JP2010520314A

JP2010520314A - 光開始剤としてのヒドロキサム酸エステル類

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Publication number: JP2010520314A
Application number: JP2009551155A
Authority: JP
Inventors: カシラギ，アンジェロ; ビスコンティ，マルコ; ノルチーニ，ガブリエラ; ディートリン，セリーヌ; アロナ，ザビエル; フアシエー，ジャン，ピエール; バッシ，ジュゼッペリ
Original assignee: ランベルティソシエタペルアチオニ
Priority date: 2007-03-01
Filing date: 2008-01-31
Publication date: 2010-06-10
Also published as: ITVA20070023A1; WO2008104436A1; US20100093883A1; EP2121323A1; CN101646564A; KR20100015346A; BRPI0807378A2; CA2679521A1

Abstract

本発明は、エチレン系不飽和基および、光開始剤として、式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表される少なくとも１種のヒドロキサム酸エステルを有する反応性のオリゴマーおよび／またはモノマーを含む、光重合性系に関する。

Description

本発明は、光化学的分解によって、エチレン系不飽和基を有するオリゴマーおよび／またはモノマーのラジカル光重合を誘発することができる断片を発生するヒドロキサム酸エステル類を含む光重合性系(photopolymerisable system)に関する；光重合性系は、コーティング配合物およびフォトリソグラフィーのＵＶ硬化に有用である。

ケトン類の光脱離反応および均一な開裂は、先世紀の初期以来有機化学者によって十分に調査されている。
それにもかかわらず、芳香族ケトンとは異なる比較的少数の化合物は、ラジカル断片を発生すること以外に、エチレン系不飽和化合物の光重合を開始することができ、ＵＶ硬化コーティング配合物中の光開始剤として有効である。

これらの中で、本発明者らは、例えば、カンファーキノン、メタロセン、芳香族のフェニルグリオキシル酸エステル類およびアシルホスフィンオキシド類を挙げ、これは、放射線硬化性の樹脂のための十分知られている光開始剤である。
文献から、ヒドロキサム酸およびこのエステル類が光脱離を受けてベンズアミドを生成することが知られている(Photochemistry and Photobiology, 51 (2), 139-144, 1990)；Tetrahedron, 44 (18), 5857-5860, 1988中。２−アリールオキシベンゾヒドロキサム酸の光化学反応および熱反応もまた、記載されている。

加えて、US 2001/0012596に記載されている数種のケト−オキシムエステル誘導体、例えばIrgacure OXE01（登録商標）（以下の式を参照）

およびオキシムエステル誘導体は、電子機器用のフォトレジストを含む広範囲の用途のための光重合性組成物中の好適な光開始剤である。

また、数種のヒドロキサム酸エステル類が熱処置の下で、または光照射によってラジカルを発生することができることが、知られているが、本出願人が知る限り、ヒドロキサム酸エステル類をコーティングまたはフォトリソグラフィーのためのＵＶ光硬化性系における光開始剤として用いることは、実際において知られていない。

EP 1 617 288には、また光開始剤を含むリソグラフ印刷刷版のための感光性組成物においてＮ−オキシアミド化合物を用いることが報告されている；Ｎ−オキシアミド化合物は、系の感光性、光開始剤との相互作用、感受性および老朽化における安定性を増強すると言われている。

発明の開示
ここで、特定のヒドロキサム酸エステル類が単独で光開始剤として作用する、即ち、これらが単独で、光化学分解により、エチレン系不飽和モノマーおよびオリゴマーのラジカル光重合を誘発することができる断片を生成することが、見出された；また、前記特定のヒドロキサム酸エステル類の存在下で得られる重合速度により、これらが、コーティングおよびフォトリソグラフィーにおいて用いるのに好適になることが、見出された。

本出願において、表現「ヒドロキサム酸エステル類」で、ヒドロキサム酸エステル類（Ｒ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）ＯＨおよびＲ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）ＯＲ’’）とチオヒドロキサム酸エステル類（Ｒ（Ｃ＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）ＯＨおよびＲ（Ｃ＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）ＯＲ"）の両方を示す。

本発明を実現するのに有用なヒドロキサム酸エステル類は、式Ｉを有する：

式中、ＸはＯまたはＳであり；
Ｒは、フェニルまたは１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_１２直鎖状もしくは分枝状アルキルもしくはシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、フェニル、ベンジル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイル、Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、Ｓ（＝Ｏ）_２−フェニルおよび／またはＳ−フェニルで置換されているフェニルであり、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはフェニル環上の他の置換基と共に、またはフェニル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し、

あるいは、Ｒは、

式中、Ｚ_１およびＺ_２は、互いに独立して単結合、Ｓ，Ｏ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＮＲ_１、Ｃ（＝Ｎ）Ｒ_１、非置換であるかまたはＣ_１〜Ｃ_１２アルキルで置換されているＣ_１〜Ｃ_２アルキレンであり、Ｙ_１およびＹ_２は、互いに独立してＣ_１〜Ｃ_１２直鎖状または分枝状アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、フェニル、ベンジル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイル、Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、Ｓ（＝Ｏ）_２−フェニルおよび／またはＳ−フェニルであり、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはフェニル環上の他の置換基と共に、またはフェニル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し、ラジカルＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、フェニルは、場合によっては、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）ＯＲ”基で置換されており、

あるいは、Ｒは、ナフチル、アントラシル、フェナントリルであり、ラジカルナフチル、アントラシルおよびフェナントリルは、非置換であるか、または１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_６直鎖状もしくは分枝状アルキルもしくはシクロアルキル、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３および／またはＳ−フェニルで置換されており、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環上の他の置換基と共に、またはナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し、

あるいは、Ｒは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子を含む５員または６員の複素環式不飽和ラジカルであり、これは、非置換であるか、またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３および／またはＳ−フェニルで置換されており、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、または複素環式不飽和ラジカル上の他の置換基と共に、または複素環式不飽和ラジカルの炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し；

Ｒ’は、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ＳＨ、ＮＲ_１Ｒ_２、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２直鎖状もしくは分枝状アルキル基もしくはシクロアルキル、またはＣ_５〜Ｃ_８シクロアルキルであり、
あるいは、Ｒ’は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルであり、上記の中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルで置換されており、

あるいは、Ｒ’は、フェニル、または１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイル、Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、Ｓ（＝Ｏ）_２−フェニルおよび／またはＳ−フェニルで置換されているフェニルであり、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはフェニル環上の他の置換基と共に、またはフェニル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し；

Ｒ”は、Ｒ’の意味の１つを有し、
あるいは、Ｒ”は（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’’’であり、Ｒ’’’は、Ｒ’の意味の１つを有し、またはＲ’’’は、Ｃ_１３〜Ｃ_１８直鎖状または分枝状アルキル基またはシクロアルキルであり；
あるいは、Ｒ”は、Ｃ_１〜Ｃ_１８直鎖状または分枝状アルキルスルホ塩化物(sulfochloride)またはシクロアルキルスルホ塩化物またはフェニルスルホ塩化物であり、ここで、フェニルは、非置換であるか、または１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイルおよびＳ−フェニルで置換されており；

Ｒ_０は、水素、フェニル、ベンジル、非置換であるか、またはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルで、もしくはＣ_２〜Ｃ_６アルカノイルにより置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、

あるいは、Ｒ_０は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルであり、上記の中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはフェニル、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルで、および／またはＣ_２〜Ｃ_６アルカノイルにより置換されており；
Ｒ_１およびＲ_２は、互いに独立して、水素、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルにより置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、

あるいは、Ｒ_１およびＲ_２は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルまたはシクロアルキルであり、上記の中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルで置換されており、

あるいは、Ｒ_１およびＲ_２は、フェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニルまたはフェナントリルスルホニルであり、

あるいは、Ｒ_１およびＲ_２は、これらが結合している窒素原子と共に、−Ｏ−、−Ｓ−により、または−ＮＲ_０により中断されていてもよい５員環、６員環または７員環を形成し；
Ｒ_３は、非置換であるか、またはＯＨおよび／またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、
あるいは、Ｒ_３は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されているＣ_２〜Ｃ_１２アルキルであり、前記中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはＯＨおよび／またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシで置換されている。

有用なヒドロキサム酸エステルはまた、式ＩＩ

式中、ＸはＳまたはＯであり、Ｒ”は、上記で詳述した意味を有する、
で表されるものおよび式ＩＩＩ

式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”およびＸは、上記で詳述した意味を有する、
で表されるものである。

エチレン系不飽和基および、光開始剤として、式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表される少なくとも１種のヒドロキサム酸エステルを有するラジカル的に光重合性のオリゴマーおよび／またはモノマーを含む光重合性系は、本発明の基本的な対象であり、透明なコーティング、インクおよびリソグラフ系を調製するのに特に有用である。

好ましくは、有用なヒドロキサム酸エステル類は、式ＩまたはＩＩを有し、一層好ましくは、式ＩにおいてＸはＯであり、式ＩＩにおいてＸはＳである。

式Ｉで表され、式中ＸがＯであり、Ｒが

であり、Ｙ_１およびＹ_２が、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２直鎖状または分枝状アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、フェニル、ベンジル、ＯＲ_０であるヒドロキサム酸エステル類

ならびに式ＩＩで表され、式中ＸがＳであり、Ｒ”が（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'''であり、Ｒ'''がＣ_３〜Ｃ_６第二アルキルまたはＣ_５〜Ｃ_６シクロアルキルであるヒドロキサム酸エステル類は、系の単一の光開始剤として用いる際に、本発明において実現するために特に好ましい。その理由は、これらが、光重合性系に高い重合および変換率を付与するからである；これらのヒドロキサム酸エステル類は、本発明のさらなる対象である。

予期されないことに、式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類を、光重合性系において単一の光開始剤として用いてもよい。

また、式Ｉで表され、式中ＸがＯであり、Ｒが上記で詳述した意味のいずれか１つを有するが、（ｉ’）とは異なるヒドロキサム酸エステル類、および式ＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類は、感光剤と組み合わせてラジカル光重合のための光開始剤として特に適することが、見出された。

本文において、感光剤の用語で、本発明者らは、ＵＶ放射線の吸収によって、これ自体活性なラジカルを生成せず、活性なラジカル種を発生させるにあたり光開始剤と協働する分子を意味する。

したがって、本発明のさらなる対象は、エチレン系不飽和基を有するラジカル的に光重合性のオリゴマーおよび／またはモノマー、感光剤および、光重合開始剤として、式Ｉで表され、式中ＸがＯであり、Ｒが上記で詳述した意味のいずれか１つを有するが、（ｉ’）とは異なる、少なくとも１種のヒドロキサム酸エステル類、または式ＩＩで表される少なくとも１種のヒドロキサム酸エステルを含む、光重合性系である。

本発明に有用な感光剤は、チオキサントン誘導体である。

本発明の組成物に適する感光剤の特定の例は、以下のものである：チオキサントン類、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、２−ドデシルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、１−メトキシカルボニルチオキサントン、２−エトキシカルボニルチオキサントン、３−（２−メトキシエトキシカルボニル）−チオキサントン、４−ブトキシカルボニルチオキサントン、３−ブトキシカルボニル−７−メチルチオキサントン、１−シアノ−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−エトキシチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−アミノ−チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−フェニルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル］−チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−（１−メチル−１−モルホリノエチル）−チオキサントン、２−メチル−６−ジメトキシメチル−チオキサントン。

チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンは、最も好ましい感光剤である。

本発明の式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類を、当業者に十分知られている慣用の方法により調製することができる。

例により、式Ｒ（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌで表される塩化アシルを、式ＨＮ（Ｒ’）ＯＨで表される対応するヒドロキシルアミンと、適切な溶媒、例えば塩化メチレン中で、塩基、例えばピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で反応させることが、可能である；一般的に、反応を、−１０℃〜４５℃を包含する温度にて、好ましくは室温にて、反応体の反応性に依存する可変的な時間の長さにわたり、行う。

通常、反応は０．５〜５時間で完了する。第２の段階において、ヒドロキシルアミン誘導体を塩化アシルと反応させて、式Ｉで表されるエステル誘導体を得ることが、可能である。
例により、式ＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類を、Ｒ”（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌとの反応により、２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナトリウム塩から調製してもよい。

本発明のさらなる対象は、金属、木材、紙またはプラスチックのためのコーティングを実現するための方法であって：ａ）反応性オリゴマーおよび／または、エチレン系不飽和基および式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される少なくとも１種のヒドロキサム酸エステルを有するモノマーを含む光重合性基を適用すること；ｂ）４５０ｎｍまでのＵＶ可視領域において発光帯を有する光源で光重合させて、重合後に、厚さ０．１〜１００ミクロンのコーティングを得ることを含む、前記方法である。

本発明のさらなる対象は、好ましくは金属表面上にフォトリソグラフィー画像を作成するための方法であって、エチレン系不飽和基、反応性でないポリマー（例えばポリアクリレート）ならびに少なくとも式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステルを有する反応性オリゴマーおよび／またはモノマーを含む光重合性系を適用することを含む、前記方法である。系を、４５０ｎｍまでのＵＶ可視領域において発光帯を有する光源を有するネガフィルムにより光重合させて、好適に現像した後に、厚さ０．１〜３ミクロンの画像を提供することができる。

あるいはまた、系を、好適な波長（例えば４０５ｎｍ）および出力を有するレーザービームで光重合して、好適に現像した後に、厚さ０．１〜３ミクロンの画像を提供してもよい。

用語「光重合」は、広範囲の意味において意図し、例えばポリマー材料、例えばプレポリマーの重合または架橋、単純なモノマーのホモ重合(homopolymerisation)および共重合ならびにこの種類の反応の組み合わせを含む。

記載した系において有用なモノマーは、例えば、以下のものを含む：アクリロニトリル、アクリルアミドおよびこの誘導体、ビニルエーテル類、Ｎ−ビニルピロリドン、単官能および多官能アリルエーテル類、例えばトリメチロールプロパンジアリルエーテル、スチレン類およびアルファ−メチルスチレン類、アクリル酸およびメタクリル酸の脂肪族アルコール類との、グリコール類との、または、ポリヒドロキシル化化合物、例えばペンタエリスリトール、トリメチロールプロパンおよびアミノアルコール類とのエステル類、ビニルアルコールの脂肪酸またはアクリル酸とのエステル類、フマル酸またはマレイン酸の誘導体。

本発明に有用なオリゴマーには、例えばポリエステル類、ポリアクリレート類、ポリウレタン類、エポキシド系(epoxidic)樹脂、アクリル、マレイン酸またはフマル酸官能性を有するポリエーテルが含まれる。
本発明の式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類は、光開始剤として作用し、本発明の光重合性系における単一の光開始剤として用いることができる。

式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類に加えて、多種の他の構成成分を、本発明の光重合性系中に包含させてもよく、当該構成成分は、例えば熱安定剤、光酸化安定剤、例えば立体障害のアミン類、酸化防止剤、酸素阻害剤、熱ラジカル発生体(thermal radicals generator)、例えば有機および無機過酸化物、ペルエステル類、ヒドロペルオキシド類、ベンゾピナコール類、アゾ誘導体、例えばアゾジイソブチロニトリル、金属化合物、例えばコバルト（ＩＩ）塩類、マンガン、消泡剤、充填材、分散剤、顔料、染料および／またはつや消し剤(matting agent)、一般的な使用の他の添加物、分散固体、ガラスおよび炭素繊維、チキソトロピー剤(thixotropic agent)である。

有利なことに、式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類は、水素供与体、例えばチオール類およびアルコール類が光硬化性組成物中に存在しない場合でも、光開始剤として作用する。

