JP2010275390A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第一成分として大きな光学異方性を有し、そして大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、および第二成分として小さな粘度を有する特定の化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし
Description
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、およびX9は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R4は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R5は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。
ここで、R4は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R5は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;kは、1または2である。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開平10−46150号公報に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2−1−1)および化合物(4)を含有し、最も粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。回転粘度についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。
V2−HH−2V (2−1−1) 30%
V−HHB(F)−F (4) 35%
V2−HHB(F)−F (4) 35%
NI=102.0℃;Δn=0.079;Δε=3.0;Vth=2.46V;η=12.9mPa・s;γ1=56.4mPa・s.
特表2003−518154号公報に開示された組成物の中から実施例12を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(3−1−1)、化合物(3−2−1)、化合物(3−5−1)、化合物(3−6−1)、化合物(3−9−1)、化合物(4)、化合物(4−10−1)、化合物(4−11−1)、および化合物(4−15−1)を含有し、最も回転粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
V−HH−3 (3−1−1) 18%
1V−HH−3 (3−1−1) 9%
3−HH−5 (3−1−1) 3%
V−HH−5 (3−1−1) 2%
5−HB−3 (3−2−1) 2%
2−HHB−OCF3 (4) 2%
3−HHB−OCF3 (4) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−10−1) 7%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 11%
3−HHEB(F,F)−F (4−15−1) 4%
3−HB(F)EB−OCF3 (4) 8%
V−HHB(F)−F (4) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 13%
5−HBBH−3 (3−9−1) 2%
3−HBB−2 (3−6−1) 2%
NI=80.0℃;Δn=0.102;Vth=1.57V;γ1=72.0mPa・s.
特表2007−526931号公報に開示された組成物の中から実施例21を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2−1−1)、化合物(3−1−1)、化合物(3−7−1)、化合物(4)、化合物(4−11−1)、および化合物(4−15−1)を含有し、最も回転粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
2−HHB−OCF3 (4) 4%
3−HHB−OCF3 (4) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−15−1) 4%
1−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 8%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 8%
1V−HH−3 (3−1−1) 6%
1V−HVHB−OCF3 (−) 14%
2V−HVHB−OCF3 (−) 4%
2−BB(F)B−4 (3−7−1) 8%
V−HH−V1 (2−1−1) 40%
NI=76.0℃;Δε=5.4;γ1=58.0mPa・s.
3−HBBXB(F,F)−F (1−1−1) 4%
5−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−3−2) 4%
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−6−2) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8−2) 7%
V−HH−V (2−1−1) 15%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
1V−HH−V (2−1−1) 10%
V−HH−3 (3−1−1) 9%
3−HB−O2 (3−2−1) 6%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 8%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
2−BB(F)B−2V (3−7−1) 4%
NI=78.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.110;Δε=3.1;Vth=2.50V;η=10.9mPa・s;γ1=44.6mPa・s;τ=8.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.1%.
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−2) 7%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−1−3) 7%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
V2−HH−2V (2−1−1) 10%
1V2−HH−V (2−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 15%
V−HH−5 (3−1−1) 6%
V2−HHB−1 (3−5−1) 6%
1V−HBB−2 (3−6−1) 3%
3−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−8−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 10%
NI=75.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;Δε=3.2;Vth=2.38V;η=11.8mPa・s;γ1=46.8mPa・s;τ=8.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.2%.
5−BBB(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 9%
5−HHBB(F,F)XB(F,F)−F (1−4−1) 3%
5−PyB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−9−1) 4%
V−HH−V (2−1−1) 15%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
1V−HH−V (2−1−1) 10%
2−HH−3 (3−1−1) 12%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
2−BB(F)B−3 (3−7−1) 5%
1V2−BB−CL (4−3−1) 4%
5−HBB−F (4−7−1) 3%
2−HBB(F,F)−F (4−8−1) 4%
NI=71.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.098;Δε=3.1;Vth=2.45V;η=11.7mPa・s;γ1=46.6mPa・s;τ=8.7ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.8%.
