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JP2011522005A - 相乗作用的殺菌剤混合物 - Google Patents

相乗作用的殺菌剤混合物 Download PDF

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JP2011522005A
JP2011522005A JP2011512125A JP2011512125A JP2011522005A JP 2011522005 A JP2011522005 A JP 2011522005A JP 2011512125 A JP2011512125 A JP 2011512125A JP 2011512125 A JP2011512125 A JP 2011512125A JP 2011522005 A JP2011522005 A JP 2011522005A
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JP
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methyl
pyrazole
phenyl
carboxamide
chloro
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JP2011512125A
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English (en)
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ゲヴェール,マルクス
ディーツ,ヨッヘン
グローテ,トーマス
ハーデン,エゴン
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Abstract

本発明は、特許請求の範囲と明細書の中で定義されている式(I)で表される5-アミノ-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-ピラゾール及び群(A)〜群(I)から選択される少なくとも1種類の活性化合物(II)を相乗作用的に有効な量で含んでいる組成物に関する。

Description

本発明は、活性成分として、
(1) 式(I)
Figure 2011522005
〔式中、
R1は、C1-C10-アルキルであり;
R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-アルキニルであり;
R3は、アリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-ハロアルケニルチオ、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1〜5の置換基で場合により置換されていてもよい)であり;及び、
Xは、O又はSである〕
で表される5-アミノ-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-ピラゾール;
及び、
(2) 群(A)〜群(I)から選択される少なくとも1種類の活性化合物(II)を相乗作用的に有効な量で含んでいる組成物に関する:
(A) ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシイミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチルエステル、(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、及び、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
(B) カルボキサミド系
・ カルボキシアニリド系:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル(kiralaxyl)、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5'-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5'-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5'-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(シス-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(トランス-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
・ カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ;
・ 安息香酸アミド系:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5-5トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
・ 他のカルボキサミド系:カルプロパミド、ジクロシメット(dicyclomet)、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、及び、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド;
(C) アゾール系
・ トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロプトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
・ イミダゾール系:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
・ ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・ その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、及び、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
(D) ヘテロ環式化合物
・ ピリジン系:ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジ-カルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド;
・ ピリミジン系:ブピリメート、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、ニトラピリン、ヌアリモール;
・ ピペラジン系:トリホリン;
・ ピロール系:フェンピクロニル;
・ モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ ピペリジン系:フェンプロピジン;
・ ジカルボキシイミド系:フルオルイミド;
・ 非芳香族5員ヘテロ環系:ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール;
・ その他:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、及び、5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
(E) カーバメート系
・ チオカーバメート系及びジチオカーバメート系:ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム;
・ カーバメート系:ベンチアバリカルブ、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナール、及び、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
(F) 別の活性物質
・ グアニジン系:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-tris(albesilate));
・ 抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
・ ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタル-イソプロピル、テクナゼン;
・ 有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、又は、水酸化トリフェニルスズ;
・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
・ 有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
・ 有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
・ 無機活性物質:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・ その他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、及び、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン;
(G) 生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル、及び、ウニコナゾール;
(H) 除草剤
・ アセトアミド系:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
・ アミノ酸誘導体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
・ アリールオキシフェノキシプロピオネート系:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
・ ビピリジル系:ジクワット、パラコート;
・ (チオ)カーバメート系:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
・ シクロヘキサンジオン系:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
・ ジニトロアニリン系:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
・ ジフェニルエーテル系:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
・ ヒドロキシベンゾニトリル系:ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル;
・ イミダゾリノン系:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
・ フェノキシ酢酸系:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
・ ピラジン系:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
・ ピリジン系:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
・ スルホニル尿素系:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
・ トリアジン系:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
・ 尿素系:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
・ アセト乳酸シンターゼの別の阻害薬:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソ-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
・ その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸(methyl arsonic acid)、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシ-エトキシメチル)-6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ
-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル;
(I) 殺虫剤
・ 有機(チオ)リン酸エステル系:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
・ カーバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
・ ピレスロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン I、ピレトリン II、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
・ 昆虫成長調節剤: (a)キチン合成阻害薬:ベンゾイル尿素系:クロルフルアズロン、シロマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine); (b)エクジソン拮抗薬:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;(c)幼若ホルモン様作用物質(juvenoid):ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;(d)脂質生合成阻害薬:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ ニコチン性受容体作動薬化合物/拮抗薬化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
・ GABA拮抗薬化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
・ 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
・ ミトコンドリア電子伝達阻害薬(METI)(I)殺ダニ薬:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
・ METI(II)化合物及びMETI(III)化合物:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
・ 脱共役剤:クロルフェナピル;
・ 酸化的リン酸化阻害薬:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
・ 脱皮撹乱薬化合物(moulting disruptor compound):シロマジン;
・ 混合機能オキシダーゼ阻害薬:ピペロニルブトキシド;
・ ナトリウムチャンネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
・ その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及び、ピリフルキナゾン。
さらに、本発明は、式(I)で表される化合物と活性化合物(II)の混合物を使用して有害な植物病原性菌類を防除する方法、並びに、そのような混合物を調製するための化合物(I)と化合物(II)の使用、並びに、そのような混合物を含んでいる組成物及び種子にも関する。
有害な菌類の防除において個々の活性化合物を排他的に繰り返し施用することにより、多くの場合、当該活性化合物に対して自然耐性(natural resistance)又は獲得耐性(adapted resistance)を発達させた菌株が急速に選抜されるということが、実際的な農業上の経験によって示されている。その後は、そのような菌類を当該活性化合物を用いて効果的に防除することは、もはや不可能である。
耐性菌株が選抜されるリスクを低減させるために、現在では、有害な菌類を防除するために種々の活性化合物の混合物が慣習的に用いられる。異なる作用機序を有する活性化合物を組み合わせることにより、比較的長期間にわたって首尾よく確実に防除することが可能である。
本発明の目的は、効果的に抵抗性を管理すること及び可能な限り少ない施用量で有害な植物病原性菌類を効果的に防除することを期待して、施用される活性化合物の低減された総量で〔特に、特定の適応病害(indications)に関して〕有害な菌類に対する向上した活性(相乗作用的混合物)及び拡大された活性スペクトルを示す組成物を提供することである。
本発明者らは、従って少なくとも1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)を含んでいる本明細書中で定義されている組成物によって上記目的が達成されることを見いだした。さらに、本発明者らは、少なくとも1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)を同時に(即ち、一緒に又は別々に)施用するか又は化合物(I)と化合物(II)を続けて施用するにより、個々の化合物単独で可能な有害菌類の防除よりも良好に有害菌類を防除できるということも見いだした(相乗作用的混合物)。さらに、本発明の組成物を用いて、殺虫作用及び/又は除草作用に関する相乗効果が見いだされた。
本発明の組成物は、化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)の(物理的)混合物であり得る。従って、本発明は、1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)を含んでいる混合物も提供する。しかしながら、該組成物は、化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)の任意の組合せであることも可能であり、その際、化合物(I)と化合物(II)は同じ製剤の中に一緒に存在している必要はない。
化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)が同じ製剤の中に一緒には存在していない本発明組成物の例は、キットオブパーツ(kit of parts)である。キットオブパーツの中には、キットの2種類以上の成分が別々に容器に入れられている。即ち、前もって製剤されているわけではない。そのようなものとして、キットは、個々の容器が農薬組成物のための別々の成分を含んでいる1以上の別々の容器〔例えば、バイアル、缶、ボトル、小袋、バッグ又はキャニスター〕を含んでいる。1つの例は、2成分キットである。従って、本発明は、第1の成分〔ここで、該第1の成分は、化合物(I)及び液体又は固体の担体を含み、適切な場合には、少なくとも1種類の界面活性剤及び/又は少なくとも1種類の慣習的な補助剤も含んでいる〕及び第2の成分〔ここで、該第2の成分は、少なくとも1種類の化合物(II)及び液体又は固体の担体を含み、適切な場合には、少なくとも1種類の界面活性剤及び/又は少なくとも1種類の慣習的な補助剤も含んでいる〕を含んでいる2成分キットにも関する。適切な液体又固体の担体、界面活性剤及び慣習的な補助剤については、以下に記載する。
本発明は、さらにまた、上記又は下記で与えられている定義に従う少なくとも1種類の化合物(II)と組み合わされた化合物(I)の植物病原性菌類を防除するための使用、及び、植物病原性菌類を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、該植物病原性菌類若しくはそれらの生息環境、又は、菌類の攻撃から保護すべき種子、土壌若しくは植物を、上記又は下記で与えられている定義に従う化合物(II)と化合物(I)の有効量で処理することを含む。化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)の「組合せ」使用又は化合物(I)と化合物(II)の有効量を用いた本発明に従う処理は、一方では、化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)の物理的な混合物を使用することであると理解され得る。他方では、該組合せ使用において、化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)を、別々に、しかしながら、所望される効果が生じ得るように互いに充分に短い時間内に、使用することもできる。当該組合せ使用についてのさらに詳細な説明は、本明細書の下記において見いだすことができる。
本発明組成物の活性化合物(I)及び又は(II)は、生物学的活性において異なり得る種々の結晶変態で存在することが可能である。
式(I)で表される化合物は、WO 99/54307に含まれている。化合物(I)の顆粒状農薬製剤(pesticidal formulation)は、EP 1652429の主題である。EP 1222856は、プロシミドン、イプロジオン及びビンクロゾリンから選択されるイミド化合物とEP 1222856 A1に開示されている化学式(I)のピラゾリノン誘導体を含んでいる植物病害防除組成物を対象としている。JP 2002316902は、ピラゾリノン化合物と第2の活性化合物(ここで、該第2の活性化合物は、フルアジナム、フルジオキソニル(fludioxinil)、ピリメタニル、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、メパニピリム、ペンチオピラド及びボスカリドから選択される)を含んでいる、植物の胴枯れ病を防止する活性を有する特定の組成物を対象としている。
