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DE69705301T2 - Flüssiger protonenleiter - Google Patents

Flüssiger protonenleiter

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DE69705301T2
DE69705301T2 DE69705301T DE69705301T DE69705301T2 DE 69705301 T2 DE69705301 T2 DE 69705301T2 DE 69705301 T DE69705301 T DE 69705301T DE 69705301 T DE69705301 T DE 69705301T DE 69705301 T2 DE69705301 T2 DE 69705301T2
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DE
Germany
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proton conductor
nitrogen
containing base
formula
component
Prior art date
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DE69705301T
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English (en)
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DE69705301D1 (de
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Michel Armand
Bruno Kapfer
Christophe Michot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hydro Quebec
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Original Assignee
Hydro Quebec
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
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Publication date
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Priority claimed from CA002199231A external-priority patent/CA2199231A1/fr
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    • G—PHYSICS
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    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
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Description

    Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Protonenleiter in flüssiger Form und ihre Verwendung als Flüssig-, Gel- oder Polymerelektrolyte in verschiedenen elektrochemischen Systemen.
    • Stand der Technik
  • Die am häufigsten verwendeten Protonenleiter werden durch Zugabe von Wasser zu einer Säure wie HCl oder H&sub2;SO&sub4;, oder einer Base wie KOH oder NH&sub3; erhalten. So zeigen die schwefelsauren Lösungen in Wasser eine ausgezeichnete erhöhte Protonenleitfähigkeit von bis zu 10&supmin;² Scm&supmin;¹, und die gleichermaßen sehr leitfähigen Kaliumhydroxidlösungen werden häufig als Elektrolyt in Nickel-Cadmium-Batterien verwendet.
  • Im allgemeinen haben die Protonenleiter, die für ihre Funktion die Gegenwart von Wasser benötigen, bedingt durch die Verdampfung dieses Wassers, einen im Hinblick auf die Temperatur begrenzten Verwendungsbereich und einen Stabilitätsbereich des Redoxsystems, der durch den des Wasser begrenzt ist. Gewöhnlich bewirkt die Gegenwart von Wasser gleichermaßen Korrosionsphänomene in den diese Elektrolyte verwendenden Systemen.
  • Um diese beeinträchtigenden Probleme in bezug auf bestimmte Anwendungen zu umgehen, sind viele Arbeiten das Studium wasserfreier Protonenleiter betreffend ausgeführt worden. Unter den unterschiedlichen Materialklassen, die in diesen Recherchen gefunden wurden, hat man insbesondere wasserfreie Protonenleiter erhalten, indem das wäßrige Lösungsmittel durch hydroxylgruppenfreie polymere Lösungsmittel, wie Poly(ethylenoxid), Polyvinylpyrrolidon, Polyethyleneimin oder Poly(aminopropylsiloxan), ersetzt wird.
  • Indem diese Polymere den Säuren oder Basen zugegeben werden, werden wasserfreie Protonenleiter erhalten. Zum Beispiel können durch Lösen von Orthophosphorsäure H&sub3;PO&sub4; in Poly(ethylenoxid) (POE) ein saurer Protonenleiter, durch Lösen von Sulfamid H&sub2;NSO&sub2;NH&sub2; in demselben Polymer ein basischer Protonenleiter erhalten werden.
  • Diese Elektrolyte werden zur Herstellung von elektrochemischen Systemen verwendet, insbesondere Lichtmodulationssystemen, jedoch zeigen sie dennoch beträchtliche Nachteile. Die Protonenleiter auf der Basis einer Lösung von H&sub3;PO&sub4; in POE sind aufgrund des stark sauren Milieus (pKa 0) korrosiv. Andererseits schränkt die starke Basizität (pKa 11-12) der Protonenleiter auf der Basis einer Lösung von Sulfamid in POE ihre Verwendungsmöglichkeiten ein, da aufgrund der Gegenwart zahlreicher Elektrodenmaterialien, die metallische Materialien enthalten, sich ein nur wenig leitfähiger Passivierungsüberzug aus Metallkationkomplexen mit Sulfamid bildet. Andererseits sind diese Elektrolyte bei niedriger Temperatur schlechte Leiter.
  • DE-196 32 285 beschreibt Protonenleiter, die aus einer Mischung aus einer stickstoffhaltigen nicht wäßrigen Base und einer Säure erhalten werden, wobei die jeweiligen Anteile der Bestandteile von 1% bis 99% variieren. Eine Protonenleitermembran wird auf diese Weise erhalten, indem Pyrazol, beziehungsweise Imidazol, mit einer Membran aus sulfoniertem Polyetherketon bei einer Temperatur von etwa 80-90ºC für das Pyrazol und von 100-110ºC für das Imidazol in Kontakt gebracht wird. Die Leitfähigkeit der Membrane beträgt bei erhöhter Temperatur (200ºC) 0,02, beziehungsweise 0,01 S/cm.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Um die obigen Nachteile zu überwinden, haben die Erfinder herausgefunden, daß überraschenderweise die binären Mischungen bestimmter stickstoffhaltiger Basen, die zur Familie der Azole gehören, und der Additionssalze dieser stickstoffhaltigen Basen mit geeigneten Säuren Protonenleiter bilden, in denen der Schmelzpunkt niedriger als die Umgebungstemperatur ist, die einen niedrigen Dampfdruck haben, in denen die Leitfähigkeit ähnlich derjenigen ist, die im wäßrigen Milieu erhalten wird, und in denen die Leitfähigkeit bei einer niedrigen Temperatur höher ist als die Leitfähigkeit der Protonenleiter des Standes der Technik bei einer niedrigen Temperatur.
