JP2012162460A - 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

【課題】効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうる、新規含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩及びそのＮ−オキサイド、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【解決手段】式（１）で表される含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩またはそのＮ−オキサイド、及びこれらの１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

【選択図】なし

Description

本発明は、新規な含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩、またはＮ−オキサイド、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

農園芸作物の病害等に対して、多数の農園芸用殺菌剤が提案されている。
例えば、特許文献１には、式（Ａ）で表されるカーバメート誘導体、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

（式（Ａ）中、Ｘ”はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等であり、ｎは０から４の整数であり、Ｒ^a1はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^a2は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等であり、Ｒ^a3水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｇは酸素原子、硫黄原子等であり、Ｙ”は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基等であり、Ｑ”は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基等である。）

特許文献２には、式（Ｂ）で表されるイミノオキシメチルピリジン化合物、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

（式（Ｂ）中、Ｘ’は酸素原子あるいは結合であり、Ｙ’およびＺ’は、それぞれ独立にフェニル基、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれた１個または２個以上の原子を含有する複素環である。）

特許文献３には、式（Ｃ）で表されるオキシアミン誘導体、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

［式（Ｃ）中、Ｒ^c1は水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、またはＣ１〜６アルキルスルホニル基である。Ｒ^c2はＣ１〜６アルキル基、またはＣ１〜６アルコキシ基である。Ｒ^c3はハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、またはＣ１〜６アルコキシ基である。Ａ^cは分岐してもよいＣ１〜６アルキレン基、または結合である。Ｑ^cは、Ｇで置換されてもよいフェニル基、式（ｐ１）で表わされる基、または式（ｐ２）で表わされる基である。ｍは０〜４の整数である。

（式（ｐ１）中、Ｒ^c4は水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、またはＳｉＲ^c5Ｒ^c6Ｒ^c7である。Ｒ^c5〜Ｒ^c7はそれぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基である。式（ｐ２）中、Ｒ^c8は水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、またはＧで置換されてもよいフェニル基である。Ｙは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、またはＧで置換されてもよいフェニルＣ１〜６アルキル基である。
Ｇはハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基を表わし、これらＧは同一または相異なって２個から５個置換してもよい。］

特許文献４には、式（Ｄ）で表されるアリール複素環誘導体、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

［式中、Ｒ^d1はＣ１〜６アルキル基等を、Ｒ^d2はハロゲン原子等を、ｍは０〜４の整数であり、Ｔは式（ｐ３）、式（ｐ４）、式（ｐ５）で表される基であり、

（式中、Ｒ^d3、Ｒ^d4、Ｒ^d5、Ｒ^d6は水素原子等であり、ｎは、１〜４の整数である。）、Ｑ^dは、式（ｐ６）、式（ｐ７）、式（ｐ８）、式（ｐ９）、式（ｐ１０）で表される基である。

（式（ｐ６）、式（ｐ７）、式（ｐ８）、式（ｐ９）および式（ｐ１０）中、Ｒ^d7はＣ５〜１２アルキル基等を、Ｒ^d8、Ｒ^d9、Ｒ^d10、Ｒ^d11は水素原子等を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、ｋは０または１〜３の整数である。）］

また、特許文献５には式（Ｅ）で表されるフェノキシアミン誘導体、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

（式（Ｅ）中、Ｒ^e1およびＲ^e2はそれぞれ独立して水素原子等であり；ＶはＮＲ^e3等であり；Ｒ^e3は水素原子等であり；Ｒ^e4はＣ１〜６アルコキシ基等であり；Ｗは酸素原子等であり；Ｑ^e2は酸素原子等であり；ＹはＣ１〜５ハロアルコキシ基等で置換され、さらにハロゲン原子等で置換されていてもよいフェニル基等である。）

ところが、従来の農園芸用殺菌剤は、既存の病原菌に対する効力が不十分であったり、既存の病原菌に対する効果があっても薬剤耐性を持った新たな病原菌に全く効果が無かったり、また植物体に薬害や汚染を生じさせたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響があったりなどして、十分に満足できるものは多くなかった。

特開２００１−１０６６６６号公報 特開２００７−１３７８５２号公報 特開２００４−１６８６８３号公報 ＷＯ２００５／０５１９３２ ＷＯ２００８／１２４０９２

本発明は、このような実情に鑑みてなされたものであり、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうる、新規な含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩、またはＮ−オキサイド、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩またはＮ−オキサイドを見出した。そして、この新規化合物が農園芸用殺菌剤の活性成分となり得ることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいてさらに検討し完成するに至ったものである。

本発明は第１に、式（１）で表される含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩またはＮ−オキサイドである。

〔式（１）中、Ｒ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基である。

Ｒ²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、 式：ＣＯＲ²¹（式中、Ｒ²¹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。）で表される基、 式：ＣＯ₂Ｒ²²（式中、Ｒ²²は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。）で表される基、または 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂（式中、Ｒ²¹は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。）で表される基である。

Ａ¹は、酸素原子、硫黄原子、または 式：ＮＲ³（式中、Ｒ³は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。）で表される基である。

Ａ²は、酸素原子、 式：ＮＲ⁴（式中、Ｒ⁴は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、または 式：ＣＯＲ²¹、 式：ＣＯ₂Ｒ²²、若しくは 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂（式中、Ｒ²¹およびＲ²²は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。）で表される基である。）で表される基、または 式：ＣＲ⁵Ｒ⁶（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基またはハロゲン原子である。）で表される基である。

Ｊは、酸素原子または硫黄原子である。

Ｘは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、 式：ＯＲ²³（式中、Ｒ²³は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、または 式：ＣＯＲ²¹、 式：ＣＯ₂Ｒ²²、若しくは 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂（式中、Ｒ²¹およびＲ²²は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。）で表される基である。）で表される基、 式：ＳＲ²³、若しくは 式：Ｎ（Ｒ²³）₂（式中、Ｒ²³は上記と同じ意味である。Ｒ²³は同一または異なっていてもよい。）で表される基、 シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。

ｎは、Ｘの数を表し、０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは同一または異なっていてもよい。

Ｂ¹〜Ｂ⁴は、それぞれ独立して、窒素原子、または炭素原子である。
ただし、Ｂ¹〜Ｂ³は、全てが窒素原子であることはなく、Ｂ¹〜Ｂ⁴は、全てが炭素原子であることはない。

Ｄは、式（２）〜式（５）で表されるいずれかの基である。

（式（２）〜式（５）中、Ｑ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基、またはトリ置換シリル基である。

式（２）中、Ｒ⁷は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。

式（３）中、Ｒ⁸は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１２アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基である。

式（３）中、Ｒ⁹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１２アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基である。

式（５）中、Ｑ⁴¹は、Ｃ６〜１０アリール基またはヘテロアリール基である。

式（５）中、Ｑ²は、 式：ＯＲ²³、 式：ＳＲ²³、 式：Ｎ（Ｒ²³）₂、 式：ＣＯＲ²¹、 式：ＣＯ₂Ｒ²²、 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂、若しくは 式：ＳＯ₂Ｒ²²（式中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。Ｒ²³は同一または異なっていてもよい。）で表される基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。

ｍ１はＱ¹の数を表し、０〜７のいずれかの整数である。
ｍ２はＱ²の数を表し、０〜７のいずれかの整数である。
但し、ｍ１とｍ２の和は７以下 である。
ｍ１が２以上であるとき、Ｑ¹は同一または異なっていてもよい。ｍ２が２以上であるとき、Ｑ²は同一または異なっていてもよい。さらにＱ⁴¹上で隣り合って置換するＱ¹同士、Ｑ²同士、またはＱ¹とＱ²同士は互いに結合して５〜８員環を形成してもよい。）〕

本発明は第２に、式（６）で表される含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩またはＮ−オキサイドである。

（式（６）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ¹、Ａ²、Ｊ、Ｘ、ｎ、およびＤは、前記と同様の意味である。）

本発明は第３に、本発明の含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩、またはＮ−オキサイドの少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。

本発明の含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩、またはＮ−オキサイドは、新規化合物であり、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の活性成分として有用である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。

以下、本発明を詳細に説明する。
１）含窒素ヘテロアリール誘導体
本発明の含窒素ヘテロアリール誘導体は、式（１）で表される化合物である。

まず、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、該基が母核となる基のみであることを意味する。なお、「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に置換された他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するＣ１〜６アルキル基は、母核となる基がＣ１〜６アルキル基で、これのいずれかの水素原子が異なる構造の基（「置換基」）で置換されているものである。

「置換基」となり得る基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ４〜８シクロアルケニル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロアリール基、 式：ＣＯＲ³¹、 式：ＣＯ₂Ｒ³¹、式：ＣＯＮ（Ｒ³¹）₂、若しくは 式：ＳＯ₂Ｒ³¹（式中、Ｒ³¹は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ４〜８シクロアルケニル基、Ｃ６〜１０アリール基、またはヘテロアリール基である。）で表される基、 式：ＯＲ³²、 式：ＳＲ³²、若しくは 式：Ｎ（Ｒ³²）₂（式中、Ｒ³²は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ４〜８シクロアルケニル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロアリール基、 式：ＣＯＲ³¹で表される基、 式：ＣＯ₂Ｒ³¹で表される基、または 式：ＣＯＮ（Ｒ³¹）₂で表される基である。）で表される基、オキソ基、チオ基、 式：＝ＮＲ³³（式中、Ｒ³³は、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ４〜８シクロアルケニル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロアリール基、または 式：ＯＲ³²で表される基である。）で表される基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を挙げることができる。

Ｃ１〜６アルキル基は、１〜６個の炭素原子を有する飽和脂肪族炭化水素基である。Ｃ１〜６アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、イソヘキシル基等を挙げることができる。