化合物(II)、それらの調製及び有害菌類に対するそれらの活性は、知られている(cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/);これらの物質は、市販されており、例えば下記参照文献から、既知である。
ベナラキシル: メチル N-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート (DE 29 03 612);
メタラキシル: メチル N-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート (GB 15 00 581);
オフラセ; (RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン [CAS RN 58810-48-3];
オキサジキシル; N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド (GB 20 58 059);
アルジモルフ; 「4-アルキル-2,5(又は 2,6)-ジメチルモルホリン」(これは、65〜75%の2,6-ジメチルモルホリン及び25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンを含んでおり、また、85%を超える4-ドデシル-2,5(又は 2,6)-ジメチルモルホリンを含んでおり、ここで、「アルキル」には、オクチル、デシル、テトラデシル及びヘキサデシルも包含され、シス/トランスの比率は、1:1である) [CAS RN 91315-15-0];
ドジン: 1-ドデシルグアニジニウムアセテート (Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957));
ドデモルフ: 4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン (DE 1198125);
フェンプロピモルフ: (RS)-シス-4-[3-(4-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン (DE 27 52 096);
フェンプロピジン: (RS)-1-[3-(4-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン (DE 27 52 096);
グアザチン: さまざまなグアニジン類及びポリアミン類を含んでいる工業グレードのイミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化により得られる反応生成物の混合物 [CAS RN 108173-90-6];
イミノクタジン: 1,1'-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン (Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968);
スピロキサミン: (8-t-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-2-イル)ジエチルアミン (EP-A 281 842);
トリデモルフ: 2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン (DE 11 64 152);
ピリメタニル: 4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン (DD-A 151 404);
メパニピリム: (4-メチル-6-プロプ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 224 339);
シプロジニル: (4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 310 550);
シクロヘキシミド: 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}ピペリジン-2,6-ジオン [CAS RN 66-81-9];
グリセオフルビン(griseofulvin): 7-クロロ-2',4,6-トリメトキシ-6'-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1'-シクロヘキス-2'-エン]-3,4'-ジオン [CAS RN 126-07-8];
カスガマイシン: 3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-キロ-イノシトール [CAS RN 6980-18-3];
ナタマイシン: (8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸 [CAS RN 7681-93-8];
ポリオキシン: 5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸 [CAS RN 22976-86-9];
ストレプトマイシン: 1,1'-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロヘキス-1,3-イレン}ジグアニジン (J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947));
ビテルタノール: β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (DE-A 23 24 020);
ブロムコナゾール: 1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459);
シプロコナゾール: 2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール (US 4 664 696);
ジフェノコナゾール: 1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール (GB-A 2 098 607);
ジニコナゾール: (βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);
エニルコナゾール(イマザリル): 1-[2-(2,4-ジクロルフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール (Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545);
エポキシコナゾール: (2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール (EP-A 196 038);
フェンブコナゾール: α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33);
フルキンコナゾール: 3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));
フルシラゾール: 1-{[ビス(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984));
フルトリアホール: α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (EP 15 756);
ヘキサコナゾール: 2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール (CAS RN 79983-71-4);
イプコナゾール: 2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール (EP 267 778);
メトコナゾール: 5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール (GB 857 383);
ミクロブタニル: 2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル (CAS RN 88671-89-0);
ペンコナゾール: 1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール (Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), S.712);
プロピコナゾール: 1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール (BE 835 579);
プロクロラズ: N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 991 071);
プロチオコナゾール: 2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン (WO 96/16048);
シメコナゾール: α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール [CAS RN 149508-90-7];
テブコナゾール: 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール (EP-A 40 345);
テトラコナゾール: 1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール (EP 234 242);
トリアジメホン: 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン (BE 793 867);
トリアジメノール: β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (DE 23 24 010);
トリフルミゾール: (4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)-アミン (JP-A 79/119 462);
トリチコナゾール: (5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール (FR 26 41 277);
イプロジオン: N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド (GB 13 12 536);
ミクロゾリン: (RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン [CAS RN 54864-61-8];
プロシミドン: N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド (US 3 903 090);
ビンクロゾリン: 3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン (DE-A 22 07 576);
ファーバム: 鉄(3+)ジメチルジチオカルバメート (US 1 972 961);
ナーバム: 二ナトリウムエチレンビス(ジチオカルバメート) (US 2 317 765);
マンネブ: マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート) (US 2 504 404);
マンゼブ: マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)高分子錯体亜鉛塩 (GB 996 264);
メタム: メチルジチオカルバミン酸 (US 2 791 605);
メチラム: アンモニア化亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート) (US 3 248 400);
プロピネブ: 亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバメート)ポリマー (BE 611 960);
ポリカーバメート: ビス(ジメチルカルバモジチオエート-κS,κS')[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモジチオエート-κS,κS']](2-)]]ジ[亜鉛] [CAS RN 64440-88-6];
チラム: ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド (DE 642 532);
ジラム: ジメチルジチオカルバメート [CAS RN 137-30-4];
ジネブ: 亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート) (US 2 457 674);
アニラジン: 4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン (US 2 720 480);
ベノミル: N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 631 176);
ボスカリド: 2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド (EP-A 545 099);
カルベンダジム: (1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カルバミン酸メチル (US 3 657 443);
カルボキシン: 5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド (US 3 249 499);
オキシカルボキシン: 5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド 4,4-ジオキシド (US 3 399 214);
シアゾファミド: 4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド (CAS RN 120116-88-3];
ダゾメット: 3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897));
ジチアノン: 5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル (GB 857 383);
ファモキサドン: (RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン [CAS RN 131807-57-3];
フェンアミドン: (S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン [CAS RN 161326-34-7];
フェナリモール: α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フベリダゾール: 2-(2-フラニル)-1H-ベンゾイミダゾール (DE 12 09 799);
フルトラニル: α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド (JP 1104514);
フラメトピル: 5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド [CAS RN 123572-88-3];
イソプロチオラン: 1,3-ジチオラン-2-イリデンマロン酸ジイソプロピル (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));
メプロニル: 3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド (US 3 937 840);
ヌアリモール: α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フルオピコリド(ピコベンザミド): 2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド (WO 99/42447);
プロベナゾール: 3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール 1,1-ジオキシド (Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973));
プロキナジド: 6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン (WO 97/48684);
ピリフェノックス: 2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン (EZ)-O-メチルオキシム (EP 49 854);
ピロキロン: 1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン (GB 139 43 373);
キノキシフェン: 5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン (US 5 240 940);
シルチオファム: N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキサミド [CAS RN 175217-20-6];
チアベンダゾール: 2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンゾイミダゾール (US 3 017 415);
チフルザミド: 2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド [CAS RN 130000-40-7];
チオファネート-メチル: 1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート) (DE-A 19 30 540);
チアジニル: 3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド [CAS RN 223580-51-6];
トリシクラゾール: 5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール [CAS RN 41814-78-2];
トリホリン: N,N-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド (DE 19 01 421);
ボルドー液: CuSO4×3Cu(OH)2×3CaSO4の混合物 [CAS RN 8011-63-0];
酢酸銅: Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0];
塩基性塩化銅(copper oxychloride): Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7];
塩基性硫酸銅: CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
ビナパクリル: (RS)-2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニル 3-メチルクロトネート [CAS RN 485-31-4];
ジノカップ: 2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートと2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物(ここで、「オクチル」は、1-メチルヘプチルと1-エチルヘキシルと1-プロピルペンチルの混合物である) (US 2 526 660);
ジノブトン: (RS)-2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニル イソプロピル カルボネート [CAS RN 973-21-7];
ニトロタル-イソプロピル: 5-ニトロイソフタル酸ジイソプロピル (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973));
フェンピクロニル: 4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65);
フルジオキソニル: 4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 482);
アシベンゾラル-S-メチル: メチル 1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート [CAS RN 135158-54-2];
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)): {(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバミン酸イソプロピル (JP-A 09/323 984);
カルプロパミド: 2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド [CAS RN 104030-54-8];
クロロタロニル: 2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル (US 3 290 353);
シフルフェナミド: (Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド (WO 96/19442);