  • Die vorliegende Erfindung hat einen Protonenleiter in flüssiger Form zum Gegenstand, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einer Mischung der folgenden Bestandteile (a) und (b) besteht:
  • a) einem Additionssalz einer stickstoffhaltigen Base mit einer Säure, gemäß der Formel:
  • in der:
  • Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4;, die gleich oder verschieden sind, für eine Gruppe -N = oder -C(Yi) = stehen, in der Yi ein Wasserstoffatom, ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Fluoralkykadikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder ein Oxoalkyl- oder Azaalkylradikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter der Bedingung, daß mindestens eine und maximal zwei Gruppen Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; für -N= stehen, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls hydriert sind und die stickstoffhaltige Base gegebenenfalls Teil einer Polymerkette bildet, und
  • X für ein Säureanion steht, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Sulfonsäuren der Formel RFSO&sub3;H, Sulfonimiden der Formel (RFSO&sub2;)(R'FSO&sub2;)NH und Methanverbindungen der Formel (RFSO&sub2;)(R'FSO&sub2;)CH&sub2; oder (RFSO&sub2;)(R'FSO&sub2;)(R"FSO&sub2;)CH besteht, in denen RF, R'F, R"F unabhängig voneinander für ein F(CF&sub2;)n-Radikal stehen, wobei n im Bereich von 0 bis 6 liegt und die Säure gegebenenfalls einen Teil einer Polymerkette bildet; und
  • b) einer stickstoffhaltige Base gemäß der Formel:
  • in der Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; die oben erwähnten Bedeutungen haben, wobei die stickstoffhaltige Base gegebenenfalls einen Teil einer Polymerkette bildet;
  • wobei die Bestandteile (a) und (b) in solchen Anteilen vorliegen, daß sie eine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von weniger als 25ºC bilden.
  • Gegenstand der Erfindung ist gleichermaßen ein Flüssigelektrolyt, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einem wie oben definierten Protonenleiter besteht.
  • Die Erfindung betrifft gleichermaßen einen Polymerelektrolyten, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Protonenleiter enthält, wie er oben definiert ist, der in einem Polymer, das mindestens eine polare Gruppe enthält, gelöst ist.
  • Bevorzugt weist die Zusammensetzung, die aus der Mischung aus den Bestandteilen (a) und (b) gebildet ist, ein ausgeprägtes Eutektikum auf.
  • Als Beispiele für die stickstoffhaltigen Basen können die Azole der Formel:
  • genannt werden, in denen Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
  • Gleichermaßen sind teilhydrierte Azole in Betracht zu ziehen, wie die Imidazoline der Formel:
  • in denen Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
  • Die Auswahl der stickstoffhaltigen Base erlaubt es, den pH-Wert des erfindungsgemäßen Protonenleiters einzustellen. So haben die binäre Mischung Triazol/Triazolium einen pKa von etwa 2, die binäre Mischung Imidazol/Imidazolium einen pKa von etwa 7, und die binäre Mischung Imadazolin/Imidazolinium einen pKa von etwa 10.
  • Als Beispiel für die Säuren sind Trifluormethansulfonsäure, Bisfluorsulfonimid, Bistrifluormethansulfonimid, Bistrifluormethansulfonylmethan, Tristrifluormethansulfonylmethan und Trifluorsulfonylmethan zu nennen.
  • Die binären Mischungen, die die oben angegebenen Bestandteile (a) und (b) enthalten, sind wasserfreie Protonenleiter. Tatsächlich kann eine protonierte stickstoffhaltige Base ihr Proton nach einem Mechanismus von Grotthus auf eine nicht protonierte stickstoffhaltige Base übertragen, womit die Übertragung von Protonen in diesen Milieus möglich wird. Zum Beispiel ist im Fall der binären Mischung Imidazol/Imidazoliumtrifluormethansulfonat in der eutektischen Zusammensetzung (3 : 1 molar) die Leitfähigkeit dieser Mischung bei 25ºC größer als 10&supmin;³ Ω&supmin;¹cm&supmin;¹. Eine solche Mischung bildet auf diese Weise einen neutralen wasserfreien Protonenleiter, der eine erhöhte Leitfähigkeit zeigt.
  • Die erfindungsgemäßen Protonenleiter sind insbesondere für Lichtmodulationssysteme, das heißt elektrochrome interessant. Die elektrochromen Systeme verwenden im allgemeinen Halbleiterfilme mit einer breiten Bandlücke, wie HxWO&sub3; oder IrO&sub2;Hx, HxTiO&sub2;, HxTa&sub2;O&sub5;, HxMnO&sub2;, HxCoO&sub2;, HxNiO&sub2;, wobei x normalerweise zwischen 0 und 0,4 liegt, in denen der gleichzeitige Einbau oder das gleichzeitige Herauslösen von Protonen und Elektronen von einer Veränderung der Absorption oder der optischen Reflexion im Sichtbaren oder Infrarot begleitet wird.
  • Andere elektrochrome Systeme verwenden lösliche Ausgangsstoffe mit freien Radikalen, die stark farbig sind, wie Viologene ("Weitz-Blau"), in denen die Farbigkeit durch Reduktion erhalten wird, oder Tetraalkyl-1,4-aryldiamine ("Wurster-Blau"), in denen die Farbigkeit durch Oxidation erhalten wird. Diese Verbindungen zeigen im farbigen Zustand jedoch nur eine begrenzte Stabilität, insbesondere gegenüber Licht und Sauerstoffund können für Verglasungen oder Anzeigesystemen, die natürlichem Licht ausgesetzt sind, nicht verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Protonenleiter erlauben es, ein neues Prinzip der reversiblen Bildung farbiger Spezies über elektrochemische Reaktionen zu entwickeln, die den Einbau von zwei Elektronen und ein oder zwei Protonen beinhalten, wie folgt:
  • [ox]&spplus; + 2e&supmin; + H&spplus; → [red]
  • [ox]&supmin; + 2e&supmin; + 2H&spplus; → [red]&supmin;
  • [ox] + 2e&supmin; + 2H&spplus; → [red]
  • Die Übergänge von ox zu red entsprechen einem Farbumschlag. In diesem Fall sind die farbigen Spezies keine Radikale und zeigen im Vergleich zu Radikalsystemen eine deutlich bessere Stabilität. Die erfindungsgemäßen Protonenleiter haben nicht nur eine erhöhte Protonierungsfähigkeit, einen pH-Wert, der durch die Wahl des Heteroatoms des Azol-Typs einstellbar ist, sondern auch, im Vergleich zum wäßrigen Milieu einen deutlich größeren Funktionsbereich im Hinblick auf die Temperatur und die Fähigkeit, organische Moleküle zu lösen.