化学的に不活性な光重合性でないポリマー、例えばニトロセルロース、ポリアクリル酸エステル類、ポリオレフィン類など、または他の系、例えば過酸化物および大気中の酸素または酸触媒または熱活性化、例えばポリイソシアネート類、尿素、メラミンまたはエポキシド系樹脂と架橋可能であるポリマーは、光重合性系中に含まれ得るさらなる構成成分である。

式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物を、一般的には、光重合性系中で、光重合性系の合計重量を基準として０．０１〜２０重量％、好ましくは１〜６重量％の量で用い、これは、系と完全に混合可能であり、これに高度な光化学反応性および熱安定性を付与する。

式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物は、着色された、および着色されていない塗料およびニスおよび印刷用インクを製造するための透明な、および不透明な光重合性系の両方において、有効な光開始剤として作用する。

本発明は、上記のように、特にめっきを印刷する組成物、電子機器用のフォトレジスト、例えばはんだレジスト、ディスプレイ用途のためのカラーフィルターを製造するか、またはプラズマディスプレイパネルの製造プロセスにおいて構造を作製するレジストにおいて有用な光開始剤を提供する。式ＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類は、電子機器における上記使用に特に適する。

本発明に従って調製した光重合性系の光重合に有用な光源の例は、ＵＶ可視領域における、および特に１８０〜４５０ｎｍの発光帯を有する水銀蒸気、スーパーアクチニック(superactinic)、金属−ハロゲン、ヨウ化鉄およびエキシマーランプ、鉛、ならびに好適な波長（例えば４０５ｎｍ）および出力を有するレーザーである。

式ＩおよびＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類ならびにこれらを含む光重合性系の調製の例を、本明細書中で報告し、また光重合適用試験を、本明細書中で報告するが、これは限定するものではなく、本発明を例示するものである。

例１
Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−（ベンゾイル）−ベンゾイル］−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミン。

ｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（４−ベンゾイル）−ベンゾイル］−ヒドロキシルアミンの合成。

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．２２ｇ（２．６ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、１３ｇのジクロロメタン中に懸濁させた。１．０ｇのピリジンを加え、次に０．６０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の４−ベンゾイル−ベンゾイルクロリドを、分割して１時間で加えた。１時間後、ＴＬＣ制御により、塩化アシルの消費が示された。メチレン性(methylenic)相を、少量の１ＮのＨＣｌで、次に重炭酸塩の水溶液で洗浄した。メチレン性相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した後に、溶媒を真空下で除去し、化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル３：７）により精製して、０．２５ｇ（３９．２％）のオレンジ色油を得た。

ｉｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−（ベンゾイル）−ベンゾイル］−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミンの合成
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．２５ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−［（４−ベンゾイル）−ベンゾイル］−ヒドロキシルアミンを、１０ｇのジクロロメタンに溶解した。０．０８ｇ（１ｍｍｏｌ）のピリジンを溶液に加え、次に１時間において、室温にて、滴加で、１ｇのジクロロメタン中の０．１１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを、１時間において加えた。反応は、約３０分において完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル３：７）により精製して、０．３０ｇ（９４．２％ｍｍｏｌ）の透明な油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.80 (m,4H); 7.76 (d,2H); 7.68 (d, 2H); 7.60 (t, 1H); 7.50 (t,2H); 3.40 (s,3H); 2.5 (m,1H); 0.95 (d,6H).

例２
Ｎ−メチル−Ｎ−［（２−ベンゾイル−ベンゾイル］−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミン。

ｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（２−ベンゾイル）−ベンゾイル］−ヒドロキシルアミンの合成

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．４４ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、１３ｇのジクロロメタン中に懸濁させた。１．０ｇのピリジンを撹拌下で加え、次に１時間の分割において、１．２０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）の２−ベンゾイル−ベンゾイルクロリドを加えた。

１時間後、ＴＬＣ制御により、塩化アシルの消費が示された。メチレン性相を、少量の１ＮのＨＣｌで、次に重炭酸塩の水溶液で洗浄し、（Ｎａ_２ＳＯ_４）で乾燥し、溶媒を真空の下で除去した。所望の化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、０．０６ｇ（４．８％）の油を得た。

ｉｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−（ベンゾイル）−ベンゾイル］−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミンの合成
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．０６ｇ（２．４ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−［（２−ベンゾイル）−ベンゾイル］−ヒドロキシルアミンを、１０ｇのジクロロメタンに溶解する。０．０２ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のピリジンを溶液に加え、次に、滴加で、１ｇのジクロロメタン中の０．０３ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを、１時間において室温にて加えた。

反応は、約６０分で完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、０．０４ｇ（５２．４％）の透明な油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.09 (d,1H); 7.80-7.43 (m,8H); 3.08 (s,3H); 2.5 (m,1H); 0.95 (d,6H).

例３
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミン。

ｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフトイル）−ヒドロキシルアミンの合成。

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．４４ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、室温にて１３ｇのジクロロメタン中に懸濁させる。０．４６ｇ（５．７ｍｍｏｌ）のピリジンを加え、次に０．９３ｇ（４．９０ｍｍｏｌ）の塩化２−ナフトイルを、室温にて１時間において分割して加えた。３０分後、ＴＬＣ制御により、塩化アシルの消費が示された。メチレン性相を、少量の１ＮのＨＣｌで、および最後に重炭酸塩水溶液で洗浄した。メチレン性相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空の下で除去した。所望の化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、０．４０ｇ（４０．６％）の暗い赤色の固体を得た。

ｉｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミンの合成
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．４０ｇ（２ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（２−ナフトイル）−ヒドロキシルアミンを、１５ｇのジクロロメタンに溶解した。０．２０ｇのピリジン（２．５ｍｍｏｌ）を溶液に加え、次に、滴加で、１ｇのジクロロメタン中の０．２７ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを、１時間において室温にて加えた。

反応は、約６０分で完了した；メチレン性相を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、石油エーテル：酢酸エチル６：４）上で精製して、０．５０ｇ（９２．３％）の透明な油を得た。
¹HNMR (CDCl³):δ(ppm): 8.10 (s,1H); 7.90-7.80 (m,3H); 7.65-7.50 (m,3H); 3.45 (s,3H); 2.45 (m,1H); 0.95 (d,6H).

例４
Ｎ−メチル−Ｎ−［（９−フルオレノン）−２−カルボニル］−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミン

ｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（９−フルオレノン）−２−カルボニル］−ヒドロキシルアミンの合成。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．４４ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、１５ｇのジクロロメタン中に懸濁させた。１．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）のピリジンを撹拌しながら加え、次に１．０ｇ（４１ｍｍｏｌ）の塩化９−フルオレノン−２−カルボニルを、室温にて１時間において分割して加えた。６０分後、ＴＬＣ制御により、塩化アシルの消費が示された。メチレン性相を、少量の１ＮのＨＣｌで、および最後に重炭酸塩の水溶液で洗浄した。メチレン性相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空の下で除去した。所望の化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、０．７８ｇ（５９．３％）のオレンジ色固体を得た。

ｉｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−［（９−フルオレノン）−２−カルボニル］−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミンの合成。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．７８ｇ（３１ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−［（９−フルオレノン）−２−カルボニル］−ヒドロキシルアミンを、２０ｇのジクロロメタンに溶解する。０．３０ｇ（３８ｍｍｏｌ）のピリジンを溶液に加え、次に１ｇのジクロロメタン中の０．３６ｇ（３３ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを、室温にて１時間において滴加した。反応は、約３０分において完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、０．０７３ｇ（７３．４％）の黄色油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.84 (s,1H); 7.79-7.75 (d,1H); 7.72-7.67 (d,1H); 7.60-7.50 (m,3H); 7.39-7.33 (m,1H); 3.4 (s,3H); 2.5 (m,1H); 0.95 (d,6H).

