ−アルキル又はチア−アルキルの遊離基、あるいは、組成式ＲＡＣＦ２−、ＲＡＣＦ
２ＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−、又は、ＣＦ３Ｃ（ＲＡ）Ｆ−の中の一つに相
当する遊離基であり、
Ｚは、フェニル董離基のハメット（Ｈａｍｍｅｔｔ）パラメータに少なくとも等しいハ
メットパラメータを有する電子吸引遊離基を表しており、
前記電子吸引遊離基は、以下の遊離基から選択され、
ｊ）−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＣＮ、−Ｎ３、−ＣＦ３、Ｒ’ＦＣＨ２−（Ｒ’Ｆは、過
フッ化遊離基である）、フルオロアルキルオキシ遊離基、フルオロアルキルチオキシ遊離
基、
ｊｊ）水素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む１又はそれ以上の芳香核
を含む遊離基（前記核は、縮合核であるか及び／又は前記核は、少なくとも１つの置換基
を有し、該置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＣＮ、−Ｎ３、−ＣＦ３、ＣＦ
３ＣＨ２−、ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−、ＣＦ２＝ＣＦ−Ｓ−、過フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルオキシ基、フルオロアルキルチオキシ基、アルキル、アルケニル、オキサ−ア
ルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チ
ア−アルケニル遊離基、ポリマー遊離基、少なくとも１つのカチオン選択性基及び／又は
少なくとも１つのアニオン選択性基から成る群から選択される）、
置換基Ｚは、一価遊離基、複数の基ＲＦ−Ｓ（Ｏ）ｘ−Ｎ−を有する多価遊雌基、ある
いは、ポリマーセグメントとすることができ、
Ｚは、遊離基ＲＤ−Ｙであり、Ｙは、スルホニル、スルフィニル又はホスホニル基であ
り、また、ＲＤは、以下の群から選択され、
（ａ） アルキル又はアルケニル遊離基、アリール、アリールアルキル、アルキルアリ
ール又はアルケニルアリール遊離基、脂環式又は多環式遊離基を含む複素環式遊離基、
（ｂ） エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒド
ロキシ、シリル、イソシアネート又はチオイソシアネート基の少なくとも１つの官能基を
含む、アルキル又はアルケニル遊離基、
（ｃ） アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルキルアリール又はア
ルケニルアリール遊離基（芳香核及び／又は核の少なくとも１つの置捧基は、窒素、酸素
、硫黄の如きヘテロ原子を含む）、
（ｄ） 窒素、酸素、硫黄から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む縮合型芳
香族サイクルを含む遊離基、
（ｅ） ハロゲン化されたアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキ１ル、ア
ルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基（少なくとも１つのハロゲンを有する炭素
原子の数は、ハロゲン化されていない炭素原子の数に少なくとも等しく、基Ｙのα位置の
炭素は、Ｙが−ＳＯ２−である場合にはハロゲン化されておらず、前記遊離基は、エーテ
ル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒドロキシ、シリル、
イソシアネート又はチオイソシアネートの官能基を含む）、
（ｆ） 遊離基ＲＣＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）−〇−（ＲＣは、過フッ化アルキル遊離基で
あり、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立している）、水素原子又は前記（ａ）、（ｂ）、（
ｃ）、又は（ｄ）に規定した遊離基、
（ｇ） 遊離基（ＲＢ）２Ｎ−（同一又は異なるＲＢは、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（
ｄ）及び（ｅ）ヒ規定したようなものであり、一方のＲＢは、水素原子とすることができ
、あるいは、２つの遊離基ＲＢは一緒に、Ｎを有するサイクルを形成する二価遊離基を形
成する）、
（ｈ） ポリマー鎖から成る遊離基、
（ｉ） １又はそれ以上のカチオン選択性基及び／又は１又はそれ以上のアニオン選択
性基を有する遊離基、
置換基ＲＤは、一価遊離基、複数の基ＲＦＳ（Ｏ）ｘ−Ｎ−Ｙ−を有する多価遊離基の
一部、又は、ポリマーのセグメントとすることができ、
Ｙがスルホニル又はカルボニルの場合には、ＲＤは、（ａ）に規定したよう茸遊離基で
あり、ＲＦは、ＲＡＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−、ＣＦ
３Ｃ（ＲＡ）Ｆ−、あるいは、１乃至２の炭素原子を有する過ハロゲンアルキル遊離基で
ある。
（２）上記（１）に記載の化合物において、前記有機カチオンは、Ｒ３ ＋（オキソニム）
、ＮＲ４ ＋（アンモニウム）、ＲＣ（ＮＨＲ２）２ ＋（アミジニウム）、Ｃ（ＮＨＲ２）
３ ＋（グアニジニウム）、Ｃ５Ｒ６Ｎ＋（ピリジニウム）、Ｃ３Ｒ５Ｎ２ ＋（イ≒ダゾリ
ウム）、Ｃ２Ｒ４Ｎ３ ＋（トリアゾリウム）、Ｃ３Ｒ７Ｎ２ ＋（イミダゾリニウム）、Ｓ