  • Die vorliegende Erfindung hat gleichermaßen ein elektrochromes System zum Gegenstand, das zwei transparente Halbleiterelektroden, die einander gegenüberliegend angeordnet sind und voneinander beabstandet sind, wobei jede Elektrode an einer Seite an einem transparenten Träger befestigt ist und an der anderen Seite eine Halbleiterbeschichtung mit einer breiten Bandlücke aufweist, und einen wie oben definierten Polymerelektrolyten aufweist, der zwischen den Elektroden angeordnet ist und in Kontakt mit den Halbleiterbeschichtungen steht.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls ein elektrochromes System, das zwei transparente Halbleiterelektroden, die einander gegenüberliegend angeordnet sind und voneinander beabstandet sind, wobei jede dieser Elektroden an einer Seite an einem transparenten Träger befestigt ist, und einen wie oben definierten Polymerelektrolyten enthält, der zwischen den Elektroden angeordnet ist und die andere Seite jeder Elektrode berührt, wobei dem Polymerelektrolyten mindestens ein Redoxfarbstoff zugefügt ist.
  • Die Erfindung betrifft gleichermaßen ein elektrochromes System, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei transparente Halbleiterelektroden, die einander gegenüberliegend angeordnet sind und voneinander beabstandet sind, wobei jede Elektrode an einer Seite an einem transparenten Träger befestigt ist und eine der Elektroden an der anderen Seite eine Halbleiterbeschichtung mit einer breiten Bandlücke aufweist, und einen wie oben definierten Polymerelektrolyten enthält, der zwischen den Elektroden angeordnet ist und in Kontakt mit der Halbleiterbeschichtung steht, wobei dem Polymerelektrolyten mindestens ein Redoxpaar zugefügt ist, das komplementär zu dem Halbleiter mit der breiten Bandlücke ist.
  • Als nicht einschränkende Beispiele werden die Moleküle, die für reversible Farbübergänge geeignet sind, aus den folgenden ausgewählt:
  • In den obigen Formeln bedeuten R&sub1; bis R&sub1;&sub0; Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Alkylarylgruppen, die gegebenenfalls die Substituenten Oxa, Aza, Thia oder Halogene, Nitro-, Cyano-, Carboxylat-, Sulfonat-, Oniumgruppen in den Alkylketten oder Ringen enthalten.
  • R&sub1;&sub1; bis R&sub1;&sub6; bedeuten Aryl-, Alkylaryl-, heterocyclische Gruppen, die gegebenenfalls die Substituenten Oxa, Aza, Thia oder Halogen, Nitro-, Cyano-, Carboxylat-, Sulfonat-, Oniumgruppen in den Alkylketten oder Ringen enthalten.
  • Als Beispiele für Farbstoffe oder Redoxpaare, die bei Anlegen eines Stroms eine Farbveränderung vollziehen, sind zu nennen:
  • - Leuko-(Kristallviolett) Kristallviolett (violette oxidierte Form),
  • - Leuko-(Malachitgrün) Malachitgrün (grüne oxidierte Form),
  • - Leuko-(Methylenblau) Methylenblau (blaue oxidierte Form),
  • - Bis(4-hydroxyphenylamin) Imidazoliumsalz von Indophenol (rote oxidierte Form),
  • - 3,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon (Alizarin, rote reduzierte Form) 3,4,9,10-Tetrahydroxyanthracen,
  • - 4,4'-Bis(4-nitrophenylformazan)-3,3'-methoxy-biphenyl (blaue reduzierte Form) Tetranitrotetrazoliumblaukation,
  • - Triphenylformazan (blaue reduzierte Form) 2,3,5-Triphenyl-2H-tetrazoliumkation,
  • - 1,4-Diaminophenylhydrazin-1-naphthalin 1,4-Diaminophenyl-azo-1-naphthalin ("fat brown RR", braune oxidierte Form).
  • Die Redoxpaare können auf komplementäre Weise miteinander in Beziehung stehen, das bedeutet, daß einer der Reaktionspartner sich durch Reduktion färbt, während sein Gegenpart sich durch Oxidation färbt. Es ist auch möglich, in das Milieu Moleküle einzubeziehen, die Redoxreaktionen ohne Veränderung der Farbe durchlaufen, womit die Bildungsreaktion eines Farbstoffs an einer einzigen Elektrode ermöglicht wird. Als Beispiel sind die Verbindungen zu nennen, die die Bildung und Spaltung von Disulfidverbindungen, wie Dimercaptothiadiazol, Mercaptomethyltetrazol bewirken, deren korrespondierende Anionen in dem erfindungsgemäßen Elektrolytmilieu stabil sind.
  • Es ist auch möglich, die Farbstoffe aus den oben erwähnten Familien mit organometallischen Molekülen zu kombinieren, die stabile Redoxpaare darstellen, wie Ferrocen oder dessen Derivate, oder ferner Gegenelektroden zu verwenden, auf die ein Halbleiter mit einer breiten Bandlücke, wie HxWO&sub3;, IrO&sub2;Hx, HxTiO&sub2;, HxTa&sub2;O&sub5;, HxMnO&sub2;, HxNiO&sub2;, HxCoO&sub2; (x liegt normalerweise zwischen 0 und 0,4), aufgebracht ist.
  • Die erfindungsgemäßen Protonenleiter sind ebenfalls interessant für elektrochemische Generatoren, elektrochemische Superkondensatoren, die mindestens eine Kohlenstoffelektrode oder mindestens eine Elektrode aus einem Metalloxid oder mindestens ein Polymer mit Redoxeigenschaften enthalten. Die erfindungsgemäßen Protonenleiter können wie wasserfreie protische Lösungsmittel verwendet werden, wobei sie eine starke Fähigkeit zeigen, zu lösen und gleichermaßen wie Lösungsmittel chemische, photochemische oder elektrochemische Reaktionen auszuführen.