5−HBB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−7−1) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−7−2) 3%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
V2−HH−2V (2−1−1) 7%
1V2−HH−2V1 (2−1−1) 4%
V−HH−3 (3−1−1) 23%
3−HH−4 (3−1−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 6%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−10−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 12%
NI=70.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=2.8;Vth=2.59V;η=11.0mPa・s;γ1=45.0mPa・s;τ=8.5ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3 (1−2−2) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 8%
3−BB(F,F)XB(F,F)B(F)−OCF3 (1−3−1) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F)−OCF3 (1−8−1) 4%
V−HH−V (2−1−1) 15%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
1V−HH−V1 (2−1−1) 5%
1V2−HH−V (2−1−1) 5%
3−HH−5 (3−1−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 7%
7−HB−1 (3−2−1) 4%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V2−HHB−1 (3−5−1) 8%
3−HBB−2 (3−6−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−10−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−12−1) 5%
NI=75.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.098;Δε=2.7;Vth=2.64V;η=11.9mPa・s;γ1=47.7mPa・s;τ=8.9ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.1%.
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 9%
5−HHB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−4−2) 3%
5−HBBB(F,F)XB(F,F)−F (1−5−1) 3%
V−HH−V (2−1−1) 10%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
3−HH−VFF (3−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 24%
V2−HHB−1 (3−5−1) 3%
2−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
5−HBBH−3 (3−9−1) 3%
3−HB−CL (4−1−1) 4%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−9−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 7%
NI=71.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.094;Δε=3.2;Vth=2.36V;η=11.8mPa・s;γ1=47.4mPa・s;τ=8.8ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 5%
5−HBB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−5−2) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8−2) 4%
V−HH−V (2−1−1) 15%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
1V−HH−V (2−1−1) 10%
V−HH−3 (3−1−1) 12%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−11−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 7%
3−HHXB(F)−OCF3 (4−13−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F)−F (4−14−1) 4%
NI=72.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.087;Δε=2.8;Vth=2.58V;η=11.5mPa・s;γ1=46.3mPa・s;τ=8.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.9%.
5−HB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−5−3) 3%
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F)−F (1−6−1) 4%
V−HH−V (2−1−1) 15%
V−HH−2V (2−1−1) 15%
1V−HH−V (2−1−1) 8%
1V−HH−V1 (2−1−1) 5%
1V2−HH−V (2−1−1) 5%
1V2−HH−2V1 (2−1−1) 4%
3−HH−O1 (3−1−1) 3%
3−HHEH−5 (3−4−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
2−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
1V2−BB―F (4−2−1) 3%
3−HHB−CL (4−4−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 15%
NI=70.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=2.9;Vth=2.46V;η=11.3mPa・s;γ1=45.4mPa・s;τ=8.6ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=97.9%;VHR−3=98.0%.
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 7%
V−HH−V (2−1−1) 10%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
1V−HH−V (2−1−1) 10%
V−HH−3 (3−1−1) 15%
V2−BB−1 (3−3−1) 4%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 7%
2−BB(F)B−2V (3−7−1) 8%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−15−1) 3%
3−HBEB(F,F)−F (4−16−1) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (−) 3%
NI=74.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.111;Δε=3.0;Vth=2.39V;η=11.0mPa・s;γ1=44.5mPa・s;τ=8.5ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.1%.
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 10%
V−HH−V (2−1−1) 10%
V−HH−2V (2−1−1) 20%
1V−HH−V (2−1−1) 10%
V−HH−3 (3−1−1) 18%
V2−BB−1 (3−3−1) 4%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 7%
2−BB(F)B−2V (3−7−1) 8%
3−HGB(F,F)−F (4−17−1) 3%
5−GHB(F,F)−F (4−18−1) 4%
3−HHBB(F,F)−F (−) 3%
NI=73.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;Δε=3.0;Vth=2.37V;η=10.3mPa・s;γ1=42.9mPa・s;τ=8.4ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=97.9%;VHR−3=97.9%.
