JP2011148714A - 病害防除方法 - Google Patents

Abstract

【課題】効果が確実で安全な、農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除方法を提供する。
【解決手段】１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン、１−（５−エチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン、２，２−ジメチル−４−（３−キノリル）−２Ｈ−１，３−ベンゾチザジン、３−（３，３−ジメチルイソクロマン−１−イル）−キノリン、（２−ブロモフェニル）−３−キノリニル−メタノン Ｏ−メチロキシムなどの、式（Ｉ）、式（II）、式（III）、若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤を土壌灌注または該殺菌剤で種子処理することを含む、病害防除方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、病害防除方法に関する。より詳細に、本発明は、特定の含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤を土壌灌注または該殺菌剤で種子処理することを特徴とする病害防除方法に関する。

農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の病害防除方法が提案されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、満足すべき方法と言い難いものが少なくない。そのため、かかる欠点の少ない安全な病害防除方法の出現が強く要望されている。

本発明に関連して、特許文献１および２には、本発明の病害防除方法に用いられる化合物と類似の化学構造を有する化合物、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

特許文献３には、式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物およびその塩を有効成分とする殺菌剤が記載され、農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、該殺菌剤を、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等に使用できることが記載されている。そして、具体的な施用例として、該殺菌剤をリンゴ幼苗に直接散布することによってリンゴ黒星病を防除できることが記載されている。しかし、該殺菌剤を土壌に注入することは記載されておらず、そのような施用方法によって防除効果を奏するか明らかでない。一般に、殺菌剤を土壌に注入すると、薬剤が土壌に吸着されたり、土壌微生物により代謝や分解され、十分な防除効果が得られない場合があるからである。また、該殺菌剤による種子処理についても記載がされておらず、その効果も明らかになっていない。一般に、種子処理では、本圃への施用よりも薬害が出やすい場合があるからである。

ＷＯ２００５／０７０９１７号パンフレット ＷＯ２００７／０１１０２２号パンフレット ＷＯ２００９／０８１５７９号パンフレット

本発明は、効果が確実で安全な、農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除方法を提供することを課題とする。

上記課題を解決すべく、本発明は、式（Ｉ）、式（II）、式（III）若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤を土壌灌注または該殺菌剤で種子処理することを含む、病害防除方法、を提供する。

式（Ｉ）中、Ａ−Ｂは、Ｃ＝Ｎ、 ＣＨ−ＮＲ⁹、 Ｎ−Ｃ＝Ｙのいずれかを表す。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。ただし、式（Ｉ）においてＡ−Ｂが、Ｃ＝Ｎ、若しくはＣＨ−ＮＲ⁹である場合、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はすべて水素原子であることはない。
また、Ｒ¹とＲ²、Ｒ³とＲ⁴、またはＲ²とＲ³は、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。係る５〜８員環はシクロアルカン環が好ましい。ただし、式（Ｉ）においてＡ−Ｂが、Ｃ＝Ｎ、若しくはＣＨ−ＮＲ⁹であって、Ｒ²とＲ³が一緒になって、無置換の若しくは置換基を有するシクロヘキサン環を形成する場合、Ｒ¹、およびＲ⁴は水素原子ではない。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、Ａ−ＢがＣ＝Ｎ、若しくはＣＨ−ＮＲ⁹である場合、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、またはＣ１〜２０ハロアルキル基であるのが好ましく、Ａ−ＢがＮ−Ｃ＝Ｙである場合、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、またはＣ１〜２０ハロアルキル基であるのが好ましい。

Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基を表す。これらのうち、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、またはＣ１〜２０アルコキシ基であるのが好ましい。また、Ｒ⁵および／またはＲ⁶は水素原子であるのが特に好ましい。
ただし、式（Ｉ）においてＡ−Ｂが、Ｃ＝Ｎ、若しくはＣＨ−ＮＲ⁹である場合、Ｒ⁷およびＲ⁸はともに水素原子であることはなく、さらにＡ−Ｂが、ＣＨ−ＮＲ⁹であって、Ｒ⁷が水素原子である場合、Ｒ⁸はメチル基でない。
また、式（Ｉ）においてＡ−ＢがＮ−Ｃ＝Ｙである場合、Ｒ⁶とＲ⁷、またはＲ⁷とＲ⁸は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。係る５〜８員環は、環内に不飽和結合を有していてもよく、また、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を有していてもよい。ただし、Ｒ⁷とＲ⁸が一緒になってベンゼン環を形成することはない。

式（Ｉ）において、Ｒ⁶とＲ⁷またはＲ⁷とＲ⁸が一緒になって５〜８員環を形成したときの構造としては、下記のようなものが挙げられる。なお下記においてはピリジン環との縮合環で示している。

Ｘ¹は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、または有機基を表す。
ｎ¹は、Ｘ¹の個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。
Ｒ⁹は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、またはＣ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基を表す。
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。これらのうち、Ｙは酸素原子が好ましい。

式（II）中、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基を表す。Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。係る５〜８員環としては非芳香族炭化水素環または複素環が好ましく、非芳香族炭化水素環が特に好ましい。
これらのうち、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して、Ｃ１〜２０アルキル基、またはＣ１〜２０ハロアルキル基であることが好ましい。
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有する複素環基を表す。
Ｒ¹³とＲ¹⁴、またはＲ¹⁴とＲ¹⁵は、それぞれ一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。係る５〜８員環としては、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環、芳香族炭化水素環、または芳香族複素環が好ましく、無置換の若しくは置換基を有するベンゼン環が好ましい。該環に置換される基としては、ハロゲン原子、Ｃ１〜４アルキル基、またはＣ１〜４アルコキシ基が好ましい。また、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵が同時に水素原子であることはない。
これらのうち、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、シクロアルキル基、無置換若しくは置換基を有する複素環基が好ましい。
Ｘ²は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、または有機基を表す。これらのうち、Ｘ²としては、アルキル基、ハロアルキル基が好ましい。
ｎ²は、Ｘ²の個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。
Ｚ¹は、酸素原子または硫黄原子を表す。

式（III）中、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。
Ｒ¹⁶とＲ¹⁷は、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。係る５〜８員環としては、非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環が挙げられる。また、この５〜８員環と、無置換の若しくは置換基を有する芳香族炭化水素環又は芳香族複素環とが結合して縮合環になっていてもよい。縮合環としては、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロベンゾフラン環、１，２−ベンゾイソチアゾール環、シクロペンタピリミジン環等が挙げられる。
これらのうち、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、またはＣ３〜２０シクロアルキル基であるのが好ましい。
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有する複素環基を表す。
これらのうち、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、それぞれ独立して、Ｃ１〜２０アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基が好ましい。
Ｒ¹⁹とＲ²⁰、またはＲ²⁰とＲ²¹は、それぞれ一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。係る５〜８員環としては、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環、芳香族炭化水素環、または芳香族複素環が挙げられる。これらの中でも、Ｒ²⁰とＲ²¹が５〜８員環を形成している場合が好ましく、係る５〜８員環としては、無置換の若しくは置換基を有するベンゼン環が好ましい。該環に置換される基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１〜４アルキル基、又はＣ１〜４アルコキシ基が好ましい。
Ｒ²²は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、またはシアノ基を表す。
Ｘ³は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、または有機基を表す。これらのうち、Ｘ³は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、またはハロアルキル基であることが好ましい。
ｎ³は、Ｘ³の個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。
Ｚ²は、酸素原子、硫黄原子、 ＣＲ²³Ｒ²⁴、又は ＮＲ²⁵を表す。
Ｒ²³およびＲ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。
Ｒ²³とＲ²⁴は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。係る５〜８員環としては、非芳香族炭化水素環が好ましい。
Ｒ²⁵は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノスルホニル基を表す。これらのうち、Ｚ²としては、酸素原子、硫黄原子、 ＣＲ^23'Ｒ^24'（Ｒ^23'およびＲ^24'はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はエチル基を表す。）、又は、 ＮＲ^25'（Ｒ^25'は水素原子、メチル基又はエチル基を表す。）が好ましい。