Ｃ２〜６アルケニル基は、２〜６個の炭素原子を有し且つ炭素−炭素二重結合を少なくとも１つ有する脂肪族炭化水素基である。Ｃ２〜６アルケニル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
具体的には、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基等を挙げることができる。

Ｃ２〜６アルキニル基は、２〜６個の炭素原子を有し且つ炭素−炭素三重結合を少なくとも１つ有する脂肪族炭化水素基である。Ｃ２〜６アルキニル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
具体的には、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。

Ｃ３〜８シクロアルキル基は、３〜８個の炭素原子を有する飽和脂環族炭化水素基である。
具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。

Ｃ４〜８シクロアルケニル基は、４〜８個の炭素原子を有し且つ炭素−炭素二重結合を少なくとも１つ有する脂環族炭化水素基である。
具体的には、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基等を挙げることができる。

Ｃ６〜１０アリール基は、６〜１０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基である。Ｃ６〜１０アリール基中の環は１つであってもよいし、２つ以上あってもよい。また環を２つ以上有するアリール基は、少なくとも１つの環が芳香環であれば、残りの環がヘテロ環、飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
具体的には、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル基等を挙げることができる。

ヘテロアリール基は、環を構成する原子として窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１つ含む５〜１０員の芳香族基である。
具体的には、ピロ−ル−１−イル基、ピロ−ル−２−イル基、ピロ−ル−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基等の５員環のヘテロアリール基；

ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、トリアジニル基等の６員環のヘテロアリール基；

インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−２−イル基、イソインドール−４−イル基、イソインドール−５−イル基、イソインドール−６−イル基、イソインドール−７−イル基、イソベンゾフラン−１−イル基、イソベンゾフラン−４−イル基、イソベンゾフラン−５−イル基、イソベンゾフラン−６−イル基、イソベンゾフラン−７−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基等の縮環したヘテロアリール基；

２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル基、２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル基、６−オキソ−６Ｈ−ピラン−３−イル基、６−オキソ−６Ｈ−ピラン−２−イル基、２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イル基、１−アルキル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル基、１−アルキル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル基、１−アルキル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル基、１−アルキル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル基、クロメン−２−イル基、クロメン−３−イル基、クロメン−４−イル基、クロメン−５−イル基、クロメン−６−イル基、クロメン−７−イル基、クロメン−８−イル基等のオキソ基を有するヘテロアリール基；等を挙げることができる。

式：ＣＯＲ³¹で表される基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基等のアルキルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基等のアルケニルカルボニル基；プロピオロイル基等のアルキニルカルボニル基；ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基等のアリールカルボニル基；ピリジン−２−イルカルボニル基、チエニルカルボニル基等のヘテロアリールカルボニル基；ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、ピリジン−２−イルメチルカルボニル基等を挙げることができる。

式：ＣＯ₂Ｒ³¹で表される基としては、例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、シクロプロピルメチルオキシカルボニル基、２−シクロペンチルエチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、２−ピリジルメチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。

式：ＣＯＮ（Ｒ³¹）₂で表される基としては、例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基等のモノＣ１〜６アルキルカルバモイル基； ビニルカルバモイル基、１−プロペニルカルバモイル基、１−ヘキセニルカルバモイル基等のモノＣ２〜６アルケニルカルバモイル基； エチニルカルバモイル基、プロピニルカルバモイル基、プロパルギルカルバモイル基等のモノＣ２〜６アルキニルカルバモイル基； シクロプロピルカルバモイル基、シクロブチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基等のモノＣ３〜８シクロアルキルカルバモイル基；シクロブト−２−エニルカルバモイル基、シクロヘキサ−２−エニルカルバモイル基等のモノＣ４〜８シクロアルケニルカルバモイル基； フェニルカルバモイル基、１−ナフチルカルバモイル基等のモノＣ６〜１０アリールカルバモイル基； ピリジン−２−イルカルバモイル基、ピリジン−３−イルカルバモイル基、ピリジン−４−イルカルバモイル基、ピラジン−２−イルカルバモイル基、ピリミジン−２−イルカルバモイル基等のヘテロアリールカルバモイル基； ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等、メチル−フェニル−カルバモイル基等のジ置換カルバモイル基を挙げることができる。

式：ＳＯ₂Ｒ³¹で表される基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等を挙げることができる。

式：ＯＲ³²で表される基としては、例えば、水酸基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、イソヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等のＣ１〜６アルコキシ基； ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基等のＣ２〜６アルケニルオキシ基； エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基等のＣ２〜６アルキニルオキシ基； シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のＣ３〜８シクロアルコキシ基； シクロブト−２−エニルオキシ基、シクロヘキサ−２−エニルオキシ基等のＣ４〜８シクロアルケニルオキシ基； フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等のＣ６〜１０アリールオキシ基； ピリジン−２−イルオキシ基、ピリジン−３−イルオキシ基、ピリジン−４−イルオキシ基、ピラジン−２−イルオキシ基、ピリミジン−２−イルオキシ基等のヘテロアリールオキシ基； ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、２−ピリジルカルボニルオキシ基等のＣ１〜７アシルオキシ基； メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ビニルオキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、ピリジルオキシカルボニルオキシ基等のＣ１〜７カルボキシオキシ基； カルバモイルオキシ基、メチルカルバモイルオキシ基、エチルカルバモイルオキシ基、ジメチルカルバモイルオキシ基、ジエチルカルバモイルオキシ基、フェニルカルバモイルオキシ基等のモノ置換カルバモイルオキシ基またはジ置換カルバモイルオキシ基等を挙げることができる。

式：ＳＲ³²で表される基としては、例えば、メルカプト基； メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ｎ−ヘキシルスルファニル基等のＣ１〜６アルキルスルファニル基； ビニルスルファニル基、１−プロペニルスルファニル基、１−ヘキセニルスルファニル基等のＣ２〜６アルケニルスルファニル基； エチニルスルファニル基、プロピニルスルファニル基、プロパルギルスルファニル基等のＣ２〜６アルキニルスルファニル基； シクロプロピルスルファニル基、シクロブチルスルファニル基、シクロヘキシルスルファニル基等のＣ３〜８シクロアルキルスルファニル基； シクロブト−２−エニルスルファニル基、シクロヘキサ−２−エニルスルファニル基等のＣ４〜８シクロアルケニルスルファニル基； フェニルスルファニル基、１−ナフチルスルファニル基、２−ナフチルスルファニル基等のＣ６〜１０アリールスルファニル基； ピリジン−２−イルスルファニル基、ピリジン−３−イルスルファニル基、ピリジン−４−イルスルファニル基、ピラジン−２−イルスルファニル基、ピリミジン−２−イルスルファニル基等のヘテロアリールスルファニル基； ホルミルスルファニル基、アセチルスルファニル基、ベンゾイルスルファニル基、２−ピリジルカルボニルスルファニル基等のＣ１〜７アシルスルファニル基； メトキシカルボニルスルファニル基、エトキシカルボニルスルファニル基、ｔ−ブトキシカルボニルスルファニル基、ビニルオキシカルボニルスルファニル基、フェノキシカルボニルスルファニル基、ピリジルオキシカルボニルスルファニル基等のＣ１〜７カルボキシスルファニル基； カルバモイルスルファニル基、メチルカルバモイルスルファニル基、エチルカルバモイルスルファニル基、ジメチルカルバモイルスルファニル基、ジエチルカルバモイルスルファニル基、フェニルカルバモイルスルファニル基等のモノ置換カルバモイルスルファニル基またはジ置換カルバモイルスルファニル基等を挙げることができる。

式：Ｎ（Ｒ³²）₂で表される基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルメチル基、ｎ−ヘキシルアミノ基等のモノＣ１〜６アルキルアミノ基； ビニルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、１−ヘキセニルアミノ基等のモノＣ２〜６アルケニルアミノ基； エチニルアミノ基、プロピニルアミノ基、プロパルギルアミノ基等のモノＣ２〜６アルキニルアミノ基； シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のモノＣ３〜８シクロアルキルアミノ基； シクロブト−２−エニルアミノ基、シクロヘキサ−２−エニルアミノ基等のモノＣ４〜８シクロアルケニルアミノ基； フェニルアミノ基、１−ナフチルアミノ基等のモノＣ６〜１０アリールアミノ基； ピリジン−２−イルアミノ基、ピリジン−３−イルアミノ基、ピリジン−４−イルアミノ基、ピラジン−２−イルアミノ基、ピリミジン−２−イルアミノ基等のヘテロアリールアミノ基； ホルミルスルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、２−ピリジルカルボニルアミノ基等のＣ１〜７アシルアミノ基； メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ビニルオキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、ピリジルオキシカルボニルアミノ基等のＣ１〜７カルボキシアミノ基； カルバモイルアミノ基、メチルカルバモイルアミノ基、エチルカルバモイルアミノ基、ジメチルカルバモイルアミノ基、ジエチルカルバモイルアミノ基、フェニルカルバモイルアミノ基等のモノ置換カルバモイルアミノ基またはジ置換カルバモイルアミノ基等；

ジメチルアミノ基、ジエチルメチル基、メチル−ビニル−アミノ基、メチル−エチニル−アミノ基、メチル−シクロプロピル−アミノ基、メチル−シクロブト−２−エニル−アミノ基、メチル−フェニル−アミノ基、メチル−ピリジン−２−イル−アミノ基、メチル−アセチル−アミノ基、メチル−メトキシカルボニル−アミノ基；メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基等を挙げることができる。