  • Zu allen oben angeführten Vorteilen bilden die erfindungsgemäßen Protonenleiter Polymerelektrolyte, wenn sie in Mischungen mit Polymeren, die polare Gruppen enthalten, vorliegen, wie Polyether, Polyester, Polyethylenimin, Polyacrylnitril, Polyvinylidenfluorid oder Polyvinylbutyral. Auf diese Weise erhält man Membrane, die zugleich eine gute mechanische Stabilität und eine erhöhte Leitfähigkeit besitzen. Darüber hinaus kann die Leitfähigkeit der protische Flüssig-, Gel- oder Polymerleiter gemäß der vorliegenden Erfindung eventuell verbessert werden, indem mindestens ein schwerflüchtiges polares Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetraalkylsulfamid oder ein Glykolether, zugegeben wird.
    • Zusammenfassende Beschreibung der Zeichnungen
  • Andere Vorteile und Merkmale der Erfindung werden durch die Lektüre der unten angegebenen Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen in bezug auf die beiliegenden Zeichnungen verdeutlicht, in denen:
  • Fig. 1 einen schematischen Ausschnitt aus einem elektrochromen System zeigt, das einen erfindungsgemäßen Polymerelektrolyten enthält,
  • Fig. 2 einen schematischen Ausschnitt aus einem anderen elektrochromen System zeigt, das einen erfindungsgemäßen Polymerelektrolyten enthält,
  • Fig. 3 das Phasendiagramm der binären Mischung Imidazol/Imidazoliumtrifluormethansulfonat zeigt,
  • Fig. 4 das Phasendiagramm der binären Mischung Imidazol/Imidazoliumbis(trifluormethansulfonimid) zeigt,
  • Fig. 5 die Phasendiagramme der binären Mischung Imidazol/Imidazoliumtrifluormethansulfonat in Abwesenheit und in Gegenwart von Poly(ethylenoxid) oder Poly(ethylenglykol) zeigt,
  • Fig. 6 ein Diagramm zeigt, das die Veränderung der Leitfähigkeit der binären Mischung Imidazol/Imidazoliumtriflourmethansulfonat als Funktion der Temperatur im Vergleich mit anderen Elektrolyten wiedergibt,
  • Fig. 7 die Entladungskurve eines elektrochemischen Generators zeigt, der eine binäre Mischung Triazol/Triazoliumbisfluorsulfonimid enthält, und
  • Fig. 8 die Zyklenkurve zeigt, die ausgehend von einem elektrochromen System erhalten wird, das einen Polymerelektrolyten enthält, der aus der binären Mischung 1,2,3-Triazol/1,2,3- Triazoliumbis(trifluormethansulfonimid) gebildet wird, die in Poly(ethylenoxid) gelöst ist.
    • Ausführungsformen der Erfindung
  • Das in der Fig. 1 gezeigte elektrochrome System enthält zwei transparente Halbleiterelektroden 10, die einander gegenüberliegend angeordnet und voneinander beabstandet sind, wobei jede dieser Elektroden 10 an einer Seite an einem transparenten Träger 12, wie Glas, befestigt ist und an der anderen Seite eine Halbleiterbeschichtung 14 mit einer breiten Bandlücke aufweist. Ein erfindungsgemäßer Polymerelektrolyt 16 ist zwischen den Elektroden 10 angeordnet und steht mit den Halbleiterbeschichtungen 14 in Kontakt. Das in Fig. 2 dargestellte elektrochrome System ist mit dem in Fig. 1 vergleichbar, mit der Ausnahme, daß die Elektroden 10 nicht mit einer Beschichtung 14 überzogen sind, wobei dem Polymerelektrolyten 16' vielmehr zwei komplementäre Redoxfarbstoffe zugefügt sind. Das Anlegen eines Potentials an die Elektroden 10 erzeugt einen Farbwechsel der Beschichtungen 14 im Fall des elektrochromen Systems der Fig. 1 und einen Farbwechsel der Redoxfarbstoffe, die in dem protischen Polymerelektrolyten 16' im Fall des elektrochromen Systems der Fig. 2 vorliegen.
  • Die Fig. 3 zeigt das Phasendiagramm der binären Mischung Imidazol/Imidazoliumtrifluormethansulfonat. Wie gezeigt ist, hat diese binäre Mischung einen eutektischen Punkt für ein molares Verhältnis Imidazol/Salz (I/S) gleich 3 bei einem Schmelzpunkt von etwa 12ºC. Fig. 4 zeigt wiederum das Phasendiagramm der binären Mischung Imidazol/Imidazoliumbistrifluormethansulfonimid. Wie in Fig. 4 dargestellt ist, hat diese binäre Mischung einen eutektischen Punkt für ein molares Verhältnis I/S gleich 4 bei einem Schmelzpunkt von etwa -10ºC. Gleichermaßen hat die binäre Mischung Imidazol/Imidazoliumbisfluorsulfonimid bei ihrer eutektischen Zusammensetzung (molares Verhältnis I/S gleich 4) einen Schmelzpunkt von weniger als -20ºC. Die Art der Substituenten beeinflußt gleichermaßen die Eigenschaften der Flüssigleiter; so ist die Temperatur für die binäre Mischung 2-Hexylimidazol/2-Hexyl-imidazoliumtrifluormethansulfonat, am eutektischen Punkt bei einem molaren Verhältnis I/S gleich 3 oder 4 niedriger als -10ºC.
  • Die Fig. 5 zeigt die Tatsache, daß die Zugabe von 20 Gew.-% Poly(ethylenoxid) zu einer binären Mischung Imidazol/Imidazoliumtrifluormethansulfonat mit einem molaren Verhältnis I/S gleich 4 das Phasendiagramm des Systems nur wenig verändert, obgleich das System jetzt in Form eines Polymerelektrolytfilms vorliegt, welcher insbesondere für die Herstellung von elektrochemischen Systemen als Dünnfilme geeignet ist: Lichtmodulationssystemen, wie sie oben beschrieben wurden, Generatoren, Superkondensatoren, Meßwertgeber, etc.. Fig. 6 zeigt die Leitfähigkeit dieses protischen Polymerelektrolyten und erlaubt den Vergleich seiner Leitfähigkeit mit der anderer leitenden protischen Polymerelektrolyte: einem Elektrolyten, der aus einer Mischung aus Orthophosphorsäure und Poly(ethylenoxid) (POE/H&sub3;PO&sub4;) erhalten wird, einem Elektrolyten, der aus einer Mischung aus Orthophosphorsäure und Polyethylenimin (PEI/H&sub3;PO&sub4;) erhalten wird, und einem Elektrolyten, der aus einer Mischung aus Sulfamid und Poly(ethylenoxid) (POE/Sulfamid) erhalten wird. Schließlich kann die Leitfähigkeit des Flüssig- oder Polymerelektrolyten, welcher aus den erfindungsgemäßen binären Mischungen erhalten wird, erhöht werden, indem ein schwerflüchtiges polares Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Glykolether, zugegeben wird.