式（IV）中、Ｘ⁴は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜１２シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜１２シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜１２シクロアルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ｎ⁴は、Ｘ⁴の個数を表し、０〜６のいずれかの整数である。ｎ⁴が２以上のとき、Ｘ⁴は互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接する原子上に置換されたＸ⁴は、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｒ²⁶は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜１２シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜１２シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜１２シクロアルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アシル基、または置換基を有するスルホニル基を表す。
Ｑは、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する複素環基を示す。
Ｅは、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ⁵は、括弧内のＥの繰返し個数を表し、１又は２の整数である。実線と点線の二重線はその部分の結合が単結合又は２重結合であることを表す。すなわち、式（IV）中のＥを含む環は５員または６員環である。かかる環は、飽和環、部分不飽和環または不飽和環である。
Ｅを含む環としては、下記のようなものが挙げられる。なお下記においてはピリジン環との縮合環で示している。

これらのうち、Ｅがすべて炭素原子であり、ｎ⁵が２であり、二重結合を介して不飽和の環を形成しているもの（式（IV−１）参照）が好ましく、Ｅがすべて炭素原子であり、ｎ⁵が２であり、Ｑが無置換の若しくは置換基を有するベンゼン環であり、二重結合を介して不飽和の環を形成しているもの（式(IV−２)参照）がより好ましい。

式（IV-2）中、Ｘ’は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜１２シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜１２シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜１２シクロアルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、ニトロ基である。ｓは置換基Ｘ’の個数を表し、０〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ’の個数が２以上のとき、Ｘ’は互いに同一でも異なっていてもよい。隣接する原子上に置換されたＸ’は、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。）

本発明の病害防除方法は、優れた殺菌効果を発揮するので、効果が確実で安全に、農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除をすることができる。

本発明の病害防除方法は、前記の式（Ｉ）、式（II）、式（III）、若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤を土壌灌注または該殺菌剤で種子処理することを含むものである。

（殺菌剤）
本発明に用いられる殺菌剤は、前記の式（Ｉ）、式（II）、式（III）、若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有するものである。該含窒素複素環化合物またはその塩は、水和物、各種溶媒和物や結晶多形等を包含する。また、該含窒素複素環化合物は、不斉炭素原子、２重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。

（含窒素複素環化合物）
式（I）、式（II）、式（III）、および式（IV）中の、Ｒ¹〜Ｒ²⁶、Ｘ¹〜Ｘ⁴、Ｘ’、Ｚ¹〜Ｚ²、Ｑ、およびＥで表される基について説明する。

まず、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、該基が母核となる基のみであることを意味する。なお、本明細書において、「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に置換された他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するＣ１〜６アルキル基は、母核となる基が１〜６個の炭素原子を有するアルキル基で、これのいずれかの水素原子が異なる構造の基（「置換基」）で置換されているものである。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ４アルキル基に分類する。

「置換基」になり得る基としては、 水酸基； ニトロ基； シアノ基； フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子； シクロプロピル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基（好ましくはＣ３〜８シクロアルキル基）； ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのシクロアルケニル基（好ましくはＣ３〜８シクロアルケニル基）； シクロオクチニル基、シクロノニル基、シクロデシニル基などのシクロアルキニル基（好ましくはＣ８〜１５シクロアルキニル基）； フェニル基、３−ブロモフェニル基、１−ナフチル基などのアリール基（好ましくはＣ６〜１０アリール基）； ２−フラニル基、３−フラニル基、２−チオフェニル基、２−オキサゾリル基、４−チアゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリダジル基、２−ピリミジル基、２−テトラヒドロフラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、２−ピロリジニル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基などの複素環基（好ましくはＣ３〜８複素環基）；

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基（好ましくはＣ１〜６アルコキシ基）； ビニルオキシ基、アリルオキシ基などのアルケニルオキシ基（好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基）； エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのアルキニルオキシ基（好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基）； ２−クロロシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基（好ましくはＣ３〜８シクロアルコキシ基）； ２−シクロプロペニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキシ基、３−シクロヘキセニルオキシ基、４−シクロオクテニルオキシ基などのシクロアルケニルオキシ基（好ましくはＣ３〜８シクロアルケニルオキシ基）； シクロオクチニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシニルオキシ基などのシクロアルキニルオキシ基（好ましくはＣ８〜１５シクロアルキニルオキシ基）； フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基などのアリールオキシ基（好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基）； ２−フラニルオキシ基、３−フラニルオキシ基、２−チオフェニルオキシ基、２−オキサゾリルオキシ基、４−チアゾリルオキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、４−イソチアゾリルオキシ基、２−イミダゾリルオキシ基、３−ピラゾリルオキシ基、１，２，３−トリアゾリルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリダジルオキシ基、２−ピリミジルオキシ基、２−テトラヒドロフラニルオキシ基、４−テトラヒドラピラニルオキシ基、２−ピロリジニルオキシ基、モルホリノオキシ基、ピペリジノオキシ基、Ｎ−メチルピペラジニルオキシ基などの複素環オキシ基（好ましくはＣ３〜８複素環オキシ基）；

メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのアルキルチオ基（好ましくはＣ１〜８アルキルチオ基）； ビニルチオ基、アリルチオ基などのアルケニルチオ基（好ましくはＣ２〜６アルケニルチオ基）； エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのアルキニルチオ基（好ましくはＣ２〜６アルキニルチオ基）； シクロプロピルチオ基、シクロヘキシルチオ基などのシクロアルキルチオ基（好ましくはＣ３〜８シクロアルキルチオ基）； ２−シクロプロペニルチオ基、２−シクロペンテニルチオ基、３−シクロヘキセニルチオ基、４−シクロオクテニルチオ基などのシクロアルケニルチオ基（好ましくはＣ３〜８シクロアルケニルチオ基）； シクロオクチニルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシニルチオ基などのシクロアルキニルチオ基（好ましくはＣ８〜１５シクロアルキニルチオ基）； フェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基などのアリールチオ基（好ましくはＣ６〜１０アリールチオ基）； ２−フラニルチオ基、２−オキサゾリルチオ基、４−チアゾリルチオ基、３−イソオキサゾリルチオ基、３−ピラゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、モルホリノチオ基、ピペリジノチオ基、N−メチルピペラジニルチオ基などの複素環チオ基（好ましくはＣ３〜８複素環チオ基）；

アミノ基、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルエチルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、などのアミノ基（好ましくはアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基；さらに好ましくはアミノ基、Ｃ１〜８アルキルアミノ基、Ｃ６〜１０アリールアミノ基、Ｃ１〜８アシルアミノ基、Ｃ１〜８アルキルスルホニルアミノ基）； ホルミル基、アセチル基、トリフルオロメチルカルボニル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのアシル基（好ましくはＣ１〜９アシル基）；などが挙げられる。

「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

「Ｃ１〜２０アルキル基」は、炭素原子１〜２０個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１〜２０アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜２０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、２−エチルオクチル基、３−エチルオクチル基、２，３−ジメチルオクチル基、４−プロピルオクチル基、ドデシル基、４−エチルデシル基、６−エチルドデシル基、３，５−ジメチルデシル基、２，５−ジメチルデシル基、６−プロピルノニル基、４−ブチルオクチル基、トリデシル基、テトラデシル基、２，４，６，８−テトラメチルデシル基、２，２−ジエチルデシル基、２，５−ジエチルデシル基、４−ブチルデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２，４，６，８−テトラエチルデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。