式：＝ＮＲ³³で表される基としては、例えば、メチルイミノ基、エチルイミノ基等のＣ１〜６アルキルイミノ基； ビニルイミノ基、１−プロペニルイミノ基等のＣ２〜６アルケニルイミノ基； エチニルイミノ基等のＣ２〜６アルキニルイミノ基； シクロプロピルイミノ基、シクロブチルイミノ基等のＣ３〜８シクロアルキルイミノ基； シクロブト−２−エニルイミノ基等のＣ４〜８シクロアルケニルイミノ基； フェニルイミノ基、１−ナフチルイミノ基等のＣ６〜１０アリールイミノ基； ピリジン−２−イルイミノ基、ピリジン−３−イルイミノ基、ピリジン−４−イルイミノ基、ピラジン−２−イルイミノ基、ピリミジン−２−イルイミノ基等のヘテロアリールイミノ基； ヒドロキシイミノ基； メトキシイミノ基、エトキシイミノ基等のＣ１〜６アルコキシイミノ基； フェノキシイミノ基等のＣ６〜１０アリールイミノ基； ピリジン−２−イルオキシイミノ基等のヘテロアリールイミノ基； アセチルオキシイミノ基、ベンゾイルオキシイミノ基等のＣ１〜７アシルオキシイミノ基； メトキシカルボニルオキシイミノ基、エトキシカルボニルオキシイミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ基等のＣ１〜７カルボキシオキシイミノ基等を挙げることができる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。

〔Ｒ¹〕
式（１）中のＲ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基である。母核となる「Ｃ１〜６アルキル基」は上述のとおりである。
Ｃ１〜６アルキル基の置換基となり得る好適な基としては、ハロゲン原子、式：ＯＲ³²で表される基、Ｃ６〜１０アリール基、およびヘテロアリール基を挙げることができる。

置換基を有するＣ１〜６アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基等のハロゲン置換Ｃ１〜６アルキル基； ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシＣ１〜６アルキル基； メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、１，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基等のＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基等のアシルオキシＣ１〜６アルキル基； ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等のアラルキル基； フラン−２−イルメチル基、フラン−２−イルエチル基、フラン−２−イルプロピル基、フラン−３−イルメチル基、チオフェン−２−イルメチル基、チオフェン−２−イルエチル基、チオフェン−３−イルメチル基、ピリジン−２−イルメチル基、ピリジン−２−イルエチル基、ピリジン−２−イルプロピル基、ピリジン−３−イルメチル基、ピリジン−４−イルメチル基、ピラジン−２−イルメチル基、ピラジン−２−イルエチル基、ピリミジン−２−イルメチル基、ピリミジン−２−イルエチル基、ピリミジン−４−イルメチル基、ピリミジン−５−イルメチル基等のヘテロアラルキル基；などを挙げることができる。

Ｒ¹は、上記に説明した基のいずれかであることができるが、特に好ましいＲ¹はメチル基である。

〔Ｒ²〕
式（１）中のＲ²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、式：ＣＯＲ²¹で表される基、式：ＣＯ₂Ｒ²²で表される基、または式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂で表される基である。

Ｒ²¹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。

無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基は、母核として「Ｃ２〜６アルケニル基」を有するものである。母核となる「Ｃ２〜６アルケニル基」は上述のとおりである。Ｃ２〜６アルケニル基の置換基となり得る好適な基は、ハロゲン原子である。
置換基を有するＣ２〜６アルケニル基としては、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基等のＣ２〜６ハロアルケニル基などを挙げることができる。

無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基は、母核として「Ｃ２〜６アルキニル基」を有するものである。母核となる「Ｃ２〜６アルキニル基」は上述のとおりである。Ｃ２〜６アルキニル基の置換基となり得る好適な基は、ハロゲン原子である。
置換基を有するＣ２〜６アルキニル基としては、例えば、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、５、５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のハロアルキニル基などを挙げることができる。

無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基は、母核として「Ｃ３〜８シクロアルキル基」を有するものである。母核となる「Ｃ３〜８シクロアルキル基」は、上述のとおりである。

無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基は、母核として「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」を有するものである。母核となる「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」は、上述のとおりである。

無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基は、母核として「Ｃ６〜１０アリール基」を有するものである。母核となるＣ６〜１０アリール基は、上述のとおりである。

無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基は、母核として「ヘテロアリール基」を有するものである。母核となるヘテロアリール基は、上述のとおりである。

式：ＣＯＲ²¹で表される基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基等のアルキルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基等のアルケニルカルボニル基； プロピオロイル基等のアルキニルカルボニル基； ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基等のアリールカルボニル基； ２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基等のヘテロアリールカルボニル基； ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、２−ピリジルメチルカルボニル基； モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基等のハロアシル基などを挙げることができる。

Ｒ²²は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。

式：ＣＯ₂Ｒ²²で表される基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、シクロプロピルメチルオキシカルボニル基、２−シクロペンチルエチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、２−ピリジルメチルオキシカルボニル基などを挙げることができる。

式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂中のＲ²¹は、上記と同じ意味である。なお、２つのＲ²¹は同一であってよいし、異なっていてもよい。

式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂で表される基としては、例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基等のモノＣ１〜６アルキルカルバモイル基； ビニルカルバモイル基、１−プロペニルカルバモイル基、１−ヘキセニルカルバモイル基等のモノＣ２〜６アルケニルカルバモイル基； エチニルカルバモイル基、プロピニルカルバモイル基、プロパルギルカルバモイル基等のモノＣ２〜６アルキニルカルバモイル基； シクロプロピルカルバモイル基、シクロブチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基等のモノＣ３〜８シクロアルキルカルバモイル基；シクロブト−２−エニルカルバモイル基、シクロヘキサ−２−エニルカルバモイル基等のモノＣ４〜８シクロアルケニルカルバモイル基； フェニルカルバモイル基、１−ナフチルカルバモイル基等のモノＣ６〜１０アリールカルバモイル基； ピリジン−２−イルカルバモイル基、ピリジン−３−イルカルバモイル基、ピリジン−４−イルカルバモイル基、ピラジン−２−イルカルバモイル基、ピリミジン−２−イルカルバモイル基等のヘテロアリールカルバモイル基； ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等、メチル−フェニル−カルバモイル基等のジ置換カルバモイル基を挙げることができる。

Ｒ²は、上記に説明した基のいずれかであることができるが、特に好ましいＲ²は水素原子である。

〔Ａ¹〕
式（１）中のＡ¹は、酸素原子、硫黄原子、または式：ＮＲ³で表される基である。
Ｒ³は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。
これらのうち、Ａ¹は酸素原子であることが好ましい。

〔Ａ²〕
式（１）中のＡ²は、酸素原子、式：ＮＲ⁴で表される基、または式：ＣＲ⁵Ｒ⁶で表される基である。なお、Ｒ⁴は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、式：ＣＯＲ²¹で表される基、式：ＣＯ₂Ｒ²²で表される基、または式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂で表される基である。Ｒ⁵およびＲ⁶は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基またはハロゲン原子である。
これらのうち、Ａ²は、酸素原子であることが好ましい。

〔Ｊ〕
式（１）中のＪは、酸素原子または硫黄原子である。

〔Ｘ〕
式（１）中のＸは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、式：ＯＲ²³で表される基、式：ＳＲ²³で表される基、式：Ｎ（Ｒ²³）₂で表される基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子である。
Ｘの下付きｎはＸの数を表し、０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい。

Ｒ²³は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、式：ＣＯＲ²¹、式：ＣＯ₂Ｒ²²、または式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂である。

式：ＯＲ²³で表される基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、イソヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等のＣ１〜６アルコキシ基； ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基等のＣ２〜６アルケニルオキシ基； エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基等のＣ２〜６アルキニルオキシ基； シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のＣ３〜８シクロアルコキシ基； シクロブト−２−エニルオキシ基、シクロヘキサ−２−エニルオキシ基等のＣ４〜８シクロアルケニルオキシ基； フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等のＣ６〜１０アリールオキシ基； ピリジン−２−イルオキシ基、ピリジン−３−イルオキシ基、ピリジン−４−イルオキシ基、ピラジン−２−イルオキシ基、ピリミジン−２−イルオキシ基等のヘテロアリールオキシ基； ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、２−ピリジルカルボニルオキシ基等のＣ１〜７アシルオキシ基； メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ビニルオキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、ピリジルオキシカルボニルオキシ基等のＣ１〜７カルボキシオキシ基； カルバモイルオキシ基、メチルカルバモイルオキシ基、エチルカルバモイルオキシ基、ジメチルカルバモイルオキシ基、ジエチルカルバモイルオキシ基、フェニルカルバモイルオキシ基等のモノ置換カルバモイルオキシ基またはジ置換カルバモイルオキシ基等； クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等を挙げることができる。

式：ＳＲ²³で表される基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ｎ−ヘキシルスルファニル基等のＣ１〜６アルキルスルファニル基； ビニルスルファニル基、１−プロペニルスルファニル基、１−ヘキセニルスルファニル基等のＣ２〜６アルケニルスルファニル基； エチニルスルファニル基、プロピニルスルファニル基、プロパルギルスルファニル基等のＣ２〜６アルキニルスルファニル基； シクロプロピルスルファニル基、シクロブチルスルファニル基、シクロヘキシルスルファニル基等のＣ３〜８シクロアルキルスルファニル基； シクロブト−２−エニルスルファニル基、シクロヘキサ−２−エニルスルファニル基等のＣ４〜８シクロアルケニルスルファニル基； フェニルスルファニル基、１−ナフチルスルファニル基、２−ナフチルスルファニル基等のＣ６〜１０アリールスルファニル基； ピリジン−２−イルスルファニル基、ピリジン−３−イルスルファニル基、ピリジン−４−イルスルファニル基、ピラジン−２−イルスルファニル基、ピリミジン−２−イルスルファニル基等のヘテロアリールスルファニル基； ホルミルスルファニル基、アセチルスルファニル基、ベンゾイルスルファニル基、２−ピリジルカルボニルスルファニル基等のＣ１〜７アシルスルファニル基； メトキシカルボニルスルファニル基、エトキシカルボニルスルファニル基、ｔ−ブトキシカルボニルスルファニル基、ビニルオキシカルボニルスルファニル基、フェノキシカルボニルスルファニル基、ピリジルオキシカルボニルスルファニル基等のＣ１〜７カルボキシスルファニル基； カルバモイルスルファニル基、メチルカルバモイルスルファニル基、エチルカルバモイルスルファニル基、ジメチルカルバモイルスルファニル基、ジエチルカルバモイルスルファニル基、フェニルカルバモイルスルファニル基等のモノ置換カルバモイルスルファニル基またはジ置換カルバモイルスルファニル基等を挙げることができる。