Ｒ３ ＋（スルホニウム）、ＰＲ４ ＋（ホスホニウム）、ＩＲ２ ＋（ヨードニウム）、（Ｃ
６Ｒ５）３Ｃ＋（カルボニウム）から成る群から選択されたオニウムであり、前記遊離基
Ｒは、Ｈあるいは以下の遊離基から成る群から選択された遊離基をそれぞれ表し、
− アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル
、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル、シラ−アルキル、シラ−アル
ケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリール遊離基、
ジアルキルアミノ遊離基、及び、ジアルキルアゾ遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも１つの側鎖を有する環式又は
複素環式遊離基、
芳香核にヘテロ原子を含む環式又は複素環式遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む、縮合型又は非縮合型の複
数の芳香族又は複素環式の核から成る基、
複数の遊離基Ｒは一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲する脂肪族又は芳香
族のサイクル（環）を形成することができる、該化合物。
（３）上記（２）に記載の化合物において、前記カチオン性オニウムは、遊離基Ｚ又は遊
離基ＲＤの一部であること、を特徴とする化合物。
（４）上記（２）に記載の化合物において、前記オニウムカチオンは、ポリマーの反復単
量体の一部であること、を特徴とする化合物。
（５）上記（２）に記載の化合物において、Ｍ＋は、少なくとも１つのアルキル化された
窒素原子を環に含む芳香族の性質を有するカチオン性複素環であること、を特徴とする化
合物。
（６）上記（５）に記載の化合物において、前記カチオンは、イミダゾリウム、トリアゾ
リウム、ピリジニウム、４−ジメチル−アミノ−ピリジニウムであり、前記カチオンは、
環の炭素原子に置換基を有していること、を特徴とする化合物。
（７）上記（２）に記載の化合物において、前記カチオンＭは、−Ｎ＝Ｎ−，−Ｎ＝Ｎ＋
結合を有する基、スルホニウム基、ヨードニウム基、あるいは、置換型又：は非置換型の
ポリマーの網目構造に含まれるアレーン−フェロセンカチオンであること、を特徴とする
化合物。
（８）上記（２）に記載の化合物において、前記カチオンは、ジアリールヨードニウムカ
チオン、ジアルキルアリールヨードニウムカチオン、トリアリールスルホニウムカチオン
、トリアルキルスルホニウムカチオン、あるいは、置換型又は非置換型のフェナシルージ
アルキルスルホニウムカチオンであること、を特徴とする化合物。
（９）上記（８）に記載の化合物において、前記カチオンは、ポリマー鎖の一部であるこ
と、を特徴とする化合物。
（１０）上記（２）に記載の化合物において、Ｍは、２，２’［アゾビス（２，２’−イ
ミダゾリニオ−２−イル）プロパン２＋又は２，２’−アゾビス（２−アミジニオプロパ
ン）２ ＋を含む有機カチオンであること、を特徴とする化合物。
（１１）上記（１）に記載の化合物において、前記カチオンＭは、ある金属のカチオン、
アルカリ土類金属のカチオン、遷移金属のカチオン、三価金属のカチオン、稀土類金属の
カチオン、及び、有機金属のカチオンから成る群から選択された金属カチオンであること
、を特徴とする化合物。
（１２）上記（１）に記載の化合物において、前記カチオンは、フェロセン、チタノセン
、ジルコノセンから誘導されたカチオン、インデノセンカチオン、アレーンメタロセニウ
ムカチオン、キラリティーを有するリン化水素のタイプの配位子と錯合された遷移金属の
カチオン、原子又は原子団に共有結合された１又はそれ以上のアルキル基又はアリール基
を有する有機金属カチオンから成る群から選択されたメタロセニウムであり、前記カチオ
ンは、ポリマー鎖の一部とすることができること、を特徴とする化合物。
（１３）上記（１）に記載の化合物において、ＲＦは、フッ素原子、あるいは、１から１
２の炭素原子を有する過ハロゲン化されたアルキル遊離基、あるいは、６から９の炭素原
子を有する過ハロゲン化されたアルキルアリール遊離基であることを特徴とする化合物。
（１４）上記（１）に記載の化合物において、ＲＦは、ＲＡＣＦ２−、ＲＡＣＦ２ＣＦ２
−、ＲＡＣＦ２ＣＦ（ＣＦ）−、あるいは、ＣＦ３Ｃ（ＲＡ）Ｆ−の遊離基から選択され
、ＲＡは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基、ある
いは、少なくとも１つのエチレン不飽和物及び／又は縮合可能な基及び／又は解離可能な
基、液晶性基、発色性基、自己ドープ型の電子伝導性のポリマー、加水分解可能なアルコ
キシシラン、カルボニル基、スルホニル基、チオニル基又はホスホニル基を含むグラフト
を担持するポリマー鎖、フリー・ラジカルトラップ（ｔｒａｐ）を含む基、解離する双極
子、レドックスカップル、配位子錯合剤、両性イオン、アミノ酸又は光学的又は生物学的
に活性なポリペプチド、キラル基を表していること、を特徴とする化合物。
（１５）上記（１）に記載の化合物において、Ｚは、ＲＤ−ＳＯ２−基であること、を特
徴とする化合物。
（１６）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、１から２４の炭素原子を有する、
アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ
−アルケニル、チア−アルキル又はチア−アルケニルの遊離基、あるいは、５から２４の
炭素原子を有する、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリ
ールの遊離基から選択されること、を特徴とする化合物。
（１７）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、１から１２の炭素原子を有してい
て、主鎖又は側鎖にＯ、Ｎ又はＳの少なくとも１つのヘテロ原子を有しているか、及び／
又は、ヒドロキシ基、カルボニル基、アミン基、カルボキシル基を有している、アルキル
又はアルケニルの遊離基から選択されること、を特徴とする化合物。
（１８）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、ポリ（オキシアルキレン）遊離基
あるいはポリスチレン遊離基の一部であること、を特徴とする化合物。
（１９）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、ヨードニウム、スルホニウム、オ
キソニウム、アンモニウム、アミジニウム、トリアゾリウム、グアニジニウム、ピリジニ
ウム、イミダゾリウム、ホスホニウム又はカルボニウムの基を有する遊離基であり、前記
イオン基は、全体として又は部分的に、カチオンＭ＋として作用すること、を特徴とする
化合物。
（２０）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、カルボキシル酸官能基（−ＣＯ２
−）、スルホン酸官能基（−ＳＯ３ −）、スルホンイミド官能基（−ε０２ＮＳＯ２−）
又はスルホンアミド官能基（−ＳＯ２Ｎ−）から成る１又はそれ以上のアニオン選択性基
であること、を特徴とする化合物。
（２１）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、エチレン不飽和物及び／又は縮合
可能な基、及び／又は、熱的手段、光化学手段又はイオン解離によって解離可能な基を少
なくとも１つ有していること、を特徴とする化合物。
（２２）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、液晶性基又は発色性基あるいは自
己ドープ型の電子伝導性ポリマー又は加水分解可能なアルコキシシランを表すこと、を特
徴とする化合物。
（２３）上記（１）に記載の化合物において、Ｚは、ポリマー鎖の反復単量体を表すこと
、を特徴とする化合物。
（２４）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、フリー・ラジカルを捕捉すること
のできる基を含むこと、を特徴とする化合物。
（２５）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、解離する双極子を含むこと、を特
徴とする化合物。
（２６）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、レドックスカップルを含むこと、
を特徴とする化合物。
（２７）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、錯化配位子を含むこと、を特徴と
する化合物。
（２８）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤ−Ｙは、光学的に活性であること、を
特徴とする化合物。
（２９）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤ−Ｙは、アミノ酸、又は、光学的に又
は生物学的に活性なポリペプチドを表すこと、を特徴とする化合物。
（３０）上記（１）に記載の化合物において、ＲＤは、２よりも大きな原子価ｖを有して
いてその各々の自由端にＲＦ−Ｓ（Ｏ）ｘ−Ｎ−の基を有している遊離基を表すこと、を
特徴とする化合物。
（３１）上記（１）に記載の化合物において、前記置換基Ｚは、−ＯＣｎＦ２ｎ＋１、−
ＯＣ２Ｆ４Ｈ、−ＳＣｎＦ２ｎ＋１、及び、−ＳＣ２Ｆ４Ｈ、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＳＣ
Ｆ＝ＣＦ２、及び、ＣｎＦ２ｎ＋１ＣＨ２−（ｎは、１から８の整数である）から成る群
から選択されること、を特徴とする化合物。
（３２）上記（１）に記載の化合物において、Ｚは、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、
オキサジアゾール又はチアジアゾールから誘導されたブッ化された又はフッ化されていな
い複素環を含むこと、を特徴とする化合物。
（３３）溶媒中の溶液の中のイオン化合物を含むイオン伝導物質であって、前記イオン化
合物は、上記（１）の化合物であること、を特徴とするイオン伝導物質。
（３４）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、前記イオン化合物の置換基ＲＦ
又はＲＤの少なくとも一方は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリー
ルアルキル基；液晶性基、又は、少なくとも１つのエチレン不飽和物を含む基及び／又は
縮合可能な基、及び／又は、熱的手段、光化学手段又はイオン解離によって解離可能な基
；自己ドープ型の電子伝導性ポリマー；加水分解可能なアルコキシシラン；フリー・ラジ
カルトラップ；解離性双極子；レドックスカップル；錯化配位子を含むこと、を特徴とす
るイオン伝導物質。