Claims (25)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。 - 第一成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が、式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が20重量%から95重量%の範囲である請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R4は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R5は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である請求項9から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;kは、1または2である。 - 第四成分が、式(4−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項17に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項17に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項17に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項17に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項16から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から23のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項24に記載の液晶表示素子。
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Cited By (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5282989B1 (ja) * | 2012-07-18 | 2013-09-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014006767A1 (ja) | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014013625A1 (ja) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014054181A1 (ja) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014083636A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014083634A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP5561438B1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-30 | Dic株式会社 | フルオロビフェニル含有組成物 |
| JP5574054B1 (ja) * | 2013-03-06 | 2014-08-20 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014125638A1 (ja) | 2013-02-18 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| WO2014128853A1 (ja) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| WO2014136202A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| WO2014136201A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2014155485A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| WO2014155473A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014156947A1 (ja) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014155491A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014155499A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014155480A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| TWI471293B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-02-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 含氟聯苯之組成物 |
| JP2015036423A (ja) * | 2013-08-16 | 2015-02-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
| WO2015025361A1 (ja) | 2013-08-20 | 2015-02-26 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2015037516A1 (ja) * | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2015037519A1 (ja) | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2015098233A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US9175218B2 (en) | 2013-03-22 | 2015-11-03 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| WO2016098478A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2016098480A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| KR20160110208A (ko) * | 2015-03-10 | 2016-09-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| US9464230B2 (en) | 2013-03-22 | 2016-10-11 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
| US9518221B2 (en) | 2013-07-22 | 2016-12-13 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP2017031241A (ja) * | 2015-07-29 | 2017-02-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR20170021365A (ko) | 2013-03-01 | 2017-02-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
| JPWO2016052006A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2017163663A1 (ja) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2017190420A (ja) * | 2016-04-15 | 2017-10-19 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US10000700B2 (en) | 2014-07-31 | 2018-06-19 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| WO2018207635A1 (ja) * | 2017-05-09 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| US10174254B2 (en) | 2013-12-25 | 2019-01-08 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
| US10253258B2 (en) | 2014-07-31 | 2019-04-09 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| US10400168B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-03 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
| US10414979B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-17 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
| US10544365B2 (en) | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8182885B2 (en) * | 2007-08-30 | 2012-05-22 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| EP2302015B1 (en) * | 2008-05-15 | 2016-10-05 | JNC Corporation | Optically isotropic liquid crystalline medium, and optical element |
| JP5582035B2 (ja) * | 2008-10-21 | 2014-09-03 | Jnc株式会社 | 含窒素複素環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| TWI472598B (zh) * | 2009-09-24 | 2015-02-11 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
| JP5673047B2 (ja) * | 2010-12-07 | 2015-02-18 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| TWI512094B (zh) * | 2011-04-14 | 2015-12-11 | Jnc Corp | 液晶組成物、液晶顯示元件及其用途 |
| WO2012163470A1 (en) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| US9119748B2 (en) | 2011-10-28 | 2015-09-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Electronic discriminating device for body exudate detection |
| CN103351873B (zh) * | 2013-06-25 | 2015-02-11 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
| CN103351876B (zh) * | 2013-06-25 | 2015-02-11 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
| CN104293357B (zh) * | 2013-07-16 | 2016-06-29 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 具有高透过率的液晶组合物及其显示器件 |
| CN104342169B (zh) * | 2013-08-08 | 2016-05-18 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 一种适用于共面转换模式的液晶组合物及其应用 |
| WO2015072249A1 (ja) * | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR102487946B1 (ko) * | 2014-08-08 | 2023-01-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 |