式：Ｎ（Ｒ²³）₂で表される基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルメチル基、ｎ−ヘキシルアミノ基等のモノＣ１〜６アルキルアミノ基； ビニルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、１−ヘキセニルアミノ基等のモノＣ２〜６アルケニルアミノ基； エチニルアミノ基、プロピニルアミノ基、プロパルギルアミノ基等のモノＣ２〜６アルキニルアミノ基； シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のモノＣ３〜８シクロアルキルアミノ基； シクロブト−２−エニルアミノ基、シクロヘキサ−２−エニルアミノ基等のモノＣ４〜８シクロアルケニルアミノ基； フェニルアミノ基、１−ナフチルアミノ基等のモノＣ６〜１０アリールアミノ基； ピリジン−２−イルアミノ基、ピリジン−３−イルアミノ基、ピリジン−４−イルアミノ基、ピラジン−２−イルアミノ基、ピリミジン−２−イルアミノ基等のヘテロアリールアミノ基； ホルミルスルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、２−ピリジルカルボニルアミノ基等のＣ１〜７アシルアミノ基； メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ビニルオキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、ピリジルオキシカルボニルアミノ基等のＣ１〜７カルボキシアミノ基； カルバモイルアミノ基、メチルカルバモイルアミノ基、エチルカルバモイルアミノ基、ジメチルカルバモイルアミノ基、ジエチルカルバモイルアミノ基、フェニルカルバモイルアミノ基等のモノ置換カルバモイルアミノ基またはジ置換カルバモイルアミノ基等；

ジメチルアミノ基、ジエチルメチル基、メチル−ビニル−アミノ基、メチル−エチニル−アミノ基、メチル−シクロプロピル−アミノ基、メチル−シクロブト−２−エニル−アミノ基、メチル−フェニル−アミノ基、メチル−ピリジン−２−イル−アミノ基、メチル−アセチル−アミノ基、メチル−メトキシカルボニル−アミノ基等のジ置換アミノ基；メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基等の窒素原子が同一の炭素原子と結合したアミノ基等を挙げることができる。

〔Ｂ¹〜Ｂ⁴〕
Ｂ¹〜Ｂ⁴は、それぞれ独立して、窒素原子、または炭素原子である。ただし、Ｂ¹〜Ｂ³は、全てが窒素原子であることはなく、Ｂ¹〜Ｂ⁴は、全てが炭素原子であることはない。Ｂ¹〜Ｂ⁴の組合せ態様としては、例えば、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）または式（Ａ−３）で表される構造（二重波線より下の構造およびＸは表記を省略している。）のものを挙げることができる。これらの構造のうち、式（Ａ−１）の構造が好ましい。

〔Ｄ〕
Ｄは、式（２）〜式（５）で表されるいずれかの基である。

式（２）中の炭素窒素二重結合は、幾何異性体（E／Z異性体）のいずれかまたはそれらの混合物を表す。
式（３）中の２つある炭素窒素二重結合は、それぞれが幾何異性体（E／Z異性体）のいずれかまたはそれらの混合物を表す。

式（２）〜式（５）中、Ｑ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基、またはトリ置換シリル基である。
なお、トリ置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリシクロプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等を挙げることができる。

式（２）中の好ましいＱ¹は、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基（特に好ましくは無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール置換Ｃ１〜６アルキル基）または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基（特に好ましくは無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール置換Ｃ１〜６アルキル基）である。具体的には、無置換の若しくは置換基を有するベンジル基、無置換の若しくは置換基を有するピリジン−２−イルメチル基等を挙げることができる。当該アラルキル基またはヘテロアラルキル基の置換基となり得る好ましい基は、ハロゲン原子である。

式（３）中の好ましいＱ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。具体的には、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するピリジン−２−イル基等を挙げることができる。当該アリール基またはヘテロアリール基の置換基となり得る好ましい基は、ハロゲン原子である。

式（４）中の好ましいＱ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基である。

式（５）中の好ましいＱ¹は、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基（特に好ましくは無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール置換Ｃ１〜６アルキル基）または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基（特に好ましくは無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール置換Ｃ１〜６アルキル基）である。具体的には、無置換の若しくは置換基を有するベンジル基、無置換の若しくは置換基を有するピリジン−２−イルメチル基等を挙げることができる。当該アラルキル基またはヘテロアラルキル基の置換基となり得る好ましい基は、ハロゲン原子である。

式（２）中のＲ⁷は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。好ましいＲ⁷は、Ｃ１〜６アルキル基である。

式（３）中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１２アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基である。好ましいＲ⁸およびＲ⁹は、Ｃ１〜６アルキル基である。

式（５）中、Ｑ⁴¹は、Ｃ６〜１０アリール基またはヘテロアリール基である。
当該アリール基またはヘテロアルキル基は式（５）に示すように、Ｑ¹および／またはＱ²が置換されていてもよい。好ましいＱ⁴¹は、フェニル基または５員環のヘテロアリール基である。

式（５）中のＱ²は、式：ＯＲ²³で表される基、式：ＳＲ²³で表される基、式：Ｎ（Ｒ²³）₂で表される基、式：ＣＯＲ²¹で表される基、式：ＣＯ₂Ｒ²²で表される基、式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂で表される基、式：ＳＯ₂Ｒ²²で表される基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。
式：ＳＯ₂Ｒ²²で表される基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等を挙げることができる。

ｍ１はＱ¹の数を表し、０〜７のいずれかの整数である。ｍ２はＱ²の数を表し、０〜７のいずれかの整数である。但し、ｍ１とｍ２の和は７以下である。
ｍ１が２以上であるとき、Ｑ¹同士は同一でも異なっていてもよい。ｍ２が２以上であるとき、Ｑ²同士は同一でも異なっていてもよい。さらにＱ⁴¹上で隣り合って置換するＱ¹同士、Ｑ²同士、またはＱ¹とＱ²同士は互いに結合して５〜８員環を形成してもよい。
５〜８員環としては、脂肪族炭化水素環または不飽和ヘテロ環を挙げることができる。
脂肪族炭化水素環としては、シクロアルケン環があり、シクロアルケン環としてシクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等を挙げることができる。
不飽和ヘテロ環としては、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環等を挙げることができる。

２）含窒素ヘテロアリール誘導体の塩、またはＮ−オキサイド
本発明は、式（１）で表される含窒素ヘテロアリール誘導体の塩、及びＮ−オキサイドを包含する。なお、含窒素ヘテロアリール誘導体、含窒素ヘテロアリール誘導体の塩およびＮ−オキサイドを総称して「本発明化合物」ということがある。
塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩等を挙げることができる。
Ｎ−オキサイドとしては、上記の式（Ａ−１）〜（Ａ−３）で表された部分構造中のいずれかの窒素が酸化された化合物を挙げることができる。

３）製造方法
次に、本発明化合物の製造方法について説明する。
（Ｉ）式（１）中のＤが式（２）である場合
ａ）式（Ｂ−３）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ−３）」ということがある。）は、例えば、式（Ｂ−２）で表されるオキシアミン化合物（以下、「化合物（Ｂ−２）」ということがある。）と、式（Ｂ−１）で表されるケトン化合物（以下、「化合物（Ｂ−１）」ということがある。）とを反応させることによって、製造することができる。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ¹、Ａ²、J、Ｘ、ｎ、Ｂ¹〜Ｂ⁴、及びＱ¹は前記と同じ意味である。）

化合物（Ｂ−１）の使用量は、化合物（Ｂ−２）１モルに対して、通常０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．５モルである。
この反応は触媒の不存在下で行うこともできるが、酸触媒または塩基触媒の存在下に行うことが好ましく、酸触媒の存在下に行うことがより好ましい。

酸触媒としては、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、メタンスルホン酸、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、塩酸、硫酸等を挙げることができる。
塩基触媒としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウム等を挙げることができる。
触媒の使用量は、化合物（Ｂ−２）１モルに対して、通常０．０００１〜１モルである。
また、該反応系に、無水硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブ等の脱水剤を添加してもよい。

この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等のアルコール系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（Ｂ−２）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

ｂ）化合物（Ｂ−２）は、従来公知のオキシアミン化合物の製造方法に準じて製造することができる。例えば、下記に示すように、式（Ｂ−２−１）で表される化合物に、四臭化炭素及びトリフェニルホスフィンを反応させて式（Ｂ−２−２）で表される化合物を得る。これに、塩基の存在下、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドロキシルアミンを反応させることによって、式（Ｂ−２−３）で表されるオキシアミン化合物（以下、「化合物（Ｂ−２−３）」ということがある。）を得る。これに酸を作用させることによって、化合物（Ｂ−２）を得ることできる。