（３５）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、前記イオン化合物の置換基ＲＤ
は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むアルキル又はアルケ
ニル；ヒドロキシ基、カルボニル基、アミン基、カルボキシル基を有するアルキル又はア
ルケニル；側鎖及び／又は芳香核がヘテロ原子を含んでいる、アリール、アリールアルキ
ル、アルキルアリール又はアルケンアリールであること、を特徴とするイオン伝導物質。
（３６）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、前記置換基ＲＤは、ポリマーの
反復単量体であること、を特徴とするイオン伝導物質。
（３７）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、前記イオン化合物の置換基Ｚは
、−ＯＣｎＦ２ｎ＋１、−ＯＣ２Ｆ４Ｈ、−ＳＣｎＦ２ｎ＋１、及び、−ＳＣ２Ｆ４Ｈ、
−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＳＣＦ＝ＣＦ２から成る群から選択されること、を特徴とするイオ
ン伝導物質。
（３８）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、直鎖エーテル、及
び、環式のエーテル、エステル、ニトリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホラ
ン、スルファミド、並びに、部分的ハロゲン化された炭化水素；又は、極性ポリマー、あ
るいは、これらの混合物から選択された非プロトン性液体溶媒であること、を特徴とする
イオン伝導物質。
（３９）上記（３８）に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、移植されたイオン
基を有することのできる架橋型又は非架橋型のポリマーであること、を特徴とするイオン
伝導物質。
（４０）上記（３９）に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒和ポリマーは、直鎖構
造、櫛歯又はブロックのポリエステルから選択され、該ポリエステルは、ポリ（エチレン
オキシド）、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はアリルグリシジルエーテル単量
体、ポリホスファジンに基づく網目構造、イソシアネートと架橋されたポリエチレングリ
コールに基づく架橋網目構造、重縮合によって得られ、架橋可能な基、及び、幾つかのブ
ロックがレドックス特性を有する官能基を担持しているブロックコポリマーを含むこと、
を可能にする基を有しているポリマー網目構造を形成することができることを特徴とする
イオン伝導物質。
（４１）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、非プロトン性液体
溶媒と、硫黄、酸素、窒素及びフッ素から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む
単量体から成る極性ポリマー溶媒とから構成されること、を特徴とするイオン伝導物質。
（４２）上記（４１）に記載のイオン伝導物質において、前記極性ポリマーは、主として
、アクリロニトリル、フッ化ビニリデン、Ｎ−ビニルピロリドン又はメタクリル酸メチル
から誘導された単量体を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
（４３）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、少なくとも１つの第２の塩を含
むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
（４４）上記（３３）に記載のイオン伝導物質において、粉末又は繊維の形態の鉱物又は
有機装填物を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
（４５）負極と正極とを備え、これら負極及び正極が共に電解質によって分離されている
、電気化学的な発電装置であって、前記電解質が、上記（３３）乃至（４４）のいずれか
の物質であること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
（４６）上記（４５）に記載の電気化学的な発電装置において、前記負極は、金属リチウ
ム又耳その合金、場合によっては酸化リチウムの中のナノメートル単位り分散体の形態と
してのリチウム、あるいは、二窒化リチウム及び遷移金属、あるいは、一般式Ｌｉ１＋ｙ
＋ｘ／３Ｔｉ２−ｘ／３Ｏ４（０≦ｘ≦１，０≦ｙ≦１）を有する低電位酸化物、若しく
は、炭素及び有機物質の熱分解から生ずる炭素生成物から構成されること、を特徴とする
電気化学的な発電装置。
（４７）上記（４５）に記載の電気化学的な発電装置において、前記正極は、酸化バナジ
ウムＶＯｘ（２≦ｘ≦２．５）、ＬｉＶ３Ｏ８、ＬｉｙＮｉ１−ｘＣＯｘＯ２（０≦ｘ≦
１；０≦ｙ≦１）、マンガンのスピネルＬｉｙＭｎｌ−ｘＭｘＯ２（Ｍ＝Ｃｒ、Ａｌ、Ｖ
、Ｎｉ、０≦ｘ≦０；０≦ｙ≦２）、有機ポリジスルフィドＦｅＳ、ＦｅＳ２、硫酸鉄Ｆ
ｅ２（ＳＯ４）３、オリビン構造を有する鉄及びリチウムのリン酸塩及びリン珪酸塩、又
は、鉄がマンガンによって置換された単独又は混合して使用される置換型の生成物から選
択されること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