  • Die nicht einschränkenden folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
    • Beispiel 1
  • Zu einer Lösung von 1,36 g (20 mmol) Imidazol in 15 ml Ether werden 5,62 g (20 mmol) Bistrifluormethansulfonimid (CF&sub3;SO&sub2;)&sub2;NH (vertrieben von Fluka) gegeben, anschließend 1 Stunde gerührt, und der Niederschlag über eine Glasfritte (Nr. 3) abfiltriert. Nach dem Trocknen wird quantitativ das Salz von Imidazoliumbistrifluormethansulfonimid der Formel erhalten:
  • Durch Zerreiben einer molaren Mischung aus vier Mol Imidazol auf ein Mol Imidazoliumsalz in einer Handschuhbox kann ein Flüssigleiter mit einer Schmelztemperatur von weniger als der Umgebungstemperatur erhalten werden. Dieser Flüssigleiter zeigt bei 20ºC eine erhöhte Protonenleitfähigkeit nahe bei 10&supmin;³ S cm&supmin;¹.
    • Beispiel 2
  • In einer Handschuhbox wird unter Argon eine Lösung von 6,81 g (100 mmol) Imidazol, 5,62 g (20 mmol) Bistrifluormethansulfonimid (CF&sub3;SO&sub2;)&sub2;NH (vertrieben von Fluka) und 2,49 g Poly(ethylenoxid) der Masse Mw = 5·10&sup6; (20 Gew.-% in bezug auf das Salz) in 50 ml Methylformiat hergestellt. Diese Lösung wird anschließend auf einen Polypropylenfilm aufgebracht. Nach 24 Stunden in einer Handschuhbox wird ein Film eines transparenten Polymerelektrolyten erhalten, der gute mechanische Eigenschaften aufweist.
    • Beispiel 3
  • In einer Handschuhbox wird unter Argon ein elektrochemischer Generator als Dünnfilm nach der Polymertechnologie bereitgestellt, wobei die binäre Mischung Imidazol/Imidazoliumbistrifluormethansulfonimid in ihrer eutektischen Zusammensetzung (4 : 1 molar) als Elektrolyt verwendet wird, wobei die folgenden Beschichtungen aufgebracht werden:
  • - eine Anode bestehend aus einer Mischung aus Titandioxid TiO&sub2;-Anatas (45 Vol.%), Shawinigan-Schwarz (5 Vol.%), dem unten angegebenen Flüssigelektrolyten (40 Vol.%) und Poly(ethylenoxid) der Masse Mw = 3·10&sup5; (10 Vol.-%), welche auf einen Stromkollektor aus rostfreiem Stahl aufgebracht wird,
  • - eine Kathode bestehend aus einer Mischung, die mit der der Anode vergleichbar ist, wobei jedoch TiO&sub2; durch Mangandioxid MnO&sub2; ersetzt wird, welches zuvor durch ein Äquivalent Hydrazin reduziert worden ist, und die auf einen Stromkollektor aus rostfreiem Stahl aufgebracht wird, und
  • - ein Elektrolytfilm, bestehend aus einer Mischung des oben angegebenen Flüssigelektrolyten (80 Gew.-%) und Poly(ethylenoxid) (20 Gew.-%).
  • Nach dem Zusammenbau wurde die Vorrichtung in einem Knopfzellengehäuse verschlossen. Dieser elektrochemische Generator, der zunächst im Entladungszustand vorliegt, durchläuft Zyklen zwischen 1,2 V und 500 mV bei einer Lade-/Entladestärke von C/10. Auf diese Weise werden Hundert Zyklen ermöglicht, wobei 90% der Kapazität der ersten Entladung beibehalten werden. Dieser Generator hat eine praktische Energiedichte in der Größenordnung von 100 Wh/kg, wobei die aus den Eigenschaften der elektroaktiven Materialien berechnete theoretische Energiedichte bei 160 Ah/kg oder 709 Ah/l liegt.
  • Gleichermaßen wurde ein elektrochemischer Generator bereitgestellt, der ähnliche Leistungen aufweist, wobei die binäre Mischung Imidazolin/Imidazoliniumbistrifluormethansulfonimid in ihrer eutektischen Zusammensetzung verwendet wird.
    • Beispiel 4
  • In einem Extruder von Warner & Pfilder werden unter Argonatmosphäre, wobei in einer wasserfreien Kammer gearbeitet wird, am äußersten Ende Poly(ethylenoxid) der Masse Mw = 3·10&sup5; in Tablettenform mit einem Durchmesser von 2 mm eingeführt und in den Extruder eine Mischung aus Imidazol, 2-Hexylimidazoliumbistrifluormethansulfonimid, hydrogeniertem Eisenfluorid HxFeF&sub3;, das zu Teilchen von weniger als 5 um zerkleinert wurde, Shawinigan-Schwarz, KETJENBLACK® K600 (Marke, von der Firma AKZO vertrieben) und Kieselerdepartikel (unter dem Markennamen AEROSIL R974 von der Firma Degussa verkauft) gegeben. Die Bestandteile werden in einer Zusammensetzung eingeführt, so daß die Anteile von HxFeF&sub3; 45% des Gesamtvolumens, Shawinigan-Schwarz 3%, KETJENBLACK® K600 1%, Kieselerdepartikel 1%, Polyethylenoxid 5% und die übrigen Bestandteile 45% des Gesamtvolumens ausmachen. Das molare Verhältnis Imidazol/2-Hexylimidazolium-bistrifluormethansulfonimid beträgt 4 zu 1. Die Mischung wird anschließend bei einer Temperatur von 100ºC in Form eines Streifens von 14 cm Breite und einer Stärke von 120 um extrudiert, wobei dieser Kathodenfilm direkt auf ein Blech aus rostfreiem Stahl mit einer Stärke von 8 um aufgebracht wird.