「Ｃ１〜２０ハロアルキル基」は、Ｃ１〜２０アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換された基である。Ｃ１〜２０ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基、２，２，４，４，６，６−ヘキサクロロ−３−プロピル−オクチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６ハロアルキル基が好ましい。

「Ｃ２〜２０アルケニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素二重結合を有する炭素原子２〜２０個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜２０アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜２０アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−デセニル基、９−デセニル基、１−ドデセニル基、４−ドデセニル基、１−オクタデセニル基、２−エチル−１−オクタデセニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基が好ましい。

「Ｃ２〜２０ハロアルケニル基」は、Ｃ２〜２０アルケニル基中の水素原子がハロゲン原子で置換された基である。Ｃ２〜２０ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基、３−エチル−２，４，６−トリフルオロ−２−ヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６ハロアルケニル基が好ましい。

「Ｃ２〜２０アルキニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素三重結合を有する炭素原子２〜２０個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜２０アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜２０アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、ドデシニル基、ブタデシニル基、ヘプタデシニル基、４−エチルヘキサデシニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。

「Ｃ２〜２０ハロアルキニル基」は、Ｃ２〜２０アルキニル基中の水素原子がハロゲン原子で置換された基である。Ｃ２〜２０ハロアルキニル基としては、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、５、５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基、４，４，６，６−テトラフルオロ１−ドデシニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６ハロアルキニル基が好ましい。

「Ｃ１〜２０アルコキシ基」は、Ｃ１〜２０アルキル基が酸素原子と結合した基である。Ｃ１〜２０アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、２−エチルデシルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシ基が好ましい。

「Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基」は、Ｃ１〜２０アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換された基である。Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４，５−ジクロロ−３−メチルペントキシ基、２−フルオロ２−エチルデシルオキシ基、１−クロロラウリルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基が好ましい。

「Ｃ３〜２０シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３〜２０個で構成されるアルキル基である。Ｃ３〜２０シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルキル基が好ましい。

「Ｃ４〜２０シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素原子４〜２０個で構成されるアルケニル基である。Ｃ４〜２０シクロアルケニル基としては、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基、２−メチル−３−シクロヘキセニル基、３，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル基、シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ４〜８シクロアルケニル基が好ましい。

「Ｃ８〜２０シクロアルキニル基」は、環状部分を有する炭素原子８〜２０個で構成されるアルキニル基である。Ｃ８〜２０シクロアルキニル基としては、５−シクロオクチニル基、４−シクロデシニル基、６−シクロデシニル基、７−シクロドデシニル基、２，３−ジエチル−４−シクロデシニル基、５−シクロオクチニルメチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ８〜１２シクロアルキニル基が好ましい。

「Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基」は、炭素原子１〜１９個で構成されるアルキル基がカルボニル基と結合した基である。Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基等が挙げられる。

「Ｃ１〜２０アシル基」は、Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基のほか、水素原子、又は、炭素原子１〜１９個で構成されるアリール基、又はへテロアリール基がカルボニル基と結合した基である。Ｃ１〜２０アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、３−メチルノナノイル基、８−メチルノナノイル基、３−エチルオクタノイル基、３，７−ジメチルオクタノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、１−メチルペンタデカノイル基、１４−メチルペンタデカノイル基、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル基、ヘプタデカノイル基、１５−メチルヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、１−メチルヘプタデカノイル基、ノナデカノイル基、アイコサノイル基およびヘナイコサノイル基、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、アントラニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜７アシル基が好ましい。

「Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基」は、Ｃ１〜２０アルコキシ基がカルボニル基と結合した基である。Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、２−エチルデシルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が好ましい。

「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環又は多環の炭素原子６〜１０個で構成されるアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。

「ヘテロアリール基」は、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を１〜３個有するアリール基である。ヘテロアリール基としては、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。これらのうち、５〜１０員へテロアリール基が好ましい。

「アラルキル基」は、アリール基とアルキル基が結合した基である。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基が好ましい。

「複素環基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１乃至４個の複素原子を含む５乃至７員の芳香族複素環、飽和複素環、不飽和複素環又はこれらの複素環とベンゼン環が縮合した縮合複素環である。複素環基としては、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−４−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−２−イル基、イソインドール−４−イル基、イソインドール−５−イル基、イソインドール−６−イル基、イソインドール−７−イル基、イソベンゾフラン−１−イル基、イソベンゾフラン−４−イル基、イソベンゾフラン−５−イル基、イソベンゾフラン−６−イル基、イソベンゾフラン−７−イル基、クロメン−２−イル基、クロメン−３−イル基、クロメン−４−イル基、クロメン−５−イル基、クロメン−６−イル基、クロメン−７−イル基、クロメン−８−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、モルホリン−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基等が挙げられる。これらのうち、５〜１０員の複素環基が好ましい。

「ヘテロアラルキル基」は、ヘテロアリール基とアルキル基が結合した基である。ヘテロアラルキル基としては、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジルメチル基、３−ピラジルメチル基、２−（２−ピラジル）エチル基、２−（３−ピラジル）エチル基、３−（２−ピラジル）プロピル基、３−（３−ピラジル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基等が挙げられる。これらのうち、５〜１０員へテロアリールＣ１〜６アルキル基が好ましい。

「Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基」は、Ｃ３〜２０シクロアルキル基と酸素原子が結合した基である。Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、２−シクロペンチルエチルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２−エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３−トリメチルシクロブチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、２−エチルシクロヘキシルオキシ基、２−エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジブチルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルコキシ基が好ましい。

「Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基」は、Ｃ２〜２０アルケニル基と酸素原子が結合した基である。Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−ヘプテニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、１−オクテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、１−デセニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１−ドデセニルオキシ基、４−ドデセニルオキシ基、１−オクタデセニルオキシ基、２−エチル−１−オクタデセニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基が好ましい。

「Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基」は、Ｃ２〜２０アルキニル基と酸素原子が結合した基である。Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基、ドデシニルオキシ基、ブタデシニルオキシ基、ヘプタデシニルオキシ基、４−エチルヘキサデシニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基が好ましい。

「Ｃ１〜２０アルキルチオ基」は、Ｃ１〜２０アルキル基と硫黄原子が結合した基である。Ｃ１〜２０アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基、３−エチルオクチルチオ基、２，３−ジメチルオクチルチオ基、４−プロピルオクチルチオ基、ドデシルチオ基、４−エチルデシルチオ基、６−エチルドデシルチオ基、３，５−ジメチルデシルチオ基、２，５−ジメチルデシルチオ基、６−プロピルノニルチオ基、４−ブチルオクチルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、２，４，６，８−テトラメチルデシルチオ基、２，２−ジエチルデシルチオ基、２，５−ジエチルデシルチオ基、４−ブチルデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、２，４，６，８−テトラエチルデシルチオ基、ノナデシルチオ基、イコシルチオ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルチオ基が好ましい。

「アミノ基」としては、無置換のアミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基；ジ１−ナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基等が挙げられる。これらのうち、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、モノＣ６〜１０アリールアミノ基、ジＣ６〜１０アリールアミノ基、Ｃ１〜６アシルアミノ基が好ましい。

「アリールオキシ基」は、アリール基と酸素原子が結合した基である。アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜１０アリールオキシ基が好ましい。

「ヘテロアリールオキシ基」は、Ｃ２〜２０ヘテロアリール基と酸素原子が結合した基である。ヘテロアリールオキシ基としては、イミダゾール−２−イルオキシ基、イミダゾール−４−イルオキシ基、オキサゾール−２−イルオキシ基、チアゾール−２−イルオキシ基、イソオキサゾール−３−イルオキシ基、イソチアゾール−３−イルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、ピリミジン−２−イルオキシ基、ピラジン−３−イルオキシ基等が挙げられる。

「Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基」は、Ｃ１〜２０アルキル基とスルホニル基が結合した基である。Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、２−メチルペンチルスルホニル基、１−メチルペンチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、２，２−ジメチルブチルスルホニル基、１，１−ジメチルブチルスルホニル基、１，２−ジメチルブチルスルホニル基、１，３−ジメチルブチルスルホニル基、２，３−ジメチルブチルスルホニル基、１−エチルブチルスルホニル基、２−エチルブチルスルホニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましい。

「Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基」は、Ｃ１〜２０アルコキシ基とＣ１〜２０アルキル基とが結合した基である。Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基が好ましい。

「Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基」は、Ｃ２〜２０アシルオキシ基とＣ１〜２０アルキル基が結合した基である。Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基としては、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、ベンゾイルオキシエチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基が好ましい。

「アミノカルボニル基」は、アミノ基とカルボニル基が結合した基である。アミノカルボニル基としては、アミノカルボニル基；メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基等のモノアルキルアミノカルボニル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基等のジアルキルアミノカルボニル基、好ましくはジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェニルアミノカルボニル基等のモノアリールアミノカルボニル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノカルボニル基；ジフェニルアミノカルボニル基、ジ１−ナフチルアミノカルボニル基等のジアリールアミノカルボニル基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノカルボニル基；アセチルアミノカルボニル基、ベンゾイルアミノカルボニル基等のアシルアミノカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノカルボニル基；等が挙げられる。

「アリールスルホニル基」は、アリール基とスルホニル基が結合した基である。アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２−ニトロフェニルスルホニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基が好ましい。

「アミノスルホニル基」は、アミノ基とスルホニル基が結合した基である。アミノスルホニル基としては、アミノスルホニル基；メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基等のモノアルキルアミノスルホニル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基；ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基等のジアルキルアミノスルホニル基、好ましくはジＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基、４−メチルフェニルアミノスルホニル基等のモノアリールアミノスルホニル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノスルホニル基；ジフェニルアミノスルホニル基、ジ１−ナフチルアミノスルホニル基等のジアリールアミノスルホニル基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノスルホニル基；アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基等のアシルアミノスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノスルホニル基；等が挙げられる。

「置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、（１−ヒドロキシイミノ）ブチル基；メトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）メチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基等が挙げられる。これらのうち、（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基や（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。

「置換基を有するメルカプト基」としては、Ｃ１〜６アルキルチオ基が好ましい。また、上記以外にも、例えば、フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基等のアリールチオ基（好ましくはＣ６〜１２アリールチオ基）、アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基等のアシルチオ基（好ましくはＣ１〜６アシルチオ基）などが挙げられる。

Ｒ¹とＲ²、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ²とＲ³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁹とＲ²⁰、Ｒ²⁰とＲ²¹、若しくは隣接する原子上に置換されたＸ⁴どうしが、一緒になって形成する「５〜８員環」としては、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環、芳香族炭化水素環、芳香族複素環が挙げられる。
非芳香族炭化水素環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等のシクロアルカン環；シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等のシクロアルケン環が挙げられる。
非芳香族複素環としては、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン環、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、ピペリジン環、ジオキサン環、オキサチアン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ジチアン環、ピペラジン環、ピロリジン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロフラン環、１,３−オキサゾラン環、ジチオラン環、オキサチオラン環、ジオキソラン環等が挙げられる。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられる。
芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環等が挙げられる。

「有機基」は、炭素原子を含む原子団であれば、特に限定されない。有機基としては、シアノ基；ホルミル基；アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４−ブロモシクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；メチルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；無置換の若しくは置換基を有するフェニルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；クロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；クロロメチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；クロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基等の無置換の若しくは置換基を有するフェニルチオ基；フェニルスルフィニル基等の無置換の若しくは置換基を有するフェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基等の無置換の若しくは置換基を有するフェニルスルホニル基；

−Ｎ＝ＣＨＯＨ、−Ｎ＝ＣＳＨ（ＯＣＨ₃）、−Ｎ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＯｃＰｒ）（ｃＰｒはシクロプロピル基を表す。以下にて同じ）、−Ｎ＝Ｃ〔Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂〕ＯＣＨ₂ＣＨ₃等の−Ｎ＝Ｃ（Ｒ²⁷）ＯＲ²⁸で表される基；−Ｃ(＝Ｏ)Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＦ₃）Ｐｈ（Ｐｈはフェニル基を表す。以下にて同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ｃＰｒ）Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ＝ＣＨ₂）ＯＨ等の−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ²⁷）（Ｒ²⁸）で表される基；−ＣＯ₂ＣＨ₃、−ＣＯ₂ＣＣｌ₃、−ＣＯ₂Ｐｈ、−ＣＯ₂（ｃＰｒ）等の−ＣＯ₂Ｒ²⁷で表される基；−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＦ₃）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ｃＰｒ）Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ＝ＣＨ₂）ＯＨ等の−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ²⁷）（Ｒ²⁸）で表される基；−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、−ＳｉＰｈ₃、−Ｓｉ（ｃＰｒ）₃、−Ｓｉ(ＣＨ₃)₂（ｔ−Ｂｕ）（ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表す。以下にて同じ。）等の−Ｓｉ（Ｒ²⁹）（Ｒ³⁰）（Ｒ³¹）で表される基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基；または、または無置換の若しくは置換基を有する複素環基；等が挙げられる。
Ｒ²⁷〜Ｒ³¹はそれぞれ独立して、水素原子；ヒドロキシル基；チオール基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基；無置換の若しくは置換基を有するアミノ基；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基；フェニル基、２−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基等の無置換の若しくは置換基を有するフェニル基；を表す。

（含窒素複素環化合物の製造法）
式（Ｉ）、式（II）、式（III）若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物は、公知の化学合成反応を用いて製造することができる。

（式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物の製造法）
式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物は、J. Heterocyclic Chem.,24,351(1987)、ＥＰ１３７５４９６号公報等に記載される合成反応を参照することによって製造することができる。より具体的には、ＷＯ２００９／０８１５７９に記載の方法等に記載の方法で製造することができる。製造例を以下に示す。

〔製造法Ｉ−１〕
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、式（１）で表される化合物と式（２）で表されるアルコール化合物を、無溶媒または溶媒中、硫酸等の無機酸等の酸の存在下で反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｘ¹、ｎ¹、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、式（Ｉ）における定義と同じである。）

出発原料の式（１）で表されるシアノピリジン化合物、式（２）で表されるアルコール化合物は、それぞれ、公知の方法に準じて製造することができる（J. Med. Chem.,(1979)22巻,816、Tetrahedron,55巻,4595等を参照）。

〔製造法Ｉ−２〕
さらに、式（Ｉ−ａ）で表される化合物のうち、Ｒ⁵〜Ｒ⁸のいずれかがハロゲン原子である化合物からは、該ハロゲン原子が他の置換基に変換された化合物を製造することができる。ハロゲン原子を他の置換基に変換するには、従来公知の方法を適用することができる。

例えば、Ｒ⁸がハロゲン原子である下記式（Ｉ−ａ’）で表される化合物（式中、Ｒ⁸’は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）に、グリニヤール試薬：Ｒ⁸”ＭｇＸ’（Ｘ’はハロゲン原子を表す。）や、有機亜鉛化合物：Ｒ⁸”ＺｎＣｌを反応させることにより、Ｒ⁸がＲ⁸”（前記と同じ意味を表す。）である、式（Ｉ−ａ”）で表される化合物（式中、Ｒ⁸”はハロゲン原子以外のＲ⁸と同じ意味を表す。）を製造することができる。