（４８）上記（４５）に記載の電気化学的な発電装置において、前記カソードの集電子が
アルミニウムから形成されていること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
（４９）大きな表面積を有する少なくとも１つの炭素電極、あるいは、レドックスポリマ
ーを含む電極を用いたスーパーキャパシタンズであって、前記電解質が、上記（３３）乃
至（４４）のいずれかの物質であること、を特徴とするスーパーキャパシタンス。
（５０）上記（３３）乃至（４４）のいずれか一の物質を用いて、電子伝導ポリマーのｐ
形又はｎ形のドーピングを行うこと、を特徴とする方法。
（５１）前記電解質が上記（３３）乃至（４４）のいずれか一の物質であること、を特徴
とするエレクトロクローム装置。
（５２）カチオン反応が可能なプレポリマーのモノマーの重合又は架橋を行うプロセスで
あって、上記（１）の化合物をその反応の触媒作用を行う酸の供給源として作用するフォ
トイニシエータとして使用すること、を特徴とするプロセス。
（５３）上記（５２）に記載のプロセスであって、前記イオン化合物のカチオンが、−Ｎ
＝Ｎ＋，−Ｎ＝Ｎ−の結合を有する基、スルホニウム基、ヨードニウム基、あるいは、置
換型又は非置換型のアレーン−フェロセンのカチオンであり、前記基は、選択に応じて、
ポリマー網目構造に含まれること、を特徴とするプロセス。
（５４）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、前記置換基ＲＦ又はＺの少なくとも一
方が、非置換型のアルコキシルラジカル、あるいは、オキサ、スルホキシド、スルホン、
酸化リン又はホスホン酸の基を含む遊離基であること、を特徴とするプロセス。
（５５）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、前記モノマーは、環式エーテル官能基
、環式チオエーテル官能華、又は、環式アミノ官能基、ビニル化合物、ビニルエーテル、
オキサゾリン、ラクトン及びラクタムを含む化合物から成る群から選択されること、を特
徴とするプロセス。
（５６）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、前記ポリマーは、エポキシ基が脂肪鎖
、芳香鎖、又は、複素環鎖によって担持されている化合物から成る群から選択されること
、を特徴とするプロセス。
（５７）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、カチオン重合を行うことのできる少な
くとも１つのモノマー又はプレポリマーとフォトイニシエータとを混合する工程と、得ら
れた混合物をβ放射線を含む光化学放射線に曝す工程とを備えること、を特徴とするプロ
セス。
（５８）上記（５７）に記載のプロセスにおいて、反応混合物を薄層に整形された後に放
射線で処理すること、を特徴とするプロセス。
（５９）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、前記フォトイニシエータは、重合反応
に対して不活性な溶媒の中の溶液の形態で使用されること、を特徴とするプロセス。
（６０）上記（５９）に記載のプロセスにおいて、前記不活性な溶媒は、アセトン、メチ
ルエチル、アセトニトリル、炭酸プロピレン、γ−ブチロラクトン、モノ、ジ、トリのエ
チレン又はプロピレンのグリコールのエーテル／エステル、モノ、ジ、トリのエチレン又
はプロピレンのグリコールのエステル／アルコール、フタル酸又はクエン酸のエステルか
ら成る群から澤択されること、を特徴とするプロセス。
（６１）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、重合反応に対して活性を有する化合物
から成る溶媒又は希釈剤の存在下で前記反応を行うこと、を特徴とするプロセス。
（６２）上記（６１）に記載のプロセスにおいて、前記活性を有する化合物は、モノ、ジ
、トリ、テトラのエチレン又はプロピレングリコールのモノ及びジビニルエステル、トリ
ビニルエーテルトリメチロールプロパン、及び、ジメタノールシクロヘキサンのジビニル
エーテル、Ｎ−ビニルピロリドン、炭酸プロピレンの２−プロペニルエーテルから成る群
から選択されること、を特徴とするプロセス。
（６３）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、感光剤が、前記反応混合物に添加され
ること、を特徴とするプロセス。
（６４）上記（６３）に記載のプロセスにおいて、前記感光剤は、アントラセン、ジフェ
ニル−９，１０−アントラセン、ペリレン、フェノチアジン、テトラセン、キサントン、
チオキサントン、イソプロピルチオキサントン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、１，
３，５−トリアリール−２−ピラゾリン、及び、これらの誘導体、特に、アルキル、オキ
サ、又は、アザアルキルラジカルによって芳香核上に置換された誘導体から成る群から選
択されること、を特徴とするプロセス。
（６５）上記（５２）に記載のプロセスにおいて、前記反応混合物は、更に、フリー・ラ
ジカル重合を行うごとのできる少なくとも１つのモノマー又はプレポリマーと、光化学放
射線又はβ放射線あるいは熱の影響によってフリー・ラジカル開始剤を解放することので
きる化合物を含むこと、を特徴とするプロセス。
（６６）酸に対して感受性を有する基を含むポリマーの溶解性を変更するプロセスであっ
て、前記ポリマーを上記（１）の化合物が存在する状態で光化学放射線又はβ放射線に曝