（式中、Ｑ¹は前記と同じ意味である。）

また、化合物（Ｂ−１）と化合物（Ｂ−２−３）とを混合した後、トリフルオロ酢酸などの酸を添加して、同一反応系内で、化合物（Ｂ−２−３）から化合物（Ｂ−２）への化成と、化合物（Ｂ−１）と化合物（Ｂ−２）とから化合物（Ｂ−３）への化成とを行うようにしてもよい。

ｃ）化合物（Ｂ−１）のうち、Ａ²がＯである化合物（以下、「化合物（Ｂ−１：（Ａ²＝Ｏ））」ということがある。）は、例えば、下記のような反応によって製造することができる。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ¹、J、Ｘ、ｎ、及びＢ¹〜Ｂ⁴は前記と同じ意味である。Ｅ⁶は、フッ素原子または塩素原子である。）

先ず、式（Ｃ−１）で表されるジハロゲノ化合物（以下、「化合物（Ｃ−１）」ということがある。）に、塩基の存在下、式（Ｃ−２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｃ−２）」ということがある。）を反応させることによって、式（Ｃ−３）で表されるヒドロキシカルバミン酸化合物（以下、「化合物（Ｃ−３）」ということがある。）を得る。次いで、化合物（Ｃ−３）に、塩基の存在下、式（Ｃ−４）で表されるアミド化合物（以下、「化合物（Ｃ−４）」ということがある。）を反応させることによって、目的とする化合物（Ｂ−１：（Ａ²＝Ｏ））を得ることができる。
化合物（Ｃ−１）との反応に使用する化合物（Ｃ−２）の量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常０．８〜５モル、好ましくは１〜３モルである。

化合物（Ｃ−１）と化合物（Ｃ−２）との反応に用いる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基；を挙げることができる。化合物（Ｃ−１）と化合物（Ｃ−２）との反応に用いる塩基の量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常１〜２０モルである。

化合物（Ｃ−１）と化合物（Ｃ−２）との反応は、有機溶媒中で行うことができる。用いる有機溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等の含硫黄系溶媒；ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。
有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（Ｃ−１）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
化合物（Ｃ−１）と化合物（Ｃ−２）との反応は、０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。

化合物（Ｃ−３）との反応に用いられる化合物（Ｃ−４）としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド等を挙げることができる。
化合物（Ｃ−４）の使用量は、化合物（Ｃ−３）１モルに対して、通常０．８〜５モル、好ましくは１〜３モルである。

化合物（Ｃ−３）と化合物（Ｃ−４）との反応に用いる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム化合物；金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；等を挙げることができる。
化合物（Ｃ−３）と化合物（Ｃ−４）との反応に用いる塩基の量は、化合物（Ｃ−３）１モルに対して、通常１〜２０モルである。

化合物（Ｃ−３）と化合物（Ｃ−４）との反応は、有機溶媒中で行うことができる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；等を挙げることができる。
化合物（Ｃ−３）と化合物（Ｃ−４）との反応は、−１００℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。

ｄ）化合物（Ｂ−１：（Ａ²＝Ｏ））のうち、Ｒ¹がｔ−ブチル基で、Ｒ²が水素原子で、Ａ¹およびJが酸素原子である化合物（式（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））で表される化合物）は、下記に示すような方法で、Ｒ¹を変換することによって、得ることができる。下記の式ではｔ−ブチル基から他の基Ｒ^1'に変換される反応を示している。

（式中、Ｒ¹、Ｒ⁷、Ｘ、ｎ、及びＢ¹〜Ｂ⁴は前記と同じ意味である。Ｒ^1'は、ｔ−ブチル基を除くＲ¹である。））

先ず、式（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））で表されるカルバミン酸ｔ−ブチルエステル化合物（以下、「化合物（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））」ということがある。）に、塩基の存在下、式（Ｂ−１−２）で表されるハロゲノギ酸エステル化合物（以下、「エステル化合物（Ｂ−１−２）」ということがある。）を反応させて、式（Ｂ−１−３：（Ａ²＝Ｏ））で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ−１−３：（Ａ²＝Ｏ））」ということがある。）を得る。次いで、これに酸を作用させることにより、式（Ｂ−１−４：（Ａ²＝Ｏ））で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ−１−４：（Ａ²＝Ｏ））」ということがある。）を得ることができる。

化合物（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））とエステル化合物（Ｂ−１−２）との反応に用いる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基；を挙げることができる。
塩基の使用量は、化合物（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））１モルに対して、通常１〜２０モルである。

化合物（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））とエステル化合物（Ｂ−１−２）との反応は、有機溶媒中で行われる。用いる有機溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等の含硫黄系溶媒；ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。
有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
当該反応は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。

化合物（Ｂ−１−３：（Ａ²＝Ｏ））から化合物（Ｂ−１−４：（Ａ²＝Ｏ））にするための反応に用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などを挙げることができる。
酸の使用量は、化合物（Ｂ−１−３：（Ａ²＝Ｏ））１モルに対して、通常１〜２０モルである。
この反応は、有機溶媒中で行われる。用いる有機溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。前記化合物（Ｂ−１−１：（Ａ²＝Ｏ））とエステル化合物（Ｂ−１−２）との反応に用いることができる溶媒として列記したものと同様のものを挙げることができる。
化合物（Ｂ−１−３：（Ａ²＝Ｏ））から化合物（Ｂ−１−４：（Ａ²＝Ｏ））にするための反応は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。

（II）式（１）中のＤが式（３）である場合
ａ）式（Ｂ−６）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ−６）」ということがある。）は、例えば、式（Ｂ−５）で表されるヒドラジン化合物（以下、「化合物（Ｂ−５）」ということがある。）と、式（Ｂ−４）で表されるケトン化合物（以下、「化合物（Ｂ−４）」ということがある。）とを反応させることによって、製造することができる。
化合物（Ｂ−４）の使用量は、化合物（Ｂ−５）１モルに対して、通常０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．５モルである。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ａ¹、Ａ²、J、Ｘ、ｎ、Ｂ¹〜Ｂ⁴、及びＱ¹は前記と同じ意味である。）

化合物（Ｂ−４）と化合物（Ｂ−５）との反応は、酸触媒または塩基触媒の存在下に行うことが好ましく、酸触媒の存在下に行うことがより好ましい。
用いる酸触媒としては、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、メタンスルホン酸、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、塩酸、硫酸などを挙げることができる。
塩基触媒としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。
触媒の使用量は、化合物（Ｂ−５）１モルに対して、通常０．０００１〜１モルである。
また、反応系に無水硫酸ナトリウムなどの脱水剤を添加してもよい。

この反応は溶媒の中で行うことができる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなどのアルコール系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（Ｂ−５）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、通常数分間から数十時間である。

ｂ）化合物（Ｂ−５）は、例えば、下記に示すように、式（Ｂ−５−１）で表されるケトン化合物に、ヒドラジン（またはヒドラジン一水和物）を反応させることによって、得ることができる。

（式中、Ｒ⁹、及びＱ¹は前記と同じ意味である。）

ｃ）化合物（Ｂ−４）のうち、Ａ²がＯである化合物は、前記の化合物（Ｂ−１：（Ａ²＝Ｏ））と同様の方法によって、製造することができる。

（III）式（１）中のＤが式（４）であり、Ａ²がＯである場合
ａ）式（Ｂ−９）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ−９：（Ａ²＝Ｏ））」ということがある。）は、例えば、式（Ｄ−１）で表されるハロゲノ化合物（以下、「化合物（Ｄ−１）」ということがある。）に、塩基の存在下、化合物（Ｃ−２）を反応させることによって、製造することができる。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ¹、J、Ｘ、ｎ、Ｂ¹〜Ｂ⁴、及びＱ¹は前記と同じ意味である。
Ｅ⁶は、フッ素原子または塩素原子である。）

化合物（Ｄ−１）と化合物（Ｃ−２）とを反応させる方法は、上記の化合物（Ｃ−１）と化合物（Ｃ−２）とを反応させる方法と同様の方法を用いることができる。

ｂ）化合物（Ｄ−１）は、例えば、下記に示すように、化合物（Ｃ−１）と、式（Ｄ−１−１）で表されるアセチレン化合物（以下、「アセチレン化合物（Ｄ−１−１）」ということがある。）とを反応させることによって、得ることができる。
アセチレン化合物（Ｄ−１−１）の使用量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常１〜２モルである。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｂ¹〜Ｂ⁴、及びＱ¹は前記と同じ意味である。Ｅ⁶は、フッ素原子または塩素原子である。）

この反応は、園頭反応と呼ばれるカップリング反応である。この反応には、通常、Ｐｄ錯体が用いられる。
Ｐｄ錯体としては、酢酸パラジウム（II）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等を挙げることができる。
Ｐｄ錯体の使用量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常０．０１〜０．５モルである。

該反応には、さらに、ハロゲン化銅が触媒として用いられる。ハロゲン化銅としては、フッ化第１銅、塩化第１銅、臭化第１銅、ヨウ化第１銅のような１価のハロゲン化銅や、塩化第２銅、臭化第２銅、ヨウ化第２銅のような２価のハロゲン化銅等を挙げることができる。
ハロゲン化銅の使用量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常０．１〜１モルである。

該反応には、さらに、塩基が用いられる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。
塩基の使用量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルである。

この反応は、有機溶媒中で行うことができる。用いる有機溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。
有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（Ｃ−１）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

反応温度はカップリング反応を完結させるのに足りる温度とすべきであり、通常、室温〜１００℃である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気下で行う。