（式中、Ｘ¹、ｎ¹、Ｒ¹〜Ｒ⁷は、式（Ｉ）における定義と同じである。）

〔製造法Ｉ−３〕
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、ラネーニッケル等の触媒の存在下での水素還元する方法や、金属水素化物を用いて還元する方法等、公知の方法によって得ることができる（下記反応式）。

（式中、Ｘ¹、ｎ¹、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、式（Ｉ）における定義と同じである。）

〔製造法Ｉ−４〕
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物（Ｒ⁹’は水素原子を除くＲ⁹と同じ意味を表す。）は、式（Ｉ−ｂ）で表される化合物を、溶媒中、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、Ｚ−Ｒ⁹’で表される化合物と反応させることにより、得ることができる（下記反応式）。

（式中、Ｘ¹、ｎ¹、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、式（Ｉ）における定義と同じである。Ｚは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）

〔製造法Ｉ−５〕
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉ-ｆ）で表される化合物は、下記式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物を、塩化第１銅等のＣｕ（Ｉ）塩およびアルカリ金属水酸化物等の塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｘ¹、ｎ¹、Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＹは、式（Ｉ）における定義と同じである。Halは臭素原子等のハロゲン原子を表す。）

（式（II）で表される含窒素複素環化合物の製造法）
式（II）で表される含窒素複素環化合物は、特開平５−９７８２４号公報、Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 734-745.、J. Med. Chem. 2007, 50, 2647-2654.等に記載される合成反応を参照することによって製造することができる。より具体的には、ＰＣＴ／ＪＰ２００９／００１３４１に記載の方法等で製造することができる。製造例を以下に示す。

〔製造法II−１〕
式（５）で表わされる化合物と、式（６）で表される化合物を、不活性溶媒中で、必要に応じテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（Ｏ）などの触媒存在下で反応させることにより製造することができる。

（式（５）中、Ｘ²、ｎ²、Ｚ¹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は式（II）におけるＸ²、ｎ²、Ｚ¹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹の定義と同じである。Ｇは、ハロゲン又は、エステル化された水酸基を示す。）

（式（６）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵は式（II）における定義と同じである。Ｍは脱離基を示す）

式（５）中、Ｇで表されるハロゲンとしては好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられ、エステル化された水酸基としては好ましくは、トリフルオロメタンスルホニル、メタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルなどの反応性基でエステル化された水酸基が挙げられる。
式（６）中、Ｍで表される脱離基としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ（１／２）、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＳｎＣｌ、Ｓｎ（ｎ−Ｂｕ）₃、ＣｒＣｌ₂、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＮｉＣｌ、ＰｄＣｌ、Ｂ(ＯＨ)₂などが挙げられる。

出発物質の式（５）で表される化合物は、公知の化合物等を使用することができる。
また、式（６）で表される化合物は、例えば、式（６’）で表わされる化合物と、前記脱離基Ｍの出発物質である化合物とを、不活性溶媒中、約−７８℃〜７０℃の温度範囲で反応させる。通常、式（６）の化合物は、反応系内で生成させ反応混合物から単離することなく、そのまま式(５)の化合物と反応させて式（II）の化合物を生成させる。

（式（６’）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵は式（II）における定義と同じである。Ｗは水素又はハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を示す。）

さらに、式（II）で表わされる化合物中のＸ¹及びＲ¹⁰〜Ｒ¹⁵は、以下の公知の方法等により他の置換基に変換することができる。例えば、水素原子をハロゲン化によってハロゲン原子に置換し、又は、ニトロ化によってニトロ基に、そしてニトロ基の還元によりアミノ基に、アミノ基のアシル化あるいはスルホン化によって、アシルアミノ基あるいはスルホニルアミノ基に導くこともできる。シアノ基は、たとえば水酸化ナトリウム水溶液／３０％過酸化水素水で処理することによりカルバモイル基に、ピリジン／トリエチルアミン中で硫化水素を使用してチオカルバモイル基に換えることもできる。また、シアノ基は、たとえば、水酸化ナトリウム水溶液中で加温して加水分解してカルボキシル基に、又はリン酸ナトリウムの存在下、水／酢酸／ピリジン中でラネーニッケルを使用してホルミル基に変換することもできる。ホルミル基は、ヴィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応によりビニル基に、ヒドロキシアミンとの反応により、ヒドロキシイミノメチル基などに変換できる。水酸基は、アルキル化することによりアルコキシ基に、アシル化することにより、アシルオキシ基に、アルキル水酸基は、硫酸／硝酸によりニトロキシアルキル基に変換することもできる。

〔製造法II−２〕
式（II）のＺ¹が酸素原子の場合には、下記の方法により製造することもできる（特開平５−９７８２４号公報などを参照）。
式（７）で表される化合物と、式（８）で表される化合物を反応させた後、公知の方法により脱保護して、一般式（９）で表されるイミノ化合物を得、さらに酸触媒の存在下、式（１０）で表される化合物と反応させることにより製造することができる。

（式（７）中、Ｘ²、ｎ²は式（II）における定義と同じである。Ｔは水酸基の保護基を示す。）

（式（８）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵は式（II）における定義と同じである。Ｍ'は脱離基を示す。）

（式（９）中、Ｘ²、ｎ²、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵は式（II）における定義と同じである。）

（式（１０）中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は式（II）における定義と同じである。Ｒはメチル基あるいはエチル基を示す。）

式（９）で表されるイミノ化合物は、式（１１）で表される化合物を、不活性溶媒中で、脱水剤の存在下、アンモニアと反応させることにより得ることもできる。 さらに、式（II）で表される含窒素複素環化合物は、式（１１）で表される化合物と、酸触媒、脱水剤の存在下、式（１０)で表される化合物とアンモニアを一挙に反応させることによっても製造することができる。

（式（１１）中、Ｘ²、ｎ²、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵は式（II）における定義と同じである。）

式（７）中、Ｔで表される水酸基の保護基としては好ましくは、公知のフェノール性水酸基の保護基、たとえば、メトキシジメチルメチル基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。式（８）中、Ｍ'で表される脱離基としては好ましくは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ（１／２）、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＳｎＣｌ、ＣｒＣｌ₂等が挙げられる。

上記式（７）で表される化合物と式（８）で表される化合物の縮合反応は不活性溶媒中で、約−７０℃〜７０℃の温度範囲で行われる。脱保護反応は、酸性加水分解又はテトラブチルアンモニウムフルオリド、フッ化カリウムなどのフッ素化塩試薬により行われる。

（式（III）で表される含窒素複素環化合物の製造法）
式（III）で表される含窒素複素環化合物は、例えば、特願２００８−１４０１８３に記載の方法等で製造することができる。以下に例を示す。
〔製造法III−１〕
式(１２)と式(１３)を、必要に応じテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）などの触媒存在下、反応させると、式(１４)で表されるメチロール化合物を得ることができる。

（式中、Ｘ³、ｎ³、Ｒ¹⁸〜Ｒ²¹は式（III）における定義と同じである。Ｍは脱離基を示す。Ｒ^aは、水素原子または、エステル化された水酸基を示す。Ｚ²’はＺに誘導可能な置換基を示す。）