シモキサニル: 1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素 (US 3 957 847);
ジクロメジン: 6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン (US 4 052 395)
ジクロシメット: (RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド [CAS RN 139920-32-4];
ジエトフェンカルブ: イソプロピル 3,4-ジエトキシカルバニレート (EP 78 663);
エジフェンホス: O-エチル S,S-ジフェニル ホスホロジチオエート (DE 14 93 736);
エタボキサム: N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド (EP-A 639 574);
フェンヘキサミド: N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);
酢酸トリフェニルスズ(fentin acetate): トリフェニルスズ (US 3 499 086);
フェノキサニル: N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド (EA 262 393);
フェリムゾン: (Z)-2'-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン [CAS RN 89269-64-7];
フルアジナム: 3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン (The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474);
ホセチル、ホセチル-アルミニウム: エチルホスホネート (FR 22 54 276);
イプロバリカルブ: [(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバミン酸イソプロピル (EP-A 472 996);
ヘキサクロロベンゼン (C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945));
メトラフェノン: 3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン (US 5 945 567);
ペンシクロン: 1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素 (DE 27 32 257);
ペンチオピラド: (RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド (JP 10130268);
プロパモカルブ: 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバミン酸プロピル (DE 15 67 169);
フタリド (DE 16 43 347);
トルクロホス-メチル(toloclofos-methyl): O-2,6-ジクロロ-p-トリル O,O-ジメチル ホスホロチオエート (GB 14 67 561);
キントゼン: ペンタクロロニトロベンゼン (DE 682 048);
ゾキサミド: (RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド [CAS RN 156052-68-5];
アゾキシストロビン: 2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリル酸メチル (EP 382 375);
ジモキシストロビン: (E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド (EP 477 631);
エネストロブリン: 2-{2-[3-(4-クロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル]フェニル}-3-メトキシアクリル酸メチル (EP 936 213);
フルオキサストロビン: (E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノン O-メチルオキシム (WO 97/27189);
クレソキシム-メチル: (E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]酢酸メチル (EP 253 213);
メトミノストロビン: (E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド (EP 398 692);
オリサストロビン: (2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド (WO 97/15552);
ピコキシストロビン: 3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリル酸メチル (EP 278 595);
ピラクロストロビン: N-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバミン酸メチル (WO 96/01256);
トリフロキシストロビン: (E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}酢酸メチル (EP 460 575);
カプタホール: N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキス-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド (Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962));
キャプタン: N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキス-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド (US 2 553 770);
ジクロフルアニド: N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-フェニルスルファミド (DE 11 93 498);
フォルペット: N-(トリクロルメチルチオ)フタルイミド (US 2 553 770);
トリルフルアニド: N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-p-トリルスルファミド (DE 11 93 498);
ジメトモルフ: 3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン (EP 120 321);
フルメトベル: 2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド [AGROW no. 243, 22 (1995)];
フルモルフ: 3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン (EP 860 438)。
IUPAC命名法によって記述されている上記化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性は知られている(cf. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP-A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624)。
本発明の組成物内において、化合物(I)として、下記化合物が好ましい:
式(Ia)
Figure 2011522005
〔式中、
R1は、C1-C6-アルキルであり;
R2は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル又はC3-C4-アルキニルであり;
R4は、独立して、C1-C6-アルキル、C2-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、シアノ、ニトロ、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
nは、0、1、2、3又は4であり;及び、
Xは、O又はSである〕
で表される5-アミノ-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-ピラゾール。
それに関して、本発明によれば、式(Ia)において、R4は、独立して、C1-C6-アルキル、F、Cl及びBrからなる群から選択されるのが好ましいであろう。
さらに、式中、
R1は、1-メチルエチル、1,1-ジメチルエチル、1-メチルプロピル、1-エチルプロピル又は1-メチルブチルであり;
R2は、エチル、n-プロピル、アリル又はプロパルギルであり;
R4は、独立して、F、Cl、Br、メチル、エチル及びイソプロピルからなる群から選択され;
nは、0、1、2、3又は4であり;及び、
Xは、O又はSである;
式(Ia)で表される化合物が好ましい。
本発明の特定の一実施形態によれば、式(I)又は式(Ia)において、R1は、1-メチルエチル又は1-メチルプロピルである。
特定の別の実施形態によれば、式(I)又は式(Ia)において、R2は、アリル又はエチルである。
特定の別の実施形態によれば、R4は、メチル又は塩素であり、且つ、nは、1又は2である。
特定の別の実施形態によれば、式(I)又は式(Ia)において、Xは、Sである。
特定のさらに別の実施形態によれば、式(I)又は式(Ia)において、Xは、Oである。
本発明の好ましい実施形態によれば、式(I)で表される化合物は、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルである。
本発明の好ましいさらに別の実施形態によれば、式(I)で表される化合物は、5-アミノ-2-sec-ブチル-3-オキソ-4-(2,6-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸エチルエステルである。
式(I)に関して記載されている記号の定義においては、以下の置換基を意味する集合語が使用されている。
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素及びヨウ素。
アルキル、及び、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノチオカルボニルオキシ、ジアルキルアミノチオカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルなどにおけるアルキル部分: 1個〜2個、1個〜4個、1個〜6個又は1個〜8個の炭素原子を有する直鎖は分枝鎖の飽和炭化水素基。C1-C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1-C4-アルキルは、それに加えて、例えば、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1-C6-アルキルは、それに加えて、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピルである。C1-C8-アルキルは、それに加えて、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル及びそれらの位置異性体である。
ハロアルキル: 上記で挙げたアルキルにおいて、それらの基における水素原子の一部又は全部が上記で挙げたハロゲン原子で置き換えられ得るもの: 特に、C1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル。
アルケニル、及び、アルケニルオキシ、アルケニルカルボニルなどにおけるアルケニル部分: 2個〜4個、2個〜6個又は3個〜4個の炭素原子を有し、いずれかの位置に二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のモノ不飽和炭化水素基、例えば、C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど。
ハロアルケニル、及び、ハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニル部分: 上記で挙げたアルケニルにおいて、それらの基における水素原子の一部又は全部が上記で挙げたハロゲン原子(特に、フッ素、塩素及び臭素)で置き換えられ得るもの、例えば クロロビニル、クロロアリルなど。
アルキニル、及び、アルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどにおけるアルキニル部分: 2個〜4個、2個〜6個又は3個〜4個の炭素原子を有し、いずれかの位置に1又は2の三重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど。
ハロアルキニル、及び、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどにおけるハロアルキニル部分: 上記で挙げたアルキニルにおいて、それらの基における水素原子の一部又は全部が上記で挙げたハロゲン原子(特に、フッ素、塩素及び臭素)で置き換えられ得るもの。
アルコキシ: 酸素原子を介して結合しているアルキル基。C1-C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1-C4-アルコキシは、それに加えて、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシは、それに加えて、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。
ハロアルコキシ: フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素(好ましくは、フッ素)で部分的に又は完全に置換されている、上記で挙げたアルコキシ基。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ又はOC2F5である。C1-C4-ハロアルコキシは、それに加えて、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシは、それに加えて、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ。
アルケニルオキシ: 酸素原子を介して結合している上記で挙げたアルケニル、例えば、C3-C6-アルケニルオキシ、例えば、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシ及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシ。
ハロアルケニルオキシ: フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素(好ましくは、フッ素)で部分的に又は完全に置換されている、上記で挙げたアルケニルオキシ基。
アルキニルオキシ: 酸素原子を介して結合している上記で挙げたアルキニル、例えば、C3-C6-アルキニルオキシ、例えば、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシなど。
ハロアルキニルオキシ: フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素(好ましくは、フッ素)で部分的に又は完全に置換されている、上記で挙げたアルキニルオキシ基。
アルコキシアルキル: 1個〜8個、1個〜6個又は1個〜4個(特に、1個〜3個)の炭素原子を有する上記で定義したアルキルにおいて、1個の水素原子が1個〜8個、1個〜6個又は1個〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基で置き換えられているもの、例えば メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピルなど。
アルキルチオ: 硫黄原子を介して結合している、上記で定義したアルキル。
ハロアルキルチオ: 硫黄原子を介して結合している、上記で定義したハロアルキル。
本発明の一実施形態によれば、化合物(II)の群(B)は、以下のとおりである:
(B) カルボキサミド系
・ カルボキシアニリド系:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル(kiralaxyl)、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(シス-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(トランス-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
・ カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ;
・ 安息香酸アミド系:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5-5トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
・ 他のカルボキサミド系:カルプロパミド、ジクロシメット(dicyclomet)、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、及び、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド。
本発明によれば、該組成物が、化合物(II)として、群(A)、群(C)、群(D)、群(E)、群(F)及び群(G)から選択される化合物を含んでいるのが好ましいであろう。
本発明の別の実施形態によれば、該組成物は、化合物(II)として、群(H)から選択される化合物を含んでいる。
本発明のさらに別の実施形態によれば、該組成物は、化合物(II)として、群(I)から選択される化合物を含んでいる。
本発明によれば、化合物(II)として、群(A)(ストロビルリン系)の化合物、特に、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン及びピリベンカルブから選択される化合物、とりわけ、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン及びピコキシストロビンから選択される化合物を含んでいる組成物が好ましい。
本発明のさらに別の実施形態によれば、化合物(II)として、群(B)(カルボキサミド系)の化合物、特に、イソピラザム、フルオピコリド、フルオピラム、マンジプロパミド、アミスルブロム、フルトラニル、メプロニル、メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、オフラセ、フルモルフ、ジメトモルフ、フルメトベル及びフェンヘキサミドから選択される化合物を含んでいる組成物が好ましい。
本発明のさらに別の実施形態によれば、化合物(II)として、群(C)(アゾール系)の化合物、特に、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、シメコナゾール、イマザリル、ミクロブタニル、ビテルタノール、メトコナゾール、トリフルミゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、フルシラゾール、トリアジメノール、テブコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール及びプロチオコナゾールから選択される化合物を含んでいる組成物が好ましい。
本発明のさらに別の実施形態によれば、化合物(II)として、群(D)(ヘテロ環式化合物)の化合物、特に、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、ヌアリモール、ブピリメート、ホルペット及びキャプタンから選択される化合物を含んでいる組成物が好ましい。
本発明のさらに別の実施形態によれば、化合物(II)として、群(E)(カーバメート系)の化合物、特に、マンゼブ、マンネブ、メチラム、チウラム、ジネブ、プロピネブ、ジラム、イプロバリカルブ、バリフェナール及びベンチアバリカルブから選択される化合物、とりわけ、プロピネブから選択される化合物を含んでいる組成物が好ましい。
本発明のさらに別の実施形態によれば、化合物(II)として、群(F)(別の活性物質)の化合物、特に、シモキサニル、チオファネート-メチル、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、クロロタロニル及びドジンから選択される化合物、とりわけ、ホセチル、ホセチル-アルミニウム及びクロロタロニルから選択される化合物を含んでいる組成物が好ましい。
本発明組成物の特定の実施形態は、以下の相乗作用的組成物(E1)〜(E64)である:
(E1) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとピラクロストロビンの相乗作用的組成物;
(E2) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとアゾキシストロビンの相乗作用的組成物;