（IV）式（１）中のＤが式（５）であり、Ａ²がＯである場合
ａ）式（Ｂ−１２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ−１２：（Ａ²＝Ｏ））」ということがある。）は、例えば、式（Ｅ−１）で表されるハロゲノ化合物（以下、「化合物（Ｅ−１）」ということがある。）に、塩基の存在下、化合物（Ｃ−２）を反応させることによって、製造することができる。
化合物（Ｅ−１）と化合物（Ｃ−２）とを反応させる方法は、上記の化合物（Ｃ−１）と化合物（Ｃ−２）とを反応させる方法と同様の方法を用いることができる。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ¹、J、Ｘ、ｎ、Ｂ¹〜Ｂ⁴、Ｑ⁴¹、Ｑ¹、ｍ１、Ｑ²、及びｍ２は、前記と同じ意味である。Ｅ⁶は、フッ素原子または塩素原子である。）

ｂ）化合物（Ｅ−１）は、例えば、下記に示すように、化合物（Ｃ−１）に、式（Ｅ−１−１）で表されるボロン酸化合物（以下、「ボロン酸化合物（Ｅ−１−１）ということがある。」を反応させることにより得ることができる。ボロン酸化合物（E−１−１）の使用量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常１〜２モルである。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｂ¹〜Ｂ⁴、Ｑ⁴¹、Ｑ¹、ｍ１、Ｑ²、及びｍ２は、前記と同じ意味である。
Ｅ⁶は、フッ素原子または塩素原子である。）

化合物（Ｃ−１）とボロン酸化合物（E−１−１）との反応は、鈴木−宮浦反応と呼ばれるカップリング反応である。この反応にはＰｄ触媒が用いられる。
反応に用いるＰｄ触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライド（II）、「１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロライド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（II）、塩化パラジウム、パラジウム炭素等のＰｄ触媒を挙げることができる。
Ｐｄ触媒の使用量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常０．０１〜０．５モルである。

この反応には、さらに、塩基が用いられる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、フッ化セシウム等の水和もしくは非水の塩基を挙げることができる。
塩基の使用量は、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルである。

この反応は、有機溶媒中で行うことができる。用いる有機溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。
有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（Ｃ−１）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

反応温度はカップリング反応を完結させるのに足りる温度とすべきであり、室温〜１５０℃である。反応時間は、通常数分間から数十時間である。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気下で行う。

上記の製造方法で得られた本発明の含窒素ヘテロアリール誘導体はさらに、塩とすることもできる。塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩；等を挙げることができる。
これらの塩は、本発明化合物と対応する酸を使用して、従来公知の方法により製造することができる。

いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作、及び所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製して、目的物を単離することができる。
目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析等の公知の分析手段により、同定、確認することができる。

本発明の含窒素ヘテロアリール誘導体には、炭素−窒素二重結合に基づく幾何異性体（シス−トランス異性体）が存在し得るが、これらの異性体はすべて本発明に含まれる。

４）農園芸用殺菌剤
本発明の第２は、本発明の式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩、またはそのＮ−オキサイドの少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤（以下、「本発明殺菌剤」ということがある。）である。

本発明殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対して優れた殺菌力を有する。
本発明殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。

例えば、テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）；
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）；
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lecrymans）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）；
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）；
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）；
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）；
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）；
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）；
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）；

リンゴ：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Colletotrichum gloeosprioides）、褐斑病（Diplocarpon mali）；
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）；
モモ・オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）；
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata）、べと病（Plasmopara viticola）；
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）；
チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）；
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）；

コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）；
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）；
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus niyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）；
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）；
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）；
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）；
ジャガイモ・トマト疫病（Phytophthora infestans）；等の防除に使用することができる。

また、本発明殺菌剤は、ベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に耐性を示す新たな菌、すなわち、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。
かかる耐性菌としては、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；
ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。

本発明殺菌剤の適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等を挙げることができる。

本発明殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。

本発明殺菌剤を実際に施用する際には、本発明化合物を他成分を加えることなく純物のままで使用することができ、また一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等に製剤化して使用することもできる。

固体の剤型への製剤化において使用される添加剤及び担体としては、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物などを挙げることができる。

液体の剤型への製剤化において使用される溶剤としては、ケロシン、キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等などを挙げることができる。

製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。添加することができる界面活性剤は特に制限されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等を挙げることができる。

このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして、また粉剤・粒剤はそのままで、植物に散布することができる。

本発明殺菌剤中における有効成分の量は、通常、組成物（製剤）全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。

本発明殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、１ヘクタール当たりの有効成分化合物量にして、通常１〜１０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。

本発明殺菌剤には、本発明化合物のほかに、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤の１種または２種以上を混合することもできる。

本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。

殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。

殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。

殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。

次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。

（実施例１）
ａ）２−アセチル−４−クロロ−５−メチルピリジンの製造
窒素雰囲気下、２−ブロモ−４−クロロ−５−メチルピリジン６．００ｇをトルエン１００ｍｌに溶解させ、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（２．６９ｍｏｌ／Ｌ）１３ｍｌを滴下した。滴下終了後、２０分間撹拌して熟成させた。これに、ジメチルアセトアミド３．８１ｇを加え、−７８℃にて１時間撹拌した。これに、−７８℃にて塩化アンモニウム水溶液を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的とする２−アセチル−４−クロロ−５−メチルピリジン２．５９ｇ（収率５３％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，１Ｈ）

ｂ）Ｎ−（２−アセチル−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
２−アセチル−４−クロロ−５−メチルピリジン３．８５ｇ、およびＮ−Ｂｏｃ−ヒドロキシルアミン４．５４ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた溶液に、水酸化カリウム４．５０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。該溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的とするＮ−（２−アセチル−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル４．３７ｇ（収率７２％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｂｓ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｓ，９Ｈ）

ｃ）Ｎ−（２−アセチル−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−（２−アセチル−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル４．３７ｇを塩化メチレン５０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下でトリエチルアミン３．３２ｇを加え、次いでクロロギ酸メチル１．８６ｇを滴下した。滴下終了後、１時間撹拌した。これに塩化アンモニウム水溶液を加えて塩化メチレン層を分離した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣に塩化メチレン３０ｍｌを加え、氷冷下でトリフルオロ酢酸１０ｍｌを滴下し、滴下終了後、室温にて５時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、これに塩化メチレンを加えて抽出した。得られた塩化メチレン層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、目的とするＮ−（２−アセチル−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸メチル３．４５ｇ（収率９４％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｂｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）

ｄ）Ｎ−｛５−メチル−２−［１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル］ピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−（２−アセチル−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸メチル０．２５ｇをメタノール１５ｍｌに溶解させた。これに、Ｏ−（２−トリフルオロメチルベンジル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．３０ｇを加え、２時間還流した。これに、酢酸エチルを加え、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的とするＮ−｛５−メチル−２−［１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル］ピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸メチル０．３７ｇ（収率８４％、融点：１１０〜１１１℃）を得た。

（実施例２）
Ｎ−［２−（１−｛［１−（６−クロロピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラゾノ｝エチル）−５−メチルピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−（２−アセチル−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸メチル０．３５ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解させた。この溶液に［１−（６−クロロピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラジン０．２９ｇを加え、２４時間還流した。得られた液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣をＮＨゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的とするＮ−［２−（１−｛［１−（６−クロロピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラゾノ｝エチル）−５−メチルピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸メチル０．３５ｇ（収率５９％、融点１７２〜１７４℃）を得た。

（実施例３）
ａ）４−クロロ−２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジンの製造
２−ブロモ−４−クロロ−５−メチルピリジン１．０５ｇを酢酸エチル３０ｍｌに溶解させた。これに３，３−ジメチル−１−ブチン０．７９ｇ、トリエチルアミン２．４３ｇ、ヨウ化銅０．０５ｇ、およびジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム０．１７ｇを加え、窒素雰囲気下、５０℃にて２時間撹拌した。得られた液をセライト濾過し、次いで溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的とする４−クロロ−２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジン１．０４ｇ（収率９８％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）

ｂ）Ｎ−［２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
４−クロロ−２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジン０．８５ｇ、およびＮ−Ｂｏｃ−ヒドロキシルアミン２．６０ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解させた溶液に、水酸化カリウム２．６０ｇを加え、５０℃にて１５時間撹拌した。得られた溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的とするＮ−［２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル０．８１ｇ（収率６５％、融点１６６〜１６７℃）を得た。

（実施例４）
Ｎ−［２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−［２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジン−４−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル０．６４ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下で、トリエチルアミン０．４２ｇを加え、次いでクロロギ酸メチル０．３０ｇを滴下した。滴下終了後、１時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加え、塩化メチレン層を分離した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣に塩化メチレン１２ｍｌを加え、氷冷下で、トリフルオロ酢酸４ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温にて５時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、これに塩化メチレンを加えて抽出した。得られた塩化メチレン層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的とするＮ−［２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−５−メチルピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸メチル０．３７ｇ（収率６７％、融点１２０〜１２１℃）を得た。

（実施例５）
ａ）４−クロロ−５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジンの製造
２−ブロモ−４−クロロ−５−メチルピリジン０．６１ｇ、および３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸１．１３ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。これに、水４ｍｌ、炭酸カリウム１．１２ｇ、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ₂・ＣＨ₂Ｃｌ₂０．１１ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃にて２時間撹拌した。これに酢酸エチルを加え、次いで塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１）にて精製し、目的とする４−クロロ−５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン０．５１ｇ（収率６０％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．５１（ｓ，１Ｈ），７．８９〜７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．２９〜７．２４（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）

ｂ）Ｎ−［５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
４−クロロ−５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン０．５１ｇ、およびＮ−Ｂｏｃ−ヒドロキシルアミン１．４４ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解させた溶液に、水酸化カリウム１．４２ｇを加え、４０℃にて１５時間撹拌した。得られた液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的とするＮ−［５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸ｔ−ブチル０．６０ｇ（収率６５％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３６（ｓ，１Ｈ），７．８７〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｔ，３Ｈ），７．２６〜７．２４（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）