式（１３）中、Ｒ^aで表されるエステル化された水酸基としては好ましくは、メチル基、エチル基等でエステル化された水酸基が挙げられる。Ｚ²’としては、誘導する反応に応じて任意に選択可能である。また、Ｚ²’とＲ^aとが一緒になって、環状構造を形成してもよい。Ｚ²’とＲ^aとが一緒になって、環状構造を形成した化合物の合成には、J. Med. Chem. 2002, 39, 623-625.に記載の方法を用いることができる。
式（１２）中、Ｍで表される脱離基は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ（１／２）、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＳｎＣｌ、Ｓｎ（ｎ−Ｂｕ）₃、ＣｒＣｌ₂、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＮｉＣｌ、ＰｄＣｌ、Ｂ(ＯＨ)₂等が挙げられる。
出発物質の式（１３）で表される化合物は、公知の化合物等を使用することができる。

式（１４）で表されるメチロール体は、Ｚ²’がアミノ基又は水酸基である場合は、該メチロール体を、酸触媒、脱水剤の存在下、下記式（１５）と環化反応を行い、式（III）で表される化合物を製造することができる。

（式（１５）中、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は式（III）における定義と同じである。Ｒはメチルあるいはエチル基を示す。）

また、式（１４）で表されるメチロール体は、式(１６)で表される化合物へと公知の方法に従って誘導し、パラジウム触媒存在下、環化反応を行うことにより、式（III）で表される化合物を製造することができる。

（式（１６）中、Ｒ¹⁸〜Ｒ²¹、Ｘ³、ｎ³及びＲ^aは式（１４）における定義と同じである。Ｚ²”はハロゲン原子を表す。Ｒ’は置換基を有するアリル基を表す。）

Ｒ’の「アリル基」は、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル基、２−メチルブツ−２−エン−１−イル基等を挙げることができる。
当該環化反応としては、例えば、T.L. 1990, 31, 6573-6576.に記載の方法を用いることができる。

（式（IV）で表される含窒素複素環化合物の製造法）
式（IV）で表される含窒素複素環化合物は、例えば、特願２００８−２３０２５３に記載の方法で製造することができる。製造例を以下に示す。

〔製造法IV−１〕
下記式（１７）で表される化合物を、アルキルリチウム試薬を用いてリチオ化し、下記式（１８）で表される化合物と反応させ、式（１９）で表される化合物を製造する。

（式中、Ｘ⁴、Ｘ’、ｎ⁴、及びｓは式（IV-２）における定義と同じである。）

（式中、Ｘ⁴、Ｘ’、ｎ⁴、及びｓは式（IV−２）における定義と同じである。）
次に、式（１９）で表される化合物を酸化し、式（２０）で表される化合物を製造する。
酸化反応は、２級水酸基を酸化できる反応であれば、特に限定することなく行うことができる。例えば、Jones酸化、オゾン酸化、Swern酸化等の酸化法、又は二酸化マンガン、デス・マーチン試薬等の酸化試薬を用いる方法が挙げられる。
次に、式（２０）で表される化合物と、Ｒ²⁶Ｏ−ＮＨ₂で表される化合物を、必要に応じて塩基、例えば、ピリジン、酢酸ナトリウム又は水性水酸化ナトリウム溶液を添加して、脱水縮合し、オキシムを生成することで、式（IV−２）で表される化合物を製造することができる。

（含窒素複素環化合物の塩）
式（Ｉ）、式（II）、式（III）若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；鉄、銅等の遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩等が挙げられる。
塩は、例えば、式（Ｉ）、式（II）、式（III）若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物に、無機酸または有機酸を作用させることにより製造することができる。

本発明に用いられる殺菌剤は、土壌灌注における病害防除効果の観点で、式（II）、式（III）、若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤が好ましく、式（II）、若しくは式（III）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤がより好ましく、式（II）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤が特に好ましい。

本発明に用いられる殺菌剤は、有効成分としての前記含窒素複素環化合物またはその塩以外に、他の成分が含まれていてもよい。
他の成分としては、溶剤、界面活性剤、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または植物生長調節剤が挙げられる。なお、有効成分量は、殺菌剤全体に対して、通常０．０１〜９０重量％であり、好ましくは０．０５〜８５重量％である。

溶剤としては、特に限定されないが、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水が挙げられる。

界面活性剤としては、特に限定されないが、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体が挙げられる。

殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤としては、以下のものが挙げられる。
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。

殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。

殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ。

（土壌灌注）
土壌灌注に用いられる本発明に係る殺菌剤は液状であることが好ましい。有効成分が液状である場合は、他成分を加えず有効成分のみで殺菌剤とすることができるが、他成分を加えて水溶液、乳化液等にすることもできる。また、有効成分が液状でない場合は、他成分を加えて水溶液、懸濁液、乳化液等にすることができる。

土壌灌注は、製剤化された殺菌剤を、そのままで、或いは水等で希釈して、土壌灌注機等を用いて、土壌に注入、あるいは、土壌に流しこんで吸収させることにより行う。
通常、殺菌剤を土壌に注入、あるいは、土壌に流しこんで吸収させた後に、潅水により殺菌剤を根部に移動させる。

土壌灌注における施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
殺菌剤を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通常１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。
土壌灌注の時期は、特に限定されないが、イネのいもち病の防除を行う場合には、イネ幼苗時期に行うことが好ましい。

（種子処理）
種子処理に用いられる本発明に係る殺菌剤としては、粉末剤、粒剤、液剤等の剤形のものが挙げられる。これらは溶剤、分散媒、増量剤等を適宜用い、常法に従って製造することができる。そのほか、コーティング基材に混合し種子コーティング剤として用いることもできる。
また、必要に応じて、既知のプライミング等の物理処理法や、酸化剤、酸、アルカリ等による化学薬剤処理との組み合わせで効果をより高めることもできる。

殺菌剤は、各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で植物病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される対象植物の種子に施用される。
種子処理の方法としては、例えば、液状又固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の高い担体と混和して種子に単層又は多層にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近辺に散布する方法等を挙げることができる。

当該種子処理の対象となる「種子」は、いわゆる種子の他に、球根、塊茎、種いも、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎等の「繁殖用植物体」を含むものである。
本発明の方法によって種子処理された種子は、土壌伝染性病害や、細菌性病害等に対して優れた防除作用を奏する。種子処理された種子は、種子の発芽率や発芽勢、種子及び苗の歩留まり、作物の生育、収穫量等が無処理の種子にくらべ格段に優れている。

本発明の病害防除方法は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌効果を奏する。

本発明の病害防除方法は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に適用することができる。

例えば、 テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）； ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）； キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn、Fusarium oxysporum）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lecrymans）、つる割病（Fusarium oxysporum）； トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）； ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovelloslella nattrassii）； イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）； タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）； キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）； インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）； りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Colletotrichum gloeosprioides）、褐斑病（Diplocarpon mali）； カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）

モモ・オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）；ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata）； ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）； チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）； カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）； コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）

オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminia）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）； イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus niyabeanus）； タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）； チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）； ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）； オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）； ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）； ジャガイモ・トマト：疫病（Phytophthora infestans）； キュウリ：べと病（Pseudoperonospora cubensis）； ブドウ：べと病（Plasmopara viticola）等の防除に使用することができる。

また、本発明の病害防除方法によれば、従来の殺菌剤に対して耐性を有するようになった菌に対して優れた殺菌効果を奏する。
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。

本発明の病害防除方法の適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病；コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。中でも、イネのいもち病が特に好ましい。

本発明の病害防除方法は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い防除方法である。

以下、実施例を示して、本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、実施例に限定されるものではない。なお、下記に示す化合物番号は、第１表〜第１８表に示したものに対応する。