(E3) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとトリフロキシストロビンの相乗作用的組成物;
(E4) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとエネストロブリンの相乗作用的組成物;
(E5) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとピリベンカルブの相乗作用的組成物;
(E6) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとイソピラザムの相乗作用的組成物;
(E7) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフルオピコリドの相乗作用的組成物;
(E8) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフルオピラムの相乗作用的組成物;
(E9) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとエタボキサムの相乗作用的組成物;
(E10) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとマンジプロパミドの相乗作用的組成物;
(E11) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとアミスルブロムの相乗作用的組成物;
(E12) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルと3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジンの相乗作用的組成物;
(E13) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとシアゾファミドの相乗作用的組成物;
(E14) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとファモキサドンの相乗作用的組成物;
(E15) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフェンアミドンの相乗作用的組成物;
(E16) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとマンゼブの相乗作用的組成物;
(E17) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとマンネブの相乗作用的組成物;
(E18) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとメチラムの相乗作用的組成物;
(E19) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとチウラムの相乗作用的組成物;
(E20) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとジネブの相乗作用的組成物;
(E21) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとプロピネブの相乗作用的組成物;
(E22) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとジラムの相乗作用的組成物;
(E23) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフルトラニルの相乗作用的組成物;
(E24) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとメプロニルの相乗作用的組成物;
(E25) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとメタラキシルの相乗作用的組成物;
(E26) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとオキサジキシルの相乗作用的組成物;
(E27) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとベナラキシルの相乗作用的組成物;
(E28) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとオフラセの相乗作用的組成物;
(E29) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとシモキサニルの相乗作用的組成物;
(E30) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとベノミルの相乗作用的組成物;
(E31) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとチオファネート-メチルの相乗作用的組成物;
(E32) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとカルベンダジムの相乗作用的組成物;
(E33) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとチアベンダゾールの相乗作用的組成物;
(E34) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとシメコナゾールの相乗作用的組成物;
(E35) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとイマザリルの相乗作用的組成物;
(E36) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフェナリモールの相乗作用的組成物;
(E37) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとミクロブタニルの相乗作用的組成物;
(E38) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとビテルタノールの相乗作用的組成物;
(E39) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとメトコナゾールの相乗作用的組成物;
(E40) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとトリフルミゾールの相乗作用的組成物;
(E41) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとヌアリモールの相乗作用的組成物;
(E42) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとジフェノコナゾールの相乗作用的組成物;
(E43) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとトリアジメホンの相乗作用的組成物;
(E44) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフルシラゾールの相乗作用的組成物;
(E45) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとトリアジメノールの相乗作用的組成物;
(E46) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとテブコナゾールの相乗作用的組成物;
(E47) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとブロムコナゾールの相乗作用的組成物;
(E48) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとシプロコナゾールの相乗作用的組成物;
(E49) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとプロチオコナゾールの相乗作用的組成物;
(E50) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとイプロバリカルブの相乗作用的組成物;
(E51) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとバリフェナールの相乗作用的組成物;
(E52) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフルモルフの相乗作用的組成物;
(E53) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとジメトモルフの相乗作用的組成物;
(E54) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとベンチアバリカルブの相乗作用的組成物;
(E55) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフルメトベルの相乗作用的組成物;
(E56) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとフェンヘキサミドの相乗作用的組成物;
(E57) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとゾキサミドの相乗作用的組成物;
(E58) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとエタボキサムの相乗作用的組成物;
(E59) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとホセチルの相乗作用的組成物;
(E60) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとクロロタロニルの相乗作用的組成物;
(E61) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとブピリメートの相乗作用的組成物;
(E62) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとドジンの相乗作用的組成物;
(E63) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとホルペットの相乗作用的組成物;
(E64) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルとキャプタンの相乗作用的組成物。
本発明のさらなる態様は、
(1) 化合物(I)として、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル;及び、
(2) プロシミドン、イプロジオン及びビンクロゾリンから選択される少なくとも1種類の活性化合物(II);
を相乗作用的に有効な量で含んでいる組成物である。
さらなる態様において、本発明は、
(1) 化合物(I)として、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル;及び、
(2) フルアジナム、フルジオキソニル(fludioxinil)、ピリメタニル、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、メパニピリム、ペンチオピラド及びボスカリドから選択される少なくとも1種類の活性化合物(II)〔特に、シプロジニルから選択される活性化合物(II)〕;
を相乗作用的に有効な量で含んでいる組成物に関する。
本発明の組成物は、殺菌剤として適している。それらは、特に、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes)(異名 Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)(異名 Fungi imperfecti)の類に由来する、広範囲の植物病原性菌類(これは、土壌伝染性菌類を包含する)に対して優れた効果を示すことを特徴とする。本発明組成物の一部は浸透移行効果を示し、それらは、茎葉殺菌剤として、種子粉衣用の殺菌剤として及び土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木材又は植物の根に生息する有害な菌類を防除するのに適している。
本発明の組成物は、さまざまな栽培植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、エンバク又はイネ;ビート、例えば、テンサイ又は飼料用ビート;果実、例えば、仁果、核果又は小果樹、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリー;マメ科植物、例えば、ヒラマメ、エンドウマメ、ムラサキウマゴヤシ又はダイズ;油料植物、例えば、ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、ギネアアブラヤシ、ラッカセイ又はダイズ;ウリ科植物、例えば、カボチャ、キュウリ又はメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ又はジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン;野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ(cucurbit)又はパプリカ;クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン又はクスノキ(camphor);エネルギー植物及び原料植物(raw material plants)、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ナタネ、サトウキビ又はギネアアブラヤシ;トウモロコシ;タバコ;堅果;コーヒー;チャ;バナナ;蔓植物(vine)(食用ブドウ(table grapes)及びブドウジュース、ブドウ(grape vine));ホップ;芝;ゴム料植物(natural rubber plant)、又は、観賞植物及び森林植物、例えば、花、低木、広葉樹又は常緑樹、例えば、針葉樹〕の表面上の、並びに、植物繁殖器官(plant propagation material)〔例えば、種子〕及び前記植物の作物物質(crop material)の表面上の、多くの種類の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、本発明の組成物は、農作物〔例えば、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実;蔓植物;観賞植物;又は、野菜類、例えば、キュウリ、トマト、インゲンマメ及びカボチャ〕の表面上の多数種類の菌類を防除するのに使用する。
用語「植物繁殖器官(plant propagation material)」は、植物の全ての生殖器官〔例えば、種子〕及び植物の繁殖に使用することが可能な植物の栄養器官(vegetative plant material)〔例えば、挿し穂及び塊茎(例えば、ジャガイモ)〕を意味するものと理解される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽、及び、発芽後又は土壌から出芽した後に移植される植物の別の部分〔これは、実生及び幼植物(young plant)を包含する〕などがある。これらの幼植物も、浸漬又は灌水によって全体的に又は部分的に処理することにより、移植前に保護することができる。
好ましくは、化合物(I)と化合物(II)の本発明による組合せ及びそれらの組成物を用いた植物繁殖器官の処理は、それぞれ、穀類(例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ及びエンバ)、イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズにおける多数種類の菌類を防除するのに使用される。
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物を包含するものとして理解され、そのようなものとしては、限定するものではないが、市販されているか又は開発中の生物工学的農産物(agricultural biotech product)などを挙げることができる(cf. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。遺伝子組換え植物は、自然環境下において、交雑、突然変異又は自然組換えによって容易には得ることがでいないような、組換えDNA技術を用いて遺伝物質が改変された植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、遺伝子組換え植物の遺伝物質の中に1種類以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝子修飾としては、限定するものではないが、グリコシル化又はポリマー付加(例えば、プレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分又はPEG部分)による、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾(targeted post-transtional modification)なども挙げることができる。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物、例えば、育種又は遺伝子工学の慣習的な方法の結果として特定の種類の除草剤〔例えば、ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)又はイミダゾリノン系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい);エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホセート(例えば、WO 92/00377を参照されたい);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシネート(例えば、EP-A 242236、EP-A 242246を参照されたい)、又は、オキシニル系除草剤(例えば、US 5,559,024を参照されたい)〕の施用に対して耐性にされた植物。数種類の栽培植物が、育種(突然変異誘発)の慣習的な方法によって、除草剤に対して耐性にされた。例えば、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(summer rape)(Canola, BASF SE, Germany)は、イミダゾリノン系(例えば、イマザモックス)に対して耐性を示す。遺伝子工学的方法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネなどの栽培植物が、グリホセート及びグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にされた。これらのうちの一部は、「RoundupReady(登録商標)」(グリホセート耐性;Monsanto, U.S.A.)及び「LibertyLink(登録商標)」(グルホシネート耐性;Bayer CropScience, Germany)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術を用いて、1種類以上の殺虫性タンパク質、特に、細菌バシルス(Bacillus)属によって知られている殺虫性タンパク質、特に、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)によって知られている殺虫性タンパク質、例えば、δ-内毒素、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)、又は、Cry9c;栄養生長期分泌殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal proteins)(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3、又は、VIP3A;線虫共生細菌(bacteria colonizing nematode)の殺虫性タンパク質、例えば、ホトラブズス属種(Photorhabdus spp.)又はキセノラブズス属種(Xenorhabdus spp.)の殺虫性タンパク質;動物によって産生される毒素、例えば、サソリの毒素、クモ形類動物の毒素、スズメバチの毒素、又は、別の昆虫特異的な神経毒;真菌類によって産生される毒素、例えば、ストレプトマイセテス(streptomycetes)毒素;植物レクチン、例えば、エンドウレクチン又はオオムギレクチン;アグルチニン;プロテイナーゼ阻害物質、例えば、トリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン、シスタチン又はパパインの阻害物質;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン;ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質又はHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャンネル遮断薬、例えば、ナトリウムチャンネル又はカルシウムチャンネルの遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニンレセプター);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明に関連して、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、特に、前毒素(pre-toxin)、ハイブリッドタンパク質、末端が切除されたタンパク質又は別の修飾を受けたタンパク質としても理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 2002/015701を参照されたい)。そのような毒素のさらなる例又はそのような毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810及びWO 03/52073に開示されている。そのような遺伝子組換え植物を作る方法は、当業者には概して知られており、また、例えば、上記刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物の中に含まれている上記殺虫性タンパク質は、該殺虫性タンパク質を産生する植物に、節足動物の全ての分類学的群の有害生物に対する耐性、特に、甲虫類(Coeleropta)、双翅目昆虫(Diptera)及び鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性、並びに、線虫類(Nematoda)に対する耐性を付与する。1種類以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば、上記刊行物に記載されており、また、それらのうちの一部は、市販されており、例えば、以下のものである:YieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1Ab及びCry3Bb1を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1Ac及びCry2Ab2を産生するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(製造元:Syngenta Seeds SAS, France)(毒素Cry1Ab及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、MIR604(製造元:Syngenta Seeds SAS, France)(毒素Cry3Aの修飾形態を産生するトウモロコシ品種;c.f. WO 03/018810)、MON 863(製造元:Monsanto Europe S.A., Belgium)(毒素Cry3Bb1を産生するトウモロコシ品種)、IPC 531(製造元:Monsanto Europe S.A., Belgium)(毒素Cry1Acの修飾形態を産生するワタ品種)、及び、1507(製造元:Pioneer Overseas Corporation, Belgium)(毒素Cry1F及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)。