（実施例６）
Ｎ−［５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−［５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸ｔ−ブチル０．５０ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下でトリエチルアミン０．２６ｇを加え、次いでクロロギ酸メチル０．１６ｇを滴下した。滴下終了後、１時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて塩化メチレン層を分離した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣に塩化メチレン１２ｍｌを加え、氷冷下、トリフルオロ酢酸４ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温にて５時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、次いで塩化メチレンを加えて抽出した。得られた塩化メチレン層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的とするＮ−［５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−４−イルオキシ］カルバミン酸メチル０．３５ｇ（収率７８％、融点１３０〜１３２℃）を得た。

（実施例７）
ａ）４−クロロ−５−メチルピリジン−２−カルボニトリルの製造
２−ブロモ−４−クロロ−５−メチルピリジン１．５０ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解させた。これに、シアン化亜鉛０．４３ｇ、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．４３ｇを加え、８０℃で１時間撹拌した。これに水を加え、次いで酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的とする４−クロロ−５−メチルピリジン−２−カルボニトリル０．６８ｇ（収率６１％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．５４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

ｂ）４−クロロ−５−メチルピリジン−２−チオカルボキサミドの製造
水硫化ナトリウム０．９４ｇにＤＭＦ１５ｍｌ、および塩化マグネシウム六水和物１．２０ｇを加え、室温で３０分間撹拌した。これに４−クロロ−５−メチルピリジン−２−カルボニトリル０．６８ｇを加え、室温にて３時間撹拌した。得られた液を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を塩化アンモニウム水溶液で３回洗浄した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、目的とするＮ−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェノキシ）カルバミン酸メチル０．８３ｇ（収率７２％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ９．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｂｓ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）

ｃ）４−クロロ−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジンの製造
４−クロロ−５−メチルピリジン−２−チオカルボキサミド０．８３ｇをエタノール３０ｍｌに溶解させた。これに、１−ブロモ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−プロパノン１．４１ｇを加え、６時間還流した。これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、次いで酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的とする４−クロロ−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン１．３２ｇ（収率８４％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０８〜７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）

ｄ）Ｎ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
４−クロロ−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン１．３２ｇ、およびＮ−Ｂｏｃ−ヒドロキシルアミン１．４８ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた溶液に、水酸化カリウム１．４７ｇを加え、４０℃にて１５時間撹拌した。得られた溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、目的とするＮ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸ｔ−ブチル０．９３ｇ（収率５５％、融点１４０〜１４３℃）を得た。

（実施例８）
Ｎ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸ｔ−ブチル０．８０ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下でトリエチルアミン０．３６ｇを加え、次いでクロロギ酸メチル０．２２ｇを滴下した。滴下終了後、１時間撹拌した。これに塩化アンモニウム水溶液を加えて塩化メチレン層を分離した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣に塩化メチレン９ｍｌを加え、氷冷下、トリフルオロ酢酸３ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温にて５時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、これに塩化メチレンを加えて抽出した。得られた塩化メチレン層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的とするＮ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸メチル０．６８ｇ（収率９３％、融点１７５〜１７７℃）を得た。

（実施例９）
Ｎ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝−Ｎ−アセトキシメチルカルバミン酸メチルの製造
Ｎ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸メチル０．３６ｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解させた。これに、炭酸カリウム１．２２ｇ、および酢酸ブロモメチル０．２０ｇを加え、室温にて２時間撹拌した。得られた溶液を濾過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的とするＮ−｛２−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チアゾール−２−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝−Ｎ−アセトキシメチルカルバミン酸メチル０．３２ｇ（収率７６％、融点１０４〜１０６℃）を得た。

（実施例１０）
ａ）４−クロロ−５−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの製造
２−アセチル−４−クロロ−５−メチルピリジン２．４９ｇにジメチルホルムアミドジメチルアセタール８ｍｌを加え、１８時間加熱還流した。次いで、これを減圧濃縮した。得られた粗生成物をメタノール２０ｍｌに溶解させた。これに、抱水ヒドラジン０．７４ｇを加え、５０℃にて６時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、次いで酢酸エチルにて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンにて洗浄し、目的とする４−クロロ−５−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン２．５６ｇ（収率９０％、融点９８〜１０１℃）を得た。

ｂ）４−クロロ−２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジンの製造
４−クロロ−５−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン０．７０ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下、水素化ナトリウム０．１９ｇ、および２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド０．７７ｇを加え、室温にて３時間撹拌した。得られた液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、次いで酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で３回洗浄した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、目的とする４−クロロ−２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジン０．９７ｇ（収率８０％、融点１１８〜１２０℃）を得た。

ｃ）Ｎ−｛２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
４−クロロ−２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジン０．７８ｇ、およびＮ−Ｂｏｃ−ヒドロキシルアミン３．２０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた溶液に、水酸化カリウム３．２０ｇを加え、５０℃にて１５時間撹拌した。室温に戻した後、該溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的とするＮ−｛２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸ｔ−ブチル０．２４ｇ（収率２４％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）

（実施例１１）
Ｎ−｛２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−｛２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸ｔ−ブチル０．２４ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下でトリエチルアミン０．１１ｇを加え、次いでクロロギ酸メチル０．０７ｇを滴下した。滴下終了後、１時間撹拌した。これに塩化アンモニウム水溶液を加えて塩化メチレン層を分離した。これに硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣に塩化メチレン９ｍｌを加え、氷冷下、トリフルオロ酢酸３ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温にて５時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、次いで塩化メチレンを加えて抽出した。得られた塩化メチレン層に硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、目的とするＮ−｛２−［１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メチルピリジン−４−イルオキシ｝カルバミン酸メチル０．２２ｇ（収率１００％、融点１５２〜１５５℃）を得た。

（実施例１２）
ａ）６−アセチル−２−ブロモ−３−メチルピリジンの製造
窒素雰囲気下、２−ブロモ−６−シアノ−３−メチルピリジン１．２６ｇをＴＨＦ １００ｍｌに溶解させた。これに−７８℃にてヨウ化メチルマグネシウム（３．０ｍｏｌ／Ｌ）４．５ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、０℃にて塩化アンモニウム水溶液を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的とする６−アセチル−２−ブロモ−３−メチルピリジン０．８８ｇ（収率６４％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ７．９０（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）

ｂ）Ｎ−（６−アセチル−３−メチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
水酸化カリウム１．４８ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）溶液に、６−アセチル−２−ブロモ−３−メチルピリジン１．８８ｇ、およびＮ−Ｂｏｃ−ヒドロキシルアミン１．５２ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。得られた溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的とするＮ−（６−アセチル−３−メチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル０．７５ｇ（収率３６％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）

ｃ）Ｎ−（６−アセチル−３−メチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−（６−アセチル−３−メチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル０．７５ｇを塩化メチレン１０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下トリエチルアミン０．６７ｍｌを加え、次いでクロロギ酸メチル０．３２ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温にて２４時間撹拌した。得られた溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣に塩化メチレン１０ｍｌを加え、氷冷下、トリフルオロ酢酸３．３ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃にて４時間撹拌した。得られた液に酢酸エチルおよび水酸化ナトリウム水溶液（４ｍｏｌ／ｌ）を加えｐＨを約１０に調整した。次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的とするＮ−（６−アセチル−３−メチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸メチル０．４４ｇ（収率６１％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３３（ｂｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）

ｄ）Ｎ−［６−（１−｛［１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラゾノ｝エチル）−３−メチルピリジン−２−イルオキシ］カルバミン酸メチルの製造
２−アセチル−６−ブロモピリジン０．４０ｇをメタノール１０ｍｌに溶解させた。この溶液に抱水ヒドラジン０．１５ｍｌを加え５０℃にて攪拌した。これに室温にて水を加え、次いで酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣を１，４−ジオキサン１０ｍｌに溶解させた。この溶液にＮ−（６−アセチル−３−メチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸メチル０．２２ｇ、過剰量の無水硫酸ナトリウムおよび触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を加え、５０℃にて１０分間攪拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、次いで酢酸エチルを加えて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をＮＨゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的とするＮ−［６−（１−｛［１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラゾノ｝エチル）−３−メチルピリジン−２−イルオキシ］カルバミン酸メチル０．１２ｇ（収率３２％、融点１３６−１４０℃）を得た。

（実施例１３）
ａ）Ｎ−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
水酸化カリウム５．４１ｇ（９６．４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（８０ｍｌ）溶液に、４−アセチル−２−クロロピリジン５．００ｇ、およびＮ−Ｂｏｃ−ヒドロキシルアミン５．５７ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的とするＮ−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル５．９２ｇ（収率７３％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３３（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｂｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．４１〜７．４０（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）

ｂ）Ｎ−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸ｔ−ブチル５．９２ｇを塩化メチレン１００ｍｌに溶解させた。これに氷冷下でトリエチルアミン５．０ｍｌを加え、次いでクロロギ酸メチル２．４ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃にて３時間撹拌した。得られた溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣に塩化メチレン１００ｍｌを加え、氷冷下でトリフルオロ酢酸１５ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温にて２時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、次いで塩化メチレンを加えて抽出した。得られた塩化メチレン層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的とするＮ−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸メチル２．１９ｇ（収率４４％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｂｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）

ｃ）Ｎ−｛４−［１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル］ピリジン−２−イルオキシ｝カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸メチル０．２３ｇをメタノール１０ｍｌに溶解させた。これにＯ−（２−トリフルオロメチルベンジル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２１ｇを加え、５０℃にて１時間攪拌した。これに、酢酸エチルを加え、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的とするＮ−｛４−［１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル］ピリジン−２−イルオキシ｝カルバミン酸メチル０．２９ｇ（収率７６％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６０〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）