  • Im weiteren Verlauf wird dieser Kathodenfilm, der gleichermaßen zusammengesetzt ist, mit einem Elektrolytfilm von 30 um Stärke beschichtet, der durch Extrusion einer Mischung aus Poly(ethylenoxid) mit einer Masse MW = 9·10&sup5; (17 Gew.-%), Kieselerdepartikel (AEROSIL R974) und einer Mischung aus Imidazol und 2-Hexylimidazoliumbistrifluormethansulfonimid (80 Gew.-%, molares Verhältnis 4 : 1) erhalten wird.
  • Im weiteren Verlauf wird dieser auf die Kathode aufgebrachte Elektrolytfilm selbst mit einem Anodenfilm bedeckt, der unter den gleichen Bedingungen wie der Kathodenfilm erhalten wird, wobei jedoch HxFeF&sub3; durch TiO&sub2;-Anatas ersetzt wird. Die Anordnung wird anschließend mit einem Blech aus rostfreiem Stahl von 8 um Stärke laminiert.
  • Dieser elektrochemische Generator, der zunächst im Entladungszustand vorliegt, durchläuft Zyklen zwischen 1,2 V und 500 mV bei einer Lade-/Entladestärke von C/10. Auf diese Weise werden 1000 Zyklen ermöglicht, wobei 78% der Kapazität der ersten Entladung beibehalten werden.
    • Beispiel 5
  • Es wird ein elektrochemischer Generator bereitgestellt, vergleichbar mit dem in Beispiel 3 beschriebenen, jedoch wird als elektroaktives organisches Material einerseits eine Anode auf der Basis von Anthrahydrochinon (Oxanthranol) und eine Kathode auf der Basis von Tetrachlorchinon (Chloranil), und andererseits eine binäre Mischung aus Triazoi/Bisfluorsulfononimid in ihrer eutektischen Zusammensetzung, geliert mit Polyvinylidenfluorid (vertrieben von der Firma Montedison) anstelle von Poly(ethylenoxid), verwendet.
  • Die Entladungskurve im Entladungszustand von C/30 ist in Fig. 7 angegeben. In dieser Figur sind die Spannung des Generators, U, in mV angegeben, auf der Ordinate, und der Nutzungsgrad der elektroaktiven Materialien, x, in % angegeben, auf der Abszisse aufgetragen.
  • Dieser Generator hat eine aus den Eigenschaften der elektroaktiven Materialien berechnete theoretische Energiedichte von 120 Ah/kg.
    • Beispiel 6
  • Es wird ein elektrochemischer Superkondensator bereitgestellt, wobei Elektroden auf der Basis von Rutheniumdioxid RuO&sub2; verwendet werden. Dieser Typ Superkondensator macht sich das Phänomen der Pseudoinsertion eines Protons in diese Oxide zunutze. Die Elektroden werden durch Abscheidung im Vakuum erhalten. Es wurde ein Superkondensator aufgebaut, wobei zwei dieser Elektroden und ein Elektrolyt, der aus der binären Mischung 1,3,4-Triazol/1,3,4- Triazoliumtrisfluorsulfonylmethan in ihrer eutektischen Zusammensetzung besteht, verwendet werden.
  • Dieser Superkondensator durchläuft Zyklen zwischen 0 und 1 V bei einer Lade-/Entladestärke von 10C. Unter diesen Bedingungen können mehr als 300000 Zyklen durchlaufen werden, wobei die Kapazität beim 300000. Zyklus immer noch 70% der Kapazität des ersten Zyklus beträgt. Dieser Superkondensator weist eine Energiedichte von mehr als 5 Wh/kg auf und kann eine erhöhte Leistung von 1 kW/kg bereitstellen.
    • Beispiel 7
  • Es wird ein elektrochemischer Superkondensator bereitgestellt, wobei Elektroden auf der Basis von Aktivkohle verwendet werden. Diese Elektroden sind Verbundstoffe, die aus Kohlefasern und Aluminiumfasern in einem Reduktionsmilieu erhalten werden. Auf die Elektroden, die eine Dicke von 150 um haben, wird beidseitig mikroporöses Polyethylen in einer Stärke von 40 um aufbracht, der Aufbau wird mit der binären Mischung Pyrazol/Pyrazoliumbis(trifluormethansulfonyl)methan in ihrer eutektischen Zusammensetzung getränkt und anschließend in einer Handschuhbox in einer Knopfzelle verschlossen. Dieser Superkondensator hat eine gute Leistung, es konnten auf diese Weise mehr als 200000 Zyklen von Ladung/Entladung zwischen 0 und 1 V bei einer Energiedichte von mehr als 10 Wh/l und eine erhöhte Leistung von mehr als 1500 W/l realisiert werden.
    • Beispiel 8
  • In einer Handschuhbox wird unter Argon ein elektrochromes System bereitgestellt, wobei die binäre Mischung 1,2,3-Triazol/1,2,3-Triazoliumbistrifluormethansulfonimid in ihrer eutektischen Zusammensetzung (molares Verhältnis 4 : 1) als Elektrolyt verwendet wird, wobei die folgenden Beschichtungen aufgebracht werden:
  • - eine transparente Elektrode, die durch Aufbringen einer Schicht aus hydrogeniertem Iridiumdioxid HxIrO&sub2; und einer leitfähigen Unterbeschichtung aus Zinnoxid hergestellt ist;
  • - ein transparenter Polymerelektrolytfilm, der aus einer Mischung aus dem obigen Flüssigelektrolyten (80 Gew.-%) und Poly(ethylenoxid) (20 Gew.-%) besteht; und
  • - eine transparente Elektrode, die aus einer Beschichtung aus Wolframtrioxid WO&sub3; und einer leitfähigen Unterbeschichtung aus Zinnoxid besteht.
  • Dieses elektrochrome System ermöglicht Variationen der optischen Absorption im Bereich von 80% im farblosen Zustand und 30% im farbigen Zustand.