す工程を含むこと、を特徴とするプロセス。
（６７）上記（６５）に記載のプロセスにおいて、前記ポリマーは、第三アルコールから
誘導されたエステル又はアリールエステルを含むこと、を特徴とするプロセス。
（６８）上記（６７）に記載のプロセスにおいて、前記ポリマーは、第三ブチル又は第三
アミンのアクリル酸、第三チオブチル又は第三チオアミルのイタコン酸、（第三チオブト
キシカルボニルオキシスチレン）又は（第三チオアミルオキシスチレン）のホモポリマー
又はコポリマーから成る群から選択されること、を特徴とするプロセス。
（６９）上記（６６）に記載のプロセスにおいて、フォトレジストの化学的な増悟を行う
ために使用されること、を特徴とするプロセス。
（７０）ビニルモノマーを重合するためのプロセスであって、上記（１０）の化合物をフ
リー・ラジカル開始剤として使用すること、を特徴とするプロセス。
（７１）カチオン性着色剤の組成であって、上記（１）の化合物を含むこと、を特徴とす
る組成。
（７２）上記（７１）に記載のカチオン性着色剤の組成において、イオン基ＲＦ−ＳＯｘ
−Ｎ−−Ｚの負の電荷が、着色剤の分子に定着されるか、あるいは、着色剤の正の電荷の
対イオンを構成すること、を特徴とする組成。
（７３）上記（１）に記載の化合物をフリーデル／クラフト反応、ディールス／アルダー
反応、ミハエルの添加、アリル化反応、ピナコリン結合反応、グリコース化反応、オキセ
タンの開始サイクル反応、アルドール化反応、アルケンの複分解反応、チーグラ／ナッタ
型の重合反応、サイクル開始による複分解型の重合反応、及び、非環式ジエンの複分解型
の重合反応における触媒として使用する方法。
（７４）上記（７３）に記載の方法において、前記化合物は、上記（１）の化合物であり
、前記カチオンは、リチウム、マグネシウム、銅、亜鉛、錫、稀土類元素、白金族を含む
三価金属、及び、有機金属のカチオンから成る群から選択されること、を特徴とする方法
。
（７５）上記（６）に記載の化合物を、化学的、光化学的、電気化学的、光電気化学的な
反応を行うための溶媒として使用し、前記化合物は、その融点よりも高い温度で使用され
ること、を特徴とする方法。
（７６）上記（１）のイオン化合物を含むこと、を特徴とする電子伝導物質。
（７７）上記（７６）に記載の電子伝導物質において、前記イオン化合物のカチオン部分
が、ドープされた共役ポリマー“Ｐ”から成る多価カチオンであること、を特徴とする電
子伝導物質。
（７８）上記（７６）に記載の電子伝導物質において、前記イオン化合物の置換基Ｚが、
６から２０の炭素原子を有するアルキル鎖を含むこと、を特徴とする電子伝導物質。

Claims (24)

  1. アミド又はその塩から成る、イオン電導物質において使用するためのイオン化合物であって、電子的な中性を与えるのに十分な数の少なくとも１つのカチオン部分Ｍｍ＋に関連するアニオン部分を含み、Ｍｍ＋は、ヒドロキソニウム（ｈｙｄｒｏｘｏｎｉｕｍ）、ニトロソニウムＮＯ＋、アンモニウム−ＮＨ４ ＋、イオン価ｍを有する金属カチオン、イオン価ｍを有する有機カチオン、又は、イオン価ｍを有する有機金属カチオンであり、前記アニオン部分は、組成式ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２ＲＤに対応し、
    前記有機カチオンは、オキソニウム、アンモニウム、アミジニウム、グアニジウム、ピリジニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、スルホニウム、ホスホニウム、ヨードニウム、及びカルボニウムからなる群から選択され、
    前記金属カチオンは、アルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、遷移金属のカチオン、三価金属のカチオン、及び希土類金属のカチオンからなる群から選択され、
    前記有機金属カチオンは、フェロセン、チタノセン、ジルコノセンから誘導されるカチオン、インデノセニウムカチオン、アレーンメタロセニウムカチオン、キラリティーを有する場合があるリン化水素タイプの配位子と錯合された遷移金属のカチオン、及び、原子又は原子団に共有結合された一又はそれより多いアルキル基又はアリール基を有する有機金属カチオンから選択され、前記カチオンはポリマー鎖の一部であってもよく、
    ＲＦは、ハロゲン、又は１〜４個の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキルであり、
    ＲＤは、以下の群から選択され、
    （ａ） １〜１０個の炭素原子を有するアルキル又は２〜３個の炭素原子を有するアルケニル基、及び、アルキル基が１〜３個の炭素原子を有するアルキルアリール基、
    （ｂ） 少なくとも１つのエーテル官能基を含む、アルキル基又はアルケニル基、
    （ｃ） ＣＦ２＝ＣＦＯ−Ｃ６Ｈ５−又はＣＨ３−（ＣＨ２）７Ｃ６Ｈ４−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５−（ＣＨ２）３−、あるいは、ジオキソラン又はホルミル置換基を有するフラン基、
    （ｄ） ナフタレン、ローダミン、アントラセニル、フタロシアニン、フェナジン、及びアジノビス（エチルベンゾチアゾリン）から選択される物質からなる基、
    （ｅ） ハロゲン化されたアルキル基、又はアルケニル基（ＲＤ中のＳＯ２基のα炭素は、ハロゲン化されておらず、前記基は、エーテル、又はチオエーテルの官能基を含むか又は含まない）、