さらに、組換えDNA技術を用いて、細菌類病原体、ウイルス類病原体又は菌類病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を増強するための1種類以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる、「感染特異的タンパク質(Pathogenesis-related proteins)」(PRタンパク質;EP-A 0392225を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ産野生ジャガイモ(Solanum bulbocastanum)に由来するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)、又は、T4-リゾチーム(例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性が増強されている該タンパク質を合成することができるジャガイモ品種)である。そのような遺伝子組換え植物を作る方法は、当業者には概して知られており、また、例えば、上記刊行物中に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を用いて、生産性(例えば、バイオマスの産生、穀物の収量、澱粉含有量、油含有量又はタンパク質の含有量)を増大させるための1種類以上のタンパク質、渇水、塩分若しくは生長を制限する別の環境要因に対する耐性を増強するための1種類以上のタンパク質、又は、害虫(pest)及び植物の菌類病原体、細菌類病原体若しくはウイルス類病原体に対する耐性を増強するための1種類以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術を用いて、改変された含有量の物質又は新規物質、特に、ヒト又は動物の栄養分を向上させるためための物質又は新規物質を含んでいる植物、例えば、健康を促進する長鎖ω-3 脂肪酸又は不飽和ω-9 脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ;DOW Agro Sciences, Canada)なども包含される。
さらに、組換えDNA技術を用いて、改変された含有量の物質又は新規物質、特に、原料(raw material)の産生を向上させるための物質又は新規物質を含んでいる植物、例えば、増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ;BASF SE, Germany)なども包含される。
本発明の組成物は、以下の植物病害を防除するのに特に適している:
・ 観葉植物、野菜(例えば、アルブゴ・カンジダ(A.candida))及びヒマワリ(例えば、アルブゴ・トラゴポゴニス(A.tragopogonis))におけるアルブゴ属種(Albugo spp.)(白さび病);
・ 野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A.brassicola)若しくはブラシカ(brassicae))、サトウダイコン(アルテルナリア・テヌイス(A.tenuis))、果物、イネ、大豆、ジャガイモ(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A.solani)若しくはアルテルナリア・アルテルナタ(A.alternata))、トマト(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A.solani)若しくはアルテルナリア・アルテルナタ(A.alternata))及び小麦におけるアルテルナリア種 (Alternaria spp.)(アルテルナリア斑点病);
・ サトウダイコン及び野菜におけるアファノミセス属種(Aphanomyces spp.);
・ 穀類及び野菜におけるアスコキタ属種(Ascochyta spp.)、例えば、小麦におけるアスコキタ・トリチシ(A.tritici) (炭疽病)及び大麦におけるアスコキタ・ホルデイ(A.hordei);
・ トウモロコシ(例えば、ドレクスレラ・マイジス(D.maydis))、穀類(例えば、ビポラリス・ソロキニアナ(B.sorokiniana): 斑点病)、イネ(例えば、ビポラリス・オリザエ(B.oryzae))及び芝におけるビポラリス(Bipolaris)種及びドレクスレラ(Drechslera)種 (テレオモルフ: コクリオボラス属種(Cochliobolus spp.));
・ 穀類(例えば、小麦若しくは大麦)におけるブルメリア(Blumeria)(以前はエリシフェ(Erysiphe))・グラミニス(graminis)(うどん粉病);
・ 果物及びベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、アブラナ、花、蔓、森林植物及び小麦におけるボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオティニア・フケリアナ(Botryotinia fuckeliana): 灰色カビ病);
・ レタスにおけるブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae) (べと病);
・ 広葉樹及び常緑樹におけるセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma))と同義)属種(腐敗若しくは立ち枯れ病)、例えば、ニレにおけるセラトシスティス・ウルミ(C.ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ、イネ、サトウダイコン(例えば、セルコスポラ・ベチコラ(C.beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆(例えば、セルコスポラ・ソジナ(C.sojina)若しくはセルコスポラ・キクチ(C.kikuchii))並びにイネにおけるセルコスポラ種 (Cercospora spp.)(セルコスポラ斑点病);
・ トマト(例えば、クラドスポリウム・フルバム(C.fulvum): 腐葉土)におけるクラドスポリウム属種(Cladosporium spp)及び穀類、例えば、小麦におけるクラドスポリウム・ヘルバルム(C.herbarum) (黒耳);
・ 穀類におけるクラビセプス・パープレア(Claviceps purpurea) (麦角);
・ トウモロコシ(コクリオボラス・カルボナム(C.carbonum))、穀類(例えば、コクリオボラス・サチブス(C.sativus)、アナモルフ: B.sorokiniana)及びイネ(例えば、コクリオボラス・ミヤベアヌス(C.miyabeanus)、アナモルフ: H.oryzae)におけるコクリオボラス(Cochliobolus) (アナモルフ: ビポラリス(Bipolaris)のヘルミントスポリウム(Helminthosporium))属種(斑点病);
・ 綿(例えば、コレトトリカム・ゴシピ(C.gossypii))、トウモロコシ(例えば、コレトトリカム・グラミニコラ(C.graminicola))、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、コレトトリカム・ココデス(C.coccodes): 黒点)、豆(例えば、コレトトリカム・リンデムチアヌム(C.lindemuthianum))及び大豆(例えば、コレトトリカム・トルンカツム(C.truncatum)若しくはコレトトリカム・グレオスポリオイデス(C.gloeosporioides))におけるコレトトリカム(Colletotrichum) (テレオモルフ: グロメレラ(Glomerella))属種(炭疽病);
・ イネにおけるコルチシウム属種(Corticium spp.)、例えば、コルチシウム・ササキ(C.sasakii) (紋枯病);
・ 大豆及び観葉植物におけるコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola )(斑点病);
・ オリーブの木におけるシクロコニウム属種(Cycloconium spp.)、例えば、シクロコニウム・オレアギナム(C.oleaginum);
・ 果実の木、蔓(例えば、シリンドロカルポン・リリオデンドリ(C.liriodendri)、テレオモルフ: ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri): 黒足病)及び観葉植物におけるシリンドロカルポン属種(Cylindrocarpon spp.)(例えば、果実の木枯れ病若しくは若蔓減少、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)若しくはネオネクトリア属種(Neonectria spp.));大豆におけるデマトフォラ(Dematophora) (テレオモルフ: ロセリニア(Rosellinia))・ネカトリックス(necatrix) (根及び軸枯れ病);
・ 大豆におけるディアポルテ属種(Diaporthe spp.)、例えば、ディアポルテ・ファセオロラム(D.phaseolorum)(立ち枯れ病);
・ トウモロコシ、大麦(例えば、ドレクスレラ・テレス(D.teres)、網斑病)及び小麦(例えば、ドレクスレラ・トリチシ-レペンチス(D.tritici-repentis):黄褐色斑)などの穀類、イネ並びに芝におけるドレクスレラ属種(Drechslera (Helminthosporiumと同義、テレオモルフ: Pyrenophora) spp.);
・ フォルミチポリア(Formitiporia) (フェリヌス(Phellinus)と同義)・パンクタタ(punctata)、フォルミチポリア・メジテラネア(F.mediterranea)、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora) (以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポラム(Phaeoacremonium chlamydosporum)、ファエオアクレモニウム・アレフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/若しくはボトリオスフェリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)により引き起こされる、蔓におけるエスカ(Esca) (枝枯れ病、溢血);
・ ナシ果実(エルシノエ・ピリ(E.pyri))、ソフトフルーツ(エルシノエ・ベネタ(E.veneta): 炭疽病)及び蔓(エルシノエ・アンペリナ(E.ampelina): 炭疽病)におけるエルシノエ属種(Elsinoe spp.);
・ イネにおけるエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae) (黒穂病);
・ 小麦におけるエピコッカム属種(Epicoccum spp.) (パンかび);
・ サトウダイコン(エリシフェ・ベタエ(E.betae))、ウリ(例えば、エリシフェ・シクロラセアラム(E.cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えば、エリシフェ・クルシフェラルム(E.cruciferarum)などの野菜(例えば、エリシフェ・ピシ(E.pisi))におけるエリシフェ属種(Erysiphe spp.)(うどん粉病);
・ 果実の木、蔓及び観葉植物におけるエウチパ・ラタ(Eutypa lata) (エウチパ・カンケル(Eutypa canker)若しくは立ち枯れ病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義);
・ トウモロコシ(例えば、エクセロヒルム・ツルシカム(E.turcicum))におけるエクセロヒルム属種(Exserohilum spp.)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)種;
・ 穀類(例えば、小麦若しくは大麦)におけるフサリウム・グラミネアルム(F.graminearum)若しくはフサリウム・カルモラム(F.culmorum) (根腐れ、黒星病若しくは赤カビ病)、トマトにおけるフサリウム・オキシスポラム(F.oxysporum)、大豆におけるフサリウム・ソラニ(F.solani)及びトウモロコシにおけるフサリウム・ベルチシリオイデス(F.verticillioides)などの様々な植物におけるフサリウム属種(Fusarium spp.)(テレオモルフ:ギベレラ(Gibberella))(立ち枯れ病、根腐れ病若しくは軸腐れ病);
・ 穀類(例えば、小麦若しくは大麦)及びトウモロコシにおけるガエマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病);
・ 穀類(例えば、ギベレラ・ゼアエ(G.zeae))及びイネ(例えば、ギベレラ・フジクロイ(G.fujikuroi: Bakanae病)におけるギベレラ属種(Gibberella spp.);
・ 蔓、ナシ果実及び他の植物におけるグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)並びに綿におけるグロメレラ・ゴシピ(G.gossypii);
・ イネにおける穀類染色複合体;
・ 蔓におけるグイグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii) (黒斑病);
・ バラ科植物及びジュニパーにおけるギムノスポランギウム属種(Gymnosporangium spp.)、例えば、ナシにおけるギムノスポランギウム・サビナエ(G.sabinae) (さび);
・ トウモロコシ、穀類及びイネにおけるヘルミントスポリウム属種(Helminthosporium spp.) (ドレクスレラ(Drechslera)と同義、テレオモルフ: コクリオボラス(Cochliobolus));
・ ヘミレイア属種(Hemileia spp.)、例えば、コーヒーにおけるヘミレイア・バスタトリックス(H.vastatrix) (コーヒー葉さび);
・ 蔓におけるイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora) (クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義);
・ 大豆及び綿におけるマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina) (ファセオリ(phaseoli)と同義) (根腐れ病及び軸腐れ病);
・ 穀類(例えば、小麦若しくは大麦)におけるミクロドチウム(Microdochium)(フサリウム(Fusarium)と同義)・ニバレ(nivale) (桃雪かび);
・ 大豆におけるミクロスフェラ・ジフサ(Microsphaera diffusa) (うどん粉病);
・ 核果類及び他のバラ科植物におけるモニリニア属種(Monilinia spp.)、例えば、モニリニア・ラクサ(M.laxa)、モニリニア・フルチコラ(M.fructicola)及びモニリニア・フルクチゲナ(M.fructigena)(花枯れ病及び枝枯れ病、褐色腐敗病);
・ 穀類、バナナ、ソフトフルーツ及び挽いたナッツにおけるミコスフェレラ属種(Mycosphaerella spp.)、例えば、小麦におけるミコスフェレラ・グラミニコラ(M.graminicola) (アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))若しくはバナナにおけるミコスフェレラ・フジエンシス(M.fijiensis) (黒Sigatoka病);
・ キャベツ、例えば、ペロノスポラ・ブラシカ(P.brassicae))、アブラナ(例えば、ペロノスポラ・パラシチカ(P.parasitica))、タマネギ(例えば、ペロノスポラ・デストルクトル(P.destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P.tabacina))及び大豆(例えば、ペロノスポラ・マンシュリカ(P.manshurica))におけるペロノスポラ属種(Peronospora spp.) (べと病);
・ 大豆におけるファコスポラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコスポラ・メイボミアエ(P.meibomiae) (大豆さび);
・ 蔓(例えば、フィアロフォラ・トラケイフィラ(P.tracheiphila)及びフィアロフォラ・テトラスポラ(P.tetraspora))並びに大豆(例えば、フィアロフォラ・グレガタ(P.gregata): 軸腐れ病)におけるフィアロフォラ属種(Phialophora spp.);
・ アブラナ及びキャベツにおけるフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐れ病及び軸腐れ病)並びにサトウダイコンにおけるフォマ・ベタエ(P.betae) (根腐れ病、斑点病及び立ち枯れ病);
・ ヒマワリ、蔓(例えば、フォモプシス・ビチコラ(P.viticola): カン及び斑点病)及び大豆(例えば、軸腐れ病:フォモプシス・ファセオリ(P.phaseoli)、テレオモルフ:ディアスポルテ・ファセオロラム(Diaporthe phaseolorum))におけるフォモプシス属種(Phomopsis spp.);
・ トウモロコシにおけるフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis) (褐斑病);
・ パプリカ及びウリ科植物(例えば、フィトフトラ・カプシチ(P.capsici))、大豆(例えば、フィトフトラ・メガスペルマ(P.megasperma)、フィトフトラ・ソジャエ(P.sojae)と同義)、ジャガイモ及びトマト(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(P.infestans): 葉枯れ病)並びに広葉樹木(例えば、フィトフトラ・ラモラム(P.ramorum): 突然のオークの死)などの様々な植物におけるフィトフトラ属種(Phytophthora spp.) (立ち枯れ病、根腐れ病、葉枯れ病、果実腐敗及び軸腐れ病);
・ キャベツ、アブラナ、大根及び他の植物におけるプラスモジオフォラ・ブラシカ(Plasmodiophora brassicae) (根こぶ病);
・ プラスモパラ属種(Plasmopara spp.)、例えば、蔓におけるプラスモパラ・ビチコラ(P.viticola) (ブドウ蔓のべと病)及びヒマワリにおけるプラスモパラ・ハルステジ(P.halstedii);