例５
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフトイル）−Ｏ−アセチル−ヒドロキシルアミン

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．８３ｇ（０．００４１ｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（２−ナフトイル）−ヒドロキシルアミンを、２０ｇのジクロロメタンに溶解した。０．６０ｇ（０．００７５ｍｏｌ）のピリジンを加え、次に、滴加で、１ｇのジクロロメタン中の０．３５ｇ（０．００４４ｍｏｌ）の塩化アセチルを、１時間において室温にて加えた。

反応は、約６０分で完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル６：４）により精製して、０．５０ｇ（５０．２％）の透明な油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.12 (s,1H); 7.90 (d,1H); 7.85 (m,2H); 7.63 (d, 1H); 7.55 (m, 2H); 3.45 (s,3H); 1.98 (s,3H).

例６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チオキサンタノイル）−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミン。

ｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チオキサンタノイル）−ヒドロキシルアミンの合成

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．４１ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、３０ｇのジクロロメタン中に懸濁させた。撹拌しながら、０．８８ｇ（１１ｍｍｏｌ）のピリジンを加え、次に分割において、１．２０ｇ（４．４ｍｍｏｌ）の塩化２−チオキサンタノイルを１時間において加えた。

６０分後、ＴＬＣ制御により、塩化アシルの消費が示された。メチレン性相を、少量の１ＮのＨＣｌで、次に重炭酸塩の水溶液で洗浄した。メチレン性相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空の下で除去し、所望の化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、０．５２ｇ（３８．０％）の明るい茶色の固体を得た。

ｉｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チオキサンタノイル）−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミンの合成
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．３０ｇ（１．１ｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（２−チオキサンタノイル）−ヒドロキシルアミンを、２０ｇのジクロロメタンに溶解した。０．１３ｇ（１．６ｍｍｏｌ）のピリジンを溶液に加え、次に、滴加で、１ｇのジクロロメタン中の０．１２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを、１時間において室温にて加えた。

反応は、約３０分で完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル７：３）により精製して、０．３６ｇ（９２．２％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.82 (s,1H); 8.62 (d,1H); 7.88 (d,1H); 7.70-7.50 (m,4H); 3.45 (s,3H); 2.5 (m,1H); 0.95 (d,6H).

例７
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｏ−アセチル−ヒドロキシルアミン

ｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミン

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、５．３１ｇ（６３．６ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、室温にて７０ｇのジクロロメタン中に懸濁させた。

１６．７ｇ（２１１ｍｍｏｌ）のピリジンを撹拌しながら加え、次に１１．１２ｇ（６１ｍｍｏｌ）の塩化４−ジメチルアミンベンゾイルを、室温にて１時間で分割して加えた。６０分後、ＴＬＣ制御により、塩化アシルの消費が示された。メチレン性相を、水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した；溶媒を真空の下で除去し、所望の化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５〜ジクロロメタン：酢酸エチル８０：２０）により精製して、７．０ｇ（５６．７％）の茶色固体を得た。

ｉｉ）Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｏ−アセチル−ヒドロキシルアミン。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、７．００ｇ（３９ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを、５０ｇのジクロロメタンに溶解した。８．０５ｇ（８０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、次に、滴加で、３．２０ｇ（４１ｍｍｏｌ）の塩化アセチルを、１時間において室温にて加えた。

反応は、約６０分で完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：酢酸エチル９６：４）により精製して、５．５４ｇ（６５．２％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.55 (d,2H); 6.65 (d,2H); 3.48 (s,3H); 3.02 (s,6H); 2.05 (s,3H).

例８
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｏ−イソブチリル−ヒドロキシルアミン

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、３００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを、７ｍｌのジクロロメタンに溶解した。
２７０ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを溶液に加え、次に、１２５ｍｇ（１３ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを、１時間において室温にて加えた。

反応は、約６０分で完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９７：３）により精製して、０．３９ｇ（９８．５％）の明るい黄色の油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.55 (d,2H); 6.65 (d,2H); 3.38 (s,3H); 3.02 (s,6H); 2.55 (m,1H); 1.10 (d,6H).

例９
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｏ−ピバロイル−ヒドロキシルアミン

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、２５０ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを、７ｍｌのジクロロメタンに溶解した。
２３６ｍｇのトリエチルアミンを溶液に加え、次に、滴加で、１４１ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）の塩化ピバロイルを、３０分において室温にて加えた。

反応は、約６０分で完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９７：３）により精製して、２１０ｍｇ（５８．１％）の白色固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.55 (d,2H); 6.65 (d,2H); 3.35 (s,3H); 3.02 (s,6H); 1.13 (s,9H).

例１０
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｏ−３，３−ジメチル−ブチロイル−ヒドロキシルアミン

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、０．２５ｇ（１．２９ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを、７ｍｌのジクロロメタンに溶解した。
１４０ｍｇのトリエチルアミンを加え、次に、滴加で、０．２０ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）の塩化３，３−ジメチルブタノイルを、１時間において室温にて加えた。

反応は、約６０分で完了した；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９７：３）により精製して、３６０ｍｇ（９４．８％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.55 (d,2H); 6.65 (d,2H); 3.35 (s,3H); 3.02 (s,6H); 2.18 (s,2H); 1.00 (s,9H).

例１１
Ｎ−オキシ−イソブチリルピリジン−２−チオン

還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、１．０ｇ（７．９４ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドを、２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。
１．２５ｍｌのトリエチルアミンを加え、温度を０℃とした。９１０ｍｌの塩化イソブチリルを滴加した。

反応を、約６０分間攪拌下で放置した；メチレン溶液を水中に注入し、ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、分離し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥して、９７０ｍｇ（６２．０％）を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.70 (d,1H); 7.55 (d,1H); 7.20 (t,1H); 6.65 (t,1H); 3.00 (m,1H); 1.42 (d,6H).

例１２

６１０ｍｌのトリエチルアミンを、０．５ｇ（３．９７ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドを２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に加え、温度を０℃とした；５８０ｍｌ（４．３４ｍｍｏｌ）の塩化シクロヘキサンカルボニルを滴加した。混合物を室温にて一晩攪拌し、水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール９７：３）で精製して、０．５０ｇ（５３．１％）の生成物を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.70 (d,1H); 7.55 (d,1H); 7.20 (t,1H); 6.65 (t,1H); 2.75 (m,1H); 2.25-1.20 (m,10H).

例１３
Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｎ−メチル−Ｏ−２−メチルベンゾイル−ヒドロキシルアミン

０．４３ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）の塩化２−メチルベンゾイルを、０．５１ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、３０分において室温にて滴加した；反応は、１２０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、０．２１ｇ（２５．６％）の白色固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.8 (d,1H); 7.62 (d,2H); 7.45 (m,1H); 7.23 (m,2H); 6.6 (d,2H); 3.5 (s,3H); 3.0 (s,6H); 2.5 (s,3H).
LC/MS (MeOH) [MH]⁺ = 312.6 m/z

例１４
Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｏ−２−メチルベンゾイル−ヒドロキシルアミン

０．１８ｇ（１．１７ｍｍｏｌ）の塩化２−メチルベンゾイルを、０．２０ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル（４−ジメチルアミノ）ベンズアミドを５ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、６０分において室温にて滴加した；反応は、６０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９６：４）により精製して、０．１８ｇ（６１．７％）を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.0 (d,1H); 7.55 (d,2H); 7.45-7.2 (m,8H); 6.55 (d,2H); 3.5 (s,3H); 2.95 (s,6H); 2.6 (s,3H).
LC/MS (MeOH) [MH]⁺ = m+/z= 374.9

例１５
Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｎ−メチル−Ｏ−２−ビフェニルベンゾイル−ヒドロキシルアミン