    （ｆ） ＣＦ３ＣＨ２Ｏ−、（ＣＦ３）３ＣＯ−、（ＣＦ３）２ＣＨＯ−、ＣＦ３ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）Ｏ−、−ＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＨ２−、
    （ｇ） 基（ＲＢ）２Ｎ−（基ＲＢは同一又は異なり、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、及びエーテル基を有するアルキル基から選択される）、
    （ｈ） ポリ（オキシアルキレン）又はポリスチレンポリマー鎖から成る基、
    （ｉ） ＩＲ２ ＋（ヨードニウム）、ここで前記基Ｒは、以下の基、
    − アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリールラジカル、ジアルキルアミノラジカル、及び、ジアルキルアゾラジカル、
    − 窒素、酸素、硫黄から選択されるヘテロ原子を含む少なくとも１つの側鎖を有するか又は有さない環式又は複素環式ラジカル、
    − 芳香核にヘテロ原子を含むか又は含まない環式又は複素環式ラジカル、
    − 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子の少なくとも１つを含むか又は含まない、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環式の核から成る基、
    から選択され、複数の基Ｒは一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲するか又は包囲していない脂肪族又は芳香族の核を形成することができる、
    置換基ＲＤは、一価の基、複数の基ＲＦ−ＳＯＸ−Ｎ−Ｙ−を有する多価の基の一部、又は、ポリマーのセグメントとすることができ、
    ＲＤが（ａ）に規定したような基である場合には、ＲＦは、１〜２個の炭素原子を有する過ハロゲンアルキル基である。
  2. 請求項１に記載の化合物において、前記有機カチオンは、Ｒ３Ｏ＋（オキソニウム）、ＮＲ４ ＋（アンモニウム）、ＲＣ（ＮＨＲ２）２ ＋（アミジニウム）、Ｃ（ＮＨＲ２）３ ＋（グアニジウム）、Ｃ５Ｒ６Ｎ＋（ピリジニウム）、Ｃ３Ｒ５Ｎ２ ＋（イミダゾリウム）、Ｃ２Ｒ４Ｎ３ ＋（トリアゾリウム）、Ｃ３Ｒ７Ｎ２（イミダゾリニウム）、ＳＲ３ ＋（スルホニウム）、ＰＲ４ ＋（ホスホニウム）、ＩＲ２ ＋（ヨードニウム）、（Ｃ６Ｒ５）３Ｃ＋（カルボニウム）から成る群から選択されたオニウムであり、前記基Ｒは、Ｈあるいは以下の基から成る群から選択された基をそれぞれ表し、
    − アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル、シラ−アルキル、シラ−アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリール基、ジアルキルアミノ基、及び、ジアルキルアゾ基、
    − 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも１つの側鎖を有するか又は有さない環式又は複素環式基、
    − 芳香核にヘテロ原子を含むか又は含まない環式又は複素環式基、
    − 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも１つ含むか又は含まない、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環式の核から成る基、
    複数の基Ｒは一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲するか又は包囲していない脂肪族又は芳香族のサイクル（環）を形成することができる、
    該化合物。
  3. 請求項２に記載の化合物において、前記カチオン性オニウムは、基ＲＤの一部であること、を特徴とする化合物。
  4. 請求項２に記載の化合物において、前記オニウムカチオンは、ポリマーの反復単量体の一部であること、特徴とする化合物。
  5. 請求項２に記載の化合物において、Ｍ＋は、少なくとも１つのアルキル化された窒素原子を環に含む芳香族の性質を有するカチオン性複素環であること、を特徴とする化合物。
  6. 請求項５に記載の化合物において、前記カチオンは、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチル−アミノ−ピリジニウムであり、前記カチオンは、環の炭素原子に置換基を有しているか又は有していないこと、を特徴とする化合物。
  7. 請求項２に記載の化合物において、前記カチオンＭは、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＋結合を有する基、スルホニウム基、ヨードニウム基、あるいは、置換型又は非置換型のポリマーの網目構造に含まれるか又は含まれないアレーン−フェロセンカチオンであること、を特徴とする化合物。
  8. 請求項２に記載の化合物において、前記カチオンは、ジアリールヨードニウムカチオン、ジアルキルアリールヨードニウムカチオン、トリアリールスルホニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、あるいは、置換型又は非置換型のフェナシル−ジアルキルスルホニウムカチオンであること、を特徴とする化合物。
  9. 請求項８に記載の化合物において、前記カチオンは、ポリマー鎖の一部であること、を特徴とする化合物。