・ バラ科植物、ホップ、仁果類及びソフトフルーツにおけるポドスフェラ属種(Podosphaera spp.) (うどん粉病)、例えば、リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ(P.leucotricha);
・ 例えば、大麦及び小麦などの穀類(ポリミキサ・グラミニス(P.graminis))並びにサトウダイコン(ポリミキサ・ベタエ (P.betae))におけるポリミキサ属種(Polymyxa spp.)並びにそれによって伝播されるウイルス病;
・ 穀類、例えば、小麦及び大麦におけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides) (眼紋病、テレオモルフ: タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));
・ 例えば、ウリ科植物におけるシュードペロノスポラ・クベンシス(P.cubensis)若しくはホップにおけるシュードペロノスポラ・フミリ(P.humili)などの、様々な植物におけるシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora) (べと病);
・ 蔓におけるシュードペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila) (赤火病若しくはロットブレナー、アナモルフ: フィアロフォラ(Phialophora));
・ 例えば、小麦、大麦若しくはライ麦などの穀類、並びにアスパラガス(例えば、プクキニア・アスパラギ(P.asparagi))におけるプクキニア・トリチシナ(P.triticina) (茶さび病若しくは葉さび病)、プクキニア・ストリフォルミス(P.striiformis) (縞さび病若しくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P.hordei) (ドワーフさび病)、プクキニア・グラミニス(P.graminis) (軸さび病若しくは黒さび病)、又はプクキニア・レコンジタ(P.recondita) (茶さび病若しくは葉さび病)などの、様々な植物におけるプクキニア属種(Puccinia spp.)(さび病);
・ 小麦におけるピレノフォラ(Pyrenophora) (アナモルフ: ドレクスレラ(Drechslera))・トリチシ-レペンチス(tritici-repentis) (褐斑病)若しくは大麦におけるピレノフォラ・テレス(P.teres)(網斑病);
・ ピリクラリア属種(Pyricularia spp.)、例えば、イネにおけるピリクラリア・オリザエ(P.oryzae) (テレオモルフ: マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イモチ病)並びに芝及び穀類におけるピリクラリア・グリセア(P.grisea);
・ 芝、イネ、トウモロコシ、小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、大豆、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物におけるピチウム属種(Pythium spp.)(立ち枯れ病)(例えば、ピチウム・ウルチマム(P.ultimum)若しくはピチウム・アファニデルマタム(P.aphanidermatum));
・ ラムラリア属種(Ramularia spp.)、例えば、大麦におけるラムラリア・コロシグニ(R.collo-cygni) (ラムラリア斑点病、生理的斑点病)及びサトウダイコンにおけるラムラリア・ベチコラ(R.beticola);
・ 綿、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物におけるリゾクトニア属種(Rhizoctonia spp.)、例えば、大豆におけるリゾクトニア・ソラニ(R.solani) (根腐れ病及び軸腐れ病)、イネにおけるリゾクトニア・ソラニ(R.solani) (紋枯病)又は小麦若しくは大麦におけるリゾクトニア・セレアリス(R.cerealis) (リゾクトニアスプリングブライト);
・ イチゴ、ニンジン、キャベツ、蔓及びトマトにおけるリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer) (パンかび、軟腐病);
・ 大麦、ライ麦及びトリチカレにおけるリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis) (雲形病);
・ イネにおけるサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びサロクラジウム・アッテヌアタム(S.attenuatum) (鞘腐れ病);
・ 野菜及び畑作物、例えば、アブラナ、ヒマワリ(例えば、スクレロチニア・スクレロチオラム(S.sclerotiorum))及び大豆(例えば、スクレロチニア・ロルフシ(S.rolfsii)若しくはスクレロチニア・スクレロチオラム(S.sclerotiorum))におけるスクレロチニア属種(Sclerotinia spp.)(軸腐れ病若しくは白かび病);
・ 様々な植物におけるセプトリア属種(Septoria spp.)、例えば、大豆におけるセプトリア・グリシネス(S.glycines) (褐斑病)、小麦におけるセプトリア・トリチシ(S.tritici) (セプトリア斑点病)及び穀類におけるセプトリア(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)・ノドラム(nodorum) (スタゴノスポラ斑点病);
・ 蔓におけるウンシヌラ(Uncinula) (エリシフェ(Erysiphe)と同義)・ネカトル(necator) (うどん粉病、アナモルフ: オイジウム・ツケリ(Oidium tuckeri));
・ トウモロコシ(例えば、セトスパリア・ツルシカム(S.turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルシカム(Helminthosporium turcicum)と同義)及び芝におけるセトスパリア属種(Setospaeria spp.)(黒葉枯れ病);
・ トウモロコシ(例えば、スファセロテカ・レイリアナ(S.reiliana): 黒穂病)、ソルガム及びサトウキビにおけるスファセロテカ属種(Sphacelotheca spp.)(黒穂病);
・ ウリ科植物におけるスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea) (うどん粉病);
・ ジャガイモにおけるスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea) (うどん粉病)及びそれにより伝播されるウイルス病;
・ 穀類におけるスタゴノスポラ属種(Stagonospora spp.)、例えば、小麦におけるスタゴノスポラ・ノドラム(S.nodorum) (スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ: レプトスフェリア(Leptosphaeria) [フェオスフェリア(Phaeosphaeria)と同義]・ノドラム(nodorum));
・ ジャガイモにおけるシンチトリウム・エンドビオチカム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ瘤病);
・ タフリナ属種(Taphrina spp.)、例えば、桃におけるタフリナ・デフォルマンス(T.deformans) (縮葉病)及びプラムにおけるタフリナ・プルニ(T.pruni) (プラムポケット);
・ タバコ、仁果類、野菜、大豆及び綿におけるチエラビオプシス属種(Thielaviopsis spp.) (黒根腐れ病)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(T.basicola) (チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);
・ 穀類におけるチレチア属種(Tilletia spp.) (一般的黒穂病若しくは黒穂病)、例えば、小麦におけるチレチア・トリチシ(T.tritici) (チレチア・カリエス(T.caries)と同義、小麦黒穂病)及びチレチア・コントロベルサ(T.controversa) (ドワーフ黒穂病);
・ 大麦若しくは小麦におけるチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata) (灰雪かび病);
・ ウロシスチス属種(Urocystis spp.)、例えば、ライ麦におけるウロシスチス・オクルタ(U.occulta) (軸黒穂病);
・ 豆(例えば、ウロミセス・アペンジクラタス(U.appendiculatus)、ウロミセス・ファセオリ(U.phaseoli)と同義)及びサトウダイコン(例えば、ウロミセス・ベタエ(U.betae))などの野菜におけるウロミセス属種(Uromyces spp.)(さび病);
・ 穀類(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(U.nuda)及びウスチラゴ・アベナエ(U.avaenae))、トウモロコシ(例えば、ウスチラゴ・マイジス(U.maydis): トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビにおけるウスチラゴ属種(Ustilago spp.)(裸黒穂病);
・ リンゴ(例えば、ベンツリア・イネクアリス(V.inaequalis))及びナシにおけるベンツリア属種(Venturia spp.)(黒星病);
・ 並びに果実及び観葉植物、蔓、ソフトフルーツ、野菜及び畑作物などの様々な植物におけるベルチシリウム属種(Verticillium spp.)(立ち枯れ病)、例えば、イチゴ、アブラナ、ジャガイモ及びトマトにおけるベルチシリウム・ダリアエ(V.dahliae)。
本発明の組成物は、さらに、材料物質(例えば、材木、紙、塗装用分散液、繊維又は織物)の保護においても、及び、貯蔵生産物の保護においても、有害な菌類を防除するのに適している。木材及び建設資材の保護に関しては、以下の有害菌類が特に注目される:子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属種(Chaetomium spp.)、フミコラ属種(Humicola spp.)、ペトリエラ属種(Petriella spp.)、トリクルス属種(Trichurus spp.);担子菌類(Basidiomycetes)、例えば、コニオホラ属種(Coniophora spp.)、コリオルス属種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属種(Lentinus spp.)、プレウロツス属種(Pleurotus spp.)、ポリア属種(Poria spp.)、セルプラ属種(Serpula spp.)、及び、チロミセス属種(Tyromyces spp.);不完全菌類(Deuteromycetes)、例えば、アスペルギルス属種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属種(Penicillium spp.)、トリコルマ属種(Trichorma spp.)、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)、パエシロミセス属種(Paecilomyces spp.);並びに、接合菌類(Zygomycetes)、例えば、ムコル属種(Mucor spp.);さらに、貯蔵生産物の保護において、以下の酵母菌は注目に値する:カンジダ属種(Candida spp.)、及び、サッカロミセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)。
特に、本発明の組成物は、蔓植物(vine)、果実類、ホップ、野菜類及びタバコなどの特殊作物(speciality crops)〔上記リストを参照されたい〕における植物病原体に対して有効である。
植物繁殖器官は、播種時若しくは移植時に、又は、播種前若しくは移植前に、本発明の組成物で予防的に処理することができる。
本発明は、さらに、固体又は液体の少なくとも1種類の担体及び本明細書中に記載されている組成物を含んでいる殺有害生物剤にも関する。
化合物(I)及び化合物(II)、それらのN-オキシド及び塩は、慣習的な型の農薬組成物、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉剤(dusts)、粉末剤(powders)、ペースト剤及び顆粒剤などに変換することができる。当該組成物の型は、その特定の使用目的に依存する。それは、いずれの場合にも、本発明による化合物を確実に微細且つ均質に分配すべきである。
組成物の型の例は、懸濁液剤(SC、OD、FS)、ペースト剤、パステル剤、湿潤性粉末剤若しくは粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は顆粒剤(GR、FG、GG、MG)〔これらは、水溶性又は湿潤性であり得る〕、及び、植物繁殖器官(例えば、種子)を処理するためのゲル剤(GF)である。
通常、上記組成物の型(例えば、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈して使用する。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物の型は、一般に、希釈しないで使用する。
上記組成物は、既知方法で調製する〔cf. US 3,060,084、EP-A 707 445(液体濃厚物に関して)、「Browning:"Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48」、「Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57 und ff.」、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、「Klingman:Weed Control as a Science(J. Wiley & Sons, New York, 1961)」、「Hance et al.:Weed Control Handbook(8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989)及び「Mollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001)」〕。
該農薬組成物には、さらに、農薬組成物において慣習的な補助剤も含有させることもできる。使用する補助剤は、特定の施用形態及び特定の活性化合物のそれぞれに依存する。
適切な補助剤の例は、以下のものである:溶媒、固体担体、分散剤若しくは乳化剤(例えば、さらなる可溶化剤、保護コロイ、界面活性剤及び接着剤)、有機増粘剤及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合には、着色剤及び粘着性付与剤又は結合剤(例えば、種子処理用製剤に関して)。
適切な溶媒は、水、有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらに、コールタール油、並びに、植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類又はそれらの誘導体、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール類、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン及びガンマ-ブチロラクトン、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸及び脂肪酸エステル、並びに、強極性溶媒、例えば、アミン類、例えば、N-メチルピロリドンなどである。
固体担体は、鉱物土(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物起源の生成物、例えば、穀粉、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、及び、別の固体担体などである。
適切な界面活性物質(アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤)は、以下のものである:芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、例えば、リグノスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩(Borresperse(登録商標)タイプ:Borregaard, Norway)、フェノールスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、ナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩(Morwet(登録商標)タイプ:Akzo Nobel, USA)及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩(Nekal(登録商標)タイプ:BASF, Germany)、並びに、脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェート、並びに、硫酸化ヘキサデカノレート、硫酸化ヘプタデカノレート、硫酸化オクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシ-エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビタンエステル、リグニン-スルファイト廃液、並びに、タンパク質、変性タンパク質、多糖(例えば、メチルセルロース)、疎水性に変性されたデンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ:Clariant, Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)タイプ:BASF, Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)タイプ:BASF, Germany)、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー。
増粘剤(即ち、組成物に対して改変された流動性を付与する化合物、即ち、静止状態においては高い粘性を付与し、撹拌中は低い粘性を付与する化合物)の例は、多糖並びに有機質粘土及び無機質(anorganic)粘土、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標):CP Kelco, USA)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia, France)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt, USA)、又は、Attaclay(登録商標)(Engelhard Corp., NJ, USA)である。
組成物を保存し、安定化させるために、殺細菌剤を添加することができる。適切な殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺細菌剤〔ICI社製Proxel(登録商標)、又は、Thor Chemie社製Acticide(登録商標)RS、及び、Rohm & Haas社製Kathon(登録商標)MK〕、並びに、イソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンに基づく殺細菌剤(Thor Chemie社製Acticide(登録商標)MBS)である。
適切な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
消泡剤の例は、シリコーンエマルション(例えば、Silikon(登録商標)SRE:Wacker, Germany、又は、Rhodorsil(登録商標):Rhodia, France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物及びそれらの混合物である。
適切な着色剤は、水溶解度が低い顔料と水に溶解する染料である。挙げるべき例及び名称は、ローダミン B、C.I. ピグメントレッド 112、C.I. ソルベント レッド 1、ピグメントブルー 15:4、ピグメントブルー 15:3、ピグメントブルー 15:2、ピグメントブルー 15:1、ピグメントブルー 80、ピグメントイエロー 1、ピグメントイエロー 13、ピグメントレッド 112、ピグメントレッド 48:2、ピグメントレッド 48:1、ピグメントレッド 57:1、ピグメントレッド 53:1、ピグメントオレンジ 43、ピグメントオレンジ 34、ピグメントオレンジ 5、ピグメントグリーン 36、ピグメントグリーン 7、ピグメントホワイト 6、ピグメントブラウン 25、ベーシックバイオレット 10、ベーシックバイオレット 49、アシッドレッド 51、アシッドレッド 52、アシッドレッド 14、アシッドブルー 9、アシッドイエロー 23、ベーシックレッド 10、ベーシックレッド 108である。
粘着性付与剤又は結合剤の例は、ポリビニルピロリドン類、ポリビニルアセテート類、ポリビニルアルコール類及びセルロースエーテル類(Tylose(登録商標);Shin-Etsu, Japan)である。