０．７３７ｇ（３．４０２ｍｍｏｌ）の塩化２−ビフェニルベンゾイルを、０．６０ｇ（３．０９３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを１０ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、６０分において室温にて滴加した；反応は、１２０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９６：４）により精製して、０．４０ｇ（３４．６％）の粘着性の明るい黄色の油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.7-7.5 (m,4H); 7.4-7.3 (m,5H); 7.15 (t,2H); 6.6 (d, 2H9, 3.2 (s,3H); 3.0 (s,6H).
LC/MS (MeOH) [MH]⁺ = m+/z= 374.7

例１６
Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｏ−２−ビフェニルベンゾイル−ヒドロキシルアミン

０．２８ｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の塩化２−ビフェニルベンゾイルを、０．３０ｇ（１．１７ｍｍｏｌ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル（４−ジメチルアミノ）ベンズアミドを１０ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、２４０分において室温にて滴加した；反応は、６０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９６：４）により精製して、０．２０ｇ（３９．２％）の明るいオレンジ色の固体を得た。
¹HNMR (DMSO):δ(ppm): 7.82 (d,1H); 7.7 (t,1H); 7.57 (t,1H); 7.48 (d,1H); 7.4-7.25 (m,8H); 7.25-7.15 (t,4H); 6.6 (d,2H); 2.92 (s,6H).
LC/MS (MeOH) [MH]⁺ = m+/z= 436.8

例１７
Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｎ−メチル−Ｏ−２，４，６−トリメチルベンゾイル−ヒドロキシルアミン

０．５２ｇ（２．８４ｍｍｏｌ）の塩化２，４，６−トリメチルベンゾイルを、０．５１ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを１５ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、６０分において室温にて滴加した；反応は、１２０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、０．４０ｇ（４４．７％）の白色固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.6 (d,2H); 6.8 (s,2H); 6.6 (d,2H); 3.52 (s,3H); 3.0 (s,6H); 2.25 (s,3H); 2.10 (s,6H).
LC/MS (MeOH) [MH]⁺ = m+/z= 340.7

例１８
Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｏ−２，４，６−トリメチルベンゾイル−ヒドロキシルアミン

０．１５ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の塩化２，４，６−トリメチルベンゾイルを、０．２０ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル（４−ジメチルアミノ）ベンズアミドを５ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、６０分において室温にて滴加した；反応は、２４０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９６：４）により精製して、０．２０ｇ（６．３８％）の生成物を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.52 (d,2H); 7.4-7.2 (m,5H); 6.85 (s,2H); 6.5 (d,2H); 2.98 (s,6H); 2.35-2.25 (9H).
LC/MS (MeOH) [MH]⁺ = m+/z= 403.0

例１９
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｏ−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−イソブチリル）−ヒドロキシルアミン

０．５８ｇ（５．７ｍｍｏｌ）のＮ−メチルモルホリンを、０．５０ｇ（２．９９ｍｍｏｌ）の２−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン酸塩酸塩を２０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解した十分攪拌した溶液に、６０分において室温にて加えた。温度を５０℃とし、３０分間維持し、次にこれを−１０℃に低下させ、０．４４７ｍｇ（３．２９ｍｍｏｌ）のクロロギ酸イソブチルを加えた。１０分後、０．３０２ｇのトリエチルアミンおよび０．６１７ｇ（３．１８ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−ヒドロキシルアミンを加えた。３０分後、温度を室温まで放置して上昇させる。混合物を濾過し、低温で濃縮し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル８５：１５）で精製して、０．１７ｇ（１８．５％）の明るい黄色の油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.55 (d,2H); 6.62 (d,2H); 3.4 (s,3H); 3.0 (s,6H); 2.3 (s,6H); 1.23 (s,6H).

例２０
Ｎ−メチル−Ｎ−［（９−フルオレノン）−２−カルボニル］−Ｏ−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−イソブチリル）−ヒドロキシルアミン

０．７２ｇのＮ−メチルモルホリンを、０．６０ｇ（３．５８ｍｍｏｌ）の２−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン酸塩酸塩を４０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解した十分攪拌した溶液に加えた。この混合物の温度を−１０℃とし、０．５３ｍｇ（３．８ｍｍｏｌ）のクロロギ酸イソブチルを加えた。１０分後、８ｇの無水テトラヒドロフランに溶解した０．３６ｇのトリエチルアミンおよび０．８０ｇ（３．１６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｎ−［（９−フルオレノン）−２−カルボニル］−ヒドロキシルアミンを加えた。３０分後、温度を室温まで放置して上昇させ、反応は６０分後に完了した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、０．２０ｇ（１７．３％）の生成物を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.85 (s,1H); 7.78 (d,1H); 7.7 (d,1H); 7.6-7.5 (m,3H); 7.38 (t,1H); 3.4 (s,3H); 2.25 (s,6H); 1.2 (s,6H).
LC/MS (MeOH) [MH]⁺ = m+/z= 367.0

例２１
Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−ベンゾイル）−ベンゾイル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

０．１４ｇのピリジンおよび０．３６ｇ（３．６９ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、０．４３ｇ（１．７５ｍｏｌ）の塩化４−ベンゾイル−ベンゾイルを１０ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、３０分にわたり室温にて加えた。６０分後、混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９２：８）により精製して、０．３１ｇ（６５．９％）の白色固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.90-7.75 (m,6H); 7.6 (t,1H); 7.5 (t,2H); 3.58 (s,3H); 3.4 (s,3H).

例２２
Ｎ−メチル−Ｎ−［（２−ベンゾイル）−ベンゾイル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

２．４２ｇのピリジンおよび１．４２ｇ（１４．５６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、３．２５ｇ（１３．２９ｍｍｏｌ）の塩化２−ベンゾイル−ベンゾイルを１０ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、３０分にわたり室温にて加える。６０分後、混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）で精製して、１．８７ｇ（５２．３％）の白色固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.8 (d,2H); 7.65-7.4 (m,7H); 3.42 (s,3H); 3.15 (s,3H).

例２３
Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−Ｎ−メチル−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

０．９６ｇのピリジンおよび０．６５ｇ（６．６７ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、１．０ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）の塩化４−ジメチルアミノ−ベンゾイルを２０ｍｌのジクロロメタンに懸濁させた十分攪拌した懸濁液に、３０分にわたり室温にて加えた。６０分後、混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、０．７２ｇ（６７．２％）の黄色液体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.75 (d,2H); 6.65 (d,2H); 3.6 (s,3H); 3.35 (s,3H); 3.03 (s,6H).

例２４
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチル−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

７．０ｇのピリジンおよび３．５６ｇ（３７ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、５．０ｇ（３６ｍｍｏｌ）の塩化ベンゾイルを５０ｍｌのジクロロメタンに懸濁させた十分攪拌した懸濁液に、３０分にわたり室温にて加える。１２０分後、混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、４．５６ｇ（７６．８％）の無色液体を得た。
¹HNMR (DMSO):δ(ppm): 7.68 (d,2H); 7.5-7.35 (m,3H); 3.57 (s,3H); 3.35 (s,3H).

例２５
Ｎ−（４−ピリジノイル）−Ｎ−メチル−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

１．９３ｍｌのピリジン、次に０．４３ｇ（４．４ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、０．７１２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の塩化イソニコチノイル塩酸塩を２０ｍｌのジクロロメタンに懸濁させた十分攪拌した懸濁液に、３０分にわたり室温にて加えた。６０分後、混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、０．４５ｇ（６７．７％）の黄色液体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.54 (d,2H); 7.51 (d,2H); 3.51 (s,3H); 3.35 (s,3H).

例２６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフトイル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

０．９０ｇのピリジンおよび０．５７ｇ（５．８４３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、１．０ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）の塩化２−ナフトイルを２０ｇのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、室温にて加えた。反応は６０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）で精製して、０．９８ｇ（８５．９％）の無色油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.2 (s,1H); 7.95-7.85 (m,3H); 7.75 (d,1H); 7.6-7.5 (m,2H); 3.57 (s,3H); 3.43 (s,3H).