| CN105482829B (zh) * | 2014-09-19 | 2018-05-22 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
| CN105482828B (zh) * | 2014-09-19 | 2018-09-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
| CN105505405B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-05-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示装置 |
| CN105586048B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-02-16 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
| CN106147785B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-02-16 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
| CN106147791B (zh) * | 2015-04-23 | 2017-10-24 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 具有良好的光和热稳定性的液晶组合物及液晶显示元件 |
| CN106635055A (zh) * | 2015-10-30 | 2017-05-10 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0977692A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン誘導体 |
| JP2004149775A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2007526931A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-09-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | モノフルオロターフェニル化合物を含む液晶媒体 |
| JP2008007752A (ja) * | 2006-05-31 | 2008-01-17 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2008105286A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Chisso Corporation | Cf2o結合基を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008255201A (ja) * | 2007-04-04 | 2008-10-23 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2009046803A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
| JP2009084560A (ja) * | 2007-09-13 | 2009-04-23 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3660505A (en) * | 1969-08-27 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Hindered alkenyl phenols from quinone methide |
| JPS57165328A (en) | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
| JP2696557B2 (ja) | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
| JP3904094B2 (ja) | 1996-08-06 | 2007-04-11 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| EP0925268A1 (en) * | 1996-09-27 | 1999-06-30 | Chisso Corporation | Compound having alkadienyl group as side chain, and liquid crystal composition using same |
| DE19742315A1 (de) | 1996-10-02 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Bisalkenylbicyclohexane und flüssigkristallines Medium |
| JPH10251186A (ja) | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Chisso Corp | ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE19961702B4 (de) * | 1999-12-21 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| JP4655620B2 (ja) * | 2004-08-25 | 2011-03-23 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE602007002744D1 (de) * | 2006-05-31 | 2009-11-26 | Chisso Corp | Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
| JP5098247B2 (ja) * | 2006-08-02 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5098249B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN101778924B (zh) | 2007-08-27 | 2013-04-10 | Jnc株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
| US8182885B2 (en) | 2007-08-30 | 2012-05-22 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US8153021B2 (en) | 2007-08-31 | 2012-04-10 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
2009
- 2009-05-27 JP JP2009127880A patent/JP5564833B2/ja active Active
-
2010
- 2010-04-14 US US12/760,426 patent/US8147929B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-22 EP EP10004292A patent/EP2256178B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0977692A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン誘導体 |
| JP2004149775A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2007526931A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-09-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | モノフルオロターフェニル化合物を含む液晶媒体 |
| JP2008007752A (ja) * | 2006-05-31 | 2008-01-17 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2008105286A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Chisso Corporation | Cf2o結合基を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008255201A (ja) * | 2007-04-04 | 2008-10-23 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2009084560A (ja) * | 2007-09-13 | 2009-04-23 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2009046803A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
Cited By (78)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8980384B2 (en) | 2012-07-03 | 2015-03-17 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| WO2014006767A1 (ja) | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014013625A1 (ja) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2014037523A (ja) * | 2012-07-18 | 2014-02-27 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| EP3228682A2 (en) | 2012-07-18 | 2017-10-11 | DIC Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP5282989B1 (ja) * | 2012-07-18 | 2013-09-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| US9200202B2 (en) | 2012-07-18 | 2015-12-01 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| WO2014054181A1 (ja) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
| US9695361B2 (en) | 2012-10-05 | 2017-07-04 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
| WO2014083634A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014083636A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| US9624434B2 (en) | 2012-11-28 | 2017-04-18 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| US9062247B2 (en) | 2012-11-28 | 2015-06-23 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
| JP5561438B1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-30 | Dic株式会社 | フルオロビフェニル含有組成物 |
| US9441160B2 (en) | 2012-12-27 | 2016-09-13 | Dic Corporation | Fluorobiphenyl-containing composition |
| TWI471293B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-02-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 含氟聯苯之組成物 |
| WO2014125638A1 (ja) | 2013-02-18 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| WO2014128853A1 (ja) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| US9828549B2 (en) | 2013-02-20 | 2017-11-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition, liquid crystal display device, and liquid crystal display |