  10. 請求項２に記載の化合物において、Ｍは、２，２’［アゾビス（２，２’−イミダゾリニオ−２−イル）プロパン２＋又は２，２’−アゾビス（２−アミジニオプロパン）２＋を含む有機カチオンであること、を特徴とする化合物。
  11. 溶媒中の溶液の中のイオン化合物を含むイオン伝導物質であって、前記イオン化合物は、請求項１の化合物であること、を特徴とするイオン伝導物質。
  12. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、直鎖エーテル、及び、環式のエーテル、エステル、二トリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホラン、スルファミド、並びに、部分的にハロゲン化された炭化水素、又は、極性ポリマー、あるいは、これらの混合物から選択された非プロトン性液体溶媒であること、を特徴とするイオン伝導物質。
  13. 請求項１２に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、移植されたイオン基を有することのできる架橋型又は非架橋型のポリマーであること、を特徴とするイオン伝導物質。
  14. 請求項１３に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒和ポリマーは、直鎖構造、櫛歯又はブロックのポリエステルから選択され、該ポリエステルは、ポリ（エチレンオキシド）、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はアリルグリシジルエーテル単量体、ポリホスファジンに基づく網目構造、イソシアネートと架橋されたポリエチレングリコールに基づく架橋網目構造、重縮合によって得られ、架橋可能な基、及び、幾つかのブロックがレドックス特性を有する官能基を担持しているブロックコポリマーを含むことを可能にする基を有しているポリマー網目構造を形成することができること、を特徴とするイオン伝導物質。
  15. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、非プロトン性液体溶媒と、硫黄、酸素、窒素及びフッ素から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む単量体から成る極性ポリマー溶液とから構成されること、を特徴とするイオン伝導物質。
  16. 請求項１５に記載のイオン伝導物質において、前記極性ポリマーは、主として、アクリロニトリル、フッ化ビニリデン、Ｎ−ビニルピロリドン又はメタクリル酸メチルから誘導された単量体を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
  17. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、少なくとも１つの第２の塩を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
  18. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、粉末又は繊維の形態の鉱物又は有機装填物を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
  19. 負極と正極とを備え、これら負極及び正極が共に電解質によって分離されている、電気化学的な発電装置であって、前記電解質が、請求項１１〜１８のいずれか１項に記載の物質であること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  20. 請求項１９に記載の電気化学的な発電装置において、前記負極は、金属リチウム又はその合金、場合によっては酸化リチウムの中のナノメートル単位の分散体の形態としてのリチウム、あるいは、二窒化リチウム及び遷移金属、あるいは、一般式Ｌｉ１＋ｙ＋ｘ／３Ｔｉ２−ｘ／３Ｏ４（０≦ｘ≦１，０≦ｙ≦１）を有する低電位酸化物、若しくは、炭素及び有機物質の熱分解から生ずる炭素生成物から構成されること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  21. 請求項１９に記載の電気化学的な発電装置において、前記正極は、酸化バナジウムＶＯｘ（２≦ｘ≦２．５）、ＬｉＶ３Ｏ８、ＬｉｙＮｉ１−ｘＣｏｘＯ２（０≦ｘ≦１；０≦ｙ≦１）、マンガンのスピネルＬｉｙＭｎ１−ｘＭｘＯ２（Ｍ＝Ｃｒ、Ａｌ、Ｖ、Ｎｉ、０≦ｘ≦０．５；０≦ｙ≦２）、有機ポリジスルフィドＦｅＳ、ＦｅＳ２、硫酸鉄Ｆｅ２（ＳＯ４）３、オリビン構造を有する鉄及びリチウムのリン酸塩及びリン珪酸塩、又は、鉄がマンガンによって置換された単独又は混合して使用される置換型の生成物から選択されること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  22. 請求項１９に記載の電気化学的な発電装置において、前記カソードの集電子がアルミニウムから形成されていること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  23. 大きな表面積を有する少なくとも１つの炭素電極、あるいは、レドックスポリマーを含む電極を用いたスーパーキャパシタンスであって、前記電解質が、請求項１１〜１８のいずれか１項に記載の物質であること、を特徴とするスーパーキャパシタンス。
  24. 前記電解質が請求項１１〜１８のいずれか１項に記載の物質であること、を特徴とするエレクトロクローム装置。
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