粉末剤(powders)、ばらまき用物質(materials for spreading)及び粉剤(dusts)は、化合物(I)及び化合物(II)を少なくとも1種類の固体担体と混合させるか又は一緒に粉砕することによって調製することができる。
顆粒剤、例えば、被覆粒剤(coated granules)、含浸粒剤(impregnated granules)及び均質粒剤(homogeneous granules)は、活性物質を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体の例は、例えば、鉱物土(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物起源の生成物、例えば、穀粉、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、及び、別の固体担体などである。
組成物の型の例は、以下のとおりである:
1. 水で希釈するための組成物型
(i) 水溶剤(SL, LS)
10重量部の該活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈すると該活性化合物は溶解する。このようにして、活性物質の含有量が10重量%である組成物が得られる。
(ii) 分散性濃厚剤(dispersible concentrate)(DC)
20重量部の該活性化合物を、10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。該活性物質の含有量は、20重量%である。
(iii) 乳剤(EC)
15重量部の該活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も、5重量部)を加えてある75重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。該組成物は、15重量%の活性物質含有量を有する。
(iv) エマルション剤(EW, EO, ES)
25重量部の該活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も、5重量部)を加えてある35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置(Ultraturrax)を用いて30重量部の水に添加し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。該組成物は、25重量%の活性物質含有量を有する。
(v) 懸濁製剤(SC, OD, FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の該活性化合物に10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性物質の安定な懸濁液が得られる。該組成物中の活性物質含有量は、20重量%である。
(vi) 顆粒水和剤及び水溶性粒剤(WG, SG)
50重量部の該活性化合物に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、工業用装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて、顆粒水和剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈することにより、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。該組成物は、50重量%の活性物質含有量を有する。
(vii) 水和剤及び水溶性粉末剤(WP, SP, SS, WS)
ローター-ステータミル内で、75重量部の該活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。該組成物の活性物質含有量は、75重量%である。
(viii) ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の該活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性物質の安定な懸濁液が得られ、それによって、20重量%の活性物質を有する組成物が得られる。
2. 直接施用される組成物型
(ix) 粉剤(dustable powders)(DP, DS)
5重量部の該活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合させる。これにより、5重量%の活性物質含有量を有する散粉性組成物(dustable composition)が得られる。
(x) 粒剤(GR, FG, GG, MG)
0.5重量部の該活性化合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と合する。現在の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、0.5重量%の活性物質含有量を有する、希釈しないで施用される粒剤が得られる。
(xi) ULV溶液(UL)
10重量部の該活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、10重量%の活性物質含有量を有する、希釈しないで施用される組成物が得られる。
該農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%、最も好ましくは、0.5〜90重量%の活性物質を含んでいる。該活性物質は、90%〜100%、好ましくは、95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用する。
植物繁殖器官(特に、種子)を処理するためには、通常、水溶剤(LS)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉末剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、水溶性粉末剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル製剤(GF)を使用する。これらの組成物は、植物繁殖器官(特に、種子)に対して、希釈して又は希釈しないで施用することができる。当該組成物は、2倍〜10倍に希釈された後で、即時使用可能な(ready-for-use)調製物中の活性物質の濃度が、0.01〜60重量%、好ましくは、0.1〜40重量%となる。施用は、播種前に実施することができる。植物繁殖器官(特に、種子)に対して、それぞれ、農薬化合物及びその組成物を施用する方法又はそれらで処理する方法は、当業者には知られており、そして、そのような方法としては、植物繁殖器官に粉衣する施用方法、植物繁殖器官をコーティングする施用方法、植物繁殖器官をペレット化する施用方法、植物繁殖器官に散粉する施用方法及び植物繁殖器官を浸漬する施用方法などがある。好ましい実施形態では、該化合物又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法で、例えば、種子粉衣、ペレット化、コーティング及び散粉などによって、植物繁殖器官に対して施用される。
好ましい実施形態では、種子を処理するために、懸濁液型(FS)組成物を使用する。典型的には、FS組成物は、1〜800g/Lの活性物質、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料及び総量が1リットルになるまでの溶媒(好ましくは、水)を含み得る。
該活性物質は、それら自体で、又は、それらの組成物の形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉可能製品、ばらまき用材料物質又は顆粒などの形態で、散布、噴霧、散粉、ばらまき、塗布、浸漬又は流し込みによって、使用することができる。当該施用形態は、専ら、その使用目的に依存する。それは、いずれの場合にも、本発明による活性物質が確実に最も微細に分配され得ることを目的としている。
水性の施用形態は、水を添加することによって、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤又は水和剤(散布可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルション剤、ペースト剤又は油分散液剤を調製するために、当該物質を、そのままで、又は、油若しくは溶媒に溶解させた状態で、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適切な場合には溶媒又は油で構成される濃厚物を調製することも可能であり、そのような濃厚物は、水で希釈するのに適している。
即時使用可能な(ready-to-use)調製物の中の該活性物質の濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10重量%の活性物質、好ましくは、0.01〜1重量%の活性物質である。
該活性物質は、さらにまた、微量散布法(ultra-low-volume process)(ULV)で使用しても良好な結果を得ることができる。その際、95重量%を超える該活性物質を含んでいる組成物を施用することが可能であるか、又は、該活性物質を添加物なしで施用することさえ可能である。
作物保護において使用する場合、施用する量は、所望される効果の質に応じて、1ha当たり0.01〜2.0kgの活性物質である。
種子などの植物繁殖器官の処理、例えば、種子に散粉するか又は種子にコーティングするか又は種子を浸漬することによる処理においては、種子100kg当たり、1〜1000gの量の活性物質、好ましくは、5〜100gの量の活性物質が必要である。
材料物質又は貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用する該活性物質の量は、施用領域の種類及び所望される効果に依存する。材料物質の保護において慣習的に施用される量は、処理される材料物質1立方メートル当たり、例えば、0.001g〜2kgの活性物質、好ましくは、0.005g〜1kgの活性物質である。
該活性物質又はそれを含んでいる組成物には、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、さらなる殺菌剤及び/又は殺有害生物剤を添加することが可能であり、適切な場合には、使用直前に添加することもできる(タンクミックス)。これらの作用物質は、本発明の組成物と、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混合させることができる。
使用可能なアジュバントは、特に、以下のものである:有機変性ポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)、及び、Lutensol ON 30(登録商標);EO-POブロックポリマー、例えば、Pluronic RPE 2035(登録商標)、及び、Genapol B(登録商標);アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP 80(登録商標);並びに、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Leophen RA(登録商標)。
殺菌剤としての使用形態にある本発明の組成物は、別の活性物質と一緒に、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤などと一緒に、又は、肥料と一緒に、プレミックスとして存在させることもできるか、又は、適切な場合には、使用直前に存在させることもできる(タンクミックス)。
本発明によれば、化合物(II)と一緒に化合物(I)を施用するということは、少なくとも1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の化合物(II)が作用部位〔即ち、防除対象の有害な菌類又はそれらの生息環境、例えば、感染した植物、植物繁殖器官(特に、種子)、表面、材料物質若しくは土壌、及び、菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖器官(特に、種子)、土壌、表面、材料物質若しくは空間〕において有効な量で同時に存在しているということを意味するものと理解される。これは、化合物(I)と化合物(II)を、同時に〔一緒に(例えば、タンクミックスとして)又は別々に〕施用することによって達成され得るか、又は、化合物(I)と化合物(II)を続けて施用することによって達成され得るが、ここで、個々の施用の間の時間間隔は、最初に施用される活性物質が、さらなる1種類又は複数種類の活性物質を施用する時点において、作用部位に充分な量でまだ確実に存在しているように選択する。活性物質を施用する順番は、本発明の実施に関して重要ではない。
本発明による組成物中において、化合物(I)と化合物(II)の重量比は、一般に、使用する活性物質の性質に依存し、通常、その重量比は、1:100〜100:1の範囲内、通常、1:50〜50:1の範囲内、好ましくは、1:20〜20:1の範囲内、及び、特には、1:10〜10:1の範囲内にある。特に好ましい実施形態では、化合物(I)は、少なくとも等量で存在しており、好ましくは、過剰量で存在している。この場合、化合物(I)と化合物(II)の重量比は、好ましくは、1:1〜500:1の範囲内、さらに好ましくは、1.5:1〜400:1の範囲内、さらに一層好ましくは、2:1〜300:1の範囲内、特には、3:1〜300:1の範囲内にある。
該成分は、個別的に使用し得るか、又は、前もって部分的に若しくは完全に互いに混合させて本発明の組成物を調製することができる。それら成分は、容器に入れて、キットオブパーツのような組合せ組成物として使用することもできる。
本発明の一実施形態では、該キットには、本発明の農薬組成物を調製するのに使用することが可能な1種類以上(これは、全てを包含する)の成分を含ませることができる。例えば、キットには、1種類以上の殺菌剤成分及び/又はアジュバント成分及び/又は殺虫剤成分及び/又は成長調節剤成分及び/又は除草剤を含ませることができる。当該成分のうちの1種類以上は、前もって、互いに組み合わせることが可能であるか又は予め製剤することが可能である。1つのキット内に3種類以上の成分が提供されている実施形態では、それらの成分は、前もって一緒に組み合わせることが可能であり、そして、そのような組合せとして、単一の容器(例えば、バイアルル、ボトル、缶、袋、バッグ又はキャニスター)に入れることができる。別の実施形態では、キットの2種類以上の成分を、別々に(即ち、予め製剤せずに)容器に入れることができる。そのようなものとして、キットには、バイアルル、缶、ボトル、袋、バッグ又はキャニスターなどの1つ以上の別々の容器を含ませることが可能であり、ここで、各容器は、農薬組成物のための別々の成分を含んでいる。両方の形態において、該キットの成分は、さらなる成分から独立して施用することができるか、又は、さらなる成分と一緒に施用することができるか、又は、本発明による組成物を調製するための本発明の組合せ組成物の成分として施用することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、プレ薬量装置(predosage device)、背負い式噴霧器、スプレータンク又は農薬散布機(spray plane)から施用する。ここで、該農薬組成物は、水及び/又は緩衝液と混合させて所望の施用濃度とするが、その際、適切な場合には、さらなる補助剤を添加することが可能であり、そのようにして、即時使用可能な(ready-to-use)散布液又は本発明による農薬組成物が得られる。通常、農業に使用される面積1ヘクタール当たり、50〜500リットル(好ましくは、100〜400リットル)の該即時使用可能な散布液を施用する。
一実施形態によれば、使用者は、自分で、本発明組成物の個々の成分(例えば、パーツオブキット、又は、2成分混合物若しくは3成分混合物のパーツ)をスプレータンク内で混合させることができ、適切な場合には、さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態では、使用者は、本発明組成物の個々の成分又は部分的に予め混合された成分をスプレータンク内で混合させることができ、適切な場合には、さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態では、本発明組成物の個々の成分又は部分的に予め混合された成分を、一緒に(例えば、タンクミックス後)又は順次的に施用することができる。
本発明による組成物の殺菌効果は、以下に記載されている試験によって示され得る。
該活性化合物を、25mgの活性化合物を含んでいる原液として、別々に又は一緒に調製する。25mgの活性化合物を、アセトン及び/又はDMSOと乳化剤 Uniperol(登録商標)EL〔エトキシル化アルキルフェノールを主成分とし、乳化作用と分散作用を有する湿潤剤〕の溶媒/乳化剤の体積比が99:1である混合物を用いて10mLとする。次いで、その混合物を、水を用いて100mLとする。この原液を、溶媒/乳化剤/水の上記混合物で希釈して、以下に示されている活性化合物の濃度とする。
感染した葉の面積の視覚的に求めた割合(%)を、未処理対照の割合(%)で表される効力に変換する。
効力(E)は、アボットの式を用いて以下のように計算する:
Figure 2011522005
αは、処理された植物の菌類による感染(%)に相当し;及び、
βは、処理されていない(対照)植物の菌類による感染(%)に相当する。
効力「0」は、処理された植物の感染レベルが未処理対照植物の感染レベルに相当することを意味し、効力「100」は、処理された植物が感染していないことを意味する。
コルビーの式〔Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp.20-22, 1967〕を用いて活性化合物組合せの期待される効力を求め、観察された効力と比較した。
コルビーの式:
Figure 2011522005
E: 濃度が「a」と「b」の活性化合物Aと活性化合物Bの混合物を用いたときの、未処理対照の「%」で表した期待される効力;
x: 活性化合物Aを濃度「a」で用いたときの、未処理対照の「%」で表した効力;
y: 活性化合物Bを濃度「b」で用いたときの、未処理対照の「%」で表した効力。
実施例
マイクロ試験
該活性化合物を、ジメチルスルホキシド中の10000ppmの濃度を有する原液として、別々に又は一緒に製剤した。
化合物(I)として、式(I.1)
Figure 2011522005
で表される5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸アリルエステルを使用した。
使用実施例1: マイクロタイター試験における、疫病の病原体フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性 (Phytin)
上記原液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に移し、水で希釈して、記載されている濃度とした。次いで、エンドウのジュースを主成分とする水性栄養培地を含んでいるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子の懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した18℃の温度のチャンバー内に置いた。接種してから7日後に、吸光光度計を用いて、405nmで当該MTPを測定した。個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖(%)を求めるために、上記で測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖(100%)及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較した。これらの割合(%)を効力に変換した。「0」の効力は、当該病原体の増殖レベルが未処理対照における当該病原体の増殖レベルに相当することを意味し;「100」の効力は、当該病原体が増殖しなかったことを意味する。試験の結果は、表1に示してある。活性化合物組合せの期待される効力は、コルビーの式(上記を参照されたい)を用いて求めた。
Figure 2011522005
使用実施例2: マイクロタイター試験における、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に起因するコムギの葉枯病に対する活性 (Septtr)
上記原液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に移し、水で希釈して、記載されている濃度とした。次いで、バイオモルト水溶液中のセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)の胞子の懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した18℃の温度のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmで当該マイクロタイタープレートを測定した。個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖(%)を求めるために、上記で測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖(100%)及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較した。これらの割合(%)を効力に変換した。「0」の効力は、当該病原体の増殖レベルが未処理対照における当該病原体の増殖レベルに相当することを意味し;「100」の効力は、当該病原体が増殖しなかったことを意味する。試験の結果は、表2に示してある。