| US9580654B2 (en) | 2013-03-01 | 2017-02-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| KR20170021365A (ko) | 2013-03-01 | 2017-02-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
| WO2014136201A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2014136202A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| US9347001B2 (en) | 2013-03-06 | 2016-05-24 | DIC Corporation (Tokyo) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using same |
| WO2014136216A1 (ja) | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP5574054B1 (ja) * | 2013-03-06 | 2014-08-20 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| US9464230B2 (en) | 2013-03-22 | 2016-10-11 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
| US9175218B2 (en) | 2013-03-22 | 2015-11-03 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| US9650572B2 (en) | 2013-03-25 | 2017-05-16 | Dic Corporation | Liquid crystal composition, liquid crystal display device, and liquid crystal display |
| WO2014155499A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014155485A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
| WO2014155473A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| KR20150138181A (ko) | 2013-03-25 | 2015-12-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
| US9487705B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-11-08 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| US9822304B2 (en) | 2013-03-25 | 2017-11-21 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same |
| US9365773B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-06-14 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| WO2014155491A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JPWO2014155499A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-02-16 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014155480A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| KR20150015005A (ko) | 2013-03-25 | 2015-02-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물, 액정 표시 소자 및 액정 디스플레이 |
| JPWO2014155480A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-02-16 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2014156947A1 (ja) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| US9487704B2 (en) | 2013-03-28 | 2016-11-08 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
| US9518221B2 (en) | 2013-07-22 | 2016-12-13 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| KR102375788B1 (ko) * | 2013-08-16 | 2022-03-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| US10351771B2 (en) | 2013-08-16 | 2019-07-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| JP2019199618A (ja) * | 2013-08-16 | 2019-11-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
| JP2015036423A (ja) * | 2013-08-16 | 2015-02-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
| JP7105744B2 (ja) | 2013-08-16 | 2022-07-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
| KR20150020139A (ko) * | 2013-08-16 | 2015-02-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| CN107573949A (zh) * | 2013-08-20 | 2018-01-12 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
| KR101802217B1 (ko) * | 2013-08-20 | 2017-11-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
| WO2015025361A1 (ja) | 2013-08-20 | 2015-02-26 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| US10544365B2 (en) | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| WO2015037516A1 (ja) * | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2015037519A1 (ja) | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| US9637684B2 (en) | 2013-09-12 | 2017-05-02 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display element using same |
| US10174254B2 (en) | 2013-12-25 | 2019-01-08 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
| WO2015098233A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPWO2015098233A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2017-03-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US10174253B2 (en) | 2013-12-26 | 2019-01-08 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US10253258B2 (en) | 2014-07-31 | 2019-04-09 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| US10000700B2 (en) | 2014-07-31 | 2018-06-19 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| JPWO2016052006A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| US10400168B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-03 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
| US10414979B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-17 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
| JPWO2016098478A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JPWO2016098480A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2016098480A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2016098478A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP2016186070A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-10-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
| KR20160110208A (ko) * | 2015-03-10 | 2016-09-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| TWI797057B (zh) * | 2015-03-10 | 2023-04-01 | 德商馬克專利公司 | 液晶介質、其製備方法及其用途 |
| KR102671108B1 (ko) * | 2015-03-10 | 2024-05-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| JP2017031241A (ja) * | 2015-07-29 | 2017-02-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2017163663A1 (ja) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2017190420A (ja) * | 2016-04-15 | 2017-10-19 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2018207635A1 (ja) * | 2017-05-09 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8147929B2 (en) | 2012-04-03 |
| US20100302498A1 (en) | 2010-12-02 |
| JP5564833B2 (ja) | 2014-08-06 |
| EP2256178A1 (en) | 2010-12-01 |
| EP2256178B1 (en) | 2012-10-24 |
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| JPWO2010131614A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
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