（実施例１４）
Ｎ−｛４−［１−（６−クロロピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ピリジン−２−イルオキシ｝カルバミン酸メチルの製造
Ｎ−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）カルバミン酸メチル０．２３ｇを１，２−ジクロロエタン１０ｍｌに溶解させた。これにＯ−（６−クロロピリジン−２−イルメチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２５ｇとトリフルオロ酢酸１ｍｌを加え、５０℃にて１時間攪拌した。これに、酢酸エチルを加え、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的とするＮ−｛４−［１−（６−クロロピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ピリジン−２−イルオキシ｝カルバミン酸メチル０．４６ｇ（収率８２％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．５０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．３２〜７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）

（化合物の例示）
以上のような製造法と同様の方法にて得られる本発明の含窒素ヘテロアリール誘導体の他の例を、上記実施例で得られた化合物を含めて、表１〜５に示す。但し、表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉＰｒはイソプロピル基を、ｔＢｕはターシャルブチル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を、ｃ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基をそれぞれ表す。表１は式（１−ａ）で表される化合物、表２は式（１−ｂ）で表される化合物、表３は式（２−ａ）で表される化合物、表４は式（２−ｂ）で表される化合物、表５は式（３−ａ）で表される化合物、表６は式（３−ｂ）で表される化合物、表７は式（４−ａ）で表される化合物、表８は式（４−ｂ）で表される化合物の基をそれぞれ示している。

また、上記表に示した化合物について¹Ｈ−ＮＭＲ等の物性を測定した。その一部を下記に示す。
番号４−ａ−１３の化合物 ： ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．３６（ｓ，１Ｈ），７．８７〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｔ，３Ｈ），７．２６〜７．２４（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）； Viscous Oil

番号１−ａ−１３の化合物 ： ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．２７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２５〜７．１２（ｍ，３Ｈ），５．３６（ｔ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．９２〜２．７３（ｍ，２Ｈ），２．２８〜２．１７（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．０４〜１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８５〜１．７４（ｍ，１Ｈ）； Amorphous

番号１−ａ−１１の化合物 ： ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｂｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），５．４７（ｑ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｑ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｄ，３Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）； Viscous Oil

番号１−ａ−２４の化合物 ： ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）） ８．２６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），５．４７（ｑ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｑ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｄ，３Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）； Viscous Oil

番号１−ａ−４の化合物 ： 融点 １１０〜１１１℃
番号１−ａ−５の化合物 ： 融点 １０９〜１１１℃
番号１−ａ−６の化合物 ： 融点 １０１〜１０３℃
番号1−ａ−７の化合物 ： 融点 １４４〜１４６℃
番号１−ａ−８の化合物 ： 融点 １３３〜１３４℃
番号１−ａ−９の化合物 ： 融点 ７７〜７８℃
番号１−ａ−１０の化合物 ： 融点 １３５〜１３７℃
番号１−ａ−１２の化合物 ： 融点 １４９〜１５０℃
番号１−ａ−２１の化合物 ： 融点 ９１〜９３℃
番号１−ａ−２２の化合物 ： 融点 ９９〜１００℃
番号１−ａ−２３の化合物 ： 融点 ６６〜６８℃
番号１−ｂ−４の化合物 ： Amorphous
番号１−ｂ−１１の化合物 ： Amorphous
番号２−ａ−７の化合物 ： 融点 １７２〜１７４℃
番号２−ｂ−７の化合物 ： 融点 １４２〜１４４℃
番号２−ｂ−１０の化合物 ： 融点 １０１〜１０３℃
番号２−ｂ−１８の化合物 ： 融点 １３６〜１４０℃
番号３−ａ−１の化合物 ： 融点 １２０〜１２１℃
番号３−ａ−２０の化合物 ： 融点 １６６〜１６７℃
番号４−ａ−４の化合物 ： 融点 １３０〜１３２℃
番号４−ａ−１６の化合物 ： 融点 １７５〜１７７℃
番号４−ａ−２３の化合物 ： 融点 １４０〜１４３℃
番号４−ａ−２６の化合物 ： 融点 １５２〜１５５℃

次に、本発明殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。

製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。

製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。

製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。

製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。

以上のようにして得られた本発明殺菌剤の試験例を以下に示す。
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す、２０℃で高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
番号１−ａ−４、１−ａ−５、１−ａ−６、１−ａ−７、１−ａ−８、１−ａ−９、１−ａ−１０、１−ａ−１１、１−ａ−１２、１−ａ−１３、１−ａ−２１、１−ａ−２２、１−ａ−２３、１−ａ−２４、１−ｂ−４、２−ａ−７、２−ｂ−７、２−ｂ−１０、２−ｂ−１８、３−ａ−１、４−ａ−４、４−ａ−１６、および４−ａ−２３の化合物についてそれぞれ調べたところ、いずれも７５％以上の防除価を示した。

（試験例２）コムギうどんこ病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤を１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
番号１−ａ−４、１−ａ−５、１−ａ−６、１−ａ−９、１−ａ−１０、１−ａ−１１、１−ａ−１３、１−ａ−２１、１−ａ−２３、１−ａ−２４、および４−ａ−１３の化合物についてそれぞれ調べたところ、いずれも７５％以上の防除価を示した。

（試験例３）コムギ赤さび病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤を１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
番号１−ａ−４、１−ａ−５、１−ａ−６、１−ａ−８、１−ａ−９、１−ａ−１１、１−ａ−１３、１−ａ−２１、１−ａ−２３、１−ａ−２４、２−ａ−７、４−ａ−４、および４−ａ−１６の化合物についてそれぞれ調べたところ、いずれも７５％以上の防除価を示した。

以上から、本発明の含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩、またはＮ−オキサイドは、新規化合物であり、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の活性成分として有用であることがわかる。

Claims (3)

1. 式（１）で表される含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩またはＮ−オキサイド。
   

   

   ・・ （１）
   〔式（１）中、Ｒ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基である。
   
   Ｒ²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、 式：ＣＯＲ²¹（式中、Ｒ²¹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。）で表される基、 式：ＣＯ₂Ｒ²²（式中、Ｒ²²は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。）で表される基、または 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂（式中、Ｒ²¹は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。）で表される基である。
   
   Ａ¹は、酸素原子、硫黄原子、または 式：ＮＲ³（式中、Ｒ³は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。）で表される基である。
   
   Ａ²は、酸素原子、 式：ＮＲ⁴（式中、Ｒ⁴は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、または 式：ＣＯＲ²¹、 式：ＣＯ₂Ｒ²²、若しくは 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂（式中、Ｒ²¹およびＲ²²は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。）で表される基である。）で表される基、または 式：ＣＲ⁵Ｒ⁶（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基またはハロゲン原子である。）で表される基である。
   
   Ｊは、酸素原子または硫黄原子である。
   
   Ｘは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、 式：ＯＲ²³（式中、Ｒ²³は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、または 式：ＣＯＲ²¹、 式：ＣＯ₂Ｒ²²、若しくは 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂（式中、Ｒ²¹およびＲ²²は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。）で表される基である。）で表される基、 式：ＳＲ²³、若しくは式：Ｎ（Ｒ²³）₂（式中、Ｒ²³は上記と同じ意味である。Ｒ²³は同一または異なっていてもよい。）で表される基、 シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。
   
   ｎは、Ｘの数を表し、０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは同一または異なっていてもよい。
   
   Ｂ¹〜Ｂ⁴は、それぞれ独立して、窒素原子、または炭素原子である。
   ただし、Ｂ¹〜Ｂ³は、全てが窒素原子であることはなく、Ｂ¹〜Ｂ⁴は、全てが炭素原子であることはない。
   
   Ｄは、式（２）〜式（５）で表されるいずれかの基である。
   

   

   （式（２）〜式（５）中、Ｑ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基、またはトリ置換シリル基である。
   
   式（２）中、Ｒ⁷は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基である。
   
   式（３）中、Ｒ⁸は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１２アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基である。
   
   式（３）中、Ｒ⁹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１２アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基である。
   
   式（５）中、Ｑ⁴¹は、Ｃ６〜１０アリール基またはヘテロアリール基である。
   
   式（５）中、Ｑ²は、 式：ＯＲ²³、 式：ＳＲ²³、 式：Ｎ（Ｒ²³）₂、 式：ＣＯＲ²¹、 式：ＣＯ₂Ｒ²²、 式：ＣＯＮ（Ｒ²¹）₂、若しくは 式：ＳＯ₂Ｒ²²（式中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³は上記と同じ意味である。Ｒ²¹は同一または異なっていてもよい。Ｒ²³は同一または異なっていてもよい。）で表される基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。
   
   ｍ１はＱ¹の数を表し、０〜７のいずれかの整数である。
   ｍ２はＱ²の数を表し、０〜７のいずれかの整数である。
   但し、ｍ１とｍ２の和は７以下 である。
   ｍ１が２以上であるとき、Ｑ¹は同一または異なっていてもよい。ｍ２が２以上であるとき、Ｑ²は同一または異なっていてもよい。さらにＱ⁴¹上で隣り合って置換するＱ¹同士、Ｑ²同士、またはＱ¹とＱ²同士は互いに結合して５〜８員環を形成してもよい。）〕
2. 式（６）で表される請求項１に記載の含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩またはＮ−オキサイド。
   

   

   （式（６）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ¹、Ａ²、Ｊ、Ｘ、ｎ、およびＤは、前記と同じ意味である。）
3. 請求項１または２に記載の含窒素ヘテロアリール誘導体、その塩またはＮ−オキサイドの少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。