Figure 2011522005
使用実施例3: マイクロタイター試験における、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に対する活性 (Pyrnte)
上記原液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に移し、水で希釈して、記載されている濃度とした。次いで、バイオモルト水溶液中のピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)の胞子の懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した18℃の温度のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmで当該マイクロタイタープレートを測定した。個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖(%)を求めるために、上記で測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖(100%)及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較した。これらの割合(%)を効力に変換した。「0」の効力は、当該病原体の増殖レベルが未処理対照における当該病原体の増殖レベルに相当することを意味し;「100」の効力は、当該病原体が増殖しなかったことを意味する。試験の結果は、表3に示してある。
Figure 2011522005
使用実施例4: マイクロタイター試験における、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に対する活性 (Fusacu)
上記原液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に移し、水で希釈して、記載されている濃度とした。次いで、バイオモルト水溶液中のフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)の胞子の懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した18℃の温度のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmで当該マイクロタイタープレートを測定した。個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖(%)を求めるために、上記で測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖(100%)及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較した。これらの割合(%)を効力に変換した。「0」の効力は、当該病原体の増殖レベルが未処理対照における当該病原体の増殖レベルに相当することを意味し;「100」の効力は、当該病原体が増殖しなかったことを意味する。試験の結果は、表4に示してある。
Figure 2011522005

Claims (15)

  1. (1) 式(I)
    Figure 2011522005
    〔式中、
    R1は、C1-C10-アルキルであり;
    R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-アルキニルであり;
    R3は、アリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-ハロアルケニルチオ、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されていてもよい)であり;及び、
    Xは、O又はSである〕
    で表される5-アミノ-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-ピラゾール(I);
    及び、
    (2) 群(A)〜群(I)
    (A) ストロビルリン系
    アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシイミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチルエステル、(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、及び、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
    (B) カルボキサミド系
    ・ カルボキシアニリド系:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル(kiralaxyl)、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5'-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5'-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5'-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(シス-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(トランス-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
    ・ カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ;
    ・ 安息香酸アミド系:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5-5トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
    ・ 他のカルボキサミド系:カルプロパミド、ジクロシメット(dicyclomet)、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、及び、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド;
    (C) アゾール系
    ・ トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロプトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
    ・ イミダゾール系:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
    ・ ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
    ・ その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、及び、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
    (D) ヘテロ環式化合物
    ・ ピリジン系:ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジ-カルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド;
    ・ ピリミジン系:ブピリメート、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、ニトラピリン、ヌアリモール;
    ・ ピペラジン系:トリホリン;
    ・ ピロール系:フェンピクロニル;
    ・ モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
    ・ ピペリジン系:フェンプロピジン;
    ・ ジカルボキシイミド系:フルオルイミド;
    ・ 非芳香族5員ヘテロ環系:ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール;
    ・ その他:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、及び、5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
    (E) カーバメート系
    ・ チオカーバメート系及びジチオカーバメート系:ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム;
    ・ カーバメート系:ベンチアバリカルブ、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナール、及び、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
    (F) 別の活性物質
    ・ グアニジン系:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-tris(albesilate));
    ・ 抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
    ・ ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタル-イソプロピル、テクナゼン;
    ・ 有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、又は、水酸化トリフェニルスズ;
    ・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
    ・ 有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
    ・ 有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
    ・ 無機活性物質:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
    ・ その他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、及び、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン;
    (G) 生長調節剤
    アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル、及び、ウニコナゾール;
    (H) 除草剤
    ・ アセトアミド系:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
    ・ アミノ酸誘導体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
    ・ アリールオキシフェノキシプロピオネート系:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
    ・ ビピリジル系:ジクワット、パラコート;
    ・ (チオ)カーバメート系:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
    ・ シクロヘキサンジオン系:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
    ・ ジニトロアニリン系:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
    ・ ジフェニルエーテル系:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
    ・ ヒドロキシベンゾニトリル系:ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル;
    ・ イミダゾリノン系:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
    ・ フェノキシ酢酸系:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
    ・ ピラジン系:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
    ・ ピリジン系:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
    ・ スルホニル尿素系:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
    ・ トリアジン系:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
    ・ 尿素系:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
    ・ アセト乳酸シンターゼの別の阻害薬:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソ-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
    ・ その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸(methyl arsonic acid)、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシ-エトキシメチル)-6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ
    -2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル;
    (I) 殺虫剤
    ・ 有機(チオ)リン酸エステル系:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
    ・ カーバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
    ・ ピレスロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン I、ピレトリン II、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
    ・ 昆虫成長調節剤: (a)キチン合成阻害薬:ベンゾイル尿素系:クロルフルアズロン、シロマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine); (b)エクジソン拮抗薬:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;(c)幼若ホルモン様作用物質(juvenoid):ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;(d)脂質生合成阻害薬:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
    ・ ニコチン性受容体作動薬化合物/拮抗薬化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
    ・ GABA拮抗薬化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
    ・ 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
    ・ ミトコンドリア電子伝達阻害薬(METI)(I)殺ダニ薬:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
    ・ METI(II)化合物及びMETI(III)化合物:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
    ・ 脱共役剤:クロルフェナピル;
    ・ 酸化的リン酸化阻害薬:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
    ・ 脱皮撹乱薬化合物(moulting disruptor compound):シロマジン;
    ・ 混合機能オキシダーゼ阻害薬:ピペロニルブトキシド;
    ・ ナトリウムチャンネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
    ・ その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及び、ピリフルキナゾン;
    から選択される少なくとも1種類の活性化合物(II)を、相乗作用的に有効な量で含んでいる組成物。
  2. 化合物(I)において、
    R1が、C1-C6-アルキルであり;
    R2が、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル又はC3-C4-アルキニルであり;
    R3が、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、C1-C6-アルキル、F、Cl及びBrから独立して選択される1〜4の置換基で置換されている)であり;
    及び、
    Xが、O又はSである;
    請求項1に記載の組成物。
  3. 化合物(I)において、
    R1が、1-メチルエチル、1,1-ジメチルエチル、1-メチルプロピル、1-エチルプロピル又は1-メチルブチルであり;
    R2が、エチル、n-プロピル、アリル又はプロパルギルであり;
    R3が、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、メチル、エチル、イソプロピル、F、Cl及びBrから独立して選択される1〜4の置換基で置換されている)であり;
    及び、
    Xが、O又はSである;
    請求項1に記載の組成物。
  4. 式(I)で表される化合物が、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステルである、請求項1に記載の組成物。
  5. 固体又は液体の少なくとも1種類の担体及び請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物を含んでいる、殺有害生物剤。
  6. 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、該植物病原性菌類若しくはそれらの生息環境、又は、菌類の攻撃から保護すべき種子、土壌若しくは植物を、有効量の請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物(I)と化合物(II)又は請求項5に記載の殺有害生物剤で処理することを含む、前記方法。
  7. 化合物(I)と化合物(II)を、一緒に同時に施用するか、別々に同時に施用するか、又は、続けて施用する、請求項6に記載の方法。
  8. 請求項1〜7のいずれかに記載の組成物又は請求項8に記載の殺有害生物剤を、5g/ha〜2500g/haの量で施用する、請求項6に記載の方法。
  9. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物又は請求項5に記載の殺有害生物剤を、種子100kg当たり、1g〜1000gの量で施用する、請求項6又は7に記載の方法。
  10. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物を種子100kg当たり1g〜1000gの量で含んでいる、種子。
  11. 有害な菌類を防除するのに適した薬剤を調製するための、請求項1に記載の化合物(I)と請求項1に記載の化合物(II)の使用。
  12. トランスジェニック植物又はその種子を処理するための、請求項1に記載の化合物(I)と請求項1に記載の化合物(II)の使用。
  13. 有害な菌類を防除するための、請求項1〜4のいずれかにおける定義にしたがう少なくとも1種類の化合物(II)と組み合わされた化合物(I)の使用。
  14. (1) 化合物(I) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル;及び、
    (2) プロシミドン、イプロジオン及びビンクロゾリンから選択される少なくとも1種類の活性化合物(II);
    を、相乗作用的に有効な量で含んでいる組成物。
  15. (1) 化合物(I) 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル;及び、
    (2) フルアジナム、フルジオキソニル(fludioxinil)、ピリメタニル、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、メパニピリム、ペンチオピラド及びボスカリドから選択される少なくとも1種類の活性化合物(II);
    を、相乗作用的に有効な量で含んでいる組成物。
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