（製造例１）
１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）の製造
氷冷下、濃硫酸１５ｍＬ中に、３−ブロモ−５−シアノピリジン２．８０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加え、さらに２−メチル−３−フェニル−２−プロパノール２．７６ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、炭酸ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（容積比））により精製し、目的物３．２ｇ（収率６８％）を得た。得られた化合物はアモルファスであった。
¹H-NMR(300MHz,CDCl3)δppm; 1.28(6H,s), 2.82(2H,s), 7.14(1H,d,J=7.2Hz), 7.2-7.3(2H,m), 7.3-7.5(1H,m), 8.07(1H,m), 8.70(¹H,d,J=1.8Hz), 8.73(1H,d,J=2.1Hz)

（製造例２）
１−（５−エチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−２）の製造
実施例１で得た１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）０．５ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、および、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド〔ＮｉＣｌ₂（ｄｐｐｅ）〕０．０４ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を脱水されたＴＨＦ５ｍＬに溶解した。この溶液に、撹拌下、エチルマグネシウムブロマイド（３Ｍジエチルエーテル溶液）０．７ｍＬ（２．１０ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。滴下終了後、反応液を室温で一晩撹拌した後、氷水に注ぎ、希塩酸にてｐＨを約２とし、１０分間室温にて撹拌した。次いで、処理液を炭酸ナトリウムにて中和し、酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（容積比））で精製して、目的物０．２６ｇ（収率５２％）を得た。物性はアモルファスであった。
¹H-NMR(300MHz,CDCl₃)δppm; 1.29(6H,s), 1.29(3H,t,J=7.5Hz), 2.71(2H,q,J=7.5Hz), 2.82(2H,s), 7.1-7.3(3H,m), 7.3-7.45(1H,m), 7.71(1H,m), 8.52(1H,d,J=2.1Hz), 8.59(1H,d,J=2.1Hz)

上記の製造方法と同様の手法に従って得られる、式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物の例を、下記第１表〜第３表に示す。表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基、ｉ−Ｐｅｎはｉ−ペンチル基、Ｐｙはピリジル基を、Ｆｒはフリル基を、Ｉｍはイミダゾイル基を、Ｔｈはチエニル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ａｃはアセチル基をそれぞれ表す。

（製造例３）
２，２−ジメチル−４−（３−キノリル）−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン（化合物番号：IIc-1）の製造
（工程１）
２，２−ジメチル−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン−４−オン（０．５０ｇ，２．５８ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液（１０ｍＬ）にオキシ塩化リン（０．４０ｇ，２．５８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（０．６３ｇ，５．１６ｍｍｏｌ）を加え、１４時間過熱還流した。さらに、２，６−ルチジン（０．５０ｇ，４．６５ｍｍｏｌ）を加え、氷浴中で３０分攪拌した。その後、反応溶液を０ ℃まで冷却し、水（１０ｍＬ）を注加し、０ ℃で２０分攪拌した。この溶液をジエチルエーテル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）に注加し、水層をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、４−クロロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン０．８２ｇを青黒色油状物として得た。この物は、これ以上精製を行うことなく、次の反応に用いた。
（工程２）
３−キノリンボロン酸（０．３３ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸セシウム水溶液（１．９４ｍＬ，３．８７ｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を窒素置換後、この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．３０ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び４−クロロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン（１．２９ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を８０℃で２日過熱攪拌した。その後、反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）に注加し、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物０．０５ｇ（１３％）を得た。
物性：ｍｐ140-142℃
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 1.70 (s, 6H), 7.13 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.36-7.44 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.41 Hz), 8.16 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.30 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 9.05 (d, 1H, J = 2.1 Hz); MS (APCI, m/z) 305 ([M+1]⁺)
同様な方法により以下の化合物を合成した。

上記の製造方法と同様の手法に従って得られる、式（II）で表される含窒素複素環化合物の例を、下記第４表〜第７表に示す。

上記第４表〜第７表において、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵が一緒になって、Ｐｈを表す場合は、キノリン環を形成していることを表し、置換基を有する場合は、キノリンとして置換位置を表す。
また、上記第４表〜第７表において、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵が一緒になって、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−と表す場合は、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン環を形成していることを表す。

（製造例４）
３−（３，３−ジメチルイソクロマン−１−イル）−キノリン（化合物番号：IIIｆ−３）の製造
（工程１）
３−ブロモキノリン（１．００ｇ，４．８０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）に１．７Ｍ ｔ−ＢｕＬｉ溶液 (２．６９ｍＬ，５．０４ｍｍｏｌ)を−７８℃にて加え、その温度で１．５時間攪拌した。この溶液に３，３−ジメチル−１−イソクロマノン（０．８５ｇ，４．８０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（２ｍＬ）を加え、−７８℃で１時間、−５０℃で１時間攪拌した。その後、反応溶液をジエチルエーテル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）と飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）に注加し、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（silica gel １６０ｇ, n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して３−（３，３−ジメチル−１−ヒドロキシ−イソクロマン−１−イル）−キノリン０．７６ｇ（５２％）を得た。
物性：ｍｐ143-145℃
¹H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.28 (s, 6H), 3.08 (s, 2H), 7.32-7.46 (m, 3H), 7.52-7.71 (m, 2H), 7.83-7.91 (m, 2H), 8.18 (dd, J = 8.7 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.31 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 306 ([M+1]+).
（工程２）
工程１で得られた３−（３，３−ジメチル−１−ヒドロキシ−イソクロマン−１−イル）−キノリン （０．２０g，０．６５ｍｍｏｌ）のＣＨ₃ＣＮ（８ｍＬ）溶液にＥｔ₃ＳｉＨ(０．２３ｇ，１．９６ｍｍｏｌ)、ＣＦ₃ＣＯ₂Ｈ(０．１５ ｇ，１．３ｍｏｌ)を加え、室温で２０時間攪拌し、さらに、８０−９０℃にて１４時間攪拌した。その後、反応溶液を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（３０ｍＬ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）に注加し、水層を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル８０ｇ, ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜６：１）で精製して目的物０．１２ｇ（６４％）を得た。
物性：amorphous
¹H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.37 (s, 3H), 1.44 (s, 3H), 2.72 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.14 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 6.72 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 7.15-7.21
(m, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.80 (dd, J = 1.2, 8.1 Hz, 1H), 8.09-8.12 (m, 2H), 8.85 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 290 ([M+1]+).

上記の製造方法と同様の手法に従って得られる、式（III）で表される含窒素複素環化合物の例を、下記第８表〜第１５表に示す。

（製造例５）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニル−メタノン Ｏ−メチロキシムの製造（化合物番号ＩＶｃ−６）
（工程１）
３−ブロモキノリン４．３８ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を６０ｍＬの脱水したジエチルエーテルに溶解し、−７８℃に冷却後ｔ−ＢｕＬｉ（１．７Ｍ ｎ−ペンタン溶液）１３ｍＬを加えた。反応液を−７８℃で１．５時間撹拌した後、２−ブロモベンズアルデヒド４．０９ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの脱水ジエチルエーテルに溶解した溶液を−７８℃下で加え、さらに２時間、同温度で撹拌した。この反応混合液に−７８℃下で飽和塩化アンモニウム水１５０ｍＬを加えた後、水３００ｍＬと酢酸エチル３００ｍＬを加え分液した。有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥を行い、減圧下溶媒を留去し、得られた粗結晶をジエチルエーテルで洗浄し、α−（２−ブロモフェニル）−３−キノリンメタノール３．３ｇを得た。
（工程２）
α−（２−ブロモフェニル）−３−キノリンメタノール４．２６ｇ（１３．５６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン６０ｍＬに溶解し、二酸化マンガン（８８％）８．３１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。不溶物をセライト濾過で除去し、濾液を減圧下濃縮した。得られた粗結晶をｎ−ヘキサンとジエチルエーテルの混合液で洗浄することにより、（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン３．９６ｇを得た。
（工程３）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン３．９６ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのメタノールに溶解し、メトキシアミン塩酸塩１．２ｇ（１４．３６ｍｍｏｌ）を加えて２２時間加熱還流を行った。反応液にさらに０．２２ｇのメトキシアミン塩酸塩を加え、３時間加熱還流を行った後、減圧下濃縮し炭酸水素ナトリウム飽和溶液５０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物３．７９ｇを得た。
得られた目的物は、Ｅ体とＺ体比が１：２．４の混合物であった。
物性：amorphous
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 4.06 (s, 3H(2.4/3.4)), 4.09 (s, 3H(1/3.4)), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.14(d, 1H(1/3.4), J= 2.4 Hz), 9.34 (d, 1H(2.4/3.4), J = 2.4 Hz)