例２７
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフトイル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

１．０ｇのピリジンおよび０．５７ｇ（５．８４ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、１．０ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）の塩化１−ナフトイルを１５ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、室温にて加えた。反応は６０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、０．９８ｇ（８６．８％）の固体を得た。
¹HNMR (DMSO-313K):δ(ppm): 8.05-7.95 (m,2H); 7.8-7.7 (m,1H); 7.6-7.5 (m,4H); 3.48 (s,3H); 3.3 (s,3H).

例２８
Ｎ−メチル−Ｎ−（９−アントラセノイル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

０．４２５ｇのピリジンおよび０．２５５ｇ（２．６２ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、０．６ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）の塩化９−アントラセンカルビノイルを１５ｍｌのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、室温にて加えた。反応は１２０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、０．１７ｇ（２５．８％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.5 (d,1H); 8.1-7.9 (m,4H); 7.6-7.4 (m,4H); 4.15 and 3.65 (s,3H); 3.2 and 2.95 (s,3H).
¹HNMR (DMSO-333K): δ(ppm): 8.65 (s,1H); 8.2-8.1 (m,2H); 7.9-7.8 (m, 2H); 7.65-7.50 (m, 4H); 3.55 (br s, 3H); 3.15 (br s, 3H)

例２９
Ｎ−メチル−Ｎ−（９−アクリジノイル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

０．１７ｇのピリジンおよび０．１２ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、０．２２ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）の塩化９−アクリジノイルを１０ｇのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、室温にて加える。反応は１２０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９：１）により精製して、０．１８ｇ（７４．３％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.3 (d,2H); 7.95 (d,2H); 7.8 (t,2H); 7.6 (t,2H); 4.15 and 3.65 (s,3H); 3.2 and 2.95 (s,3H).

例３０
Ｎ−メチル−Ｎ−［（９−フルオレノン）−２−カルボニル］−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン

０．１７ｇのピリジンおよび０．０９２ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、０．２１６ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）の塩化９−フルオレノン−２−カルビノイルを１０ｇのジクロロメタンに溶解した十分攪拌した溶液に、室温にて加える。反応は１２０分において完了した；混合物を水中に注入し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル９：１）により精製して、０．２１ｇ（８８．１％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.0 (s,1H); 7.87 (d,1H); 7.7 (d,1H); 7.6-7.5 (m,3H); 7.38 (t,1H); 3.6 (s,3H); 3.4 (s,3H).

例３１

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、３００ｍｇ（１．９１ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナトリウム塩を、５ｇの塩化メチレン中に懸濁させる。反応器を氷浴で冷却し、１７９ｍｇの塩化アセチル（２．２８ｍｍｏｌ）を加える。

反応を、氷浴中で約６０分間攪拌下で放置する；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、４０ｍｇ（１２％）の灰色がかった緑がかった色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.70 (d,1H); 7.60(d,12H); 7.25 (t, 1H); 6.65 (t, 1H); 2.45 (s,3H).

例３２

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、３００ｍｇ（１．９１ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナトリウム塩を、５ｇの塩化メチレン中に懸濁させる。反応器を氷浴で冷却し、２００ｍｇの塩化プロピオニル（２．１６ｍｍｏｌ）を加える。

反応を、氷浴中で約６０分間攪拌下で放置する；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：酢酸エチル９５：５）により精製して、１９０ｍｇ（５４％）の暗い色の油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.70 (d,1H); 7.60(d,12H); 7.25 (t, 1H); 6.65 (t, 1H); 2.755 (q,2H); 1.33 (t, 3H).

例３３

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、１．８５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナトリウム塩を、５０ｇの塩化メチレン中に懸濁させる。１．３０ｇの塩化トリメチルアセチル（１０．６ｍｍｏｌ）を加える。

反応を、約６０分間攪拌下で放置する；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：酢酸エチル９：１）により精製して、１．２０ｇ（５４％）の白色固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.70 (d,1H); 7.50(d,12H); 7.20 (t, 1H); 6.60 (t, 1H); 12.45 (s,9H).

例３４

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、１．５０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナトリウム塩を、４０ｇの塩化メチレン中に懸濁させる。反応器を、氷浴で冷却し、１．４５ｇの塩化ベンゾイル（１３．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加える。

反応を、約６０分間攪拌下で放置する；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン）により精製して、１．３８ｇ（６０％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.25(d,2H); 7.70(m,3H); 7.55 (m, 2H); 7.23 (t, 1H); 6.70 (t,1H).

例３５

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、２６０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナトリウム塩を、１０ｇの塩化メチレン中に懸濁させる。４７０ｍｇの塩化パルミトイル（１．６８ｍｍｏｌ）を加える。

反応を、約９０分間攪拌下で放置する；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：酢酸エチル９：１）により精製して、２６０ｍｇ（４７％）の明るい黄色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.70 (d,1H); 7.55 (d,12H); 7.20 (t, 1H); 6.60 (t, 1H); 2.70 (t,2H); 1.90-1.75 (m, 2H); 1.5-1.2 (m, 26H); 0.9 (t, 3H).

例３６

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、３００ｍｇ（１．９１ｍｍｏｌ）の２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナトリウム塩を、５ｇの塩化メチレン中に懸濁させる。反応器を、氷浴で冷却し、３４０ｍｇの塩化ベンジル（１．９５ｍｍｏｌ）を加える。

反応を、約６０分間攪拌下で放置する；メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール８：２）により精製して、２００ｍｇ（４７％）の灰色−スミレ色の固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 8.25 (d,1H); 7.45 (m, 2H); 7.40-7.35 (m, 3H); 7.20-7.10 (m, 2H); 7.05 (m,1H); 4.2 (s, 2H).

例３７

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、２．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシ−２−ピリドンを、３０ｇの塩化メチレン中に懸濁させ、２．０ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。
反応器を、氷浴で冷却し、２．１１ｇの塩化イソプロピル（１９．８ｍｍｏｌ）を加える。

反応を、約４０分間氷浴中で、次に６０分間室温にて攪拌下で放置する。
メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：酢酸エチル９：１）により精製して、２．６ｇ（８０％）の黄色油を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.35 (m,2H); 6.70 (d,1H); 6.20 (t, 1H); 2.90-2.80 (m, 1H); 1.35 (d,6H).

例３８

合成を、黄色光の下で行う。
還流冷却器および温度計を備えた３つ首球形反応器中で、３００ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシ−２−ピリドンを、１０ｇの塩化メチレン中に懸濁させ、２５０ｍｇ（３．１６ｍｍｏｌ）のピリジンを加える。５１０ｍｇのｐ−トルエンスルホクロリド（２．６２ｍｍｏｌ）を加える。

反応を、約９０分間攪拌下で放置する；１．０ｇのピリジンを加え、攪拌を６０分間継続する。メチレン溶液を水中に注入し、分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、低温で濃縮した。反応生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、溶離剤：ジクロロメタン：メタノール９：１）により精製して、６６０ｍｇ（９５％）の白色固体を得た。
¹HNMR (CDCl₃):δ(ppm): 7.90 (d,2H); 7.60(d,1H); 7.35 (d, 2H); 7.30 (t, 1H); 6.50 (d,1H); 6.15 (t, 1H); 2.45 (s, 3H).