  • Die Zyklenkurve, die mit dem obigen elektrochromen System im Bereich der Lade-/Entladestärke von 10C erhalten wird, ist in Fig. 8 wiedergegeben. In dieser Figur ist die Coulombsche Kapazität in Bezug auf die des ersten Zyklus, C, in % ausgedrückt, auf der Ordinate und die Anzahl der Zyklen, n, die in Tausend Zyklen angegeben sind, auf der Abszisse aufgetragen.
    • Beispiel 9
  • Es wird ein elektrochromes System bereitgestellt, indem zwei komplementäre Farbstoffe in die binäre Mischung Imidazol/Imidazoliumbistrifluormethansulfonimid in ihrer eutektischen Zusammensetzung gegeben werden. In einer Handschuhbox werden 1,75 g (5 mmol) Imidazoliumbistrifluormethansulfonimid mit 1,36 g (20 mmol) Imidazol verrieben. Anschließend werden zu der binären Mischung 16,5 mg (50 umol) Leuko-(Malachit-Grün) im farblosen reduzierten Zustand und 30,8 mg (50 umol) 3-(4,5-Dimethylthiazolyl-2-yl)-2,5-diphenyl-2H- tetrazoliumbistrifluormethansulfonimid (MTT) im oxidierten farblosen Zustand (über Ionenaustausch in Wasser aus dem Bromid erhalten) gegeben. Darauf werden 8 Gew.-% Kieselerdepartikel (AEROSIL R 974) zugegeben. Die erhaltene viskose Flüssigkeit wird zwischen zwei Glasplatten gegeben, die mit einem leitfähigen Überzug aus Zinnoxid und Indiumoxid (ITO) beschichtet sind. Nachdem die Apparatur verschlossen worden ist, um sie wieder abzuschirmen, wird mit Hilfe eines Spannungsgebers von außen eine Spannung von 1300 mV angelegt. Das System färbt sich daraufhin, wobei die Oxidierte Form von Leuko(malachitgrün) und die reduzierte Form von MTT jeweils eine intensive Absorptionsbande im sichtbaren Bereich zeigen. Beim Anlegen eines Potentials von -500 mV ist eine relativ schnelle Entfärbung des Systems (weniger als 60 s) zu beobachten. Ein solches elektrochromes System, das eine beträchtliche Lebensdauer aufweist, ist leicht zu verwirklichen, auch für Systeme mit großen Abmessungen (mehr als m²), die sowohl Glas als auch ein in entsprechender Weise behandeltes Polymer als transparente leitfähige Elektrode verwenden. Außerdem ist die Energie, die zur Aufrechterhaltung der Färbung notwendig ist, relativ gering, geringer als 1 W/m².
    • Beispiel 10
  • Es wird ein elektrochromes System bereitgestellt, das mit dem in Beispiel 9 beschriebenen vergleichbar ist, als Farbstoff werden jedoch N,N,N',N'-Tetramethylphenylendiamin (im reduzierten farblosen Zustand) und Dimethylviologenbistrifluormethansulfonimid (im oxidiertem farblosen Zustand) verwendet. Dieses elektrochrome System färbt sich ebenfalls, indem eine Spannung an zwei Elektroden angelegt wird. Überraschender Weise zeigt dieses System eine bedeutende Stabilität trotz des radikalischen Mechanismus, der die Färbung hervorruft. Neben dem Lösen der Farbstoffe ermöglicht es der Flüssigelektrolyt, die Radikale zu stabilisieren.
    • Beispiel 11
  • Es wird ein elektrochemischer Superkondensator bereitgestellt, wobei die binäre Mischung Triazol/Triazolbistrifluormethansulfonimid und Elektroden aus Rutheniumoxid RuO&sub2; verwendet werden.
    • Beispiel 12
  • Es wird ein elektrochemischer Superkondensator bereitgestellt, wobei die binäre Mischung Imidazolium/Imidazoliumtris(fluorsulfonyl)methan und Elektroden aus Oxid von Aktivkohle verwendet werden und ein Glykolether als Weichmacher zugefügt wird.
    • Beispiel 13
  • Es wird ein elektrochromes System HxIrO&sub2;/WO&sub3; bereitgestellt, indem die binäre Mischung Triazol/Triazoliumtrifluormethansulfonat, der Poly(ethylenoxid)diacrylat zugegeben wird, und ein Sensibilisierungsmittel (Irgacure) verwendet werden, und das Ganze mit UV-Strahlung vernetzt wird.
    • Beispiel 14
  • Es wird ein elektrochromes System bereitgestellt, wobei als Farbstoffe zwei komplementäre Farbstoffe verwendet werden, die in einem Tristrifluormethansulfonylmethansalz gelöst sind.

Claims (33)

1. Protonenleiter, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einer Mischung aus den folgenden Bestandteilen (a) und (b) besteht:
a) einem Additionssalz einer stickstoffhaltigen Base mit einer Säure gemäß der Formel:
in der:
Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4;, die gleich oder verschieden sind, für eine Gruppe-N= oder -C(Yi)= stehen, in der Yi ein Wasserstoffatom, ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Fluoralkylradikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder ein Oxoalkyl- oder Azaalkylradikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter der Bedingung, daß mindestens eine und maximal zwei Gruppen Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; für -N= stehen, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls hydriert sind und die stickstoffhaltige Base gegebenenfalls einen Teil einer Polymerkette bildet, und
X&supmin; für ein Säureanion steht, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Sulfonsäuren der Formel RFSO&sub3;H, Sulfonimiden der Formel (RFSO&sub2;)(R'FSO&sub2;)NH und methylures der Formel (RFSO&sub2;)(R'FSO&sub2;)CH&sub2; oder (RFSO&sub2;)(R'FSO&sub2;)(R"FSO&sub2;)CH besteht, in denen RF, R'F, R"F unabhängig voneinander für ein F(CF&sub2;)n-Radikal stehen, wobei n im Bereich von 0 bis 6 liegt und die Säure gegebenenfalls einen Teil einer Polymerkette bildet; und
b) eine stickstoffhaltige Base gemäß der Formel:
in der Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; die oben erwähnten Bedeutungen haben und die stickstoffhaltige Base gegebenenfalls einen Teil einer Polymerkette bildet;
wobei die Bestandteile (a) und (b) in solchen Anteilen vorliegen, daß sie eine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von weniger als 25ºC bilden.
2. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz einer stickstoffhaltigen Base mit einer Säure ist, in dem die stickstoffhaltige Base ein Imidazol gemäß der Formel:
ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
3. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz einer stickstoffhaltigen Base mit einer Säure ist, in dem die stickstoffhaltige Base ein 1,2,3-Triazol gemäß der Formel:
ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
4. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz einer stickstoffhaltigen Base mit einer Säure ist, in der die stickstoffhaltige Base ein 1,3,4-Triazol gemäß der Formel:
ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
5. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz einer stickstoffhaltigen Base mit einer Säure ist, in dem die stickstoffhaltige Base ein Pyrazol gemäß der Formel:
ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
6. . Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz einer stickstoffhaltigen Base mit einer Säure ist, in dem die stickstoffhaltige Base ein Imidazolin gemäß der Formel:
ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
7. Protonenleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Trifluormethansulfonsäure, Bisfluorsulfonimid, Bistrifluormethansulfonimid, Bistrifluormethansulfonylmethan, Tristrifluormethansulfonylmethan und Trisfluorsulfonylmethan besteht.
8. Protonenleiter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz von Imidazol mit Trifluormethansulfonsäure ist.
9. Protonenleiter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz von Imidazol mit Bisfluorsulfonimid ist.
10. Protonenleiter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionsalz von Imidazol mit Bistrifluormethansulfonimid ist.
11. Protonenleiter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (a) ein Additionssalz von 2-Hexylimidazol mit Trifluormethansulfonsäure ist.
12. Protonenleiter einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (b) eine stickstoffhaltige Base ist, die aus einem Imidazol gemäß der Formel:
gebildet ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
13. Protonenleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (b) eine stickstoffhaltige Base ist, die aus einem 1,2,3-Triazol gemäß der Formel:
gebildet ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
14. Protonenleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (b) eine stickstoffhaltige Base ist, die aus einem 1,3,4-Triazol gemäß der Formel:
gebildet ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
15. Protonenleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (b) eine stickstoffhaltige Base ist, die aus einem Pyrazol gemäß der Formel:
gebildet ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
16. Protonenleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (b) eine stickstoffhaltige Base ist, die aus einem Imidazolin gemäß der Formel:
gebildet ist, in der Yi die oben erwähnte Bedeutung hat.
17. Protonenleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (b) eine stickstoffhaltige Base ist, die aus Imidazol gebildet ist.
18. Protonenleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil (b) eine stickstoffhaltige Base ist, die aus 2-Hexylimidazol gebildet ist.
19. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einer Mischung aus 3 mol Imidazol und einem Mol Imidazoliumtrifluormethansulfonat besteht.
20. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einer Mischung von 4 mol Imidazol und einem Mol Imidazoliumbis(trifluormethansulfonimid) besteht.
21. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einer Mischung von 4 mol Imidazol und einem Mol Imidazoliumbisfluorsulfonimid besteht.
22. Protonenleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, er aus einer Mischung von 3 oder 4 mol 2-Hexylimidazol und einem Mol 2-Hexylimidazolium besteht.
23. Flüssigelektrolyt, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einem Protonenleiter besteht, wie er in einem der Ansprüche 1 bis 22 definiert ist.
24. Polymerelektrolyt, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Protonenleiter enthält, wie er in einem der Ansprüche 1 bis 22 definiert ist, welcher in einem Polymer gelöst ist, das mindestens eine polare Gruppe aufweist.
25. Polymerelektrolyt nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Polymer um Poly(ethylenoxid) handelt.
26. Elektrochromes System, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei transparente Halbleiterelektroden, die einander gegenüberliegend angeordnet sind und voneinander beabstandet sind, wobei jede dieser Elektroden an einer Seite an einem transparenten Träger befestigt ist und an der anderen Seite eine Halbleiterbeschichtung mit einer breiten Bandlücke aufweist, und einen Polymerelektrolyten enthält, wie er in Anspruch 24 oder 25 definiert ist, der zwischen diesen Elektroden angeordnet ist und in Kontakt mit den Halbleiterbeschichtungen steht.
27. Elektrochromes System, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei transparente Halbleiterelektroden enthält, die einander gegenüberliegend angeordnet sind und voneinander beabstandet sind, wobei jeder dieser Elektroden an einer Seite an einem transparenten Träger befestigt ist, und einen Polymerelektrolyten, wie er im Anspruch 24 oder 25 definiert ist, der zwischen den Elektroden angeordnet ist und die andere Seite jeder Elektrode berührt, wobei dem Polymerelektrolyten mindestens ein Redoxfarbstoff zugefügt ist.
28. Elektrochromes System, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei transparente Halbleiterelektroden, die einander gegenüberliegend angeordnet sind und voneinander beabstandet sind, wobei jede Elektrode an einer Seite an einem transparenten Träger befestigt ist und eine dieser Elektroden an der anderen Seite eine Halbleiterbeschichtung mit einer breiten Bandlücke aufweist, und einen Polymerelektrolyten enthält, wie er in Anspruch 24 oder 25 definiert ist, der zwischen diesen Elektroden und angeordnet ist und mit der Halbleiterbeschichtung in Kontakt steht, wobei dem Polymerelektrolyten mindestens ein Redoxpaar zugefügt ist, das zu dem Halbleiter mit einer breiten Bandlücke komplementär ist.
29. Elektrochemischer Generator, der aus einer Anode, einer Kathode und einem Elektrolyten besteht, wie er in einem der Ansprüche 23 bis 25 definiert ist, welcher zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist.
30. Elektrochemischer Superkondensator, der aus einer Anode, einer Kathode und einem Elektrolyten besteht, wie er in einem der Ansprüche 23 bis 26 definiert ist, welcher zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist.
31. Meßwertgeber, der einen wie in einem der Ansprüche 1 bis 22 definierten Protonenleiter enthält.
32. Wasserfreies protisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einem Protonenleiter, wie er in einem der Ansprüche 1 bis 22 definiert ist, besteht.
33. Verwendung eines wasserfreien protischen Lösungsmittels, wie es im Anspruch 32 definiert ist, um chemische, photochemische oder electrochemische Reaktionen zu bewirken.
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