上記の製造方法と同様の手法に従って得られる、式（IV）で表される含窒素複素環化合物の例を、下記第１６表〜第１８表に示す。なお、表中、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ｉ-Ｐｒはｉ−プロピル、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル、Ａｃはアセチル、Ｂｎはベンジル、Ｐｈはフェニル、Ｐｙはピリジルを表す。

（試験例１）水稲いもち病土壌灌注試験
市販の培土を詰めたポットでイネ幼苗を栽培し（品種「ひとめぼれ」、1葉期）、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐｐｍの濃度で土壌へ点滴処理した。１４日間湛水条件で管理した。イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、暗所、２５℃、高湿度の室内に２日間保持した。その後、明暗を１２時間毎に繰り返す２５℃の室内に８日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、下記の基準で防除効果を判定した。
Ａ：防除価６０％以上
Ｂ：防除価４０以上６０％未満

化合物番号：Ｉａ−６２、IIａ−２、IIｂ−６８、IIｂ−６９、IIIｆ−３５、およびIVｃ−１８の化合物について水稲いもち病土壌灌注試験を行い、防除価を測定した。その結果を表１９に示す。

（試験例２） キュウリつる割病種子処理試験（罹病種子）
キュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）によって汚染されたキュウリ種子（品種「相模半白」）に対して本発明化合物の乳剤を有効成分１g/kg種子となるようにして種子処理した。種子処理された種子を播種し、３週間後に健全苗および発病苗の本数を調査し、無処理と比較して防除効果を求めた。

化合物番号：Ｉａ−６３、Ｉа−６４、Ｉａ−１６、Ｉａ−６２、Ｉｃ−８，IIａ−４２、IIｂ−１、IIｂ−２３、IIа−２、IIｂ−６８、IIIｆ−３５、IIIｆ−３４、およびIVｃ−１３の化合物についてキュウリつる割病種子処理試験（罹病種子）を行い、防除価を測定した。その結果を表２０に示す。

（試験例３） キュウリつる割病種子処理試験（汚染土）
キュウリ種子（品種「相模半白」）に対して本発明化合物の乳剤を有効成分１g/kg種子となるようにして種子処理した。種子処理された種子をキュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）の汚染土壌に播種し、３週間後に健全苗および発病苗の本数を調査し、無処理と比較して防除効果を求めた。

化合物番号：Ｉａ−６３、Ｉа−６４、Ｉａ−１６、Ｉａ−６２、Ｉｃ−８，IIａ−４２、IIｂ−１、IIｂ−２３、IIа−２、IIｂ−７１、IIｂ−７２、IIｂ−６８、IIIｂ−３、IIIｆ−３、IIIｆ−３５、IIIｆ−２２、IIIｆ−３４およびIVｃ−１３の化合物についてキュウリつる割病種子処理試験（汚染土）を行い、防除価を測定した。その結果を表２０に示す。

以上の結果から、本発明の病害防除方法に従って、式（Ｉ）、式（II）、式（III）、若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤を土壌灌注または該殺菌剤で種子処理すると、イネいもち病菌、キュウリツル割病などの病害菌を高い防除価で防除できることがわかる。

Claims (1)

1. 式（Ｉ）、式（II）、式（III）若しくは式（IV）で表される含窒素複素環化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する殺菌剤を土壌灌注または該殺菌剤で種子処理することを含む、病害防除方法。
   
   

   

   式（Ｉ）中、Ａ−Ｂは、Ｃ＝Ｎ、 ＣＨ−ＮＲ⁹、 Ｎ−Ｃ＝Ｙのいずれかを表す。
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。ただし、式（Ｉ）においてＡ−Ｂが、Ｃ＝Ｎ、若しくはＣＨ−ＮＲ⁹である場合、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はすべて水素原子であることはない。
   また、Ｒ¹とＲ²、Ｒ³とＲ⁴、またはＲ²とＲ³は、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。ただし、式（Ｉ）においてＡ−Ｂが、Ｃ＝Ｎ、若しくはＣＨ−ＮＲ⁹であって、Ｒ²とＲ³が一緒になって、無置換の若しくは置換基を有するシクロヘキサン環を形成する場合、Ｒ¹、およびＲ⁴は水素原子ではない。
   Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基を表す。
   ただし、式（Ｉ）においてＡ−Ｂが、Ｃ＝Ｎ、若しくはＣＨ−ＮＲ⁹である場合、Ｒ⁷およびＲ⁸はともに水素原子であることはなく、さらにＡ−Ｂが、ＣＨ−ＮＲ⁹であって、Ｒ⁷が水素原子である場合、Ｒ⁸はメチル基でない。
   また、式（Ｉ）においてＡ−Ｂが、Ｎ−Ｃ＝Ｙである場合、Ｒ⁶とＲ⁷、または、Ｒ⁷とＲ⁸は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。ただし、Ｒ⁷とＲ⁸が一緒になってベンゼン環を形成することはない。
   Ｘ¹は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、または有機基を表す。
   ｎ¹は、Ｘ¹の個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。
   Ｒ⁹は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、またはＣ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基を表す。
   Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。
   
   

   

   式（II）中、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基を表す。Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
   Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有する複素環基を表す。
   Ｒ¹³とＲ¹⁴、またはＲ¹⁴とＲ¹⁵は、それぞれ一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。また、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵が同時に水素原子であることはない。
   Ｘ²は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、または有機基を表す。
   ｎ²は、Ｘ²の個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。
   Ｚ¹は、酸素原子または硫黄原子を表す。
   
   

   

   式（III）中、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。
   Ｒ¹⁶とＲ¹⁷は、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
   Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有する複素環基を表す。
   Ｒ¹⁹とＲ²⁰、またはＲ²⁰とＲ²¹は、それぞれ一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
   Ｒ²²は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、またはシアノ基を表す。
   Ｘ³は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、または有機基を表す。
   ｎ³は、Ｘ³の個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。
   Ｚ²は、酸素原子、硫黄原子、 ＣＲ²³Ｒ²⁴、又は ＮＲ²⁵を表す。
   Ｒ²³およびＲ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。
   Ｒ²³とＲ²⁴は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
   Ｒ²⁵は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノスルホニル基を表す。
   
   

   

   式（IV）中、Ｘ⁴は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜１２シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜１２シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜１２シクロアルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはニトロ基を表す。
   ｎ⁴は、Ｘ⁴の個数を表し、０〜６のいずれかの整数である。ｎ⁴が２以上のとき、Ｘ⁴は互いに同一でも異なっていてもよい。
   隣接する原子上に置換されたＸ⁴は、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
   Ｒ²⁶は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜１２アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜１２シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜１２シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜１２シクロアルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、無置換の若しくは置換基を有する複素環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１２アシル基、または置換基を有するスルホニル基を表す。
   Ｑは、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する複素環基を示す。
   Ｅは、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ⁵は、括弧内のＥの繰返し個数を表し、１又は２の整数である。実線と点線の二重線はその部分の結合が単結合又は２重結合であることを表す。