適用例。
感受性試験。
光重合性組成物を、以下の成分を混合することにより調製する：

組成物を、陽極酸化されたアルミニウム支持体上に、バーコーティングｎｏ．３により塗布した。溶媒を、１００℃にて２分間オーブン中で加熱することにより除去した。乾燥フィルムの厚さは、約２ミクロンであった。
酸素が照射により生成したラジカルを阻害するか否かを理解するために、本発明者らは、ある配合物に、酸素スカベンジャー、例えば安息香酸エチル−４−ジメチル（ＥＤＢ）もしくはトリフェニルホスフィンを加えたか；または、配合物を、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）もしくはCarbocel AM 250（カルボキシメチルセルロース）の水溶液からのフィルムにより被覆した。

光への露光を、１３段階の異なる光学濃度（０．１５〜１．９５の範囲内）を有する標準化された陰性試験UGRA Control Wedge 1982により行い、乾燥フィルムの表面上に配置した。
露光を、金属−ハロゲン１５００Ｗ高圧（ＳＡＣＫ）ヨウ化鉄ランプ、ＥＬ２００４１１ａタイプを用いて、９０ｃｍの距離にて行った。露光時間を校正して、１０００ｍＪ／ｃｍ^２の合計強度に到達させた。

露光の後、フィルムを、２５℃にて２０秒間、１％の炭酸ナトリウム水溶液で、スプレータイプ現像液を用いて現像した。
種々の組成物の感受性を、段階の数が現像後に維持されたことを示すことにより特徴づけした：数が大きくなるに伴って、試験した組成物は一層感受性になる。
すべての操作を、黄色光の下で行った。

結果を表１に列挙する。

光重合実験
試料を、１重量％の光開始剤をEbecryl 605に溶解することにより調製した。数回の実験において、１％のイソプロピルチオキサントン（ＩＴＸ）もまた、感光剤として加えた。
モノマー粘性の理由により、配合物を、１５分〜３時間にわたり４０〜５０℃に加熱して、溶解を完了した。室温にて１２時間後（閉じ込められた気泡を除去するために）、配合物を、冷蔵庫に保存した。

積層光重合反応性試験を、以下の手順に従って、ＦＴＩＲにより行った：少量の配合物を、２つのポリプロピレンフィルムの間に塗布して、重合の際の酸素の影響を抑制し、押圧して、１６３５ｃｍ^−１において１．２〜１．６のＩＲ吸収に到達させた。

次に、フィルムを、ＦＴＩＲ(Nexus 870, Nicolet)中で、２つのＢａＦ_２窓の間に導入した。フィルムを、Ｈｇ−ＸｅHamamatsuランプ（完全な強度の１０％）で５分にわたり照射し、測定の開始後２〜３秒の時間遅延を伴った。
１６２５〜１６５５ｃｍ^−１のモノマー中のアクリレート結合に特有のＩＲバンドを一体化することにより、動力学的曲線を計算した。

表２において、「Ｒｐ」は、重合の比率であり、「Ｃｏｎｖ」は、ポリマー中で切断され、変換された二重結合の量である。Ｒｐは、重合の相対的な比率である。基準は、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（ＤＭＰＡ）であった。Ｒｐ（ＤＭＰＡ）を、１欄において１００とし、２欄において７５とする。
結果を表２に列挙する（積層した配合物（空気なし）ならびに種々の光開始剤と架橋した、空気中の配合物の重合および変換の比率を報告する）。

光重合実験の結果から、コーティングとリソグラフィーとの両方において、本発明の化合物がこれら自体、ＵＶラジカル重合の単一の光開始剤として作用することができることが、明らかである。

レジスト配合物の感受性試験
数種の光重合性レジスト組成物を、以下の構成成分を混合することにより調製した：

組成物を、陽極酸化されたアルミニウム支持体上に、バーコーティングｎｏ．２により塗布した。溶媒を、８０℃にて２分間オーブン中で加熱することにより除去した。乾燥フィルムの厚さは、約３ミクロンであった。
１３段階の異なる光学濃度（０．１５〜１．９５の範囲内）を有する標準化された陰性試験フィルムUGRA Control Wedge 1982を、乾燥フィルムの表面上に配置した。

露光を、金属−ハロゲン１５００Ｗ高圧（ＳＡＣＫ）ヨウ化鉄ランプ、ＥＬ２００４１１ａタイプを用いて、９０ｃｍの距離にて行った。
露光時間を校正して、約５００ｍＪ／ｃｍ^２の合計強度に到達させた。

露光の後、フィルムを、２５℃にて２０秒間、ラウリル硫酸ナトリウム、２−フェノキシエタノール、ノナン酸ジエタノールアミン塩の水溶液で、浸漬により現像した。
種々の組成物の感受性を、段階の数により特徴づけした：数が大きくなるに伴って、試験した組成物は一層感受性になる。すべての操作を、黄色光の下で行った。

報告したところでは、７．５％のＰＶＡ水溶液を用いて、酸素を阻害した。結果を、表３に列挙する。

種々の波長における光分解実験
中圧Ｈｇランプ（８０Ｗ／ｃｍ^２、距離＝３０ｃｍ）での光分解：
例１１の光開始剤の６．５８＊１０^−５Ｍのアセトニトリル溶液１２０ｍｌを、可変的な時間の長さ（１〜５分）にわたり、中圧Ｈｇランプに露光した。

表４に、２８８．９１および３６２．９３ｎｍにおける吸光度の減少を、報告する。

金属ハロゲンランプ（１５００Ｗ／ｃｍ^２、距離＝９０ｃｍ）での光分解：
例１１の光開始剤の６．２９４＊１０^−５Ｍのアセトニトリル溶液１２０ｍｌを、可変的な時間の長さ（５〜９０秒）にわたり、金属ハロゲンランプに露光して、３６３ｎｍにおける吸光度を無効にした。

他方、２８８ｎｍにおける吸光度が少々のイプソクロミック(ipso-chromic)影響を示し、顕著に減少することが、観察される。９０秒後に、３６３の吸光度は、完全に消失した。表５に、約２８８および約３６２ｎｍにおけるピークの吸光度の減少を、報告する。

2A Filter (Wrattenゼラチンフィルター-Kodak No. 2A)でフィルターにかけた金属ハロゲンランプ（１５００Ｗ／ｃｍ^２、距離＝９０ｃｍ）での光分解：
例１１の光開始剤の６．９２＊１０^−５Ｍのアセトニトリル溶液１２０ｍｌを、可変的な時間の長さ（４０〜１６０秒）にわたり、フィルターにかけた金属ハロゲンランプに露光した。表６に、約２８８および約３６２ｎｍにおけるピークの吸光度の減少を、報告する。

36W Filter (Wrattenゼラチンフィルター-Kodak No. 36)でフィルターにかけた金属ハロゲンランプ（１５００Ｗ／ｃｍ^２、距離＝９０ｃｍ）での光分解：
例１１の光開始剤の６．７２１＊１０^−５Ｍのアセトニトリル溶液１２０ｍｌを、可変的な時間の長さ（３０〜２７０秒）にわたり、フィルターにかけた金属ハロゲンランプに露光した。表７に、約２８８および約３６２ｎｍにおけるピークの吸光度の減少を、報告する。

Claims

エチレン系不飽和基および、光開始剤として式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表される少なくとも１種のヒドロキサム酸エステル類を有する、ラジカル的に光重合性のオリゴマーおよび／またはモノマーを含む、光重合性系：

式中、ＸはＯまたはＳであり；Ｒは、フェニルまたは１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_１２直鎖状もしくは分枝状アルキルもしくはシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、フェニル、ベンジル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイル、Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、Ｓ（＝Ｏ）_２−フェニルおよび／またはＳ−フェニルで置換されているフェニルであり、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはフェニル環上の他の置換基と共に、またはフェニル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し、あるいは、Ｒは、

式中、Ｚ_１およびＺ_２は、互いに独立して単結合、Ｓ、Ｏ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＮＲ_１、Ｃ（＝Ｎ）Ｒ_１、非置換であるかまたはＣ_１〜Ｃ_１２アルキルで置換されているＣ_１〜Ｃ_２アルキレンであり、Ｙ_１およびＹ_２は、互いに独立してＣ_１〜Ｃ_１２直鎖状または分枝状アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、フェニル、ベンジル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイル、Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、Ｓ（＝Ｏ）_２−フェニルおよび／またはＳ−フェニルであり、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはフェニル環上の他の置換基と共に、またはフェニル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し、ラジカルＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、フェニルは、場合によっては、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）ＯＲ”基で置換されており、あるいは、Ｒは、ナフチル、アントラシル、フェナントリルであり、ラジカルナフチル、アントラシルおよびフェナントリルは、非置換であるか、または１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_６直鎖状もしくは分枝状アルキルもしくはシクロアルキル、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３および／またはＳ−フェニルで置換されており、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環上の他の置換基と共に、またはナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し、あるいは、Ｒは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子を含む５員または６員の複素環式不飽和ラジカルであり、これは、非置換であるか、またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３および／またはＳ−フェニルで置換されており、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、または複素環式不飽和ラジカル上の他の置換基と共に、または複素環式不飽和ラジカルの炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し；Ｒ’は、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ＳＨ、ＮＲ_１Ｒ_２、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２直鎖状もしくは分枝状アルキル基もしくはシクロアルキル、またはＣ_５〜Ｃ_８シクロアルキルであり、あるいは、Ｒ’は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルであり、上記の中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルで置換されており、あるいは、Ｒ’は、フェニル、または１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイル、Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、Ｓ（＝Ｏ）_２−フェニルおよび／またはＳ−フェニルで置換されているフェニルであり、置換基ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３は、場合によっては、ラジカルＲ_０、Ｒ_１、Ｒ_２および／またはＲ_３を介して、またはフェニル環上の他の置換基と共に、またはフェニル環の炭素原子の１つと共に、５員環または６員環を形成し；Ｒ”は、Ｒ’の意味の１つを有し、
あるいは、Ｒ”は（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'''であり、Ｒ'''は、Ｒ’の意味の１つを有し、またはＲ'''は、Ｃ_１３〜Ｃ_１８直鎖状または分枝状アルキル基またはシクロアルキルであり、あるいは、Ｒ”は、Ｃ_１〜Ｃ_１８直鎖状または分枝状アルキルスルホ塩化物またはシクロアルキルスルホ塩化物またはフェニルスルホ塩化物であり、ここで、フェニルは、非置換であるか、または１つもしくは２つ以上のＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ_０、ＮＲ_１Ｒ_２、ＳＲ_３、ベンゾイルおよびＳ−フェニルで置換されており；Ｒ_０は、水素、フェニル、ベンジル、非置換であるか、またはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルで、もしくはＣ_２〜Ｃ_６アルカノイルにより置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、あるいは、Ｒ_０は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルであり、上記の中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはフェニル、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルで、および／またはＣ_２〜Ｃ_６アルカノイルにより置換されており；Ｒ_１およびＲ_２は、互いに独立して、水素、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルにより置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、あるいは、Ｒ_１およびＲ_２は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルまたはシクロアルキルであり、上記の中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルカノイルで置換されており、あるいは、Ｒ_１およびＲ_２は、フェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニルまたはフェナントリルスルホニルであり、あるいは、Ｒ_１およびＲ_２は、これらが結合している窒素原子と共に、−Ｏ−、−Ｓ−により、または−ＮＲ_０により中断されていてもよい５員環、６員環または７員環を形成し；Ｒ_３は、非置換であるか、またはＯＨおよび／またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、あるいは、Ｒ_３は、１つまたは２つ以上の−Ｏ−により中断されているＣ_２〜Ｃ_１２アルキルであり、前記中断されたＣ_２〜Ｃ_１２アルキルは、非置換であるか、またはＯＨおよび／またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシで置換されている。
式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類が、系中の単一の光開始剤である、請求項１に記載の光重合性系。
光開始剤として、式Ｉで表され、式中ＸがＯである少なくとも１種のヒドロキサム酸エステル類または式ＩＩで表され、式中ＸがＳである少なくとも１種のヒドロキサム酸エステル類を含む、請求項１または２に記載の光重合性系。
光開始剤が、式Ｉで表され、式中Ｒが

であり、Ｙ_１およびＹ_２が、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２直鎖状または分枝状アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ_０であるヒドロキサム酸エステル類である、請求項３に記載の光重合性系。
光開始剤が、式ＩＩで表され、式中Ｒ”が（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'''であり、Ｒ'''がＣ_３〜Ｃ_６第二アルキルまたはＣ_５〜Ｃ_６シクロアルキルであるヒドロキサム酸エステルである、請求項３に記載の光重合性系。
エチレン系不飽和基を有するオリゴマーおよび／またはモノマー、少なくともチオキサントンおよびチオキサントン誘導体から選択される感光剤ならびに、光重合開始剤として、式Ｉで表され、式中ＸがＯであり、Ｒが（ｉ’）とは異なる少なくとも１種のヒドロキサム酸エステル類、または少なくとも１種の式ＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類を含む、光重合性系。
感光剤が：チオキサントン類、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、２−ドデシルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、１−メトキシカルボニルチオキサントン、２−エトキシカルボニルチオキサントン、３−（２−メトキシエトキシカルボニル）−チオキサントン、４−ブトキシカルボニルチオキサントン、３−ブトキシカルボニル−７−メチルチオキサントン、１−シアノ−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−エトキシチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−アミノ−チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−フェニルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ−［２−（２−メトキシエトキシエトキシカルボニル］−チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−（１−メチル−１−モルホリノエチル）−チオキサントン、２−メチル−６−ジメトキシメチル−チオキサントンの中から選択される、請求項６に記載の光重合性系。
感光剤が、チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンの中から選択される、請求項７に記載の光重合性系。
式Ｉで表され、式中ＸがＯであり、Ｒが（ｉ’）であり、Ｙ_１およびＹ_２が、互いに独立してＣ_１〜Ｃ_１２直鎖状または分枝状アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ_０である、化合物。
式ＩＩで表され、式中ＸがＳであり、Ｒ”が（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'''であり、Ｒ'''がＣ_３〜Ｃ_６第二アルキルまたはＣ_５〜Ｃ_６シクロアルキルである、化合物。
Ｒ'''がイソプロピルまたはシクロヘキシルである、請求項１０に記載の化合物。
金属、木材、紙またはプラスチック表面のためのコーティングを実現するための方法であって：ａ）反応性オリゴマーおよび／または、エチレン系不飽和基および式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される少なくとも１種のヒドロキサム酸エステルを有するモノマーを含む光重合性基を適用すること；ｂ）４５０ｎｍまでのＵＶ可視領域において発光帯を有する光源で光重合させて、重合後に、厚さ０．１〜１００ミクロンのコーティングを得ることを含む、前記方法。
好ましくは金属表面上にフォトリソグラフィー画像を作成するための方法であって：ａ）エチレン系不飽和基、反応性でないポリマー、例えば反応性でないポリアクリレート、ならびに少なくとも式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステルを有する反応性オリゴマーおよび／またはモノマーを含む光重合性系を適用し；ｂ）４５０ｎｍまでのＵＶ可視領域において発光帯を有する光源を有するネガフィルムにより配合物を光重合させて、好適に現像した後に、厚さ０．１〜３ミクロンの画像を提供することを含む、前記方法。
好ましくは金属表面上にフォトリソグラフィー画像を作成するための方法であって：ａ）エチレン系不飽和基、反応性でないポリマー、例えば反応性でないポリアクリレート、ならびに少なくとも式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステルを有する反応性オリゴマーおよび／またはモノマーを含む光重合性系を適用し；ｂ’）好適な波長（例えば４０５ｎｍ）および出力を有するレーザービームにより配合物を光重合させて、好適に現像した後に、厚さ０．１〜３ミクロンの画像を提供することを含む、前記方法。
少なくとも１種の式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類を含む、めっきを印刷する組成物、電子機器用のフォトレジスト、はんだレジスト、ディスプレイ用途のためのカラーフィルターを製造するか、またはプラズマディスプレイパネルの製造プロセスにおいて構造を作製するレジスト。
少なくとも１種の式ＩＩで表されるヒドロキサム酸エステル類を含む、めっきを印刷する組成物、電子機器用のフォトレジスト、はんだレジスト、ディスプレイ用途のためのカラーフィルターを製造するか、またはプラズマディスプレイパネルの製造プロセスにおいて構造を作製